TWI359804B - Metal-containing compound, method for producing th - Google Patents

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Description

1359804 ⑴ 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於適用於半導體元件之製造等之含金屬薄 膜之原料化合物、其製造方法、含金屬薄膜及其行程方法 【先前技術】 現今爲止，半導體元件中之配線用阻隔膜之原料，係 使用鈦、氮化鈦、及含矽氮化鈦等。又，目前所開發之半 導體裝置之DRAM電容器介電體，係使用氮氧化矽（Si〇N) ' 或氧化鋁（Ah O3)作爲主要的原料。再者，於半導體裝置之 閘絕緣膜’係使用氧化矽（Si 02)作爲主要的原料。然而， 於下世代之半導體’由於因應高性能化而要求元件之微細 化’電容器介電體或閘絕緣膜之原料，要求介電常數高者 。現今’作爲使用於該等部位之新穎原料，氧化欽、氧化 锆、氧化給及該等金屬與含鋁等之複合氧化物受到注目。 現今半導體用元件所使用之薄膜之形成方法，可舉例 如以濺鍍之物理氣相沉積法（PVD法）、化學氣相沉積法 ， （CVD法）。然而，下世代以後之半導體之製造，要求於微 細化元件之複雜3維構造的表面形成均勻的薄膜。於具凹 凸之表面形成均勻薄膜的方法，亦即，作成高低平面被覆 性佳之薄膜的方法，PVD並不適合，而探討著將原料以氣 體送入反應槽使其分解以堆積成薄膜之CVD法、或於基 板表面吸附原料使其分解以堆積成薄膜之原子層沉積法 -6 - (2) 1359804 (ALD法）來形成薄膜。 於半導體元件製造，用以以CVD法或ALD法形成薄 膜之原料’係選擇具適度之蒸汽壓與熱安定性能以安定 的供給量氣化之原料。再者，於複雜之3維構造表面能以 > 均一之膜厚成膜亦爲必要條件之一。再者，供給時爲液體 者爲佳。 以CVD法或ALD法生成配線用阻隔、電容器之電極 膜所使用之鈦薄膜、氮化鈦膜及含矽氮化鈦薄膜之原料， 目前爲止係探討四氯化鈦TiCl4、四醯胺錯合物Ti(NRR，）4 ' (R及R’爲甲基或乙基）。 - 上述原料之中’以TiCU所形成之薄膜，殘存有氯， 爲了完全除去氯需要高溫。因此，不適合作爲需要以較低 溫成膜之部分 '及氯殘存會造成不良影響之部分的薄膜形 成用原料。
Ti(NRR’）4，皆對水具極度高之反應性，已知會與成 嫌I 膜所使用之載體氣體、反應氣體中等所含之微量水分反應 ’使氧容易進入所形成之膜內。例如，曾有報告指出，以 .四（二甲基醯胺）鈦Ti(NMe2)4作爲原料以引控式電漿 , (remote plasma) ALD法成膜之氮化鈦薄膜中，含有 lOatm%以上之氧（非專利文獻1)。由於含有氧之薄膜比 電阻高，故無法滿足阻隔層之要求特性。亦即，該等四醯 胺錯合物亦不適於作爲阻隔層形成原料。 另一方面’用以以CVD法或Ald法形成電容器介電 膜所使用之氧化鈦薄膜及含鈦氧化物薄膜之原料，係探討 1359804
著四異丁氧鈦以（0>〇4、（雙異丁氧）（雙（2,2,6,6-四甲基庚 酸二鹽））鈦TUC^POdTHD)；!、四（2-甲氧基-1-甲基-1-丁氧 基）鈦 Ti(MMP)4 等。
於原料使用 Ti(〇ipr)4嘗試形成薄膜時，由於 1^(0汁〇4與水之反應性極高，故裝置內之配管中之些微水 蒸氣的混入，會於管內形成氧化鈦之微粉而有使管閉塞之 虞。又，將Ti(0 ip 〇4噴至基板以分解之際會產生醇，該 醇會再分解成水與鏈烯。該水會與未分解的τί(ο;ρΓ)4反 應，生成氧化鈦之微粉而附著於成膜室或排出口，故生產 性低。因此，不適於作爲半導體元件所使用之薄膜形成用 原料（參照專利文獻1 )。 使用Τί(0^Γ)2(ΤΗϋ)2、Ti(MMP)4形成薄膜時，特別 是以CVD法形成含鈦複合氧化物薄膜時，由於與其他金 屬供給源原料之揮發特性或分解性之差異大，故難以控制 薄膜的組成’而有生產性低之問題。 以CVD法或ALD法之氧化鍩薄膜或含锆複合氧化物 薄膜之原料’有使用ZrCl4、Zr(acac)4(acac =乙酸丙酮鹽） 、Zr(tmhd)4(tmhd = 2,2,6,6-四甲基 _3,5-庚二鹽）等之例，但 該等物質皆蒸氣壓低’而不適於作爲以CVD法或AlD法 之薄膜合成用原料。Zr(〇tBu)4(tBu=三級丁基）雖具有良好 之蒸氣壓’但具有成膜溫度高之缺點。雖亦探討四醯胺錯 合物Zr(NRR，）4 (尺及尺，爲甲基或乙基），但該等四醯胺 錯合物之熱安定性稍低，而不適於作爲以CVD法或ALD 法之薄膜合成用原料（非專利文獻2) ^ (4) 1359804 以CVD法或ALD法之氧化給薄膜或含鈴複合氧化物 薄膜之原料，除探討著 HfCl4、Hf(acac)4(acac=乙醯丙酮 鹽）、Hf(tmhd)4(tmhd = 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二鹽）、 ΗΓ(ΟιΒι〇4(ιΒιι=三級丁基）等之外，亦探討四醯胺錯合物 Hf(NRR’）4 (R及R’爲甲基或乙基）等《該等原料之問題 點’係記述於非專利文獻3。 