WO2010104184A1 - 有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 - Google Patents

有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明 Download PDF

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    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B

Definitions

  • the present invention relates to a method of manufacturing an organic electroluminescent device, an organic electroluminescent device, and an organic EL display and an organic EL lighting including the same.
  • organic electroluminescent (organic EL) elements In recent years, development of organic electroluminescent (organic EL) elements has been actively carried out as a technology for manufacturing light emitting devices such as displays and illuminations, and has been put to practical use mainly for small to medium size display applications. Is beginning. This organic EL element injects positive and negative charges (carriers) into an organic thin film sandwiched between electrodes, and recombines the carriers to obtain light emission.
  • carriers positive and negative charges
  • Organic EL devices currently put to practical use are generally manufactured by using a method of heating a relatively low molecular weight compound under high vacuum conditions and depositing the compound on a substrate placed thereabove.
  • this vacuum deposition method is difficult to homogeneously deposit on a large area substrate, and is not suitable for producing a large display or a large area surface emitting illumination.
  • the utilization efficiency of the organic material which is a deposition source is low, and the manufacturing cost tends to be high.
  • a method of producing such a large area organic EL panel a method of manufacturing an organic EL panel by a wet film forming method represented by a spin coating method, an inkjet method, a dip coating method, various printing methods, etc. There is.
  • Patent Document 1 discloses the preparation of a blue fluorescent element in which a light emitting layer is formed by wet film formation of a composition containing an anthracene derivative and an arylamine compound, but improvement in element characteristics such as driving life There is a need.
  • the present invention relates to an organic electroluminescent device having a light emitting layer containing an arylamine compound and formed by a wet film formation method, the device having a high luminance and a long driving life, and an organic EL display and an organic EL provided with the device.
  • the task is to provide lighting.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a light emitting layer containing an arylamine compound, which is formed by a wet film formation method, and which has a high luminance and a long driving life.
  • the present invention is an organic electroluminescent device having a light emitting layer between a first electrode and a second electrode formed to face the first electrode, wherein the light emitting layer is An organic electroluminescent device characterized in that the layer is a layer containing an arylamine compound, and the light emitting layer is formed by wet film formation in an environment where light having a wavelength shorter than 500 nm is blocked, and an organic EL display comprising the same. And organic EL lighting.
  • the present invention is also a method of manufacturing an organic electroluminescent device having a light emitting layer between a first electrode and a second electrode formed opposite to the first electrode, the light emitting layer And a layer containing an arylamine compound, wherein the light emitting layer is formed by wet film formation in an environment where light having a wavelength shorter than 500 nm is blocked.
  • the environment in which the light having a wavelength shorter than 500 nm is blocked may be referred to as "yellow environment”.
  • the luminance of the organic electroluminescent device is high and the driving life is long.
  • the present invention is also an organic electroluminescent device having a light emitting layer containing an arylamine compound, which is formed by a wet film formation method, and can produce a device with high luminance and a long driving life.
  • FIG. 7 is a cross-sectional view schematically showing the structure of a measurement element manufactured in Reference Examples 1 to 4.
  • FIG. 7 is a spectrum diagram showing an environment of light when light emitting layers are formed in reference examples 1, 3, 5 and 7 and examples 1 to 5.
  • FIG. 6 is a spectrum diagram showing an environment of light when light emitting layers are formed in reference examples 2, 4, 6 and 8 and comparative examples 1 to 5.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention is an organic electroluminescent device having a light emitting layer between a first electrode and a second electrode formed to face the first electrode, wherein the light emitting device emits light.
  • the layer is a layer containing an arylamine compound, and the light emitting layer is formed by wet film formation in an environment where light having a wavelength shorter than 500 nm is blocked.
  • the light emitting layer in the present invention is a layer containing an arylamine compound.
  • an arylamine compound the compound represented by following General formula (1) is preferable.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represent an aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent
  • Each of R 1 and R 2 independently represents a hydrogen atom or an aromatic ring having 5 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 1 and R 2 may have a crosslinkable group as a substituent that the aromatic ring has.
  • n and m each independently represent an integer of 1 to 3, and a represents an integer of 0 to 3.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represent an aromatic ring group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms include aromatic hydrocarbon groups and aromatic heterocyclic groups.
  • the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring, acenaphthene And groups derived from a 6-membered single ring or a 2 to 5 fused ring such as a ring, a fluoranthene ring and a fluorene ring.
  • aromatic heterocyclic group which may have a substituent, for example, furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring , Pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, furofuran ring, benzoisoxazole ring, benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine Ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, Sinoline ring, quinoxaline ring,
  • ⁇ Substituent group Z An alkyl group having preferably 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methyl group and ethyl group; An alkenyl group having preferably 2 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, such as a vinyl group; An alkynyl group having preferably 2 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, such as ethynyl group; An alkoxy group having preferably 1 to 24 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methoxy and ethoxy; An aryloxy group having preferably 4 to 36 carbon atoms, more preferably 5 to 24 carbon atoms, such as phenoxy, naphthoxy, pyridyloxy and the like; An alkoxycarbonyl group having preferably 2 to 24 carbon atoms, more preferably 2 to 12 carbon atoms, such as methoxycarbonyl group and e
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an aromatic ring group having 4 to 30 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aromatic ring having 4 to 30 carbon atoms are the same as those described above as specific examples of Ar 1 to Ar 3 .
  • the substituent which the aromatic ring group in R 1 and R 2 may have is also the same.
  • R 1 and R 2 may have a crosslinkable group as a substituent.
  • the crosslinkable group in the present invention refers to a group which reacts with the same or a different group of another molecule located in the vicinity by heat and / or irradiation of actinic energy rays to generate a new chemical bond.
  • By having a crosslinkable group it is possible to cause a large difference in solubility in a solvent before and after a reaction (insolubilization reaction) caused by irradiation of heat and / or active energy rays.
  • Examples of the crosslinkable group include the groups shown in the following ⁇ crosslinkable group group T ⁇ in that the solubility in a solvent is easily reduced.
  • R 3 to R 7 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • Ar 4 may have an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or a substituent. Represents an aromatic heterocyclic group)
  • Groups which are insolubilized by cationic polymerization such as cyclic ether groups such as epoxy group and oxetane group, and vinyl ether groups are preferable in that they have high reactivity and are easily insolubilized.
  • an oxetane group is particularly preferable in that the rate of cationic polymerization can be easily controlled
  • a vinyl ether group is preferable in that a hydroxyl group which may cause deterioration of the device during cationic polymerization is hardly generated.
  • Groups which undergo cycloaddition reaction such as cinnamoyl groups such as aryl vinyl carbonyl groups and groups derived from a benzocyclobutene ring are preferable in terms of further improving the electrochemical stability.
  • a group derived from a benzocyclobutene ring is particularly preferable in that the structure after insolubilization is particularly stable.
  • a group represented by the following formula (T1) is preferable.
  • the benzocyclobutene ring in Formula (T1) may have a substituent, and the substituents may be combined with each other to form a ring).
  • the crosslinkable group may be directly bonded to the aromatic hydrocarbon group or the aromatic heterocyclic group in the molecule, but may be bonded via a divalent group.
  • a group selected from -O- group, -C ( O)-group or (optionally substituted) -CH 2- group in any order from 1 to 30 It is preferable to bond to an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group via a divalent group formed by linking individually.
  • n and m represent an integer of 1 to 3.
  • a represents an integer of 0 to 3; Among them, when a is 2, an arylamine compound represented by the following formula (2) is preferable, and when a is 3, an arylamine compound represented by the following (3) is preferable.
  • N, N, N ', N'-tetra represented by the following formula (2) when a is 2, from the viewpoint of particularly excellent durability.
  • Arylarylene diamine compounds are preferred.
  • each of Ar 11 to Ar 15 independently represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group of Ar 11 to Ar 15 include a benzene ring such as a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, a naphthacene ring, and a benzophenanthrene ring;
  • a group derived from a fused ring formed by condensation of ⁇ 5 can be mentioned.
  • Ar 15 is preferably a group derived from a chrysene ring, and particularly preferably a compound represented by the following formula (2 ′).
  • Ar 11 to Ar 14 each independently represent an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • Each of Ar 11 to Ar 14 independently represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group of Ar 11 to Ar 14 include a benzene ring such as a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, an anthracene ring, a pyrene ring, a chrysene ring, a naphthacene ring, and a benzophenanthrene ring;
  • a group derived from a fused ring formed by condensation of ⁇ 5 can be mentioned.
  • a phenyl group is preferable in order to obtain luminescence also in blue.
  • the substituent which the aromatic hydrocarbon group in Ar 11 to Ar 14 may have is preferably an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group, etc.
  • the alkyl group of the oily substituent is preferred.
  • the molecular weight of the substituent is usually 400 or less, preferably 250 or less.
  • the substitution position is preferably a para position or a meta position with respect to the substitution position of the nitrogen atom, and particularly preferably a para position.
  • an arylamine compound represented by the following formula (3) is preferable.
  • arylamine compounds represented by the formula (3) preferred specific examples in the case of being used particularly as a charge transporting material (host) will be listed, but the invention is not limited thereto.
  • the molecular weight of the arylamine compound is arbitrary as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but is usually 10000 or less, preferably 5000 or less, more preferably 4000 or less, still more preferably 3000 or less, usually 100 or more, preferably The range is 200 or more, more preferably 300 or more, and still more preferably 400 or more. If the molecular weight of the arylamine compound is too small, the heat resistance may be significantly reduced, causing gas generation, causing a decrease in film quality when forming a film, or changing the morphology of the organic electroluminescent device due to migration or the like.
  • the arylamine compound is preferable because the effect of the present invention is large in the case of low molecular weight than high molecular weight.
  • the viscosity of the composition containing the low molecular weight compound is lower than that of the composition containing the high molecular weight compound. Therefore, if radical cations are generated during wet film formation, impurities that can be counter anions are generated. It is easy to be taken in and spread easily. For this reason, in the composition containing the low molecular weight compound, it is presumed that the effect is larger when the constitution of the present invention is used.
  • the organic electroluminescent element of this invention contains an arylamine compound in a light emitting layer, as long as the effect of this invention is not impaired, you may contain the other light emitting material.
  • fluorescent light emitting materials examples include naphthalene, perylene, pyrene, coumarin, p-bis (2-phenylethenyl) benzene and derivatives thereof.
  • fluorescent material green fluorescent material
  • examples of the fluorescent material (green fluorescent material) that emits green light include quinacridone derivatives, coumarin derivatives, aluminum complexes such as Al (C 9 H 6 NO) 3, and the like.
  • a fluorescent light emitting material yellow fluorescent light emitting material which gives yellow light emission, rubrene, a perimidone derivative, etc. are mentioned, for example.
  • red fluorescent light emitting material giving red light emission
  • DCM dimethyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran
  • benzopyran derivative rhodamine derivative
  • benzothioxanthene derivatives azabenzothioxanthene and the like.
  • periodic table long period type periodic table selected from Groups 7 to 11.
  • organometallic complexes containing the metal Preferred examples of the metal selected from Groups 7 to 11 of the periodic table include ruthenium, rhodium, palladium, silver, rhenium, osmium, iridium, platinum, gold and the like.
  • the ligand of the complex is preferably a ligand in which a (hetero) arylpyridine ligand, a (hetero) aryl group such as a (hetero) arylpyrazole ligand, etc. are linked to a pyridine, pyrazole, phenanthroline etc., particularly phenyl Pyridine ligands and phenylpyrazole ligands are preferred.
  • (hetero) aryl represents an aryl group or a heteroaryl group.
  • the phosphorescent material include tris (2-phenylpyridine) iridium, tris (2-phenylpyridine) ruthenium, tris (2-phenylpyridine) palladium, bis (2-phenylpyridine) platinum, and tris (2- (pyridine)).
  • phenylpyridine) osmium tris (2-phenylpyridine) rhenium, octaethyl platinum porphyrin, octaphenyl platinum porphyrin, octaethyl palladium porphyrin, octaphenyl palladium porphyrin and the like.
  • the molecular weight of the compound used as the light emitting material is the same as that described above in the section of [arylamine compound]. Moreover, preferable aspects are also the same. Note that any one of the light emitting materials described above may be used, or two or more of them may be used in any combination and ratio.
  • the light emitting layer in the present invention may further contain a charge transport material.
  • the charge transport material in the present invention is a compound having charge transportability such as hole transportability and electron transportability.
  • the charge transporting material may contain the arylamine compound represented by the formula (1). In the present invention, only one charge transport material may be used, or two or more charge transport materials may be used in any combination and ratio.
  • the charge transport material may be a compound conventionally used in the light emitting layer of the organic electroluminescent device, and in particular, a compound used as a host material of the light emitting layer is preferable.
  • Specific examples of the charge transport material include aromatic amine compounds, phthalocyanine compounds, porphyrin compounds, oligothiophene compounds, polythiophene compounds, benzylphenyl compounds, compounds in which tertiary amines are linked by a fluorene group, hydrazone compounds Compounds, silazane compounds, silanamine compounds, phosphamine compounds, quinacridone compounds, anthracene compounds, pyrene compounds, carbazole compounds, pyridine compounds, phenanthroline compounds, oxadiazole compounds, silole compounds, etc.
  • Aromatic amine compounds having a starburst structure such as substituted aromatic diamines (Japanese Patent Application Laid-Open No. 5-234681), 4,4 ′, 4 ′ ′-tris (1-naphthylphenylamino) triphenylamine, etc. (J Lumin., 72-74, 985 (1997), aromatic amine compounds consisting of tetramer of triphenylamine (Chem.
  • 4,4'- Carbazole compounds such as N, N'-dicarbazole biphenyl, 2- (4-biphenylyl) -5- (p-tertiary butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (tBu-PBD), 2,5 Oxadiazole compounds such as bis (1-naphthyl) -1,3,4-oxadiazole (BND), 2,5-bis (6 ′-(2 ′, 2 ′ ′-bipyridyl))-1, Silole compounds such as 1-dimethyl-3,4-diphenylsilol (PyPySPyPy), phenanthroline such as vasophenanthroline (BPhen), 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP, vasocuproin), etc. And compounds such as such.
  • composition of light emitting layer The light emitting layer in the present invention is formed by a wet film formation method.
  • a composition for forming a film by mixing an arylamine compound constituting the light emitting layer and, if necessary, other components with an appropriate solvent Composition is prepared and used.
  • the solvent is not particularly limited as long as the light emitting material and the charge transporting material dissolve well.
  • As the solubility of the solvent each of the light emitting material and the charge transporting material is dissolved in an amount of usually 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more under normal temperature and normal pressure It is preferable to do.
  • alkanes such as n-decane, cyclohexane, ethylcyclohexane, decalin and bicyclohexane
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, methicylene, cyclohexylbenzene and tetralin
  • halogenated aromatics such as chlorobenzene, dichlorobenzene and trichlorobenzene Hydrocarbons
  • Aromatic ethers such as anisole and diphenyl ether
  • aromatic esters such as phenyl
  • non-halogen solvents are more preferable than halogen solvents.
  • Halogen solvents in particular chlorine solvents, are easily decomposed in the presence of light or oxygen, and are therefore not preferable because they may form counter anions during radical cationization of the arylamine compound.
  • alkanes and aromatic hydrocarbons are more preferable.
  • One of these solvents may be used alone, or two or more thereof may be used in any combination and ratio.
  • the solvent evaporates at an appropriate rate from the liquid film immediately after film formation. Therefore, the boiling point of the solvent is usually 80 ° C. or more, preferably 100 ° C. or more, more preferably 120 ° C. or more, and usually 270 ° C. or less, preferably 250 ° C. or less, more preferably 230 ° C. or less.
  • the amount of the solvent used is optional as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but preferably 10 parts by weight or more, more preferably 50 parts by weight or more, particularly preferably 100 parts by weight of the composition for forming a light emitting layer 80 parts by weight or more, preferably 99.95 parts by weight or less, more preferably 99.9 parts by weight or less, particularly preferably 99.8 parts by weight or less. If the content is below the lower limit, the viscosity may be too high, and the film forming workability may be reduced. On the other hand, if the upper limit is exceeded, the thickness of the film obtained by removing the solvent after film formation can not be obtained, so that film formation tends to be difficult.
  • composition for light emitting layer formation in this invention may contain various additives, such as a leveling agent and an antifoamer, in order to improve film-forming property.
  • the method of forming the light emitting layer in the present invention is a wet film formation method. After the application of the composition for forming a light emitting layer for producing a light emitting layer, the resulting coated film is dried to remove the solvent for the light emitting layer, whereby a light emitting layer is formed.
  • wet film formation is performed in a yellow environment. Furthermore, it is preferable to carry out the drying environment after the wet film formation also in the yellow environment.
  • the wet film forming method is, for example, spin coating method, dip coating method, die coating method, bar coating method, blade coating method, roll coating method, spray coating method, capillary coating method, ink jet method, screen printing method, It is a method of forming a film by a wet method such as a gravure printing method or a flexographic printing method.
  • a spin coating method, a spray coating method, and an inkjet method are preferable. This is because the liquid property of the composition for wet film formation used for the organic electroluminescent device is matched.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is dried in a yellow environment after the light emitting layer is applied by the above wet film forming method. That is, it is preferable to dry in the environment which interrupted
  • the spectrum of the light source can be measured using a photonic multi-channel analyzer C7473 (manufactured by Hamamatsu Photonics Co., Ltd.), and the presence or absence of blocking can be confirmed by this.
  • the measuring device used to measure light having a wavelength shorter than 500 nm is not limited to the above measuring device as long as the same measurement as above can be made, and other measuring devices are used. Although it may be used, it is preferable to use the above-mentioned measuring instrument.
  • a commercially available yellow fluorescent lamp for blocking a short wavelength shorter than 500 nm, for example, a commercially available yellow fluorescent lamp can be used.
  • a yellow fluorescent lamp manufactured by Mitsubishi Electric Osram Co., Ltd. can be used.
  • yellow films for fluorescent lamps can also be used, and for example, Vanguard Orange Series manufactured by Nakagawa Chemical Co., Ltd. can be used.
  • an outer case may be provided around the application environment so as to block light having a wavelength shorter than 500 nm.
  • the drying method is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired, but methods such as heating, electromagnetic wave irradiation, and pressure reduction can be used, and these methods can be appropriately combined.
  • the heating means include a clean oven, a hot plate and the like.
  • electromagnetic wave irradiation include irradiation with infrared rays, microwaves, and the like.
  • the heating direction in a heating process is not limited unless the effect of the present invention is impaired remarkably.
  • the heating direction for example, by mounting a base on a hot plate and heating the coating film through the hot plate, the coating film is formed from the lower surface of the substrate (the surface on which the organic layer is not coated).
