TWI361045B - Synergistic fungicidal active compound combinations - Google Patents

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TWI361045B
TWI361045B TW093130444A TW93130444A TWI361045B TW I361045 B TWI361045 B TW I361045B TW 093130444 A TW093130444 A TW 093130444A TW 93130444 A TW93130444 A TW 93130444A TW I361045 B TWI361045 B TW I361045B
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methyl
biphenyl
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active compound
carboxamide
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TW093130444A
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Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Ralf Dunkel
Hans-Ludwig Elbe
Anne Suty-Heinze
Heiko Rieck
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Bayer Cropscience Ag
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Description

1361045 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎的活性化合物組合物,其含第一種已知的叛 醯胺類及第二種其他已知的殺真菌活性化合物,該新穎的活性化合 物組合物非常合適用於控制不要的植物致病真菌。 【先前技術】 已知部份羧醯胺類具有殺真菌性質,因此,例如N-(3’,4’·二氣 -5-氟-1,1,-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺是得 知自DE-A 102 15 292, 3-(三氟曱基)-N-{3,-氟-4,-[(E)-(甲氧基亞胺 基)曱基]-1,Γ-聯苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺是得知自WO 02/08197 及 Ν-(3’,4,-二氣-1,1’-聯苯-2·基)-5 氟-1,3-二甲基-1Η-吡唑 -4-羧醯胺是得知自WO 00/14701,這些化合物有好的活性,但是在 低應用率下有時會不滿意,而且,已知多種三唑衍生物、苯胺衍生 物、二碳化醯亞胺及其他雜環類可用於控制真菌(參見ΕΡ-Α 0040 345、DE-A 22 01 063、DE-A 23 24 010、Pesticide Manual,9th Edition (1991),249 及 827 頁、ΕΡ-Α 0 382 375 及 ΕΡ-Α 0 515 901),但是, 這些化合物之作用在低應用率下同樣不是都足夠,而且,已知 1-(3,5-二甲基異呤唑-4-磺醯基)-2-氣-6,6-二氟-[1,3]-二氧茂基 -[4,5f&gt;苯並咪唑具有殺真菌性質(參見w〇 97/06171),最後,也已 知經取代之鹵基嘧啶類具有殺真菌性質(參見DE-A1-196 46407、 EP-B 0 712 396)。 本發明現在提供新穎的活性化合物組合物,其具有非常良好的殺真菌 性質且含通式(I)之羧醯胺(群組1) 1361045
其中 R1代表氫或氟, R2代表齒基、CrC3-烷基、含1至7個氟、氯及/或溴原子之CrC3-卤烷基、 CrCr烷氧基、含1至7個氟、氣及/或溴原子之CrC3-鹵烷氧基或代表 -c(r4)=n-or5, R3代表氫、鹵基、CrC3-烷基或含1至7個氟、氣及/或溴原子之CrC3-鹵 烧基, R4代表氫或曱基, R5代表CrC5-烷基、CrC5-烯基或CrC5-炔基, A代表下列其中一個A1至A7基:
R6代表C1-C3-烧基, R7代表氫、鹵基、CrC3-烷基或含1至7個氟、氯及/或溴原子之Q-Cr齒 烧基, 1361045 R8代表氫、齒基或CrCr烷基, R9代表氫、i基、CrCr烷基、胺基、單-或二(Q-Cr垸基)胺基 R1G代表氫、鹵基、CrCr烷基或含1至7個k、氯及/或漠原子之Ci_c 烷基, 1 ^ R代表鹵基、C1-C3-炫基或含1至7個氟、氣及/或漠原子之c^c 基 R代表南基、C1-C3-烧基或含1至7個氟、氯及/或溴原子之 R13代表氫、鹵基、crcr烷基或含1至7個氟、氯及/或演原子之Ci_c 烷基, 。’鹵 及至少一種選自下列群組(2)至(23)之活性化合物: 丝Inal通式(π)之司_鼓必露音fstrohihllHns) 由 A1 -Ru (D) 其中 A1代表其中一個基 HjCO’^5 I A2代表NH或〇, A3代表N或CH, L代表其中一個基
HaCO
*八 0,丫 .八!丫 /0、 6 1361045 其中用星EH標示的鍵是連接至苯環, R14代表苯基、苯氧基或吡啶基,其各視需要經選自包括氣、氰基、甲基及 三氟甲基之相同或不同取代基單-或二取代,或代表1-(4-氣笨基)_吡唑 •3-基或代表1,2-丙二酮-雙(0-曱肟)-卜基, R15代表氫或氟; 群組G)诵式απ)之三唑類
其中 Q代表氫或SH, m代表〇或1, R16代表氫、氟、氣、苯基或4-氣苯氧基, R17代表氫或氣, A4代表直接鍵、-CHr、-(CH2)2-或-0-, A4還代表*-CH2-CHR20-或*-CH=CR20-其中用*標示的鍵是連接至苯環,且 R18 及 R2Q 還一起代表_CHrCH2-CH[CH(CH3)2]-或-CH2-CH2-C(CH3)2-, A5代表C或Si〇e夕), A4還代表-N(R2G)-且A5還一起與R18及R19代表〇N-R21,在各情形R20及 1361045 r21 —起代表
r21—起代表 * :基,其中用*標示的鍵是連接至R20,
Rl8代表氫、羥基或氰基, R19代表1-環丙基乙基、丨·氯環丙基、CrCr烷基、Cl_c6_羥基烷基、Crc4_ 燒基叛基、CrCr_烷氧基-Crc2-烷基、三甲矽烷基-CrC2-烷基、單氟 苯基或苯基, 尺18及 Rl9 還一起代表-0-CH2-CH(R21)-0-、-0-CH2-CH(R21)-CH2-或-0-CH(2-氣苯基)-, R21代表氫、CrCV烷基或溴; 懸,組(4)通式(IV)之碏醯脖餹
其中R22代表氫或甲基; 群組(5)選自下列之凡尼醯胺類(valinamides) (5-1)伊普凡力卡(iprovalicarb) (5-2)#[2-(4-{[3-(4-氣苯基)-2-丙炔基]氧基}_3_甲氧基苯基)乙基]n2_(甲基 磺醯基)-D-凡尼醯胺 (5-3)本赛凡力卡(benthiavalicarb) 觯組(6)通式/V)之韃醯胺類 8 1361045
I甲基取代且在5_位置經氫或氣取代,代表4乙基_2乙胺基 -1,3·嗔哇_5·基,代表卜甲基環己基,代表2,2-二氣-1-乙基-3-甲基環丙基’代表2备2·丙基或代表苯基其經選自包括氯及曱 基之相同或不同取代基單_至三取代 5,6·二氫-2-曱基-1,4-呤噻-3-基、4-••二曱基-2·•三甲矽烷基噻吩-3-基、 經甲基或三氟甲基取代且在5-位 X還代表3,4-二氯異噻唑_5_基、5 6二氫 甲基-1,2,3-嘆二唾-5-基、4,5-二曱基·2 甲基吼略-3-基其在4-位置經甲基或 置經氫或氯取代, 代直接鍵、(⑨撐)其視需要經氯、氛基或嗣基取 代或代表噻吩二基, Υ還代表c2-c6-烯二基(烯撐), Z代表氫或下式基
z還代表q-cv烷基, A6代表CH或N, R23代表氫、氣、苯基其經選自包括氯及二(Ci C3 .烧基)胺基之 相同或不同取代基單-或二取代, R23還代表氰基或cvcv烷基·, R24代表氫或氯, R25代表氫、氣、羥基、甲基或三氟甲基, R25還代表二(CrC3_烷基)胺基羰基, 1361045 R23 及 R24 還一起代表 *-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-或 *-CH(CH3)-0-C(CH3)2-其中用*標示的鍵是連接至R23 ; 群組(T)選自下列之二硫胺基甲酸酯類 (7-1)鋅錳乃浦 (7-2)錳乃浦 (7-3)免得爛 (7-4)甲基辞乃浦 (7-5)得恩地 (7-6)鋅乃浦 (7-7)記蘭(ziram) 群組(8)通式(VI)之醢基丙胺酸類
其中 *標示在R或S組態之碳原子,較宜是S組態, R26代表苄基、呋喃基或甲氧基曱基; 群組(9):通式(VID之茉胺基嘧啶類
其中 R27代表甲基、環丙基或1-丙炔基; 群組Π0):通式(VIII)之笨並咪唑類 1361045
其中 r28及r29各代表氫或一起代表-o-cf2-o-, R3G代表氫、Crc4-烷基胺基羰基或代表3,5-二曱基異崎唑-4-基磺 醯基, R31代表氯、曱酯基胺基、呋喃基或噻唑基; 群組Π1):通式(DO之胺基甲酸酯類 R'人〆3网 Η 其中 R32代表正-或異丙基, R33代表二(Ci-CV烷基)胺基-C2-C4-烷基或二乙氧基苯基, 也包括這些化合物之鹽類;
群組(12):選自下列之二羧醯亞胺類 (12-1)四氣丹 (12-2)蓋普丹 (12-3)福爾培 (12-4)依普同 (12-5)撲滅寧 (12-6)免克寧 群組(13):選自下列之胍類 (13-1)多寧 (13-2)克熱淨 11 1361045 (13-3)依密諾丁三醋酸鹽(iminotadine triacetate) (13-4)依密諾丁參(阿貝司鹽)(iminotadine tris(albesilate) 群組(14):選自下列之咪唑類 (14-1)赛落密(cyazofamid) (14-2)撲克拉 (14-3)三 °坐氧(triazoxide) (14-4)批扶座 群組(15):通式(X)之嗎福咁類
(X)
其中 R34及R35彼此獨立地代表氫或甲基, R36代表CVCh-烷基(較宜是Cu-Ch-烷基)、C5_C12-環烷基(較宜是 Cio-C!2·環览基)、苯基-CVC4-烧基,其可在笨基部份經鹵基或 烷基取代或代表丙烯基其經氯苯基及二甲氧基苯基取
代;
其中 R3 7代表氯或氰基, R38代表氯或硝基, 12 1361045 R39代表氯, R38 及 R39 還一起代表-0-CF2-0-; 群組(17):選自下列之磷酸酯類 (17-1)福賽得 (17-2)膦酸; 群組(18):通式(XII)之苯基乙醯胺類
其中 R4G代表未經取代或氟-、氣-、溴-、甲基-或乙基-取代之苯基、2-萘基、1,2,3,4-四氫萘基或氫茚基; 群組(19):選自下列之殺真菌劑類 (19-1)阿賽本落(acibenzolar-S-methyl) (19-2)四氯異笨腈 (19-3)克絕 (19-4)依地芬(edifenphos) (19-5)費莫東(famoxadone) (19-6)扶吉胺 (19-7)氧氣化銅 (19-8)氫氧化銅 . (19-9)毆殺斯 (19-10)斯必落(spiroxamine) (19-11)腈硫琨 (19-12)滅特芬(metrafenone) (19-13)芬納密東(genamidone) 13 1361045 (19-14) 2,3-二丁基-6-氯噻嗯並[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (19-15)撲殺熱 (19-16)亞賜圃 (19-17)嘉賜黴素 (19-18)苯酞 (19-19)費隆(ferimzone) (19-20)三賽唑 (19-21) N-({4-[(環丙胺基)羰基]苯基}磺醯基)-2-曱氧基苯醯胺 (19-22) 2-(4-氯笨基)-N-{2-[3-曱氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯基]乙 基}-2-(丙2-快基-1-氧基)乙酿胺 群組(20):選自下列之(硫)Μ衍生物 (20-1)賽克隆 (20-2)甲基多保淨 (20-3)乙基多保淨 群組(21):通式OQID之醯胺類
其中 Α7代表直接鍵或-〇-, Α8 代表-C(=0)NH-或-NHC(=0)-, R41代表氫或CrC4-烷基, R42代表CrCV烷基; 群組(22):通式(XIV)之三唑並嘧啶類 1361045
其中 R43代表CVCV烷基或C2-C6-烯基, R44代表CVCV烷基, R43及R44還一起代表C4-C5-烷二基(伸烷基)其係經CrC6-烷基單-或二取代, R45代表溴或氯, R46及R5Q彼此獨立地代表氫、氟、氣或曱基, R47及R49彼此獨立地代表氫或氟, R48代表氫、氟或甲基, 群組(23):通式(XV)之碘色酮類
其中 R51代表CVCV烷基, R52代表CVCV-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基。 :訝異地,根據本發明活性化合物組合物之殺真菌活性明顯優於 個別活性化合物之活性總和,據此,存在非預期的真實協乘效應, 而不只是活性之加成。 式⑴提供族群(1)化合物之一般定義。 較宜是式Π)之羧醯胺類,其中 R1代表氫或氟, 15 1361045 R2代表氟、氯、溴、碘、曱基、三氟甲基、三氟曱氧基或代表-C(R4)=N-OR5, R3代表氫、氟、氣、溴、甲基或三氟甲基, R4代表氫或甲基, R5代表CVC5-烷基, A代表下列其中一個A1至A7基:
R6代表甲基, R7代表碘、曱基、二氟曱基或三氟甲基, R8代表氫、氟、氣或甲基, R9代表氫、氣、甲基、胺基或二甲胺基, R1G代表甲基、二氟甲基或三氟甲基, R11代表氣、溴、碘、曱基、二氟曱基或三氟甲基, R12代表溴或曱基, R13代表曱基或三氟曱基。 特別較宜是式⑴之羧醯胺類,其中 R1代表氫或氟, R2代表氟、氯、溴、三氟曱基或代表-CH=N-OCH3, R3代表氫、氟或氣, A代表下列其中一個A1至A5基: 16 1361045
R6代表曱基, R7代表曱基、二氟曱基或三氟曱基, R8代表氫或氟, R9代表甲基,
R1Q代表甲基、二氟曱基或三氟甲基, R11代表碘、二氟甲基或三氟曱基, R12代表曱基, R13代表甲基或三氟甲基。 非常特別較宜是式⑴之羧醯胺類,其中 R1代表氫或IL,
R2代表氟、氣、溴、三氟曱基或代表-CH=N-OCH3, R3代表氫、氟或氣, A代表下列其中一個A1至A2基:
R6代表甲基, R7代表曱基、二氟甲基或三氟曱基, 17 1361045 R8代表氫或敗, R9代表曱基, R1G代表甲基、二氟甲基或三氟甲基。 非常特別較宜是使用式(la)化合物之混合物
(la)
其中R1、R2、R3、R6、R7及R8如同上述之定義。 非常特別較宜是使用式(lb)化合物之混合物
其中R1、R2、R3、R9及R1G如同上述之定義。 式(I)包括特別是族群(1)之下列較佳混合夥伴: (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧 醯胺(已知自WO 03/070705) (1-2) 3-(二氟甲基)-N-{3’-氟-4’·[(Ε)-(甲氧基亞胺基)曱基]-1,Γ-聯苯-2- 18 1361045 基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺(已知自WO02/08197) (1-3)3-(三氟甲基)-:^-{3’-氟-4’-[供)-(甲氧基亞胺基)曱基]-1,1’,苯_2_ 基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺(已知自WO 02/08197) (1_4)Ν-(3’,4’-二氣-1,Γ-聯苯-2-基)-5-說-1,3-二甲基-1H-口比唑·4哉醜脸 自 WO 00/14701) 已知 (1-5) Ν-(4’-氣-3’-|ΐ-1,Γ-聯苯-2-基)-2-甲基斗(三氟甲基)-1,3_噻啥_5 (已知自 WO 03/066609) 甲基-1,3-嗟嗤-5-幾酿胺(已知 (1-6) N-(4’-氣-1,Γ-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-自 WO 03/066610) (1 -7) N-(4’-溴-1,1,-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑鲮醯胺已 自 WO 03/066610) ° 08) 4-(二氟甲基)-2·甲基-N-[4’_(三氟甲基)-ΐ,ι,·聯苯_2•基]_13_嗔嗅$ 醯胺(已知自WO 03/066610) :後 (1 -9) N-(4’-氣-3 氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)甲基_ 1,3·嚷嗓錄 (已知自WO 03/066610) 酿胺 強調的是根據本發明之活性化合物組成物,其除了缓酿胺(1 i) N-(3 ’4’-二氣-5-氟-1,1 聯苯-2-基)-3-(二氧曱基)甲基_m吡唑-(埃群1)以外,含-或多個,較宜是-個,群組(2)至(Μ)之混合夥伴。胺 強調的是根據本發明之活性化合物組成物,其除了鏡胺(ΐ7)Ν·(4,_ 二-U’-聯苯_2·基)-4仁1甲基)_2_甲基嗡唆_5_麵胺(族群^以外含 〜或多個,較宜是一個,群組(2)至(23)之混合夥伴。 ’ 強調的是根據本發明之活性化合物組成物,其除了缓酿胺(18) 4(二氣 甲基):甲基·Ν_[4’_(三氣f&amp;&gt;U,聯苯_2_基h,3♦坐领醯胺(族群⑽ 1361045 外,含一或多個,較宜是一個,群組(2)至(23)之混合夥伴。 強調的是根據本發明之活性化合物組成物,其除了羧醯胺(1_9) N-(4,-氯-3’-氟-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)_2·甲基{3-喧唑-5-缓醯胺(族群1)以 外,含一或多個,較宜是一個,群組(2)至(23)之混合夥伴。 式(Π)包括群組(2)之下列較佳混合夥伴: (2-1)下式之亞托敏(已知自EP-A 0 382 375)
(2-2)下式之氟特平(fluoxas仕〇bin)(已知自 DE-A190 02 095)
(2-3)下式之(2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧 基}苯基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺(已知自DE-A 196 46 407、EP-B 0 712 396)
(2-4)下式之三氟特平(trifi〇XyStr〇bin)(已知自 EP-A 0 460 575) 20 1361045
(2-5)下式之(2E)-2-(曱氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三 氟甲基)苯基]亞乙基}-胺基)氧基]曱基}苯基)乙醯胺(已知自ΕΡ-Α0 569 384) 〇
(2-6)下式之(2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(1Ε)-({1-[3-(三 氟曱基)苯基]乙氧基}亞胺基)曱基]苯基}乙醯胺(已知自EP-A 0 569 254) 〇
(2-7)下式之殿特平(orysastrobin)(已知自 DE-A 195 39 324)
(2-8)下式之5-甲氧基-2-曱基-4-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟甲基)苯基] 亞乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3·酮(已知 自 WO 98/23155) 21 1361045 ,ch3
(2-9)下式之克收欣(已知自EP-A 0 253 213) ο
(2-10)下式之地莫特平(dimoxystrobin)(已知自 EP-A 0 398 692)
(2-11) rF 式之必克特平(picoxystrobin)(已知自 EP-A 0 278 595) ο
(2-12)下式之百克特平(pyraclostrobin)(已知自 DE-A 44 23 612)
(2-13)下式之滅多特平(metominostrobin)(已知自 EP-A 0 398 692) 22 1361045
式(III)包括群組(3)之下列較佳混合夥伴: (3-1)下式之亞克》坐(azaconazole)(已知自 DE-A25 51 560)
(3-4)下式之待克利(已知自EP-AO 112 284)
1361045 (3-5)下式之溴克座(已知自EP-A0258 161)
(3-6)下式之環克座(已知自DE-A34 06 993)
(3-7)下式之菲克利(已知自DE-A30 42 303)
(3-8)下式之平克座(已知自DE-A27 35 872)
(3-9)下式之邁尼克(已知自ΕΡ-Α0 145 294)
24 1361045 (3-10)下式之四克利(已知自EP-AO234242)
(3-11)下式之護汰芬(已知自ΕΡ-Α0 015 756)
F
(3-12)下式之依普座(已知自ΕΡ-Α0 196038)
(3-14)下式之西滅座(simeconazole)(已知自 EP-A0 537 957)
25 1361045 (3-15)下式之普克座(prothioconazole)(已知自 WO 96/16048)
(3-16)下式之芬克座(已知自DE-A3721 786)
(3-17)下式之得克利(已知自ΕΡ-Α0 040 345) /—\ 0Η CI~V3—CH2-CHrC-C(CH3)3 一 ch2 Ο
'―N
(3-18)下式之依克座(ipconazole)(已知自 EP-AO 329 397)
(3-19)下式之滅克座(metconazole)(已知自 ΕΡ-Α0 329 397)
26 1361045 (3-20)下式之三地克座(triticonazoleX已知自 EP-AO 378 953)
(3-21)下式之比多農(已知自DE-A23 24 010)
(3-22)下式之三泰隆(已知自DE-A23 24 010)
(3-23)下式之三泰芬(已知自DE-A22 01 063)
(3-24)下式之氟克座(已知自ΕΡ-Α0 183 458)
F
27 1361045
3 25)下式之快克座(quinc〇naz〇le)(已知自 Ερ_Α〇ι83458) ci ΓΝ\ 式(!V)包括群組(4)之下列較佳混合夥伴: (4-1)下式之益發靈(已知自DE_A11 93498
(4-2)下式之脫發靈(t〇lyfluanid)(已知自 DE-A 11 93 498) fci2c,S、n)sVCH3
CH, CH, 群組(5)之較佳混合夥伴是 (5-1)下式之依普克(iprovaiiCard)(已知自 DE-A40 20 966) Q CH, (5-2)下式之本赛克(benthiavalicard)(已知自 WO 96/04252)
F 28 1361045 式(V)包括群組(6)之下列較佳混合夥伴: (6-1)下式之2-氣-N-(l,l,3-三甲基氫茚-4-基)菸鹼醢胺(已知自EP-A0256 503)
(6-2)下式之波卡利(boscalid)(已知自 DE-A195 31813)
(6-3)下式之福拉比(已知自ΕΡ-Α0 315 502)
C 3 Η
(6-4)下式之N-(3-對-甲苯基噻吩-2-基)-1-甲基-3-三氟曱基-1H-吡唑-4-羧醯 胺(已知自 EP-A0 737 682)
3 Ή C (6-5)下式之愛殺波(ethaboxam)(已知自 EP-A0 639 574) 29 1361045
HNEt (6 6)下式之芬克密(feilhexamid)(已知自 EP-A0 339 418)
(6·7)下式之加普胺(已知自EP-A0 341475)
(6-8)下式之2-氯-4-(2-氟-2-甲基丙醯基胺基)-N,N-二曱基苄醯胺(已知自 EP-A 0 600 629)
ch3 (6-9)下式之必克密(pic〇benzamid)(已知自 WO 99/42447)
(6-10)下式之洛克密(zoxamide)(已知自 ΕΡ-A 0 604 019) 30 1361045
(6-11)下式之3,4-二氯-N-(2-氰基苯基)異噻唑-5-羧醯胺(已知自WO 99/24413)
(6-12)下式之加普新(carboxin)(已知自 US 3,249,499)
(6-13)下式之地丁尼(tiadinil)(已知自 US6,616,054)
(6-14)下式之平赛瑞(penthiopyradX已知自 ΕΡ-Α0 737 682)
31 1361045
Si(CH3)3 (6-15)下式之西赛發(silthiofamX已知自 WO96/18631) h3c /\^ch2 (6-16)下式之N-[2-(l,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)^^比&amp;3 羧醯胺(已知自WO 02/38542)
群組(7)之較佳混合夥伴是 (7-1) IUPAC命名為乙稀雙(二硫代胺基甲酸)锰(聚合性)複合物與鋅 錳乃浦(已知自DE-A12 34 704) (7-2)下式之錳乃浦(已知自US 2,504,404)
(7-3)IUPAC命名為乙烯雙(二硫代胺基曱酸)辞氨-聚(乙稀秋蘭姆化二硫)之 免得爛(已知自DE-A10 76 434) (7-4)下式之甲基辞乃浦(已知自GB 935 981)
32 1361045 (7-5)下式之得恩地(已知自US1,972,961)
c、 3 H
NICH s
CHIN 3 Η c (7-6)下式之辞乃浦(已知自DE-A 10 81 446)
-S N W、^S-Zn-
(7-7)下式之記蘭(已知自US2,588,428) s s M、人 S々AN,CH3
I I ch3 ch3 式(VI)包括群組⑻之下列較佳混合夥伴: (8-1)下式之本達樂(已知自DE-A29 03 612)
(8-2)下式之福瑞拉(fUralaxylX已知自 DE-A25 13 732)
33 1361045 (8-3)下式之滅達樂(已知自DE-A25 15 091)
(8-4)下式之滅達樂-M(已知自WO 96/01559)
(8-5)下式之本達樂-M
式(VII)包括群組(9)之下列較佳混合夥伴: (9_1)下式之齊普洛(已知自EP-A0 31〇55〇)
(9-2)下式之滅派林(已知自EP-A0 270 111)
34 1361045 (9-3)下式之畢滅尼(pyrimethanil)(已知自 DD 151 404)
式(VIII)包括群組(10)之下列較佳混合夥伴: (10-1)下式之6-氣-5-[(3,5-二甲基異啐唑-4-基)磺醯基]-2,2-二氟-5H-[1,3]二 氧茂並[4,5-f]-苯並咪唑(已知自WO 97/06171)
(10-2)下式之免賴得(已知自US 3,631,176)
(10-3)下式之貝芬替(已知自US3,010,968)
(10-4)下式之克凡&quot;坐(chlorfenazole)
35 1361045 (10-5)下式之福本唑(ftiberidazoleX已知自 DE-A12 09 799) (10-6)下式之腐絕(已知自US3,206,468)
Η S
式(IX)包括群組(11)之下列較佳混合夥伴:
(11-1)下式之得芬克(diethofencarbX已知自 ΕΡ-Α0 078 663) EtO、
Et0…、ίΓ'又 H,C 入 CH,
(11-2)下式之普拔克(已知自US3,513,241) X ο ίΐ Ν I CH, ,CH, (11-3)下式之普拔克鹽酸鹽(已知自US3,513,241) HCI CH3 η^Λ (11-4)下式之普拔克-福赛地(fosetyl) 又 。…Η HN-CH3
KC CH,
O II -、〇-P-〇 H 36 1361045 群組(12)之較佳混合夥伴是 (12-1)下式之四氯丹(已知自US3,178,447)
(12-2)下式之蓋普丹(已知自US 2,553,770)
(12-3)下式之福爾培(已知自US 2,553,770)
(12-4)下式之依普同(已知自〇£-人21 49 923)
CH, 1 3 N,、N^CH3 Η (12-5)下式之撲滅寧(已知自DE-A 20 12 656)
(12-6)下式之免克寧(已知自DE-A 22 07 576)
CI 〇
CI 37 1361045 群組(13)之較佳混合夥伴是 (13-1)下式之多寧(已知自GB 11 03 989) 〇γ〇Η3 NH* °
(13-2)克熱淨(已知自GB 11 14 155) (13-3)下式之依密諾丁三醋酸鹽(已知自ΕΡ-Α 0 155 509) ..X HNc
NK Η ΝΗ0 H,C 〇Η 群組(14)之較佳混合夥伴是 (14-1)下式之賽落密(已知自EP-A 0 298 196) S02NMe2
Cl (14-2)下式之撲克拉(已知自DE-A 24 29 523) ci
Cl (14-3)下式之三唑氧(已知自DE-A 28 02 488) Ο
(14-4)下式之批扶座(已知自ΕΡ_Α 0 248 086) 38 丨1361045
式(X)包括群組(15)之下列較佳混合夥伴: (15-1)下式之阿地莫(aldimorph)(已知自DD 140 041) ch3 ‘(15-2)下式之三得芬(已知自GB 988 630)
(15-3)下式之多地莫(dodemorph)(已知自 DE-A25 432 79)
(15-4)下式之芬普福(已知自DE-A2、6 56 747)
(15-5)下式之達滅芬(已知自EP-A0 219 756) 39 |I361045
式(XI)包括群組(16)之下列較佳混合夥伴: (16-1)下式之芬必洛尼(fenpiclonil)(已知自 EP-A0 236 272) h
(16-2)下式之護汰寧(已知自EP-A0 206 999)
(16-3)下式&lt;必洛尼(pyrrolnitrin)(已知自 JP05-25876) Η
群組(17)之較佳混合夥伴是 (17-1)下式之福赛得(已知自DE-A 24 56 627) Π ΑΙΗ, ΟΗ 40 1361045 (17-2)下式之膦酸(已知化學品) Ο
II
HO^H^OH 式(XII)包括群組(18)之下列較佳混合夥伴,其係已知自w〇 96/23793 且在各情形下可存在為E或Z異構物,據此,式(XII)化合物可存在為不同 構物之屈合物或疋單一異構物之形式,較宜是在其E異構物形式之式(χ^ι) 化合物: 二甲氧基苯基)乙 (8 1)下式之 2-(2,3-二氣·茚 基]甲氧基亞胺基)乙醯胺
(18 2)下式之Ν_[2_(3 4二曱氧基苯基)乙基]_2 (甲氧基亞胺 基)-2-(5,6,7,8_四氫萘_2_基)乙醯胺
