JPS6163631A - 両性化合物 - Google Patents
両性化合物Info
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- JPS6163631A JPS6163631A JP59183958A JP18395884A JPS6163631A JP S6163631 A JPS6163631 A JP S6163631A JP 59183958 A JP59183958 A JP 59183958A JP 18395884 A JP18395884 A JP 18395884A JP S6163631 A JPS6163631 A JP S6163631A
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- alkyl
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- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/30—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings
- C07C57/38—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic
- C07C57/40—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings polycyclic containing condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
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- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規な両性化合物に関する。さらに詳しくは、
アントラセン骨格の９位および１０位に疎水性の置換基
および親水性のＭ’ｌＡ基を有する両性化合物に関する
。
アントラセン骨格の９位および１０位に疎水性の置換基
および親水性のＭ’ｌＡ基を有する両性化合物に関する
。
［従来の技術］
最近、膜形成能を有する両性化合物が注目されている。
とくにラングミュア・プロジェット膜や２分子膜を形成
するような化合物が合成され、学術的研究とともに応用
研究が急速に展開されている。
するような化合物が合成され、学術的研究とともに応用
研究が急速に展開されている。
アントラセン骨格を含む両性化合物については、イギリ
スのダーハム（Ｄｕｒｈａｍ）大学のジー・ジー・ロバ
ーツ（Ｇ、 Ｇ、 ＲＯｂｅｒｔＳ）教授らによってア
ントラセンの９位、１０位が置換された一連の一般式（
■）： （式中、Ｒは０４〜１２のアルキル基を表わす）で示さ
れるアントラセン系両性化合物が研究され、Ｒがみじか
＜ ｎ−Ｃａ Ｈ９のときに電界発光が起こることが
報告されている。
スのダーハム（Ｄｕｒｈａｍ）大学のジー・ジー・ロバ
ーツ（Ｇ、 Ｇ、 ＲＯｂｅｒｔＳ）教授らによってア
ントラセンの９位、１０位が置換された一連の一般式（
■）： （式中、Ｒは０４〜１２のアルキル基を表わす）で示さ
れるアントラセン系両性化合物が研究され、Ｒがみじか
＜ ｎ−Ｃａ Ｈ９のときに電界発光が起こることが
報告されている。
［発明が解決しようとする問題点］
−一般式１１で示される化合物のアルキル基の長さを変
えたジー・ジー・ロバーツ教授らの研究結果から、一般
式Ｃ１）で示される化合物のばあいにはアルキル基がバ
リヤーとして働き、該化合物が電界発光などの性質を発
現するのを妨げるという問題を有していることが指摘さ
れており、またアルキル基部分が大きくなると耐熱性の
低下をまねくという問題がある。
えたジー・ジー・ロバーツ教授らの研究結果から、一般
式Ｃ１）で示される化合物のばあいにはアルキル基がバ
リヤーとして働き、該化合物が電界発光などの性質を発
