JP4181650B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の電荷輸送材料を組み合わせて使用した、光感度、画像特性、繰り返し使用特性に優れた電子写真感光体に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
カールソンプロセスやその他種々の変形プロセスを用いた電子写真方法は、複写機やプリンターなどに広く使用されている。このような電子写真方法に用いられる感光体のなかでも、有機系の感光材料を用いたものが、安価、大量生産性、無公害性をメリットとして、近年使用されている。
感光体における静電潜像形成のメカニズムは、感光体を帯電したのち光照射すると、光は電荷発生材料により吸収され、光を吸収した電荷発生材料は電荷担体を発生し、この雷荷担体は電荷輸送材料に注入され、帯電によって生じている電界にしたがって電荷輸送層(ないしは感光層)中を移動し、感光体表面の電荷を中和することにより静雷潜像を形成するものである。
有機系の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール(PVK)に代表される光導電性樹脂、PVK−TNF(2,4,7−トリニトロフルオレノン)に代表される電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組み合わせて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特に機能分離型の感光体が注目され実用化されている。
【0003】
従来から、種々の感光体用有機材料が開発されているが、これらを実用化できる優れた電子写真感光体にするには、感度、受容電位、電位保持性、電位安定性、残留電位、分光特性に代表される電子写真特性、耐摩耗性等の機械的耐久性、熱、光、放電生成物などに対する化学的安定性などの種々の特性が要求され、とりわけ、高感度で繰り返し安定性に優れていることが重要である。
従来から、機能分離型の電子写真感光体に用いる電荷発生材料や電荷輸送材料が種々開発されており、適切な電荷発生材料と電荷輸送材料の組合せによりある程度の高感化が達成されているが、電子写真感光体を多数回繰り返し使用すると帯電電位の低下、感度の低下などが発生し、また感光層の膜剥がれやクラックの発生など感光層膜が劣化し複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れが発生する等、繰り返し安定性が不十分である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
そこで、本発明の課題はこのような問題点を解決し、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下などの発生が少なく、また感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明の上記課題は、導電性支持体上に少なくとも下記一般式(1)で示される化合物と下記一般式(2)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなる電子写真感光体であって、前記一般式(1)で示される化合物に対する前記一般式(2)乃至(24)で示される化合物の一種の重量比が1以上4以下であることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【0006】
【化219】
【0007】
(式中、R1及びR2は水素原子、アミノ基、置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R3及びR4は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を表す。Arは置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表す。)
【0008】
【化220】
【0009】
〔式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基または下記一般式(a)
【0010】
【化221】
【0011】
(但し、Arは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。)を表し、Rは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。mは2〜8の整数を表し、nは0又は1の整数を表す。〕
【0012】
【化222】
【0013】
(式中、Arは置換もしくは無置換のビフェニレン基を表し、R1、R2及びR3は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、又は置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルメルカプト基、メチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、アリール基を表し、R1、R2及びR3はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。l、m、nは1〜5の整数を表し、各々が2〜5の整数のときはR1、R2及びR3は同一でも異なっていてもよい。)
【0014】
【化223】
【0015】
(式中、A1、A2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。Arは置換もしくは無置換の縮合多環式炭化水素基を表す。)
【0016】
【化224】
【0017】
(式中、R1、R2は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、nは1又は2の整数を表す。R3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、R4及びR5は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子を表す。mは1、2、3の整数を表し、lは1、2、3、4の整数を表す。l、mが2以上の整数の時はR4及びR5は同一でも異なっていてもよい。)
【0018】
【化225】
【0019】
(式中、R1は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基を表し、R2、R3、R4は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアリール基を表す。hは1、2、3、4の整数を表し、k、lは1、2、3、4、5の整数を表す。h、k、lが2以上の整数の時はR2、R3、R4は同一でも異なっていてもよい。nは1、2、3、4の整数を表し、mは4−nの整数を表す。mが2以上の場合はR1は同一でも異なってもよい。)
【0020】
【化226】
【0021】
(式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。但し、1,6−ジアミノピレン化合物を除く。)
【0022】
【化227】
【0023】
(式中、R1及びR2は、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0024】
【化228】
【0025】
(式中、R1、R2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、R3、R4は水素原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基を表し、R5は水素原子、低級アルキル基又はアルコキシ基を表す。Wは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。jは1〜5の整数、kは1〜4の整数、lは0〜2の整数、mは1または2の整数、nは1〜3の整数を表す。)
【0026】
【化229】
【0027】
〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基を表し、Arは下記一般式(b)または(c)
【0028】
【化230】
【0029】
(但し、R2、R3、R6は水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基又は置換もしくは無置換のベンジル基を表し、R4、R5は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はジ低級アルキルアミノ基を表す。)を表す。〕
【0030】
【化231】
【0031】
(式中、R1は水素原子、低級アルキル基、クロロエチル基又はヒドロキシエチル基を表し、R2は水素原子又はハロゲン原子を表し、R3は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。)
【0032】
【化232】
(式中、R1は低級アルキル基を表し、R2は低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換もしくは無置換のスチリル基、置換もしくは無置換の芳香環残基、置換もしくは無置換の複素環残基を表す。)
【0033】
【化233】
【0034】
(式中、R1、R2は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、クロル低級アルキル基、アルキルの炭素数1〜2のアシル基、アルキルの炭素数5〜6のシクロアルキル基又は置換もしくは無置換のアラルキル基を表す。)
【0035】
【化234】
A−CH2CH2−Ar1−CH2CH2−A (14)
〔式中、Ar1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基を表し、Aは置換もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基または下記一般式(d)
【0036】
【化235】
(但し、Ar2は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の複素環基であり、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。)を表す。〕
【0037】
【化236】
【0038】
(式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基又はハロゲン原子を表し、R2及びR3は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Arは芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。nは1または2の整数を表す。)
【0039】
【化237】
〔式中、AはN−置換カルバゾリル基または下記一般式(e)
【0040】
【化238】
【0041】
(但し、Arは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基である。)を表し、Rはアルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。nは0〜4の整数を表し、nが2以上のときはRは同一でも異なっていてもよい。〕
【0042】
【化239】
【0043】
〔式中、Aは9−アントリル基、置換もしくは無置換のN−置換カルバゾリル基、N−置換フェノチアジニル基または下記一般式(f)
【0044】
【化240】
【0045】
(但し、Arは置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。)を表し、Rは水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。nは0〜8の整数を表す。〕
【0046】
【化241】
【0047】
(式中、R1、R2、R3、R4及びR5は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表し、これらは同一でも異なっていてもよい。)
【0048】
【化242】
【0049】
(式中、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1及びR2のうち少なくとも一つは置換もしくは無置換のアリール基を表す。)
【0050】
【化243】
【0051】
(式中、R1、R2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1、R2は同一でも異なっていてもよい。R3、R4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。mは1、2、3の整数を表し、nは1、2、3、4の整数を表す。m又はnが2以上のときはR3、R4は同一でも異なっていてもよい。)
【0052】
【化244】
【0053】
(式中、mは0又は1の整数を表し、mが1のときはXは酸素原子、硫黄原子、−CH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−又は−N(R)−(但し、Rは置換もしくは無置換のアルキル基あるいは置換もしくは無置換のアリール基を表す。)を表す。R1およびR2はアルキル基、アラルキル基、炭素環式芳香族基又は複素環基を表し、R3およびR4は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Arは炭素環式芳香族基又は複素環基を表す。nは0又は1の整数を表す。R3はXと共にベンゼン環を形成してもよい。)
【0054】
【化245】
【0055】
(式中、Arはフェニレン基又はビフェニレン基を表し、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。nは1〜4の整数を表す。)
【0056】
【化246】
【0057】
(式中、A1は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、A2は置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表し、A3は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基又は置換もしくは無置換のアリール基を表す。m及びnは1もしくは2の整数を表し、m+nは3である。但し、mまたはnが2のとき、A1、A3もしくはA2は同一でも異なっていてもよい。)
【0058】
【化247】
【0059】
(式中、Rは低級アルキル基又はベンジル基を表し、Xは水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基或いは低級アルキル基又はベンジル基で置換されたアミノ基を表す。nは1又は2の整数を表す。)
【0060】
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(2)で示される化合物と上記一般式(3)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(3)で示される化合物と上記一般式(4)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(4)で示される化合物と上記一般式(5)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(5)で示される化合物と上記一般式(6)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【0061】
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(6)で示される化合物と上記一般式(7)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(7)で示される化合物と上記一般式(8)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(8)で示される化合物と上記一般式(9)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
また、本発明の課題は、導電性支持体上に少なくとも上記一般式(9)で示される化合物と上記一般式(10)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体によって達成される。
【0062】
本発明によれば、感光層に上記特定の化合物の組合せを電荷輸送材料として用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下などが少なく、また感光層の膜剥がれやクラックの発生などのような感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【0063】
上記一般式一般式(1)乃至(24)で示される化合物は、例えば特開平2−272570号公報などに開示されているが、上記のような特定の組み合わせで用いることにより上記のような感光層の劣化に基づく画像欠陥の発生を抑制する特殊な効果が生じることは見いだされていなかった。
【0064】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を詳細に説明する。
図1は単層感光層を有する電子写真感光体を示す断面図であり、導電性支持体11上に、単層感光層15が設けられている。図2および図3は積層感光層を有する電子写真感光体の構成例を示す断面図であり、電荷発生材料を主成分とする電荷発生層17と電荷輸送材料を主成分とする電荷輸送層19とが積層された構成となっている。
このような単層感光層15、または積層感光層における電荷輸送層19は、上記特定の化合物の組合せからなる電荷輸送材料を含有している。
【0065】
導電電性支持体11としては、体積抵抗1010Ωcm以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、または酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチックまたは紙に被覆したもの、あるいはアルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板およびそれらを素管化後、切削、超仕上げ、研磨等で表面処理した管などを使用することができる。
【0066】
次に感光層について、先ず電荷発生層17と電荷輸送層19が積層された積層感光層の構成から説明する。
電荷発生層17は、電荷発生材料を主成分とする層であり、電荷発生材料としては無機または有機の電荷発生材料のいずれも用いることができる。電荷発生材料の代表例としては、モノアゾ顔料、ジスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、キナクリドン系顔料、キノン系縮合多環化合物、スクアリック酸系染料、フタロシアニン系顔料、ナフタロシアニン系顔料、アズレニウム塩系染料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素合金、アモルファス・シリコンなどが挙げられ、これらは単独あるいは2種以上混合して用いられる。
【0067】
電荷発生層17を形成するには、電荷発生材料を、必要に応じてバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、ジオキサン、2−ブタノン、ジクロルエタン等の適当な溶媒を用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、その分散液を導電電性支持体上または電荷輸送層上などに塗布し乾燥させればよい。分散液の塗布方法としては、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法などを用いることができる。
【0068】
必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリアクリルアミドなどが挙げられる。バインダー樹脂の使用量としては、電荷発生材料1重量部に対して2重量部以下が適当である。電荷発生層17は、また、公知の真空薄膜作製法によって形成することもできる。電荷発生層17の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当であり、特に0.1〜2μmが好ましい。
【0069】
電荷輸送層19を形成するには、例えば、前記一般式(1)で示される化合物と前記一般式(2)乃至(24)で示される化合物の1種とをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させて電荷輸送層用塗液を調製し、これを導電電性支持体上または電荷発生層上などに塗布し乾燥させればよい。
【0070】
前記一般式(1)で示される化合物と前記一般式(2)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(2)で示される化合物と前記一般式(3)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(3)で示される化合物と前記一般式(4)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(4)で示される化合物と前記一般式(5)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(5)で示される化合物と前記一般式(6)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(6)で示される化合物と前記一般式(7)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(7)で示される化合物と前記一般式(8)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(8)で示される化合物と前記一般式(9)乃至(24)で示される化合物との混合比、前記一般式(9)で示される化合物と前記一般式(10)乃至(24)で示される化合物との混合比としては、5:95〜95:5の範囲にあることが好ましい。
【0071】
電荷輸送層19に使用されるバインダー樹脂としては、例えば、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性、または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【0072】
電荷輸送層用塗液を調製する際に用いる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、2−ブタノン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチレンなどが挙げられる。
電荷輸送層19には前記一般式(1)乃至(24)で示される化合物を前記の組み合わせで用いるほかに、さらに公知の電子輸送性電荷輸送材料および/または正孔輸送性電荷輸送材料を添加してもよく、また可塑剤やレべリング剤を添加してもよい。
【0073】
可塑剤としては、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき、その使用量は、バインダー樹脂に対して30重量%以下が適当である。また、レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル類や、側鎖にパーフルオロアルキル基を有するポリマーあるいはオリゴマーが使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、1重量%以下が適当である。電荷輸送層19の厚さとしては、5〜100μm程度が好ましい。
【0074】
次に単層感光層15について説明する。
単層感光層15を形成するには、少なくとも電荷発生材料および前記一般式(1)乃至(24)で示される化合物を前記した組み合わせで用い、それらをバインダー樹脂と共に適当な溶剤に溶解ないし分散させ、これを導電電性支持体上などに塗布し乾燥させればよい。また、必要により可塑剤やレべリング剤などを添加してもよい。
バインダー樹脂としては、先に電荷輸送層19で挙げたバインダー樹脂をそのまま用いることができるほかに、電荷発生層17で挙げたバインダー樹脂を混合して用いてもよい。
【0075】
また、ピリリウム系染料、ビスフェノールA系ポリカーボネートから形成される共晶錯体に、前記一般式(1)乃至(24)で示される化合物を前記した組み合わせで添加して単層感光層を形成することもできる。
さらに、前記一般式(1)乃至(24)で示される化合物を前記した組み合わせで用い、それとバインダー樹脂とを主成分としてなり、電荷発生材料を有効成分として含まない単層感光層も青色光〜紫外光に感度を有する感光層として有用である。
【0076】
単層感光層において前記一般式(1)乃至(24)で示される化合物を前記した組み合わせで用いる際の混合比としては、5:95〜95:5の範囲が好ましい。また、単層感光層の膜厚としては5〜100μm程度が適当である。
前記一般式(1)乃至(24)で示される化合物の具体例を下記表1〜表24に示す。
【0077】
【表1−1】
【0078】
【表1−2】
【0079】
【表1−3】
【0080】
【表1−4】
【0081】
【表1−5】
【0082】
【表1−6】
【0083】
【表1−7】
【0084】
【表1−8】
【0085】
【表1−9】
【0086】
【表1−10】
【0087】
【表1−11】
【0088】
【表1−12】
【0089】
【表1−13】
【0090】
【表1−14】
【0091】
【表1−15】
【0092】
【表1−16】
【0093】
【表1−17】
【0094】
【表2−1】
【0095】
【表2−2】
【0096】
【表2−3】
【0097】
【表2−4】
【0098】
【表2−5】
【0099】
【表2−6】
【0100】
【表2−7】
【0101】
【表2−8】
【0102】
【表2−9】
【0103】
【表2−10】
【0104】
【表2−11】
【0105】
【表2−12】
【0106】
【表2−13】
【0107】
【表2−14】
【0108】
【表2−15】
【0109】
【表2−16】
【0110】
【表2−17】
【0111】
【表2−18】
【0112】
【表3−1】
【0113】
【表3−2】
【0114】
【表3−3】
【0115】
【表3−4】
【0116】
【表4−1】
【0117】
【表4−2】
【0118】
【表4−3】
【0119】
【表4−4】
【0120】
【表4−5】
【0121】
【表4−6】
【0122】
【表4−7】
【0123】
【表5−1】
【0124】
【表5−2】
【0125】
【表6−1】
【0126】
【表6−2】
【0127】
【表6−3】
【0128】
【表6−4】
【0129】
【表7−1】
【0130】
【表7−2】
【0131】
【表7−3】
【0132】
【表7−4】
【0133】
【表7−5】
【0134】
【表7−6】
【0135】
【表8−1】
【0136】
【表8−2】
【0137】
【表8−3】
【0138】
【表8−4】
【0139】
【表9−1】
【0140】
【表9−2】
【0141】
【表9−3】
【0142】
【表9−4】
【0143】
【表9−5】
【0144】
【表9−6】
【0145】
【表9−7】
【0146】
【表9−8】
【0147】
【表10−1】
【0148】
【表10−2】
【0149】
【表10−3】
【0150】
【表10−4】
【0151】
【表11−1】
【0152】
【表11−2】
【0153】
【表11−3】
【0154】
【表11−4】
【0155】
【表11−5】
【0156】
【表11−6】
【0157】
【表11−7】
【0158】
【表11−8】
【0159】
【表11−9】
【0160】
【表12−1】
【0161】
【表12−2】
【0162】
【表12−3】
【0163】
【表12−4】
【0164】
【表13】
【0165】
【表14−1】
【0166】
【表14−2】
【0167】
【表14−3】
【0168】
【表14−4】
【0169】
【表14−5】
【0170】
【表14−6】
【0171】
【表14−7】
【0172】
【表14−8】
【0173】
【表14−9】
【0174】
【表14−10】
【0175】
【表14−11】
【0176】
【表14−12】
【0177】
【表14−13】
【0178】
【表14−14】
【0179】
【表14−15】
【0180】
【表14−16】
【0181】
【表14−17】
【0182】
【表14−18】
【0183】
【表14−19】
【0184】
【表14−20】
【0185】
【表14−21】
【0186】
【表14−22】
【0187】
【表14−23】
【0188】
【表14−24】
【0189】
【表14−25】
【0190】
【表14−26】
【0191】
【表14−27】
【0192】
【表14−28】
【0193】
【表14−29】
【0194】
【表14−30】
【0195】
【表14−31】
【0196】
【表14−32】
【0197】
【表14−33】
【0198】
【表14−34】
【0199】
【表14−35】
【0200】
【表14−36】
【0201】
【表14−37】
【0202】
【表14−38】
【0203】
【表14−39】
【0204】
【表14−40】
【0205】
【表14−41】
【0206】
【表14−42】
【0207】
【表14−43】
【0208】
【表15−1】
【0209】
【表15−2】
【0210】
【表15−3】
【0211】
【表15−4】
【0212】
【表15−5】
【0213】
【表15−6】
【0214】
【表15−7】
【0215】
【表15−8】
【0216】
【表15−9】
【0217】
【表15−10】
【0218】
【表15−11】
【0219】
【表15−12】
【0220】
【表16−1】
【0221】
【表16−2】
【0222】
【表16−3】
【0223】
【表16−4】
【0224】
【表16−5】
【0225】
【表16−6】
【0226】
【表16−7】
【0227】
【表16−8】
【0228】
【表16−9】
【0229】
【表17−1】
【0230】
【表17−2】
【0231】
【表17−3】
【0232】
【表17−4】
【0233】
【表17−5】
【0234】
【表17−6】
【0235】
【表18−1】
【0236】
【表18−2】
【0237】
【表19−1】
【0238】
【表19−2】
【0239】
【表20−1】
【0240】
【表20−2】
【0241】
【表20−3】
【0242】
【表20−4】
【0243】
【表21−1】
【0244】
【表21−2】
【0245】
【表21−3】
【0246】
【表21−4】
【0247】
【表21−5】
【0248】
【表21−6】
【0249】
【表21−7】
【0250】
【表21−8】
【0251】
【表21−9】
【0252】
【表21−10】
【0253】
【表21−11】
【0254】
【表22−1】
【0255】
【表22−2】
【0256】
【表23−1】
【0257】
【表23−2】
【0258】
【表23−3】
【0259】
【表23−4】
【0260】
【表24−1】
【0261】
【表24−2】
【0262】
【表24−3】
【0263】
【表24−4】
【0264】
【表24−5】
【0265】
【表24−6】
【0266】
【表24−7】
【0267】
【表24−8】
【0268】
【表24−9】
【0269】
本発明の電子写真感光体には、導電性支持体11と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般に樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤でもって塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶解性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂などが挙げられる。
【0270】
また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末を加えてもよい。これらの下引き層は、前述の感光層のごとく適当な溶媒、塗工法を用いて形成することができる。
更に下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用して、例えばゾル−ゲル法等により形成した金属酸化物層も有用である。この他に、下引き層にはAl2O3を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン(パリレン)等の有機物や、SiO、SnO2、TiO2、ITO,CeO2等の無機物を真空薄膜作製法にて設けたものも良好に用いることができる。下引き層の膜厚としては5μm以下が適当である。
【0271】
また、本発明の電子写真感光体には、感光層保護の目的で、感光層の上に保護層を設けてもよい。これに使用される材料としては、ABS樹脂、ACS樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、AS樹脂、AB樹脂、BS樹脂、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。
保護層にはその他、耐摩耗性を向上させる目的で、ポリテトラフルオロエチレンのようなフッ素樹脂、シリコーン樹脂およびこれら樹脂に酸化チタン、酸化スズ、チタン酸カリウム等の無機材料を分散したもの等を添加することができる。保護層の形成法としては、通常の塗布法が採用される。なお、保護層の厚さは、0.5〜10μm程度が適当である。また、以上のほかに真空薄膜作製法にて形成したi−C,a−SiCなど公知の材料も保護層として用いることができる。
【0272】
さらに、本発明の電子写真感光体には、感光層と保護層との間に別の中間層を設けることもできる。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用い、これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。
中間層の形成法としては、前述のごとく通常の塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは0.05〜2μm程度が適当である。
【0273】
【実施例】
次に実施例を示すが、実施例は本発明を詳しく説明するものであり、本発明が実施例によって制約されるものではない。なお、実施例中の部はすべて重量部である。
実施例1−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、25μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−580) 55部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(A)の電荷発生材料 5部
【0274】
【化248】
【0275】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1の化合物No.17の化合物 3部
前記表10の化合物No.39の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0276】
比較例1−1
実施例1−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物を除き、表1の化合物No.17の化合物9部を用いた以外は実施例1−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
実施例1−2〜1−23
実施例1−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物に代えて下記表25に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例1−1と同様にして実施例1−2〜1−23のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0277】
【表25】
【0278】
実施例1−24
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(B)の電荷発生材料 3部
【0279】
【化249】
【0280】
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1の化合物No.53の化合物 2部
前記表10の化合物No.13の化合物 8部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
塩化メチレン 80部
【0281】
比較例1−2
実施例1−24の電荷輸送層塗工液において表1の化合物No.53の化合物を添加しないこと以外は実施例1−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0282】
実施例1−25〜1−46
実施例1−24の電荷輸送層塗工液において、表1の化合物No.53の化合物および表10の化合物No.13の化合物に代えて下記表26に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例1−24と同様にして実施例1−25〜1−46のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0283】
【表26】
【0284】
比較例1−3〜1−24
実施例1−25〜1−46の荷輸送層塗工液において一般式(1)の化合物を添加しないこと以外は実施例1−25〜1−46と同様にして比較例1−3〜1−24のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0285】
実施例1−47
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2.5μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、27μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークTA−300) 40部
メタノール 120部
イソプロパノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(C)の電荷発生材料 3部
【0286】
【化250】
【0287】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表1の化合物No.29の化合物 4部
前記表10の化合物No.8の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0288】
比較例1−25
実施例1−47の電荷輸送層塗工液に代えて下記の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例1−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表10の化合物No.8の化合物 9部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0289】
実施例1−48〜1−69
実施例1−47の電荷輸送層塗工液において、表1の化合物No.29の化合物および表10の化合物No.8の化合物に代えて下記表27に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例1−47と同様にして実施例1−48〜1−69のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0290】
【表27】
【0291】
比較例1−26〜1−47
比較例1−25における表10の化合物No.8の化合物に代えて、実施例1−48〜1−69の電荷輸送層塗工液における一般式(2)〜(24)のそれぞれの化合物を用いた以外は比較例1−25と同様にして比較例1−26〜1−47のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0292】
実施例1−70
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ21μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(D)の電荷発生材料 4部
【0293】
【化251】
【0294】
ポリカーボネート
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 20部
前記表1の化合物No.87の化合物 6部
前記表10の化合物No.16の化合物 10部
シクロヘキサノン 100部
テトラヒドロフラン 150部
【0295】
比較例1−48
実施例1−70の感光層塗工液において表1の化合物No.87の化合物を添加しないこと以外は実施例1−70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
実施例1−71〜1−92
実施例1−70の感光層塗工液において、表1の化合物No.87の化合物および表10の化合物No.16の化合物に代えて下記表28に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例1−70と同様にして実施例1−71〜1−92のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0296】
【表28】
【0297】
比較例1−49〜1−70
実施例1−71〜1−92の感光層塗工液において一般式(1)の化合物を添加しないこと以外は実施例1−71〜1−92と同様にして比較例1−49〜1−70の電子写真感光体を作製した。
比較例1−71
実施例1−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例1−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0298】
【化252】
【0299】
比較例1−72
実施例1−47の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.8の化合物に代えて下記構造式(F)の化合物を用いた以外は実施例1−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0300】
【化253】
【0301】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表29〜34に示す。
【0302】
【表29】
【0303】
【表30】
【0304】
【表31】
【0305】
【表32】
【0306】
【表33】
【0307】
【表34】
【0308】
表29〜表34から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また感光層の剥離や摩耗傷の発生が無く、画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体は少なくともこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0309】
実施例2−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(G)の電荷発生材料 5部
【0310】
【化254】
【0311】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表10の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0312】
比較例2−1
実施例2−1の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表10の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例2−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0313】
実施例2−2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表10の化合物No.18の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−2
実施例2−2の電荷輸送層塗工液において、表10の化合物No.18の化合物を添加しないこと以外は実施例2−2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0314】
実施例2−3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(H)の電荷発生材料 3部
【0315】
【化255】
【0316】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表10の化合物No.29の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0317】
比較例2−3
実施例2−3の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表10の化合物No.29の化合物8部を用いた以外は実施例2−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0318】
実施例2−4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(I)の電荷発生材料 3部
【0319】
【化256】
【0320】
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表10の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−4
実施例2−4の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表10の化合物No.2の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例2−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0321】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表35に示す。
【0322】
【表35】
【0323】
実施例2−5
