RU2015136771A - Способ получения олефина посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта - Google Patents

Способ получения олефина посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта Download PDF

Info

Publication number
RU2015136771A
RU2015136771A RU2015136771A RU2015136771A RU2015136771A RU 2015136771 A RU2015136771 A RU 2015136771A RU 2015136771 A RU2015136771 A RU 2015136771A RU 2015136771 A RU2015136771 A RU 2015136771A RU 2015136771 A RU2015136771 A RU 2015136771A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alcohol
diol
catalyst
butan
paragraphs
Prior art date
Application number
RU2015136771A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2660132C2 (ru
Inventor
Жан-Марк МИЙЕ
Виржини БЕЛЛЬЕ-БАКА
Тхи Тует Нхунг НГУЕН
Робер ЮЭ
Патрик Рей
Павел АФАНАСЬЕВ
Original Assignee
Адиссео Франс С.А.С.
Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик
Юниверсите Клод Бернар
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адиссео Франс С.А.С., Сентр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик, Юниверсите Клод Бернар filed Critical Адиссео Франс С.А.С.
Publication of RU2015136771A publication Critical patent/RU2015136771A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2660132C2 publication Critical patent/RU2660132C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
    • C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
    • C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
    • C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
    • C07C45/35—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in propene or isobutene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
    • C07C51/252—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring of propene, butenes, acrolein or methacrolein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
    • C07C2527/167—Phosphates or other compounds comprising the anion (PnO3n+1)(n+2)-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/14—Phosphorus; Compounds thereof
    • C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
    • C07C2527/18—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen with metals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)

Claims (31)

