TW567484B - Optical recording material for blue lasers which can be rewritten on - Google Patents

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TW567484B
TW567484B TW089105292A TW89105292A TW567484B TW 567484 B TW567484 B TW 567484B TW 089105292 A TW089105292 A TW 089105292A TW 89105292 A TW89105292 A TW 89105292A TW 567484 B TW567484 B TW 567484B
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Rainer Hagen
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Description

567484 A7 B7 五、發明説明（1 ) 本發明係有關一種二元及/或多位元及/或艎積數據儲 存用之光學記錄材料，其製備方法及其作為一種在約400 nm波長下之儲存材料的用途〇 具有偶I染料作為入射光天線之二元及/或多位元及/ 或體積數據儲存用之光學記錄材料已存在於習知技藝中。 特別地，側鏈聚合物類（其中除了偶氮染料外，具形狀各 向異性之成份亦被用作侧鏈）之特徵在於可藉光誘導之雙 折射的程度。在此等材料中，染料與具有形狀各向異性之 成份組合，若彼等以一種適當波長之偏極光予以輻射，可 產生在光化光場域之位向：建立一光誘導之雙折射。 然而，這些材料並不符合所有的要求，尤其因為彼等在 400 nm下之吸收特性（過高之光學密度），彼等不能被用 於數據儲存：在反射結構中，光化光已顯著地被吸收在於 一些原子層後的記錄層中，且光化光不能作用在完全厚度 之記錄材料上。這一方面表示在光學訊息儲存期間，樣品 溫度的增加係因光的吸收所引起。樣品溫度的明顯增加應 瞭解係表示溫度增加至少20°C ,更精確地為至少5〇。〇，特 別是高於l〇〇°C，尤其為至少14(TC者。溫度的增加例如可 藉用 IR 熱位差（Inframetrics Thermocam PM 290)來測量。 另一方面，高吸收度阻礙了利用已被用於寫入之波長來 讀取光誘導訊息：光由記錄材料到達偵測結構太過薄弱以 致於仍不具有適當之信號/雜訊比。當偵測光的強度顯著 突出於散射背景時，適當之彳§號/雜訊比即存在。 此等已知的材料有時不能顙示適當之被重寫的能力：證 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) -装· ，1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 A7 ------______ 五、發明説明（2 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 據顯示，在利用線性偏極光的情況中，藉旋轉光化光的偏 極方向例如9(TC，可消除先前所引起之雙折射。另一種方 式是，雙折射可藉使用環形偏極光使其變弱。但在利用線 性偏極光輻射之重寫動作期間，如習知技術中之雙拆射的 值（如寫入各向同性樣品上所達成者）並不會產生。 基於上述理由（過高之光學密度），重寫是不可能的，尤 其是在约400nm之波長下。 惟，在400nm波長下之重寫能力對利用已可商業購得 之藍光雷射二極體（NICHIA)而言是相當重要的，因為此 等雷射二極體容許生成高儲存密度。 因此亟需一種可供藍光雷射二極體之波長範圍之光學數 據儲存用之記錄材料。此材料當曝露於藍光光譜範圍（約 400nm)時，在光可誘導雙折射方面應達成相當於曝露於 綠光光譜範園（約515nm)時之值。另外就是其應具有被 重寫的能力。 現已令人驚訝地發現到，於本申請案中所描述之記錄材 料符合所述之要求。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 因此本發明乃提供一種可被用於二元及/或多位元及/ 或體積數據儲存之光學記錄材料，其包含至少一種當輻射 時會改變其空間排列之聚合性及/或低聚性偶氮染料，及 選擇之至少一種具形狀各向異性之基圏。該記錄材料之特 徵在於： •染料之最大吸收度與400nm之差至少為30nm，宜為 40nm,及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 A7 ________ B7 _____ 五、發明説明（3 ) •在400nm下，染料達到不超過其最大吸收度之60%的光 學密度及 •藉改變光化光的偏極狀態，可具有被重寫的能力，在消 除/重寫循環後可達到原始值之至少80%之強度，及 •其中在400nm下，在另一相同的條件下，寫入動作之進 行不會比在500nm下更慢，且此時所引起之雙折射值與 在500nm下所引起之雙折射值之差異不會超過10%。 這可藉染料之最大吸收度(AM)低於370nm,宜為360nm 之聚合物予以達成。 然而，亦有可能使用染料之最大吸收度大於450nm之聚 合物及/或低聚物。 