TW202334317A - 鹼溶性紫外線硬化性有機聚矽氧烷、含有其之紫外線硬化性組成物及其用途 - Google Patents
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Abstract
［課題］本發明提供一種紫外線硬化性有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物，其可設計成即便不使用多官能聚合性單體，亦具有高紫外線硬化性及良好之鹼溶性，並且其硬化物（硬化膜）具有充分之力學強度與良好之透明性，且具有所需折射率。
［解決手段］一種紫外線硬化性有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物，該紫外線硬化性有機聚矽氧烷於一分子中具有1個以上鍵結於矽原子上且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，且作為有機聚矽氧烷整體具有對於鹼性水溶液之可溶性。
Description
本發明係關於一種可藉由化學射線(actinic rays)，例如紫外線或電子束進行硬化之鹼溶性紫外線硬化性有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物。本發明之硬化性聚矽氧烷由於具有對於鹼性水溶液之高可溶性與良好之紫外線硬化性，因此表現出優異之微影性能，適合作為用於需要圖案化之電子裝置及電氣裝置之絕緣材料、尤其是用於作為塗佈劑使用之材料。
矽酮樹脂因其高耐熱性及優異之化學穩定性，至今為止一直被用作用於電子裝置及電氣裝置之塗佈劑、灌封劑及絕緣材料等。矽酮樹脂中，至今為止亦報告有紫外線硬化性矽酮組成物。
觸控面板被用於移動裝置、工業設備、汽車導航等之各種顯示裝置。為了提高其檢測靈敏度，需要抑制自發光二極體(LED)、有機EL裝置(OLED)等發光部位之電氣影響，於發光部與觸摸屏之間通常配置絕緣層。另一方面，OLED等薄型顯示裝置具有積層有多層功能性薄層之結構。近年來，研究有藉由在觸摸屏層上下積層高折射率之由丙烯酸酯系聚合物及多官能聚合性單體形成之絕緣層，來提高顯示裝置之視認性。（例如專利文獻1及2）。
另一方面，專利文獻3中揭示有包含具有羧基及甲基丙烯醯氧基之倍半矽氧烷、多官能聚合性單體、無機填料、聚合起始劑及有機溶劑的可微影之硬化性組成物。該組成物中，以硬化性成分整體之33%以上之濃度含有多官能聚合性單體，以使硬化時之感度及硬化物之密合性提高。
同様地，專利文獻4中揭示有包含具有選自羧基、羧酸酐基、酚性羥基中之基及聚合性雙鍵之倍半矽氧烷、光聚合起始劑及有機溶劑的可微影之硬化性組成物。但，本組成物於膜厚大之塗膜之力學強度（尤其是脆性）及透明性方面尚有改善餘地，且其係實質上以硬化性成分整體之64%以上之濃度含有不含矽之多官能聚合性單體之組成物。即，雖揭示有含有具有紫外線硬化性基及親水性基之有機聚矽氧烷之紫外線硬化性組成物，但關於如有機聚矽氧烷本身具有對於鹼性水溶液之高可溶性，即便不調配多官能聚合性單體亦表現出高紫外線硬化性，且形成透明硬化物的有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物，未作任何記載及暗示。
習知技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2013-140229號公報
專利文獻2：日本專利特開2021-61056號公報
專利文獻3：日本專利特開2018-123234號公報
專利文獻4：日本專利特開2020-184010號公報
發明所欲解決的課題
如上所述，目前仍然需求即便不使用多官能聚合性單體，亦具有高紫外線硬化性及良好之鹼溶性，且其硬化物（硬化膜）具有充分之力學強度與良好之透明性的紫外線硬化性有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物。
解決問題的技術手段
本發明係為了解決上述課題而完成者，發現一分子中於矽原子上具有1個以上具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，且作為有機聚矽氧烷整體具有對於鹼性水溶液之可溶性的紫外線硬化性有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物對於基材之塗佈性及鹼溶性優異，且即便不使用多官能聚合性單體，其硬化物（硬化膜）亦具有充分之力學強度與良好之透明性，從而完成本發明。
本發明係關於一種紫外線硬化性有機聚矽氧烷及含有其之紫外線硬化性組成物，本組成物係藉由利用紫外線硬化性官能基形成鍵結而硬化，但其硬化方法並不限定於紫外線照射，可使用該紫外線硬化性官能基能引起硬化反應之任意方法，例如亦可使用電子束照射使本發明之組成物硬化。
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷之特徵在於，一分子中具有1個以上鍵結於矽原子上且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，且作為有機聚矽氧烷整體具有對於鹼性水溶液之可溶性。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷亦可為一分子中具有1個以上選自下述重複單元(1)及(2)中之一種以上之矽氧烷單元者。
(R
1RSiO
2/2) (1)
(A
3SiO
1/2) (2)
（式中，R
1為具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，R為選自未經取代或經氟取代之一價烴基、烷氧基及羥基中之基。A為R
1或R，且A含有至少一個R
1）。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷亦可為一分子中具有1個以上之前述矽氧烷單元(1)（即為必需）者。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷亦可為進一步含有下述矽氧烷單元(3)者。
(R
2RSiO
2/2) (3)
（式中，R
2為具有紫外線硬化性基且不具有親水性基之一價基，R為前述基）
紫外線硬化性有機聚矽氧烷中之一價官能基中之前述親水性基較佳為選自羧基、羥基、酚性羥基、聚醚基中之基。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷中之一價官能基中之前述紫外線硬化性基較佳為選自環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯醚基、(甲基)丙烯醯氧基中之基。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷較佳為平均單元式：
(B
3SiO
1/2)
a(R
1RSiO
2/2)
b1(R
2RSiO
2/2)
b2(RSiO
3/2)
c(SiO
4/2)
d(4)
（式中，R
1、R
2、R分別獨立為與上述相同之基，
B分別獨立為選自R
1、R
2及R中之基，
a為0或正數，b1為1~100之範圍內之數，b2為0~50之範圍內之數，(c+d)為正數）
表示之支鏈狀有機聚矽氧烷。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷之平均單元式(4)中之前述(b1+b2)/(a+b1+b2+c+d)之值較佳為0.1以上0.5以下。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷較佳為於分子內含有1個以上之下述矽氧烷單元(5)。
(RSiO
3/2) (5)
（式中，R係與上述相同之基）
作為紫外線硬化性有機聚矽氧烷中之一價官能基之前述R
1較佳為下述式(6)所示之基。
［化學式1］
(6)
｛式中，R
4為碳數2至10之鏈狀二價烴基，
R
5為碳數3至10之為鏈狀、環狀或其組合之三價烴基，
X為氧原子、硫原子或-NR
7-（式中，R
7為氫原子或碳原子數1至3之一價烴基），
n為0或1，
Y為一價含有紫外線硬化性基之基，
Z為羥基、含羥基之基或-O(C=O)-R
6-CO
2H（式中，R
6為可任意含有氧原子或硫原子之碳原子數2至12之直鏈、支鏈或環狀二價烴基）所示之一價親水性基，
*為向有機聚矽氧烷上之矽原子之鍵結部位}
紫外線硬化性有機聚矽氧烷中之一價官能基中之前述親水性基較佳為羧基，前述紫外線硬化性基較佳為(甲基)丙烯醯氧基。
紫外線硬化性有機聚矽氧烷對於鹼性水溶液之可溶性較佳為於將該有機聚矽氧烷以塗佈後之厚度成為4 µm之方式塗佈於玻璃板上後，將該塗膜浸漬於氫氧化四甲基銨(TMAH)之2.38質量%水溶液中1分鐘之後進行水洗時，由該有機聚矽氧烷形成之塗膜之質量減少率成為90質量%以上、95質量%以上或98質量%以上。
本發明進而提供至少含有以下成分之紫外線硬化性組成物。
(A)上述紫外線硬化性有機聚矽氧烷
(B)相對於(A)成分100質量份成為0.5~10質量份之量之光聚合起始劑
(C)有機溶劑
本發明進而提供上述紫外線硬化性組成物之硬化物。另外，提供將該硬化物作為絕緣性塗佈層使用之方法。
本發明進而提供包含由上述紫外線硬化性組成物之硬化物形成之層之顯示裝置，例如液晶顯示器、有機EL顯示器、有機EL可撓性顯示器。
發明效果
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷具有對於基材之良好塗覆性，且對於為了形成所需形狀之圖案而進行之顯影步驟中通常使用之鹼性水溶液表現出高溶解性，因此可藉由使用鹼性水溶液之清洗操作容易去除伴有選擇性紫外線照射之顯影步驟中未反應/未硬化之有機聚矽氧烷及含有其之硬化性組成物，能以簡便步驟實現高精度之圖案化。另外，由含有本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷之紫外線硬化性組成物形成之硬化物有如下優點：光學透明，可於寬範圍設計硬度等，且具有低相對介電常數。因此，本發明之硬化性組成物於需求具有低介電常數之材料之任意領域中，作為低介電常數層之形成材料、尤其是用於電子裝置之低介電常數材料、尤其是用於絕緣層之材料、尤其是圖案化材料、塗佈材料較為有用。
