TWI359183B - Blue light-emitting compound and organic electrolu - Google Patents

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TWI359183B
TWI359183B TW096125736A TW96125736A TWI359183B TW I359183 B TWI359183 B TW I359183B TW 096125736 A TW096125736 A TW 096125736A TW 96125736 A TW96125736 A TW 96125736A TW I359183 B TWI359183 B TW I359183B
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Jong-Tae Je
Sang-Hae Lee
Sug-Kwang Hwang
Seon-Keun Yoo
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Sfc Co Ltd
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Description

九、A 赘明說明： 努明所屬之技術領域】 有％i發明係關於一藍色發光化合物以及包含該化合物之 化合電發光裝置。更具體而言，本發明係關於一藍色發光 命0物，其可被用於製造具有增進的藍光色純度及出色生 之-有機電發光裝置，以及使用該藍色發光化合物 一有機電發光裝置。 c先前技術】 加近年來當顯不器在尺寸上變大，平面顯示器的需求增 ，其儘可能地佔據較少的空間。液晶顯示器裝置為代表 的平面顯示斋裝置，當與先前技術之陰極射線管（CRTs) 、&時，可減少重量，但是具有一些缺點，如視角受限、 必然需要使用背光源等等。有機發光二極體(〇LEDs)為一新 穎類型的平面顯示器裝置，為一自體發光的顯示器裝置。 有機發光二極體具有大視角，而且當相較於液晶顯示器裝 置時有利於輕量、薄厚度、小尺寸及快速的反應時間。 —代表性之有機發光二極體係於1969年由Gurnee發 表（美國專利號3，172,862及3,173,050)。然而，此有機發 光二極體因為其效能的限制，其應用受限。自從Eastman Kodak公司在1987年發表多層有機發光二極體(c w仏吨 et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987)^ J. Applied Phys., 65, 3610 (1989))，可以克服先前技術裝置之問題，有機發 光二極體的發展產生顯著地進步。 1359183 有機電發光裝置相較於電漿平面顯示器（PDPs)及無機 電發光顯示器裝置具有較佳的特點，例如：低驅動電壓（如 10V或更少）、寬視角、快速反應時間及高對比。基於這些 優點，有機電發光裝置可使用為圖像顯示器、電視影像顯 示器及表面發光源的像素。此外，有機電發光裝置可被製 造於透明柔軟基板上，可減少厚度及重量，且具有好的顏 色呈現。因此，有機電發光裝置被認定為使用於下一世代 的平面顯示器（FPDs)有可能的裝置。 此有機電發光裝置包含一第一電極，作為一電洞注入 電極（陽極），一第二電極，作為一電子注入電極（陰極）， 以及一有機發光層，位於該陰極及該陽極間，其中電子從 該陽極注入，而電洞從該陰極注入，一起結合於該有機發 光層而形成電子-電動對（激子），之後該些激子從激發態 降為基態，而衰變發光。有機電發光裝置已被應用於全彩 顯示器。為了得到全彩，需要排列像素，其個別地在一屏 板上發出三種主要顏色的光，例如綠、紅及藍光。於一屏 板上排列像素的許多方法已被提出。這些方法的例子包 括：⑴排列三種形式之有機電發光裝置以個別地發出藍 色、綠色及紅色的光；（ii)從一白色（一混合紅、綠及藍色 光的顏色）發光裝置發出的光，透過一顏色濾器分離出三 種主要顏色；及(iii)使用從一藍色有機發光裝置發出的光， 作為一螢光發射源以將光轉變成綠光及紅光。 為提供一能夠發出藍光的材料，具有高亮度、高效率 及增進的色純度的一個重要要求。因此，已經從事密集的 1359183 研究。例如，美國專利號6,455,720描述一 2,2·(芳烴基）乙 烯基膦化合物作為一藍色發光材料。另外，南韓專利公開 號10-2002-0070333描述一藍色發光材料，其具有一二苯 基蔥結構在中間’及一芳烴基取代的特別結構在終端，以 及使用該藍色發光化合物之一有機電發光褒置。然而，包 含該化合物之有機電發光裝置的發光效率及亮度不足。 另外’南韓專利號525,408揭露一有機電發光裝置， 其係為使用一祐化合物經一二苯基胺衍生物所取代。然 而’此有機電發光裝置的藍色發光色純度不足（例如，色 度座標的x=0.146而y=〇.205)，其使得難以達到深的藍色 發光’並難以應用於全彩顯示器以產生自然色。 此外，美國專利號5，153,073揭露一有機電發光裝置， 其係為使用一芘化合物經一二苯基胺衍生物所取代。然 而’由於其藍色發光色的純度不足’而且部分地發出具有 低冗度之V藍色的綠光，此裝置本質地發出帶藍色的綠光 〇 再者，PCT公開號WO 2004/083162 A1揭露一有機電 發光裝置，其係為使用一芘化合物經一二苯基胺衍生物所 取代之。然而，此裝置藍色發光色的純度不足，而且不適 合於製造產生自然色之全彩顯示器。 另外，PCT公開號WO 2005/108348 A1揭露一芳族胺 竹生物具有一結構，其中一祐化合物直接以一取代或非取 代之二苯基胺基團來取代。然而，由於其存在一芳烴基戋 烧基直接鍵結於該祐環，此芳族胺衍生物發出帶藍色的綠 1359183 光0 因此，需要一新穎藍色發光化合物，以及包含該化合 物之一有機電發光裝置。 此旦揭露於背景部分的資訊，只是用於增進瞭解本發明的 m且不應該被當作承認或任何形式的提議，即此資 訊形成熟悉該項技術者之先前技術。 【發明内容】 本發明的-個目的為提供化學式】之一藍色發光 物： Λι 13.59183
