KR102627808B1 - 신규한 유기 인듐 화합물 및 이를 이용한 박막의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 인듐 화합물에 관한 것으로, 열적 안정성과 휘발성이 개선된 상기 유기 인듐 전구체를 이용하여 낮은 온도에서 우수한 성장 속도로, 쉽게 양질의 인듐 함유 박막을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 유기 인듐 화합물 및 이를 이용한 박막의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 인듐 함유 박막 형성을 위한 전구체로서의 신규한 유기 인듐 화합물 및 이를 이용한 박막의 제조방법에 관한 것이다.
인듐은 전기 도금을 통한 인듐 코팅 분야에 있어 마모에 대한 저항력이 뛰어난 점과 알루미늄 전선에 접촉 시 저항이 낮다는 특성 때문에 유용하게 활용되고 있으며, 유럽 지역에 있어 나트륨 가스램프(sodium vapor lamp)의 내부 코팅 재료로 산화 인듐이 이용되기도 한다.
또한 산화 인듐(In2O3)은 초 고시야, 고 프레임율, 대면적 3D 디스플레이 기술을 구현하기 위해 사용되는 반도체 재료로서, 일반적으로, 산화 인듐(In2O3)의 전계 효과 이동도가 20~30 cm2/Vs에 달하는 고이동도 박막 트랜지스터(TFT)로 이용가능하며, 또한, 인듐의 5s 오비탈의 큰 중첩이 전자 이동 경로를 제공하므로 n형 반도체로 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 2성분계 산화인듐(In2O3)층은 우수한 전자 전도 특성과 넓은 밴드 갭(3.6 ~ 3.8 eV)으로 인해 광학적으로 투명한 소재로 이용될 수 있는 잠재력이 있다.
이러한 산화 인듐 증착에 사용되어온 전구체로서, 종래에는 인듐 할라이드계, 예컨대, 삼염화인듐(InCl3)이 사용되고 있었으나, 이는 박막 증착 시에 높은 증착 온도(400 ~ 500 ℃)가 필요하며 외부로부터 또한, 산화인듐을 위한 산소 소스를 필요로 하는 단점이 있으며, 부산물로 생성되는 HCl은 박막 내 손상을 야기한다.
또한 트리알킬 인듐계(Me3In 또는 Et3In 등)을 사용하는 경우 트리알킬 인듐(III)은 휘발성이 좋으나 산소와 수분에 매우 민감하다는 단점이 있으며, 인듐 알콕사이드계([In(OC2H4OMe)3]m, [In(OC2H4NMe2)3]m 등)의 휘발성이 약하고 공기 중에서 불안정하여 사용에 어려움이 많은 것으로 알려져 있다.
한편, 앞서 살펴본 인듐 전구체와는 또 다른 전구체로서의 In(tmhd)3 (tmhd: 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵타디오네이트이다)와 같은 베타디케토네이트 리간드를 이용한 화합물이 전구체로서 사용가능하나, 상기 In(tmhd)3의 경우 비교적 넓은 증착 온도(100~400℃)에서 진행할 수 있지만 박막의 성장률이 낮다는(0.14 
/cycle) 단점을 가진다.
이와 관련한 인듐 전구체에 대한 종래기술로서, 한국공개특허공보 제10-2021-0041843호(2021.04.16)에서는 질소원자와 산소원자가 인듐에 배위된 구조의 리간드를 포함하는 전구체 화합물에 관한 기술이 기재되어 있고, 또한, 한국 공개특허공보 제10-2017-0055268(2017.05.19)에서는 산소원자-탄소원자-질소원자-산소원자의 주쇄구조를 가지며, 상기 두 개의 산소원자가 각각 인듐에 배위된 구조의 리간드를 포함하는 전구체 화합물에 관한 기술이 기재되어 있다.