以下，進一步詳細說明本發明之構成。
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷於一分子中具有1個以上鍵結於矽原子上且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，且作為有機聚矽氧烷整體具有對於鹼性水溶液之可溶性（本發明中，有時表達為「鹼溶性」）。另外，本發明之紫外線硬化性組成物含有(A)該有機聚矽氧烷、(B)光聚合起始劑及(C)有機溶劑作為必需成分。
此處，鹼溶性係指於為了形成所需形狀之圖案而進行之顯影步驟中，所形成之塗膜對於通常使用之鹼性水溶液為可溶。作為鹼性水溶液，眾所周知有氫氧化鈉、氫氧化鉀、四級銨鹽等鹼性水溶液，標準上使用氫氧化四甲基銨之水溶液，本發明中係指對於該鹼性水溶液為可溶。
更具體而言，「對於鹼性水溶液為可溶」係指於將本發明之有機聚矽氧烷以厚度成為4 µm之方式塗佈於玻璃板上後，將該塗膜浸漬於氫氧化四甲基銨(TMAH)之2.38%水溶液中1分鐘之後進行水洗時，由該有機聚矽氧烷形成之塗膜之質量減少率為90質量%以上，尤其是利用上述方法進行評價時由有機聚矽氧烷形成之塗膜之質量減少率為95質量%以上或98質量%以上時，對於鹼性水溶液之可溶性尤其優異。另外，於玻璃板上塗佈有機聚矽氧烷之方法通常為旋塗等，使用後述有機溶劑進行塗佈時，需要先藉由乾燥等去除有機溶劑。此外，只要為以有機聚矽氧烷為主之組成物，便可利用上述方法評價含有本發明之有機聚矽氧烷之紫外線硬化性組成物對於鹼性水溶液之溶解性。另外，水洗步驟通常以不會對所形成之圖案、基材產生不良影響之方式藉由在室溫(25℃)左右之水浴中之浸漬或家庭用自來水程度之流速之流水，進行10~15秒左右之水洗。
另外，含有選自上文所述之重複單元(1)及(2)中之一種以上之矽氧烷單元之有機聚矽氧烷與僅含有倍半矽氧烷單元之有機聚矽氧烷相比，有進一步改善對於鹼性水溶液之可溶性之傾向，而有獲得具有如下尤其優異之鹼溶性之有機聚矽氧烷之傾向：對於含有該等矽氧烷單元之有機聚矽氧烷，利用前述方法評價由該有機聚矽氧烷形成之塗膜對於鹼性水溶液之可溶性時，塗膜之質量減少率成為98質量%以上。
[鹼溶性紫外線硬化性有機聚矽氧烷]
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷係一分子中具有1個以上鍵結於矽原子上且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，且具有上述鹼溶性的有機聚矽氧烷。只要可達成該目的，則其分子結構並無限制，可為直鏈狀、支鏈狀、環狀、籠狀等任意者。
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷尤其就其鹼溶性之觀點而言，較佳為一分子中具有1個以上選自下述重複單元(1)及(2)中之一種以上之矽氧烷單元。
(R
1RSiO
2/2) (1)
(A
3SiO
1/2) (2)
（式中，R
1為具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，R為選自未經取代或經氟取代之一價烴基、烷氧基及羥基中之基，A為R
1或R，且A含有至少一個R
1）
該有機聚矽氧烷較佳為含有上述矽氧烷單元(1)。藉由具有該矽氧烷單元，與僅含有倍半矽氧烷單元之硬化物相比，尤其是膜厚大之塗膜之韌性高，且透明性亦良好。
該有機聚矽氧烷可進一步含有下述矽氧烷單元(3)。此處，R
2為具有紫外線硬化性基且不具有親水性基之一價官能基，R為前述基。
(R
2RSiO
2/2) (3)
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷係具有鍵結於矽原子且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基者，作為該一價官能基中之親水性基，可較佳地使用選自羧基、羥基、酚性羥基、聚醚基中之基。其中，就使鹼溶性增大之效果大之方面而言，最佳為羧基。
同様地，作為該一價官能基中之紫外線硬化性基，可較佳地使用選自環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯醚基、(甲基)丙烯醯氧基中之基。其中，就製造容易性及原料獲取性之觀點而言，更佳為環氧基及(甲基)丙烯醯氧基，最佳為(甲基)丙烯醯氧基。
一較佳態樣中，該有機聚矽氧烷係平均單元式(4)：
(B
3SiO
1/2)
a(R
1RSiO
2/2)
b1(R
2RSiO
2/2)
b2(RSiO
3/2)
c(SiO
4/2)
d(4)
表示之支鏈狀有機聚矽氧烷。
（式中，R
1、R
2、R分別獨立為與上述相同之基，B分別獨立為選自R、R
1及R
2中之基，a為0或正數，b1為1~100之範圍內之數，b2為0~50之範圍內之數，(c+d)為正數）
上述平均單元式(4)所示之支鏈狀有機聚矽氧烷中，各結構單元之比率並無限制，(b1+b2)/(a+b1+b2+c+d)之值之下限為0.1以上，更佳為0.15以上。另一方面，該值之較佳上限為0.5，更佳為0.4以下之值。藉由將前式所示之比率設定於該範圍，可恰當地控制本發明之有機聚矽氧烷之紫外線硬化性、鹼溶性及塗佈於基材後之表面黏性。
該支鏈狀有機聚矽氧烷亦可進一步具有選自(RSiO
3/2)所示之T單元及(SiO
4/2)所示之Q單元中之矽氧烷單元，尤其是亦可具有(RSiO
3/2)所示之矽氧烷T單元。
作為本發明中較佳地使用之紫外線硬化性有機聚矽氧烷之具體例，可舉例為包含以下之矽氧基單元之組合之聚矽氧烷類。此處，M表示三甲基矽氧基單元，M
Vi表示二甲基乙烯基矽氧基單元，M
R1表示含有具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價基及兩個甲基的矽氧烷單元，D表示二甲基矽氧基單元，D
R1表示含有具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價基及甲基的矽氧烷單元，D
R2表示含有具有紫外線硬化性基之一價基及甲基的矽氧烷單元，T表示甲基矽氧基單元，T
R表示烷基矽氧基或烯基矽氧基單元（烷基之一部分為可經氟取代之烷基；有乙烯基、丙基、己基、己烯基、環己基、或三氟丙基），T
Ph表示苯基矽氧基單元，T
R1表示含有具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價基的矽氧烷單元，T
R2表示含有具有紫外線硬化性基之一價基的矽氧烷單元，Q表示不具有有機基之矽氧基單元。另外，以下之組合之例中，各矽氧基單元之具體個數予以省略。
構成紫外線硬化性有機聚矽氧烷之矽氧基單元之較佳組合之例：
M
R1T
Ph、MM
R1T
Ph、M
ViM
R1T
Ph、M
R1DT
Ph、MM
R1DT
Ph、M
ViM
R1DT
Ph、M
R1Q、MM
R1Q、M
ViM
R1Q、M
R1DQ、MM
R1DQ、M
ViM
R1DQ、M
R1T、MM
R1T、M
ViM
R1T、M
R1TT
R、MM
R1TT
R、M
ViM
R1TT
R、M
R1DT、MM
R1DT、M
ViM
R1DT、M
R1DTT
R、MM
R1DTT
R、M
ViM
R1DTT
R、MD
R1T、MD
R1D
R2T、D
R1T、D
R1D
R2T、D
R1T
R、D
R1D
R2T
R、MD
R1TT
R、MD
R1D
R2TT
R、MD
R1T
R、MD
R1D
R2T
R、D
R1TT
R、D
R1D
R2TT
R、MD
R1T
Ph、MD
R1D
R2T
Ph、D
R1T
Ph、D
R1D
R2T
Ph、D
R1T
PhQ、D
R1D
R2T
PhQ、MD
R1Q、MD
R1D
R2Q、Ｍ
ViD
R1Q、Ｍ
ViD
R1D
R2Q、MD
R1TQ、MD
R1D
R2TQ、MD
R1T
PhQ、MD
R1D
R2T
PhQ、MD
R1T
RQ、MD
R1D
R2T
RQ、MD
R1TT
RQ、MD
R1D
R2TT
RQ、MD
R1T
RT
PhQ、MD
R1D
R2T
RT
PhQ、MD
ＲD
R1TQ、D
ＲD
R1TQ、D
ＲD
R1D
R2TQ
該支鏈狀有機聚矽氧烷中之取代基R係選自未經取代或經氟取代之一價烴基、烷氧基及羥基中之基。未經取代或經氟取代之一價烴基較佳為選自碳原子數為1~20之未經取代或經氟取代之烷基、環烷基、芳烷基及芳基中之基。作為前述烷基，可舉例為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、三級丁基、二級丁基、戊基、己基、辛基等基，尤佳為甲基、己基。作為前述環烷基，可舉例為環戊基、環己基等。作為前述芳烷基，可舉例為苄基、苯乙基等。作為前述芳基，可舉例為苯基、萘基等。作為經氟取代之一價烴基之例，可舉例為3,3,3-三氟丙基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基，較佳為3,3,3-三氟丙基。作為烷氧基，可舉例為甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基。另外，可根據支鏈狀有機聚矽氧烷中之取代基R之種類，將支鏈狀有機聚矽氧烷之折射率設計於所需範圍（例如1.40~1.60之範圍）。更具體而言，R之至少一部分為3,3,3-三氟丙基等經氟取代之一價烴基時，可使支鏈狀有機聚矽氧烷之折射率下降為1.50以下、1.45以下，從而可用作具有更低折射率之硬化性組成物之原料。
式(1)等中所記載之取代基R
1係鍵結於矽原子上且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基。
作為該一價官能基（尤其是前述取代基R
1），較佳為下述式(6)所示之基。
［化學式1］
(6)
{式中，R
4為碳數2至10之鏈狀二價烴基，R
5為碳數3至10之為鏈狀、環狀或其組合之三價烴基，X為氧原子、硫原子或-NR
7-（式中，R
7為氫原子或碳原子數1至3之一價烴基），n為0或1，Y為一價含有紫外線硬化性基之基，Z為羥基或-O(C=O)-R
