TW201827438A

TW201827438A - 具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑

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Publication number: TW201827438A
Application number: TW106133097A
Authority: TW
Inventors: 安瑪帕姆; 湯馬士艾伯利; 安佳傑許; 托拜亞斯葛羅斯曼; 喬納斯克洛伯
Original assignee: 德商麥克專利有限公司
Priority date: 2016-09-30
Filing date: 2017-09-27
Publication date: 2018-08-01
Also published as: TWI814711B; KR20190053948A; EP3519415A1; CN109790173A; JP7051832B2; JP2019532952A; CN109790173B; US20200028091A1; EP3519415B1; WO2018060218A1; KR20240033302A

Abstract

本發明描述尤其是用於電子裝置之具有咔唑結構之二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩衍生物。本發明進一步關於一種製備該等本發明化合物之方法及包含該等化合物之電子裝置。

Description

具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩結構之咔唑

其中使用有機半導體作為功能材料的有機電致發光裝置(OLED)之結構係描述於例如US 4,539,507、US 5,151,629、EP 0676461和WO 98/27136中。所使用的發光材料經常為呈現磷光的有機金屬錯合物。由於量子力學的原因，使用有機金屬化合物作為磷光發光體，高達四倍能量效率及功率效率是可能的。一般而言，仍需要改良OLED(也尤其是呈現磷光的OLED)，例如關於效率、操作電壓及壽命。　　有機電致發光裝置之性質並非僅由所使用的發光體決定。尤其是所使用的其他材料(諸如主體和基質材料、電洞阻擋材料、電子傳輸材料、電洞傳輸材料及電子或激子阻擋材料)在此也具有特別重要的意義。對這些材料之改良可導致對電致發光裝置之明顯改良。　　根據先前技術，雜芳族化合物經常用作為磷光化合物之基質材料及用作為電子傳輸材料。已知用於此功能的實例包括經咔唑基團取代之二氮雜二苯並呋喃衍生物，如JP 5604848 B2、WO 2015/182872 A1、KR20160026661和WO 2014/157599 A1中所揭示。然而，二氮雜二苯並呋喃基團不一定具有二氮雜二苯並呋喃基團之二氮雜苯基中被芳基或雜芳基的雙(twin)取代及在二氮雜二苯並呋喃單元之無氮苯環上的其他取代。而且，一些所詳述的化合物在二氮雜二苯並呋喃基團中具有二個二氮雜苯基。　　一般而言，在這些材料(例如)用作為基質材料情況下，仍然需要改良，特別是關於裝置之壽命，但也關於效率和操作電壓。

本發明所解決的問題因此為提供適合使用於有機電子裝置(尤其是使用於有機電致發光裝置)，且當其使用於此裝置時導致良好裝置性質之化合物的問題，及提供對應電子裝置的問題。　　更特別地，本發明所解決的問題為提供導致高壽命、良好效率和低操作電壓之化合物的問題。特別地基質材料之性質對有機電致發光裝置之壽命和效率也具有基本影響。　　本發明所解決的另一問題可認為是提供適合用於磷光或螢光OLED(尤其是作為基質材料)之化合物的問題。本發明之一特殊目的為提供適合於發紅色-、黃色-和綠色-磷光OLED及可能亦適合於發藍色-磷光OLED之基質材料的問題。　　而且，本發明所解決的另一問題可認為是提供適合用於磷光或螢光OLED(尤其是作為電子傳輸材料)之化合物的問題。　　而且，化合物應可以非常簡單的方式處理且尤其是呈現良好溶解度和薄膜形成。例如，化合物應該呈現提高的氧化穩定性和改良的玻璃轉移溫度。　　另一目的認為是非常便宜地且恆定品質地提供具有極佳性能之電子裝置。　　再者，應可能使電子裝置使用或適應於許多目的。更特別地，在寬溫度範圍內應保持電子裝置的性能。　　令人驚訝地，已經發現下文所詳細描述的特定化合物解決這些問題並消除來自先前技術的缺點。化合物之使用導致有機電子裝置(尤其是，有機電致發光裝置)之非常好的性質，尤其是關於壽命、效率和操作電壓。本發明因此提供含有該等化合物之電子裝置，尤其是有機電致發光裝置，及對應較佳實施態樣。　　本發明因此提供一種化合物，其包含下式(A)之結構：其中所使用的符號如下：　　Y¹ 為O或S；　　W 在各情況下為相同或不同且為N或CR¹ ，較佳為CR¹ ，其先決條件為一個環中不超過二個W基團為N；　　X 在各情況下為相同或不同且為N或CR¹ ，較佳為CR¹ ，其先決條件為一個環中不超過二個X基團為N；　　L¹ 為一鍵或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統；　　A 在各情況下為相同或不同且為N、CAr^a 或CAr^b ，其中只有二個A為N相隔至少一個CAr^a 或CAr^b 基團，其先決條件為若二個N與A相鄰，則該A為CAr^b ；　　Ar^a 在各情況下為相同或不同且為CN、F或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統；　　Ar^b 在各情況下為相同或不同且為CN、F或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統；　　R¹ 在各情況下為相同或不同且為H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO₂ ，N(Ar¹ )₂ ，N(R² )₂ ，C(=O)Ar¹ ，C(=O)R² ，P(=O)(Ar¹ )₂ ，P(Ar¹ )₂ ，B(Ar¹ )₂ ，Si(Ar¹ )₃ ，Si(R² )₃ ，具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R² 基團取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經-R² C=CR² -、-C≡C-、Si(R² )₂ 、C=O、C=S、C=NR² 、‑C(=O)O-、-C(=O)NR² -、NR² 、P(=O)(R² )、-O-、-S-、SO或SO₂ 置換和其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)，或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(彼等各自可經一或多個R² 基團取代)，或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳氧基或雜芳氧基，或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳烷基或雜芳烷基，或這些系統的組合；同時，二或多個取代基R¹ 一起亦可形成單環或多環的脂族或芳族環系統；　　Ar¹ 在各情況下為相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個非芳族R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，鍵結至同一矽原子、氮原子、磷原子或硼原子之二個Ar¹ 基團也可經由橋而以單鍵或選自下列的橋結合在一起：B(R² )、C(R² )₂ 、Si(R² )₂ 、C=O、C=NR² 、C=C(R² )₂ 、O、S、S=O、SO₂ 、N(R² )、P(R² )和P(=O)R² ；　　R² 在各情況下為相同或不同且為H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR³ )₂ ，CHO，C(=O)R³ ，CR³ =C(R³ )₂ ，C(=O)OR³ ，C(=O)N(R³ )₂ ，Si(R³ )₃ ，P(R³ )₂ ，B(R¹³ )₂ ，N(R³ )₂ ，NO₂ ，P(=O)(R³ )₂ ，OSO₂ R³ ，OR³ ，S(=O)R³ ，S(=O)₂ R³ ，具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R³ 基團取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經-R³ C=CR³ -、-C≡C-、Si(R³ )₂ 、C=O、C=S、C=NR³ 、‑C(=O)O-、 -C(=O)NR³ -、NR³ 、P(=O)(R³ )、-O-、-S-、SO或SO₂ 置換和其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)，或具有5至40個芳族環原子且在各情況中可經一或多個R³ 基團取代之芳族或雜芳族環系統，或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R³ 基團取代之芳氧基或雜芳氧基，或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰的R² 取代基一起亦可形成單環或多環的脂族或芳族環系統；　　R³ 在各情況下為相同或不同且為H，D，F或具有1至20個碳原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中氫原子亦可經F置換；同時，二或多個相鄰的R³ 取代基一起亦可形成單環或多環的脂族或芳族環系統；　　n 為0、1、2或3，較佳為0、1或2，更佳為0或1，尤佳為0。　　相鄰的碳原子在本發明的情況下為彼此直接鍵結的碳原子。此外，在基團之定義中"相鄰的基團(adjacent radical)"意指此等基團係鍵結至同一碳原子或相鄰的碳原子。此等定義尤其是對應地適用於術語"相鄰的基團(adjacent group) "及"相鄰的取代基"。　　在本發明的情況下，二或多個基團一起可形成環的用語尤其應理解為意指該二個基團以化學鍵彼此聯接且形式上脫去二個氫原子。此以下列圖示說明：然而，此外，上述用語亦應理解為意指：若二個基團中之一者為氫，則第二個基團鍵結至氫原子所鍵結的位置，形成一環。此將以下列圖示說明：稠合芳基、稠合芳族環系統或稠合雜芳族環系統在本發明的情況下為其中二或多個芳族基團沿著共用邊彼此稠合(即稠合(annelated))而使得(例如)二個碳原子隸屬於至少二個芳族或雜芳族環(如例如在萘中)之基團。相比之下，例如，茀在本發明的情況下不為稠合芳基，因為茀中的二個芳族基團沒有共用邊。對應定義適用於雜芳基且適用於可但不一定也包含雜原子之稠環系統。　　芳基在本發明的情況下含有6至40個碳原子；雜芳基在本發明的情況下含有2至40個碳原子及至少一個雜原子，先決條件為碳原子和雜原子的總數為至少5。該等雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳基或雜芳基在此係理解為意指簡單芳族環(亦即，苯)、或簡單雜芳族環(例如，吡啶、嘧啶、噻吩、等等)、或稠合芳基或雜芳基(例如，萘、蒽、菲、喹啉、異喹啉、等等)。　　芳族環系統在本發明的情況下在該環系統中含有6至40個碳原子。雜芳族環系統在本發明的情況下在該環系統中含有1至40個碳原子和至少一個雜原子，先決條件為碳原子和雜原子的總數為至少5。雜原子較佳係選自N、O及/或S。芳族或雜芳族環系統在本發明的情況下應理解為意指不一定只含有芳基或雜芳基，而是其中二或多個芳基或雜芳基可能以非芳族單元(較佳為少於10%之非氫的原子，例如，碳、氮或氧原子或羰基)所中斷之系統。例如，系統諸如9,9’-螺聯茀、9,9-二芳基茀、三芳基胺、二芳基醚類、二苯乙烯、等等亦應視為在本發明之情況下的芳族環系統，且還有其中二或多個芳基被(例如)線性或環狀烷基或被矽基所中斷的系統。此外，其中二或多個芳基或雜芳基彼此直接鍵結的系統，例如，聯苯、聯三苯、聯四苯或聯吡啶同樣應視為芳族或雜芳族環系統。　　環狀烷基、烷氧基或烷硫基在本發明情況下係理解為意指單環、雙環或多環的基團。　　在本發明之情況下，其中個別氫原子或CH₂ 基團亦可經上述基團置換之C₁ -至C₂₀ -烷基係理解為意指(例如)甲基、乙基、正丙基、異丙基、環丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、第二己基、第三己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2.2.2]辛基、2-雙環[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)環己-1-基、1-(正丁基)環己-1-基、1-(正己基)環己-1-基、1-(正辛基)環己-1-基和1-(正癸基)環己-1-基。