TWI222965B - Organic electroluminescence device - Google Patents

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TWI222965B
TWI222965B TW088115517A TW88115517A TWI222965B TW I222965 B TWI222965 B TW I222965B TW 088115517 A TW088115517 A TW 088115517A TW 88115517 A TW88115517 A TW 88115517A TW I222965 B TWI222965 B TW I222965B
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TW
Taiwan
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group
general formula
cns
ministry
national standard
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Application number
TW088115517A
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English (en)
Inventor
Hisayuki Kawamura
Chishio Hosokawa
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
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Description

1222965 A7 _ B7 五、發明說明（1 ) 技術領域 本發明係有關有機電致發光元件（以下稱爲有機E L 元件）及苯二胺衍生物，更詳細係有關具備一對之電極； •及這些電極間所挾持之有機發光層的有機EL元件，及作 爲有機E L元件等之材料用之苯二胺衍生物。 E L元件爲完全固體元件，且能製成輕薄短小， 之顯示器或照明，故目前正積極硏究。 E L元件用於顯示器時，有驅動電壓之低壓化的 特開平4 一 3 0 8 6 8 8號公報所揭示將芳香族 正孔注入材料進行驅動電壓之低電壓化。此化合 苯二胺骨架，故電離子勢低爲5 · 2 eV，且具 動電壓的效果。 具有苯二胺骨架的化合物之正孔移動度低爲3 X m 2 / V · s以下，因此，高電流注入區域之驅 降低仍不足。 平9 一 3 0 1 9 3 4號公報所揭示之高分子量芳 合物之電離勢低爲5 · 2 eV，但正孔移動度不 是因爲雜質混入造成正孔移動度降低的緣故。 之，特開平9 一 3 0 1 9 3 4號公報所記載之化 光光譜（圖1 )中發現具有原來不應有之5 0 0 之最大螢光波長的發光成分。這表示雜質混入。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 背景技術 有機 低電驅動 有機 問題。 例如 胺之用於 物因具有 有降低驅 但是 1 0 " 5 c 動電壓之 特開 香族胺化 足。可能 換言 合物之螢 n m以上 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 頁 -4 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1222965 A7 B7 五、發明說明（2 ) 又僅7 6小時之驅，已產生2 · 7V之電壓上昇，有礙低 電壓化。因此’同公報所揭示的元件因雜質造成正孔移動 度降低，且驅動電壓上昇。 . 又因具有綠色之螢光成分，故將這些化合物用於藍色 發光元件之正孔輸送帶域時，綠色之發光成分混入而無法 得到藍色發光。 國際專利公報W〇98/30071 (19 9 8年7 月9日公開）號公報中雖揭示使用與本案發明類似之化合 物的有機電致發光元件，但未揭示與含有電荷注入補助材 之發光層組合時，且有低電壓的效果。 發明之揭示 本發明之目的係提供一種能降低有機E L元件之驅動 電壓之長壽命的有機E L元件。 本發明之其他目的係提供一種電離勢低，且作爲層或 區域使用時正孔移動度大的材料。 本發明係具備一對電極；及這些電極間所挾持之有機 發光層的有機電致發光元件，前述電極間所設置之正孔輸 送帶域含有以下述一般式（I)，一般式（II)或一般 式（I I )’表示之苯二胺衍生物’此苯二胺衍生物作爲 層或區域使用時之正孔移動度爲10—4 cm2/v· s以 上，前述有機發光層含有電荷注入補助材。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -5- -I I---Μ--------II 丨—訂--I -線一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 B7 五、發明說明（3 )
一般式（I) 〔A I* 1〜A r 6爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基， 核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數6 〜2 4之芳基，X爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之伸 芳基’碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚鍵 ，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R1，R2爲碳數 1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，可彼此鍵結可形成取 代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ------訂---.------線一 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 一般式（Π) 〔A r7〜A r 12爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基 ，核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜2 4之芳基，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，r 3，R 4爲碳 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -6 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（4 ) 數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，可彼此鍵結可形成 取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。
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Ar” Αγ12 (請先閱讀背面之注意事項再 • I · I I 本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - ―般式（Π) ’ 〔Ar7〜Ar12爲氫原子，碳數1 ，核碳數6〜2 4之芳基，或.可被苯 6〜2 4之芳基，Y爲連結基，單鍵 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯 鍵，芳香族環或取代或非取代之乙烯 1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子， 或非取代之飽和五員環或飽和六.員環 正孔輸送帶域係指有機E L元件 注入之正孔之功能的領域。輸送正孔 〜1 06V/cm之電場時至少具有 以上之正孔移動度。具體之正孔輸送 〜6之烷基或烷氧基 乙烯基取代之核碳數 ，核碳數6〜24之 甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵，R 5，R 6爲碳數 彼此鍵結可形成取代 中，具有輸送由陽極 之功能係指外加1 0 4 1_ 0 - 4 c m 2 / V · s 帶例如有正孔注入層 ，正孔輸送層等，有時也包括發光層。 本發明中，以一般式（I) ，（II)及（II)’ 表示之化合物係具有苯二胺結構之電離勢低，且可藉由以 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I I I I I--訂--->1 I--- « 6 9 2 2 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 —__B7_____ 五、發明說明（5 ) X，Y表示之中心骨架確保優異之正孔移動度。本發明之 正孔輸送帶域中含有適合作爲正孔注入·輸送材料之苯二 胺衍生物，故能降低有機E L元件之驅動電壓，及抑制連 _續驅動所造成之驅動電壓之上昇。 本發明必須使用含有電荷注入補助材之發光層。 電荷注入補助材係指具有比形成發光層之主要材料之 電離能更低之電離能的化合物，理想爲藉由添加0 . 1 w t %〜2 0 w t %補助正孔注入於發光層的材料。添加 此電荷注入補助材能降低本發明之有機E L元件之驅動電 壓，及使驅動電壓達到安定化。使用前述之苯二胺及將電 荷注入補助材添加於發光層發現以往所無法得到的效果。 這種電荷注入補助材例如可使用苯乙烯基胺衍生物， 二苯乙烯基芳烯衍生物，三苯乙烯基芳烯衍生物，二胺衍 生物等之化合物，特別是以具有5.0〜5·6eV之電 離能之化合物較理想。電荷注入補助材可在發光層所產生 之正孔與電子之再結合而發光，或不發光僅有電荷注入之 補助作用的效果。 前述正孔輸送帶域其理想的構成係具有含有以前述一 般式（I )，一般式（I I )或一般式（I I ) ’表示之 苯二胺衍生物之正孔注入層。 或正孔輸送帶域之理想構成爲具有含有以前述一般式 (I )，一般式（I I )或一般式（I I ) ’表示之苯二 胺衍生物之正孔輸送層。 前述一般式（I )中之A r 1〜A r6中至少一個爲核 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -8- 1222965 A7 ----- B7_ 五、發明說明（6 ) 碳數1 0〜2 4之縮合芳香族環較理想。藉此可以低電壓 驅動，且可延長元件壽命。 本發明之化合物係以下述一般式（I I I )表示之苯
一般式（III) 〔A r 13〜A r 18爲氫原子’碳數1〜6之烷基或烷氧基 ’核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜2 4之方基’ X爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R 7，R 8爲碳 數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結可形成取 代或非取代之飽和五員環或飽和.六員環〕。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-I ϋ ϋ I I ai 1 一一0, t t_i ^«1 1 -1 ϋ 1 I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 i 式 般 1 以 係 物 合 化 之 明 發 本。 ’ 物 又生 衍 胺
苯 之 示 表 \ly V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -9 - 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ A7 B7
A「23〆 \Ar以 -舣式· CWJ) i A r 19〜A r 24爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基 ’核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜24之芳基，γ爲連結基，單鍵，核碳數6〜24之 伸芳基’碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵’芳香族雜環取代或非取代之乙烯鍵，r 9，R 1 Q爲碳 數1〜6之烷基或烷氧基，或氫.原子，彼此鍵結可形成取 代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 或本發明之化合物係以一般式（V )表示之苯二胺衍 生物。 -I I ΙΓ J I I — Ί I I ills — ^· — ------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -10- 1222965 A7 B7 五、發明說明（8 ) A「25
