JP4113123B2 - 優れた溶解性を有する書換可能型光記録材料 - Google Patents
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Description
1.分子側鎖の高形状異方性。
形状異方成分はメソゲンとも称される。メソゲンは、長くかつ剛直な分子の部分故に、典型的には棒状である。ファンデアワールス半径から計算された長さ/幅(太さ)比は少なくとも4でなければならず、好ましくは4〜6の間である。形状異方性は、分子偏光性の異方性をもたらす。この種の分子は、標準的な文献に記載されている[H. Kelker, R. Hatz, “Handbook of Liquid Crystals”, Verlag Chemie (1980)][L. Bergmann; C. Schaefer, “Lehrbuch der Experimentalphysik”, Verlag de Gruyter, Vol. 5, “Vielteilchensysteme” (1992)]。
トランス異性状態で存在するアゾ染料も、形状異方性についての条件を満足しているなら、メソゲン分子単位として挙動し得る。
3.異方性分子の強い配向分布。これは、分子異方性(上記1参照)が巨視的に優勢であるための必須要件である。
はそれぞれ、化学光の偏光方向に平行なポリマー分子及び垂直なポリマー分子の吸収率を表し、A0は照射前の吸収率を表す。]
吸収率は、分光光度計(例えば、Varian CARY 4G, 紫外/可視光型分光光度計)を用いて測定できる。
従って、本発明は、バイナリ及び/又はマルチビット及び/又はボリュームデータ記憶用に使用することができる光記録材料を提供する。この記録材料は、以下の特徴を有する:
・該記録材料は、少なくとも1つのアゾベンゼン染料(「アゾ染料」)を含む;
・該記録材料は、少なくとも1つの形状異方性基(「メソゲン」)を含む;
ただし、アゾ染料がメソゲン特性を有するなら、他のメソゲンを含む必要はない。
・該記録材料は、単純又は変性アルコールの1種又はそれ以上への溶解性を(分子基を含まない場合に比べて)改善する少なくとも1つの分子基を含む。この目的にとって優れている式(VI)又は(VIa)のモノマー若しくはヒドロキシエチル基含有モノマーが好ましい。
・該記録材料は、とりわけ染料含有量及び/又はメソゲン含有量を減少させるためにポリマーに組み込まれた、好ましくは式(V)の、モノマー単位を含む。
本発明のポリマー及びオリゴマーは、好ましくは、少なくとも40℃のガラス転移温度Tgを有する。ガラス転移温度は、例えば、B. Vollmer, Grundriss der Makromolekularen Chemie, 406-410頁, Springe-Verlag, Heiderbelg 1962 に従って測定することができる。
1.主鎖にランダムに取り込まれたモノマー単位として。このようなモノマー単位は、アゾベンゼン又はメソゲンによって官能化されない。
2.アゾベンゼンとスペーサとの間の結合サイトでの側鎖基として。
3.アゾ染料の遊離末端の末端基として。
本発明のポリマーは、上記2及び3に従って変性されたアゾベンゼンを同時に含んでいてよい。
本発明のポリマーは、上記2及び3に従って変性されたアゾベンゼンとは別に、上記1に従ったモノマー単位を含んでいてよい。
mおよびnは、相互に独立して、0〜4、好ましくは0〜2である。
X1及びX2は、-X1’-R3又は-X2’-R4(ここで、X1’及びX2’は、直接結合、-O-、-S-、-(N-R5)-、-C(R6R7)-、-(C=O)-、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、-(SO2)-、-(SO2-O)-、-(SO2-NR5)-、-(C=NR8)-又は-(CNR8-NR5)-〈ただし、R3、R4、R5又はR8は、相互に独立して、水素、C1−C20-アルキル、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル、C6−C10-アリール、C1−C20-アルキル-(C=O)-、C3−C10-シクロアルキル-(C=O)-、C2−C20-アルケニル-(C=O)-、C6−C10-アリール-(C=O)-、C1−C20-アルキル-(SO2)-、C3−C10-シクロアルキル-(SO2)-、C2−C20-アルケニル-(SO2)-又はC6−C10-アリール-(SO2)-を表すか、若しくは-X1’-R3又は-X2’-R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CF3又はCCl3を表してもよい。R6及びR7は、相互に独立に、水素、ハロゲン、C1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキシ、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル又はC6−C10-アリールを表す。〉である。)を表す。]
