KR101187353B1 - 신규의 인듐 디알킬글리신 화합물 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 변형된 글리신을 사용한 신규의 인듐 화합물 및 그 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 하기 화학식 1로 표시되는 인듐 디알킬글리신 화합물에 관한 것으로 수분에서 안정하고 보관이 용이하며 열적 안정성이 있는 신규의 인듐 디알킬글리신 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-C5의 알킬기이다.]
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-C5의 알킬기이다.]
Description
본 발명은 신규한 인듐 3가의 디알킬글리신 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 인듐을 포함하는 물질을 제조하는데 전구체로서 유용한 인듐 디알킬글리신 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
인듐은 전기 도금을 통한 인듐 코팅분야에 있어 마모에 대한 저항력이 뛰어난 점과 알루미늄 전선에 접촉 시 저항이 낮다는 특성 때문에 유용하게 활용되고 있으며 유럽 지역에 있어 나트륨 가스램프(sodium vapor lamp)의 내부 코팅 재료로 산화 인듐이 이용되기도 한다. 또한 산화 인듐과 산화 주석-인듐 필름은 유리나 세라믹의 전도성을 띤 코팅 재료와 전자 발광 패널(electroluminescent pannels)에도 이용된다. 또한 산화 인듐은 열 절연체(heat insulator)로서 이용될 수 있고 태양 전지나 반도체 산업에도 응용될 수 있다 (M. Veith, S. Hill, V. Huch, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 1343). 또한 광전극 물질(photoelectrode material), 액정 표시 장치(liquid crystal display), 광기전 장치(photovoltaic device) 등에도 이용 가능하다 (C. R. Patra, A. Gedanken, New. J.Chem., 2004, 28, 1060).
산화 인듐 증착에 사용되어온 전구체로서 InCl3는 박막 증착 시에 염소 오염이 있을 수 있고 외부로부터 산소 원을 필요로 하는 단점이 있으며, Me3In나 Et3In 등의 트리알킬인듐(III)은 휘발성이 좋으나 산소와 수분에 매우 민감하다는 단점이 있다(C. Xu, T. H. Baum, I. Guzei, A. L. Rheingold, Inorg. Chem., 2000, 39, 2008).
또한 [In(OC2H4OMe)3]m, [In(OC2H4NMe2)3]m 등의 인듐 알콕사이드는 휘발성도 없고 공기 중에서 불안정하여 사용에 어려움이 많은 것으로 알려져 있다 (S. Daniele, D. Tchebou, L. G. Hubert-Pfalzgraf, S. Lecocq, Inorg. Chem. Comm., 2002, 5, 347). 또 다른 전구체로 In(thd)3 (여기서 thd는 2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵타디오네이트이다)와 In(acac)3 (여기서 acac는 acetylacetonate이다)와 같은 베타디케토네이트 리간드를 이용한 화합물이 있다 (P. Lobinger, H. S. Park, H. Hohmeister, H. W. Roesky, Chem. Vap. Deposition, 2001, 7, 105). 그러나 이들 베타디케토네이트 리간드를 이용한 화합물을 이용하여 인듐을 포함하는 재료를 만드는 경우 산소와 탄소의 오염으로 인하여 막의 성질이 나빠지는 단점이 있다.
또 다른 전구체로 [Et2InOHEt2InNH2], [iPr2InOHiPr2InNH2]와 같은 물과 InR3 (여기서 R은 Et2, iPr2) 유도체의 알케인 제거 반응을 이용한 화합물이 있다. (Peter Lobinger, Hyung S. Park, Holger Hohmeister, and Herbert W. Roesky, Chem. Vap. Deposition., 2001, 7, 105). 그러나 이 인듐 화합물은 암모니아를 첨가해 줌으로써 인듐 옥사이드 박막을 고온에서 증착할 수 있다. 또한 단순한 알콕사이드 리간드 대신에 두 자리 리간드를 사용하여 금속의 배위 자리를 포화시키는 방법이 알려져 있으며 또한 두 자리 리간드 중에서도 아미노 알콕사이드 계통이 알콕시 알콕사이드보다 더 유용하다고 알려져 있다 (L. G. Hubert-Pfalzgraf, H. Guillon, Appl. Organomet. Chem.,1998, 12, 221).
