KR100590051B1 - 란탄계 산화물 선구물질 및 그 제조 방법 - Google Patents

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KR100590051B1 KR1020040116259A KR20040116259A KR100590051B1 KR 100590051 B1 KR100590051 B1 KR 100590051B1 KR 1020040116259 A KR1020040116259 A KR 1020040116259A KR 20040116259 A KR20040116259 A KR 20040116259A KR 100590051 B1 KR100590051 B1 KR 100590051B1
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김윤수
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정택모
김인정
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한국화학연구원
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    • C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
    • C23C16/40—Oxides

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 란탄계 산화물 선구물질 및 그 제조 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 란탄계 산화물 선구물질은 열적으로 안정하고 휘발성이 개선되어 란탄계 산화물 박막 제조에 유리하게 사용될 수 있다.
Figure 112004062687377-pat00001
상기 식에서,
M은 란탄(La), 에르븀(Er), 프라세오디뮴(Pr) 또는 세륨(Ce)이고,
R 및 R'은 각각 독립적으로 C1-C4 선형 또는 분지형 알킬이며,
Y는 -OR" 또는 -NR"2(여기서, R"는 C1-C4 선형 또는 분지형 알킬임)이다.

Description

란탄계 산화물 선구물질 및 그 제조 방법{PRECURSORS OF LANTHANIDE OXIDE AND PREPARING METHOD THEREOF}
도 1은 실시예 1에서 제조한 Er(mthd)2(hfac) 화합물의 푸리에 변환 적외선 분광(FT-IR) 분석 결과이고,
도 2는 실시예 1에서 제조한 Er(mthd)2(hfac) 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석(DTA) 결과를 나타내는 그래프이고,
도 3은 실시예 2에서 제조한 Pr(mthd)2(hfac) 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석(DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
본 발명은 신규의 란탄계 산화물 선구물질에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 란탄, 에르븀, 프라세오디뮴, 세륨 등과 같은 란탄계 산화물 박막 제조시 선구물질로서 유용한 란탄계 착화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
산화규소는 화학적으로 안정하면서도 양질의 규소-산화규소 계면과 뛰어난 전기적 절연 성질을 갖기 때문에 절연체로 많이 사용되었다. 그러나, 최근 반도체 업계에서는 0.1 미크론 이하의 반도체 공정 기술을 도입함에 있어서 채널 길이나 게이트 유전 두께 또한 급격히 축소되어지고 있다. 따라서, 얇아진 산화규소 게이트 절연체의 직접 터널링(direct tunneling) 현상에 의한 누설 전류 문제를 해결하기 위해 적합한 대체 박막 재료 및 공정 기술에 관한 연구가 활발히 진행되고 있다.
상기 문제를 해결하기 위해서는 절연성이 뛰어나고 유전율이 높으며 유전 손실이 적은 고유전 물질의 개발이 필요한데, 예를 들면 SiO2의 대체 물질로서, 이산화규소보다 유전상수 값이 큰 오산화탄탈럼(Ta2O5), BST{(Ba,Sr)TiO3}, PZT{Pb(Zr,Ti)O3}; 및 공정 안정성의 관점에서 유리한 산화알루미늄(Al2O3), 산화하프늄(HfO2), 산화지르코늄(ZrO2), 산화란탄(La2O3), 알루미네이트와 실리케이트 합금 등을 예로 들 수 있다. 특히, 란탄계 산화물은 비교적 높은 유전율을 가지고 공기나 수분에 안정하기 때문에 금속 유기물 화학 증착(metal organic chemical vapor deposition, MOCVD) 기술에 사용될 수 있는 유망한 물질이다.
박막 제조 기술 중 다양한 산화물 박막 제조에 사용되고 있는 금속 유기물 화학 증착 공정은 장치가 비교적 간단하고 층 덮임이 균일하며, 성분 조절이 쉽고, 대량 생산으로 전환하기에 무리가 없다는 장점이 있다. 이러한 MOCVD 공정을 이용하여 박막을 제조하기 위해서는, 이 공정에 사용되는 선구물질의 개발과 그 특성의 이해가 필수적이다. MOCVD용 선구물질은 200 ℃ 이하에서 충분히 높은 증기압을 가져야 하고, 기화시키기 위해 가열하는 동안 열적으로 충분히 안정해야 하며, 350 내지 500 ℃의 온도에서 유기 물질 등의 분해 없이 신속히 분해되어야 하고, 저장 기간 동안 공기 및 습기에 충분히 안정해야 한다. 또한, 선구물질 자체에 또는 분해 생성 물질에 독성이 없거나 적어야 하며, 합성법이 간단하고 원료 단가가 저렴해야 한다.
