CN100445245C - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的新型化合物具有位于中心的二苯基蒽结构和在末端部分被芳基取代的特定结构。本发明的有机电致发光元件包括多层有机化合物薄膜，其中包括发光层或包含发光层的多层并位于一对电极之间，且至少一层有机化合物薄膜包含以上的新型化合物。该新型化合物具有优异的发光效率和耐热性，寿命长并发出颜色纯度优异的蓝色光，而且该有机电致发光元件包含该新型化合物并具有相同的有利性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种用作光源如壁挂电视的平面发光元件和显示器的背光、具有优异的发光效率和耐热性、寿命长且发出具有优异颜色纯度的蓝色光的新型化合物并涉及采用该新型化合物的有机电致发光元件。
背景技术
使用有机物质的电致发光(以下称作EL)设备预期用于可大面积显示的固体发光型全色显示设备，并已积极进行其开发。一般来说，EL设备由发光层和在发光层两侧的相互面对的一对电极构成。如果在电极之间施加电压，电子在阴极侧注射且空穴在阳极侧注射。电子与空穴在发光层复合并形成一种激发态。如果该激发态返回至基态，能量释放成光。
迄今所用的有机EL元件与无机发光二极管相比具有较高的驱动电压，较低的发光亮度和较低的发光效率，此外，有机EL元件的性能下降相当快。因此，有机EL元件尚未用于实际应用。尽管最新有机EL元件的性能已明显改进，但发光效率、耐热性和寿命不足以实际应用。
例如，日本专利申请延迟公开No.Heisei 8(1996)-12600公开了一种使用苯基蒽的二聚体或三聚体的有机EL元件。但由于用于该设备的以上化合物包含两个或三个通过共轭基团键接的蒽结构，该有机EL元件具有小的能隙并在发出蓝色光时具有差的颜色纯度。另外，由于该化合物容易氧化，往往包含杂质并因此产生纯化方面的问题。为了克服以上问题，已经试验使用其中蒽的1-位和9-位被取代为萘的化合物或其中二苯基蒽中苯基的m-位被取代为芳基基团的化合物来制备有机EL元件。但所制有机EL元件具有低的发光效率且不能用于实际场合。
日本专利申请延迟公开No.Heisei 11(1999)-3782公开了一种使用被萘取代的单蒽衍生物的有机EL元件。但该设备的发光效率低至1cd/a且不能用于实际场合。美国专利No.5,972,247公开了一种使用具有苯基蒽结构的化合物的有机EL元件。尽管设备由于在m-位上被芳基取代而具有优异的耐热性，但该设备的发光效率低至2cd/A且不能用于实际场合。
本发明的公开内容
本发明用于克服以上问题，因此本发明的一个目的是提供一种具有优异的发光效率和耐热性、寿命长且发出具有优异颜色纯度的蓝色光的新型化合物以及采用该新型化合物的有机电致发光元件。
本发明人为了开发具有以上有利性能的新型化合物和使用该新型化合物的有机EL元件进行了深入研究，结果发现，该目的可通过使用一种具有位于中心的二苯基蒽结构和在末端部分被芳基取代的特定结构的化合物而实现。本发明已在此认识的基础上完成。
本发明的新型化合物包括表示为以下通式[1]，[1’]和[2]-[5]的化合物。
通式[1]：
其中R1-R10分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团；
Ar3和Ar4分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团或具有2-10个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团，以上基团中的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环基团，具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团或具有4-40个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团；
n表示数1-3，m表示数1-3；并排除其中Ar3和Ar4都表示链烯基基团且n和m表示数1的情形。
通式[1’]：
其中R1-R10分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团；
Ar3和Ar4分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团或具有2-10个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团，以上基团中的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团，具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团或具有4-40个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团；
n表示数1-3，m表示数1-3并排除其中n和m表示相同的数的情形。
通式[2]：
其中R1-R8分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团；和
Ar3”和Ar4”分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团，以上基团中的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团，具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团或具有4-40个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团。
通式[3]：
其中R1-R8分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团。
通式[4]：
其中R1-R8分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团；
R9’和R10’分别独立地表示具有8-30个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团；和
Ar1和Ar1分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团，以上基团中的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团。
通式[5]：
其中R1-R10分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团，R1-R8中至少一个表示烷基基团，烷氧基基团，芳氧基基团，烷硫基基团，芳硫基基团，芳烷基基团，单环状基团，稠合多环状基团或杂环基团；
Ar3’和Ar4’分别独立地表示具有8-30个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团；和
n表示数1或2，m表示数1或2。
本发明的有机EL元件包括多层有机化合物薄膜，包括发光层或包含发光层的多层并位于一对电极之间，其中至少一层有机化合物薄膜包含任何通式[1]，[1’]和[2]-[5]表示的新型化合物。
发光层优选包含通式[1]，[1’]和[2]-[5]表示的任何新型化合物。
发光层可包含通式[1]，[1’]和[2]-[5]表示的任何新型化合物和荧光掺杂剂。
该有机EL元件优选发出峰值波长为460nm或更短的光。
该荧光掺杂剂优选是胺化合物。
附图的简要描述
图1给出了本发明实施例1的有机EL元件的光谱。
实现本发明的最优选实施方案
可用于发出蓝色光的有机EL元件的本发明新型化合物用以上结构式[1]，[1’]和[2]-[5]之一表示。
以上通式[1]和[1’]中的R1-R10分别独立地表示氢原子，卤素原子，氰基基团，硝基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团。
以上通式[1]和[1’]中的Ar3和Ar4分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团或具有2-10个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团。以上基团的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团，具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团或具有4-40个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团。
在以上通式[1]和[1’]中，n表示数1-3和m表示数1-3.但，通式[1]排除其中Ar3和Ar4都表示链烯基基团且n和m都表示数1的情形，且通式[1’]排除其中n和m表示相同的数的情形。
在以上通式[2]中，R1-R8与通式[1]中定义的R1-R8相同。
在以上通式[2]中，Ar3”和Ar4”分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团。以上基团中的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团，具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团或具有4-40个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团。
在以上通式[3]中，R1-R8与通式[1]中定义的R1-R8相同。
在以上通式[4]中，R1-R8与通式[1]中定义的R1-R8相同且R9’和R10’分别独立地表示具有8-30个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团。
在以上通式[4]中，Ar1和Ar1分别独立地表示具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳基基团。以上基团的取代基是具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳氧基基团，具有1-20个碳原子的取代的或未取代的烷硫基基团，具有6-30个碳原子的取代的或未取代的芳硫基基团，具有7-30个碳原子的取代的或未取代的芳烷基基团，具有5-30个碳原子的未取代的单环状基团，具有10-30个碳原子的取代的或未取代的稠合多环状基团或具有5-30个碳原子的取代的或未取代的杂环基团。