Q1は、-O-、-S-、-(N-R5)-、-C(R6R7)-、-(C=O)-、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、-(SO2)-、-(SO2-O)-、-(SO2-NR5)-、-(C=NR8)-、-(CNR8-NR5)-、-(CH2)p-、p-又はm-C6H4-、若しくは式:
iは、0〜4の整数であり、i>1の場合、Q1は種々の意義を有してよい。
T1は、-(CH2)p-を表し、鎖は-O-、-NR9-又は-OSiR10 2O-により中断されていてよい。
S1は、単結合、-O-、-S-又は-NR9-を表す。
pは、2〜12、好ましくは2〜8、特に2〜4の整数を表す。
R9は、水素、メチル、エチル又はプロピルを表す。
R10は、メチル又はエチルを表す。
R5〜R8は、上記と同意義である。]
で示される2価基を表す。
で示される。
特に好ましいのは、X2がCN、ニトロ及び他の既知の電子吸引性基を表し、R1が好ましくはCNであり、R、S1、T1、Q1、X1’及びR2、並びにi、m及びnは前記と同意義である、式(II)の染料モノマーである。
で示される染料モノマーである。
AはO、S又はN-C1−C4-アルキルを表す。
X3は、式:-X3’-(Q2)j-T2-S2-を表す。
X4は、X4’-R13を表す。
X3’及びX4’は、相互に独立して、-O-、-S-、-(N-R5)-、-C(R6R7)-、-(C=O)-、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、-(SO2)-、-(SO2-O)-、-(SO2-NR5)-、-(C=NR8)-又は-(CNR8-NR5)-を表す。
R5、R8及びR13は、相互に独立して、水素、C1−C20-アルキル、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル、C6−C10-アリール、C1−C20-アルキル-(C=O)-、C3−C10-シクロアルキル-(C=O)-、C2−C20-アルケニル-(C=O)-、C6−C10-アリール-(C=O)-、C1−C20-アルキル-(SO2)-、C3−C10-シクロアルキル-(SO2)-、C2−C20-アルケニル-(SO2)-又はC6−C10-アリール-(SO2)-を表す。
あるいは、X4’-R13は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CF3又はCCl3を表してもよい。
R6及びR7は、相互に独立して、水素、ハロゲン、C1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキシ、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル又はC6−C10-アリールを表す。
Yは、単結合、-COO-、-OCO-、-COHN-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-、-O-、-NH-又は-N(CH3)-を表す。
R11、R12及びR15は、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキシ、フェノキシ、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル又はC6−C10-アリール、C1−C20-アルキル-(C=O)-、C6−C10-アリール-(C=O)-、C1−C20-アルキル-(SO2)-、C1−C20-アルキル-(C=O)-O-、C1−C20-アルキル-(C=O)-NH-、C6−C10-アリール-(C=O)-NH-、C1−C20-アルキル-O-(C=O)-、C1−C20-アルキル-NH-(C=O)-又はC6−C10-アリール-NH-(C=O)-を表す。
q,r及びsは、相互に独立して、0〜4、好ましくは0〜2の整数を表す。
Q2は、-O-、-S-、-(N-R5)-、-C(R6R7)-、-(C=O)-、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、-(SO2)-、-(SO2-O)-、-(SO2-NR5)-、-(C=NR8)-、-(CNR8-NR5)-、-(CH2)p-、p-又はm-C6H4-若しくは式:
jは、0〜4の整数を表し、j>1の場合、Q1は種々の意義を有してよい。
T2は、-(CH2)p-を表し、鎖は-O-、-NR9-又は-OSiR10 2O-により中断されていてよい。
S2は、単結合、-O-、-S-又は-NR9-を表す。
pは、2〜12、好ましくは2〜8、特に2〜4の整数を表す。
R9は、水素、メチル、エチル又はプロピルを表す。
R10は、メチル又はエチルを表す。]
で示される構造を有する。
R14は、所望により分岐していてよいC1−C20-アルキル又は少なくとも1つの更なるアクリル単位を含む基を表す。]