(18_3)下式之2-(4_氯笨基) ν [2-(3,4_二甲氧基苯基)乙_ 基亞胺基)乙醯胺
;I361045 (18-4)下式之2-(4-溴苯基)-N-[2-(3,4-二曱氧基苯基)乙基]-2-(甲氧 基亞胺基)乙醯胺
(18-5)下式之2-(4-甲基苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲 氧基亞胺基)乙醯胺
(18-6)下式之2-(4-乙基苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-(甲 氧基亞胺基)乙醯胺
群組(19)之較佳混合夥伴是 (19-1)下式之阿赛本落(已知自EP-A 0 313 512)
(19-2)下式之四氯異苯腈(已知自US 3,290,353)
CN
1361045 (19-3;)下式之克絕(已知自DE-A 23 12 956)
(19-4)下式之依地芬(已知自DE-A 14 93 736)
(19-5)下式之費莫東(已知自EP-A 0 393 911)
(19-6)下式之扶吉胺(已知自EP-A 0 031 257)
(19-9)下式之毆殺斯(已知自DE-A 30 30 026)
OMe (19-10)下式之斯必落(已知自DE-A 37 35 555) p-
43 1361045 (19-11)下式之腈硫琨(已知自JP-A 44-29464) 〇
0 (19-12)下式之滅特芬(已知自EP-A 0 897 904)
〇&gt; 0 、ch3 (19-13)下式之芬納密東(已知自EP-A 0 629 616)
(19·14)下式之2,3-二丁基-6-氣噻嗯並[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮(已知 自 WO 99/14202)
〇 (19-15)下式之撲殺熱(已知自US 3,629,428)
(19-16)下式之亞賜圃(已知自US 3,856,814)
44 1361045 (19-17)下式之嘉賜黴素(已知自GB 1 094 567)
(19-18)下式之苯酞(已知自JP-A 57-55844)
(19-19)下式之費隆(已知自ΈΡ-Α 0 019 450)
ch3 (19-20)下式之三賽唑(已知自DE-A 22 50 077)
(19-21)下式之N-({4-[(環丙胺基)羰基]苯基}磺醯基)-2-曱氧基苯 醯胺
(19-22)下式之2-(4-氣苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基) 苯基]乙基}-2·(丙2-炔基-1-氧基)乙醯胺(已知自WO 01/87822) 45 1361045
群組(20)之較佳混合夥伴是 (20-1)下式之賽克隆(已知自DE-A 27 32 257)
(20-2)下式之甲基多保淨(已知自DE-A 18 06 123)
Vy OCaa 从 Π Η 0 (20·3)下式之乙基多保淨(,已知自DE-A 18 06 123) Η α;ϊΛ Η Η 'CH, 群組(21)之較佳浪合夥伴是 (21-1)下式之芬諾尼(fenoxanil)(已知自 ΕΡ-Α 0 262 393)
(21-2)下式之地洛滅(diclocymet)(已知自 JP-A 7-206608) 46 1361045 群組(22)之較佳混合夥伴是 (f-D下式dN_[叫2,2,2-三氟-K甲基乙基]_6-(2,4,6_三氟 本基)[1,2,4]三嗅並[1,5,咬_7胺(已知自仍5,986,⑽ 叫 /7CH,
—N A人 (22-2)下式之5·氣-N-[(m)_l 2_二甲基丙基]·6_(2,4,6三氟苯 基)[1,2,4]二唑並[l,5-a]嘧啶_7_胺(已知自 w〇 〇2/38565)
(22-3)下式之5-氯-6-(2-氣-6·氟苯基)·7·(4_甲基六氫咐咬小 基)[1,2,4]三唑並[i,5-a]嘧啶(已知自us 5,593 996)
(22-4)下式之5-氣-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基六氫吡啶. 基)[1,2,4]三。坐並[l,5-a]嘧啶(已知自 de_a 101 24 208) 47 1361045
群組(23)之較佳混合夥伴是 (23-1)下式之2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯並吡喃-4-酮(已知自WO 03/014103)
(23-2)下式之2-乙氧基-6-碘-3-丙基苯並吡喃-4-酮(已知自WO 03/014103)
(23-3)下式之6-碘-2-丙氧基-3-丙基苯並吡喃-4-酮(已知自WO 03/014103)
(23-4)下式之2-丁-2-炔基-6-碘-3-丙基苯並吡喃-4-酮(已知自WO 03/014103)
(23-5)下式之6-碘-2-(1-甲基丁氧基)-3-丙基苯並吡喃-4-酮(已知自 48 1361045 WO 03/014103) 、。入
(23-6)下式之2-丁-3-烯基氧基-6-碘苯並吡喃-4-酮(已知自WO 03/014103) V 1 0 v 人。人
(23-7)下式之3-丁基-6-碘-2-異丙氧基苯並吡喃-4-酮(已知自WO 03/014103) 0 11 八 5X?CH, CH. 化合物(6-7)之加普胺含三個不對稱經取代之碳原子,據此,化 合物(6-7)可存在為不同異構物之混合物或是單一成份之形式,特別 較宜是下列化合物: 下式之(lS,3R)-2,2-二氯-N-[(lR)-l-(4-氯苯基)乙基]-1-乙基-3-甲基 環丙醯胺 CI Cl Cl 及下式之(lR,3S)-2,2-二氣-N-[(lR)-l-(4-氣苯基)乙基]-1-乙基-3-曱
基環丙醯胺 Ί! V
Cl CI
CI 49 4 1361045 特別較宜的混合夥伴是下列活性化合物: (2-1)亞托敏 (2-2)氟特平 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-甲基笨氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺 (2-4)三氟特平 (2-5) (2E)-2-(曱氧基亞胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟曱基) 苯基]亞乙基}-胺基)氧基]曱基}苯基)乙醯胺 (2-6) (2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2-{2-[(1Ε)-({1-[3-(三氟甲基) 0 苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺 (2-8) 5-曱氧基-2-曱基-4-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基} 胺基)氧基]曱基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-11)必克特平 (2-9)克收欣 (2-10)地莫特平 (2-12)百克特平 (2-13)滅多特平 (3-3)普克利 · (3-4)待克利 (3-6)環克座 (3-7)菲克利 (3-8)平克座 (3-9)邁尼克 (3-10)四克利 50 1361045 (3-13)護矽得 (Μ 5)普克座 (3-16)芬克座 (3-17)得克利 (3-21)比多農 (3-22)三泰隆 (3-23)三泰芬 (3-12)依普座 (3-19)滅克座 (3-24)氟克座 (4-1)益發靈 (4-2)脫發靈 (5-1)依普克 (5-3)本賽克 (6-2)波卡利 (6-5)愛殺波 (6-6)芬克密 (6-7)加普胺 (6-8) 2-氯-4-(2-氟-2-甲基丙醯基胺基)-Ν,Ν-二甲基苄醯胺 (6-9)必克密 1361045 (6-10)洛克密 (6-11)3,4-二氯-队(2-氰基苯基)異噻唑-5-羧醯胺 (6-14)平賽瑞 (6-16)1^-[2-(1,3-二甲基丁基)苯棊]-1-曱基-4-(三氟曱基)-111-吡咯-3-羧醯胺 (74)鋅錳乃浦 (7-2)錳乃浦 (7-4)曱基辞乃浦 (7-5)得恩地 (7-6)鋅乃浦 (8-1)本達樂 (8-2)福瑞拉 (8-3)滅達樂 (8-4)滅達樂-M (8-5)本達樂-M (9-1)赛普洛 (9-2)滅派林 (9-3)畢滅尼 (10-1)6-氣-5-[(3,5-二曱基異呤唑-4-基)項醯基]-2,2-二氟-511-[1,3]二氧茂並 [4,5-f]-苯並咪唑 (10-3)貝芬替 52 1361045 (11-2)普拔克 (11-3)普拔克鹽酸鹽 (11-4)普拔克-福赛地 (12-2)蓋普丹 (12-3)福爾培 (12-4)依普同 (12-5)撲滅寧 (13-1)多寧 (13-2)克熱淨 (13-3)依密諾丁三醋酸鹽 (14-1)赛落密 (14-2)撲克拉 (14-3)三唑氧 (15-5)達滅芬 (15-4)芬普福 (16-2)護汰寧 (17-1)福賽得 (17-2)膦酸 (19-1)阿賽本落 (19-2)四氣異苯腈 (19-3)克絕 (19-5)費莫東 (19-7)氧氣化銅 (19-6)扶吉胺 (19-9)毆殺斯 1361045 (19-10)斯必落 (19-13)芬納密東 (19-22)2-(4_氣笨基)_n-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯基]乙 基}-2·(丙2-炔基-1-氧基)乙醯胺 (20-1)赛克隆 (20-2)甲基多保淨 (22-1)5-氣七-[(13)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]_6-(2,4,6-三氟苯 基)Π,2,4]二 π坐並[1,5_a]喷咬 _7_胺 (22-2) 5·氯况[(11〇-1,2-二曱基丙基;j_6_(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑 並[l,5-a]嘧啶-7-胺 (22-4) 5-氯-6-(2,4,6-三氟笨基)-7·(4·曱基六氫吡啶-1-基)[1,2,4]三唑 並[l,5-a]喷咬 (23-1) 2-丁氧基块-3-丙基苯並n比喃_4-酮 (23-2) 2-乙氧基_6_蛾-3_丙基苯並π比喃-4-g^ (23-3) 6·峡-2-丙氧基-3-丙基苯並σ比喃_4_鲷 非常特別較宜的混合夥伴是下列活性化合物: Ρ-2)氟特平 (2-3) (2Ε)-2-(2-{[6-(3-氣-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺基)-Ν·甲基乙醯胺 (2-4)三氟特平 (3-15)普克座 (3-17)得克利 (3-21)比多農 (3-22)三泰隆 (3-24)氟克座 54 1361045
(4-1)益發靈 (4-2)脫發靈 (5-1)依普克 (6-6)芬克密 (6-7)加普胺 (6-9)鈐克密 (6_14)平赛瑞 (7-4)曱基辞乃浦 (8-4)滅達樂-M
(8-5)本達樂-M (9·3)畢滅尼 (10-3)貝芬替 (11-4)普拔克-福賽地 (12-4)依普同 (14-2)撲克拉 (14-3)三唑氧 (16-2)護汰寧 (19-10)斯必落 (19-22) 2-(4-氣苯基)-Ν-{2-[3-曱氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯基]乙 基}-2-(丙2-炔基-1-氧基)乙醯胺 (22-4) 5-氣-6-(2,4,6·三氟苯基)-7-(4-甲基六氫吡啶-1-基)[1,2,4]三唑 並[l,5-a]°f 咬 含兩組活性化合物且在各情形下含至少一種式(I)之羧醯胺(群 55 1361045 組1)及至少一種從所述群組(2)至(23)的活俾化合物之較佳活性化 合物組合物揭示如下,這些組合物是活性化合物組合物A至T。 在較佳的活性化合物組合物A至T中,強調的是彼等含式(I) 羧醯胺(群組1)
其中R1、R2、R3及A是如上述之定義。
特別較宜是含式(I)的羧醯胺(群組1)之活性化合物組合物A至 T
其中 R1代表氫或氣, R2代表氟、氯、溴、三氟曱基或代表-CH=N-OCH3, R3代表氫、氰或氣, A代表下列其中一個A1或A2基:
56 1361045 R6代表甲基, R7代表甲基、二氟甲基或三氟甲基, R8代表氫或氟, R9代表甲基, R1()代表甲基、二氟甲基或三氟甲基。 非常特別較宜是活性化合物組合物A至T其中式(I)的羧醯胺 (群組1)是選自下列: (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1 聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基·ιη_〇比吐·4-叛 醯胺 (I·2) 3-(一氣甲基)-Ν-{3’-敗·4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)曱基]聯苯_2_ 基}-1_甲基-1Η-吡唑-4-叛醯胺 (I-3) 3·(三氟甲基)-Ν·{3,-氣·4,-[(Ε)-(甲氧基亞胺基)甲基]·u,·聯苯_2· 基M-甲基-1H-吡唑-4-羧醢胺 (1-4) N-(3’,4’-二氣-1,Γ-聯苯-2-基)-5-敗-1,3-二甲基-1H-»» 比唾-4-叛醯胺 (1 -5) N-(4’-氣-3 氟-1,Γ-聯苯-2-基)-2-甲基-4-(三氟曱基)_ 1,3_嗔嗤·5·叛醯胺 (1-6) Ν-(4’·氯-1,Γ-聯苯·2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嗔吐-5-叛醢胺) (1 -7) Ν-(4’-漠-1,Γ-聯苯-2-基)-4·(二氟曱基)-2-甲基-1,3-嗔嗤-5-叛酿胺 (1-8) 4-(二氟曱基)_2-甲基-N-[4,-(三氟甲基)-1,1’_聯苯基]_ι,3Κ5-叛 醯胺 (1 -9) Ν-(4’-氯-3 氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基· 1,3-嗔〇坐-5_叛醢 胺。 尤其較宜是活性化合物組合物A至T其中式⑴的羧醯胺(群組 1)是選自下列: 57 1361045 (1-1)怵(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1:»-吡唑-4-羧 醯胺 (1-7)Ν-(4’_溴-Ι,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)-1,Γ-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧 醯胺 (1-9) N-(4,-氯-3,-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯 胺。 除了式(I)的缓酿胺(群組1)以外,活性化合物組合物A也含式 (II)之司特必露素(群組2)
其中R1、L及R14是如上述之定義。 特別較宜是活性化合物組合物A其中式(II)的司特必露素(群組 2)是選自下列: (2-1)亞托敏 (2-2)氟特平 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺基)-N-曱基乙醯胺 (2-4)三氟特平 (2-5) (2E)-2-(曱氧基亞胺基)-N-曱基-2-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟甲基) 苯基]亞乙基}-胺基)氧基]曱基}笨基)乙醢胺 (2-6) (2E)-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基-2- {2-[(1Ε)-({ 1-[3-(三氟曱基) 苯基]乙氧基}亞胺基)甲基]苯基}乙醯胺 (2-7)毆特平 58 1361045 (2-8) 5-曱氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1Ε)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基} 胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (2-9)克收欣 (2-10)地莫特平 (2-11)必克特平 (2-12)百克特平 (2-13)滅多特平 非常特別較宜是活性化合物組合物A其中式(II)的司特必露素 (群組2)是選自下列: (2-1)亞托敏 (2-2)氟特平 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-曱基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(曱氧基亞胺基)-N-曱基乙醯胺 (2-4)三氟特平 (2-12)百克特平 (2-9)克收欣 (2-10)地莫特平 (2-11)必克特平 (2-13)滅多特平
強調的是下面列在表1之活性化合物組合物A: 表1 :活性化合物組合物A 編號 式⑴之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-1 (1-1)\-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-甲基-1H-吡 唑-4-羧醯胺 (1-2) (2-1)亞托敏 59 1361045
表1 :活性化合物组合物A 編號 式⑴之羧醯胺 式(II)之司特必 A-2 (1-1)1^-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (2-2)氟特平 A-3 (1-1)1^-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-卜甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-曱基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺 基)-N-甲基乙酿胺 A-4 (1-1)^-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’_聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (2-4)三氟特平 A-5 (1-1)义(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 — (2-12)百克特平 A-6 (1-2)3-(二氟甲基)-N-{3’-氟 -4’-[(E)-(曱氧基亞胺基)甲基]-1,1’-聯 苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-1)亞托敏 ~~ A-7 (1-2) 3-(二氟甲基)氟 -4’·[(Ε)-(甲氧基亞胺基)甲基]-1,Γ-聯 苯-2-基}-1·甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 ----- (2-2)氟特平 — 60 1361045
表1 :活性化合物組合物A 式⑴之羧醯胺 式(II)之司特必露音 A-8 (1-2) 3-(二氟甲基)-N-{3’-氟 ·4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)曱基]-1,1’-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (2-3) (2Ε)-2-(2-{[6-(3· 氯-2-甲基苯氧基)_5_ 氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺 ^〜 A-9 基)-N-曱基乙醯胺 (1-2) 3-(二氟甲基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)甲基]-1,1’-聯 荃_2·基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (2-4)三氟特平 A-i〇 ------- (1-2) 3-(二氟甲基)-Ν-{3’-氟 ~4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)曱基]-1,1’-聯 笨-2-基}-1_甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (2-12)百克特平 Α-Π '—— (1-3) 3-(三氟甲基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(甲氧基亞胺基)曱基]-1,Γ-聯 多-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (2-1)亞托敏 A-12 ---^ (1-3)3-(三氟甲基)-Ν-{3’-氟 _4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)甲基]-1,Γ-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (2-2)氟特平 A-13 (1-3) 3-(三氟甲基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)曱基]-1,Γ-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (2-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-甲基笨氧基)-5_ 氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(曱氧基亞胺 基)-N-甲基乙醯胺 1361045 参1 :活性化合物組合物A 編號 式(I)之羧醯胺 Γ~~~~_ 式(11)之§1牲以、您 A-14 (1-3)3-(三氟甲基)-N-{3’-氟 -4’-[(E)-(甲氧基亞胺基)甲基]-1,1’-聯 苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 -------4 w ^ 路京 (2-4)三氟特平 A-15 (1-3)3-(三氟曱基)-N-{3’-氟 -4’-[(E)-(曱氧基亞胺基)曱基]-1,1’-聯 苯-2-基}-1-甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-12)百克特平 A-16 (1-4) Ν·(3’,4’-二氣-1,Γ-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-1)亞托敏 A-17 (1-4)义(3’,4’-二氣-1,1’-聯笨-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-2)氟特平 A-18 (1-4)义(3’,4’-二氯-1,1’-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3- 氯-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺 基)-N-甲基乙醯胺 A-19 (1_4) N-(3’,4’-二氣-1,Γ-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-4)三氟特平 A-20 (1-4) N-(3,,4’-二氯-1,1,-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-12)百克特平 A-21 (1-5) N-(4’-氣-3,-氟-1,1’-聯苯-2-基)-2·曱基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑_5-羧醯胺 (2-1)亞托敏
62 1361045 表1 :活性化合物組合物A 編號 式⑴之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-22 (1_5) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-2-曱基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-2)氟特平 A-23 (1 - 5) N-(4’ -氣- 3’ -敦-1,1’-聯苯-2-基)-2-曱基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-曱基苯氧基)-5_ 氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(曱氧基亞胺 基)-N-甲基乙醯胺 A-24 (1-5) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-2-曱基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-4)三氟特平 A-25 (1-5) N-(4’ -氣-3、氣-1,1’-聯苯- 2-基)-2-曱基-4-(三氟曱基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺. (2-12)百克特平 A-26 (1-6) N-(4’-氣-1,1’·聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基·1,3-噻唑-5-羧醯胺) (2-1)亞托敏 A-27 (1-6) Ν-(4’-氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基·1,3-噻唑-5-羧醯胺) (2-2)氟特平 A-28 (1-6) Ν-(4’-氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-甲基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺 基)-N-曱基乙醯胺 1361045 表1 :活性化合物組合物A 編號 式(I)之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-29 (1-6) N-(4’-氣-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (2-4)三氟特平 A-30 (1-6) N-(4’-氣-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (2-12)百克特平 A-31 (1 - 7) N-(4’ -漠-1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-1)亞托敏 A-32 (1 - 7) N-(4’-&gt;:^ -1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-2)氟特平 A-33 (1-7) N-(4’-溴-1,1’·聯苯-2·基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3_ 氣-2-曱基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺 基)-N-曱基乙醯胺 A-34 (1-7) N-(4,-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基_1,3_噻唑-5-羧醯胺 (2-4)三氟特平 A-35 (1 - 7) N-(4’ -漠-1,1’-聯苯-2-基)-4·(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑_5-羧醯胺 (2-12)百克特平 A-36 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-1)亞托敏 A-37 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-N-[4’-(三 氣甲基聯苯-2-基]-1,3-嗔1^坐-5- 羧醯胺 (2-2)氟特平 1361045 表1 :活性化合物組合物A 編號 式⑴之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-38 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氣甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-嗔嗤- 5· 羧醯胺 (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5_ 氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(甲氧基亞胺 基)-N-甲基乙醯胺 A-39 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-4)三氟特平 A-40 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-N-[4’-(三 氣甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-嗔嗤-5_ 羧醯胺 (2-12)百克特平 A-41 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-曱基-1Η-吡唑-4- 羧醢胺 (2-9)克收欣 A-42 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-曱基-1Η-吡唑-4- 羧醯胺 (2-10)地莫特平 A-43 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (2-11)必克特平 A-44 (1-1) N-(3’,4,-二氣-5-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1Η-吡唑-4- 羧醯胺 (2-13)滅多特平 65 1361045 表1 :活性化合物組合物A 編號 式(I)之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-45 (1-7) N-(4’-^ -1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-9)克收欣 A-46 (l-7)N-(4、&gt;臭-l,l’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-10)地莫特平 A-47 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-11)必克特平 A-48 (1-7) N-(4’-溴-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-13)滅多特平 A-49 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氣甲基)_1,1’-聯苯-2-基]-1,3-嗔。坐-5· 羧醯胺 (2-9)克收欣 A-50 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氣甲基)-1,1 ’·聯苯·2-基]-1,3-喧。坐-5· 羧醯胺 (2-10)地莫特平 A-51 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟曱基)-1,1’_聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-11)必克特平 A-52 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟曱基)-1,Γ-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (2-13)滅多特平 A-53 (1-9) Ν-(4’-氯-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-9)克收欣 66 1361045 表1 :活性化合物組合物A 編號 式(I)之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-54 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醢胺 (2-10)地莫特平 A-55 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-11)必克特平 A-56 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-13)滅多特平 A-57 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-1)亞托敏 A-58 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-2)氟特平 A-59 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-3)(2E)-2-(2-{[6-(3-氣-2-曱基苯氧基)-5-氟-4-嘧啶基]氧基}苯 基)-2-(曱氧基亞胺 基)-N-曱基乙醯胺 A-60 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (2-4)三氟特平 1361045 表1 : 活性化合物組合物A 編號 式(I)之羧醯胺 式(II)之司特必露素 A-61 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2- (2-12)百克特平 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物B也含式 (III)之三唑(群組3)
