TW201629279A - 晶籠化合物之製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明之課題在於提供一種將選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種作為主體化合物，將咪唑化合物作為客體化合物的熱力學上穩定之晶籠化合物之新穎之製造方法。 本發明之晶籠化合物之製造方法包括：將含有質子性溶劑之混合溶劑、選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種、及咪唑化合物混合之混合步驟，以及加熱步驟。

Description

晶籠化合物之製造方法
本發明係關於一種晶籠化合物之新穎之製造方法。
本申請案對於在2015年1月19日提出申請之日本專利申請案第2015-7987號主張優先權，將其內容援用至本文中。
咪唑化合物被廣泛用作醫藥或農藥原料、或金屬表面處理劑、環氧樹脂之硬化劑、硬化促進劑。
於使用咪唑化合物作為環氧樹脂之硬化劑、硬化促進劑之情形時，有可以低溫且短時間硬化，硬化物之機械特性、電特性等較佳之優點，但另一方面，有自室溫開始硬化反應而保存穩定性降低之問題。因此，至今為止，進行藉由使咪唑化合物晶籠化而使其具有潛在性之嘗試，作為含有咪唑化合物之晶籠化合物之製造方法，已知如以下之方法。
專利文獻1中，作為含有1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷(以下亦稱為TEP)及2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑(以下亦稱為2P4MHZ)之晶籠化合物之製造方法，記載：使TEP及2P4MHZ懸浮於乙酸乙酯中，進行3小時加熱回流後，冷卻至室溫，即可獲得晶籠化合物之結晶。
又，已知至少含有間苯二甲酸化合物及咪唑化合物之晶籠化合物，專利文獻2中，作為其製造方法，記載：將2-乙基-4-甲基咪唑(以下亦稱為2E4MZ)之甲醇溶液於加熱回流下一面攪拌一面添加至5-硝基間苯二甲酸(以下亦稱為NIPA)之甲醇溶液中，於加熱後一夜冷卻至 室溫，藉此可獲得晶籠化合物之結晶。
專利文獻3中，記載：一種含有(A)環氧樹脂及(B)含有5-羥基間苯二甲酸及2-乙基-4-甲基咪唑之晶籠錯合物為特徵之半導體密封用環氧樹脂組合物，於5-羥基間苯二甲酸(以下亦稱為HIPA)與乙酸乙酯之混合物中，一面加熱一面滴加2E4MZ之乙酸乙酯溶液，進行2小時加熱回流，即可獲得晶籠錯合物之結晶。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2007-191450號公報
[專利文獻2]WO2008/075427說明書
[專利文獻3]日本專利特開2010-180337號公報
本發明之課題在於提供一種可以高純度獲得熱力學上穩定之晶籠化合物之結晶的新穎且於工業上有利之晶籠化合物之製造方法。
本發明者等人為了解決上述問題已進行努力研究，結果發現：藉由將含有質子性溶劑之混合溶劑、TEP或特定之間苯二甲酸、及咪唑化合物混合並加熱，可獲得與利用先前之製造方法所獲得之晶籠化合物相比熱力學上穩定之結晶之晶籠化合物，從而完成本發明。
即，本發明係關於如下者：
(1)一種晶籠化合物之製造方法，其包括：將下述成分(A)、成分(B)、及成分(C)混合之混合步驟，及加熱步驟，
(A)含有質子性溶劑之混合溶劑
(B)選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種
(C)選自由下述式(I)所表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種
[式中，R1表示氫原子、C1~C10之烷基、芳基、芳烷基或氰乙基，R2~R4表示氫原子、硝基、鹵素原子、C1~C20之烷基、經羥基取代之C1~C20之烷基、芳基、芳烷基或C1~C20之醯基]。
(2)一種藉由結晶轉換之晶籠化合物之製造方法，其包括：將下述成分(A)及成分(D)混合之混合步驟，及加熱步驟，
(A)含有質子性溶劑之混合溶劑
(D)含有選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種、及選自由下述式(I)所表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種的晶籠化合物
