TW201211058A - Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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TW201211058A
TW201211058A TW100109074A TW100109074A TW201211058A TW 201211058 A TW201211058 A TW 201211058A TW 100109074 A TW100109074 A TW 100109074A TW 100109074 A TW100109074 A TW 100109074A TW 201211058 A TW201211058 A TW 201211058A
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TW
Taiwan
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group
aryl
ring
alkyl
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TW100109074A
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Hee-Choon Ahn
Mi-Ran Seo
Young-Jun Cho
Hyuck-Joo Kwon
Bong-Ok Kim
Sung-Min Kim
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Rohm & Haas Elect Mat
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Description

201211058 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新穎有機電場發光 (electroluminescent, EL)化合物及使用該化合物之有機 電場發光裝置，更特別地，係關於作為電場發光材料使用 之新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發 光裝置。 【先前技術】 在顯示器裝置中，電場發光（EL)裝置是有利的，因其 作為自發光顯示器裝置提供廣視角、優越對比及高應答速 度。於西元1987年，Eastman Kodak首先發展出使用低分 子里方香族雙胺及铭複合物作為形成電場發光層之物質之 有機EL裝置[如p/.户知又51，913, 1987]。 有機EL裝置為一種於其中，當通電於形成於電子注 入電極（陰極）與電洞注入電極（陽極）間之有機薄膜時，電 子與電洞形成配對然後伴隨發光而耗盡之裝置。可在透明 具可撓性的基材（諸如塑膠類）上構成此裝置。該裝置較之 電漿顯示器面板或無機EL顯示器可以相對較低的電力消 耗在較低電壓下操作（不高於1〇v)但是卻具有優異之色純 度。因為有機電場發光（EL)裝置可發出三種色光（綠色、藍 色及紅色)，所以彼等已作為下一代之全彩顯示器裝置而受 到關注。 於有機EL裝置中，決定其包含發光效率 (i_neseenee effieieney)及操作壽命等性能的最重要 95161 3 201211058 的因素係電場發光材料。對電場發光材料之^某路要求包含 固態之電場發光量子產率、高電子及電洞移動性、於真空 沈積過程中的抗分解性、形成均勻薄膜的能力及安定性。 通常’有機EL裝置一般具有陽極/電洞注入層（hil)/ 電洞傳輸層（HTL)/發光材料層（EML)/電子傳輸層（ETL)/電 子注入層（EIL)/陰極之構型。取決於如何形成發光材料層 可創造發出藍色、綠色或紅色光之有機電場發光裝置。 就功能方面，電場發光材料可分為主體（h〇st)材料及 摻雜劑材料。通常，習知藉由將摻雜劑摻雜入主體所製備 之電場發光層具有優異的EL特性。最近，開發高效率及長 操作壽命之有機EL裝置成為緊迫的要務。尤其是考量中型 至大型尺寸之0LED面板所需之EL性能的水準時，開發遠 優越於現有的電場發光材料之材料更是迫切需要。 同時，就傳統藍色材料而言，自從Idemitsu_K〇san 開發出二苯基乙烯基—聯苯（DPVBi)(化合物&)後，已有多 種材料被開發並商品化。除了 Idemitsu_K〇san公司的藍色 材料系統外，已知者還有K〇dac公司的二萘基蒽（DNA)(化 。物b)、四（第二丁基）茈（化合物c)系統等。然而，應對 此等材料進行深入的研究及開發。
Idemitsu-Kosan公司之桂皮基（distryl)化合物系統 已知為；^今效率最★者，其具有6流明（⑷/瓦⑷之功率 效率及超過3G，GGM、時之有㈣置壽命。然而，當其應用 ^全彩顯示科’由於色純度隨著操作時間而減低，壽命 、有數千個小時。於藍色電場發光之例中，若電場發光波 95161 4 201211058 往較紐長處料，從發光效率之層 得有利。然而，由於不具有令人 將變 該材料不易應用於高品質之顯示器:再者，:=純，此 ^及熱安定性之㈣，此等材料之研究與開發係相^
傳統材料不會形成主體—推雜劑 層。並且由色純度及效率 、層而疋形成單 有商業化的困難度。還有— = ;，定彼等材料具 不足夠。 j 固問碭是可罪的長壽命數據係 對於綠色螢光材料一 素衍生物(化合物d，C545T; 發展並廣泛使用摻雜香豆 _匕合物〇等作為摻2、及t丫 7生物（化合物小 百分之幾至百分之及^作為主體而摻雜濃度為 -营# 、十之系統。雖然該等傳統電場發#讨 料顯不㈣彳、之仰發光效率之水準之性能，值是該效 率會:有二:操作壽命上有問題。據此，該綠色:光 材料異有關而難⑽於大螢幕之高性能面板中。 95161 201211058
化合物
化合物d
化合物 再者 摔作毒今’因為綠色㈣材料無法提供〇LED裝置足夠之 =而】需要開發具有優越性能之更安定之主體材料。 技術問題 材料之發光效率的之-係提供具有改進而優於現有 越骨架之有作壽命且具有帶適當色坐標之優 ^電％發統合物，簡決上 之另一目的係提供使用該有機 2明 光材料之有機電場發光裝置。 口物作為電場發 技術解決方案 在-般方面，本發明提供化學式！表示之有機 光化合物及使㈣化合物之有機電場發光裝置。依 明之有機電場發光化合物具有優越發光效率及 L因此其I用於製造具有非常優越操作壽命且因:進之 功率效率而消耗較少電力之0LED裝置。 化學式1
95161 6 201211058 其中， m獨iL表示氫、&、鹵素、具有或不具有取代基 之（(n-C3〇)烧基、具有或不具有取代基之⑽.）芳基、 具有或*具有取代基之⑹-㈣雜仏或具有料具有取 代基之5員至7員雜環烷基； R3至Rn獨立表示H i素、具有或不具有取代基 之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6 C3〇)芳基、 具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜芳基、具有或不具 代基之5員至7員雜環烷基、氰基、硝基、羥基、_NR2iR22、 -BR23R24、-pr25r26、-p(=0)R27R28、—SiR2gR3()R3i 或_作32; 心至心獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代 基之（C1-C30)炫基、具有或不具有取代基之（C6—C30)芳 基、與一個或多個具有或不具有取代基之（C3_C3〇)環烷基 稠合之經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、具有或不具有 取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之5員至 7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香 環稠合之5員至7員雜環烧基、具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳 香環稠合之（C3-C30)環烷基、氰基、硝基、羥基、_NR2iR22、 -br23r24、-pr25r26、—p(=0)R27R28、-SiR2gR3(jR3i、-%、具有 或不具有取代基之（C6-C30)芳基（C1_C30)烷基、具有或不 具有取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之 (C2-C30)炔基，或者彼等基可各自經由具有或不具有稠合 環之經取代或未經取代之（C3〜C30)伸烷基或經取代或未ς 95161 7 201211058 取代之（C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族 %或單i辰或多環之芳香環，其中，該脂環族環上或該單 環或多環之芳香環上的碳原子可以一個或多個選自氮、氧 及硫之雜原子取代；
Ar獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6 C3〇)芳基與 一個或多個具有或不具有取代基之（C3-C30)環烷基稠合之 經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、具有或不具有取代基 之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之5員至7員雜 環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合 之5員至7員雜環烧基、具有或不具有取代基之（c3_c3〇) 裒燒基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合 之（C3-C30)環烷基、氰基、硝基、羥基、_NR2iR22、_BR23R“、 -PR25R26、-P(=〇)r27r28、_SiR29R3()R3l、_YR32、具有或不具有 取代基之（C6-C30)方基（C1-C30)烧基、具有或不具有取代 基之（C2-C30)烯基、或具有或不具有取代基之（C2_C3〇)炔 基； A表示化學鍵、具有或不具有取代基之（C6—C3〇)伸芳 基、具有或不具有取代基之（C2_C3〇)伸雜芳基或具有或不 具有取代基之（C6-C30)伸芳基硫基； B表示化學鍵、具有或不具有取代基之（C2—C3〇)伸烧 基、具有或不具有取代基之（C6-C3〇)伸芳基、具有或不具 有取代基之（C3-C30)伸雜芳基、具有或不具有取代基之5 員至7員伸雜環烧基、與一個或多個具有或不具有取代基 95161 8 201211058 之芳香環稠合之5員至7員伸雜環炫基、具有或不具有取 