일반적으로 진공 공정으로 박막을 제조하기 위해서 해당 전구체가 높은 휘발성을 가져야 하고, 용액 공정을 이용하여 나노 물질을 제조하기 위해서는 전구체가 공기 중에서 안정하고 다루기 쉬워야 한다. 최근에는 인듐 화합물이 다른 금속과 함께 사용되어 인듐-갈륨-아연 산화물 (indium-gallium-zinc oxide, IGZO)와 같은 투명전자소자나 구리-인듐-갈륨 셀레나이드 (copper indium gallium selenide, CIGS)와 같은 무기태양전지소재를 제작하기 위한 전구체로 많이 연구하고 있다.
미국 특허 제 6,127,202호는 나노입자 합성 단계에서 Cu-In-O, Cu-(In,Ga) -O(이하 CI, CIG 산화물) 산화물 전구체를 합성한 뒤 이를 이용하여 다시 CIS 및 CIGS 광흡수층을 제조하는 방법을 보고하였다. 반면, 전착법은 이러한 전구체 합성 공정 같은 추가 공정 없이 CIGS 박막을 제조할 수 있어 공정을 단순화 할 수 있다. 전착법을 이용한 CIGS박막 공정에 대해서도 몇 가지 기술이 제안 되었다. 국제 특허(PCT) 제 WO01/078154호는 용액 상에서 전착법으로 CIGS 박막을 제조하는 방법에 대하여 보고하였다. 이 방법은 박막의 갈륨 조성비를 높이기 위하여 용액에 Sodium Dodecyl Sulfate(SDS, C12H25SO4Na) 등과 같은 계면활성제를 추가로 첨가하기 때문에 유기물에 의한 박막의 오염을 피할 수 없다는 것이 단점으로 지적되었다. 한편, 국제 특허 제 WO01/078154호는 전착법으로 형성된 CIGS박막을 이용하여 태양전지를 제조하여 9% 대의 에너지 효율을 보고하였다. 하지만, 이 방법에서는 추가적으로 물리증착법(PVD, Physical Vapor Deposition)을 사용하여 CIGS 박막의 부족한 인듐 성분을 보충하였다.
이상과 같이 종래에 알려진 인듐 3가 화합물은 박막을 진공 공정에서 요구하는 충분하지 못한 휘발성, 제조된 막에 생기는 불소(fluorine) 오염 등의 문제점, 용액 공정에서 필요로 하는 공기 중에서 안정하고 적절한 온도에서 분해가 일어나지 않는 문제점을 가지고 있다. 따라서 용액 공정을 이용하여 산화 인듐 및 인듐을 포함하는 복합 물질을 제조하기 위해서 전구체로서 화합물 자체에 할로겐을 않고 공기 중에서 안정하며 나노 물질의 용이한 합성을 위해 유기 용매에 용해도가 좋으며 낮은 온도에서도 분해될 수 있는 인듐 3가 화합물의 개발은 그 의미가 상당히 크다고 할 수 있다.
본 발명은 새로운 리간드를 도입하여 인듐 금속에 여러 전자 주개 리간드가 배위하도록 함으로써 탄소나 할로겐의 오염을 일으키지 않으며 수분에서 안정하여 다루기 쉽고 보관이 용이하며 열적 안정성이 개선된 신규의 인듐 디알킬글리신 화합물 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 인듐-글리신 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-C5의 알킬기이다.]
상기의 화학식 1의 화합물은 William P. Schaefer (Journal of the American Chemical Society 91(6), 1319, 1969)의 실험방법을 참고하여 제조한 디알킬글리신 에스터를 다시 수산화나트륨과 반응하여 나트륨 디알킬글리신을 제조한 후 상기 나트륨 디알킬글리신과 인듐염 화합물을 반응시켜 수득할 수 있다.
구체적으로 상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 독립적으로 CH3, C2H5, C3H7 또는 C4H9로부터 선택되는 것이 바람직하다.