由于在通式[4]所示化合物中的表示为R9’和R10’的基团是链烯基基团，通过使用该化合物得到的有机EL化合物具有增强的荧光性能和改进的发光效率。
在以上通式[5]中，R1-R10与通式[1]中定义的R1-R10相同，前提是R1-R8中至少一个表示烷基基团，烷氧基基团，芳氧基基团，烷硫基基团，芳硫基基团，芳烷基基团，单环状基团，稠合多环状基团或杂环基团。
在以上通式[5]中，Ar3’和Ar4’分别独立地表示具有8-30个碳原子的取代的或未取代的链烯基基团。
在以上通式[5]中，由于R1-R8中至少一个表示烷基基团，烷氧基基团，芳氧基基团，烷硫基基团，芳硫基基团，芳烷基基团，单环状基团，稠合多环状基团或杂环基团，通过使用通式[5]所示化合物而得到的有机EL化合物在发光表面上具有改进的发光均匀性并降低形成缺陷的可能性。
表示为Ar1-Ar4的基团的例子包括以下基团：
以及具有烷基基团，烷氧基基团或芳基基团作为取代基的以上基团。
如上所述，本发明的有机EL元件包括多层有机化合物薄膜，包括发光层或包含发光层的多层并位于一对电极之间，且至少一层有机化合物薄膜包含任何表示为通式[1]，[1’]和[2]-[5]的新型化合物。
有机化合物薄膜层优选包含1-100％摩尔和更优选10-98％摩尔的任何表示为以上通式[1]，[1’]和[2]-[5]的新型化合物。
本发明的有机EL元件发出蓝色光。
表示为以上通式[1]，[1’]和[2]-[5]的化合物的典型例子以下作为化合物(1)-(43)给出。但本发明的新型化合物不限于作为例子给出的化合物。
本发明的有机EL元件是一种其中一个或多个有机薄膜位于阳极和阴极之间的设备。如果该设备具有单个有机层，发光层位于阳极和阴极之间。发光层包含发光材料，而且也可包含用以将在阳极注射的空穴传输至发光材料的空穴注射材料或用以将在阴极注射的电子传输至发光材料的电子注射材料。优选的是，发光层由具有非常高的荧光发射量子效率并具有优异的传送空穴和电子的能力的发光材料形成并形成均匀的薄膜。具有多层结构的有机EL元件具有一种层压品结构如：(阳极/空穴注射层/发光层/阴极)，(阳极/发光层/电子注射层/阴极)和(阳极/空穴注射层/发光层/电子注射层/阴极)。
在发光层中，除了任何用于本发明的表示为通式[1]，[1’]和[2]-[5]的化合物，可根据需要使用常规发光材料，掺杂材料，空穴注射材料和电子注射材料。因淬灭引起的亮度和寿命的下降可通过该有机EL的多层结构而防止。如果需要，发光材料，其它的掺杂材料，空穴注射材料和电子注射材料可结合使用。通过使用其它的掺杂材料，可提高亮度和发光效率并可发出红色光和白色光。空穴注射层，发光层和电子注射层可分别具有两层或多层的多层结构。如果空穴注射层具有多层结构，空穴由电极注射其中的层称作空穴注射层，而接受来自空穴注射层的空穴并将空穴由空穴注射层传输至发光层的层称作空穴传输层。如果电子注射层具有多层结构，电子由电极注入其中的层称作电子注射层，且由电子注射层接受电子并将来自电子注射层的电子传输至发光层的层称作电子传输层。这些层按照各种因素如材料的能级，耐热性以及与有机层或金属电极的粘附性而分别选择和使用。
可与任何表示为通式[1]，[1’]和[2]-[5]的化合物一起在有机层中用作发光材料或主体材料的材料的例子包括蒽，萘，菲，芘，并四苯，晕苯，
荧光素，苝，酞苝(phthaloperylene)，萘并苝，萘环酮(perynone)，酞萘环酮，萘并萘环酮，二苯基丁二烯，四苯基丁二烯，香豆素，噁二唑，醛连氮，二苯并噁唑啉，联苯乙烯，吡嗪，环戊二烯，喹啉的金属配合物，氨基喹啉的金属配合物，苯并喹啉的金属配合物，亚胺，二苯基乙烯，乙烯基蒽，二氨基咔唑，吡喃，硫代吡喃，聚次甲基，部花青，羟基喹啉化物(oxinoid)化合物与咪唑的螯合物，喹吖啶酮，红荧烯，芪衍生物和荧光颜料。但以上材料不限于以上作为例子描述的化合物。
作为空穴注射材料，能够传送空穴、具有优异的阳极空穴注射作用和优异的将空穴注射到发光层或发光材料的作用、防止在发光层中形成的激发组分转移至电子注射层或电子注射材料中并具有优异的薄膜形成能力的化合物是优选的。以上化合物的例子包括酞菁衍生物，萘并菁(naphthalocyanine)衍生物，卟啉衍生物，噁唑，噁二唑，三唑，咪唑，咪唑啉酮，咪唑硫酮(imidazolethione)，吡唑啉，吡唑啉酮，四氢咪唑，噁唑，噁二唑，腙，酰基腙，多芳基烷烃，芪，丁二烯，联苯胺型三苯基胺，苯乙烯基胺型三苯基胺，二胺型三苯基胺，这些化合物的衍生物和大分子化合物如聚乙烯基咔唑，聚硅烷和导电大分子。但以上化合物不限于以上作为例子描述的化合物。
在可用于本发明有机EL元件的空穴注射材料中，芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物更为有效。
芳族叔胺衍生物的例子包括三苯基胺，三甲苯基胺，甲苯基二苯基胺，N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺，N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺，N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺，N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-二苯基-4，4’-二胺，N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-n-丁基苯基)菲-9，10-二胺，N，N-二(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷以及具有这些芳族叔胺的骨架结构的低聚物和聚合物。但芳族叔胺衍生物不限于以上作为例子描述的化合物。
酞菁(Pc)衍生物的例子包括H2Pc，CuPc，CoPc，NiPc，ZnPc，PdPc，FePc，MnPc，ClAlPc，ClGaPc，ClInPc，ClSnPc，Cl2SiPc，(HO)AlPc，(HO)GaPc，VOPc，TiOPc，MoOPc，GaPc-O-GaPc和萘并菁的相应的衍生物。但酞菁和萘并菁的衍生物不限于以上作为例子描述的化合物。
作为电子注射材料，能够传输电子、具有优异的阴极电子注射作用和优异的将电子注射到发光层或发光材料的作用、防止在发光层中形成的激发组分转移至空穴注射层且具有优异的薄膜形成能力的化合物是优选的。以上化合物的例子包括芴酮，蒽醌二甲烷，二苯醌，硫代吡喃二氧化物，噁唑，噁二唑，三唑，咪唑，苝四羧酸，亚芴基甲烷，蒽醌二甲烷，蒽酮和这些化合物的衍生物。但以上化合物不限于以上作为例子描述的化合物。电荷注射性能可通过加入电子接受材料至空穴注射材料或通过加入给电子材料至电子注射材料而改进。
在本发明的有机EL元件中，更有效的电子注射材料是金属配合物化合物和包含氮的五元衍生物。
金属配合物化合物的例子包括8-羟基喹啉根合锂，二(8-羟基喹啉根合)锌，二(8-羟基喹啉根合)铜，二(8-羟基喹啉根合)锰，三(8-羟基喹啉根合)铝，三(2-甲基-8-羟基喹啉根合)铝，三(8-羟基喹啉根合)镓，二(10-羟基苯并[h]喹啉根合)铍，二(10-羟基苯并[h]喹啉根合)锌，二(2-甲基-8-喹啉根合)氯镓，二(2-甲基-8-喹啉根合)(o-甲酚根合)镓，二(2-甲基-8-喹啉根合)(1-萘酚根合)铝和二(2-甲基-8-喹啉根合)(2-萘酚根合)镓。但，金属配合物化合物不限于以上作为例子描述的化合物。
含氮的五元衍生物的优选例子包括噁唑，噻唑，噻二唑和三唑的衍生物。具体实例包括2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁唑，二甲基POPOP，2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噻唑，2，5-二(1-苯基)-1，3，4-噁二唑，2-(4’-叔-丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑，2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噁二唑，1，4-二[2-(5-苯基噁二唑基)]苯，1，4-二[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔-丁基苯]，2-(4’-叔-丁基苯基)-5-(4”-联苯)-1，3，4-噻二唑，2，5-二(1-萘基)-1，3，4-噻二唑，1，4-二[2-(5-苯基噻二唑基)]苯，2-(4’-叔-丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑，2，5-二(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-二[2-(5-苯基三唑基)]苯。但含氮的五元衍生物不限于以上作为例子描述的化合物。
在本发明的有机EL元件中，除了任何表示为通式[1]，[1’]和[2]-[5]的化合物，有机层可在同一层中包含至少一种发光材料，掺杂材料，空穴注射材料和电子注射材料。为了提高本发明有机EL元件对温度、湿度和大气的稳定性，可在该设备的表面上形成保护层或用硅油或树脂保护整个设备。
作为用于有机EL元件的阳极的导电材料，功函为4eV或更高的材料是合适的。这种材料的例子包括碳，铝，钒，铁，钴，镍，钨，银，金，铂，钯，这些金属的合金，用于ITO基材和NESA基材的金属氧化物如氧化锡和氧化铟以及有机导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。作为用于阴极的导电材料，功函小于4eV的材料是是合适的。这种材料的例子包括镁，钙，锡，铅，钛，钇，锂，钌，锰，铝以及这些金属的合金。但用于阳极和阴极的材料不限于以上作为例子描述的材料。合金的典型例子包括镁和银的合金，镁和铟的合金以及锂和铝的合金。但合金不限于作为例子描述的这些合金。合金的组成通过气相沉积源的温度、气氛和真空度而控制并可适当调节。阳极和阴极可根据需要具有两层或多层的多层结构。
在有机EL元件中，为了获得有效发光，该设备的至少一个面优选在发射光波长范围内足够透明。优选的是，基材也是透明的。透明电极按照使用以上导电材料的气相沉积或溅射法放置，使得确保获得规定的透明度。优选的是，位于发光面上的电极的光透过率为10％或更高。基材并不特别限定，只要该基材具有足够的机械强度和在高温下的强度并且是透明的。可以使用玻璃基材或树脂的透明膜。树脂的透明膜的例子包括聚乙烯，乙烯-乙酸乙烯酯共聚物，乙烯-乙烯基醇共聚物，聚丙烯，聚苯乙烯，聚甲基丙烯酸甲基酯，聚氯乙烯，聚乙烯基醇，聚乙烯基缩丁醛，尼龙，聚醚醚酮，聚砜，聚醚砜，四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物，聚氟乙烯，四氟乙烯-乙烯共聚物，四氟乙烯-六氟丙烯共聚物，聚氯三氟乙烯，聚偏二氟乙烯，聚酯，聚碳酸酯，聚氨酯，聚醚酰亚胺，聚酰亚胺和聚丙烯的膜。
