CN103508868B - 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法 - Google Patents

一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103508868B
CN103508868B CN201210205922.7A CN201210205922A CN103508868B CN 103508868 B CN103508868 B CN 103508868B CN 201210205922 A CN201210205922 A CN 201210205922A CN 103508868 B CN103508868 B CN 103508868B
Authority
CN
China
Prior art keywords
perfluor
methyl
propione
epoxy
fluoride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201210205922.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103508868A (zh
Inventor
白占旗
倪航
方小青
柳彩波
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi Tech Co Ltd
Sinochem Lantian Co Ltd
Sinochem Lantian Fluorine Materials Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi Tech Co Ltd
Sinochem Lantian Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to CN201210205922.7A priority Critical patent/CN103508868B/zh
Application filed by Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi Tech Co Ltd, Sinochem Lantian Co Ltd filed Critical Zhejiang Lantian Environmental Protection Hi Tech Co Ltd
Priority to TR2018/02532T priority patent/TR201802532T4/tr
Priority to SG11201408326TA priority patent/SG11201408326TA/en
Priority to IN2514MUN2014 priority patent/IN2014MN02514A/en
Priority to PL13804254T priority patent/PL2862850T3/pl
Priority to RU2015101142/04A priority patent/RU2604738C2/ru
Priority to ES13804254.4T priority patent/ES2656662T3/es
Priority to PCT/CN2013/077217 priority patent/WO2013185626A1/zh
Priority to CN201380030455.1A priority patent/CN104379548B/zh
Priority to EP13804254.4A priority patent/EP2862850B1/en
Publication of CN103508868A publication Critical patent/CN103508868A/zh
Priority to PH12014502779A priority patent/PH12014502779A1/en
Application granted granted Critical
Publication of CN103508868B publication Critical patent/CN103508868B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明公开了制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，在氟化盐和醚类化合物存在下，全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷发生催化重排反应生成全氟-2-甲基-3-戊酮，具有反应条件温和、反应速率快、反应选择性高和收率高等特点。制备的全氟-2-甲基-3-戊酮可用作清洗剂、溶剂和灭火剂。

