KR101116246B1 - 실리콘-실리콘 결합을 갖는 신규의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents
실리콘-실리콘 결합을 갖는 신규의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 아미노알콕사이드 화합물에 관한 것이다.
[화학식1]
[상기 화학식 1에서 A1 및 A2 는 서로 독립적으로 하나이상의 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환되거나 치환되지 않는 C2 -C5의 알킬렌이고;R1 내지 R6는 서로 독립적으로 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며;
a,b, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
a+b 및 m+n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
본 발명에 따른 실리콘 아미노알콕사이드 화합물은 상온에서 액체 상태로 존재하며 낮은 온도에서 휘발되는 특성을 나타냄으로 실리콘을 포함하는 물질의 박막 증착 또는 여러 가지 합금 제조에 실리콘 원료 물질로 유용하게 사용될 수 있다.
실리콘, 실리콘 산화물 전구체, 실리콘 산화물, 박막, 유기금속 화학기상 증착법(MOCVD), 원자층 증착법(ALD)
Description
본 발명은 실리콘-실리콘 결합을 갖는 새로운 실리콘 아미노알콕사이드 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 실리콘을 포함하는 박막을 제조하는데 전구체로서 유용한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
산화규소는 안정하고 양질의 규소-산화규소 계면과 뛰어난 전기적 절연 성질 때문에 절연체로 많이 사용되었다. 최근에는 다결정 실리콘 박막을 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT), 태양전지 등에 이용하고 있다.
박막 제조 기술 중 다양한 산화물 박막 제조에 사용되고 있는 금속 유기물 화학 증착(metal organic chemical vapor deposition, MOCVD) 공정은 장치가 비교적 간단하고 층 덮힘이 균일하며, 성분 조절이 쉽고, 대량 생산으로 전환하기에 무리가 없다는 장점이 있다. 이러한 MOCVD 공정을 이용하여 박막을 제조하기 위해서는 이 공정에 사용되는 전구체의 개발과 그 특성의 이해가 필수적이다. MOCVD용 전구체는 200 ℃ 이하에서 충분히 높은 증기압을 가져야 하고, 기화시키기 위해 가열 하는 동안 열적으로 충분히 안정해야 하며, 350 ℃ 내지 500 ℃의 기질 온도에서 유기 물질 등의 분해 없이 신속히 분해되어야 하며, 저장 기간 동안 공기 및 습기에 충분히 안정해야 한다. 또한, 전구체 자체에 또는 분해 생성 물질에 독성이 없거나 적어야 하며, 합성법이 간단하고 원재료 단가가 저렴해야 한다.
실리콘 화합물을 박막으로 만들기 위해 사용되어 온 전구체는 크게 네 가지로, 실란, 염화실란, 알콕사이드 화합물 및 β-디케토네이트를 포함하는 화합물로 구분된다.
실란은 실온에서 기체이고, 높은 압력과 충격에도 안정하나 산소와 섞일 때 타거나 폭발한다. 또한 수분과 반응하여 가루나 입자를 형성하므로 주의하여 다뤄야 한다. 사염화실란(SiCl4)은 H2O와 함께 원자층 침착법(Atomic Layer Deposition, ALD)의 전구체로, 반응물 압력이 1-10 Torr이고, 온도는 600-800°K에서 실리콘 산화물 박막을 제조할 수 있다고 개시되어 있으며(문헌[J. W. Klaus, A. W. Ott, J. M. Johnson, and S. M. George, Appl . Phys . Lett . 1997, 70, 1092] 참조), 실란과 마찬가지로 수분에 민감하게 반응하고, 박막을 제조하는 동안 표면을 염화물로 오염시킬 수 있다. 또한 이염화실란(SiH2Cl2)은 O2 또는 O3와 함께 원자층 침착법을 이용하여 300℃에서 실리콘 산화물 박막을 제조하는데 사용되기도 한다(문헌[Japanese Journal of Applied Physics , Part 2: Letters & Express Letters 2004, 43(3A), L328-L33]참조).
