TW574342B - Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same - Google Patents

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TW574342B
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TW
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unsubstituted
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carbon atoms
light
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TW90107379A
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Chishio Hosokawa
Hidetsugu Ikeda
Masakazu Funahashi
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Idemitsu Kosan Co
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Description

574342 A7 B7 五、發明説明（1 ) 技術領域 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 本發明爲關於新穎之有機化合物及使用該衍生物與有 機電激發光元件（以下，簡稱「E L」）元件。更詳言之 ，本發明爲關於可用於做爲有機E L元件之構成材料之駕; 衍生物、及使用該衍生物所構成之具有優良發光效率和耐 熱性之有機E L元件。 背景技術 利用電場發光之有機E L元件由於自我發光，故辨視 性高，因其係爲完全固體元件，故具有耐衝擊性優良之特 徵。因此，被使用於薄膜顯示元件和液晶顯示之背光、平 面光源等之領域。 現在，已被實用化之電激發光元件爲分散型E L元件 ，但此分散型E L元件必須以數十伏特、1 0千赫以上之 交流電壓，故其驅動電路複雜。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 因此，可令驅動電壓降低至1 0伏特左右爲止，且可 高亮度發光之有機E L元件已於近年被盛行硏究。例如， 已提案以透明電極/空穴注入層/發光層/背面電極之層 合型構造之元件做爲有機薄膜E L元件（Appl. Phys. Lett.， 第5 1卷，第9 1 3〜9 1 5頁（1 9 8 7 )及特開昭 630—264629號公報），其爲藉由此處所用之空 穴注入層，則可令空有效率地注入發光層內。此類有機 E L元件所用之發光層可爲單層，但因單層之電子輸送性 和空穴輸送性之平衡不佳，故經由多層疊層，則可提高性 -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） 574342 A7 ____ B7 五、發明説明（2 ) 能。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 然而，於形成此類層合構造上，其製造工程爲煩雜且 所需時間亦變長，加上具有對於各層爲要求薄膜性等之限 制多之問題。更且，近年，對於資料機器等之精簡化和朝 向攜帶型的要求變高，故對於此些驅動電壓之進一步低電 壓化之期望增大。於是，爲了如此輕量化和驅動電壓之低 電壓化，乃嘗試開發發光材料和空穴輸送材料等。蒽爲已 知之發光材料，但因均勻薄膜之形成困難，故嘗試導入各 種取代基。例如，已提案縮合多環芳香族烴類化合物做爲 有機E L元件的發光材料（特開平4 - 1 7 8 4 8 8號公 報、同6 — 228544號公報、同6 — 228545號 公報、同6 — 22854 6號公報、同6 — 228547 號公報、同6 — 2 2 8 5 4 8號公報、同 6 — 228549號公報、同8 — 3 1 1442號公報、 同8 — 12600號公報、同8 — 12969號公報、及 同10 — 72579號公報）。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 但是’使用此些化合物之物質，均具有發光效率和耐 熱性不夠充分之問題。 發明之掲示 本發明爲於此類狀況下，以提供使用做爲有機E L元 件之構成材料時，可發揮高發光效率和優良之耐熱性之新 穎化合物、及使用該衍生物之有機E L元件爲其目的。 本發明者等人爲了達成前述目的而重覆致力硏究，結 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X297公釐） 574342
A7 五、發明説明（3 果發現經由具有特定構造之蒽衍生物則可達成此目的，並 且根據此類發現而完成本發明。 即，本發明之槪要爲如下。 〔1〕一種如一般式（I )所示之蒽衍生物 (I) -R6 R11-hT〇A-R14 R4 R5 R「\13 〔式中，X、Y分別獨立爲經取代或未取代之碳數6〜 3〇個之二價芳香族環基或經取代或未取代之碳數4〜 3 0個之三價雜環基、Λ 1〜A 4爲（1 )分別獨立爲經取 代或未取代之碳數6〜3 0個之芳基、或經取代或未取代 之碳數4〜3 0個之一價雜環基、或（2 ) Ai爲氫原子、 A爲苯基部位爲亦可經取代、且α位或一位爲亦可經碳 數1〜3 0個之烷基所取代之苯乙烯基、a3爲氫原子、 Α爲苯基部位爲亦可經取代、且α位或点位爲亦可經碳數 1〜3 0個之烷基所取代之苯乙烯基、r 1〜R χ 6分別獨 1爲氣原子、齒原子、氨基、硝基、經取代或未取代之院 基、經取代或未取代之院氧基、經取代或未取代之芳氧其 、經取代或未取代之烷硫基、經取代或未取代之芳硫基 經取代或未取代之胺基或經取代或未取代之芳基（R i〜 R 1 6爲亦可鄰接基彼此結合形成環）；Q爲經取代或未耳又 I-------ΓΙΛ_^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -6 _ 574342 A7 B7 五、發明説明（4 ) 代之之碳數5〜3 0個之伸環烷基、經取代或未取代之碳 數6〜3 0個之仲芳基或經取代或未取代之碳數4〜3 0 個之二價雜環基、p爲〇、 1或2〕。 〔2〕一種如一般式（I I )所示之蒽衍生物
碳數6〜3 0個之芳基、或經取代或未取代之碳數4〜 30個之一價維環基、或（2) A1爲氫原子、A2爲苯基 部位爲亦可經取代、且α位或^-位爲亦可經碳數1〜 30個之烷基所取代之苯乙烯基、a3爲氫原子、Α4爲苯 基部位爲亦可經取代、且α位或/?位爲亦可經碳數1〜 3 0個之烷基所取代之苯乙烯基、ri〜r1 6分別獨立爲 氫原子、鹵原子、氰基、硝基、經取代或未取代之烷基、 經取代或未取代之烷氧基、經取代或未取代之芳氧基、經 取代或未取代之院硫基、經取代或未取代之芳硫基、經取 代或未取代之胺基或經取代或未取代之芳基（R 1〜R 1 6 爲亦可鄰接基彼此結合形成環）；q爲經取代或未取代之 之碳數5〜3 0個之伸環烷基、經取代或未取代之碳數6 〜3 0個之伸芳基或經取代或未取代之碳數4〜3 〇個之 二價雜環基、p爲0、1或2〕。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇'〆297公釐） I-------Γ0-I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 ___ B7 __ 五、發明説明（5 ) 〔3〕一種如一般式〔I I /〕所示之蒽衍生物
〔式中，A 1〜A 4爲（1 )分別獨立爲經取代或未取代之 碳數6〜3 0個之芳基、或經取代或未取代之碳數4〜 3 0個之一價雜環基、或（2 ) A1爲氫原子、A2爲苯基 部位爲亦可經取代、且α位或$ 一位爲亦可經碳數1〜 3 ◦個之烷基所取代之苯乙烯基、Α3爲氫原子、Α4爲苯 基部位爲亦可經取代、且α位或/3位爲亦可經碳數1〜 3 0個之烷基所取代之苯乙烯基、R 1〜R 1 6分別獨立爲 氫原子、鹵原子、氰基、硝基、經取代或未取代之烷基、 經取代或未取代之烷氧基、經取代或未取代之芳氧基、經 取代或未取代之烷硫基、經取代或未取代之芳硫基、經取 代或未取代之胺基或經取代或未取代之芳基（R 1〜R 1 6 I-------Γ0 II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之 6 之 代數個 取碳 ο 未之 3 或代 ~ 代取 4 取未數 經或碳 爲代之 Q 取代 ;經取 ) 、 未 環基或 成烷代 形環取 合伸經 結之或 此個基 彼ο芳 基 3 伸 接 ~ 之 鄰 5 個 可數 ο 亦碳 3 爲之 ~ 基 環 雜 價 二 4 爲如 ) U311pa 式 般 或 物 生 -*^^^ 蒽 之 示 所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2!0'〆297公釐） -8- 574342 A7 B7 五、發明説明（6
)2〇 R19 (III) 〔式中 3 0個 3 0個 原子、 取代之 代之垸 芳基（ 經取代 未取代 數4〜 [ 含有如 ，、X、Y分別獨立爲經取代或未取代 之三價芳香族環基、或經取代或未取代 之三價雜環基、R 1〜R 2 ◦分別獨立爲 氰基、硝基、經取代或未取代之院基、 烷氧基、經取代或未取代之芳氧基、經 硫基、經取代或未取代之胺基或經取代 R 1〜R 1 ^爲亦可鄰接基彼此結合形成 或未取代之碳數5〜3 0個之伸環院基 之碳數6〜3 0個之伸芳基或經取代或 30個之二價雜環基、p爲〇、 1或2〕 5〕一種有機電激發光元件，其爲令發 前述〔1〕〜〔4〕任一項記載之蒽衍 之碳數6〜 之碳數4〜 氫原子、鹵 經取代或未 取代或未取 或未取代之 環）、Q爲 、經取代或 未取代之碳 〇 光帶區域中 生物所構成 I ‘---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔6〕一種有機電激發光元件，其爲令有機發光層中 含有如前述〔1〕〜〔4〕任一項記載之蒽衍生物所構成 〇 〔7〕如前述〔5〕或〔6〕記載之有機電激發光元 件，其爲令有機發光層中，再含有再結合部位形成物質。 〔8〕如前述〔7〕記載之有機電激發光元件，其中 用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐1 -9- 574342 A7 __ B7_ 五、發明説明（7 ) 再結合部位形成物質爲螢光量子產率〇 · 3〜1 · 0螢光 物質。 〔9〕如前述〔7〕或〔8〕記載之有機電激發光元 件，其中再結合部分形成物質爲苯乙烯胺化合物、喹吖啶 鼠衍生物、紅螢烯衍生物、香豆素衍生物、茈衍生物、吡 喃衍生物及螢蒽衍生物中所選出之至少一種。 〔1 0〕如前述〔5〕〜〔9〕任一項記載之有機電 激發光元件，其爲於有機發光層和陰極或陽極之間，形成 硫屬化物層、鹵化金屬層或金屬氧化層。 用以實施發明之最佳型熊 本發明之有機化合物爲具有一般式（I )所示構造之 化合物
