KR100962431B1 - 신규의 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 - Google Patents

신규의 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112008060594769-pat00001
[상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.]
본 발명에 따르는 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물은 산화알루미늄 선구 물질로서 상온에서 고체 상태로 존재하며 낮은 온도에서 높은 증기압을 가지는 특성을 나타냄으로 알루미늄을 포함하는 물질의 박막 증착 또는 여러 가지 합금 증착에 알루미늄 원료 물질로 유용하게 사용될 수 있다.
알루미늄, 알루미늄 산화물, 알루미늄 산화물 선구물질, 박막, 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD), 원자층 증착법(ALD)

Description

신규의 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 {Novel Aluminum amino-alkoxide complexes and process for preparing thereof}
본 발명은 신규한 알루미늄 3가의 아미노 알콕사이드 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 알루미늄을 포함하는 물질을 제조하는데 선구 물질로서 유용한 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
산화 알루미늄 박막은 화학적, 열적 안정성, 높은 유전상수 (~9), 넓은 밴드 갭(8.7 eV)등과 같은 독특한 특성을 갖기 때문에 초대형 집적 소자(ultra-large-scale integrated device)에서 유전층(dielectric layer)인 산화규소(SiO2)의 우선적인 대체물질이다.
또한 다양한 준안전성 결정상(metastable crystalline phases)으로 존재하지만 모두 높은 온도에서는 안정한 코런덤(corundum)인 α-Al2O3 상으로 전환된다.
α-Al2O3는 마모나 부식에 대한 높은 저항성(내마모성, 내부식성), 높은 온도에서 절연성, 확산 방지 특성 등 좋은 성능을 나타내기 때문에 계속적인 관심이 집중되고 있다 (A.R. Chowdhuri, C.G. Takoudis, Thin Solid Films 2004, 446, 155; N. Bahlawane, Thin Solid Films 2001, 396, 126; H. Nakai, O. Harasaki, J. Shinohara, Mater. Chem. Phys. 1998, 54, 131; R. Cremer, M. Witthaut, K. Reichert, M. Schierling, D. Neuschㆌtz, Surf. Coat. Technol. 1998, 48, 108).
보통 α-Al2O3는 졸-겔(sol-gel), 분무 코팅(spray coating), 물리적 증착법(physical vapor deposition), 열화학 증착법(thermal CVD) 등의 방법으로 제조되었다.
CVD 방법에 의한 알루미나 박막은 염화알루미늄과 수소, 이산화탄소 기체를 혼합하여 700 ℃~1000℃사이의 온도에서 가수분해함으로써 얻을 수 있는데 부식성 기체인 염화수소가 부산물로 생성된다는 문제점이 있다.
단원자층 침착법(atomic layer deposition, ALD)을 통한 알루미나 증착에 사용되어온 선구 물질로는 앞에서 언급한 염화알루미늄, 알루미늄 에톡사이드(aluminum ethoxide), 알루미늄 프로폭사이드(aluminum n-propoxide), 트리메틸알루미늄(trimethylaluminum, TMA)등이 알려져 있으며 이러한 화합물에 산화제로서 오존, 과산화수소, 물, 산소 등을 사용하여 알루미나를 제조하였다.
이러한 선구물질을 이용한 알루미나의 제조에는 앞에서도 언급된 것처럼 부식성 기체에 의한 박막의 오염이라든지, 매우 높은 온도의 공급, 박막 제조 반응 중 매우 높은 열을 발생하거나 급격한 반응으로 낮은 활성화 장벽(low activation barrier)의 형성, 외부에서 산화를 위한 기체를 흘려줘야 하는 등 여러 가지 문제 점이 있다 (Y.S. Min, Y.J. Cho, C.S. Hwang, Chem, Mater. 2005, 17, 626; S. Blittersdorf, N. Bahlawane, K.K Hㆆinghaus, B. Atakan, J. Mㆌller, Chem. Vap. Deposition 2003, 9, 194; A.W. Ott, J.W. Klaus, J.M. Johnson, S.M. George, Thin Solid Films 1997, 292, 135; S.K. Kim, C.S. Hwang, J. Appl. Phys. 2004, 96, 2323).
