CN108440261A - 全氟酮的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种全氟酮的制备方法，在有机溶剂中，在催化剂金属氟化物和助溶剂存在下，全氟烯烃R1R2C＝CR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集)与酰氟R5‑COF(R5的通式为CmF2m+1,m为非负整数集)发生加成反应，得到全氟酮CFR3R4‑CR1R2‑COR5(R5为全氟烷基)或者是CFR3R4‑CR1R2‑C(O)‑CR1R2‑CFR3R4(R5为F原子)。本发明方法不但全氟烯烃和酰氟易得，价格低廉，而且全氟酮的产率高，该路线易于工业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种全氟酮的制备方法，尤其涉及一种以酰氟为起始原料，在催化剂存在下与全氟烯烃发生加成反应得到全氟酮的制备方法。
背景技术
截至目前，各类文献共公开了三条合成三氟甲基全氟异丙基酮的路线。
第一条路线是以六氟丙烯与三氟乙酰氟或者三氟乙酸酐的反应。文献[Molecules2011,16,6512–6540.]报道了在无水二甘醇二甲醚溶剂中，催化剂KF催化六氟丙烯与三氟乙酰氟在100-110℃下反应8h，三氟甲基全氟异丙基酮的产率为70％，方程式见反应(1)。与上述方法不同的是，世界专利WO Pat.2007077174报道了DMF作为溶剂，反应在80℃进行，三氟甲基全氟异丙基酮的产率为70–84％，方程式见反应(1)。相似地，文献[J.Amer.Chem.Soc.1962,84,4285–4288.]报道了乙腈作为溶剂，100℃下反应4h，紧接125℃反应5h，三氟甲基全氟异丙基酮的产率为75％，方程式见反应(1)。美国专利USPat.20030089877报道了在二甘醇二甲醚溶剂中，催化剂KF催化三氟乙酸酐与六氟丙烯在50℃反应16h反应合成三氟甲基全氟异丙基酮，产率为57％，产物纯度为99.6％，方程式见反应(2)。采用三氟乙酸酐代替三氟乙酰氟并没有提高产率，而且三氟乙酸酐与六氟丙烯反应后会生成一分子三氟乙酸，相较于三氟乙酰氟和六氟丙烯的合成路线并无优势。
第二条路线是全氟2,3-二甲基-2-丁烯的自由基反应。文献[J.Fluor.Chem.1985,29,4.]报道了全氟2,3-二甲基-2-丁烯经由光化学自由基反应，可以快速生成三氟甲基全氟异丙基酮，产率为48％，方程式见反应(3)。但是光化学反应自由基反应一般存在于大气中，且反应产物极其复杂，因此不具备工业化的价值。
第三条路线是全氟4-甲基-2,3-丁二酮的热解反应。文献[Bulletin of theAcademy of Sciences of the USSR.1988,37,2389–2389.]报道了全氟4-甲基-2,3-丁二酮在加热条件下，以CsF为催化剂，反应1小时，得到三氟甲基全氟异丙基酮，产率为76％，方程式见反应(4)。在该路线中，起始原料不易获取，工业化价值不高。
上述现有技术方法中第一条路线、第二条路线和第三条路线均存在产率低下的缺陷，另外，第二条路线采用的自由基反应还存在难以控制反应进程的操作困难，而第三条路线存在原料难以获取的缺陷。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服背景技术中存在的不足，提供一种原料易得、产率高的包括三氟甲基全氟异丙基酮在内的全氟腈的制备方法。
为了实现本发明的目的，本发明以酰氟为原料，采用酰氟与全氟烯烃的加成反应制备全氟酮。
当酰氟为碳酰氟时，发生的反应如下:
当酰氟的碳原子数为两个及其以上时，发生的反应如下：
本发明采用一步反应合成全氟酮，当酰氟为碳酰氟时，发生的是两分子的全氟烯烃与一分子的碳酰氟的加成反应；当酰氟为碳原子数大于等于2时，发生的是一分子的全氟烯烃与一分子的酰氟的加成反应。
一种制备全氟酮的方法，即：在有机溶剂中，在催化剂金属氟化物与助溶剂存在下，通式为R1R2C＝CR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集)的全氟烯烃，与通式为R5-COF(R5的通式为CmF2m+1,m为非负整数集)的酰氟发生加成反应，得到通式为CFR3R4-CR1R2-COR5(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集，R5的通式为CmF2m+1,m为正整数集)或者是CFR3R4-CR1R2-C(O)-CR1R2-CFR3R4(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集，R5为F原子)的全氟酮，其中有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、1,4-二氧己环或二甲基亚砜中的一种或数种，金属氟化物为氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化铬、氟化镍、氟化锌、氟化钴、氟化镁、氟化铝、氟化铁中的一种或数种，助溶剂为18-冠醚-6或15-冠醚-5中的一种或数种。
当m＝0时，反应方程式为：
当m为正整数时，反应方程式为：
在金属氟化物存在下，酰氟与全氟烯烃发生加成反应得到全氟酮。
当酰氟为碳酰氟时，全氟酮的通式为CFR3R4-CR1R2-C(O)-CR1R2-CFR3R4。