한편, 진공 공정으로 박막을 제조하기 위해서 일반적으로 해당 전구체가 높은 휘발성을 가져야 하고, 용액 공정을 이용하여 나노 물질을 제조하기 위해서는 전구체가 공기 중에서 안정하고 용매에 대한 용해도가 적절해야 하며 다루기 쉬워야 하나, 종래에 알려진 인듐 화합물의 경우에 진공 공정에서 요구하는 충분하지 못한 휘발성, 제조된 막에 생기는 할로겐(halogen) 오염 및 용액 공정에서 필요로 하는 공기 중에서 안정하고 적절한 온도에서 분해가 일어나지 않는 문제점을 가지고 있다.
따라서, 산화물 반도체 기능층 형성에 있어 낮은 온도에서 높은 휘발성을 가지고 할로겐 원소가 부산물로 발생되지 않으며, 증착시 0.5 
/cycle 이상의 높은 박막 성장률을 나타내는 신규의 인듐 전구체 개발은 지속적으로 요구되는 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 열적 안정성과 휘발성이 개선되고, 낮은 온도에서 쉽게 양질의 인듐 함유 박막의 제조가 가능한, 신규한 유기 인듐 화합물을 제공하는 것을 첫 번째 기술적 과제로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기 인듐 화합물을 이용하여 인듐 함유 박막을 제조하는 방법을 제공하는 것을 발명의 또 다른 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 유기 인듐 화합물을 제조하는 신규한 방법을 제공하는 것을 발명의 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
상기 R1은 수소, 중수소, C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R2 내지 R5은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R6 및 R7는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 할로겐 중에서 선택되는 어느 하나이다.
일 실시예에 있어서, 상기 R1은 C1-C12의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 이 경우에 더욱 바람직하게는, 상기 R2 내지 R5는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있고, 이 경우에 더욱 바람직하게는, 상기 R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 유기 인듐 화합물을 전구체로 이용하여 인듐 함유 박막을 제조하는 방법을 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 인듐 함유 박막을 성장시키는 공정은 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD) 또는 용액 공정에 의해 수행될 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화합물 A-1으로 표시되는 함질소 고리 화합물; 및 하기 화합물 A-2로 표시되는 인듐 화합물;을 각각 반응물로 사용하여 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화합물 A-1]
[화합물 A-2]
In(R6)(R7)(X)
[화학식 A]
상기 화합물 A-2에 있어서,
상기 X는 C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 및 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 할로겐 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 화합물 A-1, 화합물 A-2 및 화학식 A 에서의 R1 내지 R7은 각각 앞서 정의한 바와 동일하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 유기 인듐 전구체는 열적 안정성과 휘발성이 개선된 효과를 가지기 때문에 이를 이용하여 쉽게 대면적 및 고균일의 인듐 함유 박막을 안정적으로 제조할 수 있으며, 특히 산화물 반도체 기능층 형성에 있어 낮은 온도에서 높은 휘발성을 가질 수 있고 높은 박막 성장률을 나타낼 수 있는 장점이 있다.
도 1은 합성예 2-1 내지 합성예 2-6에 따라 제조된 유기 인듐 전구체의 열중량분석(TGA, thermogravimetric analysis) 결과를 나타낸 그림이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
앞서의 기술적 과제들을 달성하기 위해서, 본 발명은 피롤라이드 이민기(pyrrolide imine group)를 기본 골격으로 갖는 유기리간드를 인듐에 배위시켜 얻어지는 유기 인듐 화합물을 제조하고, 이를 이용하는 경우에 낮은 온도에서 높은 휘발성을 가질 수 있어, 높은 박막 성장률을 갖는 주석 함유 박막을 고균일, 고품질로 제조할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성할 수 있었다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기 인듐 화합물 및 이를 이용한 주석 함유 박막의 제조방법에 대하여 보다 상세히 설명하도록 한다.
본 발명은 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제공한다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
상기 R1은 수소, 중수소, C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R2 내지 R5은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R6 및 R7는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 할로겐 중에서 선택되는 어느 하나이다.