[式中，R1表示氫原子、C1~C10之烷基、芳基、芳烷基或氰乙基，R2~R4表示氫原子、硝基、鹵素原子、C1~C20之烷基、經羥基 取代之C1~C20之烷基、芳基、芳烷基或C1~C20之醯基]。
(3)如(1)或(2)所記載之製造方法，其中上述混合溶劑含有：第一溶劑，其係選自由水及甲醇所組成之群中之至少一種；及第二溶劑，其係選自由醇系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、脂肪族烴系溶劑、及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少一種，且與上述第一溶劑為不同種類之溶劑；及
(4)如(1)或(2)記載之製造方法，其中上述式(I)所表示之咪唑化合物為2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑或2-乙基-4-甲基咪唑。
本發明之製造方法即便使用低品質之原料亦可獲得高純度之晶籠化合物，故為工業上之利用價值較高之方法。利用本發明之製造方法所獲得之晶籠化合物為相較於利用先前之製造方法所獲得之晶籠化合物更穩定之結晶形，故於用作環氧樹脂之硬化劑或硬化促進劑時發揮優異硬化特性。
(本發明之晶籠化合物之製造方法)
關於本發明之晶籠化合物之製造方法，只要為包括將以下成分(A)、成分(B)及成分(C)混合之混合步驟、及加熱步驟之方法，則並無特別限制。
(A)含有質子性溶劑之混合溶劑
(B)選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種
(C)選自由式(I)所表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種
此處，所謂晶籠化合物，為由可單獨穩定地存在之2種以上化學 種所構成之化合物，其中之一化學種形成分子規模之空間，將形狀及尺寸適於該空間作為第一要件而將另一化學種納入(收入晶籠)，藉此形成特定之結晶結構。將提供空間側之化學種稱作主體，將收入晶籠側之化學種稱作客體。主體與客體間藉由氫鍵、凡得瓦耳力、離子鍵等共價鍵以外之相互作用而鍵結。若為離子鍵結性之晶籠化合物，則亦可稱形成離子結晶、鹽結構。
(含有質子性溶劑之混合溶劑)
本發明之成分(A)只要為至少一種溶劑為質子性之混合溶劑即可，並無特別限制，較佳為含有第一溶劑及第二溶劑之混合溶劑。
此處，上述第一溶劑為選自由水及甲醇所組成之群中之至少一種，第二溶劑為選自由醇系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、脂肪族烴系溶劑、及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少一種。
作為用於上述第二溶劑之溶劑，具體而言，可例示：甲醇、2-丙醇等醇系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑；甲基乙基酮、丙酮等酮系溶劑；己烷、庚烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴系溶劑等。
作為較佳之第一溶劑與第二溶劑之組合，可例示：水與甲醇、水與甲基乙基酮、甲醇與甲基乙基酮、甲醇與乙酸乙酯、水與乙酸乙酯、水與己烷等。
上述第一溶劑與上述第二溶劑為不同種溶劑，考慮主體化合物及客體化合物對溶劑之溶解性、生成之晶籠化合物之結晶性、溶劑彼此之混合性等，可選擇適當溶劑之組合或比率。其中，第一溶劑為甲醇之情形時，第二溶劑較佳為選擇醇溶劑以外之溶劑。
混合溶劑之第一溶劑與第二溶劑之比率並無特別限制，於反應開始時，該第一溶劑/該第二溶劑之質量比為1/99~99/1，較佳為2/98~80/20，更佳為2/98~70/30。本實施形態中，使用該混合溶劑於反 應液之加熱、攪拌下進行反應。
混合溶劑之使用量亦因混合溶劑之種類或比率而異，並無特別限制，相對於成分(B)及成分(C)之合計量之1重量份、或者相對於成分(D)1重量份，為0.5~50重量份。
(主體化合物)
主體化合物為選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種之成分(B)。於成分(B)之化合物為具有羧酸基之化合物之情形時，氫鍵較具有羥基之化合物強，故成為作為晶籠化合物而較牢固之結晶結構。由於主體化合物之不同而所獲得之晶籠化合物之熱特性等不同，故可根據使用態樣而適當選擇。
(客體化合物)
客體化合物為選自由下述式(I)表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種之成分(C)。