当酰氟的碳原子数大于等于2时，全氟酮的通式为CFR3R4-CR1R2-COR5(R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数集，R5的通式为CmF2m+1,m为正整数集)。
所述金属氟化物为氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯、氟化铬、氟化镍、氟化锌、氟化钴、氟化镁、氟化铝、氟化铁中的一种或数种。
所述金属氟化物除碱金属氟化物(可以市售获得)外，其他金属氟化物的制备方法为：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥12-48小时，然后在氮气保护下，300-500℃焙烧5-20小时，得到固体。将所得固体进行粉碎，压片成型，制得催化剂前体，将催化剂前体10mL装入内径1/2英寸、长30cm的蒙乃尔材质的管式反应器，通入氮气在300-500℃焙烧5-20小时，氮气空速为200h-1，然后在温度200-400℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，气体总空速为220h-1，活化5-20小时，停止上述混合气体，制得金属氟化物。上述方法中，金属可溶盐可以为金属的氯化物或者硝酸盐。按照上述方法可以制备氟化铬、氟化镍、氟化锌、氟化钴、氟化镁、氟化铝、氟化铁。
所述酰氟的合成反应的条件为：反应温度为0～150℃，金属氟化物、全氟烯烃与酰氟的摩尔比为0.1～1∶1～10∶1，且助溶剂的摩尔数是金属氟化物的1/5倍，反应时间为2～30小时。
所述酰氟的合成反应的条件为：反应温度为50～100℃，金属氟化物、全氟烯烃与酰氟的摩尔比为0.3～0.5∶1～3∶1，且助溶剂的摩尔数是金属氟化物的1/5倍，反应时间为5～20小时。
优选：其中m＝0，酰氟为碳酰氟，反应温度为80～100℃，全氟烯烃与碳酰氟的摩尔比为2～2.1∶1，反应时间为8～12小时。
优选：其中m为正整数，反应温度为80～100℃，全氟烯烃与酰氟的摩尔比为1～1.05∶1，反应时间为8～12小时。
所述全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟乙基)酮；
或者所述全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为三氟乙酰氟时，全氟酮为三氟甲基五氟乙基酮；
或者所述全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为五氟丙酰氟时，全氟酮为三氟甲基全氟正丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为七氟异丁酰氟，全氟酮为五氟乙基全氟异丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟异丙基)酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为三氟乙酰氟时，全氟酮为三氟甲基全氟异丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为五氟丙酰氟，全氟酮为五氟乙基全氟异丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为七氟异丁酰氟时，全氟酮为双(全氟异丙基)酮；
或者所述的全氟烯烃为八氟-1-丁烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟仲丁基)酮；
或者所述的全氟烯烃为八氟-2-丁烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟仲丁基)酮。
本发明通过调整酰氟与全氟烯烃达到合适的摩尔比例，比如，碳酰氟与全氟烯烃的摩尔比例接近1：2，而碳原子数大于等于2的酰氟与全氟烯烃的摩尔比例接近1：1，反应结束后，不需要精馏即可采集得到纯度高达98％左右的全氟酮。如果需要纯度更高的全氟酮，则可对收集到全氟酮粗品进行精馏操作。例如：三氟甲基全氟异丙基酮的沸点为24℃(压力为760mmHg)，五氟乙基全氟异丙基酮沸点为49℃(压力为760mmHg)，双(全氟异丙基)酮的沸点为72℃(压力为760mmHg)。
本发明使用的反应器类型必须是耐高压的反应器，可以是316材质的高压釜、或者蒙乃尔材质的反应器等。另外，绝热反应器或等温反应器亦可用。
本发明的优点：
(1)采用助溶剂增加了金属氟化物在有机溶剂中的溶解度，从而增强了金属氟化物的催化性能，大大增加了全氟酮的产率。
(2)原料易得，且价格低廉，容易操作，容易实现安全生产。
(3)本发明制备全氟酮的产率很高，大于95％。
具体实施方式
分析仪器：岛津GC-2010，色谱柱为DB-VRX capillary column(i.d.0.32mm；length30m；J&W Scientific Inc.)。
GC分析方法：检测器温度250℃，汽化室温度250℃，柱初温40℃，保持10分钟，15℃/min升温至230℃，保持8分钟。
除碱金属氟化物外，其余金属氟化物的制备方法如下：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥12-48小时，然后在氮气保护下，300-500℃焙烧5-20小时，得到固体。将所得固体进行粉碎，压片成型，制得催化剂前体，将催化剂前体10mL装入内径1/2英寸、长30cm的蒙乃尔材质的管式反应器，通入氮气在300-500℃焙烧5-20小时，氮气空速为200h-1，然后在温度200-400℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，气体总空速为220h-1，活化5-20小时，停止上述混合气体，制得金属氟化物。上述方法中，金属可溶盐可以为金属的氯化物或者硝酸盐。按照上述方法可以制备氟化铬、氟化镍、氟化锌、氟化钴、氟化镁、氟化铝、氟化铁。