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Α「28 丫一 R11 人 A「M a「30 Α「π 一般式（V) 〔A r 25〜A ι* 3 ◦爲氫原子，碳數1〜6之烷基或烷氧基 ，核碳數6〜2 4之芳基，或可被苯乙烯基取代之核碳數 6〜2 4之芳基，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵，芳香族雜環，或取代或非取代之乙烯鍵，R 1 1，R 1 2 爲碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結可形 成取代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項
頁I I I I I I 訂 ▲ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 圖面之簡單說明 圖1係表示本發明之苯二胺衍生物STBA — 1之螢 光光譜的線圖。 實施發明之最佳形態 以下說明本發明之實施形態 有機E L元件〕 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（9 ) (A )苯二胺衍生物 本發明之有機E L元件用之苯二胺衍生物係以一般式 (I ) ，（ I I )及（I I ) ’表示的化合物。 • 一般式（I) ，（II)及（II)，中，核碳數6 〜2 4之芳基例如.有苯基，聯苯基，萘基，蒽基，聯三苯 基，芘基等。特別理想者爲苯基，萘基。 碳數1〜6之烷基例如有甲基，乙基，正丙基，異丙 ，正丁基，第二丁基，第三丁基，正戊基，正己基等。 又碳數1〜6之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，正丙 氧基，異丙氧基，正丁氧基，第二丁氧基，第三丁氧基， 正戊氧基，正己氧基等。 本乙燒基例如有1—苯基乙嫌基—1 一基，2 —苯基 乙烯基—1—基’ 2，2 —二苯基乙烯基一 1—基，2 — 苯基一 2 —(萘基一 1 一基）乙烯基一 1 一基，2，2-雙（聯苯基一 1 一基）乙烯基一 1 一基等。特別理想者爲 2 —二苯基乙烯基一1 一基。 又一般式（I)之X，一般式（I I)之γ及一般式 (I I )’之Y係分別爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4 之伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，甲撐二苯基，醚鍵，硫 醚鍵，芳香族雜環。 核碳數6〜2 4之伸芳基例如有伸苯基，伸聯苯基， 萘，伸蒽基，伸聯三苯基，伸芘基等。 碳數1〜6之伸烷基例如有甲撐，伸異丙基，伸環丙 基，伸環己基，伸環戊基等。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -!!!訂-I I I ! !:^ · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1222965 A7 ____B7____ 五、發明說明（10 ) 甲撐二苯基可被前述碳數1〜6之碳數或烷氧基取代 〇 芳香族雜環例如有批略，咲喃，噻酸，schirole ,三 .嗪，噁二唑，三唑，噁唑，喹啉，嘧啶等。 一般式（I )之化合物其A r1〜A r6中之至少一個 爲核碳數1 0〜2 4之縮合芳香族環或被苯乙烯基取代之 苯基較理想。這種縮合芳香族環例如有萘基，蒽基，芘基 ，菲杜基，其中特別理想爲萘基。 苯乙烯基例如有1 一苯基乙烯基一 1 一基，2 -苯基 乙烯基—1 一基，2 : 2 —二苯基乙烯基—1 一基，2 — 苯基—2 —(萘基—1—基）乙烯基—1—基，2，2 — 雙（二苯基一 1 一基）乙烯基一 1 一基等。其中特別理想 爲2，2 —二苯基乙烯基一1 一基。 這種本發明之化合物因存在於元件之正孔輸送帶域內 ，故外加1 04〜1 06V/cm之電場時，具有1 〇— 4 c m 2 / V · s以上之正孔移動度。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-—a— I I ϋ I ϋ ϋ«^Γβτ . ϋ ϋ-·ϋ ϋ ammmm ββΒ ϋ I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 例 3 體 9 〇 具 5 限 之 I 此 物 D 受 生 P 不 衍 ί 明 胺 ~ 發 二 3 本 苯 1 。 之 ο 物 示 I 合 表 D 化 } Ρ 的 I C 示 {式表 式學彳 般化1 一 之 -述下 A r以 B 以有 τ 如 s 例f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13 - 5 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（11 ON'
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PD-05 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -_1 flai 1 §§ ϋ n^δ，a ϋ n-BBBi ϋ ·ϋ an n I i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 QN-
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pr 訂-------------線· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -17- 1222965 A7 B7 五、發明說明（15)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -20- 5 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（18 ) nPr( n八y 0 Μ -ο-Νχ 0 Kl· Ν 0 Ιλ <3 KI>
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1222965 A7 B7 五、發明說明（19)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -24- 1222965 A7 B7 五、發明說明（22) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PD-35 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25- 5 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（23
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -26- 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 A7 ___B7 五、發明說明（24 )
PD-41 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -27 - 5 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（25
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Ο PD-44 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -28- 5 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（26 ) 〇-
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -29- 1222965 A7 B7 五、發明說明（27 )
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(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇Ν： t) 6 :ν~ο PD-49 -— — — III— ^ -11-111111 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 6
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -30- 1222965 Α7 Β7 五、發明說明（28 〇
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -31 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（29 ) 0 Μ Q KJ. ΓΝ t) Vi 0 KIV削H-〇 PD - 54 請 先 閱 讀 背· 面， 之 注 - 項
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I I I I I訂 PD - 55 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -32- 1222965 A7 B7 五、發明說明（30 )
PD-57
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂------------線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -33- 1222965 A7 B7____五、發明說明（31 ) 前述一般式（I I)表示之苯二胺衍生物之具體例’ 例如有以下之化學式〔PT — 〇 1〕〜〔PT— 3 1〕表 示的化合物。本發明不受此限。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PT-03 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -34- *---'—.---,------------訂—------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（32
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Me PT - 05 i 丨——-丨—；—丨丨丨丨· ! — ί I 訂· — I 皿—I · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tBu- -tBu 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 tBu tBu 凡 PT-06 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） .35- 1222965 A7 B7 五、發明說明（33 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
i---·--.---1--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tr------------線_! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -36 · 1222965 A7 B7 五、發明說明（34 ) % σ 一
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -41 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（39 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -42- 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（40 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -43 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1222965 A7 —B7 五、發明說明（41 )