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BD78 13 13.59183 其中TMS代表三甲烷矽基 本發明的另一個面向係提供一有機電發光裝置，包含 -陽極、一有機發光層以及一陰極，其中該有機發光層包 含以化學式1表示之該藍色發光化合物。 一較佳具體化，該有機發光層可進一步包含一蒽主體 材料，選自下列化合物：
BH-2 BH-3 BH-4
進一步一較佳的具體實施例，該有機電發光裝置可進 步包含一電洞傳遞層，位於該陽極及該有機發光層間， 以及一電子傳遞層，位於該陰極及該有機發光層間。 、 進一步另一較佳的具體實施例’該有機電發光裝置可 進步包含一電洞注入層，位於該電洞傳遞層下方。 14 B59183 另較佳的具體貝加例，該有機電發光裝置可進一步 包含一電子注入層，位於該電子傳遞屬上方。 較佳地，該電洞傳遞層可由 N，N’-bis(3-methylphenyl)-N，N’-diphenyl-[l，i，_biphenyl]-4,4 ’-diamine (TPD)或 N,N,-di(naphthalen-l-yl)-N,N,-diphenyl-benzidine (α-NPD) 所形成。 另外較佳地’該電洞注入層可由copper phthalocyanine (CuPc)、4,4’，4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA)、 4,4,,4,,-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA)或 DAPEB 所形成。 【實施方式】 現在將更詳細地參照本發明之該較佳具體實施例，該 些例子將以隨附於後之圖式說明，其中類似的元件符號始 終參照類似的元件。 在本發明之該藍色發光化合物（例如芘衍生物）中， 存在至少一個氰基鍵結於該對應的苯基，以至於能夠使用 該藍色發光化合物製造一具有增進顏色純度的有機電發光 裴置。此外，在本發明之該藍色發光化合物中’存在至少 一個烧石夕基或芳烴石夕基，以至於能夠使用該藍色發光化合 物製造一具有增進生命特性的有機電發光裝置。大體而 言，導入許多高度陰電性的拉電子基團於一化合物中’產 生增進的顏色純度，但是造成極大地效率降低’因此，作 (S ) 15 1359183 該化合物並不適合作為一藍色發光化合物。 相對而言，使用關於本發明之該藍色發光化合物，當 維持該有機電發光裝置的效率時，增進一有機電發光裝置 的顏色純度。此外，在本發明之該藍色發光化合物中，存 在該烧碎基或芳烴碎基的功能為有利地提供一有機電發光 裝置在生命特性的增進。 本發明之該有機電發光裝置包含一有機發光層、一陽 極及一陰極，其中該有機發光層包含以化學式1表示之該 藍色發光化合物。因為本發明之該有機電發光裝置具有增 進的顏色純度，它可被使用於製造全彩顯示器。關於本發 明之該有機電發光裝置的另一個優點為長生命週期。 該有機發光層可進一步包含一蒽主體化合物，係選自 下列化合物（4)。
16 13.59183
在此例子中，本發明之該芘衍生物功能為一客體材 料，而該蒽化合物功能為一主體材料。更具體而言，相較 於該芘衍生物該蒽化合物的光吸收發生於一較短波長，而 該蒽化合物吸收波長的峰值與該芘衍生物幾乎一致。於 是，當該蒽化合物及芘衍生物二者存在於該有機發光層 中，當轉移激發能量給該客體材料時該主體材料回到基態 本身不具發光。 此外，因為只有位於激態之該客體材料，發出該激發 能量作為藍光，該藍光的發光效率被增進。大體而言，發 光分子被單獨使用以形成一薄膜，或在該薄膜中存在一高 濃度的情形下，它們彼此相當接近，因此，由於濃度抑止， 導致其間交互作用的發生及發光效率的退化。 本發明之該有機電發光裝置可進一步包含一電洞傳遞 層（HTL)，位置介於該陽極及該有機發光層間，以及一電子 傳遞層（ETL)，位置介於該陰極及該有機發光層間。 該電洞傳遞層形成以便利於從該陽極注入該電洞。而 該電洞傳遞層之一例示材料，為使用一具有低游離能的電 子-提供化合物。廣泛使用的電子-提供化合物之例子包含 具有三苯胺作為基本的骨幹的雙胺、三胺及四胺衍生物。 任何通常使用於習知技術的材料，應該可在本發明中使用 (S ) 17 1359183 以形成該電洞傳遞層，而關於那的例子包含但不受限於 N，N’-bis(3-methylphenyl)-N，N’-diphenyl-[l，l’-biphenyl]-4,4 ’-diamine (TPD)及 N，N’-di(naphthalen-l-yl)-N，N’-diphenyl-benzidien (ct-NPD)，表示如下：
ύ
HTL-l(TPD)
HTL-2(a- NPD) 本發明之有機電發光裝置可進一步包含一電洞注入層 (HIL) ’位於該電祠傳遞層下。任何通常使用於習知技術的 材料’可不具任何特別限制地使用以形成在本發明中之該 電/同/主入層。適合讀電洞注入層的材料包含CuPc及星爆_ 型胺類，如Τ(ϋΤΔ 、m-MTDATA 及 DAPEB，表示如下：
HIL-2 (TCTA) HIL-3 (m-MTDATA) HIL-l (CuPc)
HIL-4 (DAPEB) 13.59183 根據本發明之該有機電發光裝置 為有效地從該陰極傳遞電子至該有機發：：子傳遞層，作 該有機發光層中未鍵結電洞的遷移而且禁止在 中未鍵結電洞與電子重組的機會。 1在錢光層 使用於習知技術的材料，不具任何、％疋’任何通常 个八仕π特別限制而可 任何材料，以形成該電子傳遞層。適合用 層的材料之例子包含蒽衍生物、祐彳子傳遞 ^ 比何生物及噁二唑衍生