で示されるアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルである。
他のコポリマーも配合することができる。
式(VI):
Rは、水素またはメチルである。]、
式(VIa):
Rは、水素またはメチルである。]
好ましい態様では、AIBN(アゾイソブチロニトリル)をラジカル開始剤として使用する。
モノマーの合成
1.1
元素分析:C14H19NO3(249.31)
計算値:C67.45;H7.68;N5.62
実測値:C67.30;H7.40;N5.60
元素分析:C28H28N6O3(496.57)
計算値:C67.73;H5.68;N16.92
実測値:C67.80;H5.70;N16.70
元素分析:C29H34N6O4(530.63)
計算値:C65.64;H6.46;N15.84
実測値:C65.70;H6.40;N15.70
元素分析:C30H36N6O5(560.66)
計算値:C64.27;H6.47;N14.99
実測値:C64.10;H6.40;N14.20
以下、下記構造を有する本発明のコポリマーを説明する:
以下、下記構造を有するコポリマーを説明する:
本発明において溶解性向上作用を担うアゾベンゼン染料を側鎖として含むポリマーを製造した。溶解性向上性ヒドロキシエチル基は、スペーサの結合サイトに及び/又は各アゾベンゼン染料の遊離位置に結合される。
ポリマー7:
ポリマー8:
ポリマー9:
ポリマー10:
薄フィルムとして高光誘起複屈折値を示す、数種の本発明のポリマーを製造した。本発明のポリマー1〜5(実施例2参照)及び7〜9(実施例3参照)を、光照射実験において調べた。元は等方性であるポリマーフィルムの光誘起複屈折値の大きさを測定した。
厚さ1mmのガラス基板に、ポリマー薄フィルムを供給する。フィルムは、スピンコーティング法により被覆する。そのために、ポリマーを、適当なアルコールに20〜75g/lの典型的な濃度で溶解し、ポリマー溶液を、2000m−1の回転速度で回転している基板に滴下する。形成されるポリマーフィルムは、典型的には200nmの厚さを有する。被覆されたガラス基板を60℃の真空オーブン中で2時間保管することにより、フィルムから残留溶媒を除去する。
上記のようにして製造した各試料を、試料に対して垂直な方向から入射する偏光レーザ光によりポリマー側から照射する(書き込み工程)。波長514nmのアルゴンイオンレーザ(Continuum製)を光源として使用する。このいわゆる書き込みレーザの強度は100mW/cm2である。トランス-シス-トランス異性化サイクルが、ポリマーのアゾベンゼン側方基分子に誘起され、レーザの偏光方向から離れた側方基の正味配向をもたらす。このような分子ダイナミクスは、巨視的にポリマーフィルムの面内での複屈折Δnにおいて明瞭である。ダイナミクスは、与えられた光照射パラメータでは、分単位で起こる。
この式において、読み取りはポリマー層に垂直な方向で行われると近似的に仮定される。
ポリマー1:Δn=0.06;ポリマー2:Δn=0.11;ポリマー3:Δn=0.17;ポリマー4:Δn=0.20;ポリマー5:Δn=0.21;ポリマー6:Δn=0.44;ポリマー7:Δn=0.39;ポリマー8:Δn=0.10;ポリマー9:Δn=0.23;ポリマー10:Δn=0.12。
実施例2aに記載した本発明のポリマー1〜5のフィルムを、実施例4の手順に従って製造し、10分間光照射し、複屈折構造を読み取りレーザで調べた。複屈折Δnは、照射時間内で最大値に達し、その値を保持する。次いで、Δnは、書き込み光の偏光方向を90度回転させることにより、消失する。この消失過程は、Δn=0となると完了する。この第1の過程の直後に、同じパターンに従ってさらに4回の書き込み/消去過程を行う。結果は次のとおりである:時間曲線Δn(t)は、各サイクルでほとんど変化しない。達成できる最大複屈折値は、各サイクルで同じである(許容誤差:5%)。ポリマー1〜5の挙動は、このような書き込み/消去サイクルにおいて十分近似的に可逆的であると分類される。
図2は、5回の書き込み/消去サイクル中のポリマー6の複屈折曲線を示す。
図3は、この実験に関する複屈折曲線を示す。
ポリマー4の例は、緑色書き込みレーザ(実施例4及び5)が適しているのみならず、例えば青色書き込みレーザも適していることを示している。レーザ照射を、実施例4に示した基本に従って実施した。書き込みレーザは、407nmの光波長及び100mW/cm2の強度を有していた。結果は次の通りである:Δn=0.2の最大複屈折値が同様に誘起された(測定誤差:約10%)。
Claims (6)
- a)ポリマー主鎖に側鎖として結合された少なくとも1つのアゾベンゼン染料、
b)少なくとも1つの形状異方性基、
c)式(VI):
Rは、水素またはメチルである。]、
式(VIa):
Rは、水素またはメチルである。]
から選択される少なくとも1つの繰り返し単位、