Description

一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法
技术领域
本发明涉及一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法。
背景技术
 全氟-2-甲基-3-戊酮是一个重要的化合物，可作为清洗剂、溶剂和灭火剂，其臭氧消耗值(ODP)为0，全球变暖潜值(GWP)为1，是新一代的ODS替代品，可以在灭火剂方面作为哈龙1301的替代品进行使用。
全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法主要有两类，六氟丙烯二聚体氧化重排法和全氟丙酰氟与六氟丙烯加成法。
3M创新公司美国专利US6630075报道了利用全氟丙酰氟和六氟丙烯在压力容器中进行加成反应制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法。由于该方法需要带压操作，且全氟丙酰氟有强烈的腐蚀性，对容器材质要求高。
六氟丙烯二聚体包含两种异构体，分别为全氟-4-甲基-2-戊烯和全氟-2-甲基-2-戊烯。六氟丙烯二聚体氧化重排制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，通常先通过将六氟丙烯二聚体氧化制备成相应的环氧化物，然后全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷催化重排得到全氟-2-甲基-3-戊酮。
文献Zhurnal Organicheskoi Khimii., 22(1), 93 (1986) 、文献Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya., 12, 2812 (1979)、文献Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya., 11, 2509-12(1979)、文献Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya., 11, 2611-18(1991)报道了氟化盐或三乙胺催化的制备方法。该方法是以全氟-4-甲基-2-戊烯和全氟-2-甲基-2-戊烯为底物，氟化钠、氟化钾、氟化铯、五氟化锑或三乙胺为催化剂，以甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚为溶剂，反应温度为20-250℃，反应时间2-10小时，全氟-2-甲基-3-戊酮转化率最高为94%。该方法大部分反应条件温和，但在五氟化锑作催化剂时反应温度高达250℃，且有较多副产物产生，如全氟-4-甲基-2-戊酮或全氟-2,4-二甲基-1-氧杂环戊烷，选择性不高。
发明内容
本发明提供一种反应条件温和、反应速率快、反应选择性高的全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷和全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法。
为达到上述发明目的，本发明采用以下技术方案：
一种制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，在氟化盐和醚类化合物存在下，在10～70℃反应温度下，全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷发生催化重排反应生成全氟-2-甲基-3-戊酮；
所述氟化盐选自氟化钠、氟化钾、氟化铯和氟化铝中的一种、两种或三种以上组合；
所述醚类化合物选自乙醚、环丁砜、15-冠醚-5和18-冠醚-6中的一种、两种或三种以上组合；
所述醚类化合物与氟化盐的摩尔配比为0.5～5.0:1；
所述氟化盐与全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的摩尔配比为0.02～0.5:1。
本发明提供的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，需使用催化剂和助催化剂，其中氟化盐为催化剂，醚类化合物为助催化剂。氟化盐优选为选自氟化钾、氟化铯和氟化铝中的一种、两种或三种。醚类化合物优选为选自环丁砜、15-冠醚-5和18-冠醚-6中的一种、两种或三种。催化剂和助催化剂的用量对反应有影响，氟化盐与全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的摩尔配比优选为0.05～0.35:1，进一步优选为0.07～0.30:1；醚类化合物与氟化盐的摩尔配比优选为0.75～3.0:1，进一步优选为1.0～2.5:1。
本发明中反应温度对重排反应转化率有一定影响，升高温度有助于转化率的提升，但会造成选择性的下降。合适的反应温度为10～70℃，优选为30～60℃，进一步优选为35～55℃。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例 1
在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、2.1 g氟化钠、6 g 环丁砜，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为57.9%。
实施例2
在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、2.9 g氟化钾、6 g 环丁砜，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为65.6%。
实施例3
在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、7.6 g氟化铯、6 g 环丁砜，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为70.1%。
实施例4
在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、4.2g氟化铝、6 g 环丁砜，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为75.0%。
实施例5
在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、4.2g氟化铝、11 g 15冠醚5，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为82.1%。
实施例6
在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、4.2g氟化铝、13.2 g 18冠醚6，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为67.3%。
表1
实施例 催化剂 助剂 催化剂质量/g 助剂质量/g 转化率
1 氟化钠 环丁砜 2.1 6 57.9%
2 氟化钾 环丁砜 2.9 6 65.6%
3 氟化铯 环丁砜 7.6 6 70.1%
4 氟化铝 环丁砜 4.2 6 75.0%
5 氟化铝 15冠醚5 4.2 11 82.1%
6 氟化铝 18冠醚6 4.2 13.2 67.3%
实施例7
反应装置和操作条件与实施例5相同，但催化剂和助剂的加料量有所改变。在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、2.1g氟化铝、5.5g 15冠醚5，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为60.8%。
实施例8
反应装置和操作条件与实施例5相同，但催化剂和助剂的加料量有所改变。在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、6.3g氟化铝、16.5g 15冠醚5，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为95.7%。
实施例9
反应装置和操作条件与实施例5相同，但催化剂和助剂的加料量有所改变。在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、12.6g氟化铝、33.0g 15冠醚5，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为95.9%。
实施例10
反应装置和操作条件与实施例5相同，但催化剂和助剂的加料量有所改变。在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、6.3g氟化铝、33.0g 15冠醚5，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为95.1%。
实施例11
反应装置和操作条件与实施例5相同，但催化剂和助剂的加料量有所改变。在500 mL的装有回流冷凝管和机械搅拌装置的三口烧瓶中，分别加入158 g全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷、6.3g氟化铝、49.5g 15冠醚5，100 mL二甘醇二甲醚。开启搅拌后升温至30 ℃。反应3小时后，用气相色谱分析反应产物全氟-2-甲基-3-戊酮，以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计转化率为87.9%。
表2
实施例 催化剂质量/g 助剂质量/g 转化率
7 2.1 5.5 60.8%
8 6.3 16.5 95.7%
9 12.6 33.0 95.9%
10 6.3 33.0 95.1%
11 6.3 49.5 87.9%
实施例12
反应装置和操作条件与实施例9相同，但反应温度改变为50℃，反应3小时后，转化率以全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷计为98.3%。

