JPH10212324A - 高度の誘導可能な複屈折性のフオトアドレス可能な側鎖ポリマー - Google Patents
高度の誘導可能な複屈折性のフオトアドレス可能な側鎖ポリマーInfo
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- JPH10212324A JPH10212324A JP10025215A JP2521598A JPH10212324A JP H10212324 A JPH10212324 A JP H10212324A JP 10025215 A JP10025215 A JP 10025215A JP 2521598 A JP2521598 A JP 2521598A JP H10212324 A JPH10212324 A JP H10212324A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 照射により高い光学的異方性を生じうる新規
な側鎖ポリマーを提供すること。 【解決手段】 電磁波を吸収することができる少なくと
も２つの異なる型の側鎖を含み、ここで１つの型の側鎖
の吸収極大が他の型の側鎖の吸収極大から少なくとも２
００ｃｍ-1離れていることを特徴とするフォトアドレス
可能なポリマー。
な側鎖ポリマーを提供すること。 【解決手段】 電磁波を吸収することができる少なくと
も２つの異なる型の側鎖を含み、ここで１つの型の側鎖
の吸収極大が他の型の側鎖の吸収極大から少なくとも２
００ｃｍ-1離れていることを特徴とするフォトアドレス
可能なポリマー。
Description
【０００１】本発明は、高度の複屈折を照射により誘導
することができ、従って光学的に入手できる情報の保存
のための部品の製造に又は光学的にスイッチ可能な部品
として適しているフォトアドレス可能な側鎖ポリマー
（ｐｈｏｔｏ ａｄｄｒｅｓｓａｂｌｅ ｓｉｄｅ ｇ
ｒｏｕｐ ｐｏｌｙｍｅｒ）に関する。
することができ、従って光学的に入手できる情報の保存
のための部品の製造に又は光学的にスイッチ可能な部品
として適しているフォトアドレス可能な側鎖ポリマー
（ｐｈｏｔｏ ａｄｄｒｅｓｓａｂｌｅ ｓｉｄｅ ｇ
ｒｏｕｐ ｐｏｌｙｍｅｒ）に関する。
【０００２】フォトクロミック基を有する種々のポリマ
ーが文献から既知である；それらの特別な特殊性は、吸
収、発光、反射、複屈折及び散乱などのこれらの光学的
性質を光誘導により可逆的に変化させることができるこ
とである。そのようなポリマーは特殊な分枝構造を有す
る：電磁波を吸収することができる側鎖（ｓｉｄｅｇｒ
ｏｕｐ）が線状の主鎖上に位置し−スペーサーとして働
く分子部分を介して結合している。この型の例は、ＵＳ
−ＰＳ ５ １７３ ３８１に従うとアゾベンゼン基を
含有する側鎖ポリマーである。
ーが文献から既知である；それらの特別な特殊性は、吸
収、発光、反射、複屈折及び散乱などのこれらの光学的
性質を光誘導により可逆的に変化させることができるこ
とである。そのようなポリマーは特殊な分枝構造を有す
る：電磁波を吸収することができる側鎖（ｓｉｄｅｇｒ
ｏｕｐ）が線状の主鎖上に位置し−スペーサーとして働
く分子部分を介して結合している。この型の例は、ＵＳ
−ＰＳ ５ １７３ ３８１に従うとアゾベンゼン基を
含有する側鎖ポリマーである。
【０００３】専門家の興味は近年、異なる型の側鎖を有
し、その１つの型が電磁波を吸収することができ、他の
型が異方性の形のメソジェニック（ｍｅｓｏｇｅｎｉ
ｃ）基である側鎖ポリマーに向けられてきた。
し、その１つの型が電磁波を吸収することができ、他の
型が異方性の形のメソジェニック（ｍｅｓｏｇｅｎｉ
ｃ）基である側鎖ポリマーに向けられてきた。
【０００４】この型の液晶側鎖ポリマーは、例えばＵＳ
−ＰＳ ４ ６３１ ３２８及び４９４３ ６１７に記
載されている。非−整列状態でこれらのポリマーのフィ
ルムは光を散乱して曇っており；整列によってのみこれ
らのフィルムは明るく透明になる。
−ＰＳ ４ ６３１ ３２８及び４９４３ ６１７に記
載されている。非−整列状態でこれらのポリマーのフィ
ルムは光を散乱して曇っており；整列によってのみこれ
らのフィルムは明るく透明になる。
【０００５】情報の光学的保存に適した非晶質ポリマー
がＤＥ−ＯＳ ３８ １０ ７２２及び４４ ３４ ９
６６から既知である。それらは、これらのポリマーのフ
ィルムがその製造の直後に有用な光学的性質を有してい
るという技術的利点を有する。
がＤＥ−ＯＳ ３８ １０ ７２２及び４４ ３４ ９
６６から既知である。それらは、これらのポリマーのフ
ィルムがその製造の直後に有用な光学的性質を有してい
るという技術的利点を有する。
【０００６】電磁波を吸収することができる基は一般的
に可視光の波長領域で吸収するが、今日までに開示され
た側鎖ポリマーのメソジェニック基は有意にもっと短い
波長に、好ましくは約３３，０００ｃｍ-1の波数に吸収
極大を有する；得ることができる複屈折における変化は
０．１未満である。複屈折における変化により情報を保
存するための今日までに記載れさている方法はきまって
可逆的である、すなわち保存されている情報を光又は熱
により起こる温度の上昇により再び消去することができ
ると記載されてきた；この場合光の利用が局部的に区分
された消去能という利点を与えることができ、この理由
でこの変法が好ましいことがある。もちろん熱の形態に
おけるエネルギー供給による主要な消去能は同時に書き
込まれた情報の熱安定性の欠如という危険を有し；事
実、これは今日までに既知の先行技術の欠点である。か
くしてこの型の既知の化合物は、書き込まれた複屈折が
熱−安定性でないという欠点を有する；比較的高温にお
いて、特にガラス転移温度に近付くと共に複屈折が弱く
なり、最後に完全に消失する。従って書き込まれた情報
の安定性が可能な限り熱に非感受性である情報担体の必
要がある。
に可視光の波長領域で吸収するが、今日までに開示され
た側鎖ポリマーのメソジェニック基は有意にもっと短い
波長に、好ましくは約３３，０００ｃｍ-1の波数に吸収
極大を有する；得ることができる複屈折における変化は
０．１未満である。複屈折における変化により情報を保
存するための今日までに記載れさている方法はきまって
可逆的である、すなわち保存されている情報を光又は熱
により起こる温度の上昇により再び消去することができ
ると記載されてきた；この場合光の利用が局部的に区分
された消去能という利点を与えることができ、この理由
でこの変法が好ましいことがある。もちろん熱の形態に
おけるエネルギー供給による主要な消去能は同時に書き
込まれた情報の熱安定性の欠如という危険を有し；事
実、これは今日までに既知の先行技術の欠点である。か
くしてこの型の既知の化合物は、書き込まれた複屈折が
熱−安定性でないという欠点を有する；比較的高温にお
いて、特にガラス転移温度に近付くと共に複屈折が弱く
なり、最後に完全に消失する。従って書き込まれた情報
の安定性が可能な限り熱に非感受性である情報担体の必
要がある。
【０００７】驚くべきことに、今回、側鎖が、その吸収
極大がそれらの間に限定された間隔を有するように選ば
れると、優れた側鎖ポリマーが形成されることが見いだ
された。高度に熱−安定性である情報を、光を用いてこ
れらの新規なポリマーに書き込むことができる。
極大がそれらの間に限定された間隔を有するように選ば
れると、優れた側鎖ポリマーが形成されることが見いだ
された。高度に熱−安定性である情報を、光を用いてこ
れらの新規なポリマーに書き込むことができる。
【０００８】かくして、本発明は、バックボーン（ｂａ
ｃｋｂｏｎｅ）として働く主鎖上に少なくとも２つの異
なる型の側鎖を有し、その両方が（少なくとも１つの型
は：好ましくは可視光の波長の）電磁波を吸収すること
ができ、但し、異なる側鎖の吸収極大が少なくとも２０
０、好ましくは少なくとも５００、そして１０，０００
以下、好ましくは９０００ｃｍ-1以下互いに離れている
ポリマーに関する。
ｃｋｂｏｎｅ）として働く主鎖上に少なくとも２つの異
なる型の側鎖を有し、その両方が（少なくとも１つの型
は：好ましくは可視光の波長の）電磁波を吸収すること
ができ、但し、異なる側鎖の吸収極大が少なくとも２０
０、好ましくは少なくとも５００、そして１０，０００
以下、好ましくは９０００ｃｍ-1以下互いに離れている
ポリマーに関する。
【０００９】本発明の好ましいポリマーは、バックボー
ンとして働く主鎖上にそれから分枝する式 −Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−Ａ （Ｉ）及び −Ｓ2−Ｔ2−Ｑ2−Ｐ （ＩＩ） ［式中、Ｓ1及びＳ2は互いに独立して酸素、硫黄又はＮ
Ｒ1を示し、Ｒ1は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｔ1及びＴ2は互いに独立して基（ＣＨ2）nを示し、該基
は場合により−Ｏ−、−ＮＲ1−もしくは−Ｏ−ＳｉＲ1
2Ｏ−により中断されていることができ及び／又は場合
によりメチルもしくはエチルにより置換されていること
ができ、ｎは２、３又は４の数を示し、Ｑ1及びＱ2は互
いに独立して２価の基を示し、Ａ及びＰは互いに独立し
て電磁波を吸収することができる単位を示す］の共有結
合側鎖を有し、但し、基−Ｑ1−Ａ及び−Ｑ2−Ｐの吸収
極大は少なくとも２００、好ましくは少なくとも５０
０、そして１０，０００以下、好ましくは９０００ｃｍ
-1以下互いに離れている。
ンとして働く主鎖上にそれから分枝する式 −Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−Ａ （Ｉ）及び −Ｓ2−Ｔ2−Ｑ2−Ｐ （ＩＩ） ［式中、Ｓ1及びＳ2は互いに独立して酸素、硫黄又はＮ
Ｒ1を示し、Ｒ1は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｔ1及びＴ2は互いに独立して基（ＣＨ2）nを示し、該基
は場合により−Ｏ−、−ＮＲ1−もしくは−Ｏ−ＳｉＲ1
2Ｏ−により中断されていることができ及び／又は場合
によりメチルもしくはエチルにより置換されていること
ができ、ｎは２、３又は４の数を示し、Ｑ1及びＱ2は互
いに独立して２価の基を示し、Ａ及びＰは互いに独立し
て電磁波を吸収することができる単位を示す］の共有結
合側鎖を有し、但し、基−Ｑ1−Ａ及び−Ｑ2−Ｐの吸収
極大は少なくとも２００、好ましくは少なくとも５０
０、そして１０，０００以下、好ましくは９０００ｃｍ
-1以下互いに離れている。
【００１０】本発明の必須の特徴は、末端基−Ｑ1−Ａ
及び−Ｑ2−Ｐが互いに類似している程、本発明のポリ
マーの性質が優れているという発見である。これは特に
その電子配置に関して当てはまる。２つの基の軌道対称
の一致は高くなければならず、しかし１００％であって
はならない。第１の励起電子（1Ｓ0）状態において、よ
り長い波長で吸収する基を励起することにより、基Ａ及
びＰの軌道対称がほぼ逆対称になる。
及び−Ｑ2−Ｐが互いに類似している程、本発明のポリ
マーの性質が優れているという発見である。これは特に
その電子配置に関して当てはまる。２つの基の軌道対称
の一致は高くなければならず、しかし１００％であって
はならない。第１の励起電子（1Ｓ0）状態において、よ
り長い波長で吸収する基を励起することにより、基Ａ及
びＰの軌道対称がほぼ逆対称になる。
【００１１】基Ｔ1及びＴ2の機能は、側鎖の末端とバッ
クボーンとして働く鎖の間のある距離を保証することで
ある。従ってそれらは「スペーサー」とも呼ばれる。