於此一般式（I )中，X和Y分別獨立表示經取代或未取 代之碳數6〜3 0個之三價芳香族環基、或經取代或未取 代之碳數4〜3 0個之三價雜環基。 此處，碳數6〜3 0個之芳香族環所構成之S價基& 例可列舉苯、萘、聯苯、聯三苯、三苯基、蓆、缒四苯、 茜、菲、並五苯、暈苯、玉紅省、蒽、苯並〔a〕蒽、苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 1〇 _ --------‘—-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 Α7 Β7 五、發明説明（8 ) 並〔a〕芘、伸四苯基、雙蒽等之芳香族化合物中除去三 個氫之三價殘基。另一方面，碳數4〜3 0個之三價雜環 基可列舉例如咲喃、噻吩、吡咯、2 —羥基吡咯、苯並呋 喃、異苯並呋_、 1 一苯並噻吩、2 —苯並噻吩、吲哚、 異巧丨哚、吲哄、咔唑、2 -羥基吡喃、2 —羥基色烯、1 〜經基一 2 —苯並吡喃、咕吨、4 一羥基硫基吡喃、吡啶 、d奎啉、異喹晰、4 —羥基哇啉烷、菲啶、吖啶、噚唑、 異噚唑、噻唑、異噻唑、呋咕、咪唑、吡唑、苯並咪唑、 1 一羥基咪唑、1 ，8 —萘啶、吡畊、嘧啶、嗒畊、喹喔 啉、喹唑、噌啉、酞畊、嘌呤、tendine、Q白啶、1，1 〇 一菲繞啉、噻蒽、吩噻Df、吩nf畊、吩噻畊、吩畊、吩噻 哄、砂院環戊二烯、砂院苯、二苯並（b，f )印庚因等 之雜環化合物中I除去三個氫之三價殘基。 其次，前述一般式（I )中之A1〜A4爲（1 )分別 獨立表示經取代或未取代之碳數6〜3 0個之芳基或經取 代或未取代之碳數4〜3 0個之一價雜環基。此處，碳數 6〜3 0個之芳基可列舉例如苯基、萘基、聯苯基、蒽基 、聯三苯基、苯乙烯基等，另一方面，碳數4〜30個之 一價雜環基可列舉前述X、γ說明中例示之對應三價雜環 基之一價殘基。 又，前述一般式（；[)中之A1〜A4爲（2) A1及 A3爲氫原子、A3及a4亦可爲苯乙烯基。此苯乙烯基亦 可於苯基部位具有取代基，且α位或$位爲亦可經碳數1 〜3 0個之烷基所取代。於取代基爲複數之情形中，取代 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公董） ---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -5-口 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
574342
基彼此爲連結，形成環狀構造亦可。具體例可列舉苯基伸 乙烯基、三苯基伸乙烯基、萘基仲乙烯基、聯苯伸乙烯基 、聯三苯伸乙烯基、蒽伸乙烯等。 1 又，於前述一般式（1 )中，R1〜R16分別獨立表 示氫原子、鹵原子、氰基、硝基、經取代或未取代之碳數 1〜6個之烷基、經取代或未取代之碳數1〜6個之院氧 基、經取代或未取代之碳數5〜1 8個之芳氧基、經取代 或未取代之碳數7〜1 8個之芳烷氧基、經取代或未取代 之碳數1〜2〇個之烷硫基或經取代或未取代之碳數6〜 1 8個之方硫基、經取代或未取代之胺基、經取代或未取 代之碳數1〜6個之酯基、或經取代或未取代之碳數5〜 1 6個之芳基。 此碳數1〜6個之烷基例可列舉甲基、乙基、丙基、 異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、各種戊基 、各種己基等，又，碳數1〜6個之烷氧基例可列舉甲氧 基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第 二丁氧、第三丁氧基、各種戊氧基、各種己氧基等。又， 碳數5〜18個之芳氧基可列舉苯氧基、甲苯氧基、萘氧 基等、碳數7〜1 8個之芳烷氧基例可列舉苄氧基、苯乙 氧基、萘甲氧基等、碳數1〜20個之烷硫基或碳數6〜 1 8之芳硫基例如列舉甲硫基、乙硫基、苯硫基、甲苯硫 基等，經碳數5〜1 6個之芳基所取代之胺基例可列舉二 苯胺基、二萘胺基、萘苯胺基、碳數1〜6個之酯基例可 列舉甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基等、鹵 I-------、---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -12 _ 574342 A7 __ B7 五、發明説明（1〇 ) 原子之例可列舉氟原子、氯原子、溴原子等。此些R1〜 R 1 6之基亦可爲鄰接基彼此結合形成環。 I----------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其次，於前述一般式（I )中，Q爲表示經取代或未 取代之碳數5〜3 0個之伸環烷基、經取代或未取代之碳 數6〜3 0個之伸芳基或碳數4〜3 0個之二價雜環基。 此處，碳數5〜3 0個之伸環烷基可列舉例如伸環戊基、 伸環己基、伸環庚基等，碳數6〜3 0個之伸芳基可列舉 例如伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸蒽基、伸聯三苯基等 ，且碳數4〜3 0個之二價雜環基可列舉例如前述X、γ 說明中例示之對應三價雜環基之二價殘基。 又，前述一般式（I)之p爲0、 1或2°p爲〇時 ，表不單鍵。 上述一般式（I )〜（I I I )中之各基爲具有取代 基時，其取代基可列舉與上述R 1〜R 1 2所例示基相同之 基。此時亦與前述R 1〜R 1 6同樣，鄰接基彼此結合形成 環亦可。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一般式（I )所示之蒽衍生物爲形成上述構造之化合 物，此些化合物中以玻璃態化溫度爲1 〇 〇 t以上者爲佳 ，且特別以1 2 0 °C以上者爲佳。 上述一般式（I )所示之蒽衍生物的較佳態樣之一可 列舉下述一般式（I I )及（I I /)所示之蒽衍生物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -13- 574342 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（11
(II) ⑴，） A 4、R 1 〜 R16、Q及P均與一般式（I)之情形相同。 又，一般式（I )所示之蒽衍也物之其他較佳態樣例 可列舉下述一般式（I I I )所小·之蒽衍生物。
R 17
R1 R® R9 R16 R2 - 卜 R7 R10- 货 -Ris X— —Y R3- 卜 Re R11 - 畏 -R14 R4 R5 R12 R1 3 丨式 (I I I )中 之X、 Y
20 R19 I-------------、玎------#1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (in) 及P均與一般式（I )之情況相同意義。 尙，此情況中之R 1〜R 2 ^之鄰接基彼此結合形成環 亦可，其中，R 1〜R 1 6之鄰接基彼此結合形成環之情況 多0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（12 ) 前述一般式（I )、 （II)、 （ I I > )及 (I I I )所示：之蒽衍生物可列舉例如下述E 1〜E 4 4 所示之化合物。 I------------、玎------#1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15- 574342 A7 B7 五、發明説明（13 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
--------.—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（14 Ε1 Ε1 Ε1
--------.—衣— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ε1
Ε1
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公嫠） -17- 574342 A7 B7 五、發明説明（15 Ε1
Ε1 Ε1
-------.—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ε1
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（16 ) E22
-------.— 衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 E23
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19 - 574342 A7 B7 五、發明説明（17 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製
I-I-i!rf — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（18
本紙张反度消/丨】中阀阚家標準（〔从$)八4规格（2丨0/ 297公釐） -21 - 574342 A7 B7 五、發明説明（19 ) E32 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適/丨]屮阄阉本標挲（（，NS ) ΛΟΜΑ ( ；η<)/2(Π公廣） -22- 574342 A7 B7 五、發明説明（20 )
-------“丨^衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填巧本頁) 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
春- 本紙汴 丨tWW家撑肀（rNS ) 格（210X297公釐） -23- 574342 A7 B7 五、發明説明（21
--------衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙张反度消川屮阈阀家榡，（（*NS )八4«.格（川丨 M/公艚> -24 - 574342 A7 B7 五、發明説明（22 ) E42 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -25- 574342 A7 B7 五、發明説明（23 ) 本發明之一般式（I )所示之蒽衍生物的製造方法並 無特別限制’可使用各種方法’例如根據以下所不之方法 ，則可有效率製造所欲的蒽衍生物。 於一般式（I )中’若說明關於A 1 = A 3 、X = Y情況之例，則可令一般式（1 一 a )
A
A A、 A2〆 (1-a) (式中，A1、A2及X爲與前述相同，Z爲表示鹵原子） 所示之鹵素化合物與烷基鋰試藥等反應，予以鋰化 其次與一般式（I 一 b)
(1-b) 所示之聯二蒽酮化合物反應，作成一般式（I 一 c (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(1-c) 所示之聯苯酚衍生物，且將該衍生物以公知方法予以芳香 環化，則可取得前述一般式（I )之蒽衍生物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210><297公釐） -26- 574342 A7 __ B7_ 五、發明説明（24 ) 其次，本發明之有機E L元件爲至少具有於一對電極 間所夾住之有機發光層的元件。此有機E L元件之代表性 元件構成可列舉 ① 陽極/發光層/陰極 ② 陽極/空穴注入層/發光層/陰極 ③ 陽極/發光層/電子注入層/陰極 ④ 陽極/空穴注入層/發光層/電子注入層/陰極 ⑤ 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 ⑥ 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 ⑦ 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 ⑧ 陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發光層/電子注 入層/陰極等，但並非限定於此。 各種元件構成中，較佳使用上述⑧構成之元件。前述 一般式（I )、 （II)、 （ I I / )或（I I I )所示 之蒽衍生物爲於此些構成要素中之發光層、空穴輸送層、 電子注入層、或空穴注入層等之發光帶區域（兩電極除外 之各層），特別爲於發光層中含有該衍生物者爲較佳使用 〇 此有機E L元件爲於通常之透光性基板上製作。此透 光性基板爲支撐有機E L元件的基板，關於其透光性期望 於4 0 0〜7 0 0 nm之可見區域之光穿透率爲5 0%以 上，更且以使用平滑基板爲佳。 此類透光性基板例如以玻璃板、合成樹脂板等爲適於 使用。玻璃板特別可列出蘇打石灰玻璃、含鋇緦之玻璃、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -27- 574342 A7 B7 五、發明説明（25 ) 鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英 等所形成之板。