上述原料之中，HfCl4揮發性低，而形成氧化膜時需 要高溫’而不適於作爲半導體元件所使用之薄膜形成用原 料。雖亦探討含氯之 HfCl(tmhd)3、HfCl2 (tmhd)2 (參照 ' 專利文獻2)，但其氣化溫度高，而爲無法滿足者。 — 已有報告指出使用四醯胺錯合物Hf(NRR’）4作爲原料 之以’ALD法形成氧化給薄膜之例（非專利文獻2 )。然而 ’於非專利文獻2，係記述著四醯胺錯合物之熱安定性低 ，並報告例如四（二甲基醯胺）給Hf(NMe2)4於90°C、四（ 甲基乙基醯胺）鈴Hf(NMeEt)4於140°C，會緩緩地分解。 ^ 本發明人等’實際將Hf(NMeEt)4以1 50°C加熱120小時以 調查熱安定性的結果，確認分解7 8 %。亦即，該等四醯胺 • 錯合物’不具有作爲薄膜形成用之工業原料之充分的熱安 . 定性。 與鈦、鉻或給一同作爲用以形成複合氧化物薄膜之鋁 化合物，曾探討三甲基銨等烷基銨化合物、或六（二乙基 醯胺）二鋁等醯胺鋁化合物。然而，醯胺鋁爲自燃性物質 或禁水性物質’只要與些微的空氣接觸即有立即燃燒的危 險，故使用該等必需具備特別的設備，是其問題點。又， -9 - (5) 1359804 醯胺鋁化合物由於具有雙核構造固蒸氣壓低，而不適於作 爲CVD法及ALD法之薄膜形成原料。 又’於半導體用途形成氮化鎵薄膜或鎵砷薄膜之劑的 原料，係探討三烷基鎵》然而，該等亦與醯胺鋁同樣的爲 自燃性物質或禁水性物質，故使用該等有必需具備特別的 設備之問題點。
非專利文獻 1 : Journal of The Electrochemical Society, 1 5 2，G 2 9 (2 0 0 5 ) 非專利文獻 2: Chemistry of Materials, 14，4350(2002) 非專利文獻 3 : Journal of Materials Chemistry, 14, 3 1 0 1 (2004) 專利文獻1:日本特開2004- 1 96618號公報 專利文獻2:日本特開2003-137551號公報 【發明內容】 本發明之目的在於提供一種具有適度之熱安定性、適 度之揮發性、及對水及空氣具適度之安定性之可作爲以 CVD法或ALD法等方法形成含金屬薄膜之原料之新穎化 合物化合物、其製造方法、使用其之薄膜及其形成方法。 本發明人等有鑑於上述現狀，經深入探討的結果發現 ’以通式（1)所表示之具有眯（amidinate)配位基之化合物， 係可解決上述課題之優異化合物，而完成本發明。 亦即’本發明之化合物，其特徵係以通式（丨）所表示。 -10- 1359804 (l)
(式中，Μ係表示第四族原子、鋁原子、鎵原子、或銦原 子。當Μ爲第四族原子時η爲3，當Μ爲鋁原子、鎵原子 或銦原子時η爲2。！^及R3表示各自獨立之可以氟原子 取代之碳數1~6之烷基或以R6R7R8Si表示之三烷基矽烷 基。R6、R7及R8表示各自獨立之碳數1〜4之烷基。R2表 示氫原子或可以氟原子取代之碳數1〜6之烷基。R2與R3
亦可成爲一體而形成環。R4及R5表示各自獨立之可以氟 原子取代之碳數1〜4之烷基）。 又，本發明係一種用以製造上述通式（1)所表示之化合 物之製造方法，其特徵係，於通式（2)所表示之化合物中， -11 - (7) 1359804 [化2] R1
(2)
(式中’W、R2、R3表示與上述相同者。x表示氫原子、 鋰原子或鈉原子）。 使通式（3)所表示之化合物反應。 [化3]
Mp(NR4R5)q (3) (式中’ M、R4、R5表示與上述相同者。當M爲第四族原 子時’P爲1而q爲4。當]^爲鋁原子、鎵原子或銦原子 時’P爲2而q爲6)。 再者’本發明，係藉由使用上述通式（1)所表示之化合 物作爲原料所形成之含Μ薄膜（M表示與上述相同者）。 又’本發明’係含Μ薄膜之形成方法（Μ表示與上述 相同者），其特徵係，使用上述通式（1)所表示之化合物作 爲原料。 本發明之化合物，具有適度之熱安定性、適度之揮發
性、及對水及空氣具適度之安定性，使用該等可藉CVD -12- (8) 法或ALD法形成含金屬薄膜。 【實施方式】 以下’更詳細說明本發明。 通式（4)所表示 通式（1 )所表示之化合物，係具有下 之共振構造， [化4]
(4)
(式中，M、n、Ri、R2、R3、尺4及 R5 係 意義）。 實際上係通式（1)所表示之化合物與3 化合物之共振混合體，但本說明書中爲了 將兩者合倂以通式（1 )記載。