現するのを妨げるという問題を有していることが指摘さ
れており、またアルキル基部分が大きくなると耐熱性の
低下をまねくという問題がある。
［問題点を解決するための手段〕
本発明は上記のごとき実情に鑑み、一般式（Ｉ［）で示
される化合物中のアトラセン骨格の９位、１０位に結合
したアルキル鎖部分の比率の小さい、耐熱性の向上した
アントラセン骨格を有する両性化合物を提供することを
目的とするものである。
される化合物中のアトラセン骨格の９位、１０位に結合
したアルキル鎖部分の比率の小さい、耐熱性の向上した
アントラセン骨格を有する両性化合物を提供することを
目的とするものである。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）：
λ
（式中、ｈ、 ｉ、 ｊ、 ｋ、 Ｉ、ｌ、
ｒｌ、 ハＯマたは正の整数であり、Ｘは親水性基を
表わす）で示される両性化合物に関する。
ｒｌ、 ハＯマたは正の整数であり、Ｘは親水性基を
表わす）で示される両性化合物に関する。
［実施例］
本発明の新規な両性化合物は、一般式（Ｉ）：（式中、
ｈ、 ｉ、 ｊ、 ｋ、１、■、ｎはＯまたは正
の整数で、Ｏ≦ｈ、 ｉ、ｊ、 ｋ、 ｌ、讃、
ｎ＝１０、ｈ＋ｉ＋ｊＪ＋ｌ＋悄＋ｎ≦１０、好ましく
は１１＋ｉ＋ｊ＋に＋ｌ＋＠＋ｎ≦５であり、Ｘは親水
性基を表わす）で示される化合物でφす、アントラセン
骨格の９位および１０位に疎水性の置換基および親水性
の置換基を有する両性化合物である。
ｈ、 ｉ、 ｊ、 ｋ、１、■、ｎはＯまたは正
の整数で、Ｏ≦ｈ、 ｉ、ｊ、 ｋ、 ｌ、讃、
ｎ＝１０、ｈ＋ｉ＋ｊＪ＋ｌ＋悄＋ｎ≦１０、好ましく
は１１＋ｉ＋ｊ＋に＋ｌ＋＠＋ｎ≦５であり、Ｘは親水
性基を表わす）で示される化合物でφす、アントラセン
骨格の９位および１０位に疎水性の置換基および親水性
の置換基を有する両性化合物である。
アントラセン骨格の９位および１０位に結合している基
のアルキル部分（ｈ、 ｉ、 ｊｌに１１、ｍ、
ｎが係る部分）の比率が一般式＋１１で示される両性
化合物中で大きくなると、すなわち一般式（Ｉ）中のｈ
ｌｉ、ｊ、 ｋ、 Ｉ、ｍ、 ｎがＯ≦ ｈｌｉ
ｌｊ、 ｋ、 Ｉ、ｍ、 ｎ＝１０、ｈ＋ｉ＋ｊ
＋ｌ（＋ｌ＋＠＋ｎ≦１０の範囲をはずれると、アント
ラセン骨格の電界発光などの機能を利用しようとすると
きに、前記９位および１０位に結合している基のアルキ
ル部分によって機能がうすめられ、また該化合物の耐熱
性も低下する。したがって、この観点からはアントラセ
ン骨格の９位および１０位に結合している基のアルキル
部分の比率はできるだけ小さい方が望ましいが、ラング
ミュア・プロジェット膜として使用するためには、アン
トラセン骨格の９位および１０位に結合している基があ
る程度長いことが必要で、一般式（Ｉ）中のｎが１であ
ることが望ましく、ｎ＝１でり、 ｉ、 ｊ、ｋ、
Ｉが０．１．２であり、ｍ＝ １．２であることがさ
らに望ましい。
のアルキル部分（ｈ、 ｉ、 ｊｌに１１、ｍ、
ｎが係る部分）の比率が一般式＋１１で示される両性
化合物中で大きくなると、すなわち一般式（Ｉ）中のｈ
ｌｉ、ｊ、 ｋ、 Ｉ、ｍ、 ｎがＯ≦ ｈｌｉ
ｌｊ、 ｋ、 Ｉ、ｍ、 ｎ＝１０、ｈ＋ｉ＋ｊ
＋ｌ（＋ｌ＋＠＋ｎ≦１０の範囲をはずれると、アント
ラセン骨格の電界発光などの機能を利用しようとすると
きに、前記９位および１０位に結合している基のアルキ
ル部分によって機能がうすめられ、また該化合物の耐熱
性も低下する。したがって、この観点からはアントラセ
ン骨格の９位および１０位に結合している基のアルキル
部分の比率はできるだけ小さい方が望ましいが、ラング
ミュア・プロジェット膜として使用するためには、アン
トラセン骨格の９位および１０位に結合している基があ
る程度長いことが必要で、一般式（Ｉ）中のｎが１であ
ることが望ましく、ｎ＝１でり、 ｉ、 ｊ、ｋ、
Ｉが０．１．２であり、ｍ＝ １．２であることがさ
らに望ましい。
一般式（［１中のｍがｍ≧１のときには、２つの独立し