R
m 較宜是活性化合物組合物B其中式(III)的三唑(群組3)是選自 下列: (3-1)亞克唑 (3-2)伊達克唑 (3-3)普克利 (3-4)待克利 (3-5)溴克座 (3-6)環克座 (3-7)菲克利 (3-8)平克座 (3-9)邁尼克 68 1361045 (3-10)四克利 (3-11)護汰芬 (3-12)依普座 (3-13)護矽得 (3-14)西滅座 (3-15)普克座 (3-16)芬克座 $ (3-17)得克利 (3-18)依克座 (3-19)滅克座 (3-20)三地克座 (3-21) 匕多農 (3-22)三泰隆 (3-23)三泰芬· (3-24)氟克座 (3-25)快克座 特別較宜是活性化合物組合物B其中式(III)的三唑(群組3)是 選自下列: (3-3)普克利 (3-4)待克利 (3-6)環克座 69 1361045 (3-7)菲克利 (3-15)普克座 (3-17)得克利 (3-21)比多農 (3-22)三泰隆 (3-24) I克座 強調的是下面列在表2之活性化合物組合物B : 表2 :活性化合物組合物b 編號 式(I)之羧醯胺 式(III)之三唑 B-1 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-l,r-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)·1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 Ρ-3)普克利 B-2 (1-1) Ν-(3’,4’-二氣_5-氟聯苯_2_ 基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-6)環克座 B-3 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,Γ-聯笨-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡唑-4- 羧醯胺 (3-15)普克座 B-4 (Μ) N-(3’,4’-二氯-5-氟聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)小甲基_ih_吡唑-4- 鲮醯胺 (3-17)得克利 B-5 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟聯苯-2- 基)·3-(二氟甲基)-1-甲基-in-吡唑·4_ 羧醯胺 (3-21)比多農 70 1361045
表2 :活性化合物組合物B 編號 ---—1_ 式(I)之羧醯胺 式(m)之三唑 ~ B-6 〜--- (1-2)3-(二氟甲基)-Ν-{3’-氟 ·4’-[(ε)-(曱氧基亞胺基)甲基]-1,Γ·聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4·羧醢胺 (3-3)普克利 B-7 ----— (1-2)3-(二氟曱基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(甲氧基亞胺基)甲基]-1,Γ-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-6)環克座 B-8 '—^^ (1-2) 3-(二氟甲基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(曱氧基亞胺基)甲基]-1,Γ-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-15)普克座 B-9 (1-2)3-(二氟甲基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(甲氧基亞胺基)甲基聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-17)得克利 B-10 ^—-- (1-2) 3-(二氟曱基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(ε)-(甲氧基亞胺基)甲基]-1,Γ-聯 姜_2-基}-1_甲基-1Η-吡唑_4·羧醯胺 (3-21)比多農 B-li -- (1-3) 3-(三氟甲基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(ε)-(甲氧基亞胺基)曱基]-1,Γ-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-3)普克利 Β·12 (1-3)3-(三氟曱基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε&gt;-(曱氡基亞胺基)曱基]-1,1’-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧酿胺 (3-6)環克座 Β-13 ^^-- (1-3) 3·(三氟曱基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(甲氧基亞胺基)甲基]-U’-聯 笨-2-基}-1-甲基-1Ή-吡唑-4-羧醯胺 (3-15)普克座 71 1361045 表2 :活性化合物組合物B 編號 式(I)之羧醯胺 式(III)之三唑 B-14 (1-3) 3-(三氟曱基)-N-{3’-氟 -4’-[(E)-(甲氧基亞胺基)甲基]-1,Γ-聯 苯-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-17)得克利 B-15 (1-3) 3-(三氟曱基)-Ν-{3’-氟 -4’-[(Ε)-(甲氧基亞胺基)甲基]-1,1’-聯 苯-2-基}-1-甲基-1Η-吡唑-4-羧醯胺 (3-21) Λ 多農 B-16 (1-4) Ν-(3’,4’-二氯-1,1’-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二曱基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (3-3)普克利 B-17 (1-4) N-(3’,4’-二氣-1,1’-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二曱基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (3-6)環克座 B-18 (1-4) N-(3’,4’-二氣-1,1’-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (3-15)普克座 B-19 (1-4) N-(3’,4’-二氣-1,Γ-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (3-17)得克利 B-20 (1-4)仏(3’,4’-二氣-1,1’-聯苯-2-基)-5-氟-1,3-二曱基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (3-21)比多農 B-21 (1-5) N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-2-曱基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-3)普克利 B-22 (1-5) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-2-曱基-4-(三氟曱基)-1,3-喧唑-5-羧醯胺 (3-6)環克座 1361045 表2 :活性化合物組合物B 編號 式⑴之羧醯胺 式(III)之三唑 B-23 (1_5) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-2-甲基-4-(三氟曱基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-15)普克座 B-24 (1-5) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-2-甲基-4-(三氟曱基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-17)得克利 B-25 (1-5) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-2-曱基-4-(三氟曱基)-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-21)比多農 B-26 (1 - 6) N-(4’ -氣· 1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (3-3)普克利 B-27 (1-6) N-(4’-風聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基·1,3-噻唑-5-羧醯胺) (3-6)環克座 B-28 (1-6) Ν-(4’-氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (3-15)普克座 B-29 (1-6) N-(4’-氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (3-17)得克利 B-30 (1-6) N-(4’-氣-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺) (3-21)比多農 B-31 (1 - 7) N-(4’-&gt;臭-1,1 ’·聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基·1,3·噻唑-5·羧醯胺 (3-3)普克利 B-32 (1-7) Ν-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-6)環克座 73 1361045 表2 :活性化合物組合物B 編號 式(I)之羧醯胺 式(III)之三唑 B-33 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-叛’醯胺 (3-15)普克座 B-34 (1-7) N-(4’-&gt;;^ -1,1’·聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-17)得克利 B-35 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-21)比多農 B-36 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-N-[4’-(三 氣甲基)·1,1’·聯苯-2-基]-1,3-喧嗅-5- 羧醯胺 (3-3)普克利 B-37 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-6)環克座 B-38 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-15)普克座 B-39 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻《坐-5-羧醯胺 (3-17)得克利 B-40 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-21)比多農 B-41 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-4)待克利 74 1361045 表2 :活性化合物組合物B 編號 式⑴之羧醯胺 式(III)之三唑 B-42 (1-9) N-(4’-氣-3’-氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-7)菲克利 B-43 (1-9) N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-19)滅克座 B-44 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-22)三泰隆 B-45 〇9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2·甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-24)氟克座 B-46 (1 - 7) N-(4’-漠-1,1 聯苯-2·基)-4•(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5·羧醯胺 (3-4)待克利 B-47 (1-7) N-(4’-溴-1,1’_聯苯_2_基)-4·(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-7)菲克利 B-48 (1-7) N-(4’-溴-1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-19)滅克座 B-49 (1 ·7) N-(4’-&gt;臭-1,1 聯苯·2·基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-22)三泰隆 B-50 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-24)氟克座 75 1361045 表2 :活性化合物組合物B 編號 式(I)之羧醯胺 式(III)之三唑 B-51 (1-8) 4-(二氟曱基)·2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 . (3-4)待克利 B-52 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)·1,1’_聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-7)菲克利 B-53 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-19)滅克座 B-54 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟甲基聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-22)三泰隆 B-55 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-24)氟克座 B-56 (1 -9) Ν-(4’ -氣-3’ -氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-4)待克利 B-57 (1-9) Ν-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-7)菲克利 B-58 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-19)滅克座 76 1361045
表2 :活性化合物組合物B 编號 式(I)之羧醯胺 式(III)之三唑 B-59 (1-9) Ν·(4’_氯-3’-氟-1,1’-聯笨-2-基Μ·(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5_ 羧醯胺 (3-22)三泰隆 B-60 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2· 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嗔唾_5_ 羧醯胺 (3-24)氟克座 B-61 (1-9) N-(4’-氣聯笨-2· 基)-4r(二氟甲基)-2·曱基-1,3-嗟唾_5· 羧醯胺 (3-3)普克利 B-62 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (3-6)環克座 B-63 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (3-15)普克座 B-64 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嗔唾_5_ 羧醯胺 (3_17)得克利 B-65 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-嗔唾_5_ 羧醯胺 (3-21)比多農 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物C也含式 (IV)之磺醯胺(群組4) 77 1361045
其中R22是如上述之定義。.. 較宜是活性化合物組合物C其中式(IV)的磺醯胺(群組4)是選 自下列: \ (4-1)益發靈 (4-2)脫發靈 _
強調的是下面列在表3之活性化合物組合物C : 表3 :活性化合物組合物C 編號 式(I)之羧醯胺 式(IV)之磺醯胺 C-1 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (4-1)益發靈 C-2 (1-1)义(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (4-2)脫發靈 C-3 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (4-1)益發靈 C-4 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (4-2)脫發靈 C-5 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟曱基)-1,Γ-聯苯-2-基]-1,3-噻唑:5- 羧醯胺 (4-1)益發靈 78 1361045 表3 :活性化合物組合物C 編號 式(I)之羧醯胺 式(IV)之磺醯胺 C-6 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟曱基)-1,Γ-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (4-2)脫發靈 C-7 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氣聯苯-2· 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (4-1)益發靈 C-8 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (4-2)脫發靈 除了式(I)的羧醢胺(群組1)以外,活性化合物組合物D也含選 自下列之凡尼醯胺(群組5) (5-1)伊普凡力卡 (5-2)1^-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基 磺醯基)-D-凡尼醯胺 (5-3)本赛凡力卡 較宜是活性化合物組合物D其中式(V)的凡尼醯胺(群組5)是選 自下列: (5-1)伊普凡力卡 (5-3)本赛凡力卡 強調的是下面列在表4之活性化合物組合物D : 79 1361045 表4 :活性化合物組合物D 編號 式(I)之羧醯胺 式(V)之凡尼醯胺 D-1 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (5-1)伊普凡力卡 D-2 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (5-2)本賽凡力卡 D-3 (1-7) \-(4’-&gt;臭-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (5_1)伊普凡力卡 D-4 (1-7) N-(4’-溴-1,1,-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (5-2)本赛凡力卡 D-5 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基聯苯·2·基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (5-1)伊普凡力卡 D-6 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (5-2)本赛凡力卡 D-7 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (5-1)伊普凡力卡 D-8 (1-9) N-(4’-氣-3,-氟-1,1,-聯苯-2-基)-4-(二氣甲基)-2 -甲基- 羧醯胺 (5-2)本赛凡力卡 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物E也含式 (V)之羧醢胺(群組6) (V) 1361045
其中X、Y及Z是如上述之定義。 較宜是活性化合物組合物E其中式(V)的羧醯胺(群組6)是選自 下列:
(6-1)2-氯以-(1,1,3-三曱基氫茚-4-基)菸鹼醯胺 (6-2)波卡利 (6-3)福拉比 (6-4) N-(3-對-曱苯基噻吩-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (6-5)愛殺波 (6-6)芬克密 (6-7)加普胺
(6-8) 2-氣-4-(2-氟-2-甲基丙醯基胺基)-N,N-二甲基苄醯胺 (6-9)必克密 (6-10)洛克密 (6-11)3,4-二氣-从(2-氰基苯基)異嘍唑-5-羧醯胺 (6-12)加普新 (6-13)地丁尼 (6-14)平賽瑞 81 1361045 (6-15)西賽發 (6-16) N-[2-(l,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧醯胺 特別較宜是活性化合物組合物E其中式(V)的羧醯胺(群組6) 是選自下列: (6-2)波卡利 (6-5)愛殺波 (6-6)芬克密 (6-7)加普胺 (6-8) 2-氣-4-(2-氟-2-曱基丙醯基胺基)-N,N-二甲基苄醯胺 (6-9)必克密 (6-10)洛克密 (6-11)3,4-二氣-:^(2-氰基苯基)異噻唑-5-羧醯胺 (6-14)平赛瑞 (6-16) N-[2-(l,3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-4-(三氟甲基)-1Η-吡咯-3-羧醯胺 非常特別較宜是活性化合物組合物E其中式(V)的羧醯胺(群組 6)是選自下列: (6-2)波卡利 (6-6)芬克密 (6_7)加普胺 (6-9)必克密 (6-14)平賽瑞 強調的是下面列在表5之活性化合物組合物E: 82 1361045 表5 :活性化合物組合物E 編號 式⑴之羧醯胺 式(V)之羧醯胺 E-1 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2· 基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (6-2)波卡利 E-2 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (6-6)芬克密 E-3 (1-1)1^-(3,,4,-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (6-7)加普胺 E-4 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (6-9)必克密 E-5 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (6-14)平赛瑞 E-6 (1 - 7) N-(4’ -漠-1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (6-2)波卡利 E-7 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (6-6)芬克密 E-8 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (6-7)加普胺 E-9 (1 - 7) N-(4’-&gt;臭-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)_2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (6-9)必克密 83 1361045 表5 :活性化合物組合物E 編號 式(I)之羧醯胺 式(V)之羧醯胺 E-10 (1-7) N-(4’-^ -1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (6-14)平赛瑞 E-11 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (6-2)波卡利 E-12 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,Γ-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (6-6)芬克密 E-13 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氣曱基)·1,1聯笨-2-基]-1,3-嗔。垒-5· 羧醢胺 (6-7)加普胺 E-14 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-Ν-[4’·(三 氟甲基聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (6-9)必克密 E-15 (1-8) 4-(二氟甲基)-2·甲基-Ν-[4’-(三 氣曱基)-1,I’-聯笨·2·基]-1,3-喧。坐-5_ 羧醯胺 (6-14)平賽瑞 E-16 (1-9)1^-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3•噻唑-5- 羧醯胺 (6-2)波卡利 E-17 (1 -9) N-(4’-氣-3’ -氣-1,1’-聯苯-2'· 基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (6-6)芬克密 1361045