Rl、R2及R3所表示之碳數1〜6之院 基 '乙基 '丙基、異丙基、丁基、異丁基 級丁基、戊基、異戊基、新戊基、三級戊 、2-甲基丁基、12-二甲基丙基、己基、 戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、ι,ι_二甲 甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁 表示與上述相同 匯式（4)所表示之 標記之簡略化， 基，可例示如甲 、二級丁基、三 基、1-甲基丁基 異己基、1-甲基 基 丁基、1，2-二 基、2,3-二甲基 •13- 1359804
Ο) 丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2· 三甲基丙基、1，2,2-三甲基丙基、1-乙基 乙基-2-甲基丙基、環丙基、環丁基、環β 丙基甲基、環丙基乙基及環丁基甲基等。 該等烷基亦可以氟原子取代’而可例 2，2,2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基、 氟丁基、全氟-二級丁基、全氟-三級丁基 氟己基等。 R6R7R8Si所表示之三烷基矽烷基，可 烷基、三乙基矽烷基、乙基二甲基矽烷基 烷基、二甲基丙基矽烷基或三級丁基二甲 R2與R3亦可形成爲一體之環，可例 啶烷環、哌啶環等。 R4及R5所表示之碳數1〜4之烷基， 乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二 φ 基等。該等烷基亦可以氟原子取代，而可 、2,2,2-三氟乙基、全氟乙基、全氟丙基 全氟丁基、全氟-二級丁基、全氟-三級丁 | 又’ Μ係表示第四族原子、鋁原子、 子’而其中，以鋁原子、或鎵原子爲佳。 ’係指鈦原子、锆原子、及鈴原子。 通式（1)所表示之化合物，由具有良好 考量’ R1及R3以異丙基或三級丁基爲佳 甲基、或乙基爲佳《又，R4及R5以甲基 乙基丁基、1，1,2--1-甲基丙基、1-5基、環己基、環 丨示如三氟甲基、 全氟異丙基、全 、全氟戊基或全 '例示如三甲基矽 、二乙基甲基矽 基矽烷基等。 示如吡咯環、吡 可例示如甲基、 級丁基或三級丁 例示如三氟甲基 '全氟異丙基、 塞等。 鎵原子、或銦原 所謂第四族原子 之蒸氣壓的觀點 ，R2以氫原子、 或乙基爲佳。特 14 - (10)1359804 別是當Μ爲第四族原子時，較佳爲，R1及R3爲異丙基、 R2爲甲基、且R4及R5爲甲基之化合物，特佳爲，R1及 R3爲三級丁基、R2爲氫原子、且R4及R5爲甲基之化合物 。又，當Μ爲鋁原子、鎵原子、或銦原子時，以R1及R3 爲異丙基、R2爲甲基、且R4及R5爲甲基之化合物爲特佳
通式（2)之X，由通式（1)所示化合物之收率佳的觀點 考量，以氫原子或鋰原子爲佳，特別以氫原子爲佳。
通式（1)所表示之化合物，可於氬或氮環境氣氛下使通 式（2)所示之化合物、與通式（3)所示之化合物反應來製造 。該反應，即使不使用溶劑亦可進行，但以於有機溶劑中 反應爲佳。反應所使用之有機溶劑，可例示如戊烷、己烷 、庚烷、辛烷、苯、甲苯、乙苯、二甲苯等烴類、二乙醚 、二異丙醚 '甘二甲醚、二噁烷、四氫呋喃、環戊基甲醚 等醚類、三乙胺、二乙基異丙胺等胺類等，該等有機溶劑 可單獨或混合使用。由收率佳之觀點考量，以使用四氫呋 喃、己烷或庚烷爲佳》 反應溫度並無限定，可藉由於-20°C~120°C之範圍內 適當選擇來收率佳地製得目標物。反應時間亦無限定，可 藉由於1分鐘〜2 4小時之範圍內適當選擇以使反應完成。 反應結束後，進行濃縮，若需要則進行過濾，製得粗生成 物，藉由將其蒸餾或昇華可精製目標物。 又，原料之通式（2)所表示之化合物，可參考習知之方 法合成（例如，Nagashima 等，Organomerallics，19，725 -15- (11) 1359804 ’（2000); Forsberg 等，The J0Urnal of 〇rganic Chmistry ,52 ， 1017 ，（ 1 987):及美國專利申請公開第 2005/0042372號說明書）。通式（3)所表示之化合物，可 參考習知之方法合成（例如，Bradley等，journai 〇f the Chemical Society，3 8 57，（I 960)及 P〇wer 等，Polyhedron > 9 > 527 > (1990)) 〇 於原料使用通式（1)所表示之化合物，可形成含金屬薄 ^ 膜。例如，以CVD法或ALD法形成含金屬薄膜時，係將 通式（1)所表示之化合物氣化而供給至基板上。氣化之方法 • ’例如’有將原料置入經加熱之恆溫槽，吹入氦、氖、氬 ' 、氪、氙或氮等載體氣體使其氣化之方法；及將通式（1)所 表示之化合物直接或作成溶液，將該等送至氣化器加熱使 其於氣化器內氣化之方法等。後者之情形所使用之溶劑， 並無特別限定，可舉例如甘二甲醚、二甘二甲醚、三甘二 甲醚、二噁烷、四氫呋喃、環戊基甲醚等醚類、己院、環 # 己烷、甲基環己烷、乙基環己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸 烷、苯、甲苯、乙苯、二甲苯等烴類。 