JP2013528927A - 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
R3〜R11は独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−NR21R22、−BR23R24、−PR25R26、−P(=O)R27R28、−SiR29R30R31、または−YR32を表し;
R12〜R19は独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−NR21R22、−BR23R24、−PR25R26、−P(=O)R27R28、−SiR29R30R31、−YR32、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有さない置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレンまたは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、ここで、当該脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環における炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子で置換えられていてよい;
Arは独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−NR21R22、−BR23R24、−PR25R26、−P(=O)R27R28、−SiR29R30R31、−YR32、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニル、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニルを表し;
Aは化学結合、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)ヘテロアリーレン、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンチオを表し;
Bは化学結合、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の脂環式環と縮合した(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキレンチオ、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキレンオキシ、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンオキシ、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンチオを表し;
R21〜R32は独立して、水素、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロシクロアルキルを表すか、またはそれらのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有さない置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレンまたは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;
YはSもしくはOを表し;
aおよびbは独立して1〜3の整数を表し;
aが2以上の場合には、各Aは同じであってもまたは異なっていてもよく、およびbが2以上の場合には各Bは同じであってもまたは異なっていてもよく、かつ隣り合う置換基が互いに連結されて環を形成していてよく;並びに
前記ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。
dは1〜4の整数を表し;並びに
eは0または1の整数を表す。
(Ar11)f−L11−(Ar12)g
[化学式4]
(Ar13)h−L12−(Ar14)i
L12は1以上の置換基を有するかもしくは有さないアントラセニレンを表し;
Ar11〜Ar14は独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換もしく非置換(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、−NR201R202、−BR203R204、−PR205R206、−P(=O)R207R208、R209R210R211Si−、R212X−、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有さない置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレンもしくは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンを介して隣の置換基に連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、ここでこの脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は窒素で置換えられていてよく;
R201〜R212は独立して、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリールを表し;
XはSまたはOを表し;
前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
f、g、hおよびiは独立して0〜4の整数を表す。
7H−ベンゾ[de]アントラセン−7−オン(40.0g、0.17mol)がジエチルエーテル(1000mL)に溶解された後で、これにAlCl3(28g、0.21mol)がゆっくりと添加された。この混合物を15分間攪拌した後で、この混合物は0℃に冷却され、そしてこれに水素化リチウムアルミニウム(LAH)(10g、0.26mol)がゆっくりと添加された。還流下で1時間にわたってこの混合物を攪拌した後で、反応の完了の際にこの混合物は室温までゆっくりと冷却された。泡が止まるまでこの混合物にEAがゆっくりと添加された。6MのHCl(100mL)の添加の後で、この混合物は蒸留水および酢酸エチルで抽出された。有機層をMgSO4で乾燥させ、そしてロータリー型エバポレータによって溶媒を除去した後で、ジクロロメタンおよびヘキサンを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィによる精製で化合物1−1(36.0g、95%)が得られた。
化合物1−1(36.0g、0.16mol)がDMSO(420mL)に溶解された後で、ナトリウムtert−ブトキシド(113.0g、1.2mol)が室温で添加され、そして70℃で15分間攪拌された。これにヨウ化メチル(90mL、1.4mol)をゆっくりと添加した後で、1時間攪拌した。反応の完了後に、反応混合物は室温まで冷却され、そしてこれに蒸留水が添加された。この混合物を20分間攪拌した後で、固体が生じ、濾別した。この固体をメタノールおよびアセトンを用いて再結晶させることにより、化合物1−2(26g、63%)が得られた。