1. Способ получения олефина, диена или полиена посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта, имеющего углеродную цепь по меньшей мере из трех атомов углерода, отличного от пропан-2-ола, в присутствии по меньшей мере одного катализатора на основе по меньшей мере одного фосфата металла или нескольких металлов М, причем М выбран из 15 лантанидов (лантан, церий, празеодим, неодим, прометий, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий, лютеций), иттрия, скандия и бора.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что металл(ы) выбран(ы) из лантана, неодима, гадолиния и самария.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что указанный катализатор легирован по меньшей мере одним щелочным металлом, выбранным из цезия, рубидия и калия, и/или переходным металлом, выбранным из групп 4-7.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что молярное соотношение Р/М варьирует в диапазоне от 0,5 до 2, причем М представляет металл или комбинацию металлов М, которые образуют указанный катализатор.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что молярное отношение Р/М варьирует в диапазоне от 0,9 до 1,5.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор регенерируют, например, на воздухе или разреженном воздухе, который обогащали in situ или ex situ.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор содержит активную фазу и подложку и/или связующее вещество, и/или катализатор образован возможно в присутствии связующего вещества.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что подложка и/или связующее вещество образованы чистым диоксидом кремния (SiO2), диоксидом кремния щелочного металла, щелочноземельного металла или редкоземельных металлов, возможно смешанными друг с другом или с глинами, оксидом титана (TiO2), оксидом бора (B2O2) или смолами (сульфоновые смолы, перфторсульфоновые смолы или другие) или их смесями.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конверсию проводят в газовой фазе.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что конверсию проводят в реакторе с неподвижным слоем, реакторе с псевдоожиженным слоем или реакторе с циркулирующим псевдоожиженным слоем с резервуаром с окислителем (O2, CO2, H2O и т.д.), или реакторе TZFBR зонального типа (двухзонный реактор с псевдоожиженным слоем).
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что конверсию проводят в жидкой фазе.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт или спирты являются чистыми, частично очищенными, неочищенными или находятся в форме азеотропных композиций или их смесей.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт или спирты находятся в водном растворе в концентрации по меньшей мере 1 мас. %.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что спирт или спирты выбраны из пропан-1-ола, бутан-1-ола, бутан-2-ола, изобутанола, бут-3-ен-1-ола, бут-2-ен-1-ола, бут-3-ен-1,2-диола, бутан-2,3-диола, бутан-1,3-диола, бутан-1,4-диола, глицерина, пропан-1,2-диола, пропан-1,3-диола, эритритола и их смесей.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что олефин, диен или полиен имеет углеродную цепь по меньшей мере из трех атомов углерода, и их получают посредством каталитической конверсии спирта или смеси соответствующих спиртов, имеющих углеродную цепь из такого же числа атомов углерода.
16. Способ селективного получения бут-2-ена из бутан-1-ола, бутан-2-ола и их смесей, по любому из пп. 1-15.
17. Способ получения изобутена из изобутанола по любому из пп. 1-15.
18. Способ получения смеси олефинов, диенов и/или полиенов по любому из пп. 1-17.
19. Способ получения смеси по меньшей мере двух олефинов, диенов и/или полиенов, отличающийся тем, что один из олефинов, диенов и/или полиенов получают способом по любому из пп. 1-17.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что по меньшей мере другой(ие) олефин(ы), диен(ы) и/или полиен(ы) получают посредством каталитической конверсии спирта или смеси спиртов в присутствии по меньшей мере одного катализатора на основе по меньшей мере одного фосфата по меньшей мере одного металла М, причем указанный металл М выбран из 15 лантанидов (лантан, церий, празеодим, неодим, прометий, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий, лютеций), иттрия, скандия и бора.
21. Способ по п. 20, отличающийся тем, что катализаторы являются идентичными или разными.
22. Способ по п. 20 или 21, отличающийся тем, что указанный катализатор, используемый для получения другого(их) олефина(ов), диена(ов), полиена(ов), содержит активную фазу и подложку и/или связующее вещество, и/или катализатор образован возможно в присутствии связующего вещества.
23. Способ по п. 19, отличающийся тем, что указанный катализатор, используемый для получения другого(их) олефина(ов), диена(ов), полиена(ов), регенерируют.
24. Способ по п. 18 или 19, отличающийся тем, что по меньшей мере два олефина, диена, полиена получают в одном и том же реакторе или в разных реакторах.
25. Способ получения пропена, отличающийся тем, что его осуществляют согласно любому из следующих способов:
- получение пропена способом по любому из пп. 1-15, при этом спирт выбран из пропан-1-ола, возможно смешанного с пропан-2-олом;
- получение бутена способом по любому из пп. 1-16, при этом спирт выбран из бутан-1-ола, бутан-2-ола и их смесей, и затем конверсия данного бутена в пропен посредством метатезиса;
- получение смеси этилена и бутена способом по любому из пп. 19-24, при этом по меньшей мере один спирт выбран из этанола, а другой спирт выбран из бутан-1-ола, бутан-2-ола и их смесей, и затем конверсия смеси этилена и бутена в пропен посредством метатезиса.
26. Способ получения бутадиена, отличающийся тем, что его осуществляют согласно способу по любому из пп. 1-16, при этом спирт выбран из бут-2-ен-1-ола, бут-3-ен-1-ола, бут-1-ен-3-ола, бут-3-ен-1,2-диола, бутан-2,4-диола, бутан-1,3-диола, бутан-2,3-диола и бутан-1,4-диола и их смесей.
27. Способ получения акролеина, акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена из пропена, отличающийся тем, что его осуществляют согласно способу по любому из пп. 1-25.
28. Способ получения альдегид-3-(метилтио)пропионовой кислоты (ММР), нитрила 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (HMTBN), метионина, 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (НМТВА), сложных эфиров указанных соединений или 2-оксо-4-метилтиобутановой кислоты (KMB) из акролеина, отличающийся тем, что его осуществляют согласно способу по п. 27.
RU2015136771A 2013-02-04 2014-02-04 Способ получения олефина посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта RU2660132C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1350926A FR3001728B1 (fr) 2013-02-04 2013-02-04 Procede de preparation d’une olefine par conversion catalytique d’au moins un alcool
FR1350926 2013-02-04
PCT/FR2014/050204 WO2014118484A1 (fr) 2013-02-04 2014-02-04 Procede de preparation d'une olefine par conversion catalytique d'au moins un alcool

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015136771A true RU2015136771A (ru) 2017-03-10
RU2660132C2 RU2660132C2 (ru) 2018-07-10