若記錄材料包括一種共聚物，其包含至少一種AM大於 450nm之成分和至少一種AM低於360nm之成分者，可達 到極隹的結果。 若具最大吸收度之吸收帶特別窄的話，可達成特別有利 的效果。 再者，應特別注意的是根據本發明之記錄材料在250nm 厚度下的固體狀態，及於波長範圍380至420nm，較佳390 至410nm，尤佳395至405nnm之波長下，具有$1，較佳 低於或等於0.5，尤佳低於或等於0.3之光學密度。 光學密度可利用商業用UV/VIS光度計（如CARY,4G， UV/VIS光度計）予以測定。 如果確定的話，根據本發明之效果可以理想的方式，藉 使用較佳介於380至420nm之間，特佳介於390至410nm —5— 本紙張尺度適用巾國國家標準（CNS ) A4規格（210χ297公酱)"" ~~' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
567484 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（4 ) 之間，尤佳介於395至405nm之間的雷射波長範園下之電 磁輻射（光）處理記錄材料。 在最理想的情況中，讀出過程應利用相同波長的光來進 行。如果在某些情況中這是不可能的話，則波長可再長些， 但波長應宜只務長一點。 染料在曝露於光化光的重新定向係由對偏極化吸收光譜 的研究而得：在一置於染料吸收光譜範圍中之UV/VIS 光度計（如CARY4G，UV/VIS光度計）中之兩個偏極鏡 之間，研究一先行曝露於光化光之樣品。當樣品在樣品法 線周園旋轉，且偏極鏡在一適當位置（例如在橫向狀況） 時，染料的重新定向係來自消光強度的變動作為樣品角度 的函數，結果可清楚地被測定。 一重要的參數（於下文中其獲取重要性更甚）為分子縱 軸的位向。分子縱轴的位向，例如可藉助於分子模擬（如 CERIUS2)的分子形狀予以測定。 根據本發明染料之一重要的參數為彼等在寫入動作之後 對光化光的敏感度。 雷射攝影敏感度為一種對光化光敏感度的測董。其計算 係例如來自雷射攝影發生曲線，亦即繞射效率的產生（== 相對於讀數雷射之入射強度所繞射的強度）作為寫入光束 所蓄積之能量的函數。此種敏感度被定義為根據蓄積能董 之繞射效率平方根的增加，而以儲存媒體的厚度為標準規 格。 在微觀層面，敏感度意表一質子將一分子由電子基態轉 本紙張尺度適用中(CNS) Α4規格（21GX297公慶） - — I 3-a-!4l^衣 訂 a 旅 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 567484 A7 B7 五、發明説明（5 ) 變成激態之機率，其結果係以一順式構形被描述。 染料可藉在垂直於光化光之偏極方向的方向上摺養，且 藉縱向分子轴位在光化光之偏極方向介於1〇〇和9〇。之間 較佳介於50。和90。之間，尤佳介於75。和9〇。之，最佳介 於85。和90。之間的角度上來減低其吸收特性，特別是它對 光化光的敏感度》如果極化度張量的成分不再與光化光反 應，那麼此種染料即不再供進一步的寫入作用，Λ且當消除 動作後重新寫入時，不再能達到先前寫入期間所達成之雙 折射值。此種染料的特徵在於例如彼等之枉化度張量具有 伸長的形狀。 根據本發明染料在誘導性雙折射巳被寫入後之對光化光 的敏感度被維持在-最终值，且此敏感度為當分子縱轴位 在垂直於光化光偏極方向時之原始值之至少$ ^ ,較佳為 10%,特佳為15%,尤佳為20%。 以此方式重寫於記錄材料上數次是可能的：在消除動 後所達到之光誘導雙折射值為一不同於先前數值之至多 20%,較隹為10%，特佳為5%，尤隹尤免 不多於1%之值。 被重寫數次之能力應瞭解意表實施至少2欠 ^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (謂先閱讀背而之注意事項再楨、：^本页 10次，特佳至少次，尤佳至少寫 循環。 、 與電磁輻射交互作用之基群為錢染料1此根據 明之材料包含至少一種偶氤染料。 偶氮染料，例如具有下式(I)之結構： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（6 )
X2 讓 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ⑴， 其中 R1及R2互相獨立地代表氫或一非離子性取代基，及 m及η互相獨立地代表一由0至4,較佳由0至2的整數， X1 及 X2 代表 Xr-R3 及 X2’-R4， 其中 X1’及 X2’代表一直接鍵，-0·、-S-、_(N-R5)-、_C(R6R7)-、 _(C=〇).、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、轉(S02) — -(SOrO)-、 •(SOyNR5)-、-(C=NR8)-或-(CNR、NR5)、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R3、R4、R5及R8互相獨立地代表氮、（：广至C2(r烧基、C3· 至C1()-環烷基、C2-至C2(r烯基、<：6-至C1()_芳基、Cr 至 c2(r烷基-(〇0)-、（：3-至 c10-環烷基·(〇〇)-、c2-至 c2(r烯基-(C=0)-、（：6-至 C10-芳基-(〇0)-、Cr至 C20-烧基-(S〇2)-、C3_ 至 Ci〇-環烧基 _(S〇2)·、〇2_至 C20_ 烯基-(S02)-或 <：6-至（：10-芳基-(so2)·，或 X^R3及-Χ2’·Ϊ14可代表氩、螽素、氰基、硝基、CF3或CC13, R6及R7互相獨立地代表氩、齑素、q-至C2(r烷基、CV 至C2Q-烧氧基、C3-至Ciq-環烧基、C2-至C2(T稀基或 C6-至Ci〇-芳基。 