又，合成樹脂板可列舉聚碳酸酯樹脂、丙 烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯樹脂、聚硫醚樹脂、聚硕 樹脂等之板。 其次，上述之陽極較佳使用功函數大（4 e V上）金 屬、合金、電傳遞性化合物或其混合物做爲電極物質。此 類電極物質之具體例可列舉Au等之金屬、CuIn、 I T〇（氧化銦錫）、S η〇2、 Ζ η〇、I n — Z n —〇 等導電性材料。於形成此陽極上，可令此些電極物質，以 澱積法和濺鍍法等方法形成薄膜。此陽極在由陽極中取出 來自上述發光層之發光時，期望陽極對於發光之穿透率爲 具有大於1 0%之特性。又，陽極之薄片電阻爲數百Ω/ □以下者爲佳。更且，陽極之膜厚雖依據材料而異，但通 常爲於1 0 nm〜1 /zm，較佳爲1 〇〜2 0 0 nm之範 圍中選取。 其次，陰極爲使用功函數小（4 e V以下）之金屬、 合金、電傳遞性化合物及其混合物做爲電極物質。此類電 極物質之具體例可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂-銀 合金、鋁/氧化鋁、Al/Li2〇、 Al/Li2〇、 A 1/L i F、鋁—鋰合金、銦—稀土類金屬等。 此陰極爲令此些電極物質以澱積和濺鍍等方法形成薄 膜，則可製作。 此處，由陰極中取出來自發光層之發光時，期望陰極 對於發光之穿透率爲大於1 0%爲佳。又，做爲陰極之薄 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -28- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 B7 五、發明説明（2S ) 片電阻爲數百Ω/□以下爲佳，更且，膜厚通常爲1 〇 mm〜，較佳爲50〜20〇nm。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 於本發明之有機E L元件中，於如此處理所製作之一 對電極之至少一者表面，配置硫屬化物層、鹵化金屬層或 金屬氧化層爲佳。具體而言，於發光媒體層側之陽極表面 配置矽和鋁等之金屬之硫屬化物（含有氧化物）層，又， 於發光媒體層側之陰極表面配置鹵化金屬層或金屬氧化物 層爲佳。藉此，可令驅動安定化。 上述之硫屬化物層可列舉例如S i〇X ( 1 S X S 2 )、 Al〇x(l^x^l.52)、Si〇N、 S i A 1 ο N等，鹵化金屬可列舉例如C s F、L i F、 M g F 2、C a F 2、氟化稀土類金屬、金屬氧化物可列舉 例如 Cs2、 Li2〇、Mg〇、 Sr〇、 Ba〇、C a Ο 等。 本發明之有機E L元件之發光層兼具下列機能爲佳。 ① 注入機能：外加電場時可由陽極或空穴注入層注入 空穴’且可由陰極或電子注入層注入電子之機能 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ② 輸送機能：令注入之電荷（電子和空穴）以電場之 力量予以移動之機能 ③ 發光機能：提供電子與空穴再結合之場所，並連繫 造成發光之機能 但’空穴之注入容易度和電子之注入容易度即使有不 同亦可’又’以空穴和電子之移動度所示之輸送能力雖亦 可具有大小’但以移動任一者之電荷爲佳。前述一般式（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -29 · 574342 A 7 _ B7_____ 五、發明説明（27 ) I )、 （II)、 （ I I / )或（I I I )所示之蒽衍生 物爲滿足上述三個條件，並且可以該衍生物爲主形成發光 層。 又，此有機E L元件之發光層之構成材料的一部分可 使用再結合部位形成物質。此再結合部位形成物質爲令兩 極所注入之電子和空穴，分別積極提供至再結合場所的物 質，或者雖然電子和空穴本身不會發生再結合但再結合能 量爲被搬運並且提供發光場所的物質。因此，經由加入此 再結合部位形成物質，則可比該蒽衍生物單獨使用時，令 電子和空穴集中地於發光層之中央附進行再結合，並且更 加提高發光層中的發光亮度。 因此，本發明之有機E L元件之發光層構成材料中所 用之再結合部位形成物質，以螢光量子產率高者爲佳，其 値以0 · 3〜1 · 〇者爲適當。此類再結合部位形成物質 可列舉苯乙烯胺系化合物、喹吖啶酮衍生物、紅螢烯衍生 物、香豆素衍生物、茈衍生物、吡喃衍生物及螢蒽衍生物 中選出一種或二種以上之混合物。又，此再結合部位形成 物質可使用共軛系高分子化合物，且其可列舉聚伸芳基伸 乙烯基衍生物、和碳數1〜5 0個之烷基取代或烷氧基取 代之聚伸芳基和伸乙烯基衍生物等。 又’此些再結合部位形成物質期望考慮發光層之發光 性而選取。例如，於期望藍色發光之情形中，使用茈、和 苯乙烯胺衍生物、和胺基取代二苯乙烯伸芳基衍生物等爲 佳。於期望綠色發光之情形中，使用喹吖啶酮衍生物或香 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210χ297公董） ---------衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 B7 五、發明説明（28 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 豆素衍生物等爲佳。於期望黃色發光之情形中，使用紅螢 烯衍生物等爲佳。更且，於期望橙色和紅橙色之情形中， 使用二氰甲基吡喃衍生物等爲佳。 又，本發明之前述一般式（I)、 （II)、 (I I /)或（I I I )所示之蒽衍生物，使用做爲再結 合部位形成物質亦爲較佳型態。 於本發明之有機E L元件中，該再結合部位形成物質 之配合比例可考慮發光層之發光亮度和發色性而決定，但 具體而言，相對於該有機化合物1 〇 〇質量份，以〇 · 1 〜2 0質量份之範圍內之値爲佳。此再結合部位形成物質 之配合量若未滿0 · 1質量份，則發光亮度有降低之傾向 。另一方面，若超過2 0質量份，則耐熱性有降低之傾向 。因此，爲了令有機E L元件中之發光亮度和耐熱性之平 衡更加良好維持，較佳令其配合比例例相對於該有機化合 物1 0 0質量份，爲以〇 · 5〜2 0質量份爲佳，且更佳 爲以1·〇〜10質量份。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 形成此有機E L元件之有機發光層之材料除了上述， 可根據所欲之色調，使用如下列之化合物。例如，於取得 來自紫外線區域之紫色發光之情形中，以一般式（I V ) 所示之化合物爲適於使用。
(式中.，X爲表示一般式 -31 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（29 )
(a爲表示2〜5之整數）所示之二價基’ Y爲表示
所示之芳基。 此一般式（I V )所示之化合物之苯基、伸苯基、萘 基中，亦可導入碳數1〜4個之烷基、碳數1〜4個之烷 氧基、羥基、磺醯基、羰基、胺基、二甲胺基或二苯胺等 之單數或複數之取代基。又，於此些取代基爲複數之情形 中，其亦可彼此結合，形成飽和五員環或六員環。更且’ 關於化合物之型態爲於對位結合苯基、伸苯基、萘基者’ 因爲結合性佳，且易形成平滑之澱積膜故爲佳。若示出上 述一般式（I V )所示化合物之具體例，爲如下述。 尙，式中之Me爲表示甲基、t— Bu爲表示第三丁 基、Ph爲表示苯基。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -32- 574342 A7 B7 五、發明説明（30 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（31
MeO 〇Me H03S H〇〇C
P^N (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 此些化合物中，特別以對—四苯基衍生物、對一五苯 基衍生物爲佳。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 又，於取得藍色至綠色之發光上，可使用例如苯並噻 唑系、苯並咪唑系、苯並噚唑系等之螢光增白劑、金屬嵌 合化羥基喹啉類化合物、苯乙烯苯系化合物。此些化合物 之具體例可列舉例如特開昭5 9 — 1 9 4 3 9號公報所揭 示之化合物。更且其他有用之化合物爲於 chemistry of ynthetic Dges (1971) 628 — 637 頁及 640 頁中 所列舉。 前述嵌合化羥基喹啉類化合物可使用例如特開昭 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 34- 574342 A7 ____ B7 _ _ 五、發明説明（32 ) 6 3 - 2 9 5 6 9 5號公報所揭示之化合物。其代表例可 列舉三（8 — 奎啉酚）鋁等之8 —羥基_啉系金屬錯合物 、和麻黃三雙酮二鋰等爲適當之化合物。 又，前述苯乙烯苯系化合物可.使用例如歐洲專利第 〇 3 1 9 8 8 1號說明書和歐洲專利第0 3 7 3 5 8 2號 說明書中所揭示之化合物。特開平2 _ 2 6 2 7 9 3號公 報所揭示之二苯乙烯吡畊衍生物亦可使用做爲發光層之材 料。此外，歐洲專利第0 3 8 7 7 1 5號說明書所揭示之 聚苯基系化合物亦可使用做爲發光層之材料。 更且，上述之螢光增白劑除了金屬嵌合化羥基喹啉化 合物及苯乙烯苯系化合物等以外，例如1 2 —酞周酮（J. Appl· Phys·，第 27 卷，L713(1988 年））、1， 4 一二苯基一 1，3 — 丁二烯、1，1，4，4一 四苯基 —1，3 — 丁二儲（以上 Appl. Phys. Lett.，第 5 6 卷， L799 (1990年））、萘醯亞胺衍生物（特開平 2 - 3 0 5 8 8 6號公報）、茈衍生物（特開平 2 - 1 8 9 8 9 0號公報）、噚二唑衍生物（特開平 2 - 2 1 6 7 9 1號公報、或於第3 8回應用物理學關係 連合演講會中由演田等人所揭示之鳄二唑衍生物）、醛連 氮衍生物（特開平2 - 2 2 0 3 9 3號公報）、吡唑烷衍 生物（特開平2 — 2 2 0 3 9 4號公報）、環戊二烯衍生 物（特開平2 — 2 8 9 6 7 5號公報）、吡咯並吡咯衍生 物（特開平2 — 2 9 6 8 9 1號公報）、苯乙烯胺衍生物 (Appl. Phys· Lett·，第 56 卷，L799 (199 0 年）、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -35- 574342 A 7 _ B7 _ 五、發明説明（33 ) 香豆素系化合物（特開平2 — 1 9 1 6 9 4號公報）、國 際專利公報 W 〇 9 0 / 1 3 1 4 8 和 Appl. Phys. Lett·， V〇l 58，18，pl982 (1991)所記載之高分 子化合物等亦可使用做爲發光層之材料。 本發明中，特別以使用芳香族二亞甲基系化合物（歐 洲專利第0 3 8 8 7 6 8號說明書和特開平 3 - 2 3 1 9 7 0號所揭示之化合物）做爲發光層之材料 爲佳。具體例如列舉4，4 / 一雙（2，2 -二—第三丁 基苯基乙烯基）聯苯、4，4V —雙（2，2-二苯基乙 烯基）聯苯等，及其衍生物。 又，亦可列舉特開平5 - 2 5 8 8 6 2號公報等所記 載之一般式（Rs— Q) 2 — Al —〇一L 〔式中，L爲含 有苯基部分之碳原子6〜24個之烴類、〇一L爲酚鹽配 位基、Q爲表示經取代8 —喹啉酸鹽配位基、R s爲表示 令經取代8 -喹啉酸鹽配位基爲結合超過2個鋁原子者予 以主體阻礙所選出之8 -喹啉酸鹽環取代基〕所示之化合 物。具體而言，可列舉雙（2 —甲基一 8 -喹啉酸鹽）（ 對苯基酚鹽）鋁（I I I )、雙（2 —甲基-8 — D奎啉酸 鹽）（1 —萘酸鹽）鋁（I I I )等。 此外，可列舉根據特開平6 - 9 9 5 3號公報等使用 摻混劑取得局效率藍色和綠色之混合發光之方法。此時， 主要材料爲上述之發光材料，摻混材料爲使用藍色至綠色 爲止之強螢光色素，例如香豆素系或使用做爲上述主要材 料之相同的螢光色素。