KR101636490B1 - 란탄족 금속 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 - Google Patents

란탄족 금속 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 란탄족 금속 전구체에 관한 것으로, 상기 란탄족 금속 전구체는 열적으로 안정하므로 양질의 란탄족 금속 박막을 형성할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112014072396477-pat00011

(상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R3은 H이거나, C1-C4의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.)

Description

란탄족 금속 전구체, 이의 제조방법, 및 이를 이용하여 박막을 형성하는 방법{LANTHANIDE METAL PRECURSORS, PREPARATION METHOD THEREOF AND PROCESS FOR THE FORMATION OF THIN FILMS USING THE SAME}
본 발명은 신규의 란탄족 금속 전구체에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 열적 안정성이 개선되고 낮은 온도에서 쉽게 양질의 란탄족 금속을 포함한 박막의 제조가 가능한 란탄족 금속 전구체 및 이의 제조방법, 그리고 이를 이용하여 란탄족 금속을 포함한 박막을 제조하는 방법에 관한 것이다.
반도체 공정에 있어서, 실리콘 산화물(SiO2)은 제조 공정이 비교적 단순하기 때문에 주로 게이트 유전체로 사용되어 왔으나, 비교적 낮은 유전 상수(k)를 지니기 때문에, 두께를 10 미만으로 하는 경우, 게이트로부터 채널로 누설 전류(gate-to-channel leakage current)의 문제가 발생하였다. 이에 따라, 장치 성능을 개선시키기 위해서 새로운 고 유전상수 재료 및 공정에 대한 요구가 증가하고 있으며 보다 더 중요해지고 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위해서, 절연성이 뛰어나고 유전율이 높으며 유전 손실이 적은 고유전 물질로서, high-k 금속 산화물 재료가 게이트 또는 커패시터 유전체를 위한 대안적인 유전체 재료로서 제안되고 있는데, 구체적으로 란탄족 금속 전구체의 필요성이 높아지고 있다.
그러나, 종래 기술에 따른 란탄족 금속 전구체 들은 고온에서 열적으로 안정하지 않으며, 이에 따라 낮은 화학기상증착(chemical vapor deposition, CVD) 및 단원자층증착(atomic layer deposition, ALD) 공정 시에 낮은 증착률 및 성장률을 갖는다는 단점이 있었다. 이에 본 발명자들은 상기와 같은 문제점들을 해결하기 위하여, 열적 안정성이 향상된 신규의 란탄족 금속 산화물 전구체를 개발하기에 이르렀다.
EP 2,065,364 US 7,083,869
Inorganic chemistry, 2002, 41 (20), pp.5005~5023
본 발명의 목적은 열적 안정성이 개선되고 낮은 온도에서 쉽게 양질의 란탄족 금속을 포함한 박막의 제조가 가능한 신규의 란탄족 금속 전구체를 제공하기 위한 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 란탄족 금속 전구체를 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014072396477-pat00001
(상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R3은 H이거나, C1-C4의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.)
또한 본 발명은 a) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계; 및
b) 상기 a) 단계의 생성물을 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 상기 란탄족 금속 전구체의 제조 방법을 제공한다.
[화학식 2]
M(NR6R7)3
(상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R6, R7은 각각 독립적으로각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 트리알킬실릴기(-SiR3)로부터 선택된다.)
[화학식 3]
Figure 112014072396477-pat00002
(상기 식에서, R3은 H이거나, C1-C4의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.)
[화학식 4]
Figure 112014072396477-pat00003
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이다.)
또한 본 발명은 상기 화학식 1의 란탄족 금속 전구체를 이용하여 란탄족 금속을 포함한 박막을 성장시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 란탄족 금속 전구체는 뛰어난 열적 안정성을 가지고 있기 때문에 이를 이용하여 쉽게 양질의 란탄족 금속을 포함한 박막을 제조할 수 있다.
도 1은 [Gd(dmmb)(tmhd)2]2에 대한 TG-DATA에 대한 그래프이다.
도 2는 [Gd(dmmb)(tmhd)2]2에 대한 X-ray 결정구조이다.
도 3은 [Pr(dmmb)(tmhd)2]2에 대한 TG-DATA에 대한 그래프이다.
도 4는 [Pr(dmmb)(tmhd)2]2에 대한 X-ray 결정구조이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 란탄족 금속 전구체에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014072396477-pat00004
(상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R3은 H이거나, C1-C4의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.)
상기 란탄족 금속 전구체에 있어서, 상기 금속 M은 란탄족 금속이라면 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 가돌리늄 (Gd, gadolinium) 또는 프라세오디뮴 (Pr, praseodymium)을 사용할 수 있다.
상기 란탄족 금속 전구체에 있어서, 상기 R1, R2는 각각 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)로부터 선택되고, 상기 R3은 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)로부터 선택되며, R4, R5는 각각 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및C(CH3)3로부터 선택되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 란탄족 금속 전구체의 제조 방법은 a) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계; 및 b) 상기 a) 단계의 생성물을 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함한다.
[화학식 2]
M(NR6R7)3
(상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R6, R7은 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 트리알킬실릴기(-SiR3)로부터 선택된다)
[화학식 3]
Figure 112014072396477-pat00005
(상기 식에서, R3은 H이거나, C1-C4의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.)
[화학식 4]
Figure 112014072396477-pat00006
(상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이다.)
상기 란탄족 금속 전구체의 제조방법에 있어서, 상기 금속 M은 란탄족 금속이라면 특별한 제한은 없으나, 바람직하게는 가돌리늄 (Gd, gadolinium) 또는 프라세오디뮴 (Pr, praseodymium)을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 란탄족 금속 전구체의 제조 방법을 자세히 살펴 본다.
먼저, 본 발명의 란탄족 금속 전구체를 제조하기 위한 구체적인 반응 공정은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112014072396477-pat00007