藉由將氣化而供給至之基板上之原料分解可形成含金 屬薄膜。分解’可僅以加熱進行，亦可倂用電漿或光等， 又，亦可與水蒸氣、氧、臭氧、氫、氨水等反應性氣體共 存來使其分解。 以下，以實施例更詳細說明本發明。惟，本發明並不 限於該等實施例。又’本說明書中所使用之記號中，Me 表示甲基、Et表示乙基、1Pr表示異丙基、tBu表示三級丁 -16- (14)1359804 溶劑減壓蒸餾除去。將所得之殘澄藉由減壓蒸餾製得紅色 液體1.58g (收率49%)。 *H NMR(500MHz, C6O6, δ/ppm) 3.37(sept., J = 7Hz, 2H), 3.29(s, 18H), 1.55(s, 3H), 1.04(d, J = 7Hz, 12H) 13C NMR(125MHz, C6D6, δ/ppm)
174.0, 48.7, 46.5, 25.1, 10.4 TidPrNC^MeaiPrKNMeOs 之熱分析 將於氬流通下（400ml/min)下以升溫速度l〇°C/min之 條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉容器中 以升溫速度l〇°C /min之條件所測定之DSC (微差掃描熱 量測定）結果示於圖1。由TG可知具有適於作爲CVD法 或A LD法等原料之氣化特性，而由DSC可知熱安定性亦 良好。 Φ 實施例2 (N,N’_二異丙基丙脒）三（二甲基醯胺）鈦 (TiCPrNCPONiprKNMeOO之合成 於氬環境氣氛下，將於四氫呋喃15ml溶解四（二甲基 醯胺）鈦3.43g(15_3mmol)之溶液，冷卻至_2(TC，滴入 N，N’-二異丙基丙脒2.39g(15.3mmol)。於室溫下攪拌12 小時後’將溶劑減壓蒸飽除去。將所得之殘渣藉由減壓蒸 餾製得紅色液體4.68g (收率91%)。 H NMR(500MHz，〇6〇6，δ/ppm) -19- (16) (16) 1359804
Ή(ιΒιιΝ(：(Η)ΝιΒιι)(ΝΜε2)3 之熱分析 將於氬流通下（400ml/min)下以升溫速度i〇°c/min之 條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉容器中 以升溫速度l〇°C /min之條件所測定之DSC (微差掃描熱 量測定）結果示於圖3。由TG可知具有適於作爲CVD法 或ALD法等原料之氣化特性，而由DSC可知熱安定性亦 良好。 實施例4 (N，N’-二異丙基乙脒）三（二甲基醯胺）锆 (Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)之合成 於氬環境氣氛下，將於己烷2 0ml溶解四（二甲基醯胺） 鉻 5.20g(19.4mmol)之溶液’加入 N，N’-二異丙基乙脒 3.08g(21.7mmol)。於室溫下攪拌4小時後，將溶劑減壓蒸 餾除去。將所得之殘渣藉由減壓蒸餾製得無色液體2.30g Ή NMR(500MHz, C6D6j δ/ppm) 3.33(sept., J = 6Hz, 2H), 3.12(s, 18H), 1.49(s, 3H), 1.05(d, J = 6Hz, 12H) ,3C NMR(125MHz, C6D6, δ/ρριχι) 175.7, 48.1, 43.0, 25.3, 10.7 Zi^PrNCUMONiprKNMhh 之熱分析 將以400ml/min流通M之環境氣氛下以升溫速度i〇 °c /min之條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉 -21 - (17) 1359804 谷器中以升溫速度l〇 °C /min之條件所測定之DSC (微差 掃描熱量測定）結果示於圖4。由TG可知具有適於作爲 CVD法或a LD法等原料之氣化特性，而由DSC可知熱安 定性亦良好。 實施例5
(Ν,Ν’-二異丙基丙脒）三（二甲基醯胺）鍩 (ZrfPrNC^EONiprKNMoh)之合成 於氬環境氣氛下，將於四氫呋喃8ml與三乙胺lmL 之混合物溶解四（二甲基醯胺）鉻1.78g(6.66mmol)之溶液， 冷卻至-20°C，滴入N，N’-二異丙基丙脒1.04g(6.66mmol) 。於室溫下攪拌4小時後，將溶劑減壓蒸餾除去。將所得 之殘渣藉由減壓蒸餾製得淡黃色液體1.51g (收率60%) *H NMR(500MHz, C6D6, δ/ppm) 3.39(sept., J = 6Hz, 2H), 3.12(s, 18H), 2.00(q, J = 8Hz, 2H), 1.08(d, J = 7Hz, 12H), 0.90(t, J = 8Hz, 3H) ,3C NMR(125MHz, C6D6, δ/ppm) 179.8, 47.7, 43.0, 25.7, 18.2, 12.5 ZrdPrNCiEOI^PrKNMeds 之熱分析 將於氬流通下（4〇〇ml/min)下以升溫速度10°C/min之 條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉容器中 以升溫速度l〇°C /min之條件所測定之DSC (微差掃描熱 量測定）結果示於圖5。由TG可知具有適於作爲CVD法 -22- (20) 1359804 定性亦良好。 實施例8 (N，N’_二異丙基乙脒）三（乙基甲基醯胺）鉻 (ZrdPrNCiMejN^rKNEtMeh)之合成
