JP4538752B2 - 青色発光化合物およびこれを利用した有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の一実施形態によれば、前記青色発光化合物は、下記化合物(2)からなる群から選ばれてもよい。
3口丸底フラスコ中で、4−トリメチルシリルブロモベンゼン(150g、0.65mol)および4−アミノベンゾニトリル(92.8g、0.79mol)をトルエン2500mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(5.9g、0.03mol)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(16.3g、0.03mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(sodium t−butoxide)(94.4g、0.98mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を85℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、56.9g(0.21mol、32.6%)の表題産物を得た。
3口丸底フラスコ中で、1−ブロモピレン(20g、0.07mol)、N−(4−シアノベンゾ)−N’−(4−トリメチルシリルベンゾ)アミン(22.7g、0.08mol)をトルエン400mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.63g、0.002mol)、2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(1.77g、0.002mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(13.6g、0.14mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮して茶色の結晶を得て、その後、得られた茶色の結晶をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、5.6g(0.012mol、17%)の表題産物を固体として得た。
1−(3):有機電界発光素子の製造
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、前記実施例1−(2)で製造されたBD01(5%)+BH−1(200Å)、ETL−1(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
3口丸底フラスコ中で、4−トリフェニルシリルブロモベンゼン(30g、0.072mol)および4−アミノベンゾニトリル(10.2g、0.086mol)をトルエン600mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.65g、0.003mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(1.8g、0.003mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(13.88g、0.144mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、19.6g(0.04mol、60%)の表題産物を固体として得た。
3口丸底フラスコ中で、1−ブロモピレン(10g、0.035mol)、N−(4−トリフェニルシリルベンゾ)−N’−(4−シアノベンゾ)アミン(19g、0.042mol)をトルエン200mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.9g、0.004mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(2.57g、0.004mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(9.84g、0.07mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して72時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮して茶色の結晶を得て、その後、得られた茶色の結晶をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、4.6g(0.007mol、20%)の表題産物を固体として得た。
2−(3):有機電界発光素子の製造
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、前記実施例2−(2)で製造されたBD07(5%)+BH−2(200Å)、ETL−2(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
3口丸底フラスコ中で、4−トリメチルシリルブロモベンゼン(40g、0.17mol)および3−アミノベンゾニトリル(24.7g、0.21mol)をトルエン800mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.8g、0.003mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(2.2g、0.003mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(33.5g、0.35mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して80時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、15.4g(0.06mol、33.1%)の表題産物を液体として得た。
3口丸底フラスコ中で、1,6−ジブロモピレン(8.5g,0.024mol)、N−(3−シアノベンゼン)−N’−(4−トリメチルシリルベンゾ)アミン(15.4g、0.057mol)をトルエン300mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.2g、0.001mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(0.6g、0.001mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(9.1g、0.09mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を除去し、2.7g(0.005mol、19.5%)の表題産物を黄色結晶として得た。
3−(3):有機電界発光素子の製造
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、前記実施例3−(2)で製造されたBD27(5%)+BH−3(200Å)、ETL−3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