알콕사이드계 전구체 중 실리콘 산화물 박막의 전구체로 가장 많이 사용되는 테트라에틸오르소실리케이트 (TEOS)는 실온에서 액체이고 다루기가 쉽지만, 수분과 반응하여 SiO2와 에탄올로 가수분해하는 반응이 느리다. 이 전구체는 LPCVD (Low-Pressure Chemical Vapor Deposition)이나 APCVD (Atmospheric Pressure Chemical Vapor Deposition)에 의해 400-900 ℃ 정도의 높은 온도에서 박막을 형성한다 (문헌[J. Crowell 등, J. Vac . Sci . Technol . A 1990, 8, 1864]; [L. Tedder 등, J. Appl . Phys . 1991, 69, 7037]; [M. IslamRaja 등, J. Vac . Sci . Technol . B 1993, 11, 720]; 및 [D. Williams 등, J. Electrochem . Soc . 1988, 134, 657] 참조).
또한, β-디케토네이트를 포함하는 화합물로는 SiClMe(acac)2, SiClPh(acac)2, SiMe2(acac)2 (acac = 아세틸아세토네이트) 등이 있는데, 이들은 매우 불안정하고 수율이 떨어지는 단점이 있다. Si(OAc)2(acac)2와 SiX2(thd)2 (X = Me, OtBu, OtAm, thd = 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄디온)는 좀 더 안정하지만, β-디케토네이트를 포함하는 화합물은 높은 열적 안정성 때문에 MOCVD 과정에서 증착 온도가 높다는 단점이 있다(문헌[C. Xu, 등, Inorg . Chem . 2004, 43, 1568]; [R. West, J. Am. Chem . Soc . 1958, 80, 3246]; [R. M. Pike 등, J. Am . Chem . Soc . 1966, 88, 2972]; [D.W. Thompson, Inorg . Chem . 1969, 8, 2015]; 및 [K. M. Taba 등, J. Organomet . Chem . 1985, 280, 27] 참조).
본 발명자들은 상기 화합물들이 갖는 문제점들을 해결할 수 있는 새로운 리간드를 도입하여 열적 안정성과 휘발성이 개선된 신규의 실리콘 또는 실리콘 산화 물 박막 증착용 전구체를 개발하기에 이르렀다.
본 발명은 상기한 종래의 문제점을 해결하고자 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 양질의 실리콘 또는 실리콘 산화물 박막을 형성할 수 있는 실리콘 아미노알콕사이드 화합물 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 실리콘에 아미노 알콕시가 배위결합 된 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 제공한다.
[화학식1]
[상기 화학식 1에서 A1 및 A2 는 서로 독립적으로 하나이상의 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환되거나 치환되지 않는 C2 -C5의 알킬렌이고;R1 내지 R6는 서로 독립적으로 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며;
a,b, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
a+b 및 m+n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
본 발명에 의한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물은 할로겐 성분을 함유하지 않고 실리콘에 알킬옥시기가 배위된 착화합물로서 수분에 덜 민감하고 보관이 유리하며, 특히 산화막의 우수한 질을 요구하는 금속 유기물 화학 증착법(MOCVD) 또는 원자층 침착법(ALD)에 사용되는 실리콘의 전구체로서 손색이 없으며, 이에 따라 실리콘을 포함하는 산화물 박막 제조용 전구체로서 유용하게 사용할 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 아미노알콕사이드 화합물에 관한 것이다.
[화학식 2]
[R6]3-a[R5R4N-(CH2)yR10R9C-O]aSi-Si[O-CR7R8(CH2)x-NR1R2]n[R3]3-n
[상기 화학식 2에서 R1 내지 R10는 서로 독립적으로 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고;
a및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2의 정수이고; x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.]
보다 바람직하게 본 발명에서 상기 화학식 2의 R1 내지 R10는 서로 독립적으로 메틸, 에틸, n-프로필,i-프로필 및 t-부틸로부터 선택될 수 있다.