表5 :活性化合物組合物E 編號 式(I)之羧醯胺 式(V)之羧醯胺 E-18 (1-9) N-(4’-氯-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嘆嗤-5-羧醯胺 (6-7)加普胺 E-19 (1 - 9) Ν-(4’ -氣-3’ -氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (6-9)必克密 E-20 (1-9) Ν-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (6-14)平賽瑞 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物F也含選 自下列之二硫胺基甲酸酯(群組7) (7-1)鋅錳乃浦 (7-2)猛乃浦 (7-3)免得爛 (7-4)甲基鋅乃浦 (7-5)得恩地 (7-6)辞乃浦 (7-7)記蘭 較且疋活ί生化口物組合物F其中二硫胺基甲酸醋(群組7)是選 自下列· (7-1)鋅錳乃浦 (7-2)錳乃浦 (7-4)甲基鋅乃浦 (7-5)得恩地 85 丄咐〇45 P-6)鋅乃浦 特別較宜是活性化合物組合物F其中二硫胺基曱酸酯(群組7) 是選自下列: (7-1)辞錳乃浦 (7-4)甲基鋅乃浦 強調的是下面列在表6之活性化合物組合物F : 表6 :活性化合物組合物F _ 編號 式⑴之羧醢胺 二硫胺基甲酸酯 F-1 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醢胺 (7-1)鋅猛乃浦 F-2 (1-1)义(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (7-4)甲基鋅^~~~ F-3 (1-7) N-(4’-溴-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (7-1)鋅錳乃浦 F-4 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2·甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (7-4)甲基鋅乃浦 F-5 (1-8) 4·(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-U’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (7-1)鋅錳乃浦 F-6 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (7-4)曱基鋅乃浦 86 1361045
表6 :活性化合物組合物F 編號 式(I)之羧醯胺 二硫胺基甲酸酯 F-7 (1-9) N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (7-1)鋅錳乃浦 F-8 (1-9) N-(4’-氯-3’-氟聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (7-4)曱基鋅乃浦 除了式⑴的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物G也含式 (VI)之醯基丙胺酸(群組8)
(VI) 其中*及R26是如上述之定義。 較宜是活性化合物組合物G其中式(VI)的醯基丙胺酸(群組8) 是選自下列: (8-1)本達樂 (8-2)福瑞拉
(8-3)滅達樂 (8-4)滅達樂-M (8-5)本達樂-M 特別較宜是活性化合物組合物G其中式(VI)的醯基丙胺酸(群 組8)是選自下列: 87 1361045
(8-3)減達樂 (8·4)滅達樂_M
(8-5)本達樂_M
強調的是下面列在表7之活性化合物組合物G: 上活性化合物組合物G 編號〜 式⑴之羧醯胺 式(VI)的酿基丙胺酸 G-1 (1-1) N-(3’,4’·二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (8-3)滅達樂 G-2 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (8-4)滅達樂 G-3 (1-1) N-(3’,4’·二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基_1H-吡唑-4-羧醯胺 (8-5)本達樂-M G-4 (1-7) N-(4’-溴-1,1,-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (8-3)滅達樂 G-5 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (8-4)滅達樂 G-6 (1-7) N-(4’-溴-1,1,-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (8-5)本達樂 G-7 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (8-3)滅達樂 88 1361045 表7 : 活性化合物組合物G 编號 式⑴之羧醯胺 式(VI)的醯基丙胺酸 G-8 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氣甲基聯苯-2-基]-1,3-嗔β坐·5_ 叛醯胺 (8-4)滅達樂_μ G,9 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟甲基聯苯-2-基]-l,3-嗔11坐_5_ 羧醯胺 (8-5)本達樂-Μ G-10 (l-9)N-(4’-氯-3’-氟-l,l’-聯苯_2· 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嗔β坐_5_ 羧醯胺 (8-3)滅達樂 G-11 (1-9)义(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基Μ-(二氟甲基)-2-甲基·1,3-噻唑_5· 羧醯胺 (8-4)滅達樂-Μ G-12 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯_2_ 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-ΐ,3-噻唑-5- 羧酿胺 (8-5)本達樂-Μ 除了式⑴的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物Η也含選 鲁 自下列之苯胺基嘧啶(群組9) (9-1)赛普洛 (9-2)滅派林 (9-3)畢滅尼 強調的是下面列在表.8之活性化合物組合物Η : 89 1361045 表8 :活性化合物組合物Η 編號 式⑴之羧醯胺 苯胺基嘧啶 Η-1 (1-1) Ν-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡唑-4· 羧醯胺 (9-1)赛普洛 Η-2 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡唑-4- 羧醯胺 (9-2)滅派林 Η-3 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 (9-3)畢滅尼 Η-4 (1-7) N-(4’-溴-1,1,-聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-曱基-1,3·噻唑-5-羧醯胺 (9-1)赛普洛 Η-5 (1_7) Ν-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (9-2)滅派林 Η-6 (1 - 7) N-(4’ -&gt;臭-1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (9-3)畢滅尼 Η-7 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (9-1)赛普洛 Η-8 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氣甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-嗔峻-5_ 羧醯胺 (9-2)滅派林 1361045
表8 :活性化合物組合物η 編號 式(I)之羧醯胺 苯胺基嘧啶 H-9 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟曱基聯苯-2-基]-1,3·嚷唾_5_ 羧酿胺 (9-3)畢滅尼 H-10 (1-9)义(4’-氣-3、氟-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧酿胺 (9-1)赛普洛 H-11 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (9-2)滅派林 H-12 (1-9)1^-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-嗜β坐_5_ 羧醯胺 (9-3)畢滅尼 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物I也含式 (VIII)之苯並咪唑(群組10) 其中R28、R29、R30及R31是如上述之定義。 較宜是活性化合物組合物I其中式(VIII)的醯基丙胺酸(群組1〇) 是選自下列: (10-1)6-氯-5-[(3,5-二甲基異哼唑-4-基)確醯基]-2,2-二氟-511-[1,3]二氧茂並 [4,5-f]-苯並咪唑 91 1361045 (10-2)免賴得 (10-3)貝芬替 (10-4)克凡唑 (10-5)福本唾 (10-6)腐絕 特別較宜是活性化合物組合物I其中式(VIII)的醯基丙胺酸(群 組10)是: (10-3)貝芬替 強調的是下面列在表8之活性化合物組合物Η: 表8 :活性化合物組合物η 編號 式⑴之羧醯胺 式(VIII)的醯基丙胺 酸 1-1 (1-1) Ν-(3’,4’-二氯-5-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基·ιη-吡唑-4-羧醯胺 (10-3)貝芬替 1-2 (1-7) Ν-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (10-3)貝芬替 1-3 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (10-3)貝芬替 1-4 (1_9)]^-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嗔唾-5-羧醯胺 (10-3)貝芬替 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物I也含式 (IX)之胺基甲酸酯(群組11) 92 l36l〇45 r32、〇 又 m,r33 (K)
H 其中R32及R33是如上述之定義e 較宜是活性化合物組合物j其中式(IX)的胺基甲酸酯(群組u) 是選自下列: ⑴屮得芬克 (11-2)普拔克 (11-3)普拔克鹽酸鹽 (11-4)普拔克-福赛地 強調的是下面列在表10之活性化合物組合物j : 表10 :活性化合物組合物j 編號 J-1 式⑴之羧醯胺 式(IX)的胺基甲酸酯 (1-1)&gt;1-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’_聯苯-2· 基)-3-(二氟曱基)-1_甲基·ιη-吡唑-4- 羧醯胺 (11-2)普拔克 J-2 (1-1)沁(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1_甲基-1Η-吡唑-4-叛醢胺 (11-3)普拔克鹽酸鹽 J-3 (Μ) N-(3’,4’-二氣·5-氟-ΐ,ι’_聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1_甲基·ιη-吡唑-4- 羧醯胺 (11-4)普拔克-福赛 地 93 1361045 表ίο :活性化合物組合物j 編號 式(I)之羧醯胺 式(IX)的胺基曱酸酯 J-4 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醢胺 (11-2)普拔克 J-5 (1_7) N-(4’-溴-1,1’·聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (11-3)普拔克鹽酸鹽 J-6 (1 - 7) N-(4’-漠-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醢胺 (11-4)普拔克-福賽 地 J-7 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (11-2)普拔克 J-8 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (11-3)普拔克鹽酸鹽 J-9 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-甲基-N-[4’-(三 氣甲基聯苯-2-基]·1,3-嗔°坐-5· 羧醯胺 (11-4)普拔克-福赛 地 J-10 (1-9)义(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (11-2)普拔克 J-11 (1 - 9) N-(4’ -氣- 3’-^α-l,l’-聯苯-2- 基)-4-(二氟曱基)-2-曱基-l,3-噻唑-5- 羧醯胺 (11-3)普拔克鹽酸鹽 J-12 (1-9) N-(4’ -氣-3’ -氣-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (11-4)普拔克-福赛 地 1361045 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物·κ也含選 自下列之二羧醯亞胺(群組12) (12·1)四氣丹 (12-2)蓋普丹 (12-3)福爾培 (12-4)依普同 (12-5)撲滅寧 (12-6)免克寧 較宜是活性化合物組合物尺其中二羧醯亞胺(群組12)是選自 下列: (12-2)蓋普丹 (12·3)福爾培 (12-4)依普同 強調的是下面列在表11之活性化合物組合物κ 表11 : 化合物組合物κ
Κ-2 (hi) N-(3’,4’-二氣-5-氟_ι,ι,_聯苯_2_ 基)-3-(二氟甲基)_1_甲基_1H•吡唑_4 .幾酿胺 (12-3)福爾培 K-3 (12-4)依普同 (1-1)N_(3’,4’_ 二氣 氟 _U1,_聯苯 _2_ 基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡。坐-4- .緩醯胺 95 1361045 表11 :活性化合物組合物κ 編號 式⑴之羧醯胺 二羧醯亞胺 Κ-4 (1-7) Ν-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (12-2)蓋普丹 Κ-5 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (12-3)福爾培 Κ-6 (1 - 7) N-(4’-j^ -1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (12-4)依普同 Κ-7 (1_8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (12-2)蓋普丹 Κ-8 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-N-[4’-(三 氣甲基聯苯-2-基]·1,3-嗟吐-5-羧醢胺 (12-3)福爾培 Κ-9 (1-8) 4-(二氟曱基)-2-曱基-Ν-[4’-(三 氟甲基聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (12-4)依普同 Κ-10 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (12-2)蓋普丹 Κ-11 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-曱基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (12-3)福爾培 Κ-12 (1-9) N-(4’_氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (12-4)依普同 96 1361045 除了式(I)的缓酿胺(群組丨)以外,活性化合物組合物L也含選 自下列之胍(群纟且13) (13-1)多寧 (13-2)克熱淨 (13-3)依密諾丁三醋酸鹽 (13-4)依密諾丁參(阿貝司鹽) 較宜是活性化合物組合物L其中胍(群組13)是選自下列: (13-1)多寧 (13-2)克熱淨
強調的是下面列在表12之活性化合物組合物L: 表12 :活性化合物組合物L 編號 式(I)之羧醯胺 胍 L-1 (1-1):^-(3,,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氣甲基)-1-甲基-111-0比®坐-4· 羧醯胺 (13-1)多寧 L-2 (1-1) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4· 羧醯胺 (13-2)克熱淨 L-3 (1-7)Ν-(4’-溴-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (13-1)多寧 L-4 (1_7)]^-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (13-2)克熱淨 L-5 (1-8) 4-(二氟甲基)-2·甲基-N-[4’-(三 氟曱基)·1,1’-聯苯基]-l,3-嗟峻-5-羧醯胺 (13-1)多寧 97 1361045 表12 : 編號 活性化合物組合物L 式(I)之羧醯胺 胍 L-6 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4,-(三 氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-i,3-喧唾·5_ 羧醯胺 (13_2)克熱淨 L-7 (1-9)仏(4’-氣-3’-氟-1,1’_聯苯_2_ 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3_噻唑-5- 羧醯胺 (13-1)多寧 L-8 (1-9)义(4’-氣-3’-氟-1,1,_聯苯_2_ 基)·4_(二氟甲基)-2-曱基-i,3-嗔哇_5- 緩醯胺 (13-2)克熱淨 除 自下列 (14-1) (14-2) (14-3) (14-4) 較 (14-2) (14-3) 強 表13 : 編號 了式(I)的叛酿胺(群組1)以外,活性化 之咪唑(群組14) 赛落密 撲克拉 三唑氧 批扶座 宜是活性化合物組合物Μ其中味坐(3 撲克拉 三唑氧 調的是下面列在表13之活性化合物| 活性化合物組合物Μ ------- 式(I)之羧醯胺 合物組合物Μ也含選 弹組14)是選自下列: a合物Μ : 味《»坐 --- M-1 〇1) Ν-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’_聯苯_2_ 基)-3-(二氟甲基)-1-曱基-1Η-吡唑-4- 緩酿胺 98 1361045 表13 :活性化合物組合物Μ 编號 式(I)之羧醯胺 ~~ ~~~—'~~~~--- 味《坐 Μ-2 (1-1) Ν-(3’,4’-二氯-5·氟-ΐ,ι’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡唑-4- 鲮醯胺 (14-3)三唾氧 Μ-3 (1-7)Ν-(4’_ 溴-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-嗔唾·5-缓酿胺 (14-2) ^ Μ-4 (1-7) Ν-(4’-溴-1,1’-聯苯_2-基)-4-(二 氟甲基)-2-曱基-1,3-嗟唾-5-叛酿胺 ~~---- (14-3)三唾敦 Μ-5 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 緩醯胺 &quot;-~~~~~. (14-2)撲克拉 Μ-6 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 (14-3)三唑f~~~' Μ-7 (1-9)1^-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (14-2)撲克拉 Μ-8 (1-9) N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (14-3)三唾氧 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物Ν也含式 (X)之嗎福咐(群組15)
99 1361045 其中R34、R35及R36是如上述之定義β 較宜是活性化合物組合物Ν其中式(χ)的嗎福群組15)是選 自下列: (15-1)阿地莫 (15-2)三得芬 (15-3)多地莫 (15-4)芬普福 (15-5)達滅芬 籲 特別較宜是活性化合物組合物N其中式(X)的嗎福啉(群組15) 是選自下列: (15-4)芬普福 (15-5)達滅芬 強調的是下面列在表14之活性化合物組合物N : 表14 : 活性化合物組合物N 編號 式⑴之羧醯胺 嗎福啉 N-1 (1-1)1^(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)小甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (15-4)芬普福 N-2 (1-7) N-(4,-溴·1,1,_聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (15-4)芬普福 N-3 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-曱基-N-[4,-(三 氟甲基聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5- 繞酿胺 (15-4)芬普福 100 1361045 表14 : 活性化合物組合物N 編號 式(I)之羧醯胺 嗎福咐 N-4 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2- (15-4)芬普福‘ 基)-4-(二氣i甲基)-2-曱基-1,3 -喧嗤-5- 羧醯胺 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物〇也含式 (XI)之吡咯(群組16)
其中R37、R38 A R39是如上述之定義。 較宜是活性化合物組合物〇其中式(X)的吡咯(群組16)是選自 下列: (16-1)芬必洛尼 (16-2)護汰寧 (16-3)必洛尼 特別較宜是活性化合物組合物〇其中式(X)的吡咯(群組16)是 選自下列: (16-2)護汰寧 強調的是下面列在表15之活性化合物組合物Ο : 表15 : 活性化合物組合物0 編號 式(I)之羧醯胺 0比洛 0-1 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2- (16-2)護汰寧 基)-3-(二氟曱基)-1-曱基-1H-吡唑-4- 羧醯胺 101 1361045 ^ 15 :活性化合物組合你〇 編號 式⑴之羧醯胺 比洛 0-2 (1-7) Ν-(4’-溴-1,1’·聯苯基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3·噻唑-5-羧醯胺 (16-2)護汰寧 0-3 — (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-嗔0坐-5· 羧醯胺 (16-2)護汰寧 0-4 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基M-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 叛酿胺 (16-2)護汰寧 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物Ρ也含選 自下列之磷酸酯(群組17) (17_1)福赛得 (17-2)膦酸; 強調的是下面列在表16之活性化合物組合物ρ : 表16 :活性化合物組合物ρ 編號 式⑴之羧醯胺 碟酸醋 P-1 0-1) N-(3’,4’-二氣-5-氣-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二 氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4- 緩酿胺 (17-1)福赛得 P-2 (1-7) 1^-(4’-&gt;臭·1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟甲基)-2-甲基-1,3·噻唑-5-羧醯胺 (Π-1)福赛得 P-3 (1-8) 4-(二氟甲基)-2-甲基-Ν-[4’-(三 氟甲基)-1,Γ-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-緩醯胺 (17-1)福赛得 102 1361045 表16 : 活性化合物組合物P 编號 式⑴之羧醯胺 磷酸酯 P-4 (1-9) N-(4’-氯-3’-氟-1,1’-聯苯-2- (17-1)福赛得 基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5- 羧醯胺 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物Q也含選 自下列之殺真菌劑(群組19) (19-1)阿赛本落 (19-2)四氣異笨腈 (19-3)克絕 (19-4)依地芬 (19-5)費莫東 (19-6)扶吉胺 (19-7)氧氣化銅 (19-8)氫氧化銅 (19-9)毆殺斯 (19-10)斯必落 (19-11)腈硫琨 (19-12)滅特芬 (19-13)芬納密東 (19-14) 2,3-二丁基-6-氯噻嗯並[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (19-15)撲殺熱 (19-16)亞賜圃 (19-17)嘉賜黴素 (19-18)苯酞 (19-19)費隆 (19-20)三赛唑 1361045 (19-21) N-({4-[(環丙胺基)羰基]苯基}磺醯基)-2-曱氧基苯醯胺 (19-22) 2-(4-氯笨基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯基]乙 基}-2-(丙2-炔基-1-氧基)乙醯胺 較宜是活性化合物組合物Q其中殺真菌劑(群組19)是選自下 列: (19-1)阿賽本落 (19-2)四氯異笨腈 (19-3)克絕 (19-5)費莫東 (19-6)扶吉胺 (19-7)氧氯化銅 (19-9)毆殺斯 (19-10)斯必落 (19-13)芬納密東 (19-21) N-({4-[(環丙胺基)羰基]苯基}磺醯基)-2-甲氧基苯醯胺 (19-22) 2-(4-氯苯基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯基]乙 基}-2-(丙2-炔基-1-氧基)乙醢胺 特別較宜是活性化合物組合物Q其中殺真菌劑(群組19)是選 自下列: (19-2)四氯異苯腈 (19-7)氧氯化銅 · (19-10)斯必落 (19-21) N-({4-[(環丙胺基)羰基]苯基}磺醯基)-2-甲氧基苯醯胺 (19-22) 2-(4-氯笨基)-N-{2-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯基]乙 基}-2-(丙2-炔基-1-氧基)乙醯胺 強調的是下面列在表17之活性化合物組合物Q : 1361045 表17 : 活性化合物姐兮柳Y 式&lt;(ϊ)之羧醯胺 殺真菌劑 (1-1) Ν-(3,,4,-二氯-5-氟-1,1’-聯苯 1基)-3-(二氟甲基)-1-曱基·1Η-0比 蜂-4-緩酿胺 (19-2)四氯異笨腈 Q-2 ^. (κ1) Ν-(3,,4,-二氣-5-氟-1,1’_聯苯 基)·3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡 i^-緩醯胺 (19-7)氧氯化銅 Q-3 〜^^ (1·1) N-(3,,4,-二氯-5-氟-1,1’-聯苯 -2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡 醯胺 (19-10)斯必落 Q-4 (1&lt;)^[-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯 (19-21) N-({4-[(環丙胺 -2-基)-3-(二氟甲基)-卜甲基-1H-吡 基)羰基]苯基}磺醯 Q-5 il-羧醯胺 基)-2-甲氧基苯醯胺 U-l) N-(3’,4’-二氯-5-氟-1,1’-聯苯 (19-22) 2-(4-氣苯 _2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡 基)-N-{2-[3-曱氧基 ---〜 Q-6 鲮醯胺 -4-(丙-2-炔基-1-氧基)苯 基]乙基}-2-(丙2-炔基 _1_氧基)乙酿胺 (1-7)]^-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)·4-(二氟甲基)_2_曱基·ι,3-噻唑 (19-2)四氯異苯腈 Q'7 醯胺 (1-7)队(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑 酿胺 ---- (19-7)氧氯化銅 ----^ 105 1361045 表17 :活性化合物組合物Q 編號 式(I)之羧醯胺 殺真菌劑 Q-8 (1-7)^^(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑 -5-羧醯胺 (19-10)斯必落 Q-9 (1-7)^[-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑 -5-羧醯胺 (19-21) N-({4-[(環丙胺 基)羰基]苯基}磺醯 基)-2-曱氧基苯醯胺 Q-10 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基-1,3-噻唑 -5-羧醯胺 (19-22) 2-(4-氣苯 基)-Ν-{2-[3·甲氧基 -4-(丙-2-快基-1-氧基)苯 基]乙基}-2-(丙2-快基 -1-氧基)乙醯胺 Q-11 (1-8)4-(二氟甲基)-2-甲基 -N-[4’-(三氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (19-2)四氣異苯腈 Q-12 (1-8)4-(二氟曱基)-2-曱基 -N-[4’-(三氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (19-7)氧氯化銅 Q-13 (1-8)4-(二氟甲基)-2-甲基 -N-[4’-(三氟曱基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (19-10)斯必落 Q-14 (1-8)4-(二氟甲基)-2-甲基 -N-[4’-(三氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (19-21) N_({4-[(環丙胺 基)幾基]苯基}橫酿 基)-2-甲氧基苯醯胺 1361045 表17 :活性化合物組合物〇 編號 式(I)之羧醯胺 殺真菌劑 ~~ ~ Q-15 (1-8)4-(二氟甲基)_2_甲基 -N-[4’-(三氟甲基)·ι,ι,_聯苯·2_ 基]-1,3-噻唑-5-綾醯胺 (19-22)2-(4-氣笨 基)-N-{2-[3-曱氧基 -4-(丙-2-快基小氧基)苯 基]乙基}-2-(丙2-块基 -1-氧基)乙醯胺 Q-16 (1-9) Ν-(4’·氯-3’-氟-ΐ,ι’-聯笨·2· 基)-4-(二氟曱基)-2-甲基·1,3-噻唑 -5-羧醯胺 (19-2)四氣異苯腈 Q-17 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯·2· 基一氣曱基)-2-曱基-1,3-嗔嗤 -5-羧醯胺 (19-7)氧氣化銅 Q-18 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯笨·2· 基)-4-(二1曱基)-2-甲基-1,3-嘆唾 -5-羧醯胺 (19-10)斯必落 Q-19 (1-9) Ν-(4’-氯_3’_氟-1,1’-聯苯-2· 基)-4-(二氟曱基)·2-甲基-1,3-嗜唾 -5-羧醯胺 (19-21) N-({4-[(環丙胺 基)羰基]苯基}磺醯 基)-2-甲氧基苯醯胺 Q-20 (1-9) Ν-(4’-氣-3’-氟-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二敗甲基)-2-曱基-1,3-嗔唾 -5,羧醯胺 (19-22) 2-(4-氣苯 基)-N-{2-[3-甲氧基 -4-(丙-2-快基-1-氧基)苯 基]乙基}-2-(丙2-炔基 -1-氧基)乙醢胺 除了式(I)的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物R也含選 自下列之(硫)脲衍生物(群組20) 107 1361045 (20-1)赛克隆 (20-2)甲基多保淨 (20-3)乙基多保淨 較且?ζ·活性化合物組合物R其中(硫)脉衍生物(群組20)是選自 下列: (20-1)赛克隆 (20-2)甲基多保淨
