TWI303269B - - Google Patents

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TWI303269B
TWI303269B TW090121688A TW90121688A TWI303269B TW I303269 B TWI303269 B TW I303269B TW 090121688 A TW090121688 A TW 090121688A TW 90121688 A TW90121688 A TW 90121688A TW I303269 B TWI303269 B TW I303269B
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TW
Taiwan
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substituted
group
carbon atoms
unsubstituted
organic
Prior art date
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TW090121688A
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Inventor
Masakazu Funahashi
Hiromasa Arai
Chishio Hosokawa
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
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Description

1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____B7_五、發明説明（1) 技術領域 本發明係有關新穎苯乙烯基化合物及有機電致發光元 件，尤其是可實現高耐熱、高發光效率、壽命長、藍色純 度筒之有機電致發光元件之新穎苯乙儲基化合物。 先行技術 使用有機物質之有機電致發光（E L )元件，因可用 作牆上電視之平面發光體、顯示器之背光板等之光源，有 活躍的開發之進行。其中一領域，即高發光效率、壽命長 之藍色發光元件用之材料之開發。 例如E P 0 6 1 0 5 1 4號公報揭示有1 ，2 —二 苯乙烯及使用1 ’ 2 -二苯乙烯之元件。然而，所揭示之 元件雖可高效率發藍光，但色純度低，壽命短不實用。 足供實用作彩色顯示之藍色用像素者，具體上必須係 色度座標在（0 . 16，0 . 19)左右，色度y座標小 於0 · 1 8，半衰期1萬小時以上。 發明之揭示 本發明係爲解決上述課題，其目的在提供可實現高耐 熱、高發光效率、壽命長、藍色純度高之有機電致發光元 件之新穎苯乙烯基化合物。 本發明人等爲開發具上述良好性質之有機電致發光元 件（以下稱有機E L元件）一再精心硏究，結果發現以特 定結構之新穎苯乙烯基化合物添加於有機化合物膜，即可 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 4 _ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 1303269 A7 B7 五、發明説明（2) 提升有機E L元件之耐熱性、壽命，以至於提升正孔輸送 性及電子輸送性而達高發光效率、高藍色純度，終於完成 本發明。 亦即，本發明係在提供下述一般式（1 )之新穎苯乙 烯基化合物
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中R1至RiQ各自獨立，表氫原子）取代或未取 代之碳原子數1至3 0之烷基，取代或未取代之碳原子 1至3 0之烷氧基，取代或未取代之碳原子數6至2 芳基，取代或未取代之碳原子數6至1 8之芳氧基，取# 或未取代之碳原子數6至3 0之縮合多環基，取代或未耳又 代之碳原子數5至3 0之雜環基、胺基、碳原子數2至 3 0之院胺基，碳原子數6至3 0之芳胺基、氰基、硝、_ 、羥基或鹵素原子，相鄰之基亦可互相結合，形成飽％ ^ 不飽和碳環。 A、B、C、D係各自獨立，經取代或未取代之碳原 子數1至2 0之烷基，取代或未取代之碳原子數6至4 〇 之芳基，且A、B、C或D中至少其二係—Ar1 — Αι·2 ，A I* 1係取代或未取代亞苯基或萘基，A r 2係取代或未 取代之碳原子數6至3 4之芳基。唯除A及C係聯苯_ , 且B及D係苯基者以外。） 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 5 1303269 A7 B7 五、發明説明（3) 以及下述一般式（2 )之新穎苯乙烯基化合物。
