TW502039B - Metallocenyl-phthalocyanines and a composition comprising the same - Google Patents
Metallocenyl-phthalocyanines and a composition comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- TW502039B TW502039B TW088113556A TW88113556A TW502039B TW 502039 B TW502039 B TW 502039B TW 088113556 A TW088113556 A TW 088113556A TW 88113556 A TW88113556 A TW 88113556A TW 502039 B TW502039 B TW 502039B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- cns
- xylylene
- page
- paper size
- please read
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 56
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 51
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- -1 dicyclopentadienyl phthalocyanine Chemical compound 0.000 claims description 94
- 238000011049 filling Methods 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 20
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 3
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000489455 Sitta europaea Species 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 19
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 69
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 35
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 25
- 230000002079 cooperative effect Effects 0.000 description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RDFLLVCQYHQOBU-GPGGJFNDSA-O Cyanin Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1c(-c2cc(O)c(O)cc2)[o+]c2c(c(O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O3)cc(O)c2)c1 RDFLLVCQYHQOBU-GPGGJFNDSA-O 0.000 description 21
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 20
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 16
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 16
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 14
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 13
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 12
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 10
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical group [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- GPRSOIDYHMXAGW-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene cyclopentanecarboxylic acid iron Chemical compound [CH-]1[CH-][CH-][C-]([CH-]1)C(=O)O.[CH-]1C=CC=C1.[Fe] GPRSOIDYHMXAGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 7
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 7
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 4
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N Formamidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- NNMXSTWQJRPBJZ-UHFFFAOYSA-K europium(iii) chloride Chemical compound Cl[Eu](Cl)Cl NNMXSTWQJRPBJZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 2
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 2
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 2
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 2
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical group CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 2
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000007031 hydroxymethylation reaction Methods 0.000 description 2
- CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N icosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC CBFCDTFDPHXCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N pyridoxine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CO)=C1O LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- ZSUXOVNWDZTCFN-UHFFFAOYSA-L tin(ii) bromide Chemical compound Br[Sn]Br ZSUXOVNWDZTCFN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005923 1,2-dimethylpropyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 1-Methylfluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2CC2=C1C=CC=C2C GKEUODMJRFDLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJOTFSIBVZGPK-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylhydrazine Chemical compound CCNNC PFJOTFSIBVZGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- DILISPNYIVRDBP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2-hydroxypropylamino)pyrimidin-4-yl]-2-naphthalen-2-ylimidazol-4-yl]acetonitrile Chemical compound OC(CNC1=NC=CC(=N1)N1C(=NC=C1CC#N)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)C DILISPNYIVRDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KHXKYJYWAPRBDH-UHFFFAOYSA-L 3h-dithiole-3-carboxylate;nickel(2+) Chemical compound [Ni+2].[O-]C(=O)C1SSC=C1.[O-]C(=O)C1SSC=C1 KHXKYJYWAPRBDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910018085 Al-F Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018179 Al—F Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WMILJOSIXQROPN-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCNNCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNNCCCCCCCCCCCCCCCCC WMILJOSIXQROPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021554 Chromium(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N Dialdehyde 11678 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C2=C1[C@H](C[C@H](/C(=C/O)C(=O)OC)[C@@H](C=C)C=O)NCC2 ZNZYKNKBJPZETN-WELNAUFTSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006111 GeCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006158 GeF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021600 Germanium(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000137850 Marrubium vulgare Species 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229910052777 Praseodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004016 SiF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010068 TiCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010347 TiF2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L Zinc bromide Inorganic materials Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910007928 ZrCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- SNTZQBJYFWJNJA-UHFFFAOYSA-N [C-]1(C=CC=C1)CCCCCCCCCCC.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2] Chemical group [C-]1(C=CC=C1)CCCCCCCCCCC.[CH-]1C=CC=C1.[Fe+2] SNTZQBJYFWJNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAXIXQHWTJLKCR-UHFFFAOYSA-N [Fe].ClC(Cl)(Cl)Cl Chemical compound [Fe].ClC(Cl)(Cl)Cl OAXIXQHWTJLKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- WJGAPUXHSQQWQF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(O)=O WJGAPUXHSQQWQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical class CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWANGZFTSGZRPZ-UHFFFAOYSA-N aminomethylideneazanium;bromide Chemical compound Br.NC=N QWANGZFTSGZRPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- XBWRJSSJWDOUSJ-UHFFFAOYSA-L chromium(ii) chloride Chemical compound Cl[Cr]Cl XBWRJSSJWDOUSJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001870 copolymer plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004090 cyclononenyl group Chemical group C1(=CCCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- DUVPPTXIBVUIKL-UHFFFAOYSA-N dibromogermanium Chemical compound Br[Ge]Br DUVPPTXIBVUIKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBDJQNUZLNUGDS-UHFFFAOYSA-N dibromosilicon Chemical compound Br[Si]Br KBDJQNUZLNUGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N dichlorosilicon Chemical compound Cl[Si]Cl BUMGIEFFCMBQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- MGNHOGAVECORPT-UHFFFAOYSA-N difluorosilicon Chemical compound F[Si]F MGNHOGAVECORPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBCTIIWHLYFII-UHFFFAOYSA-L difluorotitanium Chemical compound F[Ti]F YOBCTIIWHLYFII-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- QHGIKMVOLGCZIP-UHFFFAOYSA-N germanium dichloride Chemical compound Cl[Ge]Cl QHGIKMVOLGCZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGJOARIBACGTDV-UHFFFAOYSA-N germanium difluoride Chemical compound F[Ge]F GGJOARIBACGTDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN BUHXFUSLEBPCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940087654 iron carbonyl Drugs 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N methanamine;hydrobromide Chemical compound [Br-].[NH3+]C ISWNAMNOYHCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 1