強調的是下面列在表18之活性化合物組合物R : 表18 :活性化合物組合物R 編號 式(I)孓羧醯胺 (硫)脉衍生物 R-1 (1-1)1^-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1Η-吡唑-4- 羧醯胺 (2〇-1)賽克隆 R-2 (1-7) N-(4’-漠-1,1 聯苯-2-基)-4-(二 氟曱基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (20-1)賽克隆 R-3 (1-8) 4-(二氟曱基)_2-曱基-N-[4’-(三 氟甲基)-1,1’-聯苯-2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (20-1)賽克隆 R-4 (1-9) N-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯-2-基)-4-(二氣甲基)·2·甲基-1,3-嗟峻-5- 羧醯胺 (20-1)賽克隆 除了式⑴的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物S也含式 (XIV)之三唑並嘧啶(群組22) R44
108 1361045 其中R43、R' r45、R46、R47、R48、R49及R50是如上述之定義。 較宜是活性化合物組合物s其中式(χ〗ν)的三唑並嘧啶(群組 22)是選自下列: (22-1) 5-氯_;^_[(13)_2,2,2_三氟小甲基乙基]_6 (2 4,6•三氟苯 基)Π’2,4]三唾並[i,5_a]嘴啶_7胺 (22-2) 5i_N_[(1R)_12&lt; 甲基丙基]_6 (2,4 6 三氟苯基)[12 4]三唑 並[l,5-a]喷咬_7_胺 (22_3)5-氯·6-(2_氯_6·氟苯基H-(4_甲基六氫吡啶-1-基)[I,2,4]三唑 並[l,5-a]嘴咬_7_胺 (22_4)5-氣-6_(2,4,6_三氟苯基)_7_(4·曱基六氫吡啶丨基氾,2,4]三唑 鲁 並[l,5-a]喷咬 特別較宜是活性化合物組合物S其中式(χΐν)的三唑並嘧啶(群 組22)是選自下列: (22-1) 5-氯-N-[(lS)-2,2,2-三氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟苯 基)[1,2,4]三唑並[i,5_a]嘧啶_7_胺 (22-2) 5-氯·N-[(1R)-i,2·二甲基丙基]_6_(2,4 6·三氟苯基)[12 4]三嗅 並[l,5-a]嘧啶_7-胺 (22-4)5-氣-6_(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基六氫《比啶-1-基)[1,2,4]三。圭 並[l,5-a]嚷咬 _ 強調的是下面列在表19之活性化合物組合物S : 表19 :活性化合物組合物s 編號 式(I)之羧醯胺 式(XIV)的三嗤並喊咬 S-1 (1-1)1^-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1,-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-曱 基-1H-吡唑-4-羧醢胺 (22-1) 5-氯-N-[(lS)-2,2,2-三 氟-1-甲基乙基]_6_(2,4,6-三氟 苯基)[1,2,4]三 β坐並[l,5-a]«^ 啶-7-胺 —^ 109 1361045 表19 :活性化合物組合物S 編號 式(I)之羧醯胺 式(XIV)的三唾並嘴咬 S-2 (1-1)义(3’,4’-二氣-5-氟-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二敗甲基)-1-甲 基-1H-毗嗤-4-叛醯胺 (22-2) 5-氣-N-[(1R)-1,2-二甲 基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯 基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧啶 -7-胺 S-3 (1-1)1^-(3’,4’-二氣-5-氟-1,1,-聯苯-2-基)-3-(二氣甲基)-1-甲 基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (22-4) 5·氣-6-(2,4,6-三氟苯 基)-7-(4-曱基六氮*7比咬-1_ 基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧啶 S-4 (1_7)义(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氣甲基)-2-甲基-1,3_ 噻唑-5-羧醯胺 (22-1) 5-氣-N-[(lS)-2,2,2-三 氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟 苯基)[1,2,4]三唑並[1,5-a]嘧 淀-7-胺 S-5 (1-7)1^-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氣甲基)-2-甲基-1,3_ 噻唑-5-羧醯胺 (22-2) 5-氣-N-[(1R)-1,2-二甲 基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯 基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧啶 -7-胺 S-6 (1-7)1^-(4’-溴-1,1’-聯笨-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (22-4) 5-氯-6-(2,4,6-三氟苯 基)-7·(4-甲基六氮〇比咬-1-基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧啶 S-7 (1-8)4-(二氟甲基)·2-甲基 -Ν-[4’-(三氟曱基)-1,1’-聯苯 -2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 P2-1) 5-氣-N-[(lS)-2,2,2-三 氟-1-甲基乙基]_6·(2,4,6·三氟 苯基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧 咬-7-胺 110 1361045 表19 :活性化合物組合物s 编说 式⑴之羧醢胺 ~~---- 式(XIV)的三》坐並鳴咬 S-8 (1-8)4-(二氟曱基)-2-甲基 ·Ν·[4’-(三氟甲基)-ΐ,ι,_聯苯 -2-基]-l,3-嗔峻-5-叛酿胺 (22-2)5-氯-仏[(111)-1,2-二甲 基丙基]·6-(2,4,6-三氣苯 基)[1,2,4]三峻並[l,5-a]喷咬 -7-胺 S-9 (1-8)4-(二氟甲基)-2-甲基 -N-[4’-(三氟甲基)_1,1’_聯苯 -2-基]·1,3-噻唾-5-叛醯胺 —— (22-4)5-氣-6-(2,4,6-三氟笨 基)-7-(4-曱基六氫〇比咬-1-基)[1,2,4]三唑並[1,5-&amp;]嘧啶 S-10 (1-9)Ν-(4,-氣·3,_ 氟-1,1,_聯苯 -2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基 -1,3-噻唑-5-羧醯胺 (22-1) 5-氣-N-[(lS)-2,2,2-三 氟-1-甲基乙基]-6-(2,4,6-三氟 苯基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧 啶-7-胺 S-11 (1-9)Ν-(4’-氣-3’-氟聯苯 -2-基)-4-(二氟甲基)-2-曱基 -1,3-噻唑-5-羧醯胺 (22·2) 5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲 基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯 基)[1,2,4]三峻並[l,5-a]°^ 咬 -7-胺 S-12 (l_9)N-(4’_ 氯-3’-氟-1,1’-聯苯 -2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基 -1,3-噻唑-5-羧醯胺 (22-4) 5-氣-6-(2,4,6-三氟苯 基)-7-(4-甲基六氫》比咬-1-基)[1,2,4]三唑並[l,5-a]嘧咬 除了式⑴的羧醯胺(群組1)以外,活性化合物組合物τ也含式 (XV)之碘色酮(群組23) 1361045 其中及R52是如上述之定義。 較宜是活性化合物組合物τ其中式(XV)的碘色酮(群組23)是 選自下列: _ (23-1) 2-丁氧基-6-破-3-丙基苯並b比-4-酮 (23-2) 2-乙氧基-6-破-3-丙基苯並π比喃-4-嗣 (23-3) 6-峨-2-丙氧基τ3-丙基苯並β比喃-4-綱 (23-4) 2-丁-2-块基-6-埃-3-丙基苯並t*比喊-4-網 (23-5) 6-碘-2-(1-甲基丁氧基)-3-丙基苯並吡喃-4-酮 (23-6) 2-丁-3-稀基氧基-6-蛾苯並比喃-4-_ (23-7) 3-丁基-6-碘-2-異丙氧基苯並吡喃-4-酮 特別較宜是活性化合物組合物T其中式(XV)的碘色酮(群組23) 是選自下列: (23-1) 2-丁氧基-6-峨-3 -丙基苯並β比喊-4-嗣 (23-2) 2-乙氧基-6-蛾-3-丙基苯並Β比喃-4-酬 強調的是下面列在表20之活性化合物組合物Τ : 表20 :活性化合物組合物Τ 編號 式(I)之羧醯胺 式(XIV)的三唑並嘧啶 Τ-1 (1·1) Ν-(3,,4,-二氣-5-氟-1,1’-聯苯·2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲 基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (23-1) 2-丁氧基-6-埃-3 -丙基 苯並11比喝-4·飼 Τ-2 (1-1) N-(3’,4’-二氣-5-敗-1,1’-聯苯-2-基)-3-(二氟曱基)-1-曱 基-1H-吡唑-4-羧醯胺 (23-2) 2-乙氧基-6-破-3·丙基 苯並吡喃-4-酮 Τ-3 (1-7) N-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基-1,3-嘍唑-5-羧醯胺 (23·1) 2-丁氧基-6-填-3·丙基 苯並π比鳴-4-嗣 1361045 表20 :活性化合物組合物τ 編號 式⑴之羧醯胺 式(XIV)的三唾並嘴咬 Τ-4 (1-7)]^-(4’-溴-1,1’-聯苯-2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基-1,3-嗔嗤-5-叛酿胺 (23-2) 2-乙氧基-6-埃-3-丙基 苯並吡喃-4-酮 Τ-5 (1-8)4-(二氟甲基)-2-甲基 -N-[4’-(三氟曱基)-1,Γ-聯苯 -2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (23-1) 2·丁氧基-6-碘-3-丙基 苯並β比读-4-_ Τ-6 (1-8)4-(二氟甲基)-2-曱基 -N-[4’-(三氟曱基)-1,1’-聯苯 -2-基]-1,3-噻唑-5-羧醯胺 (23-2) 2-乙氧基·6-碘-3-丙基 苯並吡喃-4-酮 Τ-7 (l_9)N-(4’_ 氣-3’-氟-1,1’-聯苯 •2-基)-4-(二氟曱基)-2-甲基 -1,3-噻唑-5-羧醯胺 (23-1) 2-丁氧基-6-磁-3-丙基 笨並吼喊-4-酮 Τ-8 (1-9)Ν-(4’-氣-3’-氟-1,Γ-聯苯 -2-基)-4-(二氟甲基)-2-甲基 -1,3-噻唑-5-羧醯胺 (23-2) 2-乙氧基-6-蛾-3-丙基 苯並吨味-4-酮 除了式⑴的羧醯胺(群組1)以外,根據本發明之活性化合物組 合物也含至少一種從群組(2)至(23)之化合物,此外,其也含其他殺 真菌的活性添加劑。 如果在根據本發明之活性化合物組合物中的活性化合物是存 在某些重量比例,其協乘效應特別明顯,但是,在活性化合物組合 物中的活性化合物之重量比例可在相當大的範圍内變化,通常,根 據本發明之組合物含下面表21舉例的混合比例之式(I)活性化合物 及其中一種群組(2)至Ρ3)之混合夥伴。 113 1361045 表21 :混合比例 混合夥伴 較佳的混合比例 特別較佳的混合比例 群組(2):司特必露素 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(3): (3-15)除外之 三唑類 50:1 至 1 : 50 20:1 至 1 : 20 (3-15):普克座 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(4):磺醯胺類 1:1 至 1 : 150 1:1 至 1 : 100 群組(5):凡尼醯胺類 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(6):羧醯胺類 50:1 至 1 : 50 20:1 至 1 : 20 群組(7):二硫胺基曱 酸酯類 1:1 至 1 : 150 1:1 至 1 : 100 群組(8):醯基丙胺酸 類 10:1 至 1 : 150 5:1 至 1 : 100 群組(9):苯胺基嘧啶 類 5:1 至 1 : 50 1:1 至 1 : 20 群組(10):苯並咪唑類 10:1 至 1 : 50 5:1 至 1 : 20 群組(11) : (11-1)除外 之胺基甲酸酯類 1:1 至 1 : 150 1:1 至 1 : 100 (11-1):得芬克 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(12): (12-1)/(12-2)/(12-3) 1:1 至 1 : 150 1:5 至 1 : 100 群組(12): (12-4)/(12-5)/(12-6) 5:1 至 1 : 50 1:1 至 1 : 20 群組(13):胍類 50:1 至 1 : 50 20:1 至 1 : 100 群組(14):咪唑類 100:1 至 1 : 150 10:1 至 1 : 20 群組(15):嗎福啉類 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 1361045 群組(16):吡咯類 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(17):磷酸酯類 10:1 至 1 : 150 1:1 至 1 : 100 群組(18):苯基乙醯胺 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 類 (19-1):阿賽本落 50:1 至 1 : 50 20:1 至 1 : 20 (19-2):四氯異笨腈 1:1 至 1 : 150 1:1 至 1 : 100 (19-3):克絕 10:1 至 1 : 50 5:1 至 1 : 20 (19-4):依地芬 10:1 至 1 : 50 5:1 至 1 : 20 (19-5):費莫東 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-6):扶吉胺 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-7):氧氯化銅 1:1 至 1 : 150 1:5 至 1 : 100 (19-8):氫氧化銅 1:1 至 1 : 150 1:5 至 1 : 100 (19-9):毆殺斯 10:1 至 1 : 150 5:1 至 1 : 100 (19-10):斯必落 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-11):腈硫琨 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-12):滅特芬 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-13):芬納密東 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-14):2,3-二丁基-6- 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 氯噻嗯並P,3-d]嘧啶 -4(3H)-酮 (19-15):撲殺熱 10:1 至 1 : 150 5:1 至 1 : 100 (19-16):亞賜圃 10:1 至 1 : 150 5:1 至 1 : 100 (19-17):嘉賜黴素 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-18):苯酞 10:1 至 1 : 150 5:1 至 1 : 100 (19-19):費隆 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 (19-20):三赛唑 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 1361045 (19-21) : N-({4-[(環丙 胺基)羰基]苯基}磺醯 基)-2-甲氧基苯醯胺 10:1 至 1 : 150 5:1 至 1 : 100 (19-22) : 2-(4-氣苯 基)-N-{2-[3-曱氧基 -4-(丙-2-快基-1 -氧基) 苯基]乙基}-2-(丙2-炔 基-1-氧基)乙醯胺 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(20):(硫)脲衍生 物 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(21):醯胺類 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(22):三唑並嘧啶 類 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 群組(23):碘色酮類 50:1 至 1 : 50 10:1 至 1 : 20 在各情形中,選擇之混合比例是使得到協乘效應,式(i)化合物 與其中一種群組(2)至(23)化合物之混合比例也可在群組之個別化 合物之間變化。 根據本發明之活性化合物組合物具有非常良好的殺真菌性質 且合適用於控制植物致病性真菌,例如根腫菌綱、卵菌綱、壺菌綱、 接合菌綱、子囊菌綱、擔子菌綱、半知菌綱等。 根據本發明之活性化合物組合物特別合適用於控制禾白粉菌、 圓核腔菌及小球腔菌。 可以列舉在上述屬名下的部份病原造成之真菌疾病作為實例, 但是不能作為其限制。 腐霉種例如終極腐霉;疫霉種例如致病疫霉;假雙霉種例如葎 草假雙霉或古巴假雙霉;單軸霉種例如葡萄生單軸霉;盤梗霉種例 116 1361045 如萵苣盤梗霉;霜霉種例如豌豆霜霉或蕓苔霜霉;白粉菌種例如禾 白粉菌;單絲殼種例如蒼耳單絲殼;又絲單囊殼種例如白單囊殼; 黑星菌種例如蘋果黑星菌;核腔菌種例如圓核腔菌或麥類核腔菌; 旋孢腔菌種例如禾旋孢腔菌;單胞銹菌種例如疣頂單胞銹菌;柄銹 菌種例如隱匿柄銹菌;核盤菌種例如核盤菌;腥黑粉菌種例如小麥 網腥黑粉菌;黑粉菌種例如裸黑粉菌或燕麥散黑粉菌;薄膜革菌種 例如佐佐木薄膜革菌’ Pyricularia種例如;錄抱 種例如大刀鐮孢;葡萄孢種例如灰葡萄孢;殼針孢種例如穎枯殼針 孢;小球腔菌種例如穎枯小球腔菌;尾孢種例如變灰尾孢;鏈格孢 種例如菜豆鏈格孢;假尾孢種例如 ;絲核菌種例如立枯絲核菌。 在用於控制植物疾病所需的濃度下,植物對此活性化合物組合 物有良好的耐受性之事實,容許治療整株植物(植物在地面上的部 份及根部)、繁殖儲備及種子以及土壤,根據本發明之活性化合物 組合物可以用於葉子應用或者是種子肥料。 根據本發明之活性化合物組合物也合適用於增加農作物產量, 此外,其顯示低毒性且植物對其有良好的耐受性。 根據本發明,可以治療整株植物及植物之部份,在此植物係指 全部的植物及植物數量,例如需要及不需要的野生植物或農作物 (包括自然產生的農作物),農作物可以栽種其可經由傳統栽培及最 適化方法或經由生物技術及基因工程方法或這些方法之組合獲得, 包括基因轉移的植物且包括可或不可經由植物培養者的證書保護 之植物栽培品系,植物之部份係指植物之全部地面上及地面下的部 份及器官,例如芽、葉、花及根,可以舉例的是葉、針莖、樹幹、 花、子實體、果實及種子以及根、塊莖及根莖,植物之部份也包括 收成的物質及有性與無性生殖物質,例如苗、塊莖、根莖、插條及 種子。 117 用从ί據本發明使用活性化合物處理植物及植物之部份是根據慣 由1理方法直接進行或仙在其環境、處所或儲存區域,例如經 转二、喷麗、蒸發、霧化、散播、刷塗,且在繁殖物質之情形 、別是在種子之情形,還包括一或多層的塗覆。 , 一如同上述之說明,根據本發明可以處理整株植物及其部份,在 :較佳的具时,是處理野生植物物種及植物栽培品系, 由傳統生物培養例如雜交或原生質體融合獲得者及其部份在 個較佳的具體實施例中是處理基因轉移的植物及經由基因工 二視需要㈣傳統方法之組合獲得的栽培品系(統稱為改良的有 )及其部份,名詞”部份”或”植物之部份,,或,,植物部份,,已經解述 在各It形下有商業化供應或使用的植物栽培品系之植物 較宜根據本發明處理。 、、w 义於植物物種或植物栽培品系,其處所及生長情形(土壤、 二度、植被期間、飲食),根據本發明之處理也可導致超加成協乘,) =應,據此例如減少施加率及/或擴大活性效應及/或增加根據本發 月使用的物質及⑯合物之活性較佳的植物生長增加對高或低溫 之耐受性。增加對藥物或對水或土壤鹽含量,增加開花表現,容易 收,、促進成熟,較高的收穫比例。較佳的品質及/或收成產品有 較尚的營養價值,較佳的儲存安定性及/或收成產物之加工性,超 越實際預期的效應。 ’ 較宜根據本發明處理的基因轉移植物或植物栽培品系(也就是 付自基因工程者)包括全部的植物,其在基因改良中,接受基因物 質使得這些植物有特別有利的性質(“特質”),此性質之實例是較佳 的植物生長、增加耐受高或低溫、增加耐受乾旱或水或土壤鹽含量、 增加開花行為、容易收成加速成熟、較高的收成產量收成產物 有較佳品質及/或較高營養值、收成產物有較佳儲存安定性及/或加 118 4 41361045 工性,此性質之其他及特別強調的實例是植物對動物及微生物害蟲 有較佳的抵禦,例如對抗昆蟲、蟎、植物致病性針菌細菌及/或 病毒,以及增加植物對某些除草活性化合物之耐受可以舉例的基 因轉移植物之實例是重要的農作物,例如榖類(麥、稻米)、玉米、 大豆、馬鈐薯、棉花、油菜子及果樹(蘋果、梨、柑橘及葡萄),且 特別強調是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花及油菜子,特別強調的特質 是增加植物對昆蟲及在植物形成的毒素之抵禦,特別是經由從 Bacillus thuringiensis之基因物質在植物中形成者(例如經由基因
CrylA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)' CryllA' CrylllA、CryIIIB2、Cry9c、
Cry2Ab、Cry3Bb及CrylF及其組合)(以下稱為”Bt植物,’),更特別 籲 強調的特質是增加植物對某些除草活性化合物之耐受,例如味峻咐 酮、確醯脉、嘉磷塞或膦三素(phosphinotricin)(例如”pat”基因), 賦予所要的特質之基因也與另一種之組合存在於基因轉移植物中, 可以舉例的”Bt植物”之實例是玉米變種、棉花變種、大豆變種及馬 鈐薯變種,其係以商標名稱YIELDGARD®(例如玉米、棉花、大 豆)、KnockOut®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉 花)、Nucoton®(棉花)及NewLeaf®(馬鈐薯)販賣,可以舉例的耐除 草劑植物之實例是玉米變種、棉花變種、大豆變種及馬鈐薯變種, 其係以商標名稱Roundup Ready®(对受嘉填塞,例如玉求、棉花 鲁 大豆)、Liberty Link®(耐受膦三素,例如油菜子)、imi®(耐受味唾 咁酮)及STS®(耐受磺醯脲,例如玉米)販賣,可以舉例的财除草劑 植物(在傳統方式下栽種用於耐受除草劑之植物)也包括以商標名 稱Clearfield®(例如玉米)販賣之變種,當然,這些說明也適用至植 物栽培品係其具有這些基因特質或仍然需要發展的基因特質,且其 將在未來發展及/或上市。 決定於奇特別的物理及/或化學性質,根據本發明之活性化合 物組合物可以轉化成慣用的調製物,例如溶液、乳液、懸浮液粉 119 1361045 糊劑、可溶解的粉末、粒劑、氣溶膠乳化親 物且微封在聚合物質内之Μ及合㈣物質及用 種^之塗覆組成物、及ULV冷卻及溫熱成霧調製物。 k些調製物是在已知的方式下生產,例如經由將活性化合物或 活合物與填充劑混合,也就是液體溶劑、在加壓下的液 化氣體及/或__,視需要使用表面活性劑也就是乳化劑及/ 或分散劑及/或泡沫形成劑。 =填充劑是使用水,也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶 合適的液體溶劑是:芳香族例如二甲苯、甲笨或烧基 或氯化脂族煙類例如氣笨、氣乙稀或二氣甲烧’脂 、。^己烷或鏈烷烴例如石油餾份、礦物及植物油,醇類例 如丁醇或乙二醇及其_及㈣,贿例如丙酮、甲乙嗣異 丁基明或環己_,強極性溶顧如二甲基甲酿胺及二甲亞砚或^ :化氣體填充劑或載劑係指液體其在標準溫度及大氣壓力下 f,例如4溶膠拋射劑例如丁貌、丙烧、氮氣及二氧化碳。 兵。適=固體載劑是:例如敍鹽、天然礦物粉例如高嶺土黏土、 英、㈣土、蒙脫土或碎藻土,及合成礦物粉例如 劍e .m必切、氧化銘及石夕酸鹽,用於粒劑之合適的固體載 :二二及分級的天然礦石例如方解石、大理石、浮石、海 士屈如’或者是無機及有機粉之合成顆粒,及及有機物例如 ㈣Μ梗及棉花1之顆粒,合適的乳㈣及/或泡珠 ai二\非離子性及陰離子性乳化劑,例如聚氧乙烯脂肪酸 肪醇麵例域基芳基聚乙二_類、院醋、 瓜元8日、續酸芳g旨或蛋白質水解物,合適的分散劑是:例如木質 亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。 在調製物中可以使用膠黏劑例如缓甲基纖維素粉末顆粒或 形式之天然及合成的聚合物,例如阿拉伯膠聚乙稀醇及聚醋 120 1361045 酸乙烯酯,或天然磷脂體例如腦磷脂及卵磷脂及合成的磷脂體,其 他可能的添加劑是祕及植物油。 、 也可以使用染劑例如無機顏料,例如氧化鐵'氧化鈦及普魯士 藍,及有機染料例如茜素染料、偶氮染料、及金屬酞菁染料,及微 量營養劑例如鐵、錳、硼、銅、#、鉬及鋅之鹽類。 從商業化調製物製備的使用形式之活性化合物含量可以在大 範圍内變化,用於控制動物害蟲例如昆蟲及蟎的使用形式之活性化 合物濃度可以是從0.0000001至95%活性化合物之重量且較宜從 0.0001至1%重量根據使用形式在慣用的方式下實施。 用於控制不要的植物致病性真菌之調製物通舍含介於01及 95%活性化合物之重量較宜介於〇 5及9〇%。 根據本發明之活性化合物組合物可以在其調製物之形式或從 其製備之使用形式下使用,例如立即可用的溶液、乳化濃縮劑、乳 液、懸浮液、可溼化粉末、可溶性粉末、粉及粒劑其係在慣用方 式下使用,例如經由加水(溼化)、浸潰灌溉噴灑、霧化、散播、 撲粉、發泡、散撒、及作為粉末用於乾式種子處理用於種子處理 之溶液、用於種子處理之水溶性粉末、用於稠漿處理之水溶性粉末 或經由塗覆。 根據本發明之活性化合物組合物在商業化調製物及在從這些 調製物製備之使用形式中,可以與其他活性化合物存在為混合物, 例如殺昆蟲劑、吸引劑、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺 真菌劑、生長調節劑或除草劑。 當使用根據本發明之活性化合物組合物時,決定於使用的種 類,使用率可以在相當大的範圍内變化,在處理植物之部份時活 性化合物組合物之使用率通常介於0.1及10000克/公頃較宜介於 10及1000克/公頃,在處理種子時,活性化合物組合物之使用率通 常介於0.001及50克每公斤種子,較宜介於0·01及1〇每公斤種子 121 在處理土壌時,活性化合物組合物之使用率通常介於0.1及10000 克/公頃,較宜介於1及5000克/公頃。 此活性化合物組合物可以在濃縮劑之形式或在一般慣用的調 製物形式下使用,例如粉劑粒劑溶液、懸浮液乳液或糊劑。 上述調製物可以在本身已知的方式下製備,例如經由將活性化 合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑分散劑及/或黏著劑或固 定劑、排水劑、視需要使用的乾燥劑及UV安定劑、及視需要使用 的染劑及顏料及其他加工輔劑混合^ 根據本發明之活性化合物組合物之良好殺真菌作用可經由下 列實例證明,雖然個別的活性化合物顯示其微弱的殺真菌作用其 組合物之作用顯示超越個別作用之總和。 當活性化合物組合物之殺真菌作用超越活性化合物單獨施加 之作用總和時,此殺真菌劑永遠存在協乘效應。 對於兩種活性化合物之特定組合物預期的殺真菌作用可以根 據下列 S.R. Colby 所述計算(“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”,Weeds 1967· 15· 20-22) 〇 如果 x是當在m_克/公頃之使用率下使用之活性化合物a y是當在克/公頃之使用率下使用之活性化合物B e是當在及克/公頃之使用率下使用之活性化合物a及b 則