그리고 본 발명은 상기 화학식 1의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이며, 보다 구체적으로 본 발명은 하기 화학식 3의 실리콘 화 합물과 하기 화학식 4 및 화학식 5의 알칼리 금속염을 유기용매에서 반응시켜 상기 화학식 1의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 제조하는 방법을 제공하며, 상기 화학식 1의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 제조하는 반응식은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
상기 유기 용매로는 크게 제한받지는 않지만 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 클로로포름을 사용할 수 있다.
[화학식3]
[R6]3-a- bX1 bX2 aSi-SiX1 nX2 m[R3]3-n-m
[화학식4]
M1O-A1-ONR1R2
[화학식5]
M2O-A2-ONR4R5
[상기 화학식 3 내지 5에서 X1 및 X2는 서로 독립적으로 Cl, Br 또는 I이고, M1 및 M2는 서로 독립적으로 Li, Na 또는 K 이며; A1 및 A2 서로 독립적으로 하나 이상의 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환되거나 치환되지 않는 C2 -C5의 알킬렌이고; R1 내지 R6는 서로 독립적으로 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며;
a,b, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
a+b 및 m+n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]
[반응식 1]
상기 화학식 1의 신규한 실리콘 산화물 전구체인 실리콘 아미노알콕사이드 화합물은 안정한 착화합물이고, 금속과 결합하는 알콕사이드의 산소에 대하여 α-탄소 위치에 비극성 알킬기가 결합해 있어 유기 용매에 대한 친화성이 높고, 중심 금속이 이웃한 리간드의 산소와 분자 간 상호 작용을 일으키지 못하도록 입체 장애를 주기 때문에 단위체로 존재할 수 있다. 이러한 구조적 특성으로 인하여 상기 화학식 1의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물은 상온에서 안정한 액체로서 유기 용매, 예를 들면 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 클로로포름 등에 대한 용해도가 높고, 휘발성이 뛰어날 뿐만 아니라, 할로겐 원소를 포함하지 않기 때문에, 이들을 사용하여 질이 더 좋은 실리콘 산화물 박막을 얻을 수 있다.
따라서 본 발명은 상기 본 발명에 의한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 전구체로 사용하는 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 박막의 제조방법을 제공한다. 상기 실리콘 함유 박막은 화학기상 증착법(MOCVD) 또는 원자층 증착법(ALD)으로 형성될 수 있으며, 상기 화학기상 증착법 또는 원자층 증착법은 통상적으로 사용하는 방법으로 증착할 수 있다.
발명에 의한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물은 할로겐 성분을 함유하지 않고 실리콘에 알킬옥시기가 배위된 착화합물로서 수분에 덜 민감하고 보관이 유리하며, 특히 산화막의 우수한 질을 요구하는 금속 유기물 화학 증착법(MOCVD) 또는 원자층 침착법(ALD)에 사용되는 실리콘의 전구체로서 손색이 없으며, 이에 따라 실리콘을 포함하는 산화물 박막 제조용 전구체로서 유용하게 사용할 수 있다. 또한 상온에서 액체 상태로 존재하며, 낮은 온도에서 휘발되는 특성을 나타냄으로써 여러 가지 합금 제조에 실리콘 원료 물질로 유용하게 사용될 수 있다.
이하는 본 발명의 구체적인 설명을 위하여 일예를 들어 설명하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
이하 모든 실시예는 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 수행하였다. 반응 생성물의 구조는 양성자 핵자기 공명 분광법(1H NMR), 탄소 원자 핵자기 공명 분광법(13C NMR), 푸리에 변환 적외선 분광(FT-IR) 분석 및 원소 분석법 (elemental analysis, EA) 및 열무게 분석법/시차 열분석법(thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다.