本发明有机EL元件的每层可适当地根据成膜干法例如真空气相沉积、溅射、等离子体镀覆和离子镀覆或成膜湿法例如旋涂、浸渍和流涂而形成。膜的厚度并不特别限定。但厚度必需设定为合适的值。如果厚度大于合适的值，必需施加高电压才能得到规定的光输出且效率下降。如果厚度小于合适的值，形成针孔，而且即使施加电场也不能得到足够的亮度。一般来说，厚度的合适的范围是5nm至10μm。10nm至0.2μm的厚度是优选的。
如果该设备按照湿法生产，将形成每层的材料溶解或分散在合适的溶剂如乙醇，氯仿，四氢呋喃和二噁烷中，然后由该溶液或悬浮液形成膜。溶剂并不特别限定。在任何有机薄层中，可以使用合适的树脂和添加剂以提高成膜性能并防止形成针孔。可以使用的树脂的例子包括绝缘树脂如聚苯乙烯，聚碳酸酯，聚芳基化物，聚酯，聚酰胺，聚氨酯，聚砜，聚甲基丙烯酸甲基酯，聚丙烯酸甲基酯和纤维素；衍生自这些树脂的共聚物；光导树脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷；和导电树脂如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的例子包括抗氧化剂，紫外光吸收剂和增塑剂。
如上所述，如果本发明化合物用于有机EL元件的有机层，可得到具有优异的发光效率和耐热性、寿命长且发出具有优异颜色纯度的蓝色光的有机EL元件。
本发明的有机EL元件可用于平面发光元件例如壁挂电视的平板显示器、复印机、打印机和液晶显示器的背光、仪器、显示板和标记光的光源。
本发明根据下述合成实施例和实施例更具体地描述。
合成实施例1(化合物14)
(1)2，2’-二溴联苯的合成
在氩气气氛下，将1，2-二溴苯(25g，0.11摩尔)溶解在无水THF(240ml)中并将所得溶液在-67℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中在5分钟内慢慢滴加n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，35ml，53毫摩尔，0.5eq)。将所得混合物在-67℃下搅拌1小时并随后在室温下搅拌3小时。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(100ml)。将所形成的有机层分离，用氯化钠的饱和水溶液(50ml)洗涤并在无水硫酸镁上干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种棕色液体(约19g)。所得液体通过柱色谱(硅胶/己烷)纯化，得到白色针状晶体(9.5g，57％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.2-7.4(6H，m)，7.6-7.7(2H，m)
(2)2-苯基-2’-溴联苯的合成
在氩气气氛下，将2，2’-二溴联苯(9.5g，30毫摩尔)，苯基硼酸(3.7g，30毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(1.0g，0.87毫摩尔，3％Pd)溶解在甲苯(75ml)中。向所得溶液中加入碳酸钠水溶液(9.7g，92毫摩尔，3eq/46ml)。将所得溶液在回流下加热10小时，然后静置一夜。将所形成的有机层分离，用氯化钠的饱和水溶液(50ml)洗涤并在无水硫酸镁上干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种深黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+5％二氯甲烷，连续)纯化，得到一种无色油(6.5g，70％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.6-6.7(1H，m)，7.0-7.6(12H，m)
(3)9，10-二(2-(2-苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将2-苯基-2’-溴联苯(6.5g，21毫摩尔，2.5eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水四氢呋喃(THF)(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-30℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，15ml，23毫摩尔，1.1eq)并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。向所得溶液中加入蒽醌(1.7g，8.2毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(2.9g，53％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：0.47(2H，s)，5.7-5.8(2H，m)，6.3-7.4(30H，m)，8.3-8.4(2H，m)
(4)9，10-二(2-(2-苯基苯基)苯基)蒽(化合物14)的合成
将9，10-二(2-(2-苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(2.9g，4.3毫摩尔)悬浮在乙酸(45ml)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(6ml，45毫摩尔，10eq)并将所得混合物在100℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(30ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种浅黄色固体(2.4g，88％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(34H，m)，全-H
合成实施例2(化合物15)
(1)1-(2-溴苯基)萘的合成
在氩气气氛下，将2-溴碘苯(7.0g，25毫摩尔)，萘硼酸(4.0g，23毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(0.5g，0.43毫摩尔，1.7％Pd)溶解在甲苯(50ml)中。向所得溶液中加入碳酸钠水溶液(7.3g，69毫摩尔，3eq/35ml)。将所得溶液在回流下加热10小时并静置一夜。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+10％二氯甲烷，连续)而纯化，得到一种白色针状晶体(5.4g，83％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.3-7.8(9H，m)，7.90(2H，dd，J＝8Hz，2Hz)
(2)9，10-二(2-(1-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将1-(2-溴苯基)萘(5.4g，19毫摩尔，2.8eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-40℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，14ml，21毫摩尔，1.1eq)并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。向所得溶液中加入蒽醌(1.4g，6.7毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌3小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(3.5g，85％)。1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：-0.20(2H，s)，5.76(2H，dd，J＝13Hz，7Hz)，6.2-7.7(26H，m)，8.43(2H，d，J＝8Hz)
(3)9，10-二(2-(1-萘基)苯基)蒽(化合物15)的合成
将9，10-二(2-(1-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(3.5g，5.7毫摩尔)悬浮在乙酸(80ml)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(15ml，0.11摩尔，20eq)并将所得混合物在100℃下搅拌7小时。向该反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(30ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(3.2g，96％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(30H，m)，全-H
合成实施例3(化合物17)
(1)9-菲硼酸的合成
在氩气气氛下，将9-溴菲(15g，58毫摩尔)溶解在无水乙醚(150ml)中，然后将所得溶液在-35℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中逐滴加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，43ml，65毫摩尔)并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。在将反应混合物在-67℃下冷却之后，加入三异丙氧基硼烷(37ml，0.16摩尔，2.8eq)在无水乙醚中的溶液(30ml)，然后将所得混合物在-65℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入10％氢氯酸(150ml)。在将所得混合物在室温下搅拌1小时之后，将所形成的有机层分离，用饱和氯化钠水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。将蒸馏去除溶剂之后得到的固体用己烷洗涤，得到一种白色固体(10g，78％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.6-7.9(5H，m)，8.17(1H，s)，8.5-8.8(3H，m)