6-CO
2H（式中，R
6為可任意含有氧原子或硫原子之碳原子數2至12之直鏈、支鏈或環狀二價烴基）所示之一價親水性基，*為向聚矽氧烷上之矽原子之鍵結部位}
連結基R
4為碳數2至10之鏈狀二價烴基，可舉例為伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基等，較佳為伸乙基、伸丙基。
連結基X為氧原子、硫原子或NR
7基，可較佳地使用氧原子。另外，R
7為氫原子或碳數1至3之一價烴基。
另一方面，連結基R
5為碳數3至10之為鏈狀、環狀或其組合之三價烴基，即烷三基。可舉例為：丙三基、丁三基、己三基、辛三基、乙基環己三基、丙基環己三基等，可使用下述結構式(7)之丙三基及乙基環己三基作為較佳連結基。
［化學式2］
(7)
（式中，*表示鍵結部位）
前述Y為一價含有紫外線硬化性基之基。作為可使用之紫外線硬化性基，可舉例為環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯醚基、(甲基)丙烯醯氧基等，(甲基)丙烯醯氧基為較佳之紫外線硬化性基。因此，Y之較佳例示為丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基。
前述Z為親水性基，較佳為羥基、含羥基之基、含羧基之基，作為含羥基之基，可使用經由二價連結基鍵結而成之醇性羥基或酚性羥基。另外，可以且較佳為經由二價連結基鍵結而成之-CO
2H所示之羧基。此種Z為選自羥基、含羥基之基或-O(C=O)-R
6-CO
2H所示之一價親水性基中之1種以上之基。
前述連結基R
6為可任意含有氧原子或硫原子作為雜原子之二價烴基，具體而言為碳數2至12之直鏈、支鏈或環狀二價烴基；含硫之直鏈、支鏈或環狀二價烴基；含氧之直鏈、支鏈或環狀二價烴基。更具體而言，可舉例為下述結構式(8)所例示之二價基。其中，可較佳地使用6a、6b、6c、6d、6e、6i、6k、6m、6p、6q、6q、6s。
［化學式31］
(8)
（式中，*表示鍵結部位）
另一方面，取代基R
2為具有紫外線硬化性基且不具有親水性基之一價基。作為紫外線硬化性基，可較佳地使用選自環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯醚基、(甲基)丙烯醯氧基中之基，如上所述，更佳為環氧基及(甲基)丙烯醯氧基。因此，作為R
2之具體例，可舉例為：縮水甘油氧基乙基、縮水甘油氧基丙基、2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基、丙烯醯氧基丙基、甲基丙烯醯氧基丙基、丙烯醯氧基辛基、甲基丙烯醯氧基辛基。
作為本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，推薦含有鍵結於矽原子上且具有(甲基)丙烯醯氧基與羧基兩者之一價官能基的支鏈狀有機聚矽氧烷。為了對該有機聚矽氧烷賦予良好之紫外線硬化性及優異之鹼溶性，該一價官能較佳為於各分子中具有平均2.5個以上。
如上所述，該紫外線硬化性有機聚矽氧烷可含有具有紫外線硬化性基且不具有親水性基之一價基（前述取代基R
2）。因此，分子中之紫外線硬化性基之個數與親水性基之個數可不同。分子中之紫外線硬化性基之個數較佳為平均2個以上，更佳為3個以上、5個以上。另一方面，分子中之親水性基之個數較佳為平均2個以上，更佳為3個以上。
關於本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷之分子量，並無特別限制，若考慮塗覆性及所塗覆之膜之力學強度特性，則利用凝膠滲透層析法以聚苯乙烯換算之重量平均分子量計較佳為1,000以上100,000以下，更佳為1,000以上50,000以下，進一步較佳為2,000以上30,000以下。
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷之製造法亦並無特別限制。作為典型之製造方法，可舉例為如下三種方法：1)製造紫外線硬化性有機聚矽氧烷，賦予具有親水性基之官能基；2)製造不具有親水性基及紫外線硬化性基之反應性有機聚矽氧烷，賦予具有親水性基之官能基及紫外線硬化性官能基；3)製造具有親水性基之有機聚矽氧烷，賦予紫外線硬化性官能基，但並不限定於此。此處，可較佳地應用1)及2)之方法。作為具體例，可舉例為製造含環氧基之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，將環氧基階段性地進行官能基轉換，賦予具有(甲基)丙烯醯氧基及羧基之官能基的方法。
[紫外線硬化性組成物]
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷含有以下之三成分。成分(A)為已詳述之本發明之主成分。
(A)上述紫外線硬化性有機聚矽氧烷
(B)相對於(A)成分100質量份成為0.1~10質量份之量之光聚合起始劑
(C)有機溶劑
[成分(B)]
成分(B)係催化利用紫外線之成分(A)之硬化反應的成分，通常可應用作為光聚合起始劑周知之化合物群。成分(A)所具有之紫外線硬化性官能基為含有含環氧基之基或乙烯醚基等之陽離子聚合性官能基時，使用光陽離子聚合起始劑作為光聚合起始劑。作為光陽離子聚合起始劑，公知有可藉由紫外線或電子束之照射而生成布氏酸或路易斯酸之化合物、所謂之光酸產生劑，已知藉由紫外線等之照射而產生酸，該酸引起陽離子聚合性官能基彼此之反應。另一方面，成分(A)所具有之紫外線硬化性官能基為(甲基)丙烯醯氧基等自由基聚合性官能基時，可使用光自由基聚合起始劑作為光聚合起始劑。光自由基聚合起始劑可藉由紫外線之照射而產生自由基，其引起自由基聚合反應而使本發明之組成物硬化。
[光陽離子聚合起始劑]
本發明之紫外線硬化性組成物中所使用之光陽離子聚合起始劑可自本技術領域中公知者任意選擇使用，並不特別限定於特定者。光陽離子聚合起始劑中，已知有重氮鎓鹽、鋶鹽、錪鹽、鏻鹽等強酸產生化合物，且可使用該等。作為光陽離子聚合起始劑之例，可舉例為：六氟磷酸雙(4-三級丁基苯基)錪、四氟硼酸環丙基二苯基鋶、四氟硼酸二甲基苯甲醯甲基鋶、六氟磷酸二苯基錪、六氟砷酸二苯基錪、四氟甲磺酸二苯基錪、2-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、四(五氟苯基)硼酸4-異丙基-4'-甲基二苯基錪、2-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、四氟硼酸4-硝基苯重氮鎓、四氟硼酸三苯基鋶、溴化三苯基鋶、六氟磷酸三(對甲苯基)鋶、三氟甲磺酸三(對甲苯基)鋶、三氟甲磺酸二苯基錪、三氟甲磺酸三苯基鋶、硝酸二苯基錪、全氟-1-丁磺酸雙(4-三級丁基苯基)錪、三氟甲磺酸雙(4-三級丁基苯基)錪、全氟-1-丁磺酸三苯基鋶、N-羥基萘二甲醯亞胺三氟甲磺酸鹽、對甲苯磺酸鹽、對甲苯磺酸二苯基錪、三氟甲磺酸(4-三級丁基苯基)二苯基鋶、三氟甲磺酸三(4-三級丁基苯基)鋶、N-羥基-5-降
烯-2,3-二甲醯亞胺全氟-1-丁磺酸鹽、三氟甲磺酸(4-苯基硫基苯基)二苯基鋶、及三乙基三氟磷酸4-(苯基硫基)苯基二苯基鋶等，但並不限定於此。作為光陽離子聚合起始劑，除上述化合物以外，亦可舉例為Omnicat 250、Omnicat 270（以上為IGM Resins B.V.公司）、CPI-310B、IK-1（以上為San-Apro股份有限公司）、DTS-200（Midori Kagaku股份有限公司)、及Irgacure 290（BASF公司）等市售之光起始劑。
本發明之紫外線硬化性組成物中所添加之光陽離子聚合起始劑之量只要可引起目標之光硬化反應，則並無特別限定，通常較佳為以相對於本發明之成分(A)紫外線硬化性鹼溶性有機聚矽氧烷100質量份為0.1~10質量份、較佳為0.2~5質量份、尤其是0.5~5質量份之量使用光陽離子聚合起始劑。
此外，亦可將光敏劑與上述光陽離子聚合起始劑組合使用。已知使用敏化劑可提高聚合反應之光子效率，與僅使用光聚合起始劑之情形相比，可將更長波長之光用於聚合反應，故當組成物塗佈厚度相對較厚時，或者使用相對較長波長之LED光源時，尤為有效。作為敏化劑，已知有蒽系化合物、酚噻𠯤系化合物、苝系化合物、花青系化合物、部花青系化合物、香豆素系化合物、亞苄基酮系化合物、(硫)𠮿
或(硫)𠮿酮系化合物、例如異丙基9-氧硫𠮿
、2,4-二乙基9-氧硫𠮿
、烷基取代蒽類、方酸菁系化合物、(硫)吡喃鎓系化合物、卟啉系化合物等，但並不限定於此，可於本發明之硬化性組成物中使用任意光敏劑。
[光自由基聚合起始劑]
已知光自由基聚合起始劑大致分為光裂解型與奪氫型者，本發明之組成物中所使用之光自由基聚合起始劑可自本技術領域中公知者任意選擇使用，並不特別限定於特定者。作為光自由基聚合起始劑之例，可舉例為：苯乙酮、對茴香偶醯、苯偶醯、安息香、二苯甲酮、2-苯甲醯苯甲酸、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮、安息香甲醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、安息香乙醚、4-苯甲醯苯甲酸、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、2-苯甲醯苯甲酸甲酯、2-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三𠯤、2-苄基-2-(二甲基胺基)-4'-
啉基丁醯苯、(±)-樟腦醌、2-氯9-氧硫𠮿
、4,4'-二氯二苯甲酮、2,2-二乙氧基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,4-二乙基硫𠮿
-9-酮、二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基次膦酸乙酯、1,4-二苯甲醯基苯、2-乙基蒽醌、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基-4'-(2-羥基乙氧基)-2-甲基苯丙酮、2-異丙基9-氧硫𠮿
、苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)次膦酸鋰、2-甲基-4'-(甲基硫基)-2-
啉基苯丙酮、2-異亞硝基苯丙酮、2-苯基-2-(對甲苯磺醯氧基)苯乙酮、及苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦等，但並不限定於此。此外，作為光自由基聚合起始劑，除上述化合物以外，亦可舉例為Omnirad（註冊商標）651、184、1173、2959、127、907、369、369E及379EG（烷基苯酮系光聚合起始劑，IGM Resins B.V.公司）、Omnirad（註冊商標）TPO H、TPO-L及819（醯基膦氧化物系光聚合起始劑，IGM RESINS B.V.公司）、Omnirad（註冊商標）MBF及754（分子內奪氫型光聚合起始劑，IGM Resins B.V.公司）、Irgacure（註冊商標）OXE01及OXE02（肟酯系光聚合起始劑，BASF公司）等起始劑。
本發明之硬化性組成物中所添加之光自由基聚合起始劑之量只要可引起目標之光聚合反應或光硬化反應，則並無特別限定，通常以相對於本發明之成分(A)紫外線硬化性鹼溶性有機聚矽氧烷100質量份為0.1~10質量份，較佳為0.5~5質量份之量使用。
此外，亦可將光敏劑與上述光自由基聚合起始劑組合使用。藉由使用敏化劑，與使用上述光陽離子聚合起始劑之情形同樣地，可期待提高聚合反應之光量子效率之效果。作為光敏劑，可舉例且較佳地使用以上作為可與光陽離子聚合起始劑組合使用者所説明之光敏劑。
[有機溶劑]
出於紫外線硬化性有機聚矽氧烷之塗佈性及塗膜之膜厚調整、光聚合起始劑之分散性提高等目的，本發明之紫外線硬化性組成物較佳為含有(C)有機溶劑。作為該有機溶劑，可無特別限制地使用以往各種調配於紫外線硬化性組成物中之有機溶劑。
作為有機溶劑之較佳例，可舉例為：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單正丙醚、乙二醇單正丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單正丙醚、二乙二醇單正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單正丙醚、丙二醇單正丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單正丙醚、二丙二醇單正丁醚等(聚)烷二醇單烷基醚類；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單乙醚乙酸酯等(聚)烷二醇單烷基醚乙酸酯類；二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚等其他醚類；甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、5-甲基-3-庚酮、2,4-二甲基-3-戊酮、2,6-二甲基-4-庚酮等酮類；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯等乳酸烷基酯類；2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲基-乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-側氧丁酸乙酯等其他酯類；甲苯、二甲苯、均三甲苯、異丙苯、丙基苯、二乙基苯、1,3-二異丙基苯等芳香族烴類；苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、3,4-二甲氧基甲苯、1,4-雙(甲氧基甲基)苯等芳香族醚類。有機溶劑可單獨使用，亦可考慮到與(A)成分、(B)成分之混合性，而並用多種有機溶劑。
有機溶劑之含量並無特別限定，可根據與(A)紫外線硬化性有機聚矽氧烷之混合性、由紫外線硬化性組成物形成之塗膜之膜厚等而適當設定。典型而言，使用相對於(A)成分100質量份成為50~10000質量份之量。即，作為紫外線硬化性有機聚矽氧烷之溶質濃度，較佳為1~50質量%，更佳為2~40質量%之範圍。
由本發明之紫外線硬化性組成物獲得之硬化物根據成分(A)之分子結構及每一分子之親水性基及紫外線硬化性基之個數，且根據成分(B)分子結構及添加量，而獲得所需之硬化物之物性及硬化性組成物之硬化速度，進而可根據成分(C)之調配量，設計硬化性組成物之黏度成為所需值。另外，使本發明之紫外線硬化性組成物硬化而獲得之硬化物亦包含於本案發明之範圍中。由本發明之硬化性組成物獲得之硬化物之形狀並無特別限制，可為薄膜狀之塗佈層，亦可為片狀等之成型物，亦可作為積層體或顯示裝置等之密封材、中間層使用。由本發明之組成物獲得之硬化物較佳為薄膜狀之塗佈層之形態，尤佳為薄膜狀之絕緣性塗佈層。
本發明之紫外線硬化性組成物適於用作塗佈劑、尤其是用於電子裝置及電氣裝置之絕緣性塗佈劑。
[其他添加劑]
除上述成分以外，可視需要進一步將添加劑添加至本發明之組成物中。作為添加劑，可舉例為以下所舉例者，但並不限定於此。
[黏合賦予劑]
本發明之紫外線硬化性組成物中，為了提高對於與組成物接觸之基材之黏合性或密合性，可添加黏合促進劑。於將本發明之硬化性組成物用於塗佈劑、密封材等需要對於基材之黏合性或密合性之用途時，較佳為於本發明之硬化性組成物中添加黏合賦予劑。作為該黏合促進劑，只要不會妨礙本發明之組成物之硬化反應，則可使用任意公知之黏合促進劑。
作為本發明中可使用之黏合促進劑之例，可舉例為具有三烷氧基矽氧基（例如三甲氧基矽氧基、三乙氧基矽氧基）或三烷氧基矽烷基烷基（例如三甲氧基矽烷基乙基、三乙氧基矽烷基乙基）及氫矽烷基或烯基（例如乙烯基、烯丙基）之有機矽烷、或矽原子數為4~20左右之直鏈狀結構、支鏈狀結構或環狀結構之有機矽氧烷寡聚物；具有三烷氧基矽氧基或三烷氧基矽烷基烷基及甲基丙烯醯氧基烷基（例如，3-甲基丙烯醯氧基丙基）之有機矽烷、或矽原子數為4~20左右之直鏈狀結構、支鏈狀結構或環狀結構之有機矽氧烷寡聚物；具有三烷氧基矽氧基或三烷氧基矽烷基烷基及環氧基鍵結烷基（例如3-縮水甘油氧基丙基、4-縮水甘油氧基丁基、2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基）之有機矽烷或矽原子數為4~20左右之直鏈狀結構、支鏈狀結構或者環狀結構之有機矽氧烷寡聚物；具有兩個以上之三烷氧基矽烷基（例如三甲氧基矽烷基、三乙氧基矽烷基）之有機化合物；胺基烷基三烷氧基矽烷與環氧基鍵結烷基三烷氧基矽烷之反應物、含有環氧基之聚矽酸乙酯，具體而言，可舉例為乙烯基三甲氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、氫三乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、1,6-雙(三甲氧基矽烷基)己烷、1,6-雙(三乙氧基矽烷基)己烷、1,3-雙[2-(三甲氧基矽烷基)乙基]-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷與3-胺基丙基三乙氧基矽烷之反應物、矽烷醇基封端甲基乙烯基矽氧烷寡聚物與3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷之縮合反應物、矽烷醇基封端甲基乙烯基矽氧烷寡聚物與3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷之縮合反應物以及異氰尿酸三(3-三甲氧基矽烷基丙基)酯。
本發明之紫外線硬化性組成物中添加之黏合促進劑之量並無特別限定，但就硬化性組成物之硬化特性及不會促進硬化物之變色的方面而言，較佳為相對於成分(A)100質量份為0.01~5質量份之範圍內或0.01~2質量份之範圍內。
[進而任意之添加劑]
本發明之紫外線硬化性組成物中，亦可於上述黏合賦予劑之基礎上或代替黏合賦予劑，視需要添加其他添加劑。作為可使用之添加劑，可舉例為調平劑、作為上述黏合賦予劑所舉例者中不包含之矽烷偶合劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、聚合抑制劑、填料（補強性填料、絕緣性填料、及導熱性填料等功能性填料）等。可視需要將適當之添加劑添加於本發明之組成物中。另外，本發明之組成物中可視需要添加觸變性賦予劑，尤其是用作密封材時可添加。
[硬化膜之製造方法]
硬化膜之製造方法只要為可使由上述紫外線硬化性組成物形成之膜硬化之方法，則並無特別限定。較佳為可應用公知之微影工藝，製造經圖案化之硬化膜。作為典型之製造方法，推薦包含以下步驟之方法：
1) 於基材上形成上述紫外線硬化性組成物之塗膜。
2) 將所獲得之塗膜以約100℃以下之溫度進行短時間加熱，而去除溶劑。
3) 對塗膜進行位置選擇性曝光。
4) 將曝光後之塗膜進行顯影。
5) 將經圖案化之硬化膜以超過100℃之溫度進行加熱，使膜完全硬化。
對前述製造方法進行詳述。
作為基材，並無特別限定，可使用玻璃基板、矽基板、塗佈有透明導電性膜之玻璃基板等各種基板。
將上述紫外線硬化性組成物塗佈於基材上時，可應用使用旋塗機、輥塗機、棒塗機、狹縫式塗佈機等塗佈裝置之公知方法。
塗佈後之硬化性組成物視需要進行加熱，使其乾燥而去除溶劑。典型而言，可舉例為：於熱板上以80~120℃、較佳為90~100℃之溫度乾燥1~2分鐘之方法、於室溫下放置數小時之方法、於熱風加熱器或紅外線加熱器中加熱數十分鐘~數小時之方法等。
對於塗膜之位置選擇性曝光通常經由光罩等，使用包含高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、LED燈等紫外線光源、準分子雷射光等雷射光源之公知之活性能量線光源來進行。可根據硬化性組成物之特性，分開使用負型、正型光罩。照射之能量線量依賴於硬化性組成物之結構，典型而言為100~1,000mJ/cm
2左右。