物，如剛、BMD、BND或叫，其中—些列舉如下：
ETL-7 (BND) 此外，本發明之該有機電發光裝置可進一步包含一電 子注入層（EIL)，位於該電子傳遞層上，以便利於從該陰極 19 13.59183 ^入電子。該電子注人層的形成，促成該裝I在電力 2進。任何通常使用於習知技術的材料，應該可在本發 β使用以形成該電子注入層，而關於那的例子包含但不 受限於 LiF、Naa、CsF、U20 及 Ba〇。 — 一第—圖為一剖面視圖，顯示根據本發明之一具體化 有機電發光裝置的結構。本發明之該有機電發光裝置勺 含―陽極20、一電洞傳遞層40、一有機發光層％、二
子傳遞層00及一陰極80。如果需要，有 兒 〜而茺涿有機發光二極體 τ進-步包含-電洞注人層3G及—電子注入層4〇。 該電祠及電子注人層之外，該有機發光二極财進
ί—或二個中間層。另外，該有機電發光裝置可進-步^ 3—電洞阻擋層或一電子阻擋層。 I 關於第-圖，本發明之該有機電發光裝置及—製造方 :=將㈣如下。首先，一陽極材料塗佈於一基板1〇上 ^成-祕20。該基板1Q可為任何通常使用 ^光㈣裝置中者。-有機基板或—透明塑膠基板係^ 1；由於透明度、表面铸、料處理及防水特性 =極材料’可使用-透明且電導性的材料，例如銦锡氧化 物(IT〇)、銦鋅氧化物_)、锡氧化物(Sn〇2)或鋅氧化物 (Zn〇)。-電洞藉由真空熱蒸發或旋轉塗佈沉積自_電洞注 30注广材料於該陽極2〇上，之後一電洞傳遞材料藉 真空熱祭發或旋轉塗佈沉積於該電洞注入層％上: 成-電洞傳遞層4〇。其次’―有機發光層％形成㈣電 洞傳遞層4〇上。如果需要，-電洞阻播層（未顯示）、；藉 20 丄： 由真空况積或旋轉塗佈’形成於财機發光層 ^擒層係以具有非常低麵〇能階的材^ 。該電 除當電洞透過該有機發光層進人該陰極時=成’以消 諸如縮短生命週期及該裝置的低效率等問i :。1題， 材料並無特別限制，但是必須具有傳遞電洞阻擋 該有機發統合物高的游離能。代表性的以及比 BAiq、BCP及TPBI。—電子傳遞層6〇係轉/ ^料為 旋轉塗佈形成於該電洞阻擋層上，一電子注/二/儿積或 成於上…陰極金屬藉由真空熱蒸發沉積在該日^即形 70上以形成一陰極8〇，而完成該有機el骏置的入層 該使用的陰極金屬，例如為鐘(u)、鎮（Mg)、 而 鋰(Al- L〇、舞(Ca)、鎂·銦(Mg_In)、鎂_銀叫知）。由^呂 或IZO所製成的光-傳遞陰極，可被用於製造一最好的發 裝置。 天九 以下，本發明將更詳細地解釋關於下列較佳的實施 例。然而，這些實施例並非預期來限制本發明。 實施例1 li(a):合成N-(4-氰苯基)-N’_d三甲烷矽笨某）脸 4-二曱烧石夕溴苯（l50g，0.65 m〇les)及4-胺苯腈(92 8g 0.79 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於25〇〇ml甲苯。在該 溶液中加入醋酸鈀(11)(5.9g，〇.〇3 m〇les)、2,2，-雙（二苯基 膦二萘（16.3g，0.03 moles)及 t·丁醇納（94.4g，0 98 moles)。當該燒瓶的溫度升至85 C，允許該混合物反應48 21 1359183 小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽鈣石床之 Buchner漏斗來過濾。該濾出物於50°C低壓下濃縮，之後 該獲得之濃縮物透過管柱層析純化，使用已烧及錯酸乙醋 (4/1)作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產生56 9g (0.21 moles, 32.6%)之該標題產物。 l-(b):合成1-「Ν-Γ4-氰笨基νΝ，-Γ4-三甲校.石》笨某）胺] 芘（BD 01) 1-溴芘（20g，0.07 moles)及 N-(4-氰苯基）-N'-(4-三甲烧 矽苯基）胺(22.7g，0.08 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於 400 ml甲苯。在該溶液中加入醋酸鈀（iI)(0 63g，〇.〇〇2 moles)、2,2’_雙（二本基膊）-1，1'·二奈（1.77g，0.002 moles)及 t-丁醇鈉（13.6g，0.14 moles)。當該燒瓶的溫度升至90X：， 允許該混合物反應48小時。反應完成後，該熱反應溶液透 過一包含矽鈣石床之Buchner漏斗來過濾。該濾出物於50 它低壓下濃縮而獲得一棕色晶體，之後該棕色晶體透過管 柱層析純化，使用已烷及醋酸乙酯（4/1)作為洗提液。完全 移除該形成的溶劑以產生5.6g (0.012 moles，17%)為固體之 該標題產物。 !H NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.30-8.33 (d, 1Η), 8.25-8.13 (m，4H)，8.10-8.14 (d，2H)，8.05-8.08 (d, 1H)， 7.89-7.93 (d, 1H), 7.48-7.51 (d, 2H), 7.41-7.45 (d, 2H), 7.21-7.24 (d, 2H), 6.92-6.96 (d, 2H), 0.27 (s, 9H) 22 1359183 發光裝置 圖案化一 ίΤΟ、/儿積之玻璃基板以具有一 3 mm x 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1χ1〇_6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (α- NPD，400 A)、合成於實施例！⑻的 BD 01 (5%) + BH-1 (200 A)、ETL-1 (350 人）、LiF (5 人)及 A1 (1〇〇〇 A)， 以此順序沉積於該ITO上形成個別的薄膜’完成一有機發 光二極體的製造。 