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A ’ 、B ’ 、C ’及D ’係各自獨立，經取代或未取 代之碳原子數1至2 0之烷基，取代或未取代之碳原子數 6至40之芳基，且A’及C’係經取代或未取代之2至 5環縮合烴基。） 又，本發明亦在提供，於一對電極間有至少具發光層 之單層或多層所成有機化合物膜之有機E L元件，該有機 化合物膜之至少一層含上述新穎苯乙烯基化合物。‘ 發明之最佳實施形態 本發明之新穎苯乙烯基化合物如上述一般式（1 )或 (2 )。 一般式（1 )及（2)中，R1至R1。係各自獨立， 表氫原子，取代或未取代之碳原子數1至3 0之烷基，取 代或未取代之碳原子數1至3 0之烷氧基，取代或未取代 之碳原子數6至2 0之芳基，取代或未取代之碳原子數6 至1 8之芳氧基，取代或未取代之碳原子數6至3 0之縮 合多環基，取代或未取代之碳原子數5至3 0之雜環基， 胺基，碳原子數2至3 0之烷胺基，碳原子數6至3 0之 本紙ϋ適用中國國家標準（CNS) M規招厂(21〇><297公釐） — " (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 # JI. 1303269 A7 -------- -B7 五、發明説明I 4) ""~'； - 八胺基氰基，硝基，羥基或鹵素原子，相鄰基可互相結 合’形成飽和或不飽和碳環。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又，—般式（1)中，八、3、（：及1)係各自獨立， 取代或未取代之碳原子數丄至2 〇之烷基，取代或未取代 之碳原子數6至40之芳基，且A、B、〇或1)中至少其 二係—A r 1 一 A r 2，A r 1係取代或未取代亞苯基或萘 基’ A r 2係取代或未取代之碳原子數6至3 4之芳基。唯 除A及C係聯苯基，且b及D係苯基以外。 又，一般式（2)中，A， 、：B，、（：，及D，係各 自獨立’經取代或未取代之碳原子數1至2 〇之烷基，取 代或未取代之碳原子數6至4〇之芳基，且a，及C，係 經取代或未取代之2至5環縮合烴基。 本發明之有機E L元件，係於一對電極間有至少具發 光層之單層或多層有機化合物膜之有機E L元件，該有機 化合物膜之至少一層含上述新穎苯乙烯基化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 上述發光層係以含上述新穎苯乙烯基化合物爲佳。又 ’電子注入層或正孔注入層亦以含上述新穎苯乙烯基化合 物爲佳。 上述發光層與電極之間宜設置無機化合物層。 使有機化合物膜之至少一層含上述新穎苯乙烯基化合 物之有機E L元件，因苯乙烯基化合物之螢光性高，螢光 光譜中有短波長高峰，而熱性、發光效率、壽命及藍色純 度提升。尙且，上述新穎苯乙烯基化合物係8環以上，有 時因具1 0環以上之烴環而分子量大’含該新穎化合物之 -7 - 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1303269 A7 ________B7 五、發明説明（5) 膜即不易因受熱起變化。 本發明之新穎苯乙烯基化合物中，芳基之例有亞苯基 、萘基、蒽基、苊基、芴基、菲基、茚基、芘基、苯并危 基。 以下列示本發明之新穎苯乙烯基化合物之代表例（1 )至（2 2 )，但本發明不限於此等代表例。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -8 - 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 1303269 A7 B7 五、發明説明（6)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -9 - 1303269 A7 B7 五、發明説明（7)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10- 1303269 A7 B7 五、發明説明（8)
I Awl 訂 ^ ·· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ ’ j _ 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（9) 本發明之有機E L元件，於陽極與陰極間形成單層或 多層有機化合物膜。單層型者，於陽極與陰極間設有發光 層。發光層含發光材料，此外，爲將由陽極注入之正孔， 或由陰極注入之電子輸送至發光材料，亦可含正孔注入材 料或電子注入材料。然而，發光材料係以兼具極高之螢光 量子效率，高正孔輸送能力及電子輸送能力，形成均勻薄 膜者爲佳。多層型有機E L元件，有（陽極/正孔注入層 /發光層/陰極），（陽極/發光層/電子注入層/陰極 )，（陽極/正孔注入層/發光層/電子注入層/陰極） 之多層構造層合所成者。 發光層中，必要時除添加本發明之新穎苯乙烯基化合 物以外，亦可使用已知之發光材料、正孔注入材料、電子 注入材料、添加於發光層、電子注入層、正孔輸送層或正 孔注入層，至濃度0 · 1至20重量％。更佳者爲濃度1 至1 0重量％。 有機E L元件因具多層構造，藉由猝熄可防亮度、壽 命之下降。必要時，發光材料、其它摻雜材料、正孔注入 或電子注入材料可組合使用。又，可藉其它摻雜材料提升 亮度、發光效率，得紅、白色光。又，正孔注入層、發光 層、電子注入層亦可各形成二層以上。