化合物1−2(20g、90mmol)がDMF(300mL)に溶解され、これにN−ブロモスクシンイミド(16g、90mmol)がゆっくりと添加された。この混合物は室温で1日間攪拌された。この反応の完了後に、この混合物は蒸留水およびEAで抽出された。有機層をMgSO4で乾燥させ、そしてロータリー型エバポレータによって溶媒を除去した後で、ジクロロメタンおよびヘキサンを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィによって精製することにより目標化合物1−3(26g、91%)が得られた。
10−フェニルアントラセン−9−イルボロン酸(32g、107mmol)、化合物1−3(25g、82mmol)、Pd(PPh3)4(6.2g、5.4mmol)およびNa2CO3(17.4g、164mmol)がトルエン/エタノール/蒸留水 400mL/100mL/80mLに溶解させられ、100℃で攪拌された。反応の完了後に、この混合物は蒸留水およびEAで抽出された。有機層をMgSO4で乾燥させ、そしてロータリー型エバポレータによって溶媒を除去した後で、ジクロロメタンおよびヘキサンを溶離液として使用するカラムクロマトグラフィによって精製することにより目標化合物1(3g、81%)が得られた。
本発明の有機電界発光化合物を使用したOLED素子の製造
本発明の電界発光材料を使用したOLED素子が製造された。まず、OLED用ガラス(サムスンコーニングにより製造)から得られた透明電極ITO薄膜(15Ω/□)を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノールおよび蒸留水を順に使用した超音波洗浄にかけ、使用するまでイソプロパノール中に貯蔵した。
化合物4がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.2Vの電圧で8.0mA/cm2の電流が流れ、1090cd/m2の青色光が発光したことが確認された。
化合物5がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.4Vの電圧で8.1mA/cm2の電流が流れ、1020cd/m2の青色光が発光したことが確認された。
化合物14がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.8Vの電圧で8.4mA/cm2の電流が流れ、1060cd/m2の青色光が発光したことが確認された。
化合物58がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.2Vの電圧で7.9mA/cm2の電流が流れ、1120cd/m2の青色光が発光したことが確認された。
化合物59がホスト材料として電界発光層に添加され、かつN9,N9,N10,N10−2,6−ヘキサフェニルアントラセン−9,10−ジアミン(化合物E)が電界発光ドーパントとして使用されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
化合物53がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例6におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.0Vの電圧で8.9mA/cm2の電流が流れ、1570cd/m2の緑色光が発光したことが確認された。
化合物45がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例6におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、6.8Vの電圧で8.5mA/cm2の電流が流れ、1500cd/m2の緑色光が発光したことが確認された。
化合物62がホスト材料として電界発光層に添加されたことを除いて、実施例6におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.0Vの電圧で8.7mA/cm2の電流が流れ、1610cd/m2の緑色光が発光したことが確認された。
ジナフチルアントラセン(DNA)がホスト材料として電界発光層に添加され、かつ化合物69がドーパントとして使用されたことを除いて、実施例6におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.2Vの電圧で8.6mA/cm2の電流が流れ、1530cd/m2の緑色光が発光したことが確認された。
ジナフチルアントラセン(DNA)がホスト材料として電界発光層に添加され、かつ化合物68がドーパントとして使用されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.4Vの電圧で8.7mA/cm2の電流が流れ、1590cd/m2の緑色光が発光したことが確認された。
ジナフチルアントラセン(DNA)がホスト材料として電界発光層に添加され、かつ化合物73がドーパントとして使用されたことを除いて、実施例1におけるようにOLED素子が製造された。
結果的に、7.4Vの電圧で8.6mA/cm2の電流が流れ、1500cd/m2の緑色光が発光したことが確認された。
本発明の化合物の代わりにジナフチルアントラセン(DNA)が真空蒸着装置の一方のセルにおけるホスト材料として使用され、かつ化合物Dがドーパントとして使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じようにOLEDが製造された。
結果的に、6.7Vの電圧で11.0mA/cm2の電流が流れ、1320cd/m2の青色光が発光したことが確認された。
本発明の化合物の代わりにジナフチルアントラセン(DNA)が真空蒸着装置の一方のセルにおけるホスト材料として使用され、かつN9,N9,N10,N10−2,6−ヘキサフェニルアントラセン−9,10−ジアミン(化合物E)がドーパントとして使用されたことを除いて、実施例1におけるのと同じようにOLEDが製造された。
結果的に、7.2Vの電圧で11.0mA/cm2の電流が流れ、1793cd/m2の青色光が発光したことが確認された。
Claims (11)
- 化学式1で表される有機電界発光化合物:
R3〜R11は独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−NR21R22、−BR23R24、−PR25R26、−P(=O)R27R28、−SiR29R30R31、または−YR32を表し;
