TR201802532T4 - Perfloro-2-metil-3-pentanon ve ara ürüne yönelik hazırlama yöntemi. - Google Patents
Perfloro-2-metil-3-pentanon ve ara ürüne yönelik hazırlama yöntemi. Download PDFInfo
- Publication number
- TR201802532T4 TR201802532T4 TR2018/02532T TR201802532T TR201802532T4 TR 201802532 T4 TR201802532 T4 TR 201802532T4 TR 2018/02532 T TR2018/02532 T TR 2018/02532T TR 201802532 T TR201802532 T TR 201802532T TR 201802532 T4 TR201802532 T4 TR 201802532T4
- Authority
- TR
- Turkey
- Prior art keywords
- methyl
- perfluoro
- pentene
- fluoride
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- RMLFHPWPTXWZNJ-UHFFFAOYSA-N novec 1230 Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F RMLFHPWPTXWZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 164
- -1 perfluoro Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 claims abstract description 12
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 51
- FAEGGADNHFKDQX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)F FAEGGADNHFKDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 26
- NOESGFSFSJKFIF-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC1(C(F)(F)F)C(F)(F)F NOESGFSFSJKFIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- SAPOZTRFWJZUFT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,5,5,5-nonafluoro-4-(trifluoromethyl)pent-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)=C(F)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F SAPOZTRFWJZUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 15
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 15
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 14
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 14
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims description 13
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 8
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 claims description 7
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 5
- ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N Calcium hypochlorite Chemical compound [Ca+2].Cl[O-].Cl[O-] ZKQDCIXGCQPQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N Ethyl isopropyl ketone Chemical compound CCC(=O)C(C)C HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N ethyl iso-butyl ketone Natural products CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 10
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 abstract 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 62
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 42
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 38
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 28
- ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 3-hexene Chemical compound CCC=CCC ZQDPJFUHLCOCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 22
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 21
- JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpent-2-ene Chemical compound CCC=C(C)C JMMZCWZIJXAGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 15
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 15
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 13
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 13
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 11
- OZVWXRGXOYUQEJ-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2,2-dimethyloxirane Chemical compound CCC1OC1(C)C OZVWXRGXOYUQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- PBVZTJDHQVIHFR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,3-hexafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F.FC(F)=C(F)C(F)(F)F PBVZTJDHQVIHFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLCLKCNTDGWDMD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl fluoride Chemical compound FC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F YLCLKCNTDGWDMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFMTUFVYMCDPGY-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylethanamine oxide Chemical compound CC[N+]([O-])(CC)CC LFMTUFVYMCDPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLRDUIXNNHUYLY-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,4,4,5-hexafluoro-3,5-bis(trifluoromethyl)oxolane Chemical compound FC(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)F LLRDUIXNNHUYLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLXDAPOINQCHSK-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoro-2-(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yl)-3-(trifluoromethyl)oxirane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(C(F)(F)F)C1(F)OC1(F)C(F)(F)F DLXDAPOINQCHSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N bromotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Br RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrochloride Chemical compound [Na].Cl OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWOHSWDLJUCRK-UHFFFAOYSA-N thiolane 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCCC1.O=S1(=O)CCCC1 YTWOHSWDLJUCRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
- C07C17/358—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction by isomerisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Perfloro-2-metil-3-pentanona yönelik bir hazırlama yöntemi açıklanır. Florid tuzların ve eter bileşiklerin bulunması durumunda, perfloro-2,3-epoksid-2-metil pentan, hafif hareket koşulu, hızlı reaksiyon oranı, yüksek reaksiyon seçiciliği ve yüksek verim gibi özelliklere sahip bir katalitik yeniden düzenleme reaksiyonu yoluyla perfloro-2-metil-3-pentanona çevrilir. Hazırlanan perfloro-2-metil-3-pentanon, deterjan, solvent ve söndürücü olarak kullanılabilir. Perfloro-2,3-epoksid-2-metil pentan, sodyum hipoklorit ile reaksiyona girme amacıyla ham madde olarak perfloro-2-metil-2-amilen kullanarak hazırlanır ve perfloro-2-metil-2-amilen ham maddesi, ham madde olarak perfloro-4-metil-2-amilen kullanarak katalitik izomerizasyon reaksiyonu yoluyla hazırlanır.
Description
TARIFNAME
PERFLORO-2-METIL-3-PENTANON VE ARA ÜRÜNE YÖNELIK HAZIRLAMA
YÖNTEMI
BULUS SAHASI
Önleme, perfloro-2-metiI-3-pentanon ve ara ürünleri ile ilgilidir.
BULUSUN ALT YAPISI
Perfl0r0-2-metiI-3-pentanon önemli bir bilesiktir ve temizleme ajani, solvent ve
söndürücü olarak kullanilabilir. Bunun Ozon Inceltme Potansiyeli (ODP) sifirdir ve
Küresel Isinma Potansiyeli (GWP) birdir. Yeni jenerasyon Ozon Incelten Maddelerin
(ODS) yerine kullanilabilir ve söndürücü olarak Halon 1301 yerine kullanilabilir.
Perfl0r0-2-metiI-3-pentanona yönelik olarak temelde iki çesit hazirlama yöntemi vardir:
(1) heksafloropropilen dimere yönelik bir oksidasyon yeniden düzenleme yöntemi ve (2)
perfloro propiyonil florid ve heksafloropropilene yönelik ek bir yöntem.
Perfloropropiyonil florid ve heksafloropropilen eklenmesi yoluyla Perfl0r0-2-metil-3-
pentanon hazirlanmasina yönelik bir yöntem,3M Company tarafindan Amerikan
PatentiU86630075'e refere edebilir. Bu patent, bir basinçli kap içinde
heksafloropropilen ve perfloropropiyonil florid reaksiyonunun ilavesi yoluyla perfloro-2-
metil-3-pentanon hazirlamaya yönelik bir yöntemi açiklar. Yöntemin basinç uygulanan
islem gerektirmesi ve perfloropropiyonil floridin güçlü asindiriciya sahip olmasi
nedeniyle, kap yüksek materyal gereksinimlerine sahiptir.
Heksafloropropilen dimer, perfloro-2-metil-3-pentanonun oksidasyon yoluyla
hazirlanmasindan ve heksafloropropilenin yeniden düzenlenmesinden önce hazirlanir.