Χχ Y E = X + γ .__ 100 在此,效應是以%測定,0%表示效應相當於對照組,而100% 之效應表示沒有觀察到感染, 1361045 如果實際的殺真菌作用超越計算值,組合物之作用是超加成, 也就是存在協乘效應,在此情形中,實際觀察到的效應必須超越使 用上式用於預期效應之計算值(E)。 經由下列實例說明本發明,但是,本發明不受限於這些實例。 使用實例 在下列使用實例中,在各情形下測試下列通式(I)之羧醯胺(群 組1)與在各情形下提供的混合夥伴(結構式見上文)之混合物。 使用式(I)之羧醯胺:
123 1361045
實例A 圓核腔菌測試(大麥)/治声 溶劑:50重量組份之ν,Ν-二曱基乙醢胺 乳化劑:1重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合,並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度。 測試治病活性時,將幼小植物喷灑圓核腔菌之分生孢子懸浮液,將植 物保持在20°C及100%相對大氣溼度之培養腔經48小時,然後在所述使用 率下將植物喷灑活性化合物之製劑。 然後將植物放在溫度約20°C且相對大氣溼度約80%之溫室。 培養經12天後進行評估,〇%表示效應相當於對照組,而1〇〇%之效應 係指沒有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表A 圓核腔菌測試(大麥)/治病 活性化合物 活性化合物之使用 率(克/公頃) 效1 發現值* K%) 計算值^ (1-1) 25 43 (2-2)蓋普丹 25 0 (3-17)得克利 25 29 (1-1)+(2-2)蓋普丹(1:1) 25-25 71 43 (1-1)+(3-17)得克利(ι:η 25-25 71 .60 發現值=發現的活性 **計算值=使用Colby’s公式計算的活性 124 1361045
實例B 白粉菌測試(大麥)/保護 溶劑:50重量組份之N,N_二甲基乙醯胺 乳化劑:1重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度。 測試保護活性時,在所述使用率下將幼小植物喷灑活性化合物之製劑 ’嘴麗塗膜乾燥後,在植物撒上禾白粉菌之孢子。 將植物放在溫度約20°C且相對大氣澄度約80%之溫室,促進產生霉菌 膿疮。 ^培養經6天後進行評估,〇%表示效應相當於對照組而1〇〇%之效應係 指沒有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 、吐’也就是存在協乘效應。
表B 白粉菌測試(大麥V保謹 活性化合物 活性化合物之使用 率(克/公頃) Γ2^5 效鹿 發現值* 0 Κ%) 計算值β 氟特平 12.5 78 $15)普克座 '— 12.5 67 2^(2-4)三氟特平(1:1) 12.5+12.5 94 78 普克座(1:1) 12.5+12.5 89 67 發現值==發現的活性 125 41361045
**計算值=使用Colby’s公式計算的活性 實例C 柄銹菌測試(小麥)/治病 溶劑:50重量組份之N,N-二甲基乙醯胺 乳化劑:1重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將丨重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合,並將濃縮劑用水稀釋至所 的濃度。 測試治病活性時,將幼小植物喷灑隱匿柄銹菌之分生孢子懸浮液,將 鲁 植物保持在20°C及100%相對大氣渔度之培養腔經48小時。 然後在所述使用率下將植物噴灑活性化合物之製劑。 然後將植物放在溫度約20°C且相對大氣溼度約80%之溫室,促進產生 錄膿疮。 培養經8天後進行評估,〇%表示效應相當於對照組,而1〇〇%之效應係 指沒有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。 ·
表C 柄銹菌測試(小麥)/治病 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值β (1-D 62.5 22 (19-10)斯必落 62.5 0 (6-14) 62.5 44 (6-11) 62.5 0 (2-11)必克特平 62.5 78 126 1361045 (1-1)+(19-10)斯必落(1:1) 62.5+62.5 100 22 (1-1)+(6-14)(1:1) 62.5+62.5 67 57 (1-1)+(6-11)(1:1) 62.5+62.5 44 22 (1-1)+(2-11)必克特平(1:1) 62.5+62.5 89 83 發現值=發現的活性
**計算值=使用Colby’s公式計算的活性 實例D 玉蜀黎測赤霉測試(大麥)/治病 溶劑:50重量組份之N,N-二甲基乙醯胺 乳化劑:1重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合,並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度。 測試治病活性時,將幼小植物喷灌玉蜀黍測赤霉之分生抱子懸浮液, 將植物保持在22°C及100%相對;^氣溼度之培養腔經24小時,然後在所述 使用率下將植物喷灑活性化合物之製劑,噴灑塗膜乾燥後,將植物放在溫 度約22°C且相對大氣溼度約80。/〇之溫室中的半透明培養櫃内。 培養經6天後進行評估,〇%表示效應相當於對照組,而100%之效應係 指沒有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表D 玉蜀黍淠 赤霉測試(大麥)/治病 活性化合物 活性化合物之使 用率(克/公頃) 效肩 發現值* U%) 計算值 (1-1) 62.5 40 127 1361045 (2-12)百克特平 62.5 80 ----- (3-12)依普座 62.5 0 (1-1)+(2-12)百克特平(1:1) 62.5+62.5 90 88 (1-1)+(3-12)依普座(1:1) 62.5+62.5 60 40 發現值=發現的活性 **計算值=使用Colby’s公式計算的活性
實例E 單絲殼測試(黃瓜)/保護 溶劑:24.5重量組份之丙酮 24.5重量組份之二甲基乙醯胺 乳化劑:1重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度^ 測試保護活性時,在所述使用率下將幼小植物喷灑活性化合物之製劑 ,喷灑塗膜乾燥後,將植物接種單絲殼之水性孢子懸浮液。 將植物放在溫度約23°C且相對大氣溼度約70%之溫室。 培養經7天後進行評估,〇%表示效應相當於對照組,而1〇〇%之效應係 指沒有觀察到感染〃 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表E __單絲殼測試(黃瓜)/保護_ 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 128 1361045 用率(克/公頃) 發現值* 計算值** (1-1) 4 30 2 36 1 16 0.5 .0 (1-7) 2 0 1 0 0.5 0 (2-1)亞托敏 0.5 20 (2-2)氟特平 1 0 (2-4)三氟特平 2 10 (2-12)百克特平 2 0 (3-15)普克座 1 43 (3-17)得克利 1 10 (3-21)比多農 1 0 (4_2)脫發靈 20 0 (6-6)芬克密 20 0 (6-14)平賽瑞 4 0 (7-1)鋅錳乃浦 20 0 (7-4)曱基鋅乃浦 20 11 (9-3)畢滅尼 20 0 (12-4)依普同 20 0 (19-2)四氣異苯腈 20 0 (19-10)斯必落 20 0 (22-1) 2 11 1361045 (22-2) 1 22 (1-1)+(2-1)亞托敏(1:1) 0.5+0.5 87 20 (1-7)+(2-1)亞托敏(1:1) 0.5+0.5 63 20 (1-1)+(2-2)氟特平(1:1) 1 + 1 95 16 (1-7)+(2-2)氟特平(1:1) 1 + 1 92 0 (1-1)+(2-4)三氟特平(1:1) 2+2 57 42 (1-7)+(2-4)三氟特平(1:1) 2+2 93 10 (1-1)+(2-12)百克特平(1:1) 2+2 53 36 (1-1)+(3-15)普克座(1:1) 1 + 1 70 52 (1-1)+(3-17)得克利(1:1) 1 + 1 90 24 (1-1)+(3-21)比多農(1:1) 1 + 1 50 16 (1-1)+(4-2)脫發靈(1:10) 2+20 98 36 (1-1)+(6-6)芬克密(1:10) 2+20 85 36 (1-1)+(6-14)平賽瑞(1:1) 4+4 82 30 (1-1)+(7-1)鋅錳乃浦(1··10) 2+20 93 36 (1-1)+(7-4)曱基鋅乃浦 (1:10) 2+20 65 43 (1-1)+(9-3)畢滅尼(1:10) 2+20 96 36 (1-1)+(12-4)依普同(1:10) 2+20 74 36 (1-1)+(19-2)四氯異苯腈 (1:10) 2+20 91 36 (1-1)+(19-10)斯必落(1:10) 2+20 100 36 (1-1)+(22-1)(1:1) 2+2 67 43 130 1361045
**計算值=使用Colby’s公式計算的活性
营例F 鏈格孢測試(番茄)/保護 溶劑:24.5重量組份之丙酮 24.5重量組份之二甲基乙醯胺 乳化劑:ί重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合,並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度。 測試保護活性時,在所述使用率下將幼小植物喷灑活性化合物之製劑 ,嘴灑塗膜乾燥後,將植物接種鏈格孢之水性孢子懸浮液。 將植物放在溫度約20°C且相對大氣溼度約80%之溫室。 培養經3天後進行評估,0%表示效應相當於對照組而1〇〇%之效應係 指没有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 ’活性,也就是存在協乘效應。
表F 鍵格抱測試(番莊)/保護 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 77~7^---- 用率(克/公頃) 發現值* 計算值^ — (1-1) 1 61 0.5 42 Ϊ^Γ~~-:— 1 63 _ ' 0.5 28 0.5 22 1361045 (3-3)普克利 〇T5 ~ 3 (5-3)本賽/1力卡 1 5 (8-4)滅達樂-M 〇1 ] 7 (8-5)本達樂-M δΤ5 14 (1-7)+(2-3)(1:1) 0.5+0.5 67 44 (1-7)+(3-3)普克利(1:1) 0.5+0.5 56 30 (1-1)+(5-3)本赛凡力卡(1:1) 1 + 1 77 63 (1-1)+(8-4)滅達樂-M(l:l) 0.5+0.5 62 46 (1-1)+(8-5)本達樂-M(l:l) 0.5+0.5 67 50 *發現值=發現的活性 “計算值=使用Colby’s 公式計算的活性
實例G 致病疫霉測試(番茄)/保護 溶劑:24.5重量組份之丙酮 24·5重量組份之二甲基乙醯胺- 乳化劑:1重量赠之烧絲基多元醇醚 的濃度 人製1^活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 …曲―°物與所不量之溶劑與乳化劑混合,並將濃縮綱水稀釋至所要 喑1、、護雜時,在所述使用率下將幼小植物喷脑性化合物之製劑 塗膜乾燥後,將植物接種致病疫霉之水性孢子懸浮液,然後將植物 酿度約2〇°c且相對大氣渔度1〇〇%之溫室。 培養經3天後進行評估,0%表示效應相當於對照組,而100%之效應係 指沒有觀察到感染。 132 1361045 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表G 致病疫霉測試(番茄)/保護 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值** (1-1) 10 0 5 0 1 0 0.5 0 (4-2)脫發靈 10 0 (5-1)伊普凡力卡 10 5 64 61 (5-3)本賽凡力卡 0.5 56 (19-13)芬納密東 0.5 41 (1-1)+(4-2)脫發靈(1:10) 1 + 10 51 0 (1-1)+(5-1)伊普凡力卡(1··1) 10+10 5+5 88 77 64 61 (1-1)+(5-3)本賽凡力卡(1:1) 0.5+0.5 73 56 (1-1)+(19-13)芬納密東(1:1) 0.5+0.5 51 41 *發現值=發現的活性 **計算值=使用Colby’s公式計算的活性 實例Η 灰葡萄孢測試(豆)/保護 溶劑:24.5重量組份之丙酮 24.5重量組份之二甲基乙醯胺 133 1361045 乳化劑.1重量組份之烧基芳基多元醇酵 為了製造活性化合物之合適製劑,將i重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度。 測試保護活性時,在所述使用率下將幼小植物喷灑活性化合物之製劑 ,噴灑塗膜乾燥後,將2小片經由灰葡萄抱菌落之環脂放在各葉子上,將 接種的植物放在溫度約20°C且相對大氣澄度loo%之黑暗腔内。 培養經2天後s平估葉子上的感染面積大小,〇%表示效應相當於對照組 ,而100%之效應係指沒有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應》 表Η 灰葡萄孢測試(豆)/保護 活性化合物 活性化合物之使 故應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值1 0-1) 5 54 (9-3)畢滅尼 5 4 (12-4)依普同 5 13 (1-1)+(9-3)畢滅尼(1:1) 5+5 92 ----- 56 (1-1)+(12-4)依普同(1:1) 5+5 100 60 發現值=發現的活性 134 1 計算值=使用Colby’s公式計算的活性
實例I 蘋果鏈格孢測試(試管内)/微滴定盤 1361045 使用馬鈴薯葡萄糖肉湯(PDB)作為液體測試介質在微滴定盤中進行微 測試,使用的活性化合物是技術級溶解在丙酮。 接種時是使用蘋果鏈格孢之孢子懸浮液,在黑暗及搖動(10 Hz)中接種5 天後,對微滴定盤之各填滿槽藉由光度計測定光穿透性》 0%表示效應相當於對照組,而100%之效應係指沒有觀察到真菌生長。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表I 蘋果鏈格孢測試(試管内)/微滴定盤 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值1 (1-1) 0.03 51 0.003 25 (10-3)貝芬替 0.03 15 (19-3)克絕 0.003 2 (20-1)赛克隆 0.003 11 (1-1)+(10-3)貝芬替(1:1) 0.03+0.03 79 59 (1-1)+(19-3)克絕(1:1) 0.003+0.003 35 27 (1-1)+(20-1)赛克隆(1:1) ---------- 0.003+0.003 67 33 發現值=發現的活性 135 1 計算值=使甩Colby’s公式計算的活性
f例J 立栝絲核菌測試(試管内)/微滴定盤 使用馬鈐薯葡萄糖肉湯(PDB)作為液體測試介質在賴定盤中進行微 1361045 測試,使用的活性化合物是技術級溶解在丙酮。 接種時是使用立枯絲核菌之菌絲懸浮液,在黑暗及搖動(10 Hz)中接種5 天後,對微滴定盤之各填滿槽藉由光度計測定光穿透性。 0%表示效應相當於對照組,而100%之效應係指沒有觀察到真菌生長。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表J 立枯絲核菌測試(試管内)/微滴定盤 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值β (1-1) 0.3 80 0.1 40 (17-1)福賽得 0.3 24 (11-2)普拔克 0.1 25 (1-1)+(17-1)福赛得(1:1) 0.3+0.3 98 85 (1-1)+(11-2)普拔克(1:1) 0.1+0.1 88 55 *發現值=發現的活性 **計算值=使用Colby’s公式計算的活性 A例κ . 彀針孢測試(試管内)/微滴定盤 使用馬鈐薯葡萄糖肉湯(PDB)作為液體測試介質在微滴定盤中進行微 測試,使用的活性化合物是技術級溶解在丙酮。 接種時是使用殼針孢之孢子懸浮液,在黑暗及搖動(10 Hz)中接種7天 後,對微滴定盤之各填滿槽藉由光度計測定光穿透性。 〇%表示效應相當於對照組,而100%之效應係指沒有觀察到真菌生長。 136 1361045 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。 表κ 殼針孢測試(試管内)/微滴定盤 _ 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值** (1-1) 0.01 15 (14-3)三唾氧 0.01 29 (1-1)+(14-3)三唑氧(1:1) 0.01+0.01 69 40 *發現值=發現的活性 **計算值=使用Colby、公式計算的活性
實例L 單絲殼測試(小黃瓜)/保護 溶劑:24.5重量組份之丙酮 24.5重量組份之二甲基乙醯胺 乳化劑·· 1重量組份之烷基芳基多元醇醚 為了製造活性化合物之合適製劑,將1重量組份之活性化合物或活性 化合物組合物與所示量之溶劑與乳化劑混合,並將濃縮劑用水稀釋至所要 的濃度。 將小黃瓜植物(Vert petit de Paris cultivar)播種在啟動機杯(starter cup)上 之50/50泥土/凝硬土基質並在2〇。(:/23。(:培養,在2-葉階段,在所述使用率 下將植物喷灑活性化合物之製劑。 經24小時後,測試保護活性時,將植物喷灑單絲殼之水性孢子懸浮液 (100000抱子/毫升),然後將植物保持在20^/25^及60/67%之相對大氣渥 度。 137 1361045 培養經21天後進行評估,0%表示效應相當於對照組,而100%之效應 係指沒有觀察到感染。 下表清楚顯示根據本發明之活性化合物組合物發現之活性高於計算的 活性,也就是存在協乘效應。
表L 單絲殼測試(小黃瓜)/保護 活性化合物 活性化合物之使 效應(%) 用率(克/公頃) 發現值* 計算值1 (1-1) 8 60 (6-2)波卡利 8 50 (1-1)+(6-2)波卡利(1:1) 8+8 98 80 發現值=發現的活性 1 計算值=使用Colby’s公式計算的活性

Claims (1)

  1. 專利申請案第93130444號 ROC Patent Appln. No.93130444 修正後無剴線之申請專利範圍中文本一附件(三) Amended Claims in Chinese - Encl.Oin (民國100年丨〇月28日送呈) (Submitted on October 28, 20Π) 1. 一種協乘之殺真菌活性彳b合物組合物,其包含羧醯胺(1-1) ΛΚ3,,4’-二氣-5-氟·1,1,-聯苯I基)二氟曱基)小曱基·17/吡唑·4_ 羧醯胺(群組1)及至少一種選自不列所組成群組之三唑: (3-3)普克利(propiconazole)、 (3-12)依普座(epoxiconazole)、 (3-17)得克利(tebuconazole)、 (3-21)比多農(bitertanol), 其中羧醯胺與三唑之比例為20:1至1:20。 2.—種協乘之殺真菌活性化合物組合物,其包含羧醯胺(丨… # (3 ’4 -一氣-5备1,1’_聯苯_2_基)_3仁氟甲基)小甲基*-吡唑·4· 羧醯胺及C3-15)普克座(pr〇thi〇c〇naz〇le),其中賴胺⑴】· 普克座之比例為1〇:1至1:2〇。 八 3. 以1種根據”專利範圍第1或2項之協乘之殺真菌活性化合私 °物於㈣非所欲植物致病性真菌之用途。 ‘
    ^申㈣致郝真^料,料徵在於將相 至非所欲植物致广/ 2項之協乘之殺真菌活性化合物組合物施力1 厅欲植物致純真菌及/或其處所。 139
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物

Families Citing this family (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19716257A1 (de) * 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CN1297545C (zh) * 1998-06-10 2007-01-31 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE19962470A1 (de) * 1999-12-22 2001-07-12 Schulz Hans Herrmann Verwendung von Chemotherapeutika
CA2454049A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Carbamate compounds for use in preventing or treating neuropathic pain
DE10228103A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10246959A1 (de) * 2002-10-09 2004-04-22 Bayer Cropscience Ag Thiazolylbiphenylamide
CN1711020A (zh) * 2002-11-15 2005-12-21 巴斯福股份公司 基于三唑并嘧啶衍生物和酰胺化合物的杀真菌混合物
CA2515922A1 (en) * 2003-02-14 2004-08-26 Ralf Dunkel Oxathiin carboxamide
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
DE102004020840A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
CN1972595A (zh) * 2004-05-13 2007-05-30 巴斯福股份公司 由三唑并嘧啶衍生物和联苯基酰胺制得的杀真菌混合物
DE102004041530A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004041532A1 (de) * 2004-08-27 2006-03-02 Bayer Cropscience Ag Biphenylthiazolcarboxamide
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
SI1796465T1 (sl) * 2004-09-27 2009-04-30 Du Pont Fungicidne meĺ anice tiofenskih derivatov
DE102004049041A1 (de) * 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0422400D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE102004049761A1 (de) * 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US20080188530A1 (en) * 2004-12-23 2008-08-07 Markus Gewehr Fungicidal Mixtures
DE102005009457A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005022147A1 (de) * 2005-04-28 2006-11-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005026255A1 (de) * 2005-06-08 2006-12-21 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
PE20070409A1 (es) * 2005-06-29 2007-05-07 Basf Ag Mezclas fungicidas con base en bifenilamidas de acido pirazolcarboxilico disustituidas en 2,4
WO2007003540A1 (de) * 2005-06-30 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 2,5-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
JP2009500311A (ja) * 2005-07-01 2009-01-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 3,5−二置換n−ビフェニルピラゾールカルボキサミドをベースとした殺菌剤混合物
US20090042725A1 (en) * 2005-07-01 2009-02-12 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures Based on 3,5-Disubstituted N-Biphenyl-Pyrazolcarboxamides
WO2007003603A2 (de) * 2005-07-05 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3-monosubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
EP1813152A1 (de) * 2006-01-30 2007-08-01 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischung auf der Basis von 3,4-disubstituierten Biphenylaniliden
US20090203523A1 (en) * 2005-07-06 2009-08-13 Basf Aktiengessellschft Fungicidal Mixtures Made From 1-Methylpyrazol-4-Ylcarboxanilides
WO2007003643A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden
BRPI0613007A2 (pt) * 2005-07-14 2016-11-29 Basf Ag misturas fungicidas para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente, processo para combater fungos nocivos fitopatogênicos, semente, e, uso dos compostos
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
AP2008004381A0 (en) 2005-08-05 2008-04-30 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methlpyrazol-4-ylcarboxanillides
EP1926371B1 (de) * 2005-09-09 2012-04-04 Bayer CropScience AG Feststoff-formulierung fungizider mischungen
CN100376155C (zh) * 2005-09-15 2008-03-26 南京第一农药有限公司 一种含嘧菌酯和稻瘟灵的杀菌组合物及其应用
AR055657A1 (es) * 2005-09-29 2007-08-29 Syngenta Participations Ag Composiciones fungicidas