3口丸底フラスコ中で、2−トリメチルシリルブロモベンゼン(50g、0.218mol)および2−アミノベンゾニトリル(43.2g、0.262mol)をトルエン500mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.98g、0.004mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(2.7g、0.004mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(42g、0.43mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して24時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。そのろ液を50℃減圧下で濃縮し、結晶を得た。前記結晶はジクロロメタン2Lに溶かし、その後、該ジクロロメタン溶液は水で層分離された。その有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し結晶を得た。前記結晶をジクロロメタンを溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。ジクロロメタン抽出物を濃縮し、前記溶離液を取り除き、少量のメタノールと混合して、該濃縮液を洗浄し、ろ過することで表題産物を結晶として30.5g(0.098mol、45%)得た。
3口丸底フラスコ中で、2−トリメチルシリルブロモベンゼン(40g、0.17mol)、2−シアノベンゾアミン(24.7g、0.21mol)をトルエン500mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.8g、0.003mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(2.2g、0.003mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(33.5g,0.35mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して80時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、22.3g(0.083mol、48%)の表題産物を得た。
3口丸底フラスコ中で、1,6−ジブロモピレン(30g、0.083mol)、N,N’−ジ(2−トリメチルシリルベンゾ)アミン(31.3g、0.1mol)をトルエン600mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.74g、0.004mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(2.07g、0.004mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(16g、0.16mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、該濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を除去し、黄色結晶を得た。前記結晶をジクロロメタンに溶解し、前記結晶の過飽和溶液を生成した。少量の石油エーテルを前記過飽和溶液に加え、17.2g(0.029、mol,35%)の表題産物を結晶として得た。
3口丸底フラスコ中で、1−(N,N’−ジ(2−トリメチルシリルベンゾ)アミノ)−6−ブロモピレン(15g、0.025mol)、N−(2−トリメチルシリルベンゾ)−N’−(2−シアノベンゾ)アミン(8.9g、0.03mol)をトルエン300mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.22g、0.001mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル((0.63g、0.001mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(4.8g、0.05mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して72時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、茶色結晶を得た。前記茶色結晶をアセトンで洗浄し、テトラヒドロフランで溶解し、活性炭で処理し、そして減圧下で濃縮して過飽和溶液を生成した。過量のアセトンを前記過飽和溶液に加え、結晶を得た。前記結晶をろ過し、2.9g(0.004mol、15%)の表題産物を固体として得た。
4−(5):有機電界発光素子の製造
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、前記実施例4−(4)で製造されたBD41(5%)+BH−1(200Å)、ETL−1(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
4口丸底フラスコ中で、1,4−ジブロモベンゼン(500g、2.12mol)をTHF(3.5L)に溶解させた。前記フラスコを−78℃に冷却し、その後1.6M n−BuLi(1600ml、2.56mol)をそこへ急速に滴加した。同様の温度で、該混合物を2時間反応させた。それから、クロロトリメチルシラン(362ml、2.86mol)を該反応混合物へゆっくり滴加した。得られた混合物は、室温まで暖めながら5時間反応させた。前記反応の終了後、トリエチルアミン(100ml)、メタノール(200ml)混合物を前記反応混合物に添加した。得られた混合物は1時間撹拌し結晶を得た。前記結晶を濾過した後、濾液を60℃減圧下で濃縮し、結晶を得た。前記結晶を濾過除去し、該ろ液をジクロロメタンで希釈した。該ジクロロエタン溶液を水で層分離した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、60℃減圧下で濃縮した。液状有機物質の形態である該濃縮物は蒸溜され、純表題産物として230g(1mol、47%)を得た。
3口丸底フラスコ中で、4−トリメチルシリル−1−ブロモベンゼン(150g、0.65mol)、4−アミノベンゾニトリル(92.8g、0.79mol)をトルエン2,500mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(5.9g、0.03mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(16.3g、0.03mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(94.4g、0.98mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を85℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を除去し、56.9g(0.21mol、32.6%)の表題産物を得た。
3口丸底フラスコ中で、1,6−ジブロモピレン(45g、0.125mol)、N−(4−シアノベンゾ)−N’−(4−トリメチルシリルベンゾ)アミン(80g、0.3mol)をトルエン1,000mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(1.1g、0.005mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(3.1g、0.005mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(48g、0.5mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、茶色結晶を得た。前記茶色結晶をアセトンで洗浄し、テトラヒドロフランで溶解し、活性炭で処理し、そして減圧下で濃縮し、過飽和溶液を生成した。過量のアセトンを前記過飽和溶液に加え、結晶を得た。前記結晶はろ過され、43g(0.06mol、47.1%)の表題産物を固体として得た。
