CN103508983B - 一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法 - Google Patents

一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法，以全氟-2-甲基-2-戊烯为原料，与次氯酸钠反应制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，具有反应条件温和、反应速率快、反应选择性高和收率高等特点。制备的全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷可用于合成含氟醇类化合物。

Description

一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法
技术领域
本发明涉及一种全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法。
背景技术
全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷是一个重要的有机合成中间体，可用于合成含氟醇类化合物，亦可与其他亲电试剂反应，从而使其分子结构内含有氟原子。含氟类化合物由于其自身的生物活性和人体内分子伪拟性而受到极大关注，使得全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷具有应用潜力。
全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法主要是通过全氟-2-甲基-2-戊烯氧化而得。
专利SU666176、文献ZhurnalOrganicheskoiKhimii.,22(1),93(1986)、文献IzvestiyaAkademiiNaukSSSR,SeriyaKhimicheskaya.,12,2812(1979)和文献IzvestiyaAkademiiNaukSSSR,SeriyaKhimicheskaya.,11,2509-12报道了以全氟-2-甲基-2-戊烯为原料制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法。该方法中使用相当于反应底物5倍体积的次氯酸钠作为氧化剂，二氧六环或乙腈以及水作为溶剂，反应温度为15～25℃，反应时间1小时，产率分别为68%、93%、94%和93%。该方法需要自制次氯酸钠作为氧化剂（该自制次氯酸钠浓度通常比市售的高，且不稳定），pH控制在9-11之间得到全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷。文献TetrahedronLetters.,44(43),7961(2002)报道了三乙胺氧化物氧化法。该方法是使用三乙胺氧化物作为氧化剂，N,N’-二甲基甲酰胺为溶剂，在-30℃下反应1小时，收率98%。该方法氧化效率高，反应时间短，但氧化物制备较为困难，且危险较大，同时反应温度较低，放大生产时成本较高。
发明内容
本发明提供一种反应条件温和、反应速率快、反应选择性高、收率高的全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的制备方法。
为达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，以氨基化合物为环氧化催化剂，在非质子溶剂存在下，在反应温度-5～35℃下，全氟-2-甲基-2-戊烯和次氯酸钠反应制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，；
所述氨基化合物选自三甲胺、二乙胺、三乙胺、尿素和四甲基尿素中的一种、两种或三种以上组合；
所述次氯酸钠与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为1～2:1；
所述环氧化催化剂与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为0.02～0.30:1。
本发明使用的次氯酸钠为市售的10%次氯酸钠溶液作为氧化剂，当然也可以根据需要自行配置。次氯酸钠与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比优选为1.0～1.6:1，进一步优选为1.1～1.4:1。
本发明使用的环氧化催化剂优选为选自三甲胺、二乙胺和尿素中的一种、两种或三种，进一步优选为三甲胺和/或尿素。环氧化催化剂的加入量对环氧化反应的转化率有影响，环氧化催化剂与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比优选为0.05～0.20:1，进一步优选为0.07～0.15:1。
在本发明中，反应温度对环氧化反应转化率有影响。低温下有助于提高选择性，但升高反应温度有助于提高反应速率，同时会造成次氯酸钠过快分解。因此一般环氧化反应温度为-5～35℃，优选为5～20℃，进一步优选为10～15℃。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和5.4mL(4.9g)的30%三甲胺水溶液。开启搅拌，降温至0℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品145g，收率91.8%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为77.2%。
实施例2
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和2.6mL(1.8g)的二乙胺。开启搅拌，降温至0℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品145g，收率91.1%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为75.1%。
实施例3
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和3.5mL(2.5g)的三乙胺。开启搅拌，降温至0℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品144g，收率90.5%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为60.0%。
实施例4
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和1.5g的尿素。开启搅拌，降温至0℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品143g，收率94.9%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为83.5%。
实施例5
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和2.9g的四甲基尿素。开启搅拌，降温至0℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品142.5g，收率90.2%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为58.5%。
表1
实施例 催化剂 催化剂质量/g 催化剂体积/mL 收率 转化率
1 30%三甲胺 4.9 5.4 91.8% 77.2%
2 二乙胺 1.8 2.6 91.1% 75.1%
3 三乙胺 2.5 3.5 90.5% 60.0%
4 尿素 1.5 —— 94.9% 83.5%
5 四甲基尿素 2.9 —— 90.2% 58.5%
实施例6
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和1.5g的尿素。开启搅拌，降温至5℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品150g，收率95.0%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为85.5%。
实施例7
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和1.5g的尿素。开启搅拌，降温至10℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品151g，收率95.2%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为93.7%。
实施例8
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和1.5g的尿素。开启搅拌，降温至20℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品149g，收率94.4%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为90.0%。
实施例9
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和1.5g的尿素。开启搅拌，降温至35℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品139g，收率88.2%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为67.6%。
实施例10
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和0.6g的尿素。开启搅拌，降温至10℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品151g，收率95.2%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为74.9%。
实施例11
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和3.0g的尿素。开启搅拌，降温至10℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品151g，收率95.2%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为99.3%。
实施例12
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和6.0g的尿素。开启搅拌，降温至10℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应3小时后，分液得到反应液下层粗品150g，收率95.2%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为99.4%。
表2
实施例 反应温度/℃ 催化剂质量/g 收率 转化率
6 5 1.5 95.0% 85.5%
7 10 1.5 95.2% 93.7%
8 20 1.5 94.4% 90.0%
9 35 1.5 88.2% 67.6%
10 10 0.6 95.2% 74.9%
11 10 3.0 95.2% 99.3%
12 10 6.0 95.2% 99.4%
实施例13
在1500mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入900mL市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液，100mL的乙腈和3.0g的尿素。开启搅拌，降温至10℃，加入150g的全氟-2-甲基-2-戊烯。反应1小时后，分液得到反应液下层粗151g，收率95.3%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物为全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，以全氟-2-甲基-2-戊烯计转化率为99.3%。
对比实施例1
反应装置和操作条件与实施例1相同，但不添加催化剂，市售的有效氯含量为10%的次氯酸钠水溶液投料量改为1400mL，反应3小时后，分液得到反应液下层粗品132g，收率83.54%，用气相色谱分析分离后的反应液，产物全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的转化率以全氟-2-甲基-2-戊烯计为50.2%。

Claims (9)

1.一种制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于：以氨基化合物为环氧化催化剂，在非质子溶剂中，全氟-2-甲基-2-戊烯和次氯酸钠反应制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷，反应温度-5～35℃；
所述氨基化合物选自三甲胺、二乙胺、三乙胺、尿素和四甲基尿素中的一种、两种或三种以上组合；
所述次氯酸钠与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为1～2:1；
所述环氧化催化剂与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为0.02～0.30:1。
2.按照权利要求1所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述环氧化催化剂与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为0.05～0.20:1。
3.按照权利要求2所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述环氧化催化剂与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为0.07～0.15:1。
4.按照权利要求1所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述次氯酸钠与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为1.0～1.6:1。
5.按照权利要求4所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述次氯酸钠与全氟-2-甲基-2-戊烯的摩尔配比为1.1～1.4:1。
6.按照权利要求1所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述氨基化合物选自三甲胺、二乙胺和尿素中的一种、两种或三种。
7.按照权利要求6所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述氨基化合物选自三甲胺和/或尿素。
8.按照权利要求1所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述反应温度为5～20℃。
9.按照权利要求8所述的制备全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的方法，其特征在于所述反应温度为10～15℃。
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