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表11の化合物No.16の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−5
実施例2−5の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表11の化合物No.16の化合物9部を用いた以外は実施例2−5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0324】
実施例2−6
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表11の化合物No.71の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−6
実施例2−6の電荷輸送層塗工液において、表11の化合物No.71の化合物を添加しないこと以外は実施例2−6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0325】
実施例2−7
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表11の化合物No.104の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−7
実施例2−7の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表11の化合物No.104の化合物8部を用いた以外は実施例2−7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0326】
実施例2−8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表11の化合物No.16の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
【0327】
比較例2−8
実施例2−8の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表11の化合物No.16の化合物18部を用いた以外は実施例2−8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表36に示す。
【0328】
【表36】
【0329】
実施例2−9
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表12の化合物No.9の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−9
実施例2−9の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表12の化合物No.9の化合物9部を用いた以外は実施例2−9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0330】
実施例2−10
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表12の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−10
実施例2−10の電荷輸送層塗工液において、表12の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例2−10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0331】
実施例2−11
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表12の化合物No.39の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−11
実施例2−11の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表12の化合物No.39の化合物8部を用いた以外は実施例2−11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0332】
実施例2−12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表12の化合物No.9の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−12
実施例2−12の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表12の化合物No.9の化合物18部を用いた以外は実施例2−12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表37に示す。
【0333】
【表37】
【0334】
実施例2−13
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表13の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−13
実施例2−13の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例2−13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0335】
実施例2−14
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表13の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−14
実施例2−14の電荷輸送層塗工液において、表13の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例2−14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0336】
実施例2−15
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表13の化合物No.15の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−15
実施例2−15の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表13の化合物No.15の化合物8部を用いた以外は実施例2−15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0337】
実施例2−16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表13の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−16
実施例2−16の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例2−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表38に示す。
【0338】
【表38】
【0339】
実施例2−17
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表14の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−17
実施例2−17の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表14の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例2−17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0340】
実施例2−18
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表14の化合物No.161の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−18
実施例2−18の電荷輸送層塗工液において、表14の化合物No.161の化合物を添加しないこと以外は実施例2−18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0341】
実施例2−19
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表14の化合物No.296の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−19
実施例2−19の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表14の化合物No.296の化合物8部を用いた以外は実施例2−19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0342】
実施例2−20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表14の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−20
実施例2−20の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表14の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例2−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表39に示す。
【0343】
【表39】
【0344】
実施例2−21
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表15の化合物No.6の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−21
実施例2−21の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表15の化合物No.6の化合物9部を用いた以外は実施例2−21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0345】
実施例2−22
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表15の化合物No.39の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−22
実施例2−22の電荷輸送層塗工液において、表15の化合物No.39の化合物を添加しないこと以外は実施例2−22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0346】
実施例2−23
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表15の化合物No.95の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−23
実施例2−23の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表15の化合物No.95の化合物8部を用いた以外は実施例2−23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0347】
実施例2−24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表15の化合物No.6の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−24
実施例2−24の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表15の化合物No.6の化合物18部を用いた以外は実施例2−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表40に示す。
【0348】
【表40】
【0349】
実施例2−25
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表16の化合物No.18の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−25
実施例2−25の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表16の化合物No.18の化合物9部を用いた以外は実施例2−25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0350】
実施例2−26
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表16の化合物No.38の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−26
実施例2−26の電荷輸送層塗工液において、表16の化合物No.38の化合物を添加しないこと以外は実施例2−26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0351】
実施例2−27
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表16の化合物No.82の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−27
実施例2−27の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表16の化合物No.82の化合物8部を用いた以外は実施例2−27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0352】
実施例2−28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表16の化合物No.18の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−28
実施例2−28の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表16の化合物No.18の化合物18部を用いた以外は実施例2−28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表41に示す。
【0353】
【表41】
【0354】
実施例2−29
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表17の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−29
実施例2−29の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表17の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例2−29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0355】
実施例2−30
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表17の化合物No.24の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−30
実施例2−30の電荷輸送層塗工液において、表17の化合物No.24の化合物を添加しないこと以外は実施例2−30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0356】
実施例2−31
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表17の化合物No.60の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−31
実施例2−31の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表17の化合物No.60の化合物8部を用いた以外は実施例2−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0357】
実施例2−32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表17の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−32
実施例2−32の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表17の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例2−32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表42に示す。
【0358】
【表42】
【0359】
実施例2−33
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表18の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−33
実施例2−33の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表18の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例2−33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0360】
実施例2−34
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表18の化合物No.16の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−34
実施例2−34の電荷輸送層塗工液において、表18の化合物No.16の化合物を添加しないこと以外は実施例2−34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0361】
実施例2−35
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表18の化合物No.40の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−35
実施例2−35の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表18の化合物No.40の化合物8部を用いた以外は実施例2−35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0362】
実施例2−36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表18の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−36
実施例2−36の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表18の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例2−36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表43に示す。
【0363】
【表43】
【0364】
実施例2−37
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表19の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−37
実施例2−37の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表19の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例2−37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0365】
実施例2−38
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表19の化合物No.7の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−38
実施例2−38の電荷輸送層塗工液において、表19の化合物No.7の化合物を添加しないこと以外は実施例2−38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0366】
実施例2−39
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表19の化合物No.10の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−39
実施例2−39の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表19の化合物No.10の化合物8部を用いた以外は実施例2−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0367】
実施例2−40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表19の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−40
実施例2−40の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表19の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例2−40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表44に示す。
【0368】
【表44】
【0369】
実施例2−41
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表20の化合物No.13の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−41
実施例2−41の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表20の化合物No.13の化合物9部を用いた以外は実施例2−41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0370】
実施例2−42
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表20の化合物No.20の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−42
実施例2−42の電荷輸送層塗工液において、表20の化合物No.20の化合物を添加しないこと以外は実施例2−42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0371】
実施例2−43
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表20の化合物No.39の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−43
実施例2−43の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表20の化合物No.39の化合物8部を用いた以外は実施例2−43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0372】
実施例2−44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表20の化合物No.13の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−44
実施例2−44の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表20の化合物No.13の化合物18部を用いた以外は実施例2−44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表45に示す。
【0373】
【表45】
【0374】
実施例2−45
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表21の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−45
実施例2−45の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表21の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例2−45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0375】
実施例2−46
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表21の化合物No.43の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−46
実施例2−46の電荷輸送層塗工液において、表21の化合物No.43の化合物を添加しないこと以外は実施例2−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0376】
実施例2−47
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表21の化合物No.59の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−47
実施例2−47の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表21の化合物No.59の化合物8部を用いた以外は実施例2−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0377】
実施例2−48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表21の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−48
実施例2−48の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表21の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例2−48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表46に示す。
【0378】
【表46】
【0379】
実施例2−49
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表3の化合物No.9の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−49
実施例2−49の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表3の化合物No.9の化合物9部を用いた以外は実施例2−49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0380】
実施例2−50
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表3の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−50
実施例2−50の電荷輸送層塗工液において、表3の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例2−50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0381】
実施例2−51
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表3の化合物No.31の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−51
実施例2−51の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表3の化合物No.31の化合物8部を用いた以外は実施例2−51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0382】
実施例2−52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表3の化合物No.9の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−52
実施例2−52の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表3の化合物No.9の化合物18部を用いた以外は実施例2−52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表47に示す。
【0383】
【表47】
【0384】
実施例2−53
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表22の化合物No.5の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−53
実施例2−53の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表22の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例2−53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0385】
実施例2−54
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表22の化合物No.9の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−54
実施例2−54の電荷輸送層塗工液において、表22の化合物No.9の化合物を添加しないこと以外は実施例2−54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0386】
実施例2−55
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表22の化合物No.18の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−55
実施例2−55の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表22の化合物No.18の化合物8部を用いた以外は実施例2−55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0387】
実施例2−56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表22の化合物No.5の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−56
実施例2−56の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表22の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例2−56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表48に示す。
【0388】
【表48】
【0389】
実施例2−57
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表4の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−57
実施例2−57の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表4の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例2−57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0390】
実施例2−58
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表4の化合物No.15の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−58
実施例2−58の電荷輸送層塗工液において、表4の化合物No.15の化合物を添加しないこと以外は実施例2−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0391】
実施例2−59
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表4の化合物No.21の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−59
実施例2−59の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表4の化合物No.21の化合物8部を用いた以外は実施例2−59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0392】
実施例2−60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表4の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−60
実施例2−60の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表4の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例2−60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表49に示す。
【0393】
【表49】
【0394】
実施例2−61
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表5の化合物No.11の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−61
実施例2−61の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表5の化合物No.11の化合物9部を用いた以外は実施例2−61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0395】
実施例2−62
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表5の化合物No.36の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−62
実施例2−62の電荷輸送層塗工液において、表5の化合物No.36の化合物を添加しないこと以外は実施例2−62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0396】
実施例2−63
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表5の化合物No.67の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−63
実施例2−63の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表5の化合物No.67の化合物8部を用いた以外は実施例2−63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0397】
実施例2−64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表5の化合物No.11の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−64
実施例2−64の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表5の化合物No.11の化合物18部を用いた以外は実施例2−64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表50に示す。
【0398】
【表50】
【0399】
実施例2−65
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表6の化合物No.5の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−65
実施例2−65の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表6の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例2−65と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0400】
実施例2−66
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表6の化合物No.55の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−66
実施例2−66の電荷輸送層塗工液において、表6の化合物No.55の化合物を添加しないこと以外は実施例2−66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0401】
実施例2−67
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表6の化合物No.82の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−67
実施例2−67の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表6の化合物No.82の化合物8部を用いた以外は実施例2−67と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0402】
実施例2−68
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表6の化合物No.5の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−68
実施例2−68の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表6の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例2−68と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表51に示す。
【0403】
【表51】
【0404】
実施例2−69
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表23の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−69
実施例2−69の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表23の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例2−69と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0405】
実施例2−70
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表23の化合物No.15の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−70
実施例2−70の電荷輸送層塗工液において、表23の化合物No.15の化合物を添加しないこと以外は実施例2−70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0406】
実施例2−71
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表23の化合物No.33の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−71
実施例2−71の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表23の化合物No.33の化合物8部を用いた以外は実施例2−71と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0407】
実施例2−72
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表23の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−72
実施例2−72の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表23の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例2−72と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表52に示す。
【0408】
【表52】
【0409】
実施例2−73
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表7の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−73
実施例2−73の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表7の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例2−73と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0410】
実施例2−74
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表7の化合物No.26の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−74
実施例2−74の電荷輸送層塗工液において、表7の化合物No.26の化合物を添加しないこと以外は実施例2−74と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0411】
実施例2−75
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表7の化合物No.57の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−75
実施例2−75の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表7の化合物No.57の化合物8部を用いた以外は実施例2−75と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0412】
実施例2−76
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表7の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−76
実施例2−76の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表7の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例2−76と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表53に示す。
【0413】
【表53】
【0414】
実施例2−77
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表8の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−77
実施例2−77の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表8の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例2−77と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0415】
実施例2−78
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表8の化合物No.13の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−78
実施例2−78の電荷輸送層塗工液において、表8の化合物No.13の化合物を添加しないこと以外は実施例2−78と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0416】
実施例2−79