為了形成所需形狀之圖案，進行利用顯影液之顯影。作為顯影液，已知有鹼性水溶液及有機溶劑，但利用鹼性水溶液之顯影為主流。鹼性水溶液可使用無機鹼之水溶液、有機鹼之水溶液兩者。作為較佳顯影液，可舉例為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、氨、四級銨鹽等鹼性水溶液，尤佳為氫氧化四甲基銨之水溶液。顯影方法並無特別限定，例如可應用浸漬法、噴霧法等。
如上所述，本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷及將其作為主成分之紫外線硬化性組成物具有如下優點：由於具備優異之紫外線硬化性，且鹼溶性顯著優異，因此尤其是經過利用鹼性水溶液之顯影步驟時，可進行簡便且高精度之圖案形成，且所獲得之硬化膜之力學強度及透明性優異。
對於顯影後之圖案化之硬化膜，通常較佳為進行後加熱(PEB)。PEB溫度只要不會使圖案化之硬化膜產生熱分解、變形，則並無特別限定，較佳為150~250℃，更佳為150~200℃。
藉由以上之操作，可形成圖案化為所需形狀之紫外線硬化性組成物之硬化膜。
[用途]
本發明之紫外線硬化性組成物作為用於形成構成各種物品、尤其是電子裝置及電氣裝置之絕緣層之材料尤其有用。該組成物可設計成於硬化後具有小於3.0之低相對介電常數。另外，本發明之硬化性組成物由於其所獲得之硬化物之透明性良好，因此作為用於形成觸控面板及顯示器等顯示裝置之絕緣層之材料尤其適合。此時，絕緣層可視需要如上所述形成所需之任意圖案。因此，包含使本發明之紫外線硬化性組成物硬化而獲得之絕緣層之觸控面板及顯示器等顯示裝置亦為本發明之一態樣。
另外，使用本發明之硬化性組成物，塗佈物品後使其硬化，可形成絕緣性塗佈層（絕緣膜）。因此，本發明之組成物可用作絕緣性塗佈劑。另外，亦可將使本發明之硬化性組成物硬化而形成之硬化物用作絕緣性塗佈層。
由本發明之硬化性組成物形成之絕緣膜除前述顯示裝置以外，亦可用於各種用途。尤其可用作電子裝置之構成部件或製造電子裝置之步驟中所使用之材料。電子裝置中包含半導體裝置、磁記錄頭等電子設備。例如，本發明之硬化性組成物可用作半導體裝置，例如LSI（Large Scale Integration，大型積體電路）、系統LSI、DRAM（Dynamic Random Access Memory，動態隨機存取記憶體）、SDRAM（Synchronous Dynamic Random Access Memory，同步動態隨機存取記憶體）、RDRAM（Rambus Dynamic Random Access Memory，Rambus動態隨機存取記憶體）、D-RDRAM（Direct Rambus Dynamic Random Access Memory，直接Rambus動態隨機存取記憶體）、及多晶片模組多層配線板之絕緣皮膜、半導體用層間絕緣膜、蝕刻阻擋膜、表面保護膜、緩衝塗佈膜、LSI中之鈍化膜、可撓性覆銅板之覆蓋塗膜、阻焊劑膜、光學裝置用表面保護膜。
以下，基於實施例進一步說明本發明，但本發明並不限定於以下之實施例。
[實施例]
關於本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷之合成、紫外線硬化性組成物之製備、評價以及其硬化物之製備、評價，藉由實施例進行詳細説明。
[紫外線硬化性有機聚矽氧烷之折射率]
使用數位折射計（Atago股份有限公司製，RX-7000α），測定25℃下之合成之有機聚矽氧烷之丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)溶液之折射率(n
D)。製作各種聚合物濃度之溶液進行測定，藉由外插法算出合成之有機聚矽氧烷之n
D。
[硬化性組成物及硬化物之外觀]
以目視觀察硬化性組成物及硬化物，判定外觀。
[硬化性支鏈狀有機聚矽氧烷之鹼溶性]
將各硬化性支鏈狀有機聚矽氧烷之20質量%PGMEA溶液以成為1.0 µm之膜厚之方式旋塗於光學玻璃基板上，使用熱板以90℃進行2分鐘加熱（預烘烤），而形成塗膜。然後，於25℃使用氫氧化四甲基銨(TMAH)之2.38%水溶液進行1分鐘顯影，於室溫(25℃)之水浴中進行浸漬水洗。水洗時間為15秒。水洗後，藉由乾燥去除水分後，以目視觀察玻璃基板，利用以下之基準判定對於鹼性溶液之溶解性（顯影性）。
A：完全溶解：塗膜被完全去除
B：基本上溶解：觀察到少量之塗膜殘留（浮渣）
C：局部溶解：觀察到大量（塗膜面積之20%以上）之浮渣
D：不溶
[硬化性組成物之高能量線硬化性]
使用各硬化性組成物之PGMEA溶液（硬化性支鏈狀有機聚矽氧烷濃度：20質量%），藉由與上述相同之方法形成硬化性組成物之塗膜。對於該塗膜，進行高能量線照射（365 nm之LED光，光量：500mJ/cm
2），然後以150℃進行2分鐘加熱而獲得硬化塗膜。利用以下之基準判定高能量線硬化性。
A：硬化塗膜於上述TMAH溶解試驗中為不溶
B：僅硬化塗膜之邊緣部分（小於硬化膜之總面積之5%）於上述TMAH溶解試驗中溶解
C：達到硬化塗膜之一半左右（硬化膜之總面積之約5~50%）於上述TMAH溶解試驗中溶解
D：硬化塗膜於上述TMAH溶解試驗中完全溶解或基本上溶解
[合成例1]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-1)之合成
於具備溫度計及氮導入管之200 mL之三口燒瓶中，加入3-縮水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷25.0g、苯基三甲氧基矽烷67.5g、甲苯100.0g、水50.0g及氫氧化銫50%水溶液1.4g並於80℃攪拌2小時。進行利用甲苯之共沸脫水及脫甲醇化，濃縮至固形物為78%為止，於115℃進一步攪拌6小時。然後，放置至室溫，加入鹼吸附劑（Kyowaad（註冊商標）KW-700PL）11.6 g，於室溫攪拌30分鐘後，過濾固形物，而獲得固形物濃度為78%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-1)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之環氧官能性D結構單元及苯基官能性T結構單元之比率為24：76。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(A-1)之數量平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)及多分散性(PDI)分別為2400、5600及2.33。根據該等之分析結果，暗示環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均4個環氧基。
[合成例2]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-2)之合成
除了使用己基三甲氧基矽烷70.2g代替苯基三甲氧基矽烷67.5g以外，與合成例1同様地進行反應，而獲得固形物濃度92%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-2)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之環氧官能性D結構單元及苯基官能性T結構單元之比率為25：75。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(A-2)之Mn、Mw及PDI分別為1400、3600及2.57。根據該等之分析結果，暗示環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均2.5個環氧基。
[合成例3]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-3)之合成
除了使用3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷30.0g代替3-縮水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷25.0 g，將苯基三甲氧基矽烷之量設為75.0 g，將水之量設為37.0 g，將氫氧化銫50%水溶液之量設為1.6g以外，與合成例1同様地進行反應，而獲得固形物濃度78%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-3)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之環氧官能性T結構單元及苯基官能性T結構單元之比率為25：75。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(A-3)之Mn、Mw及PDI分別為5000、12000及2.40。根據該等之分析結果，暗示環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均9個環氧基。
[合成例4]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-4)之合成
除了將3-縮水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷之量設為24.0 g，使用三甲氧基(甲基)矽烷13.0g、環己基三甲氧基矽烷46.8g、甲苯17.1g、水15.0g、二丁基羥基甲苯17 mg、氫氧化鉀43%水溶液0.6g以外，與合成例1同様地進行反應，而獲得固形物濃度39%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-4)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元及環己基官能性T結構單元之比率為24：21：55。
[合成例5]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-5)之合成