於氬環境氣氛下，於四氫呋喃5ml溶解四（乙基甲基 醯胺）銷401mg(l .24mmol)之溶液，加入N，N’-二異丙基乙 脒179mg(1.26mmol)。於室溫下攪拌3小時後，將溶劑減 壓蒸餾除去。將所得之殘渣藉由昇華精製製得無色固體 332mg (收率 66%)。 'H NMR(500MHz, C6D6, δ/ppm) 3.41(q, J=7Hz, 6H), 3.35(sept., J = 6Hz, 2H), 3.06(s, 9H), 1.51(s, 3H), 1.26(t, J = 7Hz, 9H), 1.09(d, J = 6Hz, 12H) 13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm) 175.5, 50.0, 48.1, 38.5, 25.4, 15.9, 10.8
實施例9 (N,N’-二異丙基乙脒）三（二甲基醯胺）飴 (HfCPrNC^MeJNiprKNMezh)之合成 於氬環境氣氛下’將於己烷20ml溶解四（二甲基醯胺） 給 4.48g(l 2.6mmol)之溶液，力□入 N，N’-二異丙基乙脒 1.8 1g(12.7mmol)。於室溫下攪拌 12小時後，將溶劑減壓 蒸餾除去。將所得之殘渣藉由減壓蒸餾製得無色液體 4.00g (收率 70%)。 -25- (21) 1359804 NMR(500MHz，C6D6，δ/ppm) 3.45(sept., J = 7Hz, 2H), 3.15(s, 18H), 1.49(s, 3H), 1.05(d, J = 7Hz, 12H) ,3C NMR(125MHz, C6D6, 5/ppm) 1 75.9, 48.1 , 42.8, 25.2, 1 1.7 HfdPrNCiMeWiprKNMezh 之熱分析 將以400ml/min流通氬之環境氣氛下以升溫速度1(TC φ /min之條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉 容器中以升溫速度l〇eC /min之條件所測定之DSC (微差 掃描熱量測定）結果示於圖8。由TG可知具有適於作爲 CVD法或ALD法等原料之氣化特性，而由DSC可知熱安 定性亦良好。 實施例1 〇
(N,N’_二異丙基乙脒）三（二甲基醯胺）給 (Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3)之合成 於氬環境氣氛下，將 N，N’-二異丙基碳化二亞胺 19.0g(151mm〇l)溶解於己烷100ml，加入甲基鋰之二乙醚 溶液（1 .07mol/l)141ml(151mmol)，於室溫下攪拌 12小時 後，將溶劑減壓蒸餾除去。使所得之白色固體懸浮於己烷 150ml，加入於己烷 20ml溶解四（二甲基醯胺）鈴 53.0g(149mmol)之溶液，以50°C攪拌4小時。冷卻至室溫 後，使用玻璃過濾器將不溶物過濾，由濾液將己烷減壓蒸 餾除去。將所得之殘渣藉由減壓蒸餾製得無色液體13.6g -26- (22)1359804 (收率20%)。與實施例9同樣地測定iHNMR與13C N M R之結果，與實施例9得到相同結果。 實施例1 1 (1^，1^’-二異丙基乙脒）三（二甲基醯胺）紿 (HfyPrNCUMONiprKNMeOO之合成
於氬環境氣氛下，將於四氫呋喃 840ml與三乙胺 84mL之混合物溶解四（二甲基醯胺）耠21 1.5g(596.2mmol) 之溶液，冷卻至-2〇°C ’滴入 N，N，-二異丙基乙脒 85.6g(43.6mmol)。於室溫下攪拌4小時後，將溶劑減壓蒸 餾除去。將所得之殘渣藉由減壓蒸餾製得淡黃色液體 2 1 6.0 g (收率8 0% )。與實施例9同樣地測定1 H NMR與 13C NMR之結果，與實施例9得到相同結果。 實施例1 2