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表8の化合物No.28の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−79
実施例2−79の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表8の化合物No.28の化合物8部を用いた以外は実施例2−79と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0417】
実施例2−80
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表8の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−80
実施例2−80の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表8の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例2−80と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表54に示す。
【0418】
【表54】
【0419】
実施例2−81
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表24の化合物No.37の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−81
実施例2−81の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表24の化合物No.37の化合物9部を用いた以外は実施例2−81と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0420】
実施例2−82
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表24の化合物No.159の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−82
実施例2−82の電荷輸送層塗工液において、表24の化合物No.159の化合物を添加しないこと以外は実施例2−82と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0421】
実施例2−83
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表24の化合物No.270の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−83
実施例2−83の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表24の化合物No.270の化合物8部を用いた以外は実施例2−83と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0422】
実施例2−84
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表24の化合物No.37の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−84
実施例2−84の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表24の化合物No.37の化合物18部を用いた以外は実施例2−84と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表55に示す。
【0423】
【表55】
【0424】
実施例2−85
実施例2−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.14の化合物 6部
前記表9の化合物No.25の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例2−85
実施例2−85の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表9の化合物No.25の化合物9部を用いた以外は実施例2−85と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0425】
実施例2−86
実施例2−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.85の化合物 8部
前記表9の化合物No.30の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例2−86
実施例2−86の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.30の化合物を添加しないこと以外は実施例2−86と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0426】
実施例2−87
実施例2−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例2−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表2の化合物No.131の化合物 4部
前記表9の化合物No.75の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例2−87
実施例2−87の電荷輸送層塗工液において表2の化合物No.131の化合物を除き、表9の化合物No.75の化合物8部を用いた以外は実施例2−87と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0427】
実施例2−88
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例2−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表2の化合物No.14の化合物 10部
前記表9の化合物No.25の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例2−88
実施例2−88の感光層塗工液において表2の化合物No.14の化合物を除き、表9の化合物No.25の化合物18部を用いた以外は実施例2−88と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表56に示す。
【0428】
【表56】
【0429】
比較例2−89
実施例2−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.2の化合物に代えて下記構造式(F)の化合物を用いた以外は実施例2−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0430】
【化257】
【0431】
比較例2−90
実施例2−3の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.29の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例2−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0432】
【化258】
【0433】
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表57に示す。
【0434】
【表57】
【0435】
表35〜表57から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0436】
実施例3−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(G)の電荷発生材料 5部
【0437】
【化259】
【0438】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表10の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0439】
比較例3−1
実施例3−1の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表10の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例3−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0440】
実施例3−2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表10の化合物No.19の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−2
実施例3−2の電荷輸送層塗工液において、表10の化合物No.19の化合物を添加しないこと以外は実施例3−2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0441】
実施例3−3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(H)の電荷発生材料 3部
【0442】
【化260】
【0443】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表10の化合物No.31の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−3
実施例3−3の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表10の化合物No.31の化合物8部を用いた以外は実施例3−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0444】
実施例3−4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(I)の電荷発生材料 3部
【0445】
【化261】
【0446】
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表10の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−4
実施例3−4の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表10の化合物No.7の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例3−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0447】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表58に示す。
【0448】
【表58】
【0449】
実施例3−5
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表11の化合物No.15の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−5
実施例3−5の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表11の化合物No.15の化合物9部を用いた以外は実施例3−5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0450】
実施例3−6
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表11の化合物No.67の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−6
実施例3−6の電荷輸送層塗工液において、表11の化合物No.67の化合物を添加しないこと以外は実施例3−6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0451】
実施例3−7
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表11の化合物No.74の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−7
実施例3−7の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表11の化合物No.74の化合物8部を用いた以外は実施例3−7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0452】
実施例3−8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表11の化合物No.15の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−8
実施例3−8の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表11の化合物No.15の化合物18部を用いた以外は実施例3−8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表59に示す。
【0453】
【表59】
【0454】
実施例3−9
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表12の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−9
実施例3−9の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表12の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例3−9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0455】
実施例3−10
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表12の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−10
実施例3−10の電荷輸送層塗工液において、表12の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例3−10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0456】
実施例3−11
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表12の化合物No.45の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−11
実施例3−11の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表12の化合物No.45の化合物8部を用いた以外は実施例3−11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0457】
実施例3−12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表12の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−12
実施例3−12の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表12の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例3−12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表60に示す。
【0458】
【表60】
【0459】
実施例3−13
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表13の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−13
実施例3−13の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表13の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例3−13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0460】
実施例3−14
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表13の化合物No.12の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−14
実施例3−14の電荷輸送層塗工液において、表13の化合物No.12の化合物を添加しないこと以外は実施例3−14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0461】
実施例3−15
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表13の化合物No.13の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−15
実施例3−15の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表13の化合物No.13の化合物8部を用いた以外は実施例3−15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0462】
実施例3−16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表13の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−16
実施例3−16の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表13の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例3−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表61に示す。
【0463】
【表61】
【0464】
実施例3−17
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表14の化合物No.105の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−17
実施例3−17の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表14の化合物No.105の化合物9部を用いた以外は実施例3−17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0465】
実施例3−18
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表14の化合物No.210の化合物 2部 ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−18
実施例3−18の電荷輸送層塗工液において、表14の化合物No.210の化合物を添加しないこと以外は実施例3−18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0466】
実施例3−19
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表14の化合物No.314の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−19
実施例3−19の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表14の化合物No.314の化合物8部を用いた以外は実施例3−19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0467】
実施例3−20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表14の化合物No.105の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−20
実施例3−20の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表14の化合物No.105の化合物18部を用いた以外は実施例3−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表62に示す。
【0468】
【表62】
【0469】
実施例3−21
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表15の化合物No.22の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−21
実施例3−21の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表15の化合物No.22の化合物9部を用いた以外は実施例3−21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0470】
実施例3−22
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表15の化合物No.41の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−22
実施例3−22の電荷輸送層塗工液において、表15の化合物No.41の化合物を添加しないこと以外は実施例3−22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0471】
実施例3−23
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表15の化合物No.86の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−23
実施例3−23の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表15の化合物No.86の化合物8部を用いた以外は実施例3−23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0472】
実施例3−24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表15の化合物No.22の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−24
実施例3−24の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表15の化合物No.22の化合物18部を用いた以外は実施例3−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表63に示す。
【0473】
【表63】
【0474】
実施例3−25
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表16の化合物No.27の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−25
実施例3−25の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表16の化合物No.27の化合物9部を用いた以外は実施例3−25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0475】
実施例3−26
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表16の化合物No.36の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−26
実施例3−26の電荷輸送層塗工液において、表16の化合物No.36の化合物を添加しないこと以外は実施例3−26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0476】
実施例3−27
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表16の化合物No.77の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−27
実施例3−27の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表16の化合物No.77の化合物8部を用いた以外は実施例3−27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0477】
実施例3−28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表16の化合物No.27の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−28
実施例3−28の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表16の化合物No.27の化合物18部を用いた以外は実施例3−28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表64に示す。
【0478】
【表64】
【0479】
実施例3−29
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表17の化合物No.19の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−29
実施例3−29の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表17の化合物No.19の化合物9部を用いた以外は実施例3−29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0480】
実施例3−30
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表17の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−30
実施例3−30の電荷輸送層塗工液において、表17の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例3−30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0481】
実施例3−31
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表17の化合物No.60の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−31
実施例3−31の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表17の化合物No.60の化合物8部を用いた以外は実施例3−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0482】
実施例3−32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表17の化合物No.19の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−32
実施例3−32の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表17の化合物No.19の化合物18部を用いた以外は実施例3−32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表65に示す。
【0483】
【表65】
【0484】
実施例3−33
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表18の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−33
実施例3−33の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表18の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例3−33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0485】
実施例3−34
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表18の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−34
実施例3−34の電荷輸送層塗工液において、表18の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例3−34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0486】
実施例3−35
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表18の化合物No.32の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−35
実施例3−35の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表18の化合物No.32の化合物8部を用いた以外は実施例3−35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0487】
実施例3−36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表18の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−36
実施例3−36の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表18の化合物No.7の化合物18部を用いた以外は実施例3−36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表66に示す。
【0488】
【表66】
【0489】
実施例3−37
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表19の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−37
実施例3−37の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表19の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例3−37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0490】
実施例3−38
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表19の化合物No.7の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−38
実施例3−38の電荷輸送層塗工液において、表19の化合物No.7の化合物を添加しないこと以外は実施例3−38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0491】
実施例3−39
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表19の化合物No.11の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−39
実施例3−39の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表19の化合物No.11の化合物8部を用いた以外は実施例3−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0492】
実施例3−40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表19の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−40
実施例3−40の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表19の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例3−40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表67に示す。
【0493】
【表67】
【0494】
実施例3−41
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表20の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−41
実施例3−41の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表20の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例3−41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0495】
実施例3−42
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表20の化合物No.28の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−42
実施例3−42の電荷輸送層塗工液において、表20の化合物No.28の化合物を添加しないこと以外は実施例3−42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0496】
実施例3−43
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表20の化合物No.31の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−43
実施例3−43の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表20の化合物No.31の化合物8部を用いた以外は実施例3−43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0497】
実施例3−44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表20の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−44
実施例3−44の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表20の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例3−44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表68に示す。
【0498】
【表68】
【0499】
実施例3−45
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表21の化合物No.15の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−45
実施例3−45の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表21の化合物No.15の化合物9部を用いた以外は実施例3−45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0500】
実施例3−46
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表21の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−46
実施例3−46の電荷輸送層塗工液において、表21の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例3−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0501】
実施例3−47
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表21の化合物No.53の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−47
実施例3−47の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表21の化合物No.53の化合物8部を用いた以外は実施例3−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0502】
実施例3−48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表21の化合物No.15の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−48
実施例3−48の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表21の化合物No.15の化合物18部を用いた以外は実施例3−48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表69に示す。
【0503】
【表69】
【0504】
実施例3−49
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表22の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−49
実施例3−49の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表22の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例3−49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0505】
実施例3−50
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表22の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−50
実施例3−50の電荷輸送層塗工液において、表22の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例3−50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0506】
実施例3−51
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表22の化合物No.16の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−51
実施例3−51の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表22の化合物No.16の化合物8部を用いた以外は実施例3−51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0507】
実施例3−52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表22の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−52
実施例3−52の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表22の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例3−52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表70に示す。
【0508】
【表70】
【0509】
実施例3−53
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表4の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−53
実施例3−53の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表4の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例3−53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0510】
実施例3−54
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表4の化合物No.14の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−54
実施例3−54の電荷輸送層塗工液において、表4の化合物No.14の化合物を添加しないこと以外は実施例3−54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0511】
実施例3−55
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表4の化合物No.20の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−55
実施例3−55の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表4の化合物No.20の化合物8部を用いた以外は実施例3−55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0512】
実施例3−56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表4の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−56
実施例3−56の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表4の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例3−56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表71に示す。
【0513】
【表71】
【0514】
実施例3−57
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表5の化合物No.9の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−57
実施例3−57の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表5の化合物No.9の化合物9部を用いた以外は実施例3−57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0515】
実施例3−58
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表5の化合物No.33の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−58
実施例3−58の電荷輸送層塗工液において、表5の化合物No.33の化合物を添加しないこと以外は実施例3−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0516】
実施例3−59
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表5の化合物No.58の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−59
実施例3−59の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表5の化合物No.58の化合物8部を用いた以外は実施例3−59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0517】
実施例3−60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表5の化合物No.9の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−60
実施例3−60の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表5の化合物No.9の化合物18部を用いた以外は実施例3−60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表72に示す。
【0518】
【表72】
【0519】
実施例3−61
