TW200914575A - Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same - Google Patents

Anthracene derivative and organic electroluminescence device using the same Download PDF

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TW200914575A
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Masahiro Kawamura
Takashi Obikawa
Shigeyuki Matsunami
Ichinori Takada
Yasunori Kijima
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Idemitsu Kosan Co
Sony Corp
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Description

200914575 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關蒽衍生物及使用其之有機電致發光（EL) 元件’特別是有關可獲得高發光效率、長壽命之發光的有 機電致發光元件以及實現其之蒽衍生物。 【先前技術】 有機EL元件係利用外加電場，以陽極注入之電洞與 陰極注入之電子的再鍵結能使營光性物質發光之原理的自 發光元件。自依斯曼·科達公司之C.W. Tang等以層合型 元件爲低電壓驅動有機電致發光元件之報告（C.W. Tang， S.A.Vanslyke » Applied Physics Letters，5 1 卷，913 頁， 1 9 8 7年等）提出以來，有關以有機材料作爲有機電致發光 元件之構成材料的硏究，非常盛行。Tang等是於發光層 中使用三（8-羥基喹啉酚鋁），而於電洞輸送層中使用三苯 基二胺衍生物。層合構造之優造方面，可舉出有提高對發 光層之電洞注入效率、使包圍陰極注入之電子藉由再鍵結 而生成激發子之生成效率提高、使發光層內生成之激發子 緊閉在內等等。如此例所示，有機電致發光元件之元件構 造方面，已知有電洞輸送（注入）層與電子輸送發光層之二 層型，或電洞輸送（注入）層、發光層、電子輸送（注入）層 之三層型等。在如此之層合型構造元件中，爲提高注入之 電洞與電子之再鍵結效率，元件之構造及形成方法必須加 以探討。 -5- 200914575 又，發光材料方面’已知有三（8_羥基喹啉酚）鋁錯合 物等之螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生 物、雙苯乙烯基芳烯基衍生物、噁二唑衍生物等之發光材 料，且有報告指出，以此等可得由藍色至紅色爲止之可見 領域的發光，而使彩色顯示元件之實現可期。 又，近來，使用燐光性化合物作爲發光材料，以及使 三重態之能量用於EL發光多有所探討。例如，普林斯頓 大學之團隊提出有使用銥錯合物作爲發光材料之有機EL 元件可顯示出高發光效率之報告。再者，除了使用如此低 分子材料之有機EL元件之外，劍橋大學之團隊亦報告有 使用共軛系高分子之有機EL元件。此報告中，確認藉由 使聚苯撐乙烯（PPV)以塗佈成膜而於單層發光。 如此之有機EL元件最近的進步顯著，其特徵係由可 以低外加電壓即有高亮度、發光波長的多樣性、高速應答 性、薄型、輕量之發光裝置化，因此教唆著其朝廣泛用途 之可能性。 伴隨著有機發光元件中之顯著的進步，對發光材料所 要求之性能亦提高，例如，專利文獻1〜6中，係揭示有 蒽衍生物。又’專利文獻7〜10中，揭示有含二苯并呋 喃、二苯并噻吩及咔唑衍生物之蒽衍生物。此等之材料系 中’雖被認爲性能向上提升，但依然有發光效率低等問題 點’而無法實現需要對發光材料滿足高亮度的光輸出或是 高變換效率之要求特性。又，因對長時間使用所致之經時 變化或因含氧氛圍氣體或濕氣等所致之劣化等的耐久性、 -6 - 200914575 或對於考慮朝全彩顯示器等之應用的高效率青色發光之需 求，尙未發現充分的有機E L元件用材料，特別是發光材 料。 [專利文獻1]US200 5 / 00897 1 7號公報 [專利文獻2]US7056601號 [專利文獻3 ] W Ο 0 2 / 0 3 8 5 2 4號公報 [專利文獻4]WO 2005/054162號公報 [專利文獻5] WO 20 05 / 06 1 65 6號公報 [專利文獻6]WO 2004/018587號公報 [專利文獻7]WO 04/053018號公報 [專利文獻8]特開2005-3 1 4239號公報 [專利文獻9]特開2007-063501號公報 [專利文獻1 〇 ] WO 2 0 0 5 / 1 1 3 5 3 1號公報 【發明內容】 [發明所欲解決之課題] 本發明係爲了解決前述課題而施行，以提供發光效率 高、可得發光壽命長之有機EL元件及實現其之新穎的蒽 衍生物爲目的。 [解決課題之方法] 本發明者們，爲了達成前述目的而一 _專致於硏究的 結果發現，使苯并呋喃或苯并噻吩透過伸芳基鍵結於蒽之 以下述一般式（1 )所示之蒽衍生物作爲有機EL元件用材 200914575 料， 物。 係可達成前述之目的，而本發明遂得以完成。 意即，本發明係提供下述以一般式（丨）所示之蒽衍生 [化1]
7 Rfi (1) 〔式 1〜1 芳基 基； 芳香 中’ Ri〜R1Q表示氫原子、經取代或無取代之核碳數 2的脂肪族烴基、經取代或無取代的核碳數ό〜60的 '或經取代或無取代的核碳數5〜60的芳香族雜環 R〗〜RlQ中至少其一爲以下述一般式（a)或（a，）所示之 族雜環衍生物。 [化2]
(式丨 基； X表 ]’ Ll表不經取代或無取代之核碳數6〜30的伸芳
Rl5〜R2G表示氫原子或取代基；惟，L,不含伸蒽基； 示氧原子（〇)或硫原子（S))〕 200914575 EL 陽 膜 層 又，本發明係提供一種含有前述蒽衍生物之有機 元件用材料及有機EL元件用發光材料、以及於陰極與 極之間挾持有至少含有一層或多層發光層所成之有機薄 層之有機電致發光元件，其中，該有機薄膜層之至少一 含有前述蒽衍生物作爲單獨或混合物之成分。 [發明之效果] 機 使本發明之蒽衍生物用爲有機EL元件用材料之有 EL元件，其發光效率高且壽命長。 [實施發明之最佳形態] 本發明之蒽衍生物係以下述一般式（丨）所示。 [化3]
〔式中，L〜RIQ表示氫原子、經取代或無取代之核碳 1〜1 2的脂肪族烴基、經取代或無取代的核碳數6〜6 〇 方基、或經取代或無取代的核碳數5〜6 〇的芳香族雜 基；h〜R1Q中至少其一爲以下述—般式（&)或（〇所示 芳香族雜環衍生物。 數 的 環 之 -9- 200914575 [化4]
(式中，L !表示經取代或無取代之核碳數6〜3 0的伸芳 基；R, 5〜R2〇表示氫原子或取代基；惟，L!不含伸蒽基； X表示氧原子（0)或硫原子（S))〕 一般式（1)中，Ri〜Rio所示之核碳數1〜12之脂肪族 烴基方面，係可舉出甲基、η -丙基、異丙基、η -丁基、異 丁基、t-丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、環己基、 庚基、辛基、壬基、癸基 '乙烯基、2-丁烯基、3-戊烯 基、乙炔基、丙炔基、3-戊炔基等。較佳爲碳數1〜6 ’ 而更佳爲甲基、丙基、卜丁基、環己基。 又，心〜！^。所示之核碳數6〜60之芳基方面’可舉 出苯基、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、卜并四苯基、2-幷四苯基、9-并四苯基、 1 -芘基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯 基、p -聯三苯基_4_基、P -聯二本基基、p -聯二苯基_2_ 基、m -聯三苯基-4-基、m -聯三苯基-3-基、m -聯三苯基- 2-基、〇-甲苯基、m-甲苯基、P-甲苯基、p-t-丁基苯基、p-(2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4_甲 基-1-意基、4’ -甲基聯苯基、4” -t-丁基-p-聯三苯基- 4- -10- 200914575 基、勿基寺。 較佳爲核碳數 6〜14，更佳爲苯基、1-萘基、2 -萘 基、9 -非基、2 -聯本基、3 -聯苯基、4 -聯苯基。 又，所示之核碳數5〜60之芳香族雜環基方 面，可舉出有1 -吡咯烷基、2 -吡咯烷基、3 -吡咯烷基、吡 嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲 哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲 哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚 基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、 3_呋喃基、2 -苯并呋喃基、3 -苯并呋喃基、4-苯并呋喃 基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異 苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯 并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉 基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉 基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、 5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 _異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -昨唑 基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-昨唑基、1-菲嗪基、2-菲嗪 基、3-菲嗪基、4-菲嗪基、6-菲嗪基、7-菲嗪基、8-菲嗪 基、9 -菲嗪基、1 0 -菲嗪基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 _吖啶 基、4 -吖啶基、9 ·吖啶基、1 , 7 -菲繞啉-2 -基、1 , 7 -菲繞啉-3 -基、1，7 -非繞琳-4 -基、1,7 -非繞琳-5 -基、1 , 7 -非繞琳-6 · 基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1，8 -非繞琳-2 -基、1，8 -非繞U林-3 -基、1，8 -非繞琳-4 _ -11 - 200914575 基、1,8-菲繞啉-5-基、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10_基、1,9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9 -菲繞啉-6 -基、1 , 9 -菲繞啉-7 -基、1 , 9 -菲繞啉-8 -基、1,9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞咐-5-基、2,9-菲繞啉-1 -基、2,9 -菲繞啉-3 -基、2,9 -菲繞啉-4 -基、2,9 -菲繞啉-5 -基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉- 8-基、2，9 -菲繞啉-1 0 -基、2,8 -菲繞啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2,8 -菲繞啉-5 -基、2,8 -菲繞啉-6 -基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7 -菲繞啉-1 -基、2,7 -菲繞啉-3 -基、2,7 -菲繞啉-4 -基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉- 8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻 嗪基、1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯 基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲 基吡咯· 4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲 基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基、2 -1 -丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基）吡咯-1-基、2-甲基-1-吲 哚基、4 -甲基-1 -吲哚基、2 -甲基-3 -卩引哚基、4 -甲基-3 -吲 D朵基、2-t -丁基- l-卩引哄基、4-t -丁基-1-D引D朵基、2 -1 - 丁某- -12- 200914575 3-吲哚基、4-t-丁基-3-吲哗基。 