  • the method of heating, the method of heating a coating film from all directions before and behind, right and left, etc. are mentioned by throwing a board
  • the heating temperature in the heating step is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but heating usually at 90 ° C. or more, preferably 100 ° C. or more, and usually 200 ° C. or less, preferably 140 ° C. or less Is preferred. If the temperature is too high, components of the composition for an organic electroluminescent device of the present invention may diffuse to other layers, and if too low, it may not be possible to remove a trace amount of residual solvent sufficiently. Moreover, when heating the mixed solvent in which the solvent shown above contains 2 or more types, it is preferable to heat at the temperature more than the boiling point of at least 1 type of solvent.
  • the heating time in the heating step is not limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but is preferably 15 minutes or more, more preferably 30 minutes or more, still more preferably 1 hour or more, preferably 6 hours or less, more preferably Is 3 hours or less, more preferably 2 hours or less. Thereby, the coating film can be sufficiently insolubilized. If the heating time is too long, components of other layers tend to diffuse in the light emitting layer, and if too short, sufficient homogeneity in the film of the light emitting layer can not be obtained.
  • the pressure at the time of drying under reduced pressure is usually 1000 Pa or less, preferably 500 Pa or less, usually 10 ⁇ 3 Pa or more, preferably 10 ⁇ 2 Pa or more. If the upper limit is exceeded, there is a possibility that the residual material can not be sufficiently removed due to the insufficient pressure reduction, and if it is below the adjustment, the cost for the pressure reduction equipment increases.
  • the time to reach the pressure during vacuum drying depends on the pressure during vacuum drying. If the high degree of vacuum is reached in too short time, the drying speed too fast may impair the flatness of the film.
  • the heating means include a clean oven, a hot plate, an infrared ray, a halogen heater, microwave irradiation and the like. Above all, a clean oven and a hot plate are preferred to uniformly heat the entire film.
  • the heating direction in the heating step is not limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired.
  • the heating direction for example, by mounting a base on a hot plate and heating the coating film through the hot plate, the coating film is formed from the lower surface of the substrate (the surface on which the organic layer is not coated).
  • the method of heating, the method of heating a coating film from all directions before and behind, right and left, etc. are mentioned by throwing a board
  • the heating temperature in the heating step is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but heating usually at 90 ° C. or more, preferably 100 ° C. or more, and usually 200 ° C. or less, preferably 140 ° C. or less Is preferred. If the temperature is too high, components of the composition for an organic electroluminescent device of the present invention may diffuse to other layers, and if too low, it may not be possible to remove a trace amount of residual solvent sufficiently. Moreover, when heating the mixed solvent in which the solvent shown above contains 2 or more types, it is preferable to heat at the temperature more than the boiling point of at least 1 type of solvent.
  • the heating time in the heating step is not limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but is preferably 15 minutes or more, more preferably 30 minutes or more, still more preferably 1 hour or more, preferably 6 hours or less, more preferably Is 3 hours or less, more preferably 2 hours or less. Thereby, the coating film can be sufficiently insolubilized. If the heating time is too long, components of other layers tend to diffuse in the light emitting layer, and if too short, sufficient homogeneity in the film of the light emitting layer can not be obtained.
  • the solid content concentration of the light emitting material, the hole transporting compound, the electron transporting compound and the like in the composition for forming a light emitting layer is usually 0.01% by weight or more and usually 70% by weight or less. If this concentration is too large, film thickness unevenness may occur, and if too small, defects may occur in the film.
  • the thickness of the light emitting layer is optional as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but is usually 3 nm or more, preferably 5 nm or more, and usually 200 nm or less, preferably 100 nm or less. When the film thickness of the light emitting layer is too thin, defects may occur in the film, and when it is too thick, the driving voltage may increase.
  • the reason why the effect of the present invention can be obtained is presumed as follows.
  • the arylamine compound is radical cationized by irradiating light having a wavelength shorter than 500 nm. Also, light radical cationization of arylamine compounds is further activated in the presence of heat.
  • radical cation species exist in the light emitting layer of the obtained device, when driving, that is, when current flows, it traps the electrons flowing from the cathode side, or between radical cations and excitons in the light emitting layer.
  • the radical cationization of the arylamine compound is suppressed by blocking the wavelength shorter than 500 nm, and as a result, the excitons in the light emitting layer are not deactivated, so many excitons contributing to light emission. It is estimated that the light emission luminance is improved.
  • the present invention is further directed to a method of manufacturing an organic electroluminescent device having a light emitting layer between a first electrode and a second electrode formed to face the first electrode, the light emitting layer Is a layer containing an arylamine compound, and the light emitting layer is formed by wet film formation in an environment where light having a wavelength shorter than 500 nm is blocked.
  • the material for forming the light emitting layer and the manufacturing method are the same as those described in the above ⁇ Light emitting layer>. Moreover, preferable aspects are also the same.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of the structure of the organic electroluminescent device according to the present invention.
  • 1 is a substrate
  • 2 is an anode
  • 3 is a hole injection layer
  • 4 is a hole transport layer
  • 6 denotes a hole blocking layer
  • 7 denotes an electron transporting layer
  • 8 denotes an electron injecting layer
  • 9 denotes a cathode.
  • the hole transport layer corresponds to the charge transport layer.
  • the substrate 1 is a support of the organic electroluminescent element, and a plate of quartz or glass, a metal plate or metal foil, a plastic film or a sheet, etc. is used.
  • a glass plate or a plate of transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone or the like is preferable.
  • a method of securing a gas barrier property by providing a dense silicon oxide film or the like on at least one surface of the synthetic resin substrate is also one of the preferable methods.
  • the anode 2 plays a role of hole injection into the layer on the light emitting layer side.
  • the anode 2 is usually a metal such as aluminum, gold, silver, nickel, palladium, platinum, a metal oxide such as an oxide of indium and / or tin, a metal halide such as copper iodide, carbon black, or It is composed of a conductive polymer such as poly (3-methylthiophene), polypyrrole and polyaniline.
  • the formation of the anode 2 is usually performed by a sputtering method, a vacuum evaporation method or the like in many cases.
  • an appropriate binder resin solution when forming the anode 2 using metal fine particles such as silver, fine particles such as copper iodide, carbon black, conductive metal oxide fine particles, conductive polymer fine powder, etc., an appropriate binder resin solution And the anode 2 can be formed by coating on the substrate 1.
  • the thin film can be directly formed on the substrate 1 by electrolytic polymerization, or the conductive polymer can be coated on the substrate 1 to form the anode 2 (Appl. Phys. Lett. 60, 2711 (1992).
  • the anode 2 usually has a single-layer structure, but may optionally have a laminated structure of a plurality of materials.
  • the thickness of the anode 2 varies depending on the required transparency. When transparency is required, the visible light transmittance is preferably 60% or more, preferably 80% or more. In this case, the thickness of the anode 2 is usually 5 nm or more, preferably 10 nm or more, and usually 1000 nm or less, preferably 500 nm or less. If it is opaque, the thickness of the anode 2 is optional, and the anode 2 may be identical to the substrate 1. Furthermore, it is also possible to laminate different conductive materials on the above-mentioned anode 2.
  • the surface of the anode 2 is subjected to ultraviolet (UV) / ozone treatment, oxygen plasma, argon plasma treatment or the like for the purpose of removing the impurities attached to the anode 2 and adjusting the ionization potential to improve the hole injection property. It is preferable to do.
  • UV ultraviolet
  • ozone treatment oxygen plasma, argon plasma treatment or the like for the purpose of removing the impurities attached to the anode 2 and adjusting the ionization potential to improve the hole injection property. It is preferable to do.
  • the hole injection layer 3 is a layer for transporting holes from the anode 2 to the light emitting layer 5 and is generally formed on the anode 2.
  • the method of forming the hole injection layer 3 according to the present invention may be vacuum evaporation or wet film formation, and is not particularly limited, but the hole injection layer 3 is formed by wet film formation from the viewpoint of dark spot reduction. Is preferred.
  • the thickness of the hole injection layer 3 is usually 5 nm or more, preferably 10 nm or more, and usually 1000 nm or less, preferably less than 500 nm.
  • a material for forming the hole injection layer 3 is mixed with a suitable solvent (solvent for the hole injection layer) to form a composition for film formation (positive A composition for forming a hole injection layer, and applying the composition for forming a hole injection layer on a layer (usually, an anode) corresponding to the lower layer of the hole injection layer 3 by an appropriate method.
  • a suitable solvent solvent for the hole injection layer
  • the composition for forming a hole injection layer usually contains a hole transportable compound and a solvent as a constituent material of the hole injection layer.
  • the hole transporting compound is usually a compound having a hole transporting property, which is used for a hole injecting layer of an organic electroluminescent device, and a polymer compound such as a polymer, a monomer, etc. Or a high molecular weight compound.
  • hole transporting compound a compound having an ionization potential of 4.5 eV to 6.0 eV is preferable as the hole transporting compound.
  • hole transporting compounds include arylamine compounds, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, oligothiophene derivatives, polythiophene derivatives, benzylphenyl derivatives, compounds in which tertiary amines are linked by a fluorene group, hydrazone derivatives, silazane derivatives, silanamine derivatives And phosphamine derivatives, quinacridone derivatives, polyaniline derivatives, polypyrrole derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polythienylene vinylene derivatives, polyquinoline derivatives, polyquinoxaline derivatives, carbon and the like.
  • the derivative when it is, for example, an arylamine compound, it includes an aromatic amine itself and a compound having an aromatic amine as a main skeleton, and even a polymer is a single amount. It may be the body.
  • the hole transportable compound used as the material of the hole injection layer 3 may contain any one kind of such compounds singly, or may contain two or more kinds. When two or more hole transporting compounds are contained, the combination is optional, but one or two or more aromatic tertiary amine polymer compounds and one or two other hole transporting compounds It is preferable to use the above in combination.
  • aromatic amine compounds are preferable, and aromatic tertiary amine compounds are particularly preferable, from the viewpoint of amorphousness and transmittance of visible light.
  • the aromatic tertiary amine compound is a compound having an aromatic tertiary amine structure, and also includes a compound having a group derived from an aromatic tertiary amine.
  • the type of aromatic tertiary amine compound is not particularly limited, but from the viewpoint of uniform light emission due to the surface smoothing effect, a polymer compound having a weight average molecular weight of 1000 or more and 1,000,000 or less (a polymerizable compound in which repeating units are connected) is further added.
  • a polymer compound having a repeating unit represented by the following formula (I) can be mentioned.
  • Ar 21 and Ar 22 each independently represent an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • Each of Ar 23 to Ar 25 independently represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent. It represents a linking group selected from the group of linking groups, and among Ar 21 to Ar 25 , two groups bonded to the same N atom may bond to each other to form a ring).
  • Ar 26 to Ar 36 each independently represent an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom or any substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group of Ar 21 to Ar 36 a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, a thiophene, from the viewpoint of solubility of a polymer compound, heat resistance, and hole injection / transportability.
  • Groups derived from rings and pyridine rings are preferred, and groups derived from benzene rings and naphthalene rings are more preferred.
  • the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group of Ar 21 to Ar 36 may further have a substituent.
  • the molecular weight of the substituent is usually 400 or less, preferably 250 or less.
  • an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group etc. are preferable.
  • examples of the substituent include alkyl group, alkenyl group, alkoxy group, silyl group, siloxy group, aromatic hydrocarbon group, aromatic heterocyclic group and the like .
  • aromatic tertiary amine polymer compound having a repeating unit represented by the formula (I) include those described in WO 2005/089024.
  • a hole transporting compound a conductive polymer (PEDOT / PSS) obtained by polymerizing 3,4-ethylenedioxythiophene (3,4-ethylenedioxythiophene), which is a derivative of polythiophene, in high molecular weight polystyrene sulfonic acid Is also preferred.
  • the end of this polymer may be capped with methacrylate or the like.
  • the concentration of the hole transporting compound in the composition for forming a hole injection layer is optional as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but in view of film thickness uniformity, it is usually 0.01% by weight or more, preferably Is 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more, and usually 70% by weight or less, preferably 60% by weight or less, more preferably 50% by weight or less. If this concentration is too large, film thickness unevenness may occur, and if it is too small, defects may occur in the deposited hole injection layer.
  • the composition for forming a hole injection layer preferably contains an electron accepting compound as a constituent material of the hole injection layer.
  • the electron accepting compound is preferably a compound having an oxidizing power and capable of accepting one electron from the above-mentioned hole transporting compound, and specifically, a compound having an electron affinity of 4 eV or more, preferably 5 eV or more Further preferred is a compound which is a compound of
  • Such electron accepting compounds include, for example, triaryl boron compounds, metal halides, Lewis acids, organic acids, onium salts, salts of arylamines and metal halides, and salts of arylamines and Lewis acids.
  • triaryl boron compounds metal halides, Lewis acids, organic acids, onium salts, salts of arylamines and metal halides, and salts of arylamines and Lewis acids.
  • onium salts substituted with organic groups such as 4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis (pendafluorophenyl) borate, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, etc. (WO 2005/089024);
  • High valent inorganic compounds such as iron (III) (Japanese Patent Laid-Open No.
  • ammonium peroxodisulfate ammonium peroxodisulfate
  • cyano compounds such as tetracyanoethylene, tris (pendafluorophenyl) borane (Japanese Patent Laid-open No. 2003-) No. 31365) and the like
  • fullerene derivatives iodine
  • sulfonate ions such as polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, camphor sulfonate ion and the like.
  • These electron accepting compounds can improve the conductivity of the hole injection layer by oxidizing the hole transporting compound.
  • the content of the electron accepting compound in the hole injection layer or the composition for forming the hole injection layer relative to the hole transporting compound is usually 0.1 mol% or more, preferably 1 mol% or more. However, it is usually at most 100 mol%, preferably at most 40 mol%.
  • the hole injection layer in addition to the above-mentioned hole transportable compound and electron accepting compound, other components may be further contained unless the effect of the present invention is significantly impaired.
  • the other components include various light emitting materials, electron transporting compounds, binder resins, coatability improvers and the like.
  • another component may use only 1 type and may use 2 or more types together by arbitrary combinations and a ratio.
  • solvent It is preferable that at least 1 sort (s) is a compound which can melt
  • the boiling point of this solvent is usually 110 ° C. or more, preferably 140 ° C. or more, preferably 200 ° C. or more, usually 400 ° C. or less, and more preferably 300 ° C. or less. If the boiling point of the solvent is too low, the drying speed may be too fast, and the film quality may be deteriorated. In addition, if the boiling point of the solvent is too high, it is necessary to increase the temperature of the drying step, which may adversely affect other layers and substrates.
  • ether solvents examples include aliphatic ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol-1-monomethyl ether acetate (PGMEA); 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole And aromatic ethers such as phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, 4-methoxytoluene, 2,3-dimethylanisole, 2,4-dimethylanisole, and the like.
  • aliphatic ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol-1-monomethyl ether acetate (PGMEA); 1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, anisole And aromatic ethers such as phenetole, 2-methoxytoluene, 3-methoxytoluene, 4-methoxy
  • ester solvents include aromatic esters such as phenyl acetate, phenyl propionate, methyl benzoate, ethyl benzoate, propyl benzoate, n-butyl benzoate and the like.
  • aromatic hydrocarbon solvents include toluene, xylene, cyclohexylbenzene, 3-isopropylbiphenyl, 1,2,3,4-tetramethylbenzene, 1,4-diisopropylbenzene, cyclohexylbenzene, methylnaphthalene and the like. It can be mentioned.
  • the amide solvents include N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like.
  • dimethyl sulfoxide and the like can also be used. One of these solvents may be used alone, or two or more thereof may be used in any combination and ratio.
  • composition for forming a hole injection layer After preparing a composition for forming a hole injection layer, the composition is applied by wet film formation onto a layer (usually, the anode 2) corresponding to the lower layer of the hole injection layer 3 and dried.
  • the hole injection layer 3 is formed.
  • the temperature in the film forming step is preferably 10 ° C. or more, and preferably 50 ° C. or less, in order to prevent film defects due to the formation of crystals in the composition.
  • the relative humidity in the film forming step is not limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but it is usually 0.01 ppm or more and usually 80% or less.
  • the film of the composition for forming a hole injection layer is dried usually by heating or the like.
  • heating means used in the heating step include a clean oven, a hot plate, an infrared ray, a halogen heater, microwave irradiation and the like. Above all, a clean oven and a hot plate are preferable in order to uniformly heat the entire film.
  • the heating temperature in the heating step is preferably heating at a temperature equal to or higher than the boiling point of the solvent used in the composition for forming a hole injection layer, unless the effects of the present invention are significantly impaired.
  • a mixed solvent in which two or more solvents used in the hole injection layer are contained it is preferable that at least one be heated at a temperature equal to or higher than the boiling point of the solvent.
  • heating is preferably performed at 120 ° C. or more, preferably 410 ° C. or less.
  • the heating time is not limited if the heating temperature is not lower than the boiling point of the solvent of the composition for forming a positive hole injection layer and sufficient insolubilization of the coating film does not occur, but preferably 10 seconds or more, usually 180 It is less than a minute. If the heating time is too long, the components of the other layers tend to diffuse, and if too short, the hole injection layer tends to be inhomogeneous. Heating may be performed in two steps.
  • the hole injection layer 3 by vacuum evaporation, one or two or more of the constituent materials of the hole injection layer 3 (the above-mentioned hole transportable compound, electron accepting compound, etc.) Put in the crucible installed (in each crucible when using two or more types of materials), evacuate the inside of the vacuum vessel to about 10 -4 Pa with a suitable vacuum pump, and then heat the crucible (2 types When the above materials are used, each crucible is heated), the amount of evaporation is controlled and evaporated (if two or more materials are used, the amount of evaporation is independently controlled and evaporated), and the crucible is faced
  • the hole injection layer 3 is formed on the anode 2 of the substrate placed.
  • those mixtures can be put into a crucible, and it can also be heated and evaporated, and the positive hole injection layer 3 can be formed.
  • the degree of vacuum at the time of vapor deposition is not limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but usually 0.1 ⁇ 10 -6 Torr (0.13 ⁇ 10 -4 Pa) or more, usually 9.0 ⁇ 10 -6 Torr (12.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa) or less.
  • the deposition rate is not limited as long as the effect of the present invention is not significantly impaired, but is usually 0.1 ⁇ / sec or more and usually 5.0 ⁇ / sec or less.
  • the film forming temperature at the time of vapor deposition is not limited as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but it is preferably carried out at 10 ° C. or more, preferably 50 ° C. or less.
  • the hole transport layer means a layer adjacent to the anode side of the light emitting layer.
  • the method of forming the hole transport layer 4 according to the present invention may be vacuum evaporation or wet film formation, and is not particularly limited, but the hole transport layer 4 is formed by wet film formation from the viewpoint of dark spot reduction. Is preferred.
  • the hole transport layer 4 can be formed on the hole injection layer 3 if there is a hole injection layer, or on the anode 2 if there is no hole injection layer 3.