實施例2 Z二(a):合成N-(4-三茉某矽1某氰茉某、胺 4-三苯基矽溴苯(3〇g, 0.072 moles)及4-胺苯腈（l〇.2g, 0.086 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於600 ml曱苯。在該 溶液中加入醋酸鈀(II)(〇.65g, 0.003 moles)、2,2，-雙（二苯基 膦）-1，Γ-二萘（1.8g，0.003 moles)及 t-丁醇鈉（13.88g，0.144 moles)。當該燒瓶的溫度升至90°C，允許該混合物反應48 小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽鈣石床之 Buchner漏斗來過濾。該濾出物於5(TC低壓下濃縮，之後 該獲得之濃縮物透過管柱層析純化，使用已烧及醋酸乙酯 (4/1)作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產生19.6g (0.04 moles, 60%)為固體之該標題產物。 2-(b)_L合i 1-丨N-(4-三笨基矽笨基W-M-f y基）胺1 芘 HBD 07) 23 1^59183 1- 溴芘（l〇g，0.035 moles)及 N-(4-三苯基矽笨基)_n，-(4-氰笨基）胺（19g，0.042 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於 2〇〇 ml曱苯。在該溶液中加入醋酸鈀（11)(0.9g，0.004 moles)、2,2’-雙（二苯基膦）-1，1|-二萘(2.572,0.004 111〇以) 及t-丁醇鈉（9.84g，0.07 moles)。當該燒瓶的溫度升至90 °C，允許該混合物反應72小時。反應完成後，該熱反應溶 液透過一包含石夕妈石床之Buchner漏斗來過濾。該濾出物 於50°C低壓下濃縮而獲得一棕色晶體，之後該棕色晶體透 過管柱層析純化，使用已烷及醋酸乙酯（4/1)作為洗提液。 完全移除該形成的溶劑以產生4.6g (0.007 moles, 20%)為固 體之該標題產物。 NMR (300 MHz, CDC13)： δ 8.25-8.28 (d, 1Η), 8.22-8.10 (m, 4H), 8.08-8.12 (d, 2H), 8.03-8.06 (d, 1H), 7.90-7.93 (d, 1H), 7.47-7.81 (m, 17H), 7.41-7.45 (d, 2H), 7.21-7.24 (d, 2H), 6.92-6.96 (d, 2H) 2- (c):製造一有機雷發糸奘罟 圖案化一 ITO沉積之玻璃基板以具有一 3 mm x 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1 X 10-6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (a- NPD，400 A)、合成於實施例 2(b)的 BD 07 (5%) + ΒΗ-2 (200 A)、ETL-2 (350 A)、LiF (5 Α)及 A1 (1，000 Α)， 以此順序沉積於該ΠΌ上形成個別的薄膜，完成一有機發 光二極體的製造。 24 1359183 實施例3 3- ㈤.：合成N-Q·氰苯基甲烷矽|基）胺 4- 二甲烧石夕溴苯(4〇g，0.17 moles)及3-胺苯腈(24.7g， 0.21 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於8〇〇 ml甲苯。在該 溶液中加入醋酸鈀(II)(〇.8g, 0.003 m〇les)、2,2，-雙（二苯基 膦）―1，1’-二萘（2.2g，0.003 moles)及 t-丁醇納（33.5g, 0.35 moles)。當該燒瓶的溫度升至9〇ec，允許該混合物反應80 小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽鈣石床之 Buchner漏斗來過濾。該濾出物於5〇〇c低壓下濃縮，之後 該獲得之濃縮物透過管柱層析純化，使用已烷及醋酸乙酯 (4/1)作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產生15 .々g (0·06 moles，33.1%)為液體之該標題產物。 25 B59183 除該形成的溶劑以產生2.7g (0.005 moles, 19.5%)為黃色晶 • 體之該標題產物。 . !H NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.18-8.21 (d, 2Η), 8·〇8-8.12 (d, 2H), 7.98-8.02 (d, 2H), 7.83-7.87 (d, 2H), 7.41-7.45 (d, 4H), 7.12-7.24 (m, 12H), 0.27 (s, 18H) :贺造一有機電發光裝詈 φ 圖案化一 ΙΤΟ沉積之玻璃基板以具有一 3 mm χ 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 lx 10_6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (a- NPD，400 A)、合成於實施例 3(b)的 BD 27 (5%) + ΒΗ-3 (200 A)、ETL-3 (350 A)、LiF (5 人)及 A1 (1，000 Α)， 以此順序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發 光二極體的製造。 