이하, 본 발명에 따른 인듐 디알킬글리신 화합물의 제조방법을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 금속 디알킬글리신 화합물은, 출발 물질로서 하기 화학식 2로 표시되는 인듐 할라이드 화합물과, 하기 화학식 3으로 표시되는 나트륨 디알킬글리신을 유기용매 하에서 반응시켜 제조할 수 있으며, 이에 대한 반응은 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 2]
InX3
[화학식 3]
NaOCOCH2NR1R2
[반응식 1]
InX3 + 3 NaOCOCH2NR1R2 → In(OCOCH2NR1R2)3 + 3 NaX
상기 화학식 2, 화학식 3 및 반응식 1에서, X는 Cl, Br 또는 I이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기가 선택된다.
구체적으로 상기 R1 및 R2는 서로 독립적으로 CH3, C2H5, C3H7 또는 C4H9로부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 반응식 1을 보다 구체적으로 설명하면, 출발 물질인 상기 화학식 2로 표시되는 인듐 할라이드 화합물 1 당량과, 화학식 3의 나트륨 디알킬글리신 3 당량을 톨루엔과 같은 유기용매에서 6 내지 12 시간 동안 반응시키고 여과한 다음, 여과액으로부터 감압 하에서 용매를 제거하여 화학식 1의 화합물을 얻을 수 있다.
상기 화학식 2의 인듐 할라이드화합물로 바람직하게는 브롬화인듐을 사용할 수 있고, 상기 화학식 3의 나트륨 디알킬글리신은 나트륨 디메틸글리신, 나트륨 디에틸글리신, 나트륨 디프로필글리신, 나트륨 디부틸글리신에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물이 바람직하게 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 인듐 디알킬글리신 화합물의 제조방법에서 반응 용매는 특별히 한정되지는 않고 탄화수소 용매이면 가능하며, 특히 톨루엔, 메탄올, 에탄올, 벤젠, n-햅탄, 테트라하이드로퓨란(THF), 또는 이들의 혼합용매가 바람직하다.
또한 상기 반응 시 반응온도는 상온 내지 110℃에서 수행되나, 특별히 가온하지 않고 상온에서 6 내지 12 시간이면 반응이 완결된다.
본 발명에서 합성한 인듐 디알킬글리신 화합물의 특성을 분석하기 위하여 수소 핵자기 공명 스펙트럼 (1H NMR)과 각 화합물의 열적 안정성, 휘발성, 분해 온도는 열무게 분석/시차 열분석법(thermogravimetric/differential thermal analysis, TG/DTA)을 이용하여 조사하였다.
도 1, 도 2, 도 4, 도 5, 도 6, 도 7 및 도 8은 각각 실시 예1과 실시 예1 내지 5에서 합성한 나트륨 디부틸글리신, 인듐 디부틸글리신(이하 In(DBG)3)과 나트륨 디메틸글리신, 인듐 디메틸글리신(이하 In(DMG)3), 인듐 디에틸글리신(이하 In(DEG)3), 인듐 디프로필글리신(이하 In(DPG)3), 인듐 에틸메틸글리신(이하 In(EMG)3)의 수소 원자 핵자기 공명 스펙트럼이다.
도 3에 In(DBG)3의 TG 그래프 (10 ℃/min to 800 ℃, 100 cc/min N2 purge)를 도시하였다. 364 ℃에서 잔류 물질이 약 3.5% 정도 되었다.
실시 예에서 얻은 인듐(III) 디알킬글리신 화합물은 새로운 리간드를 도입하여 인듐 금속에 여러 전자 주개 리간드가 배위하도록 함으로써 탄소나 할로겐의 오염을 일으키지 않으며 수분에서 안정하여 다루기 쉽고 보관이 용이하며 열적 안정성이 개선된 신규의 인듐(III) 디알킬글리신 화합물이다.
본 발명에 따른 신규의 인듐 디알킬글리신 화합물을 이용하여 인듐 산화물 나노 입자, 인듐을 포함하는 복합금속 물질을 제조할 수 있을 뿐만 아니라 금속 유기 화학 증착법(metal organic chemical vapor deposition, MOCVD)을 통하여 인듐 산화물 박막 및 인듐을 포함하는 삼종금속 박막을 제조할 수 있는 장점이 있다.
