TW560219B - Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element containing the compound - Google Patents

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Hiromasa Arai
Masakazu Funahashi
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Description

560219 A7 _____B7_ 五、發明説明（2 ) 。最近之有機E L元件雖有少許改良，但是仍無充分之發 光效率、耐熱性、壽命。 · 例如日本特開平8 - 1 2 6 0 0號公報中雖揭示使用 苯基蒽之2或3聚物之化合物的有機E L元件，但是使用 此化合物之有機E L元件係以含2或3蒽，以共軛基連接 ，因此能隙（energy gap)降低，藍色發光之色純度差。 又此化合物容易氧化，易含有雜質，及有精製的問題。於 是嘗試使用蒽之1 ，9位置以萘取代之化合物或苯基蒽之 苯基之間位以芳基取代之化合物的有機E L元件，但是發 光效率低不實用。 特開平1 1 - 3 7 8 2號公報中揭示使用萘取代之一 恩衍生物之有機E L元件。但是發光效率低爲1 c d / A ，不實用。美國專利第5 9 7 2 2 4 7號專利說明書揭示 使用具有苯基萘結構之化合物的有機E L元件。此化合物 係在間位進行芳基取代，因此耐熱性雖優異，但是發光效 率低爲2cd/A，不實用。 發明之揭示 本發明之目的係爲了解決前述問題，提供發光效率 高’耐熱性優異，壽命長，色純度優異之產生藍色系發光 之新穎化合物及使用該化合物之有機電激發光元件。 本發明人等精心硏究開發具有前述理想特性之新穎化 合物及使用該化合物之有機電激發光元件（以下稱爲有機 E L元件）結果發現，利用中心具有二苯基蒽構，利用末 本紙張尺度適财關家料（CNS ) ( 210X297公釐)' ---- -5- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消骨合作社印製 560219 A7 B7 五、發明説明（3) 端被芳基取代之特定結構之新穎化合物可達到該目的、。本 發明係基於此見解所完成的。 · 換言之，本發明之新穎化合物係以下述一般式〔1〕 、〔1’ 〕及〔2〕〜〔5〕表示之化合物。 R1 R8
〔式中，R1〜R1。係分別獨立之氫原子、鹵原子、 氰基、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷基、 取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取 代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子 數1〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇 之芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、 非取代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳 原子數1 0〜3 0之縮合多環基、取代或非取代之碳原子 數5〜30之雜環基。 A r 3及A r 4係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 6〜3 0之芳基，或取代或非取代之碳原子數2〜1 0之 鏈烯基、其取代基例如有取代或非取代之碳原子數1〜 2 0之烷基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧 基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公着） —1l,—r_! (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -6- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 560219 A7 丨 __________B7_ 五、發明説明（4) 非取代之碳原子數1〜2 〇之烷硫基、取代或非取代之碳 原子數6〜3 0之芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜 3 0之芳烷基、非取代之碳原子數5〜3 〇之單環基、取 代或非取代之碳原子數1 〇〜3 〇之縮合多環基、取代或 非取代之碳原子數5〜3 0之雜環基或取代或非取代之碳 原子數4〜4 0之鏈烯基。 η爲1〜3、m爲1〜3。但是不包括Ar3及Ar4 爲鏈烧基，且n = m = 1的情形〕。
〔式中，R1〜R1Q係分別獨立之氫原子、鹵原子、 氰基、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷基、 取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取 代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子 數1〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0 之芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、 非取代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳 原子數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子 數5〜30之雜環基。 A r 3及A r 4係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項存填寫本貢)
560219 -—--- 五、發明説明（5) 6〜3 0之芳基或取 烯基、其取代基例如 之烷基、取代或非取 代或非取代之碳原子 之碳原子數1〜2 0 6〜3〇之芳硫基、 芳烷基、非取代之碳 取代之碳原子數1 Q 之碳原子數5〜3 〇 4〜40之鏈烯基。 代或非取代之碳原子數2〜1 〇'之鏈 有取代或非取代έ碳原子數1〜2 Q 代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取 數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代 之院硫基、取代或非取代之碳原子數 取代或非取代之碳原子數7〜3 〇之 原子數5〜3 0之單環基、取代或非 〜3 0之縮合多環基、取代或非取代 之雜環基或取代或非取代之碳原子數 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 形〕 η爲1〜3 、m爲1〜3。但是不包括且n=m的情 、^1
A r 4” 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
2J 〔式中R 1〜R 8係分別獨立之氫原子、鹵原子、氰基 、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷基、取代 或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取代之 碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數1 〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳 硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、非取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -8 - 碳、原子 子數5 之碳原 代之碳 0之芳 、取代 取代之 〜3 0 縮合多 或取代 i — 丨丨丨参！ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
經濟部智¾財產局員工消費合作社印製 560219 五、發明説明（6) 代之碳原子數5〜3〇之單環基、取代或非取代之 數1 〇〜3 ◦之縮合多環基或取代或非取代之碳原 〜3 0之雜環基。 1 及A I* 4 係分別獨立之取代或非取代 子數6 3 〇之方基，其取代基例如有取代或非取 原子數1〜2 0之院基、取代或非取代之碳原子數丄 2 0之烷氧基、取代或非取代之碳原子數6〜3 氧基、取代或非取代之碳原子數卜之。之烷硫基 或非取代之碳原子數6〜3 ◦之芳硫基 '取代或非 碳原子數6〜3 0之芳烷基、非取代之碳原子數5 之單環基 '取代或非取代之碳原子數1 0〜3 〇之 環基'取代或非取代之碳原子數5〜3◦之雜環基 或非取代之碳原子數4〜4 0之鏈烯基〕。 〔3〕 〔式中R〜R8係分別獨立之氫原子、鹵原子、氰基 、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之烷基、取代 或非取代之碳原子數丨〜2 〇之烷氧基、取代或非取代之 碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數1 〜2 0之院硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳 本紙張尺巾關家鮮（ 9- 560219 R1 R8
A7 B7 五、發明説明（7) 硫基 '取代或非取代之碳原子數7〜3 〇之芳烷基、、非取 代:之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原子 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子數5 〜3 0之雜環基〕。 〔4〕 〔式中R 1〜R 8係分別獨立之氫原子、鹵原子、氰基 '硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷基、取代 或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取代之 碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數1 〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳 硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、非取 代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原子 數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子數5 〜3 0之雜環基。 R 9 ’及R 1 i係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 8〜30之鏈烯基。 A r 1及A I* 2係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 6〜3 0之芳基’其取代基例如有取代或非取代之碳原子 數1〜2 0之烷基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印¾ -10- 560219 A7
五、發明説明（8) 院氧基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取 代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷磕基、取代或非取代 之碳原子數6〜3 0之芳硫基、取代或非取代之碳原子數 7〜3 0之芳烷基、非取代之碳原子數5〜3 〇之單環基 、取代或非取代之碳原子數1 〇〜3 0之縮合多環基、取 代非取代之碳原子數5〜3 〇之雜运基〕。 R1 R8
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印奴 〔式中R1〜R1Q係分別獨立之氫原子、鹵原子、氰 S '硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷基、取 代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取代 之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數 1〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之 芳2硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、非 取代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原 子數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子數 5〜30之雜環基。 但是R1〜R8中之至少一個爲烷基、烷氧基、芳氧基 、烷硫基、芳硫基、芳烷基、單環基、縮合多環基或雜環 基。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公嫠） -11 - 560219 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（9 ) A r 3及A r 4係分別獨立之取代或非取代之碳原、子數 8〜30之鏈烯基。 ’ η爲1〜2、m爲1〜2〕。 本發明之有機E L元件係在一對電極間形成發光層或 含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有機電激發光 元件，該有機化合物薄膜之至少一層含有以上述一般式〔 1〕 、 〔1 〕及〔2〕〜〔5〕表不之其中任一種之新 穎化合物。 前述發光層含有以上述一般式〔1〕 、 〔1’ 〕及〔 2〕〜〔5〕表示之其中任一種之新穎化合物較佳。 前述發光層可含有以上述一般式〔1〕 、 〔1’ 〕及 〔2〕〜〔5〕表示之其中任一種之新穎化合物及螢光性 之摻雜劑。 本發明之有機E L元件理想爲產生峰値波長爲4 6〇 n m以下之發光。 前述螢光性之摻雜劑理想爲胺系化合物。 圖面之簡單說明 圖1係本發明之實施例1之有機電激發光元件的光譜 圖。 實施發明之最佳形態 可用於本發明之藍色發光之有機E L元件之新穎化爸