여기서, 상기 할로겐은 F, Cl, Br 및 I로부터 선택되는 어느 하나의 할로겐 성분을 의미한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 화합물은 피롤그룹(pyrrole group)과 이민 그룹(imine group)가 서로 연결된 피롤라이드 이민(pyrrolide imine)기를 포함하는 유기 리간드가 중심의 인듐 원자에 배위되는 유기 인듐 착물에 해당되며, 상기 피롤그룹내 질소는 인듐과 공유결합을 이루며, 이민그룹내 질소는 인듐에 배위 결합을 이루는 구조를 나타내고 있다.
여기서, 상기 화학식 A로 표시되는 피롤라이드 이민(pyrrolide imine)그룹에서의 복수의 컨주게이션(conjugation)과 상기 피롤라이드 이민(pyrrolide imine)그룹에 결합된 R1의 다양한 알킬기들은 피롤라이드 이민(pyrrolide imine)그룹내 두 개의 질소가 중심 금속에 대해 리간드로서 안정한 킬레이트 5각 고리를 형성하게끔 금속과의 결합을 도와주며, 이를 통해 인듐 착물의 화학적, 구조적 안정성과 더불어 열적 안정성까지 향상시킬 수 있는 효과를 기대할 수 있다.
또한, 상기 유기 인듐 착물은 화학기상증착용 또는 원자층 증착용 박막 형성을 위한 전구체로 사용하는 경우, 낮은 온도에서 높은 휘발성을 가질 수 있어, 높은 박막 성장률을 갖는 주석 함유 박막을 고균일, 고품질로 제조할 수 있으며, 또한 용액공정용 박막 형성을 위한 전구체로 사용하는 경우에도 우수한 화학적-열적 안정성을 가질 수 있어, 고품질의 대면적 및 고균일의 주석 함유 박막을 제공할 수 있다.
여기서, 본 발명의 유기 인듐 화합물내 중심의 주석원자에 배위되는 피롤라이드 이민(pyrrolide imine group) 그룹은 아래의 화합물 A-1로부터의 탈수소에 의해, 5원환의 방향족 헤테로고리내 질소원자에 결합된 수소가 이탈됨으로써 인듐에 배위되는 리간드로서 작용할 수 있으며, 이때, 상기 [화학식 A]내 피롤라이드 이민그룹(pyrrolide imine group)은 두 개의 질소원자 및 이에 각각 연결된 탄소원자와 인듐원자를 포함하는 5원환 구조를 이룸으로써 구조적으로 안정한 상태를 나타낼 수 있다.
[화합물 A-1] [화합물 A]
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 A로 표시되는 유기 인듐 화합물에 있어서, 상기 R1은 수소, 중수소, C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; 중에서 선택되는 어느 하나이고, 바람직하게는 C1-C12의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있고, 이를 통해, 우수한 화학적-열적 안정성을 가지며, 비교적 낮은 온도에서 높은 휘발성을 띄는 효과를 가질 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 A에서의 피롤라이드 이민그룹(pyrrolide imine group)내 치환기인 R2 내지 R5는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는 수소, 중수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 더욱 바람직하게는 낮은 온도에서의 휘발성을 위하여 이들은 각각 수소 또는 중수소 일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 인듐 화합물에 있어서, 상기 R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 F, Cl, Br 및 I로부터 선택되는 어느 하나의 할로겐; 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는 이들은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 이들은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이를 통해 인듐 착물의 휘발성 및 열 안정성이 보다 개선될 수 있다.
한편, 본 발명은 상기 화학식 A로 표시되는 유기 인듐 화합물을 전구체로 이용하여, 인듐 함유 박막을 제조하는 방법을 제공할 수 있다.
보다 구체적으로 상기 인듐 함유 박막은 인듐 박막, 인듐 산화물 박막, 인듐 질화물 박막 또는 인듐 칼코겐 박막 중에서 선택되는 어느 하나의 박막일 수 있으며, 바람직하게는 상기 화학식 A로 표시되는 유기 인듐 화합물은 인듐 산화물 박막 또는 인듐 질화물 박막을 제조하는데 전구체로서 이용될 수 있다.
이 경우에 상기 인듐 함유 박막을 성장시키는 공정은 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD) 또는 용액 공정에 의해 수행될 수 있고, .본 발명은 각각의 공정 조건에 따라 박막의 성장 속도(growth rate) 및 박막 형성온도 조건을 적절히 조절하여 최적의 두께와 밀도를 가지는 인듐 함유 박막을 제조할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 화학기상증착법(CVD)을 사용하는 경우, 본 발명의 유기 인듐 화합물 전구체를 포함하는 반응물을 기체상태로, 다양한 종류 또는 형태를 갖는 기재를 포함하는 반응기에 공급함으로써 상기 기재 위에 인듐 함유 박막을 형성할 수 있다. 이 경우에, 본 발명의 상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물은 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가지고 있기 때문에 다양한 조건에 따라 원하는 형태의 인듐 함유 박막을 제조할 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 원자층 증착법(ALD)를 사용하는 경우, 본 발명에서의 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 전구체로서 포함하는 반응물을 증착 챔버(chamber)에 감압 또는 고진공하에서 펄스 형태로 공급하여, 웨이퍼 등의 기재 표면과 화학적 반응을 일으키면서 정밀한 단층 막을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명에서, 상기 용액공정에 의해 박막을 형성하는 경우에는 용매에 유기 인듐 화합물(전구체)를 녹여서 기재상에 코팅후 가열 또는 외부로부터의 에너지를 인가받음으로써, 기재 위에 인듐 함유 박막을 형성할 수 있고, 이때, 적절한 용매의 선정 및 박막 형성을 위한 가열 조건 등의 조절하여 양질의 박막을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화합물 A-1으로 표시되는 함질소 고리 화합물; 및 하기 화합물 A-2로 표시되는 인듐 화합물;을 각각 반응물로 사용하여 상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화합물 A-1]
[화합물 A-2]
In(R6)(R7)(X)
[화학식 A]
상기 화합물 A-2에 있어서,
상기 X는 C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 F, Cl, Br 및 I로부터 선택되는 어느 하나의 할로겐; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 화합물 A-1, 화합물 A-2 및 화학식 A 에서의 R1 내지 R7은 각각 앞서 정의한 바와 동일하다.
즉, 본 발명의 화학식 A로 표시되는 유기 인듐 화합물은 상기 화합물 A-1로 표시되는 화합물 및 상기 화합물 A-2로 표시되는 인듐 화합물을 반응물로 사용하여, 상기 화합물 A-2로 표시되는 인듐 화합물내 X 리간드 대신에, 상기 화합물 A-1로부터 유래된 피롤라이드 이민그룹(pyrrolide imine group)를 인듐 원자에 배위시킴으로써, 상기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제조할 수 있다.
여기서, 본 발명에 따른 화학식 A-1에서의 상기 R1은 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C12의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있고, 또한 상기 R2 내지 R5는 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 수소 또는 중수소일 수 있다.
또한, 상기 화학식 A-2에서의 상기 R6 및 R7은 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있다.
여기서, 상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제조함에 있어, 반응시 유기 용매가 사용되는 경우에, 적절한 유기 용매의 종류로서는 에탄올, 헥산, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 시클로헥산, 디에틸에테르 등을 들 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니며, 바람직하게는 에탄올, 헥산, 톨루엔 또는 시클로헥산을 사용할 수 있다.
상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제조하기 위한 반응 조건은 통상적으로는 상기 유기 용매 하에서, 각각의 반응물을 혼합하여 0 ~ 100 ℃, 바람직하게는 10 내지 40 ℃의 온도 범위에서 1시간 내지 3일, 바람직하게는 3 내지 24시간 동안 교반을 통해 반응을 진행할 수 있으며, 이를 통해 상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물의 제조 반응을 완료할 수 있다.
이때, 상기 반응 중에 생성된 부산물 또는 미반응물로부터 생성물을 분리하기 위해서는 재결정(recrystallization), 승화(sublimation), 증류(distillation), 추출(extraction) 또는 컬럼 크로마토그래피 등을 이용하여 분리하여 고순도의 신규한 유기 주석 화합물을 얻을 수 있다.
이에 따라 얻어진, 고순도의 상기 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물은 상온에서 고체 또는 액체일 수 있으며, 열적으로 안정하고 양호한 휘발성을 가질 수 있다.