較佳爲2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -喹啉基、 3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6_喹啉基、7_喹啉基、 8 -喹啉基。 一般式（a)或（a’）中’ Li所示之核碳數6〜30之伸芳基 方面，可舉出有伸苯基、伸聯苯基、伸聯三苯基、伸四苯 基、伸萘基' 伸菲基、伸篼基、伸芘基、伸茈基、伸芴基 等。較佳爲核碳數6〜1 8，更佳爲伸苯基、伸聯苯基、伸 聯三苯基、伸芴基、伸萘基、伸窟基，再更佳爲伸苯基、 伸聯苯基、伸萘基。 前述中之取代基及Li中之取代基、或R15〜 R2〇所示之取代基方面’可舉出有芳基（較佳可舉出核碳數 6〜30、更佳爲核碳數6〜15，可舉例如苯基、萘基、菲 基、9,9 -二甲基芴-2 -基等）、烷基（較佳爲碳數ι〜2〇、更 佳爲碳數1〜12、特佳爲碳數1〜8，可舉例如甲基、乙 基、iso-丙基、tert-丁基' n_辛基、n_癸基、n_十六烷 基、環丙基、環戊基、環己基等）、烷基甲矽烷基（較佳爲 碳數1〜20、更佳爲碳數1〜1〇，可舉例如三甲基甲砂院 基、三乙基甲矽烷基等）、芳基甲矽烷基（較佳爲核碳數6 〜50、更佳爲核碳數6〜30，可舉例如三苯基甲矽烷基、 三萘基甲矽烷基等）、烯基（較佳爲碳數2〜2〇、更佳爲碳 數2〜12、特佳爲碳數2〜8’可舉例如乙烯基、烯丙基、 2-丁嫌基、3 -戊嫌基寺）、快基（較佳爲碳數2〜20、更佳 爲碳數2〜12、特佳爲碳數2〜8、可舉例如丙炔基、3 -戊 -13- 200914575 炔基等）、胺基（較佳爲碳數0〜20、更佳爲碳數0〜12、 特佳爲碳數0〜6，可舉例如胺基、甲基胺基、二甲基胺 基 '二乙基胺基、二苯基胺基、二苄基胺基等）、烷氧基 (較佳爲碳數1〜2〇、更佳爲碳數1〜12、特佳爲碳數1〜 8’可舉例如甲氧基、乙氧基、丁氧基等）、芳基氧基（較 佳爲碳數6〜20、更佳爲碳數6〜16、特佳爲碳數6〜 12，可舉例如苯基氧基、2_萘基氧基等）、醯基（較佳爲碳 數1〜20、更佳爲碳數1〜16'特佳爲碳數1〜12，可舉 例如乙酸基、苯醯基、甲酿基、三甲基乙酿基等）、院氧 基羰基（較佳爲碳數2〜20、更佳爲碳數2〜16'特佳爲碳 數2〜12’可舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等）、芳基 氧基鐵基（較佳爲碳數7〜20、更佳爲碳數7〜16、特佳爲 碳數7〜10，可舉例如苯基氧基羰基等）、醯基氧基（較佳 爲碳數2〜20、更佳爲碳數2〜16、特佳爲碳數2〜1〇, 可舉例如乙醯氧基、苯醯基氧基等）、醯基胺基（較佳爲碳 數2〜20、更佳爲碳數2〜16、特佳爲碳數2〜10，可舉 例如乙醯基胺基、苯醯基胺基等）、烷氧基羰基胺基（較佳 爲碳數2〜20、更佳爲碳數2〜16、特佳爲碳數2〜12, 可舉例如甲氧基羰基胺基等）、芳基氧基羰基胺基（較佳爲 碳數7〜20、更佳爲碳數7〜16、特佳爲碳數7〜12，可 舉例如苯基氧基羰基胺基等）、磺醯基胺基（較佳爲碳數1 〜2〇、更佳爲碳數1〜16、特佳爲碳數ι〜12，可舉例如 甲磺醯基胺基、苯磺醯基胺基等）、磺胺基（較佳爲碳數〇 〜20、更佳爲碳數〇〜16、特佳爲碳數〇〜12，可舉例如 -14- 200914575 磺胺基、甲基磺胺基、二甲基磺胺基、苯基磺胺^ 胺基甲廳基（較佳爲碳數1〜20、更佳爲碳數1〜1( 爲碳數1〜12，可舉例如胺基甲醯基、甲基胺基甲 二乙基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等）、烷基硫； 爲碳數1〜20、更佳爲碳數1〜16、特佳爲碳數1 可舉例如甲基硫基、乙基硫基等）、芳基硫基（較佳 6〜20、更佳爲碳數6〜16、特佳爲碳數6〜12，可 苯基硫基等）、磺醯基（較佳爲碳數1〜20、更佳爲 〜16、特佳爲碳數1〜12，可舉例如甲磺醯基、甲 基等）、亞磺醯基（較佳爲碳數1〜20、更佳爲碳 16、特佳爲碳數1〜12，可舉例如甲亞磺醯基、苯 基等）、脲基（較佳爲碳數1〜20、更佳爲碳數1〜 佳爲碳數1〜12，可舉例如脲基、甲基脲基、苯 等）、磷酸酸胺基（較佳爲碳數1〜20、更佳爲碳 1 6、特佳爲碳數1〜1 2，可舉例如二乙基磷酸醯胺 基磷酸醯胺基等）、羥基、锍基、鹵素原子（例如氟 氯原子、溴原子、碘原子）、氰基、磺基、羧基、 羥肟酸基、颯基、肼基、亞胺基、雜環基（較佳爲 〜30、更佳爲碳數1〜12，雜原子方面，例如含氮 氧原子、硫原子者，具體而言，可舉例如咪唑基 基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉基、 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基等）、甲 (較佳爲碳數3〜40、更佳爲碳數3〜30、特佳爲碳 24，可舉例如三甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等 S等）、 〖、特佳 醯基、 基（較佳 〜1 2， 爲碳數 舉例如 碳數1 苯磺醯 數1〜 亞磺醯 16、特 基脲基 數 1〜 基、苯 原子、 硝基、 碳數1 原子、 、批陡 苯并螺 矽烷基 數 3〜 )等。 -15- 200914575 此等之取代基係可進一步被取 α 乂取代基有二個以 上時，可相同或相異，或可互相鍵結形成環。 此等之取代基之中係以芳基、院基、院基甲砂院基、 縣㈣㈣㈣爲佳’更佳爲芳基、焼基、院 基甲矽烷基、芳基甲矽烷基。 之 本發明之葱衍生物，係以下述—般式⑺〜⑺所示 構造爲佳。其中以—般式⑺〜（6)所示之職生物爲佳 又更佳爲一般式（3)或（5)所示之蒽衍生物。 (2)下述一般式（2)所示之蒽衍生物。
(式中，L表示經取代或無取代之伸苯基、經取代或無取 代之伸萘基、經取代或無取代之伸菲基、經取代或無取代 之伸芴基、經取代或無取代之伸聯苯基。Ra〜Rc表示気 原子、取代基。An表示經取代或無取代之核碳數6〜2〇 之方基。X表不氧原子（〇)或硫原子（S)〇 p表示1〜4之束女 數、q表示1〜8之整數、r袠示1〜7之整數）
An之芳基方面，可舉出前述一般式（1)之Ri〜ri()之 芳基之中碳數適合之例子’ L中之取代基、Ra〜Rc所示 -16- 200914575 之取代基、A r! 之的你# 士 = 1 , <取代基方面’可舉出與前述一般式（1)之
Ri 〜Rio 中之取代基 7¾ T 绝及中之取代基、或r15〜r2q所示 之取代基相同之例子。 (3)下述一般式（3)所示之蒽衍生物。 [化6]
(式中，Ra〜Rd 無取代之核碳數 子（S)。p表示1 表示氫原子、取代基。Ar,表示經取代或 6〜2〇之芳基。X表示氧原子（〇)或硫原 〜4之整數、^表示1〜8之整數、r表示 1〜7之整數、s表示1〜4之整數） ΑΓ1之芳基方面，係可舉出前述一般式（1)之Ri〜Ric 之芳基的例子之中碳數適合之例子、L中之取代基、Ra〜
Rd所示之取代基、Ah之取代基方面，係可舉出與前述一 般式（1)之R 1〜RIQ中之取代基相同的例子。 較佳爲以下之（3)-1〜（3)-3的惠衍生物。 [化7] 〜
(3) -1 -17 - 200914575 (3)-1中，t表示1〜5之整數。Re與Ra〜Rd相同。 [化8]
(3)-2中，t表示1〜7之整數。Re與Ra〜Rd相同。
(3)-3中，t表示1〜9之整數。Re與Ra〜Rd相同。 (4 )下述一般式（4 )所示之蒽衍生物。
(式中，Ra〜Rd表示氫原子、取代基。An表示經取代或 無取代之核碳數6〜20之芳基。X表示氧原子（0)或硫原 -18- 200914575 子（S)。？表示1〜4之整數、q表示1〜8之整數、r表示 1〜7之整數、s表示1〜6之整數）
An之芳基方面，可舉出前述一般式（1)之之 芳基的例子之中碳數適合之例子，Ra〜Rd所示之取代 基、An之取代基方面，係可舉出與前述一般式（1)之I 〜R! 〇中之取代基相同的例子。 較佳爲以下（4)-1〜（4)-3之蒽衍生物。 [化 11]
(4)-1中，t表示1〜5之整數。Re與Ra〜Rd相同。 [化 12]
(4)-2中，t表示1〜7之整數。Re與Ra〜Rd相同。 -19- 200914575
[化 13] (4) -3中，t表示1〜9之整數。Re與Ra〜Rd相同。 (5) 下述一般式（5)所示之蒽衍生物。 [化 14]
(式中，Ra〜Re表示氫原子、取代基。Ari表示經取代或 無取代之核碳數6〜20之芳基。X表示氧原子（0)或硫原 子（S)。P表示1〜4之整數、q表示1〜8之整數、r表示 1〜7之整數、s表示1〜6之整數、u表示1〜4之整數）
Ari之芳基方面，可舉出前述一般式（1)之Ri〜Rio之 芳基的例子之中碳數適合之例子，Ra〜Rd所示之取代 基、Ar!之取代基方面，係可舉出與前述一般式（1)之尺1 〜R i Q中之取代基相同的例子。 較佳爲以下（5 ) -1〜（5 ) - 3之蒽衍生物。 -20- 200914575 [化 15]
(5)-1中，t表示1〜5之整數。Re與Ra [化 16]
Rd相同。
(5)-2中，t表不1〜7之整數。Re與Ra [化 17] R d相同。
R d相同。 (5) -3中，t表示1〜9之整數。Re與Ra (6) 下述一般式（6)所示之蒽衍生物。 -21 - 200914575
(式中，Ra〜Rd表不氫原子、取代基。Ari表不經取代或 無取代之核碳數6〜20之芳基。X表示氧原子（0)或硫原 子（S)。？表示1〜4之整數、q表示1〜8之整數、r表示 1〜7之整數、s表示1〜8之整數）
An之芳基方面，可舉出前述一般式（1)之RixRio之 芳基的例子之中碳數適合之例子，Ra〜Rd所示之取代 基、An之取代基方面，係可舉出與前述一般式（1)之I 〜R i 〇中之取代基相同的例子。 較佳爲以下（6)-1〜（6)-3之蒽衍生物。 [化 19]
(6) -1 (6)-1中，t表不1〜5之整數。Re與Ra〜Rd相同。 -22 - 200914575 [化 20]
(6)-2中，t表不1〜7之整數。Re與Ra〜Rd相同。 [化 21]
(6)-3中，t表示1〜9之整數。Re與Ra〜Rd相同。 (7) 下述一般式（7)所示之蒽衍生物。 [化 22]
〔式中，L 1表示經取代或無取代之核碳數6〜3 0之伸芳 基。惟，Ll排除伸蒽基。Rh〜R18表示氫原子或取代基。 -23- 200914575
Rn〜Ri s亦能以鄰接之取代基彼此形成飽和或不飽和的 環。R31〜R37、R51〜R58表示氫原子或碳數之烷 基、碳數1〜10之烷氧基、碳數7〜20之芳烷基、碳數6 〜20之芳基氧基、碳數2〜20之炔基、碳數1〜2〇之烷 基甲矽烷基、核碳數6〜30之芳基甲矽烷基、碳數2〜2〇 之烯基、碳數8〜20之乙烯基、核碳數6〜2〇之芳基。X 表示氧原子（0)或硫原子（S)〕
Li及Rii〜Ris之具體例子係與一般式（丨）之^及Ri5 〜R2Q相同，R31〜R37、R51〜R58之具體例子方面，可舉 出以一般式（1)之1〜尺1()及其之取代基說明者，Ll中之 取代基、Rn〜R37、Rm〜R58中之取代基方面，係可舉出 與前述一般式（1)之R1〜R 10中之取代基相同的例子。 本發明之蒽衍生物’以下述一般式（8)〜（12)所示之意 衍生物亦爲佳。 (8 ) —般式（8)所示之蒽衍生物。 [化 23]
一般式（8)中’ 表示氧原子、經取代或無取代 之核碳數1〜1 2之脂肪族烴基、經取代或無取代之核碳數 6〜60之芳基、或經取代或無取代之核碳數5〜6〇之芳香 -24- 200914575 族雜環基、之中至少一個爲以下述—般式（a)或（a，) 所示之芳香族雜環衍生物。
(式中’ L,表示經取代或無取代之核碳數6〜30之伸芳基 (惟’ L!排除伸蒽基）、Rl5〜表示氫原子或取代基。 Ri5〜Ru亦能以鄰接之取代基彼此形成飽和或不飽和的環 (惟’ 一般式（a)中’排除Rl 9與Rm形成不飽和的環之情 況、X表示氧原子（◦)或硫原子（S)) R^R!。、Li及Ri5〜R2G之具體例子、該等之取代基 方面，等同於前述一般式（1)處所記述者。 (9)下述一般式（9)所示之蒽衍生物。 [化 25]
一般式（9)中，Rn〜R58表示氫原子或經取代或無取 代之核碳數1〜1 2之脂肪族烴基。Ar,表示經取代或無取 200914575 代之核碳數6〜60之芳基（惟，烷基之1取代苯基係排除 1 -萘基）、Αι*2係以下述一般式（b)所示。 [化 26]
—般式（b)中’ Ll爲伸苯基、X表示氧原子（〇)或硫原 子（S)。Rll〜Rl8表示氫原子或取代基。Rii〜Ri8亦能以 鄰接之取代基彼此形成飽和或不飽和的環。