[실시예1] 2-(2-(1-( 다이메틸아미노 )-2- 프로폭시 )-1,1,2,2- 테트라메틸다이실옥시 )-N,N- 다이메틸프로판 -1-아민 [( dmap ) Me 2 Si -SiMe 2 ( dmap )]의 합성 I
ClMe2Si-SiMe2Cl + 2 Na(dmap) → (dmap)Me2Si-Si-Me2(dmap) + 2NaCl
테트라하이드로퓨란(50ml)이 들어있는 250 mL 슐렝크 플라스크에 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라메틸다이실란 (1 g, 5.34 mmol)를 넣고 용해시켰다. 여기에 2 당량의 Nadmap (1-(다이메틸아미노)-2-프로판올레이트 나트륨, 1.34 g, 10.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 용해 시켜 천천히 첨가하고, 이 혼합액을 12시간 동안 교반하였다. 이용액을 여과하여 여과액을 감압 하에서 용매를 제거하여 무색의 액체의 표제 화합물(0.9 g)을 얻었다 (수율: 52.3 %).
1H NMR (C6D6, 300.13 MHz): δ 0.25 (s, 6 H, Si(C H 3)3), 1.33 (t, 6 H C H 2N), 2.10 (s, 12 H, C H 2 N(CH3)2), 2.31 (s, 4 H, CH2N(C H 3)2), 1.33 (s, 2 H, C(C H 3)2).
13C NMR (C6D6, 75.04 MHz): δ 69.5, 68.3, 47.8, 23.8.
원소 분석 C14H36N2O2Si2 {계산치(실측치)}: C, 52.68 (52.45); H, 11.39 (11.32); N, 11.89 (8.74).
상기 실시예 1에서 합성한 실리콘 산화물 전구체의 양성자 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과를 도 1에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결과를 도 2에, 푸리에 변환 적외선 분광 (FT-IR) 분석 결과를 도 3에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차열분석 (DTA) 결과를 도 4에 나타내었다.
도 4로부터, [(dmap)Me2Si-SiMe2(dmap)] 는 150 ℃에서 급격히 휘발하여 200 ℃까지 무게감소가 일어나고 최종 잔류량이 1.4 %이다.
[실시예 2] 2-(2-(1-( 다다이메틸아미노 )-2- 메틸프로판옥시 )-1,1,2,2- 테트라메틸 다이실옥시 )-N,N,2- 트리메틸프로판 -1-아민 [( dmamp ) Me 2 Si -SiMe 2 ( dmamp )]의 합성 II
ClMe2Si-SiMe2Cl + 2 Na(dmamp) → (dmamp)Me2Si-Si-Me2(dmamp)
+ 2 NaCl
테트라하이드로퓨란(50ml)이 들어있는 250 mL 슐렝크 플라스크에 1,2-다이클로로-1,1,2,2-테트라메틸다이실란 (1 g, 5.34 mmol)를 넣고 용해시켰다. 여기에 2 당량의 Nadmamp (1-(다이메틸아미노)-2-메틸프로판올레이트 나트륨, 1.49 g, 10.7 mmol)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 용해 시켜 천천히 첨가하고, 이 혼합액을 12시간 동안 교반하였다. 이용액을 여과하여 여과액을 감압 하에서 용매를 제거하여 무색의 액체의 표제 화합물(3.34 g)을 얻었다 (수율: 90 %).
1H NMR (C6D6, 300.13 MHz): δ 2.28 (s, 6 H C H 2N), 2.21 (s, 18 H, CH2N(C H 3)2), 1.32 (s, 18 H, C(C H 3)2), 0.34 (s, 3 H, Si(C H 3)3).
13C NMR (C6D6, 75.04 MHz): δ 74.7, 70.1, 46.5, 27.1, 1.15.
원소 분석 C16H40N2O2Si2 {계산치(실측치)}: C, 54.53 (55.12); H, 11.73 (11.56); N, 9.61 (8.03).