5−(4):有機電界発光素子の製造
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、前記実施例5−(3)で製造されたBD68(5%)+BH−2(200Å)、ETL−2(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
3口丸底フラスコ中で、3,5−ジ(トリメチルシリル)ブロモベンゼン(50g、0.166 mol)、4−アミノベンゾニトリル(23.5g、0.2mol)をトルエン1,000mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(1.78g、0.008mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(4.95g、0.008mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(38.3g、0.4mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、その後、得られた濃縮液をヘキサンとエチルアセテート(4/1)を溶離液として用いてカラムクロマトグラフィによって精製した。展開溶媒を完全に除去し、30.8g(0.091、55%)の表題産物を固体として得た。
3口丸底フラスコ中で、1,6−ジブロモピレン(5g、0.0138mol)、N−(3,5−ジ(トリメチルシリル))−N’−(4−シアノベンゾ)アミン(11.2g、0.033mol)をトルエン200mlに溶解させた。該溶液にパラジウム(II)アセテート(0.12g、0.001mol)、2,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1’−ビナフチル(0.35g、0.001mol)およびTert-ブトキシドナトリウム(2.7g、0.028mol)を加えた。該混合物をフラスコの温度を90℃まで昇温して48時間反応させた。反応終了後、熱い反応液を、セリットを敷いたビューナーファンネルで濾過した。その濾液を50℃減圧下で濃縮し、茶色結晶を得た。前記茶色結晶をアセトンで洗浄し、テトラヒドロフランで溶解し、活性炭で処理し、そして減圧下で濃縮し、過飽和溶液を生成した。過量のアセトンを前記過飽和溶液に加え、結晶を得た。前記結晶はろ過され、2.6g(0.003mol、22%)の表題産物を固体として得た。
6−(3):有機電界発光素子の製造
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、前記実施例5−(3)で製造されたBD68(5%)+BH−2(200Å)、ETL−2(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
[比較例1]
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、式8の化合物(5%)+BH−1(200Å)、Alq3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、式9の化合物(5%)+BH−2(200Å)、Alq3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、式9の化合物(5%)+BH−3(200Å)、Alq3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、式10の化合物(5%)+BH−1(200Å)、Alq3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、式11の化合物(5%)+BH−2(200Å)、Alq3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
ITO蒸着ガラス基板は3mmx3mmの発光領域になるようにパターン化され、続いて洗浄された。基板を真空チャンバに装着した後、チャンバの圧力を1x10−6torr(1.33x10−4Pa)に調節した。前記ITO上に、HIL−4(DAPEB、650Å)、HTL−2(α−NPD、400Å)、式12の化合物(5%)+BH−3(200Å)、Alq3(350Å)、LiF(5Å)およびAl(1000Å)を、この順序で各被膜を形成し、有機電界発光素子の製造を完成させた。
実施例1〜6と比較例1〜6とによって製造された有機電界発光素子は、電圧、電流、輝度、色度座標および寿命を測定された。その結果を下記表1に示す。T80は、各素子の輝度が初期輝度の80%に減少するのにかかる時間を意味する。
Claims (9)
- 式1で表されることを特徴とする青色発光化合物:
(式中、A1〜A4は、それぞれ独立して、C1〜C10のアルキル基、C1〜C10のアルコキシ基、シアノ基、C1〜C10のアルキルアミノ基、C1〜C10のアルキルシリル基、ハロゲン基、C6〜C10のアリール基、C6〜C10のアリールオキシ基、C6〜C10のアリールアミノ基、C6〜C10のアリールシリル基および水素原子からなる群から選ばれた基で置換または非置換されたC6〜C20のアリール基、または、N、SおよびO原子から選ばれた少なくとも一つのヘテロ原子を含むC4〜C19のヘテロアリール基である。ただし、A1〜A4の置換基は少なくとも一つのシアノ基および少なくとも一つのアルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、nは0または1である。) - アノード、有機発光層およびカソードを含む有機電界発光素子において、前記有機発光層は、請求項1による青色発光化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層の下層に配置された正孔注入層を更に含むことを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層の上層に配置された電子注入層を更に含むことを特徴とする請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層は、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−[1,1−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(TPD)またはN,N’−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)で形成されていることを特徴とする請求項5記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔注入層は、銅フタロシアニン(CuPc)、4,4,4‐トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、4,4,4−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン(m−MTDATA)またはDAPEBで形成されていることを特徴とする請求項6記載の有機電界発光素子。
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