物係以上述一般式〔1〕 〔1 ’ 〕及〔2〕 〔5〕中 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
* 公 7 9 2 X -12- 560219 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明説明（β 之任一表示。 上述一般式〔1〕及〔1，〕之泛1〜R 1 Q係分別獨 a之気原子鹵原子、氰基、硝基、取代或非取代之碳原 子數1〜2 0之烷基、取代或非取代之碳原子數1〜2〇 之烷氧基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、 取代或非取代之碳原子數i〜2 〇之烷硫基、取代或非取 代之碳原子數6〜3 〇之芳硫基、取代或非取代之碳原子 數7〜3 0之芳烷基、非取代之碳原子數5〜3 Q之單環 基、取代或非取代之碳原子數i 〇〜3 〇之縮合多環基或 取代或非取代之碳原子數5〜3 〇之雜環基。 上述一般式〔1〕及〔i，〕之A I* 3及A r 4係分別 獨ϋ之取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳基或取代或 非取代之碳原子數2〜1 〇之鏈烯基、其取代基例如有取 代或非取代之碳原子數1〜2 〇之烷基、取代或非取代之 碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取代之碳原子數6 〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數丨〜2 〇之烷 k基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳硫基、取代 或非取代之碳原子數6〜30之芳烷基、非取代之碳原子 數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原子數i 〇〜 3 ◦之縮合多環基、取代或非取代之碳原子數5〜3〇 之雜環基或取代或非取代之碳原子數4〜4 〇之鏈烯基。 上述一般式〔1〕及〔1，〕之11爲1〜3、111爲1 〜3。但是一般式〔1〕中，不包括Ai_3及Ap4爲鏈烯 基，且n = m = 1的情形。又—般式〔丄，〕中，不包括 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) Μ規袼（21〇><29^^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
13- 560219 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災 五、發明説明（以 n = m的情形〕。 上述一般式〔2〕之Ri R 1〜R 8相同。 上述一般式〔2〕之A 取代或非取代之碳原子數6 一般式〔1〕之Ar3”及a 上述一般式〔3〕之Ri R 1〜R 8相同。 上述一般式〔4〕之Ri〜R8^的 R係與一般式〔1〕之 Ri 〜R8 相同，Ar9，^ Λ iQ， & A r 1 ^ ’係分別獨立之取代或 非取代之碳原子數δ〜3 Q之鏈烯基。 4 上述一般式〔4〕之Αχ·ΐπΔ 2 . 及A r 係別獨立之取代或 非取代之碳原子數6〜3 〇甘十 <方基或取代或非取代之碳原 子數2〜1 0之鏈烯基、其取彳 驭代基例如有取代或非取代之 碳原子數1〜2 0之烷基、百▽伴叶w 兀& 取代或非取代之碳原子數i〜 2 0之院氧基、取代或非取代之碳原子數6〜3 ◦之芳氧 基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之院硫基、取代或 非取代之碳原子數6〜3 〇之芳硫基、取代或非取代之碳 原子數7〜3 0之方烷基、非取代之碳原子數5〜3 〇之 單環基、取代或非取代之碳原子數1 〇〜3 〇之縮合多環 基、取代或非取代之碳原子數5〜3 〇之雜環基。 上述一般式〔4〕之化合物其Ar9，及Ar1Q，爲 鏈烯基，因此用於有機E L元件時，螢光性增加，提高發 光效率。 R 8係與一般式 之 及A r 4 ”係分別獨立之 3 0之芳基，其取代基係與 4 ”相同。 R8係與一般式〔1〕之 本紙張尺度適用中國國家橾率（CNS ) A4規格（210X297公釐） JIJIIII0! C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 訂· -14- 560219 A7
^__E 五、發明説明（y 上述一般式〔5〕之R1〜R1。係與一般式〔1'〕之 Ri〜R8相同。但是R1〜R8中之至少一個爲烷基、烷氧 $ '芳氧基、烷硫基、芳硫基、芳烷基、單環基、縮合多 環基或雜環基。 上述一般式〔5〕之Αι*3’及Ar4’係分別獨立之 耳又代或非取代之碳原子數8〜3 0之鏈烯基。 上述〜般式〔5〕之化合物其R1〜R8中之至少一個 爲院基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、芳烷基、單 環基、縮合多環基或雜環基，因此用於有機E L元件時， 胃光面之發光均勻性提高，不易產生缺陷。 上述A r 1〜A r 4例如有 JI-.----iI — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\-口 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -15- 560219 A7 B7 五、發明説明（Π ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -16 - 560219 Μ Β7 五、發明説明（） 及這些之烷基取代物、烷氧基取代物或芳基取代物、。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明之有機E L元件如上述，係在一對電極間形成 發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有機 電激發光元件，該有機化合物薄膜之至少一層含有以上述 一般式〔1〕 、 〔1’ 〕及〔2〕〜〔5〕表示之其中任 一種之新穎化合物。 該有機化合物薄膜之至少一層含有1〜1 〇 〇m 〇 1 % ，更理想爲含有10〜98mol%之以上述一般式〔 1〕 、 〔1’ 〕及〔2〕〜〔5〕表示之其中任一種之新 穎化合物。 以下係舉例說明本發明之一般式〔1〕 、 〕及 〔2〕〜〔5〕之化合物的代表例（1 )〜（4 3 )，但 是本發明不受這些代表例所限制。
(1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (2) 560219 A7 B7 五、發明説明（θ
(5) (6) (7)
(8) ⑼ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ο ο
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -18- 560219 A7 B7 五、發明説明（θ 02)
5) 6)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、1Τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7) 8) ο
本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19- 560219 A7 B7 五、發明説明（θ 9)
(20
(21
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) §
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (2
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -20- 560219 A7 B7 五、發明説明（Θ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 560219 Α7 Β7 五、發明説明（θ (29)
(30)
Or
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (31)
經濟部智慈財產局員工消費合作社印^ (32)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -22- 560219 A7 B7 五、發明説明（27) 材料或電子注入材料中之至少一種。爲了提高本發明，所製 得之有機E L元件對於溫度、溼度、氣氛等之安定性，在 元件表面可設置保護層，或藉由聚矽氧油、樹脂等保護樹 脂整體。 用於有機E L兀件之陽極之導電性材料係具有4 e V 以上之功函數者，可使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鉅、 銀、金、鉛、把等及其合金、使用於IT〇基板、 ΝΕ SA基板之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬、聚噻酚或 聚吡咯等之有機導電樹脂。用於陰極之導電性物質係具有 4 e V以下之功函數者，可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、銥 、鋰、釕、錳、鋁及其合金，氮不受此限。合金例如有錳 /銀、鎂/銦、鋰/鋁等，但是不受此限。以蒸鍍源之溫 度、氣氛、真空度等控制合金的比例，選擇適當之比例。 陽極及陰極在必要時，可形成兩層以上之層構成。 有機E L元件爲了提高發光效率時，其中至少一面在 元件之發光波長領域中形成充分透明較理想。又，基板爲 透明較理想。透明電極係使用上述導電性材料，以蒸鍍或 濺鍍等之方法確保所定之透光性。發光面之電極理想爲光 穿透率1 0 0 %以上。基板只要具有機械、熱強度、具有 透明性即可，有玻璃基板及透明性樹脂薄膜。透明性樹脂 薄膜例如有聚乙烯、乙烯一醋酸乙烯共聚物、乙烯一乙烯 醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯 化乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚碉 、聚醚砸、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚乙烯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )六4洗格（210Χ297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -30- 560219 A7 B7 五、發明説明（ 基氟、四氟乙烯—乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙燦'共聚 物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚胺 基甲酸酯、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚醯亞胺、聚丙烯等 〇 可使用真空蒸鍍、濺鍍、等離子、離子電鍍等之乾式 成膜法或旋轉塗佈、浸漬、流塗等之濕式成膜法中任一種 方法來形成本發明之有機E L元件之各層。膜厚無特別限 制’必要時可設定爲適當之膜厚。膜厚太厚時，爲了得到 一定之輸出，需要較大之外加電壓，效率變差。膜厚太薄 時，會產生針孔等，即使外加電場也無法得到充分之發光 亮度。通常適當之膜厚爲5 nm〜1 〇 //m之範圍，更理 想爲1〇n m〜〇.2 // m之範圍。 濕式成膜法係將形成各層之材料溶解或分散於乙醇、 氯仿、四氫呋喃、二噁烷等之適當的溶媒中形成薄膜，而 溶媒可爲任一種。各有機薄膜層中可使用適當之樹脂或添 加劑提高成膜性或防止膜之針孔等。可使用之樹脂例如有 聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚聚 胺基甲酸酯、聚硕、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸酯 、纖維素等之絕緣性樹脂及其共聚物、聚- N -乙烯基昨 唑、聚矽烷等之光導電性樹脂、聚噻酚、聚吡咯等之導電 性樹脂。又添加劑例如有抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑 劑等。 如上述，有機E L元件之有機層使用本發明之新穎化 合物，可得到發光效率高，耐熱性優異，壽命長，色純度 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ~ 31 - 560219 A7 經濟部智慧財產局8工消f合作社印製 五、發明説明（2$ 優異之產生藍色系發光之有機EL元件。 ' 本發明之有機E L元件可用於掛壁式電視之平面發光 體' 影印機、列印機、液晶顯示器之背光或量測儀器等之 光源、顯示板、標示燈等。 以下依據合成例及實施例更詳細說明本發明。 合成例1 (化合物1 4 ) (1 ) 2，2 ’ 一二溴聯苯之合成 氬氣氛下，將1，2 —二溴苯（25g，0 · 11 m 0丨）溶解於無水T H F ( 2 4 0 m 1 )中，以乾冰/ 甲醇浴冷卻至一 6 7 °C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 m〇l/l，35mi，53mol，〇.5eq)以 5 分鐘慢慢滴入此溶液中。以- 6 7 °C攪拌1小時後，室溫 下攪拌3小時。反應混合物中添加飽和氯化銨水溶液（ l〇0ml)，分取有機層，再以飽和食鹽水（5〇ml )洗淨，以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到褐色液體 (ca · I9g)。此液體使用柱色譜（矽膠/己烷）精 製得到白色針狀結晶（9 · 5 g，5 7 % )。 NMR(CDC13，TMS)5 7·2- 7.4(6H，m)，7.6 — 7.7C2H，m)。 (2) 2 —苯基一 2’ 一溴聯苯之合成 氬氣氛下，將 二溴聯苯 g _____一__;ιρί (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) 訂