  • the organic electroluminescent device of the present invention may have a configuration in which the hole transport layer is omitted.
  • the material for forming the hole transport layer 4 is preferably a material having high hole transportability and capable of efficiently transporting injected holes. Therefore, it is preferable that the ionization potential is small, the transparency to visible light is high, the hole mobility is large, the stability is excellent, and the impurity serving as a trap is hardly generated at the time of production or use. Further, in many cases, it is preferable not to quench the light emission from the light emitting layer 5 or to form an exciplex between the light emitting layer 5 and to lower the efficiency because the light emitting layer 5 is in contact.
  • polyvinylcarbazole derivatives polyarylamine derivatives, polyvinyltriphenylamine derivatives, polyfluorene derivatives, polyarylene derivatives, polyarylene ether sulfone derivatives containing tetraphenylbenzidine, polyarylenevinylene derivatives, polysiloxane derivatives, polythiophene Derivatives, poly (p-phenylene vinylene) derivatives and the like can be mentioned.
  • These may be alternating copolymers, random polymers, block polymers or graft copolymers. Further, it may be a polymer having branches in the main chain and having three or more end portions, or a so-called dendrimer.
  • polyarylamine derivatives and polyarylene derivatives are preferable.
  • the polyarylamine derivative is preferably a polymer containing a repeating unit represented by the following formula (II).
  • Ar a and Ar b each independently represent an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon group which may have a substituent include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring, acenaphthene And groups derived from a 6-membered single ring or a 2 to 5 fused ring such as a ring, a fluoranthene ring and a fluorene ring, and a group formed by connecting these rings directly by 2 or more rings.
  • aromatic heterocyclic group which may have a substituent, for example, furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring , Pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, furofuran ring, benzoisoxazole ring, benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine Ring, pyrimidine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, Sinoline ring, quinoxaline ring,
  • Ar a and Ar b are each independently selected from the group consisting of benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, pyrene ring, thiophene ring, pyridine ring and fluorene ring from the viewpoints of solubility and heat resistance
  • a group derived from a selected ring or a group formed by linking two or more benzene rings is preferable.
  • a group derived from a benzene ring (phenyl group), a group formed by linking two benzene rings (biphenyl group) and a group derived from a fluorene ring (fluorenyl group) are preferable.
  • Examples of the substituent which the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group in Ar a and Ar b may have include an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, and a dialkyl.
  • an arylene group such as an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent exemplified as Ar a or Ar b in the formula (II) is used as a repeating unit thereof
  • the polymer which it has is mentioned.
  • a polymer having a repeating unit consisting of the following formula (III-1) and / or the following formula (III-2) is preferable.
  • R a , R b , R c and R d each independently represent an alkyl group, an alkoxy group, a phenylalkyl group, a phenylalkoxy group, a phenyl group, a phenoxy group, an alkylphenyl group, Represents an alkoxyphenyl group, an alkylcarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, or a carboxy group, t and s each independently represent an integer of 0 to 3. When t or s is 2 or more, they are included in one molecule Plural R a or R b may be the same or different, and adjacent R a or R b may form a ring with each other.)
  • R e and R f each independently have the same meaning as R a , R b , R c or R d in the above formula (III-1).
  • R and u each represent Independently, it represents an integer of 0 to 3.
  • X represents an atom or a group of atoms constituting a 5- or 6-membered ring.
  • X represents an atom or a group of atoms constituting a 5- or 6-membered ring.
  • Specific examples of X are —O—, —BR—, —NR—, —SiR 2 —, —PR—, —SR—, —CR 2 — or a group formed by combining these.
  • R represents a hydrogen atom or any organic group.
  • the organic group in the present invention is a group containing at least one carbon atom.
  • Ar c to Ar j each independently represent an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • V and w each represent Independently represent 0 or 1.
  • Specific examples of Ar c to Ar j are the same as Ar a and Ar b in the formula (II).
  • the hole transport layer 4 may contain various light emitting materials, an electron transport compound, a binder resin, a coatability improver and the like in addition to the above-mentioned hole transport compound.
  • the hole transport layer 4 may also be a layer formed by crosslinking a crosslinkable compound.
  • a crosslinkable compound When forming a hole transport layer, if a crosslinkable compound is used, a large difference can be generated in the solubility in a solvent, and the layer by the wet film forming method becomes easy on the hole transport layer. preferable.
  • the crosslinkable compound is a compound having a crosslinkable group, and forms a network polymer compound by crosslinking.
  • this crosslinkable group include groups derived from cyclic ethers such as oxetane and epoxy; groups derived from unsaturated double bonds such as vinyl, trifluorovinyl, styryl, acrylic, methacryloyl and cinnamoyl; benzo Groups derived from cyclobutene and the like can be mentioned.
  • the crosslinkable compound may be any of monomers, oligomers and polymers.
  • the crosslinkable compound may have only one type, and may have two or more types in any combination and ratio.
  • the crosslinkable compound it is preferable to use a hole transportable compound having a crosslinkable group.
  • the hole transporting compound include those exemplified above, and examples of the hole transporting compound include those in which a crosslinkable group is bonded to the main chain or side chain.
  • the crosslinkable group is preferably bonded to the main chain via a linking group such as an alkylene group.
  • the hole transporting compound is preferably a polymer containing a repeating unit having a crosslinkable group, and the crosslinkable group may be a group represented by the formula (II) or the formula (III-1) to (III-3). It is preferable that is a polymer having a repeating unit bonded directly or via a linking group.
  • the crosslinkable compound it is preferable to use a hole transportable compound having a crosslinkable group.
  • Nitrogen-containing aromatic compound derivatives such as pyridine derivatives, pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, phenanthroline derivatives, carbazole derivatives, phthalocyanine derivatives, porphyrin derivatives, to cite examples of hole transporting compounds; Triphenylamine derivatives Silole derivatives; oligothiophene derivatives, fused polycyclic aromatic derivatives, metal complexes and the like.
  • nitrogen-containing aromatic derivatives such as pyridine derivatives, pyrazine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, phenanthroline derivatives, carbazole derivatives, etc .; triphenylamine derivatives, silole derivatives, fused polycyclic aromatic derivatives, metal complexes, etc.
  • triphenylamine derivatives are more preferable.
  • the crosslinkable compound may be any compound having the crosslinkable group, but in particular, in the crosslinking reaction, the film is less likely to be cracked or the polymer main chain is less likely to be aggregated.
  • the high molecular compounds represented are preferred.
  • Ar 41 and Ar 42 each independently represent an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, or a direct bond
  • Each of Ar 43 to Ar 45 independently represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • p represents an integer of 0 or more and 3 or less.
  • W represents a crosslinkable group.
  • Ar 41 and Ar 42 each represents an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group which may have a substituent, or a direct bond;
  • Ar 43 to Ar 45 each represent a substituent It represents an aromatic hydrocarbon group which may have a group, or an aromatic heterocyclic group which may have a substituent.
  • Specific examples of Ar 41 to Ar 45 include the examples of ⁇ Ar 1 and Ar 2 > in the formula (I). The same applies to preferred groups.
  • specific examples of the substituent which may be possessed by Ar 41 to Ar 45 include the aforementioned ⁇ Substituent Group Z ⁇ . The same applies to preferred groups.
  • P in Formula (X) represents an integer of 0 or more and 3 or less.
  • p be 0 in terms of enhancing the solubility of the crosslinkable polymer in the solvent and the film formability. Moreover, it is preferable that p is 1 or more and 3 or less, in that the hole transportability of the crosslinkable polymer is improved.
  • W in Formula (X) represents a crosslinkable group
  • the crosslinkable group is preferably a group selected from the above ⁇ crosslinkable group T ⁇ .
  • crosslinkable polymer in the present invention Preferred specific examples of the crosslinkable polymer in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • a composition for forming a hole transport layer in which the crosslinkable compound is dissolved or dispersed in a solvent is prepared, and film formation is performed by wet film formation. And crosslink.
  • the composition for forming a hole transport layer may contain, in addition to the crosslinkable compound, an additive which accelerates the crosslinking reaction.
  • additives promoting the crosslinking reaction include alkyl phenone compounds, acyl phosphine oxide compounds, metallocene compounds, oxime ester compounds, azo compounds, polymerization initiators such as onium salts, and polymerization accelerators; condensed polycyclic hydrocarbons, Photosensitizers such as porphyrin compounds and diaryl ketone compounds; and the like.
  • the composition may further contain a coating property improver such as a leveling agent and an antifoaming agent; an electron accepting compound; a binder resin; and the like.
  • a coating property improver such as a leveling agent and an antifoaming agent; an electron accepting compound; a binder resin; and the like.
  • the composition for forming a hole transport layer usually contains 0.01% by weight or more, preferably 0.05% by weight or more, more preferably 0.1% by weight or more, and usually 50% by weight or less of the crosslinkable compound. It is contained by weight or less, more preferably 10% by weight or less.
  • the crosslinkable compound is formed by heating and / or irradiation of electromagnetic energy such as light.
  • electromagnetic energy such as light.
  • Conditions such as temperature and humidity at the time of film formation are the same as those at the time of wet film formation of the hole injection layer 3.
  • the method of heating after film formation is not particularly limited.
  • the heating temperature condition is usually 120 ° C. or more, preferably 400 ° C. or less.
  • the heating time is usually 1 minute or more, preferably 24 hours or less.
  • the heating means is not particularly limited, but means such as placing a laminate having a film-formed layer on a hot plate or heating in an oven is used. For example, conditions such as heating at 120 ° C. or more and one minute or more on a hot plate can be used.
  • an ultraviolet, visible or infrared light source such as an ultra-high pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, a halogen lamp or an infrared lamp, or incorporating the above light source
  • mold light irradiation apparatus, etc. are mentioned.
  • a method of irradiating a microwave generated by a magnetron using a so-called microwave oven may be mentioned.
  • the irradiation time it is preferable to set conditions necessary for reducing the solubility of the film, but the irradiation is usually performed for 0.1 seconds or more, preferably 10 hours or less.
  • Heating and irradiation of electromagnetic energy such as light may be performed alone or in combination.
  • the order of implementation is not particularly limited.
  • the film thickness of the hole transport layer 4 thus formed is usually 5 nm or more, preferably 10 nm or more, and usually 300 nm or less, preferably 100 nm or less.
  • the light emitting layer 5 is provided on the hole injection layer 3 or on the hole transport layer 4 when the hole transport layer 4 is provided.
  • the light emitting layer 5 is a layer which is excited by the recombination of holes injected from the anode 2 and electrons injected from the cathode 9 between electrodes to which an electric field is applied, and becomes a main light emitting source.
  • the light emitting layer 5 is formed by the material and method described in the above-mentioned ⁇ Light emitting layer>. Preferred embodiments are also the same.
  • the thickness of the light emitting layer 5 is optional as long as the effect of the present invention is not significantly impaired, but is usually 3 nm or more, preferably 5 nm or more, and usually 200 nm or less, preferably 100 nm or less. When the film thickness of the light emitting layer 5 is too thin, defects may occur in the film, and when it is too thick, the driving voltage may increase.
  • the hole blocking layer 6 may be provided between the light emitting layer 5 and the electron injection layer 8 described later.
  • the hole blocking layer 6 is a layer stacked on the light emitting layer 5 so as to be in contact with the interface of the light emitting layer 5 on the cathode 9 side.
  • the hole blocking layer 6 has a role to block the transfer of holes transferred from the anode 2 to the cathode 9, and a role to efficiently transport electrons injected from the cathode 9 toward the light emitting layer 5.
  • the physical properties required for the material constituting the hole blocking layer 6 include high electron mobility and low hole mobility, large energy gap (difference between HOMO and LUMO), excited triplet level (T1) Is high.
  • As a material of the hole blocking layer satisfying such conditions for example, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (phenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (triphenylsilanolato) aluminum etc.
  • Mixed ligand complexes, metal complexes such as bis (2-methyl-8-quinolato) aluminum- ⁇ -oxo-bis- (2-methyl-8-quinolillato) aluminum binuclear metal complex, distyrylbiphenyl derivatives, etc.
  • Triazole derivatives such as styryl compounds (Japanese Unexamined Patent Publication No. 11-242996), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5 (4-tert-butylphenyl) -1,2,4-triazole (Japan JP-H07-41759), phenanthroline derivatives such as bathocuproin (JP-A-H10-79297) Broadcast), and the like.
  • a compound having at least one pyridine ring substituted at the 2, 4, 6 position described in WO 2005/022962 is also preferable as a material of the hole blocking layer 6.
  • prevention layer 6 may be used together by arbitrary combinations and a ratio.
  • the method of forming the hole blocking layer 6. it can be formed by a wet film formation method, a vapor deposition method, or another method.
  • the film thickness of the hole blocking layer 6 is optional as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but is usually 0.3 nm or more, preferably 0.5 nm or more, and usually 100 nm or less, preferably 50 nm or less.
  • the electron transport layer 7 may be provided between the light emitting layer 5 and the electron injection layer 8 described later.
  • the electron transport layer 7 is provided for the purpose of further improving the light emission efficiency of the device, and efficiently transports the electrons injected from the cathode 9 toward the light emitting layer 5 between the electrodes given an electric field. Is formed from a compound capable of
  • the electron transporting compound used for the electron transporting layer 7 usually has high electron injection efficiency from the cathode 9 or the electron injecting layer 8 and has high electron mobility and efficiently transports the injected electrons.
  • Use compounds capable of Examples of compounds that satisfy such conditions include metal complexes such as aluminum complexes of 8-hydroxyquinoline (Japanese Unexamined Patent Publication No.
  • the material of the electron carrying layer 7 only 1 type may be used for the material of the electron carrying layer 7, and 2 or more types may be used together by arbitrary combinations and a ratio.
  • the method of forming the electron transport layer 7. Therefore, it can be formed by a wet film formation method, a vapor deposition method, or another method.
  • the film thickness of the electron transport layer 7 is optional as long as the effects of the present invention are not significantly impaired, but is usually in the range of 1 nm or more, preferably 5 nm or more, and usually 300 nm or less, preferably 100 nm or less.
  • the electron injection layer 8 plays a role of efficiently injecting the electrons injected from the cathode 9 into the light emitting layer 5.
  • the material forming the electron injection layer 8 is preferably a metal having a low work function.
  • an alkali metal such as sodium or cesium, an alkaline earth metal such as barium or calcium, or the like is used, and the film thickness is preferably 0.1 nm or more and 5 nm or less.
  • an alkali metal such as sodium, potassium, cesium, lithium or rubidium is doped to an organic electron transport compound represented by a nitrogen-containing heterocyclic compound such as bathophenanthroline or a metal complex such as an aluminum complex of 8-hydroxyquinoline ( Japanese Patent Laid-Open Publications No. 10-270171, Japanese Patent Laid-Open No. 2002-100478, Japanese Patent Laid-Open No. 2002-100482, etc.) to improve electron injection / transportability and achieve excellent film quality. It is preferable because it becomes possible.
  • the film thickness in this case is usually 5 nm or more, preferably 10 nm or more, and usually 200 nm or less, preferably 100 nm or less.
  • the material of the electron injection layer 8 only 1 type may be used for the material of the electron injection layer 8, and 2 or more types may be used together by arbitrary combinations and ratios.
  • the method of forming the electron injection layer 8. it can be formed by a wet film formation method, a vapor deposition method, or another method.
  • the cathode 9 plays a role of injecting electrons into a layer on the light emitting layer 5 side (the electron injection layer 8 or the light emitting layer 5 or the like).
  • the material of the cathode 9 although it is possible to use the material used for the above-mentioned anode 2, for efficient electron injection, metals having a low work function are preferable, for example, tin, magnesium, indium, Suitable metals such as calcium, aluminum, silver or their alloys are used. Specific examples include low work function alloy electrodes such as magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, aluminum-lithium alloy and the like. In addition, only 1 type may be used for the material of the cathode 9, and 2 or more types may be used together by arbitrary combinations and a ratio.
  • the film thickness of the cathode 9 is usually the same as that of the anode 2.
  • a metal layer having a high work function and stable to the atmosphere thereon since the stability of the device is increased.
  • metals such as aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum and the like are used. These materials may be used alone or in any combination of two or more in any proportion.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention may have another configuration without departing from the scope of the invention.
  • any layer may be provided between the anode 2 and the cathode 9 in addition to the layers described above, and any layer may be omitted. .
  • Examples of the layer that may be included include an electron blocking layer.
  • the electron blocking layer is provided between the hole injection layer 3 or the hole transport layer 4 and the light emitting layer 5, and blocks electrons moving from the light emitting layer 5 from reaching the hole injection layer 3.
  • the function of increasing the probability of recombination of holes and electrons in the light emitting layer 5 to confine generated excitons in the light emitting layer 5 and efficiently injecting the holes injected from the hole injection layer 3 into the light emitting layer 5 There is a role to transport in the direction of In particular, in the case where a phosphorescent material is used as a light emitting material or a blue light emitting material is used, it is effective to provide an electron blocking layer.
  • the characteristics required for the electron blocking layer include high hole transportability, large energy gap (difference between HOMO and LUMO), high excited triplet level (T1), and the like. Furthermore, in the present invention, when the light emitting layer 5 is produced as the organic layer according to the present invention by a wet film formation method, the compatibility of the wet film formation is also required for the electron blocking layer.
  • a material used for such an electron blocking layer a copolymer of dioctyl fluorene and triphenylamine represented by F8-TFB (WO 2004/084260) and the like can be mentioned.
  • F8-TFB WO 2004/084260
  • only 1 type may be used for the material of an electron blocking layer, and 2 or more types may be used together by arbitrary combinations and a ratio.
  • lithium fluoride (LiF), magnesium fluoride (MgF 2 ), lithium oxide (Li 2 O), cesium carbonate (II) (CsCO 3 ), for example, are formed at the interface between the cathode 9 and the light emitting layer 5 or the electron transport layer 7. Insertion of an ultrathin insulating film (0.1 to 5 nm) formed by the above method is also an effective method to improve the efficiency of the device (Applied Physics Letters, 1997, Vol. 70, pp. 152; Japan Japanese Patent Laid-Open Publication No. 10-74586; IEEE Transactions on Electron Devices, 1997, Vol. 44, pp. 1245; see SID 04 Digest, etc.).
  • the layer configuration described above it is also possible to stack components other than the substrate in the reverse order.
  • the other constituent elements on the substrate 1 are the cathode 9, the electron injection layer 8, the electron transport layer 7, the hole blocking layer 6, the light emitting layer 5, the hole transport layer 4, The hole injection layer 3 and the anode 2 may be provided in this order.
  • the organic electroluminescent device according to the present invention by laminating components other than the substrate between two substrates of which at least one has transparency.
  • a structure in which a plurality of light emitting units are stacked
  • a plurality of components light emitting units other than the substrate are stacked
  • the interface layer between the stages in the case where the anode is ITO and the cathode is two layers, for example, charge composed of vanadium pentoxide (V 2 O 5 ) etc.