加入六甲基二矽氧烷20.0g、三甲氧基(甲基)矽烷38.0g、聚甲氧基矽氧烷（三菱化學公司製，MKC矽酸酯「MS51」）59.0g、甲苯38.2g、水28.5g、二丁基羥基甲苯39 mg、三氟乙酸0.164g並於80℃攪拌1小時。然後，加入氫氧化鉀43%水溶液0.610g、3-縮水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷76.0g、甲苯25.1g、水12.5 g，與合成例1同様地進行反應，而獲得固形物濃度39%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-5)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為16：26：20：38。
[合成例6]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-6)之合成
加入六甲基二矽氧烷11.0g、三甲氧基(3,3,3-三氟丙基)矽烷33.0g、聚甲氧基矽氧烷（三菱化學公司製，MKC矽酸酯「MS51」）32.5g、甲苯20.5g、水15.5g、二丁基羥基甲苯26 mg、三氟乙酸0.107g並於80℃攪拌1小時。然後，加入氫氧化鉀43%水溶液0.340g、3-縮水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷41.8g、甲苯6.77g、水5.11 g，與合成例1同様地進行反應，而獲得固形物濃度36%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-5)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、環氧官能性D結構單元、三氟丙基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為16：29：19：36。
[合成例7]環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-7)之合成
加入六甲基二矽氧烷10.0g、三甲氧基(甲基)矽烷11.0g、三甲氧基(3,3,3-三氟丙基)矽烷35.0g、聚甲氧基矽氧烷（三菱化學公司製，MKC矽酸酯「MS51」）28.0g、甲苯72.0g、水30.0g、二丁基羥基甲苯30 mg、三氟乙酸0.118g並於80℃攪拌1小時。然後，加入氫氧化鉀43%水溶液0.370g、3-縮水甘油氧基丙基(二甲氧基)甲基矽烷44.0g、甲苯7.21g、水5.40 g，與合成例1同様地進行反應，而獲得固形物濃度44%之環氧官能性支鏈狀聚矽氧烷(A-5)之溶液。根據
29Si-NMR之測定結果，所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元、三氟丙基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為13：26：10：20：31。
[合成例8]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-1)之合成
於具備溫度計及氮導入管之200 mL之三口燒瓶中，加入(A-1)溶液31.8g、丙烯酸3.6g、二丁基羥基甲苯11.7 mg、及1,1,3,3-四甲基胍86.0 mg後，於90℃攪拌24小時。然後，將反應溶液放置至室溫，利用碳酸氫鈉水溶液進行中和，利用水清洗3次。接著，加入丙二醇甲醚乙酸酯(PGMEA)，進行溶劑置換，而獲得固形物濃度50%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-1)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元與苯基官能性T結構單元之比率為24：76。
[合成例9]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-2)之合成
除了使用(A-2)溶液32.0g代替(A-1)溶液31.8 g，將丙烯酸之量設為2.0 g，將二丁基羥基甲苯之量設為4.7 mg，以及將1,1,3,3-四甲基胍之量設為48.0 mg以外，與合成例4同様地進行反應，而獲得固形物濃度50%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-2)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、環氧官能性D結構單元、及己基官能性T結構單元之比率為23：2：75。
[合成例10]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-3)之合成
除了使用(A-3)溶液44.2g代替(A-1)溶液31.8 g，將丙烯酸之量設為5.4 g，將二丁基羥基甲苯之量設為12.0 mg，以及將1,1,3,3-四甲基胍之量設為146 mg以外，與合成例4同様地進行反應，而獲得固形物濃度50%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-3)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羥基官能性T結構單元、環氧官能性T結構單元、及苯基官能性T結構單元之比率為24：1：75。
[合成例11]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-4)之合成
使用(A-4)溶液121g代替(A-1)溶液31.8 g，將丙烯酸之量設為7.1 g，將二丁基羥基甲苯之量設為10.0 mg，將1,1,3,3-四甲基胍之量設為1.72g而與合成例8同様地進行反應。但，於反應後不進行中和處理及溶劑置換，而獲得固形物濃度39%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-4)之甲苯溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元及環己基官能性T結構單元之比率為22：2：21：55。
[合成例12]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-5)之合成
除了使用(A-5)溶液120g代替(A-1)溶液31.8 g，將丙烯酸之量設為10.0 g，將二丁基羥基甲苯之量設為10.0 mg，使用溴化四丁基銨2.04g代替1,1,3,3-四甲基胍1.72g以外，與合成例11同様地進行反應，而獲得固形物濃度39%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-5)之甲苯溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為16：25：1：20：38。
[合成例13]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-6)之合成
除了使用(A-6)溶液209g代替(A-1)溶液31.8 g，將丙烯酸之量設為13.6 g，將二丁基羥基甲苯之量設為15.0 mg，將四丁基銨溴化物之量設為3.05g以外，與合成例11同様地進行反應，而獲得固形物濃度36%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-6)之甲苯溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、三氟丙基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為16：29：19：36。
[合成例14]丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-7)之合成
除了使用(A-7)溶液192g代替(A-1)溶液31.8 g，將丙烯酸之量設為14.6 g，將二丁基羥基甲苯之量設為17.0 mg，將四丁基銨溴化物之量設為3.16g以外，與合成例11同様地進行反應，而獲得固形物濃度44%之丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-7)之甲苯溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元、三氟丙基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為13：26：10：20：31。
[合成例15]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-1)之合成
向具備攪拌機、溫度計、氮導入管及回流管之200 mL之分離式燒瓶中，加入丙烯醯氧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(B-1)之PGMEA溶液37.55g、琥珀酸酐1.9g、及1,1,3,3-四甲基胍31.8 mg後，於70℃攪拌3小時。然後，將反應溶液放置至室溫，加入鹼吸附劑（Kyowaad（註冊商標）KW-700PL）1.0g並攪拌30分鐘。對所獲得之溶液進行過濾，將固形物濃度調製成46%，而獲得丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-1)之溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、及苯基官能性T結構單元之比率為22：2：76。另外，(C-1)之折射率為1.536。
[合成例16]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-2)之合成
除了將(B-1)之PGMEA溶液之量設為34.79 g，使用鄰苯二甲酸酐1.9g代替琥珀酸酐1.9 g，將攪拌時間設為7小時以外，與合成例7同様地進行反應，而獲得固形物濃度46%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-2)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、及苯基官能性T結構單元之比率為23：1：76。另外，(C-2)之折射率為1.542。
