TW533200B - Substituted benzene compounds, process for their preparation, and herbicidal and defoliant compositions containing them - Google Patents

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Sandeep Gupta
Masamitsu Tsukamoto
David A Pulman
Bai-Ping Ying
Shao-Yong Wu
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爭33200 A7 B7 五、發明説明（i ) 本發明係關於經取代之苯化合物類，彼之製法及含彼 之除草和落葉組成物。 (許先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)
I 發明 先前已報告使用尿嘧啶類以充作除草劑。例如， U S P 4，859，229 和 U S P 4，746，352描述充作除草劑之3 -苯基 尿嘧啶衍生物。然而，所描述之化合物中的苯環僅帶有4 個取代基。USP 4，927，4 51描述除草化合物 ’其係於連接二氫尿嘧啶環之苯環上帶有5個取代基。 E P 0 7 0 5 82 9描述尿嘧啶除草劑，其係帶有 具5個取代基之苯環，其中經由一個碳所連接之取代基係 位於苯環之第2個位置上。USP 5，346 , 881 ，USP 5，441，825， USP 5，169，431， USP 5，476，834， USP 5，602，077,以及 W Ο 97/08170 ，W〇 97/08171， W〇 97/12886及W〇 97/42188描述 尿嘧啶除草劑，其係帶有稠合具5個取代基之苯環，其中 苯環上第2個位置係以碳，氧或氮加以取^。 USP 5，116，404 和 J P 〇 5 — 0 2 5 1 44描述具有3 —苯基之尿嘧陡化 合物類，其係可具有5個取代基，但該等專利皆未使本發 本紙張尺度试川中國围家標呤(rNS了Λ4規格（210 X297公釐）&quot; -4- 533200 ΑΊ _Β7五、發明説明（2 ) 明之化合物爲顯而易知，其中本發明之化合物於苯環之第 2位置上帶有經氮連接之取代基，及於第3，4及6位置 上帶有取代基，且對苯基部份之取代型式之重要性亦未作 說明（爲了導入高除草活性並結合對榖物之選擇性）。同 樣地，先前已描述使用吡唑，四氫酞醯亞胺，三唑啉酮， 四唑啉酮及三唑烷衍生物以充作除草劑（諸如， USP 5，281，571， USP 4，881，967， USP 5，084，085，W〇 85/01939 ，以及JP 1—121290)。噠嗪酮類，吡啶類， 雙環乙內醯脲類，酞醯亞胺類，嘧啶酮類，吡嗪酮類及吡 啶酮類亦已被描述充作除草劑（諸如， W 0 97/07104 ，w〇 95/02580， W 0 95/23509，EP 0 7 8 6 453, W〇 97/06150 ，W〇 97/11060，以 及WO 97/28127)。雖然該等專利之涵蓋範圍 廣泛，但是本發明之通式結構並未被描述。 發明摘要 本發明描述一種於穀物種植地用以控制不欲之植物的 \ 生長之方法，其係藉由引用有效用量之本文所描述之化合 物至該穀物之場所。本發明之除草和落葉化合物類係爲如 下所示之通式I或其鹽類： (对先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度这川中國家標彳（rNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 533200 A7 _________ B7五、發明説明（3 ) W Z I 其中X係氫，鹵素，硝基，胺基，NHR , N (R) 2，醯 胺，硫代醯胺，氰基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷基氨磺 醯基’未經取代或經取代之烷基，鹵烷基，烷氧基，鹵烷 氧基，院氧鑛基院氧基，苄氧基，芳氧基，或雜芳氧基； Y係氫’鹵素，或硝基； W係氫，OR，SR，NHR，N (R) 2，CH2R ，CH (R) 2，C (R) 3，鹵素，硝基，或氰基，其中 多個R基團係爲R取代基之任何可能之結合；r係氫，烷 基’燒基’炔基，環院基，芳基，雜芳基，院氧基，環院 氧基，芳氧基，雜芳氧基，烷基磺醯基，苄基，烷基羰基 ，嫌基鑛基’炔基端基，芳基簾基，雜芳基幾基，院氧幾 基，芳氧羰基，或雜芳氧羰基，其中任一上述基團可爲未 經取代或以如下所述之一個或多個官能基加以取代··鹵素 ，氰基，硝基，胺基，羧基，烷基，鹵烷基，烷基甲矽烷 基，烷基羰基，鹵烷基羰基，烷氧基，烷氧羰基，鹵烷氧 基，鹵烷氧羰基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基’芳基，雜 芳基，或環烷基； Q係雜環，其實例係如下所示： (許先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) $紙張尺度述川中國囤家摞缚（CNS ) Λ4規格（21〇X 297公釐） -6- 533200 A7 B7 五、發明説明（4.1
N N
R： y R. r3 Q1 Ο
〇 Q2
N* N-Ri «2 Q3
O人 \ / N=N R, Q4 〇 'N 人 N，Ri nK r2 r9
N
O 、N N&gt; Q5 Q6 Q7 R1 Q8
R〇 R1 Q9 R, R,
R2 R1 Q13
R
〇
Q11 o
O
R: 、N， 、R. Q12 〇
R, 其中Ri係氫，烷基，鹵烷基，烯基，炔基，胺基，烷氧烷 基，乙醯基，烷氧羰基胺基，烷基羰基胺基，或烷氧羰基 贅 R2係烷基或鹵烷基； ~ 1^1和尺2可結合以形成一個五或六節雜環； R3係氫’鹵素，硝基，胺基，烷基胺基，鹵烷基胺基 ’氰基或醯胺； )Λ4規格（210X 297公釐） (許先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經r;f'部中决標缘局只工消费合竹社印^ 533200 A7 ____________ 五、發明説明（5 )
Rs和R9係個別爲氧’硫，或亞氨基； Q6，Q7及Q10於該六節環中可選擇地爲未飽和 ，含有1個或2個雙鍵； Z係胺基，羰基，硫赶，甲醯基，羧基，氰基，烷基 羰基，芳基羰基，疊氮基，或下述之基團之一：
尸4 —N
K 其中R4係烷基’烯基，炔基，胺基，環烷基，雜環烷基， 烷基磺醯基，芳基磺醯基，苄基，芳基，雜芳基，烷基羰 基，烯基羰基，炔基羰基，環烷基羰基，芳基羰基，雜芳 基羰基，烷氧羰基’烷基硃基，環烷氧羰基，芳氧羰基， 芳硫代羰基’芳基硃基，雜芳氧羰基，胺基羰基，烷基胺 基羰基’芳基胺基羰基’雜芳基胺基羰基，烷氧羰基羰基 或芳基羰基羰基，其中任何一個該等基團可爲未經取代或 以如下所述之一個或多個官能基加以取代：鹵素，氰基， 硝基，胺基，二烷基胺基，羥基，羧基，烷基，烯基，炔 基’環烷基’烷基羰基，烷基羰基氧，烷氧基，烷氧羰基 ’烷硫基’烷基硃基，烷氧基硃基，烷基胺基簾基，芳基 胺基羰基’烷基磺醯基，烯氧基羰基，炔氧基羰基，芳基 ’芳基鑛基’芳氧基，芳氧羰基，芳硫基，雜芳基，雜芳 氧碳基或甲一氧基’其中該烷基部份或芳基部份可以鹵素 ，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基，烷氧 羰基，環烷基，芳基，或雜環烷基加以取代；且，R 5係氫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4210x297-^ J --------- -8- (¾先閱讀背而之注A事項再瑣寫本Ώ )
經淖部中央標聿局貝工消费合竹社印製 533200 A7 ____；_H7 _ 五、發明説明（6 ) 〜 或任何一個R4所代表之基團；或R4和R5可結合以形成 一個4至8節雜環； r6 -N=&lt; 6 R7 其中R 6係烷基，鹵烷基，二烷基胺基，未經取代或經取代 之芳基和雜芳基；且R 7係氫，鹵素或任何〜個R 6所代表 之基團； —〇 R 4， 一 S R 4， 一 C Η 2 R 1 〇， 一 CH (Rio) 2， 一 C (Rio) 3，或 -C H = C H R 1 0 ' 其中Rio係竣基，院基，嫌基，炔基，胺基，環院基，雜 環烷基，烷基磺醯基，芳基磺醯基，苄基，芳基，雜芳基 ’烷基羰基，烯基羰基，炔基羰基，環烷基羰基，芳基羰 基’雜芳基羰基，烷氧羰基，烷基硃基，環烷氧羰基，芳 氧羰基，芳基硫代羰基，芳基硃基，雜芳氧羰基，胺基羰 基’烷基胺基羰基，芳基胺基羰基，雜芳基胺基羰基，烷 氧幾基幾基或芳基擬基羯基，其中任何一個該等基團可爲 未經取代或以如下所述之一個或多個官能基加以取代：鹵 素，氰基，硝基，胺基，二烷基胺基，羥基，羧基’烷基 ’烯基，炔基，環烷基，烷基羰基，烷基羰基氧’烷氧基 本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS ) /\4規梠（210Χ297/:Ί ) Λ (^先閱讀背而之注*事項再填寫本740
經滴部中央標率局负工消贽合竹社印¾ 533200 A 7 ______B7 五、發明説明（7 ) ’院氧鑛基’院硫基，烷基硃基，烷氧硃基，烷基胺基羰 基’芳基胺基鑛基’烷基磺醯基，烯氧羰基，炔氧羰基， 芳基，芳基羰基，芳氧基，芳氧羰基，芳硫基，雜芳基， 雜芳氧鑛基或甲二氧基，其中該烷基部份或芳基部份可以 鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基， 烷氧羰基，環院基，芳基，或雜環烷基加以取代； 唯其（1 )當Q係Q LSRs係鹵烷基時，z不爲烷基 ’烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基，烷硫基， 鹵烷硫基，烯基，鹵烯基，胺基，單烷基 月安基，二烷基胺基，烷氧基烷氧基，或氰 基； (2) 當Q係Q3時，Z不爲胺基，及 (3) 當Q係Q14或Q15時，Z不爲羥基， 烷氧基，烯氧基，炔氧基，鹵烷氧基，鹵 烯氧基或—NR4R5，其中R4係烷基， 烯基，炔基，環烷基，鹵烷基，鹵烯基， 烷基磺醯基，烷基羰基，烷氧羰基，或環 烷基烷基，且R5係烷基，烯基，炔基，環 烷基，鹵烷基，鹵烯基，烷基羰基，烷氧 羰基，或環烷基烷基。 發明詳述 於上述之定義中，所使用之烷基一詞（單獨使用或於 化合物字中，諸如鹵烷基）係指直鏈或支鏈Cl_8烷基。 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) AA^m ( 210Χ297Γ\ΐ~ 对1閱讀背而之注*事項典硝巧本Ή ) Φ 、-口 -10- 533200 A I B7 五、發明説明（8 ) 烯基和炔基包括直鏈或支鏈C2 — 8烯基和炔基。鹵素一詞 (單獨使用或於化合物字中，諸如鹵烷基）係指氟，氯， 溴或碘。進一步，鹵烷基係表示部份或全部被鹵素原子加 以取代之烷基，該鹵素原子可爲相同或不同。環烷基意謂 飽和或未飽和c3 — 8碳環。雜環烷基係帶有1至4個雜原 子之環烷基，該雜原子係爲氧，氮或硫原子。芳基表示 C4- i。芳族碳環，且可爲苯基或萘基。雜芳基係含有1至 4個雜原子之芳族環（該雜原子係爲氧，氮或硫原子）， 且可爲，例如，呋喃基，吡啶基，噻嗯基，嘧啶基，苯並 呋喃基，喹啉基，苯並噻嗯基，或喹噁啉基。 式I化合物可與酸性物質或鹼性物質形成鹽。與酸性 物質所形成之鹽可爲無機酸鹽，諸如鹽酸鹽，氫溴酸鹽， 磷酸鹽，硫酸鹽或硝酸鹽。與鹼性物質所形成之鹽可爲無 機鹼或有機鹼之鹽，諸如鈉鹽，鉀鹽，錦鹽，四級錢鹽（ 諸如銨鹽）或二甲胺鹽。 式I化合物可存有幾何或光學異構物，且本發明係包 括所有該等異構型式。 經滴部中央標卑局月工消费合竹社印製 -----^----— (对先閱讀背而之注意事項再硪寫本.B ) 基於易於合成或具有較大之除草功效的理由，適宜之 化合物係如式I所示，其中 (1 ) z 係—NR4R5 或—CH2Ri0， (2) X係鹵素或氰基；Y係鹵素；W係一 0R ;且，R 係院基，烯基或炔基，其中任何一個該等基團可爲未經取 代或以如下所述之一個或多個官能基加以取代：鹵素，氰 基，硝基，胺基或羧基，或 本紙張尺度適用中國國家；(:?:隼（CNS ) Λ视 210χ2ϋΐ 533200 經Μ部中决標缘局S工消费合竹社印¾ Α7 Η 7 五、發明説明（9 ) (3) Q係Q1或Q6 ; Ri係烷基，胺基或鹵烷基；R2 係鹵院基；R 3係氫；且，R 8和R 9係個別爲氧，硫或亞 氨基。 基於較大之除草功效的理由，較適宜之化合物係如式 I所示，其中X係鹵素·，Y係氟；W係0 R ; R係烷基， 烯基或炔基，其中任一該等基團可爲未經取代或以鹵素或 氰基加以取代；Q係Q 1或Q 6 ; R i係烷基，胺基或鹵烷 基；Rs係鹵烷基；R3係氫；且，1^8和119係個別爲氧， 硫或亞氨基；· Z係一 N R 4 R 5 ; R 4係烷基羰基，烯基羰 基’炔基羰基，環烷基羰基，芳基羰基，雜芳基羰基，烷 氧羰基，烷基硃基，環烷氧羰基，芳氧羰基，芳基硫代羰 基’芳基硃基，雜芳氧羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基， 芳基胺基羰基，雜芳基胺基羰基，烷氧羰基羰基或芳基羰 基羰基，其中任何一個或該等基團可爲未經取代或以如下 所述之一個或多個官能基加以取代：鹵素，氰基，硝基， 胺基，二烷基胺基，羥基，羧基，烷基，烯基，炔基，環 烷基’烷基羰基，烷基羰基氧，烷氧基，烷氧羰基，烷硫 基’烷基硃基，烷氧硃基，烷基胺基羰基，芳基胺基羰基 ，烷基磺醯基，烯氧羰基，炔氧羰基，芳基，芳基羰基， 芳氧基’芳氧羰基，芳硫基，雜芳基，雜芳氧羰基或甲二 氧基’其中該烷基部份或芳基部份可以鹵素，氰基，硝基 ’烷基，烷氧基，鹵烷基，鹵烷氧基，烷氧羰基，環烷基 ，芳基或雜環烷基加以取代；且，R 5係氫；或，Z係 一 CH2R1Q ; Ri。係羧基，烷基，烯基或炔基，其中任 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ 4 ^ ( 210 X 297 a (¾先閱讀背而之注意事項再^β本Ή ) 、-0 -12- 533200 - A7 ____ _H7 五、發明説明（1〇 ) 何一個該等基團可爲未經取代或以如下所述之一個或多個 官能基加以取代：鹵素，氰基，硝基，胺基，二烷基胺基 ’經基，羧基，烷基，烯基，炔基，環烷基，烷基羰基， 烷基羰基氧，烷氧基，烷氧羰基，烷硫基，烷基硃基，烷 氧硃基’烷基胺基羰基，芳基胺基羰基，烷基磺醯基，烯 氧羰基’炔氧羰基，芳基，芳基羰基，芳氧基，芳氧羰基 ’芳硫基，雜芳基，雜芳氧羰基或甲二氧基，其中該烷基 部份或芳基部份可以鹵素，氰基，硝基，烷基，烷氧基， 鹵烷基’鹵院·氧基，烷氧羰基，環烷基，芳基或雜環烷基 加以取代。 本發明之某些中間產物係爲新穎。其係爲3 -（ 2 -胺基一 4 —氯一 6 —氟一 3 —甲氧基苯基）一 1—甲基一 6 —二氟甲基一 2 ，4 (1H，3H) —喃陡二酮，3 — (2 — :基—4 一氯一 6 —氣—3 —甲氧基苯基）一1 一 胺基一 6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H) -嘧啶二酮 以及如下式（m至V )所示之化合物： 对先閱讀背而之注态事項再功巧本頁) 、1Τ 經清部中央標绛局Β工消贽合竹社印製 X 中 其 適 I度 尺 張 纸 I本
X,W
基 硝 係 Μ 且 者 義 定 所 述 上 如 爲 係 Q 及 W Υ 準 標 S Ν 533200 A7 B7
五、發明説明（11
其中X /和Y &gt;係爲鹵素；且，R係爲如上述所定義者。 藉由利用本文所描述之步驟可製備式I化合物。通常 ，製備本發明之化合物可藉由利用兩種途徑之任一種，其 係取決於是否於最終產物之苯環的第2位置上之硝化作用 之前或之後形成雜環（例如，尿嘧啶環）。 如反應示意圖1所示，進行該等製備之起始物係式 Vic化合物。製備該化合物可起始於硝基化合物Via ，其 係利用文獻（例如，U S P 4，8 5 9，2 2 9 ( 1989))所描述之步驟製備胺化合物VIb。典型上， 藉由將化合物VI c緩慢地加入至硫酸和硝酸（比例爲9 : 1 )之混合物中，以進行化合物VI c之硝化反應。典型上 對2至3mmo 1之化合物VI，係使用3 - 4^之硝化反 應混合物，且係於0至一 3 0 °C之溫度下進行加入步驟， 隨後於周溫下進行攪拌達0·5至2小時。藉由將該反應 溶液加入至冰水中，並過濾出沈澱物，以分離產物YD。亦 可將產物自水層中萃取有機溶劑（諸如，乙醚或醋酸乙酯 )中，並藉由結晶或管柱層析法進行純化。在0至1 3 0 °C之溫度下，於惰性溶劑（諸如，丙酮，二甲基甲醯胺， 二亞甲硕，四氫呋喃，甲乙酮或乙腈）中，並在鹼（諸如 ，碳酸紳或氫化鈉）之存在下，令化合物W與烷基鹵，鹵 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规枋（210X297.公#) :: -14 - (1¾先閱讀背而之注意事項#項巧本Κ )
*1T 經溁部中央標準局Μ工消費合作社印製 經瀠部中央標譚局貝X消費合竹社印裝 533200 Η 7 五、發明説明（12 ) 烷基鹵，特別是個別之氯化物，溴化物或硫酸鹽反應，以 完成化合物W烷化至化合物珊之反應。於典型之還原條件 下（諸如，於醋酸或乙醇氫氯酸中與鐵反應）或藉由氫化 反應（利用碳上鈀或氧化鉑充作觸媒），可將化合物ΥΙΠ還 原爲胺IX。藉由再結晶或管柱層析之典型上的純化步驟， 進行產物Κ之純化。 令胺IX衍生物可產生各種不同之產物（通常以式X表 示）。例如，製備醯胺可令胺IX於惰性溶劑中且於鹼之存 在下與烷基酸鹵化物或芳基酸鹵化物，典型上氯化物或酐 反應。於惰性溶劑（諸如，四氫呋喃，乙腈或二噁烷）中 ，在周溫至迴流溫度之溫度下（達2至2 4小時），典型 上可使用有機鹼（諸如三乙胺，二異丙基乙胺或吡啶）。 可單獨使用吡啶以充作溶劑和鹼。可加入醯化觸媒（諸如 ，二甲基胺基吡啶（D M A Ρ )/以利於該反應之進行。 典型上之準備步驟包括除去溶劑，隨後令產物分佈於水層 和有機溶劑（諸如，乙醚，醋酸乙酯或二氯甲烷）中。依 據該酸鹵化物之反應性，典型上該產物係由單醯胺，二醯 胺或該二者之混合物所構成。典型上，其可經由管柱層析 進行純化/再解析。於周溫至1 2 0 °C之溫度下，在惰性 溶劑（諸如，四氫呋喃或二甲基甲醯胺）中，並於鹼（諸 如，碳酸鉀，碳酸鈉或氫化鈉）之存在下，令胺K與烷基 鹵或鹵烷基鹵反應達2至2 4小時，可製備胺IX之單或二 烷基（胺基）衍生物。於周溫至1 2 0 °C之溫度下，在惰 性溶劑（諸如四氫呋喃或二甲基甲醯胺）中，並於鹼（諸 本紙張尺度適用中國國家椋皁（CNS )以規枱（210x2叼公« ---------- 1¾先閱讀背而之注念事項再硪巧本S ) 訂 1· -15 533200 A7 Η 7 經Μ部中决if準扃只工消费合竹社印¾ 五 、發明説明（13 ) 1 I 如 J 碳 酸 鉀 或 碳 酸 鈉 ) 之 存在 下 J 令 胺 IX 與 鹵 甲 酸 院 酯 ( 1 1 I 諸 如 J 氯 甲 酸 甲 酯 或 氯 甲 酸 乙 酯 ) 反 應 達 2 至 2 4 小 時 1 1 1 可 製 備 胺 IX 之 單 或 二 氨 甲 醯 衍 生 物 〇 在 惰 性 溶 劑 ( 諸 如 y -if. 1 1 甲 苯 或 四 氫 呋 喃 ) 中 ， 於 鹼 ( 諸 如 j 二 乙 胺 ) 之 存在 下 y 先 間 1 1 令 胺 IX 與 異 氰 酸 院 酯 或 異 氰 酸 芳 酯 ( 例 如 ， 異 氰 酸 甲 酯 或 If 而 1 I 異 氰 酸 乙 酯 ) 反 應 可 製 備 胺 K 之 單 或 二 脲 衍 生 物 〇 另 外 之 注 T&amp; 1 1 | J 於 迴 流 溫 度 下 在 甲 苯 或 四 氫 呋 喃 中 ， 令 胺 IX 與 光 氣 或 事 項 再 1 1 f 二 光 氣 反 應 達 2 至 6 小 時 可 首 先 將 胺 IX 轉 換 至 其 異 氰 酸 寫 本 酯 衍 生 物 〇 進 而 於 周 溫 至 1 3 0 °C 之 溫 度 下 J 在 惰 性 溶 1Ϊ 1 1 劑 ( 諸 如 甲 苯 或 四 氫 呋 喃 ) 中 y 並 於 m ( 諸 如 y 二 乙 胺 1 I ) 之 存 在 下 可 令 該 異 氰 酸 酯 與 烷 基 胺 或 芳 基 胺 ( 諸 如 j 1 1 I 甲 胺 或 乙 基 ) 反 應 達 2 至 1 2 小 時 j 以 生 成 對 應 之 脲 〇 於 1 訂 迴 流 溫 度 下 在 惰 性 溶 劑 ( 諸 如 甲 苯 或 乙 腈 ) 中 並 於 1 1 驗 ( 諸 如 碳 酸 鉀 或 碳 酸 鈉 ) 之 存 在 下 &gt; 可 令 胺 K 與 烷 基 1 1 二 鹵 化 物 ( 諸 如 j 1 j 4 — 二 Μ 丁 院 ) 反 應 y 以 生 成 對 應 1 \ 之 環 狀 產 物 ( 諸 如 吡 咯 垸 衍 生 物 ) 〇 於 惰 性 溶 劑 ( 諸 如 # I J 甲 苯 或 二 氯 甲 烷 ) 中 ， 可 令 胺 IX 與 芳 族 或脂 族 醛 或 酮 或 1 1 I 其 二 乙 基 或 二 甲 基 乙 縮 醛 衍 生 物 反 應 J 以 生 成 對 應 之 亞 氨 1 1 衍 生 物 〇 另 外 ， 胺 IX 之 單 乙 醯 基 衍 生 物 可 與 脫 氫 氯 劑 ( 諸 1 I 如 &gt; 五 氯 化: 磷 )^ 反J m ，以生成對應之亞氨氯化物。 1 1 1 1 1 1 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X297^ U ) -16- 533200 Α7 Β7 五、發明説明（μ )
X Ο R,
反應示意圖1 1 b 广 M=N02 Via a Μ=ΝΗ2 Vlb
Vic
VII 計先閱讀背而之注意事項再4寫本页)
X 、-口 經溁部中央標準局Κ(工消费合竹社印¾ (a )催化還原反應；（b ) 1 )三光氣，2) Ν a Η，3 —胺基—4，4，4 —三氟丁 烯酸乙酯：（c)H2S〇4 —ΗΝ〇3; (d)硫酸二甲酯，鹼（Ri = CH3) : (e) Fe—AcOH: (f) C C F 3 C Ο ) 2〇 · (e.g.Z = NHCOCF3) 可依據前述之步驟，製備反應示意圖2中式X I所示 之起始尿嘧啶衍生物。於0 °C至周溫下，利用濃硝酸硝化 化合物X I達1 5至3 0分鐘。將產物混合物加入至冰水 中，隨後進行過濾，以獲致產物X Π。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 格（210χ2π.:Μ;) -17- 533200 五、發明説明（15
A7 B7 反應示意圖2 hn〇3
XI XII 可依據前述之步驟’製備反應示意圖3中式卩斤示 之起始尿嘧啶衍生物。於〇 °C下’利用硝酸可硝化化合物 Xm達1 5至3 0分鐘。藉由添加冰及隨後之過濾步*驟’ 以獲致產物X ·ιν。 反應示意圖 (誚先閲讀背而之注&amp;事項再功寫本瓦) H:：C〇
0 XIII ch3 r2 hn〇3
XIV
、1T 經浸部中央標準局K工消費合竹社印製
可依據WO 85/0193 ，製備反應示意圖4中式XV所示 。於周溫下或0 °C下，利用硝酸可 至3 0分鐘。藉由添加冰及隨後之 ，乙醚或醋酸乙酯）中，以分離產 型上，藉由於觸媒（諸如，碳上鈀 反應，或藉由於醋酸或乙醇氫氯酸 原化合物X vi以製備化合物X w。 度下且於鹼之存在下，令化合物X 9之文獻所 之欲的起始 硝化該等化 萃取至有機 物X VI並加 )之存在下 中與鐵反應 於5 0至1 νπ與鹵化物 記載之步驟 四唑衍生物 合物達1 5 溶劑（諸如 以純化。典 的催化氫化 ，可藉由還 2 0 °C之溫 反應達1至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規彳Μ 2丨 -18 533200 ΑΊ R7 五、發明説明（16 ) 5小時，可製備化合物XVIII。依據自化合物K製備化合物 X所述之一般步驟（反應示意圖1)，將化合物XVD1進一 步修飾成爲化合物X I X。 Η、〇人^人 N，Ri Ν- λΙ (对先間讀背而之注*事項再填寫本页}
反應示意圖4
R, 、〇人〆^人jrRl
Z N=N XIX χγγγ o • NH2 n=n
XVIII 、-0 (a) HN03; (b) Fe-AcOH; (c) R-X, K2C03； (d) (CF3C0)20, (e.g. Z=NHCOCF3) 經漪部中央標绛局只工消费合竹社印¾ 可依據 USP 4，980，480 (1990)之 文獻所記載之步驟，製備反應示意圖5中式XX所示之起 始三唑啉酮衍生物。於- 1 5至0 °C下，利用濃硝酸硝化 化合物X X達0 · 5至2小時。藉由將產物混合物加入至 冰水中並隨後進行過濾，以獲致產物X X I。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（2Κ)χ29ϋ 19- 533200 A7五、發明説明（17 ) 砭應示意圖泛
XX XXI 可依據 USP 5，281 ’571 ( 1994)之 文獻所記載之步驟，製備反應示意圖6中式xx 11所示之 所欲的起始吡唑衍生物。利用硫酸一硝酸（9 : 1 )混合 物，以3至4 該硝化溶液對3至4 m m ο 1化合物 X X Π之比例，可硝化該化合物。於一 1 5至—3 0 °C之 溫度下進行該加入，且隨後於周溫下進行攪拌達1至2小 時。藉由添加水及隨後之萃取至有機溶劑（諸如，乙醚或 醋酸乙酯）中，以分離產物xxm並加以純化。典型上， 藉由於觸媒（諸如，碳上鈀）之存在下的催化氫化反應， 或藉由於醋酸或乙醇氫氯酸中與鐵反應，可藉由還原化合 物X X m以製備化合物X X iv。依據自化合物κ製備化合 物X所述之一般步驟（反應示意圖1)，將化合物XXIV 進一步修飾成化合物XXV。 (^先閱讀背而之注&amp;事項再硪巧本頁) .费· 、11 1· 經來‘部中央標球局負工消费合作社印^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210Χ 297ϋ了 -20- 533200 A7
IP 五、發明説明（彳8 ) 反應示意圖6
XXII
R2
經溁部中央標準局Β工消费合作社印^ Z = NHCOC Fa) 可依據 USP 4，4 84，941 (1984)之 文獻所記載之步驟，製備反應示意圖7中式XXVI所示之 所欲的起始四氫酞醯亞胺衍生物。於0 °C至周溫下，可利 用硝酸硝化該化合物達0 · 5小時。藉由加入冰及隨後之 萃取至有機溶劑（諸如，乙醚，醋酸乙酯或二氯甲烷）中 ，以分離產物XXVE並加以純化。典型上，藉由於觸媒（ 諸如，碳上鈀）之存在下的催化氫化反應，或藉由於醋酸 或乙醇氫氯酸中與鐵反應，可藉由還原化合物XXW以製 備化合物X XVin。於鹼（諸如，碳酸鉀）之存在下，令化 合物ΧΧΥΠΙ與（經取代）烷基鹵反應，可製備化合物 XX I X。依據自化合物IX製備化合物X所述之一般步驟 (反應示意圖1)，將化合物XX IX進一步修飾成化合 物 X X X。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4规格（210X291公公 -21 533200 A7 Η 7 五、發明説明（19
反應示意圖7
(a) HN03; (b) Fe-AcOH; (c) R-X，K2C03;⑹（CF3C0)20, (e.g. Z=NHCOCF3) «1間讀背而之注*事項再填巧本S ) 經漪部中央標準局負工消费合作社印製 反應示意圖8描述製備式XXX 物。依據諸如USP 4，670, 之文獻所記載之步驟，製備起始物（ 和烷基衍生物），其係與醋酸中之酞 胺衍生物X X X I 。藉由將化合物X 硝酸（9 : 1 ，一 15 至一30°C) 化合物X X X I之硝化，隨後藉由添 (諸如，醋酸乙酯或乙醚）中萃取產 用之方法，諸如與醋酸或乙醇氫氯酸 於碳上鈀之存在下的催化氫化反應， 還原爲對應之胺X X X m。以如反應 ，可將化合物X X X ΠΙ之胺基衍生化 X X X IV，其係可經去保護以生成化 數種方法，諸如於極性溶劑（諸如， 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4^枱（210x2WMi ) m和iv所示之中間產 0 4 6 ( 1 9 8 7 ) 式VIb所示之胺基酚 酐反應可生成酞醯亞 X X I加入至硫酸和 之混合物中，可進行 加水，並於有機溶劑 物ΧΧΧΠ。藉由慣 中之鐵反應，或藉由 可將化合物XXXΠ 示意圖1所述之方式 1以生成化合物 合物XXXV。藉由 二亞甲硕）中與肼反
、1T 22- 533200 A7 ___ B7______ 五、發明説明（2〇) 應，或於乙醇中與有機胺（諸如，甲胺）反應，可完成除 去保護之酞醯亞胺基。依據如反應示意圖1所示之已知的 方法，可將化合物XXV衍生爲所欲之化合物X。另外， 化合物ΧΧΧΠ可首先經由去保護以生成胺IV，其係可依 據已知之方法，經修飾以導入雜環（諸如，尿嘧啶環）（ 化合物XXX VI中之U)。隨後可還原化合物XXXVI中 之硝基以生成該胺，其係可如前述經衍生化以生成化合物 X 。 -23- (許先閱讀背面之注意事項再硪寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 533200 A7 B7 五、發明説明（21
R：W Y NH，
Vlb 反應示意圖只
d
、:％ NO, IV --------MW------1Τ------0 (誚先閱讀背面之注意事項再硪寫本頁) 部 屮 -1 消 f 卬 V. (a ) A c 〇 Η，Sk 酐；（b)H2S〇4-HN〇3; (c)Fe—Ac〇H; (d)硫酸 二甲酯，鹼，〔e.g.Z = N(CH3)22 ·’（e)DMSO—肼；（f)丄）三光氣， 2 ) N a Η , 3 - 胺基—4 , 4 , 4 —三氟丁烯酸乙酯 =C F 3) ; (g ) 1 )三光氣，2) N a Η，3 -胺基一 4 , 4，4 一三氟丁烯酸乙酯， 3) CH3I 尿喃U定環XIV) ; (h)l)Fe =
AcOH»2) (CF3CO)2〇, ( e .g .Z = N H C 0 C F 3) 反應示意圖9描述一種製備式V所示之中間產物的方 法。藉由硝化化合物X X X w以生成化合物X X X Vin，其 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -24- 533200 A7 _ B7 五、發明説明（22 ) 係依據JP 0 1 — 186849 (1989)之文獻所 描述之方法被還原以生成化合物XXX I X，因而製備式 XXX I X之起始物。化合物XXX I X之胺基係經由形 成醯胺或氨基甲酯酸XL而被保護，且該醯胺或氨基甲酸 酯係經硝化以生成化合物X L I。去保護X L I生成鄰位 硝基苯胺V。依據反應示意圖中所示之步驟，化合物V可 轉換成所欲之化合物X L V。 ---------- ^1閱讀背而之注*事項办填寫本頁) 經漭部中央標準局負工消费合作社印¾ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4Λ梏（21〇Χ 297^Μ;) 533200 A7 B7 五、發明説明（23 反應示意圖
XXXVII X,Y=鹵素 Υ
.(-j=no2 XXXVIII ^ J=NH, XXXIX
NO, XLI
氨基甲酸酯XL
X R、
X
F
Y Q NO XLII 2 w t=雜原子 烷基，鹵烷基 h 广 M=N02 XLIII n V3. m=NH2 xliv
NO, V F1閱讀背而之注念事項再填寫本頁) R、:々: z XLV (a)H2S04 — HN〇3; (b)Fe-Ac〇H; (c)吡啶一C 1 C 〇〇 E t ( e.g.J = NHCOOE t ) ； (d)H2S〇4-HN〇3； (e)HBr-AcOH；( f ) 1 )三光氣，2) N a H，3 -胺基—4，4，4 一三氟丁烯酸乙酯，3) C H3 I ( Q=尿嘧啶環 X，，R2=CF3) ； ( g ) R〇H，鹼（e.g· 丁 = 0，R = C H 3 ) ； (h) Fe-AcOH； ( i ) (CF3C〇）2〇，（e.g.Z = NHCOCF3) 經潢部中央標準局員工消費合作社印聚 反應示意圖1 0描述製備式XLVOI之中間產物。依據 已描述於專利（諸如，USP 5，154，755 ( 19 92))中之方法，可製備起始物XLVI。於鹼性條 件下，令化合物XLVI與氯甲酸乙酯反應以生成氨基甲酸 酯X L ΥΠ。隨後，利用硝酸和硫酸之混合物硝化該氨基甲 酸酯XVVH，以生成中間物XLVDI，其係於鹼之存在下可 以烷基鹵進行N -烷基化’以生成化合物X L I X。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規桔（210x 297公玷） -26- 533200
XLVI
經满部中央標準局貝工消费合作社印滅 A7 ίΠ 五、發明説明（24 ) 反應示意圖1 η
(a) ClC00Et-K2C03; (b) H2S04-HN03； (c) CH3I-K2C03 反應示意圖1 1描述一種製備式LW之化合物（具有 改變之R基團）的替代方法。利用慣用之步驟，諸如催化 還原或鐵-醋酸混合物，將化合物L還原成化合物L I。 令苯胺與氯甲酸苯酯反應以生成式L Π之氨基甲酸酯，其 係依據公開之步驟（諸如，描述於W0 97/42188 中），於酸酐（諸如，醋酸酐）中，利用無機鹽（諸如， 硝酸銨或硝酸鉀）進行硝化。於無機鹼或有機鹼（例如， 1，8 —二氮雜雙環〔5 · 4 · 0〕十一碳一7 -烯（ DBU))之存在下，經由與適當之經取代胺基丁烯酸酯 反應，使所生成之硝基衍生物Lm環化以生成尿嘧啶衍生 物L IV。N —衍生化化合物L IV以生成化合物l V，隨後 還原成苯胺L VI，其係依據前述之慣用的方法。隨後，依 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ297/:Μί ) (对先間#背面之注意事項再填寫本頁)
-27- 533200 A7 五、發明説明（25 )
據前述之方法，衍生化化合物LVI以生成最終化合物LW 反應示意圖1
Cc： ：«XX)
^ M=N02 L a ^ M=NH〇 LI
LIV
(訃尤閱讀背而之注&amp;事項再填寫本頁)
LVI 經濟部中央標攀局負工消费合作社印裝
LVII (a )催化還原反應：（b)ClC〇2C6H5; (c)Ac2〇一NH4N〇3 —胺基—4，4 ’ 4 —三氟丁烯酸乙酯，D B U ’ DMF ; ( e ) C H3 I ;( Ac〇H(g) (CF3C〇2)〇， （e.g.Z = NHC〇CF3) ；(d ) 3 f ) F e — 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4«L枱（210X 297公兑） -28- 533200 A&quot; Η 7 五、發明説明（26 ) 反應示意圖1 2描述一種製備式LXn所示之化合物 的方法，該式L X Π化合物係爲經三取代之苯基衍生物。 鄰位硝基苯胺衍生物，LVDI係爲起始物，其係依據前述之 方法，例如，經由N Η尿嘧啶衍生物L IX，轉化爲鄰位硝 基尿嚙啶衍生物L X。隨後，經由慣用之還原步驟，諸如 催化或鐵-醋酸還原反應，將硝基轉化爲胺基（化合物 L X I )，進而經由衍生化以生成化合物L X Π。 反應示意圖1 2 (ιίι閱讀背而之注念事項再填寫本頁) ·篆· NO,
LVIII
R2
、1T
LXI 經Μ部中央標準局另工消费合咐社印製
X n〇2〇 人
LXII
LX (a)NaH，3—胺基一 4,4,4 —三氟丁烯酸乙酯；(c)Fe_ A c Ο Η ； ( d ) (CF3CO)2〇，（e.g.z = NHC〇CF3) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規彳M 21 Ox 29r公片） 29- 533200 經漭部中央標準局K工消费合作社印^ A7 五、發明説明（27 )
反應示意圖1 3描述一種製備如式LXVI所示之經三 取代苯基衍生物的方法。利用硝化反應劑（諸如，硝酸或 硫酸-硝酸之混合物）直接硝化化合物l X m (其中，X 和Q (雜環）係爲如前述所定義者），產生式L X IV所示 之鄰位硝基化合物，其係經由還原步驟（諸如，催化還原 反應或鐵-醋酸反應）而被還原成對應之苯胺衍生物。 LXV。隨後，衍生化苯胺LXV以生成化合物LXV I 反應示意圖1 3
LXVI LXV (a) Ac0H-NH4N03; (b) Fe-AcOH; (c) (CF3C0)20, (e.g. Z=NHCOCF3) 反應示意圖1 4描述一種製備如式L XXIV所不之四 取代苯基衍生物的方法。該方法係類似於先前描述於反應 示意圖11用於製備五取代苯基衍生物LW之方法。該硝 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210Χ297..:Μί:) (1¾先閱-M背而之注意事項再填寫本R )
-30- 533200 A7 ___ B7 五、發明説明（28 ) 基中間產物L X νπ經由慣用之方法還原成苯胺L XVin，隨 後藉由與鹵甲酸苯酯反應經衍生化生成氨基甲酸苯酯 LX I X。隨後藉由形成尿嘧啶環（適當經取代之丁烯酯 一 DBU)硝化化合物LXX (無機硝酸鹽一酸酐）（化 合物LXXI)，且進而經Ν-衍生化生成化合物 LXXn。藉由諸如催化還原反應或鐵一醋酸反應之方法 ，還原生成苯胺L X X m，隨後經衍生化以生成化合物 L X X IV。 經潢部中央標舉局另工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4悅格（210X297.公分） -31 - 533200 A7 Η 7 五、發明説明（29 ) 反應示思圖1 4
LXXIV 訃尤閲讀背而之注意事項再填寫本頁) •嘹· 經滅部中央標準局負工消费合竹社印家 (a )催化還原反應；（b)ClC〇2C6H5; (c)Ac2〇一NH4N〇3; (d)3 一胺基—4，4，4 -三氟丁烯酸乙酯，DBU，DMF:(e)CH3I;(f)Fe-A c 0 H ( g ) ( C F 3 C 〇）2〇，（e .g ·ζ = N H C 〇 C F 3) 反應示意圖1 5描述各種不同經由式LXXVI所示之 重氮鹽以衍生化化合物L XXV中之胺基的方法。製備該 重氮鹽係藉由令該苯胺與無機亞硝酸鹽溶液（諸如’亞胃 酸鈉或亞硝酸鉀於諸如硫酸或鹽酸之酸中的溶液）反應’ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規枱（210χ29Μ&gt;々) -32- 533200 A7 H7 ..-- ----- - ___ ___- - — ----一•一, - 五、發明説明（30 ) 或藉由令該苯胺與於有機溶劑（諸如，乙腈）中之有機亞 硝酸酯（諸如，亞硝酸特丁酯）反應。於1 0至一 1 5 °C 之溫度下進行反應，其係生成該重氮鹽之穩定溶液’進而 藉由利用還原劑（例如，氯化錫）還原該重氮鹽以生成對 應之式L X X W所示之肼衍生物。隨後，藉由利用慣用之 反應，諸如醯化反應，烷化反應，Schiff鹼形成反應...... 經漭部中央標卑局貝工消费合作社印^ (-&quot;閱讀背而之注&amp;事項再填寫本頁) ,· 等，衍生化該肼衍生物以生成各種不同式LXXVI所示之 化合物。於周溫下且於硝酸銅或硫酸銅之存在下，令化合 物L X X VI與氧化亞銅之水溶液反應，使化合物LXXVI 之重氮基轉化爲羥基，以生成對應之酚LXXVHI。隨後， 藉由慣用之反應，諸如醯化反應，烷化反應，……等，衍 生化化合物L XXVHI以生成化合物L XXXVI。令該重氮 鹽LXXVI與二硫化物（RS SR)反應以生成對應之式 L X X I X所示之硫醚，其係可依據慣用之方法進一步加 以修飾，以生成式L X X X VI所示之硫類似物。令化合物 L XXVI與無機氰化物反應，可生成氰基衍生物 L X X X I ，其係經由慣用之途徑加以氧化以生成羧酸 L X X X V，其係隨後可經衍生化之生成化合物 L XXXVI。該重氮基亦可以疊氮基加以取代，以生成化 合物LXXX。令化合物LXXVI與無機碘化物反應，以 生成碘化合物LXXXn，其係可轉化爲對應之醛 LXXX1H (其係亦可經由慣用之方法自化合物lxxvi 直接製得）。化合物LXXXin可經還原以生成對應之苄 基醇LXXXIV，其係可經衍化以生成化合物lxxxvi 本紙張尺度適用中國國家標车（CNS ) ( 210Χ 297λ&gt;^ &quot; -33 - 533200 A'
(^先間^背而之注意事項再填巧本頁) 經濟部中央標準局β工消费合作社印^
LXXXII LXXXIII LXXXIV CH〇 CH2〇H (a) H2S〇4-NaN〇2, A =陰離子；（b)SnCl2; ( c ) (CF3C〇）2，（ e.g.Z = NHC〇CF3);(d)Cu2〇 ；（e)C6H5CH2C l(e.g.Z = 〇CH2C6H5 );(f)丙烯酸乙酯一CuCl2(e.g.Z = CH2CHClC〇OC2H5) ; (g) RSSR; (h)MCPBA(e.g.Z = S〇2R) ; (i)NaCN； (j)H2S〇4 ；Ck) RNH2 (e.g.Z = CONHR) ； (1)B，CuS〇4 — Na2S〇3; (m ) KMnCN; (n)KI ; (o)CO，Pd(n)醋酸鹽三苯膦；（p ) N a B H 4 ;( q) e.g.RNCO (Z = CH2〇CONHR) ； ( r ) N a N3 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4说枱（210X 297公ίί ) -34-
LXXXVIII 經漪部中央標绛局另工消费合作社印¾
LXXXIX 533200 A7
IP 五、發明説明（32 ) 反應示意圖1 6描述一種生成醯胺X C之替代方法。 於有機溶劑（諸如1，4 一二噁烷或四氫呋喃）中，於存 在或不存在無機或有機鹼（諸如，碳酸鉀，碳酸鈉或三乙 胺）之條件下，令鄰位胺基酚L X X X W與脂族或芳族醯 基氯反應，以位置選擇性地生成對應之式L X X X I X所 示之醯胺。藉由與強路易士酸（諸如，三溴化硼或三溴化 硼-二甲基硫化物之複合物）反應，以水解化合物 LXXXIX對應之烷醚（諸如，甲醚LXXXVm)，亦 可產製化合物L X X X I X。於周溫至迴流溫度之溫度下 ，在有機溶劑（諸如，丙酮，甲乙酮，二甲亞硕或四氫咲 喃）中，且於鹼（諸如，碳酸鈉或碳酸鉀）之存在下，令 化合物L XXX I X與鹵化物反應，可衍生化合物 LXXX I X中之酚基。 反應示思圖1 6
XC (a )醯基鹵；（b)BBr3.Me2S; (cORiX，鹼，e.g.R = 2 —萘基，R 1 = CHFs) (对1聞讀背而之注4事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標孪（CNS ) Λ4规彳Μ 210X 297公兑） -35- 533200 A7 B*7 五、發明説明（33 ) 反應示意圖1 7描述一種製備式X CW和X CVDI所示 之噠嗪酮衍生物的方法。依據WO 97 /07104 之文獻所描述之方法，可製備所欲之式XC I和XCIV所 示之起始噠嗪酮衍生物。於周溫下或於0 t下，利用硝酸 或硝酸和硫酸之混合物，以1 5至3 0分鐘之時間，可硝 化該等化合物。藉由加入冰及隨後之過濾作用，可分離產 物xcn和XCV。經由利用與醋酸或乙醇氫氯酸中之鐵 的速原反應’可製備化合物XCDI和XCVI。於5 0至 1 2 0 C之溫度下’且於鹼之存在下，令化合物XCDI與 甲基碘反應達1至5小時，可使化合物X cm甲基化。於 氯化銅（π )之存在下，令該苯胺與有機溶劑（諸如，乙 腈）中之有機亞硝酸酯（諸如，亞硝酸特丁酯）和丙烯酸 院酯反應，以將化合物XC VI進一步修飾以生成化合物 XCVHI。於5 0至1 2 0°C之溫度下，令該苯胺與烷酸鹵 化物或方酸鹵化物反應達1至5小時，將化^合物X c yj修 飾生成化合物X c w。 (对尤閱-^背而之注&amp;事項再填艿本頁) 經滴部中央標卑局Μ工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) AmM { 2\0X291^Tf) -36-
經滴部中央標率局貝工消费合作社印^ 533200 五、發明説明（34 )
Ο少Ό〜
XCVII XCVIII (a ) Η N 0 3 ； (b)Fe—Ac〇H; (c)CH3I,鹼；（d)H2S〇4 — HN〇3 ;(e)R2X，鹼；（f) t—BuON 〇一丙烯酸乙酯一C u C 1 2 實施例_ 1 製備3 -（4_氯—6 —氟—3 —甲氧基—2 —硝基苯基 )—6 —三氟甲基—2，4 (1H，3H)—嘧啶二酮（ 化合物1 一 1 ) 將3 — (4 —氯—6 —氟一3 —甲氧基苯基）一 6 — 三氟甲基_2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（10 · 0 g，2 9 · 5 m m ο 1 )緩慢地加入至濃硫酸（3 6 ) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X2W公穿） (^1閱讀背而之注*事項再^寫本页)
-37- 經潢部中央標準局另工消费合作社印餐 533200 A7 B7 一 …,.1^1 I ρ^—1·^—»^嗎 II· __·»-為.…. , —-___ 五、發明説明（35 ) 和濃硝酸（4m£)之攪拌溶液中（一 1 5°C，持續攪拌） 。隨後，該溶液緩慢地回溫至室溫，且攪拌達2小時。將 該溶液加入至冰水中，產生淡黃色沈澱物，其係經由過濾 分離，生成標的化合物（9 · lg)。該化合物之N MR 數據係列示於表X νιπ。 實施例2 製備3 — (4 —氯一 6 —氟—3 —甲氧基一 2 —硝基苯基 )一 1—甲基—6 —三氟甲基—2，4 (1Η，3Η) — 嘧啶二酮（化合物1 一 5 ) 將3— (4 -氯—6 —氟一 3 -甲氧基—2 —硝基苯 基）一 6 —三氟甲基一 2，4 (1Η，3Η)—嘧啶二酮 (9g ，23 · 5mmol)溶解於二甲基甲醯胺（90 m£)中，並於攪拌下加入碳酸鉀（3 · 9g，28 · 2 mmo 1)和硫酸二甲酯（1〇 · 2g，47mmo 1) 。於周溫下攪拌該溶液達1 2小時，並加入水。於醋酸乙 酯中萃取產物，以水沖洗有機層且將其置於無水硫酸鈉上 乾燥。除去溶劑生成粗產物，其係經由矽膠管柱層析法加 以純化。利用二氯甲烷流洗管柱，生成標的化合物（ 7 · 8 g ) ° 實施例3 製備3 -（2 —胺基一4 —氯一 6 -氟一 3 —甲氧基苯基 )—1—甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H)— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4规格（210X 297公分 (^1閱讀背而之注*事項再填寫本頁)
、1T 1· -38 533200 A 7 B7 五、發明説明（36 ) 嘧啶二酮（化合物1 一 4 ) 將3 —（4 —氯一 6 —氟一 3 —甲氧基一 2 —硝基苯 基）一1 一甲基一6 —三氟甲基一2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（7 · 5g，18 · 9mmo 1)溶解於醋酸 (75J)中，且加入 4 · 2g (75 · 6mmo 1)之 鐵粉末。於周溫和氮氣下，攪拌該溶液達6小時，並加入 水。利用醋酸乙酯進行萃取。以水和鹽水沖洗有機層’將 其置於無水硫酸鈉上乾燥，隨後經蒸發生成標的化合物（ 6 · 8 g )。 實施例4 製備3 —〔4 —氯—2 -（2，4 —二氟苯甲醯基）胺基 _6 —氟一 3 —甲氧基苯基〕_1一甲基一 6 —二氟^甲基 一 2，4 (1Η，3Η) -嘧啶二酮（化合物 2 - 42) 將3 — (2 —胺基一 4 一氯一 6 -氟—3 -甲氧基苯 基）一1—甲基一 6 —三氟甲基一2 ，4 (1Η，3Η) —嘧啶二酮（2 · 0g，5 · 4mmo 1)和三乙胺（ 經濟部中央標率局另工消费合作社印¾ (对1間讀#而之注悉事項再功寫本頁) I# ◦ · 66g，6 · 5mmo 1)溶解於無水四氫呋喃（ 30m£)中，並於冰浴下進行攪拌。將2，4 一二氟苯酸 氯（0 · 96g，5 · 4mmo 1 )緩慢地加入至該溶液 中，且令該溶液迴流達2小時。加入另一批2，4 一二氟 苯醯氯（0 · 19g，1 · lmmo 1)，且令該溶液迴 流達2小時。於真空下除去溶劑，並利用矽膠管柱層桁法 (以己院一醋酸乙酯（3 : 1)充作流洗液）純化產物， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297^1 533200 五、發明説明（37 ) 以生成標的化合物（2 · 2 g )。 實施例5 製備3 —（4 —氯一 2 —二乙醯基胺基一6 —氟—3 —甲 氧基苯基）一1—甲基一6 —二戴甲基一2 ，4 (1H ’ 3H) -嘧啶二酮（化合物2 — 2) 令3 —（2 —胺基—4 —氯—6 —氟一 3 —甲氧基苯 基）一1—甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（〇 · 5 g，1 · 4 m m ο 1 )，三乙胺（ 0.53g，5.6mmol)，醋酸酐（0.57g， 5 · 6 m m ο 1 )及無水甲苯（1 0 m£ )之混合物迴流達 1 2小時。於真空下除去溶劑，並以矽膠層析法純化產物 。利用己烷-醋酸乙酯（7 : 3 )流洗管柱以生成標的化 合物（0 · 3 4 g )。 實施例6 製備3 — (4 —氯一 2 —二甲基胺基—6_氟一3 —甲氧 1^1閱讀％而之注;&amp;事項再填寫本頁 訂 έ 經濟部中央標卑局另工消费合作社印製 基 苯 基 嚼 3 I 對 Η 啶 醒 2 4 2 I 基 甲 0 三 I 6- 基 甲 Η 3 苯 基 氧 甲- 3 I 氟- 6 1 I L1氯 r丨丄-- 14 物一 合基 化胺 基 基 甲 6 g 6 ο Γν 嗣 二 啶 嘧 液 溶 Ν)/ m£ 〇m m 碳甲 入二 加酸 後硫 先和 )ο Η 1 3 ( ,苯 Η 甲 1 之 () 4 1 ， ο 2 m_ m 基 6 甲 · 氟 1 三 ， S 7 2 ο ί\ 鉀 酸 2 9 ο mm 2 3 s 9 6 ο /(V 七日 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4规佑（210Χ29^:Μ;) -40 - 533200 經濟部中央標率局只工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（38 ) )。令該溶液迴流達2小時，並於真空下除去溶劑。矽膠 層析殘餘物，並以二氯甲烷流洗產物，以生成標的化合物 (0 · 1 2 g )。 實施例7 製備3 —（4_氯一6 —氟一3 —甲氧基一2 —甲氧羰基 胺基苯基）一 1—甲基一6_三氟甲基一 2，4 (1H， 3H) -嘧啶二酮（化合物4 一 1) 於氮氣下·，將3 -（2 —胺基—4 —氯一 6 —氟一 3 一甲氧基苯基）一1 一甲基一 6 —三氟甲基一2，4 ( 1H，3H) —嘧啶二酮（1 · 25g)和三乙胺（lm£ )之醋酸乙酯（20m£)溶液加入至三光氣（1 .〇g) 之醋酸乙酯（1 5 me )攪拌溶液中。於迴流狀態下，加熱 該混合物達2小時，進而經冷卻並進行過濾，隨後於減壓 下蒸發濾液，以生成淺黃色固體（1 . 4g)。 1 H NMR(CDC13，300MHz) 3.58(3H，s) ，4.00(3H，s)， 6 · 3 8 ( 1 H，s )， 7 .12 (lH，d，J = 8.8Hz) ppm〇 利用乾甲醇（2m£)處理溶解於N，N —二甲基甲醯 胺（10m£)之上述異氰酸酯（〇.5g)，並於室溫下 進行攪拌達2天。加入水和醋酸乙酯，使溶液之相分離。 將有機層置於硫酸鈉上乾燥，經蒸發及矽膠層析（利用醋 酸乙酯一己烷（1 : 3)爲流洗液）後，生成白色固體之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29h&gt;^ ) (^先閱讀背而之注意事項再填艿本页)