그러나, 금속 유기물 화학 증착(MOCVD) 공정의 다수의 장점에도 불구하고 이 기술을 통하여 고품질의 La2O3, LaSixOy과 같은 란탄계 산화물 박막 제조에 관한 연구는 많지 않은데, 이는 적당한 선구물질이 개발되지 않았기 때문이다.
란탄계 산화물 박막 제조에 사용되어 온 선구물질은 크게 네 가지로 구분되며, 염화란탄 또는 질산란탄 등과 같은 란탄계열의 무기염, 알콕사이드 화합물, 디알킬아미도 화합물 및 β-디케토네이트를 포함하는 화합물 등이 있다.
이들 중 란탄계 알콕사이드 화합물은 Ln3+의 이온 반지름이 커서 간단한 알콕사이드 화합물 대부분이 고분자나 저중합체를 형성하기 때문에 휘발성이 좋지 않아 MOCVD용 선구물질로 사용하기가 용이하지 않았다. 그러나, 최근 Pr(mmp)3, La(mmp)3 [mmp = OCMe2CH2OMe] 등과 같은 알콕사이드 선구물질로이 개발되었는데, 이들 화합물은 주개(donor) 작용기인 알콕사이드 리간드 mmp의 α-탄소 원자에 두 개의 메틸기가 금속 중심에 가까이 접근하고 있어 단일 금속 알콕사이드 화합물로 존 재하는 것이 가능하다. 따라서, M(mmp)3 [M = Pr, La]를 사용하여, 산소가스 존재 하에 용액 상태로 사용하는 액체 주입 MOCVD(liquid injection MOCVD, LI-MOCVD)에 의해 300 내지 350 ℃의 낮은 온도에서 탄소의 오염이 없는 란탄계 알콕사이드 박막을 증착할 수 있다(문헌 [A. C. Jones 등, Chem. Vap. Deposition, 2004, 10, 13] 참조).
또한, 아미도 리간드가 붙은 란탄계 착화합물을 이용하는 연구도 최근에 활발히 진행되고 있다. 기존의 여러 가지 아미도 화합물 [예: M(NMe2)3, M(NMeEt)3 및 M(NEt2)3; M = La]은 공기나 수분에 불안정하며 휘발성이 낮은 반면에, 트리스[비스(트리메틸실리)아미도]란탄은 휘발성이 좋은 모노머 착화합물로서 350 내지 600 ℃에서 MOCVD 법으로 란탄 실리케이트(lanthan silicate) 박막 제조가 가능할 것이라고 보고된 바 있다(문헌 [D. C. Bradley 등, Chem. Vap. Deposition, 2003, 9, 7; T. J. marks 등, Chem. Vap. Deposition, 1999, 5, 65] 참조).
한편, Er(tmhd)3, Pr(tmhd)3와 같은 β-디케토네이트를 포함하는 착화합물은 중심 금속이 포화되어 있는 6 배위의 구조를 가지므로 수분이나 공기 중에서 상대적으로 안정한 것으로 알려져 있다(문헌 [K. J. Eisentraut 등, J. Am. Chem. Soc, 1965, 5254; J. E. Schwarberg 등, Inorg. Chem., 1967, 1933] 참조). 이들 화합물은 분해되어 란탄 산화물을 만드는데, 생성된 란탄 산화물은 탄소의 오염도가 높다. 또한, [Pr(hfa)3(diglyme)] (hfa = 1,1,1,5,5,5-헥사플루오로펜탄-2,4-디오네 이트, diglyme = CH3O(CH2CH2O)2CH3) 등과 같은 플루오르계 β-디케토네이트를 포함하는 화합물은 원치 않는 PrOF가 생성되는 문제점이 있다(문헌 [W. J. Evans 등, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 520] 참조).
이에, 본 발명자들은 β-디케토네이트 화합물들이 갖는 문제점들을 해결하기 위하여 탄소나 플루오르의 오염을 일으키지 않으면서도 열적 안정성 및 휘발성이 향상된 신규의 란탄계 산화물 선구물질을 개발하기에 이르렀다.