代基之（C3-C30)伸環烧基、與一個或多個具有或不具有取 代基之方香環稍合之（C3-C30)伸環烧基、與一個或多個具 有或不具有取代基之脂環族環稠合之（C6-C30)伸芳基、具 有或不具有取代基之（C2-C30)伸烯基、具有或不具有取代 基之（C2-C30)伸炔基、具有或不具有取代基之伸（C6_C3〇) 芳基（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（c卜C30)伸烷 基硫基、具有或不具有取代基之（C1-C30)伸烷基氧基、具 有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳基氧基或具有或不具有 取代基之（C6-C30)伸芳基硫基； b至R32獨立表示氫、具有或不具有取代基之（ChMO) 烷基、具有或不具有取代基之（C6_C30)芳基、具有或不具 有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜環烷 基，或者彼等基可各自經由具有或不具有稠合環之經取代 或未經取代之（C3_C30)伸烷基或經取代或未經取代之 (C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族環、或單 環或多環之芳香環； Y表示S或0; a及b獨立表示整數1至3 ; '當&為2或更大時，各個A可相同或不同’當b為2 或更大時’各個B可相同或不同，及相鄰取代基可互相鍵 聯以形成環；而 該雜％烧基或雜芳基包含一個或多個選自B、N、〇、s、 9 95161 201211058 P(=0)、Si及P之雜原子。 【實施方式】 於本發明中，“烷基”、“烷氧基，，及其他含有“烷基，，部 分之取代基係包含直鏈及分支鏈烷基兩者。於本發明中°， 環烧基包含多環之烴環諸如具有或不具有取代基之金剛燒 基或具有或不具有取代基之（C7-C30)雙環烷基；以及單^ 之烴環。 於本發明中，“芳基，，意指自芳香族烴去掉一個氫原子 所獲得之有機基，其可包含4員至7員（特別是5員或6 員）之單環或稠合環，包含藉由單鍵鍵聯之複數個芳基。具 體實例包含苯基、萘基、聯苯基、蒽基、茚基、第基、菲' 基、聯伸三苯基（triphenylenyl)、芘基、茈基、刷基 (chrysenyl)、稠四苯基（naphthacenyl)、丙二烯合荞旯 (fluoranthenyl)等，但不限於此。該萘基包含卜萘基及 2-萘基’該蒽基包含1-蒽基、2-蒽基及9_蒽基，該第基包 含1-薙基、2-第基、3-苐基、4-第基及9—第基。於本發明 中’“雜芳基”意指含有作為芳香環骨架原子之i個至4個選 ^、N、〇、S、P(=〇)、Si及p之雜原子以及作為剩餘芳香 衣月架原子之碳原子之芳基。該雜芳基可為5員或6員單環 雜芳基或為與苯環縮合所得之多環雜芳基，且可呈部分飽 和。該雜芳基亦包含具有單鍵鍵聯其間之多個雜芳基。 該雜芳基包含二價芳基’纟中，於環之雜原子可經氣 =或四級化以形成例如N_氧化物或四級鹽。具體實例包含 單％雜芳基，諸如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡 95161 10 201211058 唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異曙唑基、卩等唑基、 卩亏一 °坐基、二哄基、四哄基、三嗤基、四U坐基、咬咕基、 吡啶基、吡哄基、嘧啶基、嗒哄基等；多環雜芳基，諸如 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、 苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異噚唑基、苯并噚唑基、 異°引α朵基、°引D朵基、α引吐基、苯并嗟二吐基、啥琳基、異 喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噚啉基、咔唑基、啡啶基、 苯并二噚呃基（benzodioxolyl)等；以及其Ν-氧化物（例如 °比咬基N-氧化物、啥琳基N-氧化物等），及其四級鹽等， 但不限於此。 本文所述之“（C1-C30)烷基，，可包含（C1-C20)烷基或 (C1-C10)烷基，而“（C6-C30)芳基”包含（C6-C20)芳基或 (C6-C12)芳基。“(C3-C30)雜芳基”包含（C3-C2〇)雜芳基或 (C3-C12)雜芳基，而“（C3-C30)環烷基，，包含（C3-C20)環烷 基或（C3-C7)環烷基。“（C2-C30)烯基或炔基，，包含^^以㈧ 烯基或炔基、（C2-C10)烯基或炔基。 於本文所述之術語“經取代或未經取代（或具有或不具 有）之取代基，，中，術語“經取代，，意指該未經取代之取代基 進一步經一個或多個取代基取代。匕至R2、匕至Ru、 至Ri”Ar、A、B及心至R32之取代基可進一步經一個或多 個選自下列所組成群組之取代基取代：氘、鹵素、具有或 不具有鹵素取代基之（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基、具有 ^不具有（C6-C30)芳基取代基之（C3_C3〇)雜芳基、5員至7 員雜環烷基、與一個或多個芳香環稠合之5員至7員雜環 95161 11 201211058 烧基、（C3-C30)環烧基、與一個或多個芳香環稍合之 (C6-C30)環烷基、RaRbReSi-、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔 基、氰基、味嗤基、-NRdRe、-BRfRg、-PRhRi、、 (C6-C30)芳基（C1-C30)院基、（C1-C30)烧基（C6-C30)芳基、
Rl-、R°C(=0)-、RnC(=0)0_、敌基、硝基及羥基；其中， 1^至R1獨立表示（C1-C30)烷基、（C6-C30)芳基或（C3-C3〇) 雜芳基；X表示S或0;及R1"表示（C1-C30)烧基、（C1-C30) 烷氧基、（C6-C30)芳基或（C6-C30)芳氧基。 該A表示化學鍵、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)伸 芳基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸雜芳基或具有或 不具有取代基之（C6-C30)伸芳基硫基；b表示化學鍵、具 有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳基、具有或不具有取代 基之（C3-C30)伸雜芳基、與一個或多個具有或不具有取代 基之芳香環稠合之5員至7員伸雜環烷基、與一個或多個 具有或不具有取代基之芳香環稠合之（C3_C3〇)伸環烷基、 與一個或多個具有或不具有取代基之脂環族環稠合之 (C6-C3G)伸芳基、具有或不具有取代基之⑽稀基 或具有或不具有取代基之⑽—⑽）伸块基；及①至心獨 立表示氫、具有或不具有取代基之（c卜C3〇)烷基、具有或 不具有取代基之⑽-_絲、具有或不具有取代基之 (C3-C30)雜芳基或-NR2lR22，或者彼等基可各自經由c5伸 燒基或
與相鄰取代基鍵聯以形成環。 95161 12 201211058 並且，該Ar表示氫、氘、甲基、乙基、正丙基、異 丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、異戍基正 己基j庚基、正辛基、2_乙基己基、三I甲基、全氟乙 基、二乱乙基、全氟丙基、全氟丁基、氟、三甲基石夕基、 二乙基石夕基、二丙基石夕基、三（三級丁基）石夕基、三級丁基 -甲基梦基、—甲基苯基梦基、三苯基梦基、甲氧基乙 氧基、正丙氧基、異丙氧基、正了氧基、異丁氧基、三級 丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧基"比 洛基、吱喃基”塞吩基、咪絲、苯并料基、四唾基、 «比哄基、錢基、笨并Μ基、苯并嘆吩基、<嗤基“引 嗓基、曙錢、料射基、笨㈣4基、二甲其、 ，苯基胺基、單甲基胺基、⑷三級丁基苯基）（苯基）胺土基、 單苯基胺基、苯氧基、苯硫基、三苯基甲基、苯基、萘基、 聯苯基、菲基、祐基、丙二烯合第基、吡啶基、茚基、聯 伸三苯基、四氫萘基、7H_苯并[c]第基、7H_苯并[化]蒽基、 四氫喹啉基、葱基、7H-苯并[c]咔唑基、乙炔基、乙烯基、
或\ ;其中， w及 z獨立表示化學鍵、_(CReiR62)m—、_N(R63)_、-s_、_〇_、
Si(R64)(R65)-或—p(R66)_，限制條件為彼等基不能同時為 化學鍵；R41至R54及r61至Re6獨立表示氮、氛、（C1 _C3〇) 烧基、⑽芳基、（G3-⑽）雜芳誠⑽·)環烧基， 或者彼等基可各自經由具有或*具有_合環之經取代或未 95161 13 201211058 經取代之（C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之（C3-C30) 伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族環、或單環或多環 之芳香環；m表示整數1至3 ·’及Ar可進一步經一個或多 個選自下列所組成群組之取代基取代··氘、曱基、三級丁 基、氟、曱氧基、苯基、三苯基石夕基、咪。坐基、1 —苯基 笨并[d]咪唑-2-基、苯并[d]噻唑-2-基、萘基、二苯基胺 基、笨基羰基、（4-三級丁基苯基）（苯基）胺基、三苯基曱 基、（一笨基胺基）笨基及二苯并。塞吩基。 更具體地，該Α係選自化學鍵或下列結構： •分·曾· A分·公Ί· ，以及 係可選自下列結構： 95161 14 201211058
該有機電場發光化合物係選自下列化合物，但本發明 並不限於該等化合物。 15 95161 201211058
16 95161 201211058
17 95161 201211058
18 95161 201211058
可如下列方案1所示般製備依據本發明之有機電場發 光化合物。 方案1
其中，
Rl 至 h、Rd ru、心至 Rl9、A、B、Ar、a 及 b 之定羞 係與化學式1中的定義相同。 本發明提供一種有機電場發光裝置，其包括第一電 極’第二電極；以及—層或多層插置於該第—電極與該第 二電極間之有機層’其中，該有機層包括一種或多種如化 95161 19 201211058 學式1所示之有機電場發井 光層，該電場發光層係使該有機層包括電場發 發光化合物作為域或摻_=所示之該等有機電場 ^使用化學式丨所示之該等有 主體時，係包含-種或多種 ㈣姚σ物作為 m 多雜劑。本發明之有機電場發 尤裝置所使用的該摻雜劑並益 2表示之化合物： t無特別限制，但可選自化學式 化學式2
Ar103- *N^
Ar^ot Αγι〇^ 其中，