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -32- 560219 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（3》 mmol)、苯基硼酸（3.7忌，3〇111111〇1)'、四 (三苯膦）鈀（〇）（l.〇g，〇’.87mmol，3 % P d )溶解於甲苯（7 5 m 1 )中，添加碳酸鈉水溶液 (9 · 7g ，92mm〇 1 ，3eci/46ml)回流 1〇小時，放置一晚。分取有機層，再以飽和食鹽水（ 5 0 m 1 ).洗淨，以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到 暗黃色油。此液體使用柱色譜（矽膠/己烷、接著己烷 + 3%二氯甲烷、最後己烷+ 5%二氯甲烷）精製得到無 色油（6 · 5 g，7 0 % )。 丄 H — NMR(CDC13，TMS)5 6.6 — 6.7(lH，m)， 7.0 - 7.6(12H，m)。 (3) 9 ，10 —雙（2 — (2 —苯基苯基）苯基）一 9 ，1 0 -二經基一 9，1 0 -二控基葱之合成 氬氣氛下，將2 -苯基一 2’ 一溴聯苯（6 · 5g ’ 21mmo 1 ，2 . 5eq)溶解於無水甲苯（25ml )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲 醇浴冷卻至—3 0 °C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 . 5〇 mol/1 ， 15ml ，23mmol ，1.leq)， 以—2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽（1 . 7 g， 8 . 2 m m ο 1 )，以—2 0 °C攪拌1小時後，室溫下攪 拌2小時，放置一晚。反應混合物中添加飽和氯化銨水溶 液（2 0 m 1 )，過濾取得生成之固體，以水、甲醇、丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 • #1- 1 II - if— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） -33- 560219 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（3) 酮洗淨得到白色固體（2 · 9 g，5 3 % )。 ' 4 — NMR(CDC13，TMS)5 〇· 4 7 ( 2 Η，s )， 5.7 — 5.8(2H，m)， 6.3 - 7.4(3 〇H，m)， 8·3 — 8.4(2H，m) 〇 (4) 9 ，10 —雙（2 -（2 -苯基苯基）苯基）蒽（ 化合物14)之合成 氬氣氛下，使9 ，10 —雙（2 -（2 -苯基苯基） 苯基）—9，10 -二羥基—9，10 -二羥基蒽（ 2 · 9g ，4 . 3mm〇1)懸浮於醋酸（45ml)中 ，添加5 7 %碘化氫酸（6 m 1 ’ 4 5 m m ο 1 ，1〇 e q ) ，1 〇 0 °C攪拌6小時。反應混合物中添加5 0 % 次亞磷酸水溶液（3 0 m 1 ) ’過濾取得固體，以水、甲 醇、丙酮洗淨得到黃色固體（2 · 4 g，8 8 % )。 NMR(CDCl3，TMS)5 6.7 — 7.5(34H，m)°all - Η。 合成例2 (化合物1 5 ) (1) 1— (2 -溴苯基）萘之合成 氬氣氛下，將2 —溴碘苯（了 · 〇g ’ 25mmo 1 )、萘硼酸（4.0g，23mmol)、四（三苯膦） 鈀（〇）（〇.5g，〇.43mm〇l，7%Pd)溶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） • β —-^ϋ m^n ϋϋ· >^—>1— mi mu mle 11 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -34- 560219 經濟部智慧財產局8工消費合作钍印災 A7 B7五、發明説明（3i 解於甲苯（5 0 m 1 )中，添加碳酸鈉水溶液（7 3 g ，6 9 m m 〇 1 ，3 e q / 3 5 m 1 回流 1 〇 小時，放 置一晚。分取有機層，再以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨 ，再以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到黃色油。此液 體使用柱色譜（矽膠/己烷、接著己烷+ 3%二氯甲烷、 最後己烷+ .1 0 %二氯甲烷）精製得到白色針狀結晶（ 5 . 4 g , 8 3 % ) 〇 'H — NMR(CDC13，TMS)5 7·3 — 7·8(9Η，ιη)， 7.90(2H，dd，J = 8Hz，2Hz) (2) 9 ，10 —雙 C2 —（1 一萘基）苯基）一9 ’ 10 -二羥基一9 ，10 —二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將1— (2 —溴苯基）萘（5 · 4g ’ 19mmo 1 ，2 . 8eq)溶解於無水甲苯（25ml )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲 醇浴冷卻至一 4 0 t。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 0 mol/l，14ml，21mm〇l，l.leq) ’ 以一 2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽醌（1 · 4 g ’ 6 . 7 m m ο 1 )，以一 2 0 C擾泮1小時後’室溫下擾 拌3小時，放置一晚。反應混合物中添加飽和氯化銨水溶 液（2 0 m 1 )，過濾取得生成之固體，以水、甲醇、丙 酮洗淨得到白色固體C 3 · 5 g，8 5 % ° I — NMR(CDCl3，TMS)5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -35- 560219 A7 B7 五、發明説明（33 —〇.20(2H，s)， ' 5.76(2H，dd，J = 13Hz'7Hz)， 6.2- 7·7(26Η，ιη)， 8.43(2H，d，J = 8Hz)〇 (3) 9，‘1〇 —雙（2 -（1一萘基）苯基）蒽（化合 物1 5 )之合成 使9，10 —雙（2 — (2 -萘基）苯基）—9， 1〇—二羥基一9 ，10 —二羥基蒽（3 · 5g ，5 · 7 m m ο 1 )懸浮於醋酸（8 0 m 1 )中，添加5 7 %碘化 氫酸（15ml ，0.11mmol ，20eq)， 1〇0 t：攪拌7小時。反應混合物中添加5 0 %次亞磷酸 水溶液（3 0 m 1 )，過濾取得固體，以水、申醇、丙酮 洗淨得到白色固體（3 · 2 g，9 6 % )。 ^Η- NMR(CDC13，TMS)5 6.7- 7.5(3 〇H，m) .all- Η 合成例3 (化合物1 7 ) (1 ) 9 一菲硼酸之合成 Μ氣氛下，將9 —菲C15g ’ 58mm〇 1)溶解 於無水醚（（1 5 0 m 1 )中’以乾冰/甲醇浴冷卻至一 35°C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 50m〇 1/1 ， 43ml ，65mmol)滴入前述溶液中，以一2〇°C 攪拌1小時。將反應混合物冷卻至- 6 7 °C，添加三異丙 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -36 - 560219 A7 B7 五、發明説明（d 氧基硼 C37ml ，〇· ]_6mm〇 1 ， 2 . 8eq、）之 無水醚溶液（3 0 m 1 )，以—6 5 °C攪拌1小時後，室 溫下攪拌2小時，放置一晚。反應混合物中添加1 〇 %鹽 酸水溶液（1 5 0 m 1 )，室溫下攪拌1小時後，分取有 機層’以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨，再以無水硫酸鎂 乾燥’蒸I留除去溶媒得到之固體以己烷洗淨得到白色固體 (1 0 g，7 8 % ) ° ^-NMRCCDCls^TMS)^ 7·6- 7.9(5H，m)， 8 · 1 7 ( 1 Η，s )， 8·5- 8_8(3H，m). (2) 9 -（3 —溴苯）菲之合成 氫氣氛下，將3 -溴碘苯（7 · 0g，2 5mmo 1 )、菲硼酸（5 · ◦ g，2 3 m m ο 1 )、四（三苯膦） 鈀 CO) (0.5g，0.43mmol，7%Pd)溶 解於甲苯（1 0 0 m 1 )中，添加碳酸鈉水溶液（7 · 3 g，69mmo 1 ，3eq/35ml)回流 1〇 小時， 放置一晚。分取有機層，以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨 ，再以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到黃色油。此液 體使用柱色譜（矽膠/己烷、接著己烷+ 3%二氯甲烷、 最後己烷+ 5 %二氯甲烷）精製得到白色針狀結晶（ 6 · 5 g，8 5 % )。 iH — NMR(CDCl3，TMS) 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -37- 560219 A7 B7 五、發明説明（3会 7.3 - 8.7(llH，m)， . 8.76(2H，d，J=7Hz)。* m ml ml · - - ml ml nil— ml 1^1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本育) (3) 9 ，10 —雙（3 — (9 —菲基）苯基）—9 ， 1 0 —二羥基—9，1 0 -二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將1— (3 -溴苯基）菲（6 · 5g， 20mmo 1 ，2 · 8eci)溶解於無水甲苯（25ml )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲 醇浴冷卻至—2 5 t。將正丁基鋰/己烷溶液（1 . 5 〇 m ο 1 / 1 ， 15ml ，23mmol ， 1 · leq)滴 入前述溶液中，以-2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加葱 醌（1 · 5 g，7 · 2 m m ο 1 )，以一 2 0 °C 攪拌 1 小 時後，室溫下攪拌3小時，放置一晚。反應混合物中添力口 飽和氯化銨水溶液（2 0 m 1 )，過濾取得生成之固體， 以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色固體（5 · 9 g， quant) 〇 'H-NMRCCDCls^TMS)^ 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 -0.16(2H，s)， 6 · 0 6 ( 2 Η，s )， 6.4- 7.〇C12H，m)， 7.1-7.7C12H，m)， 8.20(2H，dd，J = 8Hz，2Hz)， 8.4 -8_6(6H，m)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -38- 560219 A7 ____B7 五、發明説明（3》 C4) 9 ，10 —雙（3 -（9 —菲基）苯基）蒽（'化合 物1 7 )之合成 ^ 使9，1〇 -雙（3 — (9 —菲基）苯基）一 9， 10 —二羥基一 9 ，1〇一二氫蒽（5 · 2g，7 · 3 m m ο 1 )懸浮於醋酸（1 2 0 m 1 )中，添加5 7 %碘 化氫酸（l〇ml ，77mmol ，l〇eq)，以 1 0 0 °C攪拌6小時。反應混合物中添加5 0 %次亞磷酸 水溶液（4 0 m 1 )，過濾取得固體，以水、甲醇、丙酮 洗淨得到白色固體（5 · 0 g，quant )。 'H-NMRCCDCla^TMS)^ 7.〇-8.5(34H，m).all— Η 合成例4 (化合物2 0 ) (1)1 一（4 —溴苯基）芘之合成 氬氣氛下，將4 一溴砩苯（7 · 0g，25mmo 1 )、1—压硼酸（5.7g，23mmol)、四（三苯 膦）鈀（0) (0.5g，〇.43mmol，7〇/〇Pd )溶解於甲苯（5 0 m 1 )中，添加碳酸鈉水溶液（ 7.3g，69mmol ，3eci/35ml)回流 10 小時，放置一晚。分取有機層，以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨，再以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到黃色油 。將此黃色油使用柱色譜（矽膠/己烷、接著己烷+ 3 % 二氯甲烷、最後己烷+ 1 0%二氯甲烷）精製得到白色針 狀結晶 C 6 · 6 g，8 0 % )。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） —' ---- -39- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智1財產局員工消費合作社印災 560219 A7 B7 五、發明説明（ 'H-NMR (CDC 13^ TMS) 5 ' 7.3- 7.8(llH，m)， 7.90(2H，d，J=8Hz)° (2) 9，10 -雙（4 一 Cl —芘基）苯基）—9 ’ 10 -二羥基—9，10 -二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將1 一（2 -溴苯基）芘（6 · 6g ’ 18mmo 1 ，2 . 8eci)溶解於無水甲苯（25ml )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲 醇浴冷卻至一 4 0 °C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 _ 5 0 mol/l ， 14ml ，21mmol ， 1 · leq)滴 入前述溶液中，以- 2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽 酿（1.4g’6.7mmol) ’以一20C 擾泮 1 小 時後，室溫下攪拌3小時，放置一晚。