KR101742391B1 - 인듐 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 - Google Patents

인듐 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 열적 안정성과 휘발성이 개선된 신규한 인듐 전구체에 관한 것으로, 상기 인듐 전구체를 이용하여 낮은 온도에서 쉽게 양질의 인듐 산화물 박막을 제조하는 방법 및 이를 통해 제조된 박막을 제공할 수 있다.

Description

인듐 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법{INDIUM PRECURSORS, PREPARATION METHOD THEREOF AND PROCESS FOR THE FORMATION OF THIN FILM USING THE SAME}
본 발명은 신규한 인듐 전구체에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 열적 안정성과 휘발성이 개선되고, 낮은 온도에서 쉽게 양질의 인듐 산화물 박막의 제조가 가능한 인듐 전구체 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용하여 박막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
실리콘은 물성 특성, 수명, 성능 안정성 측면에서 장점이 있는 반면, 박막을 형성하기 위해서 진공 증착과 어닐링 공정 등이 요구되며, 이를 위한 고가의 장비가 디스플레이 제작 원가를 상승시키고 있다. 이러한 관점에서 최근 금속 산화물 물질을 반도체 채널층으로 사용하는 노력이 이루어지고 있는데 금속 산화물은 투명한 소자로의 가능성을 갖고 있다.
산화물 반도체는 비정질 실리콘에 비하여 전자 이동도가 높고, 다결정 실리콘에 비하여 저온 공정이 수월하며, 가시광 영역에서 투명하여 박막 트랜지스터와 같은 전자 소자의 반도체층으로서 연구되고 있다.
산화물 반도체로서는 인듐(In), 아연(Zn) 등을 모체로 하여 다양한 종류의 금속 원자를 첨가한 재료들이 사용되고 있다. 산화물 반도체의 박막은 PLD(Pulsed Laser Deposition, 펄스 레이저 증착), 스퍼터링(sputtering), ALD(Atomic Layer Deposition, 원자층 증착) 등의 공정에 의하여 주로 제작되고 있다.
특히, 인듐 (In) 산화물은 투명하면서도 높은 전도도를 유지하기 때문에 트랜지스터의 전극 및 터치스크린 등 투명 전극 재료로 많은 연구가 이루어지고 있다. 인듐을 모체로 하는 산화물 박막을 형성하기 위한 공정으로는 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD) 등이 사용되어 왔다. 그러나 상기와 같은 CVD 또는 ALD 공정에 의하여 인듐 산화물 박막을 제조하는 경우, 금속 전구체의 특성에 따라서 증착 정도, 증착 제어 특성, 형성되는 산화물 박막의 결정화도, 순도 등에 차이가 생기기 때문에, 우수한 특성을 갖는 금속 전구체의 개발이 필요하다.
또한, 이러한 반도체 채널층에 사용할 수 있는 인듐 전구체의 합성에 관한 연구는 미비한 실정이며, 열적 안정성, 화학적 반응성, 휘발성 및 인듐 금속의 증착 속도가 개선된 전구체의 개발이 절실히 요구되고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로서,
열적 안정성과 휘발성이 개선되고, 낮은 온도에서 쉽게 양질의 인듐 산화물 박막의 제조가 가능한 신규한 인듐 전구체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 인듐 전구체를 제조하는 신규의 방법을 제공하고, 이를 이용하여 인듐 산화물 박막을 제조하는 방법 및 이로부터 제조된 인듐 산화물 박막을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
하기 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112015109934422-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
또한, 본 발명은
하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 상기 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체의 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112015109934422-pat00002
상기 화학식 2에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
[화학식 3]
InR 3 R 4 R 5
상기 화학식 3에서 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
또한, 본 발명은
상기 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체를 이용하여 인듐 산화물 박막을 성장시키는 방법 및 이로부터 제조된 인듐 산화물 박막을 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체는 열적 안정성과 휘발성이 개선된 특성을 가지기 때문에 이를 이용하여 쉽게 양질의 인듐 산화물 박막을 제조할 수 있다.