Li、Rn〜R18之具體例子係與一般式（1)之^及R15 〜Rm相同、r51〜r58之具體例子係與一般式（1)之Ri〜 R1〇相同、Ari之芳基方面’係可舉出與前述一般式之 R〜之芳基相同的例子、Rii〜Ri8、R”〜R58中之取 代基方面，係可舉出與前述—般式（㈠之Ri〜R^中之取代 基相同的例子。 (10)下述一般式（1〇)所示之蒽衍生 [化 27] R，2 R53 «5Γ Ar「 RS8_ \ %7 \ Rse
—般式（1 0)中，R 〜Rw表示氫原子或經取代或無 -26 - 、、 200914575 代之核碳數1〜i 2之脂肪族烴基。 ΛΐΊ表示無取代之核碳數 碳數6〜60之芳基（惟，烷基 基之1取代萘基係排除卜萘 所示。 6〜60之芳基或經取代之核 之1取代苯基或二苯幷呋喃 基）、Ah係以下述〜般式（c) [化 28]
一般式（c)中，L,爲伸萘基、X表示氧原子（〇)或硫原 子（s)。R"〜rI8表示氫原子或取代基。Rll〜Ri8亦能以 鄰接之取代基彼此形成飽和或不飽和的環。
Rll〜Rl8之具體例子係與一般式（1)之Ri5〜R20相 问、R51〜R58之具體例子係與一般式（1)之Ri〜Riq相同、 An之芳基方面，係可舉出與前述一般式（1)之1〜尺1()之 芳基相同的例子、An、Rh〜r18、r51〜r58中之取代基 方面，係可舉出與前述一般式（1)之I〜R1Q中之取代基相 同的例子。 (11)下述一般式（Π)所示之蒽衍生物。 -27- 200914575 [化 29]
一般式（11)中，Ll及L2表示經取代或無取代之伸苯 基。Rh〜表示氫原子或取代基。Rn〜Ru亦能以鄰接 之取代基彼此形成飽和或不飽和的環。〜R48表示氮原 子或取代基。Rq〜R48亦能以鄰接之取代基彼此形成飽和 或不飽和的環。Rh〜R58表示氫原子或經取代或無取代之 核碳數1〜12之脂肪族烴基。X及X’表示氧原子（〇)或 硫原子（S)。惟，排除L!及L 2同時爲伸萘基且X及X ’ 同時爲氧原子（0)之情況。
Rl^Ru及R4PR4 8之具體例子係與一般式（1)之 〜R20相同、R5 1〜R58之具體例子係與—般式（1 )之R1〜 R10相同、L】及L2、Rii〜Rl8、R41〜R48中之取代基方 面，係可舉出與前述一般式（1)之Ri〜RlQ中之取代基相同 的例子。 (12)下述一般式（12)所示之蒽衍生物。 -28- 200914575
一般式（12)中，L!表示經取代或無取代之核碳數6〜 30之伸芳基（惟，排除伸蒽基）。X表示氧原子（0)或硫原 子（S)。RM〜r18表示氫原子或取代基。Rii〜ri8亦能以 鄰接之取代基彼此形成飽和或不飽和的環。r2 i〜r25表示 氫原子或取代基。R21〜R25亦能以鄰接之取代基彼此形成 飽和或不飽和的環（惟，R23排除t-丁基。R51〜R58表示氫 原子或經取代或無取代之核碳數1〜1 2之脂肪族烴基。 L!中之取代基、R51〜R58中之取代基及Rl ,〜或
Rh〜R25所示之取代基方面，等同於前述一般式（1)處所 記述者。
Li之具體例子係與—般式（1)之L!相同、Ru〜r18及 R2i〜R25之具體例子係與一般式（1)之rI5〜r2g相同、r5】 〜之具體例子係與一般式（丨）之RpRm相同、Ll、Rh 〜Rh、RZ1〜Rm中之取代基方面’係可舉出與前述一般 式（1)之Ri〜R1G中之取代基相同的例子。 上述一般式中，能以鄰接之取代基彼此形成的環方 面’係可舉出苯、萘、蒽、菲、等。 以下列示本發明之化合物之具體例子’但非受限於此 -29- 200914575
-30- 200914575 [化 32]
d>〇§^〇
-31 -
200914575 [化 33]
-32- 200914575
-33- 200914575 [化 35]
-34- 200914575 [化 36]
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-37- 200914575 [化 39]
-38- 200914575 [化 40]
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-40- 200914575 [化 42]
-41 - 200914575
-42- 200914575 [化 44]
cgH -43- 200914575
-44 - 200914575
-45 - 200914575 [化 47]
-46 - 200914575 [化 48]
,/8%〇
-47 - 200914575 [化 49]
[化 50]
-48 - 200914575 本發明之蒽衍生物係可使其含於有機EL元件及有機 EL元件用材料中作爲單獨或混合物之成分，而本發明之 有機EL元件用材料及有機EL元件用發光材料係含有前 述蒽衍生物。 本發明之有機EL元件係關於，於陰極與陽極之間挾 持有由至少含有發光層之一層或複數層所成之有機薄膜層 的有機EL元件，而此有機薄膜層之至少一層中，係含有 本發明之蒽衍生物作爲單獨或混合物之成分。 本發明之蒽衍生物係可含於上述有機薄膜層之任一層 中’但特佳爲用於發光帶域時，更佳爲用於發光層時可得 優異的有機EL元件。又’以含有本發明之蒽衍生物作爲 發光材料爲佳、作爲主體材料更佳，而於發光層中以含有 10〜100重量°/。爲佳、含有50〜99重量％更佳。又，此發 光層以進一步含有螢光性或燐光性之摻合物爲佳。 螢光性摻合物方面’係配合所要求之發光色，可舉出 以選自胺系化合物、芳香族化合物、參（8_羥基喹啉）鋁錯 合物等之螯合錯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二儲衍生 物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、噁二唑衍生物等之化合物 爲佳’特別是芳基胺化合物、芳基二胺化合物，其中以苯 乙燒基I女化合物、本乙稀基一胺化合物、芳香族胺化合 物、芳香族二胺化合物更佳。又’縮合多環芳香族化合物 (排除胺化合物）又更佳。此等之螢光性摻合物係可單獨使 用或複數個組合而使用之。 如此之苯乙烯基胺化合物及苯乙烯基二胺化合物方 -49- 200914575 面，係以下述一般式（A)所示者爲佳。 [化 51]
P (式中，At·3係選自苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、芪 基、二苯乙烯基芳基之基、Ar4及Ar5分別爲氫原子或碳 數爲6〜20之芳香族烴基、Ar3、Ar4及Ar5亦可被取代。 p爲1〜4之整數、其中更以p爲1〜2之整數者爲佳。 Ar3〜Ar5之任一爲含有苯乙烯基之基。更佳爲Ar4或Ar5 之至少一者係以苯乙烯基所取代） 在此，碳數爲6〜20之芳香族烴基方面，係可舉出苯 基、萘基、蒽基、菲基、聯三苯基等。 芳香族胺化合物及芳香族二胺化合物方面，係以下述 一般式（B)所示者爲佳。 [化 52] 200914575 (式中’ Ar6〜Ars爲經取代或無取代之核碳數5〜4〇之芳 基。q爲1〜4之整數、其中更以9爲丨〜2之整數者爲佳） 在此’核碳數爲5〜40之芳基方面，可舉例如，苯 基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯苯基、聯三苯 基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、 一本基恩基、卩引哄基、昨哩基、卩比II定基、苯并喹咐基、螢 蒽基、苊烯螢蒽基、芪基、茈基、窟基、茜基、三伸苯 基、玉紅省基、苯并蒽基、苯基蒽基、聯蒽基、或下述一 般式（c) ’（D)所示芳基等’且以萘基、蒽基、窟基 '苑 基、或一般式（D)所示芳基爲佳。 [化 53]
(一般式（C)中，r爲1〜3之整數） 此外’取代前述芳基之較佳的取代基方面，係可舉出 碳數1〜6之烷基（乙基、甲基、i-丙基、n_丙基、s_T 基、1-丁基、戊基、己基 '環戊基、環己基等）、碳數 6之烷氧基（乙氧基、甲氧基、丨·丙氧基、心丙氧基、s_丁 氧基、卜丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基 寺）、核碳數s〜4〇之芳基、以核碳數5〜4〇之芳基所取 -51 - 200914575 代之胺基、具有核碳數5〜40之芳基的酯基、具有碳數1 〜6之烷基的酯基、氰基、硝基、鹵素原子等。 縮合多環芳香族化合物（排除胺化合物）方面’係以 萘、蒽、菲、芘、暈苯、聯苯、聯三苯、吡咯、呋喃、噻 吩、苯并噻吩、噁二唑、吲哚、咔唑、吡啶、苯并喹啉、 螢蒽、苯并螢蒽、苊烯螢蒽、芪、茈、窟、匠、三伸苯、 玉紅省、苯并蒽等之縮合多環芳香族化合物及其衍生物爲 佳。 又，發光層中所含有之燐光性摻合物，係以含有選自 Ir、Ru、Pd、Pt、Os、及Re所成群之至少一種金屬之金 屬錯合物化合物爲佳，配位子係以選自具有苯基吡啶骨 架、二吡啶基骨架及菲咯啉骨架所成群之至少一種骨架爲 佳。如此之金屬錯合物之具體例子，係可舉出參（2-苯基 吡啶）銥、參（2·苯基吡啶）釕、參（2-苯基吡啶）鈀、雙（2-苯 基吡啶）鉑、參（2-苯基吡啶）餓、參（2-苯基吡啶）銶、八乙 基鉑卟啉、八苯基鉑卟啉、八乙基鈀卟啉、八苯基鈀卟啉 等’但非僅限於此等，係可由與所要求之發光色、元件性 能、主體化合物之關係而選出適切的錯合物。 以下’就本發明之有機EL元件的元件構成進行說 明。 本發明之有機E L元件’係於陽極與陰極間形成一層 或多層有機薄膜層之元件。一層型的情況時，於陽極與陰 極之間設置有發光層。發光層係含有發光材料，除此之 外’爲了使由陽極注入之電洞、或是由陰極注入之電子輸 .52- 200914575 送直到發光材料止，發光層亦可含有電洞注入材料或是電 子注入材料。但是’發光材料係以兼具極高的蛮光量子效 率、電洞輸送能力及電子輸送能力，且形成均一薄膜爲 佳。 多層型之有機EL元件，係有以（陽極/電洞注入層/ 發光層/陰極）、（陽極/發光層/電子注入層/陰極）、 (陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極）、（陽 極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電 子注入層/陰極）之多層構成而層合者。 發光層中，端視其需要，除了本發明之一般式之任一 所示之發光材料之外’係可使用其他眾所周知之發光材 料、摻合材料、電洞注入材料或電子注入材料。摻合材料 方面’除了習知的螢光發光性材料之外，亦可使用燐光發 光性的銥中所代表之重金屬錯合物之任一。有機El元 件，因其係多層構造，係可防止因消光所導致之亮度或壽 命的降低。若必要，係可組合發光材料、其他的摻合材 料、電洞注入材料或電子注入材料而使用之。又，藉由其 他的摻合材料’可使發光亮度或發光效率向上提升、亦可 獲得紅色或白色的發光。 又，亦可由電涧注入層、發光層、電子注入層分別爲 一層以上之層構成而形成。當時，電洞注入層的情況，係 使由電極注入電洞之層稱爲電洞注入層、由電洞注入層接 受電洞而將電洞輸送至發光層止之層稱爲電洞輸送層。相 同地，電子注入層的情況，係使由電極注入電子之層稱爲 -53- 200914575 電子注入層、由電子注入層接受電子而將電子輸送至發光 層止之層稱爲電子輸送層。此等之各層係可藉由材料之能 量順位、耐熱性、其與有機薄膜層或是金屬電極之密著性 等之各要因而選擇使用之。 可與本發明之以一般式所示之蒽衍生物同時用於發光 層之發光材料或主體材料方面，係可舉出蒽衍生物、芳基 蒽衍生物、萘衍生物、菲衍生物、芘衍生物、四省衍生 物、暈苯衍生物、窟衍生物、螢光素衍生物、茈衍生物、 酞花（phthalo-perylene)衍生物、萘酞菲（naphthalo-perylene)衍生物、萌嗣（perynone)衍生物、駄花酮 (phthalo-perynone)衍生物、萘酞花酮（naphthalo-perynone) 衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、香 豆素衍生物、噁二唑衍生物、醛連氮衍生物、雙苯并噁唑 啉（b i s b e η ζ ο X a ζ ο 1 i n e)衍生物、雙苯乙烯基衍生物、吡嗪衍 生物、環戊二烯衍生物、喹啉金屬錯合物衍生物、胺基喹 啉金屬錯合物衍生物、苯并喹啉金屬錯合物衍生物、亞胺 衍生物、二苯乙烯衍生物、乙烯蒽衍生物、二胺咔唑衍生 物、吡喃衍生物、硫代吡喃衍生物、聚甲炔衍生物、部花 青衍生物、咪唑螯合化羥基喹啉酮（imidazole chelated ox in o id)化合物、喹吖酮衍生物、紅螢烯衍生物、芪系衍 生物及螢光色素等，但非僅限於此等。 電洞注入·輸送材料方面係以，具有輸送電洞能力、 具有由陽極來之電洞注入效果、對發光層或發光材料具有 優異的電洞注入效果、防止發光層所產生之激發子朝電子 -54- 200914575 注入層或電子注入材料之移動、且薄膜形成能力優異之化 合物爲佳。