反應混合物中添加 飽和氯化銨水溶液（2 0 m 1 )，過濾取得生成之固體， 以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色固體（4 · 5 g ，8 8 % )° iH — NMR(CDCl3，TMS)5 〇.2 〇（2 Η ， s )， 5.76(2H，dd，J = 13Hz，7Hz)， 6.2 — 7.7(3 〇H，m)， 8.43(2H，d，J=8Hz). (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印^ -40- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 560219 A7 _B7 五、發明説明（ 物2 0 )之合成 、 使9，10 —雙（4— (1 一芘基）苯基）一9， 1〇一二羥基一9 ，10 —二氫蒽（4 · 5g ，5 · 9 m ηι ο 1 )懸浮於醋酸（8 0 m 1 )中，添加5 7 %碘化 氫酸（15ml ，〇.llmmol ，2〇e〇)，以 1 0 0 °C攪拌7小時。反應混合物中添加5 0 %次亞磷酸 水溶液（3 〇 m 1 )，將固體過濾取得並以水、甲醇、丙 酮洗淨得到白色固體（3 · 9g，90% )。 — NMR(CDCl3，TMS)5 6.7 - 7.5(3〇H，m) . a 1 1 - Η 合成例5 (化合物2 2 ) (1) 2 -聯苯硼酸之合成 氬氣氛下，將2 -溴聯苯（20g，86mmo 1) 溶解於無水醚（（2 0 0 m 1 )中，以乾冰/甲醇浴冷卻 至一 3 5°C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 . 5〇mo 1/ 1 ，63ml ，95mmo 1)滴入前述溶液中，以 一 2 0 t攪拌1小時。將反應混合物冷卻至一 6 7 °C，添 加三異丙氧基硼（50ml ，〇 _ 22mmo 1 ，2 · 5 e q )之無水醚溶液（5 0 m 1 ) ’以—6 5 °C攪拌1小 時後，室溫下攪拌2小時’放置一晚。反應混合物中添加 1〇％鹽酸水溶液（2 0 0 m 1 )，室溫下攪拌1小時後 ，分取有機層，以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨’再以無 水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到之固體以己烷洗淨得到 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公* ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-41 - 560219 A7 B7 五、發明説明（g 白色固體（llg，62%)。 ' 'H-NMRCCDCla^TMS)^ 6.74(lH，d，J=7H2)， 7.1- 7.4C8H，m) · C 2 ) 2 - X 4 —溴苯基）聯苯之合成 氬氣氛下，將2 —溴碘苯（7 · 9g，25mmo 1 )、聯苯硼酸（5 · 〇g，25mmo 1)、四（三苯膦 )鈀（〇）（〇.5g，〇.43mmol，7%Pd) 溶解於甲苯（6 〇 m丨）中，添加碳酸鈉水溶液（8 · 〇 g，75mmo 1 ，3eQ/4〇ml)回流 1〇 小時， 放置一晚。分取有機層，以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨 ，再以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到黃色油。將此 黃色油使用柱色譜（矽膠/己烷、接著己烷+ 3%二氯甲 烷、最後己烷+ 5 %二氯甲烷）精製得到白色針狀結晶（ 6 · 8 g，8 8 °/〇 ) 〇 iH-NMR(CDCl3，TMS)5 7.3- 8.7(llH，m)， 8.76(2H，d，J=7Hz) · (3) 9，10 -雙（4 — (2 -本基本基）本基）一 9 ，10 —二羥基一 9，10 -二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將2 -（4 一溴苯基）聯苯（6 · 8g， 2 2 m m〇1 ，2 . 5 e q )溶解於無水曱苯（2 5 m 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印焚 -42- 560219 A7 B7 五、發明説明（4d )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰' /甲 醇浴冷卻至一 3 0 °C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 0 m ο 1 / 1 ， 15ml ，23mmol ， 1 · leq)滴 入前述溶液中，以- 2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽 醌（1 . 7 g ，8 · 2 m m〇1 )，以一2〇°C攪拌1小 時後，室溫下攪拌3小時，放置一晚。反應混合物中添加 飽和氯化銨水溶液（2 0 m 1 )’生成之固體經由過濾取 得，以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色固體（4 · 9 g， 8 9%)° 'H-NMR (CDC 13^ TMS) δ 5.7 - 5.8(2H，m)， 6.3- 7.4(3〇H，m)， 8.3- 8.4(2H，m)。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作钍印製 -43- 560219 A7 B7 五、發明説明（ 6·7 - 7.5(34H，m).all— Η ' 合成例6 (化合物1之合成） (1) 9，10 —雙（4 — (3 —苯基苯基）苯基）一 9 ，10 —二羥基一 9，10 -二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將3 -（ 4 —溴苯基）聯苯（6 _ 8 g ’ 22mmo 1 ，2 · 5eQ)溶解於無水甲苯（25ml )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲 醇浴冷卻至一 3 0 °C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 0 m ο 1 / 1 ， 15ml ? 2 3 m m ο 1 ， 1 · leq)滴 入前述溶液中，以-2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽 醌（1 · 7 g，8 · 2 m m ο 1 )，以—2 0 °C 攪拌 1 小 時後，室溫下攪拌2小時，放置一晚。反應混合物中添力口 飽和氯化銨水溶液（2 0 m 1 )，生成之固體經由過濾取 得，以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色固體（5 · 0 g， 9 1%) ° 'H-NMRCCDCls^TMS)^ 5.7-5. 8(2H，m)， 6.3- 7.4(30H，m)， 8.3- 8.4(2H，m)。 (2) 9 ，10 -雙（4 — (3 —苯基苯基）苯基）蒽（ 化合物1)之合成 使9 ，10 -雙（4 — (3 —苯基苯基）苯基）一 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -44- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印奴 560219 A7 _ B7_
五、發明説明（J ，1〇一二羥基一9 ，10 —二氫蒽（4 . 9g ，7' 3 m m ο 1 )懸浮於醋酸（7 〇 m 1 )中，添加5 7 %碘化 氫酸（l〇ml ，7 7mmol ，l〇eQ)，以 1〇〇 °C攪拌6小時。反應混合物中添加5 0 %次亞磷酸水溶液 (50ml)，過濾取得固體，以水、甲醇、丙酮洗淨得 到淡黃色固體（4 · 1 g，7 9 % )。 iH — NMR(CDCl3，TMS)5 6.7 — 7.5(34H，m).all— Η 合成例7 (化合物2之合成） (1) 9，10 —雙（4 一（3，5 —二苯基苯基）苯基 )—9，10 —二羥基—9，10 —二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將1 ，3 -二苯基一 5 — (4 -溴苯基） 苯（8 · 5g ，22mmo 1 ，2 · 5eq)溶解於無水 甲苯（25ml)與無水THF (25ml)之混合溶媒 中，以乾冰/甲醇浴冷卻至-3 0 °C。將正丁基鋰/己烷 溶液（1 · 5〇mo 1/1 ，15ml ，23mmol ， 1 · 1 e q )滴入前述溶液中，以—2 0 °C攪拌1小時。 此溶液中添加蒽醌（1 · 7 g，8 · 2 m m ο 1 )，以一 2 0 t攪拌1小時後，室溫下攪拌2小時，放置一晚。反 應混合物中添加飽和氯化銨水溶液（2 0 m 1 )，生成之 固體經由過濾取得，以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色固體 (1 6 g，9 〇 ％ ) 〇 'H-NMR(CDCl3^TMS)5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ " -45- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 « ri_— am— · 560219 A7 B7 五、發明説明（y 5·7-5·8(2Η，ηι)， ' 6·3- 7.4(3〇H，m)， * 8·3 — 8·4(2Η，ιη)。 C2) 9，10 —雙（4— (3，5_二苯基苯基）苯基 )蒽（化合物2 )之合成 使9 ，10 -雙（4 — (3，5 -二苯基苯基）苯基 )—9 ， 10 —二羥基一9 ， 10— 二氫蒽（6 · 0g ， 7 _ 3 m m ο 1 )懸浮於醋酸（7 0 m 1 )中，添加5 7 %碘化氫酸（l〇ml ，77mmol ， l〇eq)，以 1〇0 °C攪拌6小時。反應混合物中添加5 0 %次亞磷酸 水溶液（5 0 m 1 )，過濾取得固體，以水、甲醇、丙酮 洗淨得到淡黃色固體（5 · 3 g，9 3 % )。 'H-NMRCCDCla^TMS)^ 6.7-7.5(34H，m).all— Η 合成例8 (化合物3之合成） (1) 9 ，1〇—雙（4 — (2 -萘基）苯基）一9 ， 10 -二羥基—9，10 -二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將2 -（4 一溴苯基）萘（5 · 4g， 19mmo 1 ，2 · 8eq)溶解於無水甲苯（25m1 )與無水T H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲 醇浴冷卻至- 4 0 °C。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 5 0 mol/1，14ml，21mm〇l，1 · leci)添 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -46- 560219 Α7 Β7 五、發明説明（d 加於前述溶液中，以〜2 〇 °C攪拌1小時。此溶液中、添加 蒽醌 C 1 · 4 g ，6 · 7 m m 0 1 )，’以—2 0 t 攪拌 1 小時後，室溫下攪拌3小時，放置一晚。反應混合物中添 加飽和氯化鏡水溶液（2 〇 m 1 )，生成之固體經由過濾 収得，以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色固體（3 · 7 g， 9 1%)°， ^-NMRCCDC^.TMS)^ -0.20(2H，s)， 5.76(2H’dd，j = i3Hz，7Hz)， 6.2- 7 ·7 (26H，m)， 8.43C2H，d，j=8Hz)。 (2) 9 ，10 —雙（4— (2 -萘基）苯基）蒽（化合 物3 )之合成 使9，10 —雙（4 一（2 —萘基）苯基）—9， 10 —二羥基—9，10 —二氫蒽（3 . 5g，5 · 7 m m ο 1 )懸浮於醋酸（8 0 m 1 )中，添加5 7 %碘化 氫酸（15ml，0.11mm〇l，2〇eq)，以 1〇0 °C攪拌7小時。反應混合物中添加5 0 %次亞隣酸 水溶液（3 0 m 1 )，過濾取得固體，以水、甲醇、丙酮 洗淨得到淡黃色固體（3 · 3 g，9 8 % )。 lH- NMR(CDC13，TMS) 5 6 · 7~7 . 5 (βΟΗ5!!!) a 1 1 — Η 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（21〇><297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -47- 560219 A7 B7 五、發明説明（y 合成例9 (化合物2 5之合成） ' (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (1) 1— (2，2 —二苯基乙烯基）—3 ，5 —二溴苯 之合成 氬氣氛下，將3，5 —二溴苯甲醛（12 · lg， 4 6 m m ο 1 )、二苯基甲基膦酸二乙酯（15ml ， 49mm〇，l ， 1 · leq)溶解於 DMS〇 （6〇ml )，每次少量添加第三丁氧鉀（6 · 2ml ，55 mmo1 ， 2eq)，室溫下攪泮9小時，放置一晚。反 應混合物中添加水（6 0 m 1 )，以醋酸乙酯（2 5〇 m 1 )萃取，有機層以水（1 0 0 m 1 )、飽和食鹽水（ 5 ◦ m 1 )洗淨，再以無水硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得 到濃褐色油。將此濃褐色油使用柱色譜（矽膠/己烷、接 著己烷+3 %二氯甲烷）精製得到白色固體（4 · Og， 7 4%)° lH-NMR(CDCls^TMS)5 6 . 8 0 ( 1 Η，s )， 7.03(2H，d，J=2Hz)， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7.3- 7.4(llH，m). (2) 1 - C2，2 —二苯基乙燒基）—3 —苯基一 5-溴苯之合成 氬氣氛下，將1— (2 ，2 -二苯基乙烯基）一 3 ， 5 —二溴苯（7 ·〇g，17mmo 1)、苯基硼酸（ 2.1g，17mmol)、四（三苯膦）鈀（〇）（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -48- 560219 A7 B7 五、發明説明（β 〇.4 g ，〇 · 3 5 m m ο 1 ，2 % P d )溶解於甲、苯（ 40ml)中，添加2M碳酸鈉水溶—（25ml ，51 mmo 1 ，3eq)回流10小時’放置一晚。分取有機 層，以飽和食鹽水（3 0 m 1 )洗淨，再以無水硫酸鎂乾 燥，蒸餾除去溶媒得到黃色油。