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表6の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−61
実施例3−61の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表6の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例3−61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0520】
実施例3−62
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表6の化合物No.43の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−62
実施例3−62の電荷輸送層塗工液において、表6の化合物No.43の化合物を添加しないこと以外は実施例3−62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0521】
実施例3−63
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表6の化合物No.65の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−63
実施例3−63の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表6の化合物No.65の化合物8部を用いた以外は実施例3−63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0522】
実施例3−64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表6の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−64
実施例3−64の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表6の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例3−64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表73に示す。
【0523】
【表73】
【0524】
実施例3−65
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表23の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−65
実施例3−65の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表23の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例3−65と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0525】
実施例3−66
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表23の化合物No.14の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−66
実施例3−66の電荷輸送層塗工液において、表23の化合物No.14の化合物を添加しないこと以外は実施例3−66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0526】
実施例3−67
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表23の化合物No.33の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−67
実施例3−67の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表23の化合物No.33の化合物8部を用いた以外は実施例3−67と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0527】
実施例3−68
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表23の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−68
実施例3−68の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表23の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例3−68と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表74に示す。
【0528】
【表74】
【0529】
実施例3−69
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表7の化合物No.13の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−69
実施例3−69の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表7の化合物No.13の化合物9部を用いた以外は実施例3−69と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0530】
実施例3−70
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表7の化合物No.32の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−70
実施例3−70の電荷輸送層塗工液において、表7の化合物No.32の化合物を添加しないこと以外は実施例3−70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0531】
実施例3−71
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表7の化合物No.45の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−71
実施例3−71の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表7の化合物No.45の化合物8部を用いた以外は実施例3−71と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0532】
実施例3−72
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表7の化合物No.13の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−72
実施例3−72の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表7の化合物No.13の化合物18部を用いた以外は実施例3−72と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表75に示す。
【0533】
【表75】
【0534】
実施例3−73
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表8の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−73
実施例3−73の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表8の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例3−73と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0535】
実施例3−74
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表8の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−74
実施例3−74の電荷輸送層塗工液において、表8の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例3−74と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0536】
実施例3−75
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−75
実施例3−75の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表8の化合物No.32の化合物8部を用いた以外は実施例3−75と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0537】
実施例3−76
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表8の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−76
実施例3−76の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表8の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例3−76と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表76に示す。
【0538】
【表76】
【0539】
実施例3−77
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表24の化合物No.34の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−77
実施例3−77の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表24の化合物No.34の化合物9部を用いた以外は実施例3−77と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0540】
実施例3−78
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表24の化合物No.119の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−78
実施例3−78の電荷輸送層塗工液において、表24の化合物No.119の化合物を添加しないこと以外は実施例3−78と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0541】
実施例3−79
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表24の化合物No.225の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−79
実施例3−79の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表24の化合物No.225の化合物8部を用いた以外は実施例3−79と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0542】
実施例3−80
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表24の化合物No.34の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−80
実施例3−80の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表24の化合物No.34の化合物18部を用いた以外は実施例3−80と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表77に示す。
【0543】
【表77】
【0544】
実施例3−81
実施例3−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.5の化合物 6部
前記表9の化合物No.26の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例3−81
実施例3−81の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表9の化合物No.26の化合物9部を用いた以外は実施例3−81と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0545】
実施例3−82
実施例3−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.15の化合物 8部
前記表9の化合物No.50の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例3−82
実施例3−82の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.50の化合物を添加しないこと以外は実施例3−82と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0546】
実施例3−83
実施例3−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例3−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表3の化合物No.33の化合物 4部
前記表9の化合物No.67の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例3−83
実施例3−83の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.33の化合物を除き、表9の化合物No.67の化合物8部を用いた以外は実施例3−83と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0547】
実施例3−84
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例3−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表3の化合物No.5の化合物 10部
前記表9の化合物No.26の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例3−84
実施例3−84の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物を除き、表9の化合物No.26の化合物18部を用いた以外は実施例3−84と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表78に示す。
【0548】
【表78】
【0549】
比較例3−85
実施例3−1の電荷輸送層塗工液において表3の化合物No.5および表10の化合物No.7の化合物に代えて下記構造式(J)および(K)の化合物を用いた以外は実施例3−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0550】
【化262】
【0551】
比較例3−86
実施例3−4の感光層塗工液において表3の化合物No.5の化合物および表10の化合物No.7の化合物に代えて下記構造式(L)および(M)の化合物を用いた以外は実施例3−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0552】
【化263】
【0553】
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表79に示す。
【0554】
【表79】
【0555】
表58〜表79から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0556】
実施例4−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(G)の電荷発生材料 5部
【0557】
【化264】
【0558】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表10の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0559】
比較例4−1
実施例4−1の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表10の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例4−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0560】
実施例4−2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表10の化合物No.18の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−2
実施例4−2の電荷輸送層塗工液において、表10の化合物No.18の化合物を添加しないこと以外は実施例4−2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0561】
実施例4−3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(H)の電荷発生材料 3部
【0562】
【化265】
【0563】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表10の化合物No.29の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−3
実施例4−3の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表10の化合物No.29の化合物8部を用いた以外は実施例4−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0564】
実施例4−4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(I)の電荷発生材料 3部
【0565】
【化266】
【0566】
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表10の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−4
実施例4−4の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表10の化合物No.2の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例4−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0567】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表80に示す。
【0568】
【表80】
【0569】
実施例4−5
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表11の化合物No.16の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−5
実施例4−5の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表11の化合物No.16の化合物9部を用いた以外は実施例4−5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0570】
実施例4−6
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表11の化合物No.71の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−6
実施例4−6の電荷輸送層塗工液において、表11の化合物No.71の化合物を添加しないこと以外は実施例4−6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0571】
実施例4−7
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表11の化合物No.104の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−7
実施例4−7の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表11の化合物No.104の化合物8部を用いた以外は実施例4−7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0572】
実施例4−8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表11の化合物No.16の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−8
実施例4−8の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表11の化合物No.16の化合物18部を用いた以外は実施例4−8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表81に示す。
【0573】
【表81】
【0574】
実施例4−9
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表12の化合物No.9の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−9
実施例4−9の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表12の化合物No.9の化合物9部を用いた以外は実施例4−9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0575】
実施例4−10
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表12の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−10
実施例4−10の電荷輸送層塗工液において、表12の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例4−10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0576】
実施例4−11
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表12の化合物No.39の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−11
実施例4−11の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表12の化合物No.39の化合物8部を用いた以外は実施例4−11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0577】
実施例4−12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表12の化合物No.9の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−12
実施例4−12の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表12の化合物No.9の化合物18部を用いた以外は実施例4−12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表82に示す。
【0578】
【表82】
【0579】
実施例4−13
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表13の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−13
実施例4−13の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例4−13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0580】
実施例4−14
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表13の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−14
実施例4−14の電荷輸送層塗工液において、表13の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例4−14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0581】
実施例4−15
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表13の化合物No.15の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−15
実施例4−15の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表13の化合物No.15の化合物8部を用いた以外は実施例4−15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0582】
実施例4−16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表13の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−16
実施例4−16の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例4−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表84に示す。
【0583】
【表84】
【0584】
実施例4−17
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表14の化合物No.38の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−17
実施例4−17の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表14の化合物No.38の化合物9部を用いた以外は実施例4−17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0585】
実施例4−18
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表14の化合物No.122の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−18
実施例4−18の電荷輸送層塗工液において、表14の化合物No.122の化合物を添加しないこと以外は実施例4−18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0586】
実施例4−19
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表14の化合物No.276の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−19
実施例4−19の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表14の化合物No.276の化合物8部を用いた以外は実施例4−19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0587】
実施例4−20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表14の化合物No.38の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−20
実施例4−20の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表14の化合物No.38の化合物18部を用いた以外は実施例4−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表85に示す。
【0588】
【表85】
【0589】
実施例4−21
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表15の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−21
実施例4−21の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表15の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例4−21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0590】
実施例4−22
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表15の化合物No.48の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−22
実施例4−22の電荷輸送層塗工液において、表15の化合物No.48の化合物を添加しないこと以外は実施例4−22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0591】
実施例4−23
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表15の化合物No.88の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−23
実施例4−23の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表15の化合物No.88の化合物8部を用いた以外は実施例4−23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0592】
実施例4−24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表15の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−24
実施例4−24の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表15の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例4−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表86に示す。
【0593】
【表86】
【0594】
実施例4−25
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表16の化合物No.5の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−25
実施例4−25の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表16の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例4−25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0595】
実施例4−26
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表16の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−26
実施例4−26の電荷輸送層塗工液において、表16の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例4−26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0596】
実施例4−27
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表16の化合物No.84の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−27
実施例4−27の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表16の化合物No.84の化合物8部を用いた以外は実施例4−27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0597】
実施例4−28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表16の化合物No.5の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−28
実施例4−28の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表16の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例4−28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表87に示す。
【0598】
【表87】
【0599】
実施例4−29
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表17の化合物No.14の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−29
実施例4−29の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表17の化合物No.14の化合物9部を用いた以外は実施例4−29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0600】
実施例4−30
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表17の化合物No.29の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−30
実施例4−30の電荷輸送層塗工液において、表17の化合物No.29の化合物を添加しないこと以外は実施例4−30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0601】
実施例4−31
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表17の化合物No.64の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−31
実施例4−31の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表17の化合物No.64の化合物8部を用いた以外は実施例4−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0602】
実施例4−32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表17の化合物No.14の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−32
実施例4−32の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表17の化合物No.14の化合物18部を用いた以外は実施例4−32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表88に示す。
【0603】
【表88】
【0604】
実施例4−33
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表18の化合物No.6の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−33
実施例4−33の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表18の化合物No.6の化合物9部を用いた以外は実施例4−33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0605】
実施例4−34
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表18の化合物No.14の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−34
実施例4−34の電荷輸送層塗工液において、表18の化合物No.14の化合物を添加しないこと以外は実施例4−34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0606】
実施例4−35
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表18の化合物No.37の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−35
実施例4−35の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表18の化合物No.37の化合物8部を用いた以外は実施例4−35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0607】
実施例4−36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表18の化合物No.6の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−36
実施例4−36の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表18の化合物No.6の化合物18部を用いた以外は実施例4−36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表89に示す。
【0608】
【表89】
【0609】
実施例4−37
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表19の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−37
実施例4−37の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表19の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例4−37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0610】
実施例4−38
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表19の化合物No.6の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−38
実施例4−38の電荷輸送層塗工液において、表19の化合物No.6の化合物を添加しないこと以外は実施例4−38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0611】
実施例4−39
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表19の化合物No.14の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−39
実施例4−39の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表19の化合物No.14の化合物8部を用いた以外は実施例4−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0612】
実施例4−40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表19の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−40
実施例4−40の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表19の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例4−40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表90に示す。
【0613】
【表90】
【0614】
実施例4−41
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表20の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−41
実施例4−41の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表20の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例4−41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0615】
実施例4−42
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表20の化合物No.20の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−42
実施例4−42の電荷輸送層塗工液において、表20の化合物No.20の化合物を添加しないこと以外は実施例4−42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0616】
実施例4−43
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表20の化合物No.30の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−43
実施例4−43の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表20の化合物No.30の化合物8部を用いた以外は実施例4−43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0617】
実施例4−44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表20の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−44
実施例4−44の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表20の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例4−44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表91に示す。
【0618】
【表91】
【0619】
実施例4−45
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表21の化合物No.19の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−45
実施例4−45の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表21の化合物No.19の化合物9部を用いた以外は実施例4−45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0620】
実施例4−46
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表21の化合物No.30の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−46
実施例4−46の電荷輸送層塗工液において、表21の化合物No.30の化合物を添加しないこと以外は実施例4−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0621】
実施例4−47
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表21の化合物No.59の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−47
実施例4−47の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表21の化合物No.59の化合物8部を用いた以外は実施例4−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0622】