- NVFPHKSEIQNWCE-UHFFFAOYSA-N n'-methylmethanimidamide Chemical compound CNC=N NVFPHKSEIQNWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical group CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 description 1
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005071 nonynyl group Chemical group C(#CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 229940038384 octadecane Drugs 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- IHUHXSNGMLUYES-UHFFFAOYSA-J osmium(iv) chloride Chemical compound Cl[Os](Cl)(Cl)Cl IHUHXSNGMLUYES-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 235000008160 pyridoxine Nutrition 0.000 description 1
- 239000011677 pyridoxine Substances 0.000 description 1
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 1
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L stannous fluoride Chemical compound F[Sn]F ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- XDLNRRRJZOJTRW-UHFFFAOYSA-N thiohypochlorous acid Chemical compound ClS XDLNRRRJZOJTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- AUZMWGNTACEWDV-UHFFFAOYSA-L titanium(2+);dibromide Chemical compound Br[Ti]Br AUZMWGNTACEWDV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L titanium(ii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+2] ZWYDDDAMNQQZHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940011671 vitamin b6 Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/12—All metal or with adjacent metals
- Y10T428/12493—Composite; i.e., plural, adjacent, spatially distinct metal components [e.g., layers, joint, etc.]
- Y10T428/12708—Sn-base component
- Y10T428/12722—Next to Group VIII metal-base component
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/21—Circular sheet or circular blank
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Diffracting Gratings Or Hologram Optical Elements (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Manufacturing Optical Record Carriers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
502039 A7 B7 五、發明說明（丨） 、 本發明係有關新穎金屬雙環戊二烯基-苯二甲藍素，有 關他們的製備方法和他們的用途。 本發明的領域爲用於可寫式介質之資料的光學記錄， 該等資料經由染料在寫入和未寫入的位置之不同光學性質 來記錄。相當之記錄介質爲已知，例如，名爲”WORM，，系 統（一次寫入多次讀取）和進一步分類成例如”CD-R”或 ” DVD-R，、 吸收近紅外線範圍(NIR範圍）的輻射之染料在用於記 錄資料於WORM系統的用途已被M. Emmelhis描述於(特 別是）Angewandte Chemie，11，第 1475-1502 頁（1989)中 。藉由使用雷射照射該記錄材料經由物理變化(例如藉由昇 華或擴散）或經由化學改變(例如染料的光致變色性，異構 化或熱分解)可能達成以二元形式記錄料資所需要的吸收改 變化。 當被相當取代，因爲經取代之苯二甲藍素在700奈米 到900奈米範圍具有高NIR吸收，所以經取代之苯二甲藍 素爲使用於該WORM系統中之染料的重要類別，和視通常 爲存在之中央原子而定。 最迫切需求在欲使用之記錄層’例如局折射指數，高 起始反射率，固體態之窄吸收帶，在不同脈衝期間之寫入 寬度的均性勻，在白天和在弱雷射輻線下(讀取）之高光穩 定性配合對強雷射輻線（寫入）之高敏感性，低雜訊，高解 析度和，最重要地，在最適宜的寫入績效之需要値的非常 小統計的蝕坑跳動。 3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 Χ 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 502〇m A7 B7 五、發明說明（y ) 、 當做記錄層一般以溶液塗佈，典型地藉由旋轉塗佈， 該等染料亦應快速溶解在傳統溶劑中，其描述於，特別， EP-A 51 1598(其中在極性和非極性的溶劑之間做區分）。 包含至少一個二茂鐵單元作爲取代基之苯二甲藍素化 合物爲已知。J.Organomet· Chem· 468(1_2)(1"4)，例如， 描述 ‘205-212，1，Γ’，1，，，，，Γ，，，，，-(29Η，31Η·苯二甲藍素-2,9，16,23-四基）肆·二茂鐵；Quin· Chem· Lett· 4(4)(1993) 339-342 描述[1-(11-二茂鐵基十一烷基)-1’-[4-[4-[[9，16,23-參(2,2-二甲基丙氧基)-29H，31H-苯二甲藍素-2-基]氧基]丙 氧基]丁基]-4,4’-二吡錠絡(2-)_：^29，：^3°，：^31，：^32]-鋅二溴化物 ;New J· Chem. 21(2)(1997) 267-271 描述 1，1”-[[9,23-雙(十 二烷硫基）-29H，31H-苯二甲藍素-2，16-二基]雙氮川亞甲基 (nitrilomethylidine)]雙二茂鐵；和 J. Organomet. Chem. 541(1-2)(1997) 441-443 描述[Cp(dppe)Fe-CN-MnPc]20(具 dppe= 1，2-乙二基雙(二苯基膦）；Cp=環戊二烯基；Pc=苯 二甲藍素)之合成。 J· Chem· Soc，Chem· Commun. 1995，1715-1716 描述 液晶二茂鐵基-苯二甲藍素的製備，氯化二茂鐵羰基與羥基 取代且無金屬的苯二甲藍素反應至相當的酯化合物。
Inorg· Chem. 37 (1998) 411-417 描述雙(二茂鐵竣基絡 )-(苯二甲藍素絡)欽的合成，二茂鐵單元鍵結到中央原子 〇 WO-A 9723354揭述以包含特別是鍵結至中央原子之 二茂鐵單位的花青染料爲基質之光學記錄的材料。 4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Tr——-------1------- 5Q2im 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____B7___ 五、發明說明（> ) 當做歸檔和備用電腦資料的介質之CD-R的使用逐漸 地要求較快的寫入速度。對照上，使用於聲音介質要求較 慢的速度（lx)。因此，該等記錄層不斷地要求最適至該寬 帶行爲（目前lx-8x)，其在欲使用之記錄層上爲非常高的要 求。一般知道包含苯二甲藍素之記錄層顯示非常好的高速 度(2x-6x)之測量値，但爲對於蝕坑和平面的長度偏向的比 較無用的lx-値，對於跳動亦相同。跳動被有效了解爲由 於蝕坑或有記號範圍太短或太久的結果而產生信號的變化 之時間錯誤。在CD-R上，例如，蝕坑的長度可在3T和 11T(1T=231，4 ns)之間改變。例如，如果3T蝕坑的長度即 使邊緣地掉落太短或超過’則可能造成BLERs(=區段錯誤 率，表示CD上的物理錯誤的數目）的數目增加且因此損失 品質。該錯誤率(BLER)通常應小於220/每秒。 當使用苯二甲藍時，不同的提議已被用來解決所列之 困難；進行特別嘗試爲降低分解溫度，其高於其他染料類 別，尤其是花青素。 DE-A 4112402，例如，建議使用由苯二甲藍素和花青 素（當做光吸收元素)所成的混合物當做記錄薄膜，其在所 引用的波長範圍吸收。然而，在此例中重複的讀取造成光 吸收體的破壞，所以不能獲得所需要的性質。而且其已知 苯二甲藍素不爲耐光性的且因此其通常必需加入安定劑。 EP-A 600427描述一種光學記錄介質，其之記錄層包 含苯二甲藍素和添加劑，例如二茂鐵衍生物，金屬乙醯丙 酮鹽或抗爆添加劑之記錄層。依照該申請案，加入所引用 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· —1——f0r----------------------- 5mm〇 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（γ) 的添加劑改良記錄的品質。然而，缺點爲，使用於添加劑 形式之額外物質和回收在製造記錄層所獲得的染料的困難 性，因爲再一次使用染料，添加劑必須被除去或必須重新 調整其數量。 JP-A 8-118800描述光學記錄介質，其之記錄層包括一 種被二茂鐵單元取代的偶氮基化合物。此外，亦揭述這些 偶氮基化合物與特別是苯二甲藍素和五甲炔花青 (pentamethinecyanines)的混合物。在這情況中的缺點爲偶 氮基化合物及苯二甲藍素皆不能以其本身使用來產生一種 令人滿意的記錄層。 因此，本發明的目的爲提供其他苯二甲藍素，其被金 屬雙環戊二烯單元取代和提供以苯二甲藍素爲基質之用於 製造和使用的光學記錄介質之改良記錄材料。特別地，金 屬雙環戊二烯基-苯二甲藍素作爲在光學資料記錄介質(較 佳在CD-R)中之記錄材料將符合所需要的寬帶行爲（lx-8x) 和在半導體雷射(770-790奈米)的波長中具有優良的記錄和 再現特性。除此之外，在±3 5 ns較佳跳動値及在i：40 ns ((T3蝕坑/平面)和±60nS(Tll蝕坑/平面）的範圍之長度 偏差將被維持。 此外，發現回收使用於記錄層的製造之染料的改良方 法。而且其應該可使用金屬雙環戊二烯基-苯二甲藍素本身 ，也就爲沒有其他添加劑，當做記錄材料。 因此，已發現金屬雙環戊二烯基-苯二甲藍素或其之二 價金屬，氧金屬，鹵素金屬或羥基金屬的金屬錯合物，其 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 X 297公釐） ' "
J (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -參 ->1 ϋ am— I n ϋ ϋ I n 1 n I n I I I l Lr n l·— —ί ϋ .1 · 5Q2Qm A7 B7 五、發明說明（< ) 中苯二甲藍素之四個苯基環的其中一個包含，經由橋單元 E鍵結，至少一個金屬雙環戊二烯基作爲取代基，e由至 少二個原子或選自包括-CH2-，-C(=0)-，烷基)-’ -C(C〗-C4 院基)2- ’ -NH-，-S-，-Ο-和-CH=CH-之原子基 團的鏈所組成。 除此之外已發現新穎化合物的混合物，其包括特別是 異構物，和其製備方法，其用途和包含穎化合物之光學記 錄介質。 本發明的一較佳具體實施例係有關式I的金屬雙環戊
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) # 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 爲二價金屬，氧金屬基，鹵素金屬基或羥基金屬基，或 二個氫原子， X爲鹵素，例如氯，溴或碘，較佳爲氯或溴，特佳溴， 丫1爲-0111，-〇〇C-R2，-NHR!，-Nd)!^，較佳-OR!， Y2 爲-SRi， 7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 訂---------線1^-------- 5Θ2Θ39 A7 B7 五、發明說明（ R3爲
.E r3較佳爲：
人I •R,
Rc
J R, •R Rc