具體而言，可舉出酞菁衍生物、萘酞菁衍生 物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉 酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氫咪唑、腙、醯基 腙、聚芳基鏈烷、芪、丁二烯、聯苯胺型三苯基胺、苯乙 燦基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等、與該等之衍生 物、及聚乙烯基咔唑、聚矽烷、導電性高分子等之高分子 材·料，但不限定於此等。 本發明之有機EL元件中，可使用之電洞注入.輸送 材料中’更具效果的材料爲芳香族三級胺衍生物或是酞菁 衍生物。 芳香族三級胺衍生物之具體例子，可舉出有三苯基 胺、三甲苯胺、甲苯基二苯基胺、N，N，-二苯基_N，N， _ 申基苯基）-1，Γ -聯苯基-4,4’ -二胺、n，n,n，，N，_(4_ 甲基本基）-1,1 -本基-4,4 胺、Ν,Ν,Ν’ ，N’ -(4 -甲基 苯基）-1，1，-聯苯基-4,4’ -二胺、ν，Ν’ _ 二苯基 _ΝΝ，-二 >基-1，1 -聯本基-4,4 胺、Ν，Ν’ -(甲基苯基）_ _(4·η.丁 基苯基）_伸菲基、_9，1〇_二胺、ν，ν-雙（4_ 二甲苯基胺基苯基）-4-苯基〜環己烷等、或是具有此等 之芳香族三級胺骨架之寡聚物或是多聚物，但非僅限定於 此等。 子’係有 Η2 Pc、 CuPc、 FePc、MnPc、ClAlPc、 C12 Sipc , (HO)AlPc ' 酞菁（Pc)衍生物之具體例 c〇Pc、NiPc、ZnPc、PdPc、 Cl〇aPc 、 CllnPc 、 CISnPc 、 -55- 200914575 (HO)GaPc、VOPc、TiOPc ' MoOPc > GaPc-O-GaPc 等之酞 菁衍生物及萘酞菁衍生物，但非僅限定於此等。 電子注入•輸送材料方面係以，具有輸送電子之能力、 具有由陰極來之電子注入效果、對發光層或發光材料具有 優異的電子注入效果、防止在發光層產生之激發子朝電洞 注入層移動、且薄膜形成能力優的化合物爲佳。具體而 言，係可舉出芴酮 '蒽醌二甲烷、二苯醌、噻喃二氧化 物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、茈四羧酸、芴叉基甲 烷、蒽酮等與該等之衍生物，但非僅限定於此等。又，藉 由於電洞注入材料添加電子受容性物質，且於電子注入材 料中添加電子供給性物質，係可提升電荷注入性。 本發明之有機EL元件中，更具效果之電子注入材料 爲金屬錯合物化合物或是含氮五員環衍生物。 金屬錯合物化合物之具體例子、8 -羥基喹啉鋰、雙 (8-羥基喹啉）鋅、雙（8-羥基喹咐）銅、雙（8-羥基喹啉）錳、 參（8-羥基喹啉）鋁、參（2-甲基-8-羥基喹啉）鋁、參（8-羥基 喹啉）鎵、雙（10-羥基苯并〔h〕喹啉）鈹、雙（10-羥基苯幷 〔h〕喹啉）鋅、雙（2-甲基-8-喹啉）氯鎵、雙（2-甲基-8-喹 啉）（〇-甲酚）鎵、雙（2-甲基-8-喹啉）（1-萘酚）鋁、雙（2-甲 基-8 -喹啉）（2 -萘酣）鎵等，但非僅限定於此等。 又，含氮五員環衍生物係以噁唑、噻唑、噁二唑、噻 二唑或是三唑衍生物爲佳。具體而言，可舉出2,5 -雙（1-苯基）-1,3,4-噁唑、二甲基 POPOP、2,5-雙（1-苯基）-1,3，4-噻唑、2,5·雙（1 -苯基）-1，3,4-噁二唑、2-(4’ -tert-丁基苯 -56- 200914575 基）-5-(4” -聯苯基）1,3,4-噁二唑、2,5-雙（1-萘基）-l，3,4- 噁二唑、i,4-雙〔2-(5-苯基噁二唑基）〕苯、K雙「2-(5-苯基噁二唑基）-4-tert-丁基苯〕、2-(4’ -tert 丁基苯 基）-5-(4” -聯苯基）-1,3,4-噻二唑、2,5-雙（1-萘基）-1，3,4-噻二唑、1,4-雙〔2-(5-苯基噻二唑基）〕苯、2-(4 ’ -tert-丁基苯基）-5-(4” -聯苯基）-1,3,4-三唑、2,5-雙（1-萘基）- 1，3,4-三唑、1，4 -雙〔2-(5 -苯基三唑基）」苯等。 再者，電子注入材料方面，亦可使用以下述一般式（A) 〜（F )所示者。 [化 54]
(A) (―般式（A)及（B)中、a!〜A3分別獨立地爲氮原子或 碳原子。
Ar1爲經取代或無取代之核碳數6〜6〇之芳基、或經 取代或無取代之核原子數5〜6 0之雜環基、 ΑΓ2爲氫原子、經取代或無取代之核碳數6〜60之芳 、經取代或無取代之核原子齡 _ 〆职十敷5〜6 〇之雑環基、經取代 现無取代之碳數I〜2 0之严其 】〜 之k基、或經取代或無取代之碳數 20之院氧基、或是此等之2價基。 -57- 200914575 惟’ Arl及Ar2之任-者爲經取代或無取代之核碳數 10〜6〇之縮合環基、或經 工取代或無取代之核原子數5〜60 之單雜縮合環基。 及L分別獨|地爲單鍵、經取代或無取代之 核碳數6〜6。之伸芳基、經取代或無取代之核原子數5〜 6〇之雜伸芳基、或經取代或無取代之伸苟基。 R爲氫原子、經取代或無取代之核碳數6〜6〇之芳 基L取代或無取代之核原子數5〜6 〇之雜環基、經取代 或無取代之碳數1〜2。之烷基、或經取代或無取代之碳數 1〜20之烷氧基、]1爲〇〜5之整數、η爲2以上時，複數 之 爲相同或相異、又，鄰接的複數之R基彼此鍵結， 可形成碳環式脂肪族環或碳環式芳香族環。
Rl爲氫原子 '經取代或無取代之核碳數6〜60之芳 基、經取代或無取代之核碳數3〜6 〇之雜芳基、經取代或 無取代之碳數1〜20之烷基、或經取代或無取代之碳數1 〜20之院氧基、或_Li_Ari_Ar2)所示之含氮雜環衍生物。 H Ar-L-Ar1 -Ar2 (C) (式中’ HAr爲可具有取代基之碳數3〜40之含氮雜環、 L爲單鍵、可具有取代基之核碳數6〜60之伸芳基、 可具有取代基之核原子數5〜60之雜伸芳基或可具有取代 基之伸芴基、
Ar1爲可具有取代基之核碳數6〜60之2價之芳香族 -58- 200914575 烴基、
Ar2爲可具有取代基之核碳數6〜60之芳基或可具有 取代基之核原子數5〜6〇之雜環基）所示之含氮雜環衍生 物。 [化 55]
(式中，X及γ分別獨立地爲碳數1〜6之飽和或不飽和之 烴基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、羥基、經取代或無 取代之芳基、經取代或無取代之雜環或X與Y鍵結形成 飽和或不飽和之環的構造、 R!〜R4分別獨立地爲氫、鹵素原子、經取代或無取 代之碳數1〜6之烷基、烷氧基、芳基氧基、全氟烷基、 全氟烷氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基' 芳基氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、 院氧基鑛基氧基、芳基氧基锻基氧基、亞擴酿基、擴醯 基、磺胺基、甲矽烷基、胺基甲醯基、芳基、雜環基、烯 基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯基氧基、異氰 基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基、異硫代氰酸 酯基或是氰基，或於鄰接時經取代或無取代之環縮合之構 造）所示之矽環戊二烯衍生物。 -59- 200914575 [化 56]
(E) (式中，Rl〜r8及Z2分別獨立地表示氫 飽和之烴基、芳香族烴基、雜環基、經 代之氧硼基、烷氧基或芳基氧基、 X、γ及z!分別獨立地表示飽和或 芳香族烴基、雜環基、經取代之胺基 基、 Z1與Z2之取代基係可相互鍵結而 不1〜3之整數、η爲2以上時，Z,可相 惟’ η爲1、X、Υ及R2爲甲基、；； 或經取代之氧硼基之情況、及η爲3而 所示之氫化硼衍生物。 [化 57] 原子、飽和或是不 取代之胺基、經取 是不飽和之烴基、 、烷氧基或芳基氧 形成縮合環、η表 丨異。 F包含R8爲氫原子 Z!爲甲基之情況）
(F) 式中’ Q1及Q2分別獨立地表示以 -60- 述一般式（G)所示 200914575 之配位子、 L表不鹵素原子、經取代或無取代之烷基、經取代或 無取代之環焼基、取代或是無取代之芳基、經取代或無取 代之雜環基、爲氫原子、經取代或無取代之院 基、經取代或無取代之環烷基、取代或是無取代之芳基、 經取代或無取代之雜環基）或以_〇_Ga_Q3(Q4)(Q3及q4係 與Q1及Q2相同）所示之配位子〕 [化 58]
〔式中，環A1及A2爲可具有取代基之互相縮合之6員芳 基環構造〕。此金屬錯合物，作胃n型半導體之性質強、 電子注入能力力。再者’錯合物形成時的生成能量亦低之 故’所形成之金屬錯合物的金屬與配位子之鍵結性亦強 固’使作爲發光材料之螢光量子效率也變大。 形成一般式（G)之配位子的環Al及八2之取代基，若 舉出具體的例子，係有氯、溴、碘、氟之鹵素原子、甲 基、乙基、丙基、丁基、S-丁基、t-丁基、戊基、己基、 庚基、辛基、硬脂醯基、三氯甲基等之經取代或無取代之 院基 '苯基、帛基、3_甲基苯基、3_甲氧基苯基、3_氣苯 基、3.三氯甲基苯基、3·三氟甲基苯s、3，基苯基等之 -61 - 200914575 取代或是無取代之芳基、甲氧基、η-丁氧基、t-丁氧基、 三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2,3,3-四氟丙 氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基）己氧基等 之經取代或無取代之烷氧基、苯氧基、P -硝基苯氧基、P -t-丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧 基等之經取代或無取代之芳基氧基、甲基硫基、乙基硫 基、t -丁基硫基、己基硫基、半基硫基、二氣甲基硫基等 之經取代或無取代之烷基硫基、苯基硫基、P -硝基苯基硫 基、p-t-丁基苯基硫基、3-氟苯基硫基、五氟苯基硫基、 3-三氟甲基苯基硫基等之經取代或無取代之芳基硫基、氰 基、硝基、胺基、甲基胺基、二乙基胺基、乙基胺基、二 乙基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二苯基胺基等之單 或雙經取代之胺基、雙（乙醯氧基甲基）胺基、雙（乙醯氧 基乙基）胺基、雙（乙醯氧基丙基）胺基、雙（乙醯氧基丁基） 胺基等之醯基胺基、羥基、甲矽烷氧基、醯基、甲基胺基 甲醯基、二甲基胺基甲醯基、乙基胺基甲醯基、二乙基胺 基甲醯基、丙基胺基甲醯基、丁基胺基甲醯基、苯基胺基 甲醯基等之胺基甲醯基、羧酸基、磺酸基、醯亞胺基、環 戊基、環己基等之環烷基、苯基、萘基、聯苯基、蒽基、 菲基、芴基、芘基等之芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯基、二 噁烷基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、三吖嗪（triathinyl) 基、咔唑基、呋喃基、苯硫基、噁唑基、噁二唑基、苯并 噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑 -62- 200914575 基、苯并咪唑基、卟喃基等之雜環基等。又，以上之取代 基亦可彼此鍵結進而形成6員芳基環或是雜環。 本發明之有機EL元件，其於有機薄膜層中，除了本 發明之以一般式所示之蒽衍生物之外，係可於同一層中含 有其他發光材料、摻合材料、電洞注入材料及電子注入材 料之至少1種。又，藉由本發明所得之有機EL元件，爲 了使其封溫度、濕度、氛圍等之安定性向上提升，係可於 元件之表面設置保護層’或者藉由矽油、樹脂等保護元件 全體。 用於有機EL元件之陽極的導電性材料方面，以具有 功函數較4eV大者爲適，係可使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、 鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及該等之合金、用於IT〇基 板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等之氧化金屬、尙有聚 噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。 用於陰極之導電性物質方面，以具有功函數較4eV小 者爲適’可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、 鋁等及該等之合金，但非僅限定於此等。合金方面，係可 舉出鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等爲代表例子，但非僅限定 於此等。合金之比率，係藉由蒸鍍源之溫度、氛圍、真空 度等而控制，可依適切之比率選擇之。 此等之陽極及陰極，若必要亦可由二層以上之層構成 而形成。爲了使其效率佳地發光，有機EL元件中，希望 有至少一面於元件之發光波長領域中充分透明。 又，基板亦希望爲透明。透明電極係使用上述之導電 -63- 200914575 性材料，而設定以蒸鍍或濺鍍等之方法來確保所規定的透 光性。發光面之電極，希望其光透過率爲1 0%以上。基板 若具有機械性、熱性強度、具有透明性者，並無所限定， 係有玻璃基板及透明性樹脂薄膜。