実施例4−48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表21の化合物No.19の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−48
実施例4−48の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表21の化合物No.19の化合物18部を用いた以外は実施例4−48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表92に示す。
【0623】
【表92】
【0624】
実施例4−49
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表22の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−49
実施例4−49の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表22の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例4−49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0625】
実施例4−50
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表22の化合物No.12の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−50
実施例4−50の電荷輸送層塗工液において、表22の化合物No.12の化合物を添加しないこと以外は実施例4−50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0626】
実施例4−51
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表22の化合物No.17の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−51
実施例4−51の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表22の化合物No.17の化合物8部を用いた以外は実施例4−51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0627】
実施例4−52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表22の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−52
実施例4−52の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表22の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例4−52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表93に示す。
【0628】
【表93】
【0629】
実施例4−53
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表5の化合物No.18の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−53
実施例4−53の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表5の化合物No.18の化合物9部を用いた以外は実施例4−53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0630】
実施例4−54
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表5の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−54
実施例4−54の電荷輸送層塗工液において、表5の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例4−54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0631】
実施例4−55
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表5の化合物No.62の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−55
実施例4−55の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表5の化合物No.62の化合物8部を用いた以外は実施例4−55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0632】
実施例4−56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表5の化合物No.18の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−56
実施例4−56の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表5の化合物No.18の化合物18部を用いた以外は実施例4−56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表94に示す。
【0633】
【表94】
【0634】
実施例4−57
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表6の化合物No.23化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−57
実施例4−57の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表6の化合物No.23の化合物9部を用いた以外は実施例4−57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0635】
実施例4−58
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表6の化合物No.47の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−58
実施例4−58の電荷輸送層塗工液において、表6の化合物No.47の化合物を添加しないこと以外は実施例4−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0636】
実施例4−59
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表6の化合物No.91の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−59
実施例4−59の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表6の化合物No.91の化合物8部を用いた以外は実施例4−59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0637】
実施例4−60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表6の化合物No.23化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−60
実施例4−60の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表6の化合物No.23の化合物18部を用いた以外は実施例4−60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表95に示す。
【0638】
【表95】
【0639】
実施例4−61
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表23の化合物No.5の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−61
実施例4−61の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表23の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例4−61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0640】
実施例4−62
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表23の化合物No.20の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−62
実施例4−62の電荷輸送層塗工液において、表23の化合物No.20の化合物を添加しないこと以外は実施例4−62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0641】
実施例4−63
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表23の化合物No.27の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−63
実施例4−63の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表23の化合物No.27の化合物8部を用いた以外は実施例4−63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0642】
実施例4−64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表23の化合物No.5の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−64
実施例4−64の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表23の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例4−64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表96に示す。
【0643】
【表96】
【0644】
実施例4−65
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表7の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−65
実施例4−65の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表7の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例4−65と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0645】
実施例4−66
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表7の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−66
実施例4−66の電荷輸送層塗工液において、表7の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例4−66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0646】
実施例4−67
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表7の化合物No.63の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−67
実施例4−67の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表7の化合物No.63の化合物8部を用いた以外は実施例4−67と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0647】
実施例4−68
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表7の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−68
実施例4−68の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表7の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例4−68と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表97に示す。
【0648】
【表97】
【0649】
実施例4−69
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表8の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−69
実施例4−69の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表8の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例4−69と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0650】
実施例4−70
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表8の化合物No.20の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−70
実施例4−70の電荷輸送層塗工液において、表8の化合物No.20の化合物を添加しないこと以外は実施例4−70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0651】
実施例4−71
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表8の化合物No.30の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−71
実施例4−71の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表8の化合物No.30の化合物8部を用いた以外は実施例4−71と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0652】
実施例4−72
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表8の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−72
実施例4−72の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表8の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例4−72と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表98に示す。
【0653】
【表98】
【0654】
実施例4−73
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表24の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−73
実施例4−73の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表24の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例4−73と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0655】
実施例4−74
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表24の化合物No.118の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−74
実施例4−74の電荷輸送層塗工液において、表24の化合物No.118の化合物を添加しないこと以外は実施例4−74と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0656】
実施例4−75
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表24の化合物No.268の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−75
実施例4−75の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表24の化合物No.268の化合物8部を用いた以外は実施例4−75と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0657】
実施例4−76
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表24の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−76
実施例4−76の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表24の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例4−76と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表99に示す。
【0658】
【表99】
【0659】
実施例4−77
実施例4−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.3の化合物 6部
前記表9の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例4−77
実施例4−77の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表9の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例4−77と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0660】
実施例4−78
実施例4−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.16の化合物 8部
前記表9の化合物No.32の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例4−78
実施例4−78の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.32の化合物を添加しないこと以外は実施例4−78と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0661】
実施例4−79
実施例4−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例4−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表4の化合物No.24の化合物 4部
前記表9の化合物No.69の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例4−79
実施例4−79の電荷輸送層塗工液において表4の化合物No.24の化合物を除き、表9の化合物No.69の化合物8部を用いた以外は実施例4−79と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0662】
実施例4−80
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例4−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表4の化合物No.3の化合物 10部
前記表9の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例4−80
実施例4−80の感光層塗工液において表4の化合物No.3の化合物を除き、表9の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例4−80と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表100に示す。
【0663】
【表100】
【0664】
比較例4−81
実施例4−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.2の化合物に代えて下記構造式(F)の化合物を用いた以外は実施例4−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0665】
【化267】
【0666】
比較例4−82
実施例4−3の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.29の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例4−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0667】
【化268】
【0668】
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表101に示す。
【0669】
【表101】
【0670】
表80〜表101から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0671】
実施例5−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、25μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−580) 55部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(B)の電荷発生材料 5部
【0672】
【化269】
【0673】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表5の化合物No.8の化合物 3部
前記表10の化合物No.39の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0674】
比較例5−1
実施例5−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物を除き、表5の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例5−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0675】
実施例5−2〜5−19
実施例5−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物に代えて下記表102に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例5−1と同様にして実施例5−2〜5−19のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0676】
【表102】
【0677】
実施例5−20
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(C)の電荷発生材料 3部
【0678】
【化270】
【0679】
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表5の化合物No.55の化合物 2部
前記表10の化合物No.13の化合物 8部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
塩化メチレン 80部
【0680】
比較例5−2
実施例5−20の電荷輸送層塗工液において表5の化合物No.55の化合物を添加しないこと以外は実施例5−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0681】
実施例5−21〜5−38
実施例5−20の電荷輸送層塗工液において、表5の化合物No.55の化合物および表10の化合物No.13の化合物に代えて下記表103に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例5−20と同様にして実施例5−21〜5−38のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0682】
【表103】
【0683】
比較例5−3〜5−20
実施例5−21〜5−38の荷輸送層塗工液において一般式(5)の化合物を添加しないこと以外は実施例5−21〜5−38と同様にして比較例5−3〜5−20のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0684】
実施例5−39
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2.5μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、27μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークTA−300) 40部
メタノール 120部
イソプロパノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(D)の電荷発生材料 3部
【0685】
【化271】
【0686】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表5の化合物No.17の化合物 4部
前記表10の化合物No.8の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0687】
比較例5−21
実施例5−39の電荷輸送層塗工液に代えて下記の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例5−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表10の化合物No.8の化合物 9部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0688】
実施例5−40〜5−57
実施例5−39の電荷輸送層塗工液において、表5の化合物No.17の化合物および表10の化合物No.8の化合物に代えて下記表104に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例5−39と同様にして実施例5−40〜5−57のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0689】
【表104】
【0690】
比較例5−22〜5−39
比較例5−21における表10の化合物No.8の化合物に代えて、実施例5−40〜5−57の電荷輸送層塗工液における一般式(6)〜(24)のそれぞれの化合物を用いた以外は比較例5−21と同様にして比較例5−22〜5−39のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0691】
実施例5−58
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ21μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(N)の電荷発生材料 4部
【0692】
【化272】
【0693】
ポリカーボネート
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 20部
前記表5の化合物No.60の化合物 6部
前記表10の化合物No.16の化合物 10部
シクロヘキサノン 100部
テトラヒドロフラン 150部
【0694】
比較例5−40
実施例5−58の感光層塗工液において表5の化合物No.60の化合物を添加しないこと以外は実施例5−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0695】
実施例5−59〜5−76
実施例5−58の感光層塗工液において、表5の化合物No.60の化合物および表10の化合物No.16の化合物に代えて下記表105に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例5−58と同様にして実施例5−59〜5−76のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【0696】
【表105】
【0697】
比較例5−41〜5−58
実施例5−59〜5−76の感光層塗工液において一般式(5)の化合物を添加しないこと以外は実施例5−59〜5−76と同様にして比較例5−41〜5−58の電子写真感光体を作製した。
【0698】
比較例5−59
実施例5−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物に代えて下記構造式(O)の化合物を用いた以外は実施例5−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0699】
【化273】
【0700】
比較例5−60
実施例5−39の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.8の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例5−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0701】
【化274】
【0702】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表106〜110に示す。
【0703】
【表106】
【0704】
【表107】
【0705】
【表108】
【0706】
【表109】
【0707】
【表110】
【0708】
表106〜表110から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また感光層の剥離や摩耗傷の発生が無く、画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体は少なくともこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0709】
実施例6−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(G)の電荷発生材料 5部
【0710】
【化275】
【0711】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表10の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0712】
比較例6−1
実施例6−1の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表10の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例6−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0713】
実施例6−2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表10の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−2
実施例6−2の電荷輸送層塗工液において、表10の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例6−2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0714】
実施例6−3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(H)の電荷発生材料 3部
【0715】
【化276】
【0716】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表10の化合物No.28の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0717】
比較例6−3
実施例6−3の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表10の化合物No.28の化合物8部を用いた以外は実施例6−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0718】
実施例6−4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(I)の電荷発生材料 3部
【0719】
【化277】
【0720】
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表10の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−4
実施例6−4の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表10の化合物No.8の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例6−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0721】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表111に示す。
【0722】
【表111】
【0723】
実施例6−5
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表11の化合物No.30の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−5
実施例6−5の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表11の化合物No.30の化合物9部を用いた以外は実施例6−5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0724】
実施例6−6
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表11の化合物No.70の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−6
実施例6−6の電荷輸送層塗工液において、表11の化合物No.70の化合物を添加しないこと以外は実施例6−6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0725】
実施例6−7
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表11の化合物No.92の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−7
実施例6−7の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表11の化合物No.92の化合物8部を用いた以外は実施例6−7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0726】
実施例6−8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表11の化合物No.30の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−8
実施例6−8の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表11の化合物No.30の化合物18部を用いた以外は実施例6−8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表112に示す。
【0727】
【表112】
【0728】
実施例6−9
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表12の化合物No.6の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−9
実施例6−9の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表12の化合物No.6の化合物9部を用いた以外は実施例6−9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0729】
実施例6−10
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表12の化合物No.20の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−10
実施例6−10の電荷輸送層塗工液において、表12の化合物No.20の化合物を添加しないこと以外は実施例6−10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0730】
実施例6−11
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表12の化合物No.33の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−11
実施例6−11の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表12の化合物No.33の化合物8部を用いた以外は実施例6−11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0731】
実施例6−12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表12の化合物No.6の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−12
実施例6−12の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表12の化合物No.6の化合物18部を用いた以外は実施例6−12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表113に示す。
【0732】
【表113】
【0733】
実施例6−13
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表13の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−13
実施例6−13の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例6−13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0734】
実施例6−14
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表13の化合物No.10の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−14
実施例6−14の電荷輸送層塗工液において、表13の化合物No.10の化合物を添加しないこと以外は実施例6−14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0735】
実施例6−15
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表13の化合物No.14の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−15
実施例6−15の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表13の化合物No.14の化合物8部を用いた以外は実施例6−15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0736】
実施例6−16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表13の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−16
実施例6−16の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例6−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表114に示す。
【0737】
【表114】
【0738】
実施例6−17
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表14の化合物No.58の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−17
実施例6−17の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表14の化合物No.58の化合物9部を用いた以外は実施例6−17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0739】
実施例6−18
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表14の化合物No.152の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−18
実施例6−18の電荷輸送層塗工液において、表14の化合物No.152の化合物を添加しないこと以外は実施例6−18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0740】
実施例6−19
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表14の化合物No.267の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−19
実施例6−19の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表14の化合物No.267の化合物8部を用いた以外は実施例6−19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0741】
実施例6−20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表14の化合物No.58の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−20
実施例6−20の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表14の化合物No.58の化合物18部を用いた以外は実施例6−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表115に示す。
【0742】
【表115】
【0743】
実施例6−21
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表15の化合物No.13の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−21
実施例6−21の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表15の化合物No.13の化合物9部を用いた以外は実施例6−21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0744】
実施例6−22
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表15の化合物No.43の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−22
実施例6−22の電荷輸送層塗工液において、表15の化合物No.43の化合物を添加しないこと以外は実施例6−22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0745】
実施例6−23
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表15の化合物No.78の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−23
実施例6−23の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表15の化合物No.78の化合物8部を用いた以外は実施例6−23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0746】