、1T L0. -41 - 經漪部中央標準局負工消费合作社印裝 533200 A7 ____B7 _ 五、發明説明（39 ) 標的化合物（〇 · 17g)。 實施例8 製備3 -〔 2 -雙（甲基胺基羰基）胺基一 4 一氯一 6 -氟一 3_甲氧基苯基〕一1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2， 4 (1H，3H) -嘧啶二酮（化合物3 — 1) 對3 —（2 —胺基一 4 一氯一 6 —氣一 3 —甲氧基苯 基）一1 一甲基一6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（0 · 5 g，1 · 4 m m 〇 1 )和三乙胺（ 〇 · 17g，1 · 7mmo 1)之無水甲苯（1〇-η 溶 液，於攪拌下加入異氰酸甲酯（0 · 1 g ’ 1 · 7 m m ο 1 )。令該溶液迴流達2小時’並除去溶劑。矽膠 層析殘餘物（利用二氯甲烷一甲醇（9 9 : 1 )爲流洗液 )，以生成標的化合物（0.56g) ° 實施例9 製備3_〔4 —氯—2 —(二甲基胺基甲基）亞氨基一 6 一氟一 3 —甲氧基苯基〕一1 一甲基一 6_三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H)—嘧啶二酮（化合物1 — 31) 於氮氣環境下，迴流3 -（2 -胺基—4 —氯一 6 -贏一 3 —甲氧基苯基）一 1 一甲基一 6 —二氟甲基一 2 , 4 ( 1H，3H)—嘧啶二酮（〇 · 5g ’ 1 · 4 mmo 1)和二甲基甲醯胺二甲基乙縮醛（〇 · 8g ，7 mm ο 1 )之混合物達4小時。於真空下除去過多之反應 (^先間讀背而之注意事項再填艿本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4坭枋（210X 297S^ ) 42 - 533200 經滅部中央標導局只工消费合作社印紫 A7 B7 五、發明説明（4〇 ) 劑，並利用乙醚萃取產物。除去溶劑以生成殘餘物’其係 進行矽膠層析。利用己烷一醋酸乙酯（6 : 4)流洗管柱 以生成標的化合物（0.22g)。 實施例1 0 製備3 — (2 —胺基—4 —氯一 6 _氣—3 -經基苯基） —1—甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H)—嘧 啶二酮（化合物1 一 1 6 ) 將3 —（2 —胺基一4 一氯一 6 —氟—3 —甲氧基苯 基）一1—甲基一6 —二氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（1 · lg，2 . 7mmo 1)溶解於無水1 ，2 -二氯乙烷（50m£)中，並加入三溴化硼一二甲硫 複合物（3 · 4g，10 · 8mmo 1)。迴流該溶液達 1 6小時，並加入二氯甲烷（1 〇 〇 )。利用水進行沖 洗，隨後加以乾燥（利用無水硫酸鈉），並除去溶劑以生 成殘餘物，其係經乙醚碾製以生成標的化合物（〇 · 6 g )° 實施例1 1 製備3 — (4 -氯一 6 -氟一 3 —羥基一 2 -硝基苯基） —6 -三氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（化 合物1 一 2 ) 將3 -（4 一氯—2 -氟一 5 -經基苯基）—6 —三 氟甲基一2，4 (1H，3H)-嘧啶二酮（2 · 5g) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格（210X 297,公石 对1閱讀背而之注^事項再填寫本頁) --ο -43 533200 經漭部中央標準局另工消费合作社印裂 Α1 Η7 五、發明説明（41 ) 加入至冰冷濃硝酸（5 0 )中。經攪拌1小時後，將反 應混合物倒入至冰冷水中。經由過濾收集黃色結晶物以生 成標的化合物（〇.9g)。利用醋酸乙酯（200m£) 萃取濾液，並以鹽水加以沖洗。將有機層置於無水硫酸鈉 上乾燥。經除去溶劑後，獲致黃色結晶之標的化合物（ 0 · 6 g ) 〇 實施例1 2 製備3 —（4 —氯—6 —氟一 3 -羥基一 2 —硝基苯基） —1—甲基一6 —三氟甲基一2，4 (1H，3H) —嘧 啶二酮（化合物1 一 1 7 ) 將3— (4 -氯—2 —氟一 5 —羥基苯基）一1—甲 基一6 -三氟甲基一2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（ 1 · 〇 6 g )加入至冰冷濃硝酸（1 〇 )中。經攪拌達 3 0分鐘後，加入碎冰。經由過濾收集黃色結晶物以生成 的化合物（1 · 2 g )。 實施例1 3 製備1 一（4 一氯一 6 -氟ί—3_經基_2 -硝基苯基） —4 — (3 - 氟丙基）—1 ，4 —二氫—5 — 酮基一 5Η 一四唑（化合物5 — 4) 將1— (4 —氯—2 -氟—5 —羥基苯基）一 4 一（ 3 -氟丙基）一四唑啉酮（2 · 9 1 g)逐漸地加入至冰 冷硝酸（2 Ome)中，並攪拌達3 0分鐘。加入碎冰，隨 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（21〇χ29ϋ ) (訃1間讀背而之注*事項再填寫本頁) 、-0 丁 -44 - 經浐部中央標準局另工消费合作社印1Ϊ 533200 A 7 B*/ 五、發明説明（42 ) 後利用醋酸乙酯進行萃取。利用水沖洗醋酸乙酯萃取液， 將其置於硫酸鈉上乾燥，經濃縮及矽膠S P E管柱（2 g )過濾後，生成黃色固體標的化合物（3· 4g)。 實施例1 4 製備1 一（2 —胺基一 4—氯—6 —氟一 3 -經基苯基） —4— (3 —氟丙基）—1，4 —二氫一 5 —酮基—5H 一四唑（化合物5 — 5) 將鐵粉未（2 · 3g)加入至1 一（4 一氯_6 -氟 一 3 —羥基一 2 -硝基苯基）—4— (3 -氟丙基）一 1 ，4 —二氫一5 —酮基一 5H —四唑（3 · 4g)之醋酸 (5 〇m£)溶液中，並於室溫下進行隔夜攪拌。利用寅氏 鹽床過濾反應混合物。於減壓下濃縮濾液，並利用矽膠管 柱（己烷一醋酸乙酯（2 : 1 )爲流洗液）進行純化，產 生黃色結晶物（2.75g)。 實施例1 5 製備1 一（2 —胺基一 4 一氯—6 —氟—3 -炔丙氧基苯 基）—4 — (3 -氟丙基）—1 ，4 一二氫一 5 —酮基— 5H —四唑（化合物5 — 17) 將1— (2 —胺基一 4 一氯—6 —氣一 3_經基苯基 )一 4— (3 —氟丙基）一四唑啉酮（〇.28g)，炔 丙基溴（0 · 13g)及碳酸鉀（〇 · 14g)於乙腈（ 5 )中之混合物於迴流條件下.加熱達〇 · 5小時。於減 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) AaTkM~( 210X 297^#&quot;) (邙1閲讀背而之注意事項再填巧本頁} ¢. 、11 -45- 533200 經濟部中央標準局一只工消f合作社印餐 A7 Η 7 五、發明説明（43 ) 壓下’除去溶劑和過多的反應劑。利用矽膠管柱（流洗液 爲醋酸乙酯）純化該殘餘物，生成所欲之產物（〇 · 33 g ) ° 實施例1 6 製備1— (2 -胺基—4 一氯一 6 -氟一 3 —異丙氧基苯 基）〜4_ (3 —氟丙基）一 1，4 一二氫一 5 —酮基一 5H〜四唑（化合物5—18) 將1_ ( 2 -胺基一 4 一氯一 6 -氟一 3 -羥基苯基 )一 4一（3-氟丙基）—1，4 —二氫一 5 —酮基一 5H —四唑（〇 · 3〇g) ，異丙基碘（1 · 2τη£)及碳 酸鉀（0· 14g)於乙腈（5m〇中之混合物於迴流條 件下加熱達2小時。蒸發反應混合物，並利用矽膠管柱（ 己烷一醋酸乙酯（2 : 1 )爲流洗液）進行純化，以生成 所欲之產物（0 · 2 9 g )。 實施例1 7 製備1 一（4 一氯一 6 -氟—3 —羥基一 2 -硝基苯基） —4 —二氟甲基_3_甲基一1 ，2，4 一三唑啉酮（化 合物6 — 1 ) 於周溫下’將1 一（4 —氯—2 —氟一 5 -經基苯基 )一 4 —二氧甲基_3 —甲基一 1 , 2，4 一三嗤啉_( 0 · 21g)加入至濃硝酸（1 · 5m£)中。於周溫下， 激烈攪拌該溶液達1 5分鐘。將反應混合物倒入至冰冷水 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X29^&quot;^ (对1閱讳背而之注;&amp;事項再填寫本頁) ¢. -46- 533200 經滴部中央標 A7 B7 五、發明説明（44 ) 中，經由過濾收集黃色沈澱物，生成標的化合物（ 0 · 1 7 g )，其係爲與氧化化合物之1 : 1混合物。 實施例1 8 製備1 一（2 -胺基—4 一氯—6— _ — 3 —經基苯基） —4 一二氟甲基一3 —甲基一 1 ，2，4 —三唑啉酮（化 合物Θ _ 2 ) 於周溫下，對1 一（4 —氯一 6 -氟—3 -經基一 2 —硝基本基）一 4 —二氣甲基一3 —甲基一 1 ，2，4 — 三唑啉酮（0 · 15g)於濃鹽酸（5m〇和甲醇（5 m£ )之混合溶劑中的攪拌溶液，加入0 · 3 g鐵粉末。迴流 所生成之混合物達1小時，並於減壓下濃縮該溶液。利用 醋酸乙酯（2 0 〇m£)萃取殘餘物，並利用鹽水沖洗有機 層，將其置於無水硫酸鈉上乾燥/於減壓下除去溶劑，以 生成棕色油狀之標的化合物。 實施例1 9 製備4 一氯一 3 —（4 —氯—6 —氟—3 —甲氧基一2 — 硝基苯基）一1—甲基—5 —三氟甲基一 1H —吡唑（化 合物7 — 1 ) 於一 15 °C下，將4 —氯一 3 -（4 一氯—2 —氟— 5 —甲氧基苯基）一 1—甲基一 5 —三氟甲基一 1H —吡 唑（1 · 2 g，3 · 5 m m ο 1 )與濃硫酸（4 )所形 成之漿泥緩慢地加入至濃硫酸-濃硝酸（9 : 1 )之攪拌 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210X297^^ ) (却先閱讀背而之注念事項再填寫本頁) ·
、1T -47 經濟部中央標準局另工消費合作社印說 533200 A7 B7 五、發明説明（45 ) ~ 混合物（4 rn£ )中。於周溫下，攪拌該溶液達2小時，隨 後將其加入至冰水中。利用醋酸乙酯進行萃取並除去溶劑 ’以生成粗產物，其係經矽膠層析（己烷一二氯甲烷）（ 4 : 6 )爲管柱流洗液）生成標的化合物（〇 · 7 2 g ) 〇 實施例2 0 製備4 —氯—3 -（2 —胺基一 4 一氯一 6 —氟一3 —甲 氧基苯基）一1一甲基一 5 —三氟甲基一 1H —吡唑（化 合物7 - 2 ) 將4 —氯一3 — (4 —氯一6 —氟一3 —甲氧基一2 一硝基苯基）一1 —甲基一5 —三氟甲基一 1 Η — π比哩（ 〇 · 48g ，1 · 24mmo 1)溶解於甲苯（8m«)中 ，並加入10%碳上銷（0.05g)。於氫氣環境中且 於周溫下，激烈攪拌該溶液達4小時，並經由過濾除去觸 媒。除去溶劑生成殘餘物，其係經矽膠層析（利用己烷一 二氯甲烷（3: 7)爲管柱流洗液），生成標的化合物（ 0 · 3 8 g ) 〇 實施例2 1 製備6 -氯—4 一氟一2-硝基一 3 -（四氫酞醯亞胺基 )酚（化合物8 - 1 ) 於0°C下，將2 -氯—4 一氟一 5-（四氫酞醯亞胺 基）酚（5 . 〇g)加入至硝酸（50J)中，以30分 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS 規格(210X 297.;&gt;^~)' •48- (^1間讀背而之注*事項再填寫本頁)
533200 A7 B7 五、發明説明（46 ) 鐘之時間回溫至室溫。加入碎冰，並利用二氯甲烷萃取該 溶液。以水沖洗有機層，將其置於無水硫酸鈉上乾燥’利 用矽膠管柱（二氯甲烷一醋酸乙酯（19 : 1)爲流洗液 )進行純化，生成3 · 67g之所欲產物。 實施例2 2 製備2 -胺基_ 6 —氯—4 —氧一 3 -（四氮献釀亞胺基 )酚（化合物8 — 2 ) 將鐵粉（2 · 48g)加入至6 -氯一4 一氟—2 — 硝基一 3 —（四氫酞醯亞胺基）酚（3 · 67g)之醋酸 (6 0m£)溶液中，並於室溫下攪拌達2小時。利用醋酸 乙酯稀釋該反應混合物，以水加以沖洗，置於無水硫酸鈉 上乾燥，經蒸發生成3 . 6 g之標的化合物。 實施例2 3 製備N -（2 —胺基一 4 —氯一 6 -氟一 3 -炔丙氧基苯 基）四氫酞醯亞胺（化合物8 - 3) 將2 -胺基一 6 -氯一 4 一氟一 3 -（四氫酞醯亞胺 基）酚（0.31g)，炔丙基溴，碳酸鉀 (0 · 1 4 g )及乙腈（5 m«)之混合物於迴流條件下加 熱達0 · 5小時。於減壓下，除去溶劑和過多之反應劑。 利用矽膠管柱（醋酸乙酯爲流洗液）純化殘餘物，生成標 的產物（0 · 2 g )。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )，\4現枱（210X297公匁） ¾先閱讀背而之注*事項再填寫本頁)
、1T 1·. 經确部中央標绛局只工消费合作社印掣 -49- 經漪部中央標卑局貝工消费合作社印^ 533200 A7 _____—__ 五、發明説明（47 ) 實施例2 4 製備N -（.2 —胺基一 4 —氯一 6 —氟一 3 —異丙氧基苯 基）四氫酞醯亞胺（化合物8 - 4) 將2 —胺基—6 -氯—4 一氟—3 —(四氫酞醯亞胺 基）酚（0.31g)，異丙基碘（1.22)，碳酸鉀 (0 · 14g)及乙腈（5m£)之混合物於迴流狀態下加 熱達2小時。於減壓下，除去溶劑和過多之反應劑。經由 矽膠管柱層析（醋酸乙酯爲流洗液）純化殘餘物，生成標 的產物（0 · ·2 1 g )。 實施例2 5 製備N — (2 —胺基一 4 一氯—3 -環戊氧基一 6 —氟&lt;苯 基）四氫酞醯亞胺（化合物8 — 5) 將2 —胺基—6_氯一 4 一氟一 3—(四氫酞醯亞胺 基）酚（0.31g)，環戊基溴（1· 32)，碳酸鉀 (0 · 1 4 g )及乙腈（5 )之混合物於迴流狀態下加 熱達2小時。於減壓下，除去溶劑和過多之反應劑。經由 矽膠管柱層析（醋酸乙酯爲流洗液）純化殘餘物，生成標 的產物（0 · 1 7 g )。 實施例2 6 製備2 -氯一 4 一氟—5 —(酞醯亞胺基）甲氧基苯 將4 一氯一2 —氟一 5 —甲氧基苯胺（1 0 · 0 g， 57mmo 1)和酞酐（8 · 5g，57mmo 1)溶解 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210Χ 297公筇） ^1閱讀背而之注*事項#填寫本页)
、1T 1·, -50- 經滅部中决標卑局負工消费合作社印製 533200 A7 H7 五、發明説明（48 ) 於冰醋酸（2 0 0 )中，並令該溶液迴流達2小時。加 入水，並經由過濾分離所生成之沈澱物。利用水沖洗殘餘 物，經乾燥後生成標的化合物（16· 7g); 1 H NMR(CDC13，300MHz) 3 · 8 9 ( 3 Η，s )， 6.9(lH，d，J=6.3Hz)， 7.33(lH，d，J = 9.0Hz)， 7 · 8 2 ( 2 H，m )， 7·97 (2.H，m)ppm〇 實施例2 7 製備6 —氯一 4 一氟_2 —硝基一 3_ (酞醯亞胺基）甲 氧基苯 於—20 °C下，將2 -氯一 4 一氟—5 —（酞醯亞胺 基）甲氧基苯（5 . 0g，16 · 4mmo 1)緩慢地加 入至濃硫酸一濃硝酸（1 0 : 1 )之攪拌混合物（2 0 )中。隨後，令該溶液回溫至周溫下，進行攪拌達1小時 。加入冰水產生淡黃色沈澱物，其係經由過濾加以分離。 經由矽膠管柱層析（己烷一二氯甲烷（3 : 7 )爲流洗液 )，生成標的化合物（3. 2g); 1 H NMR(CDCls，3〇0ΜΗζ) 4 · 0 6 ( 3 Η，s )， 7.54(lH，d，J=8.5Hz)， 7.84(2H，m)， 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4規^ ( 210X 297公#) ^1閱讀背而之注&amp;事項再填寫本頁) 、11 533200 A7 Η 7 I I 丨&quot; —^-^―^- _ _____— «» -«&gt;.-1·.· ，―^-· __ ----- — - 11 1 1 — mtmam 五、發明説明（49 ) 7 · 97 (2H，m) ppm〇 實施例2 8 製備3 -氯—5 —氟—2 —甲氧基一 6 —(酞醯亞胺基） 苯胺 將6 -氯一 4 一氟一 2 -硝基一 3 -（酞醯亞胺基） 甲氧基苯（0 · 5g，1 · 4mmo 1)溶解於冰醋酸（ 5m£)中，並加入還原鐵（〇 · 32g，5 · 6mmo 1 )。於周溫和氮氣流環境下，攪拌該溶液達1 2小時。加 入水並利用醋酸乙酯萃取產物，隨後利用水和鹽水進行沖 洗，並加以乾燥（利用無水硫酸鈉）。除去溶劑生成標的 化合物（0 · 4 g ); 1 H NMR(CDCl3，300MHz) 3 · 8 7 ( 3 Η，s )， 4.21(2H，br s)， 6.65(lH，d，J = 9.4Hz)， 7 · 8 1 ( 2 H，m )， 經滅部中央標導局貝工消费合作社印^ (¾先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 7.95(2H，m)ppm。 實施例2 9 製備4 一氯一 6 —氟一 3 —甲氧基_ 2 —硝基苯胺 將3 —氯一 5— Μ — 2 —甲氧基一 6—(敌醯亞胺基 )苯胺（0 . 6g，1 · 7mmo 1)溶解於二甲亞硕（ 3r»vC)中，並加入無水肼（〇 · 22g，6 · 8mmo 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現袼（210x29bMi ) -52- 533200 A7 B7 五、發明説明（5〇 ) )。於周溫和氮氣流環境下’攪拌該溶液達1 2小時。加 入水並利用乙醚萃取產物。利用水沖洗有機層’經乾燥（ 利用無水硫酸鈉）及蒸發後生成標的化合物（0 · 2 2 g );1 H NMR(CDCl3，300MHz) 3.98(3H，s)，5.09(2H，br s) ’ 7. 2 (lH，d，J = 10.5Hz) ppm。 實施例3 0 製備4 一氯一 6 _氟一 3 -甲氧基一 2 —硝基異氰酸苯酯 將4 —氯一 6 —氟一 3 -甲氧基一 2 —硝基苯胺（ 0 . 5g，2 · 27mmol)溶解於無水甲苯（30m£ )中，並加入三乙胺（0 · 46g ，4 · 54mmo 1) 。將該溶液緩慢地加入至三光氣（0 · 6 7 g，2 · 2 7 J·. mmo 1 )之甲苯（30m£)攪拌溶液中，並令該溶液迴 流達2小時。冷卻該溶液並進行過濾。真空下蒸發澄淸濾 液以生成標的化合物； 1 H NMR(CDC13，300MHz) 經濟部中央標聲局貝工消费合作社印製 3 · 9 6 ( 3 Η，s )， 7 ·38(1Η，（1，】 = 8·8Ηζ)ρριη。 實施例3 1 自4 —氯一 6 -氟一 3 -甲氧基—2 —硝基異氰酸苯酯製 備3 —〔4 一氯一 6〜氟一 3 -甲氧基一 2 —硝基苯基〕 —1—甲基一 6 —三氟甲基，4 (1Η , 3Η)—喃 本紙張尺度適用中國國家摞车（CNS ) Jf] 533200 A7 ΙΠ 五、發明説明（51 ) 啶二酮（化合物1一5) 对1閱请背而之注&amp;事項再填寫本s) 將氫化鈉（0 · 06g，2 · 27mmo 1)懸浮於 1 〇m£之無水二甲基甲醯胺中，並緩慢地加入3 —胺基一 4，4，4 —三氟丁烯酸乙酯（0.42g，2.27 mmo 1 )之無水甲苯（1 〇m£)溶液。攪拌該溶液達 1 5分鐘直到停止釋出氫氣爲止。冷卻該溶液至一 3 0°C ，並於攪拌下緩慢地加入4 —氯—6 -氟一 3 -甲氧基一 2 -硝基異氰酸苄酯（2 · 27mmo 1 )之無水甲苯（ 1 0 )溶液。令該溶液回溫至室溫，並加入甲基碘（ 1 · 31g，9 · lmmol)。於周溫下經攪拌達4小 時後，加入水並利用醋酸乙酯萃取產物。矽膠管柱層析（ 己烷一二氯甲烷（4 : 6)爲流洗液）生成標的化合物（ 0 · 1 3 g ) ° € 實施例3 2 製備2 —氯一 4 —氟一 5 -（酞醯亞胺基）酚 將5 -胺基—2 —氯—4 —氟酚（3 · 0g， 經濟部中央標卑局努工消费合作社印製 18 . 6mmo 1)和酞酐（3 · 3g，22 · 3 mmo 1 )溶解於冰醋酸（6 〇m£)中，並令該溶液迴流 達2小時。加入並經由過濾分離所生成之沈澱物。利用水 沖洗殘餘物，並經乾燥後生成標的化合物（5 · 0 4 g ) ;1 H NMR(CDC13+CD3〇D，300MHz )3.68(1H，s)， 6.93(lH，d，J=6.6Hz)， 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) 格（210X297^^ ) -54- 533200 A7 B7 五、發明説明（52 ) 7.27(lH，d，J = 9.1Hz)， 7.84(2H，dd，J = 3.0，5.5Hz)， 7.97(2H，dd，J = 3.0，5.5Hz) P p m 〇 實施例3 3 製備6 —氯—4 —氟一 2 -硝基一 3 -（酞醯亞胺基）酚 於一 1 0°C下且於攪拌條件下，將2 -氯—4 一氟一 5 —(酞醯亞·胺基）酚（5 · 0g，17 · lmmo 1) 緩慢地加入至濃硝酸（5 0 W )中。隨後，令該溶液回溫 至周溫，且攪拌達0 · 5小時。加入冰水產生淡黃色沈澱 物，其係經由過濾分離以生成標的化合物（5 · 5 g ); 1 H NMR (CDCl3+CD3〇D，300MHz) 4.36(lH，br s)， 7.61(lH，d，J=8.6Hz)， 7.88(2H，dd，J = 3.0，5.5Hz)， 7.99(2H，dd，J = 3.0，5.5Hz) ρ p m 〇 實施例3 4 製備4 一氯一 2，5_二氟硝基苯（xxxvm) 於一 4(KC下，將1 一氯一2，5 —二氟苯（ 31 · 7g，〇 · 21mo 1)溶解於硫酸（1 1 〇4) 中’隨後逐滴地加入硫酸（2 〇 )和硝酸（3 0 )之 本紙張尺度適用中國國家標孪（CNS ) Λ4坭梏（210X297^7 (对先閱讀背而之注意事項再填巧本頁) 、11 ΙΦ -55- 經潢部中央標準局另工消费合作社印裝 533200 A7 __ B7 五、發明説明（53 ) 混合液。攪拌該混合物達1小時（其間溫度緩慢地上升至 2 〇 °C )。令該反應混合物與冰水（5 0 0 )混合以迫 使產物結晶，進而過濾黃色結晶物，以冰水加以沖洗，並 於通風櫥中進行隔夜乾燥（38· 0g); 1 H NMRCCDC Is，300MHz) 7.46(lH，dd，J=9.8，9.9Hz)， 7.96(lH，dd，J = 7.9，7.9Hz) ppm。 實施例3 5 製備4 一氯—2，5 —二氟苯胺（XXXIX) 於1 &lt; 3 -頸圓底燒瓶（配置冷凝管）中，將1 一 氯—2，5 —二氟—4 —硝基苯（XXXV0I) (17.5 g )溶解於醋酸（1 5 0 )中。隨後，緩慢地加入鐵粉 (3 5 . 0 g )(其間藉由頂部攪拌器攪拌該溶液）。該 反應爲放熱反應，其間持續至少3 0分鐘並放出大量之熱 ，該熱係由冷浴加以吸收。隨後，加入醋酸乙酯（3 0 0 )並過濾該混合物。利用水沖洗該溶液並將其置於硫酸 鈉上乾燥。藉由管柱層析（矽膠，流洗液爲己烷-醋酸乙 酯（4:1)純化出產物（14.3g); 1 H NMR(CDC13，300MHz) 3.89 (2H，br)，6·56(1Η，ιη)， 7.02(lH，m)ppm。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格（210Χ297ϋΠ (^1間讀背而之注态事項洱填巧本頁)
-56 - 533200 A 7 B7 _ 義 - .......丨丨 ------- ---------------------- --------------- &quot; —--- 五、發明説明（54 ) 實施例3 6 製備4 一氯一 2，5 —二氟苯基氨基甲酸乙酯（XL) 於0°C下，混合4 一氯—2，5 -二氟苯胺（ XXXIX) (2.1g，12.8mm〇l)和吡啶（ 2 0 U )，隨後逐滴地加入氯甲酸乙酯（1 · 5g ’ 1 3 · 8 m m ο 1 )。經攪拌達2 · 5小時後（其間溫度 緩慢地上升至室溫），蒸發吡啶並令殘餘物於冰水（ 1 0 0 m£ )中結晶。過濾結晶物，以水沖洗並於通風櫥中 進行隔夜乾燥（2 · 7 g ); 1 H NMR(CDC13，300MHz) 1.33(3H，t，J = 7.1Hz)， 4.23(2H，q，J = 7.1Hz)， 6.89(lH，br)， 7.12(lH，dd，J = 6.5，6.5Hz)， 8.05(lH，dd，J = 7.8，9.6Hz) ρ p m 〇 實施例3 7 製備4 一氯一 3，6 -二氟一2 -硝基苯基氨基甲酸乙酯 (X L I ) 於一 30 °C下，將4 一氯一 2，5 -二氟苯基氨基甲 酸乙酯（XL) (2.4g，l〇.2mmol)加入至 硫酸（12 · 5mmo 1)和硝酸（〇 · 8m£)之混合液 中。經攪拌達1 · 5小時後（由一 3 0 °C上升至室溫）， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ心見枱（2丨0x297^1&quot; -丁 、-0 4 M满部中央if^-局負工消费合作社印東 -57- 經潢部中央標導局只工消費合作社印紫 533200 A7 137 ——— ~ ------------ 五、發明説明（55 ) ^ 倒入至冰水（5 0 )中，立即生成黃色結晶，其係，經_ 濾，以水沖洗並於通風櫥中進行隔夜乾燥（2.; 1 H NMR(CDC13，300MHz) 1.30(3H，t，J=7.1Hz)， 4.22(2H，q，J=7.1Hz)， 6.97(lH，br)， 7.45(lH，dd，J = 6.3，6.3HZ) ρ p m 〇 實施例3 8 製備4 —氯一3，6_二氟一 2 —硝基苯胺（V) 於150 1下，攪拌4 一氯一 3，6 —二氟一 2 -硝 基苯基氨基甲酸乙酯（XLI) (0.9g，3.2 mmol)，醋酸（30τη«)及氫溴酸（48%，25m£ )之混合物達4小時，隨後藉由蒸發令該混合物之體積減 半。加入醋酸乙酯（50m£)，利用水（15m£X3)沖 洗該溶液並置於硫酸鈉上乾燥。藉由管柱層析（矽膠，己 烷）純化出產物（0.56g); 1 H NMR(CDC13，300MHz) 5.73(2H，br)， 7.24(lH，dd，J=6.1，6.1Hz) p p m 〇 實施例3 9 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4( 210X 297^^~) (^1閱讀背而之注念事項再填巧本頁) 訂 -58 - 533200 A7 _；_____旧 ______……__ 五'、發明説明（56 ) 製備3— (4 —氯—5 —乙氧羰基胺基一 2 —氟苯基）一 6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H) -嘧啶二酮（ X L νπ ) 於0°C下，將氯甲酸乙酯（2 · 58g)逐滴地加入 至3 —（5 —胺基—4 —氯一 2 —氟苯基）—6 —三氟甲 基一 2 ，4 (1H，3H)—嘧啶二酮（XLVI)之吡啶 (2 5W)溶液中，並於室溫下攪拌達1小時。利用醋酸 乙酯稀釋該反應混合物，隨後順序以1 N鹽酸和水進行沖 洗，並置於硫酸鈉上乾燥。經濃縮後，藉由過濾收集結晶 物（5 . 4 6 g ); 1 H NMR(CDC13，300MHz) 1.31(3H，t，J=7.1Hz)， 4.22(2H，q，J=7.1Hz)， 6.20(1H，s)，7.14’（lH，br)， 7.29(lH，d，J=8.8Hz)， 7 · 36 (lH，d，J=6.〇Hz)， 8· 2 6 (lH，bd，J = 6.4Hz) ppm。 實施例4 0 製備3— (4 —氯—3 -乙氧羰基胺基—6 —氟一 2_硝 基苯基）—6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H)—嘧啶 二酮（化合物1 一 3 3) 於0°C下，攪拌3 -（4 —氯一 5 -乙氧羰基胺基一 2 —氟苯基）一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規彳&amp; ( 210X297公及） 对1閱讀背面之注¾事項洱填寫本頁) it
•I 經滴部中央標準局另工消费合作社印製 -59- 533200 A? Η 7 五、發明説明（57 ) 嘧啶二酮（XLVH) (l.Og)和硫酸（2m£)，隨後 逐滴地加入硝酸（1 m£ )和硫酸（1 )之混合物。經於 -- (^1間讀^:而之注^事項再填朽本頁) 室溫下攪拌達3小時，將其倒入至冰水（5 0 m£ )中，&amp; 即生成黃色結晶物，其係經過濾，以水沖洗並置於通風_ 中通行隔夜乾燥（0 · 5 g )。 實施例4 1 製備3 — (4 -氯—3 —乙氧羰基胺基一 6 —氟一 2〜硝 基苯基）一 1一甲基一6 —三氟甲基一2，4 (1H， 3H)—嘧啶二酮（化合物1 一 34) 於室溫下，隔夜攪拌3-（4一氯一3-乙氧羰基胺 基—6 -氟一 2 —硝基苯基）一 6 —二氟甲基一 2，4 ( 1H，3H)—嘧啶二酮（0 · 96g)，硫酸二甲酯（ ·- 0 · 72m£)及N，N —二甲基甲醯胺（10m£)中之碳 酸鉀（0 · 33g)。利用醋酸乙酯稀釋該反應混合物， 以水沖洗，置於硫酸鈉上乾燥，經蒸發生成標的化合物（ 1 · 1 g，油狀）。 經漭部中央標卑历貝工消费合作社印裝 實施例4 2 製備3 —〔4 —氯一 6 -氟—3 —甲基一 2 —（2 —苯醯 基）胺基苯基〕一 1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2，4 ( 1H，3H)—嘧啶二酮（化合物2 - 122) 製備4 一氯一 2 —氟一 5 _甲基—N —苯氧羰基苯胺 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210χ29ϋΓ1 經漭部中央標卑局負工消费合作社印繁 533200 A7 _____________________ 五、發明説明（58 ) 將4 一氯—2 —氟一 5 —甲基苯胺（5g，31 · 4 mm ο 1 )溶解於四氫呋喃（1 〇 〇me)中，並加入碳酸 鉀（6 · 0g ’ 37 · 7mmo 1)和氯甲酸苯酯（ 5 · 9g，37 · 7mmo 1)。迴流該溶液達3小時， 並於減壓下除去溶劑。經由矽膠管柱層析（流洗液爲二氯 甲烷—己烷（6:4)純化出產物（7·15g)。 製備4 —氣一 2 —氣一 5 -甲基一 6 —硝基一 N —本氧擬 基苯胺 於周溫下，將4 —氯一 2 -氟—5_甲基一 N —苯氧 擬基苯胺（7 · lg，2 5 . 4mmo 1)溶解於氯仿（ 6 8m£)中，並於攪拌下緩慢地加入三氟醋酸酐（ 1 3 · 5J)和硝酸銨（2 · 4g，30 · 5mmo 1 ) 。持續攪拌達1 8小時，其間加入第2批硝酸銨（0 · 4 g，5mmo 1 )，並持續攪拌達8小時。加入水，藉由 緩慢地加入碳酸氫鈉溶液以中和該溶液，隨後利用氯仿進 行萃取。乾燥有機層，並於減壓下蒸發以生成油狀產物（ 8 . 5 g )，其係未經純化而用於下一個步驟中。 製備3 — (4 —氣一6 —氣j 一 3 -甲基一 2 —硝基本基） 一 6 -三氟甲基一2，4 (1Η，3Η)—嘧陡二酮 將3 -胺基一 4，4，4 —三氟丁烯酸乙酯（6 · 1 g，33 · lmmo 1)溶解於二甲基甲醯胺（47^) 中，並於—10 °C下進行攪拌。緩慢地加入1 ，8 —二氮 本纸張尺度適用中國國家標举（CNS ) Λ Aim ( 210x 297^· (¾^閱讀％而之注&amp;事項再填寫本頁} 、1Τ I# -61 - 533200 經湞部中央標聲局Κ工消费合作社印裝 Α7 Β7 五、發明説明（59 ) 雜雙環〔5· 4 · 0〕~t—^ 碳一 7 - 嫌（6 · 3g， 4 1 . 4mmo 1 )，並攪拌該溶液達0 · 5小時。緩慢 地加入4 —氯—2 -氧—5 —甲基—6 —硝基—N -苯氧 羰基苯胺（8 · 5g)之二甲基甲醯胺（25m£)溶液， 隨後於周溫下進行攪拌達1 4小時。加熱該溶液至8 0 °C ，並於8 0 °C下攪拌達4小時。加入水，並藉由添加稀鹽 酸調整該溶液之P Η値至4。利用醋酸乙酯萃取產物，隨 後蒸發溶劑以生成粗產物（1 0 · 1 g )，其係經如下所 述之N -甲基·化處理。 製備3_ (4 —氯一 6 -氟一 3 -甲基一 2 —硝基苯基） —1—甲基一6 —三氟甲基一2，4 (1H，3H) —嘧 啶二酮 將3 — (4 —氯一 6 —氟一 3 —甲基—2 —硝基苯基 )一 6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（ 10 · lg)溶解於二甲基甲醯胺（l〇〇m£)中，並加 入碳酸鉀（5 · 7g，41 · 3mmo 1)和硫酸二甲酯 (11.9g，55.1mmol)。於周溫下，攪拌該 溶液達1 4小時，隨後加入水並利用醋酸乙酯萃取產物。 藉由矽膠管柱層析（流洗液爲己烷-醋酸乙酯（9 : 1 ) 分離出標的化合物（8.5g)。 製備3 -（2 — S女基—4 —氯一 6 —氣—3 -甲基苯基） —1—甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) —喷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2】0x 297^1 (^1閱讀背而之注态事項4填寫本頁) 、1Τ -62 533200 A 7 Η 7 _ . —— _____ __— ———— 1 _ I 一, I — —i — 五、發明説明（60 ) 啶二酮 將3 —（4 一氯一6 —氧一 3 —甲基一2 —硝基苯基 )一1—甲基一6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H)— 嘧啶二酮（2 · 0g，5 · 2mmo 1 )溶解於醋酸（ 20m£)中，並加入鐵粉（1 · 2g，21 · 5mmo 1 )。於周溫下，攪拌該溶液達1 4小時。加入水並利用醋 酸乙酯萃取產物，隨後於減壓下進行蒸發。經由矽膠管柱 層析（流洗液爲已烷一醋酸乙酯（7 : 3))分離出標的 化合物（1 · · 5 g )。 製備3 —〔4 —氯—6 —氟一 3 -甲基一 2 —（2 —萘醯 基）胺基苯基〕一 1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2，4 ( 1H，3H)-嘧啶二酮 將3 —（2 —胺基—4 —氯一 6— — 3 —甲基苯基 )—1 一甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) — 喃 D定一酮（〇 · 5g，1 · 4mmo 1)溶解於 1，4 一 二螺院（2〇m£)中，並加入三乙胺（〇 · 29g， 經滅部中央標率局只工消費合竹社印t (誚1間讀背而之注意事項再填朽本s ) 2 · 9mm〇 1 )和 2 —萘醯氯（〇 . 4i g，2 · 2 mmol)。於迴流狀態下，加熱該溶液達4小時，並於 減壓下除去溶劑。矽膠管柱層析產物，並以己烷一醋酸乙 酯（8 : 2 )流洗出標的化合物（〇 · 3 g )。 實施例4 3 製備N —〔4〜氯—6 —氟—3 一甲氧基一 2_ (2 一萘 本紙張尺度適用中CNS) Λ4· (21()χ2ϋ^ 533200 經漭部中失標嗥局只工消費合作社印裂 Α7 Η 7 五、發明説明（61 ) 醯基）胺基苯基〕酞醯亞胺（化合物1 3 - 3 ) 將3 —氯一 5 —氟一 2 —甲氧基一 6 —（酞醯亞胺基 )苯胺（0.32忌，1111111〇1)，2—萘醯氯（ 〇 · 23g，1 · 2mmo 1 )及三乙胺（〇 · 12g， 1 · 2mm〇l)溶解於四氫呋喃（20m«)中，並迴流 該溶液達3小時。於減壓下除去溶劑，並矽膠管柱層析殘 餘物。利用己烷一醋酸乙酯（7 : 3)流洗出標的化合物 (0 · 1 2 g )。 實施例4 4 製備3— (2 —胺基一 4_氯一 3 —二氟甲氧基一 6 —氟 苯基）一1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H )一嘧啶二酮（化合物1 一 3 8 ) 將3 -（2—胺基一 4 一氯—6 —氟—3 -羥基苯基 )一 1—甲基一6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H)-嘧啶二酮（1 · 41g，4 · Ommo 1)和碳酸鉀（ 0 · 69g，5 · Ommo 1)懸浮於二甲基甲醯胺（ 5 〇m£)中，並於9 0°C下進行攪拌。由該溶液冒出氯二 氟甲烷達4小時，並加入水。利用醋酸乙酯萃取產物，並 經矽膠管柱層析（流洗液爲二氯甲烷一甲醇（9 9 · 5 : 0 · 5)生成標的化合物（〇 · 78g) 。 實施例4 5 製備3 —〔4 —氯—6 —氟一 3 —甲基一 2—(苯氧羰基 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) /\ϋ格（ ¾先間讀1Ϊ-而之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 1· -64 - 經漭部中央標卑局另工消费合作社印裝 533200 A7 Η 7 五、發明説明（62 ) 胺基）苯基〕一 1—甲基-6 —三氟甲基一 2，4 (1H ，3H) -嘧啶二酮（化合物1 2 一 52) 3 一（4 一氯—6 -氟—2 —異氰酸根絡—3 —甲基苯基 )—1 一甲基一6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H)— 嘧啶二酮 將3 -（2 —胺基—4 —氯一 6 —氟—3 —甲基苯基 )—1—甲基一 6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H) — 嘧D定二酮（1. 〇g，2 · 9mmol)和三乙胺（ 〇 . 58g，5 · 7mmo 1)溶解於醋酸乙酯（15m£ )中，並將該溶液緩慢地加入至三光氣（〇 · 8 5 g ’ 2 · 9mmo 1)之醋酸乙酯（15m£)溶液中。於迴流 狀態下加熱該溶液達2小時’並進行過濾。蒸發溶劑以生 成標的化合物之殘餘物’其係用於下一個步驟中。 ---------— ^1閱讀背而之注^事項再功寫本頁) 訂 1·, 1 —（4 —氯一6 —氟—3 —甲基一2 —苯氧羰基胺基苯 基）一1-甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) 一嘧啶二酮 將3 —（4 一氯一 6 —氟一2 —異氰酸根絡一 3 —甲 基苯基）一1 一甲基一 6 —三氟甲基_2，4 (1H， 3 Η )—嘧啶二酮（1 · 4 m m ο 1 )和三乙胺（ 2 0 · 14g ，1 · 4mmo 1)溶解於甲苯（15mje)中 ，並加入酚（0 · 13g，1 · 4mmo 1)。於周溫下 ，攪拌該溶液達0 · 3小時，並加入水。利用醋酸乙酯萃 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS Γ^2規格(210χ 297^&gt;]；γ ) &quot;&quot; -65 - 533200 Α7 Β7 五、發明説明（63 ) 取產物。除去溶劑，並經矽膠管柱層析（流洗液爲二氯甲 烷）以生成標的化合物（0.3g)。 實施例4 6
製備3 —〔4 —氯—6_氟一 3 -羥基一 2— (2 —萘醯 胺基）苯基〕—1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2 ’ 4 (1H ，3H) -嘧啶二酮（化合物2 - 1 14) 將3 — (2 —胺基—4 一氯一 6 -氟一 3 -羥基苯基 )一 1—甲基一6 —三氟甲基一2 ’ 4 (1H ’ 3H) — 嘧啶二酮（〇 · 50g，1 · 4mmo 1)和2 -萘醯氯 (0 · 27g，1 · 4mmo 1)溶解於 1，4 —二噁烷 (1 0 )中，並於迴流狀態下加熱該溶液達4小時。於 減壓下蒸發溶劑，並藉由矽膠管柱層析（流洗液爲己烷-醋酸乙酯（8 : 2))純化產物，以生成標的化合物（ 0 · 6 0 g ) ° 實施例4 7 製備3 -〔4 —氯一 3 —二氟甲氧基一 6 —氟一 2 —（2 —萘醯胺基）苯基〕一 1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（化合物2 — 115) 於一 1 0°C下，將溶解於二甲基甲醯胺（5m〇之3 —〔4 —氯—6 -氟—3 -羥基一 2— (2_萘醯胺基） 苯基〕一 1 一甲基—6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H )—嘧啶二酮（0 · 51g，1 · 〇mmo 1)緩慢地加 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4規枱（21〇Χ297.:Μί ) 1^1閱讀背面之注&amp;事項再填寫本頁)
、1T #- 經潢部中央標準局負工消费合作社印製 -66 - 533200 Α7 Η 7 經濟部中央標準局貝工消费合作社印¾ 五、發明説明（64 ) 入至氫化鈉（〇 · 〇3g ’ 1 · 3mmo 1)之二甲基甲 醯胺（5 2 )的攪拌懸浮液中。於—1 0 °C和攪拌狀態下 ’自該溶液冒出氯二氯甲烷達0 · 5小時，隨後加入水。 利用醋酸乙酯萃取產物，並於減壓下蒸發溶劑。矽膠管柱 層析殘餘物（流洗液爲己烷一乙醚（25 ·· 75)以生成 標的化合物（0.03g)。 實施例4 8 製備3 —〔4 —氯一 2 -（2 -萘醯胺基）苯基〕一 1 一 甲基一6 —三氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮 (化合物2 — 1 3 1 ) 於0°C和氮氣環境下，對三光氣之無水醋酸乙酯（ 1 5 0J)溶液，逐滴地加入4 一氯一 2 -硝基苯胺（ 1 0 g)和三乙胺（1 2g)之無水醋酸乙酯（5 〇m£) 溶液。經加入後，於迴流溫度下加熱所生成之混合物達1 小時，隨後冷卻至周溫。經由寅氏鹽過濾以除去沈澱物， 並濃縮濾液以生成棕色固體之標的化合物。 於0 °C和氮氣環境下，對氫化鈉（2 · 5 g，6 0 % 油中分散液）之無水N，N —二甲基甲醯胺（1 0 〇m£) 懸浮液，逐滴地加入3 -胺基一 4，4，4 一三氟丁烯酸 乙酯之甲苯（5 〇m£)溶液。經加入後，於相同之溫度下 ，攪拌該混合物達2 0分鐘，隨後冷卻至一 3 0 °C。逐滴 地加入（4 一氯一 2 —硝基苯基）異氰酸酯之甲苯（5 0 )溶液。經攪拌達2 0分鐘後，除去冷水浴並於周溫下 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4^格（2丨0X297公筇） (ιίι間讀背而之注*事項再填巧本頁) Φ. 、1Τ •Ί. 67- 533200 A7 _____B 7 五、發明説明（65 ) 隔夜攪拌所生成之混合物。令該反應混合物分佈於醋酸乙 酯和1 N鹽酸中。利用鹽水沖洗有機層2次，並將其置於 無水硫酸鈉上乾燥。真空下除去溶劑，並藉由矽膠管柱層 析（流洗液爲醋酸乙酯一己烷（1 : 1 )純化殘餘物，以 生成黃色固體之3 -（4 —氯—2 -硝基苯基）一6 —三 氟甲基—2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（10 · 2g )° 製備3 -（4 一氯一 2 —硝基苯基）—1 一甲基一6 -三 氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮 於5 5 °C下，隔夜攪拌3 -（4 —氯一 2 -硝基苯基 )一 6 —三氟甲基—2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮（ 3 g )，硫酸二甲酯（1.7g)，碳酸鉀（1.85g )及N，N —二甲基甲醯胺（1 〇 〇m£)之混合物。冷卻 所生成之混合物至周溫，並經由寅氏鹽過濾以除去不溶之 沈澱物。利用醋酸乙酯和己烷（1 : 1 )之混合溶劑（ 經逆‘部中央標導局貝工消费合作社印餐 (^1閲讀背而之注*事項再填寫本頁) 2 0 0 4 )稀釋濾液，利用鹽水進行沖洗2次，並將其置 於無水硫酸鈉上乾燥。經除去溶劑後，固化殘餘物。自醋 酸乙酯和己烷中再結晶出黃色固體，以生成所欲之化合物 (2 · 3 g )。 製備3— (2 -胺基一 4 一氯苯基）—1 一甲基一 6 —三 氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮 於激烈攪拌下，將鐵粉（0 · 48g)加入至溶於甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 坭格（210X297^^ ) -68- 533200 A7 Η 7 五、發明説明（66 ) 醇（20m£)和濃鹽酸（10m£)之3 -（4一氯一 2 — 硝基苯基）一 1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2，4 (1H， 3 Η )—嘧啶二酮（1 g )之攪拌懸浮液中。經加入後， 於迴流溫度下加熱該混合物達1小時。除去油浴，並令該 溶液冷卻至周溫。加入醋酸乙酯（2 0 0 J )，利用鹽水 沖洗2次，並將其置於無水硫酸鈉上乾燥。經除去溶劑後 ，藉由矽膠管柱層析（流洗液爲醋酸乙酯-己烷（1 : 3 ))純化殘餘物，以生成標的化合物。 製備3 -〔4 一氯一 2 — (2 —萘醯胺基）苯基〕一 1 — 甲基一6 —三氟甲基一2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮 (化合物2 — 1 3 1 ) 於迴流溫度和氮氣環境下，隔夜加熱3 —（ 2 —胺基 一 4 —氯苯基）一1 一甲基一6 —三氟甲基一 2，4 (1 Η，3H) _ 嘧啶二酮（〇 · 4g) ，2 - 萘醯氯（〇 · 經滅部中央標卑局貝工消费合作社印製 ¾尤閱讀背而之注*事項洱填寫本頁) 29g)及三乙胺（0 · 19g)之無水四氫呋喃（30 m£)溶液。利用醋酸乙酯（2 0 〇m〇稀釋該反應混合物 ，以鹽水進行沖洗2次，並將其置於無水硫酸鈉上乾燥。 於減壓下除去溶劑，並利用矽膠管柱層析（流洗液爲醋酸 乙酯一己烷（1 : 3))以純化殘餘物，生成灰黃色固體 。該固體自醋酸乙酯一己烷中再結晶析出，以生成白色結 晶之標的化合物（0 · 4 2 g )。 實施例4 9 本紙張尺度適用中國國家標牟（CNS ) Λ4^格（210X29D&gt;^ ) -69· 533200 經濟部中央標準局負工消費合作社印¾ Α7 Β7 五、發明説明（67 ) 製備3 —〔4 一氯一 6 -氟2 -（2 -蔡醋胺基）苯基 〕一1—甲基一 6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H，3H)— 嘧啶二酮（化合物2-145) 於迴流溫度和氮氣環境下，隔夜加熱2 -胺基- 4 -氯一6 —氟苯基一 1 一甲基_6 —三氟甲基一 2，4 ( 1H，3H) —嘧啶二酮（0.25g)，三乙胺（ 〇 · 15g)及2 -萘醯氯（0 · 21g)之無水四氫呋 喃（3 0W)溶液。將該混合物倒入至水中，並以醋酸乙 酯進行萃取。·利用鹽水沖洗有機層，並將其置於無水醋酸 鈉上乾燥。真空下除去溶劑，並利用矽膠管柱層析（流洗 液爲醋酸乙酯一己烷（1 :4))以純化殘餘物，生成白 色固體之標的化合物（0.26g)。 實施例5 0 製備N -〔 4 一氯一 2 -（ 2 -萘醯胺基）苯基〕酞醯亞 胺（化合物1 3 - 5 ) 於迴流溫度和氮氣環境下，加熱N -（ 2 -胺基一 4 —氯苯基）酞醯亞胺（0.5g)，三乙胺（0.28g )，2 -萘醯氯（0 · 35g)及無水四氫呋喃（50m£ )之反應溶液達6小時。將該反應混合物倒入至水中，並 利用醋酸乙酯進行萃取。利用鹽水沖洗有機層，並將其置 於無水硫酸鈉上乾燥。除去溶劑，並利用矽膠管柱層析（ 醋酸乙酯一己烷（1 : 5 )爲流洗液）純化殘餘物，以生 成黃色固體之標的化合物（0 · 3 5g)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4蚬枋（210Χ 297^ΓΪ (^1閱讀背而之注*事項再填寫本页) 、1· -70- 533200 經濟部中央標準局只工消费合作社印¾ Β7 五、發明説明（68 ) 實施例5 1 製備3 -（2—;基硫代乙醯胺基—4 —氯一 6 —氟一 3 一甲氧基苯基）一 1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2 ，4 (1 Η，3H) -嘧啶二酮（化合物2 - 165) 於0°C和氮氣環境下，將苄基硫醇（51 · 〇mg) 之四氫呋喃（1 · 0 )溶液緩慢地加入至氫化鈉（ 16 .4mg)之四氫呋喃攪拌懸浮液中。以超過20分 鐘之時間，令該溶液回溫至室溫，並加入四丁基溴化銨（ 1 1 m g )。令該懸浮液冷卻至一 7 8 °C，並加入3 —（ 2 —氯乙醯胺基—4 一氯一 6 -氟一 3 —甲氧基苯基）一 1 —甲基一6 —三氟甲基—2，4 (1H，3H) —嘧啶 二酮（1 5 Omg )之溶液。經進一步攪拌達3 0分鐘後 ，令該混合物隔夜回溫至室溫。加入水和醋酸乙酯，分離 該溶液之相層，利用水和鹽水沖洗有機層，並將其置於硫 酸鈉上乾燥。濃縮溶液，並經矽膠管析（二氯甲烷-醋酸 乙酯（1 0 : 1 )爲流洗液）後，生成白色固體（1 3 7 mg)。 實施例5 2 製備3 -（2 —胺基幾基胺基—4 —氯一 6 —氟一 3 -甲 氧基苯基）一1 一甲基一 6 —三氟甲基一2，4 ( 1H， 3H) -嘧啶二酮（化合物3 - 26) 令於0°C下攪拌之異氰酸酯的二噁烷（2 〇m£)溶液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格（210Χ297公处） (对尤閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 、-° 533200 經¾部中央標準局只工消費合作社印掣 A7 Η 7 五、發明説明（69 ) (ImM)與氨之二噁烷（3m〇溶液（〇 · 5M)和 1，8 — 一·氮雜雙環〔5 · 4 · 0〕十一^碳一 7 —嫌（ DBU) (3滴）反應。令該溶液回溫至室溫，並進行隔 夜攪拌。矽膠管析（醋酸乙酯爲流洗液）產生黃色固體產 物（2 7 1 m g )。 實施例5 3 製備3 —（4 —氯一 6 —氟一 3 —甲氧基一 2 —硫代甲基 苯基）一 1 一甲基一 6 —三氣甲基一2 ，4 (1H，3H )一嘧啶二酮（化合物1 7 - 1 ) 將特一 丁基腈（7 3mg)之二氯甲烷（1W)溶液 加入至3 -（2 —胺基—4 一氯—6 —贏一 3 —甲氧基苯 基）一1—甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) 一嘧啶二酮（200mg)和甲二硫（1 〇2mg)之乾 二氯甲烷（4m£)的攪拌冷冰溶液中。於〇°c下攪拌達 1 · 5小時後，令該溶液隔夜回溫至室溫。加入1 N鹽酸 ，利用醋酸乙酯萃取該混合物，以水和鹽水進行沖洗，並 將其置於硫酸鈉上乾燥。減壓下濃縮該溶液，並利用矽膠 層析殘餘物（流洗液爲醋酸乙酯一己烷（5 : 1 )，以生 成黃色粉末之產物（189mg)。 實施例5 4 製備2 -（4 一氯一 6 -氟一 3 -羥基一 2 —硝基苯基） 一5—三氟甲基噠嗪_3-酮（化合物11一2) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4悅格（210Χ297λ&gt;)Π (計1閱讀背而之注&amp;事項再填、Γί&gt;:?本κ ) φ. 、βτ -72- 533200 A7 Η 7 五、發明説明（70 ) 將硝酸（70%，12me)加入至冰冷2 — (4 -氯 —2 —氟一 5 —羥基苯基）一 5-三氟甲基噠嗪一 3 -酮 (1 .25g)上，並於室溫下進行攪拌達30分鐘。加 入碎冰。經由過濾收集沈澱物，並以水沖洗以生成 1 · 20g 之所欲產物，m· p · 146 — 8°C。 實施例5 5 製備2 -（2 —胺基—4 一氯一 6-氟—3 —羥基苯基） -5 —三氟甲基噠嗪—3 —酮（化合物11 一 3) ‘ 於周溫下，將鐵粉（0 · 38g)加入至2—（4 一 氯一6 -氟一 3 —經基一 2 -硝基苯基）一 5 —二氟甲基 噠嗪一3 —酮（0 · 601g)之醋酸（6m£)攪拌溶液 中，並進行攪拌達4小時。令反應混合物分佈於醋酸乙酯 和水中。利用無水硫酸鈉乾燥有機層。經於減壓下除去溶 劑後，利用矽膠管柱層析（己烷一醋酸乙酯（2: 1)爲 流洗液）純化殘餘物，以生成〇 . 5 1 5 g之標的化合物 〇 經濟部中央標卑局只工消费合作社印裝 (^1閱讀11)而之注总事項#填寫本頁) 實施例5 6 製備2 — (2 —胺基一 4 —氯一 6 -氟一 3 —甲氧基苯基 )—5 —三氟甲基噠嗪一 3 —酮（化合物11 一 4)( BY7 1 5)和 2 — (4 -氯—6 —氟一 3 —甲氧基一 2 一甲基胺基苯基）—5 -三氟甲基噠嗪一 3 —酮（化合物 11-5) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格（210X297^1 -73- 533200 Α7 Β7 五、發明説明（71 ) 於迴流狀態下，加熱2 -（2 —胺基一 4 一氯一 6 -氟一3 —甲氧基苯基）一 5 —三氟甲基噠嗪-3 -酮（ 0 · 5 1 5 g )，甲基碘（0.248g)，碳酸鉀（ 〇 · 2l9g)及乙腈（10m£)之混合物達2小時。令 該反應混合物分佈於醋酸乙酯和水中。利用無水硫酸鈉乾 燥有機層。經於減壓下除去溶劑後，利用矽膠管柱層析（ 己烷一醋酸乙酯（4 : 1 )爲流洗液）純化殘餘物，生成 〇 · 40 g 之 2 — (2 —胺基一 4 —氯一 6 —氟&lt;一 3 —甲 氧基苯基）一 5 —三氟甲基噠嗪一 3 —酮（化合物1 1 一 4) ，m. ρ · 156 — 7°C 和 7mg 之 2—（4 一氯一 - ----------------- —&lt;&quot; ______ ···-- ^ 6 —氟一 3 —甲氧基一 2 —甲基胺基苯基）一 5 —三氟甲 基噠嗪一 3 —酮（化合物11 一 5)。 實施例5 7 製備2 -（4—氯—6 -氟i— 3 -甲氧基—2 —萘醯醯胺 苯基）—5 —三氟甲基噠嗪一 3 -酮（化合物1 1一 6) 於迴流狀態下，加熱2 -（ 2 —胺基一 4 一氯一 6 -氟一 3 —甲氧基苯基）一 5 —三氟甲基噠嗪一 3 —酮（ 〇 · 1 5 3 g ) ，2_ 萘醯氯（〇.〇97g)及二噁烷 (1 0 m£ )之混合物達5小時。令該反應混合物分佈於醋 酸乙酯和水中。利用無水硫酸鈉乾燥有機層。經於減壓下 除去溶劑後，利用矽膠管柱層析（己烷-醋酸乙酯（4 : 1)爲流洗液）純化殘餘物，以生成〇 · 198g之標的 化合物，m · ρ · 1 9 0 — 2。(：。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 梏（210X 297^~j 对1閱讀背而之注意事項4填寫本頁) Φ. ,·1 經濟部中央標準局另工消費合作社印製 -74 _ 經消部中央標導局K工消费合作社印奴 533200 Μ Β / 五、發明説明（72 ) .實施例5 8 製備2— (2，4 —二氯—6 -氟一 3 -甲氧基苯基）一 5 —三氟甲基噠嗪一3 —酮（化合物1 1 — 7)和2 -〔 4 —氯一2— (2 —氯一2 —乙氧幾基乙基）一6 —氟一 3 —甲氧基苯基〕一 5 —三氟甲基噠嗪—3 —酮（化合物 11-8) 將氯化銅（Π)(0.119g) ’亞硝酸特丁酯（ 0· 115 g)及丙烯酸乙酯（3 m£)置入燒瓶中’並以 一 6 5°C之乾冰一丙酮浴進行冷卻。加入2 — (2 —胺基 一 4 一氯一 6 —氟一 3 —甲氧基苯基）一 5 —三氟甲基噠 嗪一3 —酮（0 . 25g)之乙腈（44)溶液，並加以 攪拌。隔夜後，該反應混合物逐漸地回溫至室溫。令該反 應混合物分佈於醋酸乙酯和水中。利用無水硫酸鈉乾燥有 機層。經於減壓下除去溶劑後，利用矽膠管柱層析（己烷 -醋酸乙酯（9 : 1 )爲流洗液）純化殘餘物，以生成 0 · 077g 之 2 — (2，4 —二氯一6 —氟一 3 —甲氧 基苯基）—5 —三氟甲基噠嗪—3 —酮和0 · 033g之 2 —〔4 —氯一2— (2 -氯—2 —乙氧羰基乙基）一6 一氟一 3 —甲氧基苯基〕一 5 -三氟甲基噠嗪一3 —酮。 實施例5 9 製備2 — (4 -氯一 6 —氟—3 —羥基—2 —萘醯醯胺苯 基）一1—甲基一6 —三氟甲基—2 , 4 (1H , 3H) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ---------- … -75 (^1閱讀氕而之注*事項#^朽本頁)