  • V 2 O 5 vanadium pentoxide
  • CGL carrier generation layer
  • the organic electroluminescent device according to the present invention may be configured as a single organic electroluminescent device, or may be applied to a configuration in which a plurality of organic electroluminescent devices are arranged in an array, and the anode The present invention may be applied to a configuration in which the cathodes are arranged in an XY matrix.
  • the above-described layers may contain components other than those described as materials, unless the effects of the present invention are significantly impaired.
  • Organic EL display of the present invention uses the organic electroluminescent device of the present invention described above.
  • the organic EL display of the present invention is formed by the method as described in "Organic EL display” (Am Co., published on August 20, 2004, Shimizu Toki, Chiya Adachi, Hideyuki Murata) can do.
  • Organic EL illumination of the present invention uses the above-described organic electroluminescent device of the present invention. There are no particular restrictions on the type and structure of the organic EL lighting of the present invention, and the organic electroluminescent device of the present invention can be assembled according to a conventional method.
  • the patterned ITO substrate is cleaned in the following order: ultrasonic cleaning with surfactant solution, water washing with ultrapure water, ultrasonic washing with ultrapure water, water washing with ultrapure water, then drying with compressed air, and finally ultraviolet light Ozone cleaning was performed.
  • This ITO functions as an electrode.
  • a coating solution containing a compound (C1), an arylamine compound (C2), and a compound (D1) shown in the following structural formula on an ITO patterning substrate is prepared, and the environment of the spectrum shown in FIG.
  • the film formation was performed by spin coating under the conditions of and heating was performed to form the sample layer 10. At this time, the film thickness of the sample layer was 206 nm.
  • the substrate is transferred into a vacuum deposition apparatus, and a 2 mm wide stripe shadow mask is brought into close contact with the element so as to be orthogonal to the ITO stripes of the electrode 2 as a mask for counter electrode deposition.
  • Exhaust was performed until the degree became 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • Aluminum was similarly heated as a counter electrode 9 by a molybdenum boat and controlled at a deposition rate of 1.0 to 10.0 ⁇ / sec to form an aluminum layer with a film thickness of 80 nm.
  • sealing treatment was performed by the method described below.
  • a photocurable resin (Three Bond 30Y-437) is applied to the outer peripheral part of a 23 mm ⁇ 23 mm size glass plate with a width of about 1 mm, and a moisture getter sheet (Dinic Co.) Installed.
  • the substrate on which the formation of the cathode was completed was pasted so that the vapor-deposited surface faced the desiccant sheet.
  • ultraviolet light was irradiated only to the area where the photocurable resin was applied to cure the resin.
  • an element for measuring a relative dielectric constant having an area portion of 2 mm ⁇ 2 mm in size was obtained. This device was measured by applying an AC voltage of 100 mV at 0.1 Hz to 10 kHz using a dielectric measurement system SI 126096 W manufactured by Solartron. The values of the obtained relative dielectric constants are shown in Table 1.
  • Reference Example 2 An element for relative permittivity measurement was produced in the same manner as in Reference Example 1 except that the sample layer 10 was formed in an environment having a spectrum shown in FIG. 4 in Reference Example 1. The values of the obtained relative dielectric constants are shown in Table 1.
  • Reference Example 3 In Reference Example 1, a coating solution containing a compound (C3) and an arylamine compound (D2) shown in the following structural formula for the sample layer 10 was prepared, and the environment of the spectrum shown in FIG. Film formation was performed by spin coating under the conditions, and heating was performed to form a sample layer 10 with a film thickness of 232 nm, and in the same manner as in Reference Example 1, an element for relative permittivity measurement was produced.
  • Reference Example 4 In Reference Example 3, a sample layer 10 is spin-coated in an environment having a spectrum shown in FIG. 4 and heated in the environment shown in FIG. Made. The values of the obtained relative dielectric constants are shown in Table 1.
  • the underlined compounds are arylamine compounds. From Table 1, when a layer containing an arylamine compound is deposited in a fluorescent lamp environment containing light of a short wavelength shorter than 500 nm, the ratio is lower than that in a yellow environment containing no short wavelength component. It can be seen that the value of the dielectric constant is increased. This indicates that when the layer having the arylamine compound is wet-deposited in an environment containing a short wavelength component, more ion pairs are generated.
  • a coating solution containing a compound (C1), an arylamine compound (C2), and a compound (D1) shown in the following structural formula on an ITO substrate is prepared, and under the environment of the spectrum shown in FIG. Film formation was performed by spin coating under the conditions, and heating was performed to form an arylamine-containing layer having a film thickness of 60 nm, which was used as a sample for TOF-SIMS measurement.
  • This substrate was subjected to TOF-SIMS measurement using ION-TOF company TOF-SIMS IV. Irradiated under conditions of accelerating voltage 25 kV, irradiation current 0.1 pA, scanning range 200 ⁇ m x 200 ⁇ m using Bi 3 ++ ion as primary ion, secondary ion collected positive ion, integrated 30 scan and measured molecular ion intensity .
  • the strength values of molecular ions of the obtained arylamine compound (C2) are shown in Table 2.
  • Reference Example 7 a coating solution containing a compound (C3) and an arylamine compound (D2) having an arylamine-containing layer represented by the following structural formula is prepared, and the environment of the spectrum shown in FIG. A film for TOF-SIMS measurement was produced in the same manner as in Reference Example 5 except that a film was formed by spin coating under the following conditions and heating was performed to form an arylamine-containing layer having a film thickness of 45 nm.
  • Reference Example 7 an element for relative dielectric constant measurement was prepared in the same manner as in Reference Example 7 except that the arylamine-containing layer was spin-coated in an environment having the spectrum shown in FIG. 4 and heated in the environment shown in FIG. Made.
  • the value of the molecular ion intensity of the obtained arylamine compound (D2) is shown in Table 2.
  • the underlined compounds are arylamine compounds. From Table 2, it can be seen that the molecular ion intensity of the arylamine compound detected from the layer containing the arylamine compound does not depend on the film forming environment. In other words, it indicates that the compound is not decomposed to become another compound at all. Combining this with the results of Reference Examples 1 to 4, the arylamine compound formed under the fluorescent light was not decomposed to become another compound but was radical cationized, and the film was formed under yellow. It can be seen that radical cationization is suppressed.
  • Example 1 The organic electroluminescent element which has a structure shown in FIG. 2 was produced.
  • the anode 2 was formed by patterning into a stripe of 2 mm width.
  • ITO indium tin oxide
  • the patterned ITO substrate is cleaned in the following order: ultrasonic cleaning with surfactant solution, water washing with ultrapure water, ultrasonic washing with ultrapure water, water washing with ultrapure water, then drying with compressed air, and finally ultraviolet light Ozone cleaning was performed.
  • This ITO functions as a transparent electrode.
  • the coating liquid for positive hole injection layer formation to contain was prepared. This coating liquid was formed into a film by spin coating on the anode under the following conditions to obtain a hole injection layer with a film thickness of 30 nm.
  • Coating solution for forming hole injection layer Solvent Ethyl benzoate Coating solution concentration P1: 2.0% by weight A1: 0.4% by weight
  • a coating solution for forming a hole transport layer containing a compound represented by the following structural formula (H1) is prepared, a film is formed by spin coating under the following conditions, and the film thickness is 20 nm by polymerization by heating.
  • a coating solution for forming a light emitting layer containing a compound (C1), an arylamine compound (C2), and a compound (D1) shown in the following structural formula is prepared, and under the environment of the spectrum shown in FIG. A film was formed by spin coating under the following conditions, and heating was performed to form a light emitting layer with a film thickness of 60 nm.
  • the substrate on which the layers up to the light emitting layer are formed is transferred into a vacuum evaporation apparatus, and evacuated until the degree of vacuum in the apparatus is 2.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less, and then an organic compound (E1 having a structure shown below) ) Was deposited on the light emitting layer by controlling the deposition rate in the range of 0.8 to 1.2 ⁇ / sec by a vacuum deposition method to obtain a hole blocking layer 6 with a film thickness of 10 nm.
  • E1 organic compound having a structure shown below
  • an organic compound (Alq3) having a structure shown below is deposited on the hole blocking layer 6 by controlling the deposition rate in the range of 0.8 to 1.2 ⁇ / sec by vacuum deposition.
  • An electron transport layer 7 of 30 nm was formed.
  • the element having been subjected to the vapor deposition up to the electron transport layer is taken out once, installed in another vapor deposition apparatus, and a stripe shadow mask with a width of 2 mm is made orthogonal to the ITO stripe of the anode 2 as a mask for cathode vapor deposition.
  • the chamber was brought into close contact with the element, and evacuation was performed until the degree of vacuum in the apparatus became 5.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less.
  • lithium fluoride (LiF) was deposited on the electron transport layer 7 at a deposition rate of 0.1 ⁇ / sec, 0.5 nm using a molybdenum boat as the electron injection layer.
  • a photocurable resin (30Y-437 manufactured by ThreeBond Co., Ltd.) is applied with a width of about 1 mm on the outer peripheral part of a 23 mm ⁇ 23 mm size glass plate, and a moisture getter sheet (Dinic Co., Ltd.) in the central part Made).
  • the substrate on which the formation of the cathode was completed was pasted so that the vapor-deposited surface faced the desiccant sheet.
  • ultraviolet light was irradiated only to the area where the photocurable resin was applied to cure the resin.
  • an organic electroluminescent device having a light emitting area with a size of 2 mm ⁇ 2 mm was obtained.
  • Table 3 shows the voltage, efficiency and chromaticity of this element, and Table 4 shows the drive life.
  • Example 1 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that the light emitting layer 5 was spin-coated in an environment having a spectrum shown in FIG. 4 and heated in an environment shown in FIG. .
  • the voltage, efficiency, and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device are shown in Table 3, and the driving life is shown in Table 4.
  • the organic electroluminescent device in the present invention has both high efficiency and long life.
  • Example 2 In Example 1, a coating solution for forming a light emitting layer containing a compound (C3) having a structure shown below and an arylamine compound (D2) in the light emitting layer 5 was prepared, and under the environment of the spectrum shown in FIG. An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that the film formation was performed by spin coating under the following conditions, and a light emitting layer with a film thickness of 45 nm was formed by heating.
  • a coating solution for forming a light emitting layer containing a compound (C3) having a structure shown below and an arylamine compound (D2) in the light emitting layer 5 was prepared, and under the environment of the spectrum shown in FIG.
  • An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that the film formation was performed by spin coating under the following conditions, and a light emitting layer with a film thickness of 45 nm was formed by heating.
  • Table 5 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 6 shows the driving life.
  • Example 2 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 2 except that the light emitting layer 5 was spin-coated in an environment having a spectrum shown in FIG. 4 and heated in an environment shown in FIG. .
  • Table 5 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 6 shows the driving life.
  • the organic electroluminescent device in the present invention has both high efficiency and long life.
  • Example 3 In Example 1, a coating solution for forming a light emitting layer containing compounds (C1), (C2) and (D1) was prepared for the light emitting layer 5, and spin was performed under the following conditions under the environment of the spectrum shown in FIG. An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1 except that film formation was performed by coating and heating was performed to form a light emitting layer with a film thickness of 60 nm.
  • ⁇ Deposition condition of light emitting layer 5> Spinner speed 1500 rpm Spinner spin time: 120 seconds Spin coating atmosphere: in nitrogen heating conditions: 130 ° C, 1 hour in nitrogen
  • Table 7 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 8 shows the drive life.
  • Example 3 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 3 except that the light emitting layer 5 was spin-coated in an environment having a spectrum shown in FIG. 4 and heated in an environment shown in FIG. .
  • Table 7 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 8 shows the drive life.
  • the organic electroluminescent device in the present invention has both high efficiency and long life.
  • Example 4 In Example 1, a coating solution for forming a light emitting layer containing compounds (C3) and (D2) is prepared, and spin coating is performed under the following conditions under the environment of the spectrum shown in FIG. A film was formed and heated to form a light emitting layer having a film thickness of 45 nm, and an organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 1.
  • ⁇ Deposition condition of light emitting layer 5> Spinner speed 1200 rpm Spinner spin time: 120 seconds Spin coating atmosphere: in nitrogen heating conditions: 130 ° C, 1 hour in nitrogen
  • Table 9 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 10 shows the drive life.
  • Example 4 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 4 except that the light emitting layer 5 was spin coated in an environment having a spectrum shown in FIG. 4 and heated in an environment shown in FIG. .
  • Table 9 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 10 shows the drive life.
  • Example 5 a coating solution for forming a light emitting layer containing an arylamine compound (C4) having a structure shown below, a compound (D3) and a compound (D1) was prepared as shown in FIG. Under the environment, film formation was performed by spin coating under the following conditions, and heating was performed to form an organic electroluminescent element in the same manner as in Example 1 except that a light emitting layer with a thickness of 60 nm was formed.
  • arylamine compound (C4) having a structure shown below, a compound (D3) and a compound (D1) was prepared as shown in FIG.
  • film formation was performed by spin coating under the following conditions, and heating was performed to form an organic electroluminescent element in the same manner as in Example 1 except that a light emitting layer with a thickness of 60 nm was formed.
  • ⁇ Deposition condition of light emitting layer 5> Spinner speed 1500 rpm Spinner spin time: 120 seconds Spin coating atmosphere: in nitrogen heating conditions: 130 ° C, 1 hour in nitrogen
  • Table 11 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 12 shows the drive life.
  • Example 5 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 5 except that the light emitting layer 5 in Example 5 was spin coated and heated under the environment having the spectrum shown in FIG. Table 11 shows the voltage, efficiency and chromaticity of the obtained organic electroluminescent device, and Table 12 shows the drive life.
  • the organic electroluminescent device of the present invention has high efficiency and long driving life.
  • the present invention relates to various fields in which organic electroluminescent devices are used, for example, flat panel displays (for example, OA computers and wall-mounted televisions) and light sources utilizing features as surface light emitters (for example, light sources for copying machines, It can be suitably used in the fields of liquid crystal displays, back light sources of instruments, display boards, marker lights and the like.
  • flat panel displays for example, OA computers and wall-mounted televisions
  • light sources utilizing features as surface light emitters for example, light sources for copying machines, It can be suitably used in the fields of liquid crystal displays, back light sources of instruments, display boards, marker lights and the like.