た非局在π電子系がメチレン基によって分離された構造
になる。またｍ＝ｏのときにはアルキル置換フェニル基
が直接アントラセン骨格に結合するが、この結合の酸化
安定性は、ｍが１またはそれ以上のばあいに比べてよく
ない。
た非局在π電子系がメチレン基によって分離された構造
になる。またｍ＝ｏのときにはアルキル置換フェニル基
が直接アントラセン骨格に結合するが、この結合の酸化
安定性は、ｍが１またはそれ以上のばあいに比べてよく
ない。
一般式ｆｉｌ中のＸとしては、たとえば−ＣＨ（ＣＯｚ
Ｒ＋ ＞ ２ （式中、Ｒ１ハＣ＋ 〜ｓ （７
）フルキル基を表わす） 、−ＣＭ（ＣＯ２Ｈ）２、−
Ｃ１ｌ （ＣＨ２０Ｈ） ２、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＲ＋
＞ ２ （式中、Ｒ１は前記と同じ）、−ＣＨ２Ｃ
００Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＲ＋ （式中、Ｒ１は前記と
同じ）、−ＣＨ２ＣＨ２叶、−ＣＨ２Ｃ８２０Ｒ＋
（式中、Ｒ２は前記と同じ）などのほか、−ＣＯＯＨ，
−ＯＨ。
Ｒ＋ ＞ ２ （式中、Ｒ１ハＣ＋ 〜ｓ （７
）フルキル基を表わす） 、−ＣＭ（ＣＯ２Ｈ）２、−
Ｃ１ｌ （ＣＨ２０Ｈ） ２、−ＣＨ（ＣＨ２ＯＲ＋
＞ ２ （式中、Ｒ１は前記と同じ）、−ＣＨ２Ｃ
００Ｈ１−ＣＨ２ＣＯＯＲ＋ （式中、Ｒ１は前記と
同じ）、−ＣＨ２ＣＨ２叶、−ＣＨ２Ｃ８２０Ｒ＋
（式中、Ｒ２は前記と同じ）などのほか、−ＣＯＯＨ，
−ＯＨ。
−ＮＪ−ＣＮ１−ＣＯＯＲ＋ （式中、Ｒ１は前記と
同Ｕ）、−ＣＯＮＨ２、−８０３１１などの親水性基が
あげられるがこれらに限定されるものではない。
同Ｕ）、−ＣＯＮＨ２、−８０３１１などの親水性基が
あげられるがこれらに限定されるものではない。
一般式（１）で示される両性化合物を用いて製造したラ
ングミュア・プロジェット膜の水面上における膜の安定
性および基板への累積の安定性という面からすると、Ｘ
が−Ｃ１ｌ（Ｃ（ｂ Ｒ＋ ） ２、−ＣＨ（ＣＯｚ
Ｈ）２、−ＣＨ（ＣＨ２０旧２、−ＣＨ（ＣＨ２０Ｒ
＋ ） ２、−ＣＨ２Ｃ０ＯＨ，−ＣＨ２Ｃ０ＯＲ＋、
−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ＋ テアルコ
トが好ましく、とくに−Ｃ）１２ Ｃ００Ｎあるいは−
ＣＨ２ＣＨ２０Ｈであることが望ましい。
ングミュア・プロジェット膜の水面上における膜の安定
性および基板への累積の安定性という面からすると、Ｘ
が−Ｃ１ｌ（Ｃ（ｂ Ｒ＋ ） ２、−ＣＨ（ＣＯｚ
Ｈ）２、−ＣＨ（ＣＨ２０旧２、−ＣＨ（ＣＨ２０Ｒ
＋ ） ２、−ＣＨ２Ｃ０ＯＨ，−ＣＨ２Ｃ０ＯＲ＋、
−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ２０Ｒ＋ テアルコ
トが好ましく、とくに−Ｃ）１２ Ｃ００Ｎあるいは−
ＣＨ２ＣＨ２０Ｈであることが望ましい。
つぎに本発明の両性化合物の製法を一実施態様にもとづ
き説明する。
き説明する。
アントロンと、たとえばアルキル置換フェニルアルキル
ブロマイド とをグリニヤール反応により反応させ、９−アルキル置
換フェニルアルキルアントラセンをうる。
ブロマイド とをグリニヤール反応により反応させ、９−アルキル置
換フェニルアルキルアントラセンをうる。
アルキル置換フェニルアルキルブロマイドの種類により
反応条件は異なるが、通常乾燥ジエチルエーテルあるい
はテトロヒドロフラン中で、アルキル置換フェニルアル
キルブロマイドを用いて製造したグリニヤール試薬を約
１〜４モル使用し、これにアントロン１モルの温ベンゼ
ン溶液を滴下し、２０〜３５℃程度で０．５〜２時間反
応させたのち、有Ｉｌｉ１ｍｌを分離後、たとえば活性
アルミナによるカラムクロマトグラフ法あるいは再結晶
法により精製して９−アルキル置換フェニルアルキルア
ントラセンが収率的３０〜７０％でえられる。
反応条件は異なるが、通常乾燥ジエチルエーテルあるい
