CN100336870C - 酞菁染料及其制法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制造酞菁染料的方法，是将卤化金属酞菁络合物与二茂铁羧酸在二环己基碳化二酰亚胺与4-二甲基胺基吡啶存在下反应而得。本发明也涉及一种酞菁染料组成物，其包含1～10重量%溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁及90～99重量%溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁与二茂铁羧酸的酯化物。
Description
技术领域
本发明是涉及一种酞菁染料及其制法，特指一种应用于光盘片的酞菁染料及其制法。
背景技术
CD-R是一种具有可靠性高、保存寿命长、容量大、成本低等优点的光盘片，普遍应用于贮存大容量资料。
CD-R光盘片必须符合一些规范，例如记录后的光盘片的反射率必须大于60％、记录点信号(例如3T或11T)的抖动(Jitter)必须小于35ns及其它需求。据发现，作为CD-R记录材料(recording material)的酞菁染料于770～790毫微米吸收带具有极佳的记录特性。
美国专利第6,087,492及6,399,768号揭示一种适用于作为CD-R记录材料的酞菁染料，当涂布于光盘片时可得到高反射率和低抖动值的要求。以溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁染料(brominated tetra(2，4-dimethyl-3-pentyloxy)copper phthalocyanine)作为记录染料的光盘片例，于低倍速时(4x)具有极佳的记录效果。溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁染料与二茂铁羧酸的酯化物(ester of brominated di(hydroxymethyl)tetra(2，4-dimethyl-3-pentyloxy)copper phthalocyanine and ferrocenecarboxylicacid)于低倍速时(4x)也具有极佳的记录效果，然而此类染料的制造过程需采用诸如草酰氯(oxalyl chloride)及亚硫酰氯(SOCl2)等具高反应性、高腐蚀性的有毒液体，必须特别谨慎地进行反应，例如需缓慢地逐步添加这些有毒液体且必须将反应温度控制在室温以下。这种方法需要20小时以上时间进行反应，且产率不高(约60％)。再者，于目前逐渐采用高倍速刻录的需求下，以公知方法制得的酞菁染料无法得到令人满意的记录效果。
发明内容
本发明的主要目的，在于提供一种制造酞菁染料的方法，可迅速、安全及经济地进行反应。
本发明的另一目的，在于提供一种制造酞菁染料的方法，可得到高产率的酞菁染料。
本发明的又一目的，在于提供一种酞菁染料组成物，在高倍速刻录时具有良好的记录效果。
本发明一方面是提供一种制造酞菁染料的方法，将卤化金属酞菁络合物与二茂铁羧酸在二环己基碳化二酰亚胺与4-二甲基胺基吡啶存在下反应而得。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法中该卤化金属酞菁络合物为溴化金属酞菁络合物。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法中该金属酞菁络合物中的金属为铜、锌、镍、钯、铂、锰及钴中的至少一种。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法中该卤化金属酞菁络合物为溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法中该酞菁染料为溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法还包含使反应混合物回流一段特定时间。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法中该特定时间为0.5至3小时。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法还包含进一步过滤该反应混合物。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法还包含进一步以水及乙腈清洗该反应混合物经过滤后的沉淀物。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法还包含进一步干燥该沉淀物。
根据上述构想，本发明所述制造酞菁染料的方法还包含将干燥过的沉淀物溶解于甲苯中、添加硅胶以及过滤生成的悬浮液，进一步纯化该酞菁染料。
本发明另一方面提供一种酞菁染料，使用上述方法制得。
本发明另一方面提供一种酞菁染料组成物，其包含1～10重量％卤化金属酞菁络合物；及90～99重量％使用上述方法制得的酞菁染料。
根据上述构想，本发明所述的酞菁染料组成物中该卤化金属酞菁络合物为溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁。
本发明又一方面提供一种酞菁染料组成物，其包含1～10重量％溴化的四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁；及90～99重量％溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物。