実施例6−24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表15の化合物No.13の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−24
実施例6−24の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表15の化合物No.13の化合物18部を用いた以外は実施例6−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表116に示す。
【0747】
【表116】
【0748】
実施例6−25
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表16の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−25
実施例6−25の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表16の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例6−25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0749】
実施例6−26
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表16の化合物No.49の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−26
実施例6−26の電荷輸送層塗工液において、表16の化合物No.49の化合物を添加しないこと以外は実施例6−26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0750】
実施例6−27
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表16の化合物No.84の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−27
実施例6−27の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表16の化合物No.84の化合物8部を用いた以外は実施例6−27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0751】
実施例6−28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表16の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−28
実施例6−28の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表16の化合物No.7の化合物18部を用いた以外は実施例6−28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表117に示す。
【0752】
【表117】
【0753】
実施例6−29
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表17の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−29
実施例6−29の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表17の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例6−29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0754】
実施例6−30
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表17の化合物No.28の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−30
実施例6−30の電荷輸送層塗工液において、表17の化合物No.28の化合物を添加しないこと以外は実施例6−30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0755】
実施例6−31
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表17の化合物No.48の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−31
実施例6−31の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表17の化合物No.48の化合物8部を用いた以外は実施例6−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0756】
実施例6−32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表17の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−32
実施例6−32の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表17の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例6−32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表118に示す。
【0757】
【表118】
【0758】
実施例6−33
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表18の化合物No.12の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−33
実施例6−33の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表18の化合物No.12の化合物9部を用いた以外は実施例6−33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0759】
実施例6−34
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表18の化合物No.19の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−34
実施例6−34の電荷輸送層塗工液において、表18の化合物No.19の化合物を添加しないこと以外は実施例6−34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0760】
実施例6−35
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表18の化合物No.40の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−35
実施例6−35の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表18の化合物No.40の化合物8部を用いた以外は実施例6−35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0761】
実施例6−36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表18の化合物No.12の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−36
実施例6−36の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表18の化合物No.12の化合物18部を用いた以外は実施例6−36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表119に示す。
【0762】
【表119】
【0763】
実施例6−37
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表19の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−37
実施例6−37の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表19の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例6−37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0764】
実施例6−38
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表19の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−38
実施例6−38の電荷輸送層塗工液において、表19の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例6−38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0765】
実施例6−39
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表19の化合物No.13の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−39
実施例6−39の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表19の化合物No.13の化合物8部を用いた以外は実施例6−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0766】
実施例6−40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表19の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−40
実施例6−40の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表19の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例6−40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表120に示す。
【0767】
【表120】
【0768】
実施例6−41
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表20の化合物No.14の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−41
実施例6−41の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表20の化合物No.14の化合物9部を用いた以外は実施例6−41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0769】
実施例6−42
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表20の化合物No.23の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−42
実施例6−42の電荷輸送層塗工液において、表20の化合物No.23の化合物を添加しないこと以外は実施例6−42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0770】
実施例6−43
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表20の化合物No.30の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−43
実施例6−43の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表20の化合物No.30の化合物8部を用いた以外は実施例6−43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0771】
実施例6−44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表20の化合物No.14の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−44
実施例6−44の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表20の化合物No.14の化合物18部を用いた以外は実施例6−44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表121に示す。
【0772】
【表121】
【0773】
実施例6−45
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表21の化合物No.21の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−45
実施例6−45の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表21の化合物No.21の化合物9部を用いた以外は実施例6−45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0774】
実施例6−46
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表21の化合物No.23の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−46
実施例6−46の電荷輸送層塗工液において、表21の化合物No.23の化合物を添加しないこと以外は実施例6−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0775】
実施例6−47
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表21の化合物No.58の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−47
実施例6−47の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表21の化合物No.58の化合物8部を用いた以外は実施例6−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0776】
実施例6−48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表21の化合物No.21の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−48
実施例6−48の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表21の化合物No.21の化合物18部を用いた以外は実施例6−48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表122に示す。
【0777】
【表122】
【0778】
実施例6−49
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表22の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−49
実施例6−49の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表22の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例6−49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0779】
実施例6−50
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表22の化合物No.11の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−50
実施例6−50の電荷輸送層塗工液において、表22の化合物No.11の化合物を添加しないこと以外は実施例6−50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0780】
実施例6−51
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表22の化合物No.14の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−51
実施例6−51の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表22の化合物No.14の化合物8部を用いた以外は実施例6−51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0781】
実施例6−52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表22の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−52
実施例6−52の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表22の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例6−52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表123に示す。
【0782】
【表123】
【0783】
実施例6−53
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表23の化合物No.5の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−53
実施例6−53の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表23の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例6−53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0784】
実施例6−54
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表23の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−54
実施例6−54の電荷輸送層塗工液において、表23の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例6−54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0785】
実施例6−55
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表23の化合物No.29の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−55
実施例6−55の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表23の化合物No.29の化合物8部を用いた以外は実施例6−55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0786】
実施例6−56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表23の化合物No.5の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−56
実施例6−56の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表23の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例6−56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表124に示す。
【0787】
【表124】
【0788】
実施例6−57
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表7の化合物No.14化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−57
実施例6−57の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表7の化合物No.14の化合物9部を用いた以外は実施例6−57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0789】
実施例6−58
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表7の化合物No.28の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−58
実施例6−58の電荷輸送層塗工液において、表7の化合物No.28の化合物を添加しないこと以外は実施例6−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0790】
実施例6−59
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表7の化合物No.51の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−59
実施例6−59の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表7の化合物No.51の化合物8部を用いた以外は実施例6−59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0791】
実施例6−60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表7の化合物No.14化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−60
実施例6−60の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表7の化合物No.14の化合物18部を用いた以外は実施例6−60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表125に示す。
【0792】
【表125】
【0793】
実施例6−61
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表8の化合物No.11の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−61
実施例6−61の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表8の化合物No.11の化合物9部を用いた以外は実施例6−61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0794】
実施例6−62
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表8の化合物No.14の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−62
実施例6−62の電荷輸送層塗工液において、表8の化合物No.14の化合物を添加しないこと以外は実施例6−62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0795】
実施例6−63
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−63
実施例6−63の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表8の化合物No.32の化合物8部を用いた以外は実施例6−63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0796】
実施例6−64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表8の化合物No.11の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−64
実施例6−64の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表8の化合物No.11の化合物18部を用いた以外は実施例6−64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表126に示す。
【0797】
【表126】
【0798】
実施例6−65
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表24の化合物No.78の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−65
実施例6−65の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表24の化合物No.78の化合物9部を用いた以外は実施例6−65と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0799】
実施例6−66
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表24の化合物No.153の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−66
実施例6−66の電荷輸送層塗工液において、表24の化合物No.153の化合物を添加しないこと以外は実施例6−66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0800】
実施例6−67
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表24の化合物No.202の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−67
実施例6−67の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表24の化合物No.202の化合物8部を用いた以外は実施例6−67と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0801】
実施例6−68
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表24の化合物No.78の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−68
実施例6−68の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表24の化合物No.78の化合物18部を用いた以外は実施例6−68と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表127に示す。
【0802】
【表127】
【0803】
実施例6−69
実施例6−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.31の化合物 6部
前記表9の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例6−69
実施例6−69の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表9の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例6−69と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0804】
実施例6−70
実施例6−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.38の化合物 8部
前記表9の化合物No.30の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例6−70
実施例6−70の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.30の化合物を添加しないこと以外は実施例6−70と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0805】
実施例6−71
実施例6−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例6−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表6の化合物No.92の化合物 4部
前記表9の化合物No.66の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例6−71
実施例6−71の電荷輸送層塗工液において表6の化合物No.92の化合物を除き、表9の化合物No.66の化合物8部を用いた以外は実施例6−71と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0806】
実施例6−72
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例6−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表6の化合物No.31の化合物 10部
前記表9の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例6−72
実施例6−72の感光層塗工液において表6の化合物No.31の化合物を除き、表9の化合物No.7の化合物18部を用いた以外は実施例6−72と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表128に示す。
【0807】
【表128】
【0808】
比較例6−73
実施例6−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.8の化合物に代えて下記構造式(F)の化合物を用いた以外は実施例6−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0809】
【化278】
【0810】
比較例6−74
実施例6−3の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.28の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例6−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0811】
【化279】
【0812】
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表129に示す。
【0813】
【表129】
【0814】
表111〜表129から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0815】
実施例7−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(G)の電荷発生材料 5部
【0816】
【化280】
【0817】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表10の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【0818】
比較例7−1
実施例7−1の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表10の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例7−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0819】
実施例7−2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表10の化合物No.19の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−2
実施例7−2の電荷輸送層塗工液において、表10の化合物No.19の化合物を添加しないこと以外は実施例7−2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0820】
実施例7−3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(H)の電荷発生材料 3部
【0821】
【化281】
【0822】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表10の化合物No.31の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0823】
比較例7−3
実施例7−3の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表10の化合物No.31の化合物8部を用いた以外は実施例7−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0824】
実施例7−4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(I)の電荷発生材料 3部
【0825】
【化282】
【0826】
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表10の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−4
実施例7−4の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表10の化合物No.7の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例7−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0827】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表130に示す。
【0828】
【表130】
【0829】
実施例7−5
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表11の化合物No.15の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−5
実施例7−5の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表11の化合物No.15の化合物9部を用いた以外は実施例7−5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0830】
実施例7−6
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表11の化合物No.67の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−6
実施例7−6の電荷輸送層塗工液において、表11の化合物No.67の化合物を添加しないこと以外は実施例7−6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0831】
実施例7−7
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表11の化合物No.74の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−7
実施例7−7の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表11の化合物No.74の化合物8部を用いた以外は実施例7−7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0832】
実施例7−8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表11の化合物No.15の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−8
実施例7−8の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表11の化合物No.15の化合物18部を用いた以外は実施例7−8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表131に示す。
【0833】
【表131】
【0834】
実施例7−9
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表12の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−9
実施例7−9の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表12の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例7−9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0835】
実施例7−10
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表12の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−10
実施例7−10の電荷輸送層塗工液において、表12の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例7−10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0836】
実施例7−11
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表12の化合物No.45の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−11
実施例7−11の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表12の化合物No.45の化合物8部を用いた以外は実施例7−11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0837】
実施例7−12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表12の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−12
実施例7−12の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表12の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例7−12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表132に示す。
【0838】
【表132】
【0839】
実施例7−13
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表13の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−13
実施例7−13の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表13の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例7−13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0840】
実施例7−14
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表13の化合物No.12の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−14
実施例7−14の電荷輸送層塗工液において、表13の化合物No.12の化合物を添加しないこと以外は実施例7−14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0841】
実施例7−15
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表13の化合物No.13の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−15
実施例7−15の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表13の化合物No.13の化合物8部を用いた以外は実施例7−15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0842】
実施例7−16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表13の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−16
実施例7−16の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表13の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例7−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表133に示す。
【0843】
【表133】
【0844】
実施例7−17
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表14の化合物No.105の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−17
実施例7−17の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表14の化合物No.105の化合物9部を用いた以外は実施例7−17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0845】
実施例7−18
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表14の化合物No.210の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−18
実施例7−18の電荷輸送層塗工液において、表14の化合物No.210の化合物を添加しないこと以外は実施例7−18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0846】
実施例7−19
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表14の化合物No.314の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−19
実施例7−19の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表14の化合物No.314の化合物8部を用いた以外は実施例7−19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0847】
実施例7−20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表14の化合物No.105の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−20
実施例7−20の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表14の化合物No.105の化合物18部を用いた以外は実施例7−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表134に示す。
【0848】
【表134】
【0849】
実施例7−21
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表15の化合物No.22の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−21
実施例7−21の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表15の化合物No.22の化合物9部を用いた以外は実施例7−21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0850】
実施例7−22
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表15の化合物No.41の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−22