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Abstract

　本発明は、湿式成膜法で形成された、アリールアミン化合物を含有する発光層を有する有機電界発光素子において、駆動寿命が長い素子、並びにこれを備えた有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬ照明を提供することを課題とする。　また、湿式成膜法で形成された、アリールアミン化合物を含有する発光層を有する有機電界発光素子で、駆動寿命が長い素子の製造方法を提供することを課題とする。　第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、該発光層が、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜されたことを特徴とする、有機電界発光素子。

Description

有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬ照明
　本発明は、有機電界発光素子の製造方法、有機電界発光素子、並びに、これを含む有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬ照明に関する。
　近年、ディスプレイや照明などの発光装置を製造するための技術として、有機電界発光（有機ＥＬ）素子の開発が盛んに行われており、主に小型から中型サイズのディスプレイ用途を中心として、実用化が始まっている。この有機ＥＬ素子は、電極間に挟み込んだ有機物薄膜に正負の電荷（キャリア）を注入し、このキャリアを再結合させることにより発光を得るものである。
　現在実用化されている有機ＥＬ素子は、一般に比較的低分子量の化合物を高真空条件下で加熱し、上方に設置した基板に蒸着する手法を用いて製造されている。しかしながら、この真空蒸着法は大面積基板への均質な蒸着が困難であり、大型ディスプレイや大面積の面発光照明の製造には適していない。また蒸着源である有機材料の利用効率が低く、製造コストが高くなりやすいという問題も有している。一方で、これら大面積の有機ＥＬパネルを作成する手段として、スピンコート法やインクジェット法、ディップコート法、各種印刷法などに代表される湿式成膜法による有機ＥＬパネルの製造法が提案されている。
　例えば、特許文献１には、アントラセン誘導体とアリールアミン化合物を含む組成物を湿式成膜して発光層を形成した青色蛍光素子の作製が開示されているが、駆動寿命などの素子特性に改善の必要がある。
日本国特開２００４－２２４７６６号公報
　本発明は、湿式成膜法で形成された、アリールアミン化合物を含有する発光層を有する有機電界発光素子において、輝度が高く、駆動寿命が長い素子、並びにこれを備えた有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬ照明を提供することを課題とする。
　また、湿式成膜法で形成された、アリールアミン化合物を含有する発光層を有する有機電界発光素子で、輝度が高く、駆動寿命が長い素子の製造方法を提供することを課題とする。
　本発明者らが鋭意検討した結果、アリールアミン化合物を含有する発光層を湿式成膜法で形成する際に、ある特定の環境下で乾燥することにより、上記課題を解決することを見出して、本発明に到達した。
　即ち、本発明は、第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、該発光層が、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜されたことを特徴とする、有機電界発光素子、並びにこれを備えた有機ＥＬディスプレイ及び有機ＥＬ照明に存する。
　本発明はまた、第一の電極と，該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に，発光層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、該発光層が、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜することを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法に存する。
　尚、以下、上記の５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下を、「イエロー環境下」と称する場合がある。
　本発明によれば、湿式成膜法で形成された、アリールアミン化合物を含有する発光層を有する有機電界発光素子において、有機電界発光素子の輝度が高く、駆動寿命が長い。
　本発明はまた、湿式成膜法で形成された、アリールアミン化合物を含有する発光層を有する有機電界発光素子で、輝度が高く、駆動寿命の長い素子を製造することが可能である。
本発明の有機電界発光素子の構造の一例を模式的に示す断面図である。 参考例１～４で作製した測定用素子の構造を模式的に示す断面図である。 参考例１、３、５及び７並びに実施例１～５において発光層を成膜したときの光の環境を示すスペクトル図である。 参考例２、４、６及び８並びに比較例１～５において発光層を成膜したときの光の環境を示すスペクトル図である。
　本発明の有機電界発光素子、並びに有機ＥＬディスプレイ、有機ＥＬ照明及び有機ＥＬ信号装置の実施態様を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を超えない限り、これらの内容に特定されない。
　本発明の有機電界発光素子は、第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、該発光層を、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜されたことを特徴とする、有機電界発光素子である。
　＜発光層＞
　以下、発光層について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［アリールアミン化合物］
　本発明における発光層は、アリールアミン化合物を含有する層である。
　アリールアミン化合物としては、下記一般式（１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（上記式中、
　Ａｒ１～Ａｒ３は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の芳香族環を表し、
　Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数５～３０の芳香族環を表す。）
　また、Ｒ１及びＲ２は、該芳香族環が有する置換基として、架橋性基を有していてもよい。
　ｎ及びｍは、各々独立に、１～３の整数を表し、ａは０～３の整数を表す。）
　Ａｒ１～Ａｒ３は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の芳香族環基を表す。
　炭素数６～３０の芳香族環としては、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が挙げられる。
　置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、６員環の単環又は２～５縮合環由来の基が挙げられる。 
　置換基を有していてもよい芳香族複素環基としては、例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの、５又は６員環の単環又は２～４縮合環由来の基が挙げられる。 
　Ａｒ１～Ａｒ３における芳香族環基が有していてもよい置換基としては、下記の｛置換基群Ｚ｝の項に記載のものが挙げられる。
｛置換基群Ｚ｝
　メチル基、エチル基等の好ましくは炭素数１～２４、更に好ましくは炭素数１～１２のアルキル基； 
　ビニル基等の好ましくは炭素数２～２４、更に好ましくは炭素数２～１２のアルケニル基； 
　エチニル基等の好ましくは炭素数２～２４、更に好ましくは炭素数２～１２のアルキニル基； 
　メトキシ基、エトキシ基等の好ましくは炭素数１～２４、更に好ましくは炭素数１～１２のアルコキシ基； 
　フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等の好ましくは炭素数４～３６、更に好ましくは炭素数５～２４のアリールオキシ基； 
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の好ましくは炭素数２～２４、更に好ましくは炭素数２～１２のアルコキシカルボニル基； 
　ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の好ましくは炭素数２～２４、更に好ましくは炭素数２～１２のジアルキルアミノ基； 
　ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ－カルバゾリル基等の好ましくは炭素数１０～３６、更に好ましくは炭素数１２～２４のジアリールアミノ基； 
　フェニルメチルアミノ基等の好ましくは炭素数６～３６、更に好ましくは炭素数７～２４のアリールアルキルアミノ基； 
　アセチル基、ベンゾイル基等の好ましくは炭素数２～２４、好ましくは炭素数２～１２のアシル基； 
　フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子； 
　トリフルオロメチル基等の好ましくは炭素数１～１２、更に好ましくは炭素数１～６のハロアルキル基； 
　メチルチオ基、エチルチオ基等の好ましくは炭素数１～２４、更に好ましくは炭素数１～１２のアルキルチオ基； 
　フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等の好ましくは炭素数４～３６、更に好ましくは炭素数５～２４のアリールチオ基； 
　トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等の好ましくは炭素数２～３６、更に好ましくは炭素数３～２４のシリル基； 
　トリメチルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等の好ましくは炭素数２～３６、更に好ましくは炭素数３～２４のシロキシ基； 
　シアノ基； 
　フェニル基、ナフチル基等の好ましくは炭素数６～３６、更に好ましくは炭素数６～２４の芳香族炭化水素基； 
　チエニル基、ピリジル基等の好ましくは炭素数３～３６、更に好ましくは炭素数４～２４の芳香族複素環基 
　上記各置換基は、さらに置換基を有していてもよく、その例としては上記置換基群Ｚに例示した基が挙げられる。 
　式（1）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子、置換基有していてもよい炭素数４～３０の芳香族環基を表す。
　炭素数４～３０の芳香族環としては、上記Ａｒ１～Ａｒ３の具体例として挙げたものと同様である。また、Ｒ１及びＲ２における芳香族環基が有していてもよい置換基も、同様である。
　更に、Ｒ１及びＲ２は、置換基として、架橋性基を有していてもよい。
　本発明における架橋性基とは、熱及び／又は活性エネルギー線の照射により近傍に位置するほかの分子の同一又は異なる基と反応して、新規な化学結合を生成する基のことをいう。架橋性基を有することで、熱及び／又は活性エネルギー線の照射により起こる反応（不溶化反応）の前後で、溶剤に対する溶解性に大きな差を生じさせることができる。
　架橋性基としては、溶剤に対する溶解性を低下させやすいという点で、例えば、下記の｛架橋性基群Ｔ｝に示す基が挙げられる。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒ３～Ｒ７は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ａｒ４は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。） 
　エポキシ基、オキセタン基などの環状エーテル基、ビニルエーテル基などのカチオン重合によって不溶化反応する基が、反応性が高く不溶化が容易な点で好ましい。中でも、カチオン重合の速度を制御しやすい点でオキセタン基が特に好ましく、カチオン重合の際に素子の劣化をまねくおそれのあるヒドロキシル基が生成しにくい点でビニルエーテル基が好ましい。 
　シンナモイル基などアリールビニルカルボニル基、ベンゾシクロブテン環由来の基などの環化付加反応する基が、電気化学的安定性をさらに向上させる点で好ましい。
　また、架橋性基の中でも、不溶化後の構造が特に安定な点で、ベンゾシクロブテン環由来の基が特に好ましい。
　具体的には、下記式（Ｔ１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（Ｔ１）中のベンゾシクロブテン環は、置換基を有していてもよい。また、置換基同士が、互いに結合して環を形成してもよい。）
　架橋性基は分子内の芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に直接結合してもよいが、２価の基を介して結合してもよい。この２価の基としては、－Ｏ－基、－Ｃ（＝Ｏ）－基又は（置換基を有していてもよい）－ＣＨ２－基から選ばれる基を任意の順番で１～３０個連結してなる２価の基を介して、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に結合することが好ましい。
　ｎ及びｍは、１～３の整数を表す。
　ａは０～３の整数を表す。中でも、ａが２のときには、下記式（２）で表されるアリールアミン化合物が好ましく、ａが３のときには、下記（３）で表されるアリールアミン化合物が好ましい。
　上記式（１）で表されるアリールアミン化合物中、特に耐久性に優れる点から、ａが２である場合、下記式（２）で表される、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラアリールアリーレンジアミン化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式（２）中、Ａｒ１１～Ａｒ１５は、各々独立して、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表す。）
　Ａｒ１１～Ａｒ１５の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ベンゾフェナントレン環等の、ベンゼン環、或いは、ベンゼン環の２～5個が縮合してなる縮合環由来の基が挙げられる。
　中でも、電流効率が高い点で、Ａｒ１５はクリセン環由来の基であることが好ましく、特に、下記式（２′）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式（２′）中、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、各々独立して、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基を表す。）
　Ａｒ１１～Ａｒ１４は、各々独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。Ａｒ１１～Ａｒ１４の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ベンゾフェナントレン環等の、ベンゼン環、或いは、ベンゼン環の２～５個が縮合してなる縮合環由来の基が挙げられる。特に、青色も発光を得るためにはフェニル基が好ましい。
　Ａｒ１１～Ａｒ１４における芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが好ましく、特に、親油性置換基のアルキル基が好ましい。
　また、置換基の分子量は、通常４００以下、中でも２５０以下程度が好ましい。
　Ａｒ１１～Ａｒ１４が置換基を有する場合、その置換位置は、窒素原子の置換位置に対して、パラ位、メタ位であることが好ましく、特にパラ位であることが好ましい。
　式（２′）で表される化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一方、前記式（１）で表されるアリールアミン化合物中、特に電荷輸送能に優れる点から、ａが３である場合、下記式（３）で表されるアリールアミン化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（上記式中、ｎ、Ａｒ１及びＲ１は、前記式（１）と同様である。）
　式（３）で表されるアリールアミン化合物のうち、特に電荷輸送材料（ホスト）として用いられる場合の好ましい具体例を挙げるが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　アリールアミン化合物の分子量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常１００００以下、好ましくは５０００以下、より好ましくは４０００以下、更に好ましくは３０００以下、また、通常１００以上、好ましくは２００以上、より好ましくは３００以上、更に好ましくは４００以上の範囲である。アリールアミン化合物の分子量が小さ過ぎると、耐熱性が著しく低下したり、ガス発生の原因となったり、膜を形成した際の膜質の低下を招いたり、或いはマイグレーションなどによる有機電界発光素子のモルフォロジー変化を来したりする場合がある。一方、アリールアミン化合物の分子量が大き過ぎると、アリールアミン化合物の精製が困難となってしまったり、溶媒に溶解させる際に時間を要したりする傾向がある。その中で、アリールアミン化合物は、高分子よりも低分子の方が、本発明の効果が大きく、好ましい。それは、低分子化合物を含む組成物の方が、高分子化合物を含む組成物よりも、粘度が低くなり、その為、湿式成膜中にラジカルカチオンが発生した場合、それと対アニオンとなりえる不純物が取り込まれやすく、また拡散し易くなる。このため、低分子化合物を含む組成物において、本発明の構成とした方が効果が大きいと推測される。
［発光材料］
　本発明の有機電界発光素子は、発光層にアリールアミン化合物を含有するが、本発明の効果を損なわない限り、その他の発光材料を含有していてもよい。
　以下、その他の発光材料のうち蛍光発光材料の例を挙げるが、蛍光発光材料は以下の例示物に限定されるものではない。 
　青色発光を与える蛍光発光材料（青色蛍光発光材料）としては、例えば、ナフタレン、ペリレン、ピレン、クマリン、ｐ－ビス（２－フェニルエテニル）ベンゼン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
　緑色発光を与える蛍光発光材料（緑色蛍光発光材料）としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Ａｌ（Ｃ９Ｈ６ＮＯ）３などのアルミニウム錯体等が挙げられる。
　黄色発光を与える蛍光発光材料（黄色蛍光発光材料）としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等が挙げられる。
　赤色発光を与える蛍光発光材料（赤色蛍光発光材料）としては、例えば、ＤＣＭ（４－（ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）－２－ｍｅｔｈｙｌ－６－（ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－４Ｈ－ｐｙｒａｎ）系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン等が挙げられる。
　燐光発光材料としては、例えば、長周期型周期表（以下、特に断り書きの無い限り「周期表」という場合には、長周期型周期表を指すものとする。）第７～１１族から選ばれる金属を含む有機金属錯体が挙げられる。
　周期表第７～１１族から選ばれる金属として、好ましくは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金、金等が挙げられる。
　錯体の配位子としては、（ヘテロ）アリールピリジン配位子、（ヘテロ）アリールピラゾール配位子などの（ヘテロ）アリール基とピリジン、ピラゾール、フェナントロリンなどが連結した配位子が好ましく、特にフェニルピリジン配位子、フェニルピラゾール配位子が好ましい。ここで、（ヘテロ）アリールとは、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　燐光発光材料として、具体的には、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム、トリス（２－フェニルピリジン）ルテニウム、トリス（２－フェニルピリジン）パラジウム、ビス（２－フェニルピリジン）白金、トリス（２－フェニルピリジン）オスミウム、トリス（２－フェニルピリジン）レニウム、オクタエチル白金ポルフィリン、オクタフェニル白金ポルフィリン、オクタエチルパラジウムポルフィリン、オクタフェニルパラジウムポルフィリン等が挙げられる。
　発光材料として用いる化合物の分子量は、前記［アリールアミン化合物］の項に記載のものと同様である。また、好ましい態様も同様である。
　なお、上述した発光材料は、いずれか１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
［電荷輸送材料］
　本発明における発光層は、更に電荷輸送材料を含有していてもよい。
　本発明における電荷輸送材料とは、正孔輸送性や電子輸送性などの電荷輸送性を有する化合物である。
　電荷輸送材料としては、前記式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有していてもよい。
　本発明においては、電荷輸送材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　発光層において、発光性低分子化合物をドーパント材料とし、電荷輸送材料をホスト材料として用いることが好ましい。
　電荷輸送材料は、従来有機電界発光素子の発光層に用いられている化合物であればよく、特に発光層のホスト材料として使用されている化合物が好ましい。
　電荷輸送材料として具体的には、芳香族アミン系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、オリゴチオフェン系化合物、ポリチオフェン系化合物、ベンジルフェニル系化合物、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、シラナミン系化合物、ホスファミン系化合物、キナクリドン系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物、カルバゾール系化合物、ピリジン系化合物、フェナントロリン系化合物、オキサジアゾール系化合物、シロール系化合物等が挙げられる。
　例えば、４，４'－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニルで代表わされる２個以上の３級アミンを含み２個以上の縮合芳香族環が窒素原子に置換した芳香族ジアミン（日本国特開平５－２３４６８１号公報）、４，４'，４''－トリス（１－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン等のスターバースト構造を有する芳香族アミン系化合物（Ｊ．Ｌｕｍｉｎ．，７２－７４巻、９８５頁、１９９７年）、トリフェニルアミンの四量体から成る芳香族アミン系化合物（Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１７５頁、１９９６年）、２，２'，７，７'－テトラキス－（ジフェニルアミノ）－９，９'－スピロビフルオレン等のフルオレン系化合物（Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌｓ，９１巻、２０９頁、１９９７年）、４，４'－Ｎ，Ｎ'－ジカルバゾールビフェニルなどのカルバゾール系化合物、２－（４－ビフェニリル）－５－（ｐ－ターシャルブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（ｔＢｕ－ＰＢＤ）、２，５－ビス（１－ナフチル）－１，３，４－オキサジアゾール（ＢＮＤ）などのオキサジアゾール系化合物、２，５－ビス（６’－（２’，２”－ビピリジル））－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール（ＰｙＰｙＳＰｙＰｙ）等のシロール系化合物、バソフェナントロリン（ＢＰｈｅｎ）、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（ＢＣＰ、バソクプロイン）などのフェナントロリン系化合物等が挙げられる。
［発光層の組成物］
　本発明における発光層は湿式成膜法により形成される。湿式成膜法で発光層を形成するためには、発光層を構成するアリールアミン化合物、並びに必要に応じて、その他の成分を適切な溶媒と混合して成膜用の組成物（発光層形成用組成物）を調製して用いる。
｛溶媒｝
　溶媒は、発光材料及び電荷輸送材料が良好に溶解する溶媒であれば特に限定されない。
　溶媒の溶解性としては、常温・常圧下で、発光材料及び電荷輸送材料を、各々、通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上、さらに好ましくは０．１重量％以上溶解することが好ましい。
　以下に溶媒の具体例を挙げるが、本発明の効果を損なわない限り、これらに限定されるものではない。
　例えば、ｎ－デカン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカリン、ビシクロヘキサン等のアルカン類；トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、テトラリン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル等の芳香族エーテル類；酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル類、シクロヘキサノン、シクロオクタノン、フェンコン等の脂環族ケトン類；シクロヘキサノール、シクロオクタノール等の脂環族アルコール類；メチルエチルケトン、ジブチルケトン等の脂肪族ケトン類；ブタノール、ヘキサノール等の脂肪族アルコール類；エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル類；等が挙げられる。
　これらの中で、ハロゲン系溶剤よりも、非ハロゲン系溶剤を用いた方が好ましい。ハロゲン系溶剤、特に塩素系溶剤は、光又は酸素の存在下では分解しやすく、その為、アリールアミン化合物のラジカルカチオン化の際、対になるアニオンとなる可能性があり、好ましくない。
　非ハロゲン系溶媒の中でも、アルカン類や芳香族炭化水素類がさらに好ましい。これらの溶媒は１種類を単独で用いてもよく、また２種類以上を任意の組み合わせ、及び比率で用いてもよい。
　また、より均一な膜を得るためには、成膜直後の液膜から溶媒が適当な速度で蒸発することが好ましい。このため、溶媒の沸点は通常８０℃以上、好ましくは１００℃以上、より好ましくは１２０℃以上、また、通常２７０℃以下、好ましくは２５０℃以下、より好ましくは沸点２３０℃以下である。
　溶媒の使用量は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、発光層形成用組成物１００重量部に対して、好ましくは１０重量部以上、より好ましくは５０重量部以上、特に好ましくは８０重量部以上、また、好ましくは９９．９５重量部以下、より好ましくは９９．９重量部以下、特に好ましくは９９．８重量部以下である。含有量が下限を下回ると、粘性が高くなりすぎ、成膜作業性が低下する可能性がある。一方、上限を上回ると、成膜後、溶媒を除去して得られる膜の厚みが稼げなくなるため、成膜が困難となる傾向がある。なお、発光層形成用組成物として２種以上の溶媒を混合して用いる場合には、これらの溶媒の合計がこの範囲を満たすようにする。
　また、本発明における発光層形成用組成物は、成膜性の向上を目的として、レベリング剤や消泡剤等の各種添加剤を含有してもよい。
［発光層の成膜方法］
　本発明における発光層の形成方法は湿式成膜法で行う。
　発光層を製造するための発光層形成用組成物の塗布後、得られた塗膜を乾燥し、発光層用溶媒を除去することにより、発光層が形成される。