(2)9-(3-溴苯基)菲的合成
在氩气气氛下，将3-溴碘苯(7.0g，25毫摩尔)，菲硼酸(5.0g，23毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(O)(0.5g，0.43毫摩尔，1.7％Pd)溶解在甲苯(100ml)中。向所得溶液中加入碳酸钠水溶液(7.3g，69毫摩尔，3eq/35ml)并将所得溶液在回流下加热10小时，然后静置一夜。将所形成的有机层分离，用饱和氯化钠水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+5％二氯甲烷，连续)纯化，得到一种白色针状晶体(6.5g，85％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.3-8.7(11H，m)，8.76(2H，d，J＝7Hz)
(3)9，10-二(3-(9-菲基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将1-(3-溴苯基)萘(6.5g，20毫摩尔，2.8eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-25℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，15ml，23毫摩尔，1.1eq)并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。向所得混合物中加入蒽醌(1.5g，7.2毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌3小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(5.9g，定量)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：-0.16(2H，s)，6.06(2H，s)，6.4-7.0(12H，m)，7.1-7.7(12H，m)，8.20(2H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.4-8.6(6H，m)
(4)9，10-二(3-(9-菲基)苯基)蒽(化合物17)的合成
9，10-二(3-(9-菲基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(5.2g，7.3毫摩尔)悬浮在乙酸(120毫升)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(10ml，77毫摩尔，10eq)并将所得混合物在100℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(40ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(5.0g，定量)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.0-8.5(34H，m)，全-H
合成实施例4(化合物20)
(1)1-(4-溴苯基)芘的合成
在氩气气氛下，将4-溴碘苯(7.0g，25毫摩尔)，1-芘硼酸(5.7g，23毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(O)(0.5g，0.43毫摩尔，1.7％Pd)溶解在甲苯(50ml)中。向所得溶液中加入碳酸钠水溶液(7.3g，69毫摩尔，3eq/35ml)。将所得溶液在回流下加热10小时并静置一夜。将所形成的有机层分离，用饱和氯化钠水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+10％二氯甲烷，连续)纯化，得到一种白色针状晶体(6.6g，80％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.3-7.8(11H，m)，7.90(2H，d，J＝8Hz)
(2)9，10-二(4-(1-芘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将1-(2-溴苯基)芘(6.6g，18毫摩尔，2.8eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-40℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，14ml，21毫摩尔，1.1eq)并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。向所得混合物中加入蒽醌(1.4g，6.7毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌3小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(4.5g，88％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：-0.20(2H，s)，5.76(2H，dd，J＝13Hz，7Hz)，6.2-7.7(30H，m)，8.43(2H，d，J＝8Hz)
(3)9，10-二(4-(1-芘基)苯基)蒽(化合物20)的合成
将9，10-二(4-(1-芘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(4.5g，5.9毫摩尔)悬浮在乙酸(80ml)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(15ml，0.11摩尔，20eq)并将所得混合物在100℃下搅拌7小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(30ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(3.9g，90％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(30H，m)，全-H
合成实施例5(化合物22)
(1)2-联苯硼酸的合成
在氩气气氛下，将2-溴联苯(20g，86毫摩尔)溶解在无水乙醚(200ml)中，然后将所得溶液在-35℃下在于冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中逐滴加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，63ml，95毫摩尔)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。在将反应混合物在-67℃下冷却之后，加入三异丙氧基硼烷(50ml，0.22摩尔，2.5eq)在无水乙醚中的溶液(50ml)，然后将所得混合物在-65℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入10％氢氯酸(200ml)。在将所得混合物在室温下搅拌1小时之后，将所形成的有机层分离，用饱和氯化钠水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。将蒸馏去除溶剂之后得到的固体用己烷洗涤，得到一种白色固体(11g，62％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.74(1H，d，J＝7Hz)，7.1-7.4(8H，m)
(2)2-(4-溴苯基)联苯的合成
在氩气气氛下，将2-溴碘苯(7.9g，25毫摩尔)，联苯基硼酸(5.0g，25毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(0.5g，0.43毫摩尔，1.7％Pd)溶解在甲苯(60ml)中。向所得溶液中加入碳酸钠水溶液(8.0g，75毫摩尔，3eq/40ml)。将所得溶液在回流下加热10小时，然后静置一夜。将所形成的有机层分离，用饱和氯化钠水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+5％二氯甲烷，连续)纯化，得到一种白色针状晶体(6.8g，88％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.3-8.7(11H，m)，8.76(2H，d，J＝7Hz)
(3)9，10-二(4-(2-苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将2-(4-溴苯基)联苯(6.8g，22毫摩尔，2.5eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-30℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，15ml，23毫摩尔，1.1eq)并将所得溶液在-20℃下搅拌1小时。向所得混合物中加入蒽醌(1.7g，8.2毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(4.9g，g9％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：5.7-5.8(2H，m)，6.3-7.4(30H，m)，8.3-8.4(2H，m)
(4)9，10-二(4-(2-苯基苯基)苯基)蒽(化合物22)的合成
将9，10-二(4-(2-苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(4.9g，7.3毫摩尔)悬浮在乙酸(70毫升)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(10ml，77毫摩尔，10eq)并将所得混合物在100℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(50ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种浅黄色固体(4.6g，88％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(34H，m)，全-H