533200 經濟部中央標準局β工消费合作社印裝 A： ΙΓ 五、發明説明（73 ) 一嘧啶二酮（化合物2_ 1 9 4) 將三與化硼一二甲硫複合物（5 · 15g)加入至2 一（4 一氯一6 —氟一3 —甲氧基一 2 —萘醯醯胺苯基） —1-甲基一6 —三氟甲基一2 ，4 (1H，3H) —嘧 啶二酮之1 ，2 -二氯乙烷（150m£)之溶液中，並於 迴流狀態下加熱達1小時。令該反應混合物分佈於二氯甲 烷和水中。利用無水硫酸鈉乾燥有機層。經於減壓下除去 溶劑後，利用矽膠管柱層析（己烷一醋酸乙酯（4 : 1和 ♦ 2 : 1 )爲流洗液）純化殘餘物，以生成標的化合物（ 4 . 1 2 7 m g ) ，m.p.l50 — 2〇C。 實施例6 Ο 製備2 — (4 —氯一3-乙氧基—6_氟一 2-萘醯醯胺 苯基）一1 一甲基一6 —三氟甲基一 2 ，4 (1Η，3Η )一嘧啶二酮（化合物2 - 1 9 6 ) 於室溫下，在甲乙酮（9m£)和二甲亞硕（lm〇中 ，隔夜攪拌2 -（4 —氯—6 —氟一 3_羥基一 2 —萘醯 醯胺苯基）一1-甲基一 6—三氟甲基—2，4 ( 1H， 3H) —嘧啶二酮（〇.203g)，乙基碘（75mg )及碳酸鉀（55mg)。過濾反應混合物，並於減壓下 進行蒸發。利用矽膠管柱層析（己烷-醋酸乙酯（4 : 1 )爲流洗液）純化殘餘物，以生成標的化合物（0 · 1 6 g ) 〇 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Mim ( 210Χ 297.;&gt;^Ί 对1間讀背面之注态事項再填巧本頁) Φ. 、π -76- 533200 A7 Η*/ 經濟部中央標準局另工消费合作社印製 五 、發明説明（ 74 ) 1 1 實 施 例 6 1 1 I 製 備 3 — [ 4 一 氯一 2 -重氮胺 基 — 6 - 氟 — 3 — 甲 氧 基 1 1 1 苯 基 ] 1 — 甲 基— 6 一三氟甲 基 一 2， 4 ( 1 Η &gt; 3 Η 1 I 1 1 ) — 嘧 陡 二 酮 ( 化合! 防 1 5 - 1〕 1 間 1 1 將 3 一 ( 2 一胺 基 —4 —氯 — 6 一氟 — 3 一 甲 氧 基 苯 t 而 1 I 之 1 基 ) — 1 一 甲 基 一 6 一 三氟甲基 — 2 ，4 ( 1 Η j 3 Η ) 注 意 1 I — 嘧 啶 二 酮 ( 0 .9 g ，2 · 4 m m ο 1 ) 溶 解 於 濃 鹽 酸 事 項 X： 1 1 ( 5 m£ ) 中 並 將該 混 合物冷卻 至 — 15 °C ’ 隨 後 緩 慢 地 舟 填 本 噃 加 入 N a N 〇 2溶液 ( 0 · 2 g N a i N C )2 於 2 mi 水 中 ) Τ\ 1 1 〇 經 攪 拌 達 2 0 分鐘 後 ，加入S η C 1 2 · 2 ：Η .2 〇 溶 液 ( 1 I 1 • 5 g 之 S η C 1 2 • 2 Η 2 〇 於 4 m£之 濃 鹽 酸 中 ) &gt; 並 1 1 I 於 — 1 5 °C 下 令 該反 應 持續達3 0 分 鐘， 且 於 室 溫 下 令 該 1 訂 反 應 持 繪 達 3 0 分鐘 0 利用醋酸 乙 酯 (5 m£ X 3 ) 萃 取 該 1 1 水 溶 性 混 合 物 以鹽 水 沖洗有機 層 並將 其 置 於 硫 酸 鈉 上 1 1 乾 燥 0 利 用 管 柱 層析 ( 矽膠，己 院 / 醋酸 乙 酯 = 6 / 4 ) 1 I 純 化 產 物 ， 產 率 :0 • 5 g，1 •； 3 m m c )1 〇 1 • 1 實 施 例 6 2 1 1 1 製 備 3 — C 4 — 氯一 2 一（2 - 環 丙 烷羰 基 重 氮 胺 基 ) 一 1 I 6 — 氟 — 3 — 甲 氧基 苯 基〕—1 — 甲 基一 6 — 三 氟 甲 基 — 1 I 2 j 4 ( 1 Η ， 3 Η ) 一嘧啶二酮 (化合物1 5 — 2 ) 1 1 將 3 — ( 4 一氯 — 2 -重氮 胺 基 一 6 — 氟 — 3 — 甲 氧 1 1 基 苯 基 ] — 1 — 甲基 — 6 —三氟甲基- -2， 4 ：( 1 Η 1 1 3 Η ) — 嘧 陡 二 酮（ 0 • 1 5 g &gt; 0 • 4 m m 〇 1 ) 溶 解 1 1 1 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X 297.公於 -77- 經滅部中央標準局貝工消费合作社印¾ 533200 A7 Η 7 五、發明説明（75 ) 於二噁烷（1 〇m£)中，並加入環丙烷羰基氯（0 · 04 g，0 · 4mmo 1 )和三乙胺（0 · 〇4g，〇 . 4 m m ο 1 )。經攪拌達1小時後，將該混合物倒入至水（ 1 5m£)中，並利用醋酸乙酯（1 OmCx 3)進行萃取。 利用鹽水沖洗有機層，並將其置於硫酸鈉上乾燥。最終純 化包括管柱層析（矽膠，乙醚）。產率：0 · 15g， 0 · 3 4 m m ο 1 〇 實施例δ 3 製備3 — {4 —氯一 2 -〔2，2—(環丙基亞甲基）重 氮胺基〕一 6 —氟一3 —甲氧基苯基} — 1 一甲基一6 — 三氟甲基—2，4 (1H，3H)—嘧啶二酮（化合物 15 — 11) 將3 —〔4 —氯—2 —重氮胺基一 6 —氟一 3 —甲氧 基苯基〕一1—甲基一6 —三氟甲基一 2，4 (1H， 3H) -嘧啶二酮（0 · 12g，0 · 31mmo 1)加 入至環丙烷羧醛（0 · 024g，0 · 34mmo 1 )之 甲醇（1 0 2 )溶液中，並攪拌該混合物達3小時。經蒸 發溶劑後，利用管柱層析（矽膠，己烷/乙醚=3 / 2 ) 純化殘餘物。產率：〇 · 31g，0 · 31mmo 1。 實施例6 4 製備 3 — (4 —氯一6 —氟一 2 -羥基一 3 -甲氧基苯基）一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格(210Χ 297Λ&gt;/ί·) ------訂------ (对尤閱讀背而之注&amp;事項孙填巧本頁) -78 - 533200 經濟部中央標率局只工消费合作社印裂 Α7 Η 7 五、發明説明（76 ) 1 一甲基一 6 —三氟甲基一 2 ，4 (1H ’ 3H) —嘧啶 二酮（化合物16 — 6) 於_30°C下，攪拌硫酸銅（Π) (0.52g， 3 . 2 6 m m ο 1 )，一氧化銅（I) (0.47g， 3 · 26mmo 1)及硝酸銅（Π)半五水合物（ 0 · 76g，3 · 26mmo 1)之乙腈（102)溶液 ，隨後順序加入亞硝酸特丁酯（0 · 4 1 g，3 · 9 7 mmo 1 )和 3 — (2 —胺基一4 —氯一6 —氟—3 —甲 氧基苯基）一 1 一甲基—6 —三氟甲基一 2，4 (1H， 3H) -嘧啶二酮（〇.94g，2.56mmol)之 乙腈（3 )溶液。經攪拌達1 6小時（由一 3 0 °C至室 溫）後，將該混合物倒入至冷5 %鹽酸（3 0 )中，隨 後利用醋酸乙酯（2 0 W X 3 )進行萃取。利用鹽水沖洗 有機層，並將其置於N a 2S 04上乾燥。利用製備性 TLC (矽膠板，2000微米，乙醚）進行純化。產率 :0.16g，0.44mm〇l。 實施例6 5 製備3_〔4 一氯一 6 —氟一 3_甲氧基一 2 — (2 —蔡 醯基氧）苯基〕一 1 一甲基一 6 —三氣甲基一 2 ，4 (1 Η ’ 3H) -嘧啶二酮（化合物1 6 - 7) 將3 — (4 -氯一 6 -氟一 2 -經基一 3 —甲氧基苯 基）一1—甲基一6 —三氟甲基一 2 ，4 (1Η，3Η) 一嘧啶二酮（〇 · l〇g，0 · 27mm〇 1)溶解於二 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS )以坭枱（21〇'χ297ϋΠ---- -79 - (誚先閱讀背而之注&amp;事項再填寫本頁) •φ. 經满部中央標聲局貝工消费合作社印裝 533200 A7 R7 —— _ - _ 丨 ------------------ ________________ - 五、發明説明（77 ) 噁烷（l〇m£)中，並加入2 —蔡醯氯（〇 · 〇62g ’ 〇· 33瓜瓜〇1)和三乙胺（〇.0332，0.33 mmol)。經攪拌達2小時後，蒸發除去溶劑並利用管 柱層析（矽膠，己烷/乙醚=4/1 )純化殘餘物。產率 :〇.l2g，〇.23mmol。 實施例6 6 製備3 — {4 一氯一2 —〔2 —氯一 2 —（乙氧羰基）乙 基〕〜6 —氟一3 —甲氧基苯基}一1—甲基一 6 —三氟 甲基一 2，4 (1H，3H) -嘧啶二酮（化合物14 一 4 和 1 4 - 5 ) 於一 20 °C下，將3 -（2 -胺基一 4 一氯一 6 —氟 一 3 —甲氧基苯基）一 1 一甲基一6 —二氟甲基一2 ，4 (1H，3H) -嘧啶二酮（0 · 94g，2 · 56 mmo1)之乙腈（32)溶液緩慢地加入至丙烯酸乙酯 (6 m£ )，亞硝酸特丁酯（0.41g，3.97 mmol)及氯化銅（Π) (0.42g，3.12 mmo 1 )之乙腈（9m£)溶液中。經攪拌達1 6小時後 (由一 2 0 °C上升至室溫），將該混合物倒入至冷5%鹽 酸（3 〇m£)中，並以醋酸乙酯（2 〇m£X3)進行萃取 ，利用冷5% Na HC〇3溶液和鹽水沖洗有機層，並將 其置於N a 2 S〇4上乾燥。利用管柱層析（矽膠，己烷/ 乙醚=9/1 )進行純化，分離出2個異構物。產率：異 構物一 1 (較先流洗出），〇 · 2 3 g，0 · 4 7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 210X29*7^1 (銘1閱讀背而之注*事項再填寫本頁)
、1T -80- 533200 A7 B7 五、發明説明（78 ) mmo 1 ;異構物—2 (較晚流洗出），0 · 14g， 0 . 2 9 m m ο 1 〇 利用反應示意圖1至1 7和實施例1至6 6所述之步 驟，可輕易地製備本發明之化合物。表I至表X W列示本 發明少數代表性化合物之結構。 (对1間讀背而之注&amp;事項再填寫本頁) β 經滅部中央標卑局另工消费合竹社印製 本紙張尺度適用中國國賴帅觸2似™ 533200 A7 Η 7 五、發明説明（79 )
表I
r3 經滅部中央標率局只工消t合作社印t
No. j X Y 丨 W I Ri j r2 j R3 I R4 Rs j Re j R9 —m&quot;1— Cl j F j OCHb : Η 1 CFs I H 1 〇 0 ! 〇 ! 0 P丨 Cl F 1 OH I Η j CF. ! η ! 〇 0： 0 i 〇 1,! Cl F I 〇ch3 I Η 1 CFb 1 H 1 H Hi 〇 !〇 —.mI— Cl F ! 〇ch3 i CH3 1 CF3 H ! H h| 〇 !〇 ….·；7l…… Cl | F j OCH3 CH3 1 CFs 1 h ! 〇 0 1 〇 !〇 —；7I— Br ! F j OH 1 CH3 i CF3 ! H ! 〇 0! 〇 To Br | F 1 OCHs CH3 ! CF3 1 H 1 H h! 〇 lo 1-8 ! Br F j OH 1 CH3 CF3 1 Η 1 H hI 〇 17'· .....:.Ί...... Cl F I 0CH3 CHs 1 CF3 iN〇2| 〇 〇| 〇 IT mo 1 Cl | F j OCH3 1 CHs ! CF3 !nh2| H H j 〇 ΠΓ Τη]...... Cl i F 1 ochs : CH3 1 CFs |h| CH3 CHs! 〇 17 1-12 ! Cl F 1 OCHs I NH2 I CF3 I h i 〇 0 ! 〇 17 1-13 1 Cl j F 1 0CH3 ; NH2 ： ,CF3 ! h ! H Hi 〇 17' 1-14 j Cl F 1 0CH3 ; C2H5 1 CF3 ! H 1 〇 o| 〇 17' ： : j 1-15 I Cl I F 1 0CH3 C2H5 j CF3 I H 1 H Η 1 〇 i 〇 1-16 ! Cl i F 1 OH CHs CF3 1 Η 1 H Η 1 〇 T7 &quot;m7I— Cl I F 1 OH CHs CF3 ! H ! 〇 0! 〇 17 1-18 1 Cl | F 1 0CH2CN | CHs CF3 !h| H h! 〇 17 1-19 I Cl 1 F 1 稀丙氧基 CH3 CF3 j H I H h! 〇 T7 1-20 I Cl 1 F j OCH2CH=CHCOOCH3 1 CH3 j CF3 H I H h! I 0 IT 1-21 j Cl I F ! 環戊氧基 CH3 CF3 1 H ! H hI !&quot;〇 T7 1-22 1 Cl 1 F ! 苄氧基 CH3 j CF3 ! η ! H hI Γο !〇' 1-23 ! Cl j F i 3-硝基-2-吡啶氧基 | CH3 i CFs 1 H 1 H h| Γο T7 本紙張尺度適用中國國家標率（峰4卿心娜” 533200
7 A no 五、發明説明（80 ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 1-24 ! Cl ! F OCH3 CHs ! CHF2 j H ； Η 1 H 1 0 〇 1-25 [ ci i F OCHs CH3 ! CF3 1 Cl ； Η 1 H j O 〇 ........... * .......... Ί...............t ..................................t........ _·ί........ 1-26 j g_……j F OCH3 • CHs j CF3 ] H •·ί· 技………j H j S 0 1-27 ! ci ! F OCHs CH3 ! cf3 ! H H I H I 0 s 1-28 1 Cl 1 F OCH3 CH3 ! cf3 1 H | Η 1 H 1 0 〇 1-29 1 ………ci—Γ F OCH3 CHs i cf3 i H | ….—.H—··…! H 1〇 〇 1-30 1 ………ci………··1 F OCHs CH3 1 cfb I H 1 =C(CCh)Cl j 0 〇 ci 1 F OCH3 CHb ]&quot;cp3T H 1 =C(H)N(CH3)： 2 1〇 〇 1-32 ί ………a—f F OCHs CH3 r;:.T H j -(CH2)4· ! 0 〇 1-33 1 ci I F NHCOOCH2CH3 H TcH H 1 0 ! 〇 I 0 〇 1-34 ! Cl ! F NHCOOCH2CH3 CH3 |cf3| H 1 0 I 〇 1〇 〇 1-35 I ………ci—·f F ch3 H 1 cfb j H I O ! 〇 j 0 〇 1-36 j Cl I F CH3 CHs ! cfb 1 H 1 —0—…ί 〇 1 0 〇 1-37 1 —a—·Γ F CH3 CHs i CFs 1 H Η ! H I 0 〇 1-38 ! ci 1 F OCHF2 CH3 ! cfs ! H Ι Η I H j 0 〇 1-39 j Cl i F OCH2-2-萘基 CH3 TcH H 1 —η'—ΐ H I 0 〇 1-40 j —a—_Γ F 〇ch3 CH3 M H Ι -Ν-Ν- 1 0 〇 1-41 I —·.h—.f H H CHs ! cfs ! H ! —Η—.[ H 10 〇 1-42 I —H—.f H H CH3 T;:T H 1 —…·ο……………i 〇 1〇 〇 1-43 I CN 1 H H CH3 IcF3| H j 0 1 〇 j 0 〇 1-44 j CN I H H CH3 TcF；T H I Η ! H 10 〇 1-45 j —ci........Γ Cl OH CHs T:..T H 1 ο 1 〇 1 0 〇 1-46 j 0CH3 I F H CH3 ! cfb 1 H 1 0 ! 〇 j 0 〇 1-47 | ..........ci—Γ Cl OCH3 CH3 u'T H 1 Η I H ! 0 〇 1-48 |&lt; 0CH(CH3)C| H H CHs ].:T H 1 —Η.…—…·I H 1 0 〇 00CH2CH31 I 1 1-49 丨〇CH(CH3)C| H H CH3 1 cf3 1 H ο 1 〇 1〇 〇 | 00CH2CH31 1 1 j 1 1-50 I 0CHF2 1 F H CHb 1 cf3 1 H 1 ο 1 〇 10 〇 ..:1. 0CHF2 j F H CHs ! cf3 1 H —Η—·1 H I 0 〇 1-52 1 CF3 j H H CH3 TCF；T H 1 —ο…—ί 〇 ! 0 〇 1-53 j 〇chf2 1 F H ch3 ! CF3 j H 1 CH(Me)C〇2Et j H j 0 〇 1-54 ! —a—f F H CHs H j CH(Me)C〇2Et ! H 1 0 〇 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) /\4規格（210X297公筇） ---------__ ¾尤閱讀1Ϊ-而之注悉事項再填寫本頁)
、1T -83 533200 經滴部中央標準局另工消费合作社印¾ 五、發明説明（81 ) A7 Η 7 1-55 I Cl ! F 〇ch3 j CH3 CF3 I H I CH(Me)C〇2Et H 〇 I 0 1-56 I Cl j F 迎 ………」 NH^ …生 [H j H H 0 jo 1-57 j ^ Cl j F OCHiCN I mL …£ϋ·3··. ]H H H 0 jo 1-58 1 Cl 1 F OCH2COOCH3 1 NH2 CFs ! H H H 〇 ! 0 1-59 1 Cl I F OCH2COOCH2CH3 1 CHb CF3 1 H j H H 〇 ；0 1-60 ! Cl j F 〇CH(CH3)C〇〇CH2CH3| CH3 CF3 j H j H H 〇 1〇 1-61 I Cl 1 F 0CH2CH3 1 CH3 CFb j H 1 H H 〇 I 0 1-62 j Cl I F OCH2CH3 ! CH3 CF3 I H ! CH2CH3 H 〇 i 0 1-63 I Cl ! F OCH(CH3)2 I CHb CF3 1 H 1 H H 〇 1 0 1-64 j Cl j F 〇ch(ch3)2 I CH3 CF3 j H I ch(ch3)2 H 〇 i 0 1-65 j Cl ! H η i H CF3 |N〇2 1 〇 〇 〇 1 0 1-66 I Cl | H OH 1 CH3 CF3 1 H I 〇 〇 〇 1 0 1-67 1 Cl 1 N〇2 OH i CH3 CF3 ! H 1 〇 〇 〇 1 0 1-68 ! OCF3 1 H Η 1 CHs CF3 1 H 1 〇 〇 〇 1〇 1-69 ! Cl | N〇2 och3 1 H CF3 j H 1 〇 〇 〇 j 0 1-70 ! Cl j F F 1 H CF3 j H 〇 〇 〇 1〇 1-71 I Cl I H OH 1 CH3 CFs 1 H 1 H H 〇 j 0 1-72 I Cl 1 H 0CH3 1 CH3 CF3 1 H H H 〇 ! 0 1-73 I OCFs I H .........................H&quot;…——f CHs CFs 1 H 1 H H 〇 ! 0 tI — ^1閲讀11)而之注意事項^填巧本页) -呑 •Ί. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210x29h&gt;^ ) -84- 533200 A7 Η 7 五、發明説明（82 表Π
部 中 央 標 工· 消 費 合 社 印
No. 1 X Y 1 W 1 rJ R? 1 r3 1 R4 ! Rs i Rs i R9 μ! Cl F 1 OCHs ! ch3 I CFs 1 H 1 COCH3 j Η !o|o 2-2 ! Cl F 1 OCHs I ch3 I CB I H 1 COCH3 1 COCH3 |o|o 2-3 ! Cl F 1 och3 I CH31 CF3 1 H I CO-t-C4H9 ! Η |o|o :Ί….· Cl F 1 0CH3 1 ch3 I CF3 1 H 1丙烯醯基 i丙烯醯基 lolo Cl F I ochb I CHs 1 CF3 1 H 1異丁烯醯基 1 Η loio 2-6 ! Cl F 1 ochs 1 ch3 I CF3 1 H 1異丁烯醯基 i異丁嫌醯基i〇l〇 ...:π..... Cl F 1 0CH3 ； CHs 1 CF3 I H |3,3-二異丁烯醯基 ! Η !〇!〇 2-8 1 Cl F | och3 | ch3 I CF3 1 H |3,3-二異丁烯醯基 1 3,3-二異丁 ΙΦ 1 1 I 1烯醯基 I 1 2-9 ! Cl F 1 OCH3 1 Η 1 CF3 1 H 1 COCF3 ! Η !〇!〇 2-10 ! Cl F I 0CH3 1 CHs 1 CF3 1 H 1 COCFs 1 Η |o |o 2-11 1 Cl F 1 0CH2CN I ch3 I CF3 ! H I COCFs 1 Η lolo 2-12 丨 Cl F I 0CH3 I ch3 I CF3 1 NHCOCFs 1 COCF3 1 Η l〇1〇' 2-13 I Cl F 1 OCH3 I cm 1 CF3 I H | COCH2CI 1 Η !〇!〇 2-14 I Cl F 1 0CH3 I ch3 I CF3 1 H | COCH2CN j Η lolo 2-15 1 Cl F 1 0CH3 I ch3 I CF3 1 H 1 COCOOCH3 1 Η Tojo' 2-16 1 Cl F |〇c〇ch2c| ch3 I CF3 1 H ICOCH2COOCH2CH3 1 Η |olo 1 |ooch2ch| ! 3 ! 2-17 ! Cl F ! ochb ! ch3 ! CFs ! H I C-GH5-羰基 ! Η l〇!〇 2-18 1 Cl F ! 0CH3 1 ch3 ! CF3 1 H | cd讎 ic-C3H5-羰基|〇|〇 2-19 I Cl F 丨〇ch3丨 CHs ! CF3 I H 1 環己醯基 1 Η !〇!〇 2-20 ! Cl F | OCHs 1 CHs 1 CFs 1 H !環己醯基 1環己醯基 !〇!〇 2-21 ! Cl F 1 ochs 1 ch3 I CF3 1 H 1 SO2CH3 1 SO2CH3 lolo ! ci F 1 0CH3 1 ch3 I CF3 1 H I s〇2ch3 j Η lojo' tL 閱 —Μ 背 而 之 注 事 項 再 填 寫 本 页 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ297公处） -85-
F F F OCH3 Α7 Β7 經濟部中央標擎局另工消费合作社印製 .边 )、28 ............ 2、29 ............ 2-30 ............ 2-31 ............ 2-32 ............ 2-33 ............ 2-34 ............ 2-35 ........... 2-36 ····*······· 2-37 ........... 2-38 2-40 ··»··»····· _2：41 2-42 2-43 2-44 2-45 2-46 2-47
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IT 2-130
Cl OCHs CH3 j CFs j
H 2-甲氧基-肉桂醯丨 Η —蓋—I一— ，6-二氯-肉桂醯基ί Η ...........................................4................... C〇CH2CH2-2-甲基 I Η 雙 j................... C〇CH2CH2-2,5-二 I H 甲基苯基 i 〇 〇 本紙張尺度適用中國國圆叫Λ觸則觸）-89_ 533200 五、發明説明（87 ) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 2-131 ! C1 ! Η H ! CH3 CF3 j H ! 2-萘醯基 丨 Η !〇 |0 2-132丨 Cl 1 F OCHs 1 CH3 CFs 1 H 1 COCH2CH2-2,5-二 j 1甲基苯基 丨 Η |〇|〇 2-133! Cl 1 F OCHs I CHb cf3 I H 1 COCH2〇-4-F-苯基丨 Η !〇!〇 2-1341 Cl 1 F OCH3 1 CH3 cf3 j H 丨3-氯肉桂酿基丨 Η ΙοΙο 2-1351 Cl j F OCHs ! CHs CF3 j H I C〇CH2-4-Cl-苯基 1 Η Τοίο 2-1361 Cl I F OCH3 j CH3 CF3 I H 氰基-肉桂醯基j Η ΊοΙο' 2-1371 Cl j Η H I CHs CF3 j H !肉桂醯基1 Η ΤοΙο 2-138! CN | Η H I CH3 CF3 I H 1 〇 I 〇 1〇|〇· 2-1391 H j Η H I CHs cf3 I H ! 2-萘醯基 丨 2-萘醯基 !〇!〇 2-1401 CN j H H ! CH3 CFs ! H ! 2-萘醯基i Η Τοίο' 2-141 | CN I H H 1 ch3 cf3 I H !肉桂酿基丨 Η !〇!〇 2-142! H | H H I chb cf3 I H ! 2-蔡醯基 ! Η !〇!〇 2-143! OCHb ; H H 1 ch3 CFs I H 1 2-蔡醯基 丨 Η !〇|〇· 2-1441 Cl | Cl OCHb I CH3 cf3 ! H ! 2-蔡醯基 丨 Η !〇 !〇 2-145 ί Cl ! F H 1 CHs CFs ! H I 2-萘醯基 丨 Η Τοίο' 2-146 |〇CH(CH3)| H |cooch2c| I H3 I H j ch3 cf3 I H ! 2-蔡醯基 丨 Η |ο|ο 2-1471 Cl | F H 1 ch3 CF3 j H ! 環丙基 丨 Η !〇!〇 2-148! OCHF2 j F H j CHs cf3 I H I 2-萘醯基 丨 Η |ο|ο 2-149! CF3 ! H H 1 ch3 cf3 I H ；2-蔡醯基 丨 Η !〇!〇 2-150i Cl 1 F OH 1 CHs cf3 ! H I 苯乙醯基 丨 Η Τοίο' 2-151 I Cl ! F OCHb 1 ch3 cf3 I H |苯乙醯基 丨 Η Ί〇|〇· 2-1521 Cl j F OCH3 1 ch3 cf3 I H 1 3-甲氧基-2-萘酿i ! 基 丨 ： ： Η |ο|ο 2-153| Cl j F OCHs 1 ch3 CFs I H 1 1-甲氧基-2-萘醯1 1 某 ! ： 悬 ! Η |ο|ο 2-154 j Cl j F OCHs 1 CH3 cf3 I H |2,4-二氯-苯氧基乙| ! 酸基 1 Η Ιο !〇 2-155Ϊ Cl 1 F OCH3 ! ch3 CF3 j H I 3-甲基-2-萘醯基1 Η |ο|ο 2-156! Cl j F OCHs 1 ch3 cf3 I H 1 6-甲基-2-蔡醯基| Η !〇 !〇 2-157! Cl ! F OCHb ! CH3 cf3 I H ! 3-氯-2-萘醯基1 Η |ο|ο' 本紙張尺度適用中關爾（⑽娜⑺οχ酬）县 (对先閱讀背而、--&lt;:注&amp;事項再功寫衣頁)
、1T J· 533200 A ΙΓ 五、發明説明（88 ) 經滴部中央標準局1'貝工消費合作社印聚 2-158!…· Cl F ]OCH3……’ CH3 CFs H 5-溴-2-萘醯基 ···*···..·····*······················*······· Η ··_······«····»··»«鲁《擊》· ΙοΙο 2-159J…· Cl •L j OCH3 chl …ς巧… H …..邊.?:·醒…… Η [gjo^ 2-16〇丨 Cl F j OCHs CH3 CF3 H 4-溴-2-萘醯基 4-溴-2-萘醯|〇 基 j j 2-1611 Cl F 1 OCH3 CH3 CF3 H 8-氟-2-萘醯基 Η |ο !〇 2-162j Cl F ]OCH3 chl H …..…… Η jj〇j〇^ 2-163 1 … Cl F 1 oca……， Cii3 … H 碁:l:iM碁.... Η jo !〇 2-164! Cl F 1 OCH3 CH3 CF3 H 氯乙醯基 Η 10 !〇 2-165 ! Cl F 丨〇ch3 CH3 CF3 H 苄基硫代乙醯基 Η lolo 2-16-1 Cl F 1 0CH3 cm CF3 H 溴乙醯基 Η !〇!〇 2-167： Cl F I 0CH3 CHs CF3 H 苯基硫代乙醯基 Η io'io 2-168! Cl F j OCH3 ch3 CFs H 甲基硫代乙醯基 Η I'olo 2-169丨 Cl F 1 0CH3 CH3 CFs H 2-乙醯基 Η |〇 |0 : : 2-170； Cl F j OCHs CHs CF3 H 乙氧羯基-甲基硫 Η |〇|〇 代乙醯基 2-171! Cl F 1 OCH3 CH3 CF3 H 乙氧羰基-乙基-2- Η l〇l〇 | 硫代乙酸基 II 2-172： Cl F ! 0CH3 CH3 CF3 H 乙基硫代乙醯基 Η !〇!〇 2-173 j Cl F 1 0CH3 CH3 CF3 H 異丙基硫代乙醯 Η |o|o' 基 1 I 2-174 丨 Cl F 1 0CH3 CH3 CF3 H 丙基硫代乙醯基 Η !〇!〇 2-175 | Br F I ochs CHs CF3 H 2-肉桂醯基 Η lojo' 2-176! Br F I ochs CH3 CFs H 2-肉桂醯基 2-肉桂醯基 2-177! Br F ! ochb CHb CF3 H 2-肉桂醯基 Η !〇!〇 2-178丨 Br F ! ochs CH3 CF3 H 2-肉桂醯基 2-肉桂醯基 T〇l〇' 2-179 I CN F 1 0CH3 CH3 CF3 H 2-肉桂醯基 Η lolo 2-180 丨 CN F 1 ochs CH3 CF3 H 2-萘醯基 Η lojo' 2-181! CN F 1 0CH3 CH3 CF3 H 2-萘醯基 Η !0 !0 2-182 丨 Br F 1 ochb CH3 CF3 H 4-乙烯基苯醯基 Η lolo 2-183 丨 Br F I ochs CH3 CF3 H 4-乙烯基苯醯基 4-乙嫌基苯丨0 |〇 1 醯基 j j 2-184 丨 Cl F ! 0CH3 NH2 CF3 H 2-萘醯基 Η lolo 2-185 1 Cl F ;ochs NH2 CF3 H 2-肉桂醯基 Η !〇]〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（ 『1間讀背而之注*事項洱填寫本頁)
、1T 1·, -91 - 533200 經浐部中央標準局β工消费合作社印製 五、發明説明（89 ) 2-186 Cl F OCHs ΝΗ2 CF3 H [2-肉桂醯基 2-肉桂醯基丨〇j〇 2-187 Cl F OCH3 •翌·2·… H 」…..苤遲&amp;醒…… Η !〇!.〇.. 2-188 Cl F OCH2CN ϋ H 」2：&amp;Μ............ Η 2-189 Cl F OCH2COO CHs CB H 1 2-萘醯基 Η |〇|〇 CH2CH3 Μ 2-190 Cl F OCH2COO CHs CF3 H | 2-肉桂醯基 Η |ο|〇 CH2CH3 1 ι 2-191 Cl F 〇CH(CH3) CHs CF3 H 1 2-萘醯基 Η |ο|ο COOCH2C 1 1 H3 ί j 2-192 Cl F OH νη2 CF3 H ! 2-萘醯基 Η !〇!〇 2-193 4-CF3- H H CH3 CFb H 1 2-萘醯基 Η |ο|ο 吡啶氧基 1 Ι 2-194 Cl F OH CH3 CF3 H ! 2-萘醯基 Η !〇!〇 2-195 Cl F 〇ch2〇c CHs cf3 H I 2-萘醯基 Η Ιο !〇 ： ： H 1 ! 2-196 Cl F OCH2CH3 CHs CF3 H 1 2-萘醯基 Η !〇!〇 2-197 Cl F 〇CH(CH3) 2 CH3 CF3 H ! 2-萘醯基 Η !'φ 2-198 Cl F OCH3 CH3 CF3 H ! 己醯基 Η !〇!〇 2-199 Cl F 3-NO2- CH3 CFs H | 2-萘醯基 Η |ο|ο' 口比π定氧基 II 2-200 Cl F ocmcN CH3 CF3 H 1 2-萘醯基 Η Ιο Ιο 2-201 CH3 H Η CH3 CFs H 1 2-萘醯基 Η —!〇]〇' 2-202 Cl H OCH3 CHs cf3 H ! 2-萘醯基 Η —··!〇!〇' 2-203 〇CF3 H Η CHb CFs H 2-萘醯基 Η —Ιοΐο' 2-204 Cl H Η CH3 CF3 H I c-C3H5-羰基 Η —!〇|〇· 2-205 H2NC(S) H Η ch3 CFs H I 2-萘醯基 Η !〇!〇 2-206 Cl F 〇CH3 CHs CB H 1 c-C3H5-鑛基 Η —.!〇!〇' 2-207 COOCH3 H Η CHs CF3 H I 2-萘醯基 Η !〇 |ο 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )六4坭格（210X29D&gt;# ) ---------------訂------ (1^1閱讀背而之注意事項再填寫本頁) •92- 533200 A 7 Η 7 五、發明説明（9〇 ) 表m
R3 經漭部中央標窣局貝工消費合作社印聚
No. 1 X 1 Y ! R i Ri r2 I R3 ! R4 ! Rs 1 Rs ! r9 3-1 | Cl 1 F I CHs I ch3 cfs ! H I conhchs 1 CONHCH3 ! 0 ! 0 3-2 j Cl 1 F 1 CH3 j CHs CFs I H j CONHCH2CH2CH3 ! H ! 〇丨 I 〇 3-3 I Cl 1 F ! CH3 .1 CHs CF3 j H j con[ch(ch3)2]2 I H j 0 1 ! 0 3-4 j Cl j F 1 ch3 ! CHs CFs ! H ! CONHC6H5 I H 1 〇 I r〇&quot; 3-5 ! Cl ! F 1 ch3 I CHs ! CFs ! H i CON(CH3)GH5 I H 1 0 ! 〇 3-6 ! Cl I F 1 ch3 I CH3 ! 1 cfs I H I CONHCH2C6H5 i H j 0 I 〇 3-7 | Cl I F i CH3 I CHs ! cf3 I H 1 c〇nhch(ch3)-gh5 1 H ! 0 ! 〇 3-8 | Cl | F 1 ch3 I CH3 \ 1 cf3 I H 1 con(ch3)ch2gh5 Ι H 1 0 ! 〇 3-9 | Cl j F 1 CH3 1 CHs 1 cf3 I H |c〇NHCH2-(4-CH3)苯基 1 H 1 0 ! 〇 3-10丨Cl丨 F ! ch3 ! CH3 I ! cfs ! H k〇NHCH2-2,4-F2-苯基 i H ! 0 〇 3-ll| Cl 1 F 1 ch3 I CHs cf3 I H Ι CONHCH2CH2C6H5 I H 1 0 〇 3-12丨Cl丨 F I ch3 1 CH3 1 ! cfs I H 1 CONHCH2CH2CH2C6H5 ! H ! 0 〇 3-13； Cl ! F ! CHs j CHs ! CFs 1 H 1 CONH-2-萘醯基 j H ! 0 1 〇 3-14丨Cl丨 F 1CH2CN 1 CH3 1 j CFs 1 H I CONHCH2C6H5 1 H 1 〇 1 〇 3-15丨Cl丨 F I CH3 I H I ! cf3 I H I CONHCH2C6H5 1 H 1〇! 〇 3-16丨Cl丨 F 1 ch3 ! NH2 ! cf3 I H 1 CONHCH2C6H5 1 H 1 0 1 〇 3-17| Cl j F 1 ch3 I CH3 ! chf2 1 H 1 CONHCH2C6H5 1 H I 0 1 10 3-18! Cl ; F ! ch3 ! CH3 ! cf3 I Cl ! CONHCH2C6H5 ! H ! 〇 ! 〇 3-19| Cl | F 1 ch3 I CH3 j CFs 1 H 1 CONHCH2C6H5 1 H ! s ： 〇 3-20丨Cl丨 F 1 chb I CH3 ! cfs ! H ! CONHCH2C6H5 1 H 1 0 1 s 3-211 Cl ! F ! ch3 1 CH3 ! cf3 ! H j CONHCH2C6H5 i H 1 0 1 0 3-22! Cl 1 H I ch3 I CH3 ! cf3 I H j CONHCH2C6H5 I H ! 0 j 0 3-23丨Cl丨 F ί ch3 I CH3 ! cf3 ! H I c〇n(c6h5)ch2gh5 1 H 1 0 1 0 3-24! Cl j F 1 ch3 j CH3 1 cf3 j H 1 CONHCH(C6H5)GH5 1 H 1 0 1 0 3-26； Cl I F I ch3 I CH3 1 cf3 j H 1 conh2 1 H i〇 10 『先閱讀背而之注*事項再填巧本頁) •丨黌· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) 格（210x29h&gt;；^ ) 533200 五、發明説明（91 )
表IV
Ra 經漭部中央標準局另工消费合作社印製
No. X Y W Ri r2 ! r3 ! R4 ! Rs j Rs j R9 4-1 Cl F OCHs CHs CF3 1 H 1 COOCH3 ••….!—H— |〇|〇 4-2 Cl F OCHs CH3 CFs ! h ! COOCH3 ! C00CH3 !〇|〇 4-3 Cl F OCHs CH3 CF3 1 H i coo苯基 —!—H— !〇；〇 4-4 Cl F 〇ch3 CH3 CFs ! H 1 C〇〇-[2,4-(CH3)2]-苯基 ……I……….H— !〇!〇 4-5 Cl F OCH3 CH3 CFs 1 H 1 c〇〇ch2-苯基 ……1—H— |〇|〇 4-6 Cl F OCH3 CH3 CFs 1 Η I C〇〇CH&gt;(2-F)-苯基 ……1……….Η— |〇!〇 4-7 Cl F OCH3 CH3 CF3 I H 1 C〇〇CH2-(4-F)-苯基 ……1—Η— |〇!〇 4-8 Cl F OCHs CH3 CF3 1 H 1 C〇〇CH2-(2-CF3)-苯基 ……I—Η— !〇!〇 4-9 Cl F OCH3 CHs CF. I h ! C〇〇CH2-(4-CF3)-苯基 ……1………·Η— !〇!〇 4-10 Cl F OCH3 CH3 CF3 1 Η 1 COO-2·萘基 ! Η |〇|〇 4-11 Cl F OCHs CHs CF3 ! Η 1 COO-環己基 ……1—Η……… |〇|〇 4-12 Cl F OCH3 CH3 CF3 j H 1 C〇〇CH2-環己基 ……!—η……… |〇!〇 4-13 Cl F OCH3 CHs CF3 1 Η I C(〇)-S-苯基 ……!—·Η……… ；〇|〇 4-14 Cl F OCH2CN CHs CFs I H I C〇〇-苯基 ……1……….Η— !〇!〇 4-15 Cl F ，〇ch3 H CF3 1 H 1 c〇〇-苯基 ……1……….Η— |〇!〇 4-16 Cl F OCH3 NH2 CF3 j Η 1 coo-苯基 ……1……….Η……… |〇|〇 4-17 Cl F OCH3 CH3 CHF2 I η 1 coo-苯基 ……1………·Η— !〇!〇 4-18 Cl F OCHb CH3 CF3 1 H 1 coo-苯基 ……1……….Η……… |〇|〇 4-19 Cl F OCHs CH3 CFs I H 1 coo-苯基 ……!—Η— ! s 1〇 4-20 Cl F OCH3 CH3 CF3 1 H 1 coo-苯基 ……1—Η— jols 4-21 CN F OCHs CH3 CF3 1 H 1 coo-苯基 ……1—Η Ι0Ι0 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4«L格（210X297公兌） (訃1間讀背而之注意事項洱填寫本頁)
、1T -94- 533200 A7 Η 7 經潢部中央標準局貝工消费合作社印t 五、發明説明（92) 1 1 4-22 C1 | Η 1 OCH3 CHs CF3 1 H I COO-苯基 1 Η Ιοί 〇 1 1 4-23 C1 1 F I OCH2CN CH3 CF3 Th 1 COOCH2-苯基 Η !〇! 〇 1 4-24 C1 ! F I OCH3 CHs CFs Th 1 C〇〇CH2-(2,6-二-Cl)-苯基 | Η |〇| 〇 1 ι 4-25 C1 ! F 1 OCH3 CH3 CF3 !h ! CO〇-[2,4,6-(CH3)3]-苯基 Η |ο| 〇 1 1 in 1 4-26 C1 j F i 〇ch3 ch3 CF3 ! H j C〇〇CH2-[3,4-(CH3)2-苯基 1 Η |〇! 〇 1 4-27 C1 I F I OCH3 CHs CF3 Th | COO-(2-特-丁基)-苯基 j Η |ο| 〇 閱 -¾ 1 : : ； : If 1 4-28 C1 ；F i 0CH3 CH3 CF3 I H j C〇〇CH2-2-苯基 j Η |ο| 〇 而 1 ： : 之 4-29 C1 i F I 0CH3 CHs CFb ；H 1 C〇〇CH2-(2,6-二-F)-苯基 1 Η !〇! 〇 注 j- 1 ： ： : ： ： ,u、 I 4-30 C1 1 F 1 OCH3 CHs CF3 ! H j C〇〇CH2-(3,4-二-F)-苯基 ! Η Ιοί 〇 事 jf] I I 4-31 C1 j F j OCHb CHs CF3 Th 1 C〇〇CH2-(4-乙基)-苯基 I Η !〇! 〇 Η 再 1 4-32 C1 ! f 1 0CH3 CH3 CF3 Th ! CO〇CH2-(3,4-二-Cl)-苯基 1 Η !ο| 〇 本 嚶 4-33 C1 1 f j 〇ch3 CH3 CFb Th I C〇〇CH2-(2-CF3)-苯基 1 Η Ιο! 〇 1ί 1 ι 4-34 C1 i F 1 OCH3 ch3 CFs Th 1 C〇〇CH2-(2-N〇2)-苯基 | Η ；ο| 〇 1 1 4-35 C1 j F 1 OCHs CH3 CFs Th | C〇〇CH2-(2-OCH3)-苯基 1 Η !〇| 〇 1 4-36 C1 1 F j OCH3 ch3 j CFs Th ! COOCH2-2-D 比陡基 | Η Ι〇| 〇 1 I 4-37 C1 j F ; OCH3 ch3 I CFs Th' 1 C〇〇CH2-[3,5-(CH3)2]-苯基 | Η |ο| 〇 1 訂 4-38 C1 1 F I OCH3 CH3 1 CFs Th&quot; | C〇〇CH2-[2,5-(CH3)2]-苯基 I Η [ο! 〇 1 4-39 C1 1 F j 0CH3 ch3 1 CF3 17 I C〇〇CH2-(2,5-二-F)-苯基 1 Η |ο! 〇 1 I 4-40 C1 j F j OCH3 CH3 I CF3 1 H | C〇〇CH2-(4-〇CH3)-苯基 I Η Ιοί 〇 1 1 4-41 C1 1 F 1 OCH3 ch3 Ι CF3 Th... 1 COOCH2-(3,4-〇CH2〇)-^S | Η !〇| 〇 1 4-42 C1 j F j OCHs ch3 1 CF3 T7 1 COOCH2-(4-I-C3H7).^S | Η Ιο| 〇 1 Μ 4-43 C1 1 F I OCH3 ch3 1 CF3 17 1 C〇〇CH2-(4-CF3)-苯基 Η |ο! 〇 1 4-44 C1 1 F j OCH3 ch3 1 CF3 17 I C〇〇CH2-(3-F)-苯基 | Η .…··Η 〇 1 4-45 C1 j F j OCHb CH3 ! CFb 17 1 C〇〇CH2-(4-〇CF3)-苯基 Η Ιο! 〇 1 4-46 C1 I F j OCH3 ch3 1 CF3 17 1 C〇〇CH-(c-C3H5)-苯基 j Η |ο| 〇 1 I 4-47 C1 j F I OCH3 ch3 Ι CF3 |7 i c〇〇ch(ch3)-苯基 Η !〇! 〇 1 1 4-48 C1 ! F j OCH3 ch3 Ι CF3 1 H 1 〇)0〇12-(2,3,4,5,6-五斤)-苯基 Η Ιοί 〇 1 I 4-49 C1 Ί H ! H CHs j CFs 17 j C〇〇CH2-(2-F)-苯基 1 Η ……!〇Ι 〇 1 ι 4-50 C1 1 H ! H CHs 1 CFs '17 i COO-苯基 1 Η Ι〇| 〇 ι 1 4-51 C1 1 F I CHs CH3 j CF3 17 i C〇〇CH2-(2-F)-苯基 ! Η !〇! 〇 1 ι 4-52 C1 I F 1 CH3 ch3 1 1 CF3 17 1 coo-苯基 Η ……[〇] 〇 1 ι 4-53 C1 ! F 1 CHs CH3 CF3 Th ! CO〇-3,4-二甲基苯基 Η !〇! 〇 1 1 4-54 C1 1 F j CH3 CHs 1 ! cf3 Th j C〇〇CH2-2-Cl-苯基 ! Η !〇! 〇 1 ι 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X2W公尨） -95 - 533200 A7 B7 五、發明説明（93 ) 經滅部中央標率局貝工消費合作社印製 4-55 I Cl F CH3 1 ch3 ...CFi IhI COO-2,6·二甲基苯基 j Η !〇!〇 4-56 1 Cl F CHs ! ch3 CF3 ! η 1 COOCH2-2-?S^S ! Η Ιο ΙΟ 4-57 | Cl F CH3 !CH3 CF3 1 H 1 C〇〇CH2CH2·苯基 I Η !〇!〇 4-58 ! Cl F CH3 |CH3 CF3 I H I C〇〇CH2-2-甲氧基苯基 j Η Ιο|ο 4-59 1 Cl F CH3 ! CH3 CF3 H C〇〇-2,6·二甲氧基苯基 | Η ΙοΙο 4-60 ! Cl F CH3 I ch3 丨CB ! H I C〇〇CH2-4-甲基苯基 1 Η ι〇ι〇 4-61 | Cl F CH3 1 chs I CF3 j Η 1 C〇〇CH2-4-Cl-苯基 1 Η |ο|ο 4-62 1 Cl F CH3 I ch3 I CFs I H | C〇〇CH2-2,4-二氯苯基 丨 Η !〇!〇 4-63 1 Cl F CH3 ra CF3 1 H I C〇〇CH2-3,4-二甲氧基苯基| Η ΙοΙο 4-64 1 Cl F CHs ! CH3 I CFb s i i H ： C〇〇CH2-4-硝基苯基 j Η !〇!〇 4-65 1 Cl F CH3 ! ch3 1 CF3 ! H ! CO〇CH2-3-甲氧基苯基 j Η ΙοΙο 4-66 ! Cl F CHs 1 CHs I CF3 | H 1 C〇SCH2-苯基 j Η !〇!〇 4-67 | Cl F CH3 ! chs ! CFb H 。〇〇012-3-硝基苯基 ! Η ΙοΙο 4-68 I Cl F CH3 ra CFs 1 H | C〇〇OI2-3-甲基苯基 | Η ΙοΙο 4-69 I Cl F CH3 1 CH3 1 CFb ： ： ! H 1 C〇〇CH2-2,4,6-三甲基苯基 | Η !〇!〇 4-70 ! Cl F CH3 ! CHs i CFs H I C〇〇CH2-2-咲喃基 ； Η ΙοΙο 对1閲讀背而之注&amp;事項再4衿本頁) -Φ.
、1T ,·1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X2W公筇） -96- 533200 五、發明説明（94 )
表V
經濟部中央標挲局貝工消费合作社印製
No. ! X I Y R i Ri ! r4 ! Rs 5-1 | Cl | F CHb H I 0 ! 〇 5-2 I Cl i F H 1 H 1 0 1 〇 5-3 I Cl 1 F · CH3 1 (CH2)3F 1 η ! Η 5-4 ! Cl F H i (CH2)3F ! 0 ! 〇 5-5 1 Cl 1 F H (CH2)3F ! η 1 Η 5-6 ! Cl I Cl CHb H 1 0 1 〇 ……5：7……| Cl Cl CH3 (CH2)3F ! 0 I 〇 5-8 I Cl Cl H (CH2)3F ! 0 I 〇 5-9 | Cl | Cl H 1 (CH2)3F I H I Η 5-10 1 Cl j F CH3 (CH2)3F 1 COCH3 1 Η 5-11 | Cl 1 F CH3 1 (CH2)3F I 1 Η 5-12 | Cl F ch3 I (CH2)3F ! chs 1 CH3 …··ππ Cl j F CHs 1 (CH2)3F 1 coochs I Η 5-14 1 Cl 1 F CH3 j (CH2)3F I conhchs 1 Η 5-15 1 Cl Cl ch2〇ch 1 (CH2)3F ! H j Η 5-16 | Cl Cl CH(CH3)2 (CH2)3F ! η 1 Η 5-17 1 Cl | F ch2〇ch (CH2)3F ! η ! Η 5-18 1 Cl F CH(CH3)2 (CH2)3F ! H ! Η 5-19 | CN I F CH3 (CH2)3F 1 苯醯基 | Η 5-20 ! Cl I H CH3 1 (CH2)3F ; 苯醯基 丨 Η 5-21 | Cl | F CH3 1 (CH2)3F i 2,4-F卜苯醯基i Η 5-22 I Cl F CHb j (CH2)3F 丨4-C2H5-苯醯基丨 Η 5-23 | Cl F CH3 (CH2)3F h-苯基-丙醯基i Η 5-24 I Cl I F CH2CN 1 (CH2)3F i 2,4-F2-苯薩基i Η 5-25 | Cl 1 F CH2CN 1 (CH2)3F 1 2-萘醯基丨 Η 5-26 I Cl j F CHs ! (CH2)3F ! 2-萘醯基丨 Η 5-27 ! Cl ! F CH3 ! (CH2)3F 1 2-萘酿基丨 2-萘醯基 5-28 ! Cl F CH3 i (CH2)3F 丨苄基氧乙醯基丨 Η (1^1閱讀背而之注ft事項再填寫本頁) 1·. 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4^格（210X297公处） -97- 533200 A7 Η 7 五、發明説明（95 )
表VI
經濟部中央標苹局另工消費合作社印^
No. X Y w 1 Ri ! r2 j R4 ! Rs 6-1 Cl F | OH | CHF2 1 CHs j 〇 ! 0 6-2 Cl F· ! OH ! CHF2 j CH3 i H 1…….Η…….. 6-3 Cl F OCH3 1 CHF2 1 ch3 \ H ! Η 6-4 Cl F OCHs 1 CHF2 ! ch3 COCHs !……·Η 6-5 Cl F | 〇ch3 I CHF2 I CHs j 苯醯基 !……·Η— 6-6 Cl Cl i 〇CH3 I CHF2 1 ch3 CH3 I CHs 6-7 Cl Cl | 〇CH3 j CHF2 ! CHs I COOCH3 ! Η 6-8 Cl F 〇CH3 j ch3 I ch3 I 苯醯基 I…….Η…….. 6-9 Cl F 〇ch3 I chf2 1 CHs 1 苯醯基 !……i— 6-10 Cl Cl OCHs I chf2 1 CH2CH3 j CONHCH3 I……·Η……. 6-11 CN F 0CH3 1 chf2 1 CHs I 苯醯基 1 Η 6-12 Cl H | 〇ch3 I chf2 1 CHs 1 苯醯基 !…….Η 6-13 Cl Cl | ….—H—Γ chf2 I chb i 2,4-二氟-苯醯基 !……·Η 6-14 Cl F OCHs j chf2 1 CH3 2,4-二氯-苯醯基 !…….Η— 6-15 Cl F I OCHs 1 CHF2 ! ch3 1 2-萘醯基 !…….Η 6-16 Cl Cl ； —··h—r CHF2 1 CHs 1 2-萘醯基 I…….Η……. 6-17 Cl Cl 1 〇ch3 I CHF2 1 ch3 i 2-萘醯基 |……Η 6-18 Cl Cl I HNC(0)C2Hs j CHF2 I CHs 1 〇 ! 〇 6-19 Cl Cl HNC(0)C2Hs I CHF2 ! CHs 1 Η ! Η 6-20 Cl Cl nh2 1 CHF2 1 CHs Η ! Η 6-21 Cl F I H ! CHF2 1 chb 1 〇 ! 〇 6-22 Cl F .………….H…………….Γ CHF2 1 ch3 I Η 1……·Η 6-23 Cl F —…·'H—1 CHF2 1 ch3 1 2,4-F2-苯醯基 1 Η 6-24 Cl F I —Η—…Γ CHF2 1 CHs 1 2-萘醯基 I…….Η·……· 誚1閱讀背而之注*事項再填寫本頁) •，费·