クボーンとして働く鎖の間のある距離を保証することで
ある。従ってそれらは「スペーサー」とも呼ばれる。
【００１２】基Ｑ1及びＱ2は末端基Ａ及びＰをそれぞれ
スペーサーＴ1及びＴ2に結び付け、それ自身はそれぞれ
結合員Ｓ1又はＳ2を介して主鎖への結合を確立してい
る。基Ｑ1及びＱ2の特別な特徴は、一方でＡ及びＰへ
の、ならびに他方でＴ1及びＴ2への両方のそれらの影響
である。従って基Ｑ1及びＱ2は非常に特別な重要性を有
する：かくして比較的類似した−Ｑ1−Ａ及び−Ｑ2−Ｐ
の吸収極大の位置と組み合わされた配置の類似性を、例
えば同じ基Ａ及びＰを異なる基Ｑ1及びＱ2により異なる
程度に分極させることにより達成することができる。
スペーサーＴ1及びＴ2に結び付け、それ自身はそれぞれ
結合員Ｓ1又はＳ2を介して主鎖への結合を確立してい
る。基Ｑ1及びＱ2の特別な特徴は、一方でＡ及びＰへ
の、ならびに他方でＴ1及びＴ2への両方のそれらの影響
である。従って基Ｑ1及びＱ2は非常に特別な重要性を有
する：かくして比較的類似した−Ｑ1−Ａ及び−Ｑ2−Ｐ
の吸収極大の位置と組み合わされた配置の類似性を、例
えば同じ基Ａ及びＰを異なる基Ｑ1及びＱ2により異なる
程度に分極させることにより達成することができる。
【００１３】好ましい基Ｑ1及びＱ2は互いに独立して基
−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＮＲ1−、−ＮＲ1ＣＯ−、−ＮＲ1−、ｍ＝
１又は２である（ＣＨ2）m、場合により１もしくは２個
のＮ原子を有する（その場合、基Ｔ1及びＡへの又はＴ2
及びＰへの結合はこれらのＮ原子を介する）２価の６−
員環、ならびに基Ｚ1−Ｘ−Ｚ2を含み、ここでＺ1及び
Ｚ2は互いに独立して基−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ1−、−ＮＲ1ＣＯ
−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は基−（ＣＨ2）m−を示し、こ
こでｍ＝１もしくは２であり、Ｘはナフタレン基、５−
もしくは６−員の環状脂肪族、芳香族もしくは複素環式
基、ｍ＝１もしくは２である基−（ＣＨ＝ＣＨ）m−又
は直接結合を示す。
−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
−、−ＣＯＮＲ1−、−ＮＲ1ＣＯ−、−ＮＲ1−、ｍ＝
１又は２である（ＣＨ2）m、場合により１もしくは２個
のＮ原子を有する（その場合、基Ｔ1及びＡへの又はＴ2
及びＰへの結合はこれらのＮ原子を介する）２価の６−
員環、ならびに基Ｚ1−Ｘ−Ｚ2を含み、ここでＺ1及び
Ｚ2は互いに独立して基−Ｓ−、−ＳＯ2−、−Ｏ−、−
ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＮＲ1−、−ＮＲ1ＣＯ
−、−ＮＲ1−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝
ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は基−（ＣＨ2）m−を示し、こ
こでｍ＝１もしくは２であり、Ｘはナフタレン基、５−
もしくは６−員の環状脂肪族、芳香族もしくは複素環式
基、ｍ＝１もしくは２である基−（ＣＨ＝ＣＨ）m−又
は直接結合を示す。
【００１４】特に好ましい基Ｘには２，６−ナフチレン
及び１，４−フェニレン、ならびに構造
及び１，４−フェニレン、ならびに構造
【００１５】
【化２】
【００１６】の複素環式基が含まれる。
【００１７】Ｘが５−員環系を示す場合、これは炭素環
式であることができ、又は好ましくは複素芳香族である
ことができ、好ましくはＳ、Ｎ及びＯからなる系列から
の最高３個の複素原子を含有することができる。適した
代表的例は、例えばチオフェン、チアゾール、オキサゾ
ール、トリアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾ
ールである。２個の複素原子を有する複素環式基が特に
好ましい。
式であることができ、又は好ましくは複素芳香族である
ことができ、好ましくはＳ、Ｎ及びＯからなる系列から
の最高３個の複素原子を含有することができる。適した
代表的例は、例えばチオフェン、チアゾール、オキサゾ
ール、トリアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾ
ールである。２個の複素原子を有する複素環式基が特に
好ましい。
【００１８】Ｘが基−（ＣＨ＝ＣＨ）m−を示す場合、
ｍは１の値を有するのが好ましい。
ｍは１の値を有するのが好ましい。
【００１９】Ｘが直接結合を示す場合、例えばシュウ
酸、尿素誘導体又はカルバメートが得られる（ＺはＺ1
及びＺ2から選ばれる）。
酸、尿素誘導体又はカルバメートが得られる（ＺはＺ1
及びＺ2から選ばれる）。
【００２０】Ｚ1−Ｘ−Ｚ2の好ましい意味は、−Ｏ−Ｃ
6Ｈ4−ＣＯＯ−、−Ｏ−、Ｃ6Ｈ4−ＣＯ−ＮＲ1−、−
ＮＲ1−Ｃ6Ｈ4−ＣＯＯ−、−ＮＲ1−Ｃ6Ｈ4−ＣＯ−Ｎ
Ｒ1−の型の安息香酸アミド及び安息香酸エステル基、
ならびに−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−及び−ＮＲ1
−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＲ1−の型のフマル酸エ
ステル及びアミド基である。
6Ｈ4−ＣＯＯ−、−Ｏ−、Ｃ6Ｈ4−ＣＯ−ＮＲ1−、−
ＮＲ1−Ｃ6Ｈ4−ＣＯＯ−、−ＮＲ1−Ｃ6Ｈ4−ＣＯ−Ｎ
Ｒ1−の型の安息香酸アミド及び安息香酸エステル基、
ならびに−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−及び−ＮＲ1
−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＲ1−の型のフマル酸エ
ステル及びアミド基である。
【００２１】Ｑ1が基−Ｚ1−Ｃ6Ｈ4−Ｎ＝Ｎ−を示し、
Ｑ2が基−Ｚ1−Ｃ6Ｈ4−ＣＯ−ＮＨ−を示すのが特に好
ましい。
Ｑ2が基−Ｚ1−Ｃ6Ｈ4−ＣＯ−ＮＨ−を示すのが特に好
ましい。
【００２２】基−Ｑ1−Ａは１５，０００〜２８，００
０ｃｍ-1の波数領域に吸収極大を有していなければなら
ず、基−Ｑ2−Ｐは１６，０００〜２９，０００ｃｍ-1
の波数領域に吸収極大を有していなければならない。本
発明の目的の場合、Ａ及びＰ、ならびにＱ1及びＱ2は、
より長い波長で吸収する単位が−Ｑ1−Ａと呼ばれ、よ
り短い波長で吸収する単位が−Ｑ2−Ｐと呼ばれるよう
に定義される。
０ｃｍ-1の波数領域に吸収極大を有していなければなら
ず、基−Ｑ2−Ｐは１６，０００〜２９，０００ｃｍ-1
の波数領域に吸収極大を有していなければならない。本
発明の目的の場合、Ａ及びＰ、ならびにＱ1及びＱ2は、
より長い波長で吸収する単位が−Ｑ1−Ａと呼ばれ、よ
り短い波長で吸収する単位が−Ｑ2−Ｐと呼ばれるよう
に定義される。
【００２３】好ましい基Ａ及びＰには単−及び多核基、
例えばケイ皮酸、ビフェニル、スチルベン及びアゾ染料
基、安息香酸アニリド、又は複素環式の性質の類似体、
好ましくはモノアゾ染料基が含まれる。
例えばケイ皮酸、ビフェニル、スチルベン及びアゾ染料
基、安息香酸アニリド、又は複素環式の性質の類似体、
好ましくはモノアゾ染料基が含まれる。
【００２４】特に好ましい基Ａ及びＰは式 −Ｅ−Ｎ＝Ｎ−Ｇ （ＩＩＩ） ［式中、Ｇは１価の芳香族又は複素環式基を示し、Ｅは
２価の芳香族又は複素環式基を示す］に対応する。
２価の芳香族又は複素環式基を示す］に対応する。
【００２５】Ｅに適した芳香族基は芳香環中に６〜１４
個のＣ原子を含有することが好ましく、それはＣ1−Ｃ
12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロゲン（特にＦ、Ｃｌ又はＢｒ）、アミノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシル、ＣＯ
ＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1−
Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニル、アミノスルホニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ−スルホニル、フェニルアミ
ノスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル
アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−アクリルアミノ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、モノもしくはジ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルアミノ又はトリフルオロメチル
スルホニルにより１−もしくは多置換されていることが
できる。
個のＣ原子を含有することが好ましく、それはＣ1−Ｃ
12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシ
ル、ハロゲン（特にＦ、Ｃｌ又はＢｒ）、アミノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシル、ＣＯ
ＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1−
Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニル、アミノスルホニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ−スルホニル、フェニルアミ
ノスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキル
アミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミ
ノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−アクリルアミノ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、モノもしくはジ−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシカルボニルアミノ又はトリフルオロメチル
スルホニルにより１−もしくは多置換されていることが
できる。
【００２６】Ｅに適した複素環式基は、５〜１４個の環
原子を含有し、その１〜４個が窒素、酸素及び硫黄から
成る系列からの複素原子であるのが好ましく、複素環式
環系はＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、
ヒドロキシル、ハロゲン（特にＦ、ＣｌもしくはＢ
ｒ）、アミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、
カルボキシル、ＣＯＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シ
クロヘキシル、ベンジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキルスルホニル、Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニ
ル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノスル
ホニル、フェニルアミノスルホニル、アミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−
アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、
モノもしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニル
アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はト
リフルオロメチルスルホニルにより１−もしくは多置換
されていることができる。
原子を含有し、その１〜４個が窒素、酸素及び硫黄から
成る系列からの複素原子であるのが好ましく、複素環式
環系はＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、
ヒドロキシル、ハロゲン（特にＦ、ＣｌもしくはＢ
ｒ）、アミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、
カルボキシル、ＣＯＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シ
クロヘキシル、ベンジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シ
クロアルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−
アルキルスルホニル、Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニ
ル、アミノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノスル
ホニル、フェニルアミノスルホニル、アミノカルボニ
ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、フェニルア
ミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−
アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、
モノもしくはジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニル
アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はト
リフルオロメチルスルホニルにより１−もしくは多置換
されていることができる。
【００２７】Ｇに適した芳香族基は芳香環中に６〜１４
個のＣ原子を含有するのが好ましく、それはＣ1−Ｃ12
−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシル、
ハロゲン（特にＦ、ＣｌもしくはＢｒ）、アミノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシル、ＣＯ
ＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1−
Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニル、アミノスルホニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノ
スルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルア
ミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、フ
ェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ10−
アリールカルボニルアミノ、ピリジルカルボニルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ6−Ｃ12
−アリールスルホニルアミノ、モノもしくはジ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルアミノ又はトリフルオロメチルスル
ホニルにより１−もしくは多置換されていることができ
る。
個のＣ原子を含有するのが好ましく、それはＣ1−Ｃ12
−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、ヒドロキシル、
ハロゲン（特にＦ、ＣｌもしくはＢｒ）、アミノ、ニト
ロ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボキシル、ＣＯ
ＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘキシル、ベン
ジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シクロアルキル、Ｃ1−
Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、
Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニル、アミノスルホニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノスルホニル、フェニルアミノ
スルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルア
ミノカルボニル、フェニルアミノカルボニル、Ｃ1−Ｃ4
−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、フ
ェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−アシルアミノ、Ｃ1−Ｃ10−
アリールカルボニルアミノ、ピリジルカルボニルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ6−Ｃ12
−アリールスルホニルアミノ、モノもしくはジ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルアミノ又はトリフルオロメチルスル
ホニルにより１−もしくは多置換されていることができ
る。
【００２８】Ｇに適した複素環式基は５〜１４個の環原
子を含有し、その１〜４個が窒素、酸素及び硫黄から成
る系列からの複素原子であるのが好ましく、複素環式環
系はＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、ヒ
ドロキシル、ハロゲン（特にＦ、ＣｌもしくはＢｒ）、
アミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボ
キシル、ＣＯＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘ
キシル、ベンジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シクロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ルスルホニル、Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニル、アミ
ノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノスルホニル、
フェニルアミノスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−アシルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、モノもしく
はジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はトリフルオロ
メチルスルホニルにより１−もしくは多置換されている
ことができる。
子を含有し、その１〜４個が窒素、酸素及び硫黄から成
る系列からの複素原子であるのが好ましく、複素環式環
系はＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、ヒ
ドロキシル、ハロゲン（特にＦ、ＣｌもしくはＢｒ）、
アミノ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、カルボ
キシル、ＣＯＯＲ（Ｒ＝Ｃ1−Ｃ6−アルキル、シクロヘ
キシル、ベンジル、フェニル）、Ｃ5−Ｃ12−シクロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ルスルホニル、Ｃ6−Ｃ12−アリールスルホニル、アミ
ノスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノスルホニル、
フェニルアミノスルホニル、アミノカルボニル、Ｃ1−
Ｃ6−アルキルアミノカルボニル、フェニルアミノカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルアミノ、フェニルアミノ、Ｃ1−Ｃ5−アシルアミ
ノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニルアミノ、モノもしく
はジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノカルボニルアミノ、Ｃ
1−Ｃ4−アルコキシカルボニルアミノ又はトリフルオロ
メチルスルホニルにより１−もしくは多置換されている
ことができる。
【００２９】基Ｅ又はＧが多置換されている場合、それ
ぞれの場合の置換基の数は可能な置換位置の数、置換基
の導入の可能性及び置換された系の性質に依存する。ア
リール及びアシル基は場合によりニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ又はアミノにより置換され
ていることができる。
ぞれの場合の置換基の数は可能な置換位置の数、置換基
の導入の可能性及び置換された系の性質に依存する。ア
リール及びアシル基は場合によりニトロ、シアノ、ハロ
ゲン、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ又はアミノにより置換され
ていることができる。
【００３０】特に好ましい基−Ｅ−Ｎ＝Ｎ−Ｇは、芳香
族基と複素環式基（すなわちＥ又はＧのいずれかが芳香
族であり、他の基が複素環式である）、あるいは２つの
芳香族基（すなわちＥ及びＧの両方が芳香族）のいずれ
かを含有する。
族基と複素環式基（すなわちＥ又はＧのいずれかが芳香
族であり、他の基が複素環式である）、あるいは２つの
芳香族基（すなわちＥ及びＧの両方が芳香族）のいずれ
かを含有する。
【００３１】好ましい基−Ｅ−Ｎ＝Ｎ−Ｇは式
【００３２】
【化３】
【００３３】［式中、Ｒはニトロ、シアノ、ベンズアミ
ド、ｐ−クロロ−、ｐ−シアノ−もしくはｐ−ニトロベ
ンズアミド又はジメチルアミノを示し、環Ａ及びＢはさ
らに置換されていることができる］のアゾベンゼン基で
ある。
ド、ｐ−クロロ−、ｐ−シアノ−もしくはｐ−ニトロベ
ンズアミド又はジメチルアミノを示し、環Ａ及びＢはさ
らに置換されていることができる］のアゾベンゼン基で