はテトロヒドロフラン中で、アルキル置換フェニルアル
キルブロマイドを用いて製造したグリニヤール試薬を約
１〜４モル使用し、これにアントロン１モルの温ベンゼ
ン溶液を滴下し、２０〜３５℃程度で０．５〜２時間反
応させたのち、有Ｉｌｉ１ｍｌを分離後、たとえば活性
アルミナによるカラムクロマトグラフ法あるいは再結晶
法により精製して９−アルキル置換フェニルアルキルア
ントラセンが収率的３０〜７０％でえられる。
えられた９−アルキル置換フェニルアルキルアントラセ
ンの１０位に、通常のりＯロメチル化反応によりクロロ
メチル基を導入する（収率的５０〜８０％）。
ンの１０位に、通常のりＯロメチル化反応によりクロロ
メチル基を導入する（収率的５０〜８０％）。
そののち、前記反応とは別に、たとえば１．５モルのマ
ロン酸エチルと１．２５グラム原子の金属ナトリウムと
をベンゼンなどの溶媒中で反応させて製造したＨａ（Ｊ
ｌ（ＣＯＯＣｚ Ｈｓ ） ２の冷却した溶液に、え
られた９−アルキル置換フェニルアルキル−１０−りＯ
ロスチルアントラセン０．８〜１．２モルを、好ましく
はベンゼンなどの溶液として加え、常温で１０時間程度
、還流温度で４〜６時間程度反応させることにより、下
記反応式中に構造式（２）で示されるマロン酸エステル
反応物が収率的７０〜８０％でえられる。
ロン酸エチルと１．２５グラム原子の金属ナトリウムと
をベンゼンなどの溶媒中で反応させて製造したＨａ（Ｊ
ｌ（ＣＯＯＣｚ Ｈｓ ） ２の冷却した溶液に、え
られた９−アルキル置換フェニルアルキル−１０−りＯ
ロスチルアントラセン０．８〜１．２モルを、好ましく
はベンゼンなどの溶液として加え、常温で１０時間程度
、還流温度で４〜６時間程度反応させることにより、下
記反応式中に構造式（２）で示されるマロン酸エステル
反応物が収率的７０〜８０％でえられる。
該マロン酸エステル反応物（８）を、たとえばＬｉへ１
８４を用いて還元すると、構造式（ｍ ａ）で示される
ジオール化合物が、またアルカリ分解したのち酸性にす
ることにより構造式（ＩＩ ｂ）で示されるジカルボン
酸化合物かえられる。構造式（ＩＩ ｂ）で示されるジ
カルボン酸化合物を、たとえば熱分解するとβ −（９
−アルキル置換フェニルアルキル−１０−アントリル）
プロピオンＩ！！（財）かえられる。
８４を用いて還元すると、構造式（ｍ ａ）で示される
ジオール化合物が、またアルカリ分解したのち酸性にす
ることにより構造式（ＩＩ ｂ）で示されるジカルボン
酸化合物かえられる。構造式（ＩＩ ｂ）で示されるジ
カルボン酸化合物を、たとえば熱分解するとβ −（９
−アルキル置換フェニルアルキル−１０−アントリル）
プロピオンＩ！！（財）かえられる。
［以下余白］
このようにしてえられる本発明の両性化合物の用途につ
いてはとくに限定はないが、ラングミュア・プロジェッ
ト躾あるいは合成２分子膜のような膜用物質として有用
であり、電界発光素子、放射線測定用蛍光体あるいは旧
Ｓ、旧Ｈ構造などの種々のデバイスの絶縁層、熱電子素
子などのほか光検出素子としても利用しうるちのである
。
いてはとくに限定はないが、ラングミュア・プロジェッ
ト躾あるいは合成２分子膜のような膜用物質として有用
であり、電界発光素子、放射線測定用蛍光体あるいは旧
Ｓ、旧Ｈ構造などの種々のデバイスの絶縁層、熱電子素
子などのほか光検出素子としても利用しうるちのである
。
つぎに本発明の両性化合物を実施例にもとづき説明する
。
。
実施例１
［９−ベンジル−アントラセン誘導体の製造］シークリ
ツツトマークス＜ ａｅｒ；ｃｈｔｅ、 ｓｅ、１６１
９、（１９２３））およびスチュアート法（Ａｕ５ｔｒ
ａｌ ｉａｎ Ｊ、Ｃｈｅｍ、 １９６０．４７８）に
よってアントロン１８．９ｇとベンジルブロマイド５０
９とから９−ベンジルアントラセン８．２ｇを合成した
。
ツツトマークス＜ ａｅｒ；ｃｈｔｅ、 ｓｅ、１６１
９、（１９２３））およびスチュアート法（Ａｕ５ｔｒ
ａｌ ｉａｎ Ｊ、Ｃｈｅｍ、 １９６０．４７８）に
よってアントロン１８．９ｇとベンジルブロマイド５０