此時，正孔注入層 係指從電極將正孔注入之層，而從正孔注入層接收正孔並 輸送至發光層之層稱正孔輸送層。同理，由電極注入電子 之層稱電子注入層，由電子注入層接收電子並輸送至發光 層之層稱電子輸送層。各層可依材料之能階、耐熱性、與 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） -12- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（1() 有機化合物膜或金屬電極之密合性等因素選擇使用。 可與上述新穎苯乙烯基化合物共用於有機化合物膜之 發光材料或主體材料，有縮合多環芳族、例如蒽、萘、菲 、芘、丁省、戊省、暈苯、®、螢光素、驼、紅螢烯，及 其衍生物。更有酞驼、萘茈、茈酮、酞驼酮、萘驼酮、二 苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、氧二氮茂、醛吖嗪 、雙苯并噁唑啉、雙苯乙烯、吡嗪、環戊二烯、喹啉金屬 絡合物、胺基喹啉金屬絡合物、苯并喹啉金屬絡合物、亞 胺、二苯基乙燒、乙儲蒽、二胺基D卡哇、哦喃、硫代D比喃 、環烷烴、部花青、咪唑螯合化類氧化合物、喹吖啶酮、 紅螢烯、1 ，2 -二苯乙烯，及其衍生物等，但不限於此 〇 正孔注入材料以具輸送正孔之能力，對來自陽極之正 孔具優良之發光層或發光材料之注入效果，可防產生於發 光層之受激子之移往電子注入層或電子注入材料，且成膜 能力優之化合物爲佳。具體而言，有酞菁衍生物、萘菁衍 生物、卟啉衍生物、噁唑、氧二氮茂、三唑、咪唑、二氫 咪唑酮、咪唑二酮、吡唑啉、吡唑酮、四氫咪唑、腙、醯 基腙、多芳基烷、1 ，2 -二苯乙烯、丁二烯、聯苯胺型 三苯胺、苯乙烯基胺型三苯胺、二胺型三苯胺等，及其衍 生物，以及聚乙烯咔唑、聚矽烷、導電性高分子等高分子 材料，但不限於此。 本發明之有機E L元件中可用之正孔注入材料’效果 更佳者乃芳族三級胺衍生物或酞菁衍生物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 13 _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 __ _B7_五、發明説明（1) 芳族三級胺衍生物之具體例有，三苯胺、三甲苯胺、 甲苯基二苯胺、N，N，一二苯基一 N，ν’ 一（3 —甲 基苯基）—1，1，—聯苯—4，4， 一 二胺、Ν，Ν， Ν， ，Ν， —（4 —甲基苯基）—1,1，—苯基—4, 4’ —二胺、Ν，Ν，Ν， ，Ν， —（4 一甲基苯基）— 1，1，—聯苯一 4，4,—二胺、Ν，Ν,—二苯基— Ν，Ν,—二萘基—1，1’ 一聯苯基一 4，4，—二胺 、Ν，Ν，—（甲基苯基）—Ν，Ν, —（4 —正丁苯基 )—菲—9 ，1〇 —二胺、Ν，Ν —雙（4 —二一4 一甲 苯胺基苯基）- 4 -苯基環己烷等，或具此等芳族三級胺 骨幹之低聚物或聚合物，但不限於此。 酞菁（P c )衍生物之具體例有，H2P c、CuP c 、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc 、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、 ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、 (H 0 ) A 1 P c > (H〇）GaPc、V〇Pc、 Ti〇Pc 、Mo〇pc 、GaPc —〇一GaPc 等酞 菁衍生物及萘菁衍生物，但不限於此。 電子注入材料係以具電子輸送能力，對來自陰極之電 子具優良之發光層或發光材料之電子注入效果，’可防產生 於發光層之受激子之移往正孔注入層，且成膜能力優之化 合物爲佳。具體而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、聯對苯醌、 硫代吡喃化二氧、噁唑、氧二氮茂、三唑、咪唑、驼四酸 、亞芴基甲烷、蒽酮等，及其衍生物，但不限於此。而， ίτ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -14- 1303269 A7 五、發明説明（0 亦可添加電子收受物質於正孔注入材料，電子供給性物質 於電子注入材料，以提升電荷注入性。 本發明之有機E L元件中，更有效之電子注入材料， 乃金屬絡合物或含氮五員環衍生物。 金屬絡合物之具體例有，8 -羥基喹啉合鋰、雙（8 一羥基喹啉）合鋅、雙（8 -羥基喹啉）合銅、雙（8 -羥基喹啉）合錳、參（8 -羥基喹啉）合鋁、參（2 -甲 基一 8 -羥基d奎啉）合鋁、參 一羥基苯并（h )喹啉 (8 -羥基喹啉）合鎵、雙 )合鈹、雙（10 -羥基苯 (10 并.（h) π奎啉）合鋅、雙（2 —甲基一 8 —喹啉）合氯鎵 、雙（2 —甲基—8 —喹啉）（鄰甲酚）合錠、雙（2 -8 -喹啉）（1—萘酚）合鋁、雙（2 —甲基一 8 甲基一 一 d奎啉）（2 -萘酚）合鎵等 又，含氮五員環衍生物 、噻二唑或三唑衍生物爲佳 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1—本基）—1 ，3 ，4 — 口惡 雙（1 一苯基）一 1， 苯基）—1 ，3，4 一 5 1 - 但不限於此。 