烯基係理解為意指(例如)乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基或環辛二烯基。炔基係理解為意指(例如)乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C₁ -至C₄₀ 烷氧基係理解為意指(例如)甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基或2-甲基丁氧基。　　具有5-40個芳族環原子且在各情況下亦可經上述基團取代並可經由任何所欲位置連接至芳族或雜芳族系統之芳族或雜芳族環系統係理解為意指(例如)衍生自下列之基團：苯、萘、蒽、苯並蒽、菲、苯並菲、芘、 (chrysene)、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、苯並丙二烯合茀(benzofluoranthene)、稠四苯、稠五苯、苯並芘、聯苯、伸聯苯(biphenylene)、聯三苯(terphenyl)、伸聯三苯(terphenylene)、茀、螺聯茀、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順-或反-茚並茀、順-或反-單苯並茚並茀、順-或反-二苯並茚並茀、三聚茚(truxene)、異三聚茚(isotruxene)、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吲哚並咔唑、茚並咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑(naphthimidazole)、菲並咪唑(phenanthrimidazole)、吡啶並咪唑(pyridimidazole)、吡並咪唑(pyrazinimidazole)、喹啉並咪唑(quinoxalinimidazole)、唑、苯並唑、萘並唑(naphthoxazole)、蒽並唑(anthroxazole)、菲並唑(phenanthroxazole)、異唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、喹啉、1,5-二氮雜蒽、2,7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1,8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5,9,10-四氮雜苝、吡、啡、啡、啡噻、熒紅環(fluorubin)、啶、氮雜咔唑、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯並三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三、1,2,4-三、1,2,3-三、四唑、1,2,4,5-四、1,2,3,4-四、1,2,3,5-四、嘌呤、喋啶、吲和苯並噻二唑。　　在一較佳組態中，本發明之化合物可形成式(I)、(II)或(III)之結構其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述關於式(A)所述之定義，較佳者為式(I)及/或(II)之結構。　　較佳地，本發明之化合物可包含式(Ia)、(IIa)及/或(IIIa)之結構其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，較佳者為式(Ia)及/或(IIa)之結構。　　較佳地，本發明之化合物可包含式(Ib)、(IIb)及/或(IIIb)中的至少一者之結構其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，較佳者為式(Ib)及/或(IIb)之結構。　　較佳地，本發明之化合物可包含式(Ic)、(IIc)及/或(IIIc)中的至少一者之結構其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，較佳者為式(Ic)及/或(IIc)之結構。　　情況亦可為化合物包含式(Id)、(IId)及/或(IIId)之結構中的至少一者其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，較佳者為式(Id)及/或(IId)之結構。　　以上所詳述的包含式(Ia)至(IIId)之結構的化合物之中，較佳者為彼等包含式(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)及/或(IIId)之結構的化合物，特佳者為具有式(Ic)、(IIc)及/或(IIIc)之結構的化合物。　　情況另外可為化合物包含式(IV)、(V)及/或(VI) 結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，及m為0、1、2、3或4，較佳為0、1、2或3，更佳為0、1或2，較佳者為式(IV)及/或(V)之結構。　　情況可進一步為化合物包含式(IVa)、(Va)及/或(VIa)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，及m為0、1、2、3或4，較佳為0、1、2或3，更佳為0、1或2，較佳者為式(IVa)及/或(Va)之結構。　　較佳地，本發明之化合物可包含式(IVb)、(Vb)及/或(VIb)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，及m為0、1、2、3或4，較佳為0、1、2或3，更佳為0、1或2，較佳者為式(IVb)及/或(Vb)之結構。　　情況亦可為本發明之化合物包含式(IVc)、(Vc)及/或(VIc)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，及m為0、1、2、3或4，較佳為0、1、2或3，更佳為0、1或2，較佳者為式(IVc)及/或(Vc)。　　情況另外可為化合物包含式(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)、(I)、(II)或(III)，及m為0、1、2、3或4，較佳為0、1、2或3，更佳為0、1或2，較佳者為式(IVd)及/或(Vd)之結構。　　以上所詳述的包含式(VIa)至(VId)之結構的化合物之中，較佳者為彼等包含式(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構的化合物，特佳者為具有式(IVc)、(Vc)及/或(VIc)之結構的化合物。　　情況另外可為其不為以符號W表示之CR¹ 基團的部分的式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)中之一者的結構之取代基R¹ 與個別環結構之環原子不形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地不形成任何稠環系統。此包括與可鍵結至R¹ 基團之可能R² 、R³ 取代基形成稠環系統。情況較佳可為其不為以符號W表示之CR¹ 基團的部分的式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)中之一者的結構之取代基R¹ 與個別環結構之環原子不形成任何環系統。此包括與可鍵結至R¹ 基團之可能R² 、R³ 取代基形成環系統。　　情況亦可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構中的標號n和m的總和在各情況下為不超過3，較佳為不超過2且更佳為不超過1。　　在式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構中，兩個相鄰的W基團可各自為CR¹ 且一起形成式(W-1)之基團其中　　Y² 為N(Ar)、O、S或C(R² )₂ ，較佳為C(R² )₂ ，　　X¹ 在各情況下為相同或不同且為N或CR² ，較佳為CR² ，其先決條件為一個環中不超過二個X基團為N，其中R² 具有上述之定義，尤其是關於式(A)；　　Ar² 在各情況下為相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統，及該R² 基團具有上述之定義，尤其是關於式(A)，及　　虛線表示鍵結至相鄰原子的鍵。較佳地，包含式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構的化合物較佳為每個結構具有不超過一個式(W-1)之基團。　　較佳者進一步為其特徵為下列之化合物：在式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)中，不超過二個W基團為N，較佳為不超過一個W基團為N，且較佳為所有W為CR¹ ，其中較佳為不超過4，更佳為不超過3且尤佳為不超過2個之W表示不為CH基團的CR¹ 基團。　　情況亦可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)中的W基團之R¹ 基團與環結構之環原子不形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地不形成任何稠環系統。此包括與可鍵結至R¹ 基團的可能R² 、R³ 取代基形成稠環系統。情況較佳可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)中的W基團之R¹ 基團與環結構之環原子不形成稠合任何稠環系統。此包括與可鍵結至R¹ 基團的可能R² 、R³ 取代基形成環系統。　　式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)之結構中的Ar^a 及/或Ar^b 基團在各情況下為相同或不同且為CN、F或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統。就此而論，符號Ar^a 及/或Ar^b 較佳為具有5至30個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統。　　較佳地，在式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)及/或(W-1)之結構中，Ar、Ar^a 及/或Ar^b 基團中之一者具有不超過5個雜原子，較佳為不超過3個雜原子且更佳為不超過1個雜原子，其中此包括可鍵結至此等基團之R¹ 、R² 和R³ 取代基。尤佳地，Ar、Ar^a 及/或Ar^b 基團沒有任何個雜原子，其中此包括可鍵結至此等基團之R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　情況亦可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)及/或(W-1)之結構中的Ar、Ar^a 及/或Ar^b 基團具有總共不超過5個雜原子，較佳為不超過3個雜原子且更佳為不超過1個雜原子，其中此包括可鍵結至此等基團之R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　情況另外可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)及/或(W-1)之結構中的Ar、Ar^a 及/或Ar^b 基團具有總共不超過50個，較佳為不超過40個且更佳為不超過22個芳族環原子，其中此包括可鍵結至此等基團之R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　情況可進一步為式(W-1)之結構中的Ar 基團不包含任何咔唑基團，其中此包括可鍵結至Ar基團之R² 和R³ 取代基。　　較佳地，式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構中的Ar^a 基團不包含任何咔唑基團，其中此包括可鍵結至Ar^a 基團之R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　在另一較佳組態中，式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構中的Ar^b 基團可為式(Ar^b -1)之基團。