본 발명에 따른 인듐 화합물은 수분에 안정해 다루기가 쉽고, 보관이 용이하며, 열적 안정성을 나타냄으로써 인듐 산화물 나노 입자, 그리고 인듐을 포함하는 화합물을 생성할 수 있는 전구체로 유용하게 사용할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실시예 1에서 제조한 Na(DBG)의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고,
도 2는 본 발명에 따른 실시예 1에서 제조한 In(DBG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고,
도 3는 실시예 1에서 제조한 In(DBG)3 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 실시예 2에서 제조한 Na(DMG)의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고,
도 5는 본 발명에 따른 실시예 2에서 제조한 In(DMG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명에 따른 실시 예3에서 제조한 In(DEG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명에 따른 실시 예4에서 제조한 In(DPG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 8은 본 발명에 따른 실시 예5에서 제조한 In(EMG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 2는 본 발명에 따른 실시예 1에서 제조한 In(DBG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고,
도 3는 실시예 1에서 제조한 In(DBG)3 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 실시예 2에서 제조한 Na(DMG)의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고,
도 5는 본 발명에 따른 실시예 2에서 제조한 In(DMG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 6은 본 발명에 따른 실시 예3에서 제조한 In(DEG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 7은 본 발명에 따른 실시 예4에서 제조한 In(DPG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
도 8은 본 발명에 따른 실시 예5에서 제조한 In(EMG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
본 발명은 하기의 실시 예에 의하여 더 잘 이해할 수 있으며, 하기의 실시 예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부한 특허 청구 범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시 예]
모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관 (Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 수행하였다. 실시예 1 내지 5에서 각각 얻은 반응 생성물의 구조와 물성은 수소 원자 핵자기 공명법 (1H nuclear magnetic resonance, NMR), 열무게 분석/시차 열분석법 (Thermogravimetric/differential thermal analysis, TG/DTA)을 이용하여 확인하였다.
[실시 예1] 인듐(III) 디부틸글리신의 제조
디부틸글리신 에스터의 제조
에틸 클로로아세테이트(10 g, 0.082 mol)와 2당량의 디부틸아민(21 g, 0.164 mol)을 앱솔루트 에탄올 100 mL에서 환류반응으로 15 시간 반응시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각하였다. 이때 결정성의 부산물이 석출되는데 분리를 위하여 디에틸에테르를 과량 첨가하고 이것을 필터하였다. 걸러진 용액은 다시 증류하여 디부틸글리신 에스터를 얻었다.(100℃, 10-1 torr)
나트륨 디부틸글리신의 제조
상기 단계에서 제조된 디부틸글리신 에스터(15 g, 0.07 mol)와 수산화나트륨(2.8 g, 0.07 mol)을 과량의 증류수(20 mL)에서 3 시간동안 환류반응을 한 후, 부산물로 생성된 에탄올과 물을 제거한 후 분말 상을 수득하였다. 수득된 분말을 다시 메탄올에 녹인 후 과량의 아세톤을 넣어 나트륨 디부틸글리신을 석출시키고 이것을 여과 및 건조시켜 정제된 나트륨 디부틸글리신(Na(DBG))을 수득하였다.
도 1은 상기 Na(DBG)의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이다.
인듐(III) 디부틸글리신(In(DBG)
3
)의 제조
브롬화인듐(InBr3, 1 g, 2.8 mmol, 1eq)과 나트륨 디부틸글리신(1.7 g, 8.4 mmol, 3eq)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 12시간 교반시킨 후, 부산물로 생긴 브롬화나트륨은 여과하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 표제 화합물을 수득하였다.
도 2는 상기 인듐(III) 디부틸글리신(In(DBG)3)의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼이고, 도 3은 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석(DTA)(10 ℃/min to 800 ℃, 100 cc/min N2 purge) 결과를 나타내는 그래프이다. 364 ℃에서 잔류 물질이 약 3.5% 정도였다.