　本発明においては、湿式成膜は、イエロー環境下で行なわれる。更に、湿式成膜後の乾燥する環境もイエロー環境下で行うことが好ましい。
　本発明において湿式成膜法とは、例えば、スピンコート法、ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、ブレードコート法、ロールコート法、スプレーコート法、キャピラリーコート法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法、フレキソ印刷法等湿式で成膜される方法をいう。これらの成膜方法の中でも、スピンコート法、スプレーコート法、インクジェット法が好ましい。これは、有機電界発光素子に用いられる湿式成膜用の組成物特有の液性に合うためである。
｛乾燥｝
　本発明の有機電界発光素子は、発光層を上記湿式成膜法で塗布した後、イエロー環境下で乾燥を行う。つまり、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で乾燥することが好ましい。
　この環境下において、短波長の光によるアリールアミン化合物のラジカルカチオン化が抑制されるため、得られる素子の発光輝度が高く、また駆動寿命が長い点で好ましい。
　５００ｎｍより短い波長の光は、例えば、フォトニックマルチチャンネルアナライザー　Ｃ７４７３（浜松ホトニクス社製）を用いて光源のスペクトルを測定することができ、これにより遮断の有無を確認することができる。湿式成膜を行う際に基板を設置する場所で測定することが好ましいが，湿式成膜装置の上，横などの隣接する場所で測定を行うことで代用することも可能である。
　尚、本発明において５００ｎｍより短い波長の光を測定するのに用いる測定機器は、上記と同等の測定が可能であれば、上記の測定機器に限定されるものではなく、その他の測定機器を用いてもよいが、上記の測定機器を用いることが好ましい。
　本発明において、５００ｎｍより短い短波長を遮断するには、例えば、市販のイエロー蛍光灯を用いることができ、例えば，三菱電機オスラム社製イエロー蛍光ランプを用いることができる。また、蛍光灯用のイエローフィルムを用いることもでき、例えば、中川ケミカル製バンガード・オレンジシリーズを用いることができる。また、塗布環境の周囲に５００ｎｍより短い波長の光を遮断するような外箱を設けてもよい。
｛乾燥方法｝
　乾燥方法については、本発明の効果を損なわない限り特に制限はないが、加熱、電磁波照射、減圧などの方法が利用でき、またこれらの方法を適宜組み合わせることができる。
　加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレートなどが挙げられる。電磁波照射の例としては、赤外線、マイクロ波などの照射が挙げられる。
　乾燥する方法が加熱手段である場合、つまり加熱工程を行う場合、加熱工程における加熱方向は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されない。加熱方向の例を挙げると、例えば、ホットプレート上に基材を搭載しそのホットプレートを介して塗布膜を加熱することで、塗布膜を基板の下面（有機層が塗布されていない面）から加熱していく方法、クリーンオーブン内に基板を投入することで、前後左右すべての方向から塗布膜を加熱する方法等が挙げられる。
　加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り特に制限はないが、通常、９０℃以上、好ましくは１００℃以上、また、通常２００℃以下、好ましくは１４０℃以下で加熱することが好ましい。温度が高すぎると他の層に本発明の有機電界発光素子用組成物の成分が拡散する可能性があり、また、低すぎると十分に微量の残存溶剤を取り除けない可能性がある。また、上記で示した溶剤が２種類以上含まれている混合溶剤を加熱する場合、少なくとも１種類の溶剤の沸点以上の温度で加熱されるのが好ましい。
　加熱工程における加熱時間は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１５分以上、より好ましくは３０分以上、さらに好ましくは１時間以上、また、好ましくは６時間以下、より好ましくは３時間以下、さらに好ましくは２時間以下である。これにより、塗布膜を十分に不溶化させることが可能となる。加熱時間が長すぎると発光層に他の層の成分が拡散する傾向があり、また、短すぎると発光層の膜における十分な均質性が得られない。
　減圧乾燥する際の圧力は通常１０００Ｐａ以下、好ましくは５００Ｐａ以下、通常１０－３Ｐａ以上、好ましくは１０－２Ｐａ以上である。上限を超えると，減圧不足により十分に残存用材を取り除けない可能性があり，加減を下回ると，減圧設備に対するコストが増大する。
　減圧乾燥時の圧力までの到達時間は，減圧乾燥時の圧力に依存する．あまりに短時間で高い真空度に到達すると速すぎる乾燥速度によって膜の平坦性が損なわれる可能性がある。
　加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線、ハロゲンヒーター、マイクロ波照射などが挙げられる。中でも、膜全体に均等に熱を与えるには、クリーンオーブン及びホットプレートが好ましい。
　加熱工程における加熱方向は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されない。加熱方向の例を挙げると、例えば、ホットプレート上に基材を搭載しそのホットプレートを介して塗布膜を加熱することで、塗布膜を基板の下面（有機層が塗布されていない面）から加熱していく方法、クリーンオーブン内に基板を投入することで、前後左右すべての方向から塗布膜を加熱する方法等が挙げられる。
　加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り特に制限はないが、通常、９０℃以上、好ましくは１００℃以上、また、通常２００℃以下、好ましくは１４０℃以下で加熱することが好ましい。温度が高すぎると他の層に本発明の有機電界発光素子用組成物の成分が拡散する可能性があり、また、低すぎると十分に微量の残存溶剤を取り除けない可能性がある。また、上記で示した溶剤が２種類以上含まれている混合溶剤を加熱する場合、少なくとも１種類の溶剤の沸点以上の温度で加熱されるのが好ましい。
　加熱工程における加熱時間は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１５分以上、より好ましくは３０分以上、さらに好ましくは１時間以上、また、好ましくは６時間以下、より好ましくは３時間以下、さらに好ましくは２時間以下である。これにより、塗布膜を十分に不溶化させることが可能となる。加熱時間が長すぎると発光層に他の層の成分が拡散する傾向があり、また、短すぎると発光層の膜における十分な均質性が得られない。
　また、発光層形成用組成物中の発光材料、正孔輸送性化合物、電子輸送性化合物等の固形分濃度としては、通常０．０１重量％以上、通常７０重量％以下である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると膜に欠陥が生じる可能性がある。
　発光層の膜厚は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常３ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下の範囲である。発光層の膜厚が、薄すぎると膜に欠陥が生じる可能性があり、厚すぎると駆動電圧が上昇する可能性がある。
＜本発明の効果が得られる理由＞
　アリールアミン化合物を含む発光層を湿式成膜法で形成する場合、イエロー環境下で成膜することで、本発明の効果が得られる理由を以下の通り推測する。
　アリールアミン化合物は、５００ｎｍより短い波長の光を照射することでラジカルカチオン化する。また、アリールアミン化合物の光によるラジカルカチオン化は、熱存在下でさらに活性化される。得られた素子の発光層中に、ラジカルカチオン種があると、駆動時、つまり電流が流れた時に、陰極側から流れてきた電子をトラップ、あるいはラジカルカチオンと発光層中の励起子との間の相互作用により励起子を失活などといった作用を起こす。これにより、得られる素子の発光輝度が低下してしまう。
　つまり、本発明は、５００ｎｍより短い波長を遮断することで、アリールアミン化合物のラジカルカチオン化を抑制し、その結果、発光層中の励起子を失活させないため、発光に寄与する励起子が多くなり、発光輝度が向上するものと推測される。
＜有機電界発光素子の製造方法＞
　本発明は更に、第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、該発光層が、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜することを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法である。
　発光層を形成するための材料、及び製造方法は、前記＜発光層＞で記載のものと同様である。また、好ましい態様も同様である。
　以下に、本発明の方法で製造される有機電界発光素子の層構成及びその形成方法等について、図１を参照して説明する。
　図１は本発明にかかる有機電界発光素子の構造例を示す断面の模式図であり、図１において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は正孔阻止層、７は電子輸送層、８は電子注入層、９は陰極を各々表す。
　尚、図１に示す素子の場合、正孔輸送層が電荷輸送層に相当する。
［基板］
　基板１は有機電界発光素子の支持体となるものであり、石英やガラスの板、金属板や金属箔、プラスチックフィルムやシート等が用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が小さすぎると、基板を通過した外気により有機電界発光素子が劣化することがあるので好ましくない。このため、合成樹脂基板の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保する方法も好ましい方法の一つである。
［陽極］
　陽極２は発光層側の層への正孔注入の役割を果たすものである。
　この陽極２は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属、インジウム及び／又はスズの酸化物等の金属酸化物、ヨウ化銅等のハロゲン化金属、カーボンブラック、或いは、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。 
　陽極２の形成は通常、スパッタリング法、真空蒸着法等により行われることが多い。また、銀等の金属微粒子、ヨウ化銅等の微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末等を用いて陽極２を形成する場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散させて、基板１上に塗布することにより陽極２を形成することもできる。さらに、導電性高分子の場合は、電解重合により直接基板１上に薄膜を形成したり、基板１上に導電性高分子を塗布して陽極２を形成することもできる（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６０巻，２７１１頁，１９９２年）。 
　陽極２は通常は単層構造であるが、所望により複数の材料からなる積層構造とすることも可能である。 
　陽極２の厚みは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常６０％以上、好ましくは８０％以上とすることが好ましい。この場合、陽極２の厚みは通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍ以下程度である。不透明でよい場合は陽極２の厚みは任意であり、陽極２は基板１と同一でもよい。また、さらには、上記の陽極２の上に異なる導電材料を積層することも可能である。 
　陽極２に付着した不純物を除去し、イオン化ポテンシャルを調整して正孔注入性を向上させることを目的に、陽極２表面を紫外線（ＵＶ）／オゾン処理したり、酸素プラズマ、アルゴンプラズマ処理したりすることは好ましい。 
［正孔注入層］ 
　正孔注入層３は、陽極２から発光層５へ正孔を輸送する層であり、通常、陽極２上に形成される。 
　本発明に係る正孔注入層３の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔注入層３を湿式成膜法により形成することが好ましい。
　正孔注入層３の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上、また、通常１０００ｎｍ以下、好ましくは５００ｎｍより短い範囲である。 
｛湿式成膜法による正孔注入層の形成｝ 
　湿式成膜により正孔注入層３を形成する場合、通常は、正孔注入層３を構成する材料を適切な溶剤（正孔注入層用溶剤）と混合して成膜用の組成物（正孔注入層形成用組成物）を調製し、この正孔注入層形成用組成物を適切な手法により、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極）上に塗布して成膜し、乾燥することにより正孔注入層３を形成する。
（正孔輸送性化合物）
　正孔注入層形成用組成物は通常、正孔注入層の構成材料として正孔輸送性化合物及び溶剤を含有する。
　正孔輸送性化合物は、通常、有機電界発光素子の正孔注入層に使用される、正孔輸送性を有する化合物であれば、重合体などの高分子化合物であっても、単量体などの低分子化合物であってもよいが、高分子化合物であることが好ましい。
　正孔輸送性化合物としては、陽極２から正孔注入層３への電荷注入障壁の観点から４．５ｅＶ～６．０ｅＶのイオン化ポテンシャルを有する化合物が好ましい。正孔輸送性化合物の例としては、アリールアミン化合物、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ベンジルフェニル誘導体、フルオレン基で３級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、シラナミン誘導体、ホスファミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリピロール誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリチエニレンビニレン誘導体、ポリキノリン誘導体、ポリキノキサリン誘導体、カーボン等が挙げられる。
　尚、本発明において誘導体とは、例えば、アリールアミン化合物を例にするならば、芳香族アミンそのもの及び芳香族アミンを主骨格とする化合物を含むものであり、重合体であっても、単量体であってもよい。
　正孔注入層３の材料として用いられる正孔輸送性化合物は、このような化合物のうち何れか１種を単独で含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。２種以上の正孔輸送性化合物を含有する場合、その組み合わせは任意であるが、芳香族三級アミン高分子化合物１種又は２種以上と、その他の正孔輸送性化合物１種又は２種以上とを併用することが好ましい。
　上記例示した中でも非晶質性、可視光の透過率の点から、芳香族アミン化合物が好ましく、特に芳香族三級アミン化合物が好ましい。ここで、芳香族三級アミン化合物とは、芳香族三級アミン構造を有する化合物であって、芳香族三級アミン由来の基を有する化合物も含む。
　芳香族三級アミン化合物の種類は特に制限されないが、表面平滑化効果による均一な発光の点から、重量平均分子量が１０００以上、１００００００以下の高分子化合物（繰り返し単位が連なる重合型化合物）がさらに好ましい。芳香族三級アミン高分子化合物の好ましい例として、下記式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する高分子化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（Ｉ）中、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ａｒ２３～Ａｒ２５は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ｙは、下記の連結基群の中から選ばれる連結基を表す。また、Ａｒ２１～Ａｒ２５のうち、同一のＮ原子に結合する二つの基は互いに結合して環を形成してもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（上記各式中、Ａｒ２６～Ａｒ３６は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子又は任意の置換基を表す。））
　Ａｒ２１～Ａｒ３６の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、高分子化合物の溶解性、耐熱性、正孔注入・輸送性の点から、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、チオフェン環、ピリジン環由来の基が好ましく、ベンゼン環、ナフタレン環由来の基がさらに好ましい。
　Ａｒ２１～Ａｒ３６の芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、さらに置換基を有していてもよい。置換基の分子量としては、通常４００以下、中でも２５０以下程度が好ましい。置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが好ましい。 
　Ｒ１１及びＲ１２が任意の置換基である場合、該置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基などが挙げられる。 
　式（Ｉ）で表される繰り返し単位を有する芳香族三級アミン高分子化合物の具体例としては、国際公開第２００５／０８９０２４号に記載のものが挙げられる。 
　また、正孔輸送性化合物としては、ポリチオフェンの誘導体である3,4-ethylenedioxythiophene（3,4-エチレンジオキシチオフェン）を高分子量ポリスチレンスルホン酸中で重合してなる導電性ポリマー（PEDOT/PSS）もまた好ましい。また、このポリマーの末端をメタクリレート等でキャップしたものであってもよい。
　正孔注入層形成用組成物中の、正孔輸送性化合物の濃度は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、膜厚の均一性の点で通常０．０１重量％以上、好ましくは０．１重量％以上、さらに好ましくは０．５重量％以上、また、通常７０重量％以下、好ましくは６０重量％以下、さらに好ましくは５０重量％以下である。この濃度が大きすぎると膜厚ムラが生じる可能性があり、また、小さすぎると成膜された正孔注入層に欠陥が生じる可能性がある。
（電子受容性化合物）
　正孔注入層形成用組成物は正孔注入層の構成材料として、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
　電子受容性化合物とは、酸化力を有し、上述の正孔輸送性化合物から一電子受容する能力を有する化合物が好ましく、具体的には、電子親和力が４ｅＶ以上である化合物が好ましく、５ｅＶ以上の化合物である化合物がさらに好ましい。
　このような電子受容性化合物としては、例えば、トリアリールホウ素化合物、ハロゲン化金属、ルイス酸、有機酸、オニウム塩、アリールアミンとハロゲン化金属との塩、アリールアミンとルイス酸との塩よりなる群から選ばれる１種又は２種以上の化合物等が挙げられる。さらに具体的には、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンダフルオロフェニル）ボラート、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボラート等の有機基の置換したオニウム塩（国際公開２００５／０８９０２４号）；塩化鉄（III）（日本国特開平１１－２５１０６７号公報）、ペルオキソ二硫酸アンモニウム等の高原子価の無機化合物；テトラシアノエチレン等のシアノ化合物、トリス（ペンダフルオロフェニル）ボラン（日本国特開２００３－３１３６５号公報）等の芳香族ホウ素化合物；フラーレン誘導体；ヨウ素；ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、ショウノウスルホン酸イオン等のスルホン酸イオン等が挙げられる。
　これらの電子受容性化合物は、正孔輸送性化合物を酸化することにより正孔注入層の導電率を向上させることができる。
　正孔注入層或いは正孔注入層形成用組成物中の電子受容性化合物の正孔輸送性化合物に対する含有量は、通常０．１モル％以上、好ましくは１モル％以上である。但し、通常１００モル％以下、好ましくは４０モル％以下である。
（その他の構成材料） 
　正孔注入層の材料としては、本発明の効果を著しく損なわない限り、上述の正孔輸送性化合物や電子受容性化合物に加えて、さらに、その他の成分を含有させてもよい。その他の成分の例としては、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
（溶剤）
　湿式成膜法に用いる正孔注入層形成用組成物の溶剤のうち少なくとも１種は、上述の正孔注入層の構成材料を溶解しうる化合物であることが好ましい。また、この溶剤の沸点は通常１１０℃以上、好ましくは１４０℃以上、中でも２００℃以上、通常４００℃以下、中でも３００℃以下であることが好ましい。溶剤の沸点が低すぎると、乾燥速度が速すぎ、膜質が悪化する可能性がある。また、溶剤の沸点が高すぎると乾燥工程の温度を高くする必要があし、他の層や基板に悪影響を与える可能性がある。
　溶剤として例えば、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤、アミド系溶剤などが挙げられる。 
　エーテル系溶剤としては、例えば、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコール－１－モノメチルエーテルアセタート（ＰＧＭＥＡ）等の脂肪族エーテル；１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、２－メトキシトルエン、３－メトキシトルエン、４－メトキシトルエン、２，３－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール等の芳香族エーテル、等が挙げられる。
　エステル系溶剤としては、例えば、酢酸フェニル、プロピオン酸フェニル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ｎ－ブチル等の芳香族エステル、等が挙げられる。
　芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、シクロヘキシルベンゼン、３－イロプロピルビフェニル、１，２，３，４－テトラメチルベンゼン、１，４－ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、メチルナフタレン等が挙げられる。 アミド系溶剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、等が挙げられる。
　その他、ジメチルスルホキシド、等も用いることができる。
　これらの溶剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で用いてもよい。
（成膜方法）
　正孔注入層形成用組成物を調製後、この組成物を湿式成膜により、正孔注入層３の下層に該当する層（通常は、陽極２）上に塗布成膜し、乾燥することにより正孔注入層３を形成する。
　成膜工程における温度は、組成物中に結晶が生じることによる膜の欠損を防ぐため、１０℃以上が好ましく、５０℃以下が好ましくい。
　成膜工程における相対湿度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．０１ｐｐｍ以上、通常８０％以下である。
　成膜後、通常加熱等により正孔注入層形成用組成物の膜を乾燥させる。加熱工程において使用する加熱手段の例を挙げると、クリーンオーブン、ホットプレート、赤外線、ハロゲンヒーター、マイクロ波照射などが挙げられる。中でも、膜全体に均等に熱を与えるためには、クリーンオーブン及びホットプレートが好ましい。 
　加熱工程における加熱温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り、正孔注入層形成用組成物に用いた溶剤の沸点以上の温度で加熱することが好ましい。また、正孔注入層に用いた溶剤が２種類以上含まれている混合溶剤の場合、少なくとも１種類がその溶剤の沸点以上の温度で加熱されるのが好ましい。溶剤の沸点上昇を考慮すると、加熱工程においては、好ましくは１２０℃以上、好ましくは４１０℃以下で加熱することが好ましい。
　加熱工程において、加熱温度が正孔注入層形成用組成物の溶剤の沸点以上であり、かつ塗布膜の十分な不溶化が起こらなければ、加熱時間は限定されないが、好ましくは１０秒以上、通常１８０分以下である。加熱時間が長すぎると他の層の成分が拡散する傾向があり、短すぎると正孔注入層が不均質になる傾向がある。加熱は２回に分けて行ってもよい。 
｛真空蒸着法による正孔注入層の形成｝ 
　真空蒸着により正孔注入層３を形成する場合には、正孔注入層３の構成材料（前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等）の１種又は２種以上を真空容器内に設置されたるつぼに入れ（２種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼに入れ）、真空容器内を適当な真空ポンプで１０－４Ｐａ程度まで排気した後、るつぼを加熱して（２種以上の材料を用いる場合は各々のるつぼを加熱して）、蒸発量を制御して蒸発させ（２種以上の材料を用いる場合はそれぞれ独立に蒸発量を制御して蒸発させ）、るつぼと向き合って置かれた基板の陽極２上に正孔注入層３を形成させる。なお、２種以上の材料を用いる場合は、それらの混合物をるつぼに入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層３を形成することもできる。 
　蒸着時の真空度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１×１０－６Ｔｏｒｒ（０．１３×１０－４Ｐａ）以上、通常９．０×１０－６Ｔｏｒｒ（１２．０×１０－４Ｐａ）以下である。 蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常０．１Å／秒以上、通常５．０Å／秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは１０℃以上で、好ましくは５０℃以下で行われる。
［正孔輸送層］
　本発明において、正孔輸送層とは発光層の陽極側に隣接する層を意味する。本発明に係る正孔輸送層４の形成方法は真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよく、特に制限はないが、ダークスポット低減の観点から正孔輸送層４を湿式成膜法により形成することが好ましい。
　正孔輸送層４は、正孔注入層がある場合には正孔注入層３の上に、正孔注入層３が無い場合には陽極２の上に形成することができる。 また、本発明の有機電界発光素子は、正孔輸送層を省いた構成であってもよい。
　正孔輸送層４を形成する材料としては、正孔輸送性が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができる材料であることが好ましい。そのために、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、正孔移動度が大きく、安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが好ましい。また、多くの場合、発光層５に接するため、発光層５からの発光を消光したり、発光層５との間でエキサイプレックスを形成して効率を低下させたりしないことが好ましい。