係以噁唑、噻唑、氧二氮茂 具體而言，有2，5 -雙（ 唑、二甲基POP OP 、2 3，4一噻唑、2，5-雙 氧二氮茂、2 -（4’ 一三 聯苯）一 1，3，4 一氧二 級丁基苯基）一 5 -（ 4 ” 氮茂、2，5 —雙（1—萘基）一 1 ，3，4 一氧二氮茂 、1 ，4 一雙〔2 -（5 —苯基氧二氮茂基）〕苯、1 ’ 4 —雙〔2-（ 5-苯基氧二氮茂基）一 4 一三級丁基苯 〕、2 — ( 4，—三級丁基苯基）—5 — ( 4，，一聯苯） —1 ，3 ，4 —噻二唑、2，5 —雙（1—萘基）.一1 ’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ；297公釐） -15- 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____B7__五、發明説明（1$ 3 ，4 一噻二唑、1 ，4 —雙〔2 — ( 5 -苯基噻二唑基 )〕苯、2 -（ 4 ’ 一三級丁基苯基）一 5 — ( 4 ” 一聯 苯）—1 ，3，4 —三唑、2，5 —雙（1—萘基）一 1 ，3，4 —三唑、1 ，4 —雙〔2— (5 -苯基三唑）〕 苯等，但不限於此。 本發明中，亦可於發光層與電極間設無機化合物層以 提升電荷注入性。如此之無機化合物層有鹼金屬化合物（ 氟化物.、氧化物等）、鹼土金屬化合物等，具體而言，有 LiF'Li2〇'BaO' Sr〇、BaF2、 S r F 2 等。 用於有機E L元件之陽極之導電性材料，以工作函數 大於4電子伏特者爲合適，可用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳 、鎢、銀、金、鉑、鈀等，及其合金，使用於I T〇基板 、N E S A基板之氧化錫、氧化銦等金屬氧化物、以及聚 噻吩、聚吡咯等之有機導電性樹脂。用於陰極之導電性物 質，以工作函數小於4電子伏特者爲合適，可用鎂、鈣、 錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等，及其合金，但不限 於此。合金則有鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等代表例，但不 限於此。合金比率可依蒸鍍源之溫度、環境氣體、真空度 等作控制，選擇適當比率。必要時，陽極和陰極可形成爲 二層以上之構造。 爲高效率發光，有機E L元件之至少一面宜在元件之 發光波長範圍內充分透明。並且，最好基板也透明。透明 電極係使用上述導電性材料，以蒸鍍、濺鍍等方法，設定 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -16- 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（~ ~ 成可確保選定之透光性。發光面之電極，透光率宜在1 〇 %以上。基板若具機械、熱強度及透明性即可，有玻璃基 板及透明樹脂膜。透明樹脂膜有聚乙烯、乙烯一醋酸乙烯 酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚 甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇縮丁醛 、尼龍、聚醚醚酮、聚硕、聚醚硕、四氟乙烯一全氟烷基 乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟 乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、 聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚丙 烯等。 本發明之有機E L元件，爲提升對溫度、濕度、環境 氣體等之安定性，可於元件表面設保護層，以聚矽氧油、 .樹脂等保護元件整體。 有機E L元件各層之形成，可用真空蒸鍍、濺鍍、電 漿、離子鍍層等乾式成膜法，旋塗、浸塗、淋塗等濕式成 膜法之任意方法。膜厚無特殊限制，但須設定合適之膜厚 。過厚時爲得一定之光輸出，必須施加較大電壓，效率惡 化。膜過薄時會產生針孔等，施加電場亦不得充分之發光 亮度。 通常膜厚以在5奈米至1 0微米之範圍爲合適’ 1 〇 奈米至0.2微米之範圍爲更佳。 濕式成膜法中，係將形成各層之材料’於乙醇、氯仿 、四氫呋喃、二噁烷等合適溶劑中溶解或分散’形成薄膜 ，溶劑可係任何一種。又，任一有機薄膜層中，爲提升成 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ - (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 1303269 A7 ___ B7_ 五、發明説明（1$ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 膜丨生’防止膜之針孔等’可使用適當之樹脂、添加劑。