合成实施例6(化合物1的合成)
(1)9，10-二(4-(3-苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将3-(4-溴苯基)联苯(6.8g，22毫摩尔，2.5eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-30℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，15ml，23毫摩尔，1.1eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得溶液中加入蒽醌(1.7g，8.2毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(5.0g，91％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：5.7-5.8(2H，m)，6.3-7.4(30H，m)，8.3-8.4(2H，m)
(2)9，10-二(4-(3-苯基苯基)苯基)蒽(化合物1)的合成
将9，10-二(4-(3-苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(4.9g，7.3毫摩尔)悬浮在乙酸(70ml)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(10ml，77毫摩尔，10eq)并将所得混合物在100℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(50ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种浅黄色固体(4.1g，79％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(34H，m)，全-H
合成实施例7(化合物2的合成)
(1)9，10-二(4-(3，5-二苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将1，3-二苯基-5-(4-溴苯基)苯(8.5g，22毫摩尔，2.5eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-30℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，15ml，23毫摩尔，1.1eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得溶液中加入蒽醌(1.7g，8.2毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(16g，90％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：5.7-5.8(2H，m)，6.3-7.4(30H，m)，8.3-8.4(2H，m)
(2)9，10-二(4-(3，5-二苯基苯基)苯基)蒽(化合物2)的合成
将9，10-二(4-(3，5-二苯基苯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(6.0g，7.3毫摩尔)悬浮在乙酸(70ml)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(10ml，77毫摩尔，10eq)并将所得混合物在100℃下搅拌6小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(50ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种浅黄色固体(5.3g，93％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(34H，m)，全-H
合成实施例8(化合物3的合成)
(1)9，10-二(4-(2-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将2-(4-溴苯基)萘(5.4g，19毫摩尔，2.8eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-40℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.50摩尔/升，14ml，21毫摩尔，1.1eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得溶液中加入蒽醌(1.4g，6.7毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌3小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(20ml)。将所形成的固体过滤分离，用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(3.7g，91％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：-0.20(2H，s)，5.76(2H，dd，J＝13Hz，7Hz)，6.2-7.7(26H，m)，8.43(2H，d，J＝8Hz)
(2)9，10-二(4-(2-萘基)苯基)蒽(化合物3)的合成
将9，10-二(4-(2-萘基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(3.5g，5.7毫摩尔)悬浮在乙酸(80ml)中。向所得悬浮液中加入57％氢碘酸(15ml，0.11摩尔，20eq)并将所得混合物在100℃下搅拌7小时。向反应混合物中加入50％次磷酸水溶液(30ml)。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(3.3g，98％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.7-7.5(30H，m)，全-H
合成实施例9(化合物25)
(1)1-(2，2-二苯基乙烯基)-3，5-二溴苯的合成
在氩气气氛下，将3，5-二溴苯甲醛(12.1g，46毫摩尔)和二乙基二苯基甲基膦酸酯(15g，49毫摩尔，1.1eq)溶解在二甲基亚砜(DMSO)(60ml)中，向所得溶液中分少批地加入叔丁醇钾(6.2g，55毫摩尔，1.2eq)并将所得溶液在室温下搅拌9小时，然后静置一夜。在加入水(60ml)之后，将反应混合物用乙酸乙酯(250ml)萃取。所得有机层用水(100ml)和氯化钠饱和水溶液(50ml)洗涤，然后用硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种深棕色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷和己烷+3％二氯甲烷，连续)纯化，得到一种白色固体(14.0g，74％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.80(1H，s)，7.03(2H，d，J＝2Hz)，7.3-7.4(11H，m)
(2)1-(2，2-二苯基乙烯基)-3-苯基-5-溴苯的合成
在氩气气氛下，将1-(2，2-二苯基乙烯基)-3，5-二溴苯(7.0g，17毫摩尔)，苯基硼酸(2.1g，17毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(0.4g，0.35毫摩尔，2％Pd)溶解在甲苯(40ml)中。向所得溶液中加入2M碳酸钠水溶液(25ml，51毫摩尔，3eq)。将所得溶液在回流下加热10小时并静置一夜。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(30ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+10％二氯甲烷，连续)而纯化，得到白色针状晶体(3.9g，56％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.94(1H，s)，7.1-7.5(18H，m)
(3)9，10-二(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-5-苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将1-(2，2-二苯基乙烯基)-3-苯基-5-溴苯(3.9g，9.5毫摩尔，2.7eq)溶解在由无水甲苯(20ml)和无水THF(20ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-40℃下在于冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.60摩尔/升，6ml，9.6毫摩尔，1.0eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得溶液中加入蒽醌(0.7g，3.4毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌7小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(50ml)，使反应失活。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(30毫升)洗涤，并用无水硫酸镁干燥，然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+50％二氯甲烷，二氯甲烷和二氯甲烷+3％甲醇，连续)纯化，得到一种浅黄色无定形固体(2.0g，67％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：2.56(2H，s)，6.5-6.6(4H，m)，6.8-7.4(34H，m)，7.41(4H，dd，J＝6Hz，3Hz)，7.71(4H，dd，J＝6Hz，3Hz)
(4)9，10-二(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-5-苯基)蒽(化合物25)的合成