[合成例17]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-3)之合成
除了將(B-1)之PGMEA溶液之量設為38.78 g，使用4-硝基鄰苯二甲酸酐4.06g代替琥珀酸酐1.9 g，將攪拌時間設為7小時以外，與合成例7同様地進行反應，而獲得固形物濃度46%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-3)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、及苯基官能性T結構單元之比率為20：4：76。另外，(C-3)之折射率為1.560。
[合成例18]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-4)之合成
除了將(B-1)之PGMEA溶液之量設為46.60 g，使用硫代二乙醇酸酐4.36g代替琥珀酸酐1.9 g，將1,1,3,3-四甲基胍之量設為57.0 mg以外，與合成例7同様地進行反應，而獲得固形物濃度46%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-4)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元及苯基官能性T結構單元之比率為24：76。另外，(C-4)之折射率為1.554。
[合成例19]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-5)之合成
除了使用(B-2)之PGMEA溶液41.61g代替(B-1)之PGMEA溶液37.55 g，將琥珀酸酐之量設為2.3 g，將1,1,3,3-四甲基胍之量設為40.1 mg以外，與合成例7同様地進行反應，而獲得固形物濃度46%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-5)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、環氧官能性D結構單元、及己基官能性T結構單元之比率為23：2：75。另外，(C-5)之折射率為1.463。
[合成例20]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-6)之合成
除了使用(B-3)之PGMEA溶液40.8g代替(B-1)之PGMEA溶液37.55 g，將琥珀酸酐之量設為2.7 g，將1,1,3,3-四甲基胍之量設為46 mg，將攪拌時間設為21小時以外，與合成例7同様地進行反應，而獲得固形物濃度46%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-6)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性T結構單元、環氧官能性T結構單元及苯基官能性T結構單元之比率為24：1：75。另外，(C-6)之折射率為1.531。
[合成例21]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-7)之合成
除了使用(B-4)之甲苯溶液121g代替(B-1)之PGMEA溶液37.55 g，將琥珀酸酐之量設為4.3 g，將攪拌時間設為7小時以外，與合成例15同様地進行反應。反應結束後，加入PGMEA進行溶劑置換，藉此獲得固形物濃度30%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-7)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元及環己基官能性T結構單元之比率為18：4：2：21：55。另外，(C-7)之折射率為1.478。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(C-7)之Mn、Mw及PDI分別為1060、1540及1.46。根據該等之分析結果，暗示丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均2個丙烯醯氧基及平均1個羧基。
[合成例22]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-8)之合成
除了使用(B-5)之甲苯溶液120g代替(B-1)之PGMEA溶液37.55 g，將琥珀酸酐之量設為4.6 g，將攪拌時間設為7小時以外，與合成例15同様地進行反應。但，不進行反應結束後之中和處理，加入PGMEA僅進行溶劑置換，藉此獲得固形物濃度30%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-8)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之M單元、丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、環氧官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為16：16：9：1：20：38。另外，(C-8)之折射率為1.461。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(C-8)之Mn、Mw及PDI分別為7610、34700及4.55。根據該等之分析結果，暗示丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均14個丙烯醯氧基及平均9個羧基。
[合成例23]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-9)之合成
除了使用(B-6)之甲苯溶液209g代替(B-1)之PGMEA溶液37.55 g，將琥珀酸酐之量設為5.98 g，將攪拌時間設為5小時以外，與合成例22同様地進行反應。但，不進行反應結束後之中和處理，加入PGMEA僅進行溶劑置換，藉此獲得固形物濃度30%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-9)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、三氟丙基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為16：19：10：19：36。另外，(C-9)之折射率為1.450。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(C-9)之Mn、Mw及PDI分別為4670、6410及1.37。根據該等之分析結果，暗示丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均9個丙烯醯氧基及平均6個羧基。
[合成例24]丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-10)之合成
除了使用(B-7)之甲苯溶液192g代替(B-1)之PGMEA溶液37.55 g，將琥珀酸酐之量設為8.0 g，將攪拌時間設為5小時以外，與合成例22同様地進行反應。但，不進行反應結束後之中和處理，加入PGMEA僅進行溶劑置換，藉此獲得固形物濃度27%之丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷(C-10)之PGMEA溶液。根據產物之
13C-NMR測定結果，確認到所獲得之聚矽氧烷中之M結構單元、丙烯醯氧基及羧基官能性D結構單元、丙烯醯氧基及羥基官能性D結構單元、甲基官能性T結構單元、三氟丙基官能性T結構單元及Q結構單元之比率為13：21：5：10：20：31。另外，(C-10)之折射率為1.450。根據凝膠滲透層析圖之分析結果，(C-10)之Mn、Mw及PDI分別為5040、7890及1.57。根據該等之分析結果，暗示丙烯醯氧基及羧基官能性支鏈狀聚矽氧烷每一分子具有平均9個丙烯醯氧基及平均7個羧基。
[實施例以及比較例]
使用下述官能性聚矽氧烷溶液及硬化觸媒，以表1所示之組成（質量份；聚矽氧烷為固形物換算）進行混合，然後以整體之固形物濃度成為20質量%之方式利用PGMEA進行稀釋後，利用孔徑0.2 µm之薄膜過濾器進行過濾，而製備各紫外線硬化性組成物。
紫外線硬化性聚矽氧烷
(A-1)藉由對上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷溶液進行溶劑置換而獲得之官能性聚矽氧烷溶液之PGMEA溶液
(C-1)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-2)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-3)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-4)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-5)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-6)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-7)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-8)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-9)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