根据上述构想，本发明所述的酞菁染料组成物中该溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的含量为2.5重量％，而溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物的含量为97.5重量％。
具体实施方式
为了避免使用草酰氯及磷酰氯等有毒液体产生的危险性，以确保工艺安全性，本发明制造酞菁染料的方法不使用这些有毒液体。再者，由于本发明的方法不需特别控温于低温以下及缓慢进行，故反应速率及产率可大幅度提高。
本发明的制造酞菁染料的方法，是使卤化金属酞菁络合物、二茂铁羧酸、二环己基碳化二酰亚胺(dicyclohexylcarbodimide)与4-二甲基胺基吡啶的混合物反应而进行。
于一具体例中，金属为铜、锌、镍、钯、铂、锰及钴中的至少一种，且卤化金属酞菁络合物为溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁。
以下借助具体实施例说明公知技术与本发明所述酞菁染料的方法。
实施例
实施例1
溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁与二茂铁羧酸酯化物的制备
往设有磁搅拌子、温度计、回流冷凝器、氮气入口及滴液漏斗的2升圆底三口烧瓶中装填250克(213.2毫mol)溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁(于750毫升二氯甲苯中)，接着添加144克(626.0毫mol)二茂铁羧酸、199克(576.7毫mol)的二环己基碳化二酰亚胺及25克(204.6毫mol)的4-二甲基胺基吡啶。使绿色溶液回流1小时，接着冷却至室温。过滤绿色溶液，同时以二氯甲烷(3×250毫升)清洗残余物。借助蒸发作用浓缩滤液至750克溶液，接着将溶液倒入7.5升乙腈中。借助过滤作用收集沉淀物，并且以500毫升水及500毫升乙腈清洗沉淀物，且于100℃过夜干燥沉淀物。
接着将粗制产物溶解于1升甲苯中，并且添加250克硅胶。搅拌混合物30分钟。过滤悬浮液，并且以甲苯(3×750毫升)清洗残余物。使用旋转蒸发器，同时搅拌30分钟。借助过滤收集沉淀物，以乙腈(3×500毫升)清洗沉淀物，并且于100℃过夜干燥，生成278克(理论值的81.7％)绿色粉状溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物。UV/VIS(DBE)：λm＝713.5毫微米。
比较例1
溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁与二茂铁羧酸酯化物的制备
往设有磁搅拌子、温度计、回流冷凝器、氮气入口及滴液漏斗的2升圆底三口烧瓶中装填169克(734.6毫mol)的二茂铁羧酸(于507毫升搅拌的二氯甲烷中)，并冷却至10℃。于40小时期间内逐步添加草酰氯，同时以冰浴控制温度于10及25℃之间。使混合物回流1小时，接着滤除溶剂。将750毫升吡啶倒入混合物中，接着添加250克(213.2毫mol)溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁。于室温下搅拌绿色溶液24小时。将混合物倒入3.75升水中，且搅拌10分钟。使沉淀产物过滤，并且以500毫升水及500毫升乙腈清洗滤饼。于100℃过夜干燥粗制产物。
接着将粗制产物溶解于1升甲苯中，并且添加250克硅胶。搅拌混合物30分钟。过滤悬浮液，并且以甲苯(3×750毫升)清洗残余物。使用旋转蒸发器，借助蒸发作用浓缩滤液至750克溶液，接着将溶液倒入7.5升乙腈中，同时搅拌30分钟。借助过滤收集沉淀物，以乙腈(3×500毫升)清洗沉淀物，并且于100℃过夜干燥，生成212克(理论值的62.3％)绿色粉状溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物。UV/VIS(DBE)：λm＝713.5毫微米。
实施例2
涂布染料的盘片
使2.5重量％实例1中制得的溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物溶解于二丁醚(dibytylether)/2，6-二甲基-4-庚酮(2，6-dimethyl-4-heptanone)(98∶2)的溶液通过具孔隙宽度为0.2微米的聚四氟乙烯(铁氟龙)滤纸，并且借助旋转涂布法施敷于盘片上。得到的测量结果显示于表1中。
比较例2
涂布染料的盘片
使2.5重量％比较例1中制得的溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物溶解于二丁醚/2，6-二甲基-4-庚酮(98∶2)的溶液通过具孔隙宽度为0.2微米的聚四氟乙烯滤纸，并且借助旋转涂布法施敷于盘片上。得到的测量结果显示于表1中。
比较例3
溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的制备
往设有磁搅拌子、温度计、回流冷凝器、氮气入口及滴液漏斗的1升圆底三口烧瓶中装填150克(145.3毫mol)的四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁、500毫升氯苯及150毫升水，并且伴随搅拌将此混合物加热至40℃。接着于30分钟内逐步添加11.2毫升(217.4毫mol)的溴，同时搅拌反应混合物1小时。将反应混合物冷却至室温。相分离后，以500毫升水及500毫升亚硫酸氢钠(NaHSO3)溶液清洗有机相一次。以1.5升甲苯稀释有机相，并且添加150克硅胶及50克硫酸镁。搅拌混合物30分钟。过滤悬浮液，并且以甲苯(3×300毫升)清洗残余物。使用旋转蒸发器，借助蒸发作用浓缩滤液至300毫升溶液，接着将溶液倒入3升乙腈中，同时搅拌30分钟。借助过滤收集沉淀物，以乙腈(3×300毫升)清洗沉淀物，并且于100℃过夜干燥，生成169克(理论值的91.5％)绿色粉末形式的溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁。UV/VIS(DBE)：λm＝710.5毫微米。