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（€阳）/\4規彳&amp;(210/297公筇） -98 - 533200 五、發明説明（96 )
經漭部中央標準局另工消费合作社印製
No. X Y R Ri 1 R2 ! r3 1 r4 ! Rs 7-1 Cl F CHs CH3 1 cfb I Cl 1 0 ! 〇 7-2 Cl F CHs CH3 1 cf3 I Cl 1 H 1 Η 7-3 Cl F H CHb ! cfb 1 Cl 1 H 1 Η 7-4 Cl F CH3 ch3 1 cfb I Cl ! coch3 I Η 7-5 Cl F CH3 CH3 1 cfb ! Cl 1苯醯基丨 Η 7-6 Cl Cl CHb ch3 ! cfs ! Cl 1 CHs j CH3 7-7 Cl Cl CH3 CH3 1 cf3 I Cl I coocHs I Η 7-8 Cl Cl CH3 CH3 1 cf3 I Cl 1 conhchs I Η 7-9 CN F CH3 CHb ! cf3 I Cl 1苯醯基丨 Η 7-10 Cl H ch3 CH3 I cf3 I Cl 1苯醯基j Η 7-11 Cl F CH3 CH2CH3 1 CFs I Cl 1苯醯基丨 Η 7-12 Cl F CH3 CHb 1 0CHF2 I Cl 1苯醯基i Η 7-13 Cl F CH3 CH3 I cf3 I Br 1苯酿基丨 Η 7-14 Cl F CH3 CHs I CFs ! Cl 丨2-萘醯基丨 Η 7-15 Cl F CH3 CH3 I cf3 I Cl i肉桂醯基i Η ^1閱讳^:而之注意事項再填寫本页) ••螢· 訂
It 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭格（2】〇X297公兑） -99 - 533200 A7 ___ Η 7 五、發明説明（97 ) 表\1
經潆部中央標準局另工消费合作社印製
No. X Y W j R4 Rs 8-1 Cl F OH j 0 〇 8-2 Cl F OH j H Η 8-3 Cl F och2=ch j H Η 8-4 Cl F 〇CH(CH3)2 j H Η 8-5 Cl •F 〇-c-戊基 I H Η 8-6 Cl F OCHs j 0 〇 8-7 Cl F 〇CH3 j H Η 8-8 Cl F 〇ch3 丨2,4-F2-苯醯基 Η 8-9 Cl F 〇ch3 j 2-萘醯基 Η 8-10 Cl F 〇CH3 ! 4-C2H5·苯醯基 Η 8-11 Cl F OCHs 丨3-苯基-丙醯基 Η 8-12 CN F OCH3 j 2,4-F2-苯醯基 Η 8-13 Cl F och2=ch 1 2,4-F2-苯醯基 Η 8-14 Cl F och2=ch j 2-萘醯基 Η 8-15 Cl F OCH2=CH 丨4-C2H5-苯醯基 Η 8-16 Cl F och2=ch 丨3-苯基-丙醯基 Η 8-17 CN F 〇CH2=CH j 2,4-F2-苯醯基 Η 8-18 Cl F 〇CH(CH3)2 j 2,4-F2-苯醯基 Η 8-19 Cl F 〇CH(CH3)2 ! 2-萘醯基 Η 8-20 Cl F 〇CH(CH3)2 j 4-C2H5•苯醯基 Η 8-21 Cl F 〇CH(CH3)2 | 3-苯基-丙醯基 Η 8-22 CN F 〇CH(CH3)2 j 2,4-F2-苯醯基 Η 8-23 Cl F OCH3 ! C0CH3 Η 8-24 Cl F OCHs | 苯醯基 Η 8-25 Cl F 0CH3 | CH3 CH3 8-26 Cl F 0CH3 | COOCHs Η 8-27 Cl F 0CH3 ! CONHCHs Η 8-28 CN F 0CH3 ! 苯醯基 Η 8-29 Cl H OCH3 1 苯醯基 Η 8-30 Cl F 0CH3 1 4-乙烯基-苯醯基 Η 8-31 Cl F 0CH3 j 肉桂醯基 Η 8-32 Cl N02 H j 0 〇 8-33 Cl H H ! 0 〇 8-34 N〇2 H H | 0 〇 8-35 Cl H H j Η Η 8-36 Cl H H ! 2-萘醯基 Η 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4^格（210X297公筇） (1^1間誚背而之注念事項再填寫本頁) 訂 1·, -100- 533200 A7 B7 五、發明説明（98 )
表IX
經滅部中央標導局另工消费合作社印製
No. X Y W 1 r4 ! r5 j Rs r9 9-1 Cl F OH | 0 j 〇 1 0 〇 9-2 Cl F OH ! H 1 Η I 0 〇 9-3 Cl F 〇CH3 ! ο 1 〇 I 0 〇 9-4 Cl F 〇ch3 | H I Η ! 0 〇 9-5 Cl F 〇ch3 l c〇ch3 1 Η 1 0 〇 9-6 Cl F 〇ch3 1 苯醯基 i Η I 0 〇 9-7 Cl F 〇CH3 1 chb I CH3 I 0 〇 9-8 Cl F 〇CH3 ! C00CH3 j Η ! 0 〇 9-9 Cl F 〇ch3 1 CONHCH3 1 Η 1 0 〇 9-10 CN F OCHs 1 苯醯基 I Η j 0 〇 9-11 Cl H 〇CH3 1 苯薩基 丨 Η 1 0 〇 9-12 Cl H H ! ο ! 〇 1 0 s 9-13 Cl H H I Η I Η I 0 s 9-14 Cl H H 1 2-萘醯基 丨 Η I 0 s 9-15 Cl F 〇CH3 丨 2-萘酿基 丨 Η ! 0 〇 9-16 Cl F OCHb i 2,4-F2-苯醯基 i Η ! 0 〇 9-17 Cl H H 1 0 ! 〇 I 0 〇 9-18 Cl H H 1 Η 1 Η 1 0 〇 9-19 Cl H H 1 萘醯基 丨 Η 1 0 〇 ---------------IT------· (訃尤閲讀背而之注意事項再填艿本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4坭格（210X297，.:M(、） • 101 - 533200 A7 _ _B7 五、發明説明（&quot;）
表X
訃1間讀背而之注意事項再填寫本頁) 經漪部中央標準局貝工消费合作社印製
No. I x I Y R | Rs | R4 lo-i 1 ci 1 F H 1 ο 1 〇 10-2 1 ci ! F H I H 1 Η 10-3 1 ci | F ch3 I o | 〇 10-4 I ci I F CH3 I H I Η 10-5 ! ci I F CH3 I coch3 I Η 10-6 j Cl j F CH3 1苯酿基I Η 10-7 I ci 1 F CH3 I ch3 I CHb 10-8 ! ci ! F CH3 1 coocHs 1 Η 10-9 ! ci 1 F CH3 ! conhchs I Η 10-10 i CN ! F CHb 1苯酸基丨 Η ίο-ll ! ci | H CH3 1苯醯基丨 Η 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4«L枱（21〇X297々^ ) -102- 533200 A7 B7 五、發明説明（100)
表X I
X W
Z
γ NIN
R 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製
No. X Y I W ! Ri 1 R2 1 z 11-1 C1 F 1 OCHs !—H*— ! cf3 ! n〇2 11-2 C1 F | OH 1—.·h'……….. 1 CFs 1 N〇2 11-3 C1 F I OH 1 H i CF3 ! NH2 11-4 C1 F 1 〇ch3 1………·.i………·_ 1 CF3 1 nh2 11-5 C1 F 1 0CH3 ]—·H—· i CF3 I nhchb 11-6 C1 F | OCH3 ! H I cf3 ! NH-2-萘醯基 11-7 C1 F 1 OCH3 1—·H*………·. 1 cf3 1 ci 11-8 C1 F | OCH3 I H j CF3 I CH2CHCIC00CH2CH3 11-9 C1 F ! OH ! CHs ! cf3 ! n〇2 11-10 C1 F | OH 1 ch3 I CF3 1 NH2 11-11 C1 F I OCHs 1 ch3 i cf3 j NH2 11-12 C1 F | OCH3 1 chb 1 CF3 1 NHCH3 11-13 C1 F 1 OCHs 1 ch3 1 cfb 1 NH-2-萘醯基 11 -14 C1 F ! OCH3 j ch3 1 cf3 | n〇2 11-15 C1 F 1 OCHs ! ch3 I cf3 1 nhcochb 11-16 C1 F | OCHs j CHs 1 cf3 1 苯醯基 11-17 C1 F 1 OCHs ! CH3 ! cf3 1 N-(CH3)2 11-18 C1 F I OCH3 1 CH3 1 cf3 1 NHC〇〇-苯基 11-19 C1 F I OCH3 ! CH3 L CFs I NHCONHCH3 11-20 CN …….F………I OCH3 1 CHs j cf3 1 2-萘醯基·ΝΗ 11-21 C1 F 1 OCH3 1 ch3 j CHs 1 2-萘醯基-NH 11-22 C1 Η | OCHs 1 ch3 1 cf3 ! 2-萘醯基-NH 11-23 C1 F ! OCH3 1 ch3 I cf3 I Cl 11-24 C1 F 1 OCHs 1 CHs l CFs 1 CH2CHCICOOCH2CH3 ------------ (1^1閱讀背而之注&amp;事項再填寫本頁)
、1T ·丨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4坭格（210X297公犛） -103- 533200 A7 Η 7 五、發明説明（1〇1) 表X Π
經漭部中央標卑局貝工消费合作社印繁
No. X ί Y 1 W i r4 I Rs r8 1 r9 12-1 Cl 1 F 1 OH 1 0 I 〇 S 1 0 12-2 ci 1 F I OH 1 H 1 Η S 1 0 12-3 ci 1 F j OH j Η 1 Η S 1 0 12-4 ci I F 丨〇CH3 1 H 1 Η S 1 0 12-5 ci 1 F 1 och3 h-萘醯基丨 Η S 1 0 12-6 ci | H 1 H I 0 1 〇 〇 I 0 12-7 ci I H I H 1 h ! Η 〇 I 0 12^8 Cl ! H I H i 2·萘醯基丨 Η 〇 1 0 12-9 ci | F 1 OCH3 I C0CH3 1 Η S 1 0 12-10 ci 1 F I OCHb 1 j Η S I 0 12-11 Cl j F ! OCHs 1 CHs I CHb S I 0 12-12 ci I F 1 0CH3 |co〇-苯基丨 Η S I 0 12-13 Cl I F 1 0CH3 IcONHCHsI Η S ! 0 12-14 CN I F ! 0CH3 1 2-蔡醯基丨 Η S 1 0 12-15 ci 1 H 1 0CH3 丨2-萘醯基丨 Η S I 0 許71閱讀背而之注*事項再填巧本頁) φ 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4«L格（210x29hMi ) -104- 533200 五、發明説明（1〇2) 表X π
No. X Y I W r4 I Rs 13-1 Cl F ! OH 0 ! 〇 13-2 Cl F 1 OH h 1 H 13-3 Cl F ! OCHb 2-萘醯基 i H 13-4 Cl F ! OCH3 2,4-二氟苯醯基1 H 13-5 Cl H I H 2-萘醯基 1 H 13-6 Cl F ! ochb C0CH3 ! H 13-7 Cl | F 1 0CH3 苯醯基 i H 13-8 | Cl F 1 0CH3 ch3 I CH3 13-9 ： Cl F 1 0CH3 coo-苯基 丨 H 13-10 Cl F 1 0CH3 CONHCH3 1 H 13-11 I CN F 1 ochb 2-萘醯基 i H 13-12 I Cl I H ! ochb 2-萘醯基 1 H (訃先間讀背而之注态事項再填寫本頁) 經滅部中夾標準局爲工消f合作社印餐 本紙張尺度適用中國國家椋準（CNS ) Λ4規格（210X2叩公舲） -105- 533200
A7 _B7五、發明説明（103) 表XIV W Z 經濟部中央標準局另工消费合竹社印製
No. X Y W …·9·…. Ri r2 R3 Z Re |R9 14-1 Cl F 〇ch3 .Q.L ch3 CF3 H CH2CH2CO2CH2CH3 0 jO 14-2 Cl F OCHs Ql ch3 CF3 H CH=CHC〇2CH2CH3 o|o 14-3 Cl F OCHs CHs CFs H CH2CHC1C02CH3 olo 14-4 Cl F OCHb Ql CHb CFs H CH2CHC1C02C2H5 (異構物-1) 〇!〇 14-5 Cl F OCHs Ql CH3 CF3 H CH2CHC1C02C2H5 (異構物-2) o|o 14-6 Cl F OCH3 Ql CHb CF3 H CH2CHCICO2-11-C3H7 (異構物·1) 〇|o 14-7 Cl F OCHs Ql CHs CF3 H CH2CHClC〇2-n-C3H7 (異構物-2) o|o 14-8 Cl F OCHs Ql CH3 CF3 H CH2CHClC〇2-n-C4H9 (異構物-1) olo 14-9 Cl F OCHs Ql CH3 CF3 H CH2CHClC〇2-n-CMi9 (異構物-2) 〇i〇 14-10 Cl F OCH3 Ql CH3 CF3 H CH2CHClC〇2-n-C5Hn (異構物-1) 〇!〇 14-11 Cl F OCHs Ql CH3 CF3 H CH2CHClC〇2-n-C5Hn (異構物-2) 〇i〇 14-12 Cl F OCH3 Ql CHs CF3 H CHaCHClCCh-nd (異構物-1) o|o 14-13 Cl F OCHs Ql ch3 CF3 H CH2CHClC〇2-n-C6Hi3 (異構物-2) o|〇 (訃1閱讀背而之注念事項再填寫本頁) .—Φ4 · 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4坭格（2]ΟΧ2ς^:Μί ) -106- 533200
A B 五、發明説明（104) 經溁部中央標準局負工消f合作社印製 14-141 C1 |f| och3 Q1 CH3 1 CF3 H CH2CHCICO2-1-C4H9 〇 〇 ...............1…&quot; …j……1.... ................................................. 14-15! C1 |f| 0CH3 Q1 CHb I cfs H CH2CHClC〇2-i-C4H9 〇 〇 | …··!……L&quot; .................................................. 14-16; C1 |f| 0CH3 Q1 CH3 1 cf3 H CH2CHClC〇2-i-C5H.i 〇 〇 14-17丨 C1 |f| 0CH3 Q1 CH3 j CF3 H CH2CHClC〇2-i-C5Hn 〇 〇 1 I 1 (異構物-2) 14-181 C1 If 1 0CH3 ...9.1 CH3 1 cf3 H CH2CHClC〇2-t-C4H9 〇 〇 14-19Ϊ C1 |f| 0CH3 Q1 CH3 1 CFs H CH2CHClC〇2-CH2〇CH 0 〇 ! ：： (異構物-1) 14-20丨 C1 |f| ochs Q1 CH3 I cf3 H CH2CHClC〇2-CH2〇CH 〇 〇 ! | 1 (異構物-2) 14-21丨 C1 If! 0CH3 Q1 CH3 1 cf3 H CH2CHCICO2CH2CF3 〇 〇 14-22! C1 [Fj 0CH3 Q1 CH3 ! cf3 H CH2CHCICO2-CH2CF2CHF2 〇 〇 14-231 C1 |f| 0CH3 Q1 CH3 1 CF3 H CH2CHCICO2CH2CF2CF2CF3 〇 〇 || (異構物-1) 14·24| C1 |f| och3 Q1 CH3 ! cf3 H CH2CHC1C02CH2CF2CF2CF3 〇 〇 i ： (異構物-2) 14-25丨 C1 |f| ochs CHs I CFs H CH2CHCICO2CH2CH2OCH3 〇 〇 14-26! C1 |f! ochs Ql CH3 I cf3 H CH2CHCICO2CH2CH2OC2H5 〇 〇 14-27丨 C1 |f| 0CH3 Ql CH3 1 CF3 H CH2CHClC〇2CH2CH2〇ph 〇 〇 ......；......；..... (異構物-1) 14-28! C1 |f| och3 Ql CHs i cfb H CH2CHClC〇2CH2CH2〇ph 〇 〇 ! ! (異構物-2) 14-29! C1 |f| 0CH3 Ql CHs 1 CF3 H CH2CHCICO2-CH2CH2CN 〇 〇 14-3〇| C1 |f| ochb Ql CH3 1 cfs H CH2CHClC〇2CH2CH2BrCH2Br 〇 〇 ! 1 I (異構物-1) 14-31； C1 |f I och3 Ql CH3 1 CF3 H CH2CHClC〇2CH2CH2BrCH2Br 〇 〇 ： ： (異構物-2) 14-32! C1 |f| ochb ,.Q1 CH3 1 cfb H CH2CHBrC〇2C2H5(異構物-1) 〇 〇 14-33! C1 if! 0CH3 Ql CH3 ! cf3 H CH2CHBrC〇2C2H5(異構物-2) 〇 〇 14-341 C1 !fi ochb Ql CHs I CFs H CH2C(CH3)ClC〇2C2H5 〇 〇 1Λ1間讀背而之注*事項再填寫本页) 春· 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) ( 210X297公垃） -107- 533200 A7 B? 經漭部中央標準局另工消费合作社印製 五、發明説明（1〇5) 14-35丨 C1 F! 〇CH3 ! Q1 CH3 CF3 I H ! CH2C(CH3)ClC〇2-n-C3H7 〇 〇 14-36丨 C1 f| 〇ch3 1 Q1 CH3 CF3 1 H I CH2C(CH3)ClC〇2-n-C4H9 〇 〇 14-37! C1 f! OCH3 ! 01 CH3 CF3 ! H 1 CH2C(CH3)ClC〇2-n-CsHi. 〇 〇 14-381 C1 fI 〇ch3 J.Q1. CH3 CF3 1 H 1 CH2C(CH3)ClC〇2-n-C6Hi3 〇 〇 14-391 C1 f! OCHs ! Q1 CHs CF3 I H j CH2C(CH3)ClC〇2-i-C3H7 〇 〇 14-40! C1 F 1 0CH3 I 01 CH3 CF. i H 1 CH2C(CH3)ClC〇2-i-C4H9 0 0 14-41： C1 F ! 〇CH3 j.Ql CH3 CF3 I H j CH2C(CH3)ClC〇2-CH2Ph 〇 〇 14-42! C1 f| 〇ch3 ! Q1 CH3 CF3 1 H 1 CH2C(CH3)ClC〇2-CH=CH2 〇 〇 14-43丨 C1 f| 0CH3 1 Q1 CH3 CFs 1 H I CH2C(CH3)ClC〇2-CH2CH=CH 〇 〇 14-44! C1 f! 0CH3 1 Q1 CH3 CF3 1 H j CH2C(CH3)ClC〇2-CH2〇CH 〇 〇 14-451 C1 f! 0CH3 ! Q1 CH3 CFb I H 1 CH2C(CH3)ClC〇2-CH2CF2CHF 〇 〇 14-46! C1 F| 0CH3 j.Ql CHb CF3 I H ! CH2C(CH3)C1C〇2-CH(CF3)2 〇 〇 14-47丨 C1 f| 0CH3 ! Q1 CHs CFs 1 H |CH2C(CH3)C1C〇2-CH2CH2〇CH 〇 〇 14-48! C1 F I 0CH3 1 Q1 CHb CF3 1 H 丨 CH2C(CH3)C1C〇2-CH2CH2SCH 〇 〇 14-49丨 C1 f| OCHs J.Q1 CHb CFs 1 H 1 CH2C(CH3)ClC〇2-四氫糠基 〇 〇 14-50丨 C1 f| OCHs 1 Q1 CHb CFs 1 H I CH2C(CH2C〇2CH3)ClC〇2C2H5 〇 〇 14-51! C1 f I 0CH3 J.QI CHb CF3 I H I CH2C(CN)ClC〇2C2H5 〇 〇 14-52丨 C1 f| H ! Q5 CHF2 CHb ；- 1 CH2CHCICO2C2H5 • • 14-53丨 C1 F 1 OCHs 1 Q6 一 ：- 1 CH2CHCICO2C2H5 〇 〇 14-54Ϊ C1 FI CH3 J.Q.L CH3 CF3 1 H 1 CH2CCIC00CH2CH3 〇 〇 14-551 C1 f| CHb 1 Ql CH3 CF3 1 H j CH2CC1COOCH2CH3 〇 〇 14-56 丨 C1 f! 0CH3 I Q3 CHb CF3 lei 1 CH2CCIC00CH2CH3 - - 14-57； C1 h! H J.Q.L CH3 CF3 j H 1 CO-苯基 〇 〇 14-58! C1 h| H ! Ql CH3 CFs 1 H ! (反式)CHCH-2-蔡基 〇 〇 14-59! C1 H! H J.Q1. CHs CFs I H 1 (反式)CHCH-2-萘基 〇 〇 14-60丨 C1 f| H 1 Ql CH3 CF3 1 H 1 CH2(C1)CHC〇〇CH2CH3 〇 〇 14-61! C1 F 1 0CH3 ! Q5 CHs CF3 I H i CH2(C1)CHC〇〇CH2CH3 〇 〇 14-62丨 C1 f! OCH2CH3 J.Q1. CH3 CF3 ! H 1 Cl 〇 〇 14-631 C1 f| OCH2CH3 ! Ql CH3 CFs j H i CH2CHCIC00CH2CH3 〇 〇 14-641 C1 f! OCH2CH3 ! Ql CH3 CF3 j H 1 CH2CHCIC00CH2CH3 〇 〇 14-65! C1 f| OCH2CH3 J.Q.L CHb CFs j H 1 CH2CHCIC00CH2CH2CH3 〇 〇 14-66丨 C1 f! OCH2CH3 ! Ql CHs CF3 ! H 1 CH2CHCIC00CH2CH2CH3 〇 〇 14-67丨 C1 f! 〇CH(CH3)2 ! Ql CH3 CFb 1 H I ci 〇 〇 本紙張尺度適用中國國麵帅4卿丨OX㈣）-i〇8_ (兑1閲讀背而之注&amp;事項再填涔本頁)
、1T 1·, 533200 A7 1Γ 五、發明説明（106) 經溁部中央標準局另工消費合作社印繁 14-68丨 C1 F 〇ch(ch3)2 |qi CH3 1 cfb j Η I CH2CHC1COOCH2CH3 lo lo 14-691 C1 F OCH(CH3)2 CH3 1 CF3 j H ! CH2CHC1COOCH2CH3 !〇 io 14-701 CH3 Η H j Q1 CH3 j CF3 ! η I CH2CHC1COOCH2CH3 !〇 l〇 14-71! COOCH3 Η H CH3 1 cf3 j H j CH2CHC1COOCH2CH2CH3 |o !〇 14-72! C1 F 〇ch3 ! Q8 CH3 i cf3 1 H 1 CH2CHC1COOCH2CH2CH3 l〇 I〇 14-73! C1 F 〇ch3 ! 01 CHb i cf3 1 h ! CH2CHC1COOH i〇 lo 14-74丨 C1 F 〇ch3 J.Q9... CH3 1 CF3 Ici 1 N〇2 j . \ . 14-75! C1 F OCH3 ! Q9 CH3 ! cf3 |ci! NH2 ! ·· ；· 14-76； C1 F OCHb 1 Q9 CHb I CF3 Ici 1 NH-2-萘醯基 :- 14-77； C1 F OCH3 1 Q9 CH3 i cf3 I ci; CH2CHC1COOCH2CH3 :- 1Λ1閱讀背而之注憑事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八心見彳δ ( 210/ 297^¾4 ) -109- 533200 A? B7 五、發明説明（1〇7)
表XV
Ri r2 經漭部中央標率局另工消费合作社印^
No. X γ 1 W 1 Ri 1 r2 1 r4 Rs Rs R9 15-1 Cl F 1 OCH3 I CHs 1 CFs 1 NH2 H 〇 〇 15-2 Cl F 1 OCH3 I CH3 1 cf3 I c-C3H5-羰基-NH- H 〇 〇 15-3 Cl F 1 OCH3 I ch3 1 cf3 I 苯醯基-NH- H 〇 〇 15-4 Cl F 1 OCH3 1 ch3 1 cf3 ： 2,4-F2-苯酿基-NH- H 〇 〇 15-5 Cl F ! OCH3 i CH3 1 cf3 i 2-萘醯基-NH- H 〇 〇 15-6 Cl F 1 OCHs 1 ch3 1 cfs 1 乙氧羰基-NH- H 〇 〇 15-7 Cl F 1 OCHs 1 CH3 1 cf3 I 苯氧羰基-NH- H 〇 〇 15-8 Cl F 1 OCH3 1 CH3 1 CFs 1 2,4-F2-PhNHC(〇)-NH- H 〇 〇 15-9 Cl F 1 OCHs 1 CH3 1 cf3 !H5C2〇C(0)N(CH3)C(0)-NH- H 〇 〇 15-10 Cl F 1 OCH3 1 ch3 1 CFs I h2c=chch=n- H 〇 〇 15-11 Cl F I OCHs 1 chb 1 cfs 1 c-C3Hs-CH=N- H 〇 〇 15-12 Cl F 1 OCH3 1 cm I cf3 1 H3CC(CH3)=N- H 〇 〇 15-13 Cl F 1 OCHb 1 chb I cf3 1 H3C〇CH2C(CH3)=N- H 〇 〇 15-14 Cl F ! OCH3 1 ch3 ! CFs 1 H3CSCH2CH2CH=N- H 〇 〇 15-15 Cl F 1 OCHs 1 ch3 1 cfb 1 PhCH2CH=N- H 〇 〇 15-16 Cl F j OCH3 1 ch3 1 CFs j H5C2〇C(0)CH2C(CH3)=N- H 〇 〇 15-17 Cl F 1 OCHb 1 ch3 1 cf3 1 PhCH(CH3)CH=N- H 〇 〇 φ_丨 (对先閱讀背而之注意事項再填寫本页) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公玷） •110- 533200 A7 Η 7 五、發明説明（108) 15-18
Cl 〇CH3 ch3 CFs caf
H 〇 〇 15-19
Cl OCHs CH3 CF3 ca
H 〇 〇 15-20 ! C1 F I OCHs I CH3 j CFs ! 2,4-F2-PhCH=N- ! Η j 0 〇 15-21 | C1 F 1 OCH3 1 CHs ! CFs 1 F3CC(CF3)=N- 1 Η ! 0 〇 15-22 ! C1 F ! OCHs ! CH3 1 CFs I 2-萘基-CH=N- I Η j 0 〇 經滴部中央標卑局貝工消费合作社印製 (兑1閲讀背而之注态事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標丰（CNS ) A4«L格（21 OX 297公筇 111 - 533200 A7 Η 7 五、發明説明（109)
表XVI ：^cYA-R；°
Ri R2 經 部 中 央 標 局 X. 消 合 η 社 印 製
No. X Y W Ri r2 1 r4 I Rs R9 16-1 Cl Cl H ch3 CF3 1 H | 0 〇 16-2 Cl Cl H CH3 CF3 | ch3 1 0 〇 16-3 Cl Cl H CHs CF3 i 2,4-F2-苄基 1 0 〇 16-4 Cl Cl H CH3 CFb 1 2,4-F2-苯醯基 j 0 〇 16-5 Cl Cl H ch3 CF3 1 2-萘醯基 1 0 〇 16-6 Cl F 〇ch3 CHb CF3 1 η 1 〇 〇 16-7 Cl F 〇ch3 CH3 CF3 I 2-萘醯基 | 〇 〇 16-8 Cl F 〇CH3 CH3 CF3 I CH2-2-萘基 1 〇 〇 16-9 Cl F 〇CH3 CH3 CF3 1 2·萘醯基 | 〇 s 16-10 Cl F 〇CH3 CH3 CF3 ! 2-萘醯基 j s 〇 16-11 CN F 〇CH3 CH3 CF3 1 2-萘醯基 ! 〇 〇 16-12 Cl H 〇ch3 CHb CF3 ! 2-萘醯基 1 〇 〇 16-13 Cl F 〇ch3 CHb CFb ! C0NH-苯基 I 〇 〇 16-14 Cl F OCHs CH3 CF3 I CONHCH3 ! 〇 〇 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS )，\4規格（210Χ 297公筇） -112· 533200 五、發明説明（110)
表X W
No. X | Y ! W Ri r2 R4 Rs R9 17-1 Cl 1 F | 〇ch3 CH3 CF3 甲基 〇 〇 17-2 Cl 1 F !〇CH3 CHb CF3 異丙基 〇 〇 17-3 Cl 1 F I OCHs CH3 CF3 苄基 〇 〇 17-4 Cl j F I 〇ch3 CH3 CF3 2-萘基 〇 〇 17-5 ci 1 F | 〇CH3 CHb CF3 2-羥基乙基 〇 〇 17-6 ci i F !〇ch3 CH3 CF3 苄基 〇 S 17-7 ci | F 1 〇ch3 CH3 'CF3 苄基 S 〇 17-8 CN i F I och3 CHb CFs 苄基 〇 〇 17-9 ci | H 1 0CH3 CH3 CF3 苄基 〇 〇 17-10 ci | F 1 0CH2CH3 CH3 CF3 苄基 〇 〇 (1^1閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 、-口 經滅部中央標準局另工消费合作社印繁 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4坭彳&amp; ( 210X297公分） -113- 533200 A7 -------B7 五、發明説明（11) 表X \1列出一些特性 對本發明之少數代表性化合物 數據 表 XVIII ^NMR數據
No· NMR (CDC13, 300 MHz) ppm l： l ；(CDCl3+CD3OD) 4.04 (3H, s), 6.19 (1H, s), 7.57 (1H, d, J=8.6 Hz) J：2 pMSO-d6), 3.30 (2H, br s), 6.54 (1H, s), 8.12 (1H, d, J=9.2Hz) 1-3 ^DC13+CD30D) 3.85 (3H, s), 6.2 (1H, s), 6.58 (1H, d, J=9.4 Hz) .................... Ϊ-4……b!57(3H；brq^=r；^H^7l86'(3^ I Hz) 1-5 13.55 (3H, br q, J=l.l Hz), 4.04 (3H, s), 6.33 (1H, s), 7.51 (1H, d, J=8.6 Hz) 1：6’·····p*5ypH；q；jZYyiHz^ ................................ ϊ：7••…|3 52 ρϊϊ； q； j=〇：7 H^；I82 (W jj......p；48(3Hrs)74!90(3^^ ........................ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -d,) 3.68 (3H, br q, J=1.4 Hz), 4.05 (3H, s), 8.03 (1H, d, J=9.1 Hz) 1-Ϊ〇Ί3；52(3Η^γ5)Γ3^86(3Η75)Γ4Ό &quot;ΠΊ••…祖;II 豆卩厂•面;·在 13孓石 Ή:·芬··:^ΓΗϊΓίΐ;;;;〇1^ί ••口 5····只·:石瓦瓦无訂··泛瓦泛石瓦·瓦·ρα··面· .............. *T-13'l3J8(3Hrs)7^2472Hrs)75lT ............... ••厂 Η·’··『:石·石瓦·^厂 ••厂污····汇(话巧涵「而;瓦···_............................... Μ6 KCDC13+CD30D) 3.55 (3H, br q, J=l.l Hz), 6.36 (1H, s), 6.61 (1H, d, J=9.2) M7 D.57 (3H, d, J=1.2 Hz), 6.38 (1H, s), 7.67 (1H, d, J=8.3 Hz), 10.47 (1H, br s) |Hz) |2.5δ (1Η, m), 3.55 (3H, br q, J=1.3 Hz), 4.17 (2H, br s), 4.7 (2H, d, J=2.4 Hz), 6.35 I (1H, s), 6.65 (1H, d, J=9.3 Hz) .. 1-Ϊ9 1-20 3.57 (3H, d, J=0.8Hz), 3.78 (3H, s), 4.02 (2H, br s), 4.65 (2H, dd, J=4.4, 1.9Hz), 6.28 I (1H, dt, J=15.7, 1.9Hz), 6.65 (1H, d, J=9.3Hz), 7.01 (1H, dt, J=15.7,4.4Hz) Τ-2Ϊ••…|Γ63-ϊ'!9Τ(8Η^Γ3ΐ55*(^Γ^*^ I J=9.6 Hz) …厂五··市·:％吞瓦瓦「涵;茂瓦U瓦·石^兩·行运;·瓦·了巧…’ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 I Hz), 7.3-7.5 (5H, m) &quot;T-23••…D；5873H；Trq；*J=r；2I^74l572^^ ;(1H, m), 8.36 (2H, m) 1-3Ϊ•一ΕδΤ 行 芬·ίίί^「在··· I Hz), 7.68 (1H, s) ·········· I J=8.9 Hz) — — *Ί〇*3**1ϊ*!27(3^*Γ^7；ϊ*Ηζ)7ί2〇(2Ϊί*φ ·········· I J=8.5 Hz) ___ …巧了…広乏瓦·《·】巧万兵在万百【丁兵瓦·运万瓦·瓦瓦瓦函·· ········ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -114- 533200 A7 B7 五、發明説明（11令 1-38 .57 (3H, d, J=l.l Hz), 4.17 (2H, br s), 6.37 (1H, s), 6.50 (1H, t, J=74.0 Hz), 6.72 (1H, d, J=9.1 Hz) 1-40 .56 (3H, d,/=1.1 Hz), 3.96 (3H, s), 6.36 (1H, s), 7.07 (1H, d, J=8.7 Hz) 1-41 .54 (3H, d, J=l.lHz), 6.38 (1H, s), 6.89 (2H, m), 7.00(1H, dd J=7.9, 1.5Hz), 7.26 (1H, td, J=7.7, 1.5Hz), 7.85 (2H, br s) 1-42 .55 (3H, d, J=1.2Hz), 6.38 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J=7.9, 1.4Hz), 7.66 (1H, td, J=7.9, 1.4Hz), 7.79 (1H, td, J=7.9, 1.4Hz), 8.27 (1H, dd, J=7.9, 1.4Hz) 1-43 .56 (3H, d, J=UHz), 6.39 (1H, s), 7.58 (1H, d, J=8.2Hz), 8.05 (1H, dd, J=8.2, 1.8Hz)，8.54(lH，d，J=1.8Hz) 1-44 1^45 .57 (3H, d, J=l.lHz), 6.39 (1H, ^), 7.13 (3H, m)•孓 ............................................. 1.0Hz) 請 先 閲 讀 背 面 之 注 1-47 Ί-48 .50 (3H, d, J=0.9Hz), 3.81 (3H, s), 3.96 (2H, s), 6.31 (1H, s), 6.88 (1H, s)•·ϊ7·6^··Π3:·ϊ·δ·3··Β 4.22 (2H, m), 4.70 (1H, q, J=6.8Hz), 6.36 (1H, s), 6.38 (2H, m), 6.88 (1H, d, J=9.2Hz) 項 再 填 寫 本 頁 1-49 1-50 .29 (3H, t, J=7.1Hz), 1.68 (3H, d, J=6.8Hz), 3.54 (3H, d, J=1.0Hz), 4.26 (2H, m), 4.82 (1H, q, J=6.8Hz), 6.36 (1H, s), 7.25 (2H, m), 7.74 (1H, m)了二·厂 2.7Hz), 7.85 (1H, dd, J=2.7, 2.5Hz) 1-51 'T-52 1-53 .49 (3H, d, J=1.0Hz), 6.30 (3H, m), 6.42 (1H, t, J=73.2Hz), 7.8 (2H, br s) ···奸召 Μ·;··ί··ϊ·:Γίβ·ΘΓέ·2^^ 1.6Hz), 8.53 (1H, m) … Γ27(Τ317Π=7ΊΗζ)ΓΪ^ d, J=6.9Hz), 3.58 (3H, s), 4.08 (1H, m), 4.20 (2H, q, J=7.1Hz), 4.39 (0.5H, d, J=7.2Hz), 4.43 (0.5H, d, J=7.2Hz), 6.26 (1H, m), 6.39 (2H, m), 6.50 (1H, t, J=73.3Hz) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1-54 .27 (1.5H, t, J=7.1Hz), 1.28 (1.5H, t, J=7.1Hz), 1.44 (1.5H, d, J=6.9Hz), 1.46 (1.5H, d, J=6.9Hz), 3.57 (3H, m), 4.11 (1H, m), 4.22 (2H, m), 4.35 (0.5H, d, J=7.4Hz), 4.43 (0.5H, d, J=7.1Hz), 6.36 (0.5H, s), 6.38 (0.5H, s), 6.49 (1H, m), 6.62 (1H, dd, J=9.1, 2.0Hz) 1-55 .22 (1.5H, t, J=7.1Hz), 1.23 (1.5H, t, J=7.1Hz), 136 (Ϊ.5Η, d, J=6.9Hz), 1.38 (1.5H, d, J=6.9Hz), 3.55 (3H, m), 3.82 (1.5H, s), 3.86 (1.5H, s), 4.0-4.4 (4H, m), 6.36 (1H, s), &amp;J6 (0.5H, d, J=9.1Hz), 6.79 (0.5H, d, J=9.1Hz) 1-56 .73 (2H, br s), 5.50 (3H, br), 6.16 (1H, s), 6.53 (1H, d, J=^9/3 Hz) 1-57 .42 (2H, br s), 4.70 (2H, br s), 4.72 (2H, s), 6.Ϊ6 (ΪΗ, s), 6.60 (1H, d, J=9.1 Hz) 1-58 .77 (3H, s), 4.64 (2H, br s), 4.87 (2H, s), 5.28 (2H, br s\ 6.17 (1H, s), 6.52 (ΪΗ, d, J=9.2 Hz) 1-59 .29 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.55 (3H, q, J=1.0 ΗΪ), 4.23 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.64 (2H, s), 4.82 (2H, br s), 6.35 (1H, s), 6.60 (1H, d, J=9.2 Hz) 1-60 .27 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.659(1.5H, d, J=7.0 Hz), 1.666(i.5H, d, J=7.0 Hz), 3.55 (3H, s), 4.20 (2H, q, J-7.1 Hz), 4.73 (1H, m), 6.346(0.5H, s), 6.355(0.5H, s), 6.61 (1H, d, J=9.3 Hz) .41 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.52 (3H, q, J=1.0 Hz), 4.04 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.10 (2H, br s), 6.32 (1H, s), 6.62 (1H, d, J=9.5 Hz) 1-62 .Ϊ6 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.42 (3H, t, J=7.1 Hz'), *2.99 (2H,· q J=7.1 Hz), 3.57 (3H, q, J=l.l Hz), 4.03 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.14 (1H, brs), 6.35 (1H, s), 6.63 (1H, d, J=9.4 Hz) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •115- 533200 A7 _____B7 五、發明説明（ 1-63 jl.35 (6H, d, J=6.2 Hz), 3.55 (3H, q, J=1.2 Hz), 3.95 (2H, br s), 4.50 (1H, q, J= 6.2 Hz), I 6.34 (1H, s), 6.66 (1H, d, J=9.4 Hz) 1-64 ：:1.06 (3H, t, j=63 Hz), 1.37 (6H, d, J=6.2 Hz), 3.57 (3H, q, ϊ=1.2 Hz), 3.83 (2H, br s), | 4.52 (1H, q, J= 6.2 Hz), 6.35 (1H, s), 6.70 (1H, d, J=9.3 Hz) 1-65 [7.62(1H, d, J=8.5Hz), 8.37(1H, 2d, J=2.6Hz, 8.4Hz), 8.83(1H, d, J=2.6Hz) 1-66 j3.56(3H, s), 6.37(1H, s), 6.86(1H, d, J=8.4Hz), 7.77(1H, d, J=8.4Hz), 10.75(1H, I broad) 1-67 …π |3.56(3H, s), 6.37(1H, s), 8.55(1H, s) 3/56(3¾ s), 6.39(iH, s), 7.45(1H, d, J=8\7Hz), 7.Ϊ54(ΪΗ, 2d, J=1.7Hz, 8.7Hz), 8.13(1H, j d, J=1.7Hz) ‘ 1-69 |4.15(3Η, s), 6.14(1H, s), 8.51(1H, s), 12.8(1H, broad) 1-70 ：6.26(1H, s), 7.62(1H, 2d, J=6.1Hz, 8.3Hz), 8.3(1H, broad) 1:71 :3.56(3H, s), 4.8(3H, broad), 6.38(1H, s), 6/59(lH, d, J=8.7Hz), 6.85(1H, d, J=8.7Hz) 1-72 b.56(3H, s), 3.89(3H, s), 6.37(1¾ s), 6.75(1H, d, J-8.7Hz), 6.87(1H, d, J=8.7Hz) 1-73 p.55(3H, s), 3.75(2H, s), 6.36(1¾ s), 6 *73(2H, mj, 7.0Ϊ(ΪΗ, 2d/j=i*4Hz, 6.9Hz) 2-1 2.04 (3H, s), 3.57 (3H, br q, J=l.l Hz), 3.86 (3H, s), 630 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=9.6 ! Hz) ·υ··. 2.29 (3H, s)5 2.33 (3H, s), 3.53 (3H, br s), 3.78 (3H, s), *6.3 &quot;(ΪΗ, s), 7.42 (ΪΗ, d, 1=8.8 |Hz) 2-3 11.14 (9H, s), 3.56 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.29 (1H, s), 7.19 (ΪΗ, d, J=9.0 Hz), 7.61 (1H, 丨 brs) 2-4 3.49 (3H, br q, J=1.0 Hz), 3.75 (3H, s), 5.70-5.79 (2H, m), 6.26 (1H, s), 6.40-6.55 (4H, 1 m),7.42(lH, d, J=8.7 Hz) 2-5 jl.95 (3H, s), 3.55 (3H, br s), 3.84 (3H, s), 5.45 (1H, s), 5.70 (1H, s), 6.27 (1H, s), 7.20 ;(1H, d, J=9.0 Hz), 7.62 (1H, br s) 2-6 jl.90 (3H, s), 1.91 (3H, s), 3.49 (3H, br s), 3.79 (3H, s), 5.46 (2H, s), 5.64 (1H, s), 5.66 1 (1H, s), 6.27 (1H, s), 7.30 (1H, d, J=8.8 Hz) 2-7 11.86 (3H, s), 2.05 (3H, s), 3.56 (3H, br s), 3.82 (3H, s), 5.66 (1H, br s), 6.27 (1H, s), ! 7.17 (1H，d, J=9.0 Hz)，7·23 (1H，br s) 2-8 ll.85 (6H, m), 2.12 (6H, m), 3.47 (3H, br q, J=1.0 Hz), 3.77 (3H, s), 5.91 (1H, m), 5.98 | (1H, m), 6.25 (1H, s), 7.34 (1H, d, J=8.7 Hz) 2-9 i(CDCl3+CD3OD) 3.86 (3H, s), 6.16 (1H, s), 7.37 (1H, d, J=8.9 Hz) 2-10 b.54 (3H, br s), 3.86 (3H, s), 6.31 (1H, s), 7.32 (1H, d, J=9.0 Hz) 2-ΪΪ…·.^cTTcdTodT^ — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2-12 KCDC13+CD30D) 3.59 (3H, br s), 3.87 (3H, s), 7.37 (1H, d, J=8.8 Hz) '*2-14''*p32'(3H；Trq；*J=iT，H^73；7472Hrm)r^ ···—· I Hz), 9.03 (1H, m) 2^15**3'；567Mrs)7l9l73Hrs)7l9573H；l)76!29(l^ N ............................................................................................... 2-Ϊ6 ΙΪ.27 (3H, t, J=7.1 Hz), Ϊ.28 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.42 (2H, s), 3.57 (3H, br s), 4.04 (2H, I s), 4.10-4.30 (4H, m), 6.40 (1H, s), 7.33 (1H, d, J=9.8 Hz), 8.07 (1H,^) '2-Ϊ7··Έ；9572ΗΓιη)Γί1〇^Γ^)Γϊ3δ7ϊ^^3^ I J=9.0Hz), 7.92 (1H, br s), 8.41 (1H, br, s) ••孓沔…百·元:了:苑吞瓦 ··… I s), 7.38 (1H，d, J=8.6 Hz) *2-Ϊ9'ΊΪ1〇*(5Η**'^Γΐ^δΤ5ΗΓ^)Γ2^ ··’··· ! (1H, d, J=9.0 Hz), 7.68 (3H, s) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -116 - 533200 A7 B7 五、發明説明（ 2-20 il.20 (10H, m), 1.70 (10H, m), 2.50 (2H, m), 3.50 (3H, s), 3.68 (3H, s), 6.31 (1H, s), I 7.36 (lH,m) 2^r''p；37*(3Hrs)73*!4T(3Hrs)7335 (3¾ j Hz) ...............................(3Hrs)73l5'(3Cs)73；96*(3i^ …·… j J=8.8 Hz) 2-22***3l2'(mrbrs)r3^64(3^*s)r^29TlH7s)r^ ·········· I (1H, s) '2-23 2.39 (3H, s), 3.52 (3H, s), 3.*82 (3H, s), 6.23 (1H, s), 7.20 (1H, d, M〇 Hz), n32 (2H, j m), 7.53 (2H, m), 8.02(1H, s) I d, J=7.8 Hz), 7.67 (2H, d, J=7.8 Hz), 7.91 (1H, s) •…贺在了通pEil砭阪αΉΓ疋•……··… ! (1H, d, J=9.0 Hz), 7.73 (4H, m) 2^6*'T^4〇'(3Hrs)73l4l3HrsXl54(3^4 ……… I (1H, d, J=8；9 Hz), 7.25 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.68 (2H, d, J=8.3 Hz) 万 “If:元 涵;Yyr 泛 ϊΐ··(ϊ;··Ρ7Υΐ瓦 ! 7.21 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.29 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.70 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.86 (1H, br s) 2-28* Ίί.*26 (3Η, t, J=7.6 Hz), 2.71 (2H, q, J=7.6 Hz), 3.51 (3H, br s), 4.78 (2H, s), 6.25 (1H, j s), 7.28 (3H, m), 7.73 (2H, m), 7.84 (1H, br s) 2-29 ：0.95 (6H, t, J=7.2 Hz), 1.66 (4H, m), 2.64 (4H, m), 3.53 (3H, br s), 3.83 (3H, s), 6.23 ! (1H, s), 7.21 (1H, d, J=9.3 Hz), 7.27 (4H, m), 7.70 (2H, m), 8.00 (2H, m) 2-3*0**1l35 (9Hrs)73；55 (3Hrs)7l83 *(3^ I Hz), 7.73 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.88 (1H, br s) &quot;2^3*1••…j3*：54(3Hrs)73；83(3H*s)7^4〇'm ••… I dd, J=17.6, 10.9 Hz), 7.22 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.49 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.75 (1H, d, ! J=8.2 Hz), 8.01 (1H, brs) ! J=9.1 Hz), 7.22 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.50 (1H, dd, J=7.8, 1.7 Hz), 7.56 (1H, br s), I 7.86(lH,brs) 2-33 13.62 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.75 (2H, d, J=8.3 Hz), ! 