Arnn及Arm獨立表不具有或不具有取代基之（c卜⑽） 燒基、具有或不具有取代基之（G6_g3q)芳基、具有或不具有 取代基之（C4-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之（C6C3〇) 芳基胺基、（a-c3〇)烷基胺基、具有或不具有取代基之5 員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取代基之 芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具有取代基 之（C3-C30)環烷基或與一個或多個具有或不具有取代基之 芳香環稍合之（C3-C30)環烧基’或者Arm及Arm可各自經 由具有或不具有稠合環之（C3-C30)伸烷基或（C3-C30)伸烤 基相鍵聯以形成脂環族環、或單環或多環之芳香環； 當c為1時，An〇3表示具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、具有或不具有取代基之（C4-C30)雜芳基或選自下列 結構之取代基； 20 95161 201211058 101^0~\j_|.Ari〇^_| Κι〇1-=-απ〇5·|
Rl02Rl〇3 當c為2時，Αη〇3表示具有或不具有取代基之（C6-C30) 伸芳基、具有或不具有取代基之（C4-C30)伸雜芳基或選自 下列結構之取代基；
Arm及An。5獨立表示具有或不具有取代基之（C6-C30]) 伸芳基或具有或不具有取代基之（C4-C30)伸雜芳基；
Rioi至Ri。3獨立表示氫、氘、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具 有或不具有取代基之（C5-C30)雜芳基、-NRmRm、 -BRiuRiu、-PRusRm、-P(=〇)r117r118、-SiRii9R12〇R121 或-yr122 ; 尺⑴至Rm獨立表示氫、具有或不具有取代基之（q_C3〇) 烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不具 有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基或具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜環烷 基，或者尺⑴至Rm可各自與相鄰取代基鍵聯以形成具有或 不具有取代基之（C3-C30)脂族環、具有或不具有取代基之 (C5-C30)雜知族環、具有或不具有取代基之（c6_c3〇)芳香 環或具有或不具有取代基之（C6-C30)雜芳香環； Y表示S或〇; 95161 21 201211058 d表示整數1至4 ;及 e表示整數0或1。 可以具有下列結構之化合物為化學式2所示之摻雜劑 化合物之實例，但不限於此：
OCX
Όα
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當使用化學式1所示之該等有機電場發光化合物作為 電場發光層之摻雜劑時，係包含一種或多種主體。本發明 之有機電場發光裝置所使用之該主體並無特別限制，但可 23 95161 201211058 選自化學式3至4表示之化合物： .[化學式3] (Ar")f-Lii-(Ari2)g [化學式4] (Ari3)h-Ll2-(A；Tl4)i 其中，
Lu表不具有或不具有取代基之（C6_C6〇)伸芳基或具 有或不具有取代基之（C4-C60)伸雜芳基；
Lk表示具有或不具有取代基之伸蒽基 (antracenylene)；
Aru至Aru獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取 代基之（C1-C30)烧基、具有或不具有取代基之（C6 C3〇)芳 基、具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具 有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不具有 取代基之（C3-C30)環烧基稠合之經取代或未經取代之 (C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之5員至7員雜環烷 基、與一個或多個具有或不具有取代基之芳香環稠合之5 員至7員雜J衣院基、氰基、硝基、-NR2Q1R2Q2、-BR2Q3R?04、 -PR205R206、-P(=0)RmR2fl8、R2flgR21flR2nSi-、R212X-、具有或不 具有取代基之（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不具有 取代基之（C2-C30)烯基、具有或不具有取代基之（C2-C30) 炔基’或者彼等基可各自經由具有或不具有稠合環之經取 代或未經取代之（C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之 (C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族環、或單 24 95161 201211058 環或多環之芳香環，其中，該脂環族環上或該單環或多環 之芳香環上的碳原子可以氮原子取代； R2〇i至R212獨立表示具有或不具有取代基之（C1-C30)烷 基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基或具有或不具有 取代基之（C3-C30)雜芳基； X表示S或0; 該雜環烷基或雜芳基包含一個或多個選自B、N、0、S、 P(=0)、Si及P之雜原子； 1、舀、11及丨獨立表示整數0至4。 可以具有下列結構之化合物作為化學式3至4所示之 主體化合物之實例，但不限於此：
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26 95161 201211058 式1所示之有機電場發光化合物外，還可進一步同時包含 一種或多種選自芳基胺（arylamine)化合物及苯乙烯基芳 基胺（styrylarylamine)化合物所組成群組之化合物。該等 芳基胺化合物或苯乙烯基芳基胺化合物係例示於韓國專利 申請案第 10-2008-0123276 號、第 1〇_2008-0107606 號或 第10-2008-0118428號，但不限於此。 再者，於本發明之有機電場發光裝置中，該有機層除 了包含化學式1所示之有機電場發光化合物外，還可進一 步包含一種或多種選自第1族之有機金屬、第2族、第4 周期與第5周期之過渡金屬、鑭系金屬及d_過渡元素所組 成群組之金屬或錯合物化合物。該有機層可包含電場發光 層及電荷產生層。 再者’該有機層除了包含化學式1所示之有機電場發 光化合物外’為了實現發出白光之有機電場發光裝置，還 可同時包含一層或多層發出藍光、綠光或紅光之有機電場 發光層。該發出藍光、綠光或紅光之化合物可由韓國專利 申請案第 10-2008-0123276 號、第 10-2008-0107606 號或 第10-2008-0118428號所述之化合物例示之，但不限於此。 於本發明之有機電場發光裝置中，可將選自硫屬化合 物（chalcogenide)層、金屬鹵化物層及金屬氧化物層之層 體（後文中稱為「表面層」）設置於該電極對之一個或兩個 電極的内表面上。更具體地，可將石夕或銘之金屬硫屬化合 物（包括氧化物）層設置於該電場發光介質層之陽極表面 上’並可將金屬齒化物層或金屬氧化物層設置於該電場發 27 95161 201211058 光介質層之陰極表面上。藉此，可得到操作安定性。 硫屬化合物可為，例如，Si0x(l$x蕊2)、AlOx (l$x$1.5)、Si0N、SiA10N等。金屬鹵化物玎為，例如， LiF、MgFz、CaF2、稀土金屬之氟化物等。金屬氧化物可為， 例如 ’ Cs2〇、Li2〇、Mg〇、SrO、BaO、CaO 等。 於依據本發明之有機電場發光裝置中，亦較佳者為將 電子傳輸化合物與還原性摻雜劑之混合區域或電洞傳輸化 合物與氧化性摻雜劑之混合區域設置於所製造之電極對的 至少一個表面上。於此情況下，由於電子傳輸化合物被還 原成陰離子，因此促使電子易自混合區域注入及傳輸至電 場發光介質。此外’由於電洞傳輸化合物被氧化成陽離子， 因此促使電洞易自混合區域注入及傳輸至電場發光介質。 較佳的氧化性摻雜劑包含各種路易士酸及受體化合物 (acceptor compound)。較佳的還原性摻雜劑包含鹼金屬、 鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬，及其混合物。再者， 可藉由使用還原性摻雜劑層作為電荷產生層以製造具有兩 層或更多層電場發光層之發出白光之電場發光裝置。 有益功效 由於依據本發明之有機電場發化光合物展現良好的發 光效率及優異的壽命特性，因此可用於製造具有非常優越 的操作壽命之0LED裝置。 發明模式 本發明係藉由參照依據本發明之有機電場發光化合 物、製備該化合物之製程、以及使用該化合物之裝置的發 28 95161 201211058 光特性而進一步說明。然而，下列實例僅提供作為例示說 明用’並非意圖用於限制本發明之範圍。 [製備例1]製備化合物1 令°® 1*1
製備化合物1-1 將 7H-苯并[de]蒽-7-酮（40. 0 公克（g), 0· 17 莫耳（m〇i)) 溶解於二乙基醚（1000毫升（mL))後，慢慢加入A1Ch(28g， 〇.21mol)。攪伴該混合物15分鐘後，將該混合物冷卻至〇 C再慢慢加入銘氫化鐘（LAH)(10g，0.26mol)。於回流授拌 該混合物1小時而反應完成後’慢慢冷卻該混合物至室溫。 將EA慢慢加入該混合物中直至不冒泡。該混合物於加入 6M HCl(lOOmL)後，以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。以MgS〇4乾 燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑後，使用二氣甲烷 及己烧作為展開溶劑進行管柱層析而獲得化合物1 一1 (36. Og，95%)。 製備化合物1-2 將化合物 1-1(36. 0g, 0· 16mol)溶於 MSO(420mL)後， 於室溫加入三級丁醇鈉（113· 0g，1· 2mol)並於70°C攪拌15 分鐘。在慢慢加入碘甲烷（90mL, 1.4mol)後，再攪拌1小時。 於反應完成後，即將該反應之混合物冷卻至室溫並加入蒸 餾水。攪伴該混合物20分鐘後，產生固體物，並將其過濾。 將該固體物藉由以甲醇及丙酮再結晶而獲得化合物1-2 29 95161 201211058 (26g，630/〇)。 製備化合物1-3 將化合物卜2(20g，90毫莫耳（_〇1))溶於DMF(300mL) 中，再慢慢加入N-溴琥珀醯亞胺（I6g，90mmol)。將該混合 物於室溫攪伴一天。反應完成後，以蒸餾水及EA萃取該混 合物。以MgS〇4乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑 後’使用二氣曱烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析純化 而獲得標的化合物l-3(26g，91%)。 製備化合物1 將10-苯基蒽-9-基硼酸（32g，107mmol)、化合物1-3 (25g，82mmol)、Pd(PPh3)4(6.2g，5. 4mmol)及 Na2C〇3(17. 4g， 164mmol)溶於甲苯/乙醇/蒸餾水4〇0mL/1〇〇mL/8〇mL中，並 於100°C攪伴。反應完成後，以蒸餾水及ea萃取該混合物。 以MgS〇4乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶劑後，使 用一氯曱炫及己烧作為展開溶劑藉由管柱層析純化而獲得 標的化合物l(3g，81%)。 [製備例2]製備化合物57