Heksafloropropilen dimer, sirasiyla perfloro-4-metiI-3-penten ve perfloro-2-metiI-2-
penten olarak iki izomeri içerir. Perfloro-2-metiI-2-penten, ilgili epoksit içine
oksitlenebilir (Perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentan). Sonrasinda, perfloro-2,3-epoksi-2-
metil pentan, katalizör ve yeniden düzenleme yoluyla perfloro-2-metiI-3-pentanona
çevrilir.
Perfloro-2-metil-2-pentene yönelik temel olarak iki hazirlama yöntemi vardir, diger bir
deyisle heksafloropropenin oligomerizasyonu veya perfloro-4-metil-2-pentenin ham
madde olarak izomerizasyonu yoluyla üretilir. Oligomerizasyon yöntemi, bir gaz-fazi
Oligomerizasyon yöntemini ve bir sivi-fazi Oligomerizasyon yöntemini içerir.
açiklanan gaz-fazi Oligomerizasyon yöntemi, ham madde olarak heksafloropropileni
kullanir, solvente ihtiyaç duymaz ve katalizörler olarak metal florid, aktif karbon ve aktif
karbon üzerine çökeltilen metal floridi kullanir. Bu yöntem, yüksek sicaklik ve basinç
uygulama özelliklerine sahiptir ve yüksek kaliteli ekipman gerektirir. Bunu ürünleri daha
az perfloro-2-metil-2-penten içerigine ve temel olarak perflor0-4-metiI-2-penten veya
heksafloropropilen trimere sahiptir. Çin Patenti US4042638, Çin
Oligomerizasyon yöntemine göre, ürünler polar solvent (N, N'-dimetilformamid, dimetil
sülfoksit, asetonitril, vb.) ve katalizörün (potasyum florid, potasyum sülfit nitril, nitril,
potasyum, amonyum florid, vb.) hareketi altinda Oligomerizasyon reaksiyonuna sahiptir
ve solvent ve katalizör degistirilerek üretilir ve kontrol edilir. Reaksiyon oranini
hizlandirarak, sistemdeki katalizörün çözünürlügünü gelistirmek amaciyla, taç eterler
eklenebilir. Yöntem genellikle, heksafloropropilen dimer hazirlamaya yönelik olarak
kullanilir. Bunun ana ürünü, içerigi genelde %90'dan fazla olan perfl0r0-4-metiI-2-
pentendir.
Günümüzde, perflor0-2-metiI-2-penten, ham madde olarak perflor0-4-metiI-2-penten
kullanarak ve endüstriyel öneme sahip olan izomerizasyon reaksiyonu yoluyla
penten, potasyum floridin katalizi ve 18-crown-6 ile hazirlanir. Yöntem, solvent olarak
asetonitril kullanir ve orani ve katalizör miktarini ve reaksiyon sicakligini degistirerek
reaksiyon sonuçlarini gelistirir. Yönteme iliskin olarak, uygun reaksiyon sicakligi 40°C;
katalizör miktari %5 mol; reaksiyon süresi 3 saat ve dönüsme orani %99.3'tür. Yöntem,
bir Kjeldahl balonunda gerçeklestirilir. Maddeye, besleme öncesinde ön-karistirma
yapilacaktir. Bu nedenle, reaksiyon süresi daha uzundur.
Perfloro-2-metiI-2-penten veya perflor0-4-metiI-2-penten olmasi durumunda, perfloro-
2,3-epoksi-2-metiI-pentil alkil veya perroro-2,3-ep0ksi-4-metilpentan, uygun oksidasyon
yoluyla elde edilebilir.
Belge Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya., 11, 2509-12 içindeki
hazirlama yöntemine göre, perfl0r0-2-metil-3-pentanon, ham madde olarak perfl0r0-2-
metiI-2-penten kullanarak hazirlanir. Yönteme iliskin olarak, hacmi reaksiyon
substratindan bes kat daha büyük olan sodyum hipoklorit, oksidan olarak alinir;
dioksan veya asetonitril ve su solvent olarak alinir; reaksiyon süresi bir saattir ve Verim
metiI-pentan, oksidan olarak ev yapimi sodyum hipoklorit ile elde edilebilir (ev yapimi
sodyum hipokloritin konsantrasyonu genellikle piyasada bulunanlardan daha yüksektir)
trietilamin okside yönelik bir oksidasyon yöntemini açiklar. Yönteme iliskin olarak
trietilamin oksit oksidan olarak alinir; N, N'- dimetilformamid solvent olarak alinir;
reaksiyon süresi -30°C sicaklikta bir saattir ve verim %98'dir. Yöntem, yüksek
oksidasyon yeterliligi ve kisa reaksiyon süresi avantajina sahiptir, ancak zor oksit
hazirlama, daha büyük risk, daha düsük reaksiyon sicakligi ve toplu üretimde daha
yüksek maliyet dezavantajlarina sahiptir.
Belge Zhurnal Organicheskoi Khimii., 22(1), 93 (1986), Belge Izvestiya Akademii Nauk
anilan: ZAPEVALOV, A. VA. vd.: "Oxides of hexafluoropropylene dimers", IZV. AKAO.
anilan: CHEPIK, S. 0. ET AL.: "Electrophilic isomerization of fluoroaliphatic oxygen-
containing compounds.", IZV. AKAO. NAUK SSSR, SER. KHIM., vol. 11, 1991, pages
2611-2618) florid veya trietilamin katalizine yönelik bir hazirlama yöntemini açiklar.
Yönteme iliskin olarak, perfloro-2,3-ep0ksi-2-metil-pentari veya perfloro-2,3-epoksi-4-
metilpentan substrat olarak alinir; sodyum florid, potasyum florid, sezyum florid,
antimon pentaflorid veya trietilamin katalizör olarak alinir; glim, diglim veya tetraglim
solvent olarak alinir; reaksiyon sicakligi 20-250°C'dir; reaksiyon süresi 2-10 saattir ve
perfloro-2-metil-3-pentanonun en yüksek dönüsüm orani %94”e kadardir. Çogu
durumda yöntem, hafif reaksiyon kosullarina sahiptir, ancak antimon pentafloridin
katalizör olarak alinmasi durumunda reaksiyon sicakligi 250°C`ye kadardir; perflor0-4-
metil-2-pentanon veya perfloro-2,4-dimetil-1-oksa-siklopentan gibi yan ürünler vardir ve
seçicilik yüksek degildir.