透明性樹脂薄膜方面， 係可舉出聚乙烯、乙烯一醋酸乙烯基共聚物、乙烯-乙烯 基醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基甲基丙烯酸酯、 聚氯化乙烯基、聚乙烯基醇、聚乙烯基丁縮醛、尼龍、聚 醚酸酮、聚颯、聚酸碾、四氟乙嫌一全氟院基乙；):希基醚共 聚物、聚乙烯基氟化物、四氟乙烯一乙烯共聚物、四氟乙 烯一六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚乙烯叉氟化物、 聚酯、聚碳酸、聚胺基甲酸酯、聚醯亞胺、聚醚醯亞胺、 聚醯亞胺、聚丙烯等。 有關本發明之有機EL元件的各層之形成，係可適用 真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子電鍍等之乾式成膜法或旋轉 塗佈、浸漬塗佈、流延塗佈等之濕式成膜法之任一之方 法。膜厚並無特別限定，但必須設定適當的膜厚。膜厚若 過厚，則爲了得到一定的光輸出’需要大的外加電壓而使 效率變差。膜厚若過薄，則會產生針孔等，而及使外加電 場仍無法獲得充分的發光亮度。通常之膜厚以5nm〜 ΙΟμιη之範圍爲適，10nm〜〇.2μιη之範圍更佳。濕式成膜 法的情況時，係將形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯 仿、四氫呋喃、二噁烷等之適當的溶劑中形成薄膜，而該 溶劑可爲任一。又，任一之有機薄膜層中，爲了提升成膜 性、防止膜之針孔等，亦可使用適當的樹脂或添加劑。可 -64- 200914575 使用之樹脂方面，係可舉出聚苯乙烯 '聚碳酸、聚芳酯、 聚酯、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、聚碾、聚甲基甲基丙烯酸 酯、聚甲基丙烯酸酯、纖維素等之絕緣性樹脂及該等之共 聚物、聚-N -乙烯基咔唑、聚矽烷等之光導電性樹脂、聚 噻吩、聚吡咯等之導電性樹脂。又，添加劑方面，係可舉 出抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑劑等。 本發明之有機E L元件，係可利用於壁掛式電視之平 面面板顯示器等之平面發光體、影印機、印表機、液晶顯 示器之背光或計器類等之光源、顯示板、標誌燈等。 【實施方式】 [實施例] 接者，用實施例以進一步s羊細說明本發明，彳曰本發明 非僅限於此等之實施例。 〔合成例Χ-1〕 化合物Χ-1之合成 [化 59]
WtPPhaU Na^03aq
(1-1 )2-(3-溴苯基）苯并[b]呋喃之合成 -65- 200914575 氬氣氛圍下，於4-挑溴苯28.3g(100mmol)、苯并咲 喃-2-硼酸 17_〇g(l〇5mmol)、肆（三苯基膦）鈀（0) 2.31g(2.00mmol)中加入甲苯 3 00mL、2M碳酸鈉水溶液 1 5 0mL，加熱迴流1 0小時。 反應終了後，即刻過濾後，去除水層。將有機層以硫 酸鈉乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法純化殘渣，得到2-(3-溴苯基）苯并[b]呋喃之白色結晶22.1 g (產率81%)。 (1 - 2 )化合物X -1之合成 氬氣氛圍下，於2-(3-溴苯基）苯并[b]呋喃2.73g (1 O.Ommol)、1 0-(2-萘基）蒽-9-硼酸 3.83 g( 1 1 · Ommol)、肆 (三苯基膦）鈀（0) 0.231g(0_200mmol)中加入DME(二甲氧 基乙烷）3 0 m L、2 Μ碳酸鈉水溶液1 5 m L ’加熱迴流1 0小 時。反應終了後，冷卻至室溫。過濾取出已析出之固體’ 依序以甲醇、水、甲醇進行洗淨’並於減壓下使其乾燥。 將所得之固體以甲苯再結晶，得到淡黃色結晶4.2〇g。此 物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量496. 1 8而 言 ’ m/e=496。 〔合成例X-2〕化合物X-2之合成 [化 60]
-66 - 200914575 前述合成例Χ-l中，使用l〇-[4-(l-萘基）苯基]蒽-9- 硼酸來取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 572.21 而言，m/e = 572。 〔合成例X-3〕化合物X-3之合成 [化 61]
MajCOjaq
(3-1)2,3-二苯基苯并[b]呋喃之合成 於燒瓶中置入苄基苯基酮39.2g、1,2-二溴苯46.7g、 醋酸鈀2.24g、三苯基膦l〇.5g、碳酸鉋77.2g、〇-二甲苯 400mL，在氬氣氛圍下加熱迴流攪拌8小時。反應終了 後，以醚將反應溶液邊萃取出來邊進行過濾。以硫酸鎂使 濾液乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法純化殘澄’得到白色 結晶43.2g(產率80%)。 -67- 200914575 (3-2)6-溴-2,3-二苯基苯并[b]呋喃之合成 於燒瓶中置入2,3-二苯基苯并[b]呋喃43.2g、N-溴丁 二醯亞胺31.3g、N，N-二甲基甲醯胺400mL，以70°C加熱 攪拌8小時。冷卻至室溫後，將反應溶液注入於水2L 中。個別過濾所析出之結晶，依序以甲醇、水、甲醇洗淨 之後，以矽膠管柱層析法進行純化，而得到淡黃色結晶 40.2g(產率 72%)。 (3-3)2,3-二苯基苯并[b]呋喃-6-硼酸之合成 氬氣氛圍下，於6-溴-2,3-二苯基苯并[b]呋喃4〇.2g 中加入無水THF 400mL，而於- 40°C攪拌中，加入1 .6M n-丁基鋰之己烷溶液72mL。使反應溶液邊加溫至0°C邊攪 拌1小時。使反應溶液再度冷卻至-78°C，滴下硼酸三甲 基54.0g(250mmol)之乾燥THF 50mL溶液。使反應溶液在 室溫下攪拌5小時。加入1N鹽酸200mL經1小時攙拌 後，去除水層。以硫酸鎂使有機層乾燥，而將溶劑以減壓 蒸餾去除。所得之固體以甲苯洗淨，得到2,3-二苯基苯并 [b]呋喃-6-硼酸21.7g(產率60%)。 (3-4)6-(3-溴苯基）-2,3-二苯基苯并[b]呋喃之合成 氬氣氛圍下，於4-碘溴苯19.6g、二苯并呋喃_4_硼酸 21.7g、肆（三苯基膦）鈀（〇) 1.59g(2.00mmol)中力口入甲苯 2 2 0 m L、2 Μ碳酸鈉水溶液1 1 〇 m L，加熱迴流1 0小時。 反應終了後，即刻過濾後去除水層。以硫酸鈉將有機 層乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法純化殘渣’得到6 · (3 _ 溴苯基）-2,3 -二苯基苯并[b]呋喃之白色結晶23.5g (產率 -68- 200914575 8 0%) ° (3-5)化合物χ_3之合成 前述合成例Χ·1中，使用6-(3 -溴苯基）-2,3 -二苯基苯 并[b]呋喃取代2-(3 -溴苯基）苯并[b]肤喃，而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分 子量 6 4 8 · 2 5 而言，m / e = 6 4 8。 〔合成例X-4〕化合物X-4之合成 [化 62]
前述合成例X-1中，使用6-(3 -溴苯基）-2,3 -二苯基苯 并[b]呋喃取代2-(3·溴苯基）苯并[b]呋喃、使用1〇-[4-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10_(2_萘基）蒽-9-硼酸，以相同 之方法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物’且 對分子量724.28而言，m/e = 724。 〔實施例1〕 將aSmmxTSmmxl.lmm厚之附有ITO透明電極（陽極） 的玻璃基板（Geomatic社製）於異丙醇中進行超音波洗淨5 分後’進行UV臭氧洗淨3 〇分。將洗淨後之附透明電極 -69- 200914575 線之玻璃基板裝設於真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先於 形成透明電極線之側的面上，以覆蓋前述透明電極之方式 進行膜厚60nm之下述化合物A-1的成膜。接著，於此A-1膜上進行膜厚20nm之下述化合物A-2的成膜。 再者，於此A-2膜上膜厚40nm下，使本發明之上述 化合物X-1與下述苯乙烯基胺衍生物D_1以40 : 2之膜厚 比成膜，作爲青色系發光層。而化合物X-1功能爲主體、 D -1功能爲慘合物。 此膜上使電子輸送層於膜厚20nm下，使下述構造之 Alq藉由蒸鍍成膜。此後，使LiF以膜厚lnm成膜。於此 LiF膜上’使金屬A1進行150nrn蒸鍍，形成金屬陰極而 形成有機EL元件。 就所得之有機EL元件，測定電流密度10mA/ cm2驅 動時之元件性能及初期亮度l〇〇〇cd/m2中之半衰期，其 結果列示於第1表中。 〔實施例2〜4,比較例1〜8〕 除了使用表中所記之化合物取代實施例1中之化合物 X -1之外’係與實施例1同樣地進行。結果列示於第1 表。 -70- 200914575 [化 63]
G Η -71 - 200914575
主體 摻合物 電壓(V) 發光效率(cd/A) 發光色 尋叩 實施例1 化合物X-1 D-1 6.6 7.2 青色 7000 實施例2 化合物X-2 D-1 6.6 7.2 青色 7000 實施例3 化合物X-3 D-1 6.5 7.3 青色 8000 實施例4 化合物X-4 D-1 6.5 7.3 青色 8000 比較例1 化合物A D-1 6.6 6.5 青色 4000 比較例2 化合物B D-1 6.7 6.6 青色 5000 比較例3 化合物C D-1 7.0 5.5 青綠色 500 比較例4 化合物D D-1 7.3 6.0 青色 4000 比較例5 化合物E D-1 7.3 6.0 青色 2000 比較例6 化合物F D-1 7.3 6.0 青色 2000 比較例7 化合物G D-1 7.3 6.0 青色 2000 比較例8 化合物Η D-1 7.3 6.0 青色 1000 〔合成計畫〕 藉由合成計畫（A-1)〜（A-4)及製造例1〜6，製造於合 成實施例中使用之中間體。 〔合成計畫（A-1)〕蒽硼酸衍生物之合成 蒽硼酸衍生物係如下述之計畫，以既知的方法合成。 [化 64]
B
Pd(PPh3)4 Na2C〇3aq toluene Αγ·Β(ΟΗ)2
NBS DMF
1) n-BuU 2) B(0Me)3 3) HCl
(〇H)2 72- 200914575 此外，Ar爲一般式（1)中之R9或R1()、Ph爲苯基、 NBS爲N-溴丁二醯亞胺、DMF爲二甲基甲醯胺、Me爲甲 基。以下則相同。 〔合成計畫（A-2)〕4-(溴苯基）二苯并呋喃之合成 [化 65]
〔製造例1〕 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃之合成 氬氣氛圍下，於4-碘溴苯28.3g(100mmol)、二苯并 呋喃-4 -硼酸 22.3g(105mmol)、肆（三苯基膦）鈀（〇) 2_31g(2.00mmol)中加入甲苯3 00mL、2M碳酸鈉水溶液 1 5 0 m L，加熱迴流1 〇小時。 反應終了後，即刻過濾後，去除水層。以硫酸鈉將有 機層乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法純化殘渣，得到4-(4 -溴苯基）二苯并呋喃之白色結晶2 6.2 g (產率8 1 %)。 〔製造例2〕 4-(3-溴苯基）二苯并呋喃之合成 氬氣氛圍下，於3-碘溴苯28.3g(100mmol)、二苯并 呋喃-4-硼酸 22_3g(105mmol)、肆（三苯基膦）鈀（0) 2.31g(2.00mmol)中加入甲苯 3 00mL、2M碳酸鈉水溶液 1 5 0 m L，加熱迴流1 〇小時。 -73- 200914575 反應終了後，即刻過濾後，去除水層。以硫酸鈉將有 機層乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法純化殘渣，得到4-(3-溴苯基）二苯并呋喃之白色結晶24.2g (產率75%)。 〔合成計畫（A-3)〕 2-(溴苯基）二苯并呋喃之合成 [化 66]
〔製造例3〕 二苯并呋喃-2·硼酸之合成 (i) 2-溴二苯并呋喃之合成 於燒瓶中置入二苯并呋喃150g(8 92mmol)與醋酸1L， 以氮氣取代，使其加熱溶解。滴下邊以水域冷卻之溴 188g(1.18mol)後，於空氣冷卻下攪拌20小時。將析出之 結晶過濾，依序以醋酸、水洗淨，使其減壓下乾燥。將所 得之結晶，以減壓蒸餾純化後，以甲醇反覆數回再結晶， 得到2-溴二苯并呋喃66.8g(產率31%)。 (ii) 二苯并呋喃-2-硼酸之合成 氣氣氛圍下，於2 -溴二苯并咲喃24.7g(100mmol)中 加入無水 THF(四氫呋喃）400mL，於-4〇 °C攪拌中加入 1 . 6M η -丁基鋰之己院溶液63mL(100mmoI)。使反應溶液 邊加溫至〇 °C邊攪拌1小時。使反應溶液再度冷卻至· 7 8 °C，滴下硼酸三甲基26_0g(250mm〇l)之乾燥THF50mL溶 -74- 200914575 液。使反應溶液於室溫下攪拌 5小時。加入1N鹽酸 2 OOmL且攪拌1小時後，去除水層。以硫酸鎂使有機層乾 燥，而將溶劑以減壓蒸餾去除。所得之固體以甲苯洗淨， 得到二苯并呋喃-2-硼酸15.2g(產率72%)。 〔製造例4〕 2-(4 -溴苯基）二苯并咲喃之合成 製造例1中，使用二苯并呋喃-2-硼酸取代二苯并呋 喃-4-硼酸，合成2-(4 -溴苯基）二苯并呋喃。 〔製造例5〕 2-(3-溴苯基）二苯并呋喃之合成 製造例2中，使用二苯并呋喃-2-硼酸取代二苯并呋 喃-4-硼酸，合成2-(3-溴苯基）二苯并呋喃。 〔合成計畫（A-4)〕 4-(溴苯基）二苯并噻吩之合成 [化 67]