可 -用之樹脂有，聚苯乙燒、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚醯 亞胺、聚氨酯、聚硕、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯 、纖維素等絕緣性樹脂、及其共聚物、聚一 N -乙烯昨D坐 、.聚矽烷等光導電性樹脂、聚噻吩、聚吡咯等導電性樹脂 。又，添加劑有抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑劑等。 本發明之有機E L元件，可利用於例如，牆上電視之 平面顯示器的平面發光體，影印機、列印機、液晶顯示器 之背光源或計算器類等之光源、顯示板、標識燈等。 以下基於合成例及實施例更詳細說明本發明，唯本發 明不限於此等合成例及實施例。 合成例1 (化合物（1 )) 本發明（1 )係經以下反應合成。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
氬氣流中，於配備冷卻管之2 0 0毫升三口燒瓶加入 2 · 8克（10毫莫耳）4，4’ —二胺基二苯乙烯2鹽 酸，10 · 3克（44毫莫耳）4 一溴聯苯，0 · 14克 (1 · 5莫耳％)參（二亞苄丙酮）二鈀’ 〇 . 6克（ 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（2i〇x297公釐） ' 1303269 A7 B7 五、發明説明（ 3莫耳％)三（三級）丁基膦，4 · 2克（44毫莫耳） 三級丁醇鈉，1 0 0毫升乾甲苯後，於1 0. 0 t加熱攪拌 過夜。反應終止後瀘取結晶，以1 0 0毫升甲醇洗淨，得 4 _ 9克黃色粉末。經N M R、I R及F D - M S (場脫 附質譜儀）分析，鑑定係化合物（1 )(收率6 0 % )。 化合物（1 )之NMR圖示於第1圖。 合成例2 (化合物（2 )) 化合物（2 )係經以下反應合成。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 中間體Α之合成 加入1 5 0克（0 · 6莫耳）4 一溴苄基溴、2 9 9 克（1 . 8莫耳）亞磷酸乙酯，回流下攪拌1 8小時。反 應終止後，減壓餾除溶劑。再以減壓蒸餾（沸點7 5 t / 2托）餾除亞磷酸乙酯，得目標產物1 8 5克（收率 1 0 0 % ) 0 中間體B之合成 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .1Q . A303269 A7 B7 五、發明説明（ 於1 8 5克（0 · 6莫耳）中間體A、1 3 4克（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇·72莫耳）4一溴苄醛、1850毫升DMSO溶液 中’以3 0分鐘緩慢添加8 1克（0 · 7 2莫耳）三級丁
醇紳，直接於室溫攪拌1 8小時。加水3公升分散、過濾 後，苒加水3公升將結晶分散、過濾、依序以水、己烷洗 淨。該粗結晶以醋酸乙酯再結晶純化，得目標中間體B 151克（收率74%)。 中間體C之合成 加入130克（〇 · 38莫耳）中間體B，143克 (1 · 54莫耳）苯胺、5 · 3克（1 · 5莫耳％)參（ 二亞苄丙酮）二鈀、2.. 3克（3莫耳％)三（三級丁基 )鱗，92 . 4克（0 . 96毫莫耳）三級丁醇鈉，2公 升之乾甲苯後，於1 〇 0 °C加熱攪拌過夜。反應終止後濾 取結晶，以甲醇洗淨。該粗結晶以矽膠層析法純化，得目 標中間體C 5 0克（收率3 6 % )。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 化合物（2 )之合成 氬氣流下，於配備冷卻管之2 0 0毫升三口燒瓶中， 加入3 . 6克（10毫吴耳）中間體C ’ 4 · 6克（22 毫莫耳）2—溴萘，0 · 14克（1 . 5莫耳％)参（二 亞苄丙酮）二鈀，〇 . 06克（3莫耳％)三（三級丁基 )膦，4 · 2克（4 4毫莫耳）三級丁醇鈉，1 〇 〇毫升 乾甲苯後，於1 〇 〇 °C加熱攪拌過夜。反應終止後，爐取 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1303269 A7 B7五、發明説明（ 結晶，以1 0 0毫升曱醇洗淨，得黃色粉末5 · 2克。經 NMR、IR及FD - MS分析鑑定爲化合物（2)(收 率8 5%)。化合物（2)之NMR圖示於第2圖。 合成例3 (化合物（3 )) 化合物（3 )係經以下反應合成。
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Br6化娜 氬氣流下，於配備冷卻管之2 0 0毫升三口燒瓶中， 加入3 · 6克（10毫莫耳）中間體C，5 · 6克（22 毫莫耳）9 一溴萘，0 . 14克（1 . 5莫耳％)參（二 亞苄丙酮）二鈀，〇 · 〇 6克（3莫耳％)三（三級丁基 )膦，4 . 2克（44毫莫耳）三級丁醇鈉，100毫升 乾甲苯後，於1 0 0 °C加熱攪拌過夜。反應終止後濾取結 晶，以1 0 0毫升甲醇洗淨，得黃色粉末5 · 7克。經 NMR、IR及FD - MS分析鑑定爲化合物（3)(收 率80%)。化合物（3)之NMR圖示於第3圖。 合成例4 (化合物（4 )) 化合物（4 )係經以下反應合成。 MeQ ~ MeQ