BULUSUN KISA AÇIKLAMASI
Bulus, hafif reaksiyon kosullari, hizli reaksiyon orani ve yüksek seçicilik avantajlari ile
bir perfloro-2,3-epoksi-2-metiI-pentan ve perfloro-2-metiI-3-pentanon hazirlama yöntemi
Bulusun yukaridaki amacina ulasmak amaciyla, bulus asagidaki teknik çözümlerin
herhangi birini uygular:
Bir açiya göre bulus, peiflor0-2-metiI-3-pentan0na yönelik bir hazirlama yöntemi
Bulusun yöntemine göre, florid tuzlari ve eter bilesiklerinin bulunmasi
durumunda, perfloro-2,3-epoksid-2-metiI pentan, 10~70 °C reaksiyon
sicakliginda bir katalitik yeniden düzenleme reaksiyonu tarafindan perflor0-2-
metil-3-pentanona çevrilir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, florid tuzu, Iityum florid, sodyum florid,
potasyum florid, sezyum florid ve alüminyum floridin biri veya ikisinin veya üçten
fazlasinin kombinasyonundan seçilebilir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, eter bilesigi, dietil eter, sülfolan, 15-
crown-5 ve 18-crown-6`nin biri veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan
seçilebilir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, eter bilesiginin ve florid tuzlarin molar
sayilar ve iki uç arasindaki herhangi bir sayi, bulusun kapsamindaki herhangi bir
sayida yer alacaktir, iki uç arasindaki bu sayilarin ayri olarak özellikle
açiklanmamasina ragmen, bunlar ayri olarak açiklanmis olarak kabul edilecektir.)
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, florid tuzlarin ve perfloro-2,3-epoksi-2-
metil pentanin molar orani 0.02~ 0.5: 1`dir.
Bulus, katalizörün ve kokatalizörün burada yeniden düzenleme reaksiyonunun
gerçeklestirilmesine yönelik kullanildigi perfloro-2-metiI-3-pentanona yönelik bir
hazirlama yöntemini saglar, burada florid tuz katalizör olarak alinir, eter bilesikleri
kokatalizör olarak alinir. Florid tuzu tercihen, potasyum florid, sezyum florid ve
alüminyum floridin biri, ikisi veya üçünden seçilir. Eter bilesigi tercihen, sülfolan, 15-
crown-5 ve 18-cr0wn-6'nin biri, ikisi veya üçünden seçilir. Katalizör ve kokatalizör
miktari reaksiyonu etkiler, florid tuzlarin ve perfloro-2,3-epoksi-2-metiI pentanin molar
bilesiginin ve florid tuzlarin molar orani tercihen 0.75~3.0:1 ve daha fazla tercih edildigi
üzere 1.0~2.5:1`dir.
Bulusun reaksiyon sicakligi, yeniden düzenleme reaksiyonunun dönüsme orani
üzerinde belirli bir etkiye sahiptir, sicakliktaki artis, dönüsme oraninda yükselmeyi
saglar, ancak seçiciligi azaltir. Uygun reaksiyon sicakligi 10 ~ 70 °C, daha fazla tercih
edildigi üzere 30~60 “C ve daha fazla tercih edildigi üzere 35~55 °C'dir.
Perflor0-2-metiI-3-pentanon hazirlanmasina yönelik yukaridaki teknik çözümlerden
herhangi biri ayrica, yukarida açiklandigi gibi perfloro-2,3-ep0ksi-2-metil pentana
yönelik hazirlama yöntemlerinin herhangi birini içerebilir.
Bir açiya göre bulus, perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentana yönelik bir hazirlama
yöntemini saglar, hazirlanan perflor0-2,3-epoksi-2-metil pentan, perflor0-2-metII-3-
pentanon hazirlamaya yönelik yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birine yönelik
olarak kullanilabilir. Perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentan, hazirlamaya yönelik bulustaki
teknik çözümlere iliskin olarak, epoksidasyon katalizörü olarak amino bilesikleri ile,
aprotik solvent bulunmasi halinde, -5~35 °C reaksiyon sicakliginda, perflor0-2-metil-2-
penten ve oksidan (örnegin, sodyum hipoklorit) reaksiyona girer ve perfl0r0-2,3-epoksi-
2-metil pentana dönüsür.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde amino bilesigi, trimetilamin, dietilamin,
trietilamin, üre ve tetrametil ürenin biri veya ikisinin veya üçten fazlasinin
kombinasyonundan seçilebilir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde oksidan, hipokloröz asit veya
hipokloritten (örnegin, sodyum hidroklorit, kalsiyum hipoklorit, vb.) seçilebilir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, sodyum hipokloridin ve perfloro-2-metil-
2-pentenin molar orani 1~ 2: 1'dir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, epoksidasyon katalizörü ve perflor0-2-
metil-2-pentenin molar orani 0,02~ 0,30: 1'dir.
Bulusta kullanilan Oksidan, piyasada mevcut olan kalsiyum hipoklorit solüsyonu ve
sodyum hipoklorit solüsyonu (örnegin, %10 sodyum hipoklorit solüsyonu) olabilir ve
kesinlikle kullanici tarafindan gerekliliklere göre hazirlanabilir. Oksidan ve perflor0-2-
metiI-2-pentenin molar orani tercihen 1.0~1.6: 1 ve daha fazla tercih edildigi üzere
1.1.0~1.4:1'dir.
Bulusta kullanilan epoksidasyon katalizörü tercihen, trimetilamin, dietilamin ve ürenin
ve daha fazla tercih edildigi üzere trimetilamin ve/veya ürenin biri, ikisi veya üçünden
seçilir. Epoksidasyon katalizörünün ilave miktari, epoksidasyon reaksiyonunun
dönüsme orani üzerinde etkilere sahiptir, epoksidasyon katalizörünün ve perflor0-2-
metiI-2-pentenin molar orani tercihen 0.05~O.20: 1 ve daha fazla tercih edildigi üzere
Bulusta reaksiyon sicakligi, epoksidasyon reaksiyonunun dönüsme orani üzerinde
etkilere sahiptir. Düsük sicaklik, seçicilikte artisi saglar, ancak reaksiyon sicakligindaki
artik, reaksiyon oraninda artislari saglar ve oksidanin (örnegin, sodyum hipoklorit) çok
hizli ayrismasina neden olur. Bu nedenle, genel epoksidasyon reaksiyonunun sicakligi
Bulusun teknik çözümünde, amino bilesikleri ve oksidanlar reaksiyon solüsyonunda
reaksiyona girebilir ve epoksidasyon katalizörü üretebilir. Üretilen epoksidasyon
katalizörü üretilirken, bu ve perfloro-2-metil-2-penten reaksiyona girer ve epoksi
ürünleri üretir, bu durum yüksek verimlilik ve yüksek stabilite avantajlarina sahiptir. Bu
nedenle reaksiyon, daha uygun kosullar altinda (örnegin, oda sicakligina yakin)
gerçeklestirilebilir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, ihtiyaç duyulan perfloro-2-metil-2-penten
asagidaki yöntemlerin herhangi biri yoluyla hazirlanabilir. Böylece, yukaridaki teknik
çözümlerin herhangi biri, diger taraftan, asagidaki hazirlama yöntemlerinin herhangi
birini içerebilir.