Family

ID=48083380

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015136771A RU2660132C2 (ru) 2013-02-04 2014-02-04 Способ получения олефина посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10071937B2 (ru)
EP (1) EP2951138B1 (ru)
JP (1) JP6242405B2 (ru)
KR (1) KR102206883B1 (ru)
CN (1) CN105164089B (ru)
AR (1) AR095142A1 (ru)
BR (1) BR112015018532A8 (ru)
ES (1) ES2891557T3 (ru)
FR (1) FR3001728B1 (ru)
MY (1) MY170800A (ru)
RU (1) RU2660132C2 (ru)
SG (1) SG11201506071PA (ru)
WO (1) WO2014118484A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6175319B2 (ja) * 2013-09-10 2017-08-02 東レ株式会社 １，３−ブタジエン及び／又は３−ブテン−２−オールの製造方法
JP6229721B2 (ja) * 2013-09-12 2017-11-15 東レ株式会社 ブタジエンの製造方法
SG10201809230YA (en) * 2014-05-07 2018-11-29 Mitsubishi Chem Corp Method for producing isobutylene from isobutanol
BR112017012500B1 (pt) * 2014-12-12 2022-05-03 Versalis S.P.A. Processo para a produção de 1,3-butadieno a partir de 1,3- butanodiol
US20160184810A1 (en) * 2014-12-29 2016-06-30 White Dog Labs, Inc. Dehydration catalyst and method of making and using the same
PL3262023T3 (pl) * 2015-02-23 2021-07-05 Versalis S.P.A. Sposób wytwarzania dienów
EP3262019A1 (en) * 2015-02-23 2018-01-03 Versalis S.p.A. Process for the dehydration of oxygenated compounds
CN107405601B (zh) * 2015-04-22 2021-04-02 三菱化学株式会社 用于制造异丁烯的催化剂和异丁烯的制造方法
JP6456231B2 (ja) * 2015-04-27 2019-01-23 昭和電工株式会社 ジエン化合物の製造方法
WO2018040058A1 (en) * 2016-09-02 2018-03-08 Rhodia Operations Dehydration of diols
IT201600105178A1 (it) 2016-10-19 2018-04-19 Versalis Spa Procedimento per la produzione di dieni
DE112018002927T5 (de) * 2017-06-07 2020-02-20 Ngk Insulators, Ltd. Dehydratisierungsverfahren und dehydratisierungsvorrichtung
CN109304193B (zh) * 2017-07-28 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于甘油制丙烯醛的催化剂
CN108218654A (zh) * 2018-02-12 2018-06-29 安徽海德化工科技有限公司 一种利用异丁醇制备异辛烷的方法
US11884614B2 (en) 2022-05-26 2024-01-30 Chevron Phillips Chemical Company Lp Normal alpha olefin synthesis using decarbonylative olefination