7.89 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.92 (1H, br s) 經 濟 部 中 央 標 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 •巧…B:兩话rGW而…… I (2H,m), 8.17(2H, m) 2-36 p.56 (3H, d, J-l.l Hz), 3.85 (3H, s), 4.64 (2H, s), 6.25 (1H, s), 7.24 (1H, d, J=9.0 Hz), i 7.52 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.79 (2H, d, J=8.3 Hz), 7.91 (1H, br s) 1〇7 **13；5J(3CsX3^83 (3H* s)76257^ ! m), 7.84 (2H, d, J=8.2 Hz), 8.13 (1H, s) 2-38 2^9* — (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Ϊ3.32 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.08 (1H, s), 7.52 (15H, m), 7.95 (4H, m) •3.56 (3H, br s), 3.89 (3H, s), 6.27 (1H, s), 7.15-7.3 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=9.1 Hz), j 7.54 (1H, m), 7.92 (1H, m), 8.43 (1H, br d, J=13.8 Hz) 2-40 D.53 (3H, br s), 3.83 (3H, s), 6.23 (1H, s), 7.12 (2H, m), 7.22 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.79 I (2H, m),7.97(lH, brs) 2-41 :3.57 (3H, br q, J=l.l Hz), 3.9 (3H, s), 6.29 (1H, s), 7.2 (1H, m), 7.26 (1H, d, J=9.1 I Hz), 7.36 (1H, m), 7.63 (1H, m), 8.29 (1H, d, J=ll.l Hz) 2-42 3.56 (3H, br s), 3.89 (3H, s), 6.27 (1H, s), -6.97 (2H, m), 7.25 (1H, d, J=9 Hz), 7.97 I (1H, m), 8.37 (1H, br d, J=13.3 Hz) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -117- 533200 A7 雄 ____B7五、發明説明（令 2-43 .44 (3H, br s), 3.96 (3H, s), 6.24 (1H, s), 6.64 (2H, m), 6.86 (2H, m), 7.35 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.78 (2H, m) 2-44 .88 (3H, s), 6.26 (1H, s), 6.98 (2H, m), 7.23 (1H, d, J=9 Hz), 7.96 (ΪΗ, m), 8.46 (ΪΗ, m) 2-45 .43 (3H, br q, J=1.3 Hz), 5.1 (2H, s'), 636 (Th,s), 6.9-7.15 (4H, m), 7.77 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.7-7.9 (2H, m) 2-46 .52 (3H, s), 3.91 (3H, s), 6.75-7.05 (2H, m), 6.95 (1H, s), 7.39 (1H, d, J=8.9 Hz), 8.03 (1H, m), 8.56 (1H, m) 2-47 .55 (3H, br s), 3.91 (3H, s), 6.32 (1H, s), 6.93 (2H, m), 7.25 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.39 (1H，m)，8.03 (1H，brs) ‘ '2-48 .55 (3H, br q, J=1.0 Hz), 3.83 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.24 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.25 (lH,m), 7.54 (1H, m), 7.65 (1H, m), 8.05 (1H, br s) 2-49 .39 (3H, br s), 3.77 (3H, s), 6.1 (1H, s), 7.10-7.40 (2H, m), 7.34 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.60-8.00 (4H, m) ••2-50‘ .54 (3H, br s), 3.81 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.01 (1H, m), 7.25 (1H, d, J=9.3 Hz), 7.31 (2H, m), 8.28(1H, s) 2-5 Ϊ .43 (3H, br s), 3.79 (3H, s), 6.15 (1H, s), 6.95-7.75 (7H, m) *2^53 .56 (3H, d, J=1.2 Hz), 3.91 (3H, s), 6.32 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.35 (1H, ddd, J=8.6, 6.1, 2.5 Hz), 7.42 (2H, m), 7.52 (1H, dd, J=7.4, 1.2 Hz), 7.83 (1H, br s) 2-54 .53 (3H, s)5 3.82 (3H, s), 6.26 (1H} s), 7.22 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.39 (1H, dd, J=7.8, 7.9 Hz), 7.53 (1H, m), 7.62 (1H, m), 7.77 (1H, m), 8.06 (1H, br s) 2-55 .36 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.11 (1H, s), 7.30 (3H, m), 7.43 (2H, m), 7.76 (4H, m) 2-56 ..53 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.23 (1H, s), 7.23 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.44 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.72 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.92 (1H, s) 2-57 .32 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.06 (1H, s), 7.34 (5H, m), 7.80 (4H, m) *2-58 .56 (3H, d, J=1.0 Hz), 3.89 (3H, s), 6.32 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.31 (1H, dd, J=8.1, 1.9 Hz), 7.47 (2H, m), 7.92 (1H, br s) 2-59 .55 (3H, d, J=l.l Hz), 3.84 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7Ϊ25 (ΪΗ, d, J=9.1 Hz), 7.54 (ΪΗ, d, J=8.3 Hz), 7.60 (1H, dd, J=8.3, 2.0 Hz), 7.88 (1H, br s), 7.89 (1H, d, J=2.0 Hz) 2-60 .54 (3H, br s), 3.83 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.24 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.34 (2H, m), 7.65-7.75 (2H, m), 7.92-8.25 (4H, m) 2-61 .53 (3H, s), 3.82 (3H, s), 6.23 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.61 (4H, m), 7.95 (1H, 2-62 s) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2-63 2-64 2-66 2-67 2-69 *2-70 2-71 .33*[3H, s), 3.80 (3H, s), 6.06 (1H, s), 7.31 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.51 (4H, m), 7.73 (4H, m) .54 (3H, d, J=l.l Hz), 3.83 (3H, s), 3.87 (3H, s), 6.22 (1H, s), 6.95 (2H,d&gt; J=8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.75 (2H, d, J=8.8 Hz), 7.78 (1H, br. s) .44 (3H, t, J=7.0 Hz), 3.52 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.06 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.22 (1H, s), 6.90 (2H, d, J-9.0 Hz), 7.20 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.73 (2H, d, J=9.0 Hz), 7.91 (1H, s) .55 (3H, d, J=1.0 Hz), 3.84 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.51 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.88 (1H, br s) .85 (3H, s), 6.22 (1H? s), 7.25 (1H, d, J=9.9 Hz), 7.76 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.85 (2H, d, J=8.4 Hz), 7.96 (1H, br s) .40 (3H, br s), 3.79 (3H, s), 6.12 (1H, s), 7.36 (1H, d, J=8.7 Hz), 8.06 (4H, m), 8.25 (4H, m) Ϊ50*(3Η, br s), 3.87 (3H, s), 6.32 (ΪΗ, s), 7.51 (ΪΗ, d, J=8.8 Hz), 9.07 (2H, m), 9.Ϊ2 (1H, m),9.91 (1H, brs) ........... .33 (3H, s)，3.77 (3H，s)，7.20 (4H，m), 7·31 (1H，d，J=8.8 Hz)，7.92 (4H, m) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 118- 533200
A B 五、發明説明（1巧 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2-72 .54 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.24 (1H, s), 7.25 (3H, m), 7.82 (2H, m), 8.02 (1H, s) 2-73 .54 (3H, br s), 3.83 (3H, s), '6.05 (2H, s), 6.23 (ΪΗ, s), 6.85 (ΪΗ, d, J=7.*8 Hz), *7.21 (1H, d, J=8.8 Hz), 7.25-7.34 (2H, m), 7.80 (1H, br s) 2-74 .52 (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7.24 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.50 (4¾ m), 7.90 (3H, m), 8.20(1H, br s) 2-75 .64 (3H, s), 3.85 (Ϊ3Η, s), 6.24 (1H, s'), 7.24 〇H, d, J=9.0 Hz), 7.80 (1H, s) 2-76 .87 (3H, s), 6.1 (1H, s), 7.31 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.60 (2H, m), 7.80-8.05 (5Hvm), 838 (lH,s) ‘ 2-77 .83 (3H, s), 4.69 (2H, s), 6.21 (1H, s), 7.35 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.50-7.60 (3H, m), 7.80-7.85 (4H, m), 8.07 (1H, s) 2-78 .56 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.28 (1H, s), 6.49 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.21 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.39 (4H, m), 7.50 (2H, m), 7.63 (1H, d, J=15.6 Hz) 2-79 .57 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.28 (1H, s), 6.54 (1H, d, J=15.7 Hz), 6.84-6.94 (3H, m), 7.22 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.36 (1H, br s), 7.48 (1H, q, J=7.7 Hz), 7.67 (1H, d, J=15.7 Hz) 2-80 .41 (3H, s), 3.57 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.29 (1H, s), 6.40 (1H, d, J=15.4 Hz), 7.19-7.32 (4H, m), 7.33 (1H, br s), 7.53 (1H, d, J=7.2 Hz), 7.93 (1H, d, J=15.4 Hz) 2-81 .12 (3H, d, J=1.3 Hz), 3.57 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.88 (3H, s), 6.29 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.36 (5H, m), 7.66 (1H, br s) 2-82 .57 (3H, br s), 3.85 (3H, s), 6.29 (1H, s), 6.48 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.16 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.28 (2H, m), 7.40 (1H, dd, J=7.9, 1.6 Hz), 7.53 (1H, dd, J=7.4, 1.6 Hz), 7.67 (1H, br s), 7.98 (1H, d, J=15.6 Hz) 2-83 .46 (3H, br s), 3.83 (3H, s), 6.24 (1H, s), 6.80 (1H, d, J=15.5 Hz), 6.9Ϊ (1H, d, 1=15.5 Hz), 7.30 (4H, m), 7.39 (2H, m), 7.45 (1H, 4 J=8.8 Hz), 7.56 (1H, dd, J=7.6, 1.8 Hz), 7.59 (1H, dd, J=7.6, 1.8 Hz), 8.18 (1H, d, J=15.5 Hz), 8.20 (1H, d, J=15.5 Hz) 2-84 .56 (3H, br s), 3.84 (3H, s), 6.29 (1H, s), 6.45 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.54 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.40 (2H, d, J=8.6 Hz), 7.55 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.59 (1H, br s) 2-85 .56 (3H, br s), 3.84 (3H, s), 3.85 (3H, s), 6.28 (1H, s), 6.35 (1H, d, J=15.5 Hz), 6.89 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.19 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.35 (1H, br s), 7.45 (2H, d, J=8.7 Hz), 7.58 (1H, d, J=15.5 Hz) 2-86 ,60{m, q, J=7.7 Hz), 2.91 (2H, t, J=7.7 Hz), 3.56 (3H, s), 3.69 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.1-7.3 (6H, m) 2-87 .66 (2H, m), 2.92 (2H, m), 3.55 (3H, s), 4.52 (2H, s), 6.28 (1H, s), 7.1-7.4 (6H, m) 2-88 .90 (2H, tt, J=7.5, 7.4 Hz), 2.29 (2H, d, J=7.4 Hz), 2.6Ϊ (2H, t, J=7.*5 Hz), 3.52 (3H, d, J=0.7 Hz), 3.84 (3H, s), 6.28 (1H, s), 7.13-7.32 (7H, m) *2-89 754 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.02 (2H, s), 4.55 (2H, s), 6.15 (1H, s), 7.16 (ΪΗ, d, J=9.0 Hz), 7.4 (5H, m), 8.55(1H, s) 2-90 .56 (3H, d, J=l.l Hz), 3.87 (3H, s), 6.26 (1H, s), 6.55 (1H, dd, J=3.'6, 1Ϊ8 Hz), *7.17 (1H, dd, J=3.6, 0.5 Hz), 7.22 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.54 (1H, dd, J=1.8, 0.5 Hz), 8.18 (1H, br s) 2-91 2.25 (3H, s), 3.46 (3H, s), 3.81 (3H, s), 6.25 (1H, s), 6.39 (ΪΗ, s), ΊΛΖ (ΪΗ, d, J=9.0 Hz), 7.39 (1H, s), 8.30 (1H, s) ---------着|丨 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -119 533200 A7 B7 五、發明説明（11? 2-92 2-93 3.56 (3H, d, J=0.8 Hz), 3.85 (3H, s), 6.28 (1H, s), 639 (1H, d, J=15.2 Hz), 6.48 (1H, * dd, J=3.4, 1.8 Hz), 6.60 (1H, d, J=3.4 Hz), 7.19 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.34 (1H, br s), 7.40 (1H, d, J=15.2 Hz), 7.48 (1H, d, J=1.8 Hz) 3.45 (3H, s), 3.66 (3H, s), 3.80 (2H, s), 6.16 (1H, s), 7.00 (4H, m), 7.55 (1H, br s) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2-94 2.46 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.26 (1H, s), 6.94 (1H, m), 7.20 (1H, d, J-9.0 ? Hz), 7.36 (1H, m), 7.65 (1H, s) 2-95 2.45 (3H, s), 3.47 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.17 (1H, s), 6.70 (1H, m), 7.13 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.32 (1H, m), 7.63 (1H, s) 1-96 &quot; 1&quot;4ί (6Η, s), 3.26 (3H, s), 3.78 (?H, s), 5.97 (1H, s), 6.59 (2H, m), 7.24 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.39 (2H, m) 2-97 3：3Ϊ (3H, s), 3.84 (3H, s), 6.03 (1H, s), 7.05 (2H, m), 7.40 (2H, m), 7.70 (3H, m) 2-98 3M(3K s), 3.84 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=9.7 Hz), 7.41 (1H, dd, J=7.7, Hz), 8.01 (1H, d, J=7. / Hz), 8.32 (1H, br s), 8.78 (1H, br s), 9.01 (1H, br s) 2-100 3.42 (3H, q, J=i.O Hz), 3.79 *(3H, s), 6.Ϊ2 (ΪΗ, sj, 7Ϊ35 (ΪΗ, d, J=8.6 Hz), 7.56 (ΪΗ, d, J=8.0 Hz), 7.39 (1H, d, J=8.0 Hz), 8.15 (1H, dd, J=8.0,2.2 Hz), 8.16 (1H, dd, J=8.0, 2.2 Hz), 8.77 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.91 (1H, d, J=2.2 Hz) 2-101 3.59 (3H, br q, J=1.2 Hz), 6.36 (1H, s), 6.99 (1H, dd, J^.9, 8.3 Hz), 7.27 (ΪΗ, d, J=8.7 Hz), 8.44 (1H, dd, J=1.7,4.8 Hz), 8.6 (1H, dd, J=1.7, 8.3 Hz), 9.79 (1H, br s) 2-Ϊ02&quot; (CDCi3+CD3〇Dj 3.54 *(3H, br s), 6.3*3 (1H, s), 6.82 (ΪΗ, t, J=5/〇 Hz), 7.2 (ΪΗ, d, J=8.8 Hz), 8.38 (2H, d, J=5.0 Hz) 2-103 3：55 (3H, q, J=1.0 Hz), 3.89 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.22 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.45 (3H, m), 7.83 (3H, m), 7.99 (1H, br s) 2-104 3.58 (3H, s), 3.92 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.65 (1H, m), 7.85 (2H, m), 8.17 (2H, m), 8.33 (1H, m), 10.05 (1H, s) 2-105 3.60 (3H, br s), 3.92 (3H, s), 6.27 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.93 (2H, m), 8.20 (2H, m), 9.60 (1H, s), 10.12 (1H, s) 2-106 3.56 (3H, q, J=0.7 Hz), 3.86 (3H, s), 6.27 (ΪΗ, s), 6.95 (2H, m), 7.41 (1H, d, J=8.7 Hz), 7.95 (lH,m) 2-113 3.56 (3H, q, J=1.0 Hz), 3.86 (3H, s), 6.26 (ΪΗ, d, J=15.2 Hz), (5.28 (1H, s), 7.05 (1H, dd, J=5.0, 3.6 Hz), 7.20 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.25 (1H, d, J=3.6 Hz), 7.27 (1H, br s), 7.38 (1H, d, J=5.0 Hz), 7.75 (1H, d, J=15.2 Hz) 2-114 3.56 (3H, d, J=0.9 Hz), 6.40 (1H, s), 7.28 (ΪΗ, d, 1=9.21 Hz), *7^5-7.65 (2H, m), 7.70-7.8&amp; (1H, m), 7.80-8.0 (3H, m), 8.35 (1H, m), 8,63 (1H, br s) 2-115 3.54 (3H, d, J=0.9 Hz), 6.24 (1H, s), 6.51 (ΪΗ, t, J=73.'l Hz), 7.32 (ΪΗ, d, J=8.8 Hz), 7.50-7.65 (2H, m), 7.70-7.82 (1H, m), 7.85-7.95 (3H, m), 8.07 (1H, br s), 8.29 (1H, br s) 2-116 2.09 (3H/s), 2.14 (3H, s), 3.50 (3H, d, J=1.0 Hz), 3.79 (3H, s), 478-5.0 (4H, m), 6.29 (1H, s), 7.47 (1H, d, J=8.9 Hz) 2-117 2.18 (3H, s), 3.56 (3H, d, J=l.l Hz), 3.86 (3H, s), 4,58 *(2H, s), 6.30 (ΪΗ, s), 7.24 (ΪΗ, d, J=9.0 Hz) 2-118 1.40 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.56 (3H, d, J=1.0 Hz), 3.91 (3H, s), 4.39 *(2H, q, ϊ=7.ί Hz), 6.29 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=9.1 Hz), 9.01 (1H, br s) 2-119 3.54 (3H, s), 3.72 (3H, s), 4.56 (2H, s), 6.24 (1H, s), 6/85-7.40 (6H, m), 8.50 〇H, br s) 2-120 3.45 (3H, s), 3.85 (3H, s), 4.8-5.15 (4H, mj, 6 *27 (ΪΗ, s), 6.8-7.0 (6H, m), 7.20-730 (4H, m),7.48(lH, d, J=8.7 Hz) 2-121 3.59 (3H, s), 3.93 (3H, s), 6.35 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.40-7.70 (3H, m), *8.20 (2H，m)，8.97(lH，brs) 請 A 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 奢 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -120- 533200 A7 B7 五、發明説明（1” 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2-122 μ.33 (3Η, s), 3.49 (3H, d, J=0.9 Hz), 6.24 (1H, s), 734 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.50-7.62 (2H, m), 7.75-7.95 (5H, m), 8.31 (1H, br s) 2-123 2-124 .28 (3H, s), 3.54 (3H, s), 6.29 (1H, s), 6.59 (1H, d, J=15.5 Hz), 7.20-7.50 (6H, m), 7.63 (1H, d, J=15.5 Hz) .29(6H, s), 3.56(3H, s), 3.93(3H, s), 6.32(1H, s), 7.05(2¾ m), 7.20(2H, m), 7.47(1H, br s) 2-125 2-126*' .57 (3H, s)? 3.87 (3H, s), 6.29 (1H, s), 6.62 (1H, d, J=15.7Hz), 7.1-7.5 (5H, m), 7.72 (1H, d, J=15.7Hz) .52 (3H, s), 3.80 (3H, s), 6.24 (1H, s), 6.32 (1H, d, J=15.6Hz), 7.11 (1H, br d, J=8.8Hz), 7.4-7.6 (4H, m), 7.95 (2H, m) 2-127 .56 (3H, s), 3.86 (3H, s), 3.89 (3H, s), 6.28 (1H, s), 6.64 (ΪΗ, d, J=15.7Hz), 6.95 (2H, m), 7.19 (1H, d, J=9.0Hz), 7.35 (2H, m), 7.46 (1H, dd, J=7.6, 1.4Hz), 7.88 (1H, d, J=15.7Hz) 2-128 .59 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.31 (1H, s), 6.65 (1H, d, J=15.9Hz), 7.20 (2H, m), 7.35 (2H, d, J=8.1Hz), 7.37 (1H, br s), 7.72 (1H, d, J=15.9Hz) 2-129 .28 (3H, s), 2.53 (2H, t, J=7.3Hz), 2.88 (2H, t, J=7.3Hz), 3.56 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.11 (5H, m), 7.35 (1H, br s) 2-130 .33 (3H, s), 2.36 (3H, s), 3.57 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.29 (1H, s), 6.40 (1H, d, J=15.4Hz), 7.09 (2H, br s), 7.20 (1H, d, J=9.0Hz), 7.33 (1H, br s), 7.35 (1H, s), 7.90 (1H, d, J=15.4Hz) 2-131 .54 (3H, d, J=L0Hz), 6.37 (1H, s), 7.21 (1H, d, J=8.6Hz), 7.33 (1H, dd, J=8.6, 2.1Hz), 7.60 (2H, m), 7.77 (1H, dd, J=8.6, 1.8Hz), 7.88 (3H, m), 7.98 (1H, br s), 8.01 (1H, d, J=2.1Hz), 8.26 (1H, d, J=1.3Hz). 2-132 .21 (3H, s), 2.27 (3H, s), 2.48 (2H, t, J=7.8Hz), 2.81 (2H, t, J=7.8Hz), 3.57 (3H, s), 3.73 (3H, s), 6.27 (1H, s), 6.92 (2H, m), 7.02 (1H, d, J=7.6Hz), 7.12 (1H, br d, J=8.6Hz), 7.51 (1H, brs) 2-133 .55 (3H, d, J=1.0Hz), 3.76 (3H, s), 4.52 (2H, s), 6.26 (1H, s), 6.88 (2H, dd, J=9.1, 2.4Hz), 7.02 (2H, dd, J=9.1, 8.1Hz), 7.20 (1H, d, J=9.0Hz), 8.48 (1H, br s) 2-134 .57 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.28 (1H, s), 6.50 (1H, d, J=15.5Hz), 7.23 (1H, d, J=9.0Hz), 7.35 (4H, m), 7.50 (1H, br s), 7.58 (1H, d, J=15.5Hz) 2-135 .55 (3H, d, J=1.0Hz), 3.76 (3H, s), 4.52 (2H, s), 6.26 (1H, s), 6.87 (2H, d, J=9.0Hz), 7.20 (1H, d, J=9.0Hz), 7.29 (2H, d, J=9.0Hz), 8.45 (1H, br s) 2-136 .58&lt;3H, d, J=1.0Hz), 3.93 (3H, s), 6.33 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=9.1Hz), 7.54 (3H, m), 7.95 (2H, d, J=8.3Hz), 8.14 (1H, s), 8.28 (1H, s) 2-137 .55 (3H, s), 6.37 (1H, s), 6.40 (1H, d, J=15.5Hz), 7.16 (1H, d, J=8.6Hz), 7.19 (1H, br s), 7.29 (1H, dd, J=8.5, 1.9Hz), 7.38 (3H, m), 7.48 (2H, m), 7.70 (1H, d, J=15.5Hz), 7.99 (1H, br s) 2-139 .19 (3H, s), 5.98 (1H, s), 7.17 (1H, dd, J=8.0, 1.2Hz), 7.2-7.6 (7H, m), 7.7-7.9 (6H, m), 7.93 (2H, dd, J=8.6, 1.7Hz), 8.53(2H, br s) 2-140 ；56 〇H, d, J=i.0Hz), 6.40 (1H, s), 7.42 (ΪΗ, d, J=8.3Hz), 7.60 (3H, m), 7.78 (1H, dd, J=8.6, 1.8Hz), 7.92 (3H, m), 8.01 (1H, br s), 8.29 (1H, br s), 8.38 (1H, d, J=1.6Hz) 2-141 .59 (3H, s), 6.41 (1H, s), 6.42 (1H, d, J=15.5Hz), 7.16 (1H, br s), 7.3S (4H, m), 7.52 (2H, m), 7.59 (1H, dd, J=8.2, 1.7Hz), 7.75 (1H, d, J=15.5Hz), 8.40 (1H, br s) 2-142 .47 (3H, s), 6.29 (1H, s), 7.1-7.9 (11H, m), 8.2Ϊ (lH, s) 2-143 .55 (3H, d, J=1.0Hz), 3.87 (3H, s), 6.38 (1H, s), 6.89 (ΪΗ, dd, J=8.9, 2.9Hz), 7.Ϊ8 (1H, d, J=8.9Hz), 7.58 (3H, m), 7.79 (1H, dd, J=8.6, 1.7Hz), 7.90 (4H, m), 8.29 (1H, br s) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -121 - 533200 A7 B7 五、發明説明（11今 2-144 .54 (3H, d, J=1.0Hz), 3.87 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7.60 (3H, m), 7.8-8.0 (5H, m), 8.30 (1H, br s) 2-145 .57 (3H, d, J=1.0Hz), 6.38 (1H, s), 7.12 (1H, dd, J=9.3, 2.2Hz), 7.59 (2H, m), 7.78 (1H, dd, J=8.6, 1.8Hz), 7.8-8.0 (5H, m), 8.28 (1H, br s) 2-146 .27 (1.5H, t, J=7.1Hz), 1.27 (1.5H, t, J=7.1Hz), 1.62 (3H, d, J=6.7Hz), 3.53(3H, s), 4.23 (2H, m), 4.79 (1H, m), 6.35 (1H, s), 6.85 (1H, m), 7.15 (1H, d, J=9.0Hz), 7.5-7.6 (3H, m), 7.77(1H, dd, J=8.6, 1.6Hz), 7.89 (4H, m), 8.26 (1H, s) 2-147 *i0.84 (2H, m), 1.03 (2H, m), 1.50 (1H, m), 3.58 (3H, d, J=1.0Hz), 6.36 (1H, s), 7.05 I (1H, d, J=7.8Hz), 7.35 (1H, br s), 7.88 (1H, br s) I 2.6Hz), 7.59 (2H, m), 7.76 (2H, m), 7.90 (3H, m), 8.05 (lh, br s), 8.27 (1H, s) 2-149 3.56 (3H, d, J=1.0Hz), 6.38 (1H, s), 7.43 (1H, d, J=8.4Hz), 7.6 (3H, m), 7.78 (1H, dd, I J=8.6, 1.8Hz), 7.90 (3H, m), 8.09 (1H, br s), 8.28 (2H, s)..................ΒΐΤ73ΗΓάΓΪ=ϊΐΗζ)7ΐ7Τ'(Ϊ3^1)Γ3^8〇·^ …… UlH, s) 2-150 2-Ϊ5Ϊ* '3.50 (3H, d, J=1.0Hz), 3.58 (3H, s), 3.62 (2H, s), 6.15 (1H, s), 7.14 (1H, d, J=9.1Hz), I 7.2-7.4 (6H, m) 2T52YJf(3H^sX^ I s), 7.44 (1H, m), 7.55 (1H, m), 7.76 (1H, m), 7.85 (1H, m), 8.58 (1H, s), 10.10 (1H, s) B.57 (3H, s), 3.91 (3H, s), 4.10 (3H, s), 6.22 (1H, s), 7.22 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.23 (1H, I s), 7.64 (2H, m), 7.91 (1H, m), 7.99 (1H, d, J= 8.7 Hz), 8.22 (1H, m), 10.20 (1H, s) 3'；56ΐ3ΗΓ5)73ΐ7®1)74!5Γ(2Ϊί1)Γ^ I m), 7.44(1H, s), 8.72 (1H, s) 2-155 T32*(3Hrs)7^56(3H；l)7l9〇73Cs)7'6ir ! m), 7.81 (4H,m), 10.15 (lH,s) 2^Ϊ56Ί235'(ΜΓ5)Γΐ52 (3ΗΓ5Χ183 (3¾ I m), 7.66 (1H, s), 7.79 (3H, m), 8.15 (1H, s), 8.26 (1H, s) *2-1573'；5873Hrs)7l94(3H；'s)7^35(iiC ：(2H, s), 7.92 (2H, m), 8.04 (1H, s) 2-158*D'；55(3Hrs)73!84(3H；*s)7^2?a^^ .............. I (3H, m), 8.14 (1H, s), 8.32 (2H, m)孓了芬&quot;瓦兔万瓦瓦了 ^瓦“在百:B !(1H, s) 2-160 p J5*t3H, s*)51*86 (3H, sj, 6.24 (i*H, s), 7.22 (i*H, d, J= 9.0 Hz), 7.74 (4H, mj, 7.92 I (4H, m), 8.10 (4H, m) 2-153 2-154 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 中 央 標 準 % 員 工 消 費 合 作 社 印 製 2-161 B.55 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.25 (1H, s), 7.23 (2H, m), 7.57 (1H, m), 7.72 (1H, m), 7.91 I (2H, m), 8.18(1H, s)'2-162*l3l5'(3EsX3；8573H*l)76!247T^'^ ............ I (1H, m), 7.90 (3H, m), 8.13 (lH,sm), 8.34 (2H, m) ··········· I (3H, m), 8.19 (1H, m), 8.32 (1H, d, J= 8.7Hz), 8.39 (1H, s)..................p35(3Hrs)73l9l3Hrs)7il〇(2H；l)7^3^ N ...........................................................................„ 2-164 *2-165 2-Ϊ66 D.10 (2H, s), 3.57 (3H, s), 3.90 (2H, s), 4.11 (3H, s), 6.30 (1H, s), 7.20 (1H, d, J= 9.0 I Hz), 7.27 (5H, s), 8.65 (1H, s) 3.57 (3H, s), 3.90 (5H, s), 4.10 (2¾ s), 6.37 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.15 (1H,U) _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 122 533200 A7 B7 五、發明説明（ 2-167 *3.50 (3H, s), 3.55 (3H, s), 3.69 (2H, s), 6.16 (1H, s), 7.18 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.28 (5H, j m), 8.33 (1H, s) 孓RF·泛:··泛瓦瓦了兔吞芪“冗孓菇0瓦^厂^ …· I Hz), 8.67 (1H, s) 2-169**'B36l3Hrs)7332 (3^1)7179(2¾ ............. ! (3H, m), 7.75 (3H, m), 8.75 (1H, m) I q, J=7.1 Hz), 6.30 (1H, s), 721 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.33 (1H, s) *2Ί7ΤΊΪ；2673ΗΓΟ=7ΤΗζ)Γ2^62 ……… i (3H，s)，4·15 (2H, q，J=7.1 Hz), 6：35 (1H，s), 7·21 (1H，d，J= 9.0 Hz)，8·66 (1H，s) *2^72lr27(3H'T*J=7JHzr2~6〇lmrm^ ·······’… I (1H, s), 7.20 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.73 (1H, s) 2^73ΐϊ*；28ΐ6Η*^Γ2*97αΗΓ^^29(^ ! (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.79 (lH^s) … 一 2A14T3¥(3Km\r.W(^ I (1H, s), 7.20 (1H, d, J= 9.0 Hz), 8.80 (1H, s) *2-Ϊ75Έ!5373ΗΓςΓ^3^Η^Γ3^*〇ΗΓ^**630*(ΪΗΓ^ I m), 7.53 (4H, m), 9.84 (1H, s) 2：i76T；4T*(3Hrsr3*7973Cs)7623 ·······‘· ! Hz), 6.90 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.35 (6H, m), 7.50 (4H, m), 7.79 (1H, d, J=15.6 Hz), i 7.82 (1H, d, J=15.6Hz) 2-177 *l33〇73Cs)73J9 (3¾ 6^23(^ •| m), 8.31 (1H, s), 8.40 (1H, s)
UlH, s) 2-179 13.57 (3H，s)，4.03 (3H，s)，6.29 (1H，s)，6.52 (1H, d, J=15.6 Ηζ)，7·28 (1H, d，J= 8·4 j Hz), 7.38 (3H, m), 7.47 (2H, m), 7.62 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.80 (1H, s) 2^8〇'pl〇*(3Hrs)74；00*(3Hrs)76；22(lH；^ I (4H,m), 8.32(1H, s), 8.38 (1H, s) I (4H, m), 8.26 (1H, d, J=55.6 Hz), 8.31 (1H, s) 孓 Ϊ 亞·百G 瓦·在了ϊϊ··Π 瓦·€ j 6.23 (1H, s), 6.75 (1H, dd, J= 17.6, 10.9 Hz), 7.37 (1H, d, J= 8.8 Hz), 7.47 (2H, d, ! J=8t3 Hz), 7.73 (2H, d, J=8.3 Hz), 8.00 (1H, s) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2^183'*p；28l3Hrs)73l〇(3H；l)7534(TH；ir^l^ ••… ! d, J=17.6 Hz), 5.81 (1H, d, J=17.6 Hz), 6.03 (1H, s), 6.67 (1H, dd, J= 17.6, 11.0 Hz), ! 7.35(2H, d, J=8.0), 7.53 (4H, d, J=8.4 Hz), 8.11 (4H, d, J=8.4 Hz) 2^Ϊ84*ΐ3ΐ2(3ΗΓ5)7ί7572ΗΓ5)76Ό7(ΤΗΓ ............. ! (1H, m), 7.87(3H, s), 8.25 (1H, m), 8.27 (1H, s) •乏玎好卞:毋石瓦·在元·’泛瓦瓦兄玎瓦瓦·々了·行瓦兩·芬:妄可租;$............................................... 孓ΐέ(·Β·:研 ............ I Hz), 7.3 - 7.6(10H, m), 7.77(1H, d, J= 15.5 Hz), 7.82(1H, d, J= 15.5 Hz) 卞:i(话「在兗；·瓦·Κδ穴 ............ ! Hz), 7.35 (5H, m), 8.58(1H, s) *2-188**Κ67*(2ΗΓ5)74；7672ΗΓ(Ϊ7^3'Ηζ)761〇'(Ϊ^ ：7.77 (1H, m), 7.87(3H, s), 8.19 (1H, m), 8.30 (1H, s) •乏:Ϊ 好·1ϊ·:^·(ίΜ;··ϊ:·Ρ7:·Γ^): 了芬石瓦··在·ί5βίϊ^··ξ:··ϊ¥:·Γ 面 ! 7.21 (1Η，d，J=8.8 Ηζ)，7.57 (2Η，m)，7.94 (4Η，m)，8_52 (1Η, s)，10.46 (1Η，s) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） -123- 533200 A7 B7 五、發明説明（12) 2-190 jl.30 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.58 (3H, s), 4.31 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.78 (2H, s), 6.27 (1H, s), I 6.67(1H, d, J= 15.7 Hz), 7.15 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.38 (3H, m), 7.95 (2H, m), 7.62 I (1H, d, J= 15.7 Hz) 孓D·厂了面7 •「分·石民·[了 ^ 丁瓦厂「板·泛瓦万函·了元万民·疋 ! J=7.0 Hz), 3.56 (3H, s), 3.63 (3H, s), 4.25 (4H, m), 4.95 (2H, m), 6.12 (1H, s), 6.41 ! (1H, s), 7.19 (2H, d, J=8.9 Hz), 7.56 (4H, m), 7.95 (8H, m), 8.54 (1H, s), 8.69 (1H, s), I 10.41 (lH,s), 10.65 (lH,s) *2：ΐ92*μ；9^(2Η；1)76!2Γ(ΤΗ；5)7^ ；(1H, m), 9.28 (1H, s) 孓 ϊ€···百而 7ΪΪΪ「石 ! Hz), 7.5 - 7.7 (3H, m), 7.7 - 8.0 (6H, m), 8.10 (1H, dd, J=8.6, 1.6 Hz), 8.18 (1H, br d), I 8.27(lH,brs) 2：Ϊ94ΐ3753(3Η7ςΓ)=α I J=8.7, 1.8 Hz), 7.90 (3H, m), 8.21 (1H, s), 8.33 (1H, d, J=1.5 Hz) '2A^f2A5ljR^dJ^Al^Jj5r ····· j s), 7.23 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.59 (2H, m), 7.90 (4H, m), 8.32(1Η, d, J= 0.7 Hz), 8.36 UlH，s) 2-196 1Ϊ.28 (3**H, t, J=7.1 Hz), 3.51 (3H, q, J=0.5 Hz), 4.05 (2H, q, J=7.i Hz), 6.25 (ΪΗ, s), I 7.57 (2H, m), 7.88 (4H, m), 8.31 (1H, s), 8.38 (1H, s) 2-197Ίϊ*；20*(ΜΓ^1^2ΐϊέ)7Ί'*29(3ί^ I J=6.2 Hz), 6.23 (1H, s), 7.59 (2H, m), 7.80 (1H, m), 7.90 (3H, s), 8.20 (1H, s), 8.30 I (1H, s) 2A9VO.W(m, t), 1.25 (4H, m), 1.53 (2H, m), 2.23 (2H, m), 3.56 (3H, q, J= 0.9 Hz), 3.83 I (3H, s), 6.30 (1H, s), 7.20 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.58 (1H, br s)