Diger bir açiya göre bulus, basitlik ve düsük ekipman gereksinimleri avantajlari ile,
perflor0-2-metiI-2-pentene yönelik bir hazirlama yöntemi saglar. Bulusun teknik
çözümü, perfloro-4-metiI-2-pentenin katalitik izomerizasyonu yoluyla perflor0-2-metiI-2-
penten hazirlanmasina yönelik bir yöntem saglayacaktir, perfloro-2-metiI-2-penten, 40
~ 80 °C sicakliginda katalizörün hareketi altinda aprotik polar solventte perflor0-4-
metiI-2-pentenin izomerizasyonu yoluyla üretilir, yukaridaki teknik çözümlerin herhangi
birinde katalizör, prokatalizör ve kokatalizörden olusur, prokatalizör Iityum florid,
sodyum florid, potasyum florid, sezyum florid veya alüminyum floridin birinden veya iki
veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilir; yukaridaki teknik çözümlerin herhangi
birinde kokatalizör, dietil eter, sülfolan, 15-crown-5 veya 18- crown -6'nin birinden veya
iki veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilir. Yukaridaki teknik çözümlerin
herhangi birinde, prokatalizörün ve kokatalizörün molar orani 1~O.1:1'dir; yukaridaki
teknik çözümlerin herhangi birinde, prokatalizörün ve perfloro-4-metiI-2-pentenin molar
orani 0.05~0.5: 1`dir; yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, kokatalizörün ve
perflor0-4-metil-2-pentenin molar orani 0.05~ 0,5: 1'dir; yukaridaki teknik çözümlerin
herhangi birinde, aprotik solvent, glim, diglim (kisaca DG) asetonitril veya N, N'-
dimetilformamidin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan
seçilebilir. Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, prokatalizörün ve
kokatalizörün molar orani 1'den fazla, az veya 1'e esit olabilir. Ancak deney prosesi
sirasinda bulusçu, prokatalizörün ve kokatalizörün 1'den az veya 1”e esit olmasi
durumunda, ana katalizörün ve kokatalizörün molar orani ve dönüsme oraninin orantili
oldugunu bulmaktadir. Bu nedenle yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde,
prokatalizörün ve kokatalizörün molar orani 0.8~0.2:1`dir; yukaridaki teknik çözümlerin
herhangi birinde, yukaridaki reaksiyon sicakligi tercihen 40~7O °C`dir. Yukaridaki
teknik çözümlerin herhangi birinde, yukaridaki prokatalizör tercihen potasyum florid
ve/veya sezyum florid ve kokatalizör tercihen 18-crown-6 eter ve/veya sülfolandir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, prokatalizörün ve perflor0-4-metiI-2-
pentenin molar orani 0,1~ 0,2: 1'dir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, kokatalizörün ve perflor0-4-metiI-2-
pentenin molar orani tercihen 0.15~ 0,35: 1”dir.
Yukaridaki teknik çözümlerin herhangi birinde, yukaridaki aprotik solvent tercihen
dietilen glikol dimetil eter ve/veya asetonitrildir.
Önceki teknige kiyasla, bulusun hazirlama yöntemi, basit islem, yüksek sicakligin ve
basincin olmamasi, hizli yanit ve yüksek güvenlik özelliklerine sahiptir.
DÜZENLE ME LERIN DETAYLI AÇIKLAMASI
Bulus, örneklerle kombinasyon halinde ayrica açiklanir, ancak bu örnekler ile sinirli
degildir. Teknikte uzman kisi, bulusun istemlerin kapsami dahilinde olan esdeger
çözümlerin, gelistirme çözümlerinin, alternatif çözümlerin hepsini kapsadigini fark
edecektir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-
metiI-3-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-
2,3-epoksi-2-metil pentanin dönüsme orani %57.9'dur.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-3-pentan0nun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-
2,3-epoksi-2-metil pentanin dönüsme orani %65.6'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-3-pentan0nun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-
2,3-ep0ksi-2-metil pentanin dönüsme orani %70.1'dir.
mL diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-3-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-
2,3-ep0ksi-2-metil pentanin dönüsme orani %75.0'dir.
100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç
boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-3-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-
2,3-epoksi-2-metil pentanin dönüsme orani %83.8'dir.
100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç
boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-
metil-3-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-
2,3-epoksi-2-metil pentanin dönüsme orani %82.1'dir.
100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç
boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfl0r0-2-
metiI-3-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-
2,3-ep0ksi-2-metil pentanin dönüsme orani %89.3'tür.
100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç
boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-
metiI-S-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-
2,3-epoksi-2-metil pentanin dönüsme orani %90.5'tir.
100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç
boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 30 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-
metII-3-pentanonun reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-
2,3-epoksi-2-metil pentanin dönüsme orani %67.3'tür.