其中L² 為一鍵或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統，符號R¹ 具有上述之定義，尤其是關於式(A)，m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，及虛線表示鍵結至二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩基團之鍵。　　較佳者特別為包含式(VII)及/或(VIII)之結構的化合物其中L² 為一鍵或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統，符號Ar^a 、Y¹ 、L¹ 、Y² 、R¹ 、n和W具有上述之定義，尤其是關於式(A)， m為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2，及虛線表示鍵。　　情況較佳可為式(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中的標號m之總和在各情況下為不超過3，較佳為不超過2且更佳為不超過1。　　情況亦可為式(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中的R¹ 基團與鍵結至R¹ 基團的環結構之環原子不形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地不形成任何稠環系統。此包括與可鍵結至R¹ 基團的可能R² 、R³ 取代基形成稠環系統。情況較佳可為式(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中的R¹ 基團與環結構之環原子不形成環系統。此包括與可鍵結至R¹ 基團的可能R² 、R³ 取代基形成環系統。　　就式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構而言，Ar^a 基團同樣可為式(Ar^b -1)之基團。然而，此通常不是較佳的。情況因此較佳可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII 之結構中的Ar^a 基團不包含任何咔唑基團，其中此包括可鍵結至Ar^a 基團的R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　情況亦可為Ar、Ar^a 及/或Ar^b 基團係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、及1-、2-、3-或4-咔唑基，螺聯茀基、茀基、二苯並呋喃基、二苯並硫苯基、蒽基、菲基及/或聯伸三苯基，彼等各自可經一或多個R² 基團取代，但較佳未經取代，特佳者為螺聯茀、茀、二苯並呋喃、二苯並噻吩、蒽、菲、聯伸三苯基團。　　在另一實施態樣中上述化合物之Ar^a 和Ar^b 皆不包含咔唑基團、二苯並呋喃基團或二苯並噻吩基團。特佳的是若上述化合物之Ar^a 和Ar^b 皆不包含縮合雜芳族基團。非常特佳是若上述化合物之Ar^a 和Ar^b 皆不包含雜芳族基團。　　在一較佳組態中，包含式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)之結構的化合物可以式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)之結構表示。較佳地，包含式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)之結構的化合物具有不超過5000 g/mol，較佳不超過4000 g/mol，特佳不超過3000 g/mol，尤佳不超過2000 g/mol且最佳不超過1200 g/mol的分子量。　　此外，本發明之較佳化合物的特徵為彼等為可昇華的。此等化合物通常具有小於約1200 g/mol的莫耳質量。　　當W為CR¹ 時或當芳族及/或雜芳族基團係經R¹ 取代基取代時，此等R¹ 取代基較佳係選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar¹ )₂ 、C(=O)Ar¹ 、P(=O)(Ar¹ )₂ 、具有1至10個碳原子之直鏈烷基或烷氧基或具有3至10個碳原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基或具有2至10個碳原子之烯基(彼等各自可經一或多個R² 基團取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經O置換且其中一或多個氫原子可經D或F置換)、具有5至24個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)之芳族或雜芳族環系統、或具有5至25個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳烷基或雜芳烷基；同時，二個R¹ 取代基隨意地可鍵結至同一的碳原子或鍵結至相鄰的碳原子以形成可經一或多個R¹ 基團取代之單環或多環的脂族、芳族或雜芳族環系統，其中Ar¹ 在各情況下為相同或不同且表示具有6至40個碳原子且在各種情況下可經一或多個R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統、具有5至60個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且在各情況中可經一或多個基團R² 基團取代之芳烷基，其中兩個相鄰的R² 取代基可隨意地形成單環或多環的脂族環系統，其可經一或多個R³ 基團取代，其中符號R² 具有上述之定義，尤其是關於(A)。較佳地，Ar¹ 在各情況下為相同或不同且為具有5至24個且較佳5至12個芳族環原子之芳基或雜芳基，且其在各情況下可經一或多個R² 基團取代，但較佳未經取代。　　適當Ar¹ 基團的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一或多個R² 基團取代，但較佳未經取代。　　更佳地，此等R¹ 取代基選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、N(Ar¹ )₂ 、具有1至8個碳原子(較佳地具有1、2、3或4個碳原子)之直鏈烷基、或具有3至8個碳原子(較佳地具有3或4個碳原子)之支鏈或環狀烷基、或具有2至8個碳原子(較佳地具有2、3或4個碳原子)之烯基(彼等各自可經一或多個R² 基團取代，但較佳未經取代)、或具有6至24個芳族環原子(較佳地6至18個芳族環原子，更佳地6至13個芳族環原子)且在各情況下可經一或多個非芳族R¹ 基團取代(但較佳未經取代)之芳族或雜芳族環系統；同時，鍵結至同一的碳原子或鍵結至相鄰的碳原子之二個R¹ 取代基隨意地可形成可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)之單環或多環脂族環系統，其中Ar¹ 可具有上述之定義。　　最佳地，R¹ 取代基係選自由下列所組成之群組：H和具有6至18個芳族環原子(較佳地6至13個芳族環原子)且在各情況下可經一或多個非芳族R² 基團取代(但較佳未經取代)之芳族或雜芳族環系統。適當R¹ 取代基的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)。　　情況另外可為，在式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)之結構中，至少一個R¹ 、Ar、Ar¹ 、Ar^a 或Ar^b 基團為選自式(R¹ -1)至(R¹ - 81)之基團：其中所使用的符號如下：　　Y 為O、S或NR² ，較佳為O或S；　　k 在各情況下獨立地為0或1，　　i 在各情況下獨立地為0、1或2，較佳為0或1；　　j 在各情況下獨立地為0、1、2或3，較佳為0、1或2，更佳為0或1；　　h 在各情況下獨立地為0、1、2、3或4，較佳為0、1或2；　　g 在各情況下獨立地為0、1、2、3、4或5，較佳為0、1或2；　　R² 可具有上述之定義，尤其是關於式(A)，及　　虛線鍵標記連接位置。　　情況較佳可為式(R¹ -1)至(R¹ -87)之結構中的k、i、j、h和g之總和在各情況下為不超過3，較佳為不超過2且更佳為不超過1。　　較佳地，式(R¹ -1)至(R¹ -87)中之R² 基團與R² 基團所鍵結的芳基或雜芳基之環原子不形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地不形成任何稠環系統。此包括與可鍵結至R² 基團之可能R³ 取代基形成稠環系統。　　更佳地，式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)中之Ar^a 及/或Ar^b 基團係選自式(R¹ -1)至(R¹ -48)和(R¹ -73)至(R¹ -87)之基團，尤佳為(R¹ -1)、(R¹ -38)至(R¹ -48)和(R¹ -73)至(R¹ -81)。就此而論，上文對式(R¹ -1)至(R¹ -87)之基團關於標號的總和鍵結至此等基團之R² 基團所詳述的較佳選擇是適用的。　　更佳地，式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)中之Ar及/或Ar¹ 基團係選自式(R¹ -1)至(R¹ -54)之基團，特佳為(R¹ -1)至(R¹ -51)，尤佳為(R¹ -1)至(R¹ -37)，非常特佳者為根據(R¹ -1)之基團。就此而論，上文對式(R¹ -1)至(R¹ -87)之基團關於標號的總和鍵結至此等基團之R² 基團所詳述的較佳選擇是適用的。　　較佳地，L¹ 或L² 基團與式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之L¹ 或L² 基團所鍵結的二個芳基或雜芳基基團形成貫穿共軛(through-conjugation)。相鄰芳族或雜芳族環之間一形成直接鍵，芳族或雜芳族系統的貫穿共軛就形成。前述共軛基團之間的另一鍵，例如經由硫、氮或氧原子或羰基對共軛無害。在茀系統的情況下，二個芳族環係直接鍵結，其中在位置9的sp3-混成碳原子確實會阻止此等環的稠合，但是共軛是可能的，因為在位置9的sp3-混成碳原子不一定位於二個芳基或雜芳基之間。相比之下，在第二螺雙茀結構的情況下，若二個芳基或雜芳基之間的鍵係經由螺雙茀結構中之相同苯基或經由螺雙茀結構中之彼此直接鍵結且在同一平面上之苯基，則可形成貫穿共軛。若二個芳基或雜芳基基團之間的鍵係經由第二螺雙茀結構之不同苯基(彼等係經由位置9中的sp3-混成碳原子鍵結)，則共軛會中斷。　　在本發明之另一較佳實施態樣中，L¹ 及/或L² 為一鍵。　　在本發明之另一較佳實施態樣中，L¹ 及/或L² 為具有5至14個芳族或雜芳族環原子之芳族或雜芳族環系統，較佳地具有6至12個碳原子之芳族環系統，且彼等可經一或多個R¹ 基團取代(但較佳未經取代)，其中R¹ 可具有上述之定義，尤其是關於式(A)。更佳地，L¹ 及/或L² 為具有6至10個芳族環原子之芳族環系統或具有6至13個雜芳族環原子之雜芳族環系統，彼等各自可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)，其中R² 可具有上述之定義，尤其是關於式(A)。　　進一步較佳地，式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中所詳述的符號L¹ 及/或L² 特別是在各情況下為相同或不同且為具有5至24個環原子(較佳地6至13個環原子，更佳地6至10個環原子)之芳基或雜芳基，使得芳族或雜芳族環系統之芳族或雜芳族基團直接(亦即，經由該芳族或雜芳族基團的原子)鍵結至其他基團的個別原子。　　情況另外可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中所詳述的L¹ 及/或L² 基團特別是包含具有不超過二個稠合芳族及/或雜芳族環之芳族環系統，且較佳地不包含稠合芳族或雜芳族環系統。因此，萘基結構比蒽結構更佳。此外，茀基、螺聯茀基、二苯並呋喃基及/或二苯並噻吩基結構比萘基結構更佳。　　特佳者為沒有稠合之結構，例如苯基、聯苯基、聯三苯基及/或聯四苯基結構。　　適當芳族或雜芳族環系統L¹ 及/或L² 的實例係選自由下列所組成之群組：鄰-、間-或對-伸苯基、鄰-、間-或對-伸聯苯基、伸聯三苯基(尤其是支鏈伸聯三苯基)、伸聯四苯基(尤其是支鏈伸聯四苯基)、伸茀基、伸螺聯茀基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基和伸咔唑基，彼等各自可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)。　　