[式中，R1表示氫原子、C1~C10之烷基、芳基、芳烷基或氰乙基，R2~R4表示氫原子、硝基、鹵素原子、C1~C20之烷基、經羥基取代之C1~C20之烷基、芳基、芳烷基或C1~C20之醯基]
作為R1之C1~C10之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基、環丙基甲基、戊基、異戊基、2-甲基丁基、新戊基、1-乙基丙基、己基、異 己基、4-甲基戊基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、1-甲基戊基、3,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、辛基、壬基、癸基等。
作為R2~R4之C1~C20之烷基，除作為R1之烷基所列舉者以外，可列舉十一烷基、月桂基、棕櫚基、硬脂基等。
作為R2~R4之經羥基取代之C1~C20之烷基，可列舉羥基甲基或羥基乙基等。
作為R2~R4之C1~C20之醯基，可列舉：甲醯基；乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、特戊醯基、己醯基、辛醯基、癸醯基、月桂醯基、肉豆蔻醯基、棕櫚醯基、硬脂醯基等烷基取代醯基；丙烯醯基、甲基丙烯醯基等烯基取代醯基；苯甲醯基、甲苯醯基、萘甲醯基等芳基取代醯基；環己基羰基等環烷基取代醯基；氯甲醯基等具有鹵素原子之醯基等。
R2~R4之芳基意指單環或多環之芳基。此處，於多環芳基之情形時，除完全不飽和之基以外，亦包含部分飽和之基。例如可列舉苯基、萘基、薁基、茚基、二氫茚基、四氫萘基等C6-10芳基。
R2~R4之芳烷基係上述芳基與烷基鍵結而得之基，可列舉：苄基、苯乙基、3-苯基-正丙基、1-苯基-正己基、萘-1-基甲基、萘-2-基乙基、1-萘-2-基-正丙基、茚-1-基甲基等C6-10芳基C1-6烷基。
作為鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
R1~R4之烷基、芳基、芳烷基、醯基亦可具有取代基，作為取代基，可列舉烷基、羥基、烷氧基、芳基、芳烷基、鹵素原子。
作為成為取代基之該等基之具體例，可列舉與上述相同之基。再者，作為烷氧基之烷基部分之具體例，可列舉與上述烷基相同者。
作為咪唑化合物，具體而言，例如可列舉：咪唑、1-甲基咪唑、 2-甲基咪唑、3-甲基咪唑、4-甲基咪唑、5-甲基咪唑、1-乙基咪唑、2-乙基咪唑、3-乙基咪唑、4-乙基咪唑、5-乙基咪唑、1-正丙基咪唑、2-正丙基咪唑、1-異丙基咪唑、2-異丙基咪唑、1-正丁基咪唑、2-正丁基咪唑、1-異丁基咪唑、2-異丁基咪唑、2-十一烷基-1H-咪唑、2-十七烷基-1H-咪唑、1,2-二甲基咪唑、1,3-二甲基咪唑、2,4-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-苯基咪唑、2-苯基-1H-咪唑、4-甲基-2-苯基-1H-咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-甲基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、1-氰乙基-2-十一烷基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、2-苯基-4,5-二羥甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑、1-氰乙基-2-苯基-4,5-二(2-氰基乙氧基)甲基咪唑等。
其中，更佳為選自由2-乙基-4-甲基咪唑、及2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑所組成之群中之至少一種咪唑化合物。
(混合步驟)
關於本發明之混合步驟，只要將成分(A)所記載之混合溶劑、成分(B)所記載之化合物(以下亦稱為主體化合物)、及成分(C)所記載之化合物(以下亦稱為客體化合物)混合即可，並無特別限制，例如可例示以下般之方法。
(a)於混合溶劑中添加主體化合物及客體化合物
(b)於混合溶劑中添加主體化合物後，添加客體化合物
(c)於混合溶劑中添加客體化合物後，添加主體化合物
(d)於混合溶劑中添加主體化合物後，添加溶解於溶劑之客體化合物(其中，客體化合物之溶解所使用之溶劑較佳為與構成混合溶劑之溶劑成分中之至少一種為同一種)
(e)於混合溶劑中添加主體化合物後，添加經加熱熔融之客體化合物(其中，客體化合物為固體之情形)