実施例7−22の電荷輸送層塗工液において、表15の化合物No.41の化合物を添加しないこと以外は実施例7−22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0851】
実施例7−23
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表15の化合物No.86の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−23
実施例7−23の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表15の化合物No.86の化合物8部を用いた以外は実施例7−23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0852】
実施例7−24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表15の化合物No.22の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−24
実施例7−24の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表15の化合物No.22の化合物18部を用いた以外は実施例7−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表135に示す。
【0853】
【表135】
【0854】
実施例7−25
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表16の化合物No.27の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−25
実施例7−25の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表16の化合物No.27の化合物9部を用いた以外は実施例7−25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0855】
実施例7−26
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表16の化合物No.36の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−26
実施例7−26の電荷輸送層塗工液において、表16の化合物No.36の化合物を添加しないこと以外は実施例7−26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0856】
実施例7−27
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表16の化合物No.77の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−27
実施例7−27の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表16の化合物No.77の化合物8部を用いた以外は実施例7−27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0857】
実施例7−28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表16の化合物No.27の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−28
実施例7−28の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表16の化合物No.27の化合物18部を用いた以外は実施例7−28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表136に示す。
【0858】
【表136】
【0859】
実施例7−29
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表17の化合物No.19の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−29
実施例7−29の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表17の化合物No.19の化合物9部を用いた以外は実施例7−29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0860】
実施例7−30
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表17の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−30
実施例7−30の電荷輸送層塗工液において、表17の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例7−30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0861】
実施例7−31
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表17の化合物No.60の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−31
実施例7−31の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表17の化合物No.60の化合物8部を用いた以外は実施例7−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0862】
実施例7−32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表17の化合物No.19の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−32
実施例7−32の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表17の化合物No.19の化合物18部を用いた以外は実施例7−32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表137に示す。
【0863】
【表137】
【0864】
実施例7−33
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表18の化合物No.7の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−33
実施例7−33の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表18の化合物No.7の化合物9部を用いた以外は実施例7−33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0865】
実施例7−34
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表18の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−34
実施例7−34の電荷輸送層塗工液において、表18の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例7−34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0866】
実施例7−35
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表18の化合物No.32の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−35
実施例7−35の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表18の化合物No.32の化合物8部を用いた以外は実施例7−35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0867】
実施例7−36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表18の化合物No.7の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−36
実施例7−36の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表18の化合物No.7の化合物18部を用いた以外は実施例7−36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表138に示す。
【0868】
【表138】
【0869】
実施例7−37
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表19の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−37
実施例7−37の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表19の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例7−37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0870】
実施例7−38
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表19の化合物No.7の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−38
実施例7−38の電荷輸送層塗工液において、表19の化合物No.7の化合物を添加しないこと以外は実施例7−38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0871】
実施例7−39
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表19の化合物No.11の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−39
実施例7−39の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表19の化合物No.11の化合物8部を用いた以外は実施例7−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0872】
実施例7−40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表19の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−40
実施例7−40の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表19の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例7−40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表139に示す。
【0873】
【表139】
【0874】
実施例7−41
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表20の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−41
実施例7−41の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表20の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例7−41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0875】
実施例7−42
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表20の化合物No.28の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−42
実施例7−42の電荷輸送層塗工液において、表20の化合物No.28の化合物を添加しないこと以外は実施例7−42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0876】
実施例7−43
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表20の化合物No.31の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−43
実施例7−43の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表20の化合物No.31の化合物8部を用いた以外は実施例7−43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0877】
実施例7−44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表20の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−44
実施例7−44の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表20の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例7−44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表140に示す。
【0878】
【表140】
【0879】
実施例7−45
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表21の化合物No.15の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−45
実施例7−45の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表21の化合物No.15の化合物9部を用いた以外は実施例7−45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0880】
実施例7−46
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表21の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−46
実施例7−46の電荷輸送層塗工液において、表21の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例7−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0881】
実施例7−47
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表21の化合物No.53の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−47
実施例7−47の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表21の化合物No.53の化合物8部を用いた以外は実施例7−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0882】
実施例7−48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表21の化合物No.15の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−48
実施例7−48の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表21の化合物No.15の化合物18部を用いた以外は実施例7−48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表141に示す。
【0883】
【表141】
【0884】
実施例7−49
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表22の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−49
実施例7−49の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表22の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例7−49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0885】
実施例7−50
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表22の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−50
実施例7−50の電荷輸送層塗工液において、表22の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例7−50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0886】
実施例7−51
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表22の化合物No.16の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−51
実施例7−51の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表22の化合物No.16の化合物8部を用いた以外は実施例7−51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0887】
実施例7−52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表22の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−52
実施例7−52の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表22の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例7−52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表142に示す。
【0888】
【表142】
【0889】
実施例7−53
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表23の化合物No.4の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−53
実施例7−53の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表23の化合物No.4の化合物9部を用いた以外は実施例7−53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0890】
実施例7−54
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表23の化合物No.18の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−54
実施例7−54の電荷輸送層塗工液において、表23の化合物No.18の化合物を添加しないこと以外は実施例7−54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0891】
実施例7−55
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表23の化合物No.27の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−55
実施例7−55の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表23の化合物No.27の化合物8部を用いた以外は実施例7−55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0892】
実施例7−56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表23の化合物No.4の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−56
実施例7−56の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表23の化合物No.4の化合物18部を用いた以外は実施例7−56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表143に示す。
【0893】
【表143】
【0894】
実施例7−57
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表8の化合物No.5化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−57
実施例7−57の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表8の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例7−57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0895】
実施例7−58
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表8の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−58
実施例7−58の電荷輸送層塗工液において、表8の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例7−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0896】
実施例7−59
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表8の化合物No.29の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−59
実施例7−59の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表8の化合物No.29の化合物8部を用いた以外は実施例7−59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0897】
実施例7−60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表8の化合物No.5化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−60
実施例7−60の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表8の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例7−60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表144に示す。
【0898】
【表144】
【0899】
実施例7−61
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表24の化合物No.28の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−61
実施例7−61の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表24の化合物No.28の化合物9部を用いた以外は実施例7−61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0900】
実施例7−62
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表24の化合物No.123の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−62
実施例7−62の電荷輸送層塗工液において、表24の化合物No.123の化合物を添加しないこと以外は実施例7−62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0901】
実施例7−63
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表24の化合物No.187の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−63
実施例7−63の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表24の化合物No.187の化合物8部を用いた以外は実施例7−63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0902】
実施例7−64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表24の化合物No.28の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−64
実施例7−64の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表24の化合物No.28の化合物18部を用いた以外は実施例7−64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表145に示す。
【0903】
【表145】
【0904】
実施例7−65
実施例7−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.10の化合物 6部
前記表9の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例7−65
実施例7−65の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表9の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例7−65と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0905】
実施例7−66
実施例7−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.27の化合物 8部
前記表9の化合物No.32の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例7−66
実施例7−66の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.32の化合物を添加しないこと以外は実施例7−66と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0906】
実施例7−67
実施例7−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例7−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表7の化合物No.61の化合物 4部
前記表9の化合物No.77の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例7−67
実施例7−67の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.61の化合物を除き、表9の化合物No.77の化合物8部を用いた以外は実施例7−67と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0907】
実施例7−68
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例7−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表7の化合物No.10の化合物 10部
前記表9の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例7−68
実施例7−68の感光層塗工液において表7の化合物No.10の化合物を除き、表9の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例7−68と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表146に示す。
【0908】
【表146】
【0909】
比較例7−69
実施例7−1の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物および表10の化合物No.7の化合物に代えて下記構造式(P)および(Q)の化合物を用いた以外は実施例7−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0910】
【化283】
【0911】
比較例7−70
実施例7−4の電荷輸送層塗工液において表7の化合物No.10の化合物および表10の化合物No.7の化合物に代えて下記構造式(R)および(S)の化合物を用いた以外は実施例7−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0912】
【化284】
【0913】
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表147に示す。
【0914】
【表147】
【0915】
表130〜表147から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【0916】
実施例8−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−670) 50部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(G)の電荷発生材料 5部
【0917】
【化285】
【0918】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表10の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−1
実施例8−1の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表10の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例8−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0919】
実施例8−2
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
X型無金属フタロシアニン
(大日本インキ化学社製:ファストゲンブルー8120B) 3部
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表10の化合物No.18の化合物 2部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−2
実施例8−2の電荷輸送層塗工液において、表10の化合物No.18の化合物を添加しないこと以外は実施例8−2と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0920】
実施例8−3
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、20μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークCR−EL) 40部
メタノール 120部
n−ブタノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(H)の電荷発生材料 3部
【0921】
【化286】
【0922】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表10の化合物No.29の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【0923】
比較例8−3
実施例8−3の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表10の化合物No.29の化合物8部を用いた以外は実施例8−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0924】
実施例8−4
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ26μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(I)の電荷発生材料 3部
【0925】
【化287】
【0926】
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表10の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−4
実施例8−4の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表10の化合物No.2の化合物18部を用い、厚さ23μmの単層感光層を形成した以外は実施例8−4と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0927】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表148に示す。
【0928】
【表148】
【0929】
実施例8−5
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表11の化合物No.16の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−5
実施例8−5の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表11の化合物No.16の化合物9部を用いた以外は実施例8−5と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0930】
実施例8−6
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表11の化合物No.71の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−6
実施例8−6の電荷輸送層塗工液において、表11の化合物No.71の化合物を添加しないこと以外は実施例8−6と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0931】
実施例8−7
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表11の化合物No.104の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−7
実施例8−7の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表11の化合物No.104の化合物8部を用いた以外は実施例8−7と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0932】
実施例8−8
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表11の化合物No.16の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−8
実施例8−8の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表11の化合物No.16の化合物18部を用いた以外は実施例8−8と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表149に示す。
【0933】
【表149】
【0934】
実施例8−9
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表12の化合物No.9の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−9
実施例8−9の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表12の化合物No.9の化合物9部を用いた以外は実施例8−9と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0935】
実施例8−10
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表12の化合物No.25の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−10
実施例8−10の電荷輸送層塗工液において、表12の化合物No.25の化合物を添加しないこと以外は実施例8−10と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0936】
実施例8−11
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表12の化合物No.39の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−11
実施例8−11の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表12の化合物No.39の化合物8部を用いた以外は実施例8−11と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0937】
実施例8−12
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表12の化合物No.9の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−12
実施例8−12の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表12の化合物No.9の化合物18部を用いた以外は実施例8−12と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表150に示す。
【0938】
【表150】
【0939】
実施例8−13
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表13の化合物No.2の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−13
実施例8−13の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物9部を用いた以外は実施例8−13と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0940】
実施例8−14
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表13の化合物No.8の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−14
実施例8−14の電荷輸送層塗工液において、表13の化合物No.8の化合物を添加しないこと以外は実施例8−14と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0941】
実施例8−15
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表13の化合物No.15の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−15
実施例8−15の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表13の化合物No.15の化合物8部を用いた以外は実施例8−15と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0942】
実施例8−16
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表13の化合物No.2の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−16
実施例8−16の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表13の化合物No.2の化合物18部を用いた以外は実施例8−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表151に示す。
【0943】
【表151】
【0944】
実施例8−17
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表14の化合物No.38の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−17
実施例8−17の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表14の化合物No.38の化合物9部を用いた以外は実施例8−17と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0945】
実施例8−18
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表14の化合物No.122の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−18
実施例8−18の電荷輸送層塗工液において、表14の化合物No.122の化合物を添加しないこと以外は実施例8−18と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0946】
実施例8−19
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表14の化合物No.276の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−19
実施例8−19の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表14の化合物No.276の化合物8部を用いた以外は実施例8−19と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0947】
実施例8−20
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表14の化合物No.38の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−20
実施例8−20の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表14の化合物No.38の化合物18部を用いた以外は実施例8−20と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表152に示す。
【0948】
【表152】
【0949】
実施例8−21
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表15の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−21
実施例8−21の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表15の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例8−21と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0950】
実施例8−22
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表15の化合物No.48の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−22
実施例8−22の電荷輸送層塗工液において、表15の化合物No.48の化合物を添加しないこと以外は実施例8−22と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0951】
実施例8−23
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表15の化合物No.88の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−23