WO2007071656A1 (de) * 2005-12-20 2007-06-28 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung des rostbefalls bei leguminosen
UA90209C2 (ru) * 2006-02-09 2010-04-12 Синджента Партисипейшнс Аг Фунгицидная композиция, способ борьбы с заболеваниями полезных растений и способ защиты товаров
DE102006011869A1 (de) * 2006-03-15 2007-09-20 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2007110173A2 (de) * 2006-03-24 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
ATE462302T1 (de) * 2006-04-06 2010-04-15 Syngenta Participations Ag Fungizide zusammensetzungen
WO2007115768A2 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Synergistic fungicidal compositions comprising a pyrazole-4-carboxamide fungicide and at least two further pesticides
WO2007115767A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP2009532403A (ja) * 2006-04-06 2009-09-10 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺真菌組成物
CA2649925A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-15 Basf Se Use of arylcarboxylic acid biphenylamides for seed treatment
DE102006023263A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
DE102006036222A1 (de) * 2006-08-03 2008-02-07 Bayer Cropscience Ag 3-Difluormethyl-pyrazolylcarboxanilide
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
MX2009004323A (es) 2006-11-10 2009-05-05 Basf Se Nueva modificacion cristalina.
JP5931322B2 (ja) 2006-11-10 2016-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se フィプロニルの結晶変態
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
BRPI0718715B8 (pt) 2006-11-10 2021-03-23 Basf Se modificação cristalina iv de fipronil contendo acetona co-cristalizada, fipronil sólido, processos para preparar as modificações cristalinas iv, v e i, mistura pesticida ou parasiticida e composição pesticida ou parasiticida
CL2007003745A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-11 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende fosetil-al, propamocarb-hcl y una sustancia insecticida activa; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
CL2007003746A1 (es) * 2006-12-22 2008-07-18 Bayer Cropscience Ag Composicion pesticida que comprende propamocarb-hcl y un compuesto insecticida; y metodo para controlar hongos fitopatogenos o insecticidas daninos de las plantas, cultivos o semillas que comprende aplicar dicha composicion.
WO2008092580A2 (en) * 2007-02-02 2008-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistic fungicidal combinations comprising formononetin
CN101631465A (zh) * 2007-02-05 2010-01-20 巴斯夫欧洲公司 包含取代的1-甲基吡唑-4-基甲酰苯胺的杀真菌混合物
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
BRPI0808447A2 (pt) * 2007-03-20 2014-08-12 Basf Se Método para proteger plantas de soja de serem infectadas por fungos prejudiciais, composição fungicida, agente fungicida, semente, e, uso de uma composição.
EP1982715A1 (de) * 2007-04-20 2008-10-22 Bayer CropScience AG Verwendung von Fungiziden zur Behandlung von Fischmykosen
EP2036438A1 (en) * 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
EP2207423A2 (en) * 2007-11-02 2010-07-21 Basf Se Method for protecting cereals from being infected by fungi
EP2070413A1 (en) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer CropScience AG Active compound combinations
EP2071953A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Verwendung von N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid (Bixafen)
AU2009211416A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Plant health composition
EA018181B1 (ru) * 2008-02-28 2013-06-28 Басф Се Способ защиты зерновых от инфицирования грибами
JP5502854B2 (ja) * 2008-05-08 2014-05-28 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から大豆を保護する方法
EA020599B1 (ru) * 2008-07-04 2014-12-30 Басф Се Фунгицидные смеси, содержащие замещенные 1-метилпиразол-4-илкарбоксанилиды и абамектин
EP2330905A1 (en) * 2008-09-03 2011-06-15 Bayer CropScience AG Use of fungicidal compound compositions for controlling certain rust fungi
CN102361559B (zh) * 2009-02-03 2013-11-06 拜尔农作物科学股份公司 含硫杂芳族酸类似物作为杀细菌剂的用途
AR076224A1 (es) * 2009-04-22 2011-05-26 Bayer Cropscience Ag Uso de propineb como repelente de aves
EP2269454A1 (en) * 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
JP5584532B2 (ja) * 2009-07-06 2014-09-03 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
MX2012000566A (es) * 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
EP3153020B1 (en) * 2009-10-07 2018-11-28 Dow AgroSciences LLC Synergistic fungicidial mixtures for fungal control in cereals
WO2011073103A1 (en) 2009-12-16 2011-06-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising proquinazid, bixafen and/or prothioconazole
EP2353387A1 (de) * 2010-02-05 2011-08-10 Bayer CropScience AG Verwendung von Succinat-Dehydrogenase (SDH)-Inhibitoren in der Behandlung von Pflanzenarten der Familie der Süßgräser
JP5724212B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724210B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5789918B2 (ja) * 2010-04-28 2015-10-07 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5724211B2 (ja) * 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
RU2442784C1 (ru) * 2010-09-23 2012-02-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) N,n-дизамещенные никотинамид-(z)-o-метилоксимы, обладающие фунгицидной активностью
CN102273475A (zh) * 2011-06-26 2011-12-14 海利尔药业集团股份有限公司 一种高效的杀菌组合物
CN102308832A (zh) * 2011-06-26 2012-01-11 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种新型环保的杀菌组合物
CN102318627A (zh) * 2011-06-26 2012-01-18 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种创新型的高效杀菌组合物
CN102318633A (zh) * 2011-07-07 2012-01-18 海利尔药业集团股份有限公司 一种杀菌组合物
CN102246791A (zh) * 2011-07-09 2011-11-23 海利尔药业集团股份有限公司 一种复配的农药杀菌组合物
EP2612554A1 (en) * 2012-01-09 2013-07-10 Bayer CropScience AG Fungicide compositions comprising fluopyram, at least one succinate dehydrogenase (SDH) inhibitor and optionally at least one triazole fungicide
EP2847187A4 (en) 2012-05-07 2015-10-28 Dow Agrosciences Llc MACROCYCLIC PICOLINAMIDE AS FUNGICIDES
RU2014149186A (ru) 2012-05-07 2016-06-27 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Макроциклические пиколинамиды в качестве фунгицидов
AU2013259790B2 (en) 2012-05-07 2016-09-08 Corteva Agriscience Llc Use of pro-fungicides of UK-2A for control of Black Sigatoka
ES2666144T3 (es) 2012-12-28 2018-05-03 Dow Agrosciences Llc Mezclas fungicidas sinérgicas para control fúngico en cereales
PL2938190T3 (pl) 2012-12-31 2018-05-30 Dow Agrosciences Llc Makrocykliczne pikolinamidy jako fungicydy
CN103907605A (zh) * 2012-12-31 2014-07-09 江苏丰登农药有限公司 一种含啶酰菌胺和联苯吡菌胺的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103891733A (zh) * 2012-12-31 2014-07-02 江苏丰登农药有限公司 一种含联苯吡菌胺和己唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
US9482661B2 (en) 2012-12-31 2016-11-01 Dow Agrosciences Llc Synthesis and use of isotopically labeled macrocyclic compounds
CN103907616B (zh) * 2012-12-31 2016-01-20 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含联苯吡菌胺和粉唑醇的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103907614B (zh) * 2012-12-31 2016-03-16 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含联苯吡菌胺和苯醚甲环唑的复合增效杀菌组合物及其应用
CN103348989B (zh) * 2013-07-15 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN105705502A (zh) 2013-10-01 2016-06-22 美国陶氏益农公司 具有杀真菌活性的大环吡啶酰胺化合物
US9439422B2 (en) 2013-10-01 2016-09-13 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
US9788544B2 (en) * 2013-11-26 2017-10-17 Upl Limited Method for controlling rust
CN103719143A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和氟硅唑的杀菌组合物
RU2548191C1 (ru) * 2013-12-24 2015-04-20 Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фитопатологии Российской академии сельскохозяйственных наук (ГНУ ВНИИФ Россельхозакадемии) Композитный препарат фунгицидного действия для защиты растений от патогенов, в том числе резистентных к коммерческим фунгицидам
US9549556B2 (en) 2013-12-26 2017-01-24 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
US9247741B2 (en) 2013-12-26 2016-02-02 Dow Agrosciences Llc Use of macrocyclic picolinamides as fungicides
CN106061260A (zh) 2013-12-31 2016-10-26 美国陶氏益农公司 用于谷类中真菌防治的协同杀真菌混合物
US20150322051A1 (en) 2014-05-06 2015-11-12 Dow Agrosciences Llc Macrocyclic picolinamides as fungicides
WO2015180985A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and oomycetes fungicides and sdhi fungicides
WO2015180999A1 (en) * 2014-05-27 2015-12-03 Basf Se Ternary mixtures comprising biopesticides and sdhi fungicides and azole-type fungicides
BR112017000104A2 (pt) 2014-07-08 2017-10-31 Dow Agrosciences Llc picolinamidas macrocíclicas como fungicidas
JP6513178B2 (ja) 2014-07-08 2019-05-15 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 4−アルコキシ−3−ヒドロキシピコリン酸の製造方法
CN106660959B (zh) 2014-07-08 2019-12-03 美国陶氏益农公司 3-羟基吡啶甲酸的制备方法
EP3166936A4 (en) 2014-07-08 2017-11-22 Dow AgroSciences LLC Macrocyclic picolinamides as fungicides
KR102625499B1 (ko) 2014-12-22 2024-01-17 뉴트리션 앤드 바이오사이언시스 유에스에이 4, 인크. 폴리 알파-1,3-글루칸 함유 폴리머 블렌드
CA2972405A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamide compounds as fungicides
AU2015374458B2 (en) 2014-12-30 2018-02-15 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamide compounds with fungicidal activity
RU2702697C2 (ru) 2014-12-30 2019-10-09 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Использование пиколинамидных соединений с фунгицидной активностью
RU2703402C2 (ru) 2014-12-30 2019-10-16 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пиколинамиды с фунгицидной активностью
WO2016109305A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Use of picolinamides as fungicides
CA2972091A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Dow Agrosciences Llc Fungicidal compositions comprising a derivative of uk-2a
UA107868U (uk) * 2015-12-21 2016-06-24 Товариство З Обмеженою Відповідальністю "Альфа Хімгруп" Фунгіцидна композиція для контролю збудників захворювань пшениці
CN105432619A (zh) * 2015-12-24 2016-03-30 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和肟菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105766926A (zh) * 2015-12-24 2016-07-20 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和丁香菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105685077A (zh) * 2015-12-24 2016-06-22 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和甲基硫菌灵的杀菌组合物及其应用
CN105707097A (zh) * 2016-04-28 2016-06-29 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含吡唑醚菌酯的水分散粒剂及其制备方法
CN105851011A (zh) * 2016-05-25 2016-08-17 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和嘧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105941417A (zh) * 2016-05-25 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和氟环唑的杀菌组合物及其应用
CN105994285A (zh) * 2016-05-25 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和苯菌酮的杀菌组合物及其应用
CN105994284A (zh) * 2016-05-25 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN105994283A (zh) * 2016-05-25 2016-10-12 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和苯氧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105875619A (zh) * 2016-05-25 2016-08-24 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和啶氧菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105941440A (zh) * 2016-05-25 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和代森锌的杀菌组合物及其应用
CN105941416B (zh) * 2016-05-25 2018-02-16 南京华洲药业有限公司 一种含联苯吡菌胺和戊唑醇的杀菌组合物及其应用
WO2018045003A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamide n-oxide compounds with fungicidal activity
WO2018044996A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Dow Agrosciences Llc Picolinamides as fungicides
US10334852B2 (en) 2016-08-30 2019-07-02 Dow Agrosciences Llc Pyrido-1,3-oxazine-2,4-dione compounds with fungicidal activity
US10231452B2 (en) 2016-08-30 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Thiopicolinamide compounds with fungicidal activity
BR102018000183B1 (pt) 2017-01-05 2023-04-25 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas, composição para controle de um patógeno fúngico, e método para controle e prevenção de um ataque por fungos em uma planta
CN106719742A (zh) * 2017-04-01 2017-05-31 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有联苯吡菌胺的杀菌组合物及其应用
CN106857587A (zh) * 2017-04-19 2017-06-20 广东广康生化科技股份有限公司 包含灭菌丹和联苯吡菌胺的杀菌剂组合物及其应用
TW201842851A (zh) 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
EP3618626A4 (en) 2017-05-02 2020-12-02 Dow Agrosciences LLC USE OF AN ACYCLIC PICOLINAMIDE COMPOUND AS A FUNGICIDE FOR FUNGAL GRASS INFESTATION
BR102019004480B1 (pt) 2018-03-08 2023-03-28 Dow Agrosciences Llc Picolinamidas como fungicidas
CA3115684A1 (en) 2018-10-15 2020-04-23 Dow Agrosciences Llc Methods for sythesis of oxypicolinamides
CN114391545B (zh) * 2022-02-10 2024-04-30 青岛滕润翔检测评价有限公司 一种含联苯吡菌胺和喹啉铜的农药组合物及其应用
CN117918367A (zh) * 2022-04-07 2024-04-26 青岛恒宁生物科技有限公司 一种含联苯吡菌胺的农药组合物及其应用

Family Cites Families (227)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US578948A (en) * 1897-03-16 Staett
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
US2588428A (en) 1945-04-02 1952-03-11 Goodrich Co B F Complex amine products with dialkyl zinc dithiocarbamates as pesticides
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
AT214705B (de) 1948-05-18 Exxon Research Engineering Co Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE1081446B (de) 1955-09-20 1960-05-12 Montedison Spa Verfahren zur Herstellung von kristallinem Zinkaethylen-bisdithiocarbamat
DE1076434B (de) 1957-08-17 1960-02-25 Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Fungizide Mittel
DE1806123U (de) 1959-07-13 1960-02-18 Siemens Elektrogeraete Gmbh Trommelwaschmaschine.