Claims (9)

1.一种制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于在氟化盐和醚类化合物存在下或者在氟化盐和环丁砜存在下，在10～70℃反应温度下，全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷发生催化重排反应生成全氟-2-甲基-3-戊酮；
所述氟化盐选自氟化钠、氟化钾、氟化铯和氟化铝中的一种、两种或三种以上组合；
所述醚类化合物选自乙醚、15-冠醚-5和18-冠醚-6中的一种、两种或三种；
所述醚类化合物与氟化盐的摩尔配比为0.5～5.0:1；
所述氟化盐与全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的摩尔配比为0.02～0.5:1。
2.按照权利要求1所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述氟化盐选自氟化钾、氟化铯和氟化铝中的一种、两种或三种。
3.按照权利要求1所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述醚类化合物选自15-冠醚-5和18-冠醚-6中的一种或两种。
4.按照权利要求1所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述醚类化合物与氟化盐的摩尔配比为0.75～3.0:1。
5.按照权利要求4所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述醚类化合物与氟化盐的摩尔配比为1.0～2.5:1。
6.按照权利要求1所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述氟化盐与全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的摩尔配比为0.05～0.35:1。
7.按照权利要求6所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述氟化盐与全氟-2,3-环氧-2-甲基戊烷的摩尔配比为0.07～0.30:1。
8.按照权利要求1所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述反应温度为30～60℃。
9.按照权利要求1所述的制备全氟-2-甲基-3-戊酮的方法，其特征在于所述反应温度为35～55℃。
CN201210205922.7A 2012-06-15 2012-06-21 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法 Active CN103508868B (zh)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210205922.7A CN103508868B (zh) 2012-06-21 2012-06-21 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法
CN201380030455.1A CN104379548B (zh) 2012-06-15 2013-06-14 一种全氟‑2‑甲基‑3‑戊酮及中间物的制备方法
IN2514MUN2014 IN2014MN02514A (zh) 2012-06-15 2013-06-14
PL13804254T PL2862850T3 (pl) 2012-06-15 2013-06-14 Sposób otrzymywania perfluoro-2-metylo-3-pentanonu i produktów pośrednich
RU2015101142/04A RU2604738C2 (ru) 2012-06-15 2013-06-14 Способ получения перфтор-2-метил-3-пентанона и промежуточных соединений
ES13804254.4T ES2656662T3 (es) 2012-06-15 2013-06-14 Método de preparación para perfluoro-2-metil-3-pentanona y compuestos intermedios
TR2018/02532T TR201802532T4 (tr) 2012-06-15 2013-06-14 Perfloro-2-metil-3-pentanon ve ara ürüne yönelik hazırlama yöntemi.
SG11201408326TA SG11201408326TA (en) 2012-06-15 2013-06-14 Preparation method for perfluoro-2-methyl-3-pentanone and intermediate
EP13804254.4A EP2862850B1 (en) 2012-06-15 2013-06-14 Preparation method for perfluoro-2-methyl-3-pentanone and intermediate
PCT/CN2013/077217 WO2013185626A1 (zh) 2012-06-15 2013-06-14 一种全氟-2-甲基-3-戊酮及中间物的制备方法
PH12014502779A PH12014502779A1 (en) 2012-06-15 2014-12-11 Preparation method for perfluoro-2-methyl-3-pentanone and intermediate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210205922.7A CN103508868B (zh) 2012-06-21 2012-06-21 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103508868A CN103508868A (zh) 2014-01-15
CN103508868B true CN103508868B (zh) 2015-06-03

Family

ID=49892356

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210205922.7A Active CN103508868B (zh) 2012-06-15 2012-06-21 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103508868B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104379548A (zh) * 2012-06-15 2015-02-25 中化蓝天集团有限公司 一种全氟-2-甲基-3-戊酮及中间物的制备方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103787854B (zh) * 2014-01-24 2015-06-24 奥瑞安有限公司 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备工艺
CN105439835B (zh) * 2015-12-02 2018-06-29 上海三爱富新材料科技有限公司 一种全氟己酮的制备方法
CN107437639A (zh) * 2017-06-14 2017-12-05 北京理工大学 锂离子动力电池热失控安全防控方法及装置
CN108440261A (zh) * 2018-04-20 2018-08-24 北京宇极科技发展有限公司 全氟酮的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093670A (en) * 1976-03-05 1978-06-06 Masahiro Ozawa Process of isomerizing oligomers of hexafluoropropene