•乏:T的·卞:沉了 H ! Hz), 7.57 (2H, m), 7.86 (5H, m), 8.21 (1H, dd, J=8.3, 1.7 Hz), 837 (1H, dd, J= 4.5, ! 1.7 Hz), 8.45(lH,brs) 2-200 13.52 (3H, q, J=1.0 Hz), 4.82 (2H, d, J= L5 Hz), 6.26 (1H, s), 7.31 (1H, d, J= 8.8 Hz), ! 7.59 (2H, m), 7.93 (5H, m), 8.35 (1H, d, J=l.l Hz) I m), 8.28 (1H, s) T乏沿··苔面二芬了济泛瓦’瓦面;瓦瓦兩:丽乂·................ I 7.59(2H, m), 7.81(1H, m), 7.91(3H, m), 8.06(1H, s), 8.31(1H, s) I J=1.6Hz, 8.6Hz), 7.88(4H, m), 8.18(1H, s), 8.23(1H, s) 2-204l〇：78^7m)7a97^rmM^(iH^ I m), 7.43(1H, m), 7.85(1H, broad) 2-2δ5Ί33φΗΓ^Γ6^(ΪΗ^1)Γ724(ϊΕ1ΓΪ=8^4^ ! J=2.0Hz, 8.4Hz), 8.0-8.2(4H, m), 8.55(1H, s) 2^206*'ρ；7^：93^Γ^)7ΐ3δ(ΪΗΓΐΏ)Γΐ55(ΜΓ^^ ..................... I J=8.9Hz),7.6(lH, broad) 2-207'3*；44(^rs)73l2*(3Hrs)76；24〇Hrs)77*32〇 ! (5H, m), 8.10 (1H, s), 8.23 (1H, s), 8.78 (1H ,s) …·ίΓί······茛瓦万:元万 •瓦··… | 6.3 (1H, s), 6.66 (1H, m), 7.35 (1H, m), 7.39 (1H, d, J=8.8 Hz) …3:Γ·下面:了没·吞乏:蘇·函 lm), 6·33 (1H，s)，6.70 (1H, s)，7·14 (1H，d，J=9.0 Hz)_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 請 先 閲 讀 背 面 之 注 3 養 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 124- 533200 A7 _______B7 五、發明説明（12夺 3-3 η 22 (12Η, m), 3.54 (3H, br s), 3.83 (3H, s), 3.86 (2H, m), 6.25 (1H, s), 6.45 (1H, s), j 7.04 (1H, d, J=9.1 Hz) '*3-4*****ΒΐΓ(3ΗΓ5χΐ7673ΗΓ5)763〇(ΪΗ^)Γ6Ϊ9δ .............. Ύ-6••…a；4673Hrs)73*77*(3H；l)7^9(2E*^T：7^ •… &quot;3-7……..............ϊ:ϊ·έ·θ 瓦……· I (3H, s), 3.77 (6H, s), 4.72 (2H, m), 5.72 (2H, m), 6.11 (1H, s), 6.33 (1H, s), 6.95-7.35 I (14H, m) *'3-8••…|2；99 (3h；s)；*3；55 (3h； s^3^3 p ········♦· I Hz),6.27 (1H, s), 6.58 (1H, s), 7.12 (1H, d, J=9.1 Hz), 7.19 (2H, m), 7.33 (3H, m) T'9······^3[*(3^'s)； 3；47 p s)7l79 (3^)7^17 j (1H, s), 6.90-7.15 (5H, m) 3-l〇'*|cDCi3^3〇Dyi52(Mrbrs^ ·’········ I m), 6.70-6.85 (2H, m), 7.14 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.22 (1H, m) 3-Π·····6:芬·泛瓦五该 ;7.30 (7H, m) 孓 ΪΤ···_ 西;ΐ^;5Ϊ^Τ:百 θ^·ί^;··Γ 沉涵;·ί^;·ΙϊΓ@^^ ；5.78 (1Η, m), 6.28 (1H, s), 7.05-7.35 (7H, m) 3-Ϊ3••…WJr(m^T8r^^635jm^^7^ ••… I (3H, m), 7.55-7.80 (5H, m) 3-23**3；59(3Hrs)7l64(3Hrs)7i62〇 I s), 6.47 (1H, s), 6.95-7.50 (11H, m) 3^24*·'ρ1δ······’···· ! m) 3- 26 p.56 (3H, s), 3.89 (3H, s), 4.86 (2H, s), 6.50 (1H, s), 633 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= 9.0 Hz) - *4-1'·····不 ••行 厂 .................................... …••…j2；37(3H；'s)7l96(3Hrs)7^53(3^ …••…百万而;3:访万瓦··在··&amp;芬行瓦··在 I (1Η, d, J=9.0 Hz), 7.23 (1H, m), 7.34 (2H, m) '*4^4.·.·.·j2；22*(6Hrs)7l50(3H；dr^〇^*H^^ ；Hz), 6.77 (1H, d, J=2.5 Hz), 6.84 (1H, br s), 7.07 (1H, d, J-S.2 Hz), 7.20 (1H, d, ! J=9.0 Hz) · …••…ρ；49^3Η；**άΓΡΤ^0Η^3^〇ΗΓ8)Γ5^Τ^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) j 6.20 (1Η, s), 6.68 (br s), 7.15 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.26-7.37 (5H, m) …4巧··…〇；50*(Μ；Τγ1^8273^1)Γ5ΌΪ7Γη^Ι=Ϊ2Ι^ •…······· j (1H, s), 6.69 (1H, br s), 7.02 (2H, m), 7.17 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.28 (2H, m) 4^10^1318 pH；'brs)ri99 (3H7s)r637(rH7s)^ I 7.24 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.43-7.51 (3H, m), 7.37 (7.84(3H, m) 4- ΪΪ··’··]Ϊ20-ϊ·；85ΐΤδΗΓ^)Γΐ56ρΗ7^7^Γ3；86'(3^ I s),7.17(lH, d, J=9.0 Hz) ••t汀··韦石瓦疋了兒瓦了 ·元万货;·芬石:^··(泪;··在了·&amp;『泪;·········· ! Hz), 7.43-7.52 (5H, m) &quot;4-23••…苢:访召S;·瓦7万Γ泛Ι:ϊϊϊΓ歹ΪΙ面 j Hz), 7.35 (5H, m) •Ui···百:芬 〇S;··巧 I 沉 万·ΠΗΓ 芬「&amp;元 | Hz), 7.20-7.40 (3H, m)___ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -125- 533200 A7 B7 五、發明説明（ 4-25 .06 (6H, s), 2.25 (3H, s), 3.52 (3H, s), 3.94 (3H, s), 6.32 (1H, s), 6.83 (2H, s), 7.09 (1H, br s), 7.20 (1H, d, J=9.0Hz) 4-26 .25 (6H, s), 3.51 (3H, s), 3.83 (3H, s), 5.01 (2H, m), 6.21 (1H, s), 6.65 (1H, br s), 7.00-7.20 (4H, m) 4-27 .30 (9H, s), 3.50 (3H, s), 3.96 (3H, s), 6.32 (1H, s), 6.84 (1H, m), 7.10-7.40 (5H, m) 4-28 .43 (3H, s), 3.82 (3H, s), 5.25 (2H, m), 6.12 (1H, s), 6.73 (1H, br s), 7.16 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.30-7.55 (3H., m), 7.70-7.85 (4H, m) 4-29 •57 (3H, s)，3.85 (3H, s), 5.17 (1H，d, J=11.9 Hz), 5.27 (1H, d, J=11.9 Hz), 6.28 (1H， s), 6.64 (1H, br s), 6.92 (2H, m), 7.17 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.34 (1H, m) 4-30 .49 (3Η, s), 3.84 (3H, s), 4.99 (1H, d, J=12.6 H： ；, 5.06 (1H, d, J=12.6 Hz), 6.23 (1H, s), 6.64 (1H, br s), 7.00-7.25 (4H, m) 4-31 .23 (3H, t, J=7.6 Hz), 2.64 (2H, q, J=7.6 Hz), 3.50 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.83 (3H, s), 5.02 (1H, d, J=12.1 Hz), 5.08 (1H, d, J=12.1 Hz), 6.22 (1H, s), 6.67 (1H, br s), 7.10-7.30 (5H, m) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 4-32 .52 (3H, s), 3.85 (3H, s), 5.03 (2H, m), 6.24 (1H, s), 6.64 (1H, br s), 7.10-7.21 (2H, m), 7.38-7.44 (2H, m) 4-33 .52 (3H, d, J=0.8 Hz), 3.86 (3H, s), 5.22 (1H, d, J=13.2 Hz), 5.31 (1H, d, J=13.2 Hz), 6.22 (1H, s), 6.71 (1H, br s), 7.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.40-7.60 (3H, m), 7.68 (1H, m) 4-34 .54 (3H, s), 3.88 (3H, s), 5.49 (2H, s), 6.28 (1H, s), 7.24 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.45-7.70 (3H, m), 8.09 (1H, m) 4-35 .53 (3H, s), 3.83 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.12 (1H, d, J=12.5 Hz), 5.18 (1H, d, J=12.5 Hz), 6.24 (1H, s), 6.72 (1H, br s), 6.80-6.95 (2H, m), 7.15 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.20-7.40 (2H, m) 4-36 .51 (3H, d, J=1.0 Hz), 3.87 (3H, s), 5.17 (1H, d, J=13.5 Hz), 5.24 (1H, d, J=13.5 Hz), 6.24 (1H, s), 6.89 (1H, br s), 7.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.20-7.29 (2H, m), 7.68 (1H, m), 8.58 (1H, m) 4-37 .31 (6H, s), 3.52 (3H, s), 3.84 (3H, s), 5.01 (2H, m), 6.23 (1H, s), 6.65 (1H, br s), 6.92 (2H, br s), 6.96 (1H, br s), 7.16 (1H, d, J=9.0 Hz) 4-38 .25 (3H, s), 2.31 (3H, s), 3.53 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.84 (3H, s), 5.04 (1H, d, J=12.2 Hz), 5.09 (1H, d, J=12.2 Hz), 6.25 (1H, s), 6.65 (1H, br s), 7.08 (3H, m), 7.16 (1H, d, J=9.0 Hz) 4-39 .53 (3H, br s), 3.86 (3H, s), 5.14 (2H, m), 6.27 (1H, s), 6.70 (1H, br s), 6.90-7.10 (3H, m), 7.19 (1H, d, J=9.0 Hz) 4-40 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-41 4-42 4-43 4-44 4-45 .51 &lt;3H, d, J=0.9 Hz), 3.81 (3H, s), 3,82 (3H, s), 4.98 (1H, d, J=12.0 Hz), 5.05 (1H, d, J=12.0 Hz), 6.22 (1H, s), 6.63 (1H, br s), 6.87 (2H, m), 7.16 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.25 (2H, m) .53 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.83 (3H, s), 4.95 (1H, d, J=12.1 Hz), 5.01 (1H, d, J=12.1 Hz), 5.96 (2H, s), 6.25 (1H, s), 6.63 (1H, br s), 6.78 (3H, m), 7.17 (1H, d, J=9.0 Hz) ：24'(6Η7(ΪΓι=6.*9Ηζ)Γ2*9Γ7Ϊ'^ J=12.1 Hz), 5.08 (1H, d, J=12.1 Hz), 6.23 (1H, s), 6.70 (1H, br s), 7.15 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.22 (4H, m) —— 6.18 (1H, s), 6.72 (1H, br s), 7.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.41 (2H, m), 7.60 (2H, m) .50 (3H, d, J=1.0 Hz), 3.85 (3H, s), 5.05 (1H, d, J=12.8 Hz), 5.12 (1H, d, J=12.8 Hz), 6.22 (1H, s), 6.68 (1H, br s), 6.95-7.10 (3H, m), 7.18 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.30 (1H, m) .49 (3H, d, J=0.9 Hz), 3.82 (3H, s), 5.05 (1H, d, J=12.6 Hz), 5.11 (1H, d, J=12.6 Hz), 6.21 (1H, s), 6.79(1H, br s), 7.10-7.20 (3H, m), 731-736 (2H, m)_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 126- 533200 A7 B7 五、發明説明（ 4-46 jO.89 (4Η, br s), 3.54 (3H, d, J=l.〇 Hz), 3.75 (3H, s), 4.15 (2H, m), 6.28 (1H, s), 6.56 UlH, br s), 7.15 (1H，d，J=9.0 Hz)，7.26 (5H，m) I 6.73 (1H, br s), 7.14 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.20-7.40 (5H, m) ! 6.31 (1H, s), 6.61 (1H, brs), 7.20 (1H, d, J=9.0 Hz) 4-49 *43〇* &quot;4^51** **4^52* 'T53 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ..................W^T(m^d7^oJuziTJ^ p.54 (3H, s), 6.36 (1H, s), 6.84 (1H, br s), 7.05-7.45 (8H, m) ']2；20*(3Hrs)73l5 (3ΗΓάΓΡ〇Τ^Τ；Ί〇*^ I 7.15-7.27 (3H, m) ‘ .贫:巧万民.瓦了:芬石廷;·在(了民·瓦兄·…···’...........................................-·······… Ώ.21(6Η, s), 3.50 (3H, br d J=0.5Hz), 3.94 (3H, s), 6.35(1H, s), 6.73 (2H, m), 6.84 (1H, I br s), 7.07(1H, d, J=8.1Hz), 7.20 (1H, d, J=9.0Hz) 4-54 D.53 (3H, br d, J=l.lHz), 3.85 (3H, s), 5.16 (1H, d, J=12.9Hz), 5.25 (1H d, I J=12.9Hz), 6.24(1H, s), 6.71 (1H, br s), 7.18(1H, d, J=9.0Hz), 7.2-7.4 (4H, m) 4-55*'**2ΓΓϊ76ΗΓ5Γ332*(3Η；1)7ΐ95 (3Ϊί'^ j 7.22(1H, d, J=9.0Hz) — I 6.23(1H, s), 6.68(1H, br s), 7.1-7.3 (4H, m) •G7····泛:茲面「巧了:所远·瓦............... | 6.52(1H, brs), 7.1-7.4(6H, m) 备一瓦瓦·Ρ·厂^瓦’瓦泛瓦·瓦I巧(了百了^行瓦瓦— | J=12.5Hz), 6.24(1H, s), 6.71(1H, br s), 6.90(2H, m), 7.15(1H, d, J=9.0Hz), 7.2-! 7.3(2H, m) '&quot;^59**'pl〇*(3H；l)73'7476H；s)7632(i^^ ·····’ I 7.14 (1H, brs), 7.18 (1H, d, J=9.0Hz) *T60****i2；34'(3Hrs)73；50(3H**bri I d, J=12.1Hz), 6.20 (1H, s), 6.64 (1H, br s), 7.1-7.2 (5H, m) 4-61 3.50 (3H, br d, J=1.0Hz), 3.83 (3H, s), 5.01 (1H, d, J=12.5Hz), 5.07 (1H, d, J=12.5Hz), I 6.20 (1H, s), 6.66 (1H, br s), 7.17 (1H, d, J=9.0Hz), 7.2-7.3 (4H, m)' ! 6.25 (1H, s), 6.67 (1H, br s), 7.19 (1H, d, J=9.0Hz), 7.2-7.3 (2H, m), 7.41 (1H, d, ! J=1.9Hz) ^3****3；5ΓχΜ；ΪΓά；1=ΓΜζ)Γΐ83*(3Η7^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 I J=12.0Hz), 5.04 (1H, d, J=12.0Hz), 6.20 (1H, s), 6.59 (1H, br s), 6.8-6.9 (3H, m), I 7.16 (1H, d, J=9.0Hz) 4：64'*'5；5f(3H；brXJ^^ ! 6.21 (1H, s), 6.68 (1H, br s), 7.21 (1H, d, J=9,0Hz), 7.46 (2H, d, J=8.7Hz), 8.21 (2H, j d, J=8.7Hz) I 12.5Hz), 6.21 (1H, s), 6.67 (1H, br s), 6.8-6.9 (3H, m), 7.17 (1H, d, Ι=9.0Ηζ), j 7.25(1H, t, J=7.7Hz) j (1H, d, J=9.0Hz), 7.25 (5H, m) 亍·…¢:芬·(话;沉面 了 ! 6.24 (1Η, s), 6.65 (1H, br s), 7.20 (1H, d, J=9.0Hz), 7.53 (1H, t, J=8.0Hz), 7.63 (1H, I d, J=8.0Hz), 8.18 (2H, m)_ _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -127- 533200 A7 ___B7 五、發明説明（12今 4-68 12.35 (3H, s), 3.50 (3H, br d, J=l.〇Hz), 3.83 (3H, s), 5.02 (1H, d, J=12.2Hz), 5.10 (1H, | d, J=12.2Hz), 6.22 (1H, s), 6.65 (1H, br s), 7.1-7.3 (5H, m) 4-69 2.27 (3H, s), *2.30 (6H, s), 3.54 (3H, br 'd, J=l.lHz), 3.83(3H, s), *5T〇 (1H, d, I J=11.8Hz), 5.16 (1H, d, J=11.8Hz), 6.25 (1H, s), 6.63 (1H, brs), 6.87 (2H, s), 7.13 j (1H, d, J=9.0Hz) 4-70 3.55 (3H, br d, J=i/lHz), 3.83 (3H, s), 4.99 (ΪΗ, ά7&gt;ΪΪΪΗζ), 5.08 (ΪΗ, d, ί=Ϊ3.1Ηζ), I 6.27 (1H? s), 6.35 (2H, m), 6.63 (1H, br s), 7.17 (1H, d, J=9.0Hz), 7.41 (1H, m) 5-1 Ϊ2.05 (1H, br s), 4.05 (3H, s), 7.66 (1H, d, J=8.8 Hz) 5-2 ：4.36 (2H, br s), 7.61 (1H, d, J=8.7 Hz) 5-3 •2.30 (2H, dt, J=27.2, 5.6 Hz), 3.85 (3H, s), 4.22 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.42 (2H, br s), 4.60 I (2H, dt, J=46.9, 5.6 Hz), 6.65 (1H, d, J=9.5 Hz) …·5-4**' 12.24 (2H, dt, J=26.7, 5.7 Hz), 4.19 (2H, t, J=6.9 Hz), 4.61 (2H, dt, J=47.0, 5.7 Hz), 1 7.86 (1H, d,J=9.0Hz) 5-5 *|2.30 (2H, dt, J=26.4, 5.7 Hz), 4.17 (2H, t, J=6.8 Hz), 4.55 (2H, dt, J=47.0, 5.7 Hz), I 4.88 (2H, br s), 6.55 (1H, d, 5=9.6 Hz), 8.07 (1H, br) 5-6 14.06 (3H, s), 7.87(lH, s) 5-7 XiT(2H, m), 3.06 (3H, s), 3.93 (2H, t, J=4.8 Hz), 4.60 (2H, br d, J^7.0 Hz), 7.53 ! (1H, s) 5:8 δ.30 (2H, dt, J=26.4, 5.6 Hz), 4.24(2H, t, J=6.7 Hz), 4.58(2H, dt, J=46.8, 5.6 Hz), 7.87 I (1H, s), 9.62 (1H, s) 5-9 Ϊ2.06 (1H, s), 2.30 (2H, dtt, J=27.7, 6.8, 5.4 Hz), 4.24(2H, t, J=6.8 Hz), 4.60(2H, dt, I J=46.9, 5.4 Hz), 5.90 (2H, s), 6.77 (1H, s) 5-15 (2.30 (2H, dtt, J=26.0, 6.1, 5.5 Hz), 2.62 (1H, d, J=2.4 Hz), 4.21(2H, t, J=6/8 Hz), 4.48 ：；(2H, s), 4.60(2H, dt, J=46.9, 5.5 Hz), 4.73 (2H, d, J=2.4 Hz), 6.92 (1H, s) 5-16 !Ϊ.'35 (6H, d, J=6.2 Hz), 2.29 (2H, dtt, J=27.7, 5.9, 5.5 Hz), 4Ϊ2Ϊ(2Η, t, J=6.8 Hz), 4.29 ! (2H, br s), 4.53 (1H, q, J=6.2 Hz), 4.59 (2H, dt, 1=46.9, 5.5 Hz), 6.92 (1H, s) 5-17 2.30 (2H, dt, J= 26.4, 5.7 Hz), 2.75 (1H, t, J= 2.5 Hz), 4.19 (2H, t, J= 6.8 Hz), 4.61 j (2H, dt, J= 47.0, 5.7 Hz), 4.72 (2H, d, J= 2.5 Hz), 5.02 (2H, br s), 6.61 (1H, d, J= 9.4 ! Hz) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5-Ϊ*8**Ί〇5*(6ΗΓ(ΪΓ^6^*Ηζ)Γ23〇*® I (2H, br s), 4.52 (1H, penta, J=6.0 Hz), 4.59 (2H, dt, J=46.5, 5.4 Hz), 6.65 (1H, d, ! J=9.6 Hz) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5^26^08^^ 3.84 (3H, s), 4.09 (2H, t, J=6.7 Hz), 4.31 (2H, dt, J= 46.9, 5.6 Hz), 7.26 ；：(1H, d, 9.1 Hz), 7.55 (2H? m), 7.89 (4H, m), 8.40 (1H, s), 8.53 (1H, br s) 5^7**1l'：67 (2Hrdt； J=26；575；8 H^T86 ^ j 7.27 (1H, d, J= 8.7 Hz), 7.52 (4H, m), 7.78 (4H, m)，7·88 (4H，m), 8.54 (2H, s) 「贺:分召运元工了 ^拓卩了訂万瓦·瓦·3而·*^瓦;了 ! 4.52(2H, dt, J=46.9, 5.6 Hz), 4.64 (2H, s), 7.23 (1H, d, J= 9.1 Hz), 7.36 (5H, m), 8.67 ! (1H, brs) ....................... 6-T····’·Ε48ΐ3ΗΓε)*'7.δ3 (1H, t, 1=57.9 Hz), 7.65 (ΙΗ, ά, ^ ................................... 6-2······^；4gj；3pj**3^4；25'(2H；brs)r5y7^ I Hz) ............................................................................................................................................................ ^ ^-Q ^ J=58\〇Hz), I 7.33 (1H, d, J=2.2Hz), 8.21 (1H, ddd, J=9.1, 9.1, 6.5Hz), 8.57 (1H, d, J=2.2Hz), 8.72 j (1H, br d，J=16.5Hz)____ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -128- 533200 A7 B7 五、 發明説明（㈣ 6-14 (2.37 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.94 (1H, ddd, J=10.9, 8.3, 2.3Hz), 6.99 (1H, m), 7.05 (1H, I t, J=58.0Hz), 7.26 (1H, d, J=9.1Hz), 8.04 (1H, ddd, J=8.8, 8.8, 6.5Hz), 8.48 (1H, br d, | J=13.4Hz) 6-15 12.31 (3H, s), 3.88 (3H, s), 7.03 (1H, t, J=58.0Hz), 7.25 (1H, d, J=9.4Hzj, 7.60 (2H, m), ；7.8-8.0 (4H, m), 8.25 (1H, s), 8.40 (1H, s) 6-16 2.54 (3H, s), 7.12 (1H, d, J=58.0Hz), 7.35 (1H, d, J=2.3Hz), 7.61 (2H, m), 7.83 (1H, 1 dd, 1=8.5, 1.8Hz), 7.90 (3H, m), 8.29 (1H, s), 8.48 (1H, d, J=2.3Hz), 8.64 (1H, br s) 6-17 b.29 (3H, s), 3.89 (3H, s), 7.03 (1H, t, J=58.0Hz), 7.53 (1H, s), 7.60 (2H, m), 7.92 (4H, ! m), 8.07 (1H, br s), 8.37 (1H, br s) 6-1? il.29(3H, t, J=7.1Hz), 2.45(3H, s)/4.3(2H, q, J=7.1Hz), 6.7(1H, broad), 7.03(1H, t, 1 J=58.0Hz), 7.83(1H, s) 6-19 jl.27(3H, t, J=7.0Hz), 2.48(3¾ s), 4.18(2¾ q, J=7.0Hz), 4.51(2¾ s), 6.67(1H, s), 1 6.91(1H, s), 7.08(1H, t, J=58.0Hz) 6-2' b.38(3H, s), 4.77(4H, s), 7.16(1H, t, J=57.7Hz), 7.17(1H, s) 6-21 |2.47(3H, s), 7.04(1H, t, J=7.2Hz), 7.59(1H, 2d, J=2.3Hz, 8.'6Hz), 7.9Ϊ(1Η, t, J=2.1Hz) ! 7.20(1H, t, J=1.8Hz) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) I ______________________ *6-24&quot; h.51(3H, s), 6.93(1H, 2d, J=2.2Hz, 8.9Hz), 7.12(1H, t, J=58.0Hz), 7.12(ΪΗ, s), ! 7.61(2H, m), 7.9-8.0(3H, m), 8.07(1H, 2d, J=1.7Hz), 8.68(1H, s), 9.74(1H, s) …7T··· … k.01 (3H, s), 4.03 (3H, br q, J=1.0 Hz), 7.43 (1H, d, J=8.4 Hz) D.84 (3H, s), 4.06 (3H, s), 4.57 (2H, s), 6.57 (1H, d, J=9.3 Hz) 7-3 ；4.07 (3H, br d, J=0.9 Hz), 6.61 (1H, d, J=9,2 Hz) 7-14 3.87 (3H, s), 3.91 (3H, s), 7.23 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.60 (2H, m), 7.80-7.96 (4H, m), 1 8.13 (lH,brs), 8.32 (lH,brs) *7-ϊ'5&quot; b.86 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.45 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.20 (1H, d, J=8.9 Hz), 7.30-7.52 ! (6H, m), 7.60 (1H, d, J=15.6 Hz) 8-1 11.84 (4H, m), 2.44 (4H, m), 7.62 (1H, d, J=8.5 Hz), 9.88 (1H, br) 8-2 il.79 (4H, m), 2.41 (4H, m), 5.53 (3H, br), 6.53 (1H, d, J=9.1 Hz) 8:3 jl.81 (4H, m), 2.43 (4H, m), 2.58 (1H, t, J=2.4 Hz), 4.24 (2H, br s), 4.69 (2H, t, J=2.4 1 Hz), 6.60 (1H, d, J=9.2 Hz) 8-4 11.35 (6H, d, J= 6.2 Hz), 1.82 (4H, m), 2.43 (4H, m), 4.11 (2H, br s), 4.48 (1H, q, J=6.2 I Hz)：6.60(1H, d, J=9.4 Hz) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 *'8-5……|L77(4Hri^ri^*(^7m)72l3*W I 6.61 (1H, d, J=9.4Hz) '8-6……汇砭·兩;：厂不 '*8-7······|l*：80(4C'm)r2^〇8^rbrs)72；4 *8-*8••…1j；7g*j；4H；^；2；38'^7m)7l86(3^ …·…·… ! (1H, m),8.19(lH, d, J=12.6 Hz) _ *8-9•一^*；68*(4H；'^；*232*(^rmX^ j (5H, m), 8.34 (1H, s) *8-13*'1l'；76l4C^r234'^7m)7l37(Ti^T7^4'Hz)r ............. I m), 7.27 (1H, d, J=8.9 Hz), 8.04 (1H, m), 8.38 (1H, br d, J=12.5 Hz) I m), 7.24 (IH, d, J=9.0 Hz), 8.00 (1H, m), 8.31 (1H, br d，J=12.7 Hz) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •129- 533200 Α7 ________Β7_ 五、發明説明（127 8-30 Ι1.71 (4Η, m), 2.33 (4H, m), 3.80 (3H, s), 5.39 (1H~ d, J=l〇.9 Hz), 5.86 (1H, d, J= 17.6 I Hz), 6.75 (1H, dd, J= 17.6, 10.9 Hz), 7.21 (1H, d, J= 9.0 Hz), 7.47 (2H, d, J=8.2 Hz), ! 7.77 (2H, d, J=8.2 Hz), 7.85 (1H, s) 衊！ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本買) 8-31 jl.76 (4H, m), 2.38 (4H, m), 3.82 (3H, s), 6.52 (1H, d, J=15.6 Hz), 7.19 (1H, d, j- 9.0 I Hz), 7.37 (3H, m), 7.47 (3H, m), 7.65 (1H, d, J=15.6 Hz) ]五…『好·沉兩丕Γ[玎7面3 .................................... I (1H, d, J=2.3Hz) *8^4*']〇6(4H**^r2*46^7mX^7^ ί (1H, d, J=2.6Hz) ‘ 1^5*ΊΪ'；80(4Η；*ΐ〇Γ2^^Γ^)73^83^ ........................ '*8^'*1Γ78(4Η^Γ2ΐ40^Γ^7Ί5-73 …” ! J=2.2Hz), 8.34 (1H, s), 8.59 (1H, s) …······汇 · ............................. *9-'3······Η·污 ....................................... …9-4··.·|ll8*(4H；*mr3l65^rmX …·.·.··.. ............... I (1H, J=8.5, 2.4Hz), 8.21 (1H, d, J=2.4Hz) '9-T3']l'；9〇l4H；*m)r3'69^rm)ri95*^ …·… I J=8.3Hz) 9-14 11.94 (4H, m), 3.69 (2H, m), 4.03 (2H, m), 7.27 (2H, m), 7.59 (2H, m), 7.94 (4H, m), I 8.19 (1H, d, J=2.0Hz), 8.47 (1H, s), 9.11 (1H, brs) 9-T5'1l'；7〇'(4H^m)ri50^rm)7l83(3^^ ............. j (4H, m), 8.34 (1H, s), 8.43 (1H, s) •彡:·ϊ·兮…1Γ§Γ(祖Γΐϊ^ΓΘΘ硝「而朽泛瓦石丕巧了面 ··… I (1Η, m), 8.49 (1H, d, J=13.1Hz) ••彡Τ7Ηϊ·:极召了呑·両 | (1Η, d, J=2.3Hz) *9Γϊ*8''Ίϊΐ574Η^Γ3*6^^Γ^)Γ4Ό3*^ ••… '9-19**1l&quot;8〇'(4H；**i^3!6〇'^rm)772^ I (2H, m), 7.89 (4H, m), 8.08 (1H, d, J=2.3Hz), 8.43 (1H, s), 9.41 (1H, s) ’··Π:ϊ··.··K；0ilMrs)7730(lH*'^**7；53Tm ...................................... ’·ΤΪΤ·节.......................... 11-3 •m '6.53 (1H, d, J=9.5 Hz), 6.53 (3H, br), 7.40 (1H, s), 8.17 (1H, s) 經 濟 部 t 央 標 準 Mj 員 工 消 費 合 作 社 印 製 3.86 (3H, s), 4.33 (2H, br s), 6.65 (1H, d, J=9.5 Hz), 7.34 (1H, dq, J=2.2, 1.0 Hz), 8.10 ! (1H, d, J=2.2 Hz) 11-5 13.31 (3H, s), 3.79 (3H, s), 4.33 (2H, br s), 7.21 (1H, d, J=l.l Hz), 7.49 (1H, d, J==8.8 I Hz), 7.95 (1H, d, J=2.2 Hz) 11-6 13.86 (3H, s), 7.26 (1H, d, J=9.2 Hz), 7.27 (1H, dq, J=2.2, 1.1 Hz), 7.56 (2H, m), I 7.88(4H, m), 7.97 (1H, d, J=2.2 Hz), 8.38 (1H, s), 8.79 (1H, s) ••Π 万··¥:好石 I Hz) …… ；；1.20, 1.23 (3H, t, J=7.1 Hz), 3.20 (2H, m), 3.94 (3H, s), 4.16 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.52 I (1H, m), 7.32 (2H, m), 8.08 (1H, m) ϊϊ-8 11-9 2.43 (3H, q, J=2.1 Hz), 7.67 (1H, d, J=8.5 Hz), 8.01 (1H, s), 10.2 (1H, br) •H:·可百:品万瓦了 巧;·工忍万贷;··兄:·孓跖万瓦·瓦··ggy面;飞:板万 ............................. 了丫 :’「「百:Β·石瓦·fgYj兌江行巧兒「芬;··《而·(租「『兒7豆瓦·『沉·巧瓦................................... 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21 Ox297公釐） -130 533200 A7 ____^___B7 五、發明説明（哗 … 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1M3 .38 (3HS q, J=1.8 Hz), 3.88 (3H, s), 7.26 (1H, d, J=9.3 Hz), 7.59 (2H, m), 7.80 (1H, m), 7.91 (4H, m), 8.11 (1H, s), 8.30 (1H, s) 12-1 .64 (3H, m), 1.91 (1H, m), 2.10 (1H, m), 2.35 (1H, m), 3.16 (ΪΗ, m), 4.17 (1H, m), 4.82 (1H, m), 7.66 (1H, d, J=8.2Hz), 10.4 (1H, broad) 12-2 .61 (3H,m), 1.91 (1H, m),2.10(lH, m), 2.38 (1H, m),3.13(lH, m), 4.11 (1H, m), 4.14 (2H, s), 4.87 (1H, m), 5.49 (1H, s), 6.64 (1H, d, J=9.0Hz) 12-3 .61 (3H, m), 1.90 (1H, m), 2.08 (1H, m), 2.35 (1H, m), 3.10 (1H, m), 4.07 (1H, m), 4.2 (2H, broad), 4.88 (1H, m), 5.5 (1H, broad), 6.63 (1H, d, J=9.0Hz) 12-4 .60 (3H, m), 1.89 (1H, m), 2.09 (1H, m), 2.34 (1H, m), 3.09 (1H, m), 3.85 (3H, s), 4.11 (1H, m), 4.3 (2H, broad), 4.87 (1H, m) 6.63 (1H, d, J=9.3Hz) 12-5 .4-1.7 (3H, m), 1.7-2.4 (3H, m), 2.95 (1H, m), 3.85 (3H, s), 3.97 (1H, m), 4.71 (1H, m), 7.26 (1H, m), 7.60 (2H, m), 7.93 (4H, m), 8.15 (1H, s), 8.44 (1H, s) 12-6 .54 (3H, m), 1.78 (1H, m), 2.07 (1H, m), 2.27 (1H, m), 2.95 (1H, m), 4.01 (1H, m), 4.22 (1H, m), 7.44 (1H, d, J=8.5Hz), 7.69 (1TT, 2d, J=2.3Hz, 8.5Hz), 8.11 (1H, d, J=2.3Hz) 12-7 .50 (3H, m), 1.78 (1H, m), 2.05 (1H, m), 2.28 (1H, m), 2.89 (1H, m), 3.90 (1H, m), 3.95 (2H, s), 4.15 (1H, m), 6.81 (2H, m), 6.99 (1H, d, J=7.9Hz) 12-8 .41 (3H, m), 1.68 (1H, m), 1.93 (1H, m), 2Ϊ24 (ΪΗ, m), 2.83 (1H, m), 3.88 (1H, m), 4.11 (1H, m), 7.23 (2H, m), 7.54 (2H, m), 7.87 (4H, m), 7.97 (1H, s), 8.38 (1H, s), 9.11 (1H, s) *'Ϊ3-Ϊ&quot;* 36 (1H, br s), 7.61 (1H, d, J=8.6 Hz), 7.88 (2H, m), 7.99 (2H, m) 13-2 .42 (1H, br s), 6.58 (1H, d, J=9.4 Hz), 7.95 (4H, m) 13-3 .S6 (3H, s), 7.28 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.50-7.95 (10H, m), 8.03 (1H, br s), 8.28 (1H, br 13-4 .89 (3H, s), 6.89 (2H, m), 7.30 (1H, d, J=9.0 Hz), 7.70-7.95 (5H, m), 8.34 (1H, m) s) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 13-5 .33 (2H, m), 7.56 (2H, m), 7.7-8.0 (8H, m), 8 J9 (1H, d, J=1.4Hz), 8.32 (1H, s), 8.56 (1H, br s) 14-1 .23 (3H, t, J=7.1Hz), 2.51 (2H, m), 2.75 (2H, m), 3.55 (3H, s), 3.90 (3H, s), 4.10 (2H, q, J=7.1Hz), 6.36 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=8.9Hz) 14-2 .30 (3H, t, J=7.1Hz), 3.56 (3H, s), 3.82 (3H, s), 4.23 (2H, q, J=7.1Hz), 6.36 (1H, s), 6.60 (1H, d, J=16.2Hz), 7.31 (1H, d, J=8.6Hz), 7.36 (1H, d, J=16.2Hz) 14-3 .01 (1H, m), 3.25 (1H, m), 3.57 (3H, s), 3.70, 3.73 (3H, 2s), 3.93, 3.94 (3H, 2s), 4.55 (1H, m), 6.36, 6.37 (1H, 2s), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz) 14-4 14-5 .23 t3H, t, J=7.1Hz), 3.03 (1H, m), 3.22 (1H, m), 3.55 (3H, s), 3*94 (3H, s), 4.14 (2H, m), 4.51 (1H, m), 6.37 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz) .24 (3H, t, J=7.1Hz), 2.95 (1H, m), 3.31 (1H, m), 3.56 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.16 (2H, m), 4.54 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz) 14-6 j0.89 (3H, t, J=7.4Hz), 1.61 (2H, m), 3.02 (1H, m), 3.23 (1H, m), 3.56 (3H, s), 3.94 I (3H, s), 4.07 (2H, m), 4.53 (1H, m), 6.37 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.8Hz) •ΪΤ7···疚两召亍:通面;5……·… I (3H, s), 4.08 (2H, m), 4.56 (1H, m), 6.36 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.9Hz) 1^8**1〇；90(3ΗΓϊ；1=7：3Ηζ)Γΐΐ3^^ ―… I (3H, s), 3.94 (3H, s), 4.08 (2H, m), 4.52 (1H, m), 6.37 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz) I (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.11 (2H, m), 4.56 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.8Hz) 14-10 p.88 (3H, t, J=6.7Hz), 1.27 (4H, m), 1.60 (2H, m), 3.02 (1H, m), 3.22 (1H, m), 3.56 '(3H, s),3.94 (3H, s), 4.09 (2H, m), 4.52 (1H, m), 6.37 (1H, s), 7.25 (1H, d? J=8.9Hz) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 131 - 533200 A7 B7 五、發明説明（ 14-11 p.89 (3H, t, J=6.7Hz), 1.31 (4H, m), 1.61 (2H, m), 2.96 (1H, m), 3.30 (1H, m), 3.56 ! (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.10 (2H, m), 4.56 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.9Hz) l4^12^；87*(M；T*jRi^z)rT57^rm)7T39^H7^ ·····’’···’ I (3H, s), 3.94 (1H, s), 4.08 (2H, m), 4.52 (1H, m)5 6.37 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.8Hz) •ΪΪΤ5··节:茲·〇瓦•両「而「「芬这蘇 ·…·…… I 3Η, s), 3.94 (3Η, s), 4.10 (2H, m), 4.56 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz) ΐ4-14*1〇：8876Η*^Τ^1ΤΗΓ^Γ3^δ2(^ ••…··… j 3.94 (3H, s)，4.54 (1H，m)，6·37 (1H, s)，7.25 (1H, d, J=8.9Hz) 西:·ι^:··ϊ^ϊ··〇 瓦而冗弼······’···· I 3.94 (3H, s), 4.58 (1H, m), 6.35&lt;1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.9Hz) Γ4：Ϊ6^；89ΐ6Η^*ι^Γί^δ*(ΜΓ^)7Γ6δ(ϊ^ ··’·······’ I 3.94 (3H, s), 4.13 (2H, m), 4.52 (1H, m), 6.37 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.9Hz) •l4：17**^；88'(6H；'m)；*T；49 (217^)7162(¾ •…··… I 3.93 (3H, s), 4.14 (2H, m), 4.56 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.9Hz) Τ4-Τ81ϊ1^1'；4679Η；'2^Ί：90〇ηΓ^)Γ33ΪΤΪη7^)7Ι5^^^ I (1H, m), 6.34, 6.37 (1H, 2s), 7.26 (1H, d, J=9.0Hz). T4-T9**l2；5TaH；^r3O57lHrm)ri2〇(lH^*^3 I (2H, m), 637 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.9Hz) Ϊ4：2〇·*£5ΤαΗ；'ι^Γ2*99(ΪΗΓ^)7ΐ29*(ϊ^ j (2H, m), 6.36 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.9Hz) ΐ4-2Γ**δ；δ-ΐ3'(2^^1：56*(ΜΓ5)7ΐ9373：94*(3Η^^ j 6.37 (1H, 2s), 7.28 (1H, d, J=8.8Hz) Τ4^22'1167ΤηΓι^Γ3^ΤΪηΓ^)Γ156(3^1)ΓΙ93^ ……··… I (1H, m), 6.36, 6.37 (1H, 2s), 7.28 (1H, dr J=8.8Hz) •^：23·ρ^^3；2γ·(2Η；*^)Γ33*6^ΗΓ^4*47Γ^ j (1H, d, J=8.7Hz) 14-24 3.02 (1H, m), 3.24 (1H, m), 3.56 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.61 (2H, m), 4.70 (1H, m), 6.35 I (1H, s),7.28(lH, d, J=8.7Hz) ΐ4-25'*δ；98ΐΤΗΓΐ^Γ33〇7ΪΗΓ^)Γ334(3Η75)Γ^53^^ ·····’ I (2H, m), 4.62 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.26 (1H, d, J=8.9Hz) Τ4-26ΊΪ7Ϊ8*(3Η^'3^7ΪΗΓ^)ΓΙ27(Ϊ^ .............. I (3H, 2s), 4.29 (2H, m), 4.61 (1H, m), 6.35, 6.37 (1H, 2s), 7.26 (1H, d, J=8.8Hz) γ^：27ΐ3；〇4·(ΪΗ；^)Γ3'2Γ(ΪΗΓίΉ)Γ334(3ί^'8Χ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) j (lHriii), 6.35 (1H, s), 6.92 (3H, m), 7.27 (3H, m) T4-28'*i2'99aH^*33〇TlH7m)7l55T3H；l)ri I (1H, m), 6.34(1H, s), 6.93 (3H, m), 7.26 (3H, m) *14：29^；66pHri^r3'〇7TlH7m)7l2T'(lH**^ ! (1H, m), 6.35, 6.38 (1H, 2s), 7.28 (1H, d, J=8.9Hz) ΐ43〇'δΌ8(ΤΗΓίη)Γ3ΐ2ΤΪΗ7^)7ΐ56(3Η^1)Γΐ7δ72Ϊ^ I (2H, m), 4.65 (1H, m), 6.38 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=8.7Hz). 