將4-(10-苯基蒽-9-基）苯基棚酸（40g，107mmol)、化合 物 l-3(25g，82mmol)、Pd(PPh3)4(6. 2g，5.4mmol)及 Na2C〇3 (17. 4g，164mmol)溶於甲苯/乙醇/蒸餾水 400mL/100mL/80raL 中，並於100°C攪伴。反應完成後，以蒸餾水及EA萃取該 30 95161 201211058 混合物。以MgS〇4乾燥有機層並藉由旋轉型蒸發器去除溶 劑後，使用二氣曱烷及己烷作為展開溶劑藉由管柱層析純 化而獲得標的化合物57(37g，79%)。 依據製備例1及2之製程製備有機電場發光化合物1 至73。表1顯示所製備之有機電場發光化合物的1Η丽R 及MS/FAB數據。 31 95161 201211058 表1 化合物 lH NMR(CDC13, 200 MHz) MS/FAB 實測值 計算值 1 δ = 1.85(6Η, s), 7(1H, 7.33~7·42(9Η, m>, 7.51~7.52(4H, n), 7.71I1H, ία), 7.9K4H, m) , 7.98-8(2H, m), 8.39(1H, m) 496.64 496.22 2 δ = 1.85(6Η, s), 7{1H, m), 7.33-7.42 (8H, m), 7.58-7.59{3Hf n), 1.11-1.73(2H, m)/ 7.91-7.92(5H, m), 7.98-8(4H, m), Β·39(1Η, m) 546.70 546.23 3 δ » 1.85 (6H, s), 7UH, m), 7,33-7.42 (8H, m), 7.55 (2Hr m), 7.6K1H, m), 7.7K1H, m), 7.91(4H, ία), 7.9Θ-8.08 (4H, m), 8.39-8.42(2Hf m)., 8.55 (1H, m) 546.70 546.23 4 δ - 1.85(6H# s), 7(1H, m), 7.33-7.42 (8H, m), 7.71(lHr m) f 7-82-8(1^, ih), 8.12(2H/ m), 8.39(lHf m), 8*93(2Hf m) 596-76 596.25 5 δ » 1.85(6H, s), 7(1H, m) # 7.25(4H, m), 7.33-7.42(9Hf m), 7.51-7.52 (4Hf m) f 7.71 (1H, m), 7.91{4H# m), 7.98-8 (2Hf ia), 8.39(1H, m) 572.74 572.25 6 δ» 1.72 (6H, 3), 1·85{6Η, s), 7(1H, m), 7.28-7.42 (10Hf m), 7.55(1H, m), 7.63(1H, m), 7.71-7.77(2H, m) f 7.87-8(8H, m), 8.39(1H, m) 612.80 612.28 7 δ « 1.35{9H, s)f 1·85(6Η, s), 7(1H, m), 7.33-7.42(12H, m), 7.71(lHf m), 7.91{4Hf m), 7.98-8(2H# m), 8.39(1^ m) 552.75 552,28 3 δ = 1.85(6H, 3), 2.34(6H, s), 7(1H, m), 7.31-7.42(9Hr m) r 7.6(2H, m), 7.7K1H, m), 7.91{4H# m), 7.98-8(2Hf m) # 8.39(1H, m) 524.69 524.25 9 k » 1·85(6Η, s), 2·34(3Η, s), 7(1H, ro), 7·19(1Η, m), 7.33-7.42(10H, m), 7.71 (1H, m), 7.79(lHf m), 7.91(4H, m), 7·98~8(2Η, m), 8·39(1Η, m> 510.67 510.23 10 δ = 1·85(6Η, s), 7(1H, m), 7·3〜7·42(12Η, m), 7.71(1H, m), 7.91(4H, m), 7.98-8(2H# m)r 8.39(lHr m) 514-63 514.21 11 δ « 1·85(6Η, s), 7(1H, m>, 7·33~7·42(8Η, m), 7·57(1Η, m), 7.71 (1H, m), 7.91 (4H, m), 7.98-8 (2Hf m), 8.39-8.42 (2H, m) f 8·7{1Η, m), 9,24{1H, m} 497.63 497.21 32 95161 201211058 12 δ»1.85(6Η, s>, 7(1H, m), 7·33~7·42(9Η, m), 7.48~7·57(7Η, η), 7.7-7.71{2H, m) , 7.91(4H, m), 7.98-8(2H, m), 8.39(1H, n) 572.74 572.25 13 δ = 1.85(6H, s) , 7(1H, m), 7.25(4H, m), 7.33-7.41(15H, m), 7.71(1H, m), 7.85(2H, m) , 7.9K4H, m), 7.98~8(2H, m), 8.39(1H, m) 648.83 648.28 14 5-1.85(6Hf s), 7(lHf m), 7.33-7.39 (25H, m) , 7.71 (1H, m), 7.89~7.91(6H, m) t 7.98-8(2H, m)f 8.39(1H, m) 755.03 754.31 15 δ = 1.85(6H, s), 7(1H, m), 7.33~7.42 (9H, m) , 7.5K2H, m), 7.59(2H, m), 7.71(1H, m>, 7.79(2H, m), 7.9K4H, m), 7.98~8(4H, in), 8.39~8.4(3H, m) 622.79 622.27 16 δ=» 1·85<6Η, s> , 3.日3(3H,s) , 7 〜7·05(3Η, m} , 7·33~7.42(8Η, η), 7.68-7.71(3Η, m>, 7.91(4Η, m), 7·98-8(2Η, m), 8.39(1Η, 526.67 ^26.23 17 δ= 1.85(6Η, s), 7(1Η, m), 7.33~7.42 (8Η, m) , 7.5~7.52(2Η, η), 7.71{1Η, m), 7.86~7.91(5Η, m), 7.98~8(5Η, m), 8.39~8.45(ΖΗ, m) 602.78 602.21 18 δ = 1.85(6Η, s), 7{lH,m), 7.32-7.42 (11Η, m), 7.66-7.71 (2Η, Λ), 7.81~7.91(7Η, Λ), 7.9β~8(2Η, m), 8.39(1Η, m) 586.72 586.23 19 δ = 1.85{6Η, s), 7{1Η# m), 7.25-7.42 (11Η, χα), 7.5 (1Η, m), 7.·63(1Η, m>, 7.71(1Η, m), 7·9〜8(7Η, m>, 8.12(1Η, π〇, 8.39(1Η, m), 8·55(1Η, m> 585,73 585.25 20 δ= 1.85 (6Η, s), 7(1Η, m), 7.33-7.42 (11Η, m), 7.48 (1Η, m) f 7.71-7.84(6Η, m) , 7.91(4Η, m), 7.98-8·12(5Η, m), 8.39(1H, m) 678,80 678.25 21 δ - 1.85 (6H# s), 7(1H, m), 7.33-7.42 (8Hf m), 7.71 (5H, m), 7.82〜7·91(6Η,π〇,7·98〜8·04(3Η,π〇,8.12(1Η,πι),8·18(1Η, a}, 8.39(1H, m) 620.78 620.25 22 δ « 0.66(6H, s), 1.85 (6Hf s)r 7(1H, m) , 7.33-7.42 (9H, m), 628,87 628.26 33 95161 201211058 7.52(lHr m)# 7.58-7.61 (2H, m), 7.7K1H, m) , 7.8-7.91(7H, a), 7.98-8(2H, m), 8.39{1H, ra) 23 δ = 1.85{6H, 3), 7(1H, m), 7.33-7.42(8H, m), 7.58(1H, m), 7·71(1Η, m>, 7·79~7·8(2Η, 7·9~8<8Η, m), 8·1(2Η, m), 8.39-8.42(3H, m) 620,78 620-25 24 δ = 1.85(6H# s), 7(lHf m), 7.25-7.42(11H, m) , 7,5(1H, m), 7.63-7.71(4H, m) # 7.79(2H, m) r 7.91-8(7H, m), 8.12(1H, m) f 8.39(1H, m), 8·55(1Η, m) 661.83 661.28 25 δ - 1.78(6Hf s), 1.85(6H, s), TdH, tn) r 7.14(lHr m) r 7.33-7.42(8H, m), 7.51-7.54(2H, m) f 7.69-7.71(2H, m), 7.83(1H, m), 7.91{4H, m), 7.98-8(3H, m) f 8.09(1H, m), 8·15(1Η, m), 8·39(1Η, m), 8·52(1Η, m} 662.86 662.30 26 δ«1.85(6Η, s), 7(1H, m), 7.33-7,42 (10H, m), 7.51-7.52 (8H# η), 7.66-7.7K4H, m), 7.91 (4Hf m), 