(1^，：^’-二異丙基丙脒）三（二甲基醯胺）鈴 (HfCPrNC^EONiprKNMezh)之合成 於氬環境氣氛下，將於四氫呋喃60ml與三乙胺6mL 之混合物溶解四（二甲基醯胺）給15.5g(43.7mmol)之溶液， 冷卻至-20°C，滴入N，N’-二異丙基丙脒6.84g(43.8mmol) 。於室溫下攪拌4小時後，將溶劑減壓蒸餾除去。將所得 之殘渣藉由減壓蒸餾製得淡黃色液體18.lg (收率89%) !H NMR(500MHz, C6D6s δ/ppm) -27- (24)1359804 Ηί(ιΒιιΝ(：(Η)ΝιΒιι)(ΝΜε2)3 之熱分析 將以400ml/min流通氳之環境氣氛下以升溫速度10〇c /min之條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉 容器中以升溫速度10°C /min之條件所測定之DSC (微差 掃描熱量測定）結果示於圖10。由TG可知具有適於作爲 CVD法或ALD法等原料之氣化特性，而由DSC可知熱安 定性亦良好。
實施例1 4 (N，N’_二異丙基乙脒）三（乙基甲基醯胺）給 (HfCPrNC^MeiNiprKNEtMeh)之合成
於氬環境氣氛下，於四氫呋喃5ml溶解四（乙基甲基 醯胺）給3 84mg(0.93mmol)之溶液，加入N，N’-二異丙基乙 脒133mg(0.94mmol)。於室溫下攪拌12小時後，將溶劑減 壓蒸餾除去。將所得之殘渣藉由昇華精製製得無色液體 1 73mg (收率 37% )。 *H NMR(500MHz, C6D6, δ/ppm) 3.46(sept., J = 7Hz, 2H), 3.45(q, J = 7Hz, 6H), 3.10(s, 9H), 1.47(s, 3H), 1.27(t, J = 7Hz, 9H), 1.09(d, J = 7Hz, 12H) 13C NMR(125MHz，C6D6, δ/ppm) 175.7, 49.7, 48.0, 38.2, 25.3, 16.1, 11.2 實施例1 5 (N,Ν’-二異丙基乙脒）三（乙基甲基醯胺）飴 -29 - (26)1359804
實施例1 7 (N，N，-二異丙基乙脒）雙（二甲基醯胺）鋁 (AldPrNCiMeiNiprKNMe:):)之合成 於氬環境氣氛下，將於己烷l〇〇ml溶解雙（μ-二 醯胺）四（二甲基醯胺）二鋁28.4(88.2°11110丨）之溶液冷 〇°C，加入 N，N，-二異丙基乙脒 24.0g(168.7mmol)» 於 下攪拌5小時後，將溶劑減壓蒸餾除去。將所得之殘 由減壓蒸餾製得無色液體32.0g (收率71%)。又， 化合物暴露於空氣中之結果，變成白色固體而燃燒。 甲基 卻至 室溫 渣藉 將該 H NMR(5 00MHz, C6D6, δ/ppm) 3.08(sept., J = 6Hz, 2H), 2.96(br, s, 12H), 1.24(s, 3H), l.〇〇(d, J = 6Hz, 12H) 13C NMR(1 25MHz, C6D6, δ/ppm) 174.3, 45.1, 41.3, 25.2, 10.4 φ AldPrNCiMe^iprKNMeah 之熱分析 將以40Qml/min流通M之環境氣氛下以升溫速度 /min之條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於 容器中以升溫速度10°C /min之條件所測定之DSC ( 掃描熱量測定）結果示於圖11。由TG可知具有適於 CVD法或ALD法等原料之氣化特性，而由DSC可知 定性亦良好。 1 o°c 密閉 微差 作爲 熱安 實施例1 8 -31 - (27)1359804 (N，N’-二異丙基乙脒）雙（二甲基醯胺）鎵 (GayPrNCiMelNiprMNMezh)之合成
於氬環境氣氛下，將於己烷35 ml溶解雙（μ-二甲基醯 胺）四（二甲基醯胺）二鎵8.78g(43.5mmol)之溶液冷卻至-20 °C，加入N，N’-二異丙基乙脒6.12g(43.0mmol)。於室溫下 攪拌14小時後，將溶劑減壓蒸餾除去》將所得之殘渣藉 由減壓蒸餾製得無色液體8.21g (收率74%)。又，將該 化合物暴露於空氣中之結果，變成白色固體而燃燒。 1 Η N M R (5 0 0 Μ H z，C 6 D 6，δ / p p m) 3.17(sept., J = 6Hz, 2H), 3.01(br, s, 12H), 1.25(s, 3H), 0.99(d, J = 6Hz, 12H) 13C NMR(125MHz，C6D6，δ/ppm) 170.2, 45.3, 42.9, 25.4, 10.2 之熱分析 將以400ml/min流通氬之環境氣氛下以升溫速度i〇°C φ /min之條件所測定之TG (熱重量測定）結果、及於密閉 容器中以升溫速度10°C /min之條件所測定之DSC (微差 掃描熱量測定）結果示於圖12。由TG可知具有適於作爲 CVD法或A LD法等原料之氣化特性，而由DSC可知熱安 定性亦良好。 實施例1 9 使用TUiprNC^MONiprKNMoh之含鈦薄膜之形成 使用TiCPrNC^MONiprKNMeOs作爲原料，使用圖13 -32- (28)1359804 所示之CVD成膜裝置，以原料溫度60°C、載體氣體（Ar) 流量30sccm、原料容器內壓力ιοοτοη·、稀釋氣體（Ar)流 量280sccm、反應氣體（〇2)流量90sccm、基板溫度40(TC 、反應槽內壓力4Torr，以CVD法於Si02/Si基板上以1 /J、時進行成膜。對所製作之膜以螢光X射線測定之結果， 檢測出鈦，確認含鈦膜已沉積。