d)所望により、物質中の染料含有量および/またはメソゲン含有量の減少を達成するために組み込まれるさらなるモノマー
を含んでなる、側鎖ポリマー。 - ポリマーは、式(I):
mおよびnは、相互に独立して、0〜4である。
X1及びX2は、-X1’-R3又は-X2’-R4(ここで、X1’及びX2’は、直接結合、-O-、-S-、-(N-R5)-、-C(R6R7)-、-(C=O)-、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、-(SO2)-、-(SO2-O)-、-(SO2-NR5)-、-(C=NR8)-又は-(CNR8-NR5)-〈ただし、R3、R4、R5又はR8は、相互に独立して、水素、C1−C20-アルキル、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル、C6−C10-アリール、C1−C20-アルキル-(C=O)-、C3−C10-シクロアルキル-(C=O)-、C2−C20-アルケニル-(C=O)-、C6−C10-アリール-(C=O)-、C1−C20-アルキル-(SO2)-、C3−C10-シクロアルキル-(SO2)-、C2−C20-アルケニル-(SO2)-又はC6−C10-アリール-(SO2)-を表すか、若しくは-X1’-R3又は-X2’-R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CF3又はCCl3を表してもよい。R6及びR7は、相互に独立に、水素、ハロゲン、C1−C20-アルキル、C1−C20-アルコキシ、C3−C10-シクロアルキル、C2−C20-アルケニル又はC6−C10-アリールを表す。〉である。)を表す。]
で示される、化学的に結合されたアゾベンゼン染料を含む、請求項1に記載の側鎖ポリマー。 - 製造時に、式(II):
R 1 及びR 2 は、相互に独立して、水素又は非イオン性置換基を表す。
mおよびnは、相互に独立して、0〜4である。
X 2 は、 - X 1’ - R 3 又は - X 2’ - R 4 を表し、X 1’ 及びX 2’ は、直接結合、 - O - 、 - S - 、 -( N - R 5 )- 、 - C ( R 6 R 7 )- 、 -( C=O )- 、 -( CO - O )- 、 -( CO - NR 5 )- 、 -( SO 2 )- 、 -( SO 2 - O )- 、 -( SO 2 - NR 5 )- 、 -( C=NR 8 )- 又は -( CNR 8 - NR 5 )- 〈ただし、R 3 、R 4 、R 5 又はR 8 は、相互に独立して、水素、C 1 −C 20 - アルキル、C 3 −C 10 - シクロアルキル、C 2 −C 20 - アルケニル、C 6 −C 10 - アリール、C 1 −C 20 - アルキル -( C=O )- 、C 3 −C 10 - シクロアルキル -( C=O )- 、C 2 −C 20 - アルケニル -( C=O )- 、C 6 −C 10 - アリール -( C=O )- 、C 1 −C 20 - アルキル -( SO 2 )- 、C 3 −C 10 - シクロアルキル -( SO 2 )- 、C 2 −C 20 - アルケニル -( SO 2 )- 又はC 6 −C 10 - アリール -( SO 2 )- を表すか、若しくは - X 1’ - R 3 又は - X 2’ - R 4 は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、CF 3 又はCCl 3 を表してもよい。R 6 及びR 7 は、相互に独立に、水素、ハロゲン、C 1 −C 20 - アルキル、C 1 −C 20 - アルコキシ、C 3 −C 10 - シクロアルキル、C 2 −C 20 - アルケニル又はC 6 −C 10 - アリールを表す。〉を表す。
Q1は、-O-、-S-、-(N-R5)-、-C(R6R7)-、-(C=O)-、-(CO-O)-、-(CO-NR5)-、-(SO2)-、-(SO2-O)-、-(SO2-NR5)-、-(C=NR8)-、-(CNR8-NR5)-、-(CH2)p-、p-又はm-C6H4-、若しくは式:
iは、0〜4の整数であり、i>1の場合、Q1は種々の意義を有してよい。
T1は、-(CH2)p-を表し、鎖は-O-、-NR9-又は-OSiR10 2O-により中断されていてよい。
S1は、単結合、-O-、-S-又は-NR9-を表す。
pは、2〜12の整数を表す。
R9は、水素、メチル、エチル又はプロピルを表す。
R10は、メチル又はエチルを表す。]
で示されるモノマーの少なくとも1種が使用される、請求項1または2に記載の側鎖ポリマー。 - 請求項1〜4のいずれかに記載の側鎖ポリマーから製造された記録材料。
- 請求項5に記載の記録材料から製造されたデータ記憶材料。
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