將此黃色油使用柱色譜（ 矽膠/己烷；、接著己烷+3 %二氯甲烷、最後己烷+1〇 %二氯甲烷）精製得到白色針狀結晶（3 . 9 g，5 6 % )0 'Η - NMR(CDC13，TMS)5 6 · 9 4 ( 1 Η，s )， 7·1- 7.5(18H，m) · C3) 9 ，1〇一雙（3 — (2 ，2—二苯基乙烯基）一 苯基一 5 -苯基）一 9，10 -二羥基一 9 ，10 —二羥 基葱之合成 氬氣氛下，將1 一（2，2 —二苯基乙烯基）一 3 — 苯基—5 —溴苯（3.9g，9_5mmol ，2·7 e q )溶解於無水甲苯（2 0 m 1 )與無水T H F ( 2 0 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲醇浴冷卻至—4 0 °C。 將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 60mo 1/1 ，6ml ， 9 . 6mmo 1 ，1 ·〇eci)滴入前述溶液中，以 一 2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽醌（0 · 7 g， 3 . 4 m m ο 1 )，以一 2 0 °C攪拌1小時後，室溫下攪 拌7小時，放置一晚。反應混合物中添加飽和氯化銨水溶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 -49 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 560219 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災 五、發明説明（4) 液（5 0 m 1 )使失去活性，分取有機層，以飽和食鹽7jc (3 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂乾燥丨蒸餾除去溶媒得到 黃色油。將此黃色油使用柱色譜（矽膠/己烷+ 5 0 %二 氯甲烷、接著二氯甲烷、最後二氯甲烷+ 3%甲醇）精製 得到淡黃色非結晶固體（2 . 0 g，6 7 % )。 iH — NMR(CDC13，TMS)5 2 · 5 6 C 2 Η，s )， 6.5- 6·6(4Η，γπ)， 6.8-7.4(34H，m)，7.41(4H，dd，J = 6Hz，3Hz)， 7.71(4H，dd，J = 6Hz，3Hz)。 (4) 9 ，1〇—雙（3— (2 ，2 —二苯基乙烯基）一 苯基- 5 -苯基）蒽（化合物25)之合成 將9 ，10 —雙（3 -（2，2 -二苯基乙烯基）一 苯基—5 —苯基）—9，1 ◦—二經基—9 ，1 0 -二經 基蒽C2 · 0g，2 · 3mmo 1)溶解於醋酸（25m 1)中，添加碘化鉀（1 . 5g ，9〇mm〇1 ，4eq )攪拌3小時。反應混合物中添加5 0 %膦酸水溶液使失 去活性，過濾取得固體，以水、甲醇、丙酮洗淨得到白色 固體（1.4g，73%)。 ^-NMRCCDCla^TMS)^ 7.2 — 7.4(42H，m)， 7.65(4H，dd，J=7Hz，3Hz) 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂
Le 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -50- 560219 A7 B7 五、發明説明（β 將此固體（1 . 4 g )以3 8〇°C / 1〇-5 丁 〇 r r，昇華 精製i小時得到淡黃色固體（0 · 8 g )。 F D M S ’ calcd for C 6 6 Η 4 6 = 8 3 8，found m/z = 838(M +，4) λ max，3 9 8,3 5 8,3 06nm(PhMe)
Fmax,4 1 6,435nm(PhMe, λ ex = 3 95 nm)
Eg=3.OOeV
Ip = 5.87eV(51 Y/eV，100nW)
Tg=130°C 合成例1 0 (化合物2 6 ) (1) 1— C2，2 —二苯基乙烯基）—3 — (1 —蔡基 )—5 -溴苯之合成 氣氛下，將1— (2 ，2 —二苯基乙燦基）一 3 ， 5 -二溴苯（8 · 3g ，2〇mmo 1) 、1—萘基硼酸 (3.4g，2〇mmol)、四（三苯膦）紀（〇）（ 〇.46g，〇.4mmol ，2%Pd)溶解於甲苯（ 5〇ml)中，添加2M碳酸鈉水溶液（3〇mi ，6〇 mmol ，3 e q )回流1 〇小時，放置~晚。分取有機 層’以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂乾燥， 蒸餾除去溶媒得到黃色油。將此黃色油使用柱色譜（矽膠 /己烷、接著己烷+3 %二氯甲烷、最後己烷+1 0%二 氯甲烷）精製得到白色玻璃狀固體（5 . 5 g，6 0 % ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災 -51 - 560219 Α7 Β7 五、發明説明（d iH — NMR(CDC13，TMS)5 ' 6.96ClH，s)， · 7.1- 7.6Cl8H，m)， 7.8 _7.9(2H，m)。 (2) 9 ，；10 —雙（3 — （2 ，2—二苯基乙烯基）苯 基一5 — （1—萘基））一9 ，1〇一 二羥基—9 ，1〇 -二羥基蒽之合成 氬氣氛下，將1 一（2，2-二苯基乙烯基）一3 - (1—蔡基）—5 -漠本（5 · 5g，i2mmo 1 ， 2 · 7 e q)溶解於無水甲苯（3 〇m 1 )與無水THF (3 0 m 1 )之混合溶媒中，以乾冰/甲醇浴冷卻至 一 30Ϊ。將正丁基鋰/己烷溶液（1 · 6〇mo 1/ 1 ，8 m 1 ，1 3 m m ο 1 ，1 . 〇 e q )添加於前述溶 液中，以一 2 0 °C攪拌1小時。此溶液中添加蒽醌（ 〇 · 9 g，4 · 4 m m ο 1 )，以一 2 0 °C 攪拌 1 小時後 ，室溫下攪拌7小時，放置一晚。反應混合物中添加飽和 氯化銨水溶液（5 0 m 1 )使失去活性，分取有機層，以 飽和食鹽水（3 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂乾燥，蒸餾除 去溶媒得到黃色油。將此黃色油使用柱色譜（矽膠/己烷 + 5 0 %二氯甲烷、接著二氯甲烷）精製得到白色非結晶 固體（2 · 7 g，6 3 % )。 LH-NMR(CDC13，TMS) 5 2 · 5 6 ( 2 Η，s )， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -52- 560219 A7 B7 五、發明説明（5¾ 6.5 — 6.8(6H，m)， ' 6.9- 7.5(36H，m)， * 7.6- 7.8(8H，m)。 (3) 9 ’ 10 —雙（3 — (2 ，2 —二苯基乙矯基）苯 基一 5 -（ 1 —萘基））蒽（化合物2 6 )之合成 將9 ，10 -雙（3 — (2，2 —二苯基乙烯基）苯 基一 5 — (1—萘基））—9 ，10 —二羥基—9 ，10 —二羥基蒽（2 . 7 g，2 · 8 m m ο 1 )溶解於醋酸（ 3〇ml)中，添加碘化鉀（1 .8g，llmmol ， 4 e q )攪拌3小時。反應混合物中添加5 0 %膦酸水溶 液（4 0 m 1 )使失去活性，過濾取得固體，以水、甲醇 、丙酮洗淨得到白色固體（2 · 0 g，7 8 % )。 ^-NMRCCDCla^TMS)^ 7.2- 7.5C40H，m)， 7.7- 7.9(10H，m)。 將此固體（2 ·〇g)以 400 t：/10_6Tor r 昇華精製1小時得到淡黃色固體（1 . 2 g )。 FDMS, calcd for C74H5 0 = 9 3 8，found m/z = 93 8(M +，100)， 469(M2 +，6) λ max,3 98,3 77,3 5 8nm(PhMe) F m ax, 4 1 8,4 3 6 nm (P hMe, λ ex = 3 9 5 nm)
Eg = .3 .OOeV 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） --^---------衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -53- 560219 A7 B7_ 五、發明説明（5ί
Ip = 5.86eV(34Y/eV，100nW) '
Tg=l 32〇C ’ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 合成例1 1 (化合物3 3 ) (1) 2 —第三丁基—9 ，10 —雙（4— (2，2 -二 苯基乙烯基J苯基）—9，10 -二羥基—9 ，10 -二 羥基蒽之合成 氬氣氛下，將4 一 C2，2 -二苯基乙烯基）溴苯（ 5 ·〇g ，15mmo 1 ，2 · 6eq)溶解於無水甲苯 C 2 5 m 1 )與無水丁 H F ( 2 5 m 1 )之混合溶媒中， 以乾冰/甲醇浴冷卻至- 4 0 t。將正丁基鋰/己烷溶液 (1·6〇m〇l/l ，l〇ml ，16mmol ， 1 . 1 e q )添加於前述溶液中，以一 2 0 °C攪拌1小時 。此溶液中添加2 —(第三丁基）蒽醌（1 . 5 g， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5 · 7 m m ο 1 )，以—2 0 °C攪拌1小時後，室溫下攪 拌7小時，放置一晚。反應混合物中添加飽和氯化鏡水溶 液（5 0 m 1 )使失去活性，分取有機層，以飽和食鹽水 (3 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到 黃色油。將此黃色油使用柱色譜（矽膠/己烷+ 5 0 %二 氯甲烷、接著二氯甲烷、最後二氯甲烷+1%甲醇）精製 得到白色非結晶固體（3 . 3 g，7 5 % )。 'H-NMRCCDCla^TMS) 5 1 · 2 9 ( 9 Η，s )， 2 . 6 5 ( 1 Η ，s )， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -54- 560219 A7 B7 五、發明説明（ 2.71(lH，s)， 、 6.68C9H，s)， ， 6 · 8 4 ( 2 Η，s )， 7.1- 7.4(23H，m) ’ 7 . 5 - 7 · 7 ( 4 Η，m )。 (2) 3 —第三丁基—9 ，10 —雙（4 — (2 ，2 —二 苯基乙烯基）苯基）蒽（化合物3 3 )之合成 將 2 -第三丁基—9，10 -雙（4 一（2，2 —二 苯基乙烯基）苯基）一9，10 -二羥基一 9，10 —二 羥基蒽（3 · 3 g，4 . 3 m m ο 1 )溶解於醋酸（3 〇 ml)中，添加碘化鉀（1 · 9g，llmmo 1 ， 2 . 7 e q )、膦酸鈉水和物（〇· 6 g，5 . 7 m m ο 1 )攪拌2小時。將反應混合物過濾以水、甲醇、 丙酮洗淨得到淡黃色固體（2 · 8 g，8 8 % )。 4 — NMR(CDCl3，TMS)5 1 · 2 8 ( 9 Η，s )， 7 _ 1 4 ( 2 Η，s )， 7.2- 7.5(3〇H，m)， 7.6- 7.7(5H，m)。 將此固體 C2 . 8g)以 360 °C/10_6T〇 r r 昇華精製1小時得到淡黃色固體（2 · 2 g )。 FD M S，calcd for C58H4 6 = 742， found m/z = 742(M + ,100),371( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消贫合作社印製 -55- 560219
A7 ___B7五、發明説明（ (M2'4) λ max,3 97,3 79,3 60,3 lOnm(PhMe) F m ax, 4 5 0 n m (P hM e, λ ex = 3 97nm) Eg = 2.92eV Ip = 5.7 1eV(39Y/eV，100nW) Tg-105°C 合成例1 2 (化合物3 4 ) (1 ) 2 -苯基蒽之合成 氬氣氛下，將2 —氯蒽（5. 〇g 、苯基硼酸（2.8g，23mm〇1，1 三（二τ叉丙酮）鈀（0) (0.2g，0 mmol ，2% Pd)、氟化鉀（4.4g， 2 〇 q (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 衣 、一叮 m m o e Q )懸浮於無水：；：：卩惡@ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中，添加三第三丁基膦/甲苯溶液（6 6 % ， m 1 ， 0 · 4 2 m m 〇 1 ， 1 e q )，以 g 時。過濾反應混合物以甲苯（1 0 〇 m丨） 以飽和食鹽水（3 0 m 1 )洗淨，再以硫酸 除去溶媒得到黃色固體。將此固體以沸騰乙 )洗淨得到黃色固體（5 · 2 g，8 7 % )。