Br
ΟΜθ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -21 1^0-
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1303269 A7 ___B7___ 五、發明説明（ 氬氣流下，於配備冷卻管之2 0 0毫升三口燒瓶加入 3 · 6克（10毫莫耳）中間體C，5 . 2克（22毫莫 耳）2 —溴—6 —甲氧基萘，0 · 14克（1 · 5莫耳％ )參（二亞苄丙酮）二鈀，〇 . 06克（3莫耳％)三（ 三級丁基）膦，4 · 2克（4 4毫莫耳）三級丁醇鈉， 1 0 0毫升乾甲苯後，於1 0 0 °C加熱攪拌過夜。反應結 束後濾取結晶，以1 0 0毫升甲醇洗淨，得黃色粉末 5.2克。經NMR、 IR及FD-MS分析，鑑定爲化 合物（4)(收率80%)。化合物（4)之NMR圖示 於第4圖。 合成例5 (化合物（5 )) 化合物（5 )係經以下反應合成。 (HO)2Bv 中間體D之合成 配備冷卻管之2 0 0毫升三口燒瓶中，加入 12 · 5克（44毫莫耳）對溴碘苯，12 · 7克（40 毫莫耳）之2-萘硼酸，0 · 7克（1 · 5莫耳％)肆（ 三苯膦）鈀，碳酸鈉0.06克（0·12莫耳）’80 毫升甲苯，6 0毫升水後，加熱攪拌過仪。反應終止後’ 濾取結晶，以1 0 0毫升甲醇洗淨。該粗結晶以醋酸乙酯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·
、1T L# 4·. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -22- 1303269 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 再結晶純化，得目標中間體D 9 · 0克（收率7 2 % )。 化合物（5 )之合成 氬氣流下，於配備冷卻管之2 0 0毫升三口燒瓶中， 加入3 · 6克（10毫莫耳）中間體C，6 . 2克（22 毫莫耳）中間體D，0 · 14克（1 . 5莫耳％)參（二 亞苄丙酮）二鈀，0 · 0 6克（3莫耳％)三（三級丁基 )膦，4 . 2克（44毫莫耳）三級丁醇鈉，100毫升 乾甲苯後，於1 〇 〇 °C加熱攪拌過夜。反應終止後濾取結 晶，以1 0 0毫升甲醇洗淨，得黃色粉末6 . 5克。經 NMR、IR及FD - MS分析鑑定爲化合物（5)(收 率85%)。化合物（5)之NMR圖示於第5圖。 實施例1 2 5毫米X 7 5毫米X 1 · 1毫米厚之附I TO透明電 極玻璃基板（DI0MATIC公司製）於異丙醇中以超音波洗淨 5分鐘後以U V臭氧洗淨3 0分鐘。洗淨後，將附有透明 電極線之玻璃基板裝上真空蒸鍍裝置之基板架，首先於形 成有透明電極線之面上，覆蓋該透明電極形成厚6 0奈米 之N，N’ —雙（N，N，一二苯基一 4 —胺基苯基）— N，N，—二苯基 一4，4， 一 二胺基—1，1， 一 聯苯 膜（下稱T P D 2 3 2膜）。該T P D 2 3 2膜係用作第 一正孔注入層（正孔輸送層）。其次，於T P D 2 3 2膜 上形成厚20奈米之4，4，—雙〔N— (1 -萘基）— 本紙張尺度適财顚家標準(CNS ) A4規格（210X297公釐) ~ ' - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（2) N -苯基胺基〕聯苯膜（下稱N P D膜）。以該N P D膜 用作第二正孔注入層（正孔輸送層）。再於N P D膜上， 利用4’ ，4”—雙（2，2 —二苯基乙烯基）—9， 10-聯苯（下稱DPVBI)及上述化合物（1)，控 制化合物（1 )之組成比於2 · 5重量％，以二元蒸鍍形 成4 0奈米厚之膜。該D P V B I :化合物（1 )膜係用 作發光層。於該膜上形成厚2 0奈米之參（8 -喹啉醇） 鋁膜（下稱A 1 (3膜）。該A 1 Q膜係作爲電子注入層。 之後以L i ( L i源：SAESGETTER公司製）及A 1 q作 二元蒸鍍，形成電子注入層（陰極）A 1 q : L i膜。於 該A 1 q : L i膜上蒸鍍金屬A 1形成金屬陰極形成有機 E L元件。 該元件於直流電壓6伏特之發光亮度爲2 7 5燭光/ 平方米，發光效率4 · 5燭光/安培，得色度（〇 . 15 ，0 · 16)之高純度藍色發光。又，以初期亮度1〇〇 燭光/平方米之定電流驅動作壽命試驗’知半衰期極長’ 達1 2 0 0 0小時。 實施例2 2 5毫米X 7 5毫米X 1 · 1毫米厚之附1 τ〇透明電 極玻璃基板（DIOMATIC公司製）於異丙醇中以超音波洗淨 5分鐘後，以U V臭氧洗淨3 0分鐘。