實施例4 4-(a):合成N.NL二Γ2-三甲烷矽茉基）胺 2-三甲烷矽溴苯(50g，0.218 moles)及2-三甲烷矽苯胺 (43.2g，0.262 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於500 ml曱 苯。在該溶液中加入醋酸把(11)(0.98g，0.004 moles)、2,2'-雙（二苯基膦)-1，1，-二萘(2.7g，0.004 moles)及 t-丁醇鈉（42g， 〇·43 moles)。當該燒瓶的溫度升至90°C，允許該混合物反 應24小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽鈣石 床之Buchner漏斗來過濾。該濾出物於50°C低壓下濃縮以 26 B59183 獲得晶體。該晶體溶解於2 L的二氯甲烷，之後該二氯甲 烷溶液使用水來相分離。以無水硫酸鎂來乾燥該有機層， 而且在低壓下濃縮以獲得晶體。該晶體透過管柱層析純 化，使用二氣曱烷作為洗提液。濃縮該二氣曱烷萃取物以 移除洗提液’混合少量的曱醇以清洗該濃縮物，而過減產 生30.5g (0.098 moles，45%)為晶體之該標題產物。
2-二曱烧矽溴苯(4〇g，0.17 moles)及2-氰笨胺（24.7g， 0.21 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於5〇〇 ml甲苯。在該 溶液中加入醋酸纪(11)(0.8g，0.003 moles)、2,2'-雙（二苯其 膦）-1，1'-二萘（2_2g，0.003 moles)及 t-丁醇鈉（33.5g，0.35 moles)。當該燒瓶的溫度升至9(TC，允許該混合物反應8〇 小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽鈣石床之 Buchner漏斗來過濾。該濾出物於5〇〇c低壓下濃縮，之後 該獲得之濃縮物透過管柱層析純化，使用已燒及醋酸乙酯 (4/1)作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產生22.3g (0·083 moles，48%)之該標題產物。 1-「N，N’-二（2-三甲烷矽茉某）脍1-6-漠依 1’6_ —〉臭 i£(30g，0.083 moles)及 N，N'-二(2-三甲烧石夕苯 基）fec(31.3g，〇.1 m〇ies)在一三頸圓底燒瓶中溶解於ml 曱苯。在該溶液中加入醋酸鈀(11)(0.74g，0.004 moles)、2,2，-雙（一本基膦)·1,Γ-二萘(2.07g，0.004 moles)及 t-丁醇納（i6g, 27 1359183 0.16 moles)。當該燒瓶的溫度升至90°C，允許該混合物反 應48小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽妈石 床之Buchner漏斗來過濾。該濾出物於50°C低壓下濃縮， 之後該濃縮物透過管柱層析純化’使用已烷及醋酸乙酯（4/1) 作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產生黃色晶體。該 晶體溶解於二氯甲烧以預備為該晶體之一過飽和溶液。加 入少量的石油醚於該過飽和溶液以產生17.2g (0.029 moles， 35%)為晶體之該標題產物。 4-(d):合成UN，N’-二（2-三甲烷矽芣其、胺νβ_「Ν吖2_ 三甲烷矽苯基W-(2-氰苯基）胺Ηί^ΒΡ 4Π 1-(Ν，Ν，-二（2-三甲烷矽苯基）胺）_6·溴芘（15g，〇.〇25 moles)及N-(2-三甲烷矽苯基）-N，-(2-氰苯基）胺（8 9g，〇.03 moles)在一三頸圓底燒槪中溶解於300 ml曱苯。在該溶液 中加入醋酸la(II)(0.22g，0.001 moles)、2,2’-雙（二苯其 膦二萘（〇.63g，0.001 moles)及 t-丁醇鈉（4』g，〇〇5 moles)。當該燒瓶的溫度升至90°C，允許該混合物反應72 小時。反應完成後’該熱反應溶液透過一包含石夕舞石床之 Buchner漏斗來過濾。該濾'出物於50°C低壓下濃縮以声得 一棕色晶體。該棕色晶體以丙酮清洗，溶解於四氣咬喃， 以木炭處理’而於低壓下濃縮以預備為一過飽合溶液。加 入過量的丙酮於該過飽合溶液以獲得晶體。過遽該晶體以 產生2.9g (0.004 moles, 15%)為固體之該標題產物。 lR NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.15-8.18 (d3 2Η) 28 1359183 8-05-8.07 (d, 2H), 8.01-8.04 (d, 2H), 7.76-7.80 (d, 2H), 7-4〇-7.48 (m, 4H), 7.31-7.37 (m, 4H), 7.21-7.28 (m, 4H), • 6-90-6.98 (m, 4H), 0.27 (s, 27H) liig):製造一有機電發糸奘罟 圖案化一 ITO >儿積之玻璃基板以具有一 3 mm x 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， # 該室的壓力調整至 lx 1〇·6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2(a-NPD，400 A)、合成於實施例 4(d)的 BD41 (5%) + (200 A)、ETL-1 (350 A)、LiF (5 A)及 A1 (1,000 A) ’ 以此順序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發 光二極體的製造。 