한편, 본 발명은 하기 [화합물 A-1] 로 표시되는 유기 화합물을 제공한다. 상기 [화합물 A-1] 로 표시되는 유기 화합물은 본 발명에 따른 [화학식 A] 로 표시되는 유기인듐 화합물을 제조하기 위한 중간체로서의 역할을 하며, 이를 [화합물 A-2] 와 반응시킴으로써, [화학식 A] 로 표시되는 유기인듐 화합물을 제조할 수 있다.
[화합물 A-1]
상기 화합물 A-1에서,
상기 R1은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R2 내지 R5은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
여기서, 본 발명에 따른 화학식 A-1에서의 상기 R1은 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C12의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기일 수 있고, 또한 상기 R2 내지 R5는 바람직하게는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 바람직하게는 수소 또는 중수소일 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
실시예 1 : 신규 인듐 전구체를 위한 리간드 제조
[반응식 1]
합성예 1-1 : N-tert-pentyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine(tppmH)의 제조
Pyrrole-2-carboxaldehyde (1.000 g, 10.5 mmol, 1.0 equiv)와 tert-pentylamine (1.833 g, 21.0 mmol, 2 equiv), 과량의 MgSO4 를 100 % 에탄올 80 mL에 녹이고 상온에서 20 시간 교반시켰다. 반응이 완료된 이후 혼합물을 감압 여과하고 얻어진 여과액을 감압 증류기로 용매를 제거한 후 노란색 액체를 얻었다. 정제된 투명한 물질을 얻기 위해 80 ℃/0.6 torr에서 증류하여 피롤라이드 이민 그룹을 가지는 유기물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ(ppm): 8.57 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 6.84 (s, 1H), 6.46 (d, J = 3.5 Hz, 1H), 6.32 - 6.13 (m, 1H), 1.57 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.20 (s, 6H), 0.83 (t, 3H)
13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ(ppm): 146.80, 131.35, 121.16, 113.34, 109.58, 59.15, 36.05, 26.96, 8.76
Anal. Calcd. For C10H16N2: C, 73.13; H, 9.82; N, 17.06. Found: C, 72.87; H, 9.75; N, 17.00.
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C10H16N2) 164.1313; Found: 164.1313
합성예 1-2 : N-neopentyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine(nppmH)의 제조
Pyrrole-2-carboxaldehyde (1.000 g, 10.5 mmol, 1.0 equiv)와 Neopentylamine (1.375 g, 15.8 mmol, 1.5 equiv), 과량의 MgSO4 를 100 % 에탄올 80 mL에 녹이고 상온에서 20 시간 교반시켰다. 반응이 완료된 이후 혼합물을 감압 여과하고 얻어진 여과액을 감압 증류기로 용매를 제거한 후 흰색 고체의 피롤라이드 이민 그룹을 가지는 유기물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ (ppm): 9.02 (b, 1H), 7.77 (s, 1H), 6.41 (dd, J = 3.6, 1.7 Hz, 1H), 6.35 - 6.32 (m, 1H), 6.22 - 6.18 (m, 1H), 3.15 (d, J = 1.7 Hz, 2H), 0.99 (d, J = 1.2 Hz, 9H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 152.21, 130.79, 121.88, 114.40, 109.78, 73.62, 32.64, 28.10
Anal. Calcd for C10H16N2: C, 73.13; H, 9.82; N, 17.06. Found: C, 73.08; H, 9.93; N, 17.05
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C10H16N2) 164.1313; Found: 164.1313
합성예 1-3 : N-tert-octyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)methanimine(topmH)의 제조
Pyrrole-2-carboxaldehyde (1.000 g, 10.5 mmol, 1.0 equiv)와 tert-octylamine (2.718 g, 21.0 mmol, 2.0 equiv), 과량의 MgSO4 를 100 % 에탄올 80 mL에 녹이고 상온에서 20시간 교반시켰다. 반응이 완료된 이후 혼합물을 감압 여과하고 얻어진 여과액을 감압 증류기로 용매를 제거한 후 노란색 액체를 얻었다. 정제된 투명한 생성물을 얻기 위해 85 ℃/0.8 torr에서 증류하여 피롤라이드 이민 그룹을 가지는 유기물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (500 MHz, Benzene-d 6) δ (ppm): 8.62 (b, 1H), 7.92 (s, 1H), 6.43 (dd, J = 3.5, 1.4 Hz, 1H), 6.35 - 6.31 (m, 1H), 6.22 (dd, J = 3.5, 2.7 Hz, 1H), 1.63 (s, 2H), 1.20 (s, 6H), 1.00 (s, 9H)