도 1은 In(CH3)2(N-Methoxypropanamide)의 TG data이다.
도 2는 In(CH3)2(N-Ethoxy-2,2-Dimethyl Propanamide)의 TG data이다.
본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112015109934422-pat00003
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며, R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다. 보다 바람직하게는 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(iso-propyl), 부틸(butyl), 이소부틸(iso-butyl) 또는 tert-부틸(tert-butyl)이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 신규한 화합물로서, 열적 안정성이 우수하고 휘발성이 개선된 특성을 갖는다.
상기 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체는, 출발물질로서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 유기 용매에서 반응시켜 치환 반응을 유도하여 제조될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015109934422-pat00004
상기 화학식 2에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
[화학식 3]
InR 3 R 4 R 5
상기 화학식 3에서 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
상기 반응에 사용되는 유기 용매로는 헥산(Hexane), 디에틸에테르(diethylether), 톨루엔(toluene), 테트라하이드로퓨란(THF) 등을 들 수 있으나 이에 한정하는 것은 아니며, 바람직하게는 톨루엔을 사용할 수 있다.
본 발명의 인듐 전구체를 제조하기 위한 방법은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112015109934422-pat00005
[화학식 2] [화학식 3] [화학식 1]
상기 반응식 1의 화학식 1 및 화학식 2에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며,
화학식 1 및 화학식 3에서 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
상기 반응식 1에 따르면, 헥산, 디에틸에테르, 톨루엔 또는 테트라하이드로퓨란과 같은 용매 하에서, 바람직하게는 0 ℃ 미만의 저온에서 실온(room temperature, rt)으로 온도를 올려 10 내지 24시간 동안 반응을 진행할 수 있다. 이를 통해 고체 또는 액체인 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 상기 반응식 1의 반응 중에 부산물이 생성될 수 있으며, 이들은 감압 하에서 제거할 수 있고, 이를 통해 고순도의 신규한 인듐 전구체를 얻을 수 있다.
상기 반응에서 반응물들은 화학양론적 당량비로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 신규한 인듐 전구체는 상온에서 흰색의 고체 또는 투명한 액체일 수 있으며, 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가진다.
상기 인듐 전구체를 이용하여 인듐 산화물 박막을 성장시키는 경우, 낮은 온도에서 쉽게 박막을 제조할 수 있는 장점이 있다.
본 발명의 신규한 인듐 전구체는 인듐 산화물 박막 제조용 전구체로서, 특히 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)을 사용하는 공정에 바람직하게 적용될 수 있다.
예컨대 화학기상증착법(CVD)을 사용하는 경우, 본 발명의 인듐 전구체를 포함하는 반응물 및 유기물 등을 반응기에 공급함으로써 다양한 기재 위에 인듐 산화물 박막을 형성할 수 있다. 본 발명의 신규한 인듐 전구체는 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가지고 있기 때문에 다양한 조건에서 박막을 제조하는 것이 가능하고 또한 양질의 박막을 제조할 수 있다.
또한, 예컨대 원자층증착법(ALD)를 사용하는 경우, 본 발명의 인듐 전구체를 이용하여 ALD 공정에 의해 인듐 산화물 박막을 제조할 수 있다. ALD 공정에서 본 발명의 인듐 전구체를 포함하는 반응물은 증착 챔버(chamber)에 펄스 형태로 공급되며, 상기 펄스가 웨이퍼 표면과 화학적 반응을 일으키면서 정밀한 단층 막성장이 이루어진다. 본 발명의 인듐 전구체는 열적으로 안정하고 좋은 휘발성을 가지고 있기 때문에 ALD 공정에 의해 쉽게 양질의 인듐 산화물 박막을 제조할 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
< 실시예 > 인듐 전구체 물질의 합성
실시예 1. In(CH 3 ) 2 (N- Methoxy Propanamide )의 제조