實施例5 :合成4-三甲烷矽某-Ί-湟y Μ-二溴苯(500g，2.12 moles)在一四頸圓底燒瓶中溶 解於THF(3.5L)。冷卻該燒瓶至-78°C，之後快速以滴狀加 入 1.6M n-BuLi(1600 ml, 2.56 moles)。在相同溫度，允許該 混合物反應2小時。之後，緩慢地以滴狀加入氯三曱矽烷 (362 ml，2.86 moles)於該反應混合物。當溫熱到室溫時，將 該產生的混合物反應5小時。反應完成後，加入三乙基胺 (100 ml)及曱醇(200 ml)的混合物於該反應混合物。攪拌該 產生的混合物1小時以獲得晶體。過濾該晶體，之後該濾 出物於60°C低壓下濃縮以獲得晶體。過濾出該晶體，而該 29 13-59183 據出物以一氣甲院稀釋。該一鼠甲燒溶液使用水來相分 離。以無水硫酸鎂來乾燥該有機層，而且於㈧它低壓下濃 縮。該漢縮物為液狀有機物形式，被蒸館以產生230g (1 mole，47%)之純粹的該標題產物。 5-(b):合成N-(4-氰笨基)-ΝΎ4-三甲烷矽笨基）胺 4-三甲烷矽溴苯（150g，0.65 moles)及4-胺苯腈(92.8g， 0.79 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於2500 ml曱苯。在該 溶液中加入醋酸IS(II)(5.9g, 0.03 111〇163)、2,2，-雙（二苯基 膦二萘（16.3g，0.03 moles)及 t-丁醇納（94.4g，0.98 moles)。當該燒瓶的溫度升至85°C ’允許該混合物反應48 小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含矽鈣石床之 Buchner漏斗來過濾。該濾出物於5(TC低壓下濃縮，之後 該獲得之濃縮物透過管柱層析純化，使用已烷及醋酸乙酯 (4/1)作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產生56.9g (0.21 moles，32.6%)之該標題產物。
成1,6-二丨N-(4-氰茉某νΝ，-Γ4-三甲烷矽茉某J 胺1 芘（BD_68) 1，6-二溴芘(45g，0.125 moles)及 N-(4-氰苯基)-Nf-(4-三甲烧石夕苯基)胺（80g，〇·3 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解 於1000 ml甲苯。在該溶液中加入醋酸鈀⑼⑴^，〇〇〇5 moles)、2,2 -雙（二苯基膦）_ι,ι’_二萘(3 jg, 〇 〇〇5 moles)及 t-丁醇納（48g, 0.5 m〇les)。當該燒瓶的溫度升至9〇〇C，允許 30 IS59183 該混合物反應48小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一 包含矽鈣石床之Buchner漏斗來過濾。該濾出物於5(rcm 壓下激細以獲付栋色晶體。該標色晶體以丙嗣清洗，溶解 於四氫咬喃’以木炭處理，而於低壓下濃縮以預備為一過 飽合溶液。加入過量的丙酮於該過飽合溶液以獲得晶體。 過濾、該晶體以產生43g (0.06moles, 47.1%)為固體之該標題 產物。 'H NMR (300 MHz, CDC13)： δ 8.20-8.23 (d, 2H), 8.08-8.12 (d, 2H), 8.01-8.04 (d, 2H), 7.86-7.90 (d5 2H), 7.45-7.48 (d, 4H), 7.41-7.45 (d, 4H), 7.21-7.24 (d, 4H), 6.92-6.96 (d, 4H), 0.27 (s, 18H) 5-(d):製造一有機電發光裝置 圖案化一 ITO沉積之玻璃基板以具有一 3 mm x 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1 X 10_6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (a- NPD，400 A)、合成於實施例 5(c)的 BD 68 (5%) + ΒΗ-2 (200 A)、ETL-2 (350 A)、LiF (5 人）及 A1 (1，000 Α)， 以此順序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發 光二極體的製造。 實施例6 6-(a):合成N-「3,5-二（三曱基石夕某）-亂本基 3,5-二（三曱基矽基）溴苯(50g, 0.166 moles)及4-胺苯腈 31 1359183 (23.5g，0.2 moles)在一三頸圓底燒瓶中溶解於1〇〇〇 mi曱 苯。在該溶液中加入醋酸鈀(11)(1.78§，〇.〇〇8 111〇1以）、2,2,-雙（一本基膦二萘（4.95g，0.008 moles)及 t-丁醇鋼 (38.3g，0.4 moles)。當該燒瓶的溫度升至9〇。〇，允許該混 合物反應48小時。反應完成後，該熱反應溶液透過一包含 矽鈣石床之Buchner漏斗來過濾。該濾出物於50°c低壓下 濃縮’之後該獲得之濃縮物透過管柱層析純化，使用已烧 及醋Ssl乙g旨（4/1)作為洗提液。完全移除該形成的溶劑以產 生30.8g (0.091 moles，55%)為固體之該標題產物。 合成 1,6-二『N-(3,5-二（三甲基矽某）VN，-(4H 某)胺 1J£H3D 7Π 1，6-二溴祐（5g，0.0138 moles)及 N-[3,5-二（三甲基石夕 基)]-N'-(4-氰苯基）胺（u.2g，0.033 moles)在一三頸圓底燒 瓶中溶解於200 ml曱苯。在該溶液中加入醋酸鈀(ii)(〇.i2g， 0·001 moles)、2,2'-雙（二苯基膦二萘（〇.35g, 0,001 moles)及t-丁醇鈉（2.7g，0.028 moles)。