非離子性取代基應瞭解意表由素、氰基、硝基、Ci•至 c20-烷基、CV至c2(r烷氧基、苯氧基、<：3_至C1G_環烷基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（7 ) C2-至C2〇_稀基或〇6_至C10-芳基、Ci-至C20·燒基-(〇〇>、 C6-至 Cht芳基-(〇0)-、C!·至 c20-烷基#02)-、Cl-至 c2〇· 烷基·(〇〇)_〇-、Ci•至 C2〇·烷基_(〇〇)-NH-、C6•至 c10•芳 基-(C=0)-NH-、C!-至 C20_烷基_0_(c==0>、c!_至 c20-烷基 或 C6·至 Ci〇-芳基。 烷基、環烷基、烯基及芳基基團可依次被至多達三個選 自螽素、氰基、硝基、G-至c20_燒基、Cl-至c2(r烷氧基、 C3-至C10_環烷基、c2,至C20·婦基或c6-至c10-芳基之基團 所取代，且烷基及烯基基圏可為直鍵或支鏈^ _素應瞭解意表氣、氣、溴及碟，特別是氣及氣。 根據本發明之記錄材料較佳為聚合性或低聚性的有機無 定形材料，尤其是一種侧鏈聚合物。
側鏈聚合物的主鍵源自下列基本結構：聚丙烯敗酯、聚 甲基丙烯酸酯、聚矽氧烷、聚脲、聚胺基甲酸酯、聚酿或 纖維素。聚丙稀酸酿及聚甲基丙缔酸gg較佳P 染料（特別是式（I)之偶氣染料）共償地被鍵結至該等聚 合物結構上，通常係藉由一間隔物。例如X1 (或X2)即 代表此種間隔物，特別是在Xi’KQbi-Ti-S1-之定義中， 其中 X1’具有上述之定義， Q1 代表-0.、_S-、_(N-R5)·、-C(R6R7 )_、-(c==〇)_、_(c〇_0)-、 -(C0^NR5)_、-(S02)_、-(SOyO)·、細(sOyNR5)舉、 ，(〇NR8)_、-(CNRS-NR5)-、_(cH2)p-、對·或間-c6h4- 或下式之二價基團 —9— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
A7 B7 五、發明説明（8 ) j〇a 或 i 代表一由〇至4之整數，其中當i>l時，個別基團Q1 可具有不同的意義， T1 代表-((：Η2)Ρ-，其中該鏈可鍵結-0-、-NR、或 -OSiR102O-, S1 代表一直接鍵、_0-、-S-或-NR9-， p 代表一由2至12，較佳由2至8,特別是由2至4之 整數， R9代表氩、甲基、乙基或丙基， R1()代表甲基或乙基，及 R5至R8具有上述之定義。 較佳供聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯之染料單艎具有式 (II):
R 其中 R代表氩或甲基，及 其他基團具有上述之定義。 特別適合之染料單體為下式（Ila)者： —10— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
S1、(〇、
R 567484 A7 B7 五、發明説明（ 〇
(II)， 其中 X3代表CN及所有其他已知的吸電子取代基，且R1較佳 亦為CN， 及基團R、S1、T1、Q1、X1’及R2及i、m及η具有上述之 定義。 根據本發明之聚合性或低聚性有機無定形材料除了例如 式（I)之染料外，可攜帶具形狀·各向異性之基群。此等基群 一般是藉由一間隔物共價地被鍵結至聚合物結構上。 具形狀-各向異性之基群具有例如式（III)之結構： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
其中 Ζ代表下式基團 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中
(R1\ 或 CG(r1、 (IHa)
-11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（10 ) A 代表Ο、S或^(^至C4·烷基， X3 代表-X3’-(Q2)j_T2-S2-， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) X4 代表 X、R13, X3’及X4’互相獨立地代表一直接鍵、-Ο-、、_(N-R5)-、 -C(R6R7)-、-(〇0)_、-(CO-0)-、-(CONR5)-、 -(S〇2)-、-(S02-0)-、-(S02-NR5)·、-(C=NR8)-或 _(CNR8-NR5)-、 R5、R8及R13互相獨立地代表氩、Ci-至C2()-烷基、C3_至 C10-環烷基、C2·至C2(r烯基、C6-至C1(r芳基、q•至 c20-烷基-(〇〇)-、<:3-至 c10·環烷基_(c=o)-、cr至 C20-烯基-(〇0)_、Q-至 C10_芳基·(〇0)-、Ci•至 c2(r烷基 誠(S02)-、C3-至 Cio·環燒基-(SOO-、c2-至 c20•烯基 -(S02)_或（：6-至 c10-芳基-(so2)-或 X4’-R13可代表氩、鹵素、氟基、硝基、CF3或CC13, R6及R7互相獨立地代表氩、彘素、Cr至C2G-烷基、cv 至c2G·烷氧基、<:3_至c1(r環烷基、c2•至C2G·烯基或 CV至Ci〇-芳基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Y 代表一單鍵、-COO-、-OCO·、-CONH-、-NHCO-、 -CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-Ο-、_NH-或 _N(CH3)_, R11、R12、R15互相獨立地代表氫、氱基、硝基、CV至C20_ 烧基、Cl-至C20-燒氧基、苯氧基、C3_至Ci〇-環燒基、 C2-至C2(r烯基或C6•至C1(r芳基、C「至c2(r烷基 -(〇〇)_、（：6-至 c10-芳基-(〇〇)-、cv至 c2(r烷基 _(S〇2)_、CV至 C20·烷基·(0=0)_0-、（^至 c2(r燒基 —12— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（11 ) _(O0)_NH-、C6_至 C10，芳基-(C=0)_NH-、Cr至 C20-烷基-0_(C=0)-、C「至 C2(r烷基-NH-(C=0)-或 C6-至 C1(r 芳基-NH_(O0)-， q、r及s互相獨立地代表一由0至4，較佳由0至2之整 數， Q2 代表-0-、、-(N-R5)·、-C(R6R7)-、·(00)·、·((：0-〇)-、 •(CO-NR5)-、華(S02)-、-(S02-0)·、細(S02AR5)-、 _(ONR8)·、_(CNR8-NR5)-、-(CH2)p_、對-或間-C6H4- 或下式之二價基困
γ 一，；ν;, # (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 或 j 代表一由0至4之整數，其中當j>l時，個別基團Q1 可具有不同的意義， T2 代表-(CH2)P-，其中該鏈可鍵結-0-、-NR9-或 -OSiR102O-, S2 代表一直接鍵、-Ο-、-S-或_NR9-， P 代表一由2至12,較佳2至8,尤佳由2至4之整數， R9代表氩、甲基、乙基或丙基，及 R1()代表甲基或乙基。 較佳具有供聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯之此種具有形 狀各向異性基群之單體具有式(IV): ,(R11)〇 ^ Λ
訂—
尤(Q$ R
(IV), —13- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（12 ) 其中 R 代表氩或甲基及 其他基團具有上述之定義。 特佳之式（IV)之具有形狀各向異性之單體為例如： 〇
ch3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 <γ^〇~〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 燒基、環烧基、稀基及芳基基圈可依次被至多達三個選 自鹵素、氱基、硝基、Ci-至 C2(r烷基、C!-至C2(r烷氧基、 <：3-至C1(r環烷基、0：2-至C2(r烯基及（：6-至C1(r芳基所取代， 且烷基及烯基可為直鏈或支鏈。 鹵素應瞭解意表氟、氣、溴及碘，特別是氟及氣。 除了此等官能單元外，根據本發明之低聚物或聚合物亦 可包含主要用來降低官能單元（尤其是染料單元）百分比 含量之單元，除了此工作外，彼等亦與其他低聚物或聚合 —14— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 14 Ο 567484 A7 B7 五、發明説明（13) 物的特性有關，例如玻璃態轉移溫度、液體結晶性、成膜 特性等。 就聚丙烯酸酯或聚曱基丙烯酸酯而言，此種單體為式（V) 之丙烯酸或甲基丙烯酸之酯類， (V),
R 其中 R 代表氩或甲基，及 R14代表選擇之分支〇!•至C2(r烷基或代表一含有至少一 個其他丙烯基單元之基團。 然而其他共聚物亦可存在。 根據本發明之聚丙烯酸酯或聚甲基丙烯酸酯包含較佳為 式(VI)，尤為式（VI)與（VII)，或式（VI)與(VIII),或式（VI)， (VII)與(VIII)者作為重覆單元， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
R h2c sS1 (Q1)i R h2c
r HX
〇, R 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
、X
及 (R1)m (Q )； 、、x
及 (R )〇 (R ),