143ΓΈ；02(Τ^^Γ3^2ΤΪηΓιώ)7Ι57'(3Η*5)ΓΙ72^ I (2H, m), 4.66 (1H, m), 636 (1H, s), 7.27 (1H, d, J=8.8Hz) 14^3Γ1ι：2Γ(Μλ1=7：Τη^Γ31Τ〇ηΓ〇)7Ιμ7ϊ^^3^ I m), 4.46 (1H, m), 6.38 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.9Hz). 14-33 11.23 (3H, t, J=7.1Hz), 3.08 (1H, m), 3.41 (1H, m), 3.57 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.12 (2H, I m), 4.49 (1H, m), 6.36 (1H, s), 7.25 (1H, d, J=8.9Hz) ·ϊ·ί:5·Ίϊ·:万 石:了益·面:孓 I s)，4.18 (2Η，m)，6.32, 6.37 (1H，2s)，7·27 (1H，2d)_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐 -132 533200 A7 __ B7 五、發明説明（1抑 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 14-35 ；0.94 (3Η, m), 1.62, 1.65 (3H, 2s), 1.67 (2H, τη), 3.21 (1Η, m), 3.54 (3H, s), 3.62 (1H, I m), 3.84 (3H, s), 4.09 (2H, m), 6.33, 6.37 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz) 14-36 0.94 (3H, m), 1.41 (2H, m), 1.61, 1.65 (3H, 2s), 1.63 (2H, m), 3.21 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.60 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.12 (2H, m), 6.32, 6.37 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.9Hz) 14-37 0.90 (3H, m), 1.33 (4H, m), 1.61, 1.64 (3H, 2s), 1.65 (2H, m), 3.20 (¾ m), 3.54 (3H, s), 3.59 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.12 (2H, m), 6.32, 6.37 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.9Hz, 8.7Hz) 14&gt;38 δ.89 (3H, m), 1.30 (6H, m), 1.61, 1.64 (3H, 2s)? 1.65 (2H, m), 3.20 (1H, m), 3.54 (3H, ! s), 3.59 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.11 (2H, m), 6.32, 6.36 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, j J=8.8Hz, 8.8Hz) .4-39 11.26 (6H, m), 1.59, 1.62 (3H, 2s), 3.20 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.63 (1H, m), 3.85 (3H, ! s), 4.98 (1H, m), 6.32, 6.37 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz) 14—10 T4&gt;41 &quot; 0.94 (6H, m), 1.62, 1.65 (3H, 2s), 1.96 (1H, m), 3.21 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.62 (1H, m), 3.84 (3H, s), 3.92 (2H, m), 6.32, 6.37 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz) ϊ：63Γΐ^ 3.22 (1H, m), 3.53 (3H, s), 3.63 (1H, m), *3.79 (3H, s), 5.16 (2H, m), 6.29, 6.36 (1H, 2s), 7.25 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz), 7.35 (5H, m). 14-42 64, 1.67 (3H, 2s), 3.23 (1H, m), 3.52, 3.55(3H, 2s), 3.66(ΪΗ, mj, *3.84(3Η5 s), 4.71(1H, m), 5.00(1H, m), 6.33, 6.37(1H, 2s), 7.18(1H, m), 7.27(1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz) 14-43 63, 1.66 (3H, 2s), 3.21 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.62 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.63 (2H, m), 5.31 (2H, m), 5.89 (1H, m), 6.33, 6.37 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.9Hz, 8.7Hz) 14-44 63 (3H, m), 2.52 (1H, m), 3.18 (1H, m), 3.56 (3H, s), 3.60 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.74 2H, m), 6.34, 6.37 (1H, 2s), 7.26, 7.27 (1H, 2d, J=8.7Hz, 8.8Hz) 14-45 65, 1.68 (3H, 2s), 3.19 (1H, m), 3.51 (1H, m), 3.55 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.49(2H, m), 5.86(1H, m), 6.34, 6.37(1H, 2s), 7.28(1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz) 14-46 67, 1.68 (3H, 2s), 3.18 (1H, m), 3.53, 3.55 (3H, 2s), 3.66 (1H, m), 3.82, 3.83 (3H, 2s), 5.73 (1H, m), 6.35, 6.37 (1H, 2s), 7.31 (1H, 2d, J=8.9Hz, 8.8Hz) 14-47 63, 1.65 (3H, 2s), 3.20 (1H, m), 3.36, 3.37 (3H, 2s), 3.55 (3H, s), 3.63 (3H, m), 3.84 (3H, s), 4.29 (2K, m), 6.33, 6.36 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz). 14-48 62, 1.64 (3H, 2s)? 2.16 (3H, t, J=2.4Hz), 2.73 (2H, m), 3.20 (1H, m), 3.55 (3H, s), 3.59 (1H, m), 3.84 (3H, s), 4.30 (2H, m), 6.33, 6.36 (1H, 2s), 7.27 (1H, 2d, J=8.8Hz, 8.8Hz) 14-49 63r1.65 (3H, 2s), l.S-2.1 (4H, m), 3.20 (1H, m), 3.54 (3H, s), 3.61 (1H, m), 3.8Ϊ (2H, m), 3.84 (3H, s), 4.13 (3H, m), 6.33, 6.36 (1H, s), 7.27 (1H, 2d, J=8.7Hz, 8.9Hz) 14-50 05 (2H, m), 3.29 (1H, m), 3.52, 3.57 (3H, 2s), 3.59 (1H, m), 3.68 (3H, s), 3.76 (3H, s), 3.79, 3.80 (3H, 2s), 6.32, 6.35 (1H, 2s), 7.29 (1H, 2d, J=8.9Hz, 8.8Hz) 14-51 31, 1.35 (3H, 2t, J=7.2Hz, 7.1Hz), 3.50 (1H, m), 3.55, 3.57 (3H, 2s), 3.68 (ΪΗ, m), 3.92, 3.94 (3H, 2s), 4.31 (2H, m), 6.35, 6.38 (1H, 2s), 7.34 (1H, 2d, J=8.9Hz, 8.9Hz) 14-52 26 (3H, t, J=7.1Hz), 2.48 (3H, s), 3.07 (1H, m), 338 (1H, m), 4.21 (2H, q, Κ7.ΪΗζ), 4.51 (1H, m), 7.07 (1H, t, J=58.0Hz), 7.23 (2H, m) Ϊ4-53 24 (3H, t, J=7.1Hz), 1.90 (4H, m), 3.15 (1H, m), 3.43 (1H, m), 3.65 (4H, m), 3.92 (3H, s), 4.18 (2H, m), 4.48 (1H, m), 7.26 (1H, d, J=10.5Hz) 14-54 .16 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.36 (3H, s), 3.04 (1H, m), 3.26 (1H, m), 3.48 (3H, s), 4.00-4.25 (3H, m), 6.30 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=8.8 Hz) Ϊ4-55 .18 (3H, t, J=7.2 Hz), 2.37 (3H, s), 3.03 (1H, m), 3.31 (ΓΜ, m), 3.50 (3H, s), 4.00-4.25 (3H, m), 6.28 (1H, s), 7.20 (1H, d, J=8.7 Hz) — (請先閱讀背面之注意事項再4寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -133- 533200 A7 ________B7 五、發明説明（I3) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 8.9 Hz) 14-67 .38 (6H, t, J=6.2), 3.57 (3H, q, J=1.2 Hz), 4.58 (1H, q, J=6.2 Hz), 6.37 (1H, s), 121 (1H, d, J=8.7 Hz) 14-68 .22 (3H, t, J=7.1 Hz), 1.34, 1.39 (6H, t, J=6.2 Hz), 3.5*3 (1H, dd, 1=14.2, 53 Hz), 3.26 (1¾ dd, J=14.2, 8.3 Hz), 3.55 (3H, s), 4.14 (3H, q, J=7.1 Hz), 4.58 (1H, dd, J=8.3, 5.3 Hz), 4.68 (1H, q, J=6.2 Hz), 6.36 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= 8.9 Hz) Ϊ4-69* .22 (3H, t, J=7.i* ΪΪ2), Ϊ.35, Ϊ.37 (6H, t, J=6.2 Hz), 2：94 (1H, dd, J=14.4, 6.5 Hi), 3.35 (1H, dd, J=14.4, 7.1 Hz), 3.56 (3H, s), 4.16 (3H, q, J=7.1 Hz), 4.64 (1H, q, J=6.2 Hz), 4.66 (1H, dd, J=7.1, 6.5 Hz), 6.34 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= 8.9 Hz) 14-70 .25 (3H, t, J=7.1 Hz), 2.39 (3H, s), 2.89 (1H, dd, J=14.8, 7.8 Hz), 3.23 (ΪΗ, dd, J=14.8, 6.1 Hz), 3.56 (3H, q, J=1.0 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.39 (1H, dd, J=7.8, 6.1 Hz), 6.37, 6.38 (1H, s), 7.00 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.22 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.27 (1H, s) 14-71 Ϊ4-72**' 0.89 (3H, m), 1.63 (2H, m), 3.〇5 (1H, m), 3.30 (1H, m), 3.54, 3.55 (3H, s), 3.93 (3H, s), 4.09 (1H, m), 6.36, 6.38 (1H, s), 7.23 (1H, d, J=8.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J=8.2, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J=1.9Hz) ^=6.8 Hz), 1.57, 1.62 (2H, m), 2.43 (3H, s), 2.96 (ΪΗ, dd, J=14.2, 6.9 Hz), 3.39 (1H, dd, J=14.2, 7.2 Hz), 3.93 (3H, s), 4.05 (2H, m), 4.54 (1H, dd, J=7.2, 6.9 Hz), 7.28, 7.29 (1H, d, J=8.8 Hz), 8.02, 8.04 (1H, s) 14-56 'Ϊ4-57*** J4：SS' .21 (3H, t, J=7.2 Hz), 3.10-3.45 (2H, m), 3.90 (3¾ s), 4.07 (3H, brd, J=0.9 Hz), 4.16 (2H, q, J=7.2 Hz), 4.54 (1H, br t, J=7.3 Hz), 7.20 (1H, d, J=8.6 Hz) .45 (3H, d, J=l.lHz), 6.21 (1H, s), 7.30 (1H, d, J=8.4Hz), 7.46 (2H, t, J=7.5Hz), 7.5- 7.8 (5H, m) .31 (3H, d, J=0.9Hz), 6.29 (1H, s), 632 (1H, d, J=12.1Hz), 6.80 (1H, d, J=12.1Hz), 7.15 (1H, d, J=8.5Hz), 7.28 (2H, m), 7.35 (1H, dd, J=8.5, 2.3Hz), 7.42 (2H, m), 7.6- 7.8 (4H, m) 14-59 .48 (3H/S), 6.34 (1H, s), 6.72 (1H, d, J=16.0Hz), 7.02 (1H, d, J=8.4Hz), 7.18 (1H, d, J=16.0Hz), 7.30 (1H, dd, J=10.7, 2.3Hz), 7.39 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J=8.7, 1.2Hz), 7.73 (5H,m) * 14-60 .25 (1.5H, t, J=7.1Hz), L26 (1,5H, t, J=7.1Hz), 2.92(1H, m), 3.26 (1H, m), 3.57 (3H, m), 4.22 (2H, m), 4.36 (1H, m), 6.37 (0.5H, s), 6.38 (0.5H, s), 7.2-7.3 (2H, m) 14-61 .21 (3H, m), 2.49 (3H, s), 3.33 (2H, m), 3.90 (3H, s), 4.Ϊ8 (2H, m), 4.52 (1H, t, J=7.2Hz), 7.05 (1H, t, J=58.0Hz)7.25 (1H, d, J=8.9Hz) 14-62 .46 (3H, t, J=7.0), 3.58 (3H, s), 4.12 (2H, q, J=7.0 Hz), 6.37 (ΪΗ, s), 7.26 (1H, d, J= 8.7 Hz) 14-63 .22 (3H, t, J= 7.2 Hz), 1.47 (3H, t, J=7.0), 3.00 (1H, dd, 14.2, 5.2 Hz), 3.23 (1H, dd, J=14.2, 8.4 Hz), 3.55 (3H, q, J=0.8 Hz), 4.12 (2H, q, J=7.0), 4.12 (2H, m), 4.57 (1H, dd, J=8.4, 5.2 Hz), 6.37 (1H, s), 7.26 (1H, d, J= 8.7 Hz) 14-64 .23 (3H, t, J= 7.1 Hz), 1.46 (3H, t, J=7.0 Hz), 2.94 (ΪΗ, dd, Ϊ4Λ 6Ϊ4 Hz), 3.32 (1H, dd, J=14.4, 7.0 Hz), 3.55 (3H, q, J=0.8 Hz), 4.10 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.17 (2H, q, J=7.1 Hz), 4.61 (1H, dd, J=7.0, 6.4 Hz), 6.34 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= 8.9 Hz) 14-65 0.89 (3H, t, J= 7.3 Hz), 1.46 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.62 (2H, qt, J=7.3, 6.9 Hz), 3.03 (1H, dd, J=14.2, 5.4 Hz), 3.21 (1H, dd, J=14.2„8.3 Hz), 3.55 (3H, q, J=1.0 Hz), 4.04 (2H, J=7.0 Hz), 4.10 (2H, m), 4.59 (1H, dd, J=8.3, 5.4 Hz), 6.37 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= 8.8 Hz) 14-66 0.90 (3H, t, J= 7.3 Hz), 1.46 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.63 (2H, qt, J=7.3, 6.9 Hz), 2.94 (1H, dd, J=14.4, 6.8 Hz), 3.32 (1H, dd, J=14.4, 6.9 Hz), 3.55 (3H, q, J=1.0 Hz), 4.07 (2H, q, J=7.0 Hz), 4.10 (2H, m), 4.64 (1H, dd, J=6.9, 6.8 Hz), 6.35 (1H, s), 7.25 (1H, d, J= (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公羡） -134- 533200 A7 B7 五、發明説明（ 14-73 p.14 (2H, m), 3.54 (3H, 2s), 3.94 (3H, 2s), 4.63 (1H, m), 6.38 (1H, 2s), 7.25 (1H, d, I J=S.9 Hz), 9.5(1H, broad) 14-74 14.06 (3H, s), 7.47 (1H, d, J=8.4 Hz), 8.10 (1H, m), 8.80 (1H, m) pl7 (M；l)76：6l7lH；^ .............................................. *15-1••…Ρ；53(3^1Γ3*7(2ί^^ο^)Γ6'47ΪΗΓδ^ 15-2 p.7-0.9 (4H, m), 1.23(1H, m), 3.51(3H, s), 3.87(3H, s), 6.24 (1H, s), 6.47(1H, s), 6.83 ! (1H, d, J^9.0Hz), 8.02(1H, s) j 2d), 7.53 (1H, 2d), 7.72 (2H, d, J=7.2Hz), 8.85 (1H, s) 15-4 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3.31 (3H, s), 4.05(3：I, s), 6.20(1¾ s), 6.86(2H, m), 6.89(1H, d, J=9.1Hz), 7.03(1H, m), I 8.12(1H, m),8.23(lH, m) *'l5-5*'T；9r'(3Hrs)73*9l73Hrs)75；997l^ir6&quot;767l^^ …… j m), 7.82 (4H, m), 8.32 (1H, s), 8.98 (1H, s) 1孓孑芪I·主芬万S;·在妨召Ε··Κ ••… I 6.31 (1H, s), 6.43 (1H, bs), 6.87 (1H, d, J=9.1Hz) *15-7***l3l673Hrs)73*；9373H^)7^29lTi^l)7632a^ ；m),7.21 (1H, m), 7.34 (2H, m) ''T5-8'**'b；28*(3Hrs)73'!9〇73Cs)76lTaH^ ...................... ：J=8.9Hz), 7.87 (1H, s), 8.07 (1H, m) I s)5 6.68 (1H, s), 6.85 (1H, d, J=9.1Hz), 9.73 (1H, s) 15：l〇l3；54(3H；l)7l8573i^'sr^4〇72iii*^ .................... I J=9.2Hz), 7.32 (1H, d), 8.13 (1H, s) Ϊ5-ΐϊΊ〇；5Τ(2ΗΓί^Γδ^^Γ^)7Γ27*^^^ j (2H, m), 7.82 (1H, s) 了歹了 I·忙元兵「在··「研石兒获石瓦瓦丁奶··泛瓦瓦·&amp;訂··(面•瓦......................... ! J=9.1Hz), 7.63 (1H, s) 15-13 11.69 (3H, s), 3.39 (3H, s), 3.54 (3H, s), 3.83 (3H, s), 4.13 (2H, s), 6.30 (1H, s), 6.66 I (1H, d, J=9.3Hz),9.79(lH, s) ;(1H, d, J=9.2Hz), 7.06 (1H, t, J=5.2Hz), 7.92 (1H, s) ί5-Τ5Έ30*(2Η；ΧΡ5^ζ)Γ3^5273^Χ ••… I 7.07 (2H, d, J=7.5Hz), 7.28 (4H, m)； 7.95 (1H, s) i5-16ll'；25t3CU=7；lH^ri^r*(3H7^^ 經 濟 部 中 央 準 局 員 工 消 合 作 社 印 製 j q, J=7.1Hz), 6.30 (1H, s), 6.74 (1H, d, J=9.1Hz), 7.76 (1H, s) j (1H, d, J=9.2Hz), 7.10 (3H, m), 7.28 (3H, m), 7.91 (1H, s) 15-18 12.32 (2H, m), 2.81 (2H, m), 3.55 (3H, s), 3.57 (2H, m), 3.94 (3H, s), 6.32 (1H, s), 6.74 I (1H, d, J=9.1Hz), 7.18 (4H, m), 7.75 (1H, s) Τ5-19'Ϊ；4672ΗΓιώ)Γ2^Γ*^Γ^)7ΙΒ*(2^^'3；57*^^ ! (1H, d, J=9.1Hz), 7.19 (4H, m), 7.64 (1H, s) 15-20 3.51 (3H, s), 3.90 (3H, s), 6.35 (1H, s), 6.77 (3H, m), 7.25 (1H, m), 7.83 (1H, s), 8.36 ! (1H, s) Ϊ5-'21* D.54 (3H, s), 3.86 (3¾ s), 631 (1H, s), 6.37 (1H, s), 6.79 (1H, d, J^9.3Hz) 15-22l3'；53*(Mrs)73；90 (3^7^41(1¾ j m), 7.66 (2H, m), 7.80 (3H, m), 8.34 (1H, s) :3.55 (3H, s), 6.36 (1H, s), 6.61 (1H, d, J=2,lHz), 7.04 (1H, d, J=2.1Hz), 7.97 (1H, s) …ϋϊ… •m 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -135- ^56 ^ 533200 A7 ___ B7 五、發明説明（13$ 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 16-3 3.54 (3H, s), 5.11 (2H, s), 6.34 (1H, s), 6.8-6.9 (2H, m), 6.96 (1H, d, J=2.0Hz), 7.19 (1H, d, J=2.1Hz), 7.25 (1H, m) Ϊ6-4 3.53 (3H, s), 6.35 (1H, sj, 6.86 (1H, mj, 7.00 (ΪΗ, m), 7.49 (ΪΗ, d, J=2.2Hzj, 7.71 (ΪΗ, d, J=2.2Hz), 8.02 (1H, m) Ϊ6-5 3.42 (3H, s), 63Ϊ (1H, s), 7.49 (1H, d, J=2.2Hz), 7.61 (3H, m), 7.93 (4H, m), 8.58 (1H, m) 16-6 3.54 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.35 (1H, s), 6.82 (1H, d, J=9.2Hz), 6.9 (1H, broad) 16-7 3.44 (3H, s), 3.88 (3H, s), 6.26 (1H, s), 7.29 (1H, d, J=8.9Hz), 7.63 (2H, m), 7.95 (3H, m), 8.09 (1H, 2d, J=1.7Hz, 8.6Hz), 8.71 (1H, s) 17-Ϊ 2.39 (3H, s), 3.56 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.3? (1H, s'), 7.28 (1H, d, J= 9.0 Hz) 17-2 Ϊ.T'5 (6H, m), 3.56 (3¾ s), 3.73 (2H, m), 3.95 (3H, s), 6.36 (1H, s), 7.28 (1H, d, J= 9.0 Hz) 17-3 3.5Ϊ (3H, s), 4.01 (3H, s), 4.Ϊ0 (2H, m), 6.32 (1H, s), 7.24 (5H, m), 7.30 (1H, d, J= 8.6 Hz) 17-4&quot;&quot; 3.Ϊ4 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.19 (1H, s), 7.46 (8H, m) 17-5 3.14 (2H, m), 3.57 (5H, m), 3.96 (3H, s), 6.40 (ΪΗ, s), 7.28 (ΪΗ, d, J= 9.0 Hz) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐）-ι36 經滅部中央標攀局κ工消费合作社印製 533200 A7 ΙΠ 五、發明説明（13&gt; 本發明之化合物當充作除草劑之活性成份時’具有優 異之除草功效。該除草劑具有廣泛之用途，例如，用於穀 物種植地，諸如稻田，丘陵農地，果園及桑樹地，以及非 穀物種植地，諸如森林，耕地道路，運動場及工廠。針對 土壤處理和葉子之應用，可適宜地選用使用方法。 本發明之化合物能夠控制有害雜草，其係包括草（禾 本），諸如稗子（Echinochloa crus-galli)，馬唐（ Digitaria sanguinalis )，綠狐尾草（Setaria viridis )，黎 草（Eleusine indica L·)，野生燕麥草（Avena fatua L·) ，石茅(Sorghum halepense )，鴨草(Agropyron repens )，翠綠草（Brachiaria plantaginea )，行草（Panicum purpurascen )，溪草（Leptochloa chinensis )及紅溪草（ Leptochloa panicea );蘆葦（或 Cyperaceae )，諸如米扁 盧韋（Cyperus iria L.)，紫果核蘆葦（Cyperus rotundus L.)，曰本蘆葦（Scirpus Juncoides )，扁蘆葦（Cyperus serotinus )，小花傘狀蘆葦（Cyperus difformis )，細長 穗狀蘆葦（Eleocharis acicularis )，及水栗子（Eleocharis kuroguwai );澤瀉，諸如日本矮慈姑（Sagittaria pygmaea) ’ 慈姑（Sagittaria trifolia)及窄葉水澤蘭（ Alisma canaliculatum );雨久花，諸如鴨舌草（
Monochoria vaginalis)和雨久花（水葵）（Monochoria korsakowii )，兀參，諸如陌上菜（Lindernia pyxidaria ) 和蟲眼（Dopatrium Junceum );千屈菜，諸如節菜（ Rotala indica )和多花水寛菜（Ammannia multi flora ); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八心見格（210X297^~j (^1閱讀^:而之注*事項洱4寫本頁) φ 、1Τ -137- 533200 經Μ部中央標聲局只工消费合作社印掣 A7 Η 7 五、發明説明（13$ 以及，寬葉草，諸如反枝莧（Amaranthus retroflexus ) ’ 絨毛葉草（Abutilon theophrasti)，牽牛花（Ipomoea hederacea)，寬藜（Chenopodium album)，多刺花稔（ Sida spinosa L.)，馬齒寛（Portulaca oleracea L·) ，細 長寛（Amaranthus viridis L.)，鐮刀丑莢（Cassia obtusifolia )，黑龍葵（Solanum nigrum L.)，灰刺草（ Polygonum lapathifolium L.)，蘩縷（Stellaria media L.) ，冠花（Xanthium strumarium L·)，彎曲碎米薺（ Cardamine flexuosa WITH)，寶蓋草（Lamium amplexicaule L·)及複草（Acalypha australis L·)。因此 ，本發明之化合物係用於榖物種植場中非選擇性或選擇性 地控制有害雜草，該穀物植物係諸如玉蜀黍（Zea mays L. )，大豆(Glycine max Merr.)，棉花(Gossypium spp. )，小麥（Triticum spp.)，米（〇ryza sativa L·)，大麥 (Hordeum vulgare L.)，燕麥（Avena sativa L.)，帚蜀 黍(Sorghum bicolor Moench )，油菜(Brassica napus L. )，向日葵（Helianthus annuus L.)，甜菜（Beta vulgaris L.)，甘蔗（Saccharum officinarum L·)，曰本麻 草(Zoysia Japonica stend )，花生(Arachis hypogaea L. )或亞麻(Linum usitatissimum L. ) o 用於充作除草劑，本發明之活性成份係調製成除草組 成物，其係藉由令除草活性用量之該活性成份與已習知之 惰性成份相混合，以針對所欲之用途促進該活性成份之懸 浮，溶解或乳化。對所製備之調製類型，須知於特定用途 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4见格（) (^1閲讀背而之注态事項再填寫本万) 、-tv -138 - 經Μ部中央標窣局只工消费合作社印奴 533200 A7 Η 7 一一—•…一— — - · - - . -- - 1 — 五、發明説明（13备 上，調製，穀物及使用類型皆可影響該活性成份之活性和 功效。因此，針對農業用途，取決於所欲除去之雜草標的 ，穀物種類及使用方法，本發明之除草化合物可調製成水 可分散之顆粒，直接用於土壤之顆粒，水可溶之濃縮後， 可潤濕之粉末，屑末，溶液，可乳化之濃縮液（E C )， 微乳液，懸浮乳液，轉化乳液或其他型式之調製物。 該除草調製劑可以屑末，顆粒或經水或溶劑稀釋之噴 霧使用於目標地區中（其中，抑制不欲之植物的生長係爲 目標）。該調製劑可含有0·1至97重量％之活性成份 〇 屑末爲該活性成份與磨細物質之混合物，該磨細物質 係諸如黏土（其實例包括高嶺土和蒙脫土），滑石，花崗 石屑末，或其他有機或無機固體（充作該活性成份之分散 劑或載體）；該磨細物質之平均顆粒大小爲小於5 0微米 。典型之屑末調製劑含有1 %之活性成份和9 9 %之載體 〇 可潤濕之粉末包含磨細顆粒，其係能迅速地分散於水 或其他噴霧載體中。典型之載體包括高嶺土，漂白土，矽 土及其他吸收劑，可潤濕之無機物質。依據所欲之使用型 式及載體之可吸收性，可潤濕粉末可含有1至9 9 %之活 性成份。典型上，可潤濕粉末含有潤濕劑或分散劑，以幫 助分散於水或其他載體中。 水可分散之顆粒係爲顆粒狀固體，其係與水混合時能 自由地分散。典型上，該劑型係由該活性成份（〇 · 1至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\ϋ(Γ( 210X 297^[j (^1間讀#而之注*事項再填艿本頁) 4. -139- 533200 經潢部中决標準局另工消费合作社印餐 Α7 H? 五、發明説明（13&gt; 9 5 %活性成份），潤濕劑（1至1 5重量％ )，分散劑 (1至1 5重量％)及惰性載體（1至9 5重量％)所構 成。製備水可分散之顆粒可藉由混合活性成份，隨後添加 少量的水至旋轉盤（該機器爲可購得之商品）上，並收集 聚積之顆粒。另外，該成份之混合物可與最適量之液體（ 水或其他液體）相混合，並通過含有通道之擠壓機（該機 器爲可購得之商品），以形成經擠壓之小顆粒。另外，利 用高速混合器（該機器爲可購得之商品）可將該成份之混 合物顆粒化，其係藉由加入少量之液體並以高速混合以完 成聚積。另外，該成份之混合物可分散於水中，並藉由噴 霧乾燥之方法（噴霧乾燥設備爲可購得之商品），經由通 過加熱之噴孔噴霧該分散液以進行乾燥。經顆粒化後，該 顆粒之水份含量經調整後爲最適量（通常低於5%)，並 利用所欲之篩孔定產物之大小。 顆粒爲顆粒化固體，其係未迅速地分散於水中，但利 用乾顆粒使用器置入土壤中時，能保持其物理結構。該顆 粒化固體可由黏土，植物物質（諸如，玉米穗軸粗碾物） ，聚積矽石，或其他聚積之有機或無機物質或化合物（諸 如硫酸鈣）所製成。典型上，該調製物係由分散於該顆粒 上或由該顆粒所吸附之該活性成份（1至2 0%)所構成 。製備該顆粒可藉由混合該活性成份和顆粒，添加或不添 加黏著劑，以促進該活性成份黏著於顆粒之表面上，或可 藉由溶解該活性成份於溶劑中，噴霧所溶解之活性成份和 溶劑至顆粒上，隨後經乾燥以除去溶劑。顆粒調製劑係用 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4«L格（210Χ2π公泠） (^1閱请背而之注憑事項再填寫本页)
-140- 533200 Α7 Η 7 五、發明説明（13$ 於犁溝中或於結合使用。 --------ΦII ^1間讀背而之注悉事項再填寫本頁) 可乳化之濃縮液（E C )係爲均質液體，其係包含溶 劑或溶劑之混合物（該溶劑係諸如二甲苯，重芳族石腦油 ’異佛爾酮或其他專賣之源自石油蒸餾物之可購得的組成 物），該活性成份及一種或多種乳化劑。針對除草用途， 該E C係加入至水（或其他噴霧載體）中，並噴霧至目標 區域。該E C調製劑之組成可含有0 · 1至9 5%之活性 成份，5至9 5%之溶劑或溶劑混合物，及1至2 0%之 乳化劑或乳化劑混合物。 ·丨 懸浮濃縮液（亦稱爲可流動液，flowable )調製劑係 爲液體調製劑，其係由載體（典型上爲水或非水溶性載體 ，諸如油）中之該活性成份的磨細懸浮液所構成。典型上 ，懸浮濃縮液含有該活性成份（5至5 0重量％ )，載體 ，潤濕劑，分散劑，抗凍劑，黏度調整劑及P Η調整劑。 於使用上，典型上係以水稀釋懸浮濃縮液，並噴霧至目標 區域。 經濟部中央標率局負工消費合作社印製 溶液濃縮液爲該活性成份於溶劑中之溶液（1至7 0 %)，其係具有足夠之溶解能力以溶解所欲用量之活性成 份。因爲溶液濃縮液爲簡單之溶液，不含有其他惰性成份 (諸如，潤濕劑），因此於噴霧使用前通常將額外之添加 物加入至噴霧筒混合器中，以利於適當之使用。 微乳液係爲溶液，其係由該活性成份（1至3 0 % ) 溶解於表面活性劑或乳化劑中所構成（不含有任何額外之 溶劑）。任何額外之溶劑並未加.入至該調製劑中。當要求 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭枱（210Χ29?公兌） • 141 - 經潆部中央標準局貝工消費合作社印裝 533200 A7 Η 7 五、發明説明（13$ 使用低臭味之調製劑時，例如使用於居住之草地上時，微 乳液係特別有用的。 懸浮液係爲兩種活性成份之結合。一種活性成份係爲 懸浮濃縮液（1至5 0 %活性成份），而第2種活性成份 係爲可乳化之濃縮液（0 · 1至20%)。製造此種調製 劑之理由係爲無法製造第1種活性成份之E C調製劑（因 爲於有機溶劑中之溶解度甚差）。懸浮乳液調製劑結合該 2種活性成份而包裝於一容器中，因而減少包裝上之浪費 ，而對產品使用者產生較大之方便性。 可利用殺昆蟲劑，殺真菌劑，殺蟎劑，殺線蟲劑，肥 料，植物生長調節劑或其他農業用化學品調製或倂用本發 明之除草化合物。可添加用量爲〇·〇1至5%之某些筒 混合添加劑，諸如散播黏著劑，穿透助劑，潤濕劑，表面 活化劑，乳化劑，稀釋劑及U V保護劑，以促進對目標區 域或該活性成份之生物活性，穩定性，潤濕性，葉上散播 性或吸收性，或改善於噴霧筒中，噴霧系統中或目標區域 中該活性成份之可懸浮性，分散性，再分散性，可乳化性 ，U V安定性或其他物理或理化物質。 本發明之組成物可混合或倂用其他農業用化學品，肥 耕，佐劑，表面活性劑，乳化劑，油，聚合物或植物毒性 降低劑（諸如除草劑防護劑）。此情況下，本發明之組成 物具有較佳之功效或活性。其他農業用化學品可爲，例如 ，除草劑，殺真菌劑，抗生素，植物激素，植物生長調節 劑，殺昆蟲劑或殺蟎劑。特別地，當含有本發明之化合物 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) ( 210X297/M；) ' -142- ^lM讀背而之注总事項再填寫本Ώ )
、1T
•I 533200 Α7 Η 7 五、發明説明（14() 的除草組成物混合或倂用一種或多種其他除草劑之活性成 份時，可改善其除草活性，使用時間之範圍及所應用之雜 草類型範圍。進一步，可分別調製本發明之化合物和另一 除草劑之活性成份，以使其使用時能加以混合，或令該兩 者調製爲一體。本發明涵蓋該等除草組成物。 通常，本發明之化合物和其他除草劑之活性成份的摻 合比例並未限定，因爲其取決於使用時間，使用方法，天 氣狀態，土壤類型及調製劑之種類而有所改變。然而，倂 用其他除草劑之活性成份之慣常用量係爲〇 · 〇 1至 1 0 0重量份/1重量份本發明之化合物。進一步，所有 活性之總劑量通常係爲1至1 0 0 0 g / h a ，適宜地爲 5至500g/ha。本發明涵蓋該等除草組成物。 下列所述及者可充作其他除草劑之活性成份。倂用含 有本發明之化合物的除草組成物和其他之除草劑，偶而可 顯現出協同增效之效果。 1 . 咸信具有除草功效者係藉由擾亂植物生長激素之活 性，其係包括苯氧醋酸類，諸如24 - D，2，4 一 DB ，2 ，4 一 DP，MCPA，MCPP，MCPB 或
naproanilide (包括其自由酸，醋或鹽類），芳族竣酸類， 諸如 2 ，3 ，6 TBA， dicamba，dichlobenil ，卩比 B定類 諸如picloram (包括其自由酸或鹽類），triclopyr或 clopyralid，以及其他化合物，諸如 naptalam，benazolin， qui n clorac, quinmerac 或 diflufenzopyr (BAS 6 5 4 H 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4210X 297^1 訃1閱讀背而之注*事項再填艿本页) i 、-=&lt;» 經漭部中央標嗥局貝工消费合竹社印¾ -143- 533200 A7 H? 五、發明説明（14) 經濟部中央標卑局貝工消费合作社印製 2. 咸信具有除草功效者係藉由抑制植物之光合成作用 ’其係包括腺類，諸如 diuron，linuron，isoproturon， chlorotoluron, metobenzuron，tebuthiuron 或 fluometuron ， 三嗪類，諸如 simazine，atrazine, cyanazine，terbuthylazine， atraton，hexazinone, metribuzin, simetryn, ametryn, prometryn, dime thame try η M triaziflam，尿嚼陡類，諸如 bromacil, terbacil 或 lenacil，醯基苯胺基，諸如 propanil 或 cypromid，氨基甲酸酯類，諸如desmedipham或 phenmedipham，經基玉腈類，諸如 bromoxyni 或 ioxynil ， 以及其他合物，諸如 pyridate，bentazon及 methazole。3 · 四級錢鹽類，諸如 paraquat，diquat 或 difenzoquat， 其咸信於植物中係轉化爲自由基而生成活性氧，因此具有 迅速之除草功效。 4· 咸信具有除草功效者係藉由抑制植物中葉綠素之生 合成作用，而不正常地於植物體中聚積光敏性過氧化物， 其係包括二苯酸類，諸如 nitrofen，lactofen，acifluorfen-sodium, oxyfluorfen, fomesafen，bifenox，或 chlomethoxyfen，環亞醯胺類，諸如 chlorphthalim， flumioxazin，cinidon-ethyl，或 flumiclorac-pentyl ，以及其 他化合物，諸如 oxadiazon，sulfentrazone，thidiazimin， azafenidin，carfentrazone，isopropazole，fluthiacet-methyl, pentoxazone, pyraflufen-ethy 1 S. oxadiargyl o 5 · 咸信具有除草功效者係藉由白化活性抑制植物色素 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4現;)¾ ( 210x297^&quot;! 1^1閱讀背而之注态事項再填、r»:?本頁) -If. 、-口 Γ -144 - 533200 經滴部中央標準局男工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（14$ (諸如，類胡蘿蔔素）之生成，其係包括噠嗪酮類，諸如 norflurazon，chloridazon 或 metflurazon，卩比哩類，諸如 pyrazolate, pyrazoxyfen 或 benzofenap，以及其他化合物， 諸如 fluridone, fluramone, diflufencam, methoxyphenone, clomazone, amitrole, sulcotrione, mesotrione, isoxaflutole 及 i s oxachlortole o 6 . 特別對禾本植物具有除草功效者，係包括芳氧苯氧 丙酸類（其異構物之混合物或消旋異構物），諸如diclofop -methyl, pyrofenop-sodium, fluazifop butyl 或 fluazifop-p-butyl，haloxyfop-methyl, quizalofop p-ethyl, quizalafop p-tefuryl，fenoxaprop ethyl 或 fenoxaprop-p-ethyl，flamprop-M-methy 1 或 flamprop-m-isopropyl 或 cyhalofop-butyl ，及環己 二酮類，諸如 alloxydim-sodium，sethoxydim, clethodim, tepraloxydim 或。tralkoxydim 7 . 咸信具有除草功效者係藉由抑制植物體內胺基酸之 生合成作用，其係包括磺酸服類，諸如chlorimuron-ethyl， nic 〇 s ulfuron, metsulfuron-methyl, triasulfuron, primisulfuron, tribenuron-methyl, chlorosulfuron, bensulfuron-methyl, sulfometuron-methyl, prosulfuron, halo sulfuron 或 halosulfuron-methyl, thifensulfuron-methyl, rims ulfuron, azimsulfuron，flazasulfuron, imazosulfuron, eye 1 osulfamuron, flupyrsulfuron, iodosulfuron， etho xy sulfuron, flucarbazone, sulfosulfuron, oxasulfuron ， 三卩坐嚼卩定磺醯胺類，諸如flumetsulam，metosulam， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) ( 2】0χ29ϋ) ' (^1間讀背而之注*事項4填寫本頁) - ,#Ί. -145- 533200 經濟部中央標率局另工消费合作社印褽 A7 B7 五、發明説明（ chloransulam 或 chloransulam-methyl，咪嗤啉酮類，諸如 imazapyr, imazethapyr, imazaquin, imazamox, imazameth， imazamethabenz methyl，喃 Π定水楊酸類，諸如 pyrthiobac-sodium, bispyribac-sodium, pyriminobac-methyl 或 pyribenzoxim (LGC-40863)，以及其他化合物，諸如 glyphosate, glyphosate-ammonium, glyphosate-isopropylamine 或 sulfosate o 8· 咸信具有除草功效者係藉由干擾無機氮合成之正常 代謝功能，其係諸如 glufosinate，glufosinate-ammonium， phosphinothricin 或 bialophos ° 9 · 咸信具有除草功效者係藉由抑制植物細胞之細胞分 裂，其係包括二硝基苯胺類，諸如trfluralin，oryzalin， nitralin，pendamethalin, ethafluralin, benefin 及 prodiamine ，醯胺類，諸如 bensulide，napronamide，及 pronamide，氨 基甲酸酯類，諸如 propham，chlorpropham，barban，及 asulam，有機憐類，諸如 amiprofos-methyl 或 butamifos，以 及其他化合物，諸如DCPA和dithiopyr。 10. 咸信具有除草功效者係藉由抑制植物細胞中蛋白 質之合成，其係包括氯乙醯苯胺類，諸如alachlor， metolachor (包括倂用防護劑，諸如（benoxacor，或其解 析之異構混合物，其係包括防護劑，諸如benoxacor ) propachlor, acetochlor (包括倂用除草防護劑，諸如 dichlormid 或 MON 4660 dichlormid 或 M0N 4660 )， propisochlor或dimethenamid，或氧乙醯醯胺類，諸如 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /以坭格（210Χ291:Μί ) --------II ιίι間讀背而之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 丨 •146· 經漭部中央標聲局只工消费合作社印掣 533200 A? B7 五、發明説明（14^ flufenacet 〇 .11· 除草功效之作用機制不明者，其係包括二硫氨基 甲酸酯類，諸如 thiobencarb，EPTC，diallate，triallate， molinate, pebulate, cycloate，butylate, vernolate 或 prosulfocarb，以及其他除草劑，諸如MSMA，DSMA， ,(1¾先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) φ endo thall, ethofumesate, sodium chlorate, pelargonic acid 及 fosamine 〇 本發明之少數調製劑實例係如下所述。 調製劑實施例1 . 可乳化之濃縮液 成份 化學名稱 供應商 功效 % 商品名 wt./wt. 化合物2-75 活性成份 5.0 Toximul Η-A 磺酸鈣和非離子 Stepan Co. 乳化劑 2.5 表面活性劑摻合物 Toximul D-A 磺酸鈣和非離子 Stepan Co. 乳化劑 7.5 表面活性劑摻合物 Aromatic 200 芳族烴 Exxon Chemical Co. 溶劑 QS to 100% 調製劑實施例2 . 懸浮濃縮液 成份 化學名稱 供應商 功效 % 商品名 wt./wt. 化合物2-75 活性成份 10.0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規彳S ( 210X 297^ ) -147 - 533200
經濟部中央標率局只工消費合作社印掣 五、發明説明（14含 丙二醇 抗凍劑 5.00 Antifoam 1530 矽酮去泡劑 Dow Corning 抗泡劑 0.50 Rhodopol 23 黃原膠 Rhone-Poulenc 懸浮助劑 0.25 Morwet D-425 萘甲醛凝結物 Witco Corp. 分散劑 3.00 Igepal CA-720 辛基酚羥乙酯 Rhone-Poulenc 潤濕劑 3.00 Proxel GXL 1，2苯並異噻唑啉-3-酮 ICI Americas 防腐劑 0.25 Water 稀釋劑 68.00 調製劑實施例3 . 可潤濕之粉末 成份 化學名稱 供應商 功效 % 商品名 wt./wt, 化合物2-75 活性成份 50.00 Geropon T-77 N-甲基-N-油醯牛磺酸鈉 Rhone-Poulenc 潤濕劑 3.00 Lomar PW 磺酸萘 4 Henkel Corp. 分散劑 5.00 Kaolin clay 局嶺土 J.M. Huber 塡料 42.00 調製劑實施例4 . 水可分散之顆粒 成份 化學名稱 供應商 功效 % 商品名 wt./wt. 化合物2-75 活性成份 50.00 Morwet EFW Witco Corp. 潤濕劑 2.00 Morwet D-425 萘甲醛凝結物 Witco Corp. 分散劑 10.00 ASP 400 高嶺土 Engelhard Corp. 塡料 38.00 (^先閲#背而之注意事項再填寫本頁) ΙΦ.