实施例1
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铯、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈600毫升，然后在搅拌条件下，快速通入1.05的六氟丙烯和1mol的三氟乙酰氟，通料完毕后，保持温度在80℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的三氟甲基全氟异丙基酮258.0克，纯度为99.7％(GC分析)，三氟甲基全氟异丙基酮的产率为96.7％。
实施例2
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铬、0.1mol的15-冠醚-5，然后抽真空，通入无水乙腈600毫升，然后在搅拌条件下，快速通入1.05的六氟丙烯和1mol的三氟乙酰氟，通料完毕后，保持温度在80℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的三氟甲基全氟异丙基酮255.6克，纯度为99.8％(GC分析)，三氟甲基全氟异丙基酮的产率为95.9％。
实施例3
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化钴、0.1mol的15-冠醚-5，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入1.05mol的六氟丙烯和1mol的三氟乙酰氟，通料完毕后，保持温度在80℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的三氟甲基全氟异丙基酮262.5克，纯度为98.8％(GC分析)，三氟甲基全氟异丙基酮的产率为97.5％。
实施例4
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入1.05mol的六氟丙烯和1mol的五氟丙酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的五氟乙基全氟异丙基酮314.4克，纯度为98.7％(GC分析)，五氟乙基全氟异丙基酮的产率为98.2％。
实施例5
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化镍、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入2.1mol的六氟丙烯和1mol的碳酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的双(全氟异丙基)酮，分离得到双(全氟异丙基)酮357.5克，纯度为99.5％(GC分析)，双(全氟异丙基)酮的产率为97.2％。
实施例6
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入1mol的六氟丙烯和1mol的七氟异丁酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的双(全氟异丙基)酮3354.6克，纯度为99.2％(GC分析)，双(全氟异丙基)酮的产率为96.1％。
实施例7
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入2mol的八氟-1-丁烯和1mol的碳酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的双(全氟仲丁基)酮463.1克，纯度为97.9％(GC分析)，双(全氟仲丁基)酮的产率为97.3％。
实施例8
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入2mol的八氟-2-丁烯和1mol的碳酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的双(全氟仲丁基)酮468.9克，纯度为98.1％(GC分析)，双(全氟仲丁基)酮的产率为98.7％。
实施例9
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入2mol的四氟乙烯和1mol的碳酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的双(全氟乙基)酮261.9克，纯度为98.0％(GC分析)，双(全氟乙基)酮的产率为96.5％。
实施例10
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入1mol的四氟乙烯和1mol的三氟乙酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的三氟甲基五氟乙基酮211.8克，纯度为97.7％(GC分析)，三氟甲基五氟乙基酮的产率为95.8％。
实施例11