(f)將混合溶劑與主體化合物混合後，一面加熱該混合物一面添加客體化合物
(g)於客體化合物中添加溶解於混合溶劑之主體化合物
主體化合物及客體化合物溶解或懸浮於混合溶劑，較佳為兩者均溶解於溶劑。於溶解於溶劑之情形時，無需其全部量溶解於溶劑，只要至少極少一部分溶解於溶劑即可。又，於客體化合物為固體之情形時，亦可於熔融後與客體化合物及/或混合溶劑混合。
作為晶籠化合物之製造時之主體化合物與客體化合物之混合比率，相對於主體化合物1莫耳，客體化合物較佳為0.1~10莫耳，更佳為0.5~5.0莫耳。
(加熱步驟)
本發明之所謂加熱步驟，只要於製造步驟之任一處含有進行加熱處理之步驟，則並無特別限制，較佳為於上述混合步驟時及/或上述混合步驟後進行加熱處理。
加熱溫度亦根據所使用之溶劑之種類而不同，例如為40~150℃之範圍內，較佳為加熱回流。加熱時間為5分鐘~12小時，較佳為1~3小時。
(其他步驟)
關於本發明之晶籠化合物之製造方法，亦可於無損本發明之效果之範圍內，於上述混合步驟或上述加熱步驟之任意步驟之前後具有其他步驟。作為其他步驟，例如可列舉：於上述加熱步驟之後將混合物冷卻之步驟；將冷卻之混合物過濾之步驟；使過濾所獲得之物質乾燥而獲得晶籠化合物之結晶之步驟；於主體化合物或客體化合物為固體之情形時，於上述混合步驟之前將該主體化合物或該客體化合物粉碎之步驟； 等。
此處，關於主體化合物或客體化合物之粒徑，只要可獲得本發明之效果，則並無特別限制，較佳為將平均粒徑設為50μm以下，更佳為設為20μm以下。
(晶籠化合物)
關於晶籠化合物所含之主體化合物及客體化合物之比率，只要可形成晶籠化合物，則並無特別限制，相對於主體化合物1莫耳，客體化合物較佳為0.1~10莫耳，更佳為0.5~5.0莫耳。
於含有第3成分之情形時，第3成分相對於晶籠化合物總量較佳為40莫耳%以下，進而較佳為10莫耳%以下，尤其最佳為不含第3成分。又，藉由對於主體化合物使兩種以上之客體化合物反應，亦可獲得包含三種成分以上之多成分之晶籠化合物。
(藉由結晶轉換之晶籠化合物之製造方法)
藉由使利用公知之製造方法所獲得之晶籠化合物進行結晶轉換而獲得與利用上述方法所獲得之晶籠化合物同等者的方法亦包含於本發明中。
關於該情形之晶籠化合物之製造方法，只要為包括將成分(A)及成分(D)混合之混合步驟、及加熱步驟之方法，則並無特別限制。
(A)含有質子性溶劑之混合溶劑
(D)含有選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種、及選自由下述式(I)所表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種的晶籠化合物
[化4]
[式中，R1表示氫原子、C1~C10之烷基、芳基、芳烷基或氰乙基，R2~R4表示氫原子、硝基、鹵素原子、C1~C20之烷基、經羥基取代之C1~C20之烷基、芳基、芳烷基或C1~C20之醯基]
上述成分(A)如上所述。
上述成分(D)所記載之晶籠化合物可使用公知之方法製造。例如，可例示：藉由將主體化合物及客體化合物添加於溶劑後視需要一面攪拌一面進行加熱處理或加熱回流處理後使其析出而獲得之方法；或使上述主體化合物及客體化合物暫且溶解於溶劑後，將該溶劑冷卻而使結晶析出之晶析法等，但並不限定於該等方法。再者，上述成分(D)所含之咪唑化合物如上所述。
上述混合步驟及上述加熱步驟可與前述混合步驟及加熱步驟同樣地進行。
利用本發明之方法製造之晶籠化合物可適當地用於使環氧樹脂硬化之用途，例如環氧樹脂系接著劑、半導體密封材、印刷配線板用積層板、清漆、粉體塗料、墨水、纖維強化複合材料等用途。
[實施例]
以下，表示實施例而詳細地說明本發明，但本發明並不限定於實施例。
[實施例1]~[實施例8]
於燒瓶中添加表1所示之量之TEP(製品名：TEP-DF、旭有機材工業股份有限公司製造)、2P4MHZ(製品名：2P4MHZ-PW、四國化成工業股份有限公司製造)、及混合溶劑，一面攪拌一面進行3小時加熱回流。冷卻後，進行過濾、乾燥，獲得晶籠比(TEP：2P4MHZ)=1：2之晶籠化合物(結晶B)。
對於實施例1所獲得之晶籠化合物，進行熱重量測定、示差掃描熱量測定(TG-DSC)。TG-DSC係使用熱重量測定裝置(製品名：TGA-DSC1、Mettler-Toledo公司製造)，於鋁容器內設置約3mg之結晶，於氮氣沖洗下(流速50mL/min)以升溫速度20℃/min於30~500℃之溫度範圍內進行測定。其結果為，所獲得之晶籠化合物之2P4MHZ之釋出溫度為231℃。關於實施例2~8，亦獲得相同測定結果。