情況亦可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII) 之結構中所詳述的L¹ 及/或L² 基團特別是具有不超過1個氮原子，較佳為不超過2個雜原子，尤佳為不超過一個雜原子且更佳為沒有雜原子。　　較佳者為包含式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)之結構的化合物，其中式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之L¹ 及/或L² 基團為選自式(L¹ -1)至(L¹ -108)之基團其中虛線鍵在各情況下標記連接位置，標號k為0或1，標號l為0、1或2，標號j在各情況下獨立地為0、1、2或3；標號h在各情況下獨立地為0、1、2、3或4，標號g為0、1、2、3、4或5；符號Y為O、S或NR² ，較佳為O或S；及符號R² 具有具有上述之定義，尤其是關於式(A)。　　情況較佳可為式(L¹ -1)至(L¹ -108)之結構中的標號k、l、g、h和j之總和在各情況下為最多3，較佳為最多2且更佳為最多1。　　情況較佳可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)之結構中的L¹ 基團不包含任何咔唑基團，其中此包括與可鍵結至L¹ 基團的R¹ 、R² 和R³ 取代基。較佳地，式(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構的L² 基團不包含任何咔唑基團，其中此包括與可鍵結至L¹ 基團的R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　情況亦可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中的L¹ 及/或L² 基團中之一者具有不超過5個雜原子，較佳為不超過3個雜原子且更佳為不超過1個雜原子，其中此包括與可鍵結至此等基團的R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　情況另外可為式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(Ar^b -1)、(VII)及/或(VIII)之結構中的L¹ 及/或L² 基團整體具有不超過5個雜原子，較佳為不超過3個雜原子且更佳為不超過1個雜原子，其中此包括與可鍵結至此等基團的R¹ 、R² 和R³ 取代基。　　根據本發明之較佳化合物包含L¹ 基團，其係選自式(L¹ -1)至(L¹ -78)及/或(L¹ -92)至(L¹ -108)，較佳地(L¹ -1)至(L¹ -54)及/或(L¹ -92)至(L¹ -108)，尤佳地式(L¹ -1)至(L¹ -29)及/或(L¹ -92)至(L¹ -103)中之一者。有利地，式(L¹ -1)至(L¹ -78)及/或(L¹ -92)至(L¹ -108)，較佳地式(L¹ -1)至(L¹ -54)及/或(L¹ -92)至(L¹ -108)，尤佳地式(L¹ -1)至(L¹ -29)及/或(L¹ -92)至(L¹ -103)之結構中的標號k、l、g、h和j之總和在各情況下可為不超過3，較佳為不超過2且更佳為不超過1。　　較佳地，式(L¹ -1)至(L¹ -108)中之R² 基團與R² 基團所鍵結之芳基或雜芳基的環原子不形成稠合芳族或雜芳族環系統，且較佳地不形成任何稠環系統。此包括與可鍵結至R² 基團之可能R³ 取代基形成稠環系統。　　在本發明之另一較佳實施態樣中，例如式(A)之結構和此結構的較佳實施態樣或其中參考此等化學式之結構中的R² 在各情況下為相同或不同且選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個碳原子(較佳地具有1、2、3或4個碳原子)之脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子(較佳地5至24個芳族環原子，更佳地5至13個芳族環原子)且可經一或多個各具有1至4個碳原子的烷基取代(但較佳未經取代)之芳族或雜芳族環系統。　　在本發明之另一較佳實施態樣中，例如式(A)之結構和此結構的較佳實施態樣或其中參考此等化學式之結構中的R³ 在各情況下為相同或不同且選自由下列所組成之群組：H、D、F、CN、具有1至10個碳原子(較佳地具有1、2、3或4個碳原子)之脂族烴基、或具有5至30個芳族環原子(較佳地5至24個芳族環原子，更佳地5至13個芳族環原子)且可經一或多個各具有1至4個碳原子的烷基取代(但較佳未經取代) 芳族或雜芳族環系統。　　當本發明之化合物經芳族或雜芳族的R¹ 或R² 基團取代時，較佳的是當此等沒有任何具有超過二個彼此直接稠合之芳族六員環的芳基或雜芳基時。更佳地，取代基根本沒有任何具有彼此直接稠合之六員環的芳基或雜芳基。此較佳選擇的理由為該結構的低三重態能量。但儘管如此也根據本發明亦適用的具有超過二個芳族六員環彼此直接稠合之稠合芳基為菲及聯伸三苯，因為此等亦具有高三重態能階。　　特佳者為具有下列性質之本發明化合物：特佳者為具有式(W-1)之結構的化合物，其中Y² 為式C(R² )₂ 之基團且化合物具有下列性質：在上述表中之式R¹ -1中的標號g較佳為0、1、2或3，更佳為0或1，尤佳為0；在上述表中之式L¹ -1或L¹ -94的標號h較佳為0、1、2或3，更佳為0或1，尤佳為0。　　在上述表中，Ar^a 和Ar^b 為R¹ -1至R¹ -87之指定意指Ar^a 基團和Ar^b 基團皆選自以上所詳述的式R¹ -1至R¹ -87，較佳為R¹ -1之基團。L¹ 為一鍵或L¹ -1之指定意指以上所詳述的式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)中之L¹ 基團在各情況下為一鍵或以上所詳述的式L¹ -1之基團，較佳為L¹ -94。L¹ 在具有Y¹ 之苯基環上的位置較佳對應於式(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)之指定意指L¹ 基團較佳係於Y¹ 基團之對位或間位，如式(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)中所示。R¹ 的標號n為0、1、2之指定意指，在以上所詳述的式(A)、(I)、(II)、(III)、(Ia)、(IIa)、(IIIa)、(Ib)、(IIb)、(IIIb)、(Ic)、(IIc)、(IIIc)、(Id)、(IId)、(IIId)、(IV)、(V)、(VI)、(IVa)、(Va)、(VIa)、(IVb)、(Vb)、(VIb)、(IVc)、(Vc)、(VIc)、(IVd)、(Vd)、(VId)、(VII)及/或(VIII)中，標號n在各情況下為0、1或2，較佳為0或1且尤佳為0。　　本發明之適當化合物的實例為顯示於下的下式1至82之結構：本發明之化合物的較佳實施態樣具體敘述於實施例中，此等化合物可單獨使用或與其他化合物組合用於本發明之所有目的。　　若符合了申請專利範圍第1項所指定的條件，則上述較佳實施態樣視需要地可彼此組合。在本發明之一特佳實施態樣中，上述較佳實施態樣同時適用。　　本發明之化合物理論上可藉由各種方法製備。然而，發現下文所敘述的方法是特別適合的。　　因此，本發明進一步提供一種製備包含式(A)之結構的化合物之方法，其中，在偶合反應中，包含至少一個二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩基團之化合物係連接至包含至少一個咔唑基團之基團。　　具有二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩基團的適當化合物於許多情況下為市售的，且詳述於實施例的起始化合物係可藉由已知方法獲得，且所以對此進行參考。　　此等化合物可藉由已知的偶合反應與其他芳基化合物反應，為此目的所需的條件為熟習該項技術者已知的，且實施例中的詳細說明有助於熟習該項技術者進行此等反應。　　皆導致C-C鍵形成及/或C-N鍵形成之特別適當且較佳的偶合反應為彼等根據巴哈法(BUCHWALD)、鈴木(SUZUKI)、山本(YAMAMOTO)、史帝勒(STILLE)、赫克(HECK)、根岸(NEGISHI)、薗頭(SONOGASHIRA)及檜山(HIYAMA)之偶合反應。此等反應為廣為人知的，且實施例將提供熟習該項技術者進一步的指示。　　在所有下列合成流程圖中，化合物係以少數取代基顯示，以簡化結構。這並未排除任何所要的其他取代基存在於該等方法中。　　以下列流程圖給出說明性實施，沒有對此等應強加限制之任何意圖。個別流程圖的構成步驟可根據需要相互組合。合成流程圖1合成流程圖2合成流程圖3合成流程圖4用於合成本發明化合物之所示方法應理解為作為實例。習該項技術者將能夠在該項技術的普通知識範圍內開發替代的合成路徑。　　以上所詳述的製備方法原則上從類似化合物的文獻可得知且熟習該項技術者可輕易地調整以適用於本發明化合物的製備。其他的資訊可見於實施例中。　　此等方法如有必要可能接著進行純化(例如，再結晶或昇華)，以高純度(較佳超過99%，藉助於¹ H NMR及/或HPLC測定)獲得包含式(A)之結構的本發明化合物。　　本發明之化合物亦可具有適當的取代基，例如，較長的烷基(約4至20個碳原子)，尤其是支鏈烷基；或是隨意地經取代之芳基，例如，二甲苯基、對稱三甲苯基或支鏈聯三苯基或聯四苯基，彼等導致在室溫下於標準有機溶劑(例如，甲苯或二甲苯)中之充分濃度的溶解度，以便能夠從溶液處理該等化合物。此等可溶性化合物就從溶液進行處理(例如，藉由印刷方法)而言，具有特別好的適合性。此外，應強調的是，包含至少一種式(A)之結構的本發明化合物在此等溶劑中已具有增強的溶解度。　　本發明之化合物亦可與聚合物混合。同樣亦可能將此等化合物共價合併於聚合物中。使用經反應性脫離基(諸如，溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯)、或反應性可聚合基團(諸如，烯烴類或氧雜環丁烷類)取代的化合物，此為尤其可能的。此等可發現作為供製造對應寡聚物、樹枝狀聚合物或聚合物的單體之用途。寡聚合或聚合較佳經由鹵素官能性或硼酸官能性或經由可聚合的基團來進行。另外可能經由此類型基團來交聯聚合物。本發明之化合物及聚合物可以交聯或未交聯層的形式使用。　　本發明因此進一步提供含有一或多種以上所詳述的式(A)之結構或本發明之化合物的寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，其中存在一或多個本發明之化合物或式(A)之結構鏈結至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵。根據式(A)之結構的鍵聯或化合物的鍵聯，它們因此形成該寡聚物或聚合物的側鏈或鍵結於主鏈內。該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物可為共軛、部分共軛或非共軛。寡聚物或聚合物可為線性、支鏈或樹枝狀。就該寡聚物、樹枝狀聚合物及聚合物中之本發明化合物的重複單元而言，可如上所述地適用相同的較佳選擇。　　為了製備寡聚物或聚合物，將本發明之單體進行均聚合或與其他單體進行共聚合。較佳者為其中式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之單元以0.01至99.9 mol% (較佳為5至90 mol%，更佳為20至80 mol%)之量存在的共聚物。形成聚合物基本骨架之適當且較佳的共聚單體係選自茀類(例如根據EP 842208或WO 2000/022026)、螺聯茀類(例如根據EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、對-伸苯基類(例如根據WO 92/18552)、咔唑類(例如根據WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩類(例如根據EP 1028136)、二氫菲類(例如根據WO 2005/014689)、順-和反-茚並茀類(例如根據WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮類(例如根據WO 2005/040302)、菲類(例如根據WO 2005/104264或WO 2007/017066)亦或複數個此等單元。聚合物、寡聚物及樹枝狀聚合物可還含有其他單元，例如，電洞傳輸單元(尤其是彼等以三芳基胺類為主者)、及/或電子傳輸單元。　　