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R4和r5可分別爲氫或crc4烷基， η可爲1到4的數目， R6和R7分別爲氫，鹵素，例如氟，氯，溴或碘，CkCU烷 基，G-C4烷氧基，胺基-CrG烷基，二芳基膦，或含磷 -CVC4 烷基，例如-CH2-PAr2 或-CH(Me)-PAr2，Ar 爲未 經取代或經取代之苯基， 尺8可爲-〇"^9-’~^(=0)-〇-&9或-〇-(^(::=0)-&9-’其中化9可 爲單鍵，Ci-q烷撐基或C2-C4烯撐基，及M2爲二價過 渡金屬，和其中R12爲氫或甲基，Ru爲單鍵，<112-，-CH2CH2-，-CH=CH-，-CH2-C(=0)·或-CH2CH2-C(=0)- X可爲0到8的數目，較佳0到5，特佳0到3， ?!和y2分別爲〇到6的數目，yi較佳爲1到6之整數，特 参-------訂！——線·——---------- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 A7 ____ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（1 ) 佳爲3到5，尤佳爲4，和y2較佳爲0到2.0之分數， z可爲1到4數目，較佳爲1到3，特佳爲丨到2，和其中 (x+yi + y2+z)爲 $16， 其中R!和R2可分別爲烷基，其爲未被取代或被鹵 素，羥基，CVCm烷氧基，CVCm烷胺基或C2-C2Q二烷胺 基取代且可被-0- ’ -S-，-NH-或-NR1(r打斷，其中R1G可爲 烷基， C5-C2G環烷基，C2-C2G烯基，C5-C12環烯基，C2_C2G炔基， C6-C18芳基或(：7-0：18芳烷基， 和其中一或二個配位子可選擇性鍵結至二價金屬原子，氧 金屬基，鹵素金屬基或羥基金屬基。 該等取代基X，Y!，Y2和R3較佳爲在金屬雙環戊二 烯基-苯二甲藍素I的苯核。 所用的二價金屬可爲二價過渡金屬陽離子，特別銅， 鋅，鎳，鈀，鈾，錳或鈷，較佳鈀或銅。 所使用氧金屬基可爲VO，MnO或TiO。 所使用之鹵素金屬基可爲A1-C1，Al-Br，Al-F，A1-I ，Ga，Cl，Ga-F，Ga-I，Ga_Br，In-Cl，In-F，In-I，In_Br ，Tl^Cl，Tl-F，TM，Tl-Br，FeCl，或 RuCl 以及 CrCl2， SiCl2，SiBr2，SiF2，Sil2，ZrCl2，GeCl2，GeBr2，Gel2， GeF2，SnCl2，SnBr2，Snl2，SnF2，TiCl2，TiF2，TiBr2。 羥基金屬基可爲 MnOH，Si(OH)2，Ge(OH)2，Zr(OH) 2 ，Mn(OH)2，AlOH 或 Sn(OH)2。 Ci-CM烷基爲，例如，甲基，乙基，正-，異-丙基， 9 冢紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公爱) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) % 訂
-1 n ϋ ·ϋ n I I n I n I n ϋ ·ϋ ϋ ϋ ϋ I n «I ϋ ϋ I 502039 A7 B7 五、發明說明（2 ) 、 正-，二級-，異-，三級丁基，正-，新戊基，己基，庚基， 辛基，壬基，癸基，十一基，十二基，十三基，十四基， 十五基，十六基，十七基，十八烷基，十九烷基，二十烷 基，較佳爲Ci-Cu烷基，例如甲基，乙基，正-，異_丙基 ，正-，二級-，異-，三級丁基，正-，新戊基，己基，庚基 ，辛基，壬基，癸基，i^一基，十二基和，特別是，支鏈 c3-c12烷基例如異丙基，二級-，異-，三級丁基，新戊基 ，：U2-二甲基丙基，1，3-二甲基丁基，1-異丙基-丙基，1，2-二甲基丁基，1,4-二甲基戊基，2-甲基-1-異-丙基丙基，1-乙基_3_甲基丁基，3-甲基-1-異丙基丁基，2-甲基-1-異丙基 丁基，或1-三級丁基-2-甲基丙基，和CrQ烷基例如甲基 ，乙基，正-，異-丙基，正-，二級-，異-，三級丁基，正-，新戊基，正-己基，2,2-二甲基己基，特佳爲CrCr烷基 例如甲基，乙基，正-，異-丙基，正-，二級-，異-，三級 丁基和2,4-二甲基-3-戊基。
經濟部智慧財L肖賢P <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C5-C2Q環烷基爲，例如，環戊基，環己基，環庚基， 環辛基，環壬基，環癸基，環十一烷基，環十二烷基，環 十三烷基，環十四院基，環十五院基，環十六院基，環十 七烷基，環十八烷基，環十九烷基，環二十烷基，較佳 c5-c6環烷基例如環戊基，環己基，環庚基，環辛基。 C2_c20稀基爲，例如，乙嫌基，正一，異-丙嫌基，正-，二級_，異-，三級丁烯基，正-，新戊烯基，己烯基，庚 烯基，辛烯基，壬烯基，癸烯基，十一烯基，十二烯基， 十三烯基，十四儲基，十五烯基，十六烯基，十七烯基， 10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 A7 B7 五、發明說明（7 ) 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 十八烯基，十九烯基，二十烯基，較佳C2-C6稀基例如乙 烯基，正-，異-丙烯基，正-，二級，異-，三級丁烯基，正 -，新戊烯基，正-己烯基，特佳爲c2-c4烯基例乙烯基，正 -’異-丙嫌基’正-’ 一*級-’異-’二級丁稀基。 c5-c12環烯基爲，例如，環戊烯基，環己烯基，環庚 烯基，環辛烯基，環壬烯基，環癸烯基，環十一烷烯基， 環十二烷烯基，較佳c5-c8環烯基例如環戊烯基，環己烯 基，環庚烯基，環辛烯基。 C2-C2G炔基爲，例如，乙炔基，正-，異-丙炔基，正· ，二級-，異-，三級丁炔基，正·，新戊炔基，己炔基，庚 炔基，辛炔基，壬炔基，癸炔基，十一炔基，十二炔基， 十三炔基，十四炔基，十五炔基，十六炔基，十七炔基， 十八炔基，十九炔基，二十炔基，較佳C2-C6烯基例如乙 炔基，正-，異-丙炔基，正-，二級，異-，三級丁炔基，正 -，新戊炔基，正-己炔基，特佳爲c2-c4炔基例乙炔基，正 -，異-丙炔基，正-，二級-，異-，三級丁炔基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 c6-c18芳基爲，例如，苯基，1-，2-萘基，茚基，甘 菊環基（azulenyl)，厄烯萘基，莽基，菲基（phenanthrenyl) ，憩基，三亞苯基(triphenylene)，較佳爲苯基。 C7-Cl8#烷基爲，例如，苯甲基，苯乙基，苯基-(CH2)3_12-，較佳爲苯甲基。 CVC20烷氧基爲，例如，甲氧基，乙氧基，正-，異-丙氧基，正-，二級-，異-，三級-丁氧基，正-，新-戊氧基 ，己氧基，庚氧基，辛氧基，壬氧基，癸氧基，十一烷氧 11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 502039 A7 B7 五、發明說明（，） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基，十二烷氧基，十三烷氧基，十四烷氧基，十五烷氧基 ’十六院氧基^十七院氧基’十八院氧基’十九院氧基， 二十烷氧基，較佳Q-C6烷氧基例如甲氧基，乙氧基，正-，異-丙氧基，正_，二級，異_，三級丁氧基，正-，新戊氧 基，正-己氧基，2,2-二甲基己氧基，特佳爲C2-C4烷氧基 例如甲氧基，乙氧基，正-，異-丙氧基，正-，二級-，異-，特丁氧基。 烷胺基爲，例如，甲胺基，乙胺基，正-，異-丙胺基，正-，二級-，異-，三級丁胺基，正-，新戊胺基， 己胺基，庚胺基，辛胺基，壬胺基，癸胺基，十一烷胺基 ，十二烷胺基，十三烷胺基，十四烷胺基，十五烷胺基， 十六烷胺基，十七烷胺基，十八烷胺基，十九烷胺基，二 十烷胺基，較佳烷胺基例如甲胺基，乙胺基，正-， 異-丙胺基，正-，二級-，異-，三級丁胺基，正-，新戊胺 基，正-己胺基，特佳爲CkC4烷胺基例如甲胺基，乙胺基 ，正-，異-丙胺基，正-，二級-，異-，三級-丁胺基。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C^-Cm二烷胺基爲，例如，二甲胺基，二乙胺基，正-，異-二丙胺基，正-，二級-，異-，三級二丁胺基，正-， 新二戊胺基，二己胺基，二庚胺基，二辛胺基，二壬胺基 ，二癸胺基，二^一烷）胺基，二（十二烷）胺基，二（十三 烷)胺基，二（十四烷)胺基，二(十五烷)胺基，二(十六烷)胺 基，二（十七烷）胺基，二（十八烷)胺基，二（十九烷）胺基， 二（二十烷)烷胺基，較佳CVC6烷胺基例如二甲胺基，二乙 胺基，正-，異-二丙胺基，正_，二級-，異-，三級二丁胺 12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 川2〇39 五 、發明說明（ 基，正-，新二戊胺基，正-二己胺基，特佳爲crc4烷胺基 例如二甲胺基，二乙胺基，正-，異-二丙胺基，正-，二級-’異-，三級二丁胺基。 含磷-CrC*烷基較佳可爲二苯基膦基-取代之亞甲基， 乙撐基，丙撐基或丁撐基例如-CH2-PAr2，或-CH(Me)-PAr2 ’ Ar爲未經取代或經取代之苯基。 二芳基膦可爲，例如，二苯基膦和經取代之二苯基膦 M2爲，例如，過渡金屬例如鈦，鐵，釕，餓或鎳，較 佳爲鐵的陽離子。 R3特佳爲爲下列基之其中一個：
〇 R 勢 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中R12可爲氫或甲基，及R13可爲單鍵，_(^112-，-CH2CH2-，_CH=CH-，-CH2_C(=0)或-CH2CHrC(=〇)_。 極佳之基 R3 爲-C(=0)-0-CH2-Cp-FeCp， C(=0)-CH2-CH2.C(=0).Cp.FeCp , -CH2-0-C(=0)-Cp.FeCp 或-CH2_0-C(=0)-CH2-Cp-FeCp。 本發明之另一較佳具體實施例係有關式Π的金屬雙環 13 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） · ββ ββ ββ ^ r n 1 ^ n n 1 n I n I I I ϋ ϋ ϋ I l n n I Ik I - 502039 A7 B7 五、發明說明（I，） 戊二烯基-苯二甲藍素
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 Rn爲烷基，特佳爲支鏈C3-C12烷基，更佳爲2,4-二甲基-3-戊基，和M3爲鈀或銅，z爲1或2，和R3爲該 等上述特佳或極佳之基。 基-〇Ru可在位置1到16 ;四個基-〇Rn在每個情況中 較佳在位置1，5，9，13或2，6，10，14，X個鹵素基， X和z個R3基在其餘之自由位置，較佳在-ORn基之對位 。特佳地，四個-〇Ru基在位置(Pl)l，5，9，13(“C4h”）， 和X，視x而定，較佳在選自包括位置4，8，12和16， 及z個基R3爲在其中一個ORn基的對位上，也就爲例如 在不被X佔領之其中一個自由位置4，8，12或16。此外 X也可在位置2，3，6，7，10，11，14或15上。 本發明也包括異構物和異構物混合物。-〇Rii基能夠 ，例如，在位置(P2)l，8，9，16(“D2h”)或(P3)l，5，12， 16(“C2V”)或(P4)l，5，9，16(“CS”，）。因此，本發明的― 個較佳具體實施例亦有關包含至少二個，特佳三個，異構 14 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) # 訂——：------線—泰 ϋ n ϋ n I I 1 1 ϋ ϋ I n ttn Μϋ I# n · 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 A7 B7 五、發明說明（〇 ) 形式PI，P3或P4之異構物混合物。 下列化合物用以舉例說明：
C2v = P3 D2h = P2 Ο 其他異構物也產生面對相鄰ORn基的R3(總爲在在相 同苯核之-〇Rn基的對位之情況)(例如R3爲在位置5，-ORu基爲在位置4)或R3不面對任何相鄰的-〇Rll基(例如 R3爲在位置5，且沒有-ORn基在位置4)。因此，在排列 Pl(C4h)中，只有R3的相鄰位置，然而在排列P2(D2h)在實 務上沒有發現到，或許爲因爲-ORn的立體阻礙現象，沒有 發生在鄰位。然而，在排列P3和P4(C2v和Cs，）中，有二 個相鄰和二個非相鄰於R3的位置。其自明的鹵素原子X 的排列更進一步增加異構物的數目。 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^0ί------訂-------------線」 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 502039 A7 B7 五、發明說明（ 本發明的一較佳具體實施例係有關化合物Π，其包含 一個R3或二個R3，及有關一種混合物，其包含一種包含 一個R3的化合物II和一種包含二個R3之化合物π。較佳 混合物爲包含1到25莫耳％，特佳5到20莫耳％，極佳 5到10莫耳％，之包含二個r3的化合物π和99到75莫 耳％，特佳95到80莫耳％，極佳95到90莫耳％，之包 含一個R3的化合物II，二個化合物Η的_01111，r3，X和 M3基團爲相同。 本發明一極佳之具體實施例係有關式ΙΠ的金屬雙環 戊二烯基-苯二甲藍素 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
E—[CpFeCp] (Z-1)
Brx (III) 訂---- 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中E可爲-CH20_C(=0)_或-C(=0)-0CH2-，在出現於此 之式III表示只有一個可能異構物(也就爲-0Rn基的排列 Pl(C4h)，參見上述定義）。本發明因此也包括具有排列P3 或P4(C2v或Cs)之異構物，特別是一種包含三個具有_〇Rn 基的PI，P3和P4排列之異構化合物和(z-1}爲>0，例如i ，2或3，較佳1的化合物之混合物。 16 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明說明（）< ) 本發明的一極特具體實施例係有關
Brx (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Brx 本發明的另一較佳具體實施例係有關包含至少一種化 合物II的混合物，較佳一種由包含一個R3化合物π，一 種包含二個R3之化合物Η和一種式IV的化合物所組成的 混合物， 17 -#________訂！^_____線_#_______________丨！ ！ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） A7 B7 五、發明說明（
\L 16 pR 15
13
11 10 (ιν) 其中 R"可爲-CHO，-CH2OH，-COOH， 基或縮例如-CH(0-Ci-C4院基)2，和z可爲i或2· 本發明的特佳具體實施例係有關一種混合物，甘包括 (树陶耳％，較佳8。到95軸:口之物包二 之化合物II (也就爲z = 1)， (b) 5到20莫耳％ ’較佳5到1G莫耳％，之包含二個& 之化合物II (也就爲z=2)，和 ⑷〇到25莫耳％，較佳〇到1〇莫耳％，之化合物ιν， 其中式ΙΠ和IV中之的-0Ru，RpRi4，X和M3具 有相同的意義且莫耳％數量至100%。 本發明另一較佳具體實施例係有關一種混合物，宜包 括 ⑷6〇到95莫耳％，較佳80到95奠耳％，之化合物Π， 其中Ru爲CVL院基，及μ3爲把或銅，及ζ爲卜 ⑼5到20莫耳％，較佳5到1G莫耳％，之包含二個& 之化合物II (Z=2)，和 ⑷〇%到25莫耳，較佳〇到1〇莫耳％，之化合物w，
CH，0C(0)-C ---------------- Mi .^1 1 I Μϋ^OJI fli >1 ϋ 1 ϋ I 線-身、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公麓） 502039 A7 B7 五、發明說明（^ )
其中 Ri4 可爲-CHO，-CH2OH，-COOH，-CI^OCCCO-CVCU (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 烷基或縮醛，和z可爲1或2，其中式II和IV中之-ORn ，R3 = R14，X和M3具有相同的意義且莫耳％數量至100 本發明的另一較佳具體實施例係有關一種混合物，其 包括至少一個化合物ΠΙ，較佳爲一種由包含一個基-E-[CpFeCp](也就爲z=l)的化合物III，一個包含二個基-E-EcpFeCpl(也就爲z=2)的化合物III和一個式IV化合物所 組成之混合物。 因此，本發明的特佳具體實施例亦有關一種混合物， 其包括 (a) 60到95莫耳％，較佳80到95莫耳％，之一種包含基 -E-[CpFeCp](也就爲z= 1)之化合物III， (b) 5到20莫耳％，較佳5到10莫耳％，之一種包含二個 基-E-[CpFeCp](也就爲z= 2)之化合物II和 (c) 1到25莫耳％，較佳1到10莫耳％，化合物IV， 其中式IV的-ORn爲-OCH(CHMe2)2，X爲Br，和式III和 IV中之M3爲相同且莫耳％數量至100%。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本發明的化合物通常藉由以金屬環戊二烯衍生物酯化 苯二甲藍素而獲得，例如在類似於J.Chem· Soc ’ Chem.Commun : (1995)1715-1716中所描述之方法，所使用 之苯二甲藍素爲式V的苯二甲藍素， 19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039
五、發明說明（\ S A7 B7