　このような正孔輸送層４の材料としては、従来、正孔輸送層の構成材料として用いられている材料であればよく、例えば、前述の正孔注入層３に使用される正孔輸送性化合物として例示したものが挙げられる。また、アリールアミン誘導体、フルオレン誘導体、スピロ誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、シロール誘導体、オリゴチオフェン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが挙げられる。
　また、例えば、ポリビニルカルバゾール誘導体、ポリアリールアミン誘導体、ポリビニルトリフェニルアミン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリアリーレン誘導体、テトラフェニルベンジジンを含有するポリアリーレンエーテルサルホン誘導体、ポリアリーレンビニレン誘導体、ポリシロキサン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）誘導体等が挙げられる。これらは、交互共重合体、ランダム重合体、ブロック重合体又はグラフト共重合体のいずれであってもよい。また、主鎖に枝分かれがあり末端部が３つ以上ある高分子や、所謂デンドリマーであってもよい。
　中でも、ポリアリールアミン誘導体やポリアリーレン誘導体が好ましい。ポリアリールアミン誘導体としては、下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位を含む重合体であることが好ましい。特に、下記式（ＩＩ）で表される繰り返し単位からなる重合体であることが好ましく、この場合、繰り返し単位それぞれにおいて、Ａｒａ又はＡｒｂが異なっているものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（ＩＩ）中、Ａｒａ及びＡｒｂは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。） 
　置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの、６員環の単環又は２～５縮合環由来の基及びこれらの環が２環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。 
　置換基を有していてもよい芳香族複素環基としては、例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの、５又は６員環の単環又は２～４縮合環由来の基及びこれらの環が２環以上直接結合で連結してなる基が挙げられる。 
　溶解性、耐熱性の点から、Ａｒａ及びＡｒｂは、各々独立に、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、チオフェン環、ピリジン環、フルオレン環からなる群より選ばれる環由来の基やベンゼン環が２環以上連結してなる基（例えば、ビフェニル基やターフェニル基）が好ましい。 
　中でも、ベンゼン環由来の基（フェニル基）、ベンゼン環が２環連結してなる基（ビフェニル基）及びフルオレン環由来の基（フルオレニル基）が好ましい。
　Ａｒａ及びＡｒｂにおける芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、芳香族炭化水素環基、芳香族複素環基などが挙げられる。
　ポリアリーレン誘導体としては、前記式（ＩＩ）におけるＡｒａやＡｒｂとして例示した置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基などのアリーレン基をその繰り返し単位に有する重合体が挙げられる。
　ポリアリーレン誘導体としては、下記式（ＩＩＩ－１）及び／又は下記式（ＩＩＩ－２）からなる繰り返し単位を有する重合体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式（ＩＩＩ－１）中、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、フェニルアルキル基、フェニルアルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシ基を表す。ｔ及びｓは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｔ又はｓが２以上の場合、一分子中に含まれる複数のＲａ又はＲｂは同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲａ又はＲｂどうしで環を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（ＩＩＩ－２）中、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、上記式（ＩＩＩ－１）におけるＲａ、Ｒｂ、Ｒｃ又はＲｄと同義である。ｒ及びｕは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。ｒ又はｕが２以上の場合、一分子中に含まれる複数のＲｅ及びＲｆは同一であっても異なっていてもよく、隣接するＲｅ又はＲｆどうしで環を形成していてもよい。Ｘは、５員環又は６員環を構成する原子又は原子群を表す。）
　Ｘの具体例としては、―Ｏ―、―ＢＲ―、―ＮＲ―、―ＳｉＲ２―、―ＰＲ―、―ＳＲ―、―ＣＲ２―又はこれらが結合してなる基である。尚、Ｒは、水素原子又は任意の有機基を表す。本発明における有機基とは、少なくとも一つの炭素原子を含む基である。
　また、ポリアリーレン誘導体としては、上記式（ＩＩＩ－１）及び／又は上記式（ＩＩＩ－２）からなる繰り返し単位に加えて、さらに下記式（ＩＩＩ－３）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（ＩＩＩ－３）中、Ａｒｃ～Ａｒｊは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。ｖ及びｗは、それぞれ独立に０又は１を表す。）
　Ａｒｃ～Ａｒｊの具体例としては、前記式（ＩＩ）における、Ａｒａ及びＡｒｂと同様である。
　上記式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）の具体例及びポリアリーレン誘導体の具体例等は、日本国特開２００８-９８６１９号公報に記載のものなどが挙げられる。湿式成膜法で正孔輸送層４を形成する場合は、上記正孔注入層３の形成と同様にして、正孔輸送層形成用組成物を調製した後、湿式成膜後、加熱乾燥させる。
　正孔輸送層形成用組成物には、上述の正孔輸送性化合物の他、溶剤を含有する。用いる溶剤は上記正孔注入層形成用組成物に用いたものと同様である。また、成膜条件、加熱乾燥条件等も正孔注入層３の形成の場合と同様である。
　真空蒸着法により正孔輸送層を形成する場合もまた、その成膜条件等は上記正孔注入層３の形成の場合と同様である。
　正孔輸送層４は、上記正孔輸送性化合物の他、各種の発光材料、電子輸送性化合物、バインダー樹脂、塗布性改良剤などを含有していてもよい。
　正孔輸送層４はまた、架橋性化合物を架橋して形成される層であってもよい。正孔輸送層を形成する際、架橋性化合物を用いると溶剤に対する溶解性に大きな差を生じさせることができ、該正孔輸送層上に、湿式成膜法での積層が容易となる点で好ましい。
　架橋性化合物は、架橋性基を有する化合物であって、架橋することにより網目状高分子化合物を形成する。
　この架橋性基の例を挙げると、オキセタン、エポキシなどの環状エーテル由来の基；ビニル基、トリフルオロビニル基、スチリル基、アクリル基、メタクリロイル、シンナモイル等の不飽和二重結合由来の基；ベンゾシクロブテン由来の基などが挙げられる。
　架橋性化合物は、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれであってもよい。 架橋性化合物は１種のみを有していてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で有していてもよい。
　架橋性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物としては、上記の例示したものが挙げられ、これら正孔輸送性化合物に対して、架橋性基が主鎖又は側鎖に結合しているものが挙げられる。特に架橋性基は、アルキレン基等の連結基を介して、主鎖に結合していることが好ましい。また、特に正孔輸送性化合物としては、架橋性基を有する繰り返し単位を含む重合体であることが好ましく、上記式（ＩＩ）や式（ＩＩＩ－１）～（ＩＩＩ－３）に架橋性基が直接又は連結基を介して結合した繰り返し単位を有する重合体であることが好ましい。
　架橋性化合物としては、架橋性基を有する正孔輸送性化合物を用いることが好ましい。正孔輸送性化合物の例を挙げると、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体等の含窒素芳香族化合物誘導体；トリフェニルアミン誘導体；シロール誘導体；オリゴチオフェン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが挙げられる。その中でも、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、フェナントロリン誘導体、カルバゾール誘導体等の含窒素芳香族誘導体；トリフェニルアミン誘導体、シロール誘導体、縮合多環芳香族誘導体、金属錯体などが好ましく、特に、トリフェニルアミン誘導体がより好ましい。
　架橋性化合物は、前記架橋性基を有する化合物であればよいが、特に架橋反応時に、膜がクラックしにくくなったり、ポリマー主鎖が凝集しにくくなったりする点で、下記式（Ｘ）で表される高分子化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ａｒ４１及びＡｒ４２は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基または直接結合を表し、
　Ａｒ４３～Ａｒ４５は、各々独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
　ｐは０以上、３以下の整数を表す。
　また、Ｗは架橋性基を示す。）
　Ａｒ４１及びＡｒ４２は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基または直接結合を表し、Ａｒ４３～Ａｒ４５は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
　Ａｒ４１～Ａｒ４５の具体例は、前記式（Ｉ）の＜Ａｒ１及びＡｒ２＞の例が挙げられる。また、好ましい基についても同様である。
　また、Ａｒ４１～Ａｒ４５が有していてもよい置換基の具体例としては、前記｛置換基群Ｚ｝が挙げられる。また、好ましい基についても同様である。
　式（Ｘ）におけるｐは、０以上３以下の整数を表す。
　ｐは０であることが、架橋性重合体の溶媒に対する溶解性及び成膜性が高められる点で好ましい。
また、ｐは１以上３以下であることが、架橋性重合体の正孔輸送能が向上する点で好ましい。
　式（Ｘ）におけるＷは、架橋性基を表し、架橋性基としては、好ましくは前記｛架橋性基群Ｔ｝から選ばれる基である。
　また、架橋性基Ｗは、Ａｒ４３に直接結合してもよく、また、－Ｏ－基、－Ｃ（＝Ｏ）－基または（置換基を有していてもよい）－ＣＨ２－基から選ばれる基を任意の順番で１個以上、３０個以下連結してなる２価の基を介して、結合してもよい。
　以下に、本発明における架橋性重合体の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　架橋性化合物を架橋して正孔輸送層４を形成するには、通常、架橋性化合物を溶剤に溶解又は分散した正孔輸送層形成用組成物を調製して、湿式成膜により成膜して架橋させる。
　正孔輸送層形成用組成物には、架橋性化合物の他、架橋反応を促進する添加物を含んでいてもよい。架橋反応を促進する添加物の例を挙げると、アルキルフェノン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシムエステル化合物、アゾ化合物、オニウム塩等の重合開始剤及び重合促進剤；縮合多環炭化水素、ポルフィリン化合物、ジアリールケトン化合物等の光増感剤；などが挙げられる。
　また、さらに、レベリング剤、消泡剤等の塗布性改良剤；電子受容性化合物；バインダー樹脂；などを含有していてもよい。
　正孔輸送層形成用組成物は、架橋性化合物を通常０．０１重量％以上、好ましくは０．０５重量％以上、さらに好ましくは０．１重量％以上、通常５０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１０重量％以下含有する。
　このような濃度で架橋性化合物を含む正孔輸送層形成用組成物を下層（通常は正孔注入層３）上に成膜後、加熱及び／又は光などの電磁エネルギー照射により、架橋性化合物を架橋させて網目状高分子化合物を形成する。
　成膜時の温度、湿度などの条件は、前記正孔注入層３の湿式成膜時と同様である。
　成膜後の加熱の手法は特に限定されない。加熱温度条件としては、通常１２０℃以上、好ましくは４００℃以下である。
　加熱時間としては、通常１分以上、好ましくは２４時間以下である。加熱手段としては特に限定されないが、成膜された層を有する積層体をホットプレート上に載せたり、オーブン内で加熱するなどの手段が用いられる。例えば、ホットプレート上で１２０℃以上、１分間以上加熱する等の条件を用いることができる。
　光などの電磁エネルギー照射による場合には、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、ハロゲンランプ、赤外ランプ等の紫外・可視・赤外光源を直接用いて照射する方法、あるいは前述の光源を内蔵するマスクアライナ、コンベア型光照射装置を用いて照射する方法などが挙げられる。光以外の電磁エネルギー照射では、例えばマグネトロンにより発生させたマイクロ波を照射する装置、いわゆる電子レンジを用いて照射する方法が挙げられる。照射時間としては、膜の溶解性を低下させるために必要な条件を設定することが好ましいが、通常、０．１秒以上、好ましくは１０時間以下照射される。
　加熱及び光などの電磁エネルギー照射は、それぞれ単独、あるいは組み合わせて行ってもよい。組み合わせる場合、実施する順序は特に限定されない。
　このようにして形成される正孔輸送層４の膜厚は、通常５ｎｍ以上、好ましくは１０ｎｍ以上であり、また通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下である。
［発光層］
　正孔注入層３の上、又は正孔輸送層４を設けた場合には正孔輸送層４の上には発光層５が設けられる。発光層５は、電界を与えられた電極間において、陽極２から注入された正孔と、陰極９から注入された電子との再結合により励起されて、主たる発光源となる層である。
　発光層５は、前記＜発光層＞の項で記載の材料、及び方法で形成する。好ましい態様も同様である。
　発光層５の膜厚は本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常３ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常２００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下の範囲である。発光層５の膜厚が、薄すぎると膜に欠陥が生じる可能性があり、厚すぎると駆動電圧が上昇する可能性がある。
［正孔阻止層］
　発光層５と後述の電子注入層８との間に、正孔阻止層６を設けてもよい。正孔阻止層６は、発光層５の上に、発光層５の陰極９側の界面に接するように積層される層である。
　この正孔阻止層６は、陽極２から移動してくる正孔を陰極９に到達するのを阻止する役割と、陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とを有する。
　正孔阻止層６を構成する材料に求められる物性としては、電子移動度が高く正孔移動度が低いこと、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いことが挙げられる。このような条件を満たす正孔阻止層の材料としては、例えば、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（フェノラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（トリフェニルシラノラト）アルミニウム等の混合配位子錯体、ビス（２－メチル－８－キノラト）アルミニウム－μ－オキソ－ビス－（２－メチル－８－キノリラト）アルミニウム二核金属錯体等の金属錯体、ジスチリルビフェニル誘導体等のスチリル化合物（日本国特開平１１－２４２９９６号公報）、３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール等のトリアゾール誘導体（日本国特開平７－４１７５９号公報）、バソクプロイン等のフェナントロリン誘導体（日本国特開平１０－７９２９７号公報）などが挙げられる。更に、国際公開第２００５／０２２９６２号に記載の２，４，６位が置換されたピリジン環を少なくとも１個有する化合物も、正孔阻止層６の材料として好ましい。
　なお、正孔阻止層６の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　正孔阻止層６の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成できる。
　正孔阻止層６の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常０．３ｎｍ以上、好ましくは０．５ｎｍ以上、また、通常１００ｎｍ以下、好ましくは５０ｎｍ以下である。
［電子輸送層］ 
　発光層５と後述の電子注入層８の間に、電子輸送層７を設けてもよい。
　電子輸送層７は、素子の発光効率を更に向上させることを目的として設けられるもので、電界を与えられた電極間において陰極９から注入された電子を効率よく発光層５の方向に輸送することができる化合物より形成される。
　電子輸送層７に用いられる電子輸送性化合物としては、通常、陰極９又は電子注入層８からの電子注入効率が高く、かつ、高い電子移動度を有し注入された電子を効率よく輸送することができる化合物を用いる。このような条件を満たす化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体（日本国特開昭５９－１９４３９３号公報）、１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリンの金属錯体、オキサジアゾール誘導体、ジスチリルビフェニル誘導体、シロール誘導体、３－ヒドロキシフラボン金属錯体、５－ヒドロキシフラボン金属錯体、ベンズオキサゾール金属錯体、ベンゾチアゾール金属錯体、トリスベンズイミダゾリルベンゼン（米国特許第５６４５９４８号明細書）、キノキサリン化合物（日本国特開平６－２０７１６９号公報）、フェナントロリン誘導体（日本国特開平５－３３１４５９号公報）、２－ｔ－ブチル－９，１０－Ｎ，Ｎ’－ジシアノアントラキノンジイミン、ｎ型水素化非晶質炭化シリコン、ｎ型硫化亜鉛、ｎ型セレン化亜鉛などが挙げられる。
　なお、電子輸送層７の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　電子輸送層７の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
　電子輸送層７の膜厚は、本発明の効果を著しく損なわない限り任意であるが、通常１ｎｍ以上、好ましくは５ｎｍ以上、また、通常３００ｎｍ以下、好ましくは１００ｎｍ以下の範囲である。
［電子注入層］
　電子注入層８は、陰極９から注入された電子を効率良く発光層５へ注入する役割を果たす。電子注入を効率よく行なうには、電子注入層８を形成する材料は、仕事関数の低い金属が好ましい。例としては、ナトリウムやセシウム等のアルカリ金属、バリウムやカルシウムなどのアルカリ土類金属等が用いられ、その膜厚は通常０．１ｎｍ以上、５ｎｍ以下が好ましい。
　更に、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や８－ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送化合物に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする（日本国特開平１０－２７０１７１号公報、日本国特開２００２－１００４７８号公報、日本国特開２００２－１００４８２号公報などに記載）ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は、通常、５ｎｍ以上、中でも１０ｎｍ以上が好ましく、また、通常２００ｎｍ以下、中でも１００ｎｍ以下が好ましい。
　なお、電子注入層８の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　電子注入層８の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
［陰極］
　陰極９は、発光層５側の層（電子注入層８又は発光層５など）に電子を注入する役割を果たすものである。
　陰極９の材料としては、前記の陽極２に使用される材料を用いることが可能であるが、効率良く電子注入を行なうには、仕事関数の低い金属が好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の適当な金属又はそれらの合金が用いられる。具体例としては、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、アルミニウム－リチウム合金等の低仕事関数合金電極が挙げられる。
　なお、陰極９の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　陰極９の膜厚は、通常、陽極２と同様である。
　さらに、低仕事関数金属から成る陰極９を保護する目的で、この上に更に、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層すると、素子の安定性が増すので好ましい。この目的のために、例えば、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金等の金属が使われる。なお、これらの材料は、１種のみで用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
［その他の層］
　本発明に係る有機電界発光素子は、その趣旨を逸脱しない範囲において、別の構成を有していてもよい。例えば、その性能を損なわない限り、陽極２と陰極９との間に、上記説明にある層の他に任意の層を有していてもよく、また、任意の層が省略されていてもよい。
｛電子阻止層｝
　有していてもよい層としては、例えば、電子阻止層が挙げられる。
　電子阻止層は、正孔注入層３又は正孔輸送層４と発光層５との間に設けられ、発光層５から移動してくる電子が正孔注入層３に到達するのを阻止することで、発光層５内で正孔と電子との再結合確率を増やし、生成した励起子を発光層５内に閉じこめる役割と、正孔注入層３から注入された正孔を効率よく発光層５の方向に輸送する役割とがある。特に、発光材料として燐光材料を用いたり、青色発光材料を用いたりする場合は電子阻止層を設けることが効果的である。
　電子阻止層に求められる特性としては、正孔輸送性が高く、エネルギーギャップ（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯの差）が大きいこと、励起三重項準位（Ｔ１）が高いこと等が挙げられる。更に、本発明においては、発光層５を本発明に係る有機層として湿式成膜法で作製する場合には、電子阻止層にも湿式成膜の適合性が求められる。このような電子阻止層に用いられる材料としては、Ｆ８－ＴＦＢに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体（国際公開第２００４／０８４２６０号）等が挙げられる。
　なお、電子阻止層の材料は、１種のみを用いてもよく、２種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
　電子阻止層の形成方法に制限はない。従って、湿式成膜法、蒸着法や、その他の方法で形成することができる。
　さらに陰極９と発光層５又は電子輸送層７との界面に、例えばフッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化マグネシウム（ＭｇＦ2）、酸化リチウム（Ｌｉ2Ｏ）、炭酸セシウム（ＩＩ）（ＣｓＣＯ3）等で形成された極薄絶縁膜（０．１～５ｎｍ）を挿入することも、素子の効率を向上させる有効な方法である（Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，　１９９７年，　Ｖｏｌ．７０，　ｐｐ．１５２；日本国特開平１０－７４５８６号公報；ＩＥＥＥ　Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ　ｏｎ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎ　Ｄｅｖｉｃｅｓ，１９９７年，Ｖｏｌ．４４，　ｐｐ．１２４５；ＳＩＤ　０４　Ｄｉｇｅｓｔ，　ｐｐ．１５４等参照）。
［層構成］
　また、以上説明した層構成において、基板以外の構成要素を逆の順に積層することも可能である。例えば、図１の層構成であれば、基板１上に他の構成要素を陰極９、電子注入層８、電子輸送層７、正孔阻止層６、発光層５、正孔輸送層４、正孔注入層３、陽極２の順に設けてもよい。
　更には、少なくとも一方が透明性を有する２枚の基板の間に、基板以外の構成要素を積層することにより、本発明に係る有機電界発光素子を構成することも可能である。
　また、基板以外の構成要素（発光ユニット）を複数段重ねた構造（発光ユニットを複数積層させた構造）とすることも可能である。その場合には、各段間（発光ユニット間）の界面層（陽極がＩＴＯ、陰極がＡｌの場合は、それら２層）の代わりに、例えば五酸化バナジウム（Ｖ2Ｏ5）等からなる電荷発生層（Ｃａｒｒｉｅｒ　Ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ　Ｌａｙｅｒ：ＣＧＬ）を設けると、段間の障壁が少なくなり、発光効率・駆動電圧の観点からより好ましい。
　更には、本発明に係る有機電界発光素子は、単一の有機電界発光素子として構成してもよく、複数の有機電界発光素子がアレイ状に配置された構成に適用してもよく、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構成に適用してもよい。
　また、上述した各層には、本発明の効果を著しく損なわない限り、材料として説明した以外の成分が含まれていてもよい。
＜有機ＥＬディスプレイ＞
　本発明の有機ＥＬディスプレイは、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機ＥＬディスプレイの型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
　例えば、「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社、平成１６年８月２０日発行、時任静士、安達千波矢、村田英幸著）に記載されているような方法で、本発明の有機ＥＬディスプレイを形成することができる。
＜有機ＥＬ照明＞
　本発明の有機ＥＬ照明は、上述の本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の有機ＥＬ照明の型式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
　次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。 
［比誘電率の測定］
（参考例１）
　図２に示す構造の比誘電率測定用素子を作製した。ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を７０ｎｍの厚さに堆積したもの（三容真空社製、スパッタ成膜品）を、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして電極２を形成した。パターン形成したＩＴＯ基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。このＩＴＯは、電極として機能する。