이 밖에도 Al(mmp)3 (mmp = 1-methoxy-2-methyl-2-propoxide), Al(OiPr)3 등의 선구물질을 이용한 알루미나 박막의 제조가 보고되었다.
이상과 같이 기존의 알루미늄 선구물질을 이용한 알루미나 박막 제조의 어려움과 문제점을 개선하기 위해 화합물 자체에 박막의 오염을 일으킬 수 있는 fluorine이나 chlorine을 포함하지 않으면서 높은 휘발성을 나타내고, 다양한 방법으로 알루미나 박막을 제조할 수 있도록 유기 용매에 대한 용해도가 좋은 알루미늄 3가 화합물의 개발은 그 의미가 상당히 크다고 할 수 있다.
본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해결하고자 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 낮은 온도에서 순수한 산화알루미늄 제조가 가능한, 불소나 염소를 포함하지 않는 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 낮은 온도에서 순수한 산화알루미늄 제조가 가능한 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Al[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
[상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.]
더 상세하게는 상기 화학식 1의 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
Al[O-CR4R5(CH2)m-NR1R2]2[NR3 2]
[상기 화학식 2에서, R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; m은 1 내지 3의 정수이다.]
상기 화학식 2에서 m이 1 또는 2인 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물이 보다 바람직하며, 보다 구체적으로는 상기 R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며, R3는 CH3, C2H5, CH(CH3)2, C(CH3)3, Si(CH3)3, Si(C2H5)3 또는 Si(CH3)2(C2H5)로부터 선택되는 알루미늄 아미노알콕사이드 화합물이 예시된다.
이하 본 발명을 좀더 구체적으로 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 알루미늄 화합물과 화학식 4로 표시되는 알칼리 금속염을 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
상기 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6의 알칼리 금속염을 반응시키며 이때 유기 용매에서 환류시켜 제조할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 알루미 늄 아미노알콕사이드 화합물의 제조하기 위한 반응식은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Al[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
[화학식 3]
AlX3
[화학식 4]
MO-A-NR1R2
[화학식 5]
Al[O-A-NR1R2]2X
[화학식 6]
MNR3 2
[상기 화학식 1, 화학식 3 내지 6에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서 로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이며; M은 Li, Na 또는 K이며; X는 Cl, Br 또는 I이다.]
[반응식1]
Figure 112008060594769-pat00002
또한 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 알루미늄 아미노 알콕사이드를 제조하는 다른 방법으로 하기 화학식 7로 표시되는 알루미늄 아미드 화합물과 화학식 8로 표시되는 아미노알코올 화합물을 2당량 반응시킬 수 있으며,이에 대한 반응식은 하기 반응식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
Al[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
[화학식 7]
Al[NR3 2]3
[화학식 8]
HO-A-NR1R2
[상기 화학식 1, 화학식 7 및 화학식 8에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.]
[반응식 2]
Figure 112008060594769-pat00003
상기 화학식 1의 새로운 알루미늄 산화물 선구 물질인 Al[O-A-NR1R2]2[NR3 2]는 안정한 착화합물이고, 금속과 결합하는 알콕사이드의 산소에 대하여 α-탄소 위치에 비극성 알킬기가 결합해 있어 유기 용매에 대한 친화성이 높고, 중심 금속이 이웃한 리간드의 산소와 분자 간 상호 작용을 일으키지 못하도록 입체 장애를 주기 때문에 단위체로 존재할 수 있다.