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093670A (en) * 1976-03-05 1978-06-06 Masahiro Ozawa Process of isomerizing oligomers of hexafluoropropene

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"全氟-2-甲基-3-戊酮的合成及应用研究进展";柳彤;《现代化工》;20110331;第31卷(第3期);第29-32 *
哈龙替代品全氟己酮及中间体全氟丙酰氟合成总数;白占旗等;《有机氟工业》;20101231(第4期);第30-32,45页 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104379548A (zh) * 2012-06-15 2015-02-25 中化蓝天集团有限公司 一种全氟-2-甲基-3-戊酮及中间物的制备方法
CN104379548B (zh) * 2012-06-15 2017-12-08 中化蓝天集团有限公司 一种全氟‑2‑甲基‑3‑戊酮及中间物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN103508868A (zh) 2014-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103508868B (zh) 一种全氟-2-甲基-3-戊酮的制备方法
CN101757915B (zh) 一种用于草酸酯加氢制乙二醇的催化剂及其制备方法
CN105198719B (zh) 一种全氟‑2‑甲基‑3‑戊酮的制备方法
CN104418701B (zh) 一种利用二氧化碳合成碳酸二乙酯联产二元醇的方法
EP2862850B1 (en) Preparation method for perfluoro-2-methyl-3-pentanone and intermediate
RU2015136771A (ru) Способ получения олефина посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта
CN102260160A (zh) 同时制备碳酰氟和三氟乙酰氟的方法
CN109879730A (zh) 一种苯酚与甲醇生产苯甲醚的方法
US20170015609A1 (en) Catalysts for the conversion of synthesis gas to alcohols
CN105439835A (zh) 一种全氟己酮的制备方法
JP6871446B2 (ja) オレフィン化反応用触媒及びオレフィンの製造方法
WO2014104341A1 (ja) ポリエーテルジオール及びその製造方法
CN105435779B (zh) 一氧化碳气相合成草酸酯催化剂
CN108554430A (zh) 一种固体超强碱催化剂的制备方法
CN104016857A (zh) 制备甲酸甲酯的方法
CN106542984A (zh) 一种全氟‑2‑甲基‑3‑戊酮的制备方法
KR20120106961A (ko) 코발트-함유 촉매를 사용하여 카르복실산-함유 혼합물을 수소화시킴으로써 디올을 제조하는 방법
CN109569631A (zh) 一种用于己炔二醇加氢制备己二醇的催化剂及制备和应用
JP6350122B2 (ja) シクロヘキサノンの製造方法及びその触媒
CN110041175A (zh) 二苯醚的制备工艺
CN104610064A (zh) 一锅法以碳酸盐为催化剂制备碳酸二甲酯的工艺
CN105396584B (zh) Co偶联合成草酸酯催化剂、制备方法及其用途
CN104672069B (zh) 一种环己酮或取代环己酮的制备方法
CN109317156B (zh) 丁炔二醇裂解制丙炔醇的催化剂及其制备方法
JP2018149507A (ja) 触媒及びアルデヒド類の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20210930

Address after: 312369 No. 5, Weiqi Road, Shangyu economic and Technological Development Zone, Hangzhou Bay, Shaoxing City, Zhejiang Province

Patentee after: SINOCHEM LANTIAN FLUORINE MATERIAL Co.,Ltd.

Patentee after: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Patentee after: ZHEJIANG LANTIAN ENVIRONMENTAL PROTECTION HI-TECH Co.,Ltd.

Address before: No.96 Jiangnan Avenue, Binjiang District, Hangzhou City, Zhejiang Province 310051

Patentee before: SINOCHEM LANTIAN Co.,Ltd.

Patentee before: ZHEJIANG LANTIAN ENVIRONMENTAL PROTECTION HI-TECH Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right