toluene 〔製造例6〕 4-(4 -溴苯基）二苯并噻吩之合成 製造例1中，使用二苯并噻吩-4-硼酸取代二苯并呋 喃-4-硼酸，合成4-(4 -溴苯基）二苯并噻吩。 〔製造例7〕 4-(3-溴苯基）二苯并噻吩之合成 -75- 200914575 製造例2中，使用二苯并噻吩-4-硼酸取代二苯并呋 喃-4-硼酸，合成4-(3-溴苯基）二苯并噻吩。 〔合成實施例1〕 化合物1之合成 [化 68]
Pd(PPh3)4
Na2C03aq
DME 氬氣氛圍下，於4-(4-溴苯基）二苯并呋喃3.22g (10_0mmol)、10-(2-萘基）蒽-9-硼酸 3.83g(11.0mmol)、肆 (三苯基膦）鈀（0) 0_231g(0.200mmol)中加入 DME(二甲氧 基乙烷）30mL ' 2M碳酸鈉水溶液15mL，加熱迴流10小 時。反應終了後，冷卻至室溫。過瀘取出已析出之固體， 依序以甲醇、水、甲醇進行洗淨，並於減壓下使其乾燥。 將所得之固體以甲苯再結晶，得到淡黃色結晶4.20g。此 物以質譜儀分析之結果係目的物，且分子量546.20而 言，m/e=546o 〔合成實施例2〕 化合物2之合成 [化 69]
Pd(PPh3>4
Na2C03aq DM8 -76- 200914575 合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量546.20而 言，m/e=546。 〔合成實施例3〕 化合物3之合成 [化 70]
Pd(PPh3)4
Na2C03aq
OME 合成實施例1中，使用2-(4-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量546.20而 言，m/e=546。 〔合成實施例4〕 化合物4之合成 [化 71]
Pd(PPh3)4
Na2C〇3aq
DME 合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃而以相同之方法進行合成。此物 -77- 200914575 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量546.20而 言，m/e = 5 4 6 〇 〔合成實施例5〕 化合物5之合成 m2]
合成貫施例1中，使用1〇-[4-(1-奈基）苯基]恩_9 -砸 酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。 此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量622.23 而言，m/e=622。 〔合成實施例6〕 化合物6之合成 [化 73]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4 -溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[4-(1-萘基）苯基]蒽- 9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 -78- 200914575 622.23 而言，m/e = 622 〇 〔合成實施例7〕 化合物7之合成 [化 74]
Pd(PPh3)4 Na2C〇3aq DME
合成實施例1中，使用2 - (4 -溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4 -溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4-(1-萘基）苯基]蒽- 9-硼酸取代1〇-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e = 622 ° 〔合成實施例8〕 化合物8之合成 [化 75]
Pd(PPha>4
Na2C〇3aq
DME 合成實施例1中，使用2 - ( 3 -溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代1〇-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622_23 而言，m/e二622 -79- 200914575 〔合成實施例9〕 化合物9之合成 [化 76]
Pd(PPh3)4 Na2C03aq DME
合成實施例1中，使用1〇-[4-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼 酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。 此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量622.23 而言，m/e=622。 〔合成實施例1 〇〕 化合物1 〇之合成 [化 77]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e=622。 -80- 200914575 〔合成實施例1 1〕 化合物1 1之合成 [化 78]
合成實施例1中，使用2 - (4 -溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e = 622 〇 〔合成實施例1 2〕 化合物1 2之合成 [化 79]
合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4_(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e = 622 ° -81 - 200914575 〔合成實施例1 3〕 化合物1 3之合成 [化 80]
Pd(PPh3>4 Na2C03aq DME
合成實施例1中，使用1〇-[3-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼 酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。 此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量622.23 而言，m/e=622o 〔合成實施例1 4〕 化合物1 4之合成 [化 81]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e=622° 〔合成實施例1 5〕 化合物1 5之合成 -82- 200914575 [化 82]
(HOJ2B
OME t Pd(PPh3)4 Na2C03aq
合成實施例1中，使用2-(4-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[3-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e=622° 〔合成實施例1 6〕 化合物1 6之合成 [化 83]
合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e = 622。 〔合成實施例1 7〕 化合物1 7之合成 -83- 200914575 [化 84]
Pd(PPh3>4 Na2C〇3aq DME
合成實施例1中，使用1〇-[3-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼 酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。 此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量622.23 而言，m/e=622。 〔合成實施例1 8〕 化合物1 8之合成 [化 85]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e=622° 〔合成實施例1 9〕 化合物1 9之合成 -84 - 200914575 [化 86]
合成實施例1中，使用2-(4-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，111/6 = 622 0 〔合成實施例20〕 化合物20之合成 [化 87]
合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并肤喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 622.23 而言，m/e=622。 〔合成實施例2 1〕 化合物2 1之合成 -85- 200914575 [化 88]
Na2C03aq DME
合成實施例1中，使用10-(2-聯苯基）蒽-9-硼酸取代 10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。此物以 質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量5 72.2 1而言， m /e = 5 7 2 〇 〔合成實施例22〕 化合物22之合成 [化 89]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-(2-聯苯基）蒽-9-硼酸取 代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量5 72.2 1而 言，m/e=572。 〔合成實施例2 3〕 化合物2 3之合成 -86- 200914575 [化 90]
Pd(PPh3)4 Na2C03aq DME
合成實施例1中，使用2-(4-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-(2-聯苯基）蒽-9-硼酸取 代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量5 72.2 1而 言，m/e=572o 〔合成實施例24〕 化合物24之合成 [化 91]
合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-(2-聯苯基）蒽-9-硼酸取 代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量5 72.2 1而 言，m/e=572。 〔合成實施例2 5〕 化合物2 5之合成 -87- 200914575 [化 92]
合成實施例1中，使用10-[4-(二苯并呋喃·2-基）苯基] 蒽· 9 ·硼酸取代1 0 ·( 2 -萘基）蒽-9 -硼酸而以相同之方法進行 合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物’且對分子量 6 6 2.2 2 而言 ’ m / e = 6 6 2。 〔合成實施例26〕 化合物26之合成 [化 93]
合成實施例1中，使用4 - (3 -溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4 -溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[4-(二苯并呋喃-2-基） 苯基]蒽-9-硼酸取代ι〇-(2 -萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分 子里 6 6 2 · 2 2 而曰'm/e = 662 ° 〔合成實施例2 7〕 化合物2 7之合成 -88- 200914575 [化 94]
合成實施例1中，使用2-(3 -溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4-(二苯并呋喃-2_基） 苯基]蒽-9-硼酸取代1〇_(2_萘基）蒽-9_硼酸而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物’且對分 子量 662.22 而言’ m/e = 6 62。 〔合成實施例28〕 化合物28之合成 [化 95]