(C-10)上述合成例中所獲得之官能性聚矽氧烷之PGMEA溶液
硬化觸媒
(D-1)IGM Resin公司製Omnirad（註冊商標）819
(D-2)BASF公司製Irgacure（註冊商標）OXE-02
(D-3)IGM Resin公司製Omnirad（註冊商標）TPO-L
［表1］
［表2］
| 成分 | 實施例1 | 實施例2 | 實施例3 | 實施例4 | 實施例5 | 實施例6 |
| (C-1) | 100 | |||||
| (C-2) | 100 | |||||
| (C-3) | 100 | |||||
| (C-4) | 100 | |||||
| (C-5) | 100 | |||||
| (C-6) | 100 | |||||
| (D-1) | 5 | |||||
| (D-2) | 3 | 5 | 5 | 3 | 3 | |
| 合計 | 103 | 105 | 105 | 103 | 105 | 103 |
| 硬化性組成物之外觀 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 |
| 紫外線硬化性 | A | A | A | A | B | A |
| 硬化物之外觀 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 半透明 |
| 鹼溶性 | A | A | A | A | A | B |
| 成分 | 實施例7 | 實施例8 | 實施例9 | 實施例10 | 比較例1 |
| (A-1) | 100 | ||||
| (C-7) | 100 | ||||
| (C-8) | 100 | ||||
| (C-9) | 100 | ||||
| (C-10) | 100 | ||||
| (D-2) | 1 | 2 | 1 | ||
| (D-3) | 10 | 5 | |||
| 合計 | 110 | 101 | 102 | 101 | 105 |
| 硬化性組成物之外觀 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 |
| 紫外線硬化性 | A | A | A | A | A |
| 硬化物之外觀 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 | 透明 |
| 鹼溶性 | A | A | A | A | C |
[有機聚矽氧烷硬化物（硬化薄膜）之相對介電常數]
將實施例1之硬化性組成物注入直徑50 mm之Teflon（註冊商標）杯中，於室溫乾燥16小時，接著於50℃乾燥5小時，進一步於90℃乾燥12小時，藉此形成厚度100 µm之透明有機聚矽氧烷薄膜。對該薄膜試驗片進行紫外線照射（365 nm之LED光，2000mJ/cm2），進一步於烘箱中以150℃加熱30分鐘，而獲得完全硬化之塗膜。
於硬化物兩面塗佈微量之矽酮油，壓接直徑33 mm、厚度0.007 mm之錫箔。利用連接有直徑30 mm之平行板電極之Keysight Technologies製E4990A精密阻抗分析儀測定室溫、100KHz下之靜電電容。使用測定出之靜電電容測定後之硬化物之厚度及電極面積之值算出相對介電常數，結果為2.9。
另一方面，使用將僅含有倍半矽氧烷單元之紫外線硬化性有機聚矽氧烷作為主成分之實施例6之硬化性組成物進行同様之操作，嘗試形成厚度100 µm之有機聚矽氧烷薄膜，但於表面產生大量裂痕，無法形成透明薄膜。
如表1及表2所示，由本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷形成之塗膜表現出高鹼溶性，尤其是不僅具有倍半矽氧烷單元且具有D結構單元之有機聚矽氧烷及含有其之硬化性組成物（實施例1~5及7~10）具有尤其優異之鹼溶性。另外，本有機聚矽氧烷具有良好之紫外線硬化性。此外，藉由紫外線照射而形成之硬化塗膜為透明，尤其是由D結構單元具有紫外線硬化性基與親水性基之聚矽氧烷獲得之硬化塗膜表現出高透明性及充分之塗膜韌性。另外，藉由調整構成本發明之支鏈狀有機聚矽氧烷之結構單元及官能基之種類，可於寬範圍調整該有機聚矽氧烷之折射率，從而本發明之硬化性組成物可設計出具有所需折射率之硬化物。尤其是具有三氟官能性結構單元之支鏈狀有機聚矽氧烷之折射率為1.45以下，因此藉由使用此種支鏈狀有機聚矽氧烷，有能夠設計出可形成具有低折射率之硬化物之硬化性組成物的優點（實施例9及10）。另一方面，具有紫外線硬化性基且不具有親水性基之有機聚矽氧烷（比較例1）之鹼溶性差，不適合作為圖案化用材料。
產業上之可利用性
本發明之紫外線硬化性有機聚矽氧烷及將其作為主成分之紫外線硬化性組成物具有如下優點：可分子設計為具備優異之紫外線硬化性，且鹼溶性顯著優異，因此尤其是經過利用鹼性水溶液之顯影步驟時，可進行簡便且高精度之圖案形成，並且所獲得之硬化膜之力學強度及透明性優異，且具有寬範圍之折射率。因此，該有機聚矽氧烷等尤其適合作為用於形成觸控面板及顯示器等顯示裝置、尤其是可撓性顯示器之絕緣層之材料、尤其是圖案化材料、塗佈材料。
無
無
Claims (17)
- 一種紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其一分子中具有1個以上鍵結於矽原子上且具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，且作為有機聚矽氧烷整體具有對於鹼性水溶液之可溶性。
- 如請求項1之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其一分子中具有1個以上選自下述重複單元(1)及(2)中之一種以上之矽氧烷單元： (R 1RSiO 2/2) (1) (A 3SiO 1/2) (2) （式中，R 1為具有親水性基及紫外線硬化性基兩者之一價官能基，R為選自未經取代或經氟取代之一價烴基、烷氧基及羥基中之基，A為R 1或R，且A含有至少一個R 1）。
- 如請求項1或2之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其一分子中具有1個以上之矽氧烷單元(1)。
- 如請求項1至3中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其進一步含有下述矽氧烷單元(3)： (R 2RSiO 2/2) (3) （式中，R 2為具有紫外線硬化性基且不具有親水性基之一價官能基，R為前述基）。
- 如請求項1至4中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其中前述親水性基為選自羧基、羥基、酚性羥基、聚醚基中之基。
- 如請求項1至5中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其中前述紫外線硬化性基為選自環氧基、氧雜環丁烷基、乙烯醚基、(甲基)丙烯醯氧基中之基。
- 如請求項1至6中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其為平均單元式： (B 3SiO 1/2) a(R 1RSiO 2/2) b1(R 2RSiO 2/2) b2(RSiO 3/2) c(SiO 4/2) d(4) （式中，R 1、R 2、R分別獨立為與上述相同之基， B分別獨立為選自R 1、R 2及R中之基， a為0或正數，b1為1~100之範圍內之數，b2為0~50之範圍內之數，(c+d)為正數） 表示之支鏈狀有機聚矽氧烷。
- 如請求項7之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其中平均單元式(4)中之(b1+b2)/(a+b1+b2+c+d)之值為0.1以上0.5以下。
- 如請求項1至8中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其分子內含有1個以上之下述矽氧烷單元(5)： (RSiO 3/2) (5) （式中，R係與上述相同之基）。
- 如請求項2至9中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其中前述R 1為下述式(6)所示之基： ［化學式1］ (6) ｛式中，R 4為碳數2至10之鏈狀二價烴基， R 5為碳數3至10之為鏈狀、環狀或其組合之三價烴基， X為氧原子、硫原子或-NR 7-（式中，R 7為氫原子或碳原子數1至3之一價烴基）， n為0或1， Y為一價含有紫外線硬化性基之基， Z為羥基、含羥基之基或-O(C=O)-R 6-CO 2H（式中，R 6為可任意含有氧原子或硫原子之碳原子數2至12之直鏈、支鏈或環狀二價烴基）所示之一價親水性基， *為向有機聚矽氧烷上之矽原子之鍵結部位}。
- 如請求項1至10中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其中親水性基為羧基，紫外線硬化性基為(甲基)丙烯醯氧基。
- 如請求項1至11中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷，其具有如下之對於鹼性水溶液之可溶性：於將有機聚矽氧烷以塗佈後之厚度成為4 µm之方式塗佈於玻璃板上後，將該塗膜浸漬於氫氧化四甲基銨(TMAH)之2.38質量%水溶液中1分鐘之後進行水洗時，由該有機聚矽氧烷形成之塗膜之質量減少率成為90質量%以上。
- 一種紫外線硬化性組成物，其含有以下者而成： (A)如請求項1至12中任一項之紫外線硬化性有機聚矽氧烷、 (B)相對於(A)成分100質量份成為0.1~10質量份之量之光聚合起始劑、以及 (C)有機溶劑。
- 一種絕緣性塗佈劑，其含有如請求項13之紫外線硬化性組成物。
- 一種硬化物，其係如請求項13之紫外線硬化性組成物之硬化物。
- 一種硬化物之使用方法，其係將如請求項13之紫外線硬化性組成物之硬化物作為絕緣性塗佈層使用之方法。
- 一種顯示裝置，其包含由如請求項13之紫外線硬化性組成物之硬化物形成之層。
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