[比較例1]
依照專利文獻1所記載之方法製造TEP與2P4MHZ之晶籠化合物，獲得晶籠化合物(結晶A)。
以與實施例1相同之裝置及條件測定所獲得之晶籠化合物之TG-DSC。其結果為，所獲得之晶籠化合物之2P4MHZ之釋出溫度為223 ℃。可知結晶B與結晶A相比，上述釋出溫度較高，結晶B為熱力學上穩定之結晶形。
[實施例9]~[實施例11]
於燒瓶中添加如表2所示之量之晶籠化合物(結晶A)及混合溶劑，一面攪拌一面進行3小時加熱回流。冷卻後，進行過濾、乾燥，藉此獲得晶籠化合物(結晶B)。測定各晶籠化合物之TG-DSC，獲得與實施例1相同之結果。
[實施例12]~[實施例16]
於燒瓶中添加3.04g(16.7mmol)之HIPA及如表3所記載之量之混合溶劑，進行攪拌。對其滴加事先溶解於乙酸乙酯或甲基乙基酮之1.84g(16.7mmol)之2E4MZ(製品名：2E4MZ、四國化成工業股份有限公司製造)後，一面攪拌一面進行3小時加熱回流。冷卻後，進行過濾、乾燥，獲得晶籠比(HIPA：2E4MZ)=1：1之晶籠化合物(結晶D)。
以與實施例1相同之裝置及條件測定實施例12所獲得之晶籠化合物之TG-DSC。其結果為，所獲得之晶籠化合物之2E4MZ之釋出溫度為189℃。關於實施例13~16，亦獲得相同測定結果。
[比較例2]
依照專利文獻3所記載之方法製造HIPA與2E4MZ之晶籠化合物，獲得晶籠化合物(結晶C)。
以與實施例1相同之裝置及條件測定所獲得之晶籠化合物之TG-DSC。其結果為，所獲得之晶籠化合物之2E4MZ之釋出溫度為173℃。可知結晶D與結晶C相比，上述釋出溫度較高，結晶D為熱力學上穩定之結晶形。
[實施例17]~[實施例23]
於燒瓶中添加表4所示之量之晶籠化合物(結晶C)及混合溶劑，一面攪拌一面進行3小時加熱回流。冷卻後，進行過濾、乾燥，藉此獲得晶籠化合物(結晶D)。測定各晶籠化合物之TG-DSC，獲得與實施例12相同之結果。
[實施例24]
添加表5所示之量之含有大量鈉成分之低品質TEP、2P4MHZ、及混合溶劑，一面攪拌一面進行3小時加熱回流。冷卻後，進行過濾、乾燥，獲得晶籠化合物。
利用ICP-AES(電感耦合電漿發光分光分析裝置)測定各成分所含之鈉元素濃度，將測定結果示於表5。根據該結果可知，由於低品質TEP所含之鈉元素溶出至過濾後之濾液中而不殘存於所獲得之晶籠化合物中，故若使用本發明之製造方法，則即便於使用低品質原料之情形時，亦可獲得高純度之晶籠化合物。

Claims (4)

  1. 一種晶籠化合物之製造方法，其包括：將下述成分(A)、成分(B)、及成分(C)混合之混合步驟，以及加熱步驟：(A)含有質子性溶劑之混合溶劑(B)選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種(C)選自由下述式(I)所表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種 [式中，R1表示氫原子、C1~C10之烷基、芳基、芳烷基或氰乙基，R2~R4表示氫原子、硝基、鹵素原子、C1~C20之烷基、經羥基取代之C1~C20之烷基、芳基、芳烷基或C1~C20之醯基]。
  2. 一種藉由結晶轉換之晶籠化合物之製造方法，其包括：將下述成分(A)及成分(D)混合之混合步驟，以及加熱步驟，(A)含有質子性溶劑之混合溶劑(D)含有選自由1,1,2,2-四(4-羥基苯基)乙烷、5-羥基間苯二甲酸、及5-硝基間苯二甲酸所組成之群中之至少一種、及選自由下述式(I)所表示之咪唑化合物所組成之群中之至少一種的晶籠化 合物： [式中，R1表示氫原子、C1~C10之烷基、芳基、芳烷基或氰乙基，R2~R4表示氫原子、硝基、鹵素原子、C1~C20之烷基、經羥基取代之C1~C20之烷基、芳基、芳烷基或C1~C20之醯基]。
  3. 如請求項1或2之製造方法，其中上述混合溶劑含有：第一溶劑，其係選自由水及甲醇所組成之群中之至少一種；及第二溶劑，其係選自由醇系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑、脂肪族烴系溶劑、及芳香族烴系溶劑所組成之群中之至少一種，且與上述第一溶劑為不同種類之溶劑。
  4. 如請求項1或2之製造方法，其中上述式(I)所表示之咪唑化合物為2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑或2-乙基-4-甲基咪唑。
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