lH-NMR (CDC τ M S ) δ 7·4 — 7.6(3H，m)， 7·6 — 7.9(4H，m)， 7.98(lH，dd，J=8Hz，2Hz 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） 〇0 洗 錶 醇 m 它攪 淨。 乾燥 (5 拌3小 過濾液 蒸倉留 〇 -56- 560219 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明说明（5] 8.2 - 8·4(3Η，ιη)， ' 8.5〇(lH，d，J = 2Hz)。 (2) 2 —苯基——9 ，10 —雙（4 一（2 ，2 —二苯 基乙烯基）苯基）—9 ，10 —二羥基一 9 ，1〇-二經 基蒽之合成‘ 氬氣氛下，將4 一（2，2 —二苯基乙烯基）溴苯（ 5 . 〇g ，15mmo 1 ，2 · 6eq)溶解於無水甲苯 (25ηΊ1)與無水THF (25ml)之混合溶媒中， 以乾冰/甲醇浴冷卻至一 4 0 °C。將正丁基鋰/己院溶液 (1 · 6〇mo 1/1 ， l〇ml ， 16mm〇l ， 1 . 1 e q )添加於前述溶液中，以一 2 0 °C攪拌1小時 。此溶液中添加2 -苯基蒽醌（1 · 6 g，5 . 6 mmol)，以一 2 0 t：攪拌1小時後，室溫下攪拌7小 時，放置一晚。反應混合物中添加飽和氯化銨水溶液（ 5 0 m 1 )使失去活性，分取有機層，以飽和食鹽水（ 3 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到_ 色油。將此黃色油使用柱色譜（矽膠/己烷+ 5 0 %二_ 甲烷、接著二氯甲烷、最後二氯甲烷+1 %甲醇）精製得 到白色非結晶固體（2 · 3 g，5 2 % )。 'H-NMRCCDCla^TMS) δ 2 · 7 5 ( 1 Η，s )， 2 · 7 8 ( 1 Η，s )， 6 · 6 8 ( 8 Η，s )， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣 -57 - 560219 A7 B7 五、發明説明（53 6.83(2H，s)， ' 7.1- 7.7C31H，m)， 7.9〇（lH，d，J = 2Hz)〇 (3) 3 —苯基—9，10 —雙（4 — (2，2 —二苯基 乙烯基）苯基）蒽（化合物3 4 )之合成 將2 —苯基—9 ，10 —雙（4 — (2，2 — 一苯基 乙烯基）苯基）一 9 ，10 —二羥基—9 ，10 —二羥基 蒽C 2 · 3 g ，2 . 9 m m〇1 )溶解於醋酸（2〇m 1 )中，添加碘化鉀（1 . 4g ，8 · 4mm〇1 ，3eq )、膦酸鈉1水和物（0 · 4 g，3 · 8 m m ο 1 )攪拌 1小時。將反應混合物過濾以水、甲醇、丙酮洗淨得到淡 黃色固體（2.1g，95%)。 "H — NMR(CDC13，TMS)5 7 . 1 4 ( 2 Η，s )， 7.2- 7.5(39H，m)， 7 · 8 7 ( 1 Η，s ). 將此固體（2 · lg)以 37〇°C/1 ◦一 6Torr 昇華精製1小時得到淡黃色固體（0 · 9 g )。 FDMS，calcd for 〇6〇Η42 = 7 62,found m/z = 7 62(M + , 1 00) Amax，4〇9，388，37〇nm(PhMe) Fmax， 453nm(PhMe ， Aex = 4〇9nm 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -58- 560219 A7 ____B7 五、發明説明（
Eg = 2 · 85eV 、
Ip = 5 . 70eV (14Y/eV ^ l〇〇nW) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
T g = 1 1 4 °C 合成例1 3 (化合物4 1 ) (1 ) 9 —〈 4 一溴苯基）蒽之合成 Μ氣氛下’將9 一蒽硼酸（11 . 8g，53 mmol) 、4一碘溴苯（16.5g，58mmol， l.leq)、四（三苯膦）鈀（〇）（i.〇g， 〇· 87mmo 1 ， 1 · 5¾ Pd)溶解於甲苯（i6〇 m 1 )中，添加2 Μ碳酸鈉水溶液（χ 7 g，〇 . 1 6 m m〇1‘ ’ 3 e q / 8〇m 1 )回流1 〇小時，放置一晚 。分取有機層，以5 %氫氧化鈉水溶液（1 〇 〇 m 1 )、 飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂乾燥，蒸餾除 去溶媒得到淡黃色固體。將此淡黃色固體使用甲苯再結晶 得到白色板狀結晶（1〇g，5 7 % )。 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製 LH — NMR(CDCl3，TMS)d 7.2-7.8 (lOH^m)， 8.0 - 8·1(2Η，γπ)， 8 · 4 9 ( 1 Η，s ) (2) 9 —溴—10 -（4 —溴苯基）蒽之合成 將9 — (4 一溴苯基）蒽（6 . 3g ，19mm〇1 )溶解於無水D M F ( 1 0 0 m 1 )中，添加N B S ( 本紙张尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格（210x297公釐） -59- 560219 Α7 Β7 五、發明説明（5) 3 .7g，21mmo1 ，1 · leQ)之無水 DMF 溶 液C 1 5 ηι 1 )，室溫下攪拌7小時；放置一晚。使用水 (3 0 m 1 )稀釋反應混合物’濾取固體以甲醇洗淨得到 黃色固體（6.〇g’77%)° iH — NMR (CDC I3 ’ TMS) d 7·2 — 7’.8(l〇H，m)， 8.6〇（2H，d，J=9Hz)。 (3) 9 — (4 -（2，2 —二苯基乙烯基）苯基）一 1〇一（4— (4— (2 ，2 —二苯基乙烯基）苯基）苯 基）蒽（化合物4 1 )之合成 氬氣氛下，將9 一溴一 10 - (4 —溴苯基）蒽（ 3.〇g，7.3mm〇l) 、4— (2，2 —二苯基乙 烯基）苯基硼酸（5 · 7g，19mmo 1 ，2 · 6eci )、四（三苯膦）鈀（0) (0.34g，〇.29 mmol ，2 % P d )懸浮於甲苯（6 0 m 1 )中，添加 2M 碳酸鈉水溶液（6 · 0g ，57mmo 1 ，3eci/ 3 0 m 1 )回流1 0小時。將反應混合物過濾以甲苯、水 、甲醇洗淨得到綠色固體（4 · 5 g )。將製得之綠色固 體懸浮於沸騰甲苯（5 0 m 1 )中，放冷後過濾，再以甲 苯洗淨得到淡綠色固體（3 · 9 g，7 0 % )。 1H-NMR(CDCl3>TMS)d 7.〇-7.5C34H，m)， 7.6 — 7·8(8Η，ηι)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產苟員工消費合作社印^ -60- 560219 A7 B7 五、發明説明（5$ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將此固體（3 · 9 g )以 3 8 0 °C’ / 1 0 — 6 T 〇 r r 昇華精製2小時得到淡黃色固體（3 · 3 g )。 FDMS，calcd for C6〇H42 = 7 62，found m/z = 762(M +，100), 381(M2 + ,7) lmax, 3 97,3 78,3 5 7,323 nm(PhMe) F max, 442nm (PhMe,lex = 39 7nm)
Eg = 2.95eV(PhMe)
Ip = 5.62eV(100nW,32Y/eV)
Tg=120°C 合成例1 4 (化合物4 2 ) (1) 9 一（3 -（2 ’ 2 ——苯基乙儲基）苯基）一 10— (4— (3— (2 ，2 —二苯基乙烯基）苯基）苯 基）蒽（化合物4 2 )之合成 氬氣氛下，將9 —溴—1 0 -（ 4 一溴苯基）蒽（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印災 3 .〇g’ 7.3 mmol) 、4— (2’2_ 一 苯基乙 烯基）苯基硼酸（6 · 6g，22mmo 1 ，3eci)、 四（三苯膦）鈀（〇)(〇.34g，0.29mm〇i ，2 % P d )懸浮於甲苯（6 0 m 1 )中，添加2 Μ碳酸 鈉水溶液 C7 ·〇g ， 66mmol ，3eq/35 m 1 )回流1 〇小時。將反應混合物過濾以甲苯、水、甲 醇洗淨得到灰色固體（1 . 4 g ，1 s t c r〇p ，2 5 % )。由濾液中分取有機層，以飽和食鹽水洗淨，再以硫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） -61 - 560219 A7 B7 五、發明説明（β
國欠鎂乾媒’黑I留除去丨谷媒得到濃褐色油。將此濃褐色油溶 解於二氯甲烷時，會立刻產生結晶化；經過濾以己烷+二 氯甲烷洗淨得到白色固體（3 · 3g，2nd crop， 5 9 % )。將製得之粗結晶（· 3 · 5 g )懸浮於沸騰甲 苯（4 0 m 1 )中，放冷後過濾，再以甲苯洗淨得到淡黃 色固體（2 , 4 g )。 iH — NMR (CDC I3 j TMS) d 7·1- 7.6(32H，m)，all—H 將此固體（2 . 4g)以38〇°C/1〇— 6Tor r 昇華精製1小時得到淡黃色固體（1 · 9 g )。 FDMS，calcd for C60H42 = 762，found m/z = 762(M +，1 00),5 08( imp,2), 3 8 1 (M2+ 7) lmax, 3 97, 3 77, 3 5 7nm(PhMe)
Fmax，423，43 6nm(PhMe, lex = 3 97nm)
Eg = 3 .OOeV(PhMe)
Ip = 5.77eV(100nW, 1 7 Y/eV)
T g = 1 0 8 °C 合成例1 5 (化合物4 3 ) (1 ) 9 一（4 一甲隨基苯基）蒽之合成 氬氣氛下，將9 —溴蒽（3 · 9 g，1 5 m m ο 1 ) 、4 —甲醯基硼酸（2.5g，17mm〇l ，1 · 1 e q )、氟化鉀（3.2g，56mmol’3eq)、 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210x297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 -62- 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 560219 A7 B7 _ 五、發明説明（d 三（二苄叉丙酮）鈀（〇）（〇.07g，76mm'ol ，1 % P d )懸浮於無水T H F ( 2 5 m 1 )中，添加三 第三丁基膦/甲苯溶液（6 6 % ，〇 . 0 6 m 1 ，0 · 2 m m〇1 ， 1 · 3 e q t 〇 P d )回流1 0小時。反 應混合物中添加水（5 0 m 1 )、甲苯（5 0 m 1 ) ’分 取有機層，以飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨，再以硫酸鎂 乾燥，蒸餾除去溶媒得到黃色固體。此黃色固體使用柱色 譜（砂膠/己院+ 5 0%二氯甲院）精製得到淡黃色固體 C 3 · 3 g，7 8 % )。 1H-NMR(CDCl3>TMS)d 7.3-7·7(8Η，γπ) ’ 8.0- 8.1(2H，m)， 8.10C2H，d，J 二 8Hz)， 8 . 5 2 ( 1 Η，s )， l〇.18(lH，s)。 (2) 9 —溴—10 — C4 -甲醯基苯基）蒽之合成 將9 — (4 一甲醯基苯基）蒽（3 · 3g，12 m m ο 1 )溶解於無水D M F ( 4 0 m 1 )中，添加 NBS(2·3g， l3mm〇l ， 1·ieQ)之無水 DMF溶液（8ml)，室溫下攪拌l〇小時，放置一晚 。使用水（5 0 m 1 )稀釋反應混合物，濾取固體以甲醇 洗淨得到黃色固體（3 · 9 g ’ 9 0 % )。 lH-NMR(CDCl3，TMS)d 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297^釐） -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂 -63- 560219 A7 B7 五、發明説明（6l) 7.3- 7.7(8H，m)， 、 8.1〇(2H，d，J=8Hz)， 8.62(2H，dd，J = 8Hz，2Hz)， 1〇.19(1H，s)。 (3) 9 —溴—10 — C4— (2 —苯基乙烯基）苯基） 蒽之合成 氬氣氛下，將9 一溴一 10 -（4 一甲醯基苯基）蒽 (3 · 9g，1 lmmo 1)、卞基膦酸二乙酯（3g， 1 3 m m ο 1 ，1 . 1 e q )懸浮於 D M S 〇（2 5 m 1 )、添加 NBS(1.6g，14mm〇i，l.leci )，室溫下攪拌1 0小時，放置一晚。使用水（5 0 m 1 )稀釋反應混合物，以甲苯（3 0 0 m 1 )萃取，再以水 (5 0 m 1 )、飽和食鹽水（5 0 m 1 )洗淨，以硫酸 鎂乾燥，蒸餾除去溶媒得到黃色固體。將此黃色固體使用 甲苯（4 0 m 1 )再結晶得到黃色針狀結晶（4 · 1 g， 8 6 % ) 0 iH — NMRCCDCl3，TMS)d 7.2-7.8 (17H^m)， 8.60(2H，d，J=8Hz)。 (4) 9 — (4 一（2，2 —二苯基乙嫌基）苯基）一 1〇—（4 — (2 —苯基乙燒基）苯基）蒽（化合物4 3 )之合成 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局8工消费合作社印災 -64 - 560219 A7 B7 五、發明説明（6) 氬氣氛下，將9 —溴—10 — (4 - (2 —苯基'乙燒 基）苯基）蒽（3.1g，7.1mmol) 、4一（2 ，2 —二苯基乙烯基）苯基硼酸（2 · 4g，8 ·〇 m m ο 1 ，1 . 1 e Q )、四（三苯膦）鈀（〇）（ 〇· 16g ，〇· 14mm〇1 ， 2% Pd)懸浮於甲苯 (2 5 m 1 )中，添加2 Μ碳酸鈉水溶液（2 . 5 g， 2 4 m m〇1 ，3 e q / 1 2 m 1 )回流1 0小時。濾取 反應混合物 以水、甲醇洗淨得到黃色固體（3 . 8 g，8 8 % ) 〇 'H-NMRCCDCla^TMS) d 7 . 1 4 ( 2 Η，s )， 7.3- 7.8(32H，m)。 將此固體（3 · 8g)以 34〇°C/10 一 6Tori: 昇華精製1小時得到淡黃色固體（2 · 9 g )。 FDMS，calcd for C48H34 = 610，found m/z = 610(M 十，100)， 3 0 5 (M2+ 5) lmax, 398,3 79,360,3 1 3,304nm(PhMe)
Fmax, 44 5 nm(P hMe, lex = 3 97nm)
Eg = 2.94eV(PhMe)