将9，10-二(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-5-苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(2.0g，2.3毫摩尔)溶解在乙酸(25ml)中。向所得溶液中加入碘化钾(1.5g，90毫摩尔，4eq)并将所得溶液搅拌3小时。向反应混合物中加入50％次膦酸水溶液，使反应失活。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(1.4g，73％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.2-7.4(42H，m)，7.65(4H，dd，J＝7Hz，3Hz)
以上得到的固体(1.4g)通过在10-6乇下在380℃下升华1小时而纯化，得到一种浅黄色固体(0.8g)。
FDMS：计算值C66H46＝838，实测值m/z＝838(M+，4)
λmax，398，358，306nm(PhMe)
Fmax，416，435nm(PhMe，λex＝395nm)
Eg＝3.00eV
Ip＝5.87eV(51Y/eV，100nW)
Tg＝130℃
合成实施例10(化合物26)
(1)1-(2，2-二苯基乙烯基)-3-(1-萘基)-5-溴苯的合成
在氩气气氛下，将1-(2，2-二苯基乙烯基)-3，5-二溴苯(8.3g，20毫摩尔)，1-萘硼酸(3.4g，20毫摩尔)和四(三苯基膦)钯(0)(0.46g，0.4毫摩尔，2％Pd)溶解在甲苯(50ml)中。向所得溶液中加入2M碳酸钠水溶液(30ml，60毫摩尔，3eq)。将所得溶液在回流下加热10小时并静置一夜。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(50ml)洗涤并用无水硫酸镁干燥，然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷，己烷+3％二氯甲烷和己烷+10％二氯甲烷，连续)而纯化，得到一种白色玻璃状固体(5.5g，60％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：6.96(1H，s)，7.1-7.6(18H，m)，7.8-7.9(2H，m)
(2)9，10-二(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-5-(1-萘基))-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将1-(2，2-二苯基乙烯基)-3-(1-萘基)-5-溴苯(5.5g，12毫摩尔，2.7eq)溶解在由无水甲苯(30ml)和无水THF(30ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-30℃下在于冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.60摩尔/升，8毫升，13毫摩尔，1.0eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得混合物中加入蒽醌(0.9g，4.4毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌7小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(50ml)，使反应失活。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(30毫升)洗涤，并用无水硫酸镁干燥，然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷+50％二氯甲烷和二氯甲烷，连续)纯化，得到一种白色无定形固体(2.7g，63％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：2.56(2H，s)，6.5-6.8(6H，m)，6.9-7.5(36H，m)，7.6-7.8(8H，m)
(3)9，10-二(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-5-(1-萘基))蒽(化合物26)的合成
将9，10-二(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-5-(1-萘基))-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(2.7g，2.8毫摩尔)溶解在乙酸(30ml)中。向所得溶液中加入碘化钾(1.8g，11毫摩尔，4eq)并将所得溶液搅拌3小时。向反应混合物中加入50％次膦酸水溶液(40毫升)，使反应失活。将所形成的固体过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种白色固体(2.0g，78％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.2-7.5(40H，m)，7.7-7.9(10H，m)
以上得到的固体(2.0g)通过在10-6乇下在400℃下升华1小时而纯化，得到一种浅黄色固体(1.2g)。
FDMS：计算值C74H50＝938，实测值m/z＝938(M+，100)，469(M2+，6)
λmax，398，377，358nm(PhMe)
Fmax，418，436nm(PhMe，λex＝395nm)
Eg＝3.00eV
Ip＝5.86eV(34Y/eV，100nW)
Tg＝132℃
合成实施例11(化合物33)
(1)2-t-丁基-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将4-(2，2-二苯基乙烯基)溴苯(5.0g，15毫摩尔，2.6eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-40℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.60摩尔/升，10ml，16毫摩尔，1.1eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得混合物中加入2-(叔丁基)蒽醌(1.5g，5.7毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌7小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(50ml)，使反应失活。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(30毫升)洗涤，并用无水硫酸镁干燥，然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷+50％二氯甲烷，二氯甲烷和二氯甲烷+1％甲醇，连续)纯化，得到一种白色无定形固体(3.3g，75％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：1.29(9H，s)，2.65(1H，s)，2.71(1H，s)，6.68(9H，s)，6.84(2H，s)，7.1-7.4(23H，m)，7.5-7.7(4H，m)
(2)3-t-丁基-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(化合物33)的合成
将2-t-丁基-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(3.3g，4.3毫摩尔)溶解在乙酸(30ml)中。向所得溶液中加入碘化钾(1.9g，11毫摩尔，2.7eq)和一水合次膦酸钠(0.6g，5.7毫摩尔)并将所得混合物搅拌2小时。将反应混合物过滤并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种浅黄色固体(2.8g，88％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：1.28(9H，s)，7.14(2H，s)，7.2-7.5(30H，m)，7.6-7.7(5H，m)
以上得到的固体(2.8g)通过在10-6乇下在360℃下升华1小时而纯化，得到一种浅黄色固体(2.2g)。
FDMS：计算值C58H46＝742，实测值m/z＝742(M+，100)，371(M2+，4)
λmax，397，379，360，310nm(PhMe)
Fmax，450nm(PhMe，λex＝397nm)
Eg＝2.92eV
Ip＝5.71eV(39Y/eV，100nW)
Tg＝105℃
合成实施例12(化合物34)
(1)2-苯基蒽醌的合成
在氩气气氛下，将2-氯蒽醌(5.0g，21毫摩尔)，苯基硼酸(2.8g，23毫摩尔，1.1eq)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.2g，0.22毫摩尔，2％Pd)和氟化钾(4.4g，76毫摩尔，3.3eq)悬浮在无水二噁烷(30ml)中。向所得悬浮液加入三叔丁基膦的甲苯溶液(66％，0.13ml，0.42毫摩尔，1eq)并将所得混合物在80℃下搅拌3小时。将反应混合物过滤并用甲苯(100ml)洗涤。滤液用氯化钠饱和水溶液(30ml)洗涤并用硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色固体。所得固体用沸腾的乙醇(50ml)洗涤，得到一种黄色固体(5.2g，87％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.4-7.6(3H，m)，7.6-7.9(4H，m)，7.98(1H，dd，J＝8Hz，2Hz)，8.2-8.4(3H，m)，8.50(1H，d，J＝2Hz)
(2)2-苯基-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽的合成