合成實施例1中，使用4_(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[4-(二苯并呋喃-4_毫） 苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物’且對分 子量 662.22 而言，m/e = 662。 〔合成實施例29〕 化合物29之合成 -89- 200914575 [化 96]
合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[4-(二苯并呋喃-4-基） 苯基]蒽-9·硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分 子量 662.22 而言，m/e=662。 〔合成實施例3 0〕 化合物3 0之合成 [化 97]
合成實施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4_(4_溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3-(二苯并呋喃基） 苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物’且對分 子量 662.22 而言，m/e=662。 〔合成實施例3 1〕 化合物3 1之合成 -90- 200914575 [化 98]
Pd(PPh3>4 Na2COaaq DME
合成實施例1中，使用4-(4-溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[3-(卜萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 638.21 而言，m/e=638 。 〔合成實施例3 2〕 化合物3 2之合成 [化 99]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[3-(卜萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 638.21 而言，m/e = 638。 〔合成實施例3 3〕 化合物3 3之合成 -91 - 200914575 [化 100]
Pd(PPh3)4 Na2C〇3aq DME
合成實施例1中，使用4-(4-溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[3-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 638.21 而言，m/e=638 ° 〔合成實施例3 4〕 化合物3 4之合成 [化 101]
合成實施例1中，使用4-(3-溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[3-(2-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 638.21 而言，m/e = 638 〇 〔合成實施例3 5〕 化合物3 5之合成 -92- 200914575 [化 102]
合成實施例1中，使用4-(4-溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4 -溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[4-(1-萘基）苯基]蒽- 9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 638.21 而言，m/e = 638。 〔合成實施例3 6〕 化合物3 6之合成 [化 103]
合成實施例1中，使用4 - (3 -溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[4-(1-萘基）苯基]蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 638.21 而言，m/e = 638。 〔合成實施例3 7〕 化合物3 7之合成 -93- 200914575 [化 104]
\r Pd(PPh3)4
Pd(PPh3)4 Na2C〇3aq OME
合成實施例1中，使用4-(4-溴苯基）二苯并噻吩取代 4 - (4 -溴苯基）二苯并呋喃而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量5 62. 1 8而 言，m/e=562o 〔合成實施例3 8〕 化合物3 8之合成 [化 105]
合成實施例1中，使用4-(3 ·溴苯基）二苯并噻吩取代 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃而以相同之方法進行合成。此物 以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量5 62.1 8而 言，m/e=562。 〔合成實施例3 9〕 化合物3 9之合成 -94 - 200914575 [化 106]
(3 9-1)2-(4溴聯苯基-4-基）二苯并呋喃之合成 2-(4-溴苯基）二苯并呋喃之合成中，使用4-溴-4’-碘 聯苯基取代4-溴碘苯而以相同之方法進行合成。 (39-2)化合物39之合成 合成實施例1中，使用2-(4’-溴聯苯基-4-基）二苯并 呋喃取代4 - ( 4 -溴苯基）二苯并呋喃、使用1 0 - [ 3 - (1 -萘基） 苯基]蒽-9-硼酸取代1〇_(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方 法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分 子量 698.26 而言，m/e = 698。 〔合成實施例40〕 化合物40之合成 [化 107]
-95- 200914575 (40-1)2-(7 -溴-9，9-二甲基芴-2-基）二苯并呋喃之合成 2-(4_溴苯基）二苯幷呋喃之合成中，使用2 -溴-7-碘_ 9,9-二甲基芴取代4-溴捵苯而以相同之方法進行合成。 (4〇-2)化合物34之合成 合成實施例1中，使用2_(7_溴-9,9_二甲基芴-2-基） 二苯并咲喃取代4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用10-[3·(1-^基）本基]恩'9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同 之方法進行合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物’且 •29而言 對分子量73 合 [化 108] 成實施例 4 1 化合物41之合成
(HO)jB
PdPRia)^ Na2C〇3aq DME
合成貫施例1中，使用2-(3-溴苯基）二苯并呋喃取代 4-(4-漠本基）二苯并呋喃、使用i〇_[3_(2_萘基）苯基]蒽 W酸取代1 〇-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行合 $ ° lit物以賞譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 672.25 而言，_ = 672。 合成實施例42〕 化合物42之合成 -96- 200914575 [化 109]
(42-1)2-(6 -溴萘-2-基）二苯并呋喃之合成 4-(4-溴苯基）二苯并呋喃之合成中，使用2,6-二溴萘 取代4-溴碘苯而以相同之方法進行合成。 (42-2)化合物42之合成 合成實施例1中，使用2-(6-溴萘-2-基）二苯并呋喃取 代4-(4-溴苯基）二苯并呋喃、使用1〇-[3-(2-萘基）苯基] 蒽-9-硼酸取代10-(2-萘基）蒽-9-硼酸而以相同之方法進行 合成。此物以質譜儀分析之結果係目的物，且對分子量 6 7 2.2 5 而言，rn / e = 6 7 2。 〔實施例5〕 使25mmx75mmxl_lmm厚之附有ITO透明電極（陽極） 之玻璃基板（Geomatic社製）於異丙醇中進行超音波洗淨5 分後’進行UV臭氧洗淨30分。洗淨後之將附有透明電 極線之玻璃基板裝設於真空蒸鍍裝置的基板支架上，首先 於形成有透明電極線之側的面上’使以覆蓋前述透明電極 之方式進行膜厚60nm之下述化合物A-1之成膜。接著， -97 - 200914575 於此A-l膜上進行膜厚20nm之下述化合物A-2成膜。 再者，此A-2膜上係膜厚40nm ’使本發明之上述化 合物1與下述苯乙烯基胺衍生物D- 1以40 : 2之膜厚比進 行成膜而爲青色系發光層。化合物5功能爲主體、D-1功 能爲摻合物。 此膜上之電子輸送層方面，係膜厚20nm且使下述構 造之Alq藉由蒸鍍成膜。此後’使LiF以膜厚Inm進行 成膜。此LiF膜上使金屬A1進行150nm蒸鍍’形成金屬 陰極而形成有機EL元件。 就所得之有機EL元件’測定電流密度10mA/ cm2驅 動時之元件性能及初期亮度1000cd/ m2中之半衰期’其 結果列示於第2表。 [化 110]
D一 1
〔實施例6〜42〕 實施例5中，除了使用上述化合物2〜3 8取代化合物 -98- 200914575 1以外，相同地製作有機EL元件，而將與實施例5相同 評價之結果列示於第2表。 〔比較例9〜1 6〕 實施例5中，除了使用下述化合物A〜Η取代化合物 1以外，相同地製作有機EL元件，而將與實施例5相同 之評價結果列示於第2表。 [化 111]
-99- 200914575 [表2] 第2表 主體 摻合物 電壓(V) 發光效率 (cd/A) 發光色 詩口卩 實施例5 化合物1 D-1 6.5 7.5 青色 8000 實施例6 化合物2 D-1 6.6 7.5 青色 7000 實施例7 化合物3 D-1 6.5 7.8 青色 7000 實施例8 化合物4 D-1 6.7 7.8 青色 8000 實施例9 化合物5 D-1 6.5 7.4 青色 8000 實施例10 化合物6 D-1 6.6 7.5 青色 8000 實施例11 化合物7 D-1 6.6 7.8 青色 8000 實施例12 化合物8 D-1 6.6 7.8 青色 8000 實施例13 化合物9 D-1 6.5 7.5 青色 8000 實施例14 化合物10 D-1 6.7 7.5 青色 8000 實施例15 化合物11 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例16 化合物12 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例Π 化合物13 D-1 6.6 7.4 青色 8000 實施例18 化合物14 D-1 6.6 7.5 青色 8000 實施例19 化合物15 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例20 化合物16 D-1 6.7 7.8 青色 8000 實施例21 化合物Π D-1 6.5 7.4 青色 8000 實施例22 化合物18 D-1 6.6 7.4 青色 8000 實施例23 化合物19 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例24 化合物20 D-1 6.7 7.8 青色 8000 實施例25 化合物21 D-1 6.5 7.4 青色 7000 實施例26 化合物22 D-1 6.6 7.4 青色 7000 實施例27 化合物23 D-1 6.5 7.8 青色 7000 實施例28 化合物24 D-1 6.7 7.8 青色 8000 實施例29 化合物25 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例30 化合物26 D-1 6.6 7.8 青色 8000 實施例31 化合物27 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例32 化合物28 D-1 6.7 7.4 青色 8000 實施例33 化合物29 D-1 6.5 7.8 青色 8000 實施例34 化合物30 D-1 6.6 7.8 青色 8000 -100- 200914575 [表3] 實施例35 化合物31 D-1 6.5 7.0 青色 7000 實施例36 化合物32 D-1 6.7 7.0 青色 7000 實施例37 化合物33 D-1 6.5 7.0 青色 7000 實施例38 化合物34 D-1 6.6 7.0 青色 7000 實施例39 化合物35 D-1 6.5 7.0 青色 7000 實施例40 化合物36 D-1 6.7 7.0 青色 7000 實施例41 化合物37 D-1 6.5 7.0 青色 7000 實施例42 化合物38 D-1 6.6 7.0 青色 7000 比較例9 化合物A D-1 6.6 6.5 青色 4000 比較例10 化合物B D-1 6.7 6.6 青色 5000 比較例11 化合物C D-1 7.0 5.5 青綠色 500 比較例12 化合物D D-1 7.3 6.0 青色 4000 比較例13 化合物E D-1 7.3 6.0 青色 2000 比較例14 化合物F D-1 7.3 6.0 青色 2000 比較例15 化合物G D-1 7.3 6.0 青色 2000 比較例16 化合物Η D-1 7.3 6.0 青色 1000 〔實施例4 3〜8 0、比較例1 7〜2 4〕 實施例5〜42、比較例9〜1 6中，電子輸送材料方面 係使用下述苯并咪唑衍生物E-1、摻合物方面係使用下述 窟衍生物D_2，相同地製作有機EL元件。結果列示於第 3表。 [化 112]