(VI) (VII) (VIII) -15 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 567484 Α7 Β7 五、發明説明（κ) 其中基團為如上述所定義。 其中亦可存在數個式（VI)之重覆單元及/或式(VII)及/ 或(VIII)之重覆單元。 VI、VII及VIII之間的用量比可如所期望的。視VI之 吸收係數而定，較佳地VI之濃度為介於0·1和100% (基 於特殊混合物為準）。VI和VII之間的比例為介於100 : 0 和1 : 99,較佳介於100: 0和30: 70之間，尤佳介於100 : 0和50 : 50之間。 根據本發明之聚合物及低聚物較佳具有至少4(TC之玻 璃態轉移溫度Tg。玻璃態轉移溫度例如可根據B· Vollmer， Grundrip der Markromolekularen Chemie[高分子化學基本原理]， p.406410, Springer-Verlag，Heidelberg 1962 來測定。 根據本發明之聚合物及低聚物，藉凝膠滲透層析法測量 ，其以重量平均決定之分子董為由5,000至2,000,000,較 佳由8,000至1，500,000 (以聚苯乙烯校準）。 由於聚合物及低聚物的結構，式（VI)彼此，或式（VI)及 (VII)彼此之結構元素之中間分子的交互作用係經建立，使 液晶次序狀態之形成受到抑制，而可製得光學各向同性的 、透明的非散射性薄膜、箔、板或立方體。另一方面，中 間分子的交互作用仍夠強，使得在光之輻射下，引起光致 變色及非光致變色側基之光化學誘導性、協力的、直接重 新定向的過程。 較佳地，在式(VI)或式(VI)和（νπ)之間的重復單元的側 基之間所產生之交互作用力為足使式(νι)之側基的構形產 尺度適用中國國家標準規格（210x297公瘦] (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 、?! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 A7 B7 五、發明説明（15) 生光誘導性的變化，而引起其他側基((VI)及/或(VII))之 同向（所謂協力的）重新定向。 在光學各向異性之無定形光致變色聚合物中，可引起極 高數值之光學各向異性（Δη達0.4)。 由於光化光的影響，在聚合物或低聚物中之次序狀態被 形成及改變，而光學特性也因而受到調整。 所用的光為偏極光，其波長在式(VI)重覆單元之吸收帶 的範®内，較佳在長波η-ττ*帶的範圍内。 聚合物及低聚物可藉文獻上習知的方法來製備，例如根 據 DD 276 297、DE-A 3 808 430、Makromolekulare Chemie 187, 1327_1334(1984)、SU 887 574、Europ· Polym, 18, 561 (1982)及 Liq· Cryst.2, 195(1987)。 製備根據本發明之記錄材料或聚合物之另一方法包含一 種製法，其中至少一種單艘在無其他溶劑下被聚合，其較 佳藉自由基被聚合，且聚合反應特佳為藉自由基引發劑及 /或UV光及/或熱予以引發。 此反應係在介於2(TC和200t之間，較佳介於40°C和150 °C之間，尤佳介於50°C和l〇〇°C之間，最佳在約6CTC之溫 度下來進行。 於一特殊具體例中，AIBN被用作自由基引發劑。 經常發現到共用另一種單體，較佳為液體單鱧是有利的。 此種單體應瞭解為在反應溫度下為液體之單艎，且較佳為 烯屬不飽和單體，尤佳為以丙烯酸及甲基丙烯酸為基礎者， 最佳為甲基丙烯酸甲酯。 —17一 本紙張尺度適用中（CNS ) A4規格（21()/297公釐1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（16 ) 在共聚物中之式(II)單體的含量較佳為0.1至99.9重量 %，尤佳為0.1至50重量％，更佳為0.1至5重量％，最 理想的情況為0.5至2重量％。 特別適合之材料包含至少一種式XIII至XX之聚合物：
—18^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· ;—訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（17) 〇， 〇、 Λ 、〇
〇
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XVII (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
訂] 〇、 〇 、。分 / \
〇' 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〇 rO、
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-19— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 567484 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（18) 〇' Λ
XIX 〇、 、〇- 0
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ΕΝ