삼각 플라스크에 In(CH3)3 (1.0 g, 6.25 mmol)과 톨루엔 75 mL를 넣고 용해시켰다. 여기에 -78℃에서 N-Methoxypropanamide(0.64 g, 6.25 mmol)를 넣고 상온으로 온도를 올린 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응물을 여과하여 얻은 용액을 감압하여 부산물을 제거하였다. 이후, 헥산으로 추출한 뒤, 헥산을 제거하고 건조하여 흰색 고체의 화합물을 얻었다. 이렇게 얻어진 흰색 고체 화합물을 60~70 ℃/0.05 mmHg에서 승화시켜 정제하는 방법으로 순수한 화합물 (0.82 g, 수율 82%)을 얻었으며, 녹는점은 73 ℃ 이었다.
1H NMR (C6D6, 300 MHz): δ 0.07 (s, 6H), 1.10 (t, 3H), 2.10 (q, 2H), 3.45 (s, 3H).
Anal. Calcd for C6H14NO2In: C, 29.18; H, 5.71; N, 5.67. Found: C, 29.42; H, 5.80, N; 5.58.
실시예 2. In(CH 3 ) 2 (N- Ethoxy -2,2- Dimethyl Propanamide )의 제조
삼각 플라스크에 In(CH3)3 (1.0 g, 6.25 mmol)과 톨루엔 75 mL를 넣고 용해시켰다. 여기에 -78℃에서 N-Ethoxy-2,2-dimethyl propanamide(0.90 g, 6.25 mmol)을 넣고 상온으로 온도를 올린 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응물을 여과하여 얻은 용액을 감압하여 부산물을 제거하였다. 이후, 헥산으로 추출한 뒤 헥산 제거 후 건조하여 무색 액체의 화합물을 얻었다. 이렇게 얻어진 무색액체 화합물을 90~100 ℃/0.05 mmHg에서 정제하는 방법으로 순수한 화합물(0.68 g, 수율 68%)을 얻었다.
1H NMR (C6D6, 300 MHz): δ 0.14 (s, 6H), 1.06 (t, 3H), 1.26 (m, 9H), 3.84 (q, 2H).
Anal. Calcd for C9H20NO2In: C, 37.39; H, 6.97; N, 4.85. Found: C, 36.88; H, 7.01; N, 4.61.
< 실험예 >
실험예 1. 인듐 전구체 물질의 분석
상기 실시예 1의 In(CH3)2(N-Methoxy Propanamide)와 실시예 2의 In(CH3)2(N-Ethoxy-2,2-Dimethyl Propanamide)의 열적 안정성 및 휘발성과 분해 온도를 측정하기 위해, 열무게 분석(thermogravimetric analysis, TGA)법을 이용하였다. 상기 TGA 방법은 생성물을 10 ℃/분의 속도로 800 ℃까지 가온 시키면서, 1.5 bar/분의 압력으로 아르곤 가스를 주입하였다.
실시예 1의 인듐 전구체 화합물은 100 ℃ 근처에서 질량 감소가 일어났으며, 225 ℃에서 약 82% 이상의 질량 감소가 일어나는 것을 관찰하였다.
실시예 2의 인듐 전구체 화합물은 150 ℃ 근처에서 질량 감소가 일어나기 시작했으며, 243 ℃에서 약 90% 이상의 질량 감소가 일어나는 것을 확인하였다.
또한, 상기 TGA 데이터로 본 발명의 화합물의 휘발성 정도가 양호하다는 것을 알 수 있었다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체.
    [화학식 1]
    Figure 112015109934422-pat00006

    상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며,
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
  2. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 청구항 1의 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체의 제조방법.
    [화학식 2]
    Figure 112015109934422-pat00007

    상기 화학식 2에서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1 내지 C10의 선형 또는 분지형 알킬기이며,
    [화학식 3]
    InR 3 R 4 R 5
    상기 화학식 3에서 R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1 내지 C4의 선형 또는 분지형 알킬기이다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1에서 R1, R2, R3 및 R4는 각각 독립적으로 메틸(methyl), 에틸(ethyl), 프로필(propyl), 이소프로필(iso-propyl), 부틸(butyl), 이소부틸(iso-butyl) 또는 tert-부틸(tert-butyl)인 것을 특징으로 하는 화학식 1로 표시되는 인듐 전구체.
  4. 청구항 1의 인듐 전구체를 이용하여 인듐 산화물 박막을 성장시키는 방법.
  5. 청구항 4에 있어서,
    박막 성장 공정이 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)에 의해 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 삭제
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