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1315585A (en) 1919-09-09 Charles weizmann
GB317500A (en) * 1928-04-14 1929-08-14 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of unsaturated hydrocarbons
GB589709A (en) 1942-07-30 1947-06-27 Melle Usines Sa Improvements in or relating to the manufacture of olefines and di-olefines by catalytic dehydration
DE2048309A1 (en) 1970-10-01 1972-04-06 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Isoprene prodn - by catalytic dehydration of 3-methyl-3-buten -1-ol
US4873392A (en) 1988-04-25 1989-10-10 Concordia University Catalytic conversion of aqueous ethanol to ethylene
FR2755130B1 (fr) 1996-10-28 1998-12-11 Inst Francais Du Petrole Nouveau procede de production d'isobutene et de propylene a partir de coupes d'hydrocarbures a quatre atomes de carbone
RU2285690C2 (ru) * 2000-06-20 2006-10-20 Басф Акциенгезельшафт Способ получения акролеина и/или акриловой кислоты
US20050124839A1 (en) 2001-06-13 2005-06-09 Gartside Robert J. Catalyst and process for the metathesis of ethylene and butene to produce propylene
WO2006002708A1 (de) 2004-07-01 2006-01-12 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von acrolein oder acrylsäure oder deren gemisch durch heterogen katalysierte partielle gasphasenoxidation von propylen
CN102911010B (zh) 2004-12-03 2016-03-02 三仪股份有限公司 高分子醇的合成方法
DE102005009596A1 (de) 2005-02-28 2006-08-31 Basf Ag Verfahren zur Metathese umfassend die Reinigung der Ausgangsstoffe
RU2454391C2 (ru) 2006-05-08 2012-06-27 Вайрент, Инк. Способы и системы для получения многоатомных спиртов
DE102006036177B4 (de) 2006-07-21 2013-05-08 Evonik Degussa Gmbh Vorrichtung und Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure mit verminderter Autoxidationsneigung
JP4991471B2 (ja) * 2007-05-16 2012-08-01 株式会社日本触媒 グリセリン脱水用触媒、およびアクロレインの製造方法
KR101193887B1 (ko) 2007-09-13 2012-10-29 가부시키가이샤 상기 알코올을 원료로 하는 조성물의 제조방법
US8119844B2 (en) 2008-05-01 2012-02-21 Lanzatech New Zealand Limited Alcohol production process
JP5130113B2 (ja) 2008-05-14 2013-01-30 株式会社日本触媒 アクロレインの製造方法
JP2008280349A (ja) 2008-06-02 2008-11-20 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル酸の製造方法、アクリル酸製造用装置、およびアクリル酸製造用組成物
US8530717B2 (en) 2008-07-21 2013-09-10 Basf Se Process for the industrial isolation of propene
FR2939791B1 (fr) * 2008-12-16 2011-01-14 Adisseo France Sas Procede de preparation d'acroleine a partir de glycerol ou de glycerine brute
US7807857B2 (en) 2008-12-22 2010-10-05 E. I. Dupont De Nemours And Company Lanthanum-promoted supported metal catalysts and process for producing guerbet alcohols using same
RU2011153546A (ru) 2009-06-26 2013-08-10 Кобальт Текнолоджиз, Инк. Способ и комплексная система для получения биопродукта
US9180430B2 (en) * 2010-03-16 2015-11-10 Dow Global Technologies Llc Catalytic composition for production of olefins with decreased oxygenate byproducts
EP2601158B1 (en) * 2010-08-03 2014-06-04 Total Research & Technology Feluy Process to make olefins from isobutanol
JP5702205B2 (ja) 2010-09-30 2015-04-15 株式会社日本触媒 グリセリン脱水用触媒、ならびに、この触媒を用いたアクロレインの製造方法、アクリル酸の製造方法、および親水性樹脂の製造方法
CN102050711B (zh) * 2010-12-21 2013-02-06 中山大学 一种丙烯醛的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR112015018532A8 (pt) 2019-09-03
FR3001728B1 (fr) 2015-11-13
BR112015018532A2 (pt) 2017-07-18
US20150361007A1 (en) 2015-12-17
EP2951138A1 (fr) 2015-12-09
ES2891557T3 (es) 2022-01-28
SG11201506071PA (en) 2015-09-29
US10071937B2 (en) 2018-09-11
FR3001728A1 (fr) 2014-08-08
RU2660132C2 (ru) 2018-07-10
KR102206883B1 (ko) 2021-01-22
KR20150115868A (ko) 2015-10-14
CN105164089A (zh) 2015-12-16
CN105164089B (zh) 2018-04-27
EP2951138B1 (fr) 2021-06-30
WO2014118484A1 (fr) 2014-08-07
JP2016511235A (ja) 2016-04-14
MY170800A (en) 2019-08-28
AR095142A1 (es) 2015-09-30
JP6242405B2 (ja) 2017-12-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015136771A (ru) Способ получения олефина посредством каталитической конверсии по меньшей мере одного спирта
KR101631398B1 (ko) 공역 디올레핀의 제조방법
KR101258347B1 (ko) 올레핀의 제조 방법
EP3330246B1 (en) Method for directly preparing glycol dimethyl ether and co-producing ethylene glycol from ethylene glycol monomethyl ether
KR20140054070A (ko) 탈수 반응의 개선된 방법
TW200642757A (en) Catalyst for producing methacrylic acid and method for preparation thereof
KR20170023804A (ko) 메틸 아세테이트 혼합물의 정제 방법
RU2013153098A (ru) Способ повышения селективности катализатора эпоксидирования
JP6871446B2 (ja) オレフィン化反応用触媒及びオレフィンの製造方法
JP2010099635A (ja) アルデヒド合成用触媒及びアルデヒドの製造方法
JP6091310B2 (ja) ブタジエンの製造方法
RU2014125448A (ru) Способ получения 1,3-бутадиена
WO2012124956A3 (ko) (메트)아크릴산의 연속 회수 방법 및 회수 장치
JP2010042344A (ja) 低級オレフィン製造用触媒、その製造方法及びこれを用いた低級オレフィンの製造方法
EP2755762A1 (en) Catalytic dehydration of alcohols and ethers over a ternary mixed oxide
RU2015116885A (ru) Способ получения катализатора щелочного металла, нанесенного на диоксид кремния
KR102029612B1 (ko) 에틸렌 및 부텐으로부터 프로필렌을 생산하기 위한 촉매 및 방법
KR102253382B1 (ko) 산화적 에스테르화 촉매
CN103831120A (zh) 用于甲基叔丁基醚裂解的催化剂及其制备方法和应用
RU2018118060A (ru) Способы получения пропилена и применяемые каталитические системы
JP2009292773A (ja) アクロレインの製造方法及びアクリル酸の製造方法
US20220008897A1 (en) Catalyst composition for the production c2 hydrocarbons from methane
Gotoh et al. Selective reduction of α-chloroketone to α-chloroalcohol using hydrogen transfer from alcohol over metal oxide catalysts
JP5818133B2 (ja) オレフィン製造用触媒及びオレフィンの製造方法
JP2013234139A (ja) オレフィンの製造方法