.. . .. . Katalizörlerin Ilavelerin Dönüsme
Ornekler Katalizorler llaveler
Kütlesi/G Kütlesi/G Orani
Sodyum
1 Sülfolan 2.1 6 %579
Florid
Potasyum __
2 Sülfolan 2.9 6 %656
Florid
Sezyum _-
3 Sulfolan 7.6 6 %70.1
Florid
.. , Katalizörlerin ilavelerin Dön üsme
Ornekler Katalizörler Ilaveler
Kütlesi/G Kütlesi/G Orani
Alüminyum __
4 Sulfolan 4.2 6 %750
Florid
Sodyum 15-
2.1 1 1 %838
Florid Crown-5
Alüminyum 15-
6 4.2 1 1 %821
Florid Crown-5
Sodyum 18-
7 2.1 13.2 %89.3
Florid Crown-6
Potasyum 18-
8 2.9 13.2 %905
Florid Crown-6
Alüminyum 18-
9 4.2 13.2 %67.3
Florid Crown-6
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 6'dakiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
alüminyum florid, 5.5 9 15-crown-5 ve 100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, peifloro-2-metiI-3-pentan0nun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfl0r0-2,3-ep0ksi-2-metiI pentanin
dönüsme orani %60.8'dir.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 6'dakiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
ve ilavelerin besleme miktari degistirilir. 158 g perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentan, 6.3 9
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-metil-3-pentanonun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-2,3-ep0ksi-2-metil pentanin
dönüsme orani %95.7,dir.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 6'dakiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
ve ilavelerin besleme miktari degistirilir. 158 g perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentan, 12.6
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °Ctye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, peifloro-2-metiI-3-pentan0nun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-2,3-ep0ksi-2-metiI pentanin
dönüsme orani %95.9,dur.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 6'dakiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-metiI-3-pentanonun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentanin
dönüsme orani %95.1`dir.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 6'dakiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-metiI-3-pentanonun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-2,3-epoksi-2-metil pentanin
dönüsme orani %87.9`dur.
Örnekler Ilavelerin Kütlesi/G Ilavelerin Kütlesi/G Dönüsme Orani
2.1 5.5 %60.8
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 8'dekiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-metiI-3-pentanonun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-2,3-epoksi-2-metiI pentanin
dönüsme orani %79.57tir.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 8'dekiler ile aynidir, ancak katalizörlerin
potasyum florid, 6.69 18-crown-6 ve 100 mL diglim sirasiyla, bir geri akis
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, peifloro-2-metiI-3-pentanonun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-2,3-epoksi-2-metiI pentanin
dönüsme orani %87.4'tür.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 8'dekiler ile aynidir. ancak katalizörlerin
ve ilavelerin besleme miktari degistirilir. 158 g perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentan, 4.59
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra, 30 °C'ye
çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-metiI-3-pentanonun reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-2,3-epoksi-2-metiI pentanin
dönüsme orani %99.9`dur.
Örnekler ilavelerin Kütlesi/G ilavelerin Kütlesi/G Dönüsme Orani
16 2.9 6.6 %87.4
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 13'dekiler ile aynidir, reaksiyon sicakligi
50 °Clye degistirilir, 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2,3-epoksi-2-metil
pentanin dönüsme orani %98.3'tür.
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari, Örnek 17ldekiler ile aynidir, reaksiyon sicakligi
50 °C`ye degistirilir, 1 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2,3-epoksi-2-metil
pentanin dönüsme orani %99.2'dir.
(4.9 9), sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 1500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Karistirma baslar, sicaklik 0 °C'ye
düsürülür, 150 g perfloro-2-metil-2-penten eklenir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan,
reaksiyon sivisinin 145 g düsük ham ürünlerini elde etmek amaciyla sivi ayristirma
gerçeklestirilir, verim %91.8'dir, ayrilan reaksiyon sivisi, gaz kromatografisi ile analiz
edilir, ürün perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentandir, perfloro-2-metiI-2-penteniri dönüsme
orani %77.2'dir.
dietilamin, sirasiyla bir geri akis
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Karistirma baslar, sicaklik 0 °C`ye düsürülür, 150 g
perflor0-2-metil-2-penten eklenir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin
1459 düsük ham ürünlerini elde etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim
epoksi-2-metil pentandir, perflor0-2-metiI-2-pentenin dönüsme orani %75.1'dir.
trietilamin, sirasiyla bir geri akis
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Karistirma baslar, sicaklik 0 °C'ye düsürülür, 150 g
perfloro-2-metil-2-penten eklenir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin
144g düsük ham ürünlerini elde etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim
epoksi-2-metil pentandir, perfl0r0-2-metil-2-pentenin dönüsme orani %60.0'dir.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 1.59 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik O °C'ye düsürülür, 150 g peiflor0-2-metiI-2-penten eklenir. 3
saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1439 düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %94.9'dur, ayrilan reaksiyon
sivisi, gaz kromatografisi ile analiz edilir. ürün perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentandir.
perfloro-2-metiI-2-pentenin dönüsme orani %83.5'tir.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 2.99 tetrametil üre, sirasiyla bir geri akis
yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik
karistirma cihazina eklenir. Karistirma baslar, sicaklik O °C'ye düsürülür, 150 g
perfloro-2-metiI-2-penten eklenir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin
142,59 düsük ham ürünlerini elde etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim
epoksi-2-metil pentandir, perfloro-2-metil-2-pentenin dönüsme orani %58.5'tir.
Kutlesi/G Hacmi/mL Orani
trimetilamin
Tetrametil
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 1.59 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu bal0na ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 5 °C'ye düsürülür, 150 g perfloro-2-metiI-2-penten eklenir. 3
saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1509 düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %95.0'dir, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perfl0r0-2,3-epoksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metil-2-pentenin dönüsme orani %85.5'tir.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 1.59 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 10 °C'ye düsürülür, 150 g perfloro-Z-metiI-Z-penten eklenir.
3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 151g düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %95.2'dir, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perfl0r0-2,3-ep0ksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metiI-2-pentenin dönüsme orani %93.7,dir.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 1.59 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 20 °C'ye düsürülür, 150 g perfl0r0-2-metiI-2-penten eklenir.
3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1499 düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %94.4'tür, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perfloro-2,3-ep0ksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metil-2-pentenin dönüsme orani %90.0'dir.
900 mLisi, 100 mL asetonitril ve 1.59 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 35 °C'ye düsürülür, 150 g perfloro-2-metiI-2-penten eklenir.
3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1399 düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %88.2”dir, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perflor0-2,3-ep0ksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metiI-2-pentenin dönüsme orani %67.6'dir.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 0.69 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 10 °C'ye düsürülür, 150 g perfloro-2-metil-2-penten eklenir.
3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1519 düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %95.2”dir, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perfloro-2,3-ep0ksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metil-2-pentenin dönüsme orani %74.9'dur.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 3.09 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 10 °C'ye düsürülür, 150 g perfloro-2-metil-2-penten eklenir.
3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1519 düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %95.2'dir, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perfloro-2,3-epoksi-2-metiI pentandir, perfloro-
2-metiI-2-pentenin dönüsme orani %99.3'tür.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 6.09 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 10 °C'ye düsürülür, 150 g perfloro-2-metil-2-penten eklenir.