実施例8−23の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表15の化合物No.88の化合物8部を用いた以外は実施例8−23と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0952】
実施例8−24
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表15の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−24
実施例8−24の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表15の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例8−24と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表153に示す。
【0953】
【表153】
【0954】
実施例8−25
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表16の化合物No.5の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−25
実施例8−25の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表16の化合物No.5の化合物9部を用いた以外は実施例8−25と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0955】
実施例8−26
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表16の化合物No.34の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−26
実施例8−26の電荷輸送層塗工液において、表16の化合物No.34の化合物を添加しないこと以外は実施例8−26と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0956】
実施例8−27
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表16の化合物No.84の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−27
実施例8−27の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表16の化合物No.84の化合物8部を用いた以外は実施例8−27と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0957】
実施例8−28
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表16の化合物No.5の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−28
実施例8−28の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表16の化合物No.5の化合物18部を用いた以外は実施例8−28と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表154に示す。
【0958】
【表154】
【0959】
実施例8−29
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表17の化合物No.14の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−29
実施例8−29の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表17の化合物No.14の化合物9部を用いた以外は実施例8−29と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0960】
実施例8−30
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表17の化合物No.29の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−30
実施例8−30の電荷輸送層塗工液において、表17の化合物No.29の化合物を添加しないこと以外は実施例8−30と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0961】
実施例8−31
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表17の化合物No.64の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−31
実施例8−31の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表17の化合物No.64の化合物8部を用いた以外は実施例8−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0962】
実施例8−32
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表17の化合物No.14の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−32
実施例8−32の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表17の化合物No.14の化合物18部を用いた以外は実施例8−32と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表155に示す。
【0963】
【表155】
【0964】
実施例8−33
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表18の化合物No.6の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−33
実施例8−33の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表18の化合物No.6の化合物9部を用いた以外は実施例8−33と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0965】
実施例8−34
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表18の化合物No.14の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−34
実施例8−34の電荷輸送層塗工液において、表18の化合物No.14の化合物を添加しないこと以外は実施例8−34と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0966】
実施例8−35
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表18の化合物No.37の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−35
実施例8−35の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表18の化合物No.37の化合物8部を用いた以外は実施例8−35と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0967】
実施例8−36
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表18の化合物No.6の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−36
実施例8−36の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表18の化合物No.6の化合物18部を用いた以外は実施例8−36と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表156に示す。
【0968】
【表156】
【0969】
実施例8−37
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表19の化合物No.3の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−37
実施例8−37の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表19の化合物No.3の化合物9部を用いた以外は実施例8−37と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0970】
実施例8−38
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表19の化合物No.6の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−38
実施例8−38の電荷輸送層塗工液において、表19の化合物No.6の化合物を添加しないこと以外は実施例8−38と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0971】
実施例8−39
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表19の化合物No.14の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−39
実施例8−39の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表19の化合物No.14の化合物8部を用いた以外は実施例8−39と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0972】
実施例8−40
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表19の化合物No.3の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−40
実施例8−40の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表19の化合物No.3の化合物18部を用いた以外は実施例8−40と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表157に示す。
【0973】
【表157】
【0974】
実施例8−41
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表20の化合物No.8の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−41
実施例8−41の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表20の化合物No.8の化合物9部を用いた以外は実施例8−41と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0975】
実施例8−42
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表20の化合物No.20の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−42
実施例8−42の電荷輸送層塗工液において、表20の化合物No.20の化合物を添加しないこと以外は実施例8−42と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0976】
実施例8−43
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表20の化合物No.30の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−43
実施例8−43の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表20の化合物No.30の化合物8部を用いた以外は実施例8−43と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0977】
実施例8−44
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表20の化合物No.8の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−44
実施例8−44の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表20の化合物No.8の化合物18部を用いた以外は実施例8−44と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表158に示す。
【0978】
【表158】
【0979】
実施例8−45
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表21の化合物No.19の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−45
実施例8−45の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表21の化合物No.19の化合物9部を用いた以外は実施例8−45と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0980】
実施例8−46
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表21の化合物No.30の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−46
実施例8−46の電荷輸送層塗工液において、表21の化合物No.30の化合物を添加しないこと以外は実施例8−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0981】
実施例8−47
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表21の化合物No.59の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−47
実施例8−47の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表21の化合物No.59の化合物8部を用いた以外は実施例8−47と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0982】
実施例8−48
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表21の化合物No.19の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−48
実施例8−48の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表21の化合物No.19の化合物18部を用いた以外は実施例8−48と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表159に示す。
【0983】
【表159】
【0984】
実施例8−49
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表22の化合物No.1の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−49
実施例8−49の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表22の化合物No.1の化合物9部を用いた以外は実施例8−49と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0985】
実施例8−50
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表22の化合物No.12の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−50
実施例8−50の電荷輸送層塗工液において、表22の化合物No.12の化合物を添加しないこと以外は実施例8−50と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0986】
実施例8−51
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表22の化合物No.17の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−51
実施例8−51の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表22の化合物No.17の化合物8部を用いた以外は実施例8−51と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0987】
実施例8−52
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表22の化合物No.1の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−52
実施例8−52の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表22の化合物No.1の化合物18部を用いた以外は実施例8−52と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表160に示す。
【0988】
【表160】
【0989】
実施例8−53
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表23の化合物No.9の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−53
実施例8−53の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表23の化合物No.9の化合物9部を用いた以外は実施例8−53と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0990】
実施例8−54
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表23の化合物No.17の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−54
実施例8−54の電荷輸送層塗工液において、表23の化合物No.17の化合物を添加しないこと以外は実施例8−54と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0991】
実施例8−55
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表23の化合物No.30の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−55
実施例8−55の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表23の化合物No.30の化合物8部を用いた以外は実施例8−55と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0992】
実施例8−56
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表23の化合物No.9の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−56
実施例8−56の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表23の化合物No.9の化合物18部を用いた以外は実施例8−56と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表161に示す。
【0993】
【表161】
【0994】
実施例8−57
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表24の化合物No.64の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−57
実施例8−57の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表24の化合物No.64の化合物9部を用いた以外は実施例8−57と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0995】
実施例8−58
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表24の化合物No.135の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−58
実施例8−58の電荷輸送層塗工液において、表24の化合物No.135の化合物を添加しないこと以外は実施例8−58と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0996】
実施例8−59
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表24の化合物No.263の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−59
実施例8−59の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表24の化合物No.263の化合物8部を用いた以外は実施例8−59と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【0997】
実施例8−60
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表24の化合物No.64の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−60
実施例8−60の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表24の化合物No.64の化合物18部を用いた以外は実施例8−60と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表162に示す。
【0998】
【表162】
【0999】
実施例8−61
実施例8−1の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−1と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.4の化合物 6部
前記表9の化合物No.10の化合物 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
テトラヒドロフラン 75部
比較例8−61
実施例8−61の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表9の化合物No.10の化合物9部を用いた以外は実施例8−61と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1000】
実施例8−62
実施例8−2の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−2と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.21の化合物 8部
前記表9の化合物No.46の化合物 2部
ポリカーボネート
(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
塩化メチレン 80部
比較例8−62
実施例8−62の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.46の化合物を添加しないこと以外は実施例8−62と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1001】
実施例8−63
実施例8−3の電荷輸送層塗工液に代えて下記組成の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例8−3と同様にして本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表8の化合物No.32の化合物 4部
前記表9の化合物No.64の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
比較例8−63
実施例8−63の電荷輸送層塗工液において表8の化合物No.32の化合物を除き、表9の化合物No.64の化合物8部を用いた以外は実施例8−63と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1002】
実施例8−64
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ23μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
実施例8−4の電荷発生材料 3部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 21部
前記表8の化合物No.4の化合物 10部
前記表9の化合物No.10の化合物 8部
テトラヒドロフラン 200部
比較例8−64
実施例8−64の感光層塗工液において表8の化合物No.4の化合物を除き、表9の化合物No.10の化合物18部を用いた以外は実施例8−64と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表163に示す。
【1003】
【表163】
【1004】
比較例8−65
実施例8−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.2の化合物に代えて下記構造式(F)の化合物を用いた以外は実施例8−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1005】
【化288】
【1006】
比較例8−66
実施例8−3の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.29の化合物に代えて下記構造式(E)の化合物を用いた以外は実施例8−3と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1007】
【化289】
【1008】
上記の比較例で得られた各電子写真感光体について、前記と同様にして感光体特性の測定を行なった。その結果を表164に示す。
【1009】
【表164】
【1010】
表148〜表164から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【1011】
実施例9−1
外径70mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ4μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、25μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
オイルフリーアルキッド樹脂
(大日本インキ化学社製:べッコライトM6401) 15部
メラミン樹脂
(大日本インキ化学社製:スーパーベッカミンG−821) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペーク R−580) 55部
2−ブタノン 40部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(C)の電荷発生材料 5部
【1012】
【化290】
【1013】
ポリビニルブチラール樹脂
(電気化学工業社製:デンカブチラール #5000−A) 2部
シクロヘキサノン 200部
4−メチル−2−ペンタノン 150部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表9の化合物No.34の化合物 3部
前記表10の化合物No.39の化合物 6部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトL−1250) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【1014】
比較例9−1
実施例9−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物を除き、表9の化合物No.34の化合物9部を用いた以外は実施例9−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1015】
実施例9−2〜9−15
実施例9−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物に代えて下記表165に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例9−1と同様にして実施例9−2〜9−15のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【1016】
【表165】
【1017】
実施例9−16
アルミニウムシリンダー表面を陽極酸化処理した後、封孔処理を行った。この上に、下記の電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ0.2μmの電荷発生層、22μmの電荷輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作製した。
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(D)の電荷発生材料 3部
【1018】
【化291】
【1019】
ポリビニルブチラール樹脂
(積水化学工業社製:エスレック BL−S) 1部
シクロヘキサノン 250部
テトラヒドロフラン 50部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表9の化合物No.21の化合物 2部
前記表10の化合物No.13の化合物 8部
ポリカーボネート(帝人化成社製:パンライトK−1300) 10部
塩化メチレン 80部
【1020】
比較例9−2
実施例9−16の電荷輸送層塗工液において表9の化合物No.21の化合物を添加しないこと以外は実施例9−16と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1021】
実施例9−17〜9−30
実施例9−16の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.21の化合物および表10の化合物No.13の化合物に代えて下記表166に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例9−16と同様にして実施例9−17〜9−310のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【1022】
【表166】
【1023】
比較例9−3〜9−16
実施例9−17〜9−30の荷輸送層塗工液において一般式(9)の化合物を添加しないこと以外は実施例9−17〜9−30と同様にして比較例9−3〜9−16のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【1024】
実施例9−31
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を順次塗布し乾燥させて厚さ2.5μmの下引層、0.2μmの電荷発生層、27μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔下引層塗工液〕
アルコール可溶性ナイロン
(東レ社製:アミランCM−8000) 10部
二酸化チタン(石原産業社製:タイペークTA−300) 40部
メタノール 120部
イソプロパノール 60部
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式(N)の電荷発生材料 3部
【1025】
【化292】
【1026】
ポリエステル(東洋紡社製:バイロン 200) 1部
シクロヘキサノン 150部
シクロヘキサン 100部
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表9の化合物No.46の化合物 4部
前記表10の化合物No.8の化合物 4部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−300) 10部
塩化メチレン 50部
1,2−ジクロロエタン 35部
【1027】
比較例9−17
実施例9−31の電荷輸送層塗工液に代えて下記の電荷輸送層塗工液を用いた以外は実施例9−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
〔電荷輸送層塗工液〕
前記表10の化合物No.8の化合物 9部
ポリカーボネート樹脂
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン Z−200) 10部
テトラヒドロフラン 75部
【1028】
実施例9−32〜9−45
実施例9−31の電荷輸送層塗工液において、表9の化合物No.46の化合物および表10の化合物No.8の化合物に代えて下記表167に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例9−31と同様にして実施例9−32〜9−45のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【1029】
【表167】
【1030】
比較例9−18〜9−31
比較例9−17における表10の化合物No.8の化合物に代えて、実施例9−32〜9−45の電荷輸送層塗工液における一般式(11)〜(24)のそれぞれの化合物を用いた以外は比較例9−17と同様にして比較例9−18〜9−31のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【1031】
実施例9−46
アルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層塗工液を塗布し乾燥させて厚さ21μmの単層感光層を形成し、本発明の電子写真感光体を作製した。
〔感光層塗工液〕
下記構造式(T)の電荷発生材料 4部
【1032】
【化293】
【1033】
ポリカーボネート
(三菱瓦斯化学社製:ユーピロン S−2000) 20部
前記表9の化合物No.31の化合物 6部
前記表10の化合物No.16の化合物 10部
シクロヘキサノン 100部
テトラヒドロフラン 150部
【1034】
比較例9−32
実施例9−46の感光層塗工液において表9の化合物No.31の化合物を添加しないこと以外は実施例9−46と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1035】
実施例9−47〜9−60
実施例9−46の感光層塗工液において、表9の化合物No.31の化合物および表10の化合物No.16の化合物に代えて下記表168に示したそれぞれの化合物を用いた以外は実施例9−46と同様にして実施例9−47〜9−60のそれぞれの電子写真感光体を作製した。
【1036】
【表168】
【1037】
比較例9−33〜9−46
実施例9−47〜9−60の感光層塗工液において一般式(9)の化合物を添加しないこと以外は実施例9−47〜9−60と同様にして比較例9−33〜9−46の電子写真感光体を作製した。
【1038】
比較例9−47
実施例9−1の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.39の化合物に代えて下記構造式(F)の化合物を用いた以外は実施例9−1と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1039】
【化294】
【1040】
比較例9−48
実施例9−31の電荷輸送層塗工液において表10の化合物No.8の化合物に代えて下記構造式(O)の化合物を用いた以外は実施例9−31と同様にして比較例の電子写真感光体を作製した。
【1041】
【化295】
【1042】
上記の実施例及び比較例で得られた各電子写真感光体について、特開昭60−100167号公報に開示されている評価装置を用い、次のようにして感光体特性の測定を行なった。
すなわち、コロナ放電電圧−6.0kV(または+5.6kV)で帯電20秒後の電位Vm(V)、暗減衰20秒後の電位Vo(V)、電位Voを1/2に減衰させるのに必要な露光量E1/2(lux・sec)を測定した。電位保持率=Vo/Vmと定義する。また、各電子写真感光体を電子写真複写機(FT−3300、リコー社製、ないしは感光体を正帯電できるように改造したもの)に搭載して連続3万枚の複写を行い、画像欠陥(異常画像)の有無を目視により判定した。また、複写試験終了後の各電子写真感光体について、上記と同じ方法によりVm(V)およびVo(V)を測定して電位保持率を算出し、またE1/2(lux・sec)を測定した。その結果を表169〜172に示す。
【1043】
【表169】
【1044】
【表170】
【1045】
【表171】
【1046】
【表172】
【1047】
表169〜表172から明らかなように、実施例の電子写真感光体は高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位や感度の低下が少なく、また感光層の剥離や摩耗傷の発生が無く、画像欠陥や地汚れの発生がないのに対し、比較例の電子写真感光体はこれらのいずれかにおいて劣るものである。
【1048】
【発明の効果】
本発明によれば、感光層に電荷輸送材料して前記特定の2種類の化合物を組み合わせて用いることにより、高感度であり、且つ多数回繰り返し使用しても帯電電位の低下、感度の低下が少なく、また感光層の膜剥がれ、摩耗傷やクラックの発生などの感光層膜の劣化がなく複写或いは記録画像の画像欠陥や地汚れの発生のない、繰り返し安定性に優れた電子写真感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】単層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図2】積層感光層を有する電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【図3】積層感光層を有する他の電子写真感光体を模式的に示した説明図である。
【符号の説明】
11 導電性支持体
15 単層感光層
17 電荷発生層
19 電荷輸送層
Claims (27)
- 導電性支持体上に少なくとも下記一般式(1)で示される化合物と下記一般式(2)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなる電子写真感光体であって、
前記一般式(1)で示される化合物に対する前記一般式(2)乃至(24)で示される化合物の一種の重量比が1以上4以下であることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が電荷発生材料と、前記一般式(1)で示される化合物と一般式(2)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(2)で示される化合物と前記一般式(3)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(2)で示される化合物と一般式(3)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項4記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(2)で示される化合物と一般式(3)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項4記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(3)で示される化合物と前記一般式(4)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(3)で示される化合物と一般式(4)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項7記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(3)で示される化合物と一般式(4)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項7記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(4)で示される化合物と前記一般式(5)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(4)で示される化合物と一般式(5)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項10記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(4)で示される化合物と一般式(5)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項10記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(5)で示される化合物と前記一般式(6)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(5)で示される化合物と一般式(6)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項13記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(5)で示される化合物と一般式(6)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項13記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(6)で示される化合物と前記一般式(7)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(6)で示される化合物と一般式(7)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項16記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(6)で示される化合物と一般式(7)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項16記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(7)で示される化合物と前記一般式(8)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(7)で示される化合物と一般式(8)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項19記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(7)で示される化合物と一般式(8)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項19記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(8)で示される化合物と前記一般式(9)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(8)で示される化合物と一般式(9)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項22記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(8)で示される化合物と一般式(9)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項22記載の電子写真感光体。
- 導電性支持体上に少なくとも前記一般式(9)で示される化合物と前記一般式(10)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する感光層を設けてなることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記感光層が少なくとも電荷輸送層と電荷発生材料を主成分とする電荷発生層とからなり、
該電荷輸送層が前記一般式(9)で示される化合物と一般式(10)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有することを特徴とする請求項25記載の電子写真感光体。 - 前記感光層が少なくとも電荷発生材料と、前記一般式(9)で示される化合物と一般式(10)乃至(24)で示される化合物の一種とを含有する単層感光層からなることを特徴とする請求項25記載の電子写真感光体。
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