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入1mol的四氟乙烯和1mol的五氟丙酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的三氟甲基全氟正丙基酮259.0克，纯度为98.5％(GC分析)，三氟甲基全氟正丙基酮的产率为95.9％。
实施例12
在1升、316材质的高压釜中，先加入0.5mol的氟化铁、0.1mol的18-冠醚-6，然后抽真空，通入无水乙腈，然后在搅拌条件下，快速通入1mol的四氟乙烯和1mol的七氟异丁酰氟，通料完毕后，保持温度在90℃，反应时间10小时，反应结束后，冷却至15℃，静置分层，上层为溶解有金属氟化物和助溶剂的乙腈溶剂，下层为无色的五氟乙基全氟异丙基酮314.1克，纯度为97.4％(GC分析)，五氟乙基全氟异丙基酮的产率为96.8％。
Claims (9)
1.一种全氟酮的制备方法，其特征在于：
在有机溶剂中，在催化剂金属氟化物与助溶剂存在下，通式为R1R2C＝CR3R4的全氟烯烃与酰氟R5-COF发生加成反应，得到通式为CFR3R4-CR1R2-COR5或者是CFR3R4-CR1R2-C(O)-CR1R2-CFR3R4的全氟酮，其中R1、R2、R3和R4的通式均为CnF2n+1,n为非负整数，R5的通式为CmF2m+1,m为非负整数，其中有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、1,4-二氧己环或二甲基亚砜中的一种或数种，助溶剂为18-冠醚-6或15-冠醚-5中的一种或数种；
其中m＝0时，反应方程式为：
其中m为正整数时，反应方程式为：
2.根据权利要求1所述的制备方法，所述催化剂为碱金属氟化物或其它金属氟化物，所述碱金属氟化物为氟化锂、氟化钠、氟化钾、氟化铷、氟化铯中的一种或数种，所述其它金属氟化物为氟化铬、氟化镍、氟化锌、氟化钴、氟化镁、氟化铝、氟化铁中的一种或数种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，所述加成反应的条件为：反应温度为0～150℃，催化剂、全氟烯烃与酰氟的摩尔比为0.1～1∶1～10∶1，且助溶剂的摩尔数是金属氟化物的1/5倍，反应时间为2～30小时。
4.根据权利要求3所述的制备方法，所述加成反应的条件为：反应温度为50～100℃，催化剂、全氟烯烃与酰氟的摩尔比为0.3～0.5∶1～3∶1，且助溶剂的摩尔数是金属氟化物的1/5倍，反应时间为5～20小时。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中m＝0，酰氟为碳酰氟，反应温度为80～100℃，全氟烯烃与碳酰氟的摩尔比为2～2.1∶1，反应时间为8～12小时。
6.根据权利要求4所述的制备方法，其中m为正整数，反应温度为80～100℃，全氟烯烃与酰氟的摩尔比为1～1.05∶1，反应时间为8～12小时。
7.根据权利要求2所述的制备方法，所述其它金属氟化物的制备方法为：将金属可溶盐溶解于水中，滴加浓氨水进行沉淀，调节pH值为7.5，然后陈化12小时,水洗、过滤，在80℃烘箱中干燥12-48小时，然后在氮气保护下，300-500℃焙烧5-20小时，得到固体；将所得固体进行粉碎，压片成型，制得催化剂前体，将催化剂前体10mL装入内径1/2英寸、长30cm的蒙乃尔材质的管式反应器，通入氮气在300-500℃焙烧5-20小时，氮气空速为200h-1，然后在温度200-400℃，同时通入物质的量比为1：2的氟化氢与氮气组成的混合气体，气体总空速为220h-1，活化5-20小时，停止通入混合气体，制得金属氟化物。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其中金属可溶盐为金属的氯化物或者硝酸盐。
9.根据权利要求1所述的制备方法，所述全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟乙基)酮；
或者所述全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为三氟乙酰氟时，全氟酮为三氟甲基五氟乙基酮；
或者所述全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为五氟丙酰氟时，全氟酮为三氟甲基全氟正丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为四氟乙烯，酰氟为七氟异丁酰氟，全氟酮为五氟乙基全氟异丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟异丙基)酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为三氟乙酰氟时，全氟酮为三氟甲基全氟异丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为五氟丙酰氟，全氟酮为五氟乙基全氟异丙基酮；
或者所述的全氟烯烃为六氟丙烯，酰氟为七氟异丁酰氟时，全氟酮为双(全氟异丙基)酮；
或者所述的全氟烯烃为八氟-1-丁烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟仲丁基)酮；
或者所述的全氟烯烃为八氟-2-丁烯，酰氟为碳酰氟时，全氟酮为双(全氟仲丁基)酮。
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