XX 本發明亦提供一種製備類似於實施例1.2之分子式之適 合單體的方法。 此方法之特徵為在介於室溫和110°C之間，於一惰性溶 劑（如二噁烷）中將二氣對苯二甲酸與至少是等莫耳量之 一種胺基偶氮苯或一種經取代之胺基偶氮苯攪拌混合，定 量地形成非對稱之部分醯胺，其可立即以抽吸被過濾出。 專家立即可知經取代之胺基偶氮笨當然亦為適合的β以溶 劑將產物選擇性地再洗一次。隨後可得到選擇之經取代之 4-(氣化羧基)_苯甲酸(4、苯基偶I)苯甲醯胺。 本發明亦提供一種以此方式製備之非對稱對苯二甲醯胺 及選擇之經取代之非對稱對苯二甲醯胺，及可根據實施例 1.2而由其所製備之丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。 '，卜；
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —20— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 567484 B7 五、發明説^
本發明亦提供一種根據本申請案之實施例之單旗’ 其當然可以經取代形式被製備。
j_0 ΕΝ
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 薄膜、箔、板及立方體的製備無需利用外場及/威表面 效應之複雜的定位法◊彼等可藉旋塗、浸溃、澆注或其他 技術上易於進行之塗覆方法，藉壓製或流動法將其釁於兩 透明板之間，或簡單地藉洗注或擠壓被製成自持材料。此 種薄膜、箔、板及立方體可由包含所述結構元素之液晶聚 合物或低聚物，藉驟冷（亦即冷卻速率>100K/分），或 藉快速移除溶劑予以製備。 較佳製備二元及/或多位元及/或體積數據儲存用之記 錄材料的方法包含一步騍，其中儲存媒艎係藉旋塗予以塗 復。 較佳製造雷射攝影術用體積儲存系統之方法包括一步驟 ，係在至多達300°c，較佳至多達220°C，尤佳180〇C的範 園，依照傳統射出成形法予以製備。 層厚2〇·1毫米，較佳2〇·5毫米，尤佳21毫米。尤佳製備 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 567484 A7 B7 五、發明説明（20 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 毫米範圍之層的方法為射出成形法。在該方法中，熔融的 聚合物被驅使通過一喷嘴進入一有形容器中，在其冷卻後 將其由該容器中取出。 實施例 實施例1 單體的製備
將85·9克之於200毫升二噁烷中之4-胺基二苯醚添加至 含125克氣化4-(2-甲基丙烯醯基氧基)-乙氧基-苯甲酸於 200毫升二噁烷中之溶液，攪拌混合物2小時，且藉將溶 液倒入2公升水中以沉澱產物。以抽吸過濾沉澱物、乾燥 並藉由異丙酵再結晶兩次予以純化。產率為理論值之80 %。熔點= 123°C。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將59克之於400毫升二噁烷中之4-胺基二苯醚添加至 含203克二氣對苯二甲酸於1，000毫升二噁烷中之溶液， —22— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 A7 B7 五、發明説明（21 ) 並將混合物攪拌1小時。以抽吸過濾沉澱物、以二噁烷洗 滌並在110°C下於高度真空下乾燥8小時。4-(氣化羧基)-苯甲酸(4、苯基偶氮)-苯甲醯胺之產量為92.8克◊熔點= 123 〇C。 元素分析：C2GH14C1N302(363.81) 計算值：C 66.03; Η 3·88; Cl 19·75; N 11.55 實際值：C 66.10; Η 4·00; Cl 19.70; N 11.70。 將26克於25毫升吡啶中之甲基丙烯酸2-羥基乙酯添加 至含36.4克之此物質於200毫升DMF中所成之溶液中， 於l〇〇°C下攪拌混合物2小時，且藉將溶液倒入1公升水 中以沉澱產物。以抽吸過濾沉殿物、乾燥，並藉層析法， 於矽膠上以甲苯/乙酸乙酯（1:1)進行純化。產率為理論值 之 40%。 元素分析：C26H23N305(457.49) 計算值·· C68.26; Η5·07; N9.18 實際值：C 68·00; Η 5·10; Ν9·20。 1.3
4·羥基-3-溴_4’-氰基偶氮苯 於60°C，100毫升水中加熱18.8克4-氰基苯胺。為溶解 —23— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210'乂297公釐） 1.^1 an —ϋ m fh", ·ϋ —if ϋϋ m. —II —ϋ ϋϋ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂！ 遂 567484 A7 __B7 五、發明説明（22) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 固體，添加10毫升濃縮氫氣酸。然後再加入115毫升氫氣 酸，使溶液之溫度降至0eC，逐滴緩慢添加52克亞硝基硫 酸，並挽拌混合物1小時。逐滴緩慢地將此溶液添加至10 °C下之含27.5克2-溴酚、100毫升甲醇和100毫升水之溶 液中。同時添加10%氩氧化鈉溶液維持pH在6-6.5。當添 加完成後，使攪拌之物質再反應1小時並以抽吸過濾沉澱 物。然後以水洗滌產物及乾燥。4_羥基-3-溴·4，_氟基偶氮 苯之產董為68克。 4-(2-羥基乙基氧基)-3,4’-二氰基偶氮笨 將15克(4_(2-羥基6基氧基)-3_溴_4’·氰基偶氮苯溶解於 25毫升熱DMF中。然後添加4.3克氱化亞銅，並在M0 °C下挽拌反應混合物5-6小時。將此溶液添加至約5〇〇毫 升之13%氨水溶液中，並過遽沉澱物。將沉殿物溶解於熱 的二噁烷中。過濾溶液去除未溶解之殘餘物，在一旋轉蒸 發器上蒸發二噁烷，並藉層析法，於矽膠上以甲苯/THF (1/2)純化產物並由乙酵再結晶一次^ 4-(2-羥基乙基氧基)_ 3,4’-二氰基偶I苯之產董為4.5克。熔點= 138°C ; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 356 nm(DMF” 4_(2-甲基丙稀醯基氧基)-3,4’_二氱基偶氮苯 在65°C下，將5.8克(4-(2-羥基乙基氧基)-3,4，_二氰基偶 氮苯溶解於15毫升熱二噁烷；添加2·4克三甲胺。添加 含3.1克氣化甲基丙烯酸於3毫升二噁烷中所成之溶液中， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ' 567484 A7 B7 五、發明説明（24 ) 由薄膜去除。 以偏極化之雷射光，由聚合物側，垂直入射地輻射以此 方式製備之樣品（寫入操作）。一種波長514nm之氩鐵雷 射（連續）被用作光源。所謂寫入雷射之強度為500mW/ cm2。反式-順式-反式異構化週期係在聚合物之側基分子上 被誘導，其導致形成分子偏離氩雷射之極化方向的淨位向 。此等分子動力的表現，係以在聚合物薄膜平面上產生雙 折射Δη =ny-nx而得以被察覺。在雷射光偏極方向（〜)的折 射係數在此過程期間被降低，而垂直於偏極方向（ny)之折 射係數則增加。利用所述之曝露參數，動力係在分鐘的範 圍中進行。 有關在波長633nm下誘導雙折射之時間的經過，於實驗 上係利用氦-氖雷射（基本強度：10mW/cm2)予以測定。 此操作稱為讀出雙折射。此種所謂之讀出入射於聚合物層 之雷射光，佔據相對於層之垂直面之介於15°和35°之間的 一固定角。讀出及寫入光在聚合物層上重疊。讀出光的偏 極方向在聚合物薄膜平面上佔據相對於寫入光之偏極方向 45°的角。若該層為雙折射者，則當光通過聚合物層時，即 會旋轉β此旋轉係藉由在分析器（其是在樣品後之光束路 徑上，且讓垂直於原先偏極方向的光通過）之後的讀出光 強度Is的增加而完成。強度Ip減低至相同於Is增加的程 度。Ip被定義為在分析器之後所透射的強度（該分析器係 在一相同位置但選擇原先讀出雷射之偏極方向）。兩平行及 垂直於原先偏極方向之程度係各別藉偏極光束分流器及藉 —26— ϋ張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ297公釐) 一 一 ~ "" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 丁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 567484 六、申請專利範圍 專利申請案第89105292號 ROC Patent Appln. No.89105292 修正之申請專利範圍中文本-附件（一） Amended Claim in Chinese Enel, m (民國92年6月W日送呈） (Submitted on June yO , 2003) 1· 種可被用於一元、多位元及體積數據儲存之光學記 錄材料，其包含至少一種在極化電磁輻射照射下會改 變其空間排列之聚合性及/或低聚性偶氮染料，及選 擇之至少一種具形狀各向異性之基團；其特徵在於： •染料之最大吸收度與400nm之差為至少3〇nm，宜 為40nm，及 •在400nm下，染料達到不超過其最大吸收度之6〇 %的光學密度及 •藉改變光化光的偏極狀態，具有可被重寫的能力， 在消除/重寫循環後可達到原始值之至少8〇%之強 度，及 •其中在4〇〇nm下，在另一相同的條件下寫入動作 之進行不會比在5GGnm下更慢，且此時所引起之雔 折射值與在5G〇nm下所引起之雙折射值之差異不= 超過10%。 θ 2·根據申請專利範圍第i項之記錄材料，其特徵在於毕 料之最大吸收度(AM)低於370nm，宜為36〇nm。/' 3.根據申請專利範圍第i項之記錄材料，其特徵在於毕 料之最大吸收度大於450nm。 -29 - 参祕平尺皮搞用中固國炎想準fCN A A4 4格（〇丨〇 X 297 2总）891 η
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 567484 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 4·根據中請專利範圍第1項之記錄材料，其特徵在於該記 錄材料包括一種共聚物，其包含至少一種AM大於450 nm之成分和至少一種am低於36〇nm之成分。 5·根據中請專利範圍第1至4項中之-或多項之記錄材 料’其特徵在於該記錄材料在250nm厚度下的固體狀 悲，於波長範圍38〇至420nm，較佳390至410nm，尤 佳395至405nm之波長下，具有3，較佳低於或等於 〇·5，尤佳低於或等於0.3之光學密度。 6·根據申請專利範圍第1項之記錄材料，其特徵在於該電 磁輕射為在較佳介於380至420nm之間，特佳介於390 至41〇nm之間，尤佳介於395至405nm之間的雷射波 長範圍下之光。 