본 발명의 목적은 양질의 란탄계 산화막을 형성하기 위해 열적으로 안정하고 휘발성이 증가한 란탄계 산화물 선구물질을 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 신규의 란탄계 산화물 선구물질을 제공한다:
화학식 1
Figure 112004062687377-pat00002
상기 식에서,
M은 란탄(La), 에르븀(Er), 프라세오디뮴(Pr) 또는 세륨(Ce)이고,
R 및 R'은 각각 독립적으로 C1-C4 선형 또는 분지형 알킬이며,
Y는 -OR" 또는 -NR"2(여기서, R"는 C1-C4 선형 또는 분지형 알킬임)이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물에서 R 및 R'가 각각 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 또는 C(CH3)3 인 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물은, 유기용매 중에서 출발 물질로서 하기 화학식 2의 β-디케토네이트 함유 란탄계 화합물과 하기 화학식 3의 화합물을 반응시켜 제조하거나; 또는, 유기용매 중에서 화학식 4의 염화란탄계열과 같은 할로겐화된 란탄족 화합물, 화학식 5의 케톤 화합물 및 화학식 6의 암모니아수를 반응시켜 화학식 7의 화합물을 얻은 후 이를 화학식 3의 화합물 및 화학식 6의 암모니아수와 반응시켜 제조할 수 있다:
Figure 112004062687377-pat00003
Figure 112004062687377-pat00004
MCl3
Figure 112004062687377-pat00005
NH4OH
Figure 112004062687377-pat00006
상기 식에서, M, R, R' 및 Y는 상기 정의한 바와 같다.
본 발명에 사용되는 화학식 2의 β-디케토네이트 함유 란탄계 화합물은, 한국 특허출원 제2004-91344 호(본원과 동일한 출원인)에 기재된 방법, 즉, 유기용매 중에서 출발물질로서 화학식 4의 할로겐화 란탄계 화합물, 화학식 5의 케톤 화합물 및 화학식 6의 암모니아수를 반응시켜 치환 반응시키는 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명의 화학식 1의 란탄계 산화물 선구물질을 제조하기 위한 반응은 하기 반응식 1 또는 2로 나타낼 수 있다:
Figure 112004062687377-pat00008
구체적으로는, 상기 반응식 1에 나타낸 바와 같이, 에탄올 등과 같은 유기용매 중에서 약 1:3:3 몰비의 화학식 4, 5 및 6의 화합물을 약 12시간 동안 환류반응시켜 화합물 2를 얻은 후, 약 1:1 몰비의 화합물 2 및 화합물 3을 톨루엔 등과 같은 유기용매에 용해시키고 상온에서 약 12시간 동안 반응시켜 목적하는 화합물 1을 제조하거나; 상기 반응식 2에 나타낸 바와 같이, 에탄올 등과 같은 유기용매 중에서 약 1:2:2 몰비의 화학식 4, 5 및 6의 화합물을 약 12시간 동안 환류반응시켜 화합물 7을 얻은 후, 약 1:1:1 몰비의 화합물 7, 화합물 3 및 화합물 6을 톨루엔 등과 같은 유기용매에 용해시켜 상온에서 약 12시간 동안 교반하여 반응시켜 목적 화합물 1을 제조할 수도 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 신규의 란탄계 산화물 선구물질은 안정한 착화합물로서, 금속과 결합하는 리간드에 비극성 알킬기가 결합되어 있어 유기 용매에 대한 친화성이 높고, 중심 금속이 이웃한 리간드의 산소와 분자간 상호 작용을 일으키지 못하도록 입체 장애를 주기 때문에 단위체로 존재할 수 있다. 이러한 구조적 특성으로 인하여 상기 화학식 1의 란탄계 산화물 선구물질은 상온에서 안정한 액체로서, 유기 용매, 예를 들면 펜탄, 헥산, 디에틸에테르, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔 등에 대한 용해도가 높고, 휘발성이 뛰어나기 때문에 이들을 사용하여 양질의 란탄계 산화막을 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 란탄계 산화물 선구물질들은 반도체 제조 공정에 널리 이용하는 금속 유기물 화학 증착(MOCVD) 공정에 바람직하게 적용될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 더 잘 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허청구범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
참조예
하기 실시예에서의 모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 수행하였다. 실시예 1 및 2에서 각각 얻은 반응 생성물은 푸리에 변환 적외선 분광법(Fourier transform infrared spectroscopy, FT-IR), 원소 분석법(elemental analysis, EA) 및 열무게 분석법/시차 열분석법(thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다.
란탄계열 산화물 선구물질의 제조 및 분석
실시예 1: 트리스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-헵탄-3,5-디오네이트)(1,1,1,5,5,5-헥사플루오르아세틸아세토네이트)에르븀 [Er(mthd)2(hfac)]의 합성
1-1) 트리스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-헵탄-3,5-디오네이트)에르븀 [Er(mthd)3](화합물 2)의 합성
50 ml의 에탄올이 들어 있는 불꽃 건조한 125 mL 슐렝크 플라스크에 0.43 g의 염화에르븀(1.56 mmol)을 넣고 용해시켰다. 여기에 1.0 g의 mthdH(1-methoxy-2,2,6,6,-tetramethyl-heptane-3,5-dione, 4.67 mmol)을 넣은 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 이 혼합액에 0.58 mL의 암모니아수(4.67 mmol)를 천천히 첨가하고, 상온에서 30분 동안 교반한 후 플라스크 위에 냉각관을 연결하고 용액을 질소 분위기에서 약 12시간 동안 환류하였다. 반응이 끝나면 감압 하에서 용매를 제거한 후 톨루엔으로 추출하고 감압 하에서 용매를 제거하여 분홍색 고체의 표제 화합물 0.9 g을 얻었다(수율 72％).
원소 분석 C36H63O9Er{계산치 (실측치)}: C, 53.57 (53.13); H, 7.87 (7.90).
1-2) 트리스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-헵탄-3,5-디오네이트)(1,1,1,5,5,5-헥사플루오르아세틸아세토네이트)에르븀 [Er(mthd)2(hfac)](화합물 1)의 합성
50 mL의 톨루엔이 들어 있는 불꽃 건조한 125 mL 슐렝크 플라스크에 실시예 1-1)에서 제조한 1.0 g의 Er(mthd)3 (1.3 mmol)를 넣고 용해시켰다. 여기에 0.27 g의 hfacH(1,1,1,5,5,5-hexafluroacethylacetone, 1.31 mmol)을 넣은 후 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 감압 하에서 용매를 제거하여 점성이 있는 분홍색 액체의 표제 화합물 0.98 g을 얻었다(수율: 94.1％).
원소 분석 C29H43O8F6Er {계산치 (실측치)}: C, 43.49 (43.25); H, 5.41 (6.51).
실시예 2: 비스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-헵탄-3,5-디오네이트)(1,1,1,5,5,5-헥사플루오르아세틸아세토네이트)프라세오디뮴 [Pr(mthd)2(hfac)]의 합성
2-1) 트리스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-헵탄-3,5-디오네이트)프라세오디뮴 [Pr(mthd)3](화합물 2)의 합성
50 mL의 에탄올이 들어 있는 불꽃 건조한 125 mL 슐렝크 플라스크에 1.0 g의 염화프라세오디뮴(4.0 mmol)을 넣고 용해시켰다. 여기에 2.6 g의 mthdH(1-methoxy-2,2,6,6,-tetramethyl-heptane-3,5-dione, 12.3 mmol)을 넣은 후 상온에서 30분 동안 교반하였다. 이 혼합액에 2.1 mL의 암모니아수(20 mmol)를 천천히 첨가하고, 상온에서 30분 동안 교반한 후 플라스크 위에 냉각관을 연결하고 용액을 질소 분위기에서 약 12시간 동안 환류하였다. 감압 하에서 용매를 제거한 후 톨루엔으로 추출한 후 감압 하에서 용매를 제거하여 연두색 액체의 표제 화합물 2.32 g을 얻었다(수율 73％).
원소 분석 C36H63O9Pr {계산치 (실측치)}: C, 55.38 (55.83); H, 8.08 (8.54).