[Χ]χ *[Vl ]yt .[丫2】y2 •Ρΐ51ζ (V) 其中R15可爲含羥基-，羧基-或氯化醯之基，較佳爲-CH2OH，-CH(Me)OH，-COOH，-COC1，和所使用之金屬 環戊二烯衍生物爲一種選自包括含羥基_，羧基-和氯化醯-之金屬雙環戊二烯的化合物，較佳爲氯化金屬雙環戊二烯 基羰基CpM2Cp’-COCl，金屬雙環戊二烯-羧酸CpM2Cp^ COOH和金屬雙環戊二烯醇， 該酯化作用通常進行於本身已知的方法，藉由反應包 含一含羥基之基的苯二甲藍素V(或金屬雙環戊二烯）與包 含一種含羧基-或氯化醯之基的相當金屬雙環戊二烯v(或 苯 )，和其中Cp爲
Cp’爲
。上述其他可能之R3基較佳藉由類似的方法易於獲得° 如果該等起始化合物V爲具有-OH之取代基’ 一般易 於藉由從相當的甲醯基化合物（較佳從相當的醛）的還原反 應，例如藉由WO98/ 14520中所描述之方法獲得。醛還 原反應較佳使用錯合物金屬氫化物例如硼氫化鈉進行。還 20 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 A7 B7 五、發明說明（丨/) 原反應特佳使用以惰性撐體材料例如沸石，助瀘劑，矽酸 鹽，氧化鋁(alox)爲基質之錯合金屬氫化物，極特佳爲使用 在alox上的硼氫化鈉進行。羧基可藉由本身已知的方法從 相當的甲醯基化合物之氧化作用獲得，且如果需要的話， 可從相當的氯化醯獲得。 甲醯基化合物依次例如，藉由亦描述在WO 98/ 14520的方法從苯二甲藍素VI獲得，
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其爲已知，特別，從EP-B 373643，與氯化磷氧基/二甲 基甲醯胺或氯化磷氧基/N-甲基甲醯苯胺 (methylformanilide)。相當的鹵化化合物I至V(x#0)係藉 由，例如，鹵化相當的甲醯基化合物，在將其還原到相當 的醇化合物V之前而獲得。 鹵化作用可藉由習用方法例如該等描述在EP-A 513,370或EP-A 519,419進行，例如，如果需要加熱的話 ，藉由進料相當地之經取代的苯二甲藍素V或VI與溴於 有機溶劑例如飽和烴，醚或鹵化烴中或-如在EP-A703,281-所描述的方法中，在水和本質上與水不相溶的鹵化芳族組 成的二相系統進行。 訂———-----線|參------------------！！ 21 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
502039
五、發明說明（/°) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 所使用的金屬雙環戊二烯基化合物較佳可爲氯化羰基 例如氯化鐵雙環戊二烯基和
較佳氯化鐵雙環戊二烯基， 或❹食⑽ 金屬雙環戊二烯基化合物一般爲商業上可獲得的或依 照已知指示而易於獲得的，例如該等給予於有機合成(Org· Synthesis 56(1977)28-31 者。 金屬雙環戊二烯基羰基化合物對化合物V的莫耳比視 酯化作用所需要的程度而定。其較佳選自5 ·· 1到0.5 : 1， 特佳爲2 : 1到1 : 1之範圍。 反應通常使用溶劑進行。所使用之溶劑爲，例如，非 質子惰性有機溶劑例如吡啶，氯苯，甲苯，四氫呋喃，氯 仿，二氯甲烷或乙酸乙酯，或其混合物。 其較佳使用鹼性溶劑，尤其是如果酯化作用是使用氯 化醯例如吡啶或三級胺進行時，例如”化學技術，，中所列舉 22 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本貫) -ϋ I ·1 n ϋ ϋ I n n I n ϋ ^ ϋ I— · 502039 A7 _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（>/) 者，2卷，有機溶劑，物理性質及純化作用方法，：.八· Riddick，W.B.Bunger，Th.K.Sakano 和 J.Wiley_lnterscience 出版，1986，其中其較佳爲加入非親核的鹼，例如吡陡， 或三級烷基胺，例如三乙胺。鹼對氯化醯的比通常選自1 :1到10 : 1之範圍。 溶劑對化合物V的比通常選自2 : 1到30 : 1，較佳爲 5 : 1到20 ·· 1之範圍。 反應溫度通常選自〇°C到在室壓下之回流溫度’較佳 室溫到l〇〇t的範圍。 根據迄今的發現，反應壓力不爲本發明成功之關鍵。 其有效地選擇於70 kPa到5 Mpa之範圍，較佳爲90到 120 kPa 〇 反應較佳在惰性氣體，例如氮，或在貴重氣體，例如 氖或氬下進行。 本發明的化合物藉由在WO98/ 14520中所描述的方 法將得自苯二甲藍素VI之甲醯基化合物還原到相當的醇化 合物，例如使用硼氫化鈉，然後以金屬雙環戊二烯基將其 酯化及然後鹵化而容易地取得。 其亦可能：首先鹵化甲醯基化合物，然後將甲醯基氧 化成羧酸，接著從其製備氯化醯及然後使用金屬雙環戊二 烯基進行酯化作用。 最後，甲醯基化合物可被氧成相當的含羧酸-苯二甲藍 ，羧酸單元可被反應成氯化羧醯單元和然後可以金屬雙環 戊二烯基酯化及鹵化。 23 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 0 訂· - ------t -ϋ n «I n -I 1_1 ϋ ^ I -i ϋ ^ ^ ϋ- ϋ n I ^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（〆>〇 本發明也有關於光學記錄介質，其包含基材，記錄層 ，反射或部分反射層和，如果需要的話，保護層，記錄層 包含本發明的苯二甲藍素。 如果需要的話，本發明之光學記錄介質也可包含一個 以上之記錄層及/或一個以上之反射或部分反射(半透明的 )層。 該等層塗佈至其上之當做撐體之基材通常爲半透明的（ 也就爲有透明T至少10%)或，較佳，透明(T290%)。 撐體可爲〇.〇1到10毫米厚，較佳0.1到5毫米厚。 記錄層較佳排列在透明基材和反射層之間。記錄層通常爲 10到1000奈米厚，較佳50到500奈米厚，特佳在約100 奈米厚，例如從80到150奈米厚。記錄層之吸收最大値通 常爲0.1到2.0，較佳0.5到2.0。 極佳爲層厚度以已知方式選擇，視在讀取波長之未寫 入狀態或寫入狀態的個別折射指數而定’以致於有未寫入 狀態的建設性干擾，及寫入狀態之毀滅性干擾’或反之亦 然。 反射層，通常爲10到150奈米厚，較佳具有高反射 率(R-70%)以及低透明(T$10%)。 視層結構而定之最上層，例如反射層或記錄層’較佳 爲額外提供一保護層，其通常可具有0.1到i〇〇〇#m範圍 的厚度，較佳0.1到50//m和，特佳，〇·5到15 //m。此保 護層，如果需要的話，也可作爲塗佈至其上之第二基材的 黏著促進劑，其較佳爲0.1到5毫米厚且由與撐體基材相 24 本ϋ尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） """"" f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
502039 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 A7 B7 五、發明說明（y)) 同的材料所組成。 整體記錄介質的反射率較佳爲至少60%，特佳爲至少 65%，於所使用之雷射的寫入波長。 適當基材的實例爲玻璃，礦物，陶瓷和熱固性或熱塑 性塑膠。較佳撐體爲玻璃和均-或共聚物的塑膠。適當塑膠 的實例爲熱塑性聚碳酸酯，聚醯胺，聚酯，聚丙烯酸酯和 聚甲基丙烯酸酯，聚胺基甲酸酯，聚烯烴，聚氯乙烯，聚 偏二氟乙烯，聚醯亞胺，硬塑性(duroplastic)聚酯和環氧樹 脂。基材可爲純形式或者也包含習用添加劑，例如UV吸 收劑或染料，如，特別是在JP04/167239所建議之當做記 錄層的光保護。在後者的情形中其可方便地將染料加至擦 體基材中以具有吸收最大値，其向短波長 (hypsochromically)位移至少1〇奈米，較佳至少20奈米， 相對於記錄層之染料。 基材較佳在至少600到830奈米範圍的部份爲透明的 ，所以其可透過寫入或讀取波長之至少90%的入射光。在 塗料側上，基材較佳具有通常爲50到500奈米之凹槽深度 ，通常爲0.2到0.8/zm之凹槽寬度及在2個相鄰轉彎之間 的半徑距離通常爲0.4到1.6/zm，特佳具有100到300奈 米凹槽深度和0.3到〇e6C/im的凹槽寬度之螺旋形引導凹 槽。 取代基材’該記錄層本身可具有引導凹槽，如，特別 ，EP-A 392531中所插述。 記錄層較佳獨佔地或本質上由一種或以上之本發明苯 _ 25 不紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規¥7210 X 297公爱） (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁〕 A f / -* am Μ» I I I I J β «I -n el fi -ϋ 線' 502039 A7 B7 五、發明說明（yf) 二甲藍素所組成。然而，爲了更進一步地增加安定性，如 果需要的話其也可能加入習用數量之已知安定劑’例如描 述於JP04/025493中之二硫醇酸鎳當做光安定劑。額外染 料可視需要選擇性加入，雖然該染料的數量方便爲不超過 50重量％，較佳不超過1〇重量％ ’以記錄層爲基準。因 爲新穎記錄介質的優點爲基於新穎苯二甲藍素’所以視需 要選擇地加入染料以具有相對於新穎苯二甲藍素之向短波 長位移的吸收最大値，和加入染料的數量保持於致使小如 於600到830奈米區域之記錄層的全部吸收中後者的比例 爲不超過20%，較佳不超過10%爲非常有用的。然而特佳 爲沒有加入額外的染料。 一特別適合之反射材料爲包含金屬之反射層，其爲用 於記錄和再現的雷射輻射之良好反射器，例如爲元素週期 表中的第三，第四和第五主族和亞族金屬。特別適合的金 屬爲 Al，In，Sn，Pb，Sb，Bi，Cu，Ag，Au，Zn，Cd， Hg，Sc，Y，La，Ti，Zr，Hf，V，Nb，Ta，Cr，Mo，W ，Fe，Co，Ni，Ru，Rh，Pd，Os，Ir，Pt 和鑭系金屬 Ce ，Pr，Nd，Pm，Sm，Eu，Gd，Tb，Dy，Ho，Er，Tm，
Yb和Lu，以及他們的混合物和合金。爲了高反射率和製 備容易性的理由，特較佳爲鋁，銀，銅，金或他們合金的 反射層。 用於保護層的適當材料優越地爲塑膠，其可以薄層直 接地或由黏著層的援助塗佈至撐體或最上層。其最佳選擇 爲具有良好表面性質之機械和熱穩定塑膠，其可額外地改 _ 26 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格釐 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -#i_____訂 _______線參_______________·! 502039 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（〆） 良，例如寫上。該等塑膠可爲熱固性或熱塑性塑膨。較@ 爲輻射硬化(例如經由UV輻線）的保護層，其特別容易和J 經濟地製備。大量輻射可硬化材料爲已知。輻射可硬化的 單體和寡聚物的例子爲二醇，三醇和四醇的丙烯酸旨旨和φ 基烯酸酯，芳族四羧酸的聚醯亞胺和具有至少二 之鄰位位置的crc4烷基之芳族二胺，及包含= 的寡聚物，例如二甲基順丁烯二醯亞胺基。 新穎記錄介質也可有額外層之特徵，例如千擾胃。_ 可能結構多數(例如二）記錄層的記錄介質。該材料_,結_ 和用途爲該諳熟該技藝者所已知。如果該層存在的話，_ 佳給予在記錄層和反射層之間及/或在記錄層和基材之胃 且由介電性材料所組成的干擾層，例如EP-A353393中所 述，所由Ti02，Si3N4，ZnS或矽酮樹脂樹脂所組成。 新穎記錄介質可藉本身已知的方法製備，其可採用各 種塗佈方法，視所使用之材料和他們功能而定。 適當塗佈方法的例子爲浸漬，流動塗佈，散佈，刀塗 和旋轉塗佈，和也可使用高真空汽相沈積法。當使用流動 塗佈法時，例如，通常使用在有機溶劑中的溶液。當使用 溶劑時，小心以確定所用的撐體對這些溶劑不敏感。新穎 染料的一個特別優點爲，即使是純化合物或僅很少成分的 混合物，他們很快地溶解在較少極性的溶劑中，而其可放 棄使用例如丙酮的侵略性溶劑和複雜異構混合物二者。適 當的塗佈法和溶劑描述(特別是)於EP-A401791中。 記錄層較佳藉由旋轉塗佈一料染料溶液，己發現適當 27 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) ·· 訂！ -線' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 A7 _ B7 五、發明說明（w ) 的溶劑(特別）爲醇類例如2-甲氧基乙醇，環戊醇，異丙醇 ，異丁醇，二丙酮醇或正丁醇，較佳環戊醇，二丙酮醇， 或較佳氟化醇類，例如2,2,2-三氟乙醇或2,2,3,3-四氟_1-丙 醇以及環己烷，甲基環己烷和二異丁基酮，或其混合物。 金屬反射層較佳藉由採用在真空下濺鍍或真空汽相沈 積來塗覆。濺鍍技術爲特佳，考慮金屬反射層之塗佈而高 度黏著至撐體。此技術詳細描敘在教科書(例如J.L.Vossen 和 W.Kern，”薄膜方法”，Academic Press，1978)和該技藝 中(例如EP-A 712904)之描述，沒有需要在這裡提供進一步 之詳細說明。 新穎記錄介質的結構主要視讀取方法而定；已知功能 原則爲傳輸或，較佳，反射的變化之測量。 如果記錄材料依照反射變化構造，則下列結構爲該等 之例子，其採用：透明撐體/記錄層（一層或以上）/反射 層和，如果有用的話，保護層(不一定透明），或撐體(不一 定透明）/反射層/記錄層和，如果有用的話，透明保護層 。在前者情形中光從撐體側照射，當在後者的情形中輻射 從記錄層側照射或，如果適當的話，從保護層側照射。在 兩個情形中光偵測器與光源相側。根據本發明通常較佳使 用記錄材料之前者結構。 如果記錄材料根據光傳輸的變化構造，下列改變之結 構爲適當的實例：透明撐體/記錄層(一層或以上）和，如 果有用的話，透明保護層。用於記錄和讀取資料解之光可 由撐體側照射或由記錄層側選擇性地照射，或如果適當的 28 適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _·
訂 ------•線 I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 502039 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印制衣 A7 B7 五、發明說明（>/) 話保護層側照射，在這情況中光偵測器總爲在相反側。 因此本發明另一具體實施例係有關包含新穎金屬雙環 戊二烯基-苯二甲藍素或其混合物的光學記錄介質，或依照 本發明製備之金屬雙環戊二烯基-苯二甲藍素。 本發明的一較佳具體實施例係有關光學記錄介質，其 由透明基材，此基材上的記錄層，記錄層上的反射層和， 如果需要的話，最後保護層所組成，記錄層包含金屬雙環 戊二烯基-苯二甲藍素，或其混合物，其爲新穎的或依照本 發明製備。 記錄（寫入，寫）和讀取資料較佳使用雷射輻射進行。 適當雷射的例子爲商品半導體兩極管雷射，典型地爲具有 635，650，670，680，780 或 830 奈米，或 390-430 奈米 波長的GaAsAl ’ InGaAIP，GaAs或GaN雷射兩極管或氣 體/離子雷射，例如具有602，612，633，647，或442和 457個奈米的波長的He/Ne，Kr，HeCd或Αι·雷射。 記錄較佳藉由使用雷射輻射寫入可變長度的鈾坑產生 ，其脈衝期間-調整和集中在記錄層上。記錄速度視焦點幾 何學和雷射效率而選擇和可爲，例如，在〇.〇1到100 m/s 的範圍，較佳1_1〇 m/s。 資料的讀取較佳使用低容量的雷射輻線和光感測器藉 由反射或傳輸之空間解析測量進行，其特別有利爲可採用 用來記錄的波長的雷射輻射，所以不需要使用第二雷射裝 置。因此，在本發明的一較佳具體實施例中，資料在相同 波長被記錄及讀取。在讀取期間，雷射的容量通常被減少 29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) ;0 訂---------線」 502039 A7 B7 五、發明說明) 超過用來記錄的雷射輻射，例如十至五十倍。在根據本發 明所使用的記錄材料中，資料可被讀取一次或數次。適當 的光感測器較佳包括PIN和AV光二極體以及CCD(電荷-偶合裝置）。新穎苯二甲藍素可以高度之可信度和耐久性記 錄資料’及這些記錄藉由具有優良機械和熱穩定性，高光 穩定性和光學蝕坑的尖銳邊緣區。特別優點爲高信號/雜 訊比以及高光學解析度，其許允即使在高速度（>4x)之無 瑕疵的信號記錄和讀取，且同時具有小的跳動。 新穎介質爲(特別地)WORM型的光學資料介質。其可 被用於’例如，遊戲CD(壓縮磁片），爲電腦和影像裝置之 記錄材料，身份和保險卡，或如繞射光學元之件立體照相 的製造。 