이러한 구조적 특성으로 인하여 상기 화학식 1의 알루미늄 산화물용 선구 물질은 상온에서 안정한 고체로서, 유기 용매, 에를 들어 헥산, 디에틸이써, 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 클로로포름 등에 대한 용해도가 높고, 휘발성이 뛰어날 뿐만 아니라, 할로겐 원소를 포함하지 않아 보관에 유리하기 때문에, 이들을 사용하여 질이 더 좋은 알루미늄 산화물 박막을 얻을 수 있다.
본 발명에서 합성한 알루미늄 화합물의 열적 안정성, 휘발성 및 분해 온도를 열중량 분석 및 시차 열분석(thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 조사하였다.
도 4에서 나타낸 바와 같이 200 ℃-300 ℃부근에서 급격한 무게 감소가 일어나는 것을 확인하였다. 또한 단일 step을 나타내고 있으며 잔류 량은 1.59 %이다.
이와 같은 결과로서 본 발명에서 합성한 알루미늄 선구 물질인 알루미늄 아미노알콕사이드 화합물은 분해 온도 이전에 충분한 휘발성을 보일 뿐 아니라 유기 용매에 대해 용해도가 높기 때문에 선구물질로 사용하여 알루미늄 산화물을 성장 시킬 수 있으며, 화학기상 증착법(MOCVD) 또는 원자층 증착법(ALD)에 바람직하게 적용할 수 있다.
본 발명에 따른 알루미늄 산화물 선구 물질은 알루미늄에 산화물의 제조에 유리하도록 산소 원자 리간드와 결합을 하고 있고, 휘발성을 개선시켜 줄 알킬아미드가 결합되어 있음으로써 열안정성 및 휘발성이 우수할 뿐만 아니라, 수분에 덜 민감하고 보관이 유리하여 특히 질이 우수한 산화막을 제조해야 하는 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD)이나 원자층 증착법(ALD) 용의 새로운 리간드를 갖는 알루미늄 선구 물질로서 유용하게 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 알루미늄 아미노 알콕사이드 화합물은 구리 화합물과 함께 사용되어 투명산화물 반도체인 산화 알루미늄 구리(CuAlO2) 박막 제조도 응용할 수 있다.
본 발명은 하기의 실시 예에 의하여 더 잘 이해할 수 있으며, 하기의 실시 예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부한 특허 청구 범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예
모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 수행하였다. 반응 생성물의 구조는 양성자 핵자기 공명 분광법 (1H NMR), 탄소 원자 핵자기 공명 분광법(13C NMR),푸리에 변환 적외선 분광 (FT-IR) 분석 및 원소 분석법 (elemental analysis, EA), 열무게 분석법/시차 열분석법 (thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다.
[실시예1]
{비스[1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시][비스(트리메틸실릴)아미도]}알루미늄 [ Al ( dmamp ) 2 (btsa)]의 합성 I
Figure 112008060594769-pat00004
톨루엔 (toluene 50 mL)이 들어있는 125 mL 슐렝크 플라스크에 AlCl3 1.3g (10 mmol)과 Na(dmamp) 2.7g (19.4mmol)을 넣었다. 반응 용액을 하루 동안 환류하고, 혼합 용액을 여과한 후 감압 하에서 용매를 제거하였다.
얻어진 고체를 승화하여 (50 ℃/10-2 torr) 화학식 5로 나타낸 바와 같이 두 개의 알콕사이드와 하나의 할라이드가 결합된 알루미늄 화합물을 흰색 고체로 얻었다.
얻어진 화학식 5의 화합물 2.92 g ( 9.9 mmol)과 Li(btsa) (btsa = 비스(트리메틸실릴)아미드) 1.65 g ( 9 mmol)을 헥산 (80mL)이 들어있는 125 mL 슐렝크 플라스크에 넣고 하루 동안 환류하였다.