R12〜R19は独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−NR21R22、−BR23R24、−PR25R26、−P(=O)R27R28、−SiR29R30R31、−YR32、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有さない置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレンもしくは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、ここで、当該脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環における炭素原子は窒素、酸素および硫黄から選択される1以上のヘテロ原子で置換えられていてよい;
Arは独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換もしくは非置換(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、−NR21R22、−BR23R24、−PR25R26、−P(=O)R27R28、−SiR29R30R31、−YR32、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニル、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニルを表し;
Aは化学結合、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)ヘテロアリーレン、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンチオを表し;
Bは化学結合、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の脂環式環と縮合した(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキレンチオ、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキレンオキシ、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンオキシ、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンチオを表し;
R21〜R32は独立して、水素、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロシクロアルキルを表すか、またはそれらのそれぞれは縮合環を有するかもしくは有さない置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレンもしくは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンを介して隣の置換基に連結されて脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく;
YはSもしくはOを表し;
aおよびbは独立して1〜3の整数を表し;
aが2以上の場合には、各Aは同じであってもまたは異なっていてもよく、およびbが2以上の場合には各Bは同じであってもまたは異なっていてもよく、かつ隣り合う置換基が互いに連結されて環を形成していてよく;並びに
前記ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含む。 - R1〜R2、R3〜R11、R12〜R19、Ar、A、BおよびR21〜R32の置換基が、重水素、ハロゲン、1以上のハロゲン置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリール、1以上の(C6−C30)アリール置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、(C3−C30)シクロアルキル、1以上の芳香環と縮合した(C6−C30)シクロアルキル、RaRbRcSi−、(C2−C30)アルケニル、(C2−C30)アルキニル、シアノ、カルバゾリル、−NRdRe、−BRfRg、−PRhRi、−P(=O)RjRk、(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルキル(C6−C30)アリール、RlX−、RmC(=O)−、RmC(=O)O−、カルボキシル、ニトロ、およびヒドロキシルからなる群から選択される1以上の置換基によってさらに置換されていてよく;ここで、Ra〜Rlは独立して、(C1−C30)アルキル、(C6−C30)アリールまたは(C3−C30)ヘテロアリールを表し;XはSまたはOを表し;並びに、Rmは(C1−C30)アルキル、(C1−C30)アルコキシ、(C6−C30)アリールまたは(C6−C30)アリールオキシを表す、請求項1に記載の有機電界発光化合物。
- Aが化学結合、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)ヘテロアリーレン、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレンチオを表し;Bが化学結合、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のへテロシクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した(C3−C30)シクロアルキレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の脂環式環と縮合した(C6−C30)アリーレン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニレン、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニレンを表し;並びに、R1〜R19は独立して、水素、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、または−NR21R22を表すか、またはそれらのそれぞれはC5アルキレンもしくは