具體而言，主要材料可舉出二苯乙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 • 36 - 574342 A7 B7 五、發明説明（34 ) 烯伸芳基骨架之發光材料，特佳爲4，4 - _雙（2 ，2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -二苯基乙烯基）聯苯，摻混材料可爲芘衍生物，特佳者 可列舉如二苯乙烯基伸芳基衍生物。 取得白色發光之發光層並無特別限制，但可使用下述 物質。 ① 規定有機E L層合構造體各層之能量順序，並且利 用隧道式注入且發光之物質（歐洲專利第〇 3 9 〇 5 5 1 號公報）。 ② 同①利用隧道式注入之元件且於實施例記載白色發 光元件者（特開平3-230584號公報）。 ③ 記載二層構造之發光層者（特開平 2-2 2 0 3 9 0號公報及特開平2 — 2 1 6 79 0號公 報）。 ④ 將發光層分割成複數且分別以發光波長不同之材料 所構成者（特開平4 — 5 1 4 9 1號公報）。 ④ 令藍色發光體（螢光波峰3 8 0〜4 8 0 nm)和 綠色發光體（480〜580nm)予以疊層，並再含有 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 紅色螢光體之構成者（特開平6 — 2 0 7 1 7 0號公報） 〇 ⑤ 具有藍色發光層爲含有藍色螢光色素，且綠色發光 層含有紅色螢光色素之區域’並再含有綠色螢光體之構成 者（特開平7— 142169號公報）。 其中，以上述⑤之構成者爲特佳。 更且，紅色螢光體較佳使用下述所示者。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -37 _ 574342 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（35 ) 尙，式中之Me爲表示甲基、iPr爲表示異丙基、 E t爲表示乙基。
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,0衣
、1T 本紙張尺度適用中國國家#準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（36 ) 其次’使用上述材料之形成發光層之方法可應用例如 澱積法、旋塗法、蘭米爾伯傑法（Langmuir-Bfoject，LB法 )等公知之方法。發光層特別以分子堆積膜爲佳。此處所 謂之分子堆積膜爲指氣相狀態之材料化合物所沈澱形成的 薄膜、和溶液狀態或液相狀態之材料化合物所固體化形成 之薄膜，通常此分子堆積膜爲與L B法所形成之薄膜（分 子累積膜）經由凝集構造、局級構造之不同、和其所造成 之機能性之不同則可予以區分。 又，如特開昭5 7 - 5 1 7 8 1號公報所揭示般，將 樹脂等之粘結劑和材料化合物溶解於溶劑作成溶液後，以 旋塗法等予以薄膜化，則亦可形成發光層。 關於如此所形成之發光層膜厚並無特別限制，可根據 狀況而適當選擇，且通常以5 n m〜5 // m之範圍爲佳。 此發光層可由上述材料之一種或二種以上所構成之層，且 ，亦可將前述發光層與其他化合物所構成之發光層予以疊 層所構成。 其次，空穴注入、輸送層爲幫助空穴注入發光層，並 且輸送至發光區域之層，其空穴移動度大，且離子化能量 通常爲小至5 · 5 e V以下。此類空穴注入、輸送層爲以 更低之電場強度將空穴輸送至發光層之材料爲佳，更且， 空穴之移動度例如於外加1 0 4〜1 0 6 V / c m之電場時 ，至少爲1 0 6 c m 2 / V ·秒爲佳。與實施例之二苯乙 烯基伸芳基衍生物混合形成空穴注入、輸送層之材料，若 爲具有前述較佳性質者即可，並無特別限制’且可選擇使 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) p 、τ τ 574342 A7 B7 五、發明説明（37 用先前於光傳遞材料中慣用做爲空穴電荷> 有機EL元件之空穴注入層中所使用之公 材料。 此類空八注入、輸迭層之形成材料具體可列舉例如三 唑衍生物（參照美國專利3，1 1 2，1 9 7號說明書等 )、噚二唑衍生物（參照美國專利3，1 8 9，4 4 7號 說明書）、咪唑衍生物（參照特公昭3 7 — 1 6 0 9 6號 公報等）、聚芳基鏈烷衍生物（參照美國專利 3，615，402號說明書、同第3，82 號說明書、同第3，5 4 2，5 4 4號說明書、 45 — 5 5 5號公報、同5 1 — 1 0983號 昭51-93224號公報、同55—171 、同56 — 4 1 48號公報、同5 5 — 1 08 報、同55 — 1 56953號公報、同56 — 號公報等）、毗唑啉衍生物及吡唑酮衍生物（ 利第3，1 8 0，7 2 0號說明書、同第 料者，和 矢口材料中之任意 0，9 8 9 特公昭 公報、特開 0 5號公報 6 6 7號公 3 6 6 5 6 參照美國專 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4，278，746號說明書、特開昭55 — 88064 號公報、同55 — 88065號公報、同 49 — 105537 號公報、同 55 — 510 、同56 — 8005 1號公報、同56 — 88 報、同57 — 45545號公報、同54 — 1 號公報、同5 5 - 7 4 5 4 6號公報等）、苯 (參照美國專利第3，6 1 5，4 0 4號公報、 51 — 10105 號公報、同 46 — 3712 8 6號公報 1 4 1號公 1 2 6 3 7 二胺衍生物 特公昭 號公報、同 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -40- 574342 A7 B7 五、發明説明（38 ) 47 — 25336號公報、特開昭54 — 53435號公 報、同54 — 1 10536號公報、同54〜11925 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 號公報等）、芳基胺衍生物（參照美國專利第 3 ’ 567 ，450 號說明書、同第 3 ，1 ，了 〇3 號說明書、同第3，2 4 0，5 9 7號說明書、同第 3 ’ 658 ，52〇號說明書、同第4 ，232 ，103 號說明書、同第4，1 7 5，9 6 1號說明書、同第 4 ’ 012 ，376號說明書、特公昭49 — 35702 號公報、同3 9 _ 2 7 5 7 7號公報、特開日召 55 — 144250 號公報、同 56-119132 號公 報、同5 6 — 2 2 4 3 7號公報、西德專利第 1 ’ 1 1 〇 ，5 1 8號說明書等）、胺基取代苯丙嫌醯苯 衍生物（參照美國專利第3，5 2 6 ，5 0 1號說明書等 )、噚唑衍生物（美國專利第3，2 5 7，2 0 3號說明 書等中揭示之化合物）、苯乙烯蒽衍生物（參照特開昭 5 6 - 4 6 2 3 4號公報等）、芴酮衍生物（參照特開昭 5 4 - 1 1 〇 8 3 7號公報等）、腙衍生物（參照美國專 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 利第3，7 1 7 ，4 6 2號說明書、特開昭 54 — 59143號公報、同55 — 52063號公報、 同55 — 52064號公報、同55 — 46760號公報 、同55—85495號公報、同57—11350號公 報、同57—148749號公報、特開平 2 — 3 1 1 5 9 1號公報等）、芪衍生物（參照特開昭 6 1 — 2 1 — 3 6 3 號公報、同第 6 1 — 2 2 8 4 5 1 號 -41 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（39 ) 公報、同61 — 14642號公報、同61 — 72255 號公報、同6 2 — 4 7 6 4 6號公報、同 62 — 36674號公報、同62 — 10652號公報、 同62 — 30255號公報、同60 — 93455號公報 、同 60 — 94462 號公報、同 6 0 — 174749 號 公報、同6 0 — 1 7 5 0 5 2號公報等）、矽氮垸衍生物 (美國專利第4，9 5 0，9 5 0號說明書）、聚矽烷系 (特開平2 - 2 0 4 9 9 6號公報）、苯胺系共聚物（特 開平2—282263號公報）、特開平 1 一 2 1 1 3 9 9號公報所揭示之導電性高分子低聚物（ 特別爲噻吩低聚物）等。 空穴注入、輸送層之材料可使用上述材料，且亦可使 用卟啉化合物（特開昭6 3 — 2 9 5 6 9 6 5號公報等中 揭示之化合物）、芳香族三級胺化合物及苯乙烯胺化合物 (參照美國專利第4，1 2 7，4 1 2號說明書、特開昭 53 — 27033號公報、同54 — 58445號公報、 同54— 149634號公報、同54-64299號公 報、同 55 — 79450 號公報、同 55 — 144250 號公報、同56—119132號公報、同 61 — 295558號公報、同61 — 98353號公報 、同6 3 — 2 9 5 6 9 5號公報等）、芳香族三級胺化合 物。 又，亦可列舉美國專利第5，0 6 1，5 6 9號所記 載之於分子內具有2個縮合芳香族環之例如4，4/ -雙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 B7 五、發明説明（4〇 ) (N -（ 1 一萘基）—N —苯胺基）聯苯、或特開平 4 一 3 0 8 6 8 8號公報所記載之三苯胺單位爲以三個星 爆型（star-burst )連結之 4 ，4 ’ 4^ —二（N — （ 3 一甲基苯基）一 N -苯胺基）三苯胺等。更且，除了前述 所示做爲發光層材料之芳香族二亞甲基系化合物以外，p 型S i、p型S i C等無機化合物亦可使用做爲空穴注入 、輸送層之材料。 於形成此空穴注入、輸送層上，將上述之化合物，例 如以真空灑積法、旋塗法、澆纟春法、L B法等公知方法予 以薄膜化即可。此時，空穴注入、輸送層之膜厚雖無特別 限制，但通常爲5 nm〜5 //m。此空穴注入、輸送層若 於空穴輸送帶區域中含有本發明之芳香族烴類化合物，則 亦可由上述材料之一種或二種以上所組成之一層所構成， 又，將前述空穴注入、輸送層不同種之化合物所構成之空 穴注入、輸送層予以疊層者亦可。 又，有機半導體層爲幫助空穴注入或電子注入發光層 之層，且適當爲具有1 01()S/cm以上之導電率。此 類有機半導體層之材料可使用含噻吩低聚物和特開平 8 - 1 9 3 1 9 1號公報所記載之含芳基胺低聚物等之導 電性低聚物、含芳基胺樹枝狀晶體等之導電性樹枝狀晶體 等。 其次，電子注入層爲幫助電子注入電子之層，其電子 移動度大，且附著改善層爲於此電子注入層中特別與陰極 之附著良好之材料所構成之層。電子注入層所用之材料以 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 43- 574342 A7 B7 五、發明説明（41 ) 8 -經基喹啉或其衍生物之金屬錯合物爲適當。上述8 一 羥基嘻啉或其衍生物之金屬錯合物之具體例可使用含有羥 基喹啉（一般爲8 —喹啉酚或8 —羥基喹啉）嵌合物之金 屬嵌合物羥基喹啉類化合物，例如三（8 -喹啉醇）鋁做 爲電子注入材料。 口等二唑衍生物可列舉下述一般式（V )〜（v I I ) 所示之電子傳遞化合物
N—N
Ar1—···" (v)
N—N N—N
Ar3^ >-Ar5 ……⑽ Ο 、〇 N_N N—N .、
Ar6j ^-Af-O-Ar8次 5-Ar9 ……（VH) o 、〇 (式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6 及 Ar9 爲分別表示具有取代基或不具有取代基之芳基，A r 1和 A r 2、A r 3和A r 5、A r 6和A r 9爲彼此相同或相異 均可。Ar4、A r7及A r8爲分別表示具有取代基或不 具有取恣基之伸方基、A r 7和A r 8爲彼此相同或相異均 可。） 此些一般式（V )〜（V I I )中之芳基可列舉苯基 、聯苯基、蒽基、茈基、芘基等。又，伸芳基可列舉伸苯 基、伸萘基一伸聯苯基、伸蒽基、伸茈基、伸芘基等。其 取代基可列舉碳數1〜1 〇個之烷基、碳數1〜i 0個之 烷氧基或氰基等。此電子傳遞化合物較佳使用薄膜形成性 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ψ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 B7 五、發明説明（42 ) 良好之物質。 其次，此些電子傳遞性化合物之具體例可列舉下述化 合物。尙，式中之Me爲甲基、t— Bu爲表示第三丁基