7.98-8 (2Hr m), 8.39 (1H, a) 648.83 648.26 27 δ - 1.85(6H, s) , 7(1H, m>, 7·22~7·25(4Η, m) , 7·33〜7·5(11Η, n)f 7.58-7.59(3H, m), 7.71(1H, m), 7·85{2Η, m), 7.91(4Hf n), 7·98〜8(2H, m}, 8·39(1Η, m),日.56(lfl, m) 688.86 688.29 28 δ * 1.85 (6H, s)f H1H, m), 7.25 (2Hr m), 7.33-7.42 (8H, m) f 7·53(2Η, m), 7.71(1H, m), 7·85(2Η, 7.91(4H, m), 7.98-8.0K3H, m), 8.18(1H, m), 8.39{1H, m) 629.81 629.22 29 δ « l,69(6Hr s), 1.85(6H, s), 6.94(1H, s), 7(1H, m) f 7.22-7.42 (12H, m), 7.71(lHf m), 7.9K4H, m) f 7.98-8(2H, n}, 8.39(1H, m} 562.74 562.27 30 δ = l,72(6Hf m), 1.85(4Hf s), 2.74(4H, m)r 6.88(1H, m), 6.98-7 (2H, m)f 7,15 (1H, m), 7.33-7.42 (8H, m), 7.71 (1H# m), 7.9K4H, m)f 7,98-8(2H, m), 8.39(1^ m) 550.73 550.27 31 δ « 1.78(6Hf s), 1.85(6H, s), 7(1H, m), 7.24(1H, m), 7.33-7.44 (9H, m), 7.51-7.54(2H, m) f 7.61(1H, m), 7.71(1H# 662.86 662.30 34 95161 201211058 n), 7.9Κ4Η, m), 7.98(1Η, m), 7.99(1Η, s), 8(1Η, m), 8.09<1Η, m), 8_39(1Η, m), 8·52〜8·56(2Η, m> 32 5 » 1·85(12Η, 7(2Η, m), 7·33〜7·42(12Η, m), 7·71(2Η, η), 7.9Κ4Η, m), 7.98-8(4Η, m), 8.39{2Η, m) 662,86 662.30 33 5 = 1.72112Η, 3), 1.85{6Η, s), 7 (1Η, m), 7.24(1Η, m), 7.33-7.44(9Η, m) , 7.61-7.63(2Hf m), 7.69(1Η, s) , 7.71 (1Η, η), 7.77(2Hr s), 7.77{0Hf ία), 7.91-8(7Η, m), Θ.09(1Η, ιη), 8.39(1Η, m) 728.96 728.34 34 δ = 1·85(6Η, 3), 7(1Η/ m), 7.33-7.42(8Η, m) , 7.71(1Η, m), 7.82-7.91 (8Hr m), 7.98-8.04 (3Η, m), 8.12 (2Hr ία), 8.18{1Η, m), 8.39(lHf m), 8,93(2Η, m), 9.15{1Η, m) 646.82 646.27 35 δ = 1.85(6Η, s), 1.96(2Η, m) , 2.76(2Η, in), 3.06(2Η, m), 6.55(lH,m), 6.72 (1Η, m), 7~7.07(3Η, m), 7.33-7.42 (8Η, m), 7.71(1Η, m), 7.88~7.9(4Η, m), 7.98~8(2Η, m), 8.39(1Η, m) 551.72 551.26 36 δ = 1·72(6Η, s), 1-Β5(6Η, s), 6·55(2Η, 6·73<2Η, m), 7〜7·05{5Η, ία), 7·33~7.42<8Η,π〇, 7·71(1Η,ια}, 7·88~7.9(4Η, n), 7_98~8(2Η, π〇, 8·39(1Η, m) 627.81 627.29 37 δ = 1·85(6Η, s), 7(1Η, m), 7·25(4Η, π〇, 7·33〜7·42(8Η, ία), 7.55(2Η, m)f 7.61(1Η, m), 7.71{1Η, m), 7.91{4Η, m), 7.98-8.08(4Η, ιπ), θ.39-8.42 (2Η, m), 8.55(1Η, m) 622.79 622.27 38 δ » 1.85 (6Η, s), 6.63(2fl, m), 6.81 (1Η, m), 6.97-7(2Η, m), 7.13-7.26{8Hf m) f 7.33-7.42 (8Η, m), 7.71 (lHr m) f 7.9K4H, tl), 7.98-8(2H, m), 8.39(^, m) 693.90 693.25 39 δ = 1.85(6Η, s), 7(1H, m) f 7.25(4H, m), 7.33~7.42 (13H, m), 7-51-7*52 (4H, m) f 7.71 (1H, m), 7.9K8H, m), 7.98-8(2Hf m), B_39(1H, m) 748.95 748.31 40 δ = 1.85(6Η, s), 7(1H, m), 7.33-7.42 (13H, m), 7.51-7.52 (4H, λ), 7.7K1H, m), 7.9K8H, m), 7.98~8(2H, m), 8.39(1H, m) 672-85 672.28 41 5 - 1.85(6H, s), 2.88(4H, m), 6.58(2H, m), 6.76(2H, m), 613.79 613.28 35 95161 201211058 7〜7.04(5Η,π〇, 7·33~7·42(8Η, m}, 7·71(1Η, π〇, 7·8卜7·9(4Η, j〇,7.98〜8(2H,ic〇,8.39(lH,m) 42 δ = 1.85(6Η, s), 7{1Η, m), 7.33~7.42 (9Η, m), 7.51-7.55 (4Η, η), 7.71(1Η, m), 7.79(2Η, m), 7.91(4Η, m), 7.98-8.01(4Η, η), 8.39(1Η, m), 8.55(2Η, m) 622.79 622.27 43 δ =- 1.85 (6Η# s) f 7C1H, m), 7.33-7.42 (8Η, πι), 7.55 (2Η, m), 7.64(1Η, m), 7.71-7.84(7Η, m), 7.91(4Η, m), 7.98-8(2Η, m), 8.39(lHr m) 600.75 600.25 44 δ - 1.85(6Hf s), 6.63(4H, m), 6.69(2H, m), 6.81(2H, m), 7(1H, m), 7.2(4H, m), 7.33~7.42 (8H, m), 7.54(2H, m), 7.71(1H, m), 7.91(4H, m), 7.98~8(2H, m), 8.39(1H, m) 663.85 663.29 45 5= 1.85(6H, 3), 7(1H, m), 7.11(6H, m), 7.26-7.42 (21H, m), 7.7K1H, m), 7.91(4H, m), 7.98~Θ(2Η, m), 8.39(1H, m) 738.95 738.33 46 δ = 1·35(9Η, s), 1·85(6Η, s), 6.55(2H, 6·63(2Η, m), 6.69{2H, m), 6.8K1H, m), 7-7.01(3Hf m), 7.2(2H, m) f 7.33-7.42(8H, m) f 7.54(2H# m) , 7.71(1H, m) f 7.9K4H, m), 7.98*8(2Hf m), 8.39(1H, m) 719.95 719.36 47 δ = 1.85(6H, s), 6.59-6.63(6H, m), 6.81(2H, m), 7(1H, m), 7.2(4H, m), 7.33~7.42(10H, m), 7.71(1H, m) f 7.91(4H, m), 7.98-8(2H, m), 8.39(1H, m) 687.87 687.29 48 5 = 1.48(6Hr m), 2.04(4H, m) f 7(1H, m), 7.33-7.42(9H, m), 7.51~7.52(4H, m), 7.71(1H, m), 7.91(4H,m), 7.98~8(2H, m), 8.39{1H, m) 536.70 536.25 49 δ = 1·85(6Η, s}, 7(1H, m), 7·25(4Η, m), 7.33〜7.42(13H, 7.51-7.55(6^ m), 7.71(1H, m), 7.91(8H, *m), 7.98-8.01(4H, n), 8-39(lHf m)f 8.55(2H, m) 875.10 874.36 50 δ^Ι.βδίβΗ, s), 7(lfl, m), 7.33-7.42 (13H, m), 7,48-7.57 (7H, n), 7·7~7.71(2Η, ir〇, 7·91(8Β, m), 7.98~8(2H, m), 8·39(1Η, n) 748.95 748.31 36 95161 201211058 51 δ = X-85(6H# s), 6.63(6Hf m), 6.81(2H, m), 6.95-7(3H, m) r 7.2(4H, m), 7.33-7.42(8H/ m) , 7.71-7.77(3^, m) , 7.91(4H, n), 7.98-8(2Hf m), 8.39(1H, m) 689.88 689.31 52 δ = 7(1Η, m), 7.11 (4H, m) r 7.26-7.42 (15H, m), 7.51-7.52 (4H, τι), 7.67(1Η, m), 7.91(4Hr m), 7.98-8(2H, m) f 8.39(^, m) 620.78 620.25 53 δ = 1·85(6Η, 3>, 7(1H, m), 7·07(1Η, 7_39〜7·42(7Η, m), 7·51~7·52(8Η, m), 7.77(1H, m), 7·91~7·92(5H, m), 7.98-8(2H# m)f 8.39(1H, m) 572.74 572.25 54 δ*1.85{6Η, s), 7(1H, m), 7.33-7.5 (11H, m), 7.58-7.77 (8H, n), 7.91 (4H, m), 7.98-8 (3H, m), 8.16-8.18 (2Hr ra), 8.39(^, n), 8.54 (1H, m) 711.89 