7·根據申睛專利範圍第1項之記錄材料，其特徵在於化學 結合性染料係對應於式(I): 裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    X2 (I)， 其中 R及R互相獨立地代表氫或一非離子性取代基，及 m及η互相獨立地代表一由〇至4，較佳由〇至2的整數， X 及 X2 代表 X1 _R3 及 X2’_r4 , -30 - 線 本紙張尺度適用中國國豕標準(CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） 567484 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 ' 其中 X1’及X2代表一直接鍵，_〇_、各、_(n_r5) C(r6r7)…_(C===〇)-、-(C0-0)_、-(CO-NR5)·、_ (S02)-、-(SCV〇)·、_(s〇2_NR5)_ …(C=NR8)或 _ (CNR8-NR5)-, R3、R、R及R8互相獨立地代表氫' Ci_至C2(r烷 基、c3-至c1(r環烷基、C2_至c2G_烯基、q•至 c10-芳基、（^至C2G_烷基_(c=〇)_、&至Ci(r環烷 土（ ） 至 C2〇-稀基_(C=0)·、C6-至 Ci〇-芳 土（ ） 〇广至 C2〇-烧基-(S〇2)_、C3_至 Ci〇-環 燒^ ( 2) ^2* 至 〇2(Γ 稀基 _(8〇2)_或匸6_至 C10- 芳基-(so2)-，或 x1’-r3及W可代表氫、_素、氰基、確基、cf3 或 CC13， R及R互相獨立地代表氫、齒素、^_至烧基、 ^至C2(r烧氧基、。3-至C】。-環烧基、c2-至C2(r 烯基或CV至C1(r芳基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中染料在誘導性雙折射已被寫入後之對光化光的 敏感度被維持在一最終值， 且此敏感度為當分子縱軸位在垂直於光化光偏極方向 時之原始值之至少5%，較佳為10%，特佳為15%， 尤佳為20%。 8·根據申請專利範圍第1項之記錄材料，其特徵在於至 少一種式(II)之單體： • 31 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 567484 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍
    其中 R代表氫或甲基，及 其他基團具有上述之定義； 已被用於製備中。 9.根據申請專利範圍第1項之記錄材料，其特徵在於其包 含至少一種式XIII至XX之聚合物： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    N XI V XI ΟΝ /ο
    Q
    本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210x297公釐） 567484 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 〇、 〇 ~QrK XV 9 Γ V \\Ν
    XVI 〇· 〇、 、〇 〇 \ 、〇
    bsp.x=22 莫耳％ h^-N' XN 〇' 經齊郎智慧財產局員工消費合作社印製 Λ〇 J-〇-Nv VN 普i 〇、 Λ 〇 bsp.y=30 莫耳％
    p z bsp.z=48 莫耳％ b XVII -33 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐）
    〇 Λ
    b-〇-'
    XVIII
    XIX
    Ν 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Λ XX 其中在共·及三聚合物中之組成可改變，前提是x+y加 總至多達100莫耳％，或x+y+z加總至多達1〇〇莫耳 %。 10·根據申請專利範圍第9項之記錄材料，其特徵在於p為 介於10和1，〇〇〇之間及/或在共聚物的情況中x:y為 -34 - 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297公釐） 介於10:90和90:10之間，較佳介於30:70之間，特 佳介於40:60和60:40之間，尤佳為5〇:s〇，及/或在 =合物的情況中X+y大於1G莫耳％，較佳大於2〇 莫耳％，特佳大於30莫耳％。 —種儲存系統，其特徵在於其包含一種根據申請專利 範圍第1至10項中任一項之記錄材料。 根據申凊專利範圍第u項之儲存系統，其特徵在於 5己錄材料包含一或多種任何所欲形狀之無撐物體，較 佳為一種無撐平板結構，特佳為一種無撐薄膜，一種 車乂佳包含至少一種基層之多層結構。 13·根據申請專利範圍第11項之儲存系統，其特徵在於 其亦另外包含一種折射層。 •一種製造根據申請專利範圍第11至13項中任一項之 錯存系統的方法，其特徵在於其包含一步驟，其中儲 存媒體係藉旋塗方式被塗覆。 -35 - 適用中國轉財(CNS)A4規格 (210x297 公釐）
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