９とから９−ベンジルアントラセン８．２ｇを合成した
。
さらに９−ベンジルアントラセン４．８ｇを酢酸４０ｄ
中に溶解し、パラホルムアルデヒド３．２ｇと塩化水素
ガスを用いてクロロメチル化し、ベンゼンから再結晶し
て９−ベンジル−１０−クロロメチルアントラセン３．
４ｇ（ｉｐ １４６〜１４７℃）をえた。
中に溶解し、パラホルムアルデヒド３．２ｇと塩化水素
ガスを用いてクロロメチル化し、ベンゼンから再結晶し
て９−ベンジル−１０−クロロメチルアントラセン３．
４ｇ（ｉｐ １４６〜１４７℃）をえた。
一方、マロン酸ジエチル２．０７ （Ｊ、乾燥ベンゼン
２０ｄおよび切断した金属ナトリウム０．２８４９を８
０℃で５時間加熱したのち冷却した溶液に、乾燥ベンゼ
ン５０ｄ！に溶解した９−ベンジル−１０−クロロメチ
ルアントラセン３．１６９を滴下し、−夜装置した。そ
ののち４時間還流し、冷却後水８０＃Ｉｉ！を加えて分
解した。
２０ｄおよび切断した金属ナトリウム０．２８４９を８
０℃で５時間加熱したのち冷却した溶液に、乾燥ベンゼ
ン５０ｄ！に溶解した９−ベンジル−１０−クロロメチ
ルアントラセン３．１６９を滴下し、−夜装置した。そ
ののち４時間還流し、冷却後水８０＃Ｉｉ！を加えて分
解した。
ベンゼン可溶層を乾燥、留去して、粗マロン酸エステル
反応物５．４ｇをえた。
反応物５．４ｇをえた。
えられた粗マロン酸エステル反応物を水酸化ナトリウム
４ｇと８０ｄのエタノールとともに３０分間還流して該
エステル反応物を分解し、冷却した。
４ｇと８０ｄのエタノールとともに３０分間還流して該
エステル反応物を分解し、冷却した。
析出した分解物のナトリウム塩を分離して水に溶解し、
塩酸で酸性に調整してフリーの分解物を析出せしめて濾
過し、エタノールで洗浄したのち乾燥した（収ｆｆｔ２
．８ｇ）。
塩酸で酸性に調整してフリーの分解物を析出せしめて濾
過し、エタノールで洗浄したのち乾燥した（収ｆｆｔ２
．８ｇ）。
えられたフリーの分解物はｉｐ １９０〜１９１℃であ
り、ＫＢｒ法によるＩＲ分析結果は第１図のとおりであ
った。
り、ＫＢｒ法によるＩＲ分析結果は第１図のとおりであ
った。
えられたフリーの分解物を２１０〜２２０℃のオイルバ
ス上で１５分間加熱して冷却すると、固化した。
ス上で１５分間加熱して冷却すると、固化した。
えられた固化物をベンゼンから再結晶して一０１９６〜
１９７℃の淡黄色針状結晶をえた（収量１．５９）。
１９７℃の淡黄色針状結晶をえた（収量１．５９）。
えられた淡黄色針状結晶について、ＩＲ分析、ＮＨＲ分
析、元素分析を行ない、該結晶がβ−（９−ベンジル−
１０−アントリル）プロピオン酸であることを確認した
。分析結果はつぎのとおりである。
析、元素分析を行ない、該結晶がβ−（９−ベンジル−
１０−アントリル）プロピオン酸であることを確認した
。分析結果はつぎのとおりである。
元素分析値（％）：
理論値： Ｈ５，８８Ｃ８４，７１０９，４１実験値：
Ｈ５，８８Ｃ８４，８２０９，３０ＩＲ分析：第２図
に示す。
Ｈ５，８８Ｃ８４，８２０９，３０ＩＲ分析：第２図
に示す。
’Ｈ−ＮＨＲ分析：第３図に示す。
なお酸素の元素分析は■柳本製作所製の酸素コーダーを
用いて、またＮＨＲはＣＤＣＩ ３溶媒中、８０８１１
２、室温で１Ｈについて測定した。
用いて、またＮＨＲはＣＤＣＩ ３溶媒中、８０８１１
２、室温で１Ｈについて測定した。
実施例２
［９−フェニルエチル−アントラセン誘導体の製Ｔ１］
実施例１と同様にして２−ブロモエチルベンゼンを用い
て９−フェニルエチルアントラセンをへて９−フェニル
エチル−１０−クロロメチルアントラセンを合成した。
て９−フェニルエチルアントラセンをへて９−フェニル
エチル−１０−クロロメチルアントラセンを合成した。
えられた９−フェニルエチル−１０−クロロメチルアン
トラセン１．２ｇとソジオマ０ン酸ジエチル（ＮａＣ１
ｌ（ＣＯＯＣ２Ｈｓ ） ２ ）とを実施例１と同様に
して粗マロン酸エステル反応物をえ、ついで分解してフ
リーの分解物０．７ｇをえた。