711.29 55 δ - 1.85 (6H, s), 7(1H, m), 7.33-7.42(8H, m), 7.71(1H, m), 7·91(4Η, m), 7·98〜8(2H, m>, 8.39(1H, n〇 501.67 501.25 56 δ = 7(1B, m), 7-28-7.42(12H, m), 7.48-7.58 (8H, m), 7.67-7.7(2H, m) r 7.87-7.91(6H, m), 7.98-8(3H, m), 8.2(1^ -a)f 8.39-8.45(3Hf m) 801.00 800.25 57 δ - 1.85(6Hf s), 7(1Η, m) , 7·25(4H, m), 7.33-7.42(9H, m), 7.51-7.52(4Hf m) f 7.71(1H, m), 7.91(4H, m) t 7.98-8(2H, m), 8·39(1Η, m) 572-74 572.25 58 δ = 1·85(6Η, 3), 7(1H, ra), 7.25(4H, m), 7.33-7.42(8H, m), 7.7K1H, m), 7.91(4H/ m), 7.98-8(2H, m>, 8.39(1H, m) 577.77 577.28 59 δ = 1.85(6Η, 3), 7(lHf m), 7.33-7.42 (9H, m), 7.51-7,55 (€H, ii)/ 7.71(lHf m), 7.91{4H, m), 7.98-Θ-01 (4H, m), 8.39(lHf n)z 8.55(2H# m) 622.79 622.27 60 δ = 1·85(6Η, 3), 7(1H, n〇, 7.25(4H, m>, 7·33~7.42(9Η, 7.6(1H, m), 7.7K1H, m) r 7.78{1H, m) r 7.91(4H, m), 7.98~8f3H, m), 8·06〜8·1(2Η, m), 8·39{1Η, m> 623.78 623.26 61 δ - 1·6(2Η, m>, 1.85(6H, s), 1·91<2Η, m>, 2·85(2Η, 4·13(1Η, m), 6·92(4Η, m}, 7(1H, m), 7·25(4Η, m>, 626.83 626.30 37 95161 201211058 7.33-7.42 (8H, m), 7.71(1H# m), 7.89{2H, m), 7.96-8(4Hf rn), 8.39(1H, m) 62 δ = 1.85(6H, s), 7(1H, m), 7.25(4H, m), 7.33-7.42(8H, m), 7.51~7.52 (8H, m), 7.61(1H, m), 7.71 (1H, m), 7.91-<8(5H, m), 8.13(1H, m), 8.39(1H, m> 648.83 648.28 63 δ = 1.85(6Η, s), 7(1H, m), 7.33~? . 42 (9H, m), 7.48~7.57 (7H, n), 7.7-7.7K2H, m), 7.9K4H, m), 7.98>Θ(2Η, m), 8.39(1H, 11) 572.74 572.25 64 5 = 1.85(6H,s),7{lH,m),7.33〜7*42(9H,m>,7.51~7.52(4H, ra), 7.69-7.7K2H, m), 7.91(4Hf m), 8.03(2H, m), 8.39(^, m), 8·49(1Η, m), 8·78(1Η, m) 573.72 573.25 65 δ » 1.85(6H, s), 1.9K4H, ra), 4.13(2H, m), 6.92-6.97 (5H, hi), 7.03(^, m), 7.33-7.4K9H, m), 7.51-7.52 (4H, m), 7.7K1H, m), 7.8K1H, m) f 7.89(2H, m), 7.96-8.02 (3Hf m) 626.83 626.30 66 δ - 1_85(6H, s), 7·17(1Η, π〇, 7·25 〜7·26(5Η, m>, 7.33-7.41 (ΙΟΗ, ιη), 7.51-7.52 (4H, m) t 7.71-7.75 (2Hr m) f 7.91 (6Hf m) 622-79 622.27 67 5 = 1.85(6H, s), 7(1H, m), 7.33-7.41 (15H, m), 7.59 (2Hr m), 7.71(1H, m)# 7.91(4H, m) f 7.98-8(2Hf m), 8.39(1H, in) 604.80 604.22 68 δ = 1.85X6H, s), 7(1H, m), 7.25(4H, m), 7.33-7.42(7H, m), 7.51-7.52(12H, m), 7.61(2H, m), 7.71(1H# m), 7.97-8{4H, n), 8.13(2fl, m), 8.39(1H, m) 724.93 724.31 69 δ = 1.85(6Η, 3), 6.63(8H, m), 6.81-6.83 (6H, m), 7-7.03 (3H, B), 7.2(8H, m), 7.33-7.42(4H, m), 7.58-7.59(3Hf m), 7.71-7.75(4H/ m), 7.92(1H, m) e 7.98-8(441, m), 8.39(lHf m) 881.11 880.38 70 p«1.85(6H, s), 6·63<4Η, 6.81 〜6·83(4Η, m), 7-7·03(3Η, i〇, 7.2(4H, 7·33~7·42(6Η, m), 7·49~7.5(4Η, m>, 7·58-7·59(3Η, m) r 7.71-7.77(8H, m), 7.84-7.92(5H, m), 7.98-8(4H, m)f 8.39(1H, m) 9Θ1.23 980.41 38 95161 201211058 71 δ-1.85(6Η, s), 6.63{8H, m) f 6. Bl-6.83 (6H, mj, 7-7<〇3(3H, n), 7.2{8H, m), 7.33-7.42 (4H, m), 7.55{2H, m), 7.61(1H/ n), 7.71-7.75(3Η, m), 7.98-8,08 (4Hr m), 8.39-8.42 (2H/ m), 8.55(1H, m) 881.11 880.38 72 5 = 1.35(18H/ s)/ l#85(12Hf s), 6.55(4H/ m)r 6.63(4H# 6.81-6.83 (4H, m) , 7-7.06(8Hr m), 7.2 (4H, m), 7.33-7.42 (7H, ι〇,7·58(1Η,π〇,7·71〜7·75(4Η,π〇,7·82<1Η,π〇,7·93~8(2Η, η), 8·39~9·41(2Η,_ m), Β·48(1Η, ml 1109.48 1108.57 73 δ * 1.35{18H, s), 1.85(6H/ s), 6.55(4Hr m), 6.63(4Hf , 6.81-6.83(4H, m), 7-7.03(7H, m), 72〜7·25(8H, ' 7,33-7.42(5H, m), 7.51-7.52(4H# m), 7.71-7.75(3H, a), 7.98-8(2H, m)f 8.39(lHf m) 1019.36 101Θ.52 [實施例1]使用依據本發明之有機電場發光化合物之OLED 裝置之製造 使用依據本發明之電場發光材料製造0LED裝置。首 先，使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水清 洗由0LED用玻璃（Samsung Corning製造）所得之透明電極 ΙΤ0薄膜（15Ω/ΙΖΙ)，並儲存於異丙醇中備用。 然後’將ΙΤ0基板裝配於真空氣相沈積裝置之基板夾 中。將4,4’，4” -參（N，N-(2-萘基）-苯基胺基）三苯胺 (2-TNATA)置於該真空氣相沈積裝置之一小室中，接著將該 腔室通風達1〇—6托（torr)真空。然後對該小室施加電流以 蒸發2-TNATA，從而在該ΙΤ0基板上形成厚度為6〇奈米（nm) 之電洞注入層。接著，將N，N，-雙（α—萘基）__N，N，_二苯 基-4,4，_二胺（NPB)置於該真空氣相沈積裝置之另一小室 中對該小至施加電流以蒸發NPB，從而於該電洞注入層 上形成厚度為20nm之電洞傳輸層。 95161 39 201211058 形成電洞注入層及電洞傳輸層之後，如下述於其上形 成電場發光層。將化合物1置於真空氣相沈積裝置之一小 室中作為主體，並將化合物D置於另一小室中作為摻雜劑。 以不同速度蒸發該兩種材料，經由以2至5重量％摻雜濃度 摻雜，於電洞傳輸層上氣相沈積厚度為30nm之電場發光層。
接著，氣相沈積厚度為20nm之參（8-經基啥琳）紹（ΠΙ) (Alq)作為電場發光層上之電子傳輸層。然後，在氣相沈積 厚度為1至2nm之下列結構所示之8-羥基啥琳裡（lithium quinolate, Liq)作為電子注入層後，再使用另一真空氣相 沈積裝置形成厚度為150nm之鋁（A1)陰極，而製造0LED。 用於0LED之各化合物皆已於10_6 torr經真空昇華而 純化。 結果證實，7. 4毫安培（mA)/平方厘米（cm2)之電流於 7. 0伏特（V)電壓流動而發出1085燭光（cd)/平方米（m2)之 藍光。 [實施例2] 除了加入化合物4於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例1中所述般製造0LED裝置。 結果證實，8. OmA/cm2之電流於7. 2V電壓流動而發出 1090cd/m2 之藍光。 40 95161 201211058 [實施例3] 除了加入化合物5於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例1中所述般製造0LED裝置。 結果證實，8. ImA/cm2之電流於7.4V電壓流動而發出 1020cd/m2 之藍光。 [實施例4] 除了加入化合物14於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例1中所述般製造0LED裝置。 結果證實，8.4mA/cm2之電流於7. 8V電壓流動而發出 1060cd/m2 之藍光。 [實施例5] 除了加入化合物58於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例1中所述般製造0LED裝置。 結果證實，7. 9mA/cm2之電流於7. 2V電壓流動而發出 1120cd/m2 之藍光。 [實施例6] 除了加入化合物59於電場發光層上作為主體材料及 使用N'N'N'Prj，6-六苯基蒽-9, 10-二胺（化合物E)作 為電場發光摻雜劑外，如實施例1中所述般製造0LED裝置。