实施例3
涂布染料的盘片
以97.5∶2.5的重量比例，使实例1中制得的溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物与比较例3制得的溴化四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁混合。将2.5重量％上述混合物溶解于二丁醚/2，6-二甲基-4-庚酮(98∶2)的溶液通过具孔隙宽度为0.2微米的聚四氟乙烯(铁氟龙)滤纸，并且借助旋转涂布法施敷于盘片上。得到的测量结果显示于表1中。
测试方法
使用LITE-ON LTR-48246S VSS06/48X(建兴电子公司)刻录比较例2及实例2及3的盘片，接着使用CD分析机(CDCATS)，进行以下项目的测试。
BLER
BLER(Block Error Rate，区域错误率)代表盘片表面每秒的读取错误数(number of read errors)，根据规格书，BLER应不超过50，且平均BLER应不超过10。
IR3
IR3是一种用以评估盘片受光吸收产生振幅调变(amplitude modification)的参数，根据规格书，IR3至少为0.3。
I11R
I11R是一种用以评估盘片受光吸收产生振幅调变(amplitude modification)的参数，根据规格书，I11R至少为0.6。
REF
REF代表盘片的反射率(reflectivity)，根据规格书，REF不得低于60％。
Jitter
分别测量3T及11T记录点的平面(Land Jitter)与凹槽抖动(Pit Jitter)，分为记为L-3T、P-3T、L-11T及P-11T，根据规格书，此等抖动值应不超过35。
BETA
BETA是显示盘片上的平面(Land)与凹槽(pit)间差异性百分率(percentageofdifference)的参数，根据规格书，BETA值应介于-8及+12间。
表1
| 盘片 | BLER | I3R | I11R | REF | Jitter | Beta | ||||||
| 最大 | 平均 | L-3T | P-3T | L-11T | P-11T | 最小 | 最大 | 平均 | ||||
| 比较例2 | 100* | 24.1* | 0.35 | 0.63 | 59.1 | 28 | 29 | 33 | 26 | -11.8* | 5.5 | -1.62 |
| 实例2 | 20 | 3.3 | 0.33 | 0.60 | 64.0 | 29 | 27 | 27 | 25 | -9.5 | 1.2 | -5.31 |
| 实例3 | 24 | 2.7 | 0.36 | 0.64 | 65.0 | 24 | 23 | 24 | 22 | -10.7 | -1.5 | -6.55 |
*不合规范
相较于比较例1，实施例1制得的产物具有明显较高的产率。再者，由于无需使用添加草酰氯及冰浴控温度等冗长步骤，故实施例1的方法明显地具有优势。
另外，从表1的结果可发现，比较例2的盘片于高倍速(48倍)刻录后得到的BLER太高且反射率REF稍不足。相较的下，实例2及3的盘片在所有测试项目皆得到极佳的刻录效果。
在实施例3的盘片测试结果中(使用实例1与比较例3酞菁染料重量比为97.5∶2.5)，可明显地发现，在掺杂部分先前技艺中适用低倍速的溴化的四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁时，本发明所制得的酞菁调配物在高倍速时可得到极佳的刻录效果。
以上仅为本发明较佳实施例，并非用来限定本发明，凡是熟悉此类技术的人员，在本发明的范围内所做的变化或修饰，均包含在本发明所要保护的权利范围内。
Claims (8)
1.一种制造酞菁染料的方法，其特征在于，将卤化金属酞菁络合物与二茂铁羧酸在二环己基碳化二酰亚胺与4-二甲基胺基吡啶存在下反应而得。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤化金属酞菁络合物为溴化金属酞菁络合物。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤化金属酞菁络合物中的金属为铜、锌、镍、钯、铂、锰及钴中的至少一种。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤化金属酞菁络合物为溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述酞菁染料为溴化二(羟甲基)四(2，4-二甲基-3-戊氧基)铜酞菁的二茂铁羧酸酯化物。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，还包含使反应混合物回流0.5至3小时。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于，还包含进一步过滤该反应混合物，并以水及乙腈清洗该反应混合物经过滤后的沉淀物。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于，还包含沉淀物的干燥过程，并将干燥过的沉淀物溶解于甲苯中、添加硅胶以及过滤生成的悬浮液，进一步纯化该酞菁染料。
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