13C NMR (126 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 145.33, 131.93, 120.96, 113.01, 109.80, 60.29, 56.84, 32.21, 32.09, 29.94Anal. Calcd for C13H22N2: C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58. Found: C, 75.52; H, 10.88; N, 13.27
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C13H22N2) 206.1783; Found: 206.1783
실시예 2 : 신규 인듐 전구체 제조
[반응식 2]
합성예 2-1 : In(Me)
2
(tppm) (1, R
1
=tert-pentyl)의 제조
헥산 (5 mL)에 녹인 tppmH (1.027 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액을 30mL 헥산에 녹아있는 트리메틸인듐 (1.000 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물은 아르곤 대기에서 18 시간동안 교반시켰다. 감압하에 용매를 제거하고 70 ℃/0.3 torr에서 감압 증류하여 투명한 액체의 인듐 착물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 7.72 - 7.67 (m, 1H), 7.13 (s, 1H), 6.91 (dd, J = 3.5, 1.1 Hz, 1H), 6.60 (dd, J = 3.5, 1.8 Hz, 1H), 1.23 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 0.86 (s, 6H), 0.54 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.01 (s, 6H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 154.72, 137.08, 135.43, 119.16, 113.57, 59.36, 36.29, 27.83, 8.55, -5.77
Anal. Calcd. For C12H21InN2: C, 46.78; H, 6.87; N, 9.09. Found: C, 46.96; H, 6.83; N, 9.25
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C12H21N2In) 308.0744; Found: 308.0733
합성예 2-2 : In(Me)
2
(nppm) (2, R
2
=neopentyl)의 제조
헥산 (5 mL)에 녹인 nppmH (1.027 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액을 30mL 헥산에 녹아있는 트리메틸인듐 (1.000 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물은 아르곤 대기에서 18 시간동안 교반시켰다. 감압하에 용매를 제거하고 60 ℃/0.2 torr에서 감압 증류하여 투명한 액체의 인듐 착물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 7.38 - 7.35 (m, 1H), 7.13 (dt, J = 1.9, 1.0 Hz, 1H), 6.92 (dd, J = 3.6, 1.1 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 3.6, 1.8 Hz, 1H), 2.76 (d, J = 1.0 Hz, 2H), 0.68 (s, 9H), 0.03 (s, 6H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 160.55, 136.22, 135.74, 119.27, 113.87, 70.03, 32.12, 27.64, -6.07
Anal. Calcd. For C12H21InN2: C, 46.78; H, 6.87; N, 9.09. Found: C, 46.35; H, 6.87; N, 9.24
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C12H21N2In) 308.0744; Found: 308.0737
합성예 2-3 : In(Me)
2
(topm) (3, R
3
=tert-octyl)의 제조
헥산 (5 mL)에 녹인 topmH (1.290 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액을 30 mL 헥산에 녹아있는 트리메틸인듐 (1.000 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물은 아르곤 대기에서 18 시간동안 교반시켰다. 감압하에 용매를 제거하고 120 ℃/0.4 torr에서 감압 증류하여 점성있는 투명한 액체의 인듐 착물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 7.75 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.12 (dt, J = 2.0, 1.0 Hz, 1H), 6.91 (dd, J = 3.6, 1.0 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 3.6, 1.8 Hz, 1H), 1.37 (s, 2H), 1.02 (s, 6H), 0.80 (s, 9H), 0.05 (s, 6H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 154.56, 137.08, 135.54, 119.13, 113.57, 60.32, 55.24, 31.80, 30.86, -5.12
Anal. Calcd. For C15H27InN2: C, 51.44; H, 7.77; N, 8.00. Found: C, 51.66; H, 7.96; N, 8.26
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C15H27N2In) 350.1213; Found: 350.1201
합성예 2-4 : In(Me)
2
(ippm) (4, R
4
=isopropyl)의 제조
헥산 (5 mL)에 녹인 ippmH (0.852 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액을 30mL 헥산에 녹아있는 트리메틸인듐 (1.000 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물은 아르곤 대기에서 18 시간동안 교반시켰다. 감압하에 용매를 제거하고 45 ℃/0.8 torr에서 감압 승화하여 투명한 결정의 인듐 착물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 7.33 (s, 1H), 7.13 - 7.11 (m, 1H), 6.88 (dd, J = 3.5, 1.0 Hz, 1H), 6.62 (dd, J = 3.5, 1.8 Hz, 1H), 3.04 - 2.93 (m, 1H), 0.81 (d, J = 6.4 Hz, 7H), 0.00 (s, 7H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 156.70, 136.38, 135.58, 118.91, 113.51, 57.67, 24.85, -5.96
Anal. Calcd. For C10H17InN2: C, 42.88; H, 6.12; N, 10.00. Found: C, 43.22; H, 6.14; N, 10.44
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C10H17N2In) 280.0431; Found: 280.0431
합성예 2-5 : In(Me)
2
(tbpm) (5, R
5
=tert-butyl)의 제조
헥산 (5 mL)에 녹인 tbpmH (0.939 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액을 30mL 헥산에 녹아있는 트리메틸인듐 (1.000 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물은 아르곤 대기에서 18 시간동안 교반시켰다. 감압하에 용매를 제거하고 45 ℃/0.3 torr에서 감압 승화하여 흰색 고체의 인듐 착물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 7.69 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 7.15 (b, 1H), 6.92 (dd, J = 3.5, 1.0 Hz, 1H), 6.64 (dd, J = 3.6, 1.8 Hz, 1H), 0.87 (s, 9H), 0.03 (s, 6H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 154.30, 137.14, 135.52, 119.15, 113.57, 56.44, 30.52, -5.76
Anal. Calcd. For C11H19InN2: C, 44.92; H, 6.51; N, 9.53. Found: C, 44.81; H, 6.44; N, 9.26
HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C11H19N2In) 294.0587; Found: 294.0575
합성예 2-6 : In(Me)
2
(nhpm) (6, R
6
=n-hexyl)의 제조
헥산 (5 mL)에 녹인 hpmH (1.115 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액을 30mL 헥산에 녹아있는 트리메틸인듐 (1.000 g, 6.25 mmol, 1.0 equiv) 용액에 실온에서 첨가했다. 혼합물은 아르곤 대기에서 18 시간동안 교반시켰다. 감압하에 용매를 제거하고 95 ℃/0.6 torr에서 감압 증류하여 투명한 액체의 인듐 착물을 얻을 수 있었다.
1H NMR (400 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 7.37 (d, J = 1.4 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 3.5, 1.1 Hz, 1H), 6.56 (dd, J = 3.6, 1.8 Hz, 1H), 2.96 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 1.27 (p, J = 7.1 Hz, 2H), 1.20 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.14 - 1.07 (m, 2H), 1.07 - 0.98 (m, 2H), 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 3H), -0.02 (s, 6H)
13C NMR (101 MHz, Benzene-d 6) δ(ppm): 158.77, 136.47, 135.63, 118.71, 113.31, 56.80, 31.79, 31.75, 26.84, 22.91, 14.31, -6.68HR-MS: [M+H]+ Calculated: (C13H23N2In) 322.0900; Found: 322.0887
실험예 1 : 열 중량 분석
상기 실시예에 따라 얻어진 인듐 화합물의 열적 안정성 및 열분해 온도를 측정하기 위해 Mettler-Toledo사의 TGA/DSC1를 이용하여 열 중량 분석법(Thermogravimetric analysis, TGA)을 실시하였고, 이에 따른 결과를 도 1에 나타내었다. 해당 분석은 분당 5 ℃의 속도로 800 ℃까지 가온 시키면서 분석하였다.
상기 실시예 2에서 수득한 인듐 화합물 In(Me)2(tppm), In(Me)2(nppm), In(Me)2(ippm), In(Me)2(tbpm), In(Me)2(nhpm)는 각각 두 단계의 질량 감소를 보였으며 첫 번째 단계에서는 120 ℃이상의 부근에서 질량감소가 급격하게 일어났고, 두 번째 단계에서는 240 ℃ 부근에서 질량 감소가 추가로 일어나기 시작하였다.
또한, 합성예 2-1에서의 In(Me)2(tppm)는 323 ℃ 에서 95 % 이상의 질량 감소가 관찰되었으며, 합성예 2-2에서의 In(Me)2(nppm)는 280 ℃ 에서 90 %이상의 질량 감소가 관찰되었고, 합성예 2-3에서의 In(Me)2(topm)는 서서히 질량 감소가 일어나 상기 280 ℃에서 급격한 질량 감소가 일어났으며, 325 ℃ 에서 87 % 질량 감소가 일어나 최종 잔여양 13 %을 확인하였고, 또한 합성예 2-4에서의 In(Me)2(ippm)는 240 ℃에서 85 % 이상의 질량 감소가 관찰되었으며, 합성예 2-5에서의 In(Me)2(tbpm)는 230 ℃에서 85 % 이상의 질량 감소가 관찰되었으며, 또한 합성예 2-6에서의 In(Me)2(nhpm)는 320 ℃에서 75 % 이상의 질량 감소가 관찰되었다.
상기 TGA 분석 결과 및 도 1을 통하여 본 발명에 따른 상기 인듐 화합물은 인듐 함유 박막을 제조하기 위한 전구체로서의 우수한 특성을 보유하고 있음을 나타내고 있음을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
Claims (9)
- 하기 [화학식 A] 로 표시되는 유기 인듐 화합물.
[화학식 A]
상기 화학식 A에서,
상기 R1은 수소, 중수소, C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C20의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R2 내지 R5은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; 및 C1-C6의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 R6 및 R7는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 할로겐 중에서 선택되는 어느 하나이다.
- 제1항에 있어서,
상기 R1은 C1-C12의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기 인 것을 특징으로 하는 유기 인듐 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 R2 내지 R5는 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소, 중수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 인듐 화합물.
- 제3항에 있어서,
상기 상기 R2 내지 R5는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, 수소 또는 중수소인 것을 특징으로 하는 유기 인듐 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기인 것을 특징으로 하는 유기 인듐 화합물.
- 제5항에 있어서,
상기 R6 및 R7은 각각 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기 인듐 화합물.
- 제1항 내지 제6항 중에서 선택되는 어느 한 항에 기재된 유기 인듐 화합물을 전구체로 이용하여 인듐 함유 박막을 제조하는 방법.
- 제7항에 있어서,
상기 인듐 함유 박막을 성장시키는 공정은 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD) 또는 용액 공정에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는, 인듐 함유 박막을 제조하는 방법.
- 하기 화합물 A-1으로 표시되는 함질소 고리 화합물; 및 하기 화합물 A-2로 표시되는 인듐 화합물;을 각각 반응물로 사용하여 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는, 청구항 1의 화학식 A 로 표시되는 유기 인듐 화합물의 제조방법.
[화합물 A-1]
[화합물 A-2]
In(R6)(R7)(X)
[화학식 A]
상기 화합물 A-2에 있어서,
상기 X는 C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 알킬기; C1-C10의 선형, 분지형 또는 고리형 할로겐화된 알킬기; C1-C6의 알킬기로 치환된 C6-C10의 아릴기; 및 비치환된 C6-C10의 아릴기; 및 할로겐 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 화합물 A-1, 화합물 A-2 및 화학식 A 에서의 R1 내지 R7은 각각 상기 제1항에서 정의한 바와 동일하다.
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| GRNT | Written decision to grant |