本發明因此也有關於新穎記錄介質在光學記錄，儲存 和再現，用於繞射光學元件的製造或爲立體照相的記錄之 用途。記錄和再現較佳發生於400到500奈米的波長範圍 或，特佳，600到830奈米。 由於新穎染料的使用，新穎記錄介質具有利地均質的 ’無定形和低散射記錄層，該等吸收邊緣爲固相陡峭的。 優點爲在白天和低雷射輻射下的高光穩定性和在高雷 射輻射下的高敏感性，對於加熱和儲存之良好穩定性和， 牛寺別是，高光學解析度和非常小的跳動。 ΜΜΆ 亶: 250毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器，溫度計 ___ 30 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 mKMm mmmmmmm I— 1- n I n _ 1 1 I 1 1 m mmmmmmm Mam— tmmmmmmtmmmm mml mmmmmm tj mmmmi i 502039 A7 B7 五、發明說明（w) ' ，回流冷凝器，氮氣入口和讎漏斗，其進料有5克(4·53 毫莫耳）單甲醯基肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基）紀-本一甲藍 素(依照WO-A98/1452〇的實施例A1製備），100毫升氯本 和50毫升水及在惰性氣體大氣下將這個混合物加熱到40 °c，同時攪拌。然後經過15分鐘逐滴加入2·17克（13·59 毫莫耳)溴，且反應混合物在60°C攪拌1個小時。然後將反 應混合物冷卻到室溫和以50毫升的二氯甲院稀釋。在分開 相之後，有機相以80毫升的水洗滌一次，以笔升的10 %NaHC03溶液洗滌一次和以80毫升的4%NaHS〇3溶液洗 滌一次。所獲得的綠色溶液與50克矽凝膠一起進料且攪拌 15分鐘。在過濾之後，瀘液以甲苯洗滌和藉由蒸發濃縮。 將殘餘物溶解在25毫升甲苯中且逐滴加到5〇〇毫升甲醇中 ，同時攪拌。藉由過瀘收集如此獲得的沈澱，以甲醇2 X 100毫升洗滌和在60°C/160毫巴乾燥過夜，產生5·30克 (87.3%的理論値）綠色粉末形式的溴化單甲醯基肆（α_2,4_ 二甲基-3-戊氧基)鈀_苯二甲藍素。元素分析：17·18%Βγ。 UV(NMP):入酿=718奈米，ε二175670升/莫耳·公分 。IR ··強C = 0帶於1680公分“。 實施例2 ：在500毫升圓底三頸瓶中，裝備有磁攪拌器’ 溫度計和氮氣入口，將5.30克(3.95毫莫耳)實施例1的溴 化單甲醯基肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)鈀-苯二甲藍素溶解 在250毫升的四氫呋喃/乙醇=1 ·· 1且在氬氣下冷卻到5 °C，同時攪拌。然後加入0.52克（13.84毫莫耳)硼氫化鈉’ 31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ;0
訂---------線L 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 502039 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（π) 、 且反應混合物在室溫攬拌2小時。然後將反應混合物逐滴 加到750毫升的水中，同時攪拌，和藉由過瀘收集所獲得 之沈澱物，以水3 X 100毫升洗滌和在5(TC/160毫巴乾過 夜，產生4·80克(90.5%的理論値)綠色粉末形式的溴化單（ 羥甲基）肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基）鈀-苯二甲藍素。元素 分析·· 17.21 % Br。UV(NMP) : λ max = 722 奈米，ε = 161320升/莫耳·公分。IR :沒有C = 0帶的信號。TGA ••分解曲線之轉折點：320°C。 實施例3 ： 50毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪#器，溫度計 ，回流冷凝器，氮氣入口和滴液漏斗，其進料有I·5克 (1·41毫莫耳)單甲醯基肆（α_2,4·二甲基-3_二甲基_3_戊氧基 )銅-苯二甲藍素(依照WO-A 98/14520的實施例Α2製備）， 20毫升的氯苯和10毫升的水及在氬氣下將這個混合物加 熱到4(TC，同時攪拌。然後經過5分鐘逐滴加入0.225克 (1.41毫莫耳)溴，且反應混合物在60°C攪拌1小時。然後 將反應混合物冷卻到室溫和以50毫升甲苯稀釋。在分開相 之後，有機相以20毫升的水洗滌一次，以20毫升的10% NaHC03溶液洗滌一次和以20毫升的4%NaHS03溶液洗滌 一次。在經MgS04乾燥和過濾之後，濾液藉由蒸發濃縮。 將殘餘物溶解在25毫升甲苯中且逐滴加到200毫升甲醇中 ，同時攪拌。藉由過濾收集如此獲得的沈澱，以5〇毫升甲 醇洗滌二次和在60°C/160毫巴乾燥過夜，產生1·12克 (69.7%的理論値）之綠色粉末形式的溴化單甲醯基肆（α - 32 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
502039 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 ____B7 _ 五、發明說明Ql) 2,4-二甲基-3-戊氧基)銅-苯二甲藍素。元素分析：7.07%Br 〇UV(NMP): ；lmax= 715 奈米，ε= 172900 1/莫耳·公分 。IR ··強C=0帶於1680公分-1。 奮施例4 ：在100毫升圓底三頸瓶中，裝備有磁攪拌器， 溫度計和氮氣入口，將1.07克(0.95毫莫耳)實施例3的溴 化單甲醯基肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)銅-苯二甲藍素溶解 在50毫升的四氫呋喃/乙醇=1 : 1之混合物中且在氬氣 下冷卻到5°C，同時攪拌。然後加入0.126克(3.33毫莫耳） 硼氫化鈉，且反應混合物在室溫攪拌1·5小時。然後將反 應混合物逐滴加到200毫升的水中，同時攪拌，和藉由過 濾收集所獲得之沈澱物，以水3 X 50毫升洗滌。將殘餘物 溶解在二氯甲烷中，然後加入10克矽凝膠，且經由旋轉蒸 發器移除溶劑。矽凝膠混合物以色層分析法(管柱直徑3公 分’長度15公分；己烷/乙酸乙酯=9 ·· 1 ;急驟色層分析 法)純化，產生0.81克(75.0%的理論値)之綠色粉末形式的 溴化單(羥甲基)肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)銅-苯二甲藍素 。元素分析：7.07%Br。UV(NMP) : Amax= 717 奈米，ε =197390 1/莫耳公分。IR :沒有c = 0帶的信號。TGA ••分解曲線的轉折點：33〇。(：。 籠例5 ·· 25毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣入 口’其進料有0.40克(0.376毫莫耳)之單(羥甲基)肆（α-2,4- 二甲基戊氧基)銅-苯二甲藍素(依照WO-A 98/14520的實 ___ 33 本紙張尺度適用中國國豕4^7CNs)A4規格（21〇 X 297公釐^ "" (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) -· 訂_丨！——線· _---------------. A7 B7 五、發明說明（）>〇 施例A5製備)於10毫升吡啶中，然後加入(〇·ΐ〇克，〇·4ΐ4 毫莫耳）氯化二茂鐵羰基（依照巨分子（Macromolecules) 26 (1993) 1936_194〇製備)和在惰性氣體大氣下於室溫攪拌綠 色溶液24小時。後來，使用甲苯當做共沸混合物蒸餾除去 溶劑。粗產品經由急驟層分析法(管柱直徑=2公分，己烷 /乙酸乙酯=5 : 1)純化，產生之產物混合物，其包含(a)非 酯化，⑻單(羥甲基)肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)銅-苯二甲 藍素（〇.1〇克(20.9%的理論値），Rf=0.71)，其以二茂鐵羧 酸酯化(酯化數量到55重量％，相對於理論酯化至100% 之產物），綠色粉末形式，具有下列物理性質：λ_ (NMP) = 716奈米，ε= 23859〇升/莫耳·公分(外插法到純1〇〇 %酯），元素分析：鐵含量= 2.42%，TGA ··分解曲線之轉 折點= 310°C，和(c)單(羥甲基)肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基） 銅-苯二甲藍素(〇·3〇克(62.6%的理論値），Rf=〇.28)，其以 二茂鐵羧酸酯化(酯化數量到26重量％，相對於理論酯化 至100%之產物），綠色粉末形式，具有下列分析値··人max (NMP)=717奈米，。ε= 234·060升/莫耳·公分(外插法 到純100%酯）’兀素分析：鐵含量=1.13%，TGA :分解 曲線之轉折點= 320°C。 實施例」· : 25毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣入 口，其進料有〇·5〇克(0·45毫莫耳)之單(經甲基)肆（α_2,4_ 二甲基-3-戊氧基)iE_苯二甲藍素(依照WO-A 98/14520的實 施例A4製備)於10晕升D[t卩定中，然後加入〇·ΐ23克(0.49 34 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) .· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ^OJ· 1- n n n n 1_1 I n I I n n ϋ Ml ϋ i n ϋ I n ϋ ' 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 X 297公釐） 5Q2(m _ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（0) 毫莫耳)氯化二茂鐵羰基和在惰性氣體大氣下於室溫攪拌綠 色溶液14小時和然後留在室溫靜置三天。後來’使用甲苯 當做共沸混合物蒸餾除去溶劑。將殘餘物溶解在50毫升的 甲苯中且首先以20毫升IN HC1，然後以20毫升的10% NaHC03溶液，然後以20毫升飽和NaCl溶液洗滌和最後 經過MgS04乾燥和過濾。在藉由蒸發濃縮濾液之後’粗產 物經由急驟色層分析法(管柱直徑=3公分’ 3院/乙酸乙 酯=9 ·· 1)純化，產生0.269克(45.0%的理論)之44重量％ 單(經甲基)肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)銷-苯二甲藍素’其 以二茂鐵羧酸酯化，綠色粉末形式，具有下列分析値：λ max (ΝΜΡ)= 705奈米，ε =241100 1/莫耳·公分（外插法 到純，100%酯）。元素分析：鐵含量=1.88%，TGA :分 解曲線之轉折點= 330°C。 實施例7 ： 25毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣入 口，其進料有0.703克(0.627毫莫耳)之(實施例4之)具有 7·7%之溴含量的溴化單(羥甲基)肆（α_2,4-二甲基i戊氧基 )銅-苯二甲藍素於10毫升吡啶中，然後加入0·174克(〇.7〇 毫莫耳)氯化二茂鐵羰基和在惰性氣體大氣下於室溫攪拌，綠 色溶液24小時。後來，使用甲苯當做共沸混合物蒸餾除去 溶劑，將殘餘物溶解在5〇毫升的二氯甲烷中且連續以15 毫升IN HC1，20毫升的飽和NaHC03溶液和2 X 2〇毫升 飽和NaCl溶液洗滌和經過MgSCU乾燥和過濾。在藉由蒸 發濃縮濾液之後，所得粗產物經由急驟色層分析法(胃彳主g 35 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 訂·!!^____線-_ ____I________.. 50203^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（3¾ 徑二3公分，己烷/乙酸乙酯=9 : 1)純化，將產物溶解在 5毫升甲苯中且然後滴至100毫升的甲醇，同時攪拌。藉 由過濾收集所產生的沈澱，以20毫升甲醇洗滌兩次和在 60°C/160毫巴乾燥，產生0.467克(56.9%的理論値)之81 重量％溴化單(羥甲基)肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)銅-苯二 甲藍素’其以二茂鐵羧酸酯化，綠色粉末形式，具有下列 分析値：λ max (ΝΜΡ)= 719奈米，ε = 19030升/莫耳·公 分（外插法到純100%酯）。元素分析：溴含量= 6.74%， 鐵含量= 3.36%。IR : C=0帶於1700公分-1。TGA ··分解 曲線的轉折點= 260°C。 MM&A : 250毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣入 口，其進料有4.68克(3.49毫莫耳)之具有17.21%之溴含 量的溴化單(羥甲基)肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)鈀-苯二甲 藍素(實施例2)於100毫升吡啶中，然後加入1.30克(5.23 毫莫耳)氯化二茂鐵羰基和在惰性氣體大氣下於室溫攪拌綠 色溶液24小時。後來，使用甲苯當做共沸混合物蒸餾除去 溶劑，將殘餘物溶解在250毫升的二氯甲烷中且連續以50 毫升IN HC1，50毫升的10%NaHCO3溶液洗滌和以水洗滌 二次，然後經過MgS04乾燥和過瀘。在藉由蒸發濃縮濾液 之後，所得粗產物經由急驟色層分析法(管柱直徑=4公分 ，己烷/乙酸乙酯=8 ·· 1)純化。將純化產物溶解在20毫 升甲苯中且然後滴至300毫升的甲醇，同時攪拌。藉由過 濾收集所產生的沈澱，以各100毫升甲醇洗滌兩次和在60 _ 36 I紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) n I- ^ I ^ 一-04I 1 n ϋ n I n I I I n n n «I n I n ϋ n ^ n 5J〇2〇aa 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明u<) °C/160毫巴乾燥，產生4.31克(79.4%的理論値)之77重 量％溴化單(羥甲基)肆（α-2,4-二甲基戊氧基)鈀·苯二甲 藍素，其以二茂鐵羧酸酯化，綠色粉末形式，具有下列分 析値：Amax (ΝΜΡ)= 722 奈米，ε= 180 400 升/莫耳·公 分（外插法到純100%酯）。元素分析：溴含量=15.25%， 鐵含量= 2.78%。TGA :分解曲線的轉折點= 26(TC。 實施例9 ••稱重215.3克(0.20莫耳）的肆(-2,4-二甲基-3_戊 氧基)鈀-苯二甲藍素(依照EP 703280製備)置入2.5升磺化 燒瓶內，該燒瓶備有KPG攪拌器，內溫度計，回流冷凝器 ，滴液漏斗和氮氣插入口，隨後在氬氣下加入320毫升的 氯苯和162.2克（1.20莫耳)的N-甲基甲醯苯胺，在室溫中 經過30分鐘將184.0克（1.20莫耳)之磷醯氯逐滴入加至如 此獲得之綠色溶液，藉由水浴冷卻反應溶液。然後在室溫 將此混合物攪拌23小時。依照DC(己烷/乙酸乙酯=4 : 1)，只有痕量的離析物存在。一旦內溫度升到73°C，很快 地注入於1.08升水中之538克(6.56莫耳)乙酸鈉。然後攪 拌混合物30分鐘。將二相混合物轉移到分離漏斗，且反應 燒瓶以300毫升的氯苯洗滌。分開下層無色之水相，及將 2〇〇克矽凝膠進料至有機相和攪拌30分鐘。在藉由助濾劑 過濾之後，濾液以3 X 200毫升的氯苯洗滌。濾液藉由蒸 發濃縮到600克的溶液且注入至4升乙腈中，同時攪拌且 攪拌10分鐘。將沈澱產物進行過濾，且濾餅以3x400毫升 的乙腈洗滌和在6(TC和125托乾燥一個週末，產生203.30 37 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 swjm A7 ___B7___ 五、發明說明uw 克(92.0%的理論値)綠色粉末的甲醯基化肆（〇：-2,4-二甲基-3-戊氧基)-鈀-苯二甲藍素，具有下列分析値·· DC(矽凝膠60，己烷/乙酸乙酯=4 : 1) : Rf=〇.69，0.56 和 0.33 ; HPLC : <0.1%離析物（每面積百分比），93.4%單醛（每面 積百分比），6.6%二醛(每面積百分比）； UV/VIS(NMP): ；lmax= 702 奈米，ε= 163606 1·莫耳Λ公 分-1。 實Ml ϋ :稱重38·5克(0.04莫耳)的肆（α_1，2-二甲基丙 氧基)鈀-苯二甲藍素(依照ΕΡ 703280製備)置入350毫升磺 化燒瓶內，該燒瓶備有KPG攪拌器，內溫度計，回流冷凝 器’滴液漏斗和氮氣插入口，隨後在氬氣下加入60毫升的 氯苯和32.5克(0.24莫耳)的Ν-甲基甲醯苯胺。在室溫中經 過35分鐘將36.8克(0.24莫耳)之磷醯氯逐滴加至如此獲得 之綠色溶液。然後此混合物在室溫下攪拌23小時及在50 °C內溫度下攪拌21小時。根據DC(己烷/乙酸乙酯= 4: 1) ’只有痕量的離析物存在。一旦內溫度升到65°C，很快 地注入96.3克乙酸鈉於190毫升水之溶液中。然後攪拌混 合物3〇分鐘。接著將二相混合物轉移到分離漏斗，且反應 燒瓶;Μ 100毫升的氯苯洗滌。分開下層無色之水相，及將 50克砂凝膠進料至有機相和攪拌30分鐘。在過濾之後， 3 χ 50毫升的氯苯洗滌。接著，濾液藉由蒸發濃縮 到120克的溶液且注入至ι.2升乙腈中，同時攪拌且攪拌 __ — 38 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼⑵◦ χ烈7公爱） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（Μ) 、 10分鐘。將沈澱產物進行過濾，且瀘餅以3 X 100毫升的 乙腈洗滌和在60°c和125托乾燥過夜，產生29·2克(73.7% 的理論値)綠色粉末的甲醯基化肆（α-1，2-二甲基丙氧基)-鈀 -苯二甲藍素，具有下列分析値： UV/VIS(NMP): ；lmax=698 奈米，ε= 168940 升·莫耳“· 公分^。 元素分析：發現値：5.68%H 63.76% Cl 1.34%Ν