另外令人特別感興趣的是以高玻璃轉移溫度為特徵的本發明化合物。就此而言，尤佳者為包含通式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的本發明化合物，彼等具有至少70℃，更佳為至少110℃，甚至更佳為至少125℃且尤佳為至少150℃的玻璃轉移溫度，根據DIN 51005(2005-08版本)測定。　　為了從液相處理本發明化合物(例如藉由旋轉塗佈或藉由印刷方法)，需要本發明化合物的調配物。此等調配物可為例如溶液、分散液或乳液。為此目的，較佳可為使用二或多種溶劑之混合物。適當且較佳的溶劑為(例如)甲苯、苯甲醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、對稱三甲苯、四氫萘、藜蘆醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二烷、苯氧基甲苯(尤其是3-苯氧基甲苯)、(-)-葑酮、1,2,3,5-四甲基苯、1,2,4,5-四甲基苯、1-甲基萘、2-甲基苯並噻唑、2-苯氧基乙醇、2-吡咯啶酮、3-甲基苯甲醚、4-甲基苯甲醚、3,4-二甲基苯甲醚、3,5-二甲基苯甲醚、苯乙酮、α-萜品醇、苯並噻唑、苯甲酸丁酯、異丙苯、環己醇、環己酮、環己基苯、十氫萘、十二烷基苯、苯甲酸乙酯、茚烷、苯甲酸甲酯、NMP、對-異丙基甲苯、苯基乙基醚、1,4-二異丙基苯、二苯甲基醚、二乙二醇丁基甲基醚、三乙二醇丁基甲基醚、二乙二醇二丁基醚、三乙二醇二甲基醚、二乙二醇單丁基醚、三丙二醇二甲基醚、四乙二醇二甲基醚、2-異丙基萘、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、1,1-雙(3,4-二甲基苯基)乙烷、六甲基茚烷或此等溶劑的混合物。　　本發明因此進一步提供一種調配物，其包含本發明之化合物和至少一種其他化合物。該其他化合物可(例如)為溶劑，尤其是上述溶劑之一者或此等溶劑之混合物。該其他化合物可替代地為至少一種同樣使用於電子裝置中之其他有機或無機化合物，例如發光化合物，尤其是磷光摻雜劑、及/或其他基質材料。此其他化合物亦可為聚合的(polymeric)。　　本發明因此又進一步提供一種組成物，其包含本發明之化合物和至少一種其他有機功能材料。功能材料通常為引入陽極和陰極之間的有機或無機材料。較佳地，有機功能材料係選自由下列所組成之群組：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料、電洞阻擋材料、寬能隙材料和n-摻雜劑。　　本發明因此亦關於一種組成物，其包含至少一種包含式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物及至少一種其他基質材料。根據本發明的一特定態樣，該其他基質材料具有電洞傳輸性質。　　本發明進一步提供一種組成物，其包含至少一種包含式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物及至少一種寬能隙材料，寬能隙材料係理解為意指就US 7,294,849之揭示的意義而言的材料。此等系統在電致發光裝置中呈現特別有利的性能數據。　　較佳地，該另外的化合物可具有2.5eV或更大、較佳為3.0eV或更大、非常佳為3.5eV或更大之能隙。計算該能隙的一個方式係經由最高佔用分子軌域(HOMO)和最低未佔用分子軌域(LUMO)之能階。　　該等材料之分子軌域，尤其也是最高佔用分子軌域(HOMO)和最低未佔用分子軌域(LUMO)、彼等之能階及最低三重態T₁ 的能量和最低激發單重態S₁ 的能量係經由量子化學計算測定。為了計算沒有金屬之有機物質，首先以"基態/半經驗/預設自旋/AM1/電荷0/自旋單重態"方法進行幾何形狀之最佳化。接著，根據最佳化的幾何形狀進行能量計算。此使用"TD-SFC/DFT/預設自旋/B3PW91"方法與"6-31G(d)"基組(電荷0，自旋單重態)進行。關於含金屬化合物，經由"基態/Hartree-Fock/預設自旋/LanL2MB/電荷0/自旋單重態"方法將幾何形狀最佳化。類似於上述用於有機物質之方法進行能量計算，不同之處在於"LanL2DZ"基組係用於金屬原子，及"6-31G(d)"基組係用於配位基。從能量計算獲得以哈崔(hartree)單位表示之HOMO能階HEh或LUMO能階LEh。此用於測定由循環伏安法測量校準之以電子伏特表示的HOMO及LUMO能階，如下：　　HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206 　　LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041)/1.385 　　這些數值係視為在本申請案的情況下之材料的HOMO及LUMO能階。　　最低三重態T₁ 係定義為具有最低能量之三重態的能量，其從所述之量子化學計算是顯而易見的。　　最低激發單重態S₁ 係定義為具有最低能量之激發單重態的能量，其從所述之量子化學計算是顯而易見的。　　本文所述之方法與所使用的套裝軟體無關且總是產生相同的結果。為此目的常用之程式的實例為“Gaussian09W” (Gaussian Inc.)及Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.)。　　本發明亦關於一種組成物，其包含至少一種包含式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物以及至少一種磷光發光體，術語"磷光發光體"也理解為意指磷光摻雜劑。　　包含基質材料及摻雜劑之系統中的摻雜劑係理解為意指混合物中具有較小比例的組分。對應地，包含基質材料及摻雜劑之系統中的基質材料係理解意指在混合物中具有較大比例的組分。　　供用於基質系統(較佳為混合基質系統)之較佳磷光摻雜劑為下文所指明的較佳磷光摻雜劑。　　術語"磷光摻雜劑"通常涵蓋其中光的發射係透過自旋禁止躍遷(spin-forbidden transition)(例如，由激發三重態或具有較高自旋量子數的狀態，例如，五重態的躍遷)來進行的化合物。　　適當磷光化合物(=三重態發光體)尤其為當適當激發時發光(較佳在可見光區)且亦含有至少一種具有原子序大於20，較佳為大於38且少於84，特佳為大於56且少於80的原子之化合物，尤其是具有此原子序的金屬。所使用之磷光發光體較佳為含有銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪的化合物，尤其是含有銥或鉑的化合物。在本發明的情況下，含有上述金屬的所有發光化合物皆視為磷光化合物。　　上述發光體的實例可見於申請案WO 00/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852、WO 2010/102709、WO 2011/032626、WO 2011/066898、WO 2011/157339、WO 2012/007086、WO 2014/008982、WO 2014/023377、WO 2014/094961、WO 2014/094960及尚未公開的申請案EP 13004411.8、EP 14000345.0、EP 14000417.7和EP 14002623.8。通常，如根據先前技術用於磷光OLED及如熟習有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有磷光錯合物均適合，且熟習該項技術者將能夠在未執行創新技藝下使用其他磷光錯合物。　　磷光摻雜劑之明確實例係列舉於下表中：上述包含式(A)或以上所詳述的較佳實施態樣之結構的化合物較佳可用作為電子裝置中的活性組分。電子裝置係理解意指包含陽極、陰極及在陽極和陰極之間的至少一層之任何裝置，該層包含至少一種有機或有機金屬化合物。本發明之電子裝置因此包含陽極、陰極及至少一種居間(intervening)層，該層含有至少一種包含式(A)之結構的化合物。較佳電子裝置在此選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學檢測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、有機電感測器、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電漿子發光裝置(D. M. Koller等人，Nature Photonics 2008，1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED，其在至少一層中含有至少一種包含式(A)之結構的化合物。特佳者為有機電致發光裝置。活性組分通常為引入陽極與陰極之間的有機或無機材料，例如電荷注入、電荷傳輸或電荷阻擋材料，但尤其是發光材料及基質材料。　　本發明之一較佳實施態樣為有機電致發光裝置。該有機電致發光裝置包含陰極、陽極及至少一層發光層。除了這些層以外，其可包含其他層，例如在各情況下一或多層電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層、電荷產生層及/或有機或無機p/n接面。同時，一或多層電洞傳輸層可能經p-摻雜，例如以金屬氧化物諸如MoO₃ 或WO₃ 或以(全)氟化缺電子芳族系統摻雜，及/或一或多層電子傳輸層可能經n-摻雜。同樣可能在二層發光層之間引入中間層，該等具有例如激子阻擋功能及/或控制電致發光裝置中的電荷平衡。然而，應指出的是不一定需要這些層的每一層都存在。　　在此情況下，該有機電致發光裝置可能包含一發光層，或包含多層發光層。若多層發光層存在時，則此等較佳總體具有數個介於380 nm與750 nm之間的發光最大值，使得總體結果為白色發光；換言之，可發螢光或發磷光之各種發光化合物係使用於發光層中。三層系統為尤佳，其中該三層呈現藍色、綠色及橙色或紅色發光(基本結構參見例如WO 2005/011013)，或具有多於三層發光層的系統。該系統亦可為混合系統，其中一或多層發螢光而一或多層其他層發磷光。　　在本發明之一較佳實施態樣中，有機電致發光裝置含有包含式(A)或以上所詳述的較佳實施態樣之結構的本發明化合物作為基質材料，較佳地作為電子傳導基質材料，在一或多個發光層中，較佳地與其他基質材料(較佳為電洞傳導基質材料)組合。在本發明之另一較佳實施態樣中，該他基質材料為電子傳輸化合物。在又另一較佳實施態樣中，其他基質材料為具有大能隙之化合物，其即使有參與該層中的電洞和電子傳輸也不至顯著的程度。發光層包含至少一種發光化合物。　　可與式(A)或根據較佳實施態樣之化合物組合使用之適當基質材料為芳族酮類、芳族氧化膦類、或芳族亞碸類或碸類(例如根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺類(尤其是單胺類，例如根據WO 2014/015935)、咔唑衍生物(例如CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)或WO2005/039246、US2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示的咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如根據WO 2010/136109和WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如根據WO 2007/137725)、矽烷類(例如根據WO 2005/111172)、氮硼雜環戊烯(azaborole)類或硼酸酯類(例如根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如根據EP 652273或WO 2009/062578)、二氮雜矽雜環戊二烯(diazasilole)或四氮雜矽雜環戊二烯衍生物(例如根據WO 2010/054729)、二氮磷雜環戊二烯(diazaphosphole)衍生物(例如根據WO 2010/054730)、橋接咔唑衍生物(例如根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080)、聯伸三苯衍生物(例如根據WO 2012/048781)、內醯胺類(例如根據WO 2011/116865、WO 2011/137951或WO 2013/064206)、4-螺咔唑衍生物(例如根據WO 2014/094963或尚未公開的申請案EP 14002104.9)。發射比與實際發光體短的波長之其他磷光發光體同樣可能以共主體(co-host)存在於混合物中。　　較佳的共主體材料為三芳基胺衍生物(尤其是單胺類)、茚並咔唑衍生物、4-螺咔唑衍生物、內醯胺類及咔唑衍生物。　　