상기 반응식 1은 본 발명의 a) 및 b)단계에 관한 것으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시킨다. 상기 반응식 1에 따르면, 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 헥산, 디에틸에테르 등과 같은 용매에서 상온에서 12시간 내지 24시간 동안 반응을 진행한다. 이후, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 톨루엔, 테트라하이드로퓨란, 헥산, 디에틸에테르 등과 같은 용매에서 상온에서 12시간 내지 24시간 동안 치환 반응을 진행한 뒤 혼합물을 여과하고, 용매를 감압 제거하여 액체 화합물을 수득한다. 또한, 상기 반응식 1의 반응 중에 부산물이 생성될 수 있으며, 이들을 재결정법을 이용하여 제거함에 따라 고순도의 신규의 란탄족 금속 전구체를 얻을 수 있다.
상기 반응들에서 반응물들은 화학양론적 당량비로 사용된다.
상기 화학식 1로 표시되는 신규의 란탄족 금속 전구체는 상온에서 안정한 고체로서, 열적으로 안정하다.
본 발명의 신규의 란탄족 금속 전구체는 란탄족 금속을 포함한 박막 제조용 전구체로서, 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)을 사용하는 공정에 바람직하게 적용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
란탄족 금속 전구체 물질의 합성
실시예 1: [Gd( dmmb )( tmhd ) 2 ] 2 합성
Gd(btsa)3 (btsa=bis(trimethylsilyl)amide) (0.64 g, 1 mmol)을 톨루엔(40 mL)으로 녹인 용액에 상온에서 비스디메톡시메탄부탄올 (bis(dimethoxymethane)butanol, dmmb) (0.16 g, 1 mmol)을 톨루엔(10 mL)으로 녹인 용액을 한 방울씩 첨가한 후, 12시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후, 톨루엔을 제거하여, Gd(dmmb)(btsa)2를 얻었다. 합성된 Gd(dmmb)(btsa)2 (0.64 g, 1 mmol)을 톨루엔(40 mL)으로 녹인 용액에 상온에서 테트라메틸헵탄디온 (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione, tmhd) (0.37 g, 2 mmol)을 톨루엔(10 mL)으로 녹인 용액을 한 방울씩 첨가한 후, 12시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝난 후, 톨루엔을 제거하여 노란색 고체 화합물(0.62 g, 수율 91%)을 얻었다. 상기 화합물을 헥산에 녹인 후 0 ℃에 보관하여 결정을 얻었다.
IR(cm-1): 2958(s), 2905(w), 1594(s), 1412(s), 1051(w), 957(s), 863(w), 508(m), 471(m).
Anal. Calcd for C60H114Gd2O14: C, 52.45; H, 8.36 Found: C, 52.09; H, 8.29
실시예 2: [Pr( dmmb )( tmhd ) 2 ] 2 합성
Pr(btsa)3 (btsa=bis(trimethylsilyl)amide) (0.63 g, 1 mmol)을 톨루엔(40 mL)으로 녹인 용액에 상온에서 비스디메톡시메탄부탄올 (bis(dimethoxymethane)butanol, dmmb) (0.16 g, 1 mmol)을 톨루엔(10 mL)으로 녹인 용액을 한 방울씩 첨가한 후, 12시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후, 톨루엔을 제거하여, Pr(dmmb)(btsa)2를 얻었다. 합성된 Pr(dmmb)(btsa)2 (0.63 g, 1 mmol)을 톨루엔(40 mL)으로 녹인 용액에 상온에서 테트라메틸헵탄디온 (2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione, tmhd) (0.37 g, 2 mmol)을 톨루엔(10 mL)으로 녹인 용액을 한 방울씩 첨가한 후, 12시간 동안 추가로 교반하였다. 반응이 끝난 후, 톨루엔을 제거하여 연두색 고체 화합물 (0.58 g, 수율 87%)을 얻었다. 상기 화합물을 헥산에 녹인 후 0 ℃에 보관하여 결정을 얻었다.
IR (cm-1): 2950(s), 2859(w), 1590(s), 1455(s), 1095(s), 952(s), 890(w),
508(m), 471(m).
Anal. Calcd for C60H114Pr2O14: C, 53.72; H, 8.49 Found: C, 52.96; H, 8.41
란탄족 금속 전구체 물질의 분석
상기 란탄족 금속 전구체의 열적 안정성 및 휘발성과 분해 온도를 측정하기 위해, 열무게 분석(thermogravimetric analysis, TGA)법을 이용하였다. 상기 TGA 방법은 생성물을 10 ℃/분의 속도로 900 ℃까지 가온시키면서, 1.5 bar/분의 압력으로 아르곤 기체를 주입하였다.
상기 실시예 1 및 실시예 2에서 합성한 란탄족 금속 전구체 화합물의 TGA 그래프를 도 1 및 도 3에 도시하였다.
먼저, 실시예 1에서 수득한 란탄족 금속 화합물 [Gd(dmmb)(tmhd)2]2의 경우에는, 도 1에 나타낸 바와 같이, 218 ℃ 부근에서 질량 감소가 일어났으며, 368 ℃에서 약 81%의 질량 감소가 관찰되었다.
실시예 2에서 수득한 란탄족 금속 화합물 [Pr(dmmb)(tmhd)2]2의 경우에는, 도 3에 나타낸 바와 같이, 238 ℃ 부근에서 질량 감소가 일어 났으며, 368 ℃ 부근에서 약 78%의 질량 감소가 관찰되었다.
또한, 상기 실시예 1 및 실시예 2에서 합성한 Gd 및 Pr의 전구체 화합물의 구체적인 구조를 확인하기 위하여 Bruker SMART APEX II X-ray Diffractometer를 이용하여 X-ray structure를 확인하여 각각 도 2 및 도 4에 나타내었다. 이를 통하여 [Gd(dmmb)(tmhd)2]2 및 [Pr(dmmb)(tmhd)2]2의 구조를 확인할 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 란탄족 금속 전구체:
    [화학식 1]
    Figure 112016003315104-pat00008