其次’關於製作本發明有機E L元件之方法，爲根據 上述材料及方法，形成陽極、發光層，視需要之空穴注入 層、及視需要之電子注入層，並且最後形成陰極。又，亦 可由陰極至陽極，以前述相反順序製作有機E L元件。 以下，說明關於在透光性基板上，依序設置陽極/空 穴注入層/發光層/電子注入層/陰極所構成之有機E L 元件的製作例。 首先，於適當之透光性基板上，將陽極材料所構成之 薄膜以1 //m以下，較佳爲10〜2 0 0 nm範圍之膜厚 ，以澱積法或濺鍍法予以形成，作成陽極。其次，於此陽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -45- 574342 A7 _ B7 _ 五、發明説明（43 ) 極上設置空穴注入層。空穴注入層之形成可經由如前述之 真空澱積法、旋塗法、澆鑄法、L B法等方法進行，但由 易取得均質膜，且難發生針孔等方面而言，則以真空澱積 法予以形成爲佳。以真空澱積法形成空穴注入層時，其澱 稹條件爲依據使用化合物（空穴注入層之材料），目的空 穴注入層之結晶構造和再結合構造等而不同，但一般爲以 澱積源溫度5 0〜4 5 °C、真空度1 〇 - 1〜1 〇 - 3 t 〇 r r、Μ積速度0 · 〇1〜5〇nm/秒、基板溫度 一 5 0〜3 0 0°C、膜厚5 nm〜5 //m之範圍適當選擇 爲佳。 其次，於此空穴注入層上設置發光層。此發光層之形 成亦可使用所欲的有機發光材料，經由真空澱積法、擺鍍 法、旋塗法、竞纟尋法寺方法，將有機發光材料予以薄膜化 則可形成，但由易取得均質膜，且難生針孔等方面而言， 則以真空激積法予以形成爲佳。以真空灑積法形成發光層 時，其澱積條件爲依據使用化合物而異，但一般可由空穴 注入層形成之同樣條件範圍中選取。 其次，於此發光層上設置電子注入層。於此情形中亦 與空穴注入層、發光層同樣，由於必須取得均質膜，故以 真空澱積法形成爲佳。澱積條件可由空穴注入層、發光層 同樣之條件範菌中選取。 本發明之蒽衍生物雖依據上述有機化合物層之任何層 中是否含有而異，但於使用真空澱積法之情況則可與其他 材料共同澱積。又，使用旋塗法時，可經由與其他材料混 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -46 - 574342 A7 B7 五、發明説明（44 ) 合而含有。 最後將陰極疊層則可取得有機E L元件。陰極爲由金 屬所構成，可使用Μ積法、濺鑛法。但是，爲了保護底層 之有機物層免受到製膜時之損傷，故以真空澱積法爲佳。 以上有機E L元件之製作爲於一回抽真空下，一貫由 陽極製作成陰極爲止爲佳。 對此有機E L元件外加直流電壓時，以陽極爲+、陰 極爲一之極性，並若外加3〜4 Ο V之電壓，則可觀測到 發光。又，即使以相反極性外加電壓則電流未流動，且完 全未發生發光。更且，外加交流電壓之情形中，僅於陽極 爲+、陰極爲一之極性時觀測到均勻的發光。此時，外加 交流之波形可爲任意。 其次，根據實施例再詳細說明本發明，但本發明不被 此些例所限定。 實施例1 (化合物Ε 1之合成） 於氬氛圍氣下，將3，5—二苯基溴苯9 · 3克（ 3 0笔吴耳、3當重）ί谷於無水甲本5 0毫升和無水四氯 呋喃（T H F ) 5 0毫升之混合溶劑，並以乾冰/甲醇溶 於- 2 0 °C中冷却。其次，.於其中加入正丁基鋰/己烷溶 液（1 · 50莫耳/升、21毫升、32毫莫耳、1 . 1 當量），並於一 2 0 °C攪拌1小時。更且，於其中加入聯 二蒽酮3 · 8克（1 〇毫莫耳），於—2 0 °C攪拌1小時 ，且於室溫攪拌6小時，並放置一晚。反應混合物以飽和 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -47- 574342 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（45 ) 氯化銨水溶液5 0毫升令其失活，濾出生成之固體’並以 水、甲醇、丙酮洗淨，取得白色固體之二醇體7 · 3克（ 產率8 7 % )。 其後，於相同氬氛圍氣下，令上述二醇體7·3克 8 · 6毫莫耳）於醋酸1 0 0毫升中懸浮，加入5 7 %氫 碘酸（11毫升、83毫莫耳、10當量）並於80 °C攪 拌8小時。於反應產物中加入5 0 %次磷酸5 0毫升令其 失活，濾出生成之固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨’取得 白色固體5 · 9克（產率8 4%)。關於此物質之元素分 析値及場解析質譜（F D - M S )之測定結果爲如下。 元素分析値（％) C; 94. 52，Η; 5 · 38 C64H42 之計算値（％) C ; 94 · 78 ; Η ； 5 . 2 2 FD— MS:m/z = 810(M+，100)， C64H42計算之分子量二8 1 0 實施例2 (化合物E 7之合成） 於氬氛圍氣下，將1，3，5 —三溴苯20克（64 毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀3 · 6克（5 · 1毫莫耳 、4%Pd)溶於無水THF500毫升，並且滴下3 — 溴基喹啉2 7克（0 · 1 3莫耳）和鎂3 · 7克（ 0 · 1 6莫耳、1 · 2當量）所調整之格利雅試藥，並迴 流4小時。於反應混合物中加水，令其失活，分取有機層 ，並以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥，並蒸除溶劑 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) p τ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X Μ?公釐） -48 574342 A7 B7 五、發明説明（46 ) 後，以柱層析（砂膠/己院+ 1 0%二氯甲院）予以精製 ，取得白色固體8· 4克（產率32%)。 再於氬氛圍氣下，將此白色固體8 · 4克（2 0毫莫 耳、3當量）溶於無水甲苯50毫升和無水THF50毫 升之混合溶劑中，並以乾冰/甲醇浴於- 2 0 °C冷却。其 次，於其中加入正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 0莫耳/升 、15毫升、22毫莫耳、1·1當量），並於一 20°C 攪拌1小時。再於其中加入聯二蒽酮2 · 6克（6 · 8毫 莫耳），並於一 2 0 °C攪拌1小時，於室溫攪拌6小時， 且放置一晚。將反應混合物以飽和氯化錢水溶液5 0毫升 令其失活，濾出生成之固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨， 取得白色固體之二醇體4 . 8克（產率6 7%)。其後， 於相同氬氛圍氣下，令上述二醇體4·8克（4.6毫莫 耳）於醋酸5 0毫升中懸浮，加入5 7 %氫碘酸（6毫升 、4 6毫莫耳、1 0當量）並於8 0 °C攪拌8小時。於反 應產物中加入5 0 %次磷酸3 0毫升令其失活，濾出生成 之固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨，取得白色固體3 . 8 克（產率8 1 % )。關於此物質之元素分析値及場解析質 譜（F D - M S )之測定結果爲如下。 元素分析値（％ ) C ; 8 9 · 0 2，Η ; 5 · 2 2， Ν ; 5 · 3 8， c 7 6 Η 4 8 Ν 4 之計算値（％ ) C ; 8 9 · 9 1 ; Η ; 4 · 5 7，Ν ; 5 · 5 2 FD— MS :m/z = l〇16 (Μ+，100)， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -49- 574342 A7 B7 五、發明説明（47 ) C76H48N4計算之分子量=1 〇 1 6 亶A例3 (化合物E14之合成） 於氬氛圍氣下，將N - ( 3，5_二溴苯基）咔唑 15克（38毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀1 · 1克（ 1.5毫莫耳、4%Pd)溶於無水THF500毫升， 並且滴下溴苯6 · 0克（38毫莫耳）和鎂1 · 1克（ 4 6毫莫耳、1 · 2 e q )所調整之格利雅試藥，並迴流 4小時。於反應混合物中加水1 〇 〇毫升令其失活，分取 有機層，並以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥，並蒸 除溶劑後，以柱層析（矽膠/己烷+ 1 〇 %二氯甲烷）予 以精製，取得白色固體8.0克（產率5 3%)。 再於氬氛圍氣下，將此白色固體8 . 0克（2 0毫莫 耳、3當量）溶於無水甲苯50毫升和無水THF50毫 升之混合溶劑中，並以乾冰/甲醇浴於-2 0 t冷却。其 次，於其中加入正丁基鋰/己烷溶液（1 . 5 0莫耳/升 、15毫升、22毫莫耳、1.1當量），並於一 20 °C 攪拌1小時。再於其中加入聯二蒽酮2 . 6克（6 · 8毫 莫耳），並於一 2 0 °C攪拌1小時，於室溫攪拌6小時， 且放置一晚。將反應混合物以飽和氯化銨水溶液5 0毫升 令其失活，濾出生成之固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨， 取得白色固體之二醇體4.9克（產率71%)。其後’ 於相同氬氛圍氣下，令上述二醇體4·9克（4·8毫莫 耳）於醋酸5 0毫升懸浮’加入5 7 %氫碘酸（6毫升、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（2i〇x297公釐） -50 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 B7 五、發明説明（48 ) 4 8毫莫耳、：L 〇當量）並於8 〇 °c攪拌8小時。於反應 產物中加入5 0%次磷酸3 0毫升令其失活，濾出生成之 固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨，取得白色固體4 · 4克 (產率9 2 % )。關於此物質之元素分析値及場解析質譜 (F D — M S )之測定結果爲如下。 兀素分析値（％) C; 91 · 98，Η; 4 · 52， Ν ; 2 · 6 4， C76H48N2之計算値（％)C;92·28; Η;4·89，Ν;2.83 FD-MS:m/z = 988 (M+，l〇〇)， C76H48N2計算之分子量=9 8 8 實施例4 (化合物E 3 1之合成） 於氬氛圍氣下，將1 ，3，5 —三溴苯20克（64 毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀3 · 6克（5 · 1毫莫耳 、4%Pd)溶於無水THF500毫升，並且滴下2— —5—甲基噻吩23克（0 · 13莫耳）和鎂3 · 7克（ 0 · 1 6莫耳、1 · 2當量）所調整之格利雅試藥，並迴 流4小時。於反應混合物中加水1 〇 〇毫升，令其失活， 分取有機層，並以飽和食鹽水洗淨，以無水硫酸鎂乾燥， 並蒸除溶劑後，以柱層析（矽膠/己烷+ 1 〇 %二氯甲烷 )予以精製，取得白色固體7· 8克（產率35%)。 再於氬氛圍氣下，將此白色固體7 · 8克（2毫莫耳 、3當量）溶於無水甲苯50毫升和無水THF50毫升 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) p 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 __ B7 五、發明説明（49 ) 之混合溶劑中，並以乾冰/甲醇浴於一 2 〇。