理論値：5·69%Η 64.20% C11.3〇%N IR : C = 0帶於1670公分“。 實施例11 : 5升磺化燒瓶，備有KPG攪拌器，內溫度計， 滴液漏斗，回流冷凝器和氮氣插入口，在氬氣下進料有 203.0克(0.175莫耳)的甲醯基化肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基 )鈀-苯二甲藍素於2升氯苯中。然後加入1的升水，及將 二相溶液加熱到40°C，同時攪拌。接者，經過15分鐘逐 滴加入79.69克(0.50莫耳)溴。然後將反應混合物加熱到 60°C及攪拌60分鐘。在將反應混合物冷卻到室溫之後，加 入1升水，然後關上攪拌器，且藉由抽氣過濾除去水相(pH = 1)。然後加入1升的水中，簡短地攪拌和再一次進行抽 氣過濾。此步驟重複兩次。在最後抽氣過濾之前，將二相 系統轉移到分離漏斗和以少量的氯苯洗滌。分開該相且將 37克亞硫酸氫鈉加至有機相中和攪拌10分鐘。然後，加 入200克矽凝膠且攪拌15分鐘。混合物然後經過Biichner 過濾器過濾和以3 X 200毫升氯苯洗滌。濾液藉由蒸發濃 39 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 B7 五、發明說明（# ) 、 縮到600克溶液且滴至4升乙腈中，同時攪拌。將沈澱產 物進行過濾且濾餅以3 X 400毫升乙腈洗滌和在125 托乾燥過夜，產生209.5克(89.3%的理論）綠色粉末的溴 化和甲醯基化肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)銷-苯二甲藍素， 具有下列分析値： DC(矽凝膠60，己烷/乙酸乙酯=4 : 1) : Rf=0.64，0.54 ，0·48，0·34。 元素分析：16.29%Br。 UV/VIS(NMP): Amax=718 奈米，ε = 174170 升莫耳-1· 公分4。 實施例12 : 750毫升磺化燒瓶，備有KPG攪拌器，內溫度 計，滴液漏斗，回流冷凝器和氮氣插入口，在氬氣下進料 有29.0克(29.2毫莫耳)的甲醯基化肆（α-1，2-二甲基丙氧基 )鈀-苯二甲藍素於350毫升氯苯中，然後加入175毫升水 ，及將二相溶液加熱到40°C，同時攪拌。接者，經過15 分鐘逐滴加入13.05克(81.86毫莫耳)溴。然後將反應混合 物加熱到60°C及攪拌60分鐘。在將反應混合物冷卻到室 溫之後，關上攪拌器，且藉由抽氣過濾除去水相(pH= 1)。 然後加入250毫升的水中，簡短地攪拌和再一次進行抽氣 過濾。此步驟重複兩次。在最後抽氣過濾之前，將二相系 統轉移到分離漏斗和以少量的氯苯洗滌。分開該等相且將 3克亞硫酸氫鈉加至有機相中和攪拌混合物1〇分鐘。後來 ，加入30克矽凝膠且攪拌15分鐘。混合物然後經過 40 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) # 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 502娜 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（4/)
Biichner過濾器過瀘和以3 X 50毫升氯苯洗滌。濾液藉由 蒸發濃縮到60克溶液且滴至1升乙腈中，同時攪拌。藉由 過濾收集沈澱產物且濾餅以3 X 100毫升乙腈洗滌和在60 °C和125托乾燥過夜，產生24.23克(67.6%的理論値)綠色 粉末的溴化和甲醯基化肆（α-2,4-二甲基丙氧基)鈀-苯二甲 藍素，具有下列分析値： 元素分析：18.93%Br。 UV/VIS(NMP): Amax= 708 奈米，ε= 174560 升莫耳-1. 公分。 IR : C=0 帶，於 1670 公分“。 實施例13 ·· 2.5升磺化燒瓶，備有錨式攪拌器，內溫度計 和氮氣插入口，在氬氣下進料有在22毫升的二甘醇甲醚( 純，絕對)中的3.69克(97.6毫莫耳)硼氫化鈉和攪拌混合物 。大部份試劑溶解和凝膠狀混合物形成。然後加入36.9克 之alox(中性，活性1)，一旦固體立刻形成，其以小藥匙簡 短地混合。然後，加入1·1升的THF和109.0克(81.3毫莫 耳）溴化和甲醯基化肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基）鈀-苯二甲 藍素。然後在室溫猛烈地攪拌懸浮液。反應經由DC(己烷 /乙酸乙酯=4 : 1)監測直到僅看得見痕量的離析物。在 22小時的反應時間之後，反應混合物經過助濾劑過濾，且 殘餘物以3 X 100毫升THF洗滌。將濾液轉移到裝備有錨 式攪拌器，內溫度計，滴液漏斗和蒸餾頭之2.5升磺化燒 瓶中且逐滴進料25克的乙酸，觀察到稍爲的氣體發生。在 41 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公釐1 ' (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
5^203^- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（1^) 、 那之後，pH爲約5。然後加入7〇〇毫升的甲苯’且藉由 130°C油浴蒸餾除去四氫呋喃直到塔頂餾出物溫度爲9〇。〇 。在混合物冷卻到60°C之後’注入250毫升飽和NaCl溶 液和攪拌混合物1〇分鐘。然後將溫混合物轉移到分離漏斗 ，且分開該等相。將109克的矽凝膠進料至有機相和攪拌 15分鐘。然後過瀘此混合物’且過濾器產物以甲苯3 x 100毫升洗條。使用旋轉蒸發器’藉由蒸發到300克的溶 液濃縮濾液和然後注入至3·0升乙腈中，同時攪拌。在攪 拌10分鐘之後，藉由過濾收集沈澱產物和以乙腈3 X 200 毫升洗滌。產物在60°C和125托乾燥過夜’產生99·5克 (91.2%的理論値）綠色粉末的溴化和羥基-甲基化之肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧基)鈀-苯二甲藍素，具有下列分析値： 元素分析：15.90%81*。 UV/VIS(NMP): Amax= 723 奈米 ε = 163590 升莫耳'公 分。 IR :沒有看得見的醛的C = 0帶（1680公分“。） 實施例14 ： 750毫升磺化燒瓶，備有錨式攪拌器，內溫度 計，回流冷凝器和氮氣插入口，在氬氣下進料有在5.6毫 升的二甘醇甲醚(純，絕對)的0.95克(25.17毫莫耳)的硼氫 化鈉和攪拌混合物。大部份試劑溶解和凝膠狀混合物形成 。然後加入9.5克之alox(中性，活性1)，一旦固體立刻形 成，其以小藥匙簡短地混合。然後，加入280毫升的THF 和24.1克（19.62毫莫耳)溴化和甲醯基化肆（α-1，2-二甲基 _ — 42 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） " C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁}
502Θ39 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（糾） 丙氧基）鈀-苯二甲藍素。然後在室溫猛烈地攪拌懸浮液。 反應經由薄層層析（己烷/乙酸乙酯=4 : 1)監測直到僅看 得見痕量的離析物。在1·5小時的反應時間之後，反應混 合物經過過濾器過濾，且殘餘物以3 X 50毫升THF洗滌。 將濾液轉移到裝備有錨式攪拌器，內溫度計，滴液漏斗和 蒸餾頭之1.5升磺化燒瓶中且逐滴進料10毫升的乙酸，觀 察到稍爲的氣體發生。在那之後，pH爲約5。然後加入 5〇〇毫升的甲苯，且藉由150°C油浴蒸餾除去THF直到塔 頂餾出物溫度爲95°C。冷卻到6(TC之後，注入250毫升飽 和NaCl溶液和攪拌混合物10分鐘。然後將溫混合物轉移 到分離漏斗，且分開該等相。將30克的矽凝膠進料至有機 相和攪拌15分鐘。過濾混合物之後，過濾器產物以3 X 50 毫升甲苯洗滌。使用旋轉蒸發器，藉由蒸發到75克的溶液 濃縮濾液和然後注入至1·〇升乙腈中，同時攪拌。在攪拌 10分鐘之後，藉由過濾收集沈澱產物和以3 X 50毫升乙腈 洗滌。產物在60°C和125托乾燥過夜，產生2L5克(89.0% 的理論値)綠色粉末的溴化和羥基-甲基化之肆（α-1,2-二甲 基丙氧基)鈀-苯二甲藍素，具有下列分析値： 元素分析·· 18.48%Br。 UV/VIS(NMP): Amax=713 奈米，ε= 165490 升/莫耳- 、公分-1 〇 IR :沒有看得見的醛的C=0帶（1680公分“。） 實施週15 ： 2升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣入口 43 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公ΪΤ 一 ~ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
n n I ϋ n n l 一 ϋ n i_ai l_i —a n mmmmmmm I n I n n n amK n I n n n n 1 Ml· n n n I 502019 A7 B7 五、發明說明（ lp〇 ’在氬氣下進料38.0克(0.152莫耳)氯化二茂鐵羰基(依照 巨分子26 (I"3) 1936_194〇製備），78〇毫升的毗啶，97·3 克(72.48毫莫耳)溴化和羥甲基化肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧 基)鈀-苯二甲藍素和0.885克(7.25毫莫耳)之4-二甲胺基毗 啶，及在室溫攪拌暗綠色溶液20小時。然後將反應混合物 注入至8升水中，同時激烈攪拌，和藉由過濾收集沈澱和 以3 X 200毫升水洗滌。將殘餘物在60°C和125托乾燥過 夜之後，將其溶解在600毫升的甲苯中，然後加入100克 矽凝膠，且攪拌混合物15分鐘。過濾懸浮液，且殘餘物以 3 X 100毫升甲苯洗滌。使用旋轉蒸發器，藉由蒸發濃縮濾 液到37〇克的溶液，其然後注入至3·7升乙腈中同時攪拌 且攪拌10分鐘。藉由過濾收集沈澱，以3 X 200毫升乙腈 洗滌和在60°C/125T乾燥過夜，產生109.8克(97.5%的理 論値)綠色粉末和溴化和羥甲基化肆（α-2,4-二甲基-3-戊氧 基)鈀-苯二甲藍素，其以二茂鐵羧酸酯化，綠色粉末形式 ，具有下列分析値： 元素分析：·· 13.33%Br，4.40%Fe。 UV/VIS(NMP): λ max= 722 奈米，ε = 170120 升莫耳-1· 公分^。 IR :存在酯的C=0帶
TGA :分解曲線的轉折點= 257°C 實施例_16 ： 500毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣 入口，在氬氣下其進料7.0克(28.17毫莫耳)氯化二茂鐵羰 44 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ---------訂----------線丨·---------------Ί4Ι---,-- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 502039 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（to) 、 基(依照巨分子26 (1993) 1936-1940製備），190毫升的毗 啶，16.23克（13.19毫莫耳)溴化和羥甲基化肆（α-υ—二甲 基丙氧基)鈀-苯二甲藍素和0.172克（1.41毫莫耳)之4-二甲 胺基吡啶，及在室溫攪拌暗綠色溶液20小時。然後將反應 混合物注入至1.8升水中，同時激烈攪拌，和藉由過濾收 集沈澱和以3 X 200毫升水洗滌。殘餘物在6(TC和125托 乾燥過夜之後，將其溶解在200毫升的甲苯中，然後加入 32克矽凝膠，且攪拌混合物15分鐘。過濾懸浮液，且殘 餘物以3 X 50毫升甲苯洗滌。使用旋轉蒸發器，藉由蒸發 濃縮濾液到60克的溶液，其然後注入至800毫升乙腈中同 時攪拌且攪拌10分鐘。藉由過濾收集沈澱，以3 X 50毫 升乙腈洗滌和在60°C/125托乾燥過夜，產生17.66克 (92.8%的理論値）綠色粉末之溴化和羥甲基化肆（α-υ-二 甲基丙氧基）鈀-苯二甲藍素，其以二茂鐵羧酸酯化，具有 下列分析値： 元素分析·· ： 15.52%Br，4.23%Fe。 UV/VIS(NMP): ；lmax=711 奈米，ε= 163400 升莫耳·! 公分4。 IR :存在酯的C = 0帶（1720公分1。 TGA :分解曲線的轉折點= 262°C。 實施例17 : 50毫升圓底三頸瓶，裝備有磁攪拌器和氮氣入 口，在氬氣下進料0.50克(0.19毫莫耳)二茂鐵乙酸氯化物( 類似於巨分子26 (1993) 1936-1940稍爲改良之方法製備）， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 訂 線L· 45 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（㈣） 10毫升的吡啶，1.28克(0.95毫莫耳)溴化和羥甲基化肆（α _2,4-二甲基-3-戊氧基)鈀-苯二甲藍素和12毫克(0.1毫莫耳 )之4-二甲胺基吡啶，及在室溫攪拌暗綠色溶液20小時。 然後將反應混合物注入至100毫升水中，同時激烈攪拌， 和藉由過濾收集沈澱和以4 X 50毫升水洗滌。將殘餘物在 60°C和125托乾燥4小時之後，將其溶解在15毫升的甲苯 中，然後加入1.3克矽凝膠，且攪拌混合物10分鐘。過濾 懸浮液且殘餘物以3 X 10毫升甲苯洗滌。使用旋轉蒸發器 ，藉由蒸發濃縮濾液到4.8克的溶液，其然後注入至49毫 升乙腈中同時攪拌且攪拌10分鐘。藉由過濾收集沈澱，以 3 X 5〇毫升乙腈洗滌和在60°C/125托乾燥過夜，產生I·2 克（80.5%的理論値)綠色粉末之溴化和羥甲基化肆（α-2,4_ 二甲基-3-戊氧基)鈀_苯二甲藍素，其以二茂鐵乙酸酯化， 具有下列分析値： 元素分析：：12.71%Br，4.49%Fe。 UV/VIS(NMP): λ_= 723 奈米，ε = 148170 升莫耳-1 公 分-1。 IR :存在酯的C = 0帶(公分，。 TGA :分解曲線的轉折點= 278°C。 實施例Jl: 2重量％之實施例8化合物在由甲基環己酮和 2,6-二甲基-4-庚酮所組成的混合物(98 : 2)中的溶液經過具 有0.2/zm毫米孔寬度的特夫綸過瀘器過濾及藉由旋轉塗佈 方法以400 rpm塗佈至1.2毫米厚度凹槽圓盤之表面（凹槽 46 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·· --------訂，·
I-----線L 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