實施例2 0
使用TUtBuNC^I^NiBuKNMe^作爲原料，使用圖13 所示之CVD成膜裝置，以原料溫度50°C、載體氣體（Ar) 流量 30sccm、原料壓力 lOOTorr、稀釋氣體（Ar)流量 250scem、反應氣體（02)流量120sccm、基板溫度400。(：、 反應槽內壓力4Torr，以CVD法於Si〇2/Si基板上進行成 膜1小時。對所製作之膜以螢光X射線分析裝置測定之結 果’檢測出Ti之特性X射線，確認爲含鈦膜。以Sem確 認膜厚之結果，約爲ll〇nm。 實施例2 1 使用ZrdPrNC^MeWPrKNMe2)3之含錶薄膜之形成 使用ZrCPrNCiMeW'PrHNMe2)3作爲原料，以使氧共 存之條件，使用圖13所示之CVD成膜裝置進行成膜。以 原料溫度80°C、載體氣體（Ar)流量3〇SCCm、原料壓力 lOOTorr、稀釋氣體（Ar)流量250sccm、反應氣體（〇2)流量
120sccm、基板溫度400°C、反應槽內壓力4Torr，以CVD -33- (29)1359804 法於Si〇2/Si基板上以1小時進行成膜。對所製作之膜以 螢光X射線測定之結果，檢測出锆，確認含锆膜已沉積。 實施例22
使用ZrCBuNCif^N’BuKNMe；?)；!之含銷薄膜之形成 使用ZrGBuNC^HWBuHNMe；^作爲原料，使用圖13 所示之CVD成膜裝置，以原料溫度5(rc、載體氣體（Ar) 流量30sccm、原料壓力i〇〇T〇rr、稀釋氣體（Ar)流量 250sccm、反應氣體（〇2)流量120sccm、基板溫度400°C、 反應槽內壓力4Τ〇ΓΓ ’以CVD法於Si〇2/Si基板上進行成 膜1小時。對所製作之膜以螢光X射線分析裝置測定之結 果’檢測出Zr之特性X射線’確認爲含錯膜。以sem確 認膜厚之結果，約爲1 5 Onm。 實施例23 使用HfCPrNC^MeW’PrKNMe；^之含給薄膜之形成 使用HfCPrNCfMe^’PrKNMe；^作爲原料，使用圖13 所不之CVD成膜裝置進行成膜，以原料溫度go 、載體 氣體（Ar)流量30sccm、原料壓力l〇〇T〇rr、稀釋氣體（Ar) 流量350sccm、反應氣體（〇2)流量I20sccm、基板溫度400 °C、反應槽內壓力4T〇rr，以CVD法於Si〇2/Si基板上以 1小時進行成膜。對所製得膜之組成以螢光χ射線繞射確 認之結果’爲Hf〇2。又，使用SEM (掃描電子顯微鏡） 測定膜厚之結果，爲800nm。 -34- (30)1359804 實施例24
使用AirPrNCilV^NiprKNMe2)2之含鋁薄膜之形成 使用AirPrNC^MONiprWNMoh作爲原料，使用圖13 所示之CVD成膜裝置進行成膜，以原料溫度4〇〇c、載體 氣體（Ar)流量20sccm、原料壓力i〇OTorr、稀釋氣體（Ar) 流量220sccm、反應氣體（〇2)流量60sccm、基板溫度400 °C、反應槽內壓力4Torr’以CVD法於Si02/Si基板上進 行成膜1小時。對所製作之膜以螢光X射線分析裝置測定 之結果，檢測出A1之特性X射線，又，以X射線電子光 譜化學分析法確認膜組成爲氧化鋁膜。以S E Μ確認膜厚 之結果，約爲120nm。 雖參照特定之實施樣態詳細說明本發明，但可於不脫 離本發明之精神與範圍內，進行各式各樣之變更或修正。
本申請案，係基於2005年8月4日申請之曰本專利 案（特願2005-226886) 、2005年11月11日申請之日本 專利案（特願2005-326883) 、2005年11月11日申請之 日本專利案（特願2005-326884)及2006年7月13日申 請之日本專利案（特願2006-192791)者，故亦參照其內 容。 本發明之化合物，具有適度之熱安定性、適度之揮發 性、及對水及空氣具適度之安定性，可使用其以CVD法 或ALD法形成含金屬薄膜。本發明具顯著之工業價値。 -35- (31) 1359804 【圖式簡單說明】 圖 1，係 Ti(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3 之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 2，係 TidPrNC^EGNiprKNMeds 之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 3，係 TiCBuNCCHiNiBuKNMeOs 之 TG 及 DSC 測 疋結果。