洗淨後’將附有透 明電極線之玻璃基板裝上真空蒸鍍裝置之基板架’首先於 形成有透明電極線之面上，覆蓋該透明電極形成厚6 0奈 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -24 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1303269 A7 _ _B7__ 五、發明説明（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 米之TPD2 3 2膜。該TPD2 3 2膜係用作第一正孔 注入層（正孔輸送層）。其次，於TPD232膜上形成 厚2 〇奈米之NPD膜。該NPD膜係用作第二正孔注入 層（正孔輸送層）。再於NPD膜上形成膜厚40奈米之 4， ，4” —雙（2，2 —二苯基乙烯基）—9，10 — 二苯基蒽（以下稱DPVDPAN )及上述化合物（2) ’而其 中化合物（2 )之組成比係控制成2 · 5重量％之二元蒸 鍍膜。該DPVDPAN ··化合物（2 )膜係作爲發光層。於該 膜上形成厚2 0奈米之A 1 q膜。該A 1 Q膜係用作電子 注入層。之後以L i ( L i源：SAESGETTER公司製）及 A 1 q作二元蒸鍍，形成A 1 q : L i膜作爲電子注入層 (陰極）。該A 1 d : L i膜上蒸鍍金屬A 1形成金屬陰 .極製作有機E L元件。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該元件於直流電壓6伏特之發光亮度爲3 4 3燭光/ 平方米，發光效率4 · 1燭光/安培，得色度（0 . 15 ，0 · 1 6 )之高純度藍色發光。又，該元件之光譜’適 用於高峰在約4 5 0奈米之藍色發光元件。又’以初期亮 度1 0 0燭光/平方米之定電流驅動作壽命試驗’知半衰 期極長，達9 8 0 0小時。 實施例3 實施例2中，除上述化合物（2 )改用上述化合物（ 3 )以外，同樣製作E L元件。 該元件於直流電壓6伏特之發光亮度爲1 〇 3燭光〆 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -25 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1303269 A7 B7 五、發明説明（2) 平方米，發光效率4 · 4燭光/安培’得色度（〇 · 15 ，〇· 1 8 )之高純度藍色發光。又，該元件之光譜，適 用於高峰在約4 6 0奈米之藍色發光元件。且以初期亮度 1〇0 0燭光/平方米之定電流驅動作壽命試驗，知半衰 期極長，達1 6 0 0 0小時。 實施例4 實施例2中，除上述化合物（2 )改用上述化合物（ 4 )以外，同樣製作有機E L元件。 該元件於直流電壓6伏特之發光亮度爲6 2燭光/平 方米，發光效率爲4·5燭光/安培，得色度（0·15 ，〇· 19)之高純度藍色發光。又，該元件之光譜，適 用於高峰在約4 6 0奈米之藍色發光元件。且以初期亮度 1 0 0燭光/平方米之定電流驅動作壽命試驗，知半衰期 極長，達1 8 0 0 0小時。 比較例1 實施例1中，除上述化合物（1 )改用下述化合物
以外，同樣製作有機E L元件。 該元件於直流電壓6伏特之發光效率爲3濁光/安培 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -裝- 、^1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -26- 1303269 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 A7 __ B7___五、發明説明（2$ ，得低效率之藍色發光。又，以初期亮度1 0 0燭光/平 方米之定電流驅動作壽命試驗，知半衰期短如2 0 〇 〇小 時。 比較例2 實施例1中，除上述化合物（1 )改用下述化合物 Q N ύ 以外，同樣製作有機E L元件。 該元件於直流電壓6伏特之發光效率爲2 · 7濁光/ 安培，得低效率之藍色發光。又，以初期亮度1 0 〇燭光 /平方米之定電流驅動作壽命試驗，知半衰期短如 2 3 0 0小時。 產業上之利用可能性 如以上詳細說明，利用本發明之新穎苯乙烯基化合物 之有機電致發光元件，耐熱性、發光效率高，壽命長’且 藍色純度高。 因此，本發明之有機電致發光元件，適用作牆上電視 之平面發光體、顯示器之背光板等之光源。 圖面之簡單說明 第1圖係本發明之新穎苯乙烯基化合物（1 )之
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐） -27- 1303269 A7 B7 五、發明説明（2$ 1 Η N M R 圖。 第2圖係本發明之新穎苯乙烯基化合物（2 )之 1 Η N M R 圖。 第3圖係本發明之新穎苯乙烯基化合物（3 )之 1 Η N M R 圖。 第4圖係本發明之新穎苯乙烯基化合物（4 )之 1 Η N M R 圖。 第5圖係本發明之新穎苯乙烯基化合物（5 )之 1 Η N M R 圖。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 28- 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）