상기 실시예 2에서 합성한 실리콘 산화물 전구체의 양성자 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과를 도 5에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결과를 6에, 푸리에 변환 적외선 분광 (FT-IR) 분석 결과를 도 7에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차열분석 (DTA) 결과를 도8에 나타내었다.
도 8로부터, [(dmamp)Me2Si-SiMe2(dmamp)] 는 150 ℃에서 급격히 휘발하여 200 ℃까지 무게감소가 일어나고 최종 잔류량이 1.4 %이다.
[실시예 3] 2-(1,2,2- 트리스 (1-( 다이메틸아미노 )프로판-2- 옥시 )-1,2- 다이메틸다이실릴옥시 )-N,N- 다이메틸프로판 -1-아민[( dmap ) 2 MeSi -SiMe( dmap ) 2 ]의 합성 III
Cl2MeSi-SiMeCl2 + 4 Na(dmap) → (dmap)2MeSi-Si-Me(dmap)2
+ 4 NaCl
테트라하이드로퓨란(50ml)이 들어있는 250 mL 슐렝크 플라스크에 1,1,2,2-테트라클로로-1,2-다이메틸실란 (1 g, 4.38 mmol)를 넣고 용해시켰다. 여기에 4 당량의 Nadmap (1-(다이메틸아미노)-2-프로판올레이트 나트륨, 2.19 g, 0.016 mol)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 용해 시켜 천천히 첨가하고, 이 혼합액을 12시간 동안 교반하였다. 이용액을 여과하여 여과액을 감압 하에서 용매를 제거하여 무색의 액체의 표제 화합물(1.4 g)을 얻었다 (수율: 64.5 %).
1H NMR (C6D6, 300.13 MHz): δ 4.31 (m, 3 H C H 2N), 2.45 (s, 6 H, CH2N(C H 3)2), 2.16 (s, 18 H, CH2N(C H 3)2), 1.37 (t, 9 H, C(C H 3)2), 0.31 (s, 3 H, Si(C H 3)3).
13C NMR (C6D6, 75.04 MHz): δ 68.4, 67.8, 46.7, 22.7, -3.80
원소 분석 C22H54N4O4Si2 {계산치(실측치)}: C, 53.40 (60.80); H, 11.00 (12.64); N, 11.32 (14.61).
상기 실시예 3에서 합성한 실리콘 산화물 전구체의 양성자 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과를 도 9에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결과를 도 10에, 푸리에 변환 적외선 분광 (FT-IR) 분석 결과를 도 11에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차열분석 (DTA) 결과를 도 12에 나타내었다.
도 12로부터, [(dmap)2MeSi-SiMe(dmap)2] 는 170 ℃에서 급격히 휘발하여 223 ℃까지 무게감소가 일어나고 최종 잔류량이 2,2 %이다.
[실시예 4] 2-(1,2,2- 트리스 (1-( 다이메틸아미노 )-2- 메틸프로판 -2- 옥시 )-1,2-다이메틸다이실릴옥시)-N,N,2- 트리메틸프로판 -1-아민 [( dmamp ) 2 MeSi -SiMe( dmamp ) 2 ]의 합성 IV
Cl2MeSi-SiMeCl2 + 4 Na(dmamp) → (dmamp)2MeSi-Si-Me(dmamp)2
+ 4 NaCl
테트라하이드로퓨란(50ml)이 들어있는 250 mL 슐렝크 플라스크에 1,1,2,2-테트라클로로-1,2-다이메틸실란 (1 g, 4.38 mmol)를 넣고 용해시켰다. 여기에 4 당량 의 Nadmamp (1-(다이메틸아미노)-2-메틸프로판올레이트 나트륨, 2.44 g, 0.016 mol)을 테트라하이드로퓨란(50ml)에 용해 시켜 천천히 첨가하고, 이 혼합액을 12시간 동안 교반하였다. 이용액을 여과하여 여과액을 감압 하에서 용매를 제거하여 무색의 액체의 표제 화합물(1.55 g)을 얻었다 (수율: 70.7 %).