　ＩＴＯパターニング基板上に、以下の構造式に示す、化合物（Ｃ１）、アリールアミン化合物（Ｃ２）、および化合物（Ｄ１）を含有する塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱を行ってサンプル層１０を形成した。この時、サンプル層の膜厚は２０６ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （Ｄ１）
＜サンプル層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     トルエン
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ１：０．７５重量％
                            Ｃ２：２．２５重量％
                            Ｄ１：０．３０重量％
＜サンプル層１０の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     ５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     ３０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　ここで、基板を、真空蒸着装置内に移し、対向電極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、電極２のＩＴＯストライプとは直交するように素子に密着させて、装置内の真空度が５．０×１０－４Ｐａ以下になるまで排気を行った。
　対向電極９としてアルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度１．０～１０．０Å／秒の範囲で制御し、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成した。
　引き続き、素子が保管中に大気中の水分等で劣化することを防ぐため、以下に記載の方法で封止処理を行った。
　窒素グローブボックス中で、２３ｍｍ×２３ｍｍサイズのガラス板の外周部に、約１ｍｍの幅で光硬化性樹脂（スリーボンド社製３０Ｙ－４３７）を塗布し、中央部に水分ゲッターシート（ダイニック社製）を設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
　以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの面積部分を有する比誘電率測定用素子が得られた。この素子を、ソーラトロン社製誘電体測定システムＳＩ１２６０９６Ｗ型を用いて、０．１Ｈｚ～１０ｋＨｚの交流電圧１００ｍＶを印加して測定を行った。
　得られた比誘電率の値を表１に示す。
（参考例２）
　参考例１において、サンプル層１０を、図４に示すスペクトルを有する環境下で成膜したほかは、参考例１と同様にして比誘電率測定用素子を作製した。
　得られた比誘電率の値を表１に示す。
（参考例３）
　参考例１において、サンプル層１０を、以下の構造式に示す、化合物（Ｃ３）、およびアリールアミン化合物（Ｄ２）を含有する塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱を行って膜厚２３２ｎｍのサンプル層１０を形成したほかは、参考例１と同様にして比誘電率測定用素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
＜サンプル層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     トルエン
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ３：３．０重量％
                            Ｄ２：０．３重量％
＜サンプル層１０の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     ５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     ３０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　得られた比誘電率の値を表１に示す。
（参考例４）
　参考例３において、サンプル層１０を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境下で加熱したほかは、参考例３と同様にして比誘電率測定用素子を作製した。
　得られた比誘電率の値を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　表中、下線のついた化合物がアリールアミン化合物である。
　表１より、アリールアミン化合物を含有した層を５００ｎｍより短い短波長の光を含む蛍光灯環境で成膜すると、短波長の成分を含まないイエロー環境下で成膜した場合と比較して、比誘電率の値が大きくなっていることがわかる。このことは、短波長の成分を含む環境下でアリールアミン化合物を有する層を湿式成膜すると、より多くのイオン対が生成していることを示している。
［ＴＯＦ－ＳＩＭＳの測定］
（参考例５）
　ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を１５０ｎｍの厚さに堆積したもの（三容真空社製、スパッタ成膜品）を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。
　ＩＴＯ基板上に、以下の構造式に示す、化合物（Ｃ１）、アリールアミン化合物（Ｃ２）、および化合物（Ｄ１）を含有する塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱を行って、膜厚６０ｎｍの含アリールアミン層を形成し、ＴＯＦ－ＳＩＭＳ測定用サンプルとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　　＜含アリールアミン層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     ＣＨＢ
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ１：１．２５重量％
                            Ｃ２：３．７５重量％
                            Ｄ１：０．５０重量％
　　＜含アリールアミン層の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     １２０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　この基板をＩＯＮ－ＴＯＦ社製ＴＯＦ－ＳＩＭＳ　ＩＶを用いて、ＴＯＦ－ＳＩＭＳ測定を行った。一次イオンとして、Ｂｉ３ ＋＋イオンを用い、加速電圧２５ｋＶ、照射電流０．１ｐＡ、走査範囲２００μｍｘ２００μｍの条件で照射し、二次イオンは正イオンを収集し、３０ｓｃａｎ積算して分子イオン強度を測定した。
　得られたアリールアミン化合物（Ｃ２）の分子イオンの強度の値を表２に示す。
（参考例６）
　参考例５において、誘電体層３を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境下で加熱したほかは、参考例５と同様にしてＴＯＦ－ＳＩＭＳ測定用サンプルを作製した。
　得られたアリールアミン化合物（Ｃ２）の分子イオンの強度の値を表２に示す。
（参考例７）
　参考例５において、含アリールアミン層を、以下の構造式に示す、化合物（Ｃ３）、およびアリールアミン化合物（Ｄ２）を含有する塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚４５ｎｍの含アリールアミン層を形成したほかは、参考例５と同様にしてＴＯＦ－ＳＩＭＳ測定用サンプルを作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　　＜含アリールアミン層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     シクロヘキシルベンゼン（ＣＨＢ）
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ３：３．１０重量％
　　　　　　　　　　　　　　　　　 Ｄ２：０．３１重量％
　　＜含アリールアミン層の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １２００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     １２０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       　加熱条件　　　　　　　　　１３０℃、１時間、窒素中
　得られたアリールアミン化合物（Ｄ２）の分子イオンの強度の値を表２に示す。
（参考例８）
　参考例７において、含アリールアミン層を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境で加熱したほかは、参考例７と同様にして比誘電率測定用素子を作製した。
　得られたアリールアミン化合物（Ｄ２）の分子イオンの強度の値を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　表中、下線のついた化合物がアリールアミン化合物である。
　表２より、アリールアミン化合物を含有した層から検出されるアリールアミン化合物の分子イオン強度は、成膜環境に寄らないことがわかる。つまり，化合物が分解してまったく別の化合物にはなっていないことを示している。これと、参考例１～４の結果を合わせると、蛍光灯下で成膜されたアリールアミン化合物は分解して別の化合物となったわけではなくラジカルカチオン化しており、イエロー下で成膜することでラジカルカチオン化が抑制されていることがわかる。
［有機電界発光素子の作製］
（実施例１）
　図２に示す構造を有する有機電界発光素子を作製した。ガラス基板上に、インジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）透明導電膜を１５０ｎｍの厚さに堆積したもの（三容真空社製、スパッタ成膜品）を、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて２ｍｍ幅のストライプにパターニングして陽極２を形成した。パターン形成したＩＴＯ基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気で乾燥させ、最後に紫外線オゾン洗浄を行った。このＩＴＯは、透明電極として機能する。
　ＩＴＯパターニング基板上に、まず、下の構造式（Ｐ１）に示すアリールアミンポリマー、構造式（Ａ１）に示す４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラートおよび安息香酸エチルを含有する正孔注入層形成用塗布液を調製した。この塗布液を下記条件で陽極上にスピンコートにより成膜して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
＜正孔注入層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　安息香酸エチル
　　　　塗布液濃度　　　　　　Ｐ１：２．０重量％
　　　　　　　　　　　　　　　Ａ１：０．４重量％
＜正孔注入層３の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　１５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　３０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　大気中
　　　　加熱条件　　　　　　　大気中　２３０℃　１時間
　引き続き、下の構造式（Ｈ１）で表される化合物を含有する正孔輸送層形成用塗布液を調製し、下記の条件でスピンコートにより成膜して、加熱により重合させることにより膜厚２０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜正孔輸送層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     シクロヘキシルベンゼン
　　　　塗布液濃度　　　　　　     １．３重量％
＜正孔輸送層４の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     １２０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             ２３０℃、１時間、窒素中
　次に、以下の構造式に示す、化合物（Ｃ１）、アリールアミン化合物（Ｃ２）、および化合物（Ｄ１）を含有する発光層形成用塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚６０ｎｍの発光層を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
＜発光層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　１，２－ジクロロエタン（１，２－ＤＣＥ）
　　　　塗布液濃度　　　　　Ｃ１：０．１重量％
                            Ｃ２：０．３重量％
                            Ｄ１：０．０４重量％
＜発光層５の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １７００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     ３０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　ここで、発光層までを成膜した基板を、真空蒸着装置内に移し、装置内の真空度が２．０ｘ１０－４Ｐａ以下になるまで排気した後、下記に示す構造を有する有機化合物（Ｅ１）を真空蒸着法にて蒸着速度を０．８～１．２Å／秒の範囲で制御し、発光層の上に積層させ、膜厚１０ｎｍの正孔阻止層６を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　引き続き、下記に示す構造を有する有機化合物（Ａｌｑ３）を真空蒸着法にて蒸着速度を０．８～１．２Å／秒の範囲で制御し、正孔阻止層６の上に積層させ、膜厚３０ｎｍの電子輸送層７を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　ここで、電子輸送層までの蒸着を行った素子を一度取り出し、別の蒸着装置に設置し、陰極蒸着用のマスクとして２ｍｍ幅のストライプ状シャドーマスクを、陽極２のＩＴＯストライプとは直交するように素子に密着させて、装置内の真空度が５．０×１０－４Ｐａ以下になるまで排気を行った。
　電子注入層として、先ずフッ化リチウム（ＬｉＦ）を、モリブデンボートを用いて、蒸着速度０．１Å／秒、０．５ｎｍの膜厚で電子輸送層７の上に成膜した。続いて、陰極としてアルミニウムを同様にモリブデンボートにより加熱して、蒸着速度１．０～１０．０Å／秒の範囲で制御し、膜厚８０ｎｍのアルミニウム層を形成した。以上の２層の蒸着時の基板温度は室温に保持した。
　引き続き、素子が保管中に大気中の水分等で劣化することを防ぐため、以下に記載の方法で封止処理を行った。
　窒素グローブボックス中で、２３ｍｍ×２３ｍｍサイズのガラス板の外周部に、約１ｍｍの幅で光硬化性樹脂（株式会社スリーボンド製３０Ｙ－４３７）を塗布し、中央部に水分ゲッターシート（ダイニック株式会社製）を設置した。この上に、陰極形成を終了した基板を、蒸着された面が乾燥剤シートと対向するように貼り合わせた。その後、光硬化性樹脂が塗布された領域のみに紫外光を照射し、樹脂を硬化させた。
　以上の様にして、２ｍｍ×２ｍｍのサイズの発光面積部分を有する有機電界発光素子が得られた。この素子の電圧、効率、色度を表３に、駆動寿命を表４に示す。
（比較例１）
　実施例１において、発光層５を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境下で加熱したほかは、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表３に、駆動寿命を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
　表３及び表４より、本発明における有機電界発光素子は高効率、長寿命が両立されていることが分かる。
（実施例２）
　実施例１において、発光層５を、下記に示す構造を有する化合物（Ｃ３）、およびアリールアミン化合物（Ｄ２）を含有する発光層形成用塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚４５ｎｍの発光層を形成したほかは、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
＜発光層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     １，２－ＤＣＥ
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ３：０．２７重量％
                            Ｄ２：０．０３重量％
＜発光層５の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １７００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     ３０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表５に、駆動寿命を表６に示す。
（比較例２）
　実施例２において、発光層５を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境下で加熱したほかは、実施例２と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表５に、駆動寿命を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
　表５及び表６より、本発明における有機電界発光素子は高効率、長寿命が両立されていることが分かる。
（実施例３）
　実施例１において、発光層５を、化合物（Ｃ１）、（Ｃ２）および（Ｄ１）を含有する発光層形成用塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚６０ｎｍの発光層を形成したほかは、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
＜発光層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     シクロヘキシルベンゼン（ＣＨＢ）
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ１：１．２５重量％
                            Ｃ２：３．７５重量％
                            Ｄ１：０．５０重量％
＜発光層５の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     １２０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表７に、駆動寿命を表８に示す。
（比較例３）
　実施例３において、発光層５を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境下で加熱したほかは、実施例３と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表７に、駆動寿命を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
　表７及び表８より、本発明における有機電界発光素子は高効率、長寿命が両立されていることが分かる。
（実施例４）
　実施例１において、発光層５を、化合物（Ｃ３）、および（Ｄ２）を含有する発光層形成用塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚４５ｎｍの発光層を形成したほかは、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
＜発光層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     シクロヘキシルベンゼン（ＣＨＢ）
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ３：３．１０重量％
                            Ｄ２：０．３１重量％
＜発光層５の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １２００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     １２０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表９に、駆動寿命を表１０に示す。
（比較例４）
　実施例４において、発光層５を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコートし、図３に示す環境下で加熱したほかは、実施例４と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表９に、駆動寿命を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
　表９及び表１０より、本発明における有機電界発光素子は高効率、長寿命が両立されていることが分かる。
（実施例５）
　実施例１において、発光層５を、下記に示す構造を有するアリールアミン化合物（Ｃ４）、化合物（Ｄ３）および（Ｄ１）を含有する発光層形成用塗布液を調製し、図３に示すスペクトルの環境下で、下記の条件でスピンコートにより成膜を行い、加熱することで膜厚６０ｎｍの発光層を形成したほかは、実施例１と同様にして有機電界発光素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
＜発光層形成用塗布液＞
　　　　溶媒　　　　　　　　　     シクロヘキシルベンゼン（ＣＨＢ）
　　　　塗布液濃度　　　　　　     Ｃ４：５．００重量％
                            Ｄ１：０．２５重量％
                            Ｄ３：０．３５重量％
＜発光層５の成膜条件＞
　　　　スピナ回転数　　　　　     １５００ｒｐｍ
　　　　スピナ回転時間　　　　     １２０秒
　　　　スピンコート雰囲気　　     窒素中
       加熱条件             １３０℃、１時間、窒素中
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表１１に、駆動寿命を表１２に示す。
（比較例５）
　実施例５において、発光層５を、図４に示すスペクトルを有する環境下でスピンコート及び加熱したほかは、実施例５と同様にして有機電界発光素子を作製した。
　得られた有機電界発光素子の電圧、効率、色度を表１１に、駆動寿命を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　表１１及び表１２より、本発明の有機電界発光素子は、効率が高く、また駆動寿命が長いことが分かる。
　本出願は、２００９年３月１３日出願の日本特許出願（特願２００９－０６１６６８）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明は、有機電界発光素子が使用される各種の分野、例えば、フラットパネル・ディスプレイ（例えばＯＡコンピュータ用や壁掛けテレビ）や面発光体としての特徴を生かした光源（例えば、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板、標識灯等の分野において、好適に使用することが出来る。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層 
　４　正孔輸送層 
　５　発光層 
　６　正孔阻止層 
　７　電子輸送層 
　８　電子注入層 
　９　陰極 
　１０　サンプル層

Claims (8)

  1. 　第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子であって、
    　該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、
    　該発光層が、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜されたことを特徴とする、有機電界発光素子。
  2. 　上記湿式成膜後の乾燥が５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で行われたことを特徴とする、請求項１に記載の有機電界発光素子。
  3. 　上記アリールアミン化合物が下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式中、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の芳香族環を表し、
    　Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数５～３０の芳香族環を表す。）
    　また、Ｒ１及びＲ２は、該芳香族環が有する置換基として、架橋性基を有していてもよい。
    　ｎ及びｍは、各々独立に、１～３の整数を表し、ａは０～３の整数を表す。）
  4. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする、有機ＥＬディスプレイ。
  5. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を含むことを特徴とする、有機ＥＬ照明。
  6. 　第一の電極と、該第一の電極に対向して形成される第二の電極との間に、発光層を有する有機電界発光素子の製造方法であって、
    　該発光層が、アリールアミン化合物を含む層であり、
    　該発光層が、が、５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で湿式成膜することを特徴とする、有機電界発光素子の製造方法。
  7. 　上記湿式成膜法が、湿式塗布工程と乾燥工程とを含み、該乾燥工程が５００ｎｍより短い波長の光を遮断した環境下で行われたことを特徴とする、請求項６に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  8. 　上記アリールアミン化合物が下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする、請求項７又は８に記載の有機電界発光素子の製造方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式中、
    　Ａｒ１～Ａｒ３は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭素数６～３０の芳香族環を表し、
    　Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数５～３０の芳香族環を表す。）
    　また、Ｒ１及びＲ２は、該芳香族環が有する置換基として、架橋性基を有していてもよい。
    　ｎ及びｍは、各々独立に、１～３の整数を表し、ａは０～３の整数を表す。）
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