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（2I0X29?公兌） -148· 533200 A7 B7 五、發明説明（14自 測試實施例 利用標準溫室除草劑活性篩選系統以評估測試化合物 之除草功效和對榖物之安全性。利用7種寬葉草，包括反 枝寛（Amaranthus retroflexus，AM ARE )，械毛葉草（ Abutilon theophrasti，ABUTH )，鐮刀豆莢（Cassia obtusifolia，CASOB )，牽牛花（Ipomoea hederacea， IPOHE )，寬藜（Chenopodium album，CHEAL )，美洲膝 草（Ambrosia artemisiifolia L.，AMEBL )，及冠花（ Xanthium strumarium，XANST )，作爲測試植物。亦使用 4種雜草，包括綠狐尾草（Setaria viridis，SETVI )，稗 子（Echinochloa crus-galli，ECHCG )，石茅（Sorghum halepense，SORHA ) ’ 及馬唐（Digitaria sanguinalis， DIGSA )。此外，亦包括3種榖物：玉米（Zea mays L·， var· Dekalb 5 35，CORN )，大豆（Glycine max L·，var. Pella 86, SOY )，及旱稻米（Oryza sp·，var. Tebonnet， RICE )。 經漭部中央標舉局負工消费合作社印¾ (1¾先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)
•I 霪出前測試 所有植物係生長於1 〇平方公分塑膠盤中，該塑膠盤 係塡入沙質壤土和土壤之混合物。對於露出前測試，於引 用測試化合物前一天，種植種子。對於露出後測試，於測 試前8至2 1天種植種子，以使其露出並於引用測試化合 物前已發育具有良好之葉子。當進行露出後測試時，所有 植物係在2至3葉之發育階段。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規掐（210X2W公公） -149- 533200 _____ B7 五、發明説明（Μ》 所有測試化合物係於溶解於丙酮中，並以1 8 7 &lt; / h a之體積加入至測試單位中。利用路徑噴霧器（配備有 TJ 8001E平流噴霧噴孔），以15g a i / h a 至1 0 0 0 g a i / h a之速率，噴霧測試化合物。植 物係排列在架上，以使株冠之頂端（露出後）或土壤表面 之頂端（露出前）距離噴孔下端爲4 0至4 5公分。利用 加壓空氣迫使測試化合物之溶液通過噴孔，當噴孔係機械 式前進（或電力驅動）通過所有測試植物/盤之頂端。此 使用方式係模·擬典型之商業種植場中除草劑之使用方式。 露出後測試 於露出後測試中，亦加入可購得之非離子性表面活性 劑（0 · 2 5 % v / v )，以促進潤濕標的植物之葉子 的表面。於潤濕後，立即於土壤之表面加水至露出後之測 試單位中以倂入測試化合物。隨後，對測試單位進行底部 加水。對露出後測試單元通常係進行底部加水。 經滅部中央標率局只工消費合作社印1i (邡尤閱讀背而之注念事項再填寫本頁) 加入測試化合物後之第1 4天，記錄對植物毒性之評 估。利用先前描述於 Research Methods in Weed Science, 2nd edition, B. Truelove, Ed., Southern Weed Science Soci ety，Auburn University，Auburn，Alabama，1977 之方法，使 用0至1 0 0之評估範圍。簡言之，對測試單位中之所有 植物，” 0 〃對應於無損害，而A 1 0 0 〃對應於完全死 亡。使用該範圍以決定除去雜草之功效及對榖物之傷害。 本發明之各種化合物（如表1至8中所示之化合物）的除 本紙張尺度適用中國國家標丰（CNS ) Λ4坭格（2lOx29D&gt;tf ) -150- 533200
A7 Η 7 五、發明説明（14玲 草活性數據’係示於表1 1和1 2中。該數據證實該化合 物間對於除草之功效和對穀物之選擇性存有顯著之差異° 對所選擇之化合物’可觀察到對大多數雜草具有優異活性 而對至少一種穀物具有最少之傷害的化合物。 下述表X I X顯示針對本發明化合物1 · 4和日本專 利公開公報5 — 2 5 1 4 4 ( 1 9 9 3 )所報告之化合物 2的露出前除草活性比較數據。該數據淸楚地顯示所觀察 到之化合物1 · 4具有較高之活性。
表XIX 化合物1 · 4和2之比較除草活性 (誚先閱讀背而之注态事項再填寫本頁) 經漭部中央標準局K工消费合作社印絜 ：62.5 100 100 80 90 j 100 ： 50 ： 100丨 30 40 95丨 40 50 ... ：125 100 100 95 100 j ioo | 50 \ 100 j 95 95 ioo j 40 90 60 ：250 …丽— …而.. 100 100 ：! ιοο ! 90 Ί ioo ： 100 100 ιοο ! 95 100 65 ····2·.····!···..3.9..···· 0 0 0 〇 1 0 ! 0 | ό 1 0 0 0 ! 0 0 0 ..............Γ &quot; 7.8 0 0 0 〇 ; 〇 1 0 i &quot;0 ： 0 0 01 0 0 0 ：15.6 ….习…… …·.0…… .…'·ϋ…… 〇 ί 〇 ; 0 ： 6 j 0 0 〇 ; 0 0 0 ..............Γ 31.3 0 …··_9_.· …ρ……I 1 〇 I. ；,,,〇1 0 …...9……. 0 …. ：62.5 .,〇… 0 0 .. ……0…1 0j 0 ： j. J…...i …···?…一 0 0 …· 丨·1¾ 0 0 ,30… 0 ： 30丨 0 j ,〇 ,j,. 0 …··0…… …··i 0 0 0 …… ：250 0 50 50 〇 ! 50 ； 60 ! 0 ： &quot;ό…… 0 0 ： 0 0 15 化合物! 速宇 j AM ARE ABUTH CASOB： IPOHE CHEAL XANST : .........,„tt; SETVI j ECHCG SORHA: j DIGSA i i MAIZE j SOY j RICE …··及一 ...,〇 j | ***Τ.8…·· ]ιοο !00 30丨 0 60 0 ： 60 ：0 0 ·: .…·Ϊ5Ϊ6**** ：90 *T00***' ioo j 0 100 20 j 80 j 0 0 j j 0 : 10 …57 了… Γ***ίοδ*** ..雨.- 0 ： 50 100 to ! 80 ：10 30 ! 30 ： 0 !· 15 ! **20….. 本纸張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4坭格（210χ29ϋ&quot;Τ -151 - 533200 Α7 Β7 五、發明説明（149) 對本文所描述之化合物的少數代表性實例，表X X和 X X I係分別顯示露出前和露出後之除草活性。
表XX 露出前之除草活性 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物| 速率 g ai/ha jAMAREiABUmjCASOBj IPOHE iCHEALjAMBEL:: SETVI |ECHCG ： ：：：：：!： SORHA OIGSA SOY ：CORN ： 1 ! 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(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 153- 533200 A7 B7 五、發明説明（151) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 250 ：100 100 ： 100 ;ίδίΓΓ &quot;ioo' 1 100 ：100 100'&quot; ! 95 I ioo 1 100 ： 99 ί 99&quot; 2-49 j 63 i loo Γόο ： .......... 0 L…0「 100 ;ioo i 80 0 j 0 ! 20 i 0 j 0 j 20 250 i loo 100 j 100 ί 90 j*' 100 ：Too ! 95 10 1 ο ! 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(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -157 533200 A7 B7 五、發明説明（155) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-44 ：63 j 100 ： 100 i ioo | 1W \ …W’j — i ioo'* 80 [一 j 100丨 60 &quot; 70 i *70 1' 250 i ioo 100 i 100 ! ioo i ioo ： 一 ： ioo 95 ：- 100 ： 50 ： 95 i 65 4-45 ί 63 丨30 50 ! 0 Γ* &quot;io i 50 ; — i 0 0 ..... 0 ! 0 T.T &quot;*0…·. j 250 ：100 90 i 4〇 | 40 ： 幻丨一丨允 .70·· T 一 Ι··Γ IT' '*2〇**T* •Ίο …· 4-46 ：63 j 80 i 50 ! 30 i &quot;ϊο j ioo ： i 40 ί 20 I 20 i 70 i 0 &quot; i 〇 ! &quot;To j 250 j 100 100 i 40 i 85 i 160 — 100 &quot;60 i 60 95 j 15 Γ 5 ΐ &quot;ΪΟ' 4-47 i 63 ；70 ：100 i 〇 30 ； 100 ; 一 ； 80 T (SO ΐ i 70 ： 0 30 i 20 j 250 ：100 100 ! 70 ： ioo ： ioo ： — ； ioo j 98 :一 j&quot; 100 ： 15 j 90 ： &quot;70 * 4-48 j 63 j 100 j 100 j 40 i 80 ： 100 ： — ： ioo ! .50 ：60 Γ 100 I 40 &quot;30 ! *'20…. j 250 ；100 i 100 i ioo i ioo i 100 丨一i 100 70 j 90 r 100 ΐ 35 ： 50 i &quot;70 _ϋ_. ；63 ：100 i 95 ;30 i 40 ： 100 ： 80 i 70 10 ! 50 70 ; io T* '**〇….·Γ ·1·ό·…· ：250 j 100 i 'ioo i 60 ： ioo I 100 ： 60 ： 100 75 j 90 1&quot; 100 j io i 15 ： 25 ** &quot;4-50 i 63 j 20 i 20 ! 〇 1 0 i 40 ： b ： 0 i 0 1 0 : 〇 i 0 0 ： 0 j 250 i 100 .100 i ' i 30- j 100 j b i 10 ioo ： — ： 80 …W厂二ϋ *4·· 0 ! 〇 •二·· 30 i 20 1 0 i 10 4-53^ ；63 T*'*250*' | 100 | *T*Too**T* 100 •Γό.ό··. i 20 ： 1***'60***T* 30 ! &quot;8〇·*1 ·Τό.·· •w T***3〇'** ·Γ·ΪΓ· 十. 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、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -159· 533200 A7 B7 五、發明説明（157) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 14-1 63 100 75 ; 0 To'&quot; Τ'**98 0 15 ： 15 i 0 40 j 20 **'〇…··Γ '*Ϊ5…· 250 ： 100 100 ： 0 75 I ίδδ 0 i 55 ; 30…··； 90 ： 85 ί 60 10 j &quot;45 ~~i ~oF ：iocT &quot;35…Γ T. •W 參i··參·••參♦·· ：100 〇 i 20 〇…&quot;i 10 〇 i 0 **〇…..Γ &quot;*0…·· 250 ;100 ; 100 ; 10 i 85 1 ioo 50 ： 30·.·. τ ·*〇 …Ί. ***60**' 65 *T Ίο**' *3〇'**T* ’··io …· 14-3 j 63 100 : 100 ；： 20 ;ιόο 〇 ; 40 〇' Ί 0 j 30 !*' •W” ； &quot;*〇…··Γ •’··0.…·. 250 ；loo 100 ΐ 80 i '50 i ioo 65 j 80 40 i 60 | 90 ΐ '90' • ..w’. &quot;&quot;〇…·’Γ 1…·· — 14-5 ： 63 j 70 i 100 ΐ 0 i 20 i 70 10 ΐ 〇 ! 一 \ 20 ί 25 i 0 i &quot;ο&quot; 250 j 100 100 j 10 \ 30 i 100 -： 60 40 i — i 95 j 20 ； 70 i 20 14*6 j 63 100 : 30 i 30 ： 10 1 20 —i 10 ί 〇 i 0 90 j 30 ''〇…..Γ ·ΤΓ.· i 250 : ioo 100 ： 30 i 20 ：100 — 100 70 i 30 I 100 ： 50 Γ .T ’·W… 'Ϊ4-7_ …· 63 : &quot;90 i 100 ΐ 20 i 0 ΐ 40 〇 1 10 〇 ; 0 ; 90 ： 0 ; 10 ： 0 丁 .丽. 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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） -161 533200 A7 B7 五、發明説明（159) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 …·· …·.:翌二:[:· ..·έ.Γ· *250** '*63*** '250** ：100 100 i 90 ·，····《_*···♦·_ i 100 .......................... ：100 ! •一 …「f 1 ….w ···*···············*····*···············*· ；100 ： 100 ： 95 ·.「·好…了…… ·Τ...ΓάΓ·「.Τόό·… ’·「··好…了…而…· i ίοο ； ioo i 100 ：100 'ΊΠαδ*' Τ ίοο ............. ：100 τ·而. ：100 ：ίοο T'ioo* ΓϊδΓΤίωΊ ·—； 100 ΓϊδδΠ 丨〇〇 丨⑽ ♦鲁*_♦♦··· · ···__·*···:·♦·········♦參·•攀·····_·♦·,······攀·_···^······_·«····參·····♦··♦··« ! 95 ： 100 i ~ ·： 100 i 80 ; 95 90 •厂·而.· 丁…碗…:…二…下··丽…门涵···「…硕-p^·’ i 95 T'95' 1 100 15-8 ! 6_Γ_ i 60 40 ΐ 20 ；'0' i 60 ί - ：20 ： 0 ί - ：30 i io i 〇 i 15 250 i 100 I 100 i 80 T70 ;i 66·丨— j 0 j ''40 ::- i ioo i 80 i 90 ΐ W …··15-9….·Γ •飞Γ. ..Γ …iW 'Too* •厂荈… .Γ.ΐδέΓ·Γ 二 ί ioo ： 99 ：100 ;90 ! 100 ! 85 Τ'95 * 250 ：100 ： 100 ： 100 ;100· 1 ίοο ；—— '1 *&quot;i οδ'Ί •·Τό·ό·. ••「·ΓδίΓ「.ίδϊΓ Τ*Ίοδ* *T**'98*' 了 Τό’έΓ …·.i 孓 ϊίΓ·.Γ ...έΤ. ••Γ.丽.·Γ·而…Γ··涵…·厂而…Γ·丽Γ.而…Γ·.ίϊίίΓ·Τ •«♦•«♦•♦•A·»·參···»·_·»·»«»»·參•拳•蠢 «···_ 99 ： 100 ： 100 T**i〇〇' T***75** ..「·妨…· 250 i loo 1 loo i ίοο ：100 ί 100 ： 100 i 100 ： 100 ：100 i 100 i ioo j 100 ΤΤόδ … 15-11 ： 63 ：100 ： 100 i 100 i· 100 ；i od ：— ! 100 : 100 ：100 j 100 j 99 ：100 ：100 250 ΐ 100 丨 100 ; 100 ：100 i ioo ： 一- 丨 ί6δ i '***100* .·「·丽…「而.. ：ioo ： ibo **p*i〇o&quot;* ~~15-12 Γ 63 •丁 Ί^ΓΤ 100 j 100 j 100 ： 100 ：— ΐ 100 j '&quot;Ϊ00 ：100 ：100 ：99 ：100 ΐ 99 250 i 100 100 ：100 Μ〇〇· ;100 i — ΐ ioo I &quot;100 ：100 ： 100 ：100 ： 100 ： 100 15-13 Τ 46 &quot;j &quot;Too 100 ：100 ：100 ：ioo ； •一 i 100 i 99 ：99 ：ioo ::60 i 35 ：90 'Ϊ85 i 100 100 i 100 i 100 i ioo ：— ΐ ioo ! 100 ：100 ::100 j 100 ：100 ：100 15-14 1' ~63~ 100 ΐ 90 ί 100 ：i oo :-- ：100 ： 100 ：100 ：100 ：99 *T*'*4〇&quot; .·「.·诉…· ..................:·· 15-15 i 6i j 100 100 ：100 ;100 ；ΐ od ：— &quot;250 ：100 ： ί'οό ί ίοο i ioo •r.wT·二. Tioo j '&quot;Ϊ00 i 100 i ioo j 100 ：100 i ioo 15-16 63 i loo 100 i 90 T***9〇'*' Τ'Ίοο ί — ! 100 ! 80 ：100 j 100 i 90 i 65 ：90 '*250*' 'T'i〇〇* ’了 ·ϊ·ό·ό·· .]100 ΐ 100 i 100 ΐ — i 100 j 100 i ioo i ioo j 100 j ioo Τ Ίαδ …··\5-\TT _·.·έ·Γ· •了…iW ： Too* Τ*Ίοό i ioo ：100 i ~~ i 100 i 100 ;100 ：100 ：100 ：80 i ίοο '*250** *T；&quot;ioo*' ： Too' 'T'ioo i 100 1 〇〇 ί ____ ΐ 100 : 100 i ioo i ioo 丨100 ；95 i 100 •…·β.·ΊΤΤ 丁 *ϊοο' 1 ίοο 1 90 | iocm ·二 j 95 i 75 ：75 ：100 ：75 ：80 i 90 *.................J·· ••’iW *T'**ioo&quot; τ Too' ..「.w 'T*&quot;ioo** •「··ϋ 丁 ··:二 H ' ioo ! **·*Γόο* ••厂·ί^ίΓΓ·ϊδδΤ T***i〇〇* ••「w 两…. ….·ιΤιΤ 丁 '*'63'&quot;* T*&quot;i〇〇*' Too' &quot;Π〇ο' ：100 ：ioo i — i 100 i 100 j 100 ：100 ：· 95 ::80 丨90 ..................Γ '*250** •丁…Γόδ·_ Too* T&quot;*i〇o*' •T ioo j 100 丄二. ;100 i 100 ;100 ：100 i ioo 'T'**ib〇' •丁…Γό·ίΓ …..my …·έ.Γ· T*&quot;i〇〇' Τό_ό&quot; T.W .丁…f 丁 &quot;**50** ··「..二. Τ*ϊ〇〇* T&quot;&quot;80*' *T***65*' Τ…f ..................Γ '25〇'* •丁…iW ·ϊ·ό·ό·· ]ioo i 80 ;100 丨-一 ±.mj 100 :一 ：ioo T&quot;*95*' T.W *Τ*ΊοίΓ&quot; i &quot;&quot;99 ’…’15^22**]*· '*'63**' ..厂w ：100 i 100 j 50 ：i 6ό ； 一一 ΐ 90 j &quot;&quot;60 一— i ioo 1 40 j 25 _ Γ .30 '250** ΎΎόο' *]'*!〇〇 *Τ*Ίοδ* Τ**ϊδο'* .「.面.1 …二· ：i oo ： …·Γό·ό·. — ’7 ….iSif.rW •丁…纪… ί 99 16-2…··[' …W’ *T*'*4〇'*' *]* *'75** Ί…··〇**' ’·γ.··πγ· ;§ό· :·— Ί…··i〇'*1 ……6···. •1 …丁. ! 〇 i 〇 Τ..Γ· Ί…··〇…·’ &quot;Έο' T*&quot;i〇〇* ·]·’ Ίοο T***60** T'lo&quot;* ·Γ··ϋΤ·二· ! 60 ： 10 1&quot;&quot;3〇&quot; ! 50 ：15 i 〇 ;〇 1*6-6…··Γ ·*··έ·Γ· .丁. ••w T&quot;W .T]〇 … .「·fr·二 Ί…·.0…·’! …·.·ό··.. Ί 〇 * j 0 T'2〇' ! i〇 •1…··ΪΓ · i ioo i — ΐ 40 I 50 1 50 j 70 ΐ 60 j 90 ΐ 70 ：〇 ：— 0 ;ο i 〇 i 〇 i 〇 ! 〇 ..................;·· 250 ：50 : 0 j…·.l J…··L. ：6 ： 一- ί 〇 ! 0 i 〇 i 〇 i 〇 i 〇 ·; 〇 &quot;Ί**'*50 Ί …···&lt;Γ· i 0 I 20 1…··io** Ί &quot;o * i &quot;io ……17^2•…·Γ* …·έ·Γ· Γ** 3〇 •了· …·ό···· 1….·〇&quot;&quot; •Τ. 〇 …. 丁…初…了.·=. *Ί….·〇….·I …0**' •Γ.Τ Ί…··ο*** 广丁 I 〇 ’·Π '*25〇'* •丁…初··’ **20*' Ί….·ο**' Ί…·.·ό·…’ •厂恥丨一 ! 0 i ό ! 〇 ! 〇 1 〇 i 〇 Ί…·.〇 ’…··ί'7^4…··「· **&quot;63*** i 30 ί _ό ΐ 0 j 0 i 20 丨一 ;〇 ! 0 ：0 ：0 ! 〇 i 〇 | 〇 ..................Γ* &quot;25〇&quot; *T***i〇〇 ! 60 ΐ ίο i ίο ;70 丨一 i 20 i 0 i 0 ：10 i 0 ：0 ：10 250 ·; 100 ： 100 ;30 ；35 ;100 ; i 50 ： 0 ! 20 ：60 ;〇 ;〇 ! 10 (請先W讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 533200 A7 ______ B7__ 五、發明説明（16〇)
表XXI 露出後之除草活性
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、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -168- 533200
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（166) 63— ；：ioo ： 100 ：80 i 8〇 ： ioo i — 30 10 0 ； 10 40 : ；20 10 250 j 100 ：100 1 100 ： 100 ： ioo 丨一 30 10 10 i Ίο 90 j 80 70 '4-50 ： 63 i 30 i 60 1…·o' ;30 j 40 j — 0 0 0 0 15 : ΐ ο 0 ...... 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100 i loo 14-36 ： 63 ： 100 j &quot;95&quot; j 20 ： 30 i 99 i 100 ： 85 | 99 ： 20 j 40 ί 95 ； 95 i 35 ： 250 ： 100 ： 100 ： 40 j 70 ： ：100 ; 95 j 99 ; 100 ; 40 ；65 ：100 ： 95 ：60 14-37 ： 63 100 100 ： 20. j 30 i ：100 100 i 90 s 100 1 0 j 80 ! 90 j 20 ΐ 70 &quot;250 100 ! 100 i 50 i 100 j ! loo loo i 100 i loo i 30 I 100 ；100 ί 95 i 100 14-38 ; 63 ： iod : 100 ： 〇 70丨 i 100 * 90 1 100 ; 0 ;95 ! 0 ： 60 ;〇 ： 250 ：： 100 : 100 ： 0 ： 70 ： ! 100 i 一丨 100 i 100 ： 30 ：100 ! 20 100 j 40 14-39 ： 63 '： 100 j 99 ： 60 20 ! ：100 i 50 j 95 i 100. i 30 j 60 i 90 j 30 j 90 ： 250 ： 100 : 100 ： 100 ： 50 i ：100 : 50 ： 100 100 ： 40 ：100 i 100 ： 50 ：100 14-40 ： 63 ： 100 : 90 j 20 ： 30 ： ;100 ： 90 ： 85 loo ： ί 20 i 20 i 50 i 35 i 15 ： &quot;250' i 100 ： 100 ： 60 ： 60 ： i loo 100丨 99 ： 100 i 20 ：40 ί 95 j 70 ；75 14-41 ： 63 100 i 100 ： ：0 ： 30 j 100 一 ί 90 100. i ：40 ：100 i 100 ； 100 ：20 250 100 : 100 ： ：0 ;： 50 j 100 ： 100 ： 100 i ί 70 ：100 ：100 100 ：95 丨 4*42 ; 63 ； 100 i 100 ; ：60 ； 100 ：100 — 100 ； 100 i ! 60 ! 95 j 100 ； 100 i 95 250 100 100 ; ：90 100 i 100 丨丨 100 ： 100 ； ί 95 ：100 ：100 :: 100 ：too 14-43 ； 63 i 100 : 100 ： ：40 ; 95 i 100 — 90 ； 100 ; ：80 ：80 ：100 ! 95 ：95 (請先閲讀背面，/注意事項再私寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -171 - 533200
A
7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（169) ：250 iod ; Γόό 丨奶 ιοο 100 — 100 100 95 100 100 ： 100 100 '*'14^4 I *63 ioo ] ϊδδΊ ό 50 100 _ 100 100 30 100 100 丨 100 90 * ： 250 ioo ： Γοο ： 6 90 100 一 ioo 100 80 100 ιοο 100 …飞切丨63 ίόδ 丨 100 丨 30 Γοο 100 ιοο 70 100 70 90 90 ： 70 70 • ’· ί 250 ioo ： 100 ΐ 30 100 100 100 95 100 90 100 **'80*'** ioo j ιοο ****i〇〇**T***95** 100 ••W… 14-46 ； 63 95 ΐ 100 丨 60 100 100 — 90 100 丨 250&quot; 丁…石… 100 ： 100 ： 90 100 100 一 100 100 95 100 100 ： 100 100 100 j 100 ! 0 80 ιοο Γοο 90 100 70 95 100 i 40 100 ；250 ioo ] ioo i 7〇 Γοο 100 Γοο 100 ioo 80 100 100 丨 100 100 14-48 i 63 100 丨 100 丨 0 0 100 80 50 50 0 70 95 j 40 70 ............................「Ϊ50 .•••ί·ϋ··Γ …·έ.Γ .............................Γ·ϊ还’ ioo ί ioo ； ioo Γοο 100 _ 100 100 90 90 100 ： 100 100 100 ] 100 j 70 100 100 100 80 ioo 70 70 95 j 80 50 io0 ί 丨oo 丨 8 100 100 Γοο 100 Γοο 95 95 100 ! 100 &quot;95 14-50 丨 63 ..................Γ***Ϊ50* ίδδ *[ ϊό 丨 w Q 50 _ 0 0 0 0 0 i 10 30 ioo ： so ： ioo 0 ιοο _ 0 0 0 50 20 ; 30 50 14-51 ! 63 0 ： 0 o 0 0 0 0 10 0 0 0 I 0 0 j 250 0 i 50 ： 0 30 10 20 0 20 0 0 30 ： 0 0 Ϊ0 i 90 ί ci 100 _ _ 0 0 0 0 0 i 0 0 ...........：'250 50 i 100 1 70 100 一 — 0 10 0 0 100 ： 10 0 ϋ4丨《 40 s 60 ： 0 30 20 一 10 30 0 0 30 i 5 10 j 250 50 j 80 ： 30 80 60 — 10 30 0 10 35 j 15 10 …14-55 I 63 3Ό ! 70 ! io 70 30 _ 0 10 0 0 10; 5 20 ：250 一:一:一 一 _ _ 一 一 — _ _ _ 100 ： 70 ： 30 100 99 90 30 20 30 10 40 丨 10 0 j 250 ioo ： 100 ： 40 100 ιοο 80 70 80 70 50 50 j 30 25 14-59 ί 63 20 ί 50 1 6 30 10 _ 0 0 0 0 0丨0 0 ：250 20 ： 30 ί ίό 30 10 _ 0 0 0 0 10 :: 0 0 14-60 j 63 70 ： 100 ; 40 Γοο 99 _ 20 50 20 10 100 ： 10 10 j 250 100 j 100 j 70 ιοο ιοο 一 30 75 50 60 100 ： 60 20 14-61 j 63 20 ί 30 ί 0 20 40 _ 0 0 0 0 0 i 0 0 ：250 60 j 60 j 30 50 75 一 20 60 20 70 40 j 70 30 14^2 ： 63 30 丨 4'〇 ; 0 30 10 40 0 0 一 0 15 j 5 0 j 250 50 j 60 ： 30 50 20 30 0 0 一 0 5 14-63 ： 63 95 ί 90 ： 95 70 80 20 50 100 _ 40 95 ： 35 5 j 250 100 ： 100 ： ιοό 70 100 50 70 99 一 90 100 ： 80 15 14-64 ： 63 100 ： 100 ： io 30 70 30 30 ιοο 一 40 90 j 99 5 j 250 ’…·ίϊ^ΓΤ···^Γ 100 i 100 j 20 80 99 40 70 100 99 90 I 100 10 100 i 100 j 90 50 90 ~~ 100 Γοο 30 99 100 1 0 0 …· ： 250 ioo ： ioo ： ioo 70 100 一 100 100 60 Γοο 100 ： 50 10 70 80 — 95 Γοο 60 100 80 ： 90 0 ..................；*&quot;*250 100 1 100 ΐ 90 90 99 100 Γοο 80 ιοο 99 丨 100 10 15-1 i 63 ioo ： ioo ： ioo 100 100 一 80 80 一 90 鲁»參♦翁參參•一鲁♦· 100 丨 80 75 j 250 100 j 100 j 100 Γοο 100 一 100 99 — 100 100丨纪 15-2 j 63 20 i 80 ： 10 90 — 丨一 0 0 0 0 40 ί 15 50 j 250 95 ! 100 j 75 100 一 一 80 90 70 80 100 ： 80 75 15-3 I 63 95 i 100 j 70 95 95 — 30 10 0 20 90 ： 25 50 ..................!'*&quot;250 100 ： 100 ; 100 Γοο 100 _ 80 90 90 80 100 ： 80 90 154 L 63 70 ： 100 ： 50 100 100 '— 50 40 一 30 90 j 50 70 .........：250 100 ； 100 i 80 Γοο 100 一 80 90 一 70 100 丨 90 95 ...W· 15-5 ： 63 70 j 100 ： 40 90 ιοο _ 40 40 一 30 ioo I 70 ：250 100 ： 100 ： 80 100 100 _ 80 90 一 70 100 j 90 90 50 一 _ 30 20 '— 0 60 ： 25 60 ……i*5-7…··;…···έ·Γ ..................Γ'250 ……说…··;…··ΪΪ· •ΤδίΓΤ 飞 δδΓΤ Γοο - 75 95 一 90 100 1 80 95 Γοο 100 _ 30 40 — 20 90 j 60 50 ·ΤδίΓ·ΓΤό·ό··· i ioo Γοο 100 _ 90 95 一 75 100 ： 80 90 …ΐό…·. 60 l〇 ΐ 70 ΐ 0 50 95 — 0 0 一 0 60 ： 0 .................Γ'Ϊ50 60 ί 100 j 40 90. 90 ~ 30 20 一 0 90 j 55 15-9 ί 63 10 ΐ 80 1 10 100 _ 一 0 0 一 0 40 j '30 50 ：250 95 ： 100 ： 60 85 _ 一 80 90 一 80 &quot;95 j 70 90 15-10 j 63 100 ： 100 ： 100 100 100 _ 30 10 30 60 95 ： 45 50 ΐ 250 …·.1·Ϋ·ΤΓ’]…··63* ..................!*&quot;**250 ’…·βηγ…丨……古了· ..................Γ*'250 …··ΓΠΓ’Ι…··63' ..................\&quot;'250 …·ΐ1·:ϊ·4····;··.··63* ..................Γ**'250 100 ΐ 100 ΐ 100 100 100 _ 75 80 70 90 95 ： 65 80 95 ·; 100 ΐ 90 Γοο ιοο _ 40 50 50 50 乂5丨4 65 ·Τ5^·Τ·ϊΰϊΓΓ·Γδδ … 100 100 _ 80 99 99 95 100 ： 85 99 ••万Γ·.Γ..(ϋ 9〇 100 ιοο 一 70 70 80 95 100 ί 80 80 •W1 100 ΐ 100 100 100 —— 100 ιοο 99 100 100 j 95 99 1·ό·…·Τ·.ϊ·ό·ό..丨 ό〇 100 95 _ 20 20 10 10 95 j 15 60 ..诉…了··而…厂w 100 ιοο 一 60 85 70 70 100 ： 50 90 〜ΓδίΤΤ·ϊδίΓ·Γ 100 100 _ 20 20 20 20 100 ： 20 40 …ΓδίΓΓΙδο ΐ ιοο ιοο ιοο _ 55 90 70 60 100 i 65 50 ---------- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -172- 533200
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（17〇) '15-15 .…ΊΪ··. 'Τ' 100— 100 80 90 ioo 一 1·…. 30 30 40 95 45 1 70 250 100 100 ioo 100 Παο 一 95 100 99 100 100 &quot;90&quot; ΐ 95 15-16&quot; ~βΓ 丁 *8〇' 100 80'1' —ϊ·όό. ιόδ — 30 10 10 20 95 15 ：40 250 : 100 100 ioo 100 100 — 60 90 70 80 100 45 ：80 15-17 63 Τ' 90 100 80 *Ί&quot;όδ ： 一. — 40 50 20 40 90 35 ：75 250 100 100 100 100 — 一 90 99 95 99 100 80 j 90 15-18 63 100 100 40 90 100 — 20 10 0 10 90 20 ! 30 250 100 100 100 100 100 — 80 95 99 100 100 80 ’T’W 15-19 63 100 100 75 100 100 一 40 50 40 50 90 35 i 65 250 Γ 100 100 100 100 100 _ 100 100 100 100 100 85 i 90 &quot;15-20 63 100 100 80 100 100 一 80 50 一 30 95 40' i 35 250 I 100 100 100 100 100 100 100 90 100 85 ：80 ””15^2Ϊ***1 !….·iT. .1&quot; •w— …ϊ·ό·ό· *Ίοδ*** …ϊόό. *!〇〇** ….二…. .…W.· •…W.’· •…W. *&quot;*30*&quot;* *****90**** …·ϊό·. ’Τ.1ΪΓ. 250 100 100 100 90 100 95 95 100 90' I 90 15-22 ： 63 100 ιόο 40 40 _ 30 90 30 90 ::50 &quot;250 ： 100 100 100 100 100 一 95 100 一 90 100 ..•rw 16-2 ; 63 Τ 60 40 0 0 30 — 0 0 0 0 10 0 i o 250 60 70 10 0 70 0 0 0 0 40 10 ：20 16-4 ; .63 ： 0 0 0 0 0 一 0 0 0 0 0 0 ：0 250 ： 0 0 0 0 0 一 0 0 0 0 0 0 ：0 16*6 ： 63 ： 70 70 0 30 0 一 0 0 20 20 0 0 ：0 250 ： 70 100 0 70 70 — 0 0 40 80 0 0 i io 16-7 ： 63 : 0 0 0 0 0 一 0 0 0 0 0 0 i 〇 30 0 0 0 0 0 0 0 i 〇 17-1 ： 63 :: 10 70 20 80 30 一 0 0 0 0 10 0 ：6 250 ； 30 70 10 80 60 _ 0 0 0 0 30 5 ::〇 17-2 ： 63 0 0 0 ο ：： ο _ 0 0 0 0 0 0 ：0 250 ： 30 50 10 20 40 一 0 0 0 0 10 0 ：0 17-4 ： 63 : 20 35 10 40 20 — 0 0 0 0 10 0 j 0 250 : 70 70 20 80 40 一· 0 0 0 0 15 0 i 0 17-5 ； 63 : 10 50 10 30 40 一 0 0 0 0 20 0 ：0 250 Ί 40 80 20 70 80 — 0 0 0 0 35 10 ：0 -----------(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐） -173

Claims (1)

  1. 533200 A8 g8s 六、申請專利範圍 附件： 第87 1 1 7635號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 &lt;請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 民國89年6月修正 1 · 一種如下式I所示之化合物或其鹽類 ：χ?： Ζ I 其中X係氫，鹵素，硝基，胺基，N H R，N ( R ) 2，醯 胺，硫代醯胺，氰基，C i - 6烷基羰基，C i - 6烷氧基羰 基’ C i — 6烷基磺醯胺，未經取代或經取代之c 1 - 6烷基 ，鹵C i — 6烷基，C i — 6烷氧基，鹵C i - 6烷氧基，-C i - 6 烷氧基羰基烷氧基，或任意地被鹵C 1 - 6烷基取代的吡啶 氧基； Y係氫，鹵素，或硝基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 W係氫，〇R，胺基，Ci- 6烷醯基胺基，及Ci-6 烷基；R係氫，C i — 6烷基，C 2 — 6烯基，C 2 - 6炔基， C 3 - 8環烷基，吡啶基，C 1 - 6烷基羰基，C 1 - 6烷氧基 羰基’其中任一上述基團可爲未經取代或以如下所述之一 個或多個官能基加以取代：鹵素，氰基，硝基，C i - 6烷 氧基瑞基 ； Q係雜環，其實例係如下所示： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4 ^i^21〇 x 297 533200 A8B8C8D8
    Q1〇 Q11 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R 1係氫， C i - 6烷基， 鹵C 1 - 6烷基，或胺基 R 2 係 C· i _ 6院基或歯C 1 - 6 烷基；. R 3係氫， 鹵素，或鹵C 1 - 6 烷基醯胺； R 8和R 9 係個別爲氧， 或硫 &gt; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Z係胺基，羥基，苯基羰基，疊氮基，或下述之基團 之一： —N 其中R4係Cl-6院基，胺基，C3-8環院基，Cl-6院基 磺醯基，苯基磺醯基，苄基，萘基，Ci-6烷基羰基， C2 _6烯基羰基，C3-8環烷基羰基，苯基羰基，萘基羰 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -2 - 533200 經 濟 部 智 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 基，糠醯基，噻吩醯基，吡啶醯基，嘧啶醯基，苯並噻吩 羰基，喹啉醯基，喹噁啉醯基，Cl_6烷氧基羰基， Ci-6烷基硃基，C3_8環烷氧基羰基，苯氧基羰基，蔡 氧基鐵基’苯硫基羰基，苯基硃基，胺基羰基，（：1_ 6烷 基胺基鑛基，苯基胺基羰基，Ci-6烷氧基羰基羰基或苯 基碳基鑛基’其中任何一個該等基團可爲未經取代或以如 下所述之一個或多個官能基加以取代：鹵素，氰基，硝基 ，一 C i - 6烷基胺基，羥基，C i _ 6烷基，c 2 _ 6烯基， C3-8環烷基，Cl-6烷基羰基，（：1_6烷基羰基氧基， Ci-6烷氧基，Cl— 6烷氧基羰基，Ci — 6烷硫基，Γ 11-6 院基胺基鑛基，苯基胺基羯基，苯基，萘基，苯基幾基， 萘基Μ基’苯氧基，苯氧基羰基，苯硫基，萘硫基，噻吩 基，呋喃基，吡啶基，雜芳氧羰基或亞甲二氧基，〜其中該 烷基部份或苯基或萘基部份可以鹵素，氰基，硝基， Cl- 6$兀基’ Cl-6$兀氧基’ Cl-6鹵院基，Cl〜6^产氧 基，c i — 6烷氧羰基，c 3 — 8環烷基，苯基加以取代·且 ’ R 5係氫或任何一個R 4所代表之基團；或R 4和R 5可^ 合以形成一個4至8節雜環； r6 -N=&lt; 6 ------:---------------訂---------線 (請先閱讀背面之&gt;i意事項再填寫本頁) 消 費 合 作 社 印 製 其中R 6係C 1 -，鹵素； -OR 鹵烷基，二C i - 6烷基胺基；及R 係氫 3 533200 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 —S R 4， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .—c Η 2 R 1 〇，或 ~ c Η -： C H R 1 0 其中111〇係01_6烷基，萘基，ςι_6烷氧基羰基，其中 任何個該等基團可爲未經取代或以如下所述之一個或多 個基加以取代：鹵素，氰基，羧基，烷氧基羰 基，C 2 - 6嫌氧基羰基，c 2 1炔氧基羰基，其中該烷基 部份或苯基或萘基部份可以鹵素，氰基，C , _ 6烷氧基， 苯基，或雜C 3 — 8環烷基加以取代； 唯其（1 )當Q係Q 1且R2係鹵烷基時，Z不爲烷基 ’烷氧基’鹵烷基，鹵烷氧基，烷硫基， 鹵院硫基，烯基，鹵烯基，胺基，單院基 胺基，二烷基胺基，或烷氧基烷氧基； (2)當Q係Q3時，Z不爲胺基。 2 ·如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽類，其中 Z係爲下式之基團： —N 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R 4和R 5係爲如申請專利範圍第1項中所定義者； 或—C Η 2 R 1 〇 其中R i 〇係爲如申請專利範圍第1項中所定義者。 3 ·如申請專利範圍第1或2項之化合物或其鹽類， 其中 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 533200 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 x係鹵素或氰基； γ係鹵素； W係〇R ; R係C i — 6烷基，C 2 - 6烯基或C 2 ~ 6炔基， 何一個該等基團可爲未經取代或以如下所述之 能基加以取代··鹵素，氰基，或硝基。 4 ·如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽類 個 Q係 其中任 或多官 ’其中 欠 、Ν 、Ν
    Q1 或 Q6 其中R 丄係C丄 R 2係鹵C R 3係氫； R 8和R 9 烷基； 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 I 5 ·如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽類，其中 X係鹵素； Υ係氟； W係〇R，R係Ci-6院基’ C2-6儲基或C 基’其中任何一個該等基團可爲未經取代或以鹵素 加以取代； Q係 2 - 6炔 或氰基 -----------------------訂--------- f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -5- 533200 A8 B8 C8 D8 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 六、申請專利範圍
    其中R 1係C 1 - 6烷基，胺基或鹵c 1 — 6烷基； R 2係鹵C 1 - 6院基； R 3係氫； R 8和R 9係個別爲氧，或硫； Z係爲下式之基團： —N r5 其中R 4係C i - 6烷基羰基，C 2 — 6烯基羰基，C 3 - 8環烷 基羰基，苯基羰基，萘基羰基，糠醯基，噻吩醯基，吡啶 醯基，嘧啶醯基，苯並噻吩羰基，喹啉醯基，喹噁啉醯基 ，C i — 6烷氧基羰基，C i - 6烷基硃基，C 3 - 8環烷氧基 鑛基，苯氧基碳基，萘氧基鑛基，苯硫基锻基，苯基硃基 ，胺基羰基/ Ci-6烷基胺基羰基，苯基胺基羰基， C 1- 6院氧基鑛基碳基，或苯基锻基鑛基’其中任何一個 該等基團可爲未經取代或以如下所述之一個或多個官能基 加以取代：鹵素，氰基，硝基，二c i - 6烷基胺基，羥基 ’ Cbe院基’ C2- 6烯基’ C3- 8環垸基’ Cl — 6院基羯 基，Cl 6烷基羰基氧基，Cl-6烷氧基，Cl — 6烷氧基 羰基，Cp 6烷硫基，Ci-6院基胺基鑛基’苯基胺基擬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） ------；---------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0^888 ABCD 533200 A、申請專利範圍 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基，苯基，萘基，苯基羰基，萘基羰基，苯氧基，苯氧羯 基，竿硫基，奈硫基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，雜芳氧 基羰基，或亞甲二氧基，其中該烷基部份或苯基或萘基部 份芮以鹵素，氰基’硝基’ Ci-6烷基，Ch 6烷氧基， Cl — 6鹵烷基，Ch6鹵烷氧基，C i — 6烷氧羰基，c3 8 瓌烷基，苯基加以取代；R 5係氫； 或 _ C Η 2 R 1 〇 其中R i。係爲C i - 6烷基，其中任何一個該等基團可爲未 經取代或以如下所述之一個或多個官能基加以取代：鹵素 ，氰基’羧基’ 〇1-6丨兀氧基幾基，C2 — 6嫌氧基羯基， C2 — 6炔氧基羰基’其中該烷基部份可以鹵素，氰基， c 1 — 6烷氧基，苯基，或雜C 3 — 8環烷基加以取代。 6 · —種化合物，其係選自3 -（ 2 -胺基一 4 一氯 一 6 —氣 3 甲與基本基）—1 一甲基一 6 —二氟甲基 一 2，4 ( 1H ’ 3H) -嘧啶二酮和 3 -（2 —胺基— 4 一氯—6 —赢—3 —甲氧基苯基）一 1—胺基一 6 —三 氟甲基一 2，4 (1H，3H) —嘧啶二酮。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7 · —種除草組成物，其特徵係在於其含有至少一種 如申請專利範圍第1項之化合物或其鹽類和一農業用佐劑 〇 8 · —種用於控制不欲之植物的生長方法，其係包含 於欲被保護之場所引用除草有效含量之如申請專利範圍第 1項之化合物或其鹽類。 9 ·如申請專利範圍第8項之方法，其中該欲被保言蒦 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 533200 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 之場所係穀物種植場。 } 0 ·如申請專利範圍第9項之方法，其中係引用申 請專利範圍第1項之化合物或其鹽類至土壤中以充作露出 前之除草劑。 1 1 ·如申請專利範圍第9項之方法，其中係引用申 目靑專利軺圍弟1項之化合物或其鹽類至植物葉子。 1 2 · —種令馬鈴薯和棉花落葉之方法，其係使用申 請專利範圍第1項之化合物或其鹽類。 1 3 · —種製備式I - 1所示之化合物或其鹽類之方 法： ‘
    其中X係氫·’鹵素’硝基，胺基，NHR，N (R) 2，醯 胺，硫代醯胺，.氰基，C i — 6烷基羰基，c i 1院氧羰基 ，C 1 - 6院基磺醯胺，未經取代或經取代之c i — 6院基， \ 鹵Cl- 6院基，Cl-6院氧基，鹵Cl — 6院氧基，Cl — Θ院 氧基鑛基院氧基，或任意地被鹵C 1 - 6院基取代的D[t D定氧 基； Y係氬，鹵素，或硝基； W係氫，OR，胺基，Cl-6院薩基胺基，及Cl-6 院基；R係氫，C 1 — 6院基，C 2 - 6儲基，C 2 _ 6炔基， C 3 - 8環烷基，吡啶基，C i — 6烷基羰基，C 1 — 6烷氧基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ------_·---------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -8- 3200 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 羰基，其中任一該等基團可爲未經取代或以如下所述之一 個或多個官能基加以取代：鹵素，氰基 ^ S， Q係雜環，其實例係如下所示： 硝基，C 院 R3 Q1
    〇、A \ i N=N •R, Q4 〇 Λ N - R, nK Q5
    Q10 O N 、r2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Ri Q8
    Q11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中Ri係氫，Ci-6烷基，鹵Ci — 6烷基，或胺基 R 2係C i — 6烷基或鹵C i — 6烷基； R 3係氫，鹵素^鹵C 1 — 6烷基醯胺； R 8和R 9係個別爲氧5或硫； 爲一個下述之基團： 一 N 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -9 - 3200 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 R. -N=&lt; 8 - Rr (請先閱讀背面之注意事項再填寫本!) -C Η 2 R 1 0，及 -C Η - C H R ! 〇 其中R 4，R 5，R 6，R 7及R i ◦係分別如申請專利範圍 第1項中之定義； 唯其（1 )當Q係Q 1且R2係鹵烷基時，Z /不爲院 基，鹵烷基，烯基，鹵烯基，單烷基胺基 ，或二烷基胺基；及， (2)當Q係Q14或Q15時，不爲 一 N R 4 R 5 ’其中R 4係烷基，烯基，炔 基，環烷基，鹵烷基，鹵烯基，院基磺醯 . 基，烷基羰基’烷氧羰基，或環烷基烷基 ’且R 5係院基，烯基，炔基，環院基，鹵 .烷基，鹵烯基，烷基羰基，烷氧羰基，或 環烷基烷基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該方法包含令式Π化合物：
    nh2 與選自下列之化合物反應：烷基鹵，烷基酸鹵化物，芳基 酸鹵化物，烷基酸酐，芳基酸酐，鹵甲酸烷酯’異氰酸院 酯，異氰酸芳酯，烷基二鹵化物，脂族醛，脂族酮，芳族 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -10- 4 六、申請專利範圍 醛及芳族酮。 種如式m所示之化合物 X、 其中X係氫，鹵素，硝基，胺基，N H R，N ( R ) 2，醯 胺’硫代醯胺，氰基，C i _ 6烷基羰基，c ^ — 6烷氧基羰 基’ C ! — 6院基磺醯胺’未經取代或經取代之c 1 — 6烷基 ’歯Ci-6院基’ Cl — 6烷氧基，鹵Ci — 6烷氧基，Ci — 6 火兀氧基鑛基k氧基’或任意經鹵c 1 — 6院基取代之吡卩定氧 基； Υ係氫’鹵素，或硝基； W係氫’ ◦ R，胺基，c 1 — 6烷醯基胺基，C— i — 6烷 基；R係氫：C i — 6烷基，C 2 — 6烯基，C 2 - 6炔基， C 3 8環院基，吡啶基，C 1 - 6烷基羰基，C i - 6烷氧基 碳基’其中任一該等基團可爲未經取代或以如下所述之一 個或多個官能基加以取代：鹵素，氰基，硝基，C i - 6烷 氧基羰基；^ Q係雜環’其實例係如下所示： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -11 - B8 C8 D8
    ΟΛΙ s R
    R1 〇TΟΛ/丫RQ NIN
    氫 C 氫 R 係係係和 12 3 R - R R 中 其 基 ·， 胺 胺 或 醯 ’ 基 基 烷 烷 ·’ 6 6 基1-1-烷 C C 6 鹵 鹵1-或 ， C , 基鹵基 10烷或硝 Q-6基， 1-烷素 C 6 鹵 Q 硫 或 氧 爲 別 個 係。 9基 硝 係 RM 5 物 合 化 之 示 所 IV 式 下 如 一 | 彐|一 種 S丨丨！ ------ i_l丨丨丨訂-----丨-線. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本寅) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
    IV , C 基， 烷基 6啶 1Dth C ， ,基 氫烷 係環 R 8 I 3 且 C•, ， 素基 鹵炔 爲 6 係cl ' C ^vx ， 和基 &gt; 烯 X 6 中 2 其 C 經， 未素 爲鹵 可： 團代 基取 等以 該加 一 基 任能 中官 其個 ， 多 基或 羰個 氧 一 烷之 6述 1-所 C 下 ， 如 基以 羰或 基代 烷取 釐 公 97 2 X 210 一規 A4 ls)A N (C 準 ίι· 家 國 I國 中 用 適 度 一尺 張 紙 本 2 |B3200 C8 D8 六、申請專利範圍 氰基，硝基，C1- 6烷氧基羰基。 1 6 · —種如下式V所示之化合物： XW， f&quot;y^nh2! no2 V 其中χ/和係爲鹵素。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13-
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