(：冷却。其次 ’於其中加入正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 〇莫耳//升、 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 16笔升、2 4：笔吴耳、1 · 1當量），並於—20°C擾 拌1小時。再於其中加入聯二蒽酮2 · 8克（7 · 3毫莫 耳），並於一 2 0 °C攪拌1小時，於室溫攪拌6小時，且 放置一晚。將反應混合物以飽和氯化銨水溶液5 0毫升令 其失活，濾出生成之固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨，取 得白色固體之二醇體5 · 1克（產率76%)。其後，於 相同氬氛圍氣下，令上述二醇體5.1克（5·5毫莫耳 )於醋酸5 0毫升懸浮，加入5 7 %氫碘酸（6毫升、 4 8毫莫耳、1 0當量）並於8 0。(：攪拌8小時。於反應 產物中加入5 0 %次磷酸3 0毫升令其失活，濾出生成之 固體，並以水、甲醇、丙酮洗淨，取得白色固體4 · 5克 (產率9 2 % )。關於此物質之元素分析値及場解析質譜 (F D — M S )之測定結果爲如下。 元素分析値（％) C; 80 · 53，Η; 4 · 49 C6〇H42N2S4 之計算値（％) C ; 80 · 86 ; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Η ; 4 · 7 5 FD - MS:m/z = 890 (M+，l〇〇) ’ C6QH42N2 S4計算之分子量=8 9 0 實施例5 (有機E L元件之製作） 將 25mmx75mmxl · lmm 之附有 IT0 透 明電極之玻璃基板（Diomatic公司製）於異丙醇中’ 51 -52- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 574342 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（50 ) 超音波洗淨5分鐘’及U V臭氧洗淨3 〇分鐘後’安裝至 真空澱積裝置之基盤支架。 首先，將形成透明電極線側之面上，成膜出膜厚6〇 rim之N’N —雙（Ν’ N —二苯基—4 —胺苯基） 一 Ν，Ν —二苯基—4 ’ 4 —二胺基—1，1 —聯苯 膜（以下，簡稱「T P D 2 3 2膜」）。此T P D 2 3 2 膜爲機能做爲空穴注入層。 其次，於此T P D 2 3 2膜之上，成膜出膜厚2 0 niB之4，4 —雙〔Ν — (1 -萘基）—Ν —苯基〕聯 苯膜（以下，簡稱爲「Ν P D膜」）。此Ν P D膜爲機能 做爲空穴輸送層。 其次，於Ν P D膜之上，將化合物Ε 1澱積成膜厚 4〇n m。此膜爲機能做爲發光層。 其次，於此膜之上，成膜出膜厚2 0 n m之三（8 — 喹啉酚）鋁膜（以下，稱爲「A 1 Q膜」）。此A 1 Q膜 爲機能做爲電子注入層。 其次，令L i ( Syes Getter公司製）和A 1 Q予以二 元澱積，形成做爲電子注入層（陰極）之A 1 Q : L i膜 〇 更且，於A 1 q : L i膜上令金屬A 1澱積並且形成 金屬陰極。如此處理，形成有機E L發光元件。 此元件，於6V取得發光亮度1 5 0 c d/m2，最大 發光亮度43O00cd/m2、 3.0cd/A之藍色發 光。又，此元件之光譜之波峰波長爲4 5 0 n m附近，色 I 裝 ： 訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^53 - 574342 A7 B7 五、發明説明（51 ) 純度爲優良至色度座標（0 · 150、0 · 131)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例6 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 4代替化合物E 1 形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此元件 進行發光特性之確認和耐熱實驗。其結果示於表1。 尙，耐熱竇驗之方法爲如下。 〔耐熱實驗〕 製作之元件於室溫下測定亮度，將其視爲初期亮度（ I 〇 )。其次，將此元件於8 5 °C之恆溫槽中保存5 0 0小 時。其後，將元件由恆溫槽中取出，放置至室溫後，測定 其經過5 0 0小時後之亮度（I 5 。），由下式求出亮度 減少率（％ )，並評價耐熱性。 亮度減少率（％) = (I。— Is。。）χΐοο/ι〇 實施例7 (有機E L元件之製作） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於實施例5中，除了使用化合物E 7代替化合物E 1 形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此元件 ，進行發光特性之確認和耐熱實驗。其結果示於表1。 實施例8 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 9代替化合物E 1 形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此元件 -54- 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 574342 Μ ___ Β7 _ 五、發明説明（52 ) ，進行發光特性之確認和耐熱實驗。其結果示於表1。 實施例9 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 1 3代替化合物E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此元 件，進行發光待性之確認和耐熱實驗。其結果示於表1。 實施例1 0 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 1 4代替化合物 E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元件，進行發光特性之確認和耐熱實驗。其結果示於表1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· -訂 實施例1 1 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 1 7代替化合物 E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元件，進行發光特性之確認和耐熱實驗。其結果示於表1 〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 眚施例1 2 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 3 1代替化合物 E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元件，.進行發光特性之確認和耐熱實驗。其結果不於表1 本紙掁尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -55 _ 574342 A 7 B7___ 五、發明説明（53 ) 比較例1 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用下述構造式之蒽系化合物 Η 1代替化合物E 1形成發光層以外，同實施例5處理製 作元件。對於此元件，進行發光特性之確認和耐熱實驗。 其結果示於表1。
實施例1 3 (化合物Ε 3 2之合成） 如下處理合成化合物3 2
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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^__ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -56- 574342 Α7 Β7 五、發明説明（54 ) 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於5 0 0毫升燒瓶中，加入上述亞磷酸化合物、苯甲 醛10毫升（0 · 1莫耳）、DMSO200毫升，並冰 冷至0 °C爲止。其後，慢慢加入第三丁醇鉀1 3 . 4克（ 0 · 1 2莫耳）後，於室溫攪拌一晚。反應終了後，將反 應溶液注入水5 0 0毫升中，將有機層以醋酸乙酯予以萃 取。以硫酸鎂乾燥後，以旋轉蒸發器將有機層予以減壓濃 縮，取得黃色結晶。此結晶爲以再結晶（異丙醇1 0 0毫 升）予以精製，取得目的之4 一溴基芪1 5克（產率5 9 % )。 化合物E 3 2之合成 氬氣流下，於附有冷却管之5 Ο 0毫升三口燒瓶中， 加I入鎂1 .6克（66毫莫耳）、碘之小片、丁 HF50 毫升。於室溫攪拌3 0分鐘後，滴下4 一溴基芪7 · 8克 (3 0毫莫耳）/THF 1 0 0毫升溶液。滴下終了後， 於6 0 °C攪拌1小時，調製格利雅試藥。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入10，10 > -二溴—9 ，9 / —雙蒽基5 · 1克（ 10毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀0 · 4克（5莫耳％ )、氫化二異丁基鋁/甲苯溶液1毫升（1M、 1毫莫耳 )、T H F 1 〇 〇毫升。於其中將上述之格利雅試藥於室 溫滴下後，升溫並且加熱攪拌一晚。反應終了後，將反應 液以冰水冷却並濾取析出結晶，且以甲醇5 〇毫升、丙酮 -57- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（55 ) 5 0毫升之順序洗淨，取得黃色粉末3 · 5克。此物質由 NMR、 IR及FD-MS之測定被鑑定爲化合物E32(產率5 0 % )。 I施例1 4 (化合物E 3 3之合成） 如下處理合成化合物3 3。
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(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 -溴基芪之合成 於1 0 0毫升燒瓶中，加入3 —溴苄基溴2 5克（ 0 · 1莫耳）、亞磷酸三乙酯19毫升（0 · 11莫耳） ，並加熱攪拌3小時。反應終了後，將反應溶液減壓濃縮 ’取得亞憐酸化合物。此物質爲未經精製而使用下列反應 〇 於5 0 0毫升燒瓶中，加入上述亞磷酸化合物 苯甲 醒10毫升（Ο · 1莫耳）、DMSO200毫升，並冰 冷至0 °C爲止。其後，慢慢加入第三丁醇鉀i 3 . 4克（ 0 · 1 2莫耳）後’於室溫攪拌一晚。反應終了後，將反 I紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格(210X297公釐） 574342 Α7 Β7 五、發明説明（56 ) 應溶液注入水5 0 0毫升中，將有機層以醋酸乙酯予以萃 取。以硫酸鎂乾燥後，以旋轉蒸發器將有機層予以減壓濃 縮，取得黃色結晶。此結晶爲以再結晶（異丙醇1 〇 〇毫 升）予以精製，取得目的之3 -溴基芪2 0克（產率7 7 % )。 化合物E 3 3之合成 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入鎂1.6克（6 6毫莫耳）、碘之小片、丁11?5 0 毫升。於室溫攪拌30分鐘後，滴下3 —溴基芪7 · 8克 (3 0毫莫耳）/THF 1 〇 〇毫升溶液。滴下終了後， 於6 0 °C攪拌1小時，調製格利雅試藥。 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入10，10，一二溴一 9，9 > 一雙蒽基5 · 1克（ 10毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀0.4克（5莫耳％ )、氫化二異丁基鋁/甲苯溶液1毫升（1M、 1毫莫耳 )、T H F 1 〇 〇毫升。於其中將上述之格利雅試藥於室 溫滴下後，升溫並且加熱攬拌一晚。反應終了後，將反應 液以冰水冷却並濾取析出結晶，且以甲醇5 0毫升、丙酮 5 0毫升之順序洗淨，取得黃色粉末1 · 4克。此物質由 N M R、 I R及F D - M S之測定被鑑定爲化合物ε 3 3 (產率2 0 % )。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 A7 B7 五、發明説明（57 ) 實施例1 5 (化合物E 3„..,.5之合成） 如下處理合成化合物3 5。