トラセン１．２ｇとソジオマ０ン酸ジエチル（ＮａＣ１
ｌ（ＣＯＯＣ２Ｈｓ ） ２ ）とを実施例１と同様に
して粗マロン酸エステル反応物をえ、ついで分解してフ
リーの分解物０．７ｇをえた。
えられたフリーの分解物はｓ＋ｐ１７３〜１７５℃であ
り、にＢｒ法にょるＩＲ分析結果は第４図のとおりであ
った。
り、にＢｒ法にょるＩＲ分析結果は第４図のとおりであ
った。
えられたフリーの分解物を実施例１と同様にして熱分解
したのち再結晶して、ａｐ１８７〜１８８℃の黄色結晶
０．２ｇをえた。
したのち再結晶して、ａｐ１８７〜１８８℃の黄色結晶
０．２ｇをえた。
えられた黄色結晶についてＩＲ分析、 ＮＨＲ分析、元
素分析を行ない、該結晶がβ−（９−フェニルエチル−
１０−アントリル）プロピオン酸であることを確認した
。分析結果はつぎのとおりである。
素分析を行ない、該結晶がβ−（９−フェニルエチル−
１０−アントリル）プロピオン酸であることを確認した
。分析結果はつぎのとおりである。
元素分析値（％）：
理論値： Ｈ６，２１Ｃ８４，７５０９，０４実験値：
Ｈ６，３２Ｃ８５，０１０９，０７ＩＲ分析：第５図
に示す。
Ｈ６，３２Ｃ８５，０１０９，０７ＩＲ分析：第５図
に示す。
１Ｈ−ＮＨＲ分析：第６図に示す。
なお酸素の元素分析およびＩＩＨＲ分析は実施例１と同
様にして行なった。
様にして行なった。
［発明の効果］
本発明の両性化合物は、従来のものと比較して耐熱性が
良好（融点が＾い）であ゛るので、ラングシュアプロジ
ェット膜あるいは合成２分子膜のような膜にしたときに
耐熱性のよい膜がえられる。それゆえ、電界発光素子、
放射線測定用蛍光体あるいは旧Ｓ 、 ＨＩＭ構造など
の種々のデバイスの絶縁層、熱電子素子などのほか光検
出素子などの用途に好適に使用しうるものである。
良好（融点が＾い）であ゛るので、ラングシュアプロジ
ェット膜あるいは合成２分子膜のような膜にしたときに
耐熱性のよい膜がえられる。それゆえ、電界発光素子、
放射線測定用蛍光体あるいは旧Ｓ 、 ＨＩＭ構造など
の種々のデバイスの絶縁層、熱電子素子などのほか光検
出素子などの用途に好適に使用しうるものである。
さらに本発明の両性化合物はアルキレン部分の比率が小
さいので電界発光素子としｌｃときに効率のよい発光が
期待される。
さいので電界発光素子としｌｃときに効率のよい発光が
期待される。
第１図は実施例１で合成したフリーの分解物のＩＲ分析
結果を表わすチャート、第２図および第３図はそれぞれ
実施例１で合成した９−ベンジル−１０−プロピオン酸
アンＩ・ラセンのＩＲ分析およびＮＨＲ分析の結果を表
わすチャート、第４図は実施例２で合成したフリーの分
解物のＩＲ分析結果を表わすチャート、第５図および第
６図はそれぞれ実施例２で合成したβ−（９−フェニル
エチル−１０−アントリルプロピオン酸のＩＲ分析およ
びＮＨＲ分析の結果を表わすチャートである。 手続補正書（自帽 ５ 昭和６０年９月３日 １事件の表示 昭和５９年特許願第１８３９５８号 ２発明の名称 両性化合物 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区京橋３丁目６０番地 北用ビルジ
憾′：ｃせス 補正の対象 （１）明細書の「特許請求の範囲」の欄（２明細書の「
発明の詳細な説明」の欄補正の内容 （１）明細書の「特許請求の範囲」を別紙「補正された
特許請求の範囲」のとおり補正する。 （２明細書４頁５行の「アルキル鎖部分」を「アルキル
鎖、アルキレン鎖部分」と補正する。 （３）同４頁下から３行の「整数であり、」を［整数で
、０≦ｈ、ｉ、Ｊ、に、Ｉ、ａ＋、ｎ≦１０、ｈ ＋ｉ
＋ｊ ＋ｋ ＋ｌ ＋ｍ ＋ｎ ≦１０１−あり
、」と補正する。 （４）同６頁１１行の「長い」を「大きい」と補正する
。 （５） 同７頁１４行の「基板への累積の安定性」を
「基板へ累積する際の安定性」と補正する。 （６）同１６頁１４〜１５行の［ラングシュアブロジェ
ット膜」を「ラングミュア・プロジェット躾」７添付書
類の目録 （１）補正された特許請求の範囲 １通補正さ