0 ΡΤ-31 這種一般式（I ) ，（ I I )及（I I ) ’的化合物 因電離能較低，故精裂中被氧化等，易混入雜質，有時因 雜質使正孔移動度降低。 換言之，前述特開平9 一 3 0 1 9 3 4號公報的方法 如螢光光譜所觀測，在高分子量芳香族胺化合物中混入雜 質，故因缺陷等無法得到充分的正孔移動度。 本發明人精心硏討化合物之精製方法的結果發現塔柱 精製時，使用甲苯/己烷系之溶媒，可得到純化合物。依 據此精製方法時，可得到此使用特開平9 一 3 0 1 9 3 4 號公報所揭示之塔柱精製使用鹵.系溶媒之方法更高純度的 化合物。 在0 · 0 ImmHg以下之高真空下藉由昇華精製可 製得具備如圖1所示之波峰波長爲4 〇 〇〜4 8 0 nm之 螢光光譜之純苯二胺二聚物。本發明人得知若非爲具有藍 色或紫色螢光（波峰波長4 0 0〜4 8 0 nm)之本發明 之苯二胺二聚物時，正孔移動度無法達到1 〇 — 4 c m 2 / V · s以上。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -44 - -----Ί--1,------I--II --ΙΓ I----^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1222965 A7 _ B7 五、發明說明（42 ) (B)有機El元件之構成，材料 含有本發明之化合物製作有機£ L元件時，可使用通 常製作有機E L元件所用的構成，材料。
以下說明該適當的構成，材料D < 1 >有機E L元件之構成 以下表示本發明用之有機E L元件之代表的構成例。 當然本發明不受此限。例如有 ① 陽極/發光層/陰極 ② 陽極/正孔注入層/發光層/陰極 ③ 陽極/發光層/電子注入層/陰極 ④ 陽極/正孔注入層/發光層·/電子注入層/陰極 ⑤ 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 ⑥ 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 ⑦ 陽極/有機半導體層/發光層/付著改善層/陰極 ⑧ 陽極/正孔注入層/正孔輸送帶/發光層/電子注入層 /陰極等之結構。 這些當中通常⑧的構成較理想。 本發明之化合物存在於上述構成要件中之正孔輸送帶 域中。含量爲30〜100莫耳％。 < 2 >透光性基板 本發明之有機E L元件係於透光性之基板上製作。此 處之透光性基板係支持有機E L元件的基板’且4 0 0〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -45- i --.-------HI----訂------I--線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合都社印製 1222965 A7 B7 五、發明說明（43) 7 0 0 nm之可見光領域之光透過率爲5 0%以上，爲平 滑的基板較理想。 具體上例如有玻璃板，聚合物板等。玻璃板例如有鈉 鈣玻璃，含鋇·緦的玻璃，鉛玻璃，鉛玻璃，鋁矽玻璃， 硼矽酸玻璃，鋇硼矽酸玻璃，石英等。聚合物板例如有聚 碳酸酯，丙烯酸酯，聚對酞酸乙二醇酯，聚醚碼，聚碩等 < 3 >陽極 理想的陽極爲使用以工作函數較高（4 e V )以上的 金屬，合金，電傳導性化合物或這些之混合物爲電極物質 者。這種電極物質之具體例例.如有A u等之金屬，C u I ，：[T〇，S η〇2，Ζ η〇等之導電性材料。 陽極可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等之方法使這些電極物 質形成薄膜來製得。 由陽極取出發光層之發光時，對於陽極之發光的透過 率爲1 0 %以上較理想。又陽極之薄片電阻爲數百Ω /□ 以下較理想。陽極之薄膜因材料而異，但通常爲1 0 // m 〜l//m，理想爲10〜200nm。 (4 )有機發光層 有機E L元件之發光層同時兼具以下功能。換言之， ①注入功能：外加電場時，可由陽極或正孔注入層注入正 孔，且可由陰極電子注入層注入電子的功能。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） — — — — — — — —i I — · I I I I I I I 11-111111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 -------- -- B7 五、發明說明（44) ② 輸送功能：以電場的力量使注入後之電荷（電子與正孔 )移動的功能。 ③ 發光功能：提供電子與正孔再結合的場所，達到發光的 功能。 但是正孔之注入容易度與電子之注入容易度可不同， 且以正孔與電子之移動度表示之輸送能可高低，而使其中 一方的電荷移動較理想。 有機E L元件之發光元件主要爲有機化合物，具體而 言’以所需的色調而言有以下的化合物。 欲由紫外線領域得到紫色發光時，例如有下述一般式 表示的化合物。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
一般式中，係表示下述化合物。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 η 爲 2，3，4 或 5。 Υ係表示下述化合物。 a co 這種以一般式表示之化合物可爲碳數1〜4之烷基， 烷氧基，羥基，磺醯基，羰基，胺基，二甲胺基或二苯基 胺基等單獨或多數個被苯基，伸苯基，萘基取代所成者。 這些互相鍵結可形成飽和五員環，飽和六員環。又苯 } 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
Tf 1222965 A7 B7 五、發明說明（45) 基，伸苯基，萘基上以對位鏈結者其結合性佳，適合形成 平滑之蒸鍍膜。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 具體而言有以下的化合物。特別理想者爲對聯四苯衍 生物，對聯五苯衍生物。 經濟部智慧財產局員工消費合^:社印製
-48^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 B7
1.!_# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 扣- 訂· -----------線一 1222965 A7
經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 五、發明說明（47 ) 欲得到由藍色〜綠色之發光時，例如有苯並噻哗系 苯並咪唑系，苯並二唑系等之螢光增白劑，金屬螫合化 oxinoid化合物，苯乙烯基苯系化合物。 具體表示化合物名例如具有特開昭5 9 - 1 9 4 3 9 3號公.報所揭示者。其他有用化合物如 Chemistry of Synthetic dies 1971，628 〜637 百 及6 4 0頁所列舉者。 前述螫合化化合物例如可使用特開昭63- 2 9 5 6 9 5號公報所揭示者。其代表例如有三（8 — 口奎 啉酚）鋁（以下簡稱A_ 1 q )等之8 -羥基喹啉系金屬錯 合物或 dilithinmepindo lidione 。 前述苯乙烯基苯系化合物例如可使用歐洲專利第 〇 3 1 9 8 8 1號說明書或歐洲專利第〇 3 7 3 5 8 2號 說明書所揭示者。 特開平2 — 2 5 2 7 9 3號公報所揭示之二苯乙烯基 吡嗪衍生物也可作爲發光層之材料使用。 其他例如歐洲專利第0 3 8 .7 7 1 5號說明書所揭示 之聚苯基系化合物也可作爲發光層的材料來使用。 除上述之螢光增白劑，金屬蟄合化oxinoid化合物及 苯乙烯基苯系化合物等以外，例如1 2 -酞並周因酮（J. Appl. Phys.，第 27 卷，L713(1988 年）），1， 4 一 二苯基—1，3 -丁二烯，1，1，4，4 —四苯基 —1，3 - 丁二烯（以上 Appl. Phys. Lett·，第 5 6 卷 L 7 9 9 ( 1 9 9 0年）），萘醯胺衍生物（特開平2 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -50^ "7 ：-----------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合-^社印製 1222965 A7 -----^_ B7 五、發明說明（48) 3〇5886號公報）、芘衍生物（特開平2 — 1 8 9 8 9 0號公報）、噁二唑衍生物（特開平2 — 2 1 6 7 9 1號公報，或第3 8回應用物理學關係連合演 講會中由浜田等人所揭示之噁二唑衍生物）、醛連氮衍生 物（特開平2 - 2 2 0 3 9 3號公報）、吡嗪衍生物（特 開平2 - 2 2 0 3 9 4號公報）、環戊二烯衍生物（特開 平2 - 2 8 9 6 7 5號公報）、吡咯並吡咯衍生物（特開 平2-296891號公報）、苯乙烯胺衍生物（六？？1· Phys. Lett.，第 5 卷，L799 (1990 年）、香豆素系 化合物（特開平2 — 9 1 6 9 4號公報）、國際專利公 半SW〇 9 0 / 1 3 1 4 8 或 Appl· Phys· Lett·，v 1 5 8， 18 ’P1982 (1991.)所記載之高分子化合物等 也可作爲發光層之材料使用。 本發明中發光層之材料係使用芳香族二甲川系化合物 (歐洲專利第〇 3 8 8 7 6 8號說明書或特開平3 — 2 3 1 9 7 0號公報所揭示者）較理想。具體例，例如有 4，4’ —雙（2，2 -二第三丁基苯基乙烯基）聯苯（ 以下簡稱DTBPBBi)，4，4’一雙（2，2—二 苯基乙烯基）聯苯（以下簡稱D P V B i )等，及這些的 衍生物。 例如也有特開平5 - 2 5 8 8 6 2號公報等所記載以 一般式（Rs — Q) 2 — A 1 —〇—L表示之化合物（上 述式中L爲含有苯基部分所成之碳原子6〜2 4個之烴基 ，〇—L爲苯酚配位基，Q爲取代8 -喹啉酚配位基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 51 ----;-----------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 ___ B7 五、發明說明（49) R s係選擇以立體阻礙超過2個之取代8 -喹啉酚配位基 與A 1原子鍵結之8 —喹啉酚環取代基）。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 具體而言，例如有雙（2 —甲基一 8 - d奎啉酚）（對 苯酚鋁（III)(以下稱PC — 7)，雙（2 -甲基— 8 - d奎啉酚）（1 一萘酚）鋁（III)(以下稱PC — 1 7 )等。 其他例如特開平6 - 9 9 5 3號公報等使用摻雜得到 高效率的藍色與綠色之混合發光的方法。此時基體使用上 述發光材料，摻雜劑則使用藍色〜綠色之強螢光色素，例 如有香豆素系或與作焉上述基質使用者相同之螢光色素。 具體而言，基質例如有二苯乙烯基芳烯骨架之發光材 料，特別理想爲D P V B i ，而摻雜劑有二苯胺基乙烯基 方嫌’特別理想爲N，N -二苯胺基乙嫌基苯（ D P A V B )。 得到白色發光之發光層無特別限制，例如有下述者。 ① 限定有機E L層積結構體之各層的能級，利用通道注入 產生發光者（歐洲專利第0 3 9.0 5 5 1號公報）。 經濟部智慧財產局員工消費合-#社印製 ② 與①相同利用通道注入之元件，且實施例中記載白色發 光元件者（特開平3 - 2 3 0 5 8 4號公報） ③ 記載二層結構之發光層者（特開平2 - 2 2 0 3 9 0號 公報及特開平2 - 2 1 6 7 9 0號公報） ④ 將發光層分割成多數個，分別以不同發光波長之材料所 構成者（特開平4 一 5 1 4 9 1號公報） ⑤ 使藍色發光體（螢光波峰3 8 0〜4 8 0 nm)與綠色 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 B7 五、發明說明（50) 發光體（4 8 0〜5 8 0 nm)層積，更進一步含有紅色 螢光體之構成者（特開平6 一 2〇7 1 7 0號公報） ⑤藍色發光層含有藍色螢光色素’綠色發光層具有含紅色 螢光色素之領域，更進一步含有綠色螢光體之構成者（特 開平7 —1 42 1 6 9號公報） 其中⑤的構成較理想。 紅色螢光體例如以下所示者。
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（51)