3 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 1509 daha az ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %95.2'dir, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perfl0r0-2,3-epoksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metil-2-pentenin dönüsme orani %99.4,tür.
900 mL'si, 100 mL asetonitril ve 3.09 üre, sirasiyla bir geri akis yogunlastirma tüpü ile
donatilan bir 1500 mL üç boyunlu balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir.
Karistirma baslar, sicaklik 10 °C'ye düsürülür, 150 g perflor0-2-metiI-2-penten eklenir.
1 saatlik reaksiyonun ardindan, reaksiyon sivisinin 151g düsük ham ürünlerini elde
etmek amaciyla sivi ayristirma gerçeklestirilir, verim %95.3'tür, ayrilan reaksiyon sivisi,
gaz kromatografisi ile analiz edilir, ürün perflor0-2,3-epoksi-2-metil pentandir, perfloro-
2-metil-2-pentenin dönüsme orani %99.31tür.
Karsilastirmali Örnek 1
Bir reaksiyon cihazi ve islem kosullari Örnek 20'dekiler ile aynidir, ancak katalizör
eklenmez, %10'luk etkili klorin içerigi ile piyasada bulunan sodyum hipokloritin aköz
solüsyonunun besleme miktari 1400 mL'ye degistirilir, 3 saatlik reaksiyonun ardindan,
reaksiyon sivisinin 132 g düsük ham ürünlerini elde etmek amaciyla sivi ayristirma
gerçeklestirilir, verim %83.54'tür, ayrilan reaksiyon sivisi gaz kromatografisi ile analiz
edilir, ürün perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentandir, perflor0-2-metiI-2-pentenin dönüsme
orani %50.2'dir.
Örnekler Reaksiyon Sicakligil°C Ilavelerin Kütlesi/g Verim Dönüsme Orani
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-
metil-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metil-2-pentenin dönüsme orani %45.1'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %81 .8,dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metil-2-pentenin dönüsme orani %85.0'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metil-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %62.1'dir.
sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve
bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra,
40 °C`ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-metiI-2-pentenin reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-4-metiI-2-pentenin dönüsme
orani %87.3'tür.
sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu balona ve
bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin baslamasindan sonra,
40 °C`ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-metiI-2-pentenin reaksiyon
ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-metiI-2-pentenin dönüsme
orani %93.7'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfl0r0-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %93.7'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %95.2'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perflor0-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %95.1'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 40 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-Z-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfl0r0-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %91 .9'dur.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 55 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfl0r0-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %98.3'tür.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 70 °C'ye çikarilir. 3 saatlik reaksiyonun ardindan, perfloro-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %99.5`dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 70 °C`ye çikarilir. 1,5 saatlik reaksiyonun ardindan. perfloro-Z-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %99.5'dir.
diglim sirasiyla, bir geri akis yogunlastirma tüpü ile donatilan bir 500 mL üç boyunlu
balona ve bir mekanik karistirma cihazina eklenir. Sicaklik, karistirmanin
baslamasindan sonra, 70 °C`ye çikarilir. 0,5 saatlik reaksiyonun ardindan, perflor0-2-
metiI-2-pentenin reaksiyon ürünü, gaz kromatografisi yoluyla analiz edilir, perfloro-4-
metiI-2-pentenin dönüsme orani %99.5'dir.
Örnekler Katalizörler Ilaveler
Sodyum
Florid
Potasyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
6-Eter
6-Eter
6-Eter
-Eter
Sülfolan
Sülfolan
Solventler Reaksiyon
Sicakligi/“C Miktari
Katalizörlerin Ilavelerin
Miktari/“Va Mol
Katalizörler/Ilaveler Reaksiyon
Süresi/Saat
Dönüsme
Örnekler Katalizörler Ilaveler
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sezyum
Florid
Sülfolan
Sülfolan
Sülfolan
Sülfolan
Sülfolan
Sülfolan
Sülfolan
Sülfolan
Solventler Reaksiyon
Sicakligi/“C Miktari
Katalizörlerin Ilavelerin
Miktarii% Mol
Katalizörler/Ilaveler Reaksiyon
Süresi/Saat
Dönüsme
Claims (1)
- ISTEMLER . Perfloro-2-metiI-3-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi florid tuzlarin ve eter bilesiklerinin bulunmasi durumunda, peifloro-2,3-epoksid-metil pentanin, 10-70°C reaksiyon sicakliginda bir katalitik yeniden düzenleme reaksiyonu yoluyla perfloro-2-metil-3-pentanona çevrilmesi; florid tuzun, Iityum florid, sodyum florid, potasyum florid, sezyum florid ve alüminyum floridin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; eter bilesiginin, dietil eter, sülfolan, 15-cr0wn-5 ve 18-cr0wn-6'nin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; eter bilesiginin ve florid tuzlarin molar oraninin, O.5~5.0:1 olmasi; florid tuzlarin ve perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentanin molar oraninin, 0.02~0.5:1 olmasi ile karakterize edilmesidir. . Istem 1'e göre perfloro-Z-metil-B-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi florid tuzun potasyum florid, sezyum florid ve alüminyum floridin biri, ikisi veya üçünden seçilmesi ile karakterize edilmesidir. . Istem 1 veya 2'ye göre perfloro-2-metiI-3-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi eter