US3010968A (en) 1959-11-25 1961-11-28 Du Pont Process for manufacture of certain alkyl esters of benzimidazole carbamic acids
NL277492A (zh) 1960-11-03
NL272405A (zh) 1960-12-28
NL275086A (zh) 1961-02-22
NL277376A (zh) 1961-05-09
NL129620C (zh) 1963-04-01
US3206468A (en) 1963-11-15 1965-09-14 Merck & Co Inc Methods of preparing benzimidazoles
US3178447A (en) 1964-05-05 1965-04-13 California Research Corp N-polyhaloalkylthio compounds
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
GB1094567A (en) 1964-06-23 1967-12-13 Zh Biseibutsu Kagaku Kenkyukai Plant disease protective and curative compositions
GB1114155A (en) 1964-08-24 1968-05-15 Evans Medical Ltd Guanidino derivatives
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
IL26097A (en) 1965-08-26 1970-01-29 Bayer Ag Dithiol phosphoric acid triesters and fungicidal compositions containing them
GB1103989A (en) 1967-02-10 1968-02-21 Union Carbide Corp Fungicidal concentrates
JPS4429464Y1 (zh) 1966-04-28 1969-12-05
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
US3629428A (en) 1967-09-07 1971-12-21 Meiji Seika Kaisha Pesticide for controlling bacterial and fungal diseases of rice plant
IL30778A (en) 1967-10-30 1972-10-29 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes,their preparation,and fungicidal compositions containing them
US3745187A (en) 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
US3745170A (en) 1969-03-19 1973-07-10 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (zh) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
JPS5117536B2 (zh) 1971-02-02 1976-06-03
BE789918A (fr) 1971-10-12 1973-04-11 Lilly Co Eli Benzothiazoles dans la lutte contre les organismes phytopathogenes
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
ZA731111B (en) 1972-03-15 1974-03-27 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents
HU165912B (zh) 1972-10-10 1974-12-28
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
FR2254276B1 (zh) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
DE2456627C2 (de) 1973-12-14 1984-05-10 PEPRO - Société pour le Développement et la Vente de Spécialités Chimiques, Lyon Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
US4046911A (en) 1974-04-02 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
NZ179111A (en) 1974-11-18 1978-03-06 Janssen Pharmaceutica Nv I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions
DE2543279A1 (de) 1975-09-27 1977-04-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-substituierten tetrahydro-1.4-oxazinen
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AU515134B2 (en) 1976-08-10 1981-03-19 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles
DE2656747C2 (de) 1976-12-15 1984-07-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Morpholinderivate
US4598085A (en) 1977-04-27 1986-07-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles
DE2802488A1 (de) 1978-01-20 1979-07-26 Bayer Ag 3-azolyl-benzotriazine und -benzotriazin-1-oxide, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
DD140041B1 (de) 1978-08-22 1986-05-07 Gerhard Rieck Verfahren zur herstellung von langkettigen n-alkyldimethylmorpholinen
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
JPS55151570A (en) 1979-05-15 1980-11-26 Takeda Chem Ind Ltd Pyrimidine derivatives, their preparation and antimicrobial for agriculture
DE3042303A1 (de) 1979-11-13 1981-08-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 N−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
US4432989A (en) 1980-07-18 1984-02-21 Sandoz, Inc. αAryl-1H-imidazole-1-ethanols
DE3030026A1 (de) 1980-08-08 1981-03-26 Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach Fungizide
JPS6020257B2 (ja) 1980-09-11 1985-05-21 東和精工株式会社 ラベラ−のラベルテ−プ送り機構
US5266585A (en) 1981-05-12 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof
CA1176258A (en) 1981-06-24 1984-10-16 William K. Moberg Fungicidal 1,2,4-triazole and imidazole derivatives
OA07237A (en) 1981-10-29 1984-04-30 Sumitomo Chemical Co Fungicidical N-phenylcarbamates.
FI834141A (fi) 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
CA1227801A (en) 1983-11-10 1987-10-06 Ted T. Fujimoto .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES
JPS60178801A (ja) 1984-02-24 1985-09-12 Dainippon Ink & Chem Inc グアニジン系農園芸用殺菌剤
GB8429739D0 (en) 1984-11-24 1985-01-03 Fbc Ltd Fungicides
CA1271764A (en) 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
US4705800A (en) 1985-06-21 1987-11-10 Ciba-Geigy Corporation Difluorbenzodioxyl cyanopyrrole microbicidal compositions
ES2061432T3 (es) 1985-10-09 1994-12-16 Shell Int Research Nuevas amidas de acido acrilico.
US4902705A (en) 1985-12-12 1990-02-20 Ube Industries, Ltd. Imidazole derivatives, an antibacterial and antifungal agent comprising said derivatives, and a process for the production of said imidazole derivatives
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
ATE64270T1 (de) 1986-03-04 1991-06-15 Ciba Geigy Ag Fungizide verwendung eines cyanopyrrol-derivates.
US5087635A (en) 1986-07-02 1992-02-11 Rohm And Haas Company Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles
CA1321588C (en) 1986-07-02 1993-08-24 Katherine Eleanor Flynn Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DE3782883T2 (de) 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
FR2603039B1 (fr) 1986-08-22 1990-01-05 Rhone Poulenc Agrochimie Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide
ES2043625T3 (es) 1986-08-29 1994-01-01 Shell Int Research Derivados de acido ariloxicarboxilico, su preparacion y empleo.
JPH0784445B2 (ja) 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
ES2052696T5 (es) 1987-02-09 2000-03-01 Zeneca Ltd Fungicidas.
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
RU2037493C1 (ru) * 1987-05-26 1995-06-19 Сумитомо Кемикал Компани Лимитед Производные амида
DE19775050I2 (de) 1987-08-21 2010-12-16 Syngenta Participations Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten.
DE3881320D1 (de) 1987-09-28 1993-07-01 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
US4877441A (en) 1987-11-06 1989-10-31 Sumitomo Chemical Company Ltd. Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives
JPH0762001B2 (ja) 1988-02-16 1995-07-05 呉羽化学工業株式会社 アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法
DE3814505A1 (de) 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE3815728A1 (de) 1988-05-07 1989-11-16 Bayer Ag Stereoisomere von n-(r)-(1-aryl-ethyl)-1-alkyl-2,2-dichlor- cyclopropancarbonsaeureamiden
US5256683A (en) 1988-12-29 1993-10-26 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane
CA2006309C (fr) 1988-12-29 2001-12-18 Jean Hutt Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
DK0393911T3 (da) 1989-04-21 1994-10-03 Du Pont Fungicide oxazolidinoner
EP0394631A3 (en) * 1989-04-25 1991-07-31 Nissan Chemical Industries Ltd. Composition of fungicide for agricultural and horticultural use
DE69029334T2 (de) 1989-05-17 1997-04-30 Shionogi Seiyaku Kk Verfahren zur Herstellung von Alkoxyiminoacetamid-Derivaten und ein Zwischenproduckt dafür
PH11991042549B1 (zh) 1990-06-05 2000-12-04
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
US5453531A (en) 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DK0569384T4 (da) 1991-01-30 2000-12-04 Zeneca Ltd Fungicider
DE4117371A1 (de) 1991-05-28 1992-12-03 Basf Ag Antimykotische mittel, die phenylessigsaeurederivate enthalten
JPH0768251B2 (ja) 1991-10-09 1995-07-26 三共株式会社 含ケイ素アゾール化合物
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4139637A1 (de) 1991-12-02 1993-06-03 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
FR2706456B1 (fr) 1993-06-18 1996-06-28 Rhone Poulenc Agrochimie Dérivés optiquement actifs de 2-imidazoline-5-ones et 2-imidazoline-5-thiones fongicides.
US5593996A (en) 1991-12-30 1997-01-14 American Cyanamid Company Triazolopyrimidine derivatives
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP2783130B2 (ja) 1992-10-02 1998-08-06 三菱化学株式会社 メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5304572A (en) 1992-12-01 1994-04-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
US5254584A (en) 1992-12-18 1993-10-19 Rohm And Haas Company N-acetonylbenzamides and their use as fungicides
DE4309272A1 (de) * 1993-03-23 1994-09-29 Basf Ag Fungizide Mischung
DE4318285A1 (de) * 1993-06-02 1994-12-08 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
ZW8594A1 (en) 1993-08-11 1994-10-12 Bayer Ag Substituted azadioxacycbalkenes
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
JP3517976B2 (ja) 1993-12-03 2004-04-12 住友化学工業株式会社 イネいもち病防除剤およびそれを用いる防除方法
TW286264B (zh) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
UA49805C2 (uk) 1994-08-03 2002-10-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд Похідне на основі амідів амінокислот, спосіб його одержання (варіанти), фунгіцид сільськогосподарського або садового призначення та спосіб знищення грибів
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
US5486621A (en) 1994-12-15 1996-01-23 Monsanto Company Fungicides for the control of take-all disease of plants
US5578725A (en) 1995-01-30 1996-11-26 Regents Of The University Of Minnesota Delta opioid receptor antagonists
DE69618370T2 (de) 1995-04-11 2002-09-26 Mitsui Chemicals, Inc. Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft
MY115814A (en) 1995-06-16 2003-09-30 Bayer Ip Gmbh Crop protection compositions
HUP9802822A3 (en) 1995-08-10 1999-04-28 Bayer Ag Halobenzimidazol derivatives, intermediates, preparation thereof and microbocide compositions containing these compounds as active ingredients
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
US6828275B2 (en) 1998-06-23 2004-12-07 Bayer Aktiengesellschaft Synergistic insecticide mixtures
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615976A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
CN1145418C (zh) * 1996-08-30 2004-04-14 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
DE19646407A1 (de) 1996-11-11 1998-05-14 Bayer Ag Halogenpyrimidine
WO1998023155A1 (en) 1996-11-26 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides
DE19739982A1 (de) 1996-12-10 1998-06-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR100469779B1 (ko) 1997-02-10 2005-02-02 스미카 다케다 노야쿠 가부시키가이샤 농약의 수성 현탁액
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
PT897904E (pt) 1997-08-20 2002-08-30 Basf Ag 2-metoxibenzofenonas fungicidas
GB9719411D0 (en) 1997-09-12 1997-11-12 Ciba Geigy Ag New Pesticides
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
NZ505598A (en) * 1997-12-18 2003-03-28 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and (+/-) (2-chlorophenyl) (4-chlorophenyl) (pyrimidin-5-yl) methanol
CA2313332C (en) * 1997-12-18 2008-04-22 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
TW491686B (en) * 1997-12-18 2002-06-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and tetrachloroisophthalonitrile
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
PL191155B1 (pl) * 1997-12-18 2006-03-31 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
TW431861B (en) * 1997-12-18 2001-05-01 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles
US5866512A (en) * 1997-12-19 1999-02-02 Celgene Corporation Plant growth inhibition using the R-isomer of esprocarb
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6158328A (en) * 1998-04-17 2000-12-12 Cai; Edward Zhihua Apparatus and methods for making beverages
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
CN1297545C (zh) 1998-06-10 2007-01-31 拜尔公司 防治植物有害生物的组合物
DE19840322A1 (de) 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
US6056554A (en) 1998-09-09 2000-05-02 Samole; Sidney Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects
US5986135A (en) 1998-09-25 1999-11-16 American Cyanamid Company Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
ATE289750T1 (de) 1998-11-20 2005-03-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE19857963A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Agrochemische Formulierungen
AU6427800A (en) * 1999-06-14 2001-01-02 Novartis Ag Fungicidal combinations
GB0010198D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Novartis Ag Organic compounds
GB0011944D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Novartis Ag Organic compounds
EP1305292B1 (de) 2000-07-24 2012-06-20 Bayer CropScience AG Biphenylcarboxamide
PT1341757E (pt) 2000-11-08 2006-12-29 Syngenta Participations Ag Pirrolecarboxamidas e pirrolecarbotiamidas e suas utilizações agroquímicas
AU778580B2 (en) 2000-11-09 2004-12-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite control compositions
JP2004513170A (ja) 2000-11-13 2004-04-30 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト 7−(r)−アミノトリアゾロピリミジン類、それらの製造及び植物病原性真菌を防除するためのそれらの使用
SI1214882T1 (en) * 2000-12-14 2003-10-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based upon amid compounds
PT1214881E (pt) * 2000-12-14 2003-08-29 Basf Ag Misturas fungicidas a base de compostos de amida
ATE449537T1 (de) * 2001-01-18 2009-12-15 Basf Se Fungizide mischungen aus benzophenonen und n- biphenylnikotinamiden
DE10124208A1 (de) 2001-05-18 2002-11-21 Bayer Ag Verwendung von Triazolopyrimidin-Derivaten als Mikrobizide
US6616054B1 (en) 2001-07-02 2003-09-09 Bellsouth Intellectual Property Corporation External power supply system, apparatus and method for smart card
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE10140108A1 (de) 2001-08-16 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
AU2003210354B9 (en) 2002-03-01 2008-11-20 Basf Se Fungicidal mixtures based on prothioconazole and a strobilurin derivative
EP2289322B1 (de) 2002-03-07 2012-07-18 Basf Se Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazolen
DE10228104A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
DE10228102A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10228103A1 (de) 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10303589A1 (de) 2003-01-29 2004-08-12 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10329714A1 (de) 2003-07-02 2005-01-20 Bayer Cropscience Ag Agrochemischen Formulierungen
DE10335183A1 (de) 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347440A1 (de) 2003-10-13 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349502A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide
MXPA06004308A (es) 2003-10-23 2006-06-05 Bayer Cropscience Ag Isopentilcarboxanilidas para la lucha contra los microorganismos indeseables.
DE102004021564A1 (de) 2003-11-14 2005-07-07 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102004006075A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
US20070142327A1 (en) 2003-12-04 2007-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
EP1691608B2 (de) 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
WO2005058039A1 (de) 2003-12-12 2005-06-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistische insektizide mischungen
DE102004001271A1 (de) 2004-01-08 2005-08-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004020840A1 (de) 2004-04-27 2005-11-24 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer
DE102004045242A1 (de) 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049041A1 (de) 2004-10-08 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004062512A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Synergistische Mischungen mit insektizider und fungizider Wirkung
DE102004062513A1 (de) 2004-12-24 2006-07-06 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und ausgewählten Strobilurinen
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005023835A1 (de) 2005-05-24 2006-12-07 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
EP1728430A1 (de) 2005-06-04 2006-12-06 Bayer CropScience GmbH Herbizide Mittel
DE102005025989A1 (de) 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
DE102005031787A1 (de) 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Gmbh Kulturpflanzenverträgliche herbizide Mittel enthaltend Herbizide Safener
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1926371B1 (de) 2005-09-09 2012-04-04 Bayer CropScience AG Feststoff-formulierung fungizider mischungen
DE102005060467A1 (de) 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
DE102005060464A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxamide
US20070203025A1 (en) 2006-02-24 2007-08-30 Udo Bickers Defoliant
EP2036438A1 (en) 2007-09-12 2009-03-18 Bayer CropScience AG Post-harvest treatment
EP2259685B1 (en) 2008-04-07 2015-07-22 Bayer Intellectual Property GmbH Combinations of a biological control agent and insecticides
EP2330905A1 (en) 2008-09-03 2011-06-15 Bayer CropScience AG Use of fungicidal compound compositions for controlling certain rust fungi
EP2269454A1 (en) 2009-06-24 2011-01-05 Bayer CropScience AG Combinations of fungicidally active yeast and fungicides
AR077956A1 (es) 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
BR112012006841B8 (pt) 2009-10-15 2021-06-08 Bayer Cropscience Ag combinação de composto ativo, seus usos e método para curativamente ou preventivamente controlar os fungos fitopatogênicos e/ou microrganismos e/ou pragas de plantas ou safras
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物

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Publication number Publication date
EP2229815A3 (de) 2011-03-16
EP2220936B1 (de) 2013-06-19
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EP2220938B1 (de) 2013-01-16
NZ583592A (en) 2011-09-30
AR046051A1 (es) 2005-11-23
CA2799277A1 (en) 2005-04-21
FR15C0095I1 (zh) 2016-02-12
EP2220937B1 (de) 2012-12-19

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