當該燒瓶的溫度升至 90°C ’允許該混合物反應72小時。反應完成後，該熱反應 溶液透過一包含矽鈣石床之Buchner漏斗來過濾。該濾出 物於50°C低壓下濃縮以獲得一棕色晶體。該棕色晶體以丙 酮清洗’溶解於四氫呋喃，以木炭處理，而於低壓下濃縮 以預備為一過飽合溶液。加入過量的丙酮於該過飽合溶液 以獲得晶體。過濾該晶體以產生2.6g (0.003 moles, 22%)為 固體之該標題產物。 32 1359183 !H NMR (300 MHz, CDC13): δ 8.22-8.25 (d, 2H), 8.10-8.14 (d, 2H), 8.04-8.07 (d, 2H), 7.88-7.91 (d, 2H), 7.21-7.30 (m, 6H)，6.91-7.10 (m, 8H), 0.27 (s, 36H) 6-(c):製造一有機雷發本._番 圖案化一 ITO沉積之玻璃基板以具有一 3 mm X 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1 X 10·6 torr。HIL-4 (DAPEB, 650 A)、 HTL-2(ot-NPD，400 A)、合成於實施例 6(b)的 BD71 (5%) + BH-3 (200 A)、ETL-3 (350 A)、LiF (5 人)及 A1 (1，000 人）， 以此順序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發 光二極體的製造。 比較例1 圖案化一 IT0沉積之玻璃基板以具有一 3 mm X 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1 X 1〇-6 torr。HIL-4 (DAPEB，65〇 人）、 HTL-2 (a- NPD，400 A)、化學式 A 的化合物（5%) + BH-1 (200 A)、Alq3 (350 A)、LiF (5 A)及 A1 (1,000 A)，以此順 序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發光二極 體的製造。 33 1359183
比較例2
圖案化一 ITO沉積之玻璃基板以具有一 3 mm X 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 lx 1(T6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (a- NPD，400 A)、化學式 B 的化合物(5%) + BH-2 (200 A)、Alq3 (350 人）、LiF (5 人）及 A1 (1,000 A)，以此順 序沉積於該ITO上形成個別的薄膜，完成一有機發光二極 體的製造。
TMS
比較例3 圖案化一 IT0沉積之玻璃基板以具有一 3 mm X 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1 X 1〇-6 torr。HIL-4 (DAPEB, 650 A)、 < S ) 34 B59183 HTL-2 (a- NPD, 400 A)、化學式 C 的化合物（5%) + BH-l (200 A)、Alq3 (350 A)、LiF (5 A)及 A1 (1,000 A)，以此順 序沉積於該ITO上形成個別的薄膜，完成一有機發光二極 體的製造。
比較例4 圖案化一 ITO沉積之玻璃基板以具有一 3 mm X 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 1 X 1 〇·6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (a- NPD，400 A)、化學式 D 的化合物（5%) + BH-2 (200 A)、Alq3 (350 人）、LiF (5 Α)及 A1 (1,000 Α)，以此順 序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發光二極 體的製造。
35 1359183 比較例5 圖案化一 ITO沉積之玻璃基板以具有一 3 mm x 3 mm 的發光區域，之後清潔它。將該基板裝置於一真空室之後， 該室的壓力調整至 lxl(T6 torr。HIL-4 (DAPEB，650 A)、 HTL-2 (a- NPD, 400 Λ)、化學式 E 的化合物(5%) + ΒΗ-3 (200 人）、Alq3 (350 A)、LiF (5 Α)及 Α1 (1,000 Α)，以此順 序沉積於該IT0上形成個別的薄膜，完成一有機發光二極 體的製造。
測試例1 在實施例1至6及比較例1至5中製造的該有機電發 光裝置，測量其電壓、電流、亮度、色度座標及生命週期。 結果顯示於表1。丁80表示各裝置的亮度衰退至初始亮度之 80%的時間。 36 1359183 表1 實施例號碼. 電壓 (V) 電流 (mA) 亮度 (cd/m2) CIE (X) CIE (Y) Τ80 實施例1 4.8 0.9 560 0.15 0.12 70 實施例2 4.5 0.9 640 0.14 0.14 60 實施例3 4.9 0.9 580 0.14 0.10 110 實施例4 4.6 0.9 620 0.15 0.14 100 實施例5 4.8 0.9 650 0.14 0.10 110 實施例6 4.5 0.9 575 0.15 0.11 90 比較例1 5.4 0.9 550 0.15 0.21 100 比較例2 5.2 0.9 630 0.15 0.20 90 比較例3 6.2 0.9 70 0.14 0.17 20 比較例4 5.8 0.9 700 0.13 0.28 110 比較例5 5.6 0.9 800 0.15 0.42 80