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(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 -溴基芪之合成 於1 0 0毫升燒瓶中，加入2 -溴苄基溴2 5克（ 0 · 1莫耳）、亞磷酸三乙酯19毫升（〇 · 1 1莫耳） ，並加熱攪拌3小時。反應終了後，將反應溶液減壓濃縮 ，取得亞磷酸化合物。此物質爲未經精製而使用下列反應 〇 於500毫升燒瓶中，加入上述亞磷酸化合物、苯甲 醛10毫升（0·1莫耳）、DMSO200毫升，並冰 冷至0 °C爲止。其後，慢慢加入第三丁醇鉀1 3 · 4克（ 0 · 1 2莫耳）後，於室溫攪拌一晚。反應終了後，將反 應溶液注入水5 0 0毫升中，將有機層以醋酸乙酯予以萃 取。以硫酸鎂乾燥後，以旋轉蒸發器將有機層予以減壓濃 縮後，以柱析層（矽膠、展開溶劑：己烷）予以精製，取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） _ 6〇
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 574342 Α7 Β7 五、發明説明（58 ) 得目的之2 —溴基芪24克（產率9 2%)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物E 3 5之合成 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶ψ， 加入鎂1 · 6克（66毫莫耳）、碘之小片、THF5Q 毫升。於室溫攪拌3 0分鐘後，滴下2 —溴基芪7 · 8克 (3 0毫莫耳）/ T H F 1 〇 〇毫升溶液。滴下終了後， 於6 0 °C攪拌1小時，調製格利雅試藥。 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入10，10 > —二溴—9，9 / _雙蒽基5 · 1克（ 1 〇毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀〇 · 4克（5莫耳％ )、氫化二異丁基鋁/甲苯溶液1毫升（1M、 1毫莫耳 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 )、T H F 1 〇 0毫升。於其中將上述之格利雅試藥於室 溫滴下後，升溫並且加熱攪拌一晚。反應終了後，將反應 液以冰水冷却並濾取析出結晶，且以甲醇5 0毫升、丙酮[ 5 0毫升之順序洗淨，取得黃色粉末5 · 7克。此物質由 NMR、 IR及FD— MS之測定被鑑定爲化合物Ε 3 5 (產率8 ϋ % ) 〇 實施例1 6〜1 8 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用下述表1所示化合物代替化 合物Ε 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對 於實施例1 6〜1 8之元件，進行發光特性之確認和耐熱 實驗，並且亦對於實施例1 6〜1 7之元件進行色度座標 -61 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（59 ) 之測定。其結果示於表1 實施识U Q (化合物E 4 2 -之合成1 如下處理合成化合物E 4 2。
4 —漶一 /3 —甲某芪之合成 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 於1 0 0毫升燒瓶中，加入4 一溴苄基溴2 5克（ 0·1莫耳）、亞磷酸三乙酯19毫升（〇·11莫耳） ，並加熱攪拌3小時。反應終了後，將反應溶液減壓濃縮 ，取得亞磷酸化合物。此物質爲未經精製而使用下列反應 於5 Ο 0毫升燒瓶中，加入上述亞磷酸化合物、乙醯 苯12毫升（◦ · 1莫耳）、DMSO200毫升，並冰 冷至0 t爲止。其後，慢慢加入第三丁醇鉀1 3 · 4克（ 0 · 1 2莫耳）後，於室溫攪拌一晚。反應終了後，將反 應溶液注入水5 0 0毫升中，將有機層以醋酸乙酯予以萃 取。以硫酸鎂乾燥後，以旋轉蒸發器將有機層予以減壓濃 縮，取得黃色結晶。此結晶爲以再結晶（異丙醇1 〇 〇毫 升）予以精製，取得目的之4 —溴一卢—甲基芪1 2克（ 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -62- 574342 A7 B7 _____ 五、發明説明（60 ) 產率4 4 % ° (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 化^物E 4 2之合成 氬氣流下，於附有冷却管之5 〇 〇毫升三口燒瓶中， 加入鎂1 . 6克（66毫莫耳）、碘之小片、THF50 毫升。於室溫攪拌3 0分鐘後，滴下4 —溴—石一甲基甚 8 · 2克（3 0毫莫耳）/THFl〇〇毫升溶液。滴下 終了後，於6 0 〇C攪拌1小時，調製格利雅試藥。 氬氣流下，於附有冷却管之5 〇 〇毫升三口燒瓶中， 加入10，10 / -二溴—9 ，9 / —雙蒽基5 · 1克（ 10毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀0 · 4克（5莫耳％ )、氫化二異丁基鋁/甲苯溶液1毫升（1M、 1毫莫耳 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 )、T H F 1 〇 〇毫升。於其中將上述之格利雅試藥於室 溫滴下後，升溫並且加熱攪拌一晚。反應終了後，將反應 液以冰水冷却並滤取析出結晶’且以甲醇5 0毫升、丙酮 5 0毫升之順序洗淨，取得黃色粉末4 · 4克。此物質由 NMR、 IR及FD— MS之測定被鑑定爲化合物Ε42 (產率6 0 % ) 〇 實施例2 0 (化合物E 1 0 1之合成） 如下處理合成化合物E 4 3。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） 574342 A7 B7 五、發明説明（61 )
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P〇(〇Et)2
3 —溴一/5 —甲某接之合成 於1 0 0毫升燒瓶中’加入3 -溴苄基溴2 5克（ 0 · 1莫耳）、亞磷酸三乙酯19毫升（〇 · 11莫耳） ，並加熱攪拌3小時。反應終了後，將反應溶液減壓濃縮 ，取得亞磷酸化合物。此物質爲未經精製而使用下列反應 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 於5 0 0毫升燒瓶中’加入上述亞碟酸化合物、乙醯 苯12毫升（Ο · 1莫耳）、DMS0 200毫升，並冰 冷至0 t爲止。其後，慢慢加入第三丁醇鉀1 3 · 4克（ 0 · 1 2莫耳）後，於室溫攪拌一晚。反應終了後，將反 應溶液注入水5 0 0毫升中，將有機層以醋酸乙酯予以萃 取。以硫酸鎂乾燥後，以旋轉蒸發器將有機層予以減壓濃 縮，取得黃色結晶。此結晶爲以再結晶（異丙醇1 Q Q毫 升）予以精製，取得目的之3 —溴—/3 -甲基甚1 7克（ 產率6 3 % )。 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -64- 574342 Α7 Β7 五、發明説明（62 ) 化合物E 4 3夕合成 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入鎂1 · 6克（66毫莫耳）、碘之小片、THF50 毫升。於室溫攪拌3 0分鐘後，滴下3 —溴—Θ -甲基芪 8· 2克（30毫莫耳）/THFl〇〇毫升溶液。滴下 終了後，於6 0 °C攪拌1小時，調製格利雅試藥。 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入1 0，1 0 / —二溴一 9 ，9 — 一雙蒽基5 · 1克（ 1 0毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）鈀〇 · 4克（5莫耳％ )、氫化二異丁基鋁/甲苯溶液1毫升（1M、 1毫莫耳 )、T H F 1 〇 〇毫升。於其中將上述之格利雅試藥於室 溫滴下後，升溫並且加熱攪拌一晚。反應終了後，將反應 液以冰水冷却並濾取析出結晶，且以甲醇5 〇毫升、丙酮 5 0毫升之順序洗淨，取得黃色粉末5 · 3克。此物質由 N M R、 I R及F D — M S之測定被鑑定爲化合物 Ε101(產率72%)。 1施例2 1 (化合物Ε 4 4之合成） 如下處理合成化合物Ε 4 4。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 65 574342 A7 B7 五、發明説明（63 )
3 —溴—a —甲基甚之合成 於5 0 0毫升燒瓶中，加入苄基膦酸乙酯2 3克（ 0 · 1莫耳）、一溴基乙醯苯20克（0 · 1莫耳） 、D M S〇2 0 0毫升，並冰冷至0 °C。其後，慢慢加入 第三丁基鉀3 · 4克（0 .12莫耳）後，於室溫攬拌一 晚。反應終了後，將反應溶液注入水5 0 0毫升中，以醋 酸乙酯萃取有機層。以硫酸鎂乾燥後，將有機層以旋轉蒸 發器予以減壓濃縮後，以柱層析（矽膠、展開溶劑：己烷 )精製，取得目的之3 —溴一 α —甲基芪2 6克（產率 8 8%)。 化合物Ε 4 4之合成 氬氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入鎂1 · 6克（66毫莫耳）、碘之小片、THF50 毫升。於室溫攪拌3 0分鐘後，滴下3 —溴—α —甲基芪 8 · 2克（3 0毫莫耳）/ T H F 1 〇 0毫升溶液。滴下 終了後，於6 0 t攪拌1小時，調製格利雅試藥。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -66- 574342 A7 B7 五、發明説明（64 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 氣流下，於附有冷却管之5 0 0毫升三口燒瓶中， 加入1 0，1 0 / —二溴一 9 ，9 一 -雙蒽基5 · 1克（ 1 0毫莫耳）、二氯雙（三苯銃）钯0 · 4克（5莫耳％ )、氫化二異丁基鋁/甲苯溶液1毫升（1M、 1毫莫耳 )、T H F 1 〇 〇毫升。於其中將上述之格利雅試藥於室 溫滴下後，升溫並且加熱攪拌一晚。反應終了後，將反應 液以冰水冷却並濾取析出結晶，且以甲醇5 0毫升、丙酮 5 0毫升之順序洗淨，取得黃色粉末5 · 8克。此物質由 NMR、 IR及FD— MS之測定被鑑定爲化合物Ε3 2 (產率7 9 % )。 實施例2 2 (玻璃態化溫度之測定） 爲了調查化合物之耐熱性，以差示掃描熱分析（ D S C )測定化合物E 1、E 3 2、E 3 3、E 4 2之玻 璃態化溫度（T g )時，分別爲1 6 0 °C、1 6 3 °C、 1 4 2 、1 4 0 °C，均爲 1 4 0 °C 以上。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 比較例2 (玻璃熊化溫度之測定） 爲了調查化合物之耐熱性，以D S C，測定比較例1 所用之化合物Η 1之T g時爲9 0 °C，耐熱性低。 實施例2 3 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 4 2代售化合物 E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 -67- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 574342 Α7 Β7 五、發明説明（65 ) 元件，進行發光特性之確認和和色度座標之測定。其結果 示於表1。又，最大發光亮度爲30000cd/m2。 H拒例2 4 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 4 3代替化合物 E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元件，進行發光特性之確認和和色度座標之測定。其結果 不於表1。 亶龙例2 5 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用化合物E 4 4代替化合物 E 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元件，進行發光特性之確認和和色度座標之測定。其結果 示於表1。 边例3 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用下述化合物Η 2代替化合物 Ε 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元;件，進行發光特性之確認和色度座標之測定。其結果示 於表1。