與本發明之化合物一起用作為共主體材料之較佳三芳基胺衍生物係選自下式(TA-1)之化合物：其中Ar¹ 在各情況下為相同或不同且為具有5至60個芳族環原子且在各種情況下可經一或多個R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統、具有5至60個芳族環原子且在各種情況下可經一或多個R² 基團取代之芳氧基、或具有5至60個芳族環原子且在各種情況下可經一或多個R² 基團取代之芳烷基，其中二或多個相鄰的R² 取代基可隨意地形成可經一或多個R³ 基團取代之單環或多環的脂族環系統，其中符號R² 具有上述之定義，尤其是關於式(A)。較佳地，Ar¹ 在各情況下為相同或不同且為具有5至24個且較佳5至12個芳族環原子且在各情況下可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)之芳基或雜芳基。　　適當Ar¹ 基團之實例係選自由下列所組成的群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基、及1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一或多個R² 基團取代，但較佳為未經取代。　　較佳地，Ar¹ 基團在各情況下為相同或不同且係選自上述基團(R¹ -1)至(R¹ -87)，較佳為(R¹ -1)至(R¹ -54)，特佳為(R¹ -1)至(R¹ -51)，尤佳為(R¹ -1)至(R¹ -37)，非常特佳者為根據(R¹ -1)之基團。就此而論，上文對式(R¹ -1)至(R¹ -87)之基團關於標號的總和鍵結至此等基團之R² 基團所詳述的較佳選擇是適用的。　　在式(TA-1)之化合物的一較佳實施態樣中，至少一個Ar¹ 基團係選自聯苯基，其可為鄰-、間-或對-聯苯基。在式(TA-1)之化合物的另一較佳實施態樣中，至少一個Ar¹ 基團係選自茀基團或螺聯茀基團，其中此等基團可各自在1、2、3或4位置鍵結至氮原子。在式(TA-1)之化合物的又另一較佳實施態樣中，至少一個Ar¹ 基團係選自伸苯基或聯苯基團，其中該基團為鄰-、間-或對-鍵結的基團，經二苯並呋喃基團、二苯並噻吩基團或咔唑基團(尤其是二苯並呋喃基團)取代，其中該二苯並呋喃基團或二苯並噻吩基團係經由1、2、3或4位置鍵結至該伸苯基或聯苯基，且其中該咔唑基係經由1、2、3或4位置或經由氮原子鍵結至該伸苯基或聯苯基。　　在式(TA-1)之化合物的一特佳實施態樣中，一個Ar¹ 基團係選自茀或螺聯茀基團(尤其是4-茀或4-螺聯茀基團)，及一個Ar¹ 基團係選自聯苯基團(尤其是對-聯苯基團)或茀基團(尤其是2-茀基團)及第三個Ar¹ 基團係選自對-伸苯基或對-聯苯基團，經二苯並呋喃基團(尤其是4-二苯並呋喃基團)或咔唑基團(尤其是N-咔唑基團或3-咔唑基團)取代。　　與本發明之化合物一起用作為共主體材料之較佳茚並咔唑衍生物係選自下式(TA-2)之化合物：其中Ar¹ 和R¹ 具有上列之定義，尤其是關於式(A)及/或(TA-1)。Ar¹ 基團之較佳實施態樣為上列結構R¹ -1至R¹ -87，更佳為R¹ -1至R¹ -51。　　式(TA-2)之化合物的一較佳實施態樣為下式(TA-2a)之化合物：其中Ar¹ 和R¹ 具有上列之定義，尤其是關於式(A)及/或(TA-1)。在此鍵結至茚並碳原子的二個R¹ 基較佳為相同或不同且為具有1至4個碳原子之烷基(尤其是甲基)或具有6至12個碳原子的芳族環系統(尤其是苯基)。更佳地，鍵結至茚並碳原子之二個R¹ 基團為甲基。進一步較佳地，鍵結至式(TA-2a)中之茚並咔唑基本骨架的R¹ 取代基為H或可經由1、2、3或4位置或經由氮原子(尤其是經由3位置)鍵結至該茚並咔唑基本骨架的咔唑基。　　與本發明之化合物一起用作為共主體材料之較佳4-螺咔唑衍生物係選自下式(TA-3)之化合物：其中Ar¹ 和R¹ 具有上列之定義，尤其是關於式(A)及/或(TA-1)。Ar¹ 基團的較佳實施態樣為上列結構R¹ -1至R¹ -87，更佳為R¹ -1至R¹ -51。　　式(TA-3)之化合物的一較佳實施態樣為下式(TA-3a)之化合物：其中Ar¹ 和R¹ 具有上列之定義，尤其是關於式(A)。Ar¹ 基團的較佳實施態樣為上列結構R¹ -1至R¹ -87，更佳為R¹ -1至R¹ -51。　　與本發明之化合物一起用作為共主體材料之較佳內醯胺類係選自下式(LAC-1)之化合物：其中R¹ 具有上列之定義，尤其是關於式(A)。　　式(LAC-1)之化合物的一較佳實施態樣為下式(LAC-1a)之化合物：其中R¹ 具有上述所引用之定義，尤其是關於式(A)。R¹ 較佳地在各情況下為相同或不同且為H或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統，其中R² 可具有上述之定義，尤其是關於式(A)。最佳地，R¹ 取代基係選自由下列所組成之群組：H和具有6至18個芳族環原子(較佳地6至13個芳族環原子)且在各情況下可經一或多個非芳族R² 基團取代(但較佳未經取代)之芳族或雜芳族環系統。適當R¹ 取代基的實例係選自由下列所組成之群組：苯基、鄰-、間-或對-聯苯基、聯三苯基(尤其是支鏈聯三苯基)、聯四苯基(尤其是支鏈聯四苯基)、1-、2-、3-或4-茀基、1-、2-、3-或4-螺聯茀基、吡啶基、嘧啶基、1-、2-、3-或4-二苯並呋喃基、1-、2-、3-或4-二苯並噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，彼等各自可經一或多個R² 基團取代(但較佳未經取代)。適當R¹ 結構為與上述R-1至R-79，更佳R¹ -1至R¹ -51相同的結構。　　較佳亦可為使用呈混合物之複數種不同的基質材料，尤其是至少一種電子傳導基質材料及至少一種電洞傳導基質材料。較佳者同樣為使用電荷傳輸基質材料與即便有亦不顯著地參與電荷傳輸的電惰性基質材料之混合物，如例如WO 2010/108579中所述。　　進一步較佳的是使用二或多種三重態發光體與基質之混合物。在此情況下，具有較短波發射光譜之三重態發光體充當具有較長波發射光譜之三重態發光體的共基質。　　更佳地，在一較佳實施態樣中，可能使用包含式(A)之結構的本發明化合物作為有機電子裝置的發光層中(尤其有機電致發光裝置中，例如OLED或OLEC中)之基質材料。在此情況下，含有包含式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物之基質材料係與一或多種摻雜劑(較佳為磷光摻雜劑)組合存在於電子裝置中。　　發光層中之基質材料的比例在此情況下就螢光發光層而言係介於50.0%和99.9體積%之間，較佳係介於80.0%和99.5體積%之間，及更佳係介於92.0%和99.5體積%之間，及就磷光發光層而言介於85.0%和97.0體積%之間。　　對應地，摻雜劑的比例就螢光發光層而言係介於0.1%和50.0體積%之間，較佳係介於0.5%和20.0體積%之間，及更佳係介於0.5%和8.0體積%之間，及就磷光發光層而言係介於3.0%和15.0體積%之間。　　有機電致發光裝置之發光層亦可包括包含複數個基質材料(混合基質系統)及/或複數個摻雜劑之系統。亦在此情況下，摻雜劑通常為彼等在系統中具有較少比例的材料，及基質材料為彼等在系統中具有較大比例的材料。然而，在個別情況下，在系統中單一基質材料的比例可小於單一摻雜劑的比例。　　在本發明之另一較佳實施態樣中，包含式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物係用作為混合基質系統之組分。混合基質系統較佳包含二或三種不同基質材料，更佳為二種不同基質材料。較佳地，在此情況下，二種材料中之一者為具有電洞傳輸性質之材料且其他材料為具有電子傳輸性質之材料。然而，混合基質組分之所要電子傳輸性質和電洞傳輸性質也可主要或完全合併於單一混合-基質組分中，在該情況下其他混合基質組分則滿足其他功能。二種不同基質材料可以1：50至1：1，較佳為1：20至1：1，更佳為1：10至1：1，及最佳為1：4至1：1的比率存在。較佳者為將混合基質系統使用於磷光有機電致發光裝置中。關於混合基質系統之更詳細資料的一來源為申請案WO 2010/108579。　　本發明進一步提供一種電子裝置，較佳地一種有機電致發光裝置，其在一或多層電子傳導層中包含一或多種本發明之化合物及/或至少一種本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，作為電子傳導化合物。　　較佳的陰極為具有低功函數之金屬、金屬合金或由各種金屬(諸如鹼土金屬、鹼金屬、主族金屬或鑭系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm、等等))所組成之多層結構。另外適合的是由鹼金屬或鹼土金屬與銀所組成之合金，例如由鎂與銀所組成之合金。在多層結構之情況中，除了所述金屬之外，亦可能使用其他具有比較高的功函數之金屬，例如Ag，在該情況中，例如通常使用金屬的組合，諸如Mg/Ag、Ca/Ag或Ba/Ag。較佳亦可在金屬陰極和有機半導體之間引入具有高介電常數之材料的薄中間層。可用於此目的之材料的實例為鹼金屬或鹼土金屬氟化物，但亦可用對應氧化物或碳酸鹽(例如LiF、Li₂ O、BaF₂ 、MgO、NaF、CsF、Cs₂ CO₃ 、等等)。同樣可用於此目的之材料為有機鹼金屬錯合物，例如Liq(喹啉合鋰(lithium quinolinate))。此層之層厚度較佳係介於0.5和5 nm之間。　　較佳陽極為具有高功函數之材料。較佳地，陽極具有相對於真空大於4.5eV之功函數。首先，具有高氧化還原電位之金屬(例如Ag、Pt或Au)適合於此目的。其次，金屬/金屬氧化物電極(例如Al/Ni/NiO_x 、Al/PtO_x )也為較佳的。就某些應用而言，電極中至少一者必須是透明或部分透明的，以能夠照射有機材料(O-SC)或能夠發射光(OLED/PLED、O-雷射)。較佳陽極材料在此為導電性混合型金屬氧化物。特佳者為氧化銦錫(ITO)或氧化銦鋅(IZO)。較佳者進一步為導電性摻雜有機材料，尤其是導電性摻雜聚合物，例如PEDOT、PANI或此等聚合物之衍生物。進一步較佳的是當p-摻雜之電洞傳輸材料施加於陽極作為電洞注入層時，在該情況下，適當的p-摻雜劑為金屬氧化物(例如，MoO₃ 或WO₃ )或(全)氟化缺電子性芳族系統。其他適當的p-摻雜劑為HAT-CN(六氰基六氮雜聯伸三苯)或來自Novaled之化合物NPD9。該類層簡化具有低HOMO(亦即，就量級而言的大HOMO)之材料的電洞注入。　　在其他層中，一般可能使用根據先前技術用於該等層的所有材料，且熟習該項技術者能夠在未執行創新技藝下將任何此等材料與根據本發明之材料組合於電子裝置中。　　該裝置係對應地(根據應用)結構化、接觸連接且最後密封，因為該等裝置的壽命在水及/或空氣存在下嚴重地縮短。　　另外較佳的是一種電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)，其特徵在於以昇華方法塗佈一或多層。在此情況下，該等材料係於真空昇華系統中在通常低於10^‑5 毫巴，較佳低於10^‑6 毫巴之初壓力下藉由蒸氣沈積施加。初壓力也可能甚至更低或甚至更高，例如低於10^‑7 毫巴。　　同樣較佳的是一種電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)，其特徵在於以OVPD(有機汽相沈積)法或輔以載體氣體昇華法塗佈一或多層。在此情況下，該等材料係在介於10^-5 毫巴與1巴之間的壓力下施加。此方法的一特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴墨印刷)方法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M. S. Arnold等人，Appl. Phys. Lett. 2008，92，053301)。　　另外較佳的是一種電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)，其特徵在於例如以旋轉塗佈或以任何印刷方法(例如網版印刷、快乾印刷、平版印刷或噴嘴印刷，但更佳為LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)或噴墨印刷而從溶液製造一或多層。為此目的，需要可溶性化合物，其可(例如)藉由適當取代而獲得。　　電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)亦可藉由從溶液施加一或多層及藉由蒸氣沈積施加一或多層其他層而製成混合系統。例如，可能從溶液施加包含式(A)之結構的本發明化合物及基質材料之發光層，及在減壓下藉由蒸氣沈積於其上施加電洞阻擋層及/或電子傳輸層。　　