使用前述材料形成發光層的方法例如可使用蒸鍍法， 旋轉塗佈法’ L B法等之公知的方法。 特別理想的發光層爲分子堆積膜。分子堆積膜係指由 氣相狀態之材料化合物沈積所形成的薄膜，或由溶液狀態 或液相狀態之材料化合物經固體化所形成的膜，通常此分 子堆積膜與L B法所形成之薄膜（分子累積膜）之凝集結 構’高次結構不同，或可藉由該差異所造成之功能不同來 區分。 又如特開昭5 7 - 5 1 7 8 1號公報所揭示，將樹脂 等之粘著劑與材料化合物溶解於溶劑形成溶液後，藉由旋 轉塗佈法等形成薄膜也能形成發光層。 上述形成之發光層的膜厚無特別限制，可依狀況來適 當選擇，通常理想爲5 nm〜5 nm的範圍。此發光層可 由上述材料之一種或二種以上所構成之一層所構成，或由 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----- I I i — — — — — ---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 1222965 A7 B7 五、發明說明（52) 與前述發光層不同種之化合物所構成之發光層予以層積所 成者。 < 5 >正孔注入層，正孔輸送帶 正孔注入，輸送層係幫助正孔注入發光層，輸送至發 光領域的層，正孔移動度大，電離能低通常爲5 . 5eV 以下。這種正孔注入，輸送層係以更低之電場強度，將正 孔輸送至發光層之材料較理想，正孔之移動度例如外加 1 04〜1 06v/cm之電場時，至少爲1 〇 — 4cm2/ V ·秒較理想。 _ 正孔注入，輸送材料係使用以前述一般式（I )或一 般式（I I )表示之苯二胺衍生物較理想。此時可單獨以 前述本發明之化合物形成正孔注入，輸送層，或與其他材 料混合使用。 與本發明之化合物混合形成正孔注入，輸送層的材料 只要具有前述理想的特性，則無特別限定，可選擇使用以 往光傳導材料中常作爲正孔之電.荷輸送材料使用者，或用 於E L之正孔注入層之公知物。 具體例例如有三唑衍生物（參照美國專利3 , 1 1 2 ，1 9 7號說明書等）、噁二唑衍生物（參照美國專利 3，1 8 9，4 4 7號說明書等）、咪唑衍生物（參照美 國專利3 7 — 1 6 0 9 6號說明書等）、聚芳基烷衍生物 (參照美國專利1，615，402號說明書、同第3， 820，989號說明書、同第3，542，544號說 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -55^· -----^--------訂—------^ Awl· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合^：社印製 1222965 A7 B7 五、發明說明（53) 明書、特公昭45 - 555號公報、同51 — 10983 號公報、特開昭51 — 93224號公報、同55 — 17105號公報、同56 — 4148號公報、同55 — 108667號公報、同55 — 156953號公報、同 5 6 — 3 6 6 5 6 .號公報等）、吡唑啉衍生物及吡啉酮衍 生物（參照美國專利3，180，729號說明書、同第 4，278，746號說明書、特開昭55 — 88064 號公報、同55—88065號公報、同49— 105537號公報、同55 — 51086號公報、同 56 — 80051號公報、同56 — 88141號公報、 同57 — 45545號公報、同54—1 12637號公 報、同55 — 74546號公報等）、苯二胺衍生物（參 照美國專利3，6 1 5，4 0 4號說明書、特公昭5 1 — 1〇1〇5號公報、同46 — 37 12號公報、同47 — 25336號公報、特開昭54-53435號公報、同 54 - 110536 號公報、同 54— 119925 號公 報等）、烯丙胺衍生物（參照美國專利3，5 6 7， 450號說明書、同第3，180，703號說明書、同 第3，240，597號說明書、同第3 ，658 ， 5 2 0號說明書、同第4，2 3 2，1 0 3號說明書、同 第4，175 ，961號說明書、同第4，012 ， 3 7 6號說明書、特公昭4 9 — 3 5 7 0 2號公報、同 39 - 27577號公報、特開昭55 — 144250號 公報、同56—119132號公報、同56— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------1·------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 五、發明說明（54 ) 22437號公報、西德專利第丄，11〇,518號說 明書等）、胺基取代芳基丙醯芳烴衍生物（參照美國專利 3 ’ 526 ’ 5〇1號說明書等）、噁唑衍生物（參照美 國專利3 ’ 257，203號說明書所揭示者）、苯乙嫌 基蒽衍生物（參照特開昭5 6 — 4 6 2 3 4號公報等）、 芴衍生物（參照特開昭5 4 — 1 1 〇 8 3 7號公報等）、 腙衍生物（參照美國專利3，7 1 7，4 6 2號說明書等 、特開昭54 — 59 143號公報、同55 — 52 號公報、同55〜52064號公報、同55 — 46760號公報、同55 —1 1 3 50號公報、同5 開平2 — 3 1 1 5 9 1號公 - 8 5 4 97-148 5號公報、 7 4 9號公 0 6 報等）、芪 昭61 — 21036 3號公報、同第6 2號公報、 號公報、 號公報、 同 61 - 1464 同62 — 47646號公報、 同5 7 報、特 誘導體（參照特開 4 5 1 2 5 5 1-2286 1-72 36674號公報、同62—1065 —30255 號、同 60 9 3 4 5 5 -17 4 7 經濟部智慧財產局員工消費合郫社印製 94462號公報、同60 60 - 175052號公報 國專利4，950，950 平2 — 204996號公報 —282263號公報）、特開平1一 報所揭示之導電性高分子低聚物（特別 等。 等）、矽胺 號說明書） )、苯胺系 同6 2 -2號公報、 號公報、同 4 9號公報 烷衍生物（ 、聚矽烷系 共聚物（特 2 113 9 是硫噻吩低 同6 2 6 0 -、同 參照美 (特開 開平2 9號公 聚物） II 騰 — —t — — — 一屋 I I t I I — I I 一 11111· ^^ ^^ — I ί (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -57^· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1222965 A7 __________ B7 五、發明說明（55) 正孔注入層之材料例如可使用上述者，但以使用聚烯 烴化合物（特開昭6 3 - 2 9 5 6 9 6 5號公報所揭示者 )、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯胺化合物（參照美國 專利第4，1 2 7，4 1 2號說明書、特開昭5 3 — 27033號公報、同54 — 58445號公報、同54 —149634號公報、同54 — 64299號公報、同 55 — 79450號公報、同55 — 1442 50號公報 、同 56 — 119132 號公報、同 61 — 295558 號公報、同61—98353號公報、同63— 2 9 5 6 9 5號公報等）、特是芳香族第三級胺化合物較 理想。 又例如有美國專利第5 0 6 1 5 6 9號所記載分子內 具有2個縮合芳香環之4，4，一雙（N —（ 1 一萘基） 一 N -苯胺基）聯苯（以下簡稱n P D )，特開平4 一 3 0 8 6 8 8號公報所記載之3個三苯胺單元連結成Star· burst型之4，4, ，4” —三（N —（3 —甲基苯基）— N -苯胺基）三苯胺（以下簡稱μ T D A T A )等。 發光層之材料除前述之芳香族二甲川系化合物外，P 型S i ’ P型S i C等之無機化合物也可作爲正孔注入層 的材料使用。 將上述化合物例如利用真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，模 鑄法’ L B法等之公知方法形成薄膜化可製得正孔注入， 輸送層。正孔注入，輸送層之膜厚無特別限制，通常爲5 nm〜5 //m。此正孔注入，輸送層只要在正孔輸送帶域 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -58- ----— -----^-----------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合^:社印製 1222965 Α7 Β7 五、發明說明（56) 含有本發明之化合物時，也可由上述之材料之一種或二種 以上所構成之一層所構成，或可由與前述正孔注入，輸送 層不同之化合物所構成之正孔注入，輸送層予以層積所成 者。 有機半導體層係幫助正孔注入或電子注入於發光層的 層，理想爲具有1 0 — 1(3S/cm以上之導電率者。這種 有機半導體層的材料可使用含硫噻吩低聚物或特開平8 -1 9 3 1 9 1號公報所揭示之含芳胺低聚物等之導電性低 聚物，含芳胺denddmer等之導電性denddmer等。 < 6 >電子注入層 電子注入層係幫助電子注入發光層的層，電子移動度 大，又附著改善層係在電子注入層中，特別是與陰極之附 著良好的材料所構成的層。電子注入層所使用之理想的材 料爲8 -羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物。 上述8 —羥基_啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例 ’例如含有羥基d奎啉（一般8 — 啉酚或8 -羥基喹啉） 之整合物之金屬螫合化Oxinoid化合物。 例如發光材料項所記載之A 1 q可作爲電子注入層使 用。 噁二唑衍生物例如有以下一般式表示之電子傳輸化合 物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公爱) -----i,—I—--------訂—------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 B7 五、發明說明（57 ) N—N 八「31一- 八「32
Af35 Ν—Ν Ar3S—U—Αγ37—〇—ΑΓ38 Ν—Ν~^Χ)Λ-α「39
(式中A A r ^ A r 3 3 ^ A r — , a x A r 3 9係分別表示取代或非取代之芳基，分別可 A r 3 7 , A … 相同或不 係表示取代或非取代之伸 同。Α Γ 3 4 芳基，分別可相同或不同）。 方基例如有苯基，聯苯基，蒽基，茈基，·芘基等。取 代基例如有碳數1〜1 0之烷基，碳數丄〜丨〇之烷氧基 或氰基等。此電子傳輸化合物爲薄膜形成性者較理想。 上述電子傳輸性化合物之具體例如下述者。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 1222965 A7 B7 五、發明說明（58)
< 7 >陰極 陰極可使用以工作函數低（4 e V以下）之金屬，合 金，電傳導性化合物及這些之混合物爲電極物質者。 這種電極質之具體例有鈉，鈉-鉀合金，鎂，鋰，鎂 •銀合金，鋁/氧化鋁，鋁·鋰合金，銦，稀土類金屬等 〇 將這些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜，可 製作陰極。 由陰極取出發光層之發光時，對於陰極之發光之透過 率以大於1 0 %較理想。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -61 - ------^----1----------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合-#社印製 A7 B7 五、發明說明（59 ) 陰極之薄片電阻爲數百Ω/□以下較理想，膜厚通常 爲l〇nm〜l//m，理想爲50〜20〇nm。 < 8 >有機E L元件之製作 藉由上述例示之材料及方法形成陽極，發光層，必要 時形成正孔注入層，電子注入層，再形成陰極可製作有機 E L元件。或者由陰極到陽極，與前述相反的順序也能製 作有機E L元件。 以下記載於透光性基板上依序設置陽極/正孔注入層 /發光層/電子注入層/陰極之構成之有機E L元件的製 作例。 首先，在透光性基板上藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成由 陽極材料所構成之薄膜1 // m以下，理想爲1 〇〜2 0 0 nm之膜厚，製作陽極。 其次在陽極上設置正孔注入層，正孔注入層可藉由前 述真空蒸鍍法，旋轉塗佈法，流延法，L B法等之方法來 製作，若考慮易得到均質的膜，.且不易發生針孔等時，藉 由真空蒸鍍法來形成正孔注入層較理想。藉由真空蒸鍍法 形成正孔注入層時，其蒸鍍條件係因使用之化合物（正孔 注入層的材料），目的之正孔注入層之結晶結構或再結合 結構等而不同，但一般理想爲選擇蒸鍍源溫度5 〇〜 450°C，真空度1〇- 7〜i〇-3t 〇 r 1：，蒸鍍速度 〇·〇1〜50nm/秒，基板溫度一50〜300 1 ， Θ旲厚5 nm〜5 //m的範圍。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） I---- ----.-----------訂---------線· ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 A7 B7 五、發明說明（60 ) 其次，在正孔注入層上設置發光層。使用所要之有機 發光材料藉由真空蒸鍍法，濺鍍法，旋轉塗佈法，流延法 等方法使有機發光材料形成薄膜，然後形成發光層，但考 慮易製得均質的膜，且不易產生針孔等，以使用真空蒸鍍 法較理想。以真空蒸鍍法形成發光層時，其蒸鍍條件係因 使用的化合物而異，但一般可選擇與正孔注入層相同的條 件範圍。 在發光層上設置電子注入層。與正孔注入層，發光層 相同，欲得到均質的膜時藉由真空蒸鍍法較理想。蒸鍍條 件可選擇與正孔注入層，發光層相同的條件。 本發明之化合物係因是否存在於正孔輸送帶域中任一 層而不同，使用真空蒸鍍法時.，能夠與其他的材料進行共 同蒸鍍。又使用旋轉塗佈法等，藉由與其他的材料混合來 含有其他的材料。 最後，層積陰極可得到有機E L元件。 陰極係由金屬所構成者，可使用蒸鍍法，濺鍍法。但 是爲了保護底層之有機物層在製膜時之損傷以使用真空蒸 鍍法較理想。 上述之有機E L元件之製作係以一次抽真空，一貫由 陰極到陰極來製作較理想。 又將直流電壓外加於有機E L元件時，陽極爲+，陰 極爲一外加5〜4 Ο V之電壓時可看見發光。又以，相反 極性外加電壓時，電流不流通，且完全不發。外加交流電 壓時，僅有陽爲+，陰極爲-的極性時，才可看見均勻的 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 63 ---*--*|--J-----------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 B7 五、發明說明（61 ) 發光。外加之交流之波形可爲任一波形。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (A )苯二胺衍生物 本發明之有機E L元件用之苯二胺衍生物係以一般式 (III) ，（IV)及（V)，表示的化合物。 核碳數6〜2 4之芳基例如有苯基，聯苯基，萘基， 蒽基，聯三苯基，芘基等。特別理想者爲苯基，萘基。 碳數1〜6之烷基例如有甲基，乙基，正丙基，異丙 基，正丁基，第二丁基，第三丁基，正戊基，正己基等。 又碳數1〜6之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，正丙 氧基，異丙氧基，正丁氧基，第二丁氧基，第三丁氧基， 正戊氧基，正己氧基等。 苯乙烯基例如有1 一苯基乙烯基一 1 一基，2 —苯基 乙烯基一 1 一基，2，2 —二苯基乙儲基一 1—基，2 — 苯基—2 —(萘基一1—基）乙烯基一 1 一基，2，2 -雙（聯苯基一 1 一基）乙燃基一 1 一基等。特別理想者爲 2 — —•本基乙嫌基—1 一基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又一般式（I I I)之X，一般式（IV)之Y及一 般式（V) 之Y係分別爲連結基，單鍵，核碳數6〜24 之伸芳基’碳數1〜6之伸院基，甲撐二苯基，醚鍵，硫 醚鍵，芳香族雜環或取代或非取代之乙烯鍵。 核碳數6〜2 4之伸芳基例如有伸苯基，伸聯苯基， 萘，伸蒽基，伸聯三苯基，伸芘基等。 碳數1〜6之伸烷基例如有甲撐，伸異丙基，伸環丙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -64 - 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7______ 五、發明說明（62) 基等。 甲撐二苯基可被前述碳數1〜6之烷基或烷氧基取代 〇 芳香族雜環例如有吡咯，咲喃，噻酣，schirole ,三 嗪，噁二唑，三唑，噁唑，喹啉，D奎喔啉，嘧啶等。 一般式（I I I)之化合物其Ar13〜Ar18中之至 少一個爲核碳數1 〇〜2 4之縮合芳香族環或A 1： 15， A r 18，X中之任一爲核碳數i 〇〜2 4之縮合芳香族環 芳香雜環’或取代或非取代之乙烯基。這種縮合芳香族環 例如有萘基，蒽基，筠基，菲杜基，其中特別理想爲萘基 〇 苯乙烯基例如有1 一苯基乙烯基一 1 一基，2 —苯基 乙烯基—1—基，2，2 —二苯基乙烯基一 1—基，2 — 苯基—2 —(萘基—1—基）乙烯基—1—基，2，2 — 雙（一本基一 1 一基）乙嫌基一 1 —基等。其中特別理想 爲2 ’ 2 — —本基乙稀基—1—基。 芳香雜環例如有吡咯，呋喃.，噻吩，Schirole ，二唪 ，噁二唑，三唑，噁唑，喹啉，D奎喔啉，嘧啶等。 R 7，R 8之理想的烷基例如有甲基，乙基，異丙基， 第三丁基等，理想之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，異丙 氧基，第三丁氧基等。 又X爲單鍵時，R 7，R 8鍵結可爲由取代或非取代之 芴所成之二價基。 一般式（I V)之化合物其A r 19〜A r24中之至少 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） _此- ----- ------ ^—_J—--------訂—------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 __ B7 五、發明說明（63) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一個被核碳數1 0〜2 4苯乙烯基取代之芳基，或A r 19 〜A ι* 24 ’ Y中之任一種爲核碳數χ 〇〜2 4之縮合芳香 族環，芳香族雜環，或取代或非取代之乙烯基。這種縮合 芳香族環例如有萘基，蒽基，芘基，菲杜基，其中特別理 想爲萘基。 本乙嫌基例如有1 一苯基乙嫌基一 1 一基，2 —苯基 乙嫌基一 1—基，2，2 —二苯基乙嫌基一1—基，2 -苯基一 2 —（萘基一 1 一基）乙烯基一 1—基，2，2-雙（二苯基一 1 一基）乙烯基一 1 一基等。其中特別理想 爲2，2-二苯基乙嫌基—1 -基。 芳香族雜環例如有吡咯，呋喃，噻吩，Schirole ，三 嗪，噁二唑，三唑，噁唑，D奎啉，嘧啶等。 R 9 ’ R 1 ^之理想的烷基例如有甲基，乙基，異丙基 ，第三丁基等，理想之烷氧基例如有甲氧基，乙氧基，異 丙氧基，第三丁氧基等。 又Y爲單鍵時，R 9，R 1。鍵結可爲由取代或非取代 之芴所成之二價基。 經濟部智慧財產局員工消費合并社印製 一般式（V)之化合物其A r 25〜A r 3°中之至少一 .個被核碳數10〜24之苯乙烯基取代之芳基，或Ar25 〜A r 3〇，Y中之任一種爲核碳數1 〇〜2 4之縮合芳香 族環，芳香族雜環，或取代或非取代之乙烯基。這種縮合 芳香族環例如有萘基，蒽基，芘基，菲杜基，其中特別理 想爲萘基。 苯乙烯基例如有1 一苯基乙烯基一 1 一基，2 -苯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 —— __B7__ 五、發明說明（64) 乙烯基一1—基，2，2 —二苯基乙烯基—1—基，2 -本基一 2 —(萘基一1 一基）乙嫌基—1—基，2，2-雙（二苯基—1 一基）乙烯基一 1 一基等。其中特別理想 爲2，2 —二苯基乙烯基—1—基。 芳香雜環例如有吡咯，呋喃，噻吩，Schirole ，三嗪 ，噁二唑，三唑，噁唑，喹啉，嘧啶等。 R 1 1，R 1 2之理想的烷基例如有甲基，乙基，異丙基 ，第三丁基等，理想之院氧基例如有甲氧基，乙氧基，異 丙氧基，第三丁氧基等。 又X爲單鍵時，R 1 1 ’ R 1 2鍵結可爲由取代或非取代 之芴所成之二價基。 前述一般式（I I I)表示之苯二胺二聚物之具體例j ，例如有以下之化學式〔PD—01’ 〕〜〔PD〜5β， 〕表不之化合物。但本發明不受此限。 ϋ n ϋ ϋ ·Κ9 I ϋ maMe n · 1· n ϋ. ϋ ·ϋ · ϋ ϋ ϋ ϋ I mi ϋ V (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -6/
1222965 A7 B7 五、發明說明（65 Ο"厂 n-{3 ο ύ PD-ΟΓ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ο
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〇Ν: PD-03, -W- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 B7 五、發明說明（66 )
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -TCN 1222965 A7 B7 五、發明說明（68 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -7T- 1222965 A7 B7 五、發明說明（69) nBu
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1222965 A7 B7 五、發明說明（73) 八0 0 ^ 1Βυ〇Λΐ^Νν ^N^VotBu t) (3 PO-251 •---·丨^τί*--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) nPeO-
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -77- 1222965 A7 B7 五、發明說明（75 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
ee 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -78- 1222965 A7 B7 五、發明說明（76 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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II 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -79- 1222965 A7 B7 五、發明說明（77
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ，81 - 6 9 2 2 2 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -82 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（80
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經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 0 〇 Ο ύ PD-48, -83- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（81 ) 〇
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經濟部智慧財產局員工消費合米社印製 * \_y~v~n /N^ 0 \—f \—/ Wx N N t> PD-541 ^ :N«hQh«CH-CH《3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（83
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* PD-56 這種以一般式（I I I )表示之苯二胺衍生物即使在 以一般式（I )表示之衍生物中也特別理想的苯二胺衍生 物。換言之，相較於國際專利公報W〇9 8 / 3 0 0 7 1 所揭示之以往公知物時，①具有含苯乙烯基之芳基的化合 物即使電子被注入時，因壽命長.，且螢光性高，故可作爲 發光材使用。②A r 15，A r 18及下述化學式所示之基本 骨架中之任一種爲含有縮合芳香環，芳香雜環，取代或非 取代之乙烯鍵之化合物中即使被注入電子，也不易劣化， 且壽命長等，可得到以往所沒有的特徵。 R7 R3 -------：---.------------^-----------^ 4.. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -86- 1222965 A7 ___B7___ 五、發明說明（84 ) 前述以一般式（I V)表示之苯二胺二聚物之具體例 ，例如有以下之化學式〔PT— 01’ 〕〜〔PT - 11’ 〕及〔PT — 23’ 〕〜〔PT— 31’ 〕表示之化合物1 •但本發明不受此限。 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項
Η 頁 I I I訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ! J— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -87- 1222965 A7 B7 五、發明說明（85 )
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -89 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（87 ) 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -90- 1222965 A7 B7 五、發明說明（88
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -91 - 1222965 A7 B7 五、發明說明（89 ) 9τό φο^ότΝ^卜6 σ ιό ό 9 κο ‘ ό
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -93 - 6 9 2 2 2 A7 B7 五、發明說明（91 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PT-31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） •94- !丨丨％ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂----------線一 1222965 A7 _ B7 五、發明說明（92 ) 其中一般式（IV)，一般式（V)之苯二胺衍生物 特別理想。這些化合物當電子注入時，不會劣化，且螢光 性高’故可作爲發光材注入使用，此外作爲正孔注入層， •正孔輸送層時，因具有電子注入耐性，故可得到長的壽命 〇 其次依據具體的實施例說明本發明的效果。 〔實施例1〕 〔4一碘三苯胺之合成〕 將三苯胺（廣島和光（股）公司製）125g於乙醇 5 <中加熱溶解，以6 0 °C添加氧化水銀1 5 0 g，接著 徐徐添加碘1 0 0 g。然後，以迴流溫度反應2小時。 反應後，進行熱過濾，以丙酮洗淨殘渣，使、濾液冷卻 濾取析出之結晶。 使用載持矽膠之塔柱，以甲苯爲展開溶媒精製得到 5 2 g之目的物。 (實施例1 ) <PD — 0 1之合成> 將4，4” —二胺基—對聯三苯（Lancaster公司製 )10g，1 一碘萘（廣島和光（股）公司製）2〇g， 碳酸鉀2 0 g，銅粉末1 g及硝基苯1 〇 〇m 1投入 3 0 0 m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌4 8小時 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之主意事項¾ 本頁) — — — — — — — 訂 i I I I II 1線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -95- 1222965 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（93 ) 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司C 一 2 0 0 )之塔柱，以 甲苯爲展開溶媒進行精製，得到8 · 4 g之4，4 ” 一雙 •(萘基胺基）對聯三苯。 將其中5g與4 —碘三苯胺15g，碳酸鉀20g， 銅粉末1 g及硝基苯1 0 〇m 1投入3 0 Om 1之三口燒 瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6 0小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C — 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1/2_爲展開溶媒，再於0 · 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到0 · 8 g之淡黃色粉 末。 測定FD— MS的結果，對於C 7 4H5 4N4 = 9 98得到999 (M+1)與499 (1/2M)之波峰 ，故確認爲P D — Ο 1。 (實施例2 ) <PD — 0 2之合成> 將，1 〇 -二胺基苯基蒽（和歌山精化工業（股）公 司製）10g，1 一碑萘（廣島和光（股）公司製）20 g，碳酸鉀2〇g，銅粉末lg及硝基苯100ml投入 3 0 0 m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌4 8小時 〇 反應後，濾除無機物’餾去母液之溶媒。其殘渣使用 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-I I ! I I I 訂·！ — — — — — · 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） •96- 1222965 A7
五、發明說明（94 ) 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C_2 0 〇 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到7 · 7g之9，1〇 -雙（1 一萘基胺基苯基）蒽。 . 將其中與4一碘三苯胺i5g，碳酸鉀2〇g， 鈕粉末1 g及硝基·苯1 00m 1投入300m 1之三口燒 瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6 〇小時。 反應後’濾除無機物，飽去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C — 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1/2爲展開溶媒，再於〇 · 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到〇·8g之淡黃色粉 末。 測定FD— MS的結果’對於〇8 2H5 8N4 = 1098 得到 1099 (M+1)與 549 (1/2M) 之波峰，故確認爲P D — 〇 2。 (實施例3 ) <PD — 03之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - 將4，4’ 一二胺基二苯基甲烷（廣島和光（股）公 司製）l〇g，1—碘萘（廣島和光（股）公司製）20 g，碳酸鉀2〇g，銅粉末lg及硝基苯100ml投入 3 0 0 m 1之三口燒瓶中，以2 0 〇 3C加熱攪拌4 8小時 〇 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製c 一 2 0 0 )之塔柱， -97- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1222965 A7 B7 五、發明說明（95 ) 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到9 · 6 g之雙（4 一（ 萘基一；[一基）胺苯基）甲院。 將其中5g與4 —碘三苯胺I5g，碳酸鉀20g， •銅粉末lg及硝基苯100ml投入30 Oml之三口燒 瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌6 0小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C — 2 0 0)之塔柱， 以甲苯/己烷=1/2爲展開溶媒，再於〇 · 〇 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到1 · 2 g之淡黃色粉 末。 _ 測定F D — M S的結果，對於c 6 9 Η 5 2 N 4 = 9 36 得到 937 (Μ+1)與 4 68 (1/2Μ)之波峰 ，故確認爲P D - 〇 3。 (實施例4 ) <卩0—〇4之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將4，4’ 一二胺基二苯醚.（廣島和光（股）公司製 )10g ’ 1_碘萘（廣島和光（股）公司製）2〇g， 碳酸鉀2 0 g ’銅粉末1 g及硝基苯1 〇 Qm 1投入 3 0 0 m 1之三口燒瓶中，以2 0 0。(：加熱攪拌4 8小時 〇 反應後’濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽（廣島和光（股）公司製c 一 2 〇 Q丨之ρ柱，以 甲苯爲展開溶媒進行精製，得到9 · 2 g ^雖（4 _ (蔡 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 Α7 Β7 五、發明說明（96) 基一1一基）胺苯基）醚。 將其中5g與4 —碘三苯胺I5g，碳酸鉀20g， 銅粉末1 g及硝基苯1 0 Om 1投入3 〇 〇m 1之三口燒 •瓶中，以2 0 0。(：加熱攪拌6 0小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1/2爲展開溶媒，再於〇 · 〇1 mmHg之真空下，昇華精製，得到1·0g之淡黃色粉 末。 測定F D — M S的結果，對於c 6 8 Η 5 0 N 4 0 = 938得到939(Μ+1)與469 (1/2Μ)之波 峰，故確認爲P D — 0 4。 (實施例5 ) <N — ( 1 -萘基）—4 —職二苯胺之合成> 將Ν -苯基一 Ν —（ 1 一萘基）胺（廣島和（股）公 司製）1 0 g，對氟硝基苯（廣島和光（股）公司製） 20g，碳酸鉀20g，銅粉末lg及硝基苯i〇〇ml 投入3 0 0 m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱擾泮4 8 小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C — 2 0 〇 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到9 · 〇 g之N _蔡基— 4 一硝基一 一*苯胺。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚)^99Γ --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1222965 A7 ____B7____ 五、發明說明（97 ) 置入高壓鍋內，添加DMF 100ml ，5%pd/ c 5g，然後以5Kg/cm2供給氫，進行攪拌。濾除 觸媒，然後注入飽和食鹽水3 0 0 m 1中，濾取析出之結 •晶。以甲苯進行再結晶，得到6 · 4 g之N -萘基一 4 一 胺基一二苯胺。
其次將濃硫酸2 0 m 1冷卻至1 5 °C，在3 0 °C以下 添加亞硝酸鈉3 g，溶解後，添加醋酸1 〇 〇 m 1。在冰 冷下添加5 · 0g之N -萘基一 4 一胺基一二苯，室溫下 攪拌1小時。另外將碘化鉀1 〇 g溶於7 0 °C之水中，然 後添加上述之反應物。_以7 0 T：攪拌3 0分鐘後、注入1 L的水中，濾除不溶物。使用載持矽膠（廣島和光（股） 公司製C 一 2 0 0 )之塔柱，以甲苯爲展開溶媒，精製， 得到N — ( 1—萘基）一 4 一碘二苯胺。 <PD — 0 5之合成> 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 將實施例2所合成之9，1〇 -雙（1 一萘基胺基苯 基）蒽lg，N — (1 -萘基）—4_.碘二苯胺2g，碳 酸鉀5g，銅粉末lg及硝基苯；[〇〇ml投入300m 1之三口燒瓶中，以2 0 0 °C加熱6 0小時。 反應後’濾除無機物，飽去母液之溶媒。其殘渣使用 載持砂膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1/2爲展開溶媒，再於〇·〇1 m m H g之真空下，昇華精製，得到〇 · 3 g之淡黃色粉 末。 100 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公麓 1222965 A7 __ B7 五、發明說明（98) 測定FD— MS的結果，對於C9 0H6 2N4 = 1098 得到 1199 (M+1)與 599 (1/2M) 之波峰，故確認爲PD — 05。 (實施例6 ) <4 一碘一 3’ —甲基三苯胺之合成> 除了使用（3 —甲基）二苯胺（廣島和光（股）公司 製）取代實施例5之N -苯基（1 -萘基）胺外，其餘操 作法相同得到3 · 4 g之4 一碘一 3 ’ 一甲基三苯胺。 <STB— 1之合成> 將N，Ν’ 一二苯基—4，4’ 一聯苯胺（東京化成公 司製）lg，4 —碘—3’ -甲基三苯胺3g，碳酸鉀， 銅粉末1 g及硝基苯1 0 〇m 1投入3 0 0m 1之三口燒 瓶中，以2 0 0 t加熱攪拌6 0小時。 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1 / 2爲展開溶媒，再於0 · 0 1 mmHg之真空下，昇華精製，得到0·2g之淡黃色粉 末。 測定F D — M S的結果，對於C 6 0 Η 4 6 N 4 = 8 22 得到 823 (Μ+1)與 411 (1/2Μ)之波峰 ，故確認爲STB— 1。STB - 1之螢光光譜如圖1所 示。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱1 _ 1〇1 _ 1222965 A7 B7 五、發明說明（99) (實施例7 ) <4 —碘一 3’ 一硝基聯苯之合成>
將聯苯（廣島和光（股）公司製）1 5 0 〇 g，原高 .碘酸（廣島和光（股）公司製）444g，碘987g， 醋酸5 · lKg，硫酸147ml及975g投入l〇L 燒瓶內，以7 0 °C攪拌2小時。 反應後，添加1 · 3 K g的水，濾取析出之結晶’以 5 · 5 K g之乙醇進行再結晶，得到2 0 1 〇 S之結晶。 將此結晶溶解於1 4 K g中，以8 0 °C滴入發煙硝酸 1 · 8 L，攪拌8小時。冷卻至室溫後，添加9 · 5 K g 之甲醇，濾取析出之結晶。以2 7 K g之甲苯進行再結晶 ，得到5 8 0 g之4 一碘一4，一硝基聯苯。 <PT — 01之合成> 將二苯胺（廣島和光（股）公司製）2Kg ’ 4 一碘 —4’ 一硝基聯苯500g，無水碳酸鉀500g，銅粉 末2 0 g及硝基苯2 L投入1 〇丄之燒瓶中，以2 0 0 °C 加熱攪拌1 5小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 0 )之塔柱’ 以甲苯爲展開溶媒進行精製，得到3 4 0 g之結晶。 將此結晶溶解於D M F 7 L，然後與5 % p d / c 3 0 g投入1 (TL之高壓鍋內，以2 5Kg/cm2供給氫 ，昇溫至5 0 °C，保持1 0〜2 5 K g / c m 2攪拌8小時 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -I I I I I I I · I J— I I I I - 一 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 -102· 1222965 A7 — B7 五、發明說明（109) 。濾除觸媒，將濾液投入水中，濾取析出物。以甲苯4 0 L進行再結晶，得到2 8 3 g之結晶。其次將此結晶 250g，對氟硝基苯（廣島和光（股）公司製）280 • g，無水碳酸鉀500g，銅粉末10g及硝基苯1L投 入5 L之燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌3 2小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 2 0 0 )之塔柱， 以甲苯爲展開溶媒進行精製’得到1 9 4 g之結晶。 將此結晶溶解於D M F 4 L，然後與5 % p d / c 30g投入5L之高_鍋內，以2 5Kg/cm2供給氫， 昇至5 0 °C，保持1 0〜2 5 K g / c m 2攪拌8小時。濾 除觸媒，將濾液投入水中，濾取析出物。以甲苯2 0 L進 行再結晶，得到1 2 8 g之結晶。 將此結晶1 0 0 g，碘苯（廣島和光（股）公司製） 200g，無水碳酸鉀250g，銅粉末5g及硝基苯1 L投入5 L之燒瓶中，以2 0 0 °C加熱攪拌4 8小時。 反應後，濾除無機物，餾去母液之溶媒。其殘渣使用 載持矽膠（廣島和光（股）公司製C 一 2 0 〇 )之塔柱， 以甲苯/己烷=1 / 2爲展開溶媒，再於〇 · 〇 1 mmH g之真空下，昇華精製’得到2 3 g之淡黃色粉末 〇 測定F D — M S的結果’對於C 6 0 Η 4 6 N 4 = 822 得到 823 (Μ+1)與 411 (1/2Μ)之波 峰，故確認爲ρ Τ - 0 1。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） -103 - ----·!-!1!% (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂----------線- 經濟部智慧財產局員工消費合米社印製 經濟部智慧財產局員工消費合米社印製 1222965 A7 B7 五、發明說明（101) (實施例8 ) 使用前述PD-1製作有機EL元件。 換言之，首先在玻璃上設置被膜之銦錫氧化物之透明 •性陰極。銦錫氧化物約7 5 0埃的厚度，玻璃的尺寸爲（ 21mmx75mmxl · 1mm) 〇 置入真空蒸鑛裝置（日本真空技術（股）公司製）內 ，減壓至約l〇_6t or r。將PD— 1蒸鍍600埃厚 。此時之蒸鍍速度爲2埃/秒。 接著將NP D蒸鍍2 0 0埃厚。此時之蒸鍍速度爲2 埃/秒。 同時蒸鍍發光材之D P V T P及電子注入補助材之 DPAVBi ，形成400埃厚之發光層。此時之 DPVTP蒸鍍速度爲5 0埃/秒，DPAVB i之蒸鍍 速度爲1埃/秒。 以蒸鍍速度2埃/秒蒸鍍A 1 q。最後藉由同時蒸鍍 鋁與鋰形成2 0 0 0埃厚之陰極。此時之鋁之蒸鍍速度爲 1 0埃/秒，鋰之蒸鍍速度爲〇 .. 1埃/秒。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 · 2 V。又1 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 4 V ’ 1 0 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 6 V，半 衰壽命爲600小時。DPVTP之電離能爲5·9eV ，DPAVBi之電離能爲5·5eV。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -104- -------：---·------------訂----------線一 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合it社印製 五、發明說明（102)
DPVTP
DPAVBi (實施例9 ) 除了使用P D — 0 2取代實施例8之P D -〇1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 · Ο V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升〇 · 5 V，1 0 0 0小時定電流驅動後.之電壓上升0 · 7 V，半 衰壽命爲2 0 0 0小時。 (實施例1 0 ) 除了使用P D — 0 3取代實施例8之P D — 〇 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 . 3 V。又1 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 105· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) — — — — — — — ^ ·11*111111 一 1222965 A7 B7 五、發明說明（10今 V，1 〇 0 0小時定電流驅動後之電壓上升0 · 6 V。 (實施例1 1 ) . 除了使用PD - 0 4取代實施例8之PD — 0 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 . 2V。又100小時定電流驅動後之電壓上升〇 · 4 V，1 000小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 7V。 (實施例1 2 ) „ 除了使用PD — 0 5取代實施例8之PD — 〇 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 · 1 V。又1 〇 0小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 5 V，1 000小時定電流驅動後之電壓上升0 · 6V，半 衰壽命爲2 100小時。 (實施例1 3 ) 經濟部智慧財產局員工消費合it社印製 除了使用S T B A — 1取代實施例8之P D — 〇 1外 ，其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 6 . 1 V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 4 V，1000小時定電流驅動後之電壓上升0 · 6V，半 衰壽命爲1200小時。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -106- 1222965 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合米社印製 五、發明說明（10， 如上述本發明之化合物（I I I )之驅動電壓低，電 壓上升少，且半衰壽命長。由此結果顯示本·發明之化合物 (I I I )具有優於STBA - 1之優異的特徵。 (實施例1 4 ) 將塗覆I TO之玻璃基板（旭硝子公司製1 5 1 500埃）切成25mmx25mm，將Scotch公司製 之透明膠帶（寬1 2mm)避免產生氣泡的狀態下，貼在 I T 0面側之中央，然後浸漬於腐蝕液中形成圖型。 置入真空蒸鍍裝置（日本真空技術（股）公司製）內 ，減壓至約1 0 _ 6 t 〇 r r將S 丁 B A — 1蒸鍍5 〇 0埃 厚。此时之蒸鍍速度爲2埃/秒。 接著將A 1 Q以蒸鍍速度爲2埃/秒蒸鍍5 0 0埃厚 〇 最後同時蒸鍍鎂與銀形成2 0 0 0埃厚之陰極。此時 之錶之蒸鑛速度爲10埃/秒’銀之蒸鑛速度爲1埃/秒 〇 蒸鑛層積1 0 0 0埃厚之銀作爲氧化保護層。電極面 積爲 5mmx 5mm。 以1 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 4 · 8V。又1 〇〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 8 V，1 0 0 0小時定電流驅動後之電壓上升1 . 3 V。 (實施例1 5 ) ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮1 -107 -
經濟部智慧財產局員工消費合米社印製 1222965 A7 ______ B7 五、發明說明（ 除了使用PT — 〇 1取代實施例8之PD — 〇 1外， 其餘相同製作有機EL元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 • 6.2V。又1〇〇小時定電流驅動後之電壓上升〇.3 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 · 5 v。 (實施例1 6 ) 同實施例8製作有機E L元件。但使用S T BA— 1 取代P D - 0 1，藍色發光材料係使用國專利公報 WO 98/3007 1_ (1998年7月9日公開）號估 報所揭示之下述化學式所示之DPA2取代DPVTP。 又添加DPAVB i作爲電荷注入補助材。 此時以1 0 0 0 n i t使之發光時之驅動電壓爲 6 · 3V。又1 〇〇小時定電壓驅動後之電壓上升〇 · 4 V，1 000小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 7V，半 衰壽命爲1200小時。 未添加電荷注入補助材D P A V B i之後述之比較例 4之有機E L元件與本實施例之有機E L元件兩者比較時 ，本實施例之有機E L元件係將電荷注入補助材添加於發 光材中，且將一般式（I )所示之化合物用於正孔輸入帶 域，故能夠以低電壓驅動，也能減少定電流驅動後之電壓 上升，可得到壽命長的特性。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -108- -------ίιιίιιι^_^^ i — — — — — — — — — — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（10今
DPA2 (實施例1 7 ) 本實施例係作爲發光材之使用例，以銦錫氧化物被覆 之玻璃上蒸鍍800埃厚的PD-05’ 。其次同時蒸鍍 鋁與鋰形成含有3wt%鋰之鋁·鋰合金製之陰極。 將6 · 0 V之電壓外加於上述製得之發光元件時，得 到4 0 0 n i t之發光亮度。半衰壽命爲3 〇 〇小時。 (實施例1 8 ) 除了使用P D — 3 5 ’取代實施例1 7之P D — 〇 5， 外，其餘相同製作發光元件。 將5 · 5 V電壓外加於製得之發光元件時，得到 400ni t之發光亮度，半衰壽命爲340小時。 (實施例1 9 ) 除了使用P D - 3 6 ’取代實施例1 7之P D — 〇 5， 外，其餘相同製作發光元件。 將7 · 0 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