從表1的結果可以看出，本發明之該有機電發光裝置 顯示出增進之顏色純度，當相較於個別使用傳統藍色發光 化合物的裝置時。此外，關於本發明之該裝置的亮度係可 相比或較佳於該個別使用傳統藍色發光化合物的裝置。另 外，關於本發明之該裝置的生命特性較佳於那些該個別使 用傳統藍色發光化合物的裝置。基於這些優點，本發明之 該有機電發光裝置適合用於製造全彩顯示器。相比較地， 比較例1至2製造之該裝置具有高亮度及出色的生命特 37 1359183 性，但是具有顏色純度不足的缺點。比較例3製造之該裝 置顯示出非常低的亮度及不足的生命特性。比較例4至5 製造之該裝置具有高亮度及出色的生命特性，但是具有顏 色純度不足的缺點。 從上述敘述可顯而易見，本發明之該有機電發光裝置 具有增進的藍光色純度，以及出色的生命特性，亮度不具 任何衰退。因此，本發明之該有機電發光裝置適合用於製 造全彩顯示器。 本發明已被詳細地描述，參照較佳的具體化。然而， 熟悉該項技術者可領會這些具體化的實施，沒有背離本發 明的原理及精神，該範圍被界定於附加的申請專利範圍及 其同義字。 【圖式簡單說明】 上述及其它本發明的目的、特點及其它優點，結合伴 隨的圖式，將可由下列細節的描述而更清楚瞭解。 第一圖，係根據本發明之一具體實施例的一有機電發 光裝置之剖面圖式。 【主要元件符號說明】 10 基板 20 陽極 30 電洞注入層 40 電洞傳遞層 38 1359183 50 有機發光層 60 電子傳遞層 70 電子注入層 80 陰極

Claims (1)

1359183 修正替換頁 » , ---------J . 修正版修正日期：2011/10/28 十、申請專利範園： h 一種化學式1之藍色發光化合物，
其中A!至A4個別獨立為苯基’其可為非置換或置 換以選自群組包含Cl至c1G烷基、Cl至CiQ烷氧基、氰
基C〗至C10烧胺基、（^至（310炫石夕基、鹵素、匸6至〇10 芳烴基、C6至C1G芳烴氧基、c0至c1()芳烴胺基及（：6至 c10芳烴矽基及氫，或（：4至Ci9雜芳烴基，包含至少一 雜原子選自氮、硫及氧原子；當n為…該〜及烏的取 代基至少一氰基及至少一烷矽基或芳烴矽基；當η為j， 該入1至Α4的取代基包含至少一氰基及至少一炫碎基或 芳煙石夕基。 2·如申請專利範圍第1項之藍色發光化合物，其中該藍色 發光化合物係選自包含下列化合物(2)的群組：
NIC- IMS NC
BD03 TMS NC (7 ^V-TMS
BD 06 1359183
BD 09 BD 07 BD 08
BD 10 BD11 BD 12
TMS
BD13
BD 14
BD 15
NC
41 1359183 NC
(而。月別務正替换頁 ·* * *. TMS
BD 23 修正版修正日期：2011/10/28 TMS
BD 24
TMS
CN
BD28
BD 29
42 1359183
TMS
BD 49 TMS
TMS
BD51 43 1359183
W月y修正替換頁 修正版修正日期：2011/10/28 TMS
BD 52 .BD53 BD 54 TMS
IMS NC
BD 55 BD 56 BD 57
BD58 BD 59 BD 60
BD61 BD 62 BD 63 TMS
TMS
BD 65 TMS
44 1359183 TMS
TMS
κ> BD 68 修正版修正日期：20]川0G8 TMS
TMS BD 69 BD 67 TMS
:n-〇~cn BD 70 TMS NC-
TMS NC TMS
TMS TMS
TMS
NC BD71 f TMS ) TMS TMS
BD 73 BD 72 TMS NC
BD74 BD 75 TMS
NC-
TMS
CN TMS BD77 BD 76
BD 78 45 (2) 1^59183 __- i為。月>^9修正替頁 _修正版修正日期：2011/10/28 3·—種有機電發光裝置’包含一陽極、一有機發光層及一 、 陰極’其中該有機發光層包含如申請專利範圍第1項之 該藍色發光化合物。 4.如申凊專利範圍第3項之裝置’其中該有機發光層進一 步包含一化合物，其係選自下列化合物(3):
BH-9 5.如申請專利範圍第3項之裝置，進一步包含一電洞傳遞 層，其位於該陽極及該有機發光層間，以及一電子傳遞 層，其位於該陰極及該有機發光層間，其中該電子傳遞 層係由選自下列化合物(4)之一化合物所形成： 46 1359183
(4)〇 ETL-7 (BND) 6. 如申請專利範圍第5項之裝置，進一步包含一電洞注入 層，其位於該電洞傳遞層下方。 7. 如申請專利範圍第5項之裝置，進一步包含一電子注入 層，其位於該電子傳遞層上方。 8. 如申請專利範圍第5項之裝置，其中該電洞傳遞層係由 N,N,-bis(3-methylphenyl)-N,N,-diphenyl-[ 1,15-biphenyl]-4,4’-diamine (TPD)或 N，N’-di(naphthalen-l-yl)-N，N’-diphenyl-benzidine (α-NPD)所形成。 9. 如申請專利範圍第6項之裝置，其中該電洞注入層係由 copper phthalocyanine (CuPc) ' 47 13-59183 14〇月W修正替換頁 修正版修正日期：2011/10/28 4,4’，4”-tri(N-carbazolyl)triphenylamine (TCTA)、 4,4,,4,,-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA)或 Di-4,4’（l-naphtylphenylamino) stilbene (DAPEB)所形成。
48
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