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -68- 574342 A7 B7 五、發明説明（66 ) 比較例4 (有機E L元件之製作） 於實施例5中，除了使用下述化合物Η 3代替化合物 Ε 1形成發光層以外，同實施例5處理製作元件。對於此 元件，進行發光特性之確認和色度座標之測定。其結果示 於表1。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -69- 574342 A7
7 B 五、發明説明（67 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表1 化合物 之種類 電壓 (V) 亮度 (mt) 發光色 效率 (cd/A) 熱安定性 (亮度減少率％) 色度座標 實施例5 E1 6 95 .藍 3.0 5 (0.150,0.131) 實施例6 E4 6 130 藍 3.5 7 一 實施例7 E7 6 161 藍 3.7 4 一 實施例8 E9 6 95 藍 2.7 3 一 實施例9 E13 6 210 黃藍 7.8 12 — 實施例10 E14 6 120 藍 3.7 6 _ 實施例11 E17 6 60 藍綠 4.0 5 — 實施例12 E31 6 313 藍 4.8 8 一 實施例16 E32 6 210 藍 2.2 1 (0.150,0.135) 實施例17 E33 6 120 藍 4.3 2 (0.171,0.130) 實施例18 E35 6 170 藍 4.9 4 一 實施例23 E42 6 157 藍紫 3.0 — (0.170,0.130) 實施例24 E43 6 130 藍紫 TT· l 2.4 一 (0.155,0.103) 實施例25 E44 6 161 藍紫 2.6 一 (0.155,0.112) 比較例1 H1 6 120 藍綠 1.7 45 (0.182,0.288) 比較例3 H2 6 313 藍 1.6 — (0.162,0.160) 比較例4 H3 6 120 藍綠 2.0 — (0.210,0.320) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -70- 574342 A7 B7 五、發明説明（68 ) 若根據上表，則使用本發明蒽衍生物形成發光層之有 機E L元件爲發光效率高，且亮度減少率小並且耐熱性高 。其係因爲此些蒽衍生物之玻璃態化溫度高，均爲1 4 0 t以上，且於藍色〜綠色區域具有強螢光性。又，若根據 上表，則本發明之有機E L元件，相對於比較例亦可優良 色純度發光成藍色。 相對地，比較例1、3及4所示之有機E L元件不僅 爲發光效率低，且特別以比較例1及4所帶之綠色強並且 無法使用做爲藍色發光元件。 產業上之可利用性 本發明之蒽衍生物可用於做爲有機E L元件之構成材 料，特別於使用做爲發光材料時，可發揮優良的發光效率 和耐熱性（壽命），特別可用於做爲藍色〜綠色區域中具 有螢光性之元件。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -71 -

Claims (1)

  1. 574342
    申請專利範国種如一般式（I )所干^〜 打不之恩衍生物
    (I) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 3〔=广Υ分別獨立爲經取代或未取代之碳數 3 2 芳香族環基或經取代或未取代之碳數 0個之三價雜環基、Ai〜A4代成土 Λ 爲（1 )分別獨立 之碳齡取代之碳數6〜3 〇個之芳基、或經取代或未取代 =數4〜30個之-價雜環基'或…^爲氯原子 爲苯基部位爲亦可經取代、且α位或万―位爲亦可經碳 4〜3 0個之院基所取代之苯乙稀基、α3爲氮原子、 Α4爲苯基部位爲亦可經取代、且α位或順亦可經碳數 i〜3 0個之烷基所取代之苯乙烯基、R i〜r i 6分別獨 立爲氫原子、鹵原子、氰基、硝基、經取代或未取代之烷 基、經取代或未取代之烷氧基、經取代或未取代之芳氧基 、I取代或未取代之j：兀硫基、經取代或未取代之芳硫基、 經取代或未取代之胺基或經取代或未取代之芳基（R 1〜 R 爲亦可鄰接基彼此結合形成環）；Q爲經取代或未取 代之之碳數5〜3 0個之伸ί哀院基 '經取代或未取代之碳 數6〜3 0個之伸芳基或經取代或未取代之碳數4〜3 〇 個之二價雜環基、ρ爲〇、1或2〕。 64 爲經取 ‘IΛΜ— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（21〇Χ297公釐） -72 - 574342 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 2 · —種如一般式（i i )所示之蒽衍生物
    (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 碳數6〜3 0個之芳基、或經取代或未取代之碳數4〜 3 0個之一價雜環基、或（2) a1爲氫原子、a2爲苯基 部位爲亦可經取代、且α位或万一位爲亦可經碳數1〜 30個之院基所取代之苯乙烯基、a3爲氫原子、Α4爲苯 基部位爲亦可經取代、且α位或$位爲亦可經碳數1〜 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 0個之烷基所取代之苯乙烯基、R i〜R 1 6分別獨立爲 氨原子、鹵原子、氰基、硝基、經取代或未取代之烷基、 經取代或未取代之烷氧基、經取代或未取代之芳氧基、經 取代或未取代之烷硫基、經取代或未取代之芳硫基、經取 代或未取代之胺基或經取代或未取代之芳基（R 1〜R 1 6 爲亦可鄰接基彼此結合形成環）；Q爲經取代或未取代之 之碳數5〜3 0個之伸環烷基、經取代或未取代之碳數6 〜3 0個之伸芳基或經取代或未取代之碳數4〜3 〇個之 二價雜環基、p爲〇、 1或2〕。 3 · —種如一般式〔I丨，〕所示之蒽衍生物 -73- 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（2l〇^^jy 574342
    碳數6〜3 〇個之芳基、或經取代或未取代之碳數4〜 30個之一價雜環基、或（2) A1爲氫原子、α2爲苯基 部位爲亦可經取代、且α位或石—位爲亦可經碳數丄〜 30個之烷基所取代之苯乙烯基、α3爲氫原子、八4爲苯 基pIHai爲亦可經取代、且α位或$位爲亦可經碳數丄〜 — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 0個之k基所取代之苯乙烯基、R i〜R χ 6分別獨立爲 氫原子、鹵原子、氰基、硝基、經取代或未取代之烷基、 I取代或未取代之烷氧基、經取代或未取代之芳氧基、經 取代或未取代之烷硫基、經取代或未取代之芳硫基、經取 代或未取代之胺基或經取代或未取代之芳基（R i〜r i 6 爲亦可岫接基彼此口形成環）；Q爲經取代或未取代之 之碳數5〜3 0個之伸環院基…經取代或未取代之碳數6 〜3 0個之伸芳基或經取代或未取代之碳數4〜3 〇個之 二價雜環基、p爲〇、1或2〕。 4 · 一種如一般式（I I I )所示之蒽衍生物 574342 六、申請專利範圍 A8 B8 C8 — ___ —_D8
    〔式中，、X、y分別獨立爲經取代或未取代之碳數6〜 3 0個之三價芳香族環基、或經取代或未取代之碳數4〜 3 0個之三價雜環基、ri〜r2 ◦分別獨立爲氫原子、鹵 原子、氰基、硝基、經取代或未取代之烷基、經取代或未 取代之烷氧基、經取代或未取代之芳氧基、經取代或未取 代之烷硫基、經取代或未取代之胺基或經取代或未取代之 芳基（R 1〜R 1 Q爲亦可鄰接基彼此結合形成環）、q爲 經取代或未取代之碳數5〜3 0個之伸環烷基、經取代或 未取代之碳數6〜3 0個之伸芳基或經取代或未取代之碳 數4〜30個之二價雜環基、p爲〇、 1或2〕。 5 · —種有機電激發光元件，其爲令發光帶區域中含 有如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物所構成。 6 · —種有機電激發光元件，其爲令有機發光層中含 有如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物所構成。 7 ·如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光元件 ’其爲令有機發光層中，再含有再結合部位形成物質。 8 ·如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元件 ，其爲令有機發光層中，再含有再結合部位形成物質。 9 .如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光元件 -- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -75 - 574342 A8 B8 C8 D8 々、申請專利範圍 ，其中再結合部位形成物質爲螢光量子產率0 . 3〜 1 . 0螢光物質。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 〇 ·如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元 件，其中再結合部位形成物質爲螢光量子產率〇 . 3〜 1 . 0之螢光物質。 1 1 ·如申請專利範圍第7項所述之有機電激發光元 件，其中再結合部分形成物質爲苯乙烯胺化合物、喹吖陡 酮衍生物、紅螢烯衍生物、香豆素衍生物、茈衍生物、批 喃衍生物及螢蒽衍生物中所選出之至少一種。 1 2 .如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元 件，其中再結合部分形成物質爲苯乙烯胺系化合物、d奎吖 D定酮衍生物、紅螢烯衍生物、香豆素衍生物、茈衍生物、 吡喃衍生物及螢蒽衍生物中所選出之至少一種。 1 3 .如申請專利範圍第5項所述之有機電激發光元 件，其爲於有機發光層和陰極或陽極之間，形成硫屬化物 層、鹵化金屬層或金屬氧化層。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1 4 .如申請專利範圍第6項所述之有機電激發光元 件，其爲於有機發光層和陰極或陽極之間，形成硫屬化物 層、鹵化金屬層或金屬氧化層。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -76 -
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