Ip = 5.68eV(l〇〇nW,12Y/eV) 實施例1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -65- 560219 A7 _ B7_ 五、發明説明（ 異。 化合物（1 5 )其玻璃轉化溫度烏1 1 8 °C，耐熱性 高，製得之有機EL元件在高溫保存（85 °C、5〇〇 h r )時，得知功能不會變化，耐熱性優異。 又初期發光亮度8 0 c d/rri，以定電流驅動時，半 減壽命長爲1 3 0 0 0小時。 實施例2〜1 4 除了在實施例1中，使用表1所示之化合物取代化合 物（1 5 )外，其餘相同製作有機E L元件，在直流電壓 6 V時，觀察發光亮度、發光效率、發光色。結果如袠χ 所示。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· -訂· 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210Χ297公釐） -67- 560219 7 Β 五、發明説明（d 表1 化合物之種類 發光亮度 (c d / m2) 發，光效率 (cd/A) 發光色 實施例2 ⑴ 120 3.2 藍 實施例3 (2) 113 2.7 ΓΤΠ, 實施例4 (3) 90 3.7 藍 實施例5 (13) 130 2.2 藍 實施例6 (14) 113 2.7 ΧΠΧ 實施例7 (17) 90 4.2 藍 實施例8 (20) 150 2.8 藍 實施例9 (22) 180 4.7 mrL 實施例1 0 (25) 80 2.8 藍 實施例11 (26) 75 2,6 藍 實施例12 (33) 230 3.6 藍 實施例13 (34) 280 4.3 藍 實施例14 (41) 250 4.2 藍 實施例1 5〜2 5及比較例1〜2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 藉由D S C測定表2所示之本發明之新穎化合物及下 述化合物（C 1 )(比較例1 )及（C 2 )(比較例2 ) 之玻璃轉化溫度。結果如表2所示。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (C1) (C2)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210Χ297公釐） -68- 560219 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（ed 表2 化合物 之種類 玻璃也溫度 rc) 實施例15 (14) 102 實施例1 6 (15) 118 實施例Π (17) 163 實施例18 (18) 106 實施例19 (22) 110 實施例20 (24) 113 實施例21 (25) 130 實施例22 (26) 135 實施例23 (33) 105 實施例24 (34) 110 實施例25 (41) 120 比較例1 (C1) 75 比較例2 (C2) 97 如表2所示，比較例之化合物之玻璃轉化溫度1 0〇 °C以下，耐熱性低，實施例1 5〜2 5之化合物爲玻璃轉 化溫度1 0 0 °C以上之耐熱化合物。 實施例2 6 除了在實施例1中，以4 0 : 1之蒸鍍速度比蒸鍍化 合物（1 5 )及下述化合物P A V B (螢光性之摻雜劑功 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-69- 560219 A7 B7 五、發明説明（ ㊆）取代蒸鑛化合物（1 5 )製成膜外，其餘相同製作有 機E L元件，在直流電壓5 · 5 v時；測定發光亮度、發 光效率及最大發光亮度，觀察發光色。結果如表3所示。
實施例2 7 除了在實施例1中，以4 〇 : 1之蒸鍍速度比蒸鍍化 合物（1 7 )及上述化合物p A v B取代蒸鍍化合物（ 1 5 )製成膜外’其餘相同製作有機e l元件，在直流電 壓5 · 5 V時’測定發光亮度、發光效率及最大發光亮度 ’觀察發光色。結果如表3所示。 貫施例2 8 除了在實施例1中，以4 〇 :丨之蒸鑛速度比蒸鍍化 合物（1 8 )及上述化合物p a V B取代蒸鍍化合物（ 經 濟 部 智 慧 財 產 局 — 1 — -.111#! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 1 5 )製成膜外，其餘相同製作有機e ^元件，在直流電 壓5 · 5V時，測定發光亮度、發光效率及最大發光亮度 ’觀察發光色。結果如表3所示。 消 费 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -70- 560219 A7 B7 五、發明説明（ 表3 化合物之種類 發光亮度 發光效率(cd/ 最大發光亮度 發光色 (cd/m2) A) (cd/m2) 實施例26 (15)PAVB 222 7.14 85000 帶綠之藍色 實施例27 (17)PAVB 135 7.58 75000 帶綠之藍色 實施例28 (18)PAVB 145 9.67 95000 帶綠之藍色 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如表3所示，本發明之新穎化合物中添加螢光性之摻 雜劑可提高效率。 比較例3 除了在實施例1中，以蒸鍍下述化合物（C 3 )取代 蒸鍍化合物（1 5 )製成膜外，其餘相同製作有機E L元 件。此元件在直流電壓6 · 5 V時，測得發光亮度9 2 cd/m2、發光效率1 .22cd/A之藍綠色發光，效 率低不實用。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例2 9 除了在實施例1中，使用化合物（2 5 )取代化合物 (1 5 )外，其餘相同製作有機E L元件。此元件之初期 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -71 - 560219 A7 B7 五、發明説明（g 發光売度5 0 〇 c d/m2，以定電流驅動時，半減壽命長 爲8 4 0小時（相當於在1 〇 〇 c d / m2爲約6 0 0〇小 時），在高溫保存（8 5 °C、5 0 0 h r )時，功能不會 變化’耐熱性優異，發光面之發光均勻無缺陷。此元件之 發光效率爲2 . 8cd/A，色度座標（0 · 16， 0·08)與色純度高之藍色發光。 實施例3〇 除了在實施例1中，使用化合物（3 3 )取代化合物 (1 5 )外，其餘相同製作有機E L元件。此元件之初期 發光亮度5 0 0 c d/m2，以定電流驅動時，半減壽命長 爲1 1 0〇小時（相當於在1〇〇 c d/m2爲約8 000 小時），在高溫保存（8 5 °C、5 0 0 h r )時，功能不 會變化，耐熱性優異，發光面之發光均勻無缺陷。此元件 之發光效率優異爲3 · 6cd/A。 實施例3 1 除了在實施例1中，使用化合物（4 1 )取代化合物 (1 5 )外，其餘相同製作有機E L元件。此元件之初期 發光亮度5 0 0 c d/rri，以定電流驅動時，半減壽命長 爲1 2〇〇小時（相當於在1〇〇 c d / m2爲約9 5〇0 小時），在高溫保存（8 5 °C、5 0 0 h r )時，功能不 會變化，耐熱性優異，發光面之發光均勻無缺陷。可得到 色度座標（0 · 15 ，0 · 13)與色純度高之藍色發光 本紙朵尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -72- 560219 A7 _ B7 ____ 五、發明説明（7(} ，且此元件之發光效率優異爲4·2cd/A。 ' 比較例4 除了在實施例1中，以蒸鍍下述化合物（C 4 )取代 蒸鍍化合物（1 5 )製成膜外，其餘相同製作有機E L元 件。此元件之初期發光亮度5 0 0 c d / m2，以定電流驅 動時，半減壽命極短爲2 5小時，不實用。且發光效率低 爲 1 · 7 c d / A。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (C4)
訂 比較例5 經濟部智慧財產局員工消费合作社印焚 除了在實施例1中，以蒸鍍下述化合物（C 5 )取代 蒸鍍化合物（1 5 )製成膜外，其餘相同製作有機E L元 件。此元件之初期發光亮度5 0 0 c d / m2，以定電流驅 動時，半減壽命短爲4 2 0小時，不實用。且發光效率低 爲 2 . 1 c d / A。
(C5) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -73- 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製 560219 A7 ____ B7_ _ 五、發明説明（7ί 比較例6 、 除了在實施例1中，以蒸鍍下述也合物（C 6 )取代 蒸鍍化合物（1 5 )製成膜外，其餘相同製作有機E L元 件。此元件之初期發光亮度5 0 0 c d / m2，以定電流驅 動時，半減壽命長爲1 〇 〇 〇小時，但是在高溫保存 (85t、：5 00hr)時，發光面之一部分產生缺陷， 且缺陷部產生顏色變化。 如上述，使用本發明之元件可實現發光效率優異爲2 c d/A以上之藍色發光，比比較例優異。且壽命長、高 耐熱，即使高溫保存後也可維持均勻發光。
產業上之利用性 如上述詳細說明，利用上述以〔1〕 、 〔 1 ’ 〕及〔 2〕〜〔5〕表示之任一種之新穎化合物之本發明之有機 電激發光元件其發光效率高，耐熱性優異’壽命長’色純 度優異之產生藍色系發光。 因此，本發明之有機電激發光元件可作爲掛壁式電視 之平面發光體或顯示器之背光等之光源使用。 本紙張尺度適用中国國家標準（峰·(靡赠） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 560219 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 附件3: 第90127688號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國92年7月28日修正 1 _ 一種有機電激發光元件用之化合物，其特徵係以 下述一般式〔1〕表示’且中心具有二苯基蒽結構，末端 具有以芳基取代之特定結構
    AH 原子、 烷基、 或非取 碳原子 〜3 Q 烷基、 代之碳 碳原子 原子數 1 0之 •裝· 、1T (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 〔式中，R1〜R1Q係分別獨立之氫原子、歯 氰基、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之 取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代 代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之 數1〜2 0之院硫基、取代或非取代之碳原子數6 之芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳 非取代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取 原子數1 0〜3 0之縮合多環基、取代或非取代之 數5〜30之雜環基， A r 3及A r 4係分別獨立之取代或非取代之碳 6〜3 0之芳基，或取代或非取代之碳原子數2〜 鏈烯基、其取代基例如有取代或非取代之碳原子數1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 560219 A8 B8 C8 ----—________ *、申請專利範圍 '~ - 2 〇之烷基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之院氧其 、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或2 取代之碳原子數1〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原 子數6〜3 0之芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜 3 0之方院基、非取代之碳原子數5〜3 〇之單環其、取 代或非取代之碳原子數1 〇〜3 〇之縮合多環基、取代或 非取代之碳原子數5〜3 0之雜環基或取代或非取代之碳 原子數4〜4 0之鏈烯基， η爲1〜3、m爲1〜3，但是不包括Αι·3及α『4 爲鏈條基，且n = m = 1的情形〕。 2 · —種有機電激發光元件用之化合物，其特徵係以 下述一般式〔1，〕表示，且中心具有二苯基蒽結構，末 端具有以芳基取代之特定結構 Rl R8
    〔式中，R〜R 1 Q係分別獨立之氫原子、鹵原子、 氰基、硝基、取代或非取代之碳原子數2〜2 〇之烷基、 取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之烷氧基、取代或非取 代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格210x?97公釐）--—--一— -2 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    560219 Ss8 C8 __________ ___08 _ 六、申請專利範圍 ' ---- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 數i〜2 0之院硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 ◦ 之方k基、取代或非取代之碳原子數7〜3 〇之芳院基、 非取代之破原子數5〜3 〇之單環基、取代或非取代之碳 原子數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子 數5〜3 0之雜環基， A I* 3及A r 4係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 6〜3 0之芳基或取代或非取代之碳原子數2〜i 〇之鏈 烯基、其取代基例如有取代或非取代之碳原子數丨〜2 〇 之院基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之烷氧基、取 代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代 之碳原子數1〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數 6〜3 0之芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 〇之 芳院基、非取代之碳原子數5〜3 〇之單環基、取代或非 取代之碳原子數1 〇〜3 0之縮合多環基、取代或非取代 之碳原子數5〜3 0之雜環基或取代或非取代之碳原子數 4〜4 0之鏈烯基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 η爲1〜3 ' m爲1〜3，但是不包括且n = m的情 形〕。 3 · —種有機電激發光元件用之化合物，其特徵係以 下述一般式〔2〕表示，且中心具有二苯基蒽結構，末端 具有以芳基取代之特定結構 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -3- 560219 A8 B8 C8 D8