ある。
【００３４】特に好ましい基Ａ及びＰは式
【００３５】
【化４】
【００３６】［式中、Ｒ2〜Ｒ6は互いに独立して水素、
塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、ＳＯ2Ｃ
Ｈ3、ＳＯ2ＣＦ3、ＳＯ2ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、好まし
くはニトロ、シアノ又はｐ−クロロ−、ｐ−シアノ−も
しくはｐ−ニトロベンズアミドを示し、但し、これらの
基の少なくとも１つは水素以外であり、Ｒ7〜Ｒ10は互
いに独立して水素、塩素又はメチルを示す］に相当す
る。
塩素、臭素、トリフルオロメチル、メトキシ、ＳＯ2Ｃ
Ｈ3、ＳＯ2ＣＦ3、ＳＯ2ＮＨ2、Ｎ（ＣＨ3）2、好まし
くはニトロ、シアノ又はｐ−クロロ−、ｐ−シアノ−も
しくはｐ−ニトロベンズアミドを示し、但し、これらの
基の少なくとも１つは水素以外であり、Ｒ7〜Ｒ10は互
いに独立して水素、塩素又はメチルを示す］に相当す
る。
【００３７】環Ａの多置換の場合、２，４−及び３，４
−位が好ましい。
−位が好ましい。
【００３８】他の好ましい基Ａ及びＰは式
【００３９】
【化５】
【００４０】［式中、Ｒ2〜Ｒ6及びＲ7〜Ｒ10は上記の
意味を有し、Ｒ2’〜Ｒ6’はＲ2〜Ｒ6の意味を有する
が、これらから独立している］に相当する。
意味を有し、Ｒ2’〜Ｒ6’はＲ2〜Ｒ6の意味を有する
が、これらから独立している］に相当する。
【００４１】他の好ましい基Ａ及びＰは式
【００４２】
【化６】
【００４３】［式中、Ｋ、Ｌ及びＭは互いに独立して原
子Ｎ、ＳもしくはＯを示すか、場合により−ＣＨ2−も
しくは−ＣＨ＝を示すことができ、但し、メンバーＫ、
Ｌ及びＭの少なくとも１つは複素原子であり、環Ａは飽
和しているか又は１もしくは２個の二重結合を含有し、
Ｒ7〜Ｒ11は互いに独立してＲ7〜Ｒ10に関して上記で示
した意味を有する］に相当する。
子Ｎ、ＳもしくはＯを示すか、場合により−ＣＨ2−も
しくは−ＣＨ＝を示すことができ、但し、メンバーＫ、
Ｌ及びＭの少なくとも１つは複素原子であり、環Ａは飽
和しているか又は１もしくは２個の二重結合を含有し、
Ｒ7〜Ｒ11は互いに独立してＲ7〜Ｒ10に関して上記で示
した意味を有する］に相当する。
【００４４】環Ａはチオフェン、チオアゾール、オキサ
ゾール、トリアゾール、オキサジアゾール又はチアジア
ゾール基を示すのが好ましい。
ゾール、トリアゾール、オキサジアゾール又はチアジア
ゾール基を示すのが好ましい。
【００４５】好ましい基−Ｑ1−Ａ及び−Ｑ2−Ｐは式
【００４６】
【化７】
【００４７】［式中、Ｒ1〜Ｒ10は上記の意味を有す
る］に相当する。
る］に相当する。
【００４８】好ましい基Ａ及びＰは式
【００４９】
【化８】
【００５０】［式中、Ｒ2は水素又はシアノを示し、
Ｒ2’は水素又はメチルを示し、Ｗは酸素又はＮＲ1を示
し、Ｒ4はニトロ、シアノ、ベンズアミド、ｐ−クロロ
−、ｐ−シアノ−もしくはｐ−ニトロベンズアミド又は
ジメチルアミノを示す］に相当する。
Ｒ2’は水素又はメチルを示し、Ｗは酸素又はＮＲ1を示
し、Ｒ4はニトロ、シアノ、ベンズアミド、ｐ−クロロ
−、ｐ−シアノ−もしくはｐ−ニトロベンズアミド又は
ジメチルアミノを示す］に相当する。
【００５１】上記の式は、環Ａの４−、２，４−及び
３，４−位における置換が特に好ましいという共通の特
徴を有する。
３，４−位における置換が特に好ましいという共通の特
徴を有する。
【００５２】これらの好ましい基Ａ及びＰの場合の好ま
しい基−Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−及び−Ｓ2−Ｔ2−Ｑ2−は、式
−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−
及び−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＮＲ1−に相当する。
しい基−Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−及び−Ｓ2−Ｔ2−Ｑ2−は、式
−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−
及び−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＮＲ1−に相当する。
【００５３】本発明の好ましいポリマーは側鎖Ｉ及びＩ
Ｉを有する繰り返し単位、そして好ましくは式
Ｉを有する繰り返し単位、そして好ましくは式
【００５４】
【化９】
【００５５】［式中、Ｒ＝Ｈ又は−好ましくは−メチル
である］の繰り返し単位のみを含有する。
である］の繰り返し単位のみを含有する。
【００５６】かくして側鎖Ｉ及びＩＩを有するポリマー
の製造のための対応する好ましいモノマーは式
の製造のための対応する好ましいモノマーは式
【００５７】
【化１０】
【００５８】に相当する。
【００５９】かくして側鎖（Ｉ）及び（ＩＩ）は（メ
タ）アクリロイル基、Ｒ＝水素又はメチルであるＣＨ＝
Ｃ（Ｒ）−ＣＯ−に結合しているのが好ましい。
タ）アクリロイル基、Ｒ＝水素又はメチルであるＣＨ＝
Ｃ（Ｒ）−ＣＯ−に結合しているのが好ましい。
【００６０】ポリマーは側鎖（Ｉ）及び（ＩＩ）を有す
るモノマー、ならびに適宜、さらに別のモノマーから形
成されるのが好ましく、ここで特に側鎖（Ｉ）を含有す
るモノマーの割合は、それぞれ挿入されるすべてのモノ
マー単位の合計に基づいて１０〜９５モル％、好ましく
は２０〜７０モル％であり、側鎖（ＩＩ）を含有するモ
ノマーの割合は５〜９０モル％、好ましくは３０〜８０
モル％であり、さらに別のモノマーの割合は０〜５０モ
ル％である。
るモノマー、ならびに適宜、さらに別のモノマーから形
成されるのが好ましく、ここで特に側鎖（Ｉ）を含有す
るモノマーの割合は、それぞれ挿入されるすべてのモノ
マー単位の合計に基づいて１０〜９５モル％、好ましく
は２０〜７０モル％であり、側鎖（ＩＩ）を含有するモ
ノマーの割合は５〜９０モル％、好ましくは３０〜８０
モル％であり、さらに別のモノマーの割合は０〜５０モ
ル％である。
【００６１】考えられる「さらに別の」繰り返し単位
は、側鎖ポリマー中に化学的に挿入されることができる
すべての単位である。それらは本質的に単にポリマー中
の側鎖Ｉ及びＩＩの濃度を減少させるように働き、かく
して本質的に「希釈」効果を引き起こす。ポリ（メタ）
アクリレートの場合、「さらに別の」モノマーには、好
ましくはα−置換ビニル基又はβ−置換アルキル基を含
有することができるエチレン性不飽和共重合可能モノマ
ー、好ましくはスチレン；ならびに又、例えば核上で塩
素化及び炭素数が１〜４であることができるアルキル基
でアルキル化、もしくは炭素数が２〜４であることがで
きるアルケニル基でアルケニル化されているスチレン
類、例えばビニルトルエン、ジビニルベンゼン、α−メ
チルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン類及びクロロ
スチレン類；炭素数が２〜６のカルボン酸のビニルエス
テル類、好ましくは酢酸ビニル；ビニルピリジン、ビニ
ルナフタレン、ビニルシクロヘキサン、アクリル酸及び
メタクリル酸及び／又はアルコール成分の炭素数が１〜
４のそれらのエステル類（好ましくはビニル、アリル及
びメタリルエステル）、それらのアミド類及びニトリル
類、無水マレイン酸、アルコール成分の炭素数が１〜４
のマレイン酸半−及びジエステル類、及び半−及びジア
ミド類、及び環状イミド類、例えばＮ−メチルマレイミ
ド又はＮ−シクロヘキシルマレイミド；ならびにアリル
化合物、例えばアリルベンゼン及びアリルエステル類、
例えば酢酸アリル、フタル酸ジアリルエステル、イソフ
タル酸ジアリルエステル、フマル酸ジアリルエステル、
アリルカーボネート、ジアリルカーボネート、トリアリ
ルホスフェート及びトリアリルシアヌレートが含まれ得
る。
は、側鎖ポリマー中に化学的に挿入されることができる
すべての単位である。それらは本質的に単にポリマー中
の側鎖Ｉ及びＩＩの濃度を減少させるように働き、かく
して本質的に「希釈」効果を引き起こす。ポリ（メタ）
アクリレートの場合、「さらに別の」モノマーには、好
ましくはα−置換ビニル基又はβ−置換アルキル基を含
有することができるエチレン性不飽和共重合可能モノマ
ー、好ましくはスチレン；ならびに又、例えば核上で塩
素化及び炭素数が１〜４であることができるアルキル基
でアルキル化、もしくは炭素数が２〜４であることがで
きるアルケニル基でアルケニル化されているスチレン
類、例えばビニルトルエン、ジビニルベンゼン、α−メ
チルスチレン、ｔｅｒｔ−ブチルスチレン類及びクロロ
スチレン類；炭素数が２〜６のカルボン酸のビニルエス
テル類、好ましくは酢酸ビニル；ビニルピリジン、ビニ
ルナフタレン、ビニルシクロヘキサン、アクリル酸及び
メタクリル酸及び／又はアルコール成分の炭素数が１〜
４のそれらのエステル類（好ましくはビニル、アリル及
びメタリルエステル）、それらのアミド類及びニトリル
類、無水マレイン酸、アルコール成分の炭素数が１〜４
のマレイン酸半−及びジエステル類、及び半−及びジア
ミド類、及び環状イミド類、例えばＮ−メチルマレイミ
ド又はＮ−シクロヘキシルマレイミド；ならびにアリル
化合物、例えばアリルベンゼン及びアリルエステル類、
例えば酢酸アリル、フタル酸ジアリルエステル、イソフ
タル酸ジアリルエステル、フマル酸ジアリルエステル、
アリルカーボネート、ジアリルカーボネート、トリアリ
ルホスフェート及びトリアリルシアヌレートが含まれ得
る。
【００６２】好ましい「さらに別の」モノマーは式
【００６３】
【化１１】
【００６４】［式中、Ｒ12は場合により分枝しているこ
とができるＣ1−Ｃ6−アルキル基又は少なくとも１つの
さらに別のアクリル基を含有する基を示す］に相当す
る。
とができるＣ1−Ｃ6−アルキル基又は少なくとも１つの
さらに別のアクリル基を含有する基を示す］に相当す
る。
【００６５】本発明のポリマーは、（Ｉ）の定義下に含
まれる１つより多い側鎖、又は（ＩＩ）の定義下に含ま
れる１つより多い側鎖、あるいは（Ｉ）及び（ＩＩ）の
両方の定義下に含まれる数個の側鎖を含有することもで
きる。これらの場合、少なくとも１つの側鎖（ＩＩ）は
上記の極大吸収の差を満たさねばならない。
まれる１つより多い側鎖、又は（ＩＩ）の定義下に含ま
れる１つより多い側鎖、あるいは（Ｉ）及び（ＩＩ）の
両方の定義下に含まれる数個の側鎖を含有することもで
きる。これらの場合、少なくとも１つの側鎖（ＩＩ）は
上記の極大吸収の差を満たさねばならない。
【００６６】本発明のポリマーは少なくとも４０℃のガ
ラス転移温度Ｔｇを有するのが好ましい。ガラス転移温
度は、例えばＢ．Ｖｏｌｌｍｅｒ，Ｇｒｕｎｄｒｉβ
ｄｅｒ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ［Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓｏｆ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅ
ｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｐａｇｅｓ４０６
〜４１０，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄ
ｅｌｂｅｒｇ １９６２の方法により決定することがで
きる。
ラス転移温度Ｔｇを有するのが好ましい。ガラス転移温
度は、例えばＢ．Ｖｏｌｌｍｅｒ，Ｇｒｕｎｄｒｉβ
ｄｅｒ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅｎ Ｃｈｅｍ
ｉｅ［Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓｏｆ Ｍａｃｒｏｍｏｌｅ
ｃｕｌａｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｐａｇｅｓ４０６
〜４１０，Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ，Ｈｅｉｄ
ｅｌｂｅｒｇ １９６２の方法により決定することがで
きる。
【００６７】本発明のポリマーは一般にゲル透過クロマ
トグラフィー（ポリスチレンを用いてキャリブレート）
により重量平均として決定される５０００〜２，００
０，０００、好ましくは８０００〜１，５００，０００
の分子量を有する。
トグラフィー（ポリスチレンを用いてキャリブレート）
により重量平均として決定される５０００〜２，００
０，０００、好ましくは８０００〜１，５００，０００
の分子量を有する。
【００６８】形の異方性の高い構造要素、及び分子分極
性の高い異方性は、光学的異方性の高い値のための前提
条件である。構造要素（Ｉ）及び（ＩＩ）の分子間相互
作用はポリマーの構造により、液晶の整列状態の形成が
抑圧され、光学的に等方性の透明な非−散乱性フィルム
を製造することができるように確立される。他方、それ
にもかかわらず分子間相互作用は、偏光を用いて照射す
ると、光化学的に誘導される側鎖の協働的な指向された
再配向（ｄｉｒｅｃｔｅｄ ｒｅｏｒｉｅｎｔａｔｉｏ
ｎ）過程を強要するのに十分に強い。
性の高い異方性は、光学的異方性の高い値のための前提
条件である。構造要素（Ｉ）及び（ＩＩ）の分子間相互
作用はポリマーの構造により、液晶の整列状態の形成が
抑圧され、光学的に等方性の透明な非−散乱性フィルム
を製造することができるように確立される。他方、それ
にもかかわらず分子間相互作用は、偏光を用いて照射す
ると、光化学的に誘導される側鎖の協働的な指向された
再配向（ｄｉｒｅｃｔｅｄ ｒｅｏｒｉｅｎｔａｔｉｏ
ｎ）過程を強要するのに十分に強い。
【００６９】本発明の光学的に等方性の非晶質ポリマー
の場合、照射により、光学的異方性の非常に高い値を誘
導することができる。複屈折における変化△ｎに関して
測定される値は０．０５〜０．８である。
の場合、照射により、光学的異方性の非常に高い値を誘
導することができる。複屈折における変化△ｎに関して
測定される値は０．０５〜０．８である。
【００７０】用いられる光は、その波長が側鎖の吸収帯
の領域内にある直線偏光（ｌｉｎｅａｒｌｙ ｐｏｌａ
ｒｉｚｅｄ ｌｉｇｈｔ）が好ましい。
の領域内にある直線偏光（ｌｉｎｅａｒｌｙ ｐｏｌａ
ｒｉｚｅｄ ｌｉｇｈｔ）が好ましい。
【００７１】本発明は、０．１５より大きい、好ましく
は０．２より大きい、特に０．４より大きい複屈折にお
ける変化△ｎを偏光を用いて書き込むことができるポリ
マーにも関する。本明細書において値△ｎは、下記の通
りにして決定されねばならない。
は０．２より大きい、特に０．４より大きい複屈折にお
ける変化△ｎを偏光を用いて書き込むことができるポリ
マーにも関する。本明細書において値△ｎは、下記の通
りにして決定されねばならない。
【００７２】それぞれの場合、最初に吸収極大λmax1及
びλmax2を２つのホモポリマー、すなわち側鎖（Ｉ）の
みを有するポリマー及び側鎖（ＩＩ）のみを有するポリ
マーについて決定する。調べられるべきコポリマーのフ
ィルムを、（λmax1＋λmax2）：２の波長の直線偏光を
用いて照射することにより、複屈折における変化を発生
させる。このために、試料を表面に垂直な方向で偏光を
用いて照射する。光源の出力は１０００ｍＷ／ｃｍ2で
なければならない；コポリマーがこれらの条件下で破壊
される場合、コポリマーが照射により破壊されなくなる
まで光源の出力を１００ｍＷづつ段階的に減少させる。
複屈折が変化しなくなるまで照射を続ける。発生する複
屈折における変化を［（（λmax1＋λmax2）：２］＋３
５０±５０［ｎｍ］の読み出し波長を用いて測定する。
測定光の偏光は書き込み光の偏光の方向に対して４５o
の角度を成すべきである。
びλmax2を２つのホモポリマー、すなわち側鎖（Ｉ）の
みを有するポリマー及び側鎖（ＩＩ）のみを有するポリ
マーについて決定する。調べられるべきコポリマーのフ
ィルムを、（λmax1＋λmax2）：２の波長の直線偏光を
用いて照射することにより、複屈折における変化を発生
させる。このために、試料を表面に垂直な方向で偏光を
用いて照射する。光源の出力は１０００ｍＷ／ｃｍ2で
なければならない；コポリマーがこれらの条件下で破壊
される場合、コポリマーが照射により破壊されなくなる
まで光源の出力を１００ｍＷづつ段階的に減少させる。
複屈折が変化しなくなるまで照射を続ける。発生する複
屈折における変化を［（（λmax1＋λmax2）：２］＋３
５０±５０［ｎｍ］の読み出し波長を用いて測定する。
測定光の偏光は書き込み光の偏光の方向に対して４５o
の角度を成すべきである。
【００７３】側鎖モノマーの製造及びそれらの重合を文
献から既知の方法により行うことができる；例えばＭａ
ｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ １８７，
１３２７−１３３４（１９８４）ＳＵ ８８７ ５７
４，Ｅｕｒｏｐ．Ｐｏｌｙｍ．１８，５６１（１９８
２）及びＬｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２，１９５（１９８
７），ＤＤ ２７６ ２９７，ＤＥ−ＯＳ ２８ ３１
９０９及び３８ ０８ ４３０を参照されたい。本発
明のポリマーは一般に適した溶媒、例えば芳香族炭化水
素、例えばトルエン又はキシレン、芳香族ハロゲン化炭
化水素、例えばクロロベンゼン、エーテル類、例えばテ
トラヒドロフラン又はジオキサン、ケトン類、例えばア
セトン又はシクロヘキサノン、ならびに／又はジメチル
ホルムアミド中で、ラジカルを供給する重合開始剤、例
えばアゾビス（イソブチロニトリル）又は過酸化ベンゾ
イルの存在下に、高温で、一般に３０〜１３０℃におい
て、好ましくは４０〜７０℃において、可能な限り水及
び空気を排除して、モノマーのラジカル共重合により製
造される。それらは適した試薬、例えばメタノールを用
いる沈澱により単離することができる。生成物は、例え
ばクロロホルム／メタノールを用いる再沈澱により精製
することができる。
献から既知の方法により行うことができる；例えばＭａ
ｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍｉｅ １８７，
１３２７−１３３４（１９８４）ＳＵ ８８７ ５７
４，Ｅｕｒｏｐ．Ｐｏｌｙｍ．１８，５６１（１９８
２）及びＬｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．２，１９５（１９８
７），ＤＤ ２７６ ２９７，ＤＥ−ＯＳ ２８ ３１
９０９及び３８ ０８ ４３０を参照されたい。本発
明のポリマーは一般に適した溶媒、例えば芳香族炭化水
素、例えばトルエン又はキシレン、芳香族ハロゲン化炭
化水素、例えばクロロベンゼン、エーテル類、例えばテ
トラヒドロフラン又はジオキサン、ケトン類、例えばア
セトン又はシクロヘキサノン、ならびに／又はジメチル
ホルムアミド中で、ラジカルを供給する重合開始剤、例
えばアゾビス（イソブチロニトリル）又は過酸化ベンゾ
イルの存在下に、高温で、一般に３０〜１３０℃におい
て、好ましくは４０〜７０℃において、可能な限り水及
び空気を排除して、モノマーのラジカル共重合により製
造される。それらは適した試薬、例えばメタノールを用
いる沈澱により単離することができる。生成物は、例え
ばクロロホルム／メタノールを用いる再沈澱により精製
することができる。
【００７４】かくして本発明は対応するモノマーの共重
合による側鎖ポリマーの製造法にも関する。
合による側鎖ポリマーの製造法にも関する。
【００７５】等方性フィルムは、外部電場及び／又は表
面効果を用いる高価な配向法の必要なく、製造すること
ができる。それらはスピンコーティング、浸漬、流延又
は技術的に制御し易い他のコーティング法により基質上
に適用することができ、加圧又は流し込みにより２つの
透明シートの間に導入することができ、あるいは流延又
は押し出しにより自立フィルムとして簡単に製造するこ
とができる。そのようなフィルムは記載されている関係
の構造要素を含有する液晶ポリマーから、例えば＞１０
０Ｋ／分の冷却速度による急激な冷却により、又は溶媒
の急激なストリッピングにより製造することもできる。
面効果を用いる高価な配向法の必要なく、製造すること
ができる。それらはスピンコーティング、浸漬、流延又
は技術的に制御し易い他のコーティング法により基質上
に適用することができ、加圧又は流し込みにより２つの
透明シートの間に導入することができ、あるいは流延又
は押し出しにより自立フィルムとして簡単に製造するこ
とができる。そのようなフィルムは記載されている関係
の構造要素を含有する液晶ポリマーから、例えば＞１０
０Ｋ／分の冷却速度による急激な冷却により、又は溶媒
の急激なストリッピングにより製造することもできる。
【００７６】そのようなフィルムの層の厚さは、好まし
くは０．１μｍ〜１００μｍ、特に０．１〜５μｍであ
る。
くは０．１μｍ〜１００μｍ、特に０．１〜５μｍであ
る。
【００７７】かくして本発明は記載されているポリマー
のフィルム（自立フィルム及びコーティングの形態のフ
ィルムの両方）、ならびにこれらのフィルムがコーティ
ングされた担体にも関する。
のフィルム（自立フィルム及びコーティングの形態のフ
ィルムの両方）、ならびにこれらのフィルムがコーティ
ングされた担体にも関する。
【００７８】ポリマーのガラス質の状態において、本発
明の側鎖ポリマーは光学的に等方性、非晶質及び透明で
あり、光を散乱せず、自立フィルムを形成することがで
きる。
明の側鎖ポリマーは光学的に等方性、非晶質及び透明で
あり、光を散乱せず、自立フィルムを形成することがで
きる。
【００７９】しかしそれらは担体材料、例えばガラス又
はプラスチックのフィルムに適用されるのが好ましい。
これはそれ自体既知の種々の方法により行うことがで
き、方法は厚い層が望ましいか、又は薄い層が望ましい
かに従って選ばれる。薄い層は、例えば溶液又は溶融物
からのスピンコーティング又はナイフ−コーティングに
より製造することができ、比較的厚いフィルムは予備加
工されたセル（ｃｅｌｌｓ）の充填、溶融加圧又は押し
出しにより製造することができる。
はプラスチックのフィルムに適用されるのが好ましい。
これはそれ自体既知の種々の方法により行うことがで
き、方法は厚い層が望ましいか、又は薄い層が望ましい
かに従って選ばれる。薄い層は、例えば溶液又は溶融物
からのスピンコーティング又はナイフ−コーティングに
より製造することができ、比較的厚いフィルムは予備加
工されたセル（ｃｅｌｌｓ）の充填、溶融加圧又は押し
出しにより製造することができる。
【００８０】ポリマーは、例えば光学シグナル処理のた
めに、フーリエ変換及びフォールディング（ｆｏｌｄｉ
ｎｇ）のために、あるいはコヒーレント光学的関連法
（ｃｏｈｅｒｅｎｔ ｏｐｔｉｃａｌ ｃｏｒｒｅｌａ
ｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）において、最も広い
意味でデジタルもしくはアナログデータの保存に用いる
ことができる。横方向分解（ｌａｔｅｒａｌ ｒｅｓｏ
ｌｕｔｉｏｎ）は書き込み光の波長により制限される。
それは０．４５〜３０００μｍの画素寸法を可能にし、
０．５〜３０μｍの画素寸法が好ましい。
めに、フーリエ変換及びフォールディング（ｆｏｌｄｉ
ｎｇ）のために、あるいはコヒーレント光学的関連法
（ｃｏｈｅｒｅｎｔ ｏｐｔｉｃａｌ ｃｏｒｒｅｌａ
ｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ）において、最も広い
意味でデジタルもしくはアナログデータの保存に用いる
ことができる。横方向分解（ｌａｔｅｒａｌ ｒｅｓｏ
ｌｕｔｉｏｎ）は書き込み光の波長により制限される。
それは０．４５〜３０００μｍの画素寸法を可能にし、
０．５〜３０μｍの画素寸法が好ましい。
【００８１】この性質はポリマーを、ホログラムを用い
る画像の処理及び情報処理に特に適したものとし、その
再現は参照ビーム（ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｂｅａｍ）を
用いて照射することにより行うことができる。一定の位
相関係を有する２つのモノクロ干渉光源の干渉パターン
をアナログ的に保存することができる。３次元ホログラ
フ画像を対応して保存することができる。読み出しはモ
ノクロ干渉光を用いてホログラムを照射することにより
成される。光の電気ベクトル及び保存媒体における伴う
好ましい方向の関係により、純粋に２成分の系の場合よ
り高い保存密度を与えることができる。アナログ保存の
場合、グレースケールの値を連続的に、及び局部的解像
で確立することができる。アナログ形態で保存される情
報の読み出しは偏光において行われ、偏光子の位置に依
存してポジティブ又はネガティブ画像をもたらすことが
できる。この場合一方で、通常の、及び異常のビームの
位相シフトにより作られるフィルムのコントラストを２
つの偏光子の間で利用することができ、偏光子の面は書
き込み光の偏光の面に４５oの角度を成すのが有利であ
り、アナライザーの偏光の面は偏光子の面に垂直又は平
行である。他の可能性は誘導される複屈折により生ずる
読み取り光の屈折角の検出である。
る画像の処理及び情報処理に特に適したものとし、その
再現は参照ビーム（ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｂｅａｍ）を
用いて照射することにより行うことができる。一定の位
相関係を有する２つのモノクロ干渉光源の干渉パターン
をアナログ的に保存することができる。３次元ホログラ
フ画像を対応して保存することができる。読み出しはモ
ノクロ干渉光を用いてホログラムを照射することにより
成される。光の電気ベクトル及び保存媒体における伴う
好ましい方向の関係により、純粋に２成分の系の場合よ
り高い保存密度を与えることができる。アナログ保存の
場合、グレースケールの値を連続的に、及び局部的解像
で確立することができる。アナログ形態で保存される情
報の読み出しは偏光において行われ、偏光子の位置に依
存してポジティブ又はネガティブ画像をもたらすことが
できる。この場合一方で、通常の、及び異常のビームの
位相シフトにより作られるフィルムのコントラストを２
つの偏光子の間で利用することができ、偏光子の面は書
き込み光の偏光の面に４５oの角度を成すのが有利であ
り、アナライザーの偏光の面は偏光子の面に垂直又は平
行である。他の可能性は誘導される複屈折により生ずる
読み取り光の屈折角の検出である。
【００８２】ポリマーは、受動的又は光学的にスイッチ
可能であることができる、特にホログラフ光学素子のた
めの光学部品として用いることができる。かくして高
い、光誘導される光学的異方性を光の偏光の強度及び／
又は状態の電気的変調に用いることができる。レンズ又
は回折格子に匹敵する画像形成性を有する部品をホログ
ラフィー的構成（ｈｏｌｏｇｒａｐｈｉｃ ｓｔｒｕｃ
ｔｕｒｉｎｇ）によりポリマーフィルムから対応して製
造することができる。
可能であることができる、特にホログラフ光学素子のた
めの光学部品として用いることができる。かくして高
い、光誘導される光学的異方性を光の偏光の強度及び／
又は状態の電気的変調に用いることができる。レンズ又
は回折格子に匹敵する画像形成性を有する部品をホログ
ラフィー的構成（ｈｏｌｏｇｒａｐｈｉｃ ｓｔｒｕｃ
ｔｕｒｉｎｇ）によりポリマーフィルムから対応して製
造することができる。
【００８３】かくして本発明は記載されているポリマー
の、光学部品のための利用にも関する。
の、光学部品のための利用にも関する。
【００８４】以下の実施例におけるパーセンテージのデ
ータはそれぞれの場合、他に記載がなければ重量に関す
る。
ータはそれぞれの場合、他に記載がなければ重量に関す
る。
【００８５】
【実施例】実施例１ ポリマーの製造 １．１ モノマーの製造 １．１．１ メタクリルクロリドから １００ｇのＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−アニリンを１００ｍｌのクロロホルムに溶解する。１
８２．６ｇのトリエチルアミン及び１３７．２ｇのメタ
クリロイルクロリドを撹拌しながら４０℃においてゆっ
くり滴下し、混合物を４０℃で終夜撹拌する。その後、
５００ｍｌのクロロホルムを反応溶液に加え、混合物を
各回２００ｍｌの水と共に５回振ることにより抽出す
る。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、塩化銅
（Ｉ）を加え、溶媒を蒸留した後、残留物を高真空下で
蒸留する。ヒドロキシエチルアニリンのメタクリレート
は１２７〜１３０o／５５ミリバールで透明の液体とし
て蒸留される。収量は４９．５ｇである。
−アニリンを１００ｍｌのクロロホルムに溶解する。１
８２．６ｇのトリエチルアミン及び１３７．２ｇのメタ
クリロイルクロリドを撹拌しながら４０℃においてゆっ
くり滴下し、混合物を４０℃で終夜撹拌する。その後、
５００ｍｌのクロロホルムを反応溶液に加え、混合物を
各回２００ｍｌの水と共に５回振ることにより抽出す
る。有機相を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、塩化銅
（Ｉ）を加え、溶媒を蒸留した後、残留物を高真空下で
蒸留する。ヒドロキシエチルアニリンのメタクリレート
は１２７〜１３０o／５５ミリバールで透明の液体とし
て蒸留される。収量は４９．５ｇである。
【００８６】１．１．２ メタクリル酸から ５０ｍｌの濃硫酸を３９８ｍｌのクロロホルム中の１０
０ｍｌのＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
アニリン、２６５ｍｌのメタリクル酸及び２６．５ｇの
ヒドロキノンの溶液に、撹拌しながら室温で滴下する。
混合物を終夜放置した後、それを加熱し、反応水を共沸
により除去する。冷却後、濃炭酸ナトリウム水溶液を用
いて７〜８のｐＨを確立し、エーテルと共に振ることに
よりこの溶液から生成物を抽出する。上記の通りに手順
を続け、５６ｇの収量を得る。
０ｍｌのＮ−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
アニリン、２６５ｍｌのメタリクル酸及び２６．５ｇの
ヒドロキノンの溶液に、撹拌しながら室温で滴下する。
混合物を終夜放置した後、それを加熱し、反応水を共沸
により除去する。冷却後、濃炭酸ナトリウム水溶液を用
いて７〜８のｐＨを確立し、エーテルと共に振ることに
よりこの溶液から生成物を抽出する。上記の通りに手順
を続け、５６ｇの収量を得る。
【００８７】１．１．３ 末端基−Ａを有するモノマー ７．１５ｇの２，４−ジシアノアニリンを０〜５℃にお
いて、１００ｍｌの氷酢酸、２０ｍｌのリン酸及び７．
５ｍｌの硫酸の溶液中で２４ｇのニトロシル硫酸を用い
てジアゾ化し、続いて混合物を１時間撹拌する。反応混
合物を６０ｍｌの氷酢酸中の１５．３ｇのＮ−メチル−
Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）−アニリン及
び１．５ｇの尿素の溶液に加え、温度を１０℃に保持す
る。続いて短時間撹拌した後、炭酸ナトリウムを用いて
反応混合物を３のｐＨとし、沈澱を吸引濾過し、水で洗
浄し、乾燥する。１４．４ｇの赤色の固体が得られ、そ
れをそれ以上精製せずにさらに用いる。
いて、１００ｍｌの氷酢酸、２０ｍｌのリン酸及び７．
５ｍｌの硫酸の溶液中で２４ｇのニトロシル硫酸を用い
てジアゾ化し、続いて混合物を１時間撹拌する。反応混
合物を６０ｍｌの氷酢酸中の１５．３ｇのＮ−メチル−
Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエチル）−アニリン及
び１．５ｇの尿素の溶液に加え、温度を１０℃に保持す
る。続いて短時間撹拌した後、炭酸ナトリウムを用いて
反応混合物を３のｐＨとし、沈澱を吸引濾過し、水で洗
浄し、乾燥する。１４．４ｇの赤色の固体が得られ、そ
れをそれ以上精製せずにさらに用いる。
【００８８】１．１．４ 末端基−Ｐを有するモノマー ５００ｍｌのジオキサン中の２７．６ｇの４−アミノ−
２’，４’−ジシアノ−アゾベンゼンを１００ｍｌのジ
オキサン中の３３ｇの４−（２−メタクリロイルオキ
シ）−エトキシ−ベンゾイルクロリドの溶液に加え、混
合物を２時間撹拌し、溶液を２ｌの水中に注ぐことによ
り生成物を沈澱させる。沈澱を吸引濾過し、乾燥し、ジ
オキサンから２回再結晶させることにより精製する。収
量は３０．４ｇの融点が２１５〜２１７℃のオレンジ−
赤色の結晶である。
２’，４’−ジシアノ−アゾベンゼンを１００ｍｌのジ
オキサン中の３３ｇの４−（２−メタクリロイルオキ
シ）−エトキシ−ベンゾイルクロリドの溶液に加え、混
合物を２時間撹拌し、溶液を２ｌの水中に注ぐことによ
り生成物を沈澱させる。沈澱を吸引濾過し、乾燥し、ジ
オキサンから２回再結晶させることにより精製する。収
量は３０．４ｇの融点が２１５〜２１７℃のオレンジ−
赤色の結晶である。
【００８９】１．２ コポリマーの製造 ２．７ｇのモノマー１．１．３及び５．１９ｇのモノマ
ー１．１．４を７０℃において７５ｍｌのジメチルホル
ムアミド中で、不活性気体としてのアルゴン下に、重合
開始剤として０．３９ｇのアゾビス（イソブチロニトリ
ル）を用いて重合させる。２４時間後、混合物を濾過
し、ジメチルホルムアミドを蒸留し、残留物をメタノー
ルと共に煮沸し、未反応モノマーを除去し、生成物を１
２０℃で高真空下において乾燥する。７．１８ｇのガラ
ス転移温度が１４４℃の非晶質コポリマーが得られ、そ
の光学的性質は実施例３．５に記載する通りである。
ー１．１．４を７０℃において７５ｍｌのジメチルホル
ムアミド中で、不活性気体としてのアルゴン下に、重合
開始剤として０．３９ｇのアゾビス（イソブチロニトリ
ル）を用いて重合させる。２４時間後、混合物を濾過
し、ジメチルホルムアミドを蒸留し、残留物をメタノー
ルと共に煮沸し、未反応モノマーを除去し、生成物を１
２０℃で高真空下において乾燥する。７．１８ｇのガラ
ス転移温度が１４４℃の非晶質コポリマーが得られ、そ
の光学的性質は実施例３．５に記載する通りである。
【００９０】さらに別のコポリマーの製造の場合、類似
の方法に従う。
の方法に従う。
【００９１】実施例２ 吸収極大の間の間隔の変動 測定試料の調製：寸法が２ｘ２ｃｍで厚さが１．１ｍｍ