혼합물을 여과하고 감압 하에서 용매를 제거한 후 승화하여 (74 ℃/10-2 torr) 표제 화합물 [Al(dmamp)2(btsa)]로 나타낸 흰색의 고체를 3.8 g 얻었다 (수율 91%)
1H NMR (C6D6, 300.13MHz): 0.48, (s, 18H, Si(CH 3)3), 1.17, 1.25 (d, 12H, C(CH 3)2), 1.97, 2.01, (d, 2H, CH 2), 2.30 (s, 12H, N(CH 3)2), 2.34 (d, 2H,CH 2 ).
13C{1H} NMR (C6D6, 75.47MHz): 7.16, 32.0, 34.1, 49.4, 67.7, 72.4
FT-IR (cm-1, KBr pellet): υ(Al-O) 565
원소 분석 C18H46N3O2Si2Al {Calcd. (Found)}: C, 51.51 (50.99); H, 11.05 (11.59); N, 10.01 (9.83).
[실시예2]
{비스[1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시][비스(트리메틸실릴)아미도]}알루미늄 [ Al ( dmamp ) 2 (btsa)]의 합성 II
Figure 112008060594769-pat00005
톨루엔 (100 mL)이 들어있는 250 mL 슐렝크 플라스크에 Al(btsa)3 10.16 g (18mmol)을 넣는다. 반응 용액을 0 ℃로 낮추고 주사기를 이용하여 dmampH(1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로판올) 4.69 g (40 mmol)을 천천히 넣는다.
반응물을 상온으로 올린 수 24시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과한 다음, 용액의 휘발성 물질을 감압 하에서 제거한 후 승화하여(50 ℃/10-2 torr) 상기 표제화합물 Al(dmamp)2(btsa)를 흰색 고체로 얻었다(7.05 g, 수율 93%).
상기 실시예 1에서 합성한 알루미늄 산화물 선구 물질의 양성자 핵자기 공명 분광분 (1H NMR)분석 결과를 도 1에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결 과를 도 2에, 푸리에 변환 적외선 분광 (FT-IR) 분석 결과를 도 3에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 도 4에 나타내었다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 Al(dmamp)2(btsa) 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 2는 실시예 1에서 제조한 Al(dmamp)2(btsa) 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 3은 실시예 1에서 제조한 Al(dmamp)2(btsa) 화합물의 푸리에 변환 FT-IR 분석 결과이고,
도 4는 실시예 1에서 제조한 Al(dmamp)2(btsa) 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 알루미늄 아미노알콕사이드 화합물.
    [화학식 2]
    Al[O-CR4R5(CH2)m-NR1R2]2[NR3 2]
    [상기 화학식 2에서, 상기 R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며, R3는 Si(CH3)3, Si(C2H5)3 또는 Si(CH3)2(C2H5)로부터 선택되고,상기 m이 1 또는 2이다.]
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기 화학식 3으로 표시되는 알루미늄 화합물과 화학식 4로 표시되는 알칼리 금속염을 반응시켜 얻은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6의 알칼리 금속염을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 알루미늄 아미노알콕사이드 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Al[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
    [화학식 3]
    AlX3
    [화학식 4]
    MO-A-NR1R2
    [화학식 5]
    Al[O-A-NR1R2]2X
    [화학식 6]
    MNR3 2
    [상기 화학식 1, 화학식 3 내지 6에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이며; M은 Li, Na 또는 K이며; X는 Cl, Br 또는 I이다.]
  6. 하기 화학식 7로 표시되는 알루미늄 아미드 화합물과 화학식 8로 표시되는 아미노알코올 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 알루미늄 아미노알콕사이드 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    Al[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
    [화학식 7]
    Al[NR3 2]3
    [화학식 8]
    HO-A-NR1R2
    [상기 화학식 1, 화학식 7 및 화학식 8에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.]
  7. 제 1항에 따른 알루미늄 아미노알콕사이드 화합물을 선구물질로 사용하여 알루미늄 산화물을 성장시키는 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    알루미늄 산화물을 화학기상 증착법(MOCVD) 또는 원자층 증착법(ALD)으로 형성하는 것을 특징으로 하는 방법.
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