れた 許 の 「１一般式（１）： ％式％） （式中、ｈ、ｉ、ｊｌに１１ 、ｍ、ｎはＯまリエあり
、Ｘは親水性基を表わす）で示される両性化合物。 ２一般式ｍのｎが１である特許請求の範囲第１項記載の
両性化合物。 ３一般式［１１のり、ｉ、ｊ、に、Ｉのうちの４つがＯ
で、のこりの１つが０１１または２であ（つ、ｍが１ま
たは２である特許請求の範囲第２項記載の両性化合物。 ４−！２式＋ＩｌのＸが−ＣＨ２ＣＯ叶または−Ｃ）１
２ＣＨ２叶である特許請求の範囲第２項記載の両性化合
物。」 以 上
結果を表わすチャート、第２図および第３図はそれぞれ
実施例１で合成した９−ベンジル−１０−プロピオン酸
アンＩ・ラセンのＩＲ分析およびＮＨＲ分析の結果を表
わすチャート、第４図は実施例２で合成したフリーの分
解物のＩＲ分析結果を表わすチャート、第５図および第
６図はそれぞれ実施例２で合成したβ−（９−フェニル
エチル−１０−アントリルプロピオン酸のＩＲ分析およ
びＮＨＲ分析の結果を表わすチャートである。 手続補正書（自帽 ５ 昭和６０年９月３日 １事件の表示 昭和５９年特許願第１８３９５８号 ２発明の名称 両性化合物 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区京橋３丁目６０番地 北用ビルジ
憾′：ｃせス 補正の対象 （１）明細書の「特許請求の範囲」の欄（２明細書の「
発明の詳細な説明」の欄補正の内容 （１）明細書の「特許請求の範囲」を別紙「補正された
特許請求の範囲」のとおり補正する。 （２明細書４頁５行の「アルキル鎖部分」を「アルキル
鎖、アルキレン鎖部分」と補正する。 （３）同４頁下から３行の「整数であり、」を［整数で
、０≦ｈ、ｉ、Ｊ、に、Ｉ、ａ＋、ｎ≦１０、ｈ ＋ｉ
＋ｊ ＋ｋ ＋ｌ ＋ｍ ＋ｎ ≦１０１−あり
、」と補正する。 （４）同６頁１１行の「長い」を「大きい」と補正する
。 （５） 同７頁１４行の「基板への累積の安定性」を
「基板へ累積する際の安定性」と補正する。 （６）同１６頁１４〜１５行の［ラングシュアブロジェ
ット膜」を「ラングミュア・プロジェット躾」７添付書
類の目録 （１）補正された特許請求の範囲 １通補正さ
れた 許 の 「１一般式（１）： ％式％） （式中、ｈ、ｉ、ｊｌに１１ 、ｍ、ｎはＯまリエあり
、Ｘは親水性基を表わす）で示される両性化合物。 ２一般式ｍのｎが１である特許請求の範囲第１項記載の
両性化合物。 ３一般式［１１のり、ｉ、ｊ、に、Ｉのうちの４つがＯ
で、のこりの１つが０１１または２であ（つ、ｍが１ま
たは２である特許請求の範囲第２項記載の両性化合物。 ４−！２式＋ＩｌのＸが−ＣＨ２ＣＯ叶または−Ｃ）１
２ＣＨ２叶である特許請求の範囲第２項記載の両性化合
物。」 以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌ、ｍ、ｎは０または正の整
数であり、ｘは親水性基を表わす）で示される両性化合
物。 ２ 一般式（ I ）のｎが１である特許請求の範囲第１
項記載の両性化合物。 ３ 一般式（ I ）のｈ、ｉ、ｊ、ｋ、ｌのうちの４つ
が０で、のこりの１つが０、１または２であり、ｍが１
または２である特許請求の範囲第２項記載の両性化合物
。 ４ 一般式（ I ）のｘが−ＣＨ＿２ＣＯＯＨまたは−
ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨである特許請求の範囲第２項記載
の両性化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183958A JPS6163631A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 両性化合物 |