化合物E 41 95161 201211058 結果證實，8. 2mA/cm2之電流於7. 2V電壓流動而發出 1480cd/m2 之綠光。 [實施例7] 除了加入化合物53於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例6中所述般製造0LED裝置。 結果證實，8. 9mA/cm2之電流於7. 0V電壓流動而發出 1570cd/m2 之綠光。 [實施例8] 除了加入化合物45於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例6中所述般製造0LED裝置。 結果證實，8. 5mA/cm2之電流於6. 8V電壓流動而發出 1500cd/m2 之綠光。 [實施例9] 除了加入化合物62於電場發光層上作為主體材料外， 如實施例6中所述般製造0LED裝置。 結果證實，8. 7mA/cm2之電流於7. 0V電壓流動而發出 1610cd/m2 之綠光。 [實施例10] 除了加入二萘基蒽（DNA)於電場發光層上作為主體材 料及使用化合物69作為摻雜劑外，如實施例1中所述般 製造0LED裝置。 結果證實，8. 6mA/cm2之電流於7. 2V電壓流動而發出 1530cd/m2 之綠光。 [實施例11] 42 95161 201211058 除了加入二萘基蒽（DM)於電場發光層上作為主體材 料及使用化合物68作為摻雜劑外，如實施例1中所述般 製造0LED裝置。 結果證實，8. 7mA/cin2之電流於7. 4V電壓流動而發出 1590cd/m2 之綠光。 [實施例12] 除了加入二萘基蒽（DNA)於電場發光層上作為主體材 料及使用化合物73作為摻雜劑外，如實施例1中所述般 製造0LED裝置。 結果證實，8. 6mA/cm2之電流於7. 4V電壓流動而發出 1500cd/m2 之綠光。 [比較例1] 除了使用二萘基蒽（DNA)取代本發明之化合物於真空 氣相沈積裝置之一小室中作為主體材料及使用化合物D作 為摻雜劑外，以實施例1之相同方式製造0LED。 結果證實，11.0mA/cm2之電流於6.7V電壓流動而發出 1320cd/m2 之藍光。 [比較例2] 除了使用二萘基蒽（DNA)取代本發明之化合物於真空 氣相沈積裝置之一小室中作為主體材料及使用 N9, N9, N1' N10，2, 6-六苯基蒽-9,10-二胺（化合物E)作為摻 雜劑外，以實施例1之相同方式製造0LED。 結果證實’ll.OmA/cm2之電流於7. 2V電壓流動而發出 1793cd/m2 之藍光。 43 95161 201211058 如上所述，與傳統材料比較，該等依據本發明之有機 電場發光化合物實現較高效率及色純度。因為二曱基苯并 蒽之共振性而能具有良好的色純度。化合物5則因立體阻 礙而具有顯示較佳發光效率之特性。化合物58藉由於取 代基間採用苯基而在電力消耗及操作壽命上具有極大優 勢。與比較例2相比，在化合物62之實例中，能藉由透 過引入鍵聯於蒽之2-位置之苯基而增長之共振長度而增 加綠色電場發光化合物之操作壽命。據此可知，可使用依 據本發明之有機電場發光化合物作為具有高效率及長壽命 之電場發光材料。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 44 95161

Claims (1)

  1. 201211058 七、申請專利範圍： 1. 一種化學式1表示之有機電場發光化合物： [化學式1]
    其中， Ri至R2獨立表示氫、說、鹵素、具有或不具有取 代基之（n-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基或具有或 不具有取代基之5員至7員雜環烷基； R3至Rn獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取 代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或 不具有取代基之5員至7員雜環烷基、氰基、硝基、羥 基、-NR21R22、-BR23R24、-PR25R26、-P(=0)R27R28、-SiR29R3〇R31 或-YR32 ; R12至r19獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取 代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30) 芳基、與一個或多個具有或不具有取代基之（C3-C30) 環烷基稠合之經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、具有 或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代 基之5員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有 1 95161 201211058 取代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、具有或不 具有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或多個具有或不 具有取代基之芳香環稠合之（C3_C3〇)環烷基、氰基、硝 基、經基、-NR21R22、-BR23r24、_PR25r26、_p(=〇)r27R28、 -SiR29R3QR31、-YR32、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳 基（C1-C30)烧基、具有或不具有取代基之（C2-C3〇)烯 基、具有或不具有取代基之(；C2_C3〇)炔基，或者彼等可 各自經由具有或不具有稠合環之經取代或未經取代之 (C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之（C3_C3〇)伸烯 基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族環、或單環或多環之 芳香環，其中，該脂環族環上或該單環或多環之芳香環 上的碳原子可以一個或多個選自氮、氧及硫之雜原子取 代； Ar獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有取代基 之（Cl C30)烧基、具有或不具有取代基之（c6_c3〇)芳 基、與一個或多個具有或不具有取代基之（C3〜C30)環烷 基稠合之經取代或未經取代之（C6-C30)芳基、具有或不 具有取代基之⑽雜芳基、具有或不具有取代基之 5員至7員雜環烧基、與—個或多個具有或不具有取代 基之芳香環祠合之5員至7員雜環烷基、具有或不具有 取代基之（C3-⑽環縣、與-個或多個具有或不㈣ 取代基之芳香環稠合之（C3、⑽環絲、氰基、硕基、 羥基、-NR21r22、_Br23R24 一pR25R26、_p(=〇)R2i、土 SiR29R3flR31、_YR32、具有或不具有取代基之（⑶_c3〇)芳 95161 2 201211058 基（C卜C30)燒基、具有或不具有取代基之（C2_c3〇)烯 基、或具有或不具有取代基之（C2_C3〇)炔基； ^ A表示化學鍵'具有或不具有取代基之（C6_C3〇)伸 方基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸雜芳基或具有 或不具有取代基之（C6_C3〇)伸芳基硫基； B表示化學鍵、具有或不具有取代基之（C2_c3〇)伸 烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳基、具有或 不具有取代基之（C3-C3G)伸雜芳基、具有或不具有取代 基之5員至7員伸雜環烷基、與一個或多個具有或不具 有取代基之芳香環稠合之5員至7員伸雜環烷基、具有 或不具有取代基之（C3-C30)伸環烷基、與一個或多個具 有或不具有取代基之芳香環稠合之（C3_C30)伸環烷基、 與一個或多個具有或不具有取代基之脂環族環稠合之 (C6-C30)伸芳基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸烯 基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸炔基、具有或不 具有取代基之伸（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、具有或不 具有取代基之（C1-C30)伸燒基硫基、具有或不具有取代 基之（C1-C30)伸烷基氧基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)伸芳基氧基或具有或不具有取代基之（C6-C30) 伸芳基硫基； 尺21至1^2獨立表示氳、具有或不具有取代基之（C1-C30) 烧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)方基、具有或不 具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之 (C3-C30)環烷基或具有或不具有取代基之（C3-C30)雜 3 95161 201211058 環烷基’或者彼等基可各自經由具有或不具有稠合環之 經取代或未經取代之（C3_C3〇)伸烷基或經取代或未經 取代之（C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環 族環、或單環或多環之芳香環； Y表示S或0; a及b獨立表示整數1至3 ; 當a為2或更大時，各個a可相同或不同，當b 為2或更大時，各個B可相同或不同，及相鄰取代基可 互相鍵聯以形成環；以及 該雜環烷基或雜芳基包含一個或多個選自B、N、 〇、S、P(=0)、Si及P之雜原子。 .如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光物，其中， R!至R2、R3至Rh、Rl2至Rl9、紅、A、B及心至R32之取 代基可進一步經一個或多個選自下列所組成群組之取 代基取代：A、_素、具有或不具有函素取代基之 ((n-C30)烧基、（C6-C30)芳基、具有或不具有（C6_C30) 芳基取代基之⑽心）雜芳基、5員至7 s雜環烧基、 與一個或多個芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、 (C3-C30)裱烷基、與一個或多個芳香環稠合之別) 環烷基、RaRbRC：Si~、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰 基十坐基、—NRdRe、，fRg、-PRY、-P(=0)RjRk、（C6tC3〇) 芳基（C1-C30)烷基、（ci-C3〇)烷基（C6_C3〇)芳基、 Rl-、rc(=o)-、irc(=0)0_、叛基、确基及經基；其中， 1^至R1獨立表示（C1-C30)烷基、（C6_C3〇)芳基或 95161 4 201211058 (C3-C30)雜芳基；χ表示S或〇;及表示（ci~c30)烷 基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳基或（C6-C30)芳氧基。 