50203SL A7 B7 五、發明說明（ue<) 、 深度195奈米，凹槽寬度500奈米’丨·6毫米徑跡距離）。 過量溶液藉由提高迴轉速度除去。均勻塗佈的層然後在70 °C循環空氣烘箱乾燥20分鐘。在真空塗布裝置(Swivel， Balzers)中，然後將60奈米厚的銀層藉由噴霧塗佈至如此 獲得記錄層上。由UV_可硬化的光敏聚合物（SD-220， Dainippon Ink)組成的5//m厚的保護層然後被旋轉塗佈在 這層上。使用商品記錄器HP CD-Writer 6020上以lx的寫 入速度將不同影像順序寫入在此方式中產生的圓盤上。動 態信號參數經由一完全自動CD測試系統(CD-Cats，Audio Development)決定和不同速度列於下表B中。 實施例19 :重複實施例18，但爲以2x的寫入速度。測量 結果顯示於下表A中。 實施例20 ：重複實施例18，但爲該等資料在商業上可得之 記錄器(Yamaha CDR 100)上以4x的寫入速度寫入。測量結 果顯示於下表A中。 實施例21 ：重複實施例18，但爲該等資料在商業上可得之 記錄器(柯達PCD Writer 600)上以6x的寫入速度寫入。測 量結果顯示於下表A中。 47 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 .1 — ！'訂！_____線_____________—II! 502039 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 A7 B7 五、發明說明（一）
表A 速度 IX 2X 4x 6x m長度 3T 11Τ 13T 11T 3T 11T 3T 11T !^跳動[ns] 29 27 28 22 35 28 35 31 BLHR 6 3 4 7 : 2.5重量％之實施例8化合物在由二-正-丁基醚 和I 2,6-二甲基-4-庚酮所組成的混合物(體積比98 : 2)中的 溶液經過具有0.2毫米孔寬度的特夫綸過濾器過濾及藉由 旋轉塗佈方法以525 rpm迴轉速度塗佈至1.2毫米厚度凹 槽圓盤之表面（凹槽深度200奈米，凹槽寬度560奈米， 1·6毫米徑跡距離)。過量溶液藉由提高迴轉速度除去。均 勻塗佈的層然後在70°C循環空氣烘箱乾燥20分鐘。在真 空塗布裝置(Swivel，Balzers)中，然後將60奈米厚的銀層 藉由噴霧塗佈至如此獲得記錄層上。由UV-可硬化的光敏 聚合物組成的8毫米厚的保護層然後被旋轉塗佈在這層上 。在商品記錄器(Philips COD3610)上以lx的寫入速度將不 同資料寫入在此方式中產生的圓盤上。動態信號參數經由 一完全自動CD測試系統（CD-Cats SA3，Audio Development)決定和不同速度列於下表B中。 實施例23 :重複實施例22，但爲該等資料在商業上可得之 記錄器(Yamaha CDR400 )上以4x的寫入速度寫入。測量結 果顯示於下表B中。 48 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） " (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
Α7 Β7 五、發明說明（yp 實施例Μ :重複實施例22，但爲該等資料在商業上可得之 記錄器(柯達PCD 600)上以6χ的寫入速度寫入。測量結果 顯示於下表Β中。 ΜΜΑ21 ••重複實施例22，但爲該等資料在商業上可得之 記錄器(Sanyo CRD-R 82〇 )上以8χ的寫入速度寫入。測量 結果顯示於下表Β中。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
表Β 記錄速度 lx 4χ 6χ 8χ 蝕坑長度 3T 11Τ 3Τ 11Τ 3Τ 11Τ 3Τ 11Τ 平面跳動[ns] 28 30 24 21 33 29 29 25 蝕坑跳動[ns] 23 23 28 26 28 22 25 23 bler 1 0 3 2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 tfrl·——線1· —---------------11, 49 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
Claims (1)
- 502039 六、申請專利範圍 A8B8C8D8 ? 3(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (b) 5到20莫耳％之包含二個R3之化合物II (z= 2)，和 ⑷0到25莫耳％之化合物IV，線！ 其中-Rn表不C1-C12院基’ R3爲·2 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4规格(210 X 297公釐) 502039 A8 i D8 -----—~—___ 7T、申清專利範圍1 m2 ◎ 豪 其中r4和r5可分別爲氫或（Vc:4；^s， η可爲1到4的數目， R6和r7分別爲氫，鹵素，crC4烷基，Ci_c产# ，胺基-CrQ烷基，二芳基膦，或含磷< 户4 1 w屍基，例如- CHyPAi：2或-CH(Me)-PAi·2 ’ Ar爲未經取代或經取代之苯基 J Rs 可爲-O-R9- ’ -C(=0)_0-R9 或-〇_c(=q)_R9…甘中 R9可爲單鍵’ C「C4院撐基或C^CU嫌撐基，及m2爲二價 過渡金屬，和其中Ru爲氫或甲基，R13爲單鍵，-CH2_，. CH2CHy，-CH=CH瞒，-CH2-C(=0)-或-CH2CH2-C(=0)-, R14 可爲-CHO ’ -CH2OH，-COOH，-CH20C(0)·。-。 烷基或縮醛，和Z可爲1或2， 且其中R3及Rm係鍵結至該苯二甲藍素之苯環， M3爲鈀或銅， X爲鹵素， X可爲0到8的有理數， 莫耳％數量至100%。 4.根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其係用於 光學記錄介質中。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 訂i 線 申請曰期 案 號 類 別 1 Ljj 5 6 88. 8. 9 讲·6.ι修正 年 η Α4 • C4 (以上各攔由本局填兹) cr 新^專利説明書 502039 發明 > 、新型名稱 中文 金屬雙環戊二烯基苯二甲藍素及包括其之組成物 英 文 Metallocenyl-phthalocyanines and a composition comprising the same 姓 名 國 籍 發明 創作> 住、居所 姓 名 (名稱） 國 籍 (1) 漢茲伍雷柏 (2) 安娜瑪莉伍雷柏 ⑶比特舒密達特 ⑷尙呂克布德瑞 瑞 士 (1踹士 4232弗倫，史坦農布街173號 (2) 瑞士 4232弗倫，史坦農布街173號 (3) 瑞士 4416布本道夫，布雷登街27號 (4) 瑞士 4125萊恩，舒茲恩街ό號 汽巴特用化學品控股公司 瑞 士 裝 訂 線 申請人 住、居所 (事矛务所） 瑞士 4057巴賽爾城，克律貝街141號 ⑴漢斯-培特·威特林 (2^1可爾科克 本紙張尺度適用中榡^ (CNS) M規格(21Qx297公釐)—
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH165398 | 1998-08-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW502039B true TW502039B (en) | 2002-09-11 |
Family
ID=4215498
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW088113556A TW502039B (en) | 1998-08-11 | 1999-08-09 | Metallocenyl-phthalocyanines and a composition comprising the same |
| TW091112342A TW570924B (en) | 1998-08-11 | 1999-08-09 | Metallocenyl-phthalocyanines and a process for their preparation |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW091112342A TW570924B (en) | 1998-08-11 | 1999-08-09 | Metallocenyl-phthalocyanines and a process for their preparation |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6399768B1 (zh) |
| EP (1) | EP1104431B1 (zh) |
| JP (3) | JP3455183B2 (zh) |
| KR (1) | KR100554863B1 (zh) |
| CN (1) | CN1231488C (zh) |
| AT (1) | ATE227301T1 (zh) |
| AU (1) | AU5507799A (zh) |
| BR (1) | BR9912905A (zh) |
| CA (1) | CA2337480A1 (zh) |
| DE (1) | DE69903830T2 (zh) |
| DK (1) | DK1104431T3 (zh) |
| ES (1) | ES2186399T3 (zh) |
| HK (1) | HK1036281A1 (zh) |
| IN (2) | IN211954B (zh) |
| MY (1) | MY118959A (zh) |
| PT (1) | PT1104431E (zh) |
| TW (2) | TW502039B (zh) |
| WO (1) | WO2000009522A1 (zh) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2110233C (en) | 1992-12-02 | 1999-01-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical information recording medium and composition for optical information recording film |
| BR9912905A (pt) * | 1998-08-11 | 2001-05-08 | Ciba Sc Holding Ag | Metalocenil-ftalocianinas |
| DE10039372C2 (de) * | 2000-08-11 | 2003-05-15 | Tesa Scribos Gmbh | Holographischer Datenspeicher |
| PL360939A1 (en) | 2000-09-21 | 2004-09-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Optical data storage device containing a co-phthalocyanin complex in the optically writable information layer |
| CN1462435A (zh) * | 2000-09-21 | 2003-12-17 | 拜尔公司 | 在信息层中包含酞菁染料作为吸光化合物的光数据载体 |
| WO2002080162A1 (de) | 2001-03-28 | 2002-10-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Optische datenspeicher enthaltend ein axial substituiertes co-phthalocyanin in der mit licht beschreibbaren informationsschicht |
| JP2004534344A (ja) * | 2001-03-28 | 2004-11-11 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 情報層中に吸光性化合物としての色素を含有する光学データ媒体 |
| DE60234687D1 (de) * | 2001-04-17 | 2010-01-21 | Basf Se | Metallocenylphthalocyanine als optische aufzeichnungsmedien |
| US6896945B2 (en) | 2001-08-22 | 2005-05-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Optical data carrier comprising a phthalocyanine dye as light-absorbent compound in the information layer |
| TWI252479B (en) * | 2001-10-04 | 2006-04-01 | Bayer Ag | Optical data medium containing, in the information layer, a dye as a light-absorbing compound |
| ATE367421T1 (de) * | 2002-02-15 | 2007-08-15 | Ciba Sc Holding Ag | Phthalocyaninverbindung, ihre herstellung sowie sie enthaltendes optisches aufzeichnungsmedium |
| ATE440363T1 (de) * | 2002-06-18 | 2009-09-15 | Koninkl Philips Electronics Nv | Optisches speichermedium |
| GB0225471D0 (en) * | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Ciba Sc Holding Ag | Solvent composition and use thereof |
| CN100336870C (zh) * | 2003-04-07 | 2007-09-12 | 丰笙科技工业股份有限公司 | 酞菁染料及其制法 |
| EP1726009A2 (en) * | 2004-02-24 | 2006-11-29 | CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC. Patent Departement | Optical recording materials writable using blue lasers |
| US7876666B2 (en) | 2004-04-02 | 2011-01-25 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Write-once information recording medium and coloring matter material therefor |
| DE602004004524T2 (de) | 2004-07-29 | 2007-11-08 | Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town | Azoliganden auf der Basis von Aminoantipyrine und ihre Metallkomplexe zur Verwendung als optische Aufzeichnungsmedien |
| GB2426760B (en) * | 2005-05-25 | 2007-12-19 | Yen Cheng Tsai | Ferrocenylphthalocyanines and their use in optical recording media |
| DE102005025674B4 (de) * | 2005-06-03 | 2007-03-15 | Tsai, Yen Cheng, Yonghe | Phthalocyanin-Derivate und deren Anwendungen in optischen Aufzeichnungsmedien |