此等方法一般來說為熟習該項技術者已知且可沒有困難地應用至包含式(A)或以上所詳述的較佳實施態樣之結構的本發明化合物之電子裝置(尤其為有機電致發光裝置)。　　本發明之電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)係以下列超越先前技術之驚人的優點中之一或多者而值得注意：　　1. 包含具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物(尤其是作為電子傳導材料及/或作為基質材料)之電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有非常好的壽命。　　2. 包含具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物(作為電子傳導材料、電子注入材料及/或基質材料)之電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)具有極佳效率。更特別地，與不含式(A)之結構單元的類似化合物相較，效率要高得多。　　3. 具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的本發明之化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物呈現非常高的穩定性且導致具有非常長的壽命之化合物。　　4. 使用具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物，可能避免電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)中光損耗通道(optical loss channel)的形成。結果，此等裝置特徵為發光體的高PL效率及因而所生成之高EL效率，以及基質至摻雜劑之極佳能量傳遞。　　5. 具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物使用於電子裝置(尤其是有機電致發光裝置)之層中，導致電子導體結構的高移動率(mobility)。　　6. 具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物特徵為極佳熱穩定性，且具有小於約1200g/mol之莫耳質量的化合物具有好的昇華性(sublimability)。　　7. 具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物具有極佳玻璃薄膜形成。　　8. 具有式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物從溶液形成非常好的薄膜。　　9. 包含式(A)或上文和下文所述的較佳實施態樣之結構的化合物、寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物具有驚人地高之三重態能階T₁ ，此對用作為電子傳導材料的化合物更是如此。　　此等上述優點不伴隨其它電子性質的劣化。　　本發明之化合物及混合物適合用於電子裝置。電子裝置係理解為意指一種含有至少一層含有至少一種有機化合物之層的裝置。此元件亦可包含無機材料或完全由無機材料所形成的層。　　本發明因此進一步提供本發明之化合物或混合物用於電子裝置(尤其是用於有機電致發光裝置)的用途。　　本發明又進一步提供本發明之化合物及/或本發明之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物用於電子裝置中作為主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料及/或電洞阻擋材料的用途。　　本發明又進一步提供一種電子裝置，其包含以上所詳述的本發明之化合物或混合物中至少一者。在此情況下，上文對於化合物所詳述的較佳選擇亦適用於電子裝置。更佳地，該電子裝置係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED、PLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學檢測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置(O-FQD)、有機電感測器、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電漿子發光裝置(D. M. Koller等人，Nature Photonics 2008，1-4)，較佳為有機電致發光裝置(OLED、PLED)，尤其是磷光OLED。　　在本發明另一實施態樣中，本發明之有機電致發光裝置不含任何分開的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，意指發光層直接聯接電洞注入層或陽極，及/或發光層直接聯接電子傳輸層或電子注入層或陰極，如(例如)WO 2005/053051中所述。另外可能使用與發光層中之金屬錯合物相同或類似的金屬錯合物作為直接與該發光層聯接的電洞傳輸或電洞注入材料，如(例如)WO 2009/030981中所述。　　此外，可能將本發明之化合物用於電洞阻擋或電子傳輸層。此對沒有咔唑結構之本發明化合物更是如此。此等較佳地亦可經一或多個其他電子傳輸基團(例如，苯並咪唑基團)取代。　　在本發明之有機電致發光裝置的其他層中，可能採用根據先前技術通常所使用的任何材料。熟習該項技術者因此能夠在未實行創新技藝的情況下，將有機電致發光裝置之已知的任何材料與本發明的式(A)或根據較佳實施態樣之化合物併用。　　本發明之化合物在使用於有機電致發光裝置時通常具有非常良好的性質。尤其在本發明化合物使用於有機電致發光裝置的情況下，相較於根據先前技術的類似化合物，壽命明顯較佳。同時，有機電致發光裝置的其他性質(尤其是效率及電壓)同樣為較佳或至少類似的。　　應指出的是，本發明所述之實施態樣的變型涵蓋在本發明的範圍內。本發明中所揭示之任何特徵皆可由用作相同目的、等效或類似目的之替代特徵替換，除非此被明確排除。因此，除非另有說明，否則本發明中所揭示之任何特徵皆應視為通用系列之一例或視為等效或類似的特徵。　　本發明之所有特徵可以任何方式彼此組合，除非特定特徵及/或步驟係相互排斥的。此對本發明之較佳特徵更是如此。同樣地，非必要組合的特徵可分別(且不組合)使用。　　亦應指出的是，許多特徵且尤其是本發明之較佳實施態樣的特徵本身應視為創新的且不僅僅視為一些本發明之實施態樣。就此等特徵而言，除了任何目前主張的發明外或作為任何目前主張的發明之替代，可尋求獨立的保護。　　以本發明揭示之技術教示可被分出及與其他實例組合。　　本發明藉由下列實施例詳細說明，沒有因而限制本發明的任何意圖。　　熟習該項技術者將能夠在不實行創新技藝的條件下，使用所給予的細節，以製造本發明之其他電子裝置且因而執行在所主張之整個範圍內的發明。

除非另外說明，否則在保護性氣體氛圍下於乾燥溶劑中進行下列合成。本發明之化合物可利用熟習該項技術者已知的合成方法來製備。合成例 a) 2,4- 二苯基苯並 [4,5] 呋喃並 [3,2-d] 嘧啶將13 g (110.0 mmol)的苯基硼酸、13 g (55 mmol)的2,4-二氯苯並[4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶和21 g (210.0 mmol)的碳酸鈉懸浮於500 ml的乙二醇二胺醚及500 ml的水中。將913 mg (3.0 mmol)的三-鄰甲苯基膦及接著112 mg (0.5 mmol)的乙酸鈀(II)加至此懸浮液中，並將該反應混合物在回流下加熱16小時。冷卻後，移除有機相，通過矽膠過濾且然後濃縮至乾。將殘餘物從甲苯及從二氯甲烷/異丙醇再結晶。產量：15 g (47 mmol)，理論值的87%。　　可以類似的方式製備下列化合物：將產物9a 和11a 經由管柱層析法在矽膠用甲苯/庚烷(1：2)上純化且最後在高真空(p=5 x 10^-7 毫巴)下昇華(99.9% 純度)。b) 8- 溴 -2,4- 二苯基苯並 [4,5] 呋喃並 [3,2-d] 嘧啶將61 g (190.0 mmol)的2,4-二苯基苯並[4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶懸浮在2000 ml的乙酸(100%)和2000 ml的硫酸(95-98%)中。將34 g (190 mmol)的NBS加至此懸浮液中，並將混合物在黑暗中攪拌2小時。其後，加入水/冰及移除固體並用乙醇洗滌。將殘餘物從甲苯再結晶。產量為65 g (163 mmol)，對應於理論值的86%。　　可以類似的方式製備下列化合物： c) 2,4- 二苯基 -8-(3- 苯基咔唑 -9- 基 )- 苯並 [4,5] 呋喃並 [3,2-d] 嘧啶 (0c) 用N₂ 將59 g (147 mmol)的8-溴-2,4-二苯基苯並[4,5]呋喃並[3,2-d]嘧啶和35.7 g (147 mmol)的3-苯基-9H-咔唑在 600 ml的甲苯中之脫氣溶液用N₂ 飽和經1 h。之後首先將2.09 ml (8.6 mmol)的P(t Bu)₃ ，然後1.38 g (6.1 mmol)的乙酸鈀(II)加至溶液中，及接著以固態添加17.7 g (185 mmol)的NaOt Bu。將反應混合物在回流下加熱1小時。冷卻至室溫後，小心加入500 ml的水。將水相用3 x 50 ml的甲苯洗滌，經過MgSO₄ 乾燥，並在減壓下移除溶劑。其後，將粗製產物藉由使用矽膠與庚烷/乙酸乙酯(20/1)之管柱層析法純化。將殘餘物從甲苯再結晶且最後在高真空(p = 5 x 10^-6 毫巴)下昇華。　　產量為68 g (120 mmol)，對應於理論值的82%。　　以類似的方式，可能獲得下列化合物： d) 2,2'- 雙 ( 咔唑 -9- 基 -4,4'- 二苯基 -[8,8'] 聯 [ 苯並 [4,5] 噻吩並 [3,2-d] 嘧啶基 ]) (1d) 類似於方法b將2,4-二氯苯並[4,5]噻吩並[3,2-d]嘧啶溴化，然後用BuLi和硼酸三乙酯轉化成對應硼酸。然後類似於方法c進行偶合以得到對應二聚物，且然後，依次，首先類似於方法c與苯基硼酸反應及最後經由親核取代藉由與NaH和咔唑反應而轉化為目標分子(1d)。 OLED之製造　　在下列實施例C1至I10中，提出各種OLED之數據(參見表1和2)。　　實施例C1-I10 之預處理：將塗有厚度50 nm之結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板在塗佈前先用氧電漿處理，接著再用氬電漿處理。此等經電漿處理的玻璃板形成施加OLED之基板。　　OLED基本上具有下列層結構：基板/電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意的電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注入層(EIL)及最後陰極。陰極係由厚度100 nm之鋁層形成。OLED之精確結構可見於表1中。製造OLED所需之材料係顯示於表3中。　　所有材料係在真空室內藉由熱蒸氣沈積施加。在此情況下，發光層總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，該發光摻雜劑藉由共蒸發而以特定體積比例加至基質材料。以形式如IC5：IC3：TEG2 (55%：35%：10%)給予之詳細資料在此意指材料IC5係以55%之體積比例存在於層中，IC3係以35%之比例存在於層中及TEG2係以10%之比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料之混合物所組成。　　OLED係以標準方式示性。為此目的，測定電致發光光譜、電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以lm/W測量)及假設Lambert發光特性，從電流-電壓-發光強度特性(IUL特性)計算以發光強度為函數之外部量子效率(EQE，以百分比測量)，以及壽命。電致發光光譜係在1000 cd/m² 之發光強度下測定，且由此計算CIE 1931 x與y色座標。表2中的參數U1000係指1000 cd/m² 的發光強度所需之電壓。最後，EQE1000係指在1000 cd/m² 之操作發光強度下之外部量子效率。　　各種OLED的數據整理於表2中。實施例C1-C2為根據先前技術的比較例；實施例I1-I10顯示本發明之OLED的數據。　　在下文中詳細地闡釋一些實施例，以說明本發明之OLED的優點。本發明之材料用於OLED的用途　　本發明之材料，當使用於磷光OLED中之發光層(EML)時，產生超越先前技術之顯著改良，特別是關於組件的電壓。　　透過本發明化合物15c和1d之使用，相較於與先前技術(實施例I1與C1之比較；I2、與C2之比較)，與磷光紅色發光體TER5組合使用，可能達到電壓減少約-0.3伏特(對應於約8%)。此外，本發明實施例I9和I10顯示本發明之材料即使與磷光綠色發光體TEG2組合，在OLED中也產生低電壓和高效率。