のガラスのプレートをスピンコーター（モデルＳｕｅｓ
ｓ ＲＣ ５）中に置き、１ｌの無水テトラヒドロフラ
ン中の下記に示す１５０ｇのポリマーの０．２ｍｌを、
２０００ｒｐｍで１０秒間かけてコーティングする。層
は０．９μｍの厚さであり、透明及び非晶質である。直
交偏光子の間で、領域（ａｒｅａ）は昼光において均一
に暗く現れる。偏光領域（ｐｏｌａｒｉｚｉｎｇ ｒｅ
ｇｉｏｎｓ）の兆候は観察されない。
のガラスのプレートをスピンコーター（モデルＳｕｅｓ
ｓ ＲＣ ５）中に置き、１ｌの無水テトラヒドロフラ
ン中の下記に示す１５０ｇのポリマーの０．２ｍｌを、
２０００ｒｐｍで１０秒間かけてコーティングする。層
は０．９μｍの厚さであり、透明及び非晶質である。直
交偏光子の間で、領域（ａｒｅａ）は昼光において均一
に暗く現れる。偏光領域（ｐｏｌａｒｉｚｉｎｇ ｒｅ
ｇｉｏｎｓ）の兆候は観察されない。
【００９２】測定プレートをＡｒイオンのレーザーに２
５０ｍＷ／ｃｍ2の出力で、５１４ｎｍの波長において
暴露し、複屈折を蓄積させる。ポリマー層において達成
され得る最大複屈折Ｄｎを２段階で決定する：最初に、
直交偏光子の間で明度を与える最大誘導可能路長差（ｐ
ａｔｈ ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ）△λを、Ｅｈｒｉｎｇ
ｈａｕｓ補償板を用いる測定により決定する。定量的決
定は明度の補償により行われる。これはビーム路中に導
入される石英結晶を回転させることにより成され、これ
は光路長を、従って路長差を変化させる。明度が完全に
補償される路長差がここで決定される。共鳴効果を避け
るために、測定は化合物の吸収領域の外にある波長の光
を用いて行わなければならない。一般に６３３ｎｍの発
光波長を有するＨｅ−Ｎｅレーザーが十分であり、長波
長吸収の場合には８２０ｎｍの波長のダイオードレーザ
ーからの光が測定に用いられる。用いられる読み出し波
長を下記の表において、「λ」という欄の見出しの下に
示す。
５０ｍＷ／ｃｍ2の出力で、５１４ｎｍの波長において
暴露し、複屈折を蓄積させる。ポリマー層において達成
され得る最大複屈折Ｄｎを２段階で決定する：最初に、
直交偏光子の間で明度を与える最大誘導可能路長差（ｐ
ａｔｈ ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ）△λを、Ｅｈｒｉｎｇ
ｈａｕｓ補償板を用いる測定により決定する。定量的決
定は明度の補償により行われる。これはビーム路中に導
入される石英結晶を回転させることにより成され、これ
は光路長を、従って路長差を変化させる。明度が完全に
補償される路長差がここで決定される。共鳴効果を避け
るために、測定は化合物の吸収領域の外にある波長の光
を用いて行わなければならない。一般に６３３ｎｍの発
光波長を有するＨｅ−Ｎｅレーザーが十分であり、長波
長吸収の場合には８２０ｎｍの波長のダイオードレーザ
ーからの光が測定に用いられる。用いられる読み出し波
長を下記の表において、「λ」という欄の見出しの下に
示す。
【００９３】第２段階で、機械的に働く層厚さ測定装置
（Ａｌｐｈａｓｔｅｐ ２００；製造者：Ｔｅｎｃｏｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）を用いてポリマーの層厚さ
を測定する。
（Ａｌｐｈａｓｔｅｐ ２００；製造者：Ｔｅｎｃｏｒ
Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ）を用いてポリマーの層厚さ
を測定する。
【００９４】複屈折における変化△ｎを路長差△λ及び
層厚さｄの商から決定する：
層厚さｄの商から決定する：
【００９５】
【数１】
【００９６】ＵＶ／Ｖｉｓ吸収スペクトルの鑑定により
吸収極大を決定する。極限的混合物の場合、１つのピー
クしか鑑定し得ないことがあり得る。そのような場合に
は、読み取ることができない値を対応する１：１コポリ
マーからの値で置き換えなければならない。
吸収極大を決定する。極限的混合物の場合、１つのピー
クしか鑑定し得ないことがあり得る。そのような場合に
は、読み取ることができない値を対応する１：１コポリ
マーからの値で置き換えなければならない。
【００９７】化合物の製造及びデータの測定に関し、下
記の実施例の方法は類似である。
記の実施例の方法は類似である。
【００９８】
【化１２】
【００９９】
【化１３】
【０１００】
【化１４】
【０１０１】
【化１５】
【０１０２】
【化１６】
【０１０３】
【化１７】
【０１０４】式７ 式７のコポリマーを実施例１に類似して製造し、実施例
２に従って試料を調製し、測定する。４８８ｎｍにおい
て書き込まれる複屈折における変化△ｎが以下の通りに
得られる：
２に従って試料を調製し、測定する。４８８ｎｍにおい
て書き込まれる複屈折における変化△ｎが以下の通りに
得られる：
【０１０５】
【化１８】
【０１０６】
【化１９】
【０１０７】式９ のコポリマーを実施例１と類似して製造する。
【０１０８】
【化２０】
【０１０９】実施例６ 耐熱性 寸法が２ｘ２ｃｍのガラスのプレートに実施例３．３に
記載のポリマーを実施例１に記載されている通りにコー
ティングし、１１個の場（平場）に、大体等しい間隔で
約０から８２％に増加する１系列の透過が与えられるよ
うに書き込む。透過を書き込みの直後に決定する。それ
は初期状態を限定する。この試料を暗所に、さらなる保
護なしで室温において２カ月間放置する。その後、それ
ぞれの場合にこれらのプレートのもう１つの試料を６０
℃、８０℃及び１２０℃において２４時間、乾燥室中に
保持し、再度透過を決定する。かくして４系列の値が得
られ、それを初期状態と比較する。透過に関する値を下
記の表１に示す： 表１ 初期状態 ２ケ月／ 24時間／ 24時間／ 24時間／ ２０℃ ６０℃ ８０℃ １２０℃ 82 75.4 68.9 83.6 72.2 73.8 67.2 65.6 75.4 68.9 65.6 60.7 59.0 64.0 54.1 50.8 45.9 52.5 55.8 49.2 54.1 45.9 52.5 55.8 44.3 19.7 24.6 29.5 37.7 19.7 32.8 21.3 24.6 29.5 16.4 19.7 14.8 14.8 26.2 16.4 9.8 9.8 13.1 16.4 11.5 6.6 6.6 11.5 11.5 9.8 0 0 6.6 8.2 4.9 室温で測定された調製されたばかりの試料に関する値を
第１欄に示し、第２欄において２カ月の保存期間の後に
同じ測定を繰り返した。他の欄は第１列に示される温度
で保存した後の測定系列に対応する。欄２〜５からの値
を欄１の値に対してプロットすると、勾配が１の直線が
得られる。かくしてグレースケールは上昇する温度の作
用下で変化しない。
記載のポリマーを実施例１に記載されている通りにコー
ティングし、１１個の場（平場）に、大体等しい間隔で
約０から８２％に増加する１系列の透過が与えられるよ
うに書き込む。透過を書き込みの直後に決定する。それ
は初期状態を限定する。この試料を暗所に、さらなる保
護なしで室温において２カ月間放置する。その後、それ
ぞれの場合にこれらのプレートのもう１つの試料を６０
℃、８０℃及び１２０℃において２４時間、乾燥室中に
保持し、再度透過を決定する。かくして４系列の値が得
られ、それを初期状態と比較する。透過に関する値を下
記の表１に示す： 表１ 初期状態 ２ケ月／ 24時間／ 24時間／ 24時間／ ２０℃ ６０℃ ８０℃ １２０℃ 82 75.4 68.9 83.6 72.2 73.8 67.2 65.6 75.4 68.9 65.6 60.7 59.0 64.0 54.1 50.8 45.9 52.5 55.8 49.2 54.1 45.9 52.5 55.8 44.3 19.7 24.6 29.5 37.7 19.7 32.8 21.3 24.6 29.5 16.4 19.7 14.8 14.8 26.2 16.4 9.8 9.8 13.1 16.4 11.5 6.6 6.6 11.5 11.5 9.8 0 0 6.6 8.2 4.9 室温で測定された調製されたばかりの試料に関する値を
第１欄に示し、第２欄において２カ月の保存期間の後に
同じ測定を繰り返した。他の欄は第１列に示される温度
で保存した後の測定系列に対応する。欄２〜５からの値
を欄１の値に対してプロットすると、勾配が１の直線が
得られる。かくしてグレースケールは上昇する温度の作
用下で変化しない。
【０１１０】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【０１１１】１．電磁波を吸収することができる少なく
とも２つの異なる型の側鎖を含み、ここで１つの型の側
鎖の吸収極大が他の型の側鎖の吸収極大から少なくとも
２００ｃｍ-1離れているフォトアドレス可能なポリマ
ー。
とも２つの異なる型の側鎖を含み、ここで１つの型の側
鎖の吸収極大が他の型の側鎖の吸収極大から少なくとも
２００ｃｍ-1離れているフォトアドレス可能なポリマ
ー。
【０１１２】２．側鎖が式 −Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−Ａ （Ｉ）及び −Ｓ2−Ｔ2−Ｑ2−Ｐ （ＩＩ） ［式中、Ｓ1及びＳ2は互いに独立して酸素、硫黄又はＮ
Ｒ1を示し、Ｒ1は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｔ1及びＴ2は互いに独立して基（ＣＨ2）nを示し、該基
は場合により−Ｏ−、−ＮＲ1−もしくは−Ｏ−ＳｉＲ1
2Ｏ−により中断されていることができ及び／又は場合
によりメチルもしくはエチルにより置換されていること
ができ、ｎは２、３又は４の数を示し、Ｑ1及びＱ2は互
いに独立して２価の基を示し、Ａ及びＰは互いに独立し
て電磁波を吸収することができる単位を示す］を有する
上記１項に記載のポリマー。
Ｒ1を示し、Ｒ1は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｔ1及びＴ2は互いに独立して基（ＣＨ2）nを示し、該基
は場合により−Ｏ−、−ＮＲ1−もしくは−Ｏ−ＳｉＲ1
2Ｏ−により中断されていることができ及び／又は場合
によりメチルもしくはエチルにより置換されていること
ができ、ｎは２、３又は４の数を示し、Ｑ1及びＱ2は互
いに独立して２価の基を示し、Ａ及びＰは互いに独立し
て電磁波を吸収することができる単位を示す］を有する
上記１項に記載のポリマー。
【０１１３】３．Ａ及びＰが式
【０１１４】
【化２１】
【０１１５】［式中、Ｒ2は水素又はシアノを示し、
Ｒ2’は水素又はメチルを示し、Ｗは酸素又はＮＲ1を示
し、Ｒ4はニトロ、シアノ、ベンズアミド、ｐ−クロロ
−、ｐ−シアノ−もしくはｐ−ニトロベンズアミド又は
ジメチルアミノを示す］に相当する上記２項に記載のポ
リマー。
Ｒ2’は水素又はメチルを示し、Ｗは酸素又はＮＲ1を示
し、Ｒ4はニトロ、シアノ、ベンズアミド、ｐ−クロロ
−、ｐ−シアノ−もしくはｐ−ニトロベンズアミド又は
ジメチルアミノを示す］に相当する上記２項に記載のポ
リマー。
【０１１６】４．基−Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−及び−Ｓ2−Ｔ2
−Ｑ2−が式−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＮＲ1に相当する上
記１項に記載のポリマー。