    申請專利範圍 R1 R8 [2 、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之焼基、取代 或非取代之碳原子數1〜2 0之院氧基、取代或非取代之 碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數1 〜2 0之院硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳 硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、非取 代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原子 數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子數5 〜3 0之雜環基， A r 3 ”及A r 4 ”係分別獨立之取代或非取代之碳原 子數6〜3 0之芳基，其取代基例如有取代或非取代之碳 原子數1〜2 0之烷基、取代或非取代之碳原子數1〜 2 0之烷氧基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳氧 基、取代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷硫基、取代或 非取代之碳原子數6〜3 0之芳硫基、取代或非取代之碳 原子數6〜3 0之芳烷基、非取代之碳原子數5〜3 〇之 單環基、取代或非取代之碳原子數1 〇〜3 0之縮合多環 基、取代或非取代之碳原子數5〜3 0之雜環基或取代或 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） ---------#-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 線- -4- 560219 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 非取代之碳原子數4〜40之鏈烯基〕。 4 · 一種有機電激發光元件用之化合物，其特徵係以 下述一般式〔3〕表示，且中心具有二苯基蒽結構，末端 具有以芳基取代之特定結構
    〔3〕 -- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〔式中R1〜R8係分別獨立之氫原子、 、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇 或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取 碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代 〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數 硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之 代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非 數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代 〜3 0之雜環基〕。 5 · —種有機電激發光元件用之化合物 下述一般式〔4〕表示，且中心具有二苯基 具有以芳基取代之特定結構 鹵原子、氰基 之烷基、取代 代或非取代之 之碳原子數1 6〜3 0之芳 芳烷基、非取 取代之碳原子 之碳原子數5 ，其特徵係以 蒽結構，末端 訂 線 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X 297公嫠） -5- 560219
    A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 〔4〕 〔式中R1〜R8係分別獨立之氫原子、鹵原子、氰基 、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之烷基、取代 或非取代之碳原子數1〜2 0之烷氧基、取代或非取代之 碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數工 〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之芳 硫基 '取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、非取 代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原子 數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子數5 〜3 0之雜環基， R 9 ’及R 1 ^ ’係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 8〜30之鏈烯基， A I* 1及A r 2係分別獨立之取代或非取代之碳原子數 6〜3 0之芳基，其取代基例如有取代或非取代之碳原子 數1〜2 0之烷基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之 院氧基、取代或非取代之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取 代或非取代之碳原子數1〜2 0之烷硫基、取代或非取代 之碳原子數6〜3 0之芳硫基、取代或非取代之碳原子數 7〜3 0之芳烷基、非取代之碳原子數5〜3 0之單環基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X297公釐) " --- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
    -6 - 560219 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 、取代或非取代之碳原子數i 〇〜3 〇之縮合多環基、取 代或非取代之碳原子數5〜30之雜環基〕。 6 · —種有機電激發光元件用之化合物，其特徵係以 下述一般式〔5〕表示，且中心具有二苯基蒽結構，末端 具有以芳基取代之特定結構
    〔式中R1〜R1Q係分別獨立之氫原子、鹵原子、氰 基、硝基、取代或非取代之碳原子數1〜2 〇之院基、取 代或非取代之碳原子數1〜2 〇之烷氧基、取代或非取代 之碳原子數6〜3 0之芳氧基、取代或非取代之碳原子數 1〜2 0之烷硫基、取代或非取代之碳原子數6〜3 〇之 芳硫基、取代或非取代之碳原子數7〜3 0之芳烷基、.非 取代之碳原子數5〜3 0之單環基、取代或非取代之碳原 子數1 0〜3 0之縮合多環基或取代或非取代之碳原子數 5〜30之雜環基， 但是Ri〜R8中之至少一個爲烷基、烷氧基、芳氧基 、烷硫基、芳硫基、芳烷基、單環基、縮合多環基或雜環 基， A r 3 及A r 4 ’’係分別獨立之取代或非取代之碳原子 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS〉A4規格（21〇χ：297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    、11- -7- 560219 A8 B8 C8 _ D8 六、申請專利範圍 數8〜30之鏈烯基， η爲1〜2、m爲1〜2〕。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 7 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形成 發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有機 電激發光元件，其特徵爲該有機化合物薄膜之至少一層含 有如申請專利範圍第1項之化合物的層。 8 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形成 發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有機 電激發光元件，其特徵爲該有機化合物薄膜之至少一層含 有如申請專利範圍第2項之化合物的層。 9 · 一種有機電激發光元件，其係在一對電極間形成 發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有機 電激發光元件，其特徵爲該有機化合物薄膜之至少一層含 有如申請專利範圍第3項之化合物的層。 1 0 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該有機化合物薄膜之至少一層 含有如申請專利範圍第4項之化合物的層。 1 1 · 一種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該有機化合物薄膜之至少一層 含有如申請專利範圍第5項之化合物的層。 1 2 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐) ' -8 - 560219 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 機電激發光元件，其特徵爲該有機化合物薄膜之至少一層 含有如申請專利範圍第6項之化合物的層。 1 3 _ —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第1項之化合物的層。 1 4 · 一種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第2項之化合物的層。 1 5 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第3項之化合物的層。 1 6 _ —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第4項之化合物的層。 1 7 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第5項之化合物的層。 1 8 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 本紙張尺度適用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
    -9- 560219 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第6項之化合物的層。 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 9 . 一種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第1項之化合物與螢光性之摻雜劑的層。 2 0 . —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第2項之化合物與螢光性之摻雜劑的層。 2 1 . —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第3項之化合物與螢光性之摻雜劑的層。 2 2 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第4項之化合物與螢光性之摻雜劑的層。 2 3 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第5項之化合物與螢光性之摻雜劑的層。 2 4 . —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10- 560219 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第6項之化合物與螢光性之摻雜劑的層。 (請先閱脅背面之注意事項再填寫本頁) 2 5 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第1項之化合物的層，且產生峰値波長爲4 6 0 n m以下 之發光。 2 6 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第2項之化合物的層，且產生峰値波長爲4 6 0 nm以下 之發光。 2 7 . —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第3項之化合物的層，且產生峰値波長爲4 6 0 nm以下 之發光。 2 8 _ —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第4項之化合物的層，且產生峰値波長爲4 6 0 nm以下 之發光。 2 9 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -11 - 560219 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第5項之化合物的層，且產生峰値波長爲4 6 0 nm以下 之發光。 3 0 · —種有機電激發光元件，其係在一對電極間形 成發光層或含有發光層之多層之有機化合物薄膜所成之有 機電激發光元件，其特徵爲該發光層含有如申請專利範圍 第6項之化合物的層，且產生峰値波長爲4 6 0 nm以下 之發光。 3 1 .如申請專利範圍第1 9項之有機電激發光元件 ，其中螢光性之摻雜劑爲胺系化合物。 3 2 ·如申請專利範圍第2 0項之有機電激發光元件 ，其中螢光性之摻雜劑爲胺系化合物。 3 3 .如申請專利範圍第2 1項之有機電激發光元件 ，其中螢光性之摻雜劑爲胺系化合物。 3 4 ·如申請專利範圍第2 2項之有機電激發光元件 ，其中螢光性之摻雜劑爲胺系化合物。 3 5 ·如申請專利範圍第2 3項之有機電激發光元·件 ，其中螢光性之摻雜劑爲胺系化合物。 3 6 ·如申請專利範圍第2 4項之有機電激發光元件 ，其中螢光性之摻雜劑爲胺系化合物。 t 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線- -12-
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TWI404788B (zh) * 2006-02-23 2013-08-11 Idemitsu Kosan Co A material for an organic electroluminescent device, a method for manufacturing the same, and an organic electroluminescent device

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