Claims

一種化合物，其包含式(A)之結構，其中所使用的符號如下：　　Y¹ 為O或S；　　W 在各情況下為相同或不同且為N或CR¹ ，較佳為CR¹ ，其先決條件為一個環中不超過二個W基團為N；　　X 在各情況下為相同或不同且為N或CR¹ ，較佳為CR¹ ，其先決條件為一個環中不超過二個X基團為N；　　L¹ 為一鍵或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統；　　A 在各情況下為相同或不同且為N、CAr^a 或CAr^b ，其中只有二個A為N相隔至少一個CAr^a 或CAr^b 基團，其先決條件為若二個N與A相鄰，則該A為CAr^b ；　　Ar^a 在各情況下為相同或不同且為CN、F或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統；　　Ar^b 在各情況下為相同或不同且為CN、F或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統；　　R¹ 在各情況下為相同或不同且為H，D，F，Cl，Br，I，CN，NO₂ ，N(Ar¹ )₂ ，N(R² )₂ ，C(=O)Ar¹ ，C(=O)R² ，P(=O)(Ar¹ )₂ ，P(Ar¹ )₂ ，B(Ar¹ )₂ ，Si(Ar¹ )₃ ，Si(R² )₃ ，具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基(thioalkoxy)或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R² 基團取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經-R² C=CR² -、-C≡C-、Si(R² )₂ 、C=O、C=S、C=NR² 、‑C(=O)O-、 -C(=O)NR² -、NR² 、P(=O)(R² )、-O-、-S-、SO或SO₂ 置換和其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)，或具有5至40個芳族環原子之芳族或雜芳族環系統(彼等各自可經一或多個R² 基團取代)，或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳氧基或雜芳氧基，或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳烷基或雜芳烷基，或這些系統的組合；同時，二或多個取代基R¹ 一起亦可形成單環或多環的脂族或芳族環系統；　　Ar¹ 在各情況下為相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個非芳族R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統；同時，鍵結至同一矽原子、氮原子、磷原子或硼原子之二個Ar¹ 基團也可經由橋而以單鍵或選自下列的橋結合在一起：B(R² )、C(R² )₂ 、Si(R² )₂ 、C=O、C=NR² 、C=C(R² )₂ 、O、S、S=O、SO₂ 、N(R² )、P(R² )和P(=O)R² ；　　R² 在各情況下為相同或不同且為H，D，F，Cl，Br，I，CN，B(OR³ )₂ ，CHO，C(=O)R³ ，CR³ =C(R³ )₂ ，C(=O)OR³ ，C(=O)N(R³ )₂ ，Si(R³ )₃ ，P(R³ )₂ ，B(R¹³ )₂ ，N(R³ )₂ ，NO₂ ，P(=O)(R³ )₂ ，OSO₂ R³ ，OR³ ，S(=O)R³ ，S(=O)₂ R³ ，具有1至40個碳原子之直鏈烷基、烷氧基或烷硫基或具有3至40個碳原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或烷硫基(彼等各自可經一或多個R³ 基團取代，其中一或多個非相鄰的CH₂ 基團可經-R³ C=CR³ -、-C≡C-、Si(R³ )₂ 、C=O、C=S、C=NR³ 、‑C(=O)O-、 -C(=O)NR³ -、NR³ 、P(=O)(R³ )、-O-、-S-、SO或SO₂ 置換和其中一或多個氫原子可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO₂ 置換)，或具有5至40個芳族環原子且在各情況中可經一或多個R³ 基團取代之芳族或雜芳族環系統，或具有5至40個芳族環原子且可經一或多個R³ 基團取代之芳氧基或雜芳氧基，或這些系統的組合；同時，二或多個相鄰的R² 取代基一起亦可形成單環或多環的脂族或芳族環系統；　　R³ 在各情況下為相同或不同且為H，D，F或具有1至20個碳原子之脂族、芳族及/或雜芳族烴基，其中氫原子亦可經F置換；同時，二或多個相鄰的R³ 取代基一起亦可形成單環或多環的脂族或芳族環系統；　　n 為0、1、2或3。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其包含式(I)、(II)或(III)之結構其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1項中所述之定義，較佳者為式(I)及/或(II)之結構。
根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中兩個相鄰的W基團各自為CR¹ 且一起形成式(W-1)之基團其中　　Y² 為N(Ar)、O、S或C(R² )₂ ，　　X¹ 在各情況下為相同或不同且為N或CR² ，較佳為CR² ，其先決條件為一個環中不超過二個X基團為N，其中R² 具有申請專利範圍第1項中所述之定義；　　Ar² 在各情況下為相同或不同且為具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R² 基團取代之芳族或雜芳族環系統，及該R² 基團具有申請專利範圍第1項中所述之定義，及　　虛線表示鍵結至相鄰原子的鍵，其中包含式(I)、(II)或式(III)之結構的化合物較佳為每個結構具有不超過一個式(W-1)之基團。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(Ia)、(IIa)及/或(IIIa)之結構中的至少一者其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義，較佳者為式(Ia)及/或(IIa)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(Ib)、(IIb)及/或(IIIb)之結構中的至少一者其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義，較佳者為式(Ib)及/或(IIb)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(Ic)、(IIc)及/或(IIIc)之結構中的至少一者其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義，較佳者為式(Ic)及/或(IIc)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(Id)、(IId)及/或(IIId)之結構中的至少一者其中符號X、Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義，較佳者為式(Id)及/或(IId)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(IV)、(V)及/或(VI)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義及m為0、1、2、3或4，較佳者為式(IV)及/或(V)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(IVa)、(Va)及/或(VIa)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義及m為0、1、2、3或4，較佳者為式(IVa)及/或(Va)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(IVb)、(Vb)及/或(VIb)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義及m為0、1、2、3或4，較佳者為式(IVb)及/或(Vb)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(IVc)、(Vc)及/或(VIc)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義及m為0、1、2、3或4，較佳者為式(IVc)及/或(Vc)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該化合物包含式(IVd)、(Vd)及/或(VId)之結構中的至少一者其中符號Ar^a 、Ar^b 、Y¹ 、L¹ 、R¹ 、n和W具有申請專利範圍第1、2或3項中所述之定義及m為0、1、2、3或4，較佳者為式(IVd)及/或(Vd)之結構。
根據申請專利範圍第1項之化合物，其中Ar^b 基團表示式(Ar^b -1)之基團其中L² 為一鍵或具有5至30個芳族環原子且可經一或多個R¹ 基團取代之芳族或雜芳族環系統，符號R¹ 具有申請專利範圍第1項中所述之定義，m為0、1、2、3或4及虛線表示鍵。
聚合物或樹枝狀聚合物，其含有一或多種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物，其中存在一或多個由該化合物鍵結至該聚合物、寡聚物或樹枝狀聚合物的鍵。
一種組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物及/或根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及至少一種選自由下列所組成之群組的其他化合物：螢光發光體、磷光發光體、主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料、電洞導體材料、電洞注入材料、電子阻擋材料及電洞阻擋材料。
一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物，根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物及/或至少一種申請專利範圍第15項之組成物以及至少一種溶劑。
一種製備根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物或根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物之方法，其特徵在於：在偶合反應中，將包含至少一種二氮雜二苯並呋喃或二氮雜二苯並噻吩基團之化合物連接至包含至少一個咔唑、茀、菲、苯並呋喃及/或苯並噻吩基團之基團。
一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物，根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或根據申請專利範圍第15項之組成物之用途，其係用於電子裝置中作為主體材料、基質材料、電子傳輸材料、電子注入材料及/或電洞阻擋材料。
一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至13項中一或多項之化合物，根據申請專利範圍第14項之寡聚物、聚合物或樹枝狀聚合物或根據申請專利範圍第15項之組成物，其中該電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機太陽能電池、有機光學偵測器、有機光接收器、有機場淬滅裝置、發光電化學電池及有機雷射二極體。