3· 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其 中，A表示化學鍵、具有或不具有取代基之（C6—C3〇)伸 芳基、具有或不具有取代基之（C2-C30)伸雜芳基或具有 或不具有取代基之（C6-C30)伸芳基硫基；B表示化學 鍵、具有或不具有取代基之（C6-C30)伸芳基、具有或不 具有取代基之（C3-C30)伸雜芳基、與一個或多個具有或 不具有取代基之芳香環稠合之5 Μ ?員伸雜環烧基、 與-個或多個具有或不具有取代基之芳香環桐合之 (C3-C3G)伸魏基、與—個❹個具有或不具有取代基 之脂環族環稠合之⑽'⑽）伸芳基、具有或不具有取代 基之（C2-C3G)伸烯基或具有衫具有取代基之⑽—⑽ 伸炔基；Ri至R19獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (Cl C3G)燒基、具有或不具有取代基之⑽-⑽）芳基、 具有或不具有取代基之⑹_⑽）雜芳基或m 者彼等基可各自經由C5伸烧基或 聯以形成環。
    與相鄰取代基鍵 申凊專利範圍第丨項所述之有機電場發光化合物，」 二A:表示氫、氛、甲基、乙基、正丙基、異丙基、 異丁基、三級丁基、正戍基、異戍基、正己基 土、正辛基、2-乙基己基、三氟甲基、全氟乙基 95161 5 201211058 三氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、氟、三甲基矽基、三 乙基矽基、三丙基矽基、三（三級丁基）矽基、三級丁基 二甲基矽基、二甲基苯基矽基、三苯基矽基、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、 三級丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、正庚氧 基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、苯并咪嗅基、 四唑基、啦畊基、嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、 吼唑基、吲哚基、噚唑基、苯并噻唑基、苯并噚唑基、 二曱基胺基、二苯基胺基、單甲基胺基、4_(三級丁基 苯基）（苯基）胺基、單苯基胺基、苯氧基、苯硫基、三 苯基甲基、苯基、萘基、聯苯基、菲基、芘基、丙二烯 合第基、°比啶基、茚基、聯伸三苯基、四氫萘基、7H-苯并[c]荞基、7H-苯并[de]蒽基、四氫喹啉基、蒽基、 7H-苯并[c]咔唑基、乙炔基、乙烯基、喹啉基、
    甘士，U/ 及 Z 獨立表示化學鍵、-(CReDr、-n(R63)-、-S-、-〇-、 -Si(Re4)(Res)-或-P(R66)-，限制條件為彼等基不能同時 為化學鍵，R4i至R54及至jR66獨立表示氣、氣、（C1—C30) 烷基、（C6-C30)芳基、（C3-C30)雜芳基或（C3-C30)環烷 基，或者彼等基可各自經由具有或不具有稠合環之經取 代或未經取代之（C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代 之（C3-C30)伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族環、 6 95161 201211058 或單環或多環之芳香環；m表示整數1至3;及Ar可進 步、經一個或多個選自下列所組成群組之取代基取代： 爪、甲基、三級丁基、氟、甲氧基、苯基、三苯基矽基、 味°坐基、1_苯基苯并[d]咪唑-2-基、苯并[d]噻唑 2-基、萘基、二笨基胺基、苯基羰基、4 (三級丁基苯 基）（苯基）胺基、三苯基甲基、（二苯基胺基）苯基及二 本弁嗔吩基。 5.如申请專利範圍$ 1項所述之有機電場發光化合物，其 中，A係選自化學鍵或下列結構： •备言·今分·甘··♦· ，以及 •+B士τΑτ係選自下列結構：
    95161 7 201211058
    6. —種包括如申請專利範圍第丨項裘第5項中任一項所述 之有機電場發光化合物之有機電場發光裝置。 7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置’其包 括第一電極；第二電極；以及〆層或多層插置於該第一 電極與該第二電極間之有機層；其中，該有機層包括一 種或多種如申請專利範圍第i頊炱第5項中任一項所述 之有機電場發光化合物以及一種或多種化學式2表示 之摻雜劑： [化學式2]
    其中， Arm及Arm獨立表示具有或不具有取代基之（C1-C30) 烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、具有或不 具有取代基之（C4-C30)雜芳基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基胺基、（C1-C30)烧基胺基、具有或不具有 取代基之5員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不 8 95161 201211058 具有取代基之芳香環掏合之5員至7員雜 或不具有取代基之⑽—⑽）魏基、或與—^基、具有 =不具有取代基之芳香環祠合 :各^及^可經由具有或不具有稠合環之⑽—⑽） 申烷基或（C 3 - C 3 0 )伸烯基相鍵聯以形成脂環族環、或 環或多環之芳香環； ' / 當c為1時，Arm表示具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之（C4_C3〇)雜芳基 或選自下列結構之取代基：
    當c為2時，Arm表示具有或不具有取代基之 (C6-C30)伸芳基、具有或不具有取代基之（C4_C3〇)伸雜 芳基或選自下列結構之取代基：
    Arm及An。5獨立表示具有或不具有取代基之 (C6-C30)伸芳基或具有或不具有取代基之（C4_C3〇)伸 雜芳基； RlOl至Rl〇3獨立表示氫、說、具有或不具有取代基 之（C1-C30)燒基、具有或不具有取代基之（C6_C3〇)芳 基、具有或不具有取代基之（C5-C30)雜芳基、_NRmR112、 95161 9 201211058 -BRll3Rll4、-PRll5Rll6、-P(=0)Rll7Rll8、-SiRll9Rl2〇Rl21 或 _YRl22 ; Rm至Rm獨立表示氫、具有或不具有取代基之 (C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基、 具有或不具有取代基之（C3-C30)雜芳基、具有或不具有 取代基之（C3-C30)環烷基或具有或不具有取代基之 (C3-C30)雜環烷基，或者Rm至Rm可各自與相鄰取代 基鍵聯以形成具有或不具有取代基之（C3-C30)脂族 環、具有或不具有取代基之（C5-C30)雜脂族環、具有或 不具有取代基之（C6-C30)芳香環或具有或不具有取代 基之（C6-C30)雜芳香環； Y表示S或0; d表示整數1至4;及 e表示整數0或1。 8.如申請專利範圍第6項所述之有機電場發光裝置，其包 括第一電極；第二電極；以及一層或多層插置於該第一 電極與該第二電極間之有機層，其中，該有機層包括有 機電場發光化合物以及一種或多種化學式3或4表示之 主體化合物： [化學式3] (Aril )f_Lll- ( Ari2)g [化學式4] (A：fl3)h-Ll2-( ΑΐΊ4) i 其中， 10 95161 201211058 Lu表示具有或不具有取代基之（C6C6〇)伸芳基或 具有或不具有取代基之（C4-C60)伸雜芳基； La表示具有或不具有取代基之伸蒽基； Arn至Aru獨立表示氫、氘、鹵素、具有或不具有 取代基之（C1-C30)烷基、具有或不具有取代基之 (C6-C30)芳基、具有或不具有取代基之（C3_C3〇)雜芳 基、具有或不具有取代基之（C3-C30)環烷基、與一個或 多個具有或不具有取代基之（C3-C30)環烷基稠合之經 取代或未經取代之（C6_C30)芳基、具有或不具有取代基 之5員至7員雜環烷基、與一個或多個具有或不具有取 代基之芳香環稠合之5員至7員雜環烷基、氰基、硝基、 NR201R202 ' ~BR2〇3R2〇4 ' -PR205R2O6 ' ~P(=〇)R207R208 ' RmRmRmSi-、r212x-、具有或不具有取代基之（C6_C3〇) ^'基（C1-C30)燒基、具有或不具有取代基之（c2_c3〇) 稀基、具有或不具有取代基之（C2-C30)炔基，或者彼等 基可各自經由具有或不具有稠合環之經取代或未經取 代之（C3-C30)伸烧基或經取代或未經取代之（C3-C30) 伸烯基與相鄰取代基鍵聯以形成脂環族環、或單環或多 環之芳香環，其中，該脂環族環上或該單環或多環之芳 香環上的碳原子可以氮原子取代； R2〇i至Rm獨立表示具有或不具有取代基之 烧基、具有或不具有取代基之（C6-C30)芳基或具有或不 具有取代基之（C3-C30)雜芳基； X表示s或〇 ; 95161 11 201211058 該雜環垸基·芳基包含—個或多個選自b、n、 〇、S、P〇0)、Si及p之雜原子； f运、匕及1獨立表示整數〇至4。 :申π專利la®第7項所述之有機電频光裝置，其 :該有機層進-步包括_種或多種選自芳基胺化合物 本乙婦基芳基純合物触成群組线化合物或一 =或多種選自下列所組成群組之金屬：第1族之有機金 第2族、第4周期與第5周期之過渡金屬、鋼系金 屬及d-過渡元素。 1〇=申請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其 ，該有機層包括電場發光層及電荷產生層。 請專利範圍第7項所述之有機電場發光裝置，其為 ，出白光之有機電場發光裝置，其中，該有機層進一步 層或夕層發出藍光、紅光或綠光之有機電場發光 95161 12 201211058 四、指定代表圖：本案無圖式 (一) 本案指定代表圖為：第（）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： [化學式1]
    2 95161
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