bilesiginin, sülfolan, 15-crown-5 ve 18-crown-6inin biri, ikisi veya üçünden seçilmesi ile karakterize edilmesidir. . Istem 1, 2 veya 3'e göre perflor0-2-metiI-3-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi eter bilesiginin ve florid tuzlarin molar oraninin 0.75~3.0:1 olmasi ile karakterize edilmesidir. . Istem 1, 2, 3 veya 4`e göre perfloro-2-metiI-3-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi florid tuzlarin ve perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentanin molar oraninin 0.05~0.35:1 olmasi ile karakterize edilmesidir. . Istem 1, 2, 3, 4 veya 5'e göre perfloro-2-metiI-3-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentanin, perfloro-2-metil-2- penten ve oksidanin reaksiyonu yoluyla, -5~35°C reaksiyon sicakliginda, aprotik solvent içinde epoksidasyon katalizörü olarak amino bilesikleri kullanilarak hazirlanmasi; oksidanin, hipokloröz asit, sodyum hipoklorit ve kalsiyum hipokloritin birinden veya iki veya üçünün kombinasyonundan seçilmesi; amino bilesiginin, trimetilamin, dietilamin, trietilamin, üre ve tetrametil ürenin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; oksidanin ve perfloro-2-metil-2-pentenin molar oraninin, 1~ 21 olmasi; epoksidasyon katalizörünün ve perfloro-2-metil-2-pentenin molar oraninin, 0,02~ 0,30:1 olmasi ile karakterize edilmesidir. . Istem 6'ya göre perfloro-2-metiI-3-pentanona yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi perfloro-2-metiI-2-pentenin, perflor0-4-metil-2-pentenin izomerizasyonu yoluyla, 40 ~ 80 °C sicaklikta, katalizörün hareketi altinda aprotik polar solvent içinde hazirlanmasi; katalizörün, prokatalizör ve kokatalizörden olusmasi, prokatalizörün, Iityum florid, sodyum florid, potasyum florid, sezyum florid ve alüminyum floridin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; kokatalizörün, dietil eter, sülfolan, 15-crown-5 veya 18-0rown-6inin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; prokatalizörün ve kokatalizörün molar oraninin, 1~0.1:1 olmasi; prokatalizörün ve perfloro-4-metiI-2-pentenin molar oraninin, 0.05~0.5:1 olmasi; kokatalizörün ve perfloro-4-metiI-2-pentenin molar oraninin, 0.05~O.5:1 olmasi; aprotik solventin, glim, diglim, asetonitril veya N, N'- dimetilformamidin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi ile karakterize edilmesidir. . Istem 1'e göre perfl0r0-2,3-epoksi-2-metil pentana yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi: perfloro-2,3-epoksi-2-metil pentanin, -5~35°C reaksiyon sicakliginda aprotik solvent içinde epoksidasyon katalizörü olarak amino bilesiklerinin kullanilmasi ile perfloro-2-metiI-2-penten ve oksidanin reaksiyonu yoluyla hazirlanmasi; oksidanin hipokloröz asit, sodyum hipoklorit ve kalsiyum hipokloritin birinden veya iki veya üçünün kombinasyonundan seçilmesi; amino bilesiginin, trimetilamin, dietilamin, trietilamin, üre ve tetrametil ürenin birinden seçilmesi; amino bilesiginin, trimetilamin, dietilamin, trietilamin, üre ve tetrametil ürenin birinden veya iki veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; oksidanin ve perfloro-2-metiI-2-pentenin molar oraninin 1~2:1 olmasi; epoksidasyon katalizörünün ve perfloro-2-metiI-2-pentenin molar oraninin, 0.02~ 0,30: 1 olmasi ile karakterize edilmesidir. Istem 8'e göre perfloro-2,3-ep0ksi-2-metil pentana yönelik bir hazirlama yöntemi olup, özelligi: perfloro-2-metiI-2-pentenin, perfloro-4-metiI-2-pentenin izomerizasyonu yoluyla, 40 ~ 80 °C sicaklikta, katalizörün hareketi altinda aprotik polar solvent içinde hazirlanmasi; katalizörün, prokatalizör ve kokatalizörden olusmasi, prokatalizörün, Iityum florid, sodyum florid, potasyum florid, sezyum florid ve alüminyum floridin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; kokatalizörün, dietil eter, sülfolan, 15-crown-5 veya 18-crown-6'nin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; prokatalizörün ve kokatalizörün molar oraninin, 1~0.1:1 olmasi; prokatalizörün ve perfloro-4-metiI-2-pentenin molar oraninin 0.05~ 0.5: 1 olmasi; kokatalizörün ve perfloro-4-metiI-2-pentenin molar oraninin 0.05~ 0.5: 1 olmasi; aprotik solventin, glim, diglim, asetonitril veya N, N'- dimetilformamidin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi ile karakterize edilmesidir. Istem 9'a göre perfloro-2-metiI-2-pentene yönelik perfloro-4-metiI-2-pentenin katalitik izomerizasyonu yoluyla bir hazirlama yöntemi olup, özelligi: perfloro-2- metil-2-pentenin, perfloro-4-metiI-2-pentenin izomerizasyonu yoluyla, 40 ~ 80 °C sicaklikta, katalizörün hareketi altinda aprotik polar solvent içinde hazirlanmasi, katalizörün, prokatalizör ve kokatalizörden olusmasi, prokatalizörün, lityum florid, sodyum florid, potasyum florid, sezyum florid veya alüminyum floridin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi, kokatalizörün, dietil eter, sülfolan, 15-crown-5 veya 18-crown-6'nin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi; prokatalizörün ve kokatalizörün molar oraninin 1~O.1 :1 olmasi; prokatalizörün ve perfloro-4-metil-2-pentenin molar oraninin 0.05~0.5:1 olmasi; aprotik solventin, glim, diglim, asetonitril veya N, N'- dimetilformamidin birinden veya ikisinin veya üçten fazlasinin kombinasyonundan seçilmesi ile karakterize edilmesidir.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201210197034.5A CN103483139B (zh) | 2012-06-15 | 2012-06-15 | 一种制备全氟-2-甲基-2-戊烯的方法 |
| CN201210205884.5A CN103508983B (zh) | 2012-06-21 | 2012-06-21 | 一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法 |
| CN201210205922.7A CN103508868B (zh) | 2012-06-21 | 2012-06-21 | 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TR201802532T4 true TR201802532T4 (tr) | 2018-03-21 |
Family