    (상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R1, R2는 각각 독립적으로 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)로부터 선택되고, R3은 CH3, CF3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)로부터 선택되며, R4, R5는 각각 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및C(CH3)3로부터 선택된다.)
  2. 삭제
  3. a) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계; 및
    b) 상기 a) 단계의 생성물을 하기 화학식 4로 표시되는 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는 청구항 1의 란탄족 금속 전구체의 제조 방법:
    [화학식 2]
    M(NR6R7)3
    (상기 식에서, M은 란탄족 금속이고, R6, R7은 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기 및 트리알킬실릴기(-SiR3)로부터 선택된다)
    [화학식 3]
    Figure 112014072396477-pat00009

    (상기 식에서, R3은 H이거나, C1-C4의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이고, R4 및 R5는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기이다.)
    [화학식 4]
    Figure 112014072396477-pat00010

    (상기 식에서, R1, R2는 각각 독립적으로 C1-C10의 선형 또는 분지형 알킬기, 플루오르화 알킬기이다.)
  4. 청구항 1의 란탄족 금속 전구체를 이용하여 란탄족 금속을 포함한 박막을 성장시키는 방법.
  5. 청구항 4에 있어서,
    박막 성장 공정이 화학기상증착법(CVD) 또는 원자층증착법(ALD)에 의하여 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.

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