| US7276600B2 (en) * | 2005-06-10 | 2007-10-02 | Yen Cheng Tsai | Phthalocyanine derivatives and their applications in optical recording media |
| KR100622651B1 (ko) * | 2005-06-17 | 2006-09-11 | 엔 쳉 차이 | 프탈로시아닌 유도체 및 그의 광학 기록 매체에 응용 |
| US20060292494A1 (en) * | 2005-06-22 | 2006-12-28 | Tsai Yen C | Novel phthalocyanine derivatives, synthetic process thereof and their applications in optical recording media |
| DE102005029497A1 (de) * | 2005-06-24 | 2007-01-04 | Tsai, Yen Cheng, Yonghe | Neue Phthalocyanin-Derivate, Verfahren für ihre Synthese und ihre Anwendung in optischen Aufzeichungsmedien |
| JP2009509954A (ja) * | 2005-09-26 | 2009-03-12 | ファーマサイクリクス，インコーポレイテッド | 高純度テキサフィリン金属錯体 |
| US20070072838A1 (en) | 2005-09-26 | 2007-03-29 | Pharmacyclics, Inc. | High-purity texaphyrin metal complexes |
| CN102988368A (zh) * | 2005-09-26 | 2013-03-27 | 环状药物公司 | 高纯度德克萨卟啉金属配合物 |
| EP1997857A1 (en) * | 2006-03-20 | 2008-12-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Phthalocyanine crystal, electrophotographic photoreceptor utilizing the same, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus |
| US20080293932A1 (en) * | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Tube Smith Technology Co.,Ltd. | Phthalocyanine recording layer of optical recording media |
| US20100178610A2 (en) * | 2008-05-21 | 2010-07-15 | Orgchem Technologies Inc. | Metallocenyl Phthalocyanine Compounds and Use Thereof |
| US7968261B2 (en) * | 2008-05-30 | 2011-06-28 | Xerox Corporation | Zirconocene containing photoconductors |
| EP2154140A1 (en) | 2008-08-14 | 2010-02-17 | Orgchem Technologies, Inc. | Metallocenyl phthalocyanine compounds and use thereof in optical recording media |
| WO2010136178A1 (en) * | 2009-05-26 | 2010-12-02 | Corus Uk Limited | The preparation of a dye compound and a method for making the same |
| US8965107B1 (en) | 2012-05-18 | 2015-02-24 | Google Inc. | Feature reduction based on local densities for bundle adjustment of images |
| CN114079082B (zh) * | 2020-08-19 | 2023-12-15 | 中南大学 | 一种添加有卤代杂共轭金属有机物的锂硫电池电解液 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0373643B1 (en) | 1988-12-15 | 1998-01-21 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Near infrared absorbers and display/recording materials prepared by using same |
| US5292615A (en) | 1990-10-03 | 1994-03-08 | Pioneer Electronic Corporation | Optical recording medium |
| JP3017265B2 (ja) | 1990-10-03 | 2000-03-06 | パイオニア株式会社 | 光記録媒体 |
| SG52477A1 (en) | 1991-04-26 | 1998-09-28 | Mitsui Chemicals Inc | Optical recording medium |
| CA2110233C (en) | 1992-12-02 | 1999-01-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Optical information recording medium and composition for optical information recording film |
| EP0703281B1 (de) * | 1994-09-23 | 2000-03-01 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zur Herstellung von bromierten, Alkoxy-substituierten Metall-Phthalocyaninen |
| JPH08118800A (ja) | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光記録媒体 |
| KR100288681B1 (ko) * | 1995-12-25 | 2001-05-02 | 나가시마 므쓰오 | 광 기록 재료 및 광 기록 매체 |
| BR9912905A (pt) * | 1998-08-11 | 2001-05-08 | Ciba Sc Holding Ag | Metalocenil-ftalocianinas |
-
1999
- 1999-07-29 BR BR9912905-1A patent/BR9912905A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-07-29 EP EP99941476A patent/EP1104431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 CA CA002337480A patent/CA2337480A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-29 CN CNB99809479XA patent/CN1231488C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-29 WO PCT/EP1999/005430 patent/WO2000009522A1/en active IP Right Grant
- 1999-07-29 KR KR20017001760A patent/KR100554863B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-29 IN IN146CH2001 patent/IN211954B/en unknown
- 1999-07-29 JP JP2000564973A patent/JP3455183B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-29 AT AT99941476T patent/ATE227301T1/de active
- 1999-07-29 PT PT99941476T patent/PT1104431E/pt unknown
- 1999-07-29 DE DE69903830T patent/DE69903830T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 AU AU55077/99A patent/AU5507799A/en not_active Abandoned
- 1999-07-29 ES ES99941476T patent/ES2186399T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-29 DK DK99941476T patent/DK1104431T3/da active
- 1999-07-29 MY MYPI99003211A patent/MY118959A/en unknown
- 1999-08-02 US US09/365,471 patent/US6399768B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-09 TW TW088113556A patent/TW502039B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-08-09 TW TW091112342A patent/TW570924B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-09-27 HK HK01106847A patent/HK1036281A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-10-22 US US10/037,106 patent/US6790593B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-17 JP JP2003171634A patent/JP3768979B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-17 JP JP2003171635A patent/JP3892417B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-27 IN IN1710CH2005 patent/IN2005CH01710A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69903830T2 (de) | 2003-08-28 |
| KR100554863B1 (ko) | 2006-02-24 |
| TW570924B (en) | 2004-01-11 |
| IN211954B (zh) | 2008-01-11 |
| EP1104431B1 (en) | 2002-11-06 |
| EP1104431A1 (en) | 2001-06-06 |
| JP2004090616A (ja) | 2004-03-25 |
| CA2337480A1 (en) | 2000-02-24 |
| JP2002522550A (ja) | 2002-07-23 |
| KR20010072394A (ko) | 2001-07-31 |
| CN1231488C (zh) | 2005-12-14 |
| JP3455183B2 (ja) | 2003-10-14 |
| PT1104431E (pt) | 2003-03-31 |
| DE69903830D1 (de) | 2002-12-12 |
| IN2005CH01710A (zh) | 2007-07-06 |
| AU5507799A (en) | 2000-03-06 |
| BR9912905A (pt) | 2001-05-08 |
| JP2004137453A (ja) | 2004-05-13 |
| DK1104431T3 (da) | 2003-03-03 |
| IN2001CH00146A (zh) | 2007-03-09 |
| MY118959A (en) | 2005-02-28 |
| HK1036281A1 (en) | 2001-12-28 |
| ATE227301T1 (de) | 2002-11-15 |
| CN1312816A (zh) | 2001-09-12 |
| US6790593B2 (en) | 2004-09-14 |
| WO2000009522A1 (en) | 2000-02-24 |
| JP3892417B2 (ja) | 2007-03-14 |
| US20020099204A1 (en) | 2002-07-25 |
| US6399768B1 (en) | 2002-06-04 |
| ES2186399T3 (es) | 2003-05-01 |
| JP3768979B2 (ja) | 2006-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW502039B (en) | Metallocenyl-phthalocyanines and a composition comprising the same | |
| JPH1097732A (ja) | 大容量記録媒体 | |
| CN101437902B (zh) | 次甲基类染料及其用途 | |
| JP3515128B2 (ja) | 置換フタロシアニン類及びそれらの用途 | |
| US7378221B2 (en) | Metallocenyl phthalocyanines as optical recording media | |
| EP0279426B1 (en) | Optical recording member | |
| JP2007063444A (ja) | 錯化合物及びこれを用いた光記録媒体 | |
| JP3780609B2 (ja) | フタロシアニン誘導体及びこれを用いた光学記録媒体 | |
| JP4174750B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| TW455853B (en) | Optical recording media using bi-cyclic alkoxy group substitute containing cyanine dye | |
| JPH0511471A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH08217738A (ja) | フタロニトリル化合物、ジイミノイソインドリン化合物、フタロシアニン近赤外吸収材料及びそれらの製造方法並びに光情報記録媒体 | |
| JP2003072238A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH082691B2 (ja) | 光情報記録媒体 | |
| JPS61213193A (ja) | 光記録媒体 | |
| JPH04333852A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0711156A (ja) | フタロシアニン誘導体及び該誘導体を含有する光学記録体 | |
| JPH01234293A (ja) | 光情報記録媒体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |