KR100976877B1 - 신규의 인듐 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 - Google Patents

신규의 인듐 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규의 인듐 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고, 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고 R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.
본 발명에 따르는 인듐 화합물은 인듐 또는 산화 인듐의 선구 물질로서 상온에서 고체 상태로 존재하며 낮은 온도에서 승화되는 특성을 나타냄으로 인듐을 포함하는 물질의 박막 증착 또는 여러 가지 합금 제조에 인듐 원료 물질로 유용하게 사용될 수 있다.
인듐, 인듐 산화물, 인듐 산화물 선구 물질, 박막, 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD), 원자층 침착법(ALD)

Description

신규의 인듐 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법 {Novel indium amino-alkoxide complexes and process for preparing thereof}
본 발명은 신규의 인듐 3가의 아미노 알콕사이드 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 인듐을 포함하는 물질을 제조하는데 선구 물질로서 유용한 인듐 아미노 알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
인듐은 전기 도금을 통한 인듐 코팅분야에 있어 마모에 대한 저항력이 뛰어난 점과 알루미늄 전선에 접촉 시 저항이 낮다는 특성 때문에 유용하게 활용되고 있으며 유럽 지역에 있어 나트륨 가스램프(sodium vapor lamp)의 내부 코팅 재료로 산화 인듐이 이용되기도 한다.
또한 산화 인듐과 산화주석-인듐 필름은 유리나 세라믹의 전도성을 띤 코팅 재료와 전자 발광 패널(electroluminescent pannels)에도 이용된다.
또한 산화 인듐은 열 절연체(heat insulator)로서 이용될 수 있고 태양 전지나 반도체 산업에도 응용될 수 있다 (M. Veith, S. Hill, V. Huch, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 1343).
또한 광전극 물질(photoelectrode material), 액정 표시 장치(liquid crystal display), 광기전 장치(photovoltaic device) 등에도 이용 가능하다 (C. R. Patra, A. Gedanken, New. J. Chem., 2004, 28, 1060).
산화 인듐 증착에 사용되어온 선구 물질로서 InCl3는 박막 증착 시에 염소 오염이 있을 수 있고 외부로부터 산소 원을 필요로 하는 단점이 있으며, Me3In나 Et3In 등의 트리알킬인듐(III)은 휘발성이 좋으나 산소와 수분에 매우 민감하다는 단점이 있다(C. Xu, T. H. Baum, I. Guzei, A. L. Rheingold, Inorg. Chem., 2000, 39, 2008).
또한 [In(OC2H4OMe)3]m, [In(OC2H4NMe2)3]m 등의 인듐알콕사이드는 휘발성이 거의 없어 사용에 어려움이 많은 것으로 알려져 있다 (S. Daniele, D. Tchebou, L. G. Hubert-Pfalzgraf, S. Lecocq, Inorg. Chem. Comm., 2002, 5, 347).
또 다른 선구 물질로 In(thd)3 (여기서 thd는 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵타디오네이트이다)와 In(acac)3 (여기서 acac는 acetylacetonate이다)와 같은 베타디케토네이트 리간드를 이용한 화합물이 있다 (P. Lobinger, H. S. Park, H. Hohmeister, H. W. Roesky, Chem. Vap. Deposition, 2001, 7, 105).
그러나 이들 베타디케토네이트 리간드를 이용한 화합물을 이용하여 인듐을 포함하는 재료를 만드는 경우 산소와 탄소의 오염으로 인하여 막의 성질이 나빠지는 단점이 있다.
일반적으로 박막이나 나노 물질용 선구 물질을 고안하고 합성하기 위하여 높 은 휘발성을 갖는 화합물의 합성이 가장 중요한 문제가 되고 있는데 단순한 알콕사이드 리간드 대신에 두 자리 리간드를 사용하여 금속의 배위 자리를 포화시키는 방법이 알려져 있으며 또한 두 자리 리간드 중에서도 아미노 알콕사이드 계통이 알콕시 알콕사이드보다 더 유용하다고 알려져 있다 (L. G. Hubert-Pfalzgraf, H. Guillon, Appl. Organomet. Chem., 1998, 12, 221).
이상과 같이 종래에 알려진 인듐 3가 화합물은 충분하지 못한 휘발성, 외부로부터 산소의 공급, 제조된 막에 생기는 탄소 및 염소의 오염 등의 문제점을 가지고 있다.
따라서 인듐을 포함하는 물질의 박막 및 나노 물질의 제조를 위한 선구 물질로서 화합물 자체에 할로겐 원소를 포함하지 않으면서 높은 휘발성을 가지며 나노 물질의 용이한 합성을 위해 유기 용매에 용해도가 좋으며 낮은 온도에서도 분해될 수 있는 인듐 3가 화합물의 개발은 그 의미가 상당히 크다고 할 수 있다.
본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해결하고자 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 낮은 온도에서 순수한 인듐 또는 인듐을 포함하는 물질의 제조가 가능한, 할로겐 원소를 포함하지 않는 아미노 알콕사이드와 아미드를 리간드로 갖는 새로운 인듐 화합물 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 낮은 온도에서 순수한 인듐 및 인듐을 포함하는 물질의 제조가 가능한 신규의 인듐 아미노 알콕사이드 화합물에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 인듐 아미노 알콕사이드 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고, 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고 R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.
더 상세하게는 상기 화학식 1의 인듐 아미노알콕사이드 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 인듐 아미노알콕사이드 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
In[O-CR4R5(CH2)m-NR1R2]2[NR3 2]
상기 화학식 2에서, R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1- C5)알킬실릴기이고; m은 1내지 3의 정수이다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 2에서 m이 1또는 2인 인듐 아미노알콕사이드 화합물이 바람직하며, 구체적으로는 상기 화학식 2에서 R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며, R3는 CH3, C2H5, CH(CH3)2, C(CH3)3, Si(CH3)3, Si(C2H5)3 또는 Si(CH3)(C2H5)2로부터 선택되는 인듐 아미노알콕사이드 화합물이 예시된다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 인듐 아미노알콕사이드 화합물은 출발 물질로서 하기 화학식 3으로 표시되는 인듐 화합물과 화학식 4로 표시되는 알칼리 금속염을 유기 용매에서 반응시켜 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 얻고, 얻어진 화학식 5의 화합물과 화학식 6의 디알킬아미드 또는 비스트리알킬실릴아미드의 알칼리염을 유기 용매에서 환류 시켜 제조할 수 있으며, 상기 화학식 1의 인듐 아미노알콕사이드 화합물을 제조하기 위한 반응식은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
[화학식 3]
InX3
[화학식 4]
MO-A-NR1R2
[화학식 5]
In[O-A-NR1R2]2X
[화학식 6]
MNR3 2
[상기 화학식 1, 화학식 3 내지 6에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이며; M은 Li, Na 또는 K이며; X는 Cl, Br 또는 I이다.]
[반응식 1]
Figure 112008060581923-pat00001
본 발명의 인듐 화합물 In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]를 제조하는 다른 방법으로 하기 화학식 7로 표시되는 인듐 아미드 화합물과 화학식 8로 표시되는 아미노알코올 화합물 2 당량을 반응시키는 방법이 있다. 이에 대한 반응식을 하기 반응식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
[화학식 7]
In[NR3 2]3
[화학식 8]
HO-A-NR1R2
[상기 화학식 1, 화학식 7 및 화학식 8에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.]
[반응식 2]
Figure 112008060581923-pat00002
상기 화학식 1의 신규한 인듐 선구 물질인 인듐 아미노알콕사이드 화합물 In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]는 안정한 착화합물이고, 금속과 결합하는 알콕사이드의 산소에 대하여 α-탄소 위치에 비극성 알킬기가 결합해 있어 유기 용매에 대한 친화성이 높고, 중심 금속이 이웃한 리간드의 산소와 분자간 상호 작용을 일으키지 못하도록 입체 장애를 주기 때문에 단위체로 존재할 수 있다.
이러한 구조적 특성으로 인하여 상기 화학식 1의 인듐 선구 물질은 상온에서 안정한 고체로서 유기 용매, 예를 들면 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 클로로포름 등에 대한 용해도가 높고, 휘발성이 뛰어날 뿐만 아니라, 할로겐 원소를 포함하지 않기 때문에, 이들을 사용하여 질이 더 좋은 인듐을 포함하는 박막 및 나노 물질을 얻을 수 있다.
본 발명에서 합성한 인듐 아미노알콕사이드 화합물의 열적 안정성, 휘발성 및 분해 온도를 열중량 분석 및 시차 열분석(thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 조사하였다.
도 2에서 나타낸 바와 같이 100-200 ℃ 부근에서 급격한 무게 감소가 일어나는 것을 확인하였다. 거의 단일 step을 나타내고 있으며 잔류량은 20.9%이다.
이와 같은 결과로서 본 발명에서 합성한 인듐 선구 물질인 인듐 아미노알콕 사이드 화합물(화학식 1)은 분해 온도 이전에 충분한 휘발성을 보일 뿐만 아니라 유기 용매에 대해 용해도가 높기 때문에 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD) 공정 또는 원자층 증착법(ALD)에 바람직하게 적용할 수 있다.
본 발명에 따른 인듐 선구 물질은 인듐을 포함하는 박막 및 나노 물질의 제조에 유리하도록 산소 원자 리간드와 결합하고 있고, 휘발성을 개선시켜줄 알킬아미드가 결합되어있음으로써 열안정성 및 휘발성이 우수할 뿐만 아니라, 보관이 유리하여 특히 질이 우수한 산화막을 제조해야 하는 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD)이나 원자층 증착법(ALD)용의 새로운 리간드를 갖는 인듐 선구 물질로서 유용하게 사용할 수 있으며 인듐을 포함하는 나노 물질 제조에 유용한 화합물이다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 더 잘 이해할 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부한 특허 청구 범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예]
모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 수행하였다. 반응 생성물의 구조는 양성자 핵자기 공명 분광법(1H NMR), 탄소 원자 핵자기 공명 분광법(13C NMR), 푸리에 변환 적외선 분광(FT-IR) 분석 및 원소 분석법 (elemental analysis, EA) 및 열무게 분석법/시차 열분석법(thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다.
[실시예 1]
{비스[1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시][비스(트리메틸실릴) 아미도]}인듐 [In(dmamp) 2 (btsa)]의 합성 I
Figure 112008060581923-pat00003
톨루엔 (100 mL)이 들어 있는 250 mL 슐렝크 플라스크에 Na(dmamp) 5.60 g (40 mmol)을 넣고 여기에 InCl3 4.42 g (20 mmol)을 톨루엔 (50 mL)에 녹여 첨가해 주었다.
이 혼합 용액을 24 시간 동안 환류하고, 용액을 여과한 후 감압 하에서 용매를 제거하였다. 얻어진 고체를 승화하여(95 ℃/10-2torr) 화학식 5로 나타낸 바와 같이 두 개의 알콕사이드와 하나의 할라이드가 결합한 인듐 화합물을 흰색 고체로 얻었다.
얻어진 화합물 In(dmamp)2Cl 4.52 g (11.8 mmol)과 Li(btsa) (btsa =비스(트리메틸실릴)아미드) 2.00 g ( 11mmol)을 250 mL 슐렝크 플라스크에 넣고 톨루엔 (150 mL)을 첨가하여 24시간 동안 환류하였다.
혼합물을 여과하고 감압 하에서 용매를 제거한 후 승화하여(70 ℃/10-2 torr) 표제화합물 In(dmamp)2(btsa)를 흰색 고체로 얻었다(4.61 g, 수율 77%)
1H NMR (C6D6, 300.13MHz): δ 0.44 (s, 18H, Si(CH 3)3), 1.28-1.30 (m, C(CH 3)2, 1.98-2.18 (dd, 2H, CH 2), 2.21 (s, 8H, CH 2 + N(CH 3)2), 2.40 (s, 6H, N(CH 3)2).
[실시예 2]
{비스[1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로폭시][비스(트리메틸실릴) 아미도]}인듐 [In(dmamp) 2 (btsa)]의 합성 II
Figure 112008060581923-pat00004
250 mL 슐렝크플라스크에 In[N(SiMe3)2]3 9.48 g (14.8 mmol)을 톨루엔 (100 mL)에 녹이고, 저온에서 dmampH (1-디메틸아미노-2-메틸-2-프로판올) 4.10 g (35.2 mmol)을 첨가한다. 12시간 동안 교반한 후 감압 하에서 용매를 제거하고, 70℃ (10- 2 torr)에서 승화하여 흰색 고체인 In(dmamp)2[N(SiMe3)2] 6.09 g (수율 81%)를 얻었다.
[실시예 3]
{비스[1-디메틸아미노-2-에틸-2-부톡시][비스(트리메틸실릴) 아미도]}인듐 [In(dmaeb) 2 (btsa)]의 합성
Figure 112008060581923-pat00005
125 mL 슐렝크 플라스크 In[N(SiMe3)2]3 2.98 g (4.6 mmol)을 톨루엔 (50 mL)에 녹이고, 천천히 dmaebH (1-디메틸아미노-2-에틸-2-부탄올) (1.52g, 13 mmol)를 적가한다. 상온에서 12시간 동안 교반한 후, 감압 하에서 용매를 제거하고 100℃(10-2torr)에서 승화하여 순수한 흰색 고체인 표제 화합물 In(dmaeb)2(btsa) 1.50 g (수율 58%)를 얻었다.
1H NMR (C6D6, 300.13MHz):δ 0.44 (s, 18H, Si(CH 3)3), 0.88-0.97 (m, 12H, CH2CH 3), 1.51-1.55 (m, 8H, CH 2CH3), 2.03-2.22 (dd, 2H, CH 2), 2.24 (s, 8H, CH 2 + N(CH 3)2), 2.40 (s, 6H, N(CH 3)2).
13C{1H} NMR (C6D6, 75.47MHz):δ 8.8, 8.9, 33.6, 34.1, 49.2, 49.8, 69.2, 72.6.
원소 분석 Calcd. For C22H54InN3O2Si2 : C, 46.88; H, 9.66; N, 7.45. Found : C, 45.49; H, 9.35; N, 7.43.
FT-IR (cm-1, KBr pellet): υ(In-O) 635.
[시험예 1]
[In(dmaeb) 2 (btsa)]의 열분해
125 mL 슐렝크 플라스크에 상기 실시예 3에서 제조한 [In(dmaeb)2(btsa)] 1 g을 넣고 온도를 250 ℃에서 2 시간 동안 가열하여 분해한다.
남아있는 물질을 X선 회절(X-ray diffraction; XRD)로 성분을 분석하였다. 도 5에 나타낸 바와 같이 본 발명에서 개발한 인듐 선구 물질은 열분해하여 인듐 금속으로 환원됨을 알 수 있다.
상기 실시예 1에서 제조한 In(dmamp)2(btsa) 화합물의 1H NMR 분석 결과를 도 1에, 실시예 1에서 제조한 In(dmamp)2(btsa) 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 도 2에, 실시예 3에서 제조한 In(dmaeb)2(btsa) 화합물의 1H NMR 분석 결과를 도 3에, 실시예 3에서 제조한 In(dmaeb)2(btsa) 화합물의 13C NMR 분석 결과를 도 4에, 실시예3에서 In(dmaeb)2(btsa) 화합물을 열분해한 후 남은 물질의 XRD 분석 결과를 도 5에 나타내었다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 In(dmamp)2(btsa) 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 2는 실시예 1에서 제조한 In(dmamp)2(btsa) 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이고,
도 3은 실시예 3에서 제조한 In(dmaeb)2(btsa) 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 4는 실시예 3에서 제조한 In(dmaeb)2(btsa) 화합물의 13C NMR 분석 결과이고,
도 5는 실시예3에서 In(dmaeb)2(btsa) 화합물을 열분해한 후 남은 물질의 XRD 분석 결과이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 2로 표시되는 인듐 아미노알콕사이드 화합물.
    [화학식 2]
    In[O-CR4R5(CH2)-NR1R2]2[NR3 2]
    [상기 화학식 2에서, 상기 R1, R2, R4 및 R5는 서로 독립적으로 CH3 또는 C2H5 이고, R3는 Si(CH3)3이다.]
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 하기 화학식 3으로 표시되는 인듐 화합물과 화학식 4로 표시되는 알칼리 금속염을 반응시켜 얻은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물과 화학식 6의 알칼리 금속염을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 인듐 아미노알콕사이드 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
    [화학식 3]
    InX3
    [화학식 4]
    MO-A-NR1R2
    [화학식 5]
    In[O-A-NR1R2]2X
    [화학식 6]
    MNR3 2
    [상기 화학식 1, 화학식 3 내지 6에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이며; M은 Li, Na 또는 K이며; X는 Cl, Br 또는 I이다.]
  6. 하기 화학식 7로 표시되는 인듐 아미드 화합물과 화학식 8로 표시되는 아미노알코올 화합물을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 인듐 아미노알콕사이드 화합물의 제조방법.
    [화학식 1]
    In[O-A-NR1R2]2[NR3 2]
    [화학식 7]
    In[NR3 2]3
    [화학식 8]
    HO-A-NR1R2
    [상기 화학식 1, 화학식 7 및 화학식 8에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고; 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 더 치환될 수 있고; R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R3는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이다.]
  7. 제 1항에 따른 인듐 아미노알콕사이드 화합물을 선구물질로 사용하여 인듐을 포함하는 박막 또는 나노 물질을 제조하는 방법.
  8. 삭제
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