請求項1に記載の有機電界発光化合物。 - Arが水素、重水素、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチル、n−ペンチル、i−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペルフルオロエチル、トリフルオロエチル、ペルフルオロプロピル、ペルフルオロブチル、フルオロ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリ(t−ブチル)シリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルフェニルシリル、トリフェニルシリル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、n−ペントキシ、i−ペントキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ペプトキシ、ピロリル、フラニル、チオフェニル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリミジル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ピラゾリル、インドリル、オキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ジメチルアミノ、ジフェニルアミノ、モノメチルアミノ、(4−t−ブチルフェニル)(フェニル)アミノ、モノフェニルアミノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、トリフェニルメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フェナントリル、ピレニル、フルオランテニル、ピリジル、インデニル、トリフェニレニル、テトラヒドロナフチル、7H−ベンゾ[c]フルオレニル、7H−ベンゾ[de]アントラセニル、テトラヒドロキノリル、アントラセニル、7H−ベンゾ[c]カルバゾリル、エチニル、エテニル、キノリル、
- 請求項1〜5のいずれか1項の有機電界発光化合物を含む有機電界発光素子。
- 第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、
前記有機層が請求項1〜5のいずれか1項の1種以上の有機電界発光化合物、および化学式2で表される1種以上のドーパントを含む、請求項6に記載の有機電界発光素子:
cが1の場合には、Ar103は1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C4−C30)ヘテロアリール、または下記構造から選択される置換基を表し:
R101〜R103は独立して、水素、重水素、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C5−C30)ヘテロアリール、−NR111R112、−BR113R114、−PR115R116、−P(=O)R117R118、−SiR119R120R121または−YR122を表し;
R111〜R122は独立して、水素、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロシクロアルキルを表すか、またはR111〜R122のそれぞれは隣の置換基に連結されて、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)脂肪族環、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C5−C30)ヘテロ脂肪族環、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)芳香環、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)ヘテロ芳香環を形成していてよく;
YはSまたはOを表し;
dは1〜4の整数を表し;並びに
eは0または1の整数を表す。 - 第1の電極;第2の電極;並びに、前記第1の電極と第2の電極との間に設けられた1以上の有機層;を含む有機電界発光素子であって、
前記有機層が有機電界発光化合物、および化学式3または4で表される1種以上のホスト化合物を含む、請求項6に記載の有機電界発光素子:
[化学式3]
(Ar11)f−L11−(Ar12)g
[化学式4]
(Ar13)h−L12−(Ar14)i
式中、L11は1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C60)アリーレン、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C4−C60)ヘテロアリーレンを表し;
L12は1以上の置換基を有するかもしくは有さないアントラセニレンを表し;
Ar11〜Ar14は独立して、水素、重水素、ハロゲン、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)シクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の(C3−C30)シクロアルキルと縮合した置換もしく非置換(C6−C30)アリール、1以上の置換基を有するかもしくは有さない5員〜7員のヘテロシクロアルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない1以上の芳香環と縮合した5員〜7員のヘテロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、−NR201R202、−BR203R204、−PR205R206、−P(=O)R207R208、R209R210R211Si−、R212X−、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルケニル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C2−C30)アルキニルを表すか、またはそれらのそれぞれは、縮合環を有するかもしくは有さない置換もしくは非置換(C3−C30)アルケニレンもしくは置換もしくは非置換(C3−C30)アルキレンを介して隣の置換基に連結されて、脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環を形成していてよく、ここで当該脂環式環または単環式もしくは多環式芳香環の炭素原子は窒素で置換えられていてよく;
R201〜R212は独立して、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C1−C30)アルキル、1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C6−C30)アリール、または1以上の置換基を有するかもしくは有さない(C3−C30)ヘテロアリールを表し;
XはSまたはOを表し;
前記ヘテロシクロアルキルおよびヘテロアリールはB、N、O、S、P(=O)、SiおよびPから選択される1以上のヘテロ原子を含み;
f、g、hおよびiは独立して0〜4の整数を表す。 - 前記有機層が、アリールアミン化合物およびスチリルアリールアミン化合物からなる群から選択される1種以上のアミン化合物、または第1族、第2族、第4周期および第5周期遷移金属、ランタニド金属並びにd−遷移元素の有機金属からなる群から選択される1種以上の金属をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層が電界発光層と電荷発生層とを含む請求項7に記載の有機電界発光素子。
- 有機電界発光素子が白色発光有機電界発光素子であり、前記有機層が青色、赤色もしくは緑色の光を発光する1以上の有機電界発光層をさらに含む、請求項7に記載の有機電界発光素子。
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