1H NMR (C6D6, 300.13 MHz): δ 2.41 (s, 8 H C H 2N), 2.33 (s, 24 H, CH2N(C H 3)2), 1.52 (s, 24 H, C(C H 3)2), 0.53 (s, 6 H, Si(C H 3)3).
13C NMR (C6D6, 75.04 MHz): δ 77.3, 72.2, 48.7, 29.2, 5.72.
원소 분석 C26H62N4O4Si2 {계산치(실측치)}: C,56.68 (64.20); H, 11.34 (13.05); N, 10.17 (12.71).
상기 실시예 4에서 합성한 실리콘 산화물 전구체의 양성자 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과를 도 13에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결과를 도 14에, 푸리에 변환 적외선 분광 (FT-IR) 분석 결과를 도 15에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차열분석 (DTA) 결과를 도 16에 나타내었다.
도 16로부터, [(dmamp)2MeSi-SiMe(dmamp)2] 는 252 ℃에서 급격히 휘발하여 282 ℃까지 무게감소가 일어나고 최종 잔류량이 0.5 %이다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 2는 실시예 1에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 3은 실시예 1에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 푸리에 변환 FT-IR 분석 결과이고,
도 4는 실시예 1에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 5은 실시예 2에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 6는 실시예 2에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 7은 실시예 2에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 푸리에 변환 FT-IR 분석 결과이고,
도 8는 실시예 2에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 9은 실시예 3에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 10는 실시예 3에서 제조한 [(dmap)2MeSi-SiMe(dmap)2] 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 11은 실시예 3에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 푸리에 변환 FT-IR 분석 결과이고,
도 12는 실시예 3에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 13은 실시예 4에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 14는 실시예 4에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 15은 실시예 4에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 푸리에 변환 FT-IR 분석 결과이고,
도 16는 실시예 4에서 제조한 실리콘 아미노알콕사이드 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
Claims (6)
- 하기 화학식 2로 표시되는 실리콘 알콕사이드 화합물:[화학식 2][R6]3-a[R5R4N-(CH2)yR10R9C-O]aSi-Si[O-CR7R8(CH2)x-NR1R2]n[R3]3-n상기 화학식 2에서,R1 내지 R10는 서로 독립적으로 메틸 또는 에틸이고;a및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2의 정수이고;x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 3의 정수이다.
- 삭제
- 삭제
- 하기 화학식 3의 실리콘 화합물과 하기 화학식 4 및 화학식 5의 알칼리 금속염을 반응시켜 하기 화학식 1의 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 제조하는 방법.[화학식1]
[화학식3][R6]3-a-bX1 bX2 aSi-SiX1 nX2 m[R3]3-n-m[화학식4]M1O-A1-ONR1R2[화학식5]M2O-A2-ONR4R5[상기 화학식 3 내지 5에서 X1 및 X2는 서로 독립적으로 Cl, Br 또는 I이고, M1 및 M2는 서로 독립적으로 Li, Na 또는 K 이며; A1 및 A2 서로 독립적으로 하나 이상의 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환되거나 치환되지 않는 C2 -C5의 알킬렌이고; R1 내지 R6는 서로 독립적으로 C1 -C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며;a,b, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;a+b 및 m+n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.] - 제 1항에 따른 실리콘 아미노알콕사이드 화합물을 전구체로 사용하는 것을 특징으로 하는 실리콘 함유 박막의 제조방법.
- 제 5항에 있어서,상기 실리콘 함유 박막은 화학기상 증착법(MOCVD) 또는 원자층 증착법(ALD)으로 형성되는 실리콘 함유 박막의 제조방법.
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2009
- 2009-06-01 KR KR1020090048255A patent/KR101116246B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020142579A1 (en) * | 2001-01-17 | 2002-10-03 | Vincent Jean Louise | Organosilicon precursors for interlayer dielectric films with low dielectric constants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20100129608A (ko) | 2010-12-09 |
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