在氩气气氛下，将4-(2，2-二苯基乙烯基)溴苯(5.0g，15毫摩尔，2.6eq)溶解在由无水甲苯(25ml)和无水THF(25ml)组成的混合溶剂中，然后将所得溶液在-40℃下在干冰/甲醇浴中冷却。向该冷却溶液中加入n-丁基锂的己烷溶液(1.60摩尔/升，10ml，16毫摩尔，1.1eq)并将所得混合物在-20℃下搅拌1小时。向所得混合物中加入2-苯基蒽醌(1.6g，5.6毫摩尔)，然后将所得混合物在-20℃下搅拌1小时并在室温下搅拌7小时，然后静置一夜。向所得反应混合物中加入氯化铵的饱和水溶液(50ml)，使反应失活。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(30毫升)洗涤，并用无水硫酸镁干燥，然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色油。所得油通过柱色谱(硅胶/己烷+50％二氯甲烷，二氯甲烷和己烷+1％甲醇，连续)纯化，得到一种白色无定形固体(2.3g，52％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：2.75(1H，s)，2.78(1H，s)，6.68(8H，s)，6.83(2H，s)，7.1-7.7(31H，m)，7.90(1H，d，J＝2Hz)
(3)3-苯基-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)蒽(化合物34)的合成
将2-苯基-9，10-二(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-9，10-二羟基-9，10-二氢蒽(2.3g，2.9毫摩尔)溶解在乙酸(20ml)中。向所得溶液中加入碘化钾(1.4g，8.4毫摩尔，3eq)和一水合次膦酸钠(0.4g，3.8毫摩尔)并将所得溶液搅拌1小时。将反应混合物过滤分离并用水，甲醇和丙酮洗涤，得到一种浅黄色固体(2.1g，95％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.14(2H，s)，7.2-7.5(39H，m)，7.87(1H，s)
以上得到的固体(2.1g)通过在10-6乇下在370℃下升华1小时而纯化，得到一种浅黄色固体(0.9g)。
FDMS：计算值C60H42＝762，实测值m/z＝762(M+，100)
λmax，409，388，370nm(PhMe)
Fmax，453nm(PhMe，λex＝409nm)
Eg＝2.85eV
Ip＝5.70eV(14Y/eV，100nW)
Tg＝114℃
合成实施例13(化合物41)
(1)9-(4-溴苯基)蒽醌的合成
在氩气气氛下，将9-蒽硼酸(11.8g，53毫摩尔)，4-碘溴苯(16.5g，58毫摩尔，1.1eq)和四(三苯基膦)钯(0)(1.0g，0.87毫摩尔，1.5％Pd)溶解在甲苯(160ml)中。向所得溶液中加入2M碳酸钠水溶液(17g，0.16摩尔，3eq/80ml)并将所得溶液在回流下加热10小时。将所形成的有机层分离，用5％氢氧化钠水溶液(100ml)和氯化钠饱和水溶液(50ml)洗涤并用硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种浅黄色固体。所得固体通过从甲苯(30ml)中重结晶而纯化，得到白色板状晶体(10g，57％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.2-7.8(10H，m)，8.0-8.1(2H，m)，8.49(1H，s)
(2)9-溴-10-(4-溴苯基)蒽的合成
将9-(4-溴苯基)蒽(6.3g，19毫摩尔)溶解在无水二甲基甲酰胺(DMF)(100ml)中。向所得溶液中加入NBS(3.7g，21毫摩尔，1.1eq)在无水DMF中的溶液(15ml)并将所得混合物在室温下搅拌7小时，然后静置一夜。在该反应混合物用水(30ml)稀释之后，将所形成的固体过滤分离并用甲醇洗涤，得到一种黄色固体(6.0g，77％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.2-7.8(10H，m)，8.60(2H，d，J＝9Hz)
(3)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(4-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)苯基)蒽(化合物41)的合成
在氩气气氛下，将9-溴-10-(4-溴苯基)蒽(3.0g，7.3毫摩尔)，4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(5.7g，19毫摩尔，2.6eq)和四(三苯基膦)钯(0)(0.34g，0.29毫摩尔，2％Pd)悬浮在甲苯(60ml)中。向所得悬浮液中加入2M碳酸钠水溶液(6.0g，57毫摩尔，3eq/30ml)并将所得混合物在回流下加热10小时。将反应混合物过滤并用甲苯，水和甲醇洗涤，得到一种绿色固体(4.5g)。将所得固体悬浮在沸腾的甲苯(50ml)中，静置冷却，过滤并用甲苯洗涤，得到一种浅绿色固体(3.9g，70％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.0-7.5(34H，m)，7.6-7.8(8H，m)
以上得到的固体(3.9g)通过在10-6乇下在380℃下升华2小时而纯化，得到一种浅黄色固体(3.3g)。
FDMS：计算值C60H42＝762，实测值m/z＝762(M+，100)，381(M2+，7)
λmax，397，378，357，323nm(PhMe)
Fmax，442nm(PhMe，λex＝397nm)
Eg＝2.95eV
Ip＝5.62eV(32Y/eV，100nW)
Tg＝120℃
合成实施例14(化合物42)
(1)9-(3-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(4-(3-(2，2-二苯基-乙烯基)苯基)苯基)蒽(化合物42)的合成
在氩气气氛下，将9-溴-10-(4-溴苯基)蒽(3.0g，7.3毫摩尔)，4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(6.6g，22毫摩尔，3eq)和四(三苯基膦)钯(0)(0.34g，0.29毫摩尔，2％Pd)悬浮在甲苯(60ml)中。向所得悬浮液中加入2M碳酸钠水溶液(7.0g，66毫摩尔，3eq/35ml)并将所得混合物在回流下加热10小时。将反应混合物过滤并用甲苯，水和甲醇洗涤，得到一种灰色固体(1.4g，第一产量，25％)。由滤液分离出有机层，用氯化钠饱和水溶液洗涤并用硫酸镁干燥。溶剂通过蒸馏而去除，得到一种深棕色油。在将所得油溶解在二氯甲烷中时，不久形成晶体。将所形成的晶体过滤分离并使用由己烷和二氯甲烷组成的混合溶剂洗涤，得到一种白色固体(3.3g，第二产量，59％)。将所得粗晶体(3.5克)悬浮在沸腾的甲苯(40毫升)中，静置冷却，过滤并用甲苯洗涤，得到一种浅黄色固体(2.4克)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.1-7.6(32H，m)全-H
以上得到的固体(2.4g)通过在10-6乇下在380℃下升华1小时而纯化，得到一种浅黄色固体(1.9g)。
FDMS：计算值C60H42＝762，实测值m/z＝762(M+，100)，508(imp，2)，381(M2+，7)
λmax，397，377，357nm(PhMe)
Fmax，423，436nm(PhMe，λex＝397nm)
Eg＝3.00eV
Ip＝5.77eV(17Y/eV，100nW)
Tg＝108℃
合成实施例15(化合物43)
(1)9-(4-甲酰基苯基)蒽的合成
在氩气气氛下，将9-溴蒽(3.9g，15毫摩尔)，4-甲酰基苯基硼酸(2.5g，17毫摩尔，1.1eq)，氟化钾(3.2g，56毫摩尔，3eq)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.07g，76毫摩尔，1％Pd)悬浮在无水THF(25ml)中。向所得悬浮液中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(66％，0.06ml，0.2毫摩尔，相对Pd1.3 eq)并将所得混合物在回流下加热10小时。向反应混合物中加入水(50ml)和甲苯(150ml)。将所形成的有机层分离，用氯化钠饱和水溶液(50ml)洗涤并用硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种浅黄色固体。所得固体通过柱色谱(硅胶/己烷+50％二氯甲烷)而纯化，得到一种浅黄色固体(3.3g，78％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.3-7.7(8H，m)，8.0-8.1(2H，m)，8.10(2H，d，J＝8Hz，)，8.52(1H，s)，10.18(1H，s)
(2)9-溴-10-(4-甲酰基苯基)蒽的合成
将9-(4-甲酰基苯基)蒽(3.3g，12毫摩尔)悬浮在无水DMF(40ml)中。向所得悬浮液中加入NBS(2.3g，13毫摩尔，1.1eq)在无水DMF中的溶液(8ml)并将所得混合物在室温下搅拌10小时，然后静置一夜。在该反应混合物用水(50ml)稀释之后，固体通过过滤而分离并用甲醇洗涤，得到一种黄色固体(3.9g，90％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.3-7.7(8H，m)，8.10(2H，d，J＝8Hz)，8.62(2H，dd，J＝8Hz，2Hz)，10.19(1H，s)
(3)9-溴-10-(4-(2-苯基乙烯基)苯基)蒽的合成
在氩气气氛下，将9-溴-10-(4-甲酰基苯基)蒽(3.9g，11毫摩尔)和二乙基苄基膦酸酯(3g，13毫摩尔，1.2eq)悬浮在DMSO(25ml)中。向所得悬浮液中加入叔丁醇钾(1.6g，14毫摩尔，1.1eq)并将所得混合物在室温下搅拌10小时，然后静置一夜。将反应混合物用水(50ml)稀释并用甲苯(300ml)进行萃取。有机层用水(50毫升)和氯化钠饱和水溶液(50ml)洗涤并用硫酸镁干燥。然后，溶剂通过蒸馏而去除，得到一种黄色固体。所得固体通过从甲苯(40毫升)中重结晶而纯化，得到黄色针状晶体(4.1g，86％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.2-7.8(17H，m)，8.60(2H，d，J＝8Hz)
(4)9-(4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基)-10-(4-(2-苯基乙烯基)苯基)蒽(化合物43)的合成