ID=49757546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TR2018/02532T TR201802532T4 (tr) | 2012-06-15 | 2013-06-14 | Perfloro-2-metil-3-pentanon ve ara ürüne yönelik hazırlama yöntemi. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2862850B1 (tr) |
| CN (1) | CN104379548B (tr) |
| ES (1) | ES2656662T3 (tr) |
| IN (1) | IN2014MN02514A (tr) |
| PH (1) | PH12014502779A1 (tr) |
| PL (1) | PL2862850T3 (tr) |
| RU (1) | RU2604738C2 (tr) |
| SG (1) | SG11201408326TA (tr) |
| TR (1) | TR201802532T4 (tr) |
| WO (1) | WO2013185626A1 (tr) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105198719B (zh) * | 2015-09-06 | 2017-08-01 | 浙江工业大学 | 一种全氟‑2‑甲基‑3‑戊酮的制备方法 |
| CN106542984A (zh) * | 2016-10-13 | 2017-03-29 | 巨化集团技术中心 | 一种全氟‑2‑甲基‑3‑戊酮的制备方法 |
| CN106749108B (zh) * | 2016-11-30 | 2019-08-13 | 上海三爱富新材料科技有限公司 | 一种制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法 |
| CN112250552B (zh) * | 2020-09-15 | 2023-02-03 | 浙江巨化技术中心有限公司 | 一种全氟己酮的制备方法 |
| CN112142578B (zh) * | 2020-10-26 | 2021-04-30 | 安徽航天立安安全科技有限公司 | 一种全氟己酮的制备方法 |
| CN115368207B (zh) * | 2022-10-25 | 2023-01-13 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 一种六氟丙烯二聚体的提纯方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3213134A (en) * | 1962-10-30 | 1965-10-19 | Minnesota Mining & Mfg | Decyclization of fluorinated cyclic ethers |
| JPS51125307A (en) | 1975-04-17 | 1976-11-01 | Central Glass Co Ltd | Process for preparation of hexafluoropropene oligomers |
| SU569554A1 (ru) * | 1975-10-08 | 1977-08-25 | Предприятие П/Я Г-4567 | Способ получени перфторированных кетонов |
| JPS52108911A (en) * | 1976-03-05 | 1977-09-12 | Central Glass Co Ltd | Isomerization of hexafluoropropene oligomers |
| SU666176A1 (ru) | 1976-10-22 | 1979-06-05 | Институт химии Уральского научного центра АН СССР | Способ получени окисей фторолефинов |
| DE3027229A1 (de) | 1979-07-19 | 1981-02-05 | Daikin Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von hexafluorpropen-oligomeren |
| US4377717A (en) | 1981-12-14 | 1983-03-22 | Allied Corporation | Method for the production of perfluoro-2-methylpentene-2 |
| US5457238A (en) * | 1994-06-30 | 1995-10-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of fluoroketones |
| DE60042565D1 (de) | 1999-07-20 | 2009-08-27 | 3M Innovative Properties Co | Feuerlöschzusammensetzung |
| CN103508868B (zh) * | 2012-06-21 | 2015-06-03 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法 |
| CN103508983B (zh) * | 2012-06-21 | 2016-06-22 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法 |
| CN102992986B (zh) * | 2012-09-29 | 2016-02-03 | 中国人民武装警察部队学院 | 全氟乙基异丙基酮的制备方法 |
-
2013
- 2013-06-14 CN CN201380030455.1A patent/CN104379548B/zh active Active
- 2013-06-14 SG SG11201408326TA patent/SG11201408326TA/en unknown
- 2013-06-14 EP EP13804254.4A patent/EP2862850B1/en active Active
- 2013-06-14 ES ES13804254.4T patent/ES2656662T3/es active Active
- 2013-06-14 TR TR2018/02532T patent/TR201802532T4/tr unknown
- 2013-06-14 RU RU2015101142/04A patent/RU2604738C2/ru active
- 2013-06-14 PL PL13804254T patent/PL2862850T3/pl unknown
- 2013-06-14 IN IN2514MUN2014 patent/IN2014MN02514A/en unknown
- 2013-06-14 WO PCT/CN2013/077217 patent/WO2013185626A1/zh active Application Filing
-
2014
- 2014-12-11 PH PH12014502779A patent/PH12014502779A1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH12014502779B1 (en) | 2015-02-02 |
| RU2015101142A (ru) | 2016-08-10 |
| PH12014502779A1 (en) | 2015-02-02 |
| ES2656662T3 (es) | 2018-02-28 |
| RU2604738C2 (ru) | 2016-12-10 |
| CN104379548B (zh) | 2017-12-08 |
| WO2013185626A1 (zh) | 2013-12-19 |
| EP2862850A1 (en) | 2015-04-22 |
| PL2862850T3 (pl) | 2018-05-30 |
| EP2862850B1 (en) | 2017-11-29 |
| CN104379548A (zh) | 2015-02-25 |
| EP2862850A4 (en) | 2016-02-10 |
| IN2014MN02514A (tr) | 2015-07-17 |
| SG11201408326TA (en) | 2015-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TR201802532T4 (tr) | Perfloro-2-metil-3-pentanon ve ara ürüne yönelik hazırlama yöntemi. | |
| Canale et al. | Deoxydehydration of glycerol to allyl alcohol catalyzed by rhenium derivatives | |
| RU2011130904A (ru) | Способы получения 1,1-дихлор-2,3,3,3-тетрафторпропена и 2,3,3,3-тетрафторпропена | |
| Payne et al. | Reactions of Hydrogen Peroxide. III. Tungstic acid catalyzed hydroxylation of cyclohexene in nonaqueous media | |
| EP2536676B1 (en) | Process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
| US10150730B2 (en) | Process for preparing α-damascone | |
| JPS6256150B2 (tr) | ||
| CN106316809A (zh) | 一种制备全氟乙基异丙基酮的方法 | |
| Navarrini et al. | Organic hypofluorites and their new role in industrial fluorine chemistry | |
| Wengert et al. | Trichloroisocyanuric acid: an alternate green route for the transformation of alkenes into epoxides | |
| CN105732337A (zh) | 一种制备六氟异丙基甲醚的方法 | |
| CN103508868B (zh) | 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法 | |
| RU2494086C2 (ru) | Способ получения перфторэтилизопропилкетона | |
| CN103508983B (zh) | 一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法 | |
| Ikawa et al. | Liquid-Phase Oxidation of Cyclohexene in the Presence of Benzaldehyde | |
| US8182785B2 (en) | Methods and compositions for generating singlet oxygen | |
| TWI504594B (zh) | 環氧化烯烴類的方法 | |
| CN109665942B (zh) | 含氟醚类化合物的制备方法 | |
| Lokhat et al. | New insights into the kinetics of the gas-phase oxidation of hexafluoropropene | |
| Volchkov et al. | Aluminum oxide-induced gas-phase ring-opening in methyl substituted gem-difluorocyclopropanes, leading to 2-fluorobuta-1, 3-dienes and vinylacetylenes | |
| JP2005306747A (ja) | フルオロアルキルケトンの水和物の製造方法 | |
| CN104045508B (zh) | 同时制备三氟氯乙烯和四氟乙烯的方法 | |
| Albright et al. | Effect of Additives on Oxidation of Benzoic Acid in Toluene-to-Phenol Process | |
| RU2460717C2 (ru) | Способ получения перфторэтилизопропилкетона в реакторе идеального вытеснения | |
| CN104557797B (zh) | 一种缩短六氟丙烯环氧化反应诱导期的方法 |