| US07/581,162 US5049455A (en) | 1984-09-03 | 1990-09-05 | Amphiphilic anthracene derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59183958A JPS6163631A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 両性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6163631A true JPS6163631A (ja) | 1986-04-01 |
| JPH0513136B2 JPH0513136B2 (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16144792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59183958A Granted JPS6163631A (ja) | 1984-09-03 | 1984-09-03 | 両性化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049455A (ja) |
| JP (1) | JPS6163631A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012055814A (ja) * | 2010-09-07 | 2012-03-22 | Chiba Univ | 機能性可溶化剤 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2736061B1 (fr) * | 1995-06-27 | 1997-08-08 | Thomson Csf | Materiau electroluminescent a base de polymere, procede de fabrication et diode electroluminescente utilisant ce materiau |
| CN1226250C (zh) * | 2000-03-29 | 2005-11-09 | 出光兴产株式会社 | 蒽衍生物和使用此衍生物的电致发光器件 |
| WO2003106391A1 (ja) * | 2002-06-01 | 2003-12-24 | タイホー工業株式会社 | 青色発光化合物、フッ化アルキル基含有スチルベン系青色発光化合物、及び発光素子 |
| TWI256855B (en) * | 2005-02-16 | 2006-06-11 | Au Optronics Corp | Silane compound, organic electroluminescent device and displaying panel using the same |
| CN100335591C (zh) * | 2005-12-07 | 2007-09-05 | 清华大学 | 一种有机电致发光液晶化合物及其制备方法与应用 |
-
1984
- 1984-09-03 JP JP59183958A patent/JPS6163631A/ja active Granted
-
1990
- 1990-09-05 US US07/581,162 patent/US5049455A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| TETRAHEDRON=1969 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012055814A (ja) * | 2010-09-07 | 2012-03-22 | Chiba Univ | 機能性可溶化剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0513136B2 (ja) | 1993-02-19 |
| US5049455A (en) | 1991-09-17 |
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