圖 4，係 Zr(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3 之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 5，係 ZrdPrNC^EONiprKNMeJ〗之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 6，係 ΖΓ(ιΒ\ιΝ(：(Η)ΝιΒνι)(ΝΜε2)3 之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 7，係 ΖΓ(ιΒιιΝ(：(Με)ΝιΒ\ι)(ΝΜε2)3 之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 8，係 Hf(iPrNC(Me)NiPr)(NMe2)3 之 TG 及 DSC 測 定結果。 圖 9，係 HfCPrNC^EGNiprMNMeOs 之 TG 及 DSC 測 定結果。
圖 10，係 Hf (4ΒνιΝΟ：(Η)ΝιΒιι)(ΝΜε2)3 之 TG 及 DSC 測定結果。 圖 11，係 AldPrNCiMeiNiprHNMezh 之 TG 及 DSC 測 疋結果。
圖 12，係 GaCPrNCiMeiNiprKNMesh 之 TG 及 DSC -36- (32)1359804 測定結果。 用之CVD成膜裝置之槪 圖1 3，係實施例1 9〜24所使 略圖。 【主要元件符號說明】 1 :原料容器 2 :恆溫槽
3 :反應槽 4 :基板 5 :反應氣體 6 :稀釋氣體 7 :載體氣體 8 =質量流量控制器 9 :質量流量控制器
1 〇 :質量流量控制器 1 1 :真空栗 1 2 :排氣 -37-

Claims (1)

  1. I3598Q4
    第095128361號專利申請案中文申請專利範圍修正本 十、申請專利範圍
    1 . R2 m 一種化合物，其特徵係以下述通式（1)所表示R1 I/N\人 M—(NR4R5)n ⑴N (式中，Μ係表示第四族原子、鋁原子、鎵原子、或銦原 子，當Μ爲第四族原子時π爲3’當Μ爲銘原子、錄原子 或銦原子時η爲2，R1及R3表示各自獨立之可以氟原子 取代之碳數卜6之烷基或以R6R7R8Si表示之三烷基矽烷 基，R6、R7及R8表示各自獨立之碳數1〜4之烷基，R2表 示氫原子或可以氟原子取代之碳數卜6之烷基，R2與R3 亦可成爲一體而形成環，R4及R5表示各自獨立之可以氟 原子取代之碳數1〜4之烷基）。 2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該Μ爲第 四族原子。 3. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該Μ爲鋁 原子或鎵原子。 4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該R1及 R3爲異丙基或三級丁基，R2爲氫原子、甲基或乙基，R4 及R5爲甲基或乙基。 1359804 5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中該M爲鈦 原子® 6. 如申ira專利範圍第1項之化合物，其中該μ爲錐 原子。 7. 如申請專利範圍第i項之化合物，其中該Μ爲鉛 原子。 8. 如申請專利範圍第i項之化合物，其中該Μ爲鋁 原子。 9. 一種製造方法，係用以製造通式（1)所表示之化合 物， R1 I r2 vn\ R ~~(NR4R5)n ⑴ N R3 (式中，Μ、R1、R2、r3、r4、r5係表示與上述相同者， 田M爲第四族原子時3，當^^爲鋁原子、鎵原子或銦 原子時η爲2 )， 其特徵係，於通式（2)所表示之化合物中， 1359804 〆 R1 I Μ—~X R2——(2) 3 Ν——R ’(式中’ r1及r3表示各自獨立之可以氟原子取代之碳數 1〜0之院基或以R6R7R8Si表示之三烷基矽烷基，R6、R7 及R8表示各自獨立之碳數卜4之烷基，R2表示氫原子或 可以氟原子取代之碳數1〜6之烷基，R2與R3亦可成爲— 體而形成環，X表示氫原子、鋰原子或鈉原子）， 使通式（3)所表示之化合物反應 Mp(NR4R5)q (3) (式中，Μ係表示第四族原子、鋁原子、鎵原子、或銦原 子，當Μ爲第四族原子時ρ爲1而q爲4，當Μ爲鋁原子 、鎵原子或銦原子時Ρ爲2而q爲6，R4及R5表示各自 獨立之可以氟原子取代之碳數1〜4之烷基）。 10. —種含Μ薄膜（M表示第四族原子、鋁原子、鎵 原子、或銦原子）’其特徵係使用申請專利範圍第1項之 化合物作爲原料以形成。 11. 一種含Μ薄膜（Μ表示第四族原子、鋁原子、鎵 -3- 1359804 原子、或銦原子）之形成方法，其特徵係使用申請專利範 圍第1項之化合物作爲原料。 -4-
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