Claims (1)

1303269 乂::: A8 B8 C8 D8 夂、申請專利範圍 第90 1 2 1 688號專利申請案 中文申請專利範圍修正本： ：：J: j (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 民國97年丨8月21 .丨------..... _ ....... 1 · 一種有機電致發光元件，其係於一對電極之間含有 至少具發光層之單層或多數層所成之有機化合物膜的有機 電致發光元件，其特徵爲該發光層含有以下一般式（1 )表 示之苯乙烯基化合物，
(式中R1至RiQ係各自獨立表示氫原子、碳原子數1至 3 0之烷基，或碳原子數6至2 0之芳基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A、B、C及D係各自獨立爲烷基取代或未取代之碳原 子數6至40之芳基，且A、B、C或D中至少2個係 一 Ar1 - Ar2，Ar1係亞苯基或萘基，Ar2係烷基取 代或未取代之碳原子數6至3 4之芳基，唯A、B、C及D 中至少1個爲取代或未取代之芘基的情形及A及C爲聯苯 基’且B及D爲苯基的情形除外）。 2 · —種有機電致發光元件，其係於一對電極之間含有 至少具發光層之單層或多數層所成之有機化合物膜之有機 電致發光元件’其特徵爲電子注入層含有以下一般式（1 ) 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1303269 夂、申請專利範園 表示之苯乙烯基化合物，
(式中R1至Ri ◦係各自獨立表示氫原子、碳原子數1至 3 〇之烷基，或碳原子數6至2 0之芳基，A、B、C及D 係各自獨立爲烷基取代或未取代之碳原子數6至4 0之芳 基’且A、B、C或D中至少2個係一Ari — Ar2， A r 1係亞苯基或萘基，A r 2係烷基取代或未取代之碳原子 數6至34之芳基，唯A、B、C及D中至少1個爲取代或 未取代之芘基的情形及A及C爲聯苯基，且B及D爲苯基的 情形除外）。 3 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件， 其中R1〜R1。皆爲氫，A、B、C及D皆爲聯苯基。 4 ·如申請專利範圍第1或2項之有機電致發光元件， 其中該發光層與電極之間設置無機化合物層。 5 · —種有機電致發光元件，其係於一對電極之間含有 至少具發光層之單層或多數層所成之有機化合物膜的有機 電致發光元件，其特徵爲該發光層含有以下一般式（2 )表 示之苯乙烯基化合物， 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（21〇Χ297公釐）-2 · (請先閲脅背面之注意事項再填寫本頁)
1303269 il C8 D8 六、申請專利範圍
(請先閲部背面之注意事項再填寫本頁) (式中，R1至R1Q係各自獨立表示氫原子、碳原子數1至 3 0之烷基、碳原子數6至2 0之芳基、R8與R9爲相鄰之 基可互相結合，形成飽和或不飽和碳環； A， 、B’ 、（： ’及D’係各自獨立爲烷基取代或未取 代之碳原子數6至40之芳基，且A’及C’係烷基取代、 烷氧基取代、芳基取代或未取代之2至5環之縮合烴基，唯 A’ 、：B’ 、C’及D’中至少1個爲取代或未取代之芘基 的情形及B ’及D ’其中之一爲芴基的情形除外）。 6 · —種有機電致發光元件，其係於一對電極之間含有 至少具發光層之單層或多數層所成之有機化合物膜之有機 電致發光元件，其特徵爲電子注入層含有以下一般式（2 ) 表示之苯乙烯基化合物，
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1303269 bI C8 D8 六、申請專利範圍 3 0之烷基、碳原子數6至2 0之芳基、R8與r9爲相鄰之 基可互相結合，形成飽和或不飽和碳環； A’ > B ,、（：，及D’係各自獨立爲烷基取代或未取 代之碳原子數6至40之芳基，且A’及C’係烷基取代、 烷氧基取代、芳基取代或未取代之2至5環之縮合烴基，唯 A’ 、：B’ 、C’及D’中至少1個爲取代或未取代之芘基 的情形及B ’及D ’其中之一爲芴基的情形除外）。 7 ·如申請專利範圍第5或6項之有機電致發光元件， 其中該R1〜R1Q皆爲氫，A及C皆爲苯基，B及D皆爲萘 基。 8 ·如申請專利範圍第5或6項之有機電致發光元件， 其中該R1〜R1Q皆爲氫，A及C皆爲苯基，B及D皆爲菲 基。 9 .如申請專利範圍第5或6項之有機電致發光元件， 其中該R1〜R1。皆爲氫，A及C皆爲苯基，B及D皆爲甲 氧基萘基。 1 〇 ·如申請專利範圍第5或6項之有機電致發光元件 ，其中該R1〜R1。皆爲氫’ A、B、C及D皆爲萘基。 1 1 ·如申請專利範圍第5或6項之有機電致發光元件 ，其中該發光層與電極之間設置無機化合物層。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-4 _ (請先閲脅背面之注意事項再填寫本頁)
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