−Ｑ2−が式−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＮＲ1に相当する上
記１項に記載のポリマー。
【０１１７】５．該鎖を有する（メタ）アクリロイル単
位から形成される上記１項に記載のポリマー。
位から形成される上記１項に記載のポリマー。
【０１１８】６．１つの型の側鎖の吸収極大が他の型の
側鎖の吸収極大から少なくとも５００ｃｍ-1離れている
上記１項に記載のポリマー。
側鎖の吸収極大から少なくとも５００ｃｍ-1離れている
上記１項に記載のポリマー。
【０１１９】７．１つの型の側鎖の吸収極大が他の型の
側鎖の吸収極大から１０，０００ｃｍ-1より大きく離れ
ていない上記１項に記載のポリマー。
側鎖の吸収極大から１０，０００ｃｍ-1より大きく離れ
ていない上記１項に記載のポリマー。
【０１２０】８．１つの型の側鎖の吸収極大が他の型の
側鎖の吸収極大から１０，０００ｃｍ-1より大きく離れ
ていない上記６項に記載のポリマー。
側鎖の吸収極大から１０，０００ｃｍ-1より大きく離れ
ていない上記６項に記載のポリマー。
【０１２１】９．０．１５より大きい複屈折における変
化△ｎを偏光を用いて書き込むことができる上記１項に
記載のポリマー。
化△ｎを偏光を用いて書き込むことができる上記１項に
記載のポリマー。
【０１２２】１０．電磁波を吸収することができる少な
くとも２つの型の側鎖を有し、ここで０．１５より大き
い複屈折における変化△ｎを偏光を用いて書き込むこと
ができるフォトアドレス可能なポリマー。
くとも２つの型の側鎖を有し、ここで０．１５より大き
い複屈折における変化△ｎを偏光を用いて書き込むこと
ができるフォトアドレス可能なポリマー。
【０１２３】１１．０．２より大きい複屈折における変
化△ｎを偏光を用いて書き込むことができる上記１０項
に記載のポリマー。
化△ｎを偏光を用いて書き込むことができる上記１０項
に記載のポリマー。
【０１２４】１２．０．４より大きい複屈折における変
化△ｎを偏光を用いて書き込むことができる上記１１項
に記載のポリマー。
化△ｎを偏光を用いて書き込むことができる上記１１項
に記載のポリマー。
【０１２５】１３．上記１項のポリマーを含むフィル
ム。
ム。
【０１２６】１４．上記１０項のポリマーを含むフィル
ム。
ム。
【０１２７】１５．担体上に設けられる上記１３項に記
載のフィルム。
載のフィルム。
【０１２８】１６．担体上に設けられる上記１４項に記
載のフィルム。
載のフィルム。
【０１２９】１７．上記１項に記載のポリマーから製造
される光学部品。
される光学部品。
【０１３０】１８．上記１０項に記載のポリマーから製
造される光学部品。
造される光学部品。
【０１３１】１９．１つの型の側鎖を有するモノマーを
第２の型の側鎖を有するモノマーと共重合させることを
含む上記１項に記載のフォトアドレス可能なポリマーの
製造法。
第２の型の側鎖を有するモノマーと共重合させることを
含む上記１項に記載のフォトアドレス可能なポリマーの
製造法。
【０１３２】２０．モノマーが両方とも（メタ）アクリ
ロイルモノマーである上記１９項に記載の方法。
ロイルモノマーである上記１９項に記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 セルゲイ・コストロミン ドイツ53913スビスタル・カタリネンシユ トラーセ28 (72)発明者 ラルフ・ナイクル ドイツ51373レーフエルクーゼン・フリー ドリヒ−バイエル−シユトラーセ14 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム・フエダー ドイツ82178プフハイム・オベレラガーシ ユトラーセ５
Claims (12)
- 【請求項１】 電磁波を吸収することができる少なくと
も２つの異なる型の側鎖を含み、ここで１つの型の側鎖
の吸収極大が他の型の側鎖の吸収極大から少なくとも２
００ｃｍ-1離れていることを特徴とするフォトアドレス
可能なポリマー。 - 【請求項２】 側鎖が式 −Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−Ａ （Ｉ）及び −Ｓ2−Ｔ2−Ｑ2−Ｐ （ＩＩ） ［式中、Ｓ1及びＳ2は互いに独立して酸素、硫黄又はＮ
Ｒ1を示し、Ｒ1は水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示し、
Ｔ1及びＴ2は互いに独立して基（ＣＨ2）nを示し、該基
は場合により−Ｏ−、−ＮＲ1−もしくは−Ｏ−ＳｉＲ1
2Ｏ−により中断されていることができ及び／又は場合
によりメチルもしくはエチルにより置換されていること
ができ、ｎは２、３又は４の数を示し、Ｑ1及びＱ2は互
いに独立して２価の基を示し、Ａ及びＰは互いに独立し
て電磁波を吸収することができる単位を示す］を有する
請求項１に記載のポリマー。 - 【請求項３】 Ａ及びＰが式 【化１】 ［式中、Ｒ2は水素又はシアノを示し、Ｒ2’は水素又は
メチルを示し、Ｗは酸素又はＮＲ1を示し、Ｒ4はニト
ロ、シアノ、ベンズアミド、ｐ−クロロ−、ｐ−シアノ
−もしくはｐ−ニトロベンズアミド又はジメチルアミノ
を示す］に相当する請求項２に記載のポリマー。 - 【請求項４】 基−Ｓ1−Ｔ1−Ｑ1−及び−Ｓ2−Ｔ2−
Ｑ2−が式−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2
ＣＨ2Ｏ−又は−ＯＣＨ2ＣＨ2−ＮＲ1に相当する請求項
１に記載のポリマー。 - 【請求項５】 該鎖を有する（メタ）アクリロイル単位
から形成される請求項１に記載のポリマー。 - 【請求項６】 １つの型の側鎖の吸収極大が他の型の側
鎖の吸収極大から少なくとも５００ｃｍ-1離れている請
求項１に記載のポリマー。 - 【請求項７】 １つの型の側鎖の吸収極大が他の型の側
鎖の吸収極大から１０，０００ｃｍ-1より大きく離れて
いない請求項１に記載のポリマー。 - 【請求項８】 ０．１５より大きい複屈折における変化
△ｎを偏光を用いて書き込むことができる請求項１に記
載のポリマー。 - 【請求項９】 電磁波を吸収することができる少なくと
も２つの型の側鎖を有し、ここで０．１５より大きい複
屈折における変化△ｎを偏光を用いて書き込むことがで
きるフォトアドレス可能なポリマー。 - 【請求項１０】 請求項１のポリマーを含むフィルム。
- 【請求項１１】 請求項１に記載のポリマーから製造さ
れる光学部品。 - 【請求項１２】 １つの型の側鎖を有するモノマーを第
２の型の側鎖を有するモノマーと共重合させることを特
徴とする請求項１に記載のフォトアドレス可能なポリマ
ーの製造法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997103132 DE19703132A1 (de) | 1997-01-29 | 1997-01-29 | Photoadressierbare Seitengruppenpolymere mit hoher induzierbarer Doppelbrechung |
| DE19703132.3 | 1997-02-19 | ||
| DE19706379.9 | 1997-02-19 | ||
| DE1997106379 DE19706379A1 (de) | 1997-02-19 | 1997-02-19 | Photoadressierbare Seitengruppenpolymere mit hoher induzierbarer Doppelbrechung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10212324A true JPH10212324A (ja) | 1998-08-11 |
Family
ID=26033459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10025215A Pending JPH10212324A (ja) | 1997-01-29 | 1998-01-23 | 高度の誘導可能な複屈折性のフオトアドレス可能な側鎖ポリマー |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0856527A1 (ja) |
| JP (1) | JPH10212324A (ja) |
| KR (1) | KR19980070888A (ja) |
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| JP2003511807A (ja) * | 1999-10-01 | 2003-03-25 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | データをディジタル的及び光学的に記憶する方法 |
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| JP2016153466A (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 住友化学株式会社 | 化合物およびこれを含む組成物 |
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| DE3631841A1 (de) * | 1986-09-19 | 1988-03-24 | Basf Ag | Fluessigkristallines copolymer |
| DE4132685A1 (de) * | 1991-10-01 | 1993-04-08 | Basf Ag | Azofarbstoffe enthaltende polymerisate |
| DE4135080A1 (de) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Roehm Gmbh | Verbesserte fluessigkristalline farbstoffcopolymere |
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-
1998
- 1998-01-16 EP EP98100674A patent/EP0856527A1/de not_active Withdrawn
- 1998-01-23 JP JP10025215A patent/JPH10212324A/ja active Pending
- 1998-01-26 KR KR1019980002453A patent/KR19980070888A/ko not_active Application Discontinuation
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| US10513612B2 (en) | 2015-02-20 | 2019-12-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dichroic azo compound and composition containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980070888A (ko) | 1998-10-26 |
| EP0856527A1 (de) | 1998-08-05 |
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