在氩气气氛下，将9-溴-10-(4-(2-苯基乙烯基)苯基)蒽(3.1g，7.1毫摩尔)，4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基硼酸(2.4g，8.0毫摩尔，1.1eq)和四(三苯基膦)钯(0)(0.16g，0.14毫摩尔，2％Pd)悬浮在甲苯(25ml)中。向所得悬浮液中加入2M碳酸钠水溶液(2.5g，24毫摩尔，3eq/12ml)并将所得混合物在回流下加热10小时。将反应混合物过滤并用水和甲醇洗涤，得到一种黄色固体。将所得固体悬浮在沸腾的甲苯(50ml)中，静置冷却，过滤并用甲苯洗涤，得到一种浅黄色固体(3.8g，88％)。
1H-NMR(CDCl3，TMS)δ：7.14(2H，s)，7.3-7.8(32H，m)
以上得到的固体(3.8g)通过在10-6乇下在340℃下升华1小时而纯化，得到一种浅黄色固体(2.9g)。
FDMS：计算值C48H34＝610，实测值m/z＝610(M+，100)，305(M2+，5)
λmax，398，379，360，313，304nm(PhMe)
Fmax，445nm(PhMe，λex＝397nm)
Eg＝2.94eV
Ip＝5.68eV(12Y/eV，100nW)
实施例1
将具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(由GEOMATEC公司制造)通过在异丙醇中施加超声波5分钟并随后暴露于紫外光所产生的臭氧30分钟而清洁。将已清洁的具有透明电极线的玻璃基材连接到真空气相沉积装置的基材夹具上。在该清洁基材的具有透明电极侧的表面上，形成厚度60nm的N，N’-二(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N’-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯(以下称作TPD232)的膜，使所形成的膜覆盖了透明电极。所形成的TPD232膜用作第一空穴注射层(空穴传输层)。然后在所形成的TPD232膜上，形成厚度20nm的4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下称作NPD)的膜。所形成的NPD膜用作第二空穴注射层(空穴传输层)。在所形成的NPD膜上真空气相沉积化合物(15)，形成厚度40nm的膜。化合物(15)的膜用作发光层。在上述形成的膜上，形成厚度20nm的三(8-羟基喹啉根合)铝(以下称作Alq)的膜。Alq膜用作电子注射层。然后，将Li(锂源：由SAES GETTERS公司制造)和Alq进行二元气相沉积，形成Alq∶Li膜作为电子注射层(阴极)。在所形成的Alq∶Li膜上，将金属铝进行气相沉积以形成金属阴极，制备出有机EL元件。在将6V的直流电压施加到以上制备的有机EL元件上时，以亮度80cd/m2，最大亮度23,000cd/m2和发光效率2.0cd/A发出蓝色光。
该有机EL元件发出的光的光谱在图1中给出。如图1所示，该有机EL元件所发出的光的峰值波长为450nm并具有优异的颜色纯度。
化合物15的玻璃化转变温度为118℃并具有优异的耐热性。在将所得有机EL元件保持在高温(85℃，500小时)下时，没有发现任何性能变化，因此确认了优异的耐热性。
当该设备在恒定电流下在起始亮度80cd/m2下驱动时，半衰期长达13,000小时。
实施例2-14
有机EL元件按照与实施例1相同的步骤制备，只是使用表1所示的化合物替代化合物(15)。将6V的直流电压施加到所制有机EL元件上。测定发光亮度和发光效率，并观察发光的颜色。结果示于表1。
表1
实施例15-25和对比例1和2
示于表2的本发明新型化合物以及化合物Cl(对比例1)：
和化合物C2(对比例2)：
的玻璃化转变温度通过DSC测量而得到。结果示于表2。
表2
如表2所示，对比例化合物的玻璃化转变温度低于100℃并具有差的耐热性。相反，实施例化合物的玻璃化转变温度超过100℃并具有优异的耐热性。
实施例26
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制造，只是替代化合物(15)，将化合物(15)和用作荧光掺杂剂的以下化合物PAVB：
以相对气相沉积速率40∶1进行二元气相沉积，形成膜。在向所制有机EL元件施加5.5V直流电压的情况下，测定发光亮度、发光效率和最大发光亮度并观察发光的颜色。结果示于表3。
实施例27
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是，替代化合物(15)，化合物(17)和以上所示的PAVB以相对气相沉积速率40∶1进行二元气相沉积，形成膜。在向所制有机EL元件施加5.5V直流电压的情况下，测定发光亮度、发光效率和最大发光亮度并观察发光的颜色。结果示于表3。
实施例28
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是，替代化合物(15)，化合物(18)和以上所示的PAVB以相对气相沉积速率40∶1进行二元气相沉积，形成膜。在向所制有机EL元件施加5.5V直流电压的情况下，测定发光亮度、发光效率和最大发光亮度并观察发光的颜色。结果示于表3。
表3
| 化合物 | 发光亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 发光效率(cd/A) | 最大发光亮度(cd/m<sup>2</sup>) | 发光颜色 | |
| 实施例26 | (15)和PAVB | 222 | 7.14 | 85,000 | 绿蓝色 |
| 实施例27 | (17)和PAVB | 135 | 7.58 | 75,000 | 绿蓝色 |
| 实施例28 | (18)和PAVB | 145 | 9.67 | 95,000 | 绿蓝色 |
如表3所示，通过向本发明新型化合物中加入荧光掺杂剂而提高了效率。
对比例3
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是，替代化合物(115)，将以下化合物(C3)：
进行气相沉积并形成膜。如果将6.5V的直流电压施加到以上制备的有机EL元件上，以亮度92cd/m2和发光效率1.22cd/A发出蓝绿色光。效率低，因此该设备不能用于实际场合。
实施例29
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是化合物(25)用于替代化合物(15)。如果将以上制备的设备在恒定电流下以起始亮度500cd/m2驱动，半衰期长达840小时，这对应于在起始亮度100cd/m2下约6,000小时。如果该有机EL元件保持在高温(85℃，500小时)下，没有发现任何性能变化且耐热性优异。发光表面上的发光是均匀的且没有出现任何缺陷。该设备的发光效率为2.8cd/A并发出具有颜色坐标(0.16，0.08)的高纯度蓝色光。
实施例30
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是化合物(33)用于替代化合物(15)。如果将以上制备的设备在恒定电流下以起始亮度500cd/m2驱动，半衰期长达1100小时，这对应于在起始亮度100cd/m2下约8,000小时。如果该有机EL元件保持在高温(85℃，500小时)下，没有发现任何性能变化且耐热性优异。发光表面上的发光是均匀的且没有出现任何缺陷。该设备具有3.6cd/A的优异的发光效率。
实施例31
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是化合物(41)用于替代化合物(15)。如果将以上制备的设备在恒定电流下以起始亮度500cd/m2驱动，半衰期长达1200小时，这对应于在起始亮度100cd/m2下约9500小时。如果该有机EL元件保持在高温(85℃，500小时)下，没有发现任何性能变化且耐热性优异。发光表面上的发光是均匀的且没有出现任何缺陷。发出具有颜色坐标(0.15，0.13)的高纯度蓝色光，而且该设备具有4.2cd/A的优异的发光效率。
对比例4
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是，替代化合物(15)，将以下化合物(C4)：
进行气相沉积并形成膜。如果将以上制备的设备在恒定电流下以起始亮度500cd/m2驱动，半衰期特别短，为25小时，因此该设备不能用于实际场合。发光效率低至1.7cd/A。
对比例5
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是，替代化合物(15)，将以下化合物(C5)：
进行气相沉积并形成膜。如果将以上制备的设备在恒定电流下以起始亮度500cd/m2驱动，半衰期短，为420小时，因此该设备不能用于实际场合。发光效率低至2.1cd/A。
对比例6
有机EL元件按照实施例1的相同步骤制备，只是，替代化合物(15)，将以下化合物(C6)：
进行气相沉积并形成膜。如果将以上制备的设备保持在高温(85℃，500小时)下，在部分的发光表面上形成缺陷且缺陷部分颜色发生变化，尽管在将该设备在恒定电流下以起始亮度500cd/m2驱动时半衰期长达1,000小时。
如上所述，通过使用本发明化合物制成的设备可以2cd/A或更高的发光效率发出蓝色光，因此比对比例设备更加优异。通过使用本发明化合物制成的设备还具有长寿命，具有优异的耐热性并可在高温条件下放置之后保持均匀的发光。
工业实用性
如上所述，采用以上表示为通式[1]，[1’]和[2]-[5]的新型化合物的本发明有机电致发光元件具有优异的发光效率和耐热性、具有长寿命并发出颜色纯度优异的蓝色光。
因此，本发明的有机电致发光元件可用作光源如壁挂电视的平面发光元件和显示器的背光。
Claims (6)
1.一种用以下通式[1]表示的新型化合物：
其中R1-R8各自独立地表示氢原子，具有5-30个碳原子的单环基团或具有10-30个碳原子的稠合多环基团；
R9和R10表示氢原子；
Ar3和Ar4各自独立地表示选自以下化学结构的任一种：
所述基团中的取代基是具有1-20个碳原子的烷基基团，具有5-30个碳原子的单环基团或具有10-30个碳原子的稠合多环基团，
n表示数1-3，m表示数1-3；
2.一种包括多层有机化合物薄膜的有机电致发光元件，所述多层有机化合物薄膜包括发光层或包含发光层的多层并位于一对电极之间，其中至少一层有机化合物薄膜包含权利要求1所述的新型化合物。
3.权利要求2的有机电致发光元件，其中所述发光层包含权利要求1所述的新型化合物。
4.权利要求3的有机电致发光元件，其中所述发光层还包含荧光掺杂剂。
5.权利要求3的有机电致发光元件，其发出峰值波长为460纳米或更短的光。
6.根据权利要求4的有机电致发光元件，其中所述荧光掺杂剂是胺化合物。
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