-101 - 200914575 [表5] 第3表 主體 摻合物 電壓(V) 發光效率 (cd/A) 發光色 壽命 實施例43 化合物1 D-2 5.5 7.6 青色 6000 實施例44 化合物2 D-2 5.6 7.7 青色 6000 實施例45 化合物3 D-2 5.6 8.0 青色 6000 實施例46 化合物4 D-2 5.6 8.0 青色 6000 實施例47 化合物5 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例48 化合物6 D-2 5.7 8.2 青色 9000 實施例49 化合物7 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例50 化合物8 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例51 化合物9 D-2 5.6 8.2 青色 9000 實施例52 化合物10 D-2 5.6 8.2 青色 9000 實施例53 化合物11 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例54 化合物12 D-2 5.7 8.2 青色 9000 實施例55 化合物13 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例56 化合物14 D-2 5.6 8.2 青色 9000 實施例57 化合物15 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例58 化合物16 D-2 5.7 8.2 青色 9000 實施例59 化合物Π D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例60 化合物18 D-2 5.6 8.2 青色 9000 實施例61 化合物19 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例62 化合物20 D-2 5.7 8.2 青色 9000 實施例63 化合物21 D-2 5.5 8.0 青色 7000 實施例64 化合物22 D-2 5.6 8.0 青色 7000 實施例65 化合物23 D-2 5.5 8.0 青色 7000 實施例66 化合物24 D-2 5.7 7.6 青色 7000 實施例67 化合物25 D-2 5.5 8.2 青色 8000 實施例68 化合物26 D-2 5.6 8.2 青色 8000 實施例69 化合物27 D-2 5.5 7.8 青色 8000 實施例70 化合物28 D-2 5.6 7.8 青色 8000 實施例71 化合物29 D-2 5.5 8.0 青色 8000 實施例72 化合物30 D-2 5.5 8.0 青色 8000 實施例73 化合物31 D-2 5.5 7.6 青色 7000 -102 - 200914575 [表6] 實施例74 化合物32 D-2 5.5 7.6 青色 7000 實施例75 化合物33 D-2 5.5 7.6 青色 7000 實施例76 化合物34 D-2 5.5 7.6 青色 7000 實施例77 化合物35 D-2 5.5 7.6 青色 7000 實施例78 化合物36 D-2 5.5 7.8 青色 7000 實施例79 化合物37 D-2 5.5 7.5 青色 6000 實施例80 化合物38 D-2 5.6 7.5 青色 6000 比較例17 化合物A D-2 5.6 6.7 青色 3000 比較例18 化合物B D-2 5.7 6.8 青色 4000 比較例19 化合物C D-2 6 5.7 青綠色 200 比較例20 化合物D D-2 6.3 6.2 青色 3000 比較例21 化合物E D-2 6.3 6.2 青色 2000 比較例22 化合物F D-2 6.3 6.2 青色 2000 比較例23 化合物G D-2 6.3 6.2 青色 2000 比較例24 化合物Η D-2 6.3 6.2 青色 1000 〔實施例81〕〜〔實施例84〕 實施例43中，除了使用上述化合物39〜化合物42 取代化合物1以外，相同地製作有機EL元件。結果列示 於第4表。 [表7] 主體 摻合物 電壓(V) 發光效率 (cd/A) 發光色 壽命 實施例81 化合物39 D-2 5.7 8.0 青色 9000 實施例82 化合物40 D-2 5.7 7.7 青色 7000 實施例83 化合物41 D-2 5.5 8.2 青色 9000 實施例84 化合物42 D-2 5.6 7.7 青色 7000 -103- 200914575 由上述結果可知’使用苯并呋喃、苯并噻吩衍生物之 化合物（實施例1〜84)與不含苯并呋喃、苯并噻吩之化合 物D〜H(比較例1〜24)比較下’使用本發明之化合物時， 其發光效率變高。又可知’使此等之本發明之化合物與比 較化合物A (比較例1)比較下’係藉由在蒽與二苯并呋喃 之間插入有伸芳基，而特別地高效率化。再者，藉由在蒽 與二苯并呋喃、二苯并噻吩之間插入伸芳基，係可長壽命 化。在已插入伸芳基之本發明之系統中，相對於化合物之 最高被佔軌道（HOMO)與最低不佔軌道（LUMO)停留在直接 鍵結於蒽之伸芳基上，在二苯并呋喃直接鍵結於蒽之系 中，化合物之HOMO與LUMO係可到達二苯并呋喃基上 爲止。因此被認爲，於電流驅動時，二苯并呋喃基因寄予 氧化還原且因該取代基分解而壽命變短。 又，化合物B (比較例2 )與本發明之化合物比較下可 知’本發明之化合物的壽命長。於此等之材料系中可知， 當電流驅動時’化合物呈激發狀態，蒽與其之取代基係以 欲呈平面構造之方面而變化。相對於以此觀點，1_萘基中 因蒽與萘基之氫原子距離變近而激發狀態不安定，在苯 基、2 -萘基中則以激發狀態爲安定。因此，1 _萘基其壽命 變短，其效果係顯現於本系統的化合物中。 再者’本發明之化合物群之中，更以二苯并呋喃系特 別長壽。此因’相較於二苯并噻吩，二苯并呋喃者在氧化 還原上爲安定之故。 從實施例4 3〜實施例8 0可知，使用低電壓之電子輸 -104- 200914575 送材料時’即使於本系統之材料中，具有二苯基蒽骨架之 系統係特別地高效率且長壽命。 又’本發明之材料與WO 2005 / 1 1 3 5 3 1號公報所揭 不之化合物比較’即可知其係可實現特別長壽命化之材 料。 由上’本發明之蒽衍生物係較過去一直使用之材料系 更可實現高效率且長壽命之故，可用作有機EL元件用材 料。 [產業上之可利用性] 如以上詳細之說明，使用本發明之蒽衍生物作爲有機 EL元件用材料之有機EL元件，其發光效率高' 且壽命 長。因此’極有用地作爲實用性高之有機EL元件。 -105-

Claims (1)

  1. 200914575 十、申請專利範圍 其係以下述一般式（1)所示， 1 _ —種蒽衍生物 [化1]
    〔式中’ Rl〜Ri(>表示氫原子、經取代或無取代之核 碳數1〜1 2的脂肪族烴基、經取代或無取代的核碳數6〜 勺方基次k取代或無取代的核碳數5〜6 0的芳香族 雜環基，Rl〜RlQ中至少其-爲以下述-般式U)或（a，）所 示之芳香族雜環衍生物， [化 2] ’
    (式中L 1表不經取代或無取代之核碳數 芳基；R15〜R2Q表示氫原 基；X表示氧原子（〇)或硫 2 ·如申請專利範圍第 子或取代基；惟， 原子（S ))〕。 1項之蒽衍生物， 一般式（2)所示 6〜3 〇的伸 '1不含伸蒽 其係以下述 -106- 200914575 [化3]
    (式中，L表示經取代或無取代的伸笨棊、經取代或 無取代的伸萘基、經取代或無取代的伸菲棊、經取代或無 取代的伸芴基、經取代或無取代的伸聯苯棊；Ra〜R。表 示氫原子、取代基；Ar|表示經取代或無取代的核碳數6 〜2〇的芳基；X表示氧原子（0)或硫原子（s) ; p表示1〜4 之整數、q表示1〜8之整數、r表示1〜7之整數）。 3 '如申請專利範圍第1項之蒽衍生物，其係以下述 —般式（3)所示， [化4]
    (式中，Ra〜Rd表示氫原子、取代基；An表示經取 代或無取代的核碳數6〜20的芳基；χ表示氧原子（〇)或 硫原子（S);p表示；!〜4之整數、q表示i〜8之整數 表示1〜7之整數、s表示：[〜4之整數）。 4·如申請專利範圍第1項之蒽衍生物，其係以下述 —般式（4)所示， -107- 200914575
    (4) (式中，Ra〜Rd表示氫原子、取代基；ΑΓι表示經取 代或無取代的核碳數6〜20的芳基；X表示氧原子（0)或 硫原子（S);p表示1〜4之整數、q表示1〜8之整數、r 表示1〜7之整數、s表示1〜6之整數）。 5.如申請專利範圍第1項之蒽衍生物，其係以下述 一般式（5)所示，
    (式中，Ra〜Re表不氣原子、取代基，Ari表7^；經取 代或無取代的核碳數6〜20的芳基；X表示氧原子（0)或 硫原子（S);p表示1〜4之整數、q表示1〜8之整數、r 表示1〜7之整數、s表示1〜6之整數、u表示1〜4之整 數）。 6.如申請專利範圍第1項之蒽衍生物，其係以下述 一般式（6)所不， -108- 200914575 mi
    (式中’ Ra ~'Rd表不氣原子、取代基，Ari表不經取 代或無取代的核碳數6〜20的芳基；X表示氧原子（〇)或 硫原子（S);P表示1〜4之整數、q表示1〜8之整數 表示1〜7之整數、s表示1〜8之整數）。 7.如申請專利範圍第1 j胃之惠衍生物，其係以下述 —般式（7 )所示’ [化8]
    <17 〔式中，L 1表π經取代或無取代之核碳數6〜3 〇的 伸芳基；惟，不含伸蔥某· 瓜绝，R!1〜Rl8表不氫原子或取代 基；Rh〜Rl8以鄰接之取择# 一 似代基彼此亦可形成飽和或不飽和 的環；R3]〜R37、Κ·51 〜走 一# 8表不氫原子或碳數1〜10的烧 基、碳數丨〜1 0的烷氧基 fe數7〜20的芳烷基、碳數 〜20的芳氧基、碳數2〜2 20的炔基、碳數1〜2〇的院某 甲矽烷基、核碳數ό〜3〇 盎 勺方基甲矽烷基、碳數2〜20的 -109 - 200914575 嫌基、碳數8〜20的乙j：希基、核碳數6〜2〇的芳基；χ表 示氧原子（0)或硫原子（S)〕。 8. 如申請專利範圍第1項之蒽衍生物，其中，前述 X爲氧原子。 9. 一種有機電致發光元件用材料，其係含有如申請 專利範圍第1項之蒽衍生物。 10. —種有機電致發光元件用發光材料，其係含有如 申請專利範圍第1項之蒽衍生物。 11. 一種有機電致發光元件’其係於陰極與陽極之間 挾1寸有由至少曰有發光層之一層或複數層所成之有機薄膜 層的有機電致發光元件’其中’該有機薄膜層之至少一層 含有如申請專利範圍第1項之蒽衍生物作爲單獨或混合物 之成分。 1 2 _如申請專利範圍第1 1項之有機電致發光元件， 其中’前述發光層係含有前述蒽衍生物作爲發光材料。 1 3.如申請專利範圍第1 1項之有機電致發光元件， 其中’前述發光層係含有前述蒽衍生物作爲主體材料。 1 4 ·如申請專利範圍第1 1項之有機電致發光元件， 其中’前述發光層更含有螢光性或燐光性之摻合物。 1 5 .如申請專利範圍第1 4項之有機電致發光元件， 其中’前述螢光性之摻合物係芳基胺化合物及/或芳基二 胺化合物。 1 6 ·如申請專利範圍第1 4項之有機電致發光元丨牛， 其中，前述螢光性之摻合物係苯乙烯基胺化合物及/或苯 -110- 200914575 乙烯基二胺化合物。 17_如申請專利範圍第14項之有機電致發光 夂件， 其中’前述螢光性之摻合物係芳香族胺化合物及/邱％ 4方香 族二胺化合物。 1 8 .如申請專利範圍第1 4項之有機電致發光元件， 其中’前述螢光性之摻合物係縮合多環芳香族化合物（胺 化合物除外）。 1 9 ·如申請專利範圍第1 4項之有機電致發光元件， 其中，前述燐光性之摻合物係金屬錯合物。 -111 - 200914575 七、指定代表圖： (一） 、本案指定代表圖為：無 (二） 、本代表圖之元件代表符號簡單說明：無 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：式（1) [化1]
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