2-2) 비스(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-헵탄-3,5-디오네이트)(1,1,1,5,5,5-헥사플루오르아세틸아세토네이트)프라세오디뮴 [Pr(mthd)2(hfac)](화합물 1)의 합성
50 mL의 톨루엔이 들어 있는 불꽃 건조한 125 mL 슐렝크 플라스크에 0.5 g의 Pr(mthd)3(0.68 mmol)을 넣고 용해시켰다. 여기에 0.15 g의 hfacH(1,1,1,5,5,5-hexafluroacethylacetone, 0.72 mmol)을 넣은 후 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 감압 하에서 용매를 제거하여 점성이 있는 연두색 액체의 표제 화합물 0.49 g을 얻었다(수율: 93.0％).
원소 분석 C29H43O8F6Pr {계산치 (실측치)}: C, 45.00 (48.62); H, 5.56 (6.58).
상기 실시예 1에서 합성한 란탄계 산화물 선구물질의 푸리에 변환 적외선 분광(FT-IR) 분석 결과를 도 1에 나타내었는데, 이로부터 목적하는 란탄계열 산화물 선구물질이 성공적으로 제조되었음을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 및 2에서 합성한 란탄계 산화물 선구물질의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석(DTA) 결과를 도 2 및 도 3에 나타내었다.
도 2로부터, Er(mthd)2(hfac) 화합물은 100 내지 300 ℃ 범위의 온도에서 2회에 걸쳐 급격한 질량 감소가 일어났으며, TGA 곡선에서는 원래 시료 무게의 반에 도달했을 때의 온도 Tㅍ이 264 ℃이고 최종 잔류량은 7.25 ％임을 확인할 수 있었다.
또한, 도 3으로부터, Pr(mthd)2(hfac) 화합물은 150 내지 300 ℃ 범위의 온도에서 2회에 걸쳐 급격한 질량 감소가 일어났으며, TGA 곡선에서는 Tㅍ이 273.8 ℃이고 최종 잔류량은 7.66 ％임을 확인할 수 있었다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 란탄계 산화물 선구물질은 란탄계열에 산소 원자 리간드만 배위됨으로써 열안정성 및 휘발성이 우수할 뿐만 아니라, 수분에 덜 민감하고 보관이 유리하여 특히 질이 우수한 산화막을 제조해야 하는 금속 유기물 화학 증착법 (MOCVD) 용의 새로운 리간드를 갖는 란탄계 산화물 박막 제조용 선구물질로서 유용하게 사용할 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 란탄계 산화물 선구물질:
    화학식 1
    Figure 112004062687377-pat00009
    상기 식에서,
    M은 란탄(La), 에르븀(Er), 프라세오디뮴(Pr) 또는 세륨(Ce)이고,
    R 및 R'은 각각 독립적으로 C1-C4 선형 또는 분지형 알킬이며,
    Y는 -OR" 또는 -NR"2(여기서, R"는 C1-C4 선형 또는 분지형 알킬임)이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R 및 R'가 각각 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 또는 C(CH3)3인 것을 특징으로 하는 란탄계 산화물 선구물질.
  3. 유기용매 중에서 하기 화학식 2의 β-디케토네이트 함유 란탄계 화합물과 하기 화학식 3의 화합물을 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 란탄계 산화물 선구물질의 제조방법:
    화학식 2
    Figure 112004062687377-pat00010
    화학식 3
    Figure 112004062687377-pat00011
    상기 식에서, M, R, R' 및 Y는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  4. 유기용매 중에서 화학식 4의 할로겐화 란탄계 화합물, 하기 화학식 5의 케톤 화합물 및 화학식 6의 암모니아수를 반응시켜 화학식 7의 화합물을 얻고, 이를 화학식 3의 화합물 및 화학식 6의 암모니아수와 반응시키는 것을 포함하는, 제 1 항에 따른 란탄계 산화물 선구물질의 제조방법:
    화학식 3
    Figure 112004062687377-pat00012
    화학식 4
    MCl3
    화학식 5
    Figure 112004062687377-pat00013
    화학식 6
    NH4OH
    화학식 7
    Figure 112004062687377-pat00014
    상기 식에서, M, R, R' 및 Y는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 란탄계 산화물 선구물질을 사용하여 란탄계 산화물 함유 박막을 성장시키는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    박막 성장 공정이 금속 유기물 화학 증착법(MOCVD)에 의해 수행됨을 특징으로 하는 방법.
KR1020040116259A 2004-12-30 2004-12-30 란탄계 산화물 선구물질 및 그 제조 방법 KR100590051B1 (ko)

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