--------訂---.------線j 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） -109- 1222965 A7 B7 五、發明說明（1〇0 35〇ni t之發光亮度，半衰壽命爲250小時。 (實施例2 0 ) . 除了使用PD — 3 8’取代實施例1 7之PD〜〇 5 外，其餘相同製作發光元件。 將6 · 2 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 280ni t之發光亮度，半衰壽命爲400小時。 (實施例2 1 ) 除了使用PD — 44’取代實施例1 7之PD〜〇 5 外，其餘相同製作發光元件。 將8 · 0 V之電壓外加於.製得之發光元件時，得到 440n i t之發光亮度，半衰壽命爲460小時。 (實施例2 2 ) 除了使用P D — 4 9 ’取代實施例1 7之P D — 0 5 外，其餘相同製作發光元件。 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 將4 · 7 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 380n i t之發光亮度，半衰壽命爲340小時。 (實施例2 3 ) 除了使用P D — 5 4 ’取代實施例1 7之P D — 〇 5 外，其餘相同製作發光元件。 將6 · 2 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 -110- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公楚） 1222965 A7 ________ B7 五、發明說明（108) 25〇n i t之發光亮度’半衰壽命爲28〇小時。 (實施例2 4 ) . 除了使用？丁 — 〇 1’取代實施例1 7之PD — 〇 5 外，其餘相同製作發光元件。 將5 · 3 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 45〇n i t之發光亮度，半衰壽命爲4〇〇小時。 (實施例2 5 ) 除了使用PT— Q4’取代實施例1 7之PD — 〇 5 外，其餘相同製作有機E L元件。 將5 · 6 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 28〇n i t之發光高度，半衰壽命爲320小時。 (實施例2 6 ) 除了使用P T - 0 8 ’取代實施例1 7之P D — 〇 5 外，其餘相同製作有機E L元件.。 經濟部智慧財產局員工消費合4社印製 將4 · 8 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 34〇ni t之發光亮度，半衰壽命爲250小時。 (實施例2 7 ) 除了使用P T - 1 0 ’取代實施例1 7之P D — 〇 5 外，其餘相同製作有機E L元件。 將5 · 7 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -111- "" 1222965 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（10今 30〇ni t之發光亮度，半衰壽命爲280小時。 (實施例2 8 ) • 除了使用PT - 2 5，取代實施例1 7之PD — 〇 5 外，其餘相同製作有機E L元件。 將6 · 2 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 320n i t之發光亮度，半衰壽命爲360小時。 (比較例1 ) 除了使用NPDATA取代實施例8之PD-01外 ，其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 8 · 4 V。又1 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 5 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓〇 · 7 V。
-112- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） Ϊ222965 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（11C) (比較例2 ) 除了使用NPD取代實施例8之PD — 〇 1外，其餘 相同製作有機E L元件。 • 以1 〇 〇 〇 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 1 1 · 8 V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升 1 · 4 V，1 0 0 0小時定電流驅動後之電壓上升3 · 8 V 〇 (比較例3 ) 除了使用Η I - Q 1取代實施例8之P D — 〇 1外， 其餘相同製作有機E L元件。 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 8 · 1 V。又1 0 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 5 V，1 〇 〇 〇小時定電流驅動後之電壓上升〇 . 8 V。
(比較例4 ) 同實施例1 6製作有機E L元件。但未添加電荷注入 補助材D P A V B i 。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -113 - ----·--：---〕----^裝--------訂----------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) G. 1222965 A7 B7 五、發明說明（ 以1 0 0 0 n i t使製得之元件發光時之驅動電壓爲 7 · Ο V。又1 0 0小時定電流驅動後之電壓上升1 . 2 V， 1〇〇〇小時定電流驅動後之電壓上升2.0V。此 •時之半衰壽命爲800小時。 (比較例5 ) 除了使用STBA — 1取代實施例1 7之PD - 〇 5 外，其餘相同製作發光元件。 將9 . 4V之電壓外加於製 17〇nit之發光亮度，半衰 以上述（比較例5 )之發光 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 經濟部智慧財產局員工消費合片社印製 例1 8 )〜（實施例2 3 )之發 用STBA - 1時，發光材的壽 被注入S T B A — 1時，材料產 但是本發明之一般式（I I 壽命長，對於電子注入不易劣化 因此，即使在正孔輸送帶域 具有對於電子注入之耐性之一般 物用於正孔輸送帶域較理想。
得之發光 壽命爲2 元件所得 光元件所 命極短。 生劣化的 I )表示 〇 也因少量 式（I I 元件時，得到 0小時。 之結果與（實施 得之結果得知使 此乃是因爲電子 緣故。 之化合物的半衰 電子注入，故將 I )表示之化合 (比較例6 ) 除了使用P T — 〇 1取代實施例1 7之P D — 〇 5 ’ 外，其餘相同製作發光元件。 將8 · 9 V之電壓外加於製得之發光元件時，得到 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -114- 頁 1222965
五、發明說明（ l2〇ni t之發光亮度，半衰壽命爲30小時。 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填， 寫 本 頁 以上述（比較例6 )之發光元件所得之結果與（實施 例2 4 )〜（實施例2 8 )之發光元件所得之結果得知以 P 丁 一 0 1表不的化合物對於電子注入不具有耐性，但以 Ρ τ - 〇 1以外之一般式（I V)及一般式（V )表示的 化合物對於電子注入具有耐性。但是如前述實施型態將 Ρ τ— 1用於正孔輸送帶域時，電子注入量少，且幾乎無 劣化的問題。使用電子注入耐性高之一般式（I I I )( 1 V )及（V )表示的化合物可延長發光元件本身的壽命 由以上的結果得知，將本發明之化合物用於正孔輸送 帶域，可製得欲得到相同亮度之發光所需的電壓明顯降低 之長壽命之有機E L元件。 又避免雜質混入所精製的結果，驅動之電壓上升變得 非常小。 產業上之利用性 經濟部智慧財產局員工消費合^:社印製 如上述，依據本發明時，可得到電離能低，且正孔移 動度大的苯二胺衍生物。又使一對之電極間之有機發光層 內之正孔輸送層中含有此苯二胺衍生物，同時添加電荷注 入補助材形成有機E L元件之有機發光層可降低驅動電壓 及延長元件之壽命。 -115- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

  1. 〜965
    中請專利範圍 τ 第8 8 1 1 5 5 1 7號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國93年7月8日修正 1 · 一種有機電致發光元件，其係具備一對電極；及 ^ ^電極間所挾持之有機發光層的有機電致發光元件，其 ^徵爲該電極間所設置之正孔輸送帶域含有以下述一般式 )，一般式（I I)或一般式（I I)，表示之苯二 生物，此苯二胺衍生物作爲層或區域使用時之正孔移 胺衍 度爲 〇 〇〜5 . m 2 / V · s以上，該有機發光層含有具 e V之電離能的電荷注入補助材，
    Αγ5 Ar1—Η ，Λγ2 一般式（1) 裝 L訂 * 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 缝濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔A r氧基， 伸芳 _， 碳數 〜A r 6爲可被氫原子，碳數1〜6之烷基或烷 核碳數6〜2 4之芳基，或苯乙烯基取代之核碳數 2 4之芳基，X爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 基’碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 耳5代或非取代之乙；I：希鍵或芳香族雜環，R 1，R 2爲 〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結形成取 Θ _非取代之飽和五員環或飽和六員環〕， 本紙張尺度適用中國國家襟準（CNS ) A4· ( 210X297公瘦） 1222965 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 ΙΑ!仆::
    〔A r 7〜A r 12爲可被氫原子，碳數1〜6之烷基或院 氧基，核碳數6〜2 4之芳基，或苯乙烯基取代之核碳數 6〜2 4之芳基，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵，取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R 3，R 4爲 碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結形成取 代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕， r AT9 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    Ν Άγ10 _般式（II) ’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21 ΟΧ297公釐） 2- --^-------裝------^訂ί------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1222965 A8 B8 C8 D8 #、申請專利範圍 〔A r 7〜A r 1 2爲可被氫原子，碳數1〜6之烷基或烷 氧基’核碳數6〜2 4之芳基，或苯乙烯基取代之核碳數 6〜2 4之芳基，Y爲連結基，單鍵，核碳數6〜2 4之 伸芳基，碳數1〜6之伸烷基，二苯甲烷基，醚鍵，硫醚 鍵’取代或非取代之乙烯鍵或芳香族雜環，R 5，R 6爲 碳數1〜6之烷基或烷氧基，或氫原子，彼此鍵結形成取 代或非取代之飽和五員環或飽和六員環〕。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中正孔輸送帶域係由具有含以一般（I )，一般式（I I )或一般式（I I )’表示之苯二胺衍生物之正孔注入層 所構成。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其 中正孔輸送帶域係由具有含以一般式（I )，一般式（ I I )或一般式（I I )’表示之苯二胺衍生物之正孔輸 送層所構成。 4 .如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電致 發光元件，其中一般式（I )中之Ar1〜Ar6， (II)*2Ar7〜Ar12， （II)’ 中之 Ar7 〜 A r 1 2中之至少一種爲核碳數1 〇〜2 4之縮合芳香族 XS99. 垣〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,-1- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -3-
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