[실시 예2] 인듐(III) 디메틸글리신의 제조
나트륨 디메틸글리신의 제조
디메틸글리신 에스터(15 g, 0.07 mol)와 수산화나트륨(2.8 g, 0.07 mol)을 과량의 증류수(20 mL)에서 3 시간동안 환류반응을 한 후, 부산물로 생성된 에탄올과 물을 제거한 후 분말 상을 수득하였다. 수득된 분말을 다시 메탄올에 녹인 후 과량의 아세톤을 넣어 나트륨 디메틸글리신을 석출시키고 이것을 여과하여 건조시켜 정제된 나트륨 디메틸글리신(Na(DMG))을 수득하였다.
도 4는 Na(DMG)의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼을 나타낸 것이다.
인듐(III) 디메틸글리신의 제조
브롬화인듐(InBr3, 1 g, 2.8 mmol, 1eq)와 나트륨 디메틸글리신(1.1 g, 8.4 mmol, 3eq)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 12시간 교반시킨 후, 부산물로 생긴 브롬화나트륨은 여과하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 표제 화합물(In(DMG)3)을 수득하였다.
도 5는 In(DMG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼을 나타낸 것이다.
[실시 예3] 인듐(III) 디에틸글리신의 제조
브롬화인듐(InBr3, 1 g, 2.8 mmol, 1eq)과 나트륨 디에틸글리신(1.3 g, 8.4 mmol, 3eq)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 12시간 교반시킨 후, 부산물로 생긴 염화나트륨은 여과하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 표제 화합물을 수득하였다.
도 6은 In(DEG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼을 나타낸 것이다.
[실시 예4] 인듐(III) 디프로필글리신의 제조
브롬화인듐(InBr3, 1 g, 2.8 mmol, 1eq)와 나트륨 디프로필글리신(1.5 g, 8.4 mmol, 3eq)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 12시간 교반시킨 후, 부산물로 생긴 염화나트륨은 여과하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 표제 화합물을 수득하였다.
도 7은 In(DPG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼을 나타낸 것이다.
[실시 예5] 인듐(III) 에틸메틸글리신의 제조
브롬화인듐(InBr3, 1 g, 2.8 mmol, 1eq)와 나트륨 에틸메틸글리신(1.2 g, 8.4 mmol, 3eq)을 톨루엔 100 mL에 넣고 상온에서 12시간 교반시킨 후, 부산물로 생긴 염화나트륨은 여과하여 제거하고, 용액의 용매를 제거하여 표제 화합물을 수득하였다.
도 8은 In(EMG)3의 수소 원자 핵자기 공명 (1H NMR) 스펙트럼을 나타낸 것이다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 인듐 디알킬글리신 화합물을 이용하여 금속유기화학증착법(MOCVD) 또는 용액 공정을 통하여 인듐산화물 박막 또는 인듐을 포함하는 산화물 박막을 제조하는 박막의 제조방법.
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 서로 독립적으로 CH3, C2H5, C3H7 또는 C4H9로부터 선택된다.] - 삭제
- 하기 화학식 2로 표시되는 인듐 할라이드 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 나트륨 디알킬글리을 반응시키는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 인듐 디알킬글리신 화합물의 제조방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
InX3
[화학식 3]
NaOCOCH2NR1R2
[상기 화학식 1 내지 화학식 3에서, X는 Cl, Br 또는 I이고, R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형의 알킬기이다.] - 삭제
- 삭제
- 삭제
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| KR1020100014231A KR101187353B1 (ko) | 2010-02-17 | 2010-02-17 | 신규의 인듐 디알킬글리신 화합물 및 그 제조 방법 |
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|---|---|---|---|---|
| RU2649147C1 (ru) * | 2017-06-20 | 2018-03-30 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Трис(n,n-диэтилкарбамат) индия, способ его получения и получение пленок оксида индия на его основе |
-
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- 2010-02-17 KR KR1020100014231A patent/KR101187353B1/ko not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (3)
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|---|
| Coordination Chemistry Reviews, Volume 250, Issues 5-6, March 2006, Pages 682-709 |
| CROATICA CHEMICA, CCACAA 72 (4) 885-895, 1999 |
| Defense Technical Information Center, 03 JUN 1964 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| AMND | Amendment | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
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Payment date: 20150710 Year of fee payment: 4 |
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| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20160607 Year of fee payment: 5 |
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| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |