RU2014125448A - Способ получения 1,3-бутадиена - Google Patents

Способ получения 1,3-бутадиена Download PDF

Info

Publication number
RU2014125448A
RU2014125448A RU2014125448A RU2014125448A RU2014125448A RU 2014125448 A RU2014125448 A RU 2014125448A RU 2014125448 A RU2014125448 A RU 2014125448A RU 2014125448 A RU2014125448 A RU 2014125448A RU 2014125448 A RU2014125448 A RU 2014125448A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stream
dehydrogenation
section
purified product
butadiene
Prior art date
Application number
RU2014125448A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2610270C2 (ru
Inventor
СЕППИА Алессандро ДЕЛЬ
Фабио АССАНДРИ
Элена ГИРАРДО
Кармело ВЕЛЛА
Original Assignee
ВЕРСАЛИС С.п.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45571692&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2014125448(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by ВЕРСАЛИС С.п.А. filed Critical ВЕРСАЛИС С.п.А.
Publication of RU2014125448A publication Critical patent/RU2014125448A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2610270C2 publication Critical patent/RU2610270C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/321—Catalytic processes
    • C07C5/322—Catalytic processes with metal oxides or metal sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/09—Preparation of ethers by dehydration of compounds containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C07C5/3332—Catalytic processes with metal oxides or metal sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C07C5/3335—Catalytic processes with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
    • C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
    • C07C5/333—Catalytic processes
    • C07C5/3335—Catalytic processes with metals
    • C07C5/3337—Catalytic processes with metals of the platinum group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
    • C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
    • C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/04—Alumina
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • C07C2521/08—Silica
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C07C2523/04—Alkali metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of germanium, tin or lead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/42—Platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/56—Platinum group metals
    • C07C2523/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/56—Platinum group metals
    • C07C2523/63—Platinum group metals with rare earths or actinides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения 1,3-бутадиена, включающий следующие стадии:а) извлечение, посредством экстракционной перегонки в секции экстракции, конечного продукта, содержащего 1,3-бутадиен и очищенный продукт, из смесей насыщенных и ненасыщенных соединений, содержащих от 2 до 10 атомов углерода в цепи;б) направление очищенного продукта в секцию дегидрирования;в) дегидрирование очищенного продукта в секции дегидрирования в присутствии катализатора дегидрирования и инертного продукта с получением выходящего реакционного потока, содержащего 1,3-бутадиен;г) подачу рециклом выходящего реакционного потока, содержащего 1,3-бутадиен, непосредственно в секцию экстракции после отделения неконденсируемых соединений.2. Способ по п. 1, в котором, после отделения неконденсируемых соединений, выходящий реакционный поток разделяют на обогащенный 1,3-бутадиеном поток и поток, содержащий непрореагировавшие насыщенные и ненасыщенные соединения, содержащие от 2 до 10 атомов углерода в цепи.3. Способ по п. 2, в котором обогащенный 1,3-бутадиеном поток подают рециклом в секцию экстракции.4. Способ по п. 2, в котором поток, содержащий непрореагировавшие насыщенные и ненасыщенные соединения, содержащие от 2 до 10 атомов углерода в цепи, подают рециклом в секцию дегидрирования.5. Способ по п. 1, в котором очищенный продукт, содержащий изобутен, подвергают этерификации этанолом или метанолом с получением простого этил-трет-бутилового эфира или простого метил-трет-бутилового эфира и очищенного потока (2), который затем направляют в секцию дегидрирования.6. Способ по п. 5, в котором очищенный продукт (2) направляют в секцию очистки 1-бутена, где получают поток 1-бутена и поток очищенного продукта (3), который з

Claims (18)

1. Способ получения 1,3-бутадиена, включающий следующие стадии:
а) извлечение, посредством экстракционной перегонки в секции экстракции, конечного продукта, содержащего 1,3-бутадиен и очищенный продукт, из смесей насыщенных и ненасыщенных соединений, содержащих от 2 до 10 атомов углерода в цепи;
б) направление очищенного продукта в секцию дегидрирования;
в) дегидрирование очищенного продукта в секции дегидрирования в присутствии катализатора дегидрирования и инертного продукта с получением выходящего реакционного потока, содержащего 1,3-бутадиен;
г) подачу рециклом выходящего реакционного потока, содержащего 1,3-бутадиен, непосредственно в секцию экстракции после отделения неконденсируемых соединений.
2. Способ по п. 1, в котором, после отделения неконденсируемых соединений, выходящий реакционный поток разделяют на обогащенный 1,3-бутадиеном поток и поток, содержащий непрореагировавшие насыщенные и ненасыщенные соединения, содержащие от 2 до 10 атомов углерода в цепи.
3. Способ по п. 2, в котором обогащенный 1,3-бутадиеном поток подают рециклом в секцию экстракции.
4. Способ по п. 2, в котором поток, содержащий непрореагировавшие насыщенные и ненасыщенные соединения, содержащие от 2 до 10 атомов углерода в цепи, подают рециклом в секцию дегидрирования.
5. Способ по п. 1, в котором очищенный продукт, содержащий изобутен, подвергают этерификации этанолом или метанолом с получением простого этил-трет-бутилового эфира или простого метил-трет-бутилового эфира и очищенного потока (2), который затем направляют в секцию дегидрирования.
6. Способ по п. 5, в котором очищенный продукт (2) направляют в секцию очистки 1-бутена, где получают поток 1-бутена и поток очищенного продукта (3), который затем дегидрируют.
7. Способ по п. 1, в котором катализатор дегидрирования представляет собой каталитическую композицию, содержащую микросферический оксид алюминия и активный компонент, содержащий смесь, включающую галлий и/или оксиды галлия, олово и/или оксиды олова, платину и/или оксиды платины и оксиды щелочных и/или щелочноземельных металлов.
8. Способ по п. 7, в котором количество платины и/или оксидов платины составляет менее 500 частей на млн.
9. Способ по п. 7, в котором количество платины и/или оксидов платины составляет менее 99 частей на млн.
10. Способ по п. 1, в котором катализатор дегидрирования содержит Ga2O3 в количестве от 0,1 масс. % до 33,6 масс. %, от 1 масс. части на млн. до 99 масс. частей на млн. платины, оксиды щелочных и/или щелочноземельных металлов в количестве от 0 масс. % до 5 масс. % и носитель из оксида алюминия, модифицированный диоксидом кремния в количестве от 0,8 масс. % до 3 масс. %.
11. Способ по п. 7, в котором оксиды галлия выбирают из Ga2O3, Ga2O и их смесей.
12. Способ по п. 7, в котором оксиды олова выбирают из SnO, SnO2 и их смесей.
13. Способ по п. 7, в котором оксиды платины выбирают из PtO, PtO2 и их смесей.
14. Способ по п. 7, в котором оксид щелочного металла представляет собой K2O.
15. Способ по п. 1, в котором секция дегидрирования содержит о меньшей мере один реактор дегидрирования и по меньшей мере один регенератор катализатора дегидрирования.
16. Способ по п. 15, в котором реактор представляет собой вертикальный реактор с малым временем контакта.
17. Способ по п. 1, в котором смесь насыщенных и ненасыщенных соединений включает бутаны и бутены.
18. Способ по пп. 1-17, в котором в секцию дегидрирования можно подавать очищенный продукт, очищенный продукт (2) или очищенный продукт (3), или их смеси.
RU2014125448A 2011-12-28 2012-12-24 Способ получения 1,3-бутадиена RU2610270C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI2011A002404 2011-12-28
IT002404A ITMI20112404A1 (it) 2011-12-28 2011-12-28 Procedimento per la produzione di 1,3- butadiene
PCT/IB2012/057689 WO2013098760A1 (en) 2011-12-28 2012-12-24 Process for the production of 1,3-butadiene

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014125448A true RU2014125448A (ru) 2016-02-20
RU2610270C2 RU2610270C2 (ru) 2017-02-08

Family

ID=45571692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014125448A RU2610270C2 (ru) 2011-12-28 2012-12-24 Способ получения 1,3-бутадиена

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9090544B2 (ru)
EP (1) EP2797863B2 (ru)
JP (1) JP6363953B2 (ru)
KR (1) KR102018403B1 (ru)
CN (1) CN104024183B (ru)
BR (1) BR112014015890B1 (ru)
DK (1) DK2797863T4 (ru)
ES (1) ES2575096T5 (ru)
HK (1) HK1199242A1 (ru)
HU (1) HUE028269T2 (ru)
IT (1) ITMI20112404A1 (ru)
MX (1) MX366037B (ru)
MY (1) MY169372A (ru)
PL (1) PL2797863T5 (ru)
PT (1) PT2797863E (ru)
RU (1) RU2610270C2 (ru)
TW (1) TWI565693B (ru)
WO (1) WO2013098760A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140296587A1 (en) * 2013-03-28 2014-10-02 Uop Llc Integrated Process for Increasing Butadiene Production
EP3215478B1 (en) 2014-11-03 2018-08-29 Basf Se Process for preparing 1,3-butadiene from n-butenes by oxidative dehydrogenation
WO2016075065A1 (de) 2014-11-14 2016-05-19 Basf Se Verfahren zur herstellung von 1,3-butadien durch dehydrierung von n-butenen unter bereitstellung eines butane und 2-butene enthaltenden stoffstromes
JP2017165667A (ja) * 2016-03-15 2017-09-21 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 共役ジエンの製造方法
JP6856212B2 (ja) * 2017-02-21 2021-04-07 Ｅｎｅｏｓ株式会社 共役ジエンの製造方法
WO2019115627A1 (en) * 2017-12-13 2019-06-20 Versalis S.P.A. Catalyst composition and process for the production of 1,3-butadiene

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750435A (en) 1954-12-17 1956-06-12 Phillips Petroleum Co Process for separation of c4 hydrocarbons and solvent therefor
US3004083A (en) 1958-02-14 1961-10-10 Phillips Petroleum Co Hydrocarbon separation
US3349147A (en) 1964-08-31 1967-10-24 Phillips Petroleum Co Purifying dehydrogenation recycle stream in butadiene manufacture
US4054613A (en) * 1975-10-20 1977-10-18 Phillips Petroleum Company Butadiene production and purification
JPS59164730A (ja) * 1983-03-11 1984-09-17 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 改良された１，３−ブタジエンの製造方法
JPS59167525A (ja) * 1983-03-14 1984-09-21 Japan Synthetic Rubber Co Ltd １，３−ブタジエンの製造方法
US4788371A (en) * 1987-12-30 1988-11-29 Uop Inc. Catalytic oxidative steam dehydrogenation process
NO179131C (no) 1993-06-14 1996-08-14 Statoil As Katalysator, fremgangsmåte for dens fremstilling og fremgangsmåte for dehydrogenering av lette paraffiner
FR2770521B1 (fr) 1997-10-31 1999-12-10 Inst Francais Du Petrole Procede de deshydrogenation d'hydrocarbures aliphatiques satures en hydrocarbures olefiniques
DE10361824A1 (de) 2003-12-30 2005-07-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butadien
DE10361823A1 (de) * 2003-12-30 2005-08-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butadien und 1-Buten
DE102004059356A1 (de) * 2004-12-09 2006-06-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butadien aus n-Butan
DE102004061514A1 (de) * 2004-12-21 2006-07-06 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butadien aus n-Butan
DE102005002127A1 (de) * 2005-01-17 2006-07-20 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Butadien aus n-Butan
KR101170177B1 (ko) * 2006-04-18 2012-07-31 에스케이종합화학 주식회사 비스무스 몰리브데이트 촉매, 이의 제조방법 및 이를이용한 1,3-부타디엔의 제조방법
FR2910346B1 (fr) 2006-12-22 2010-10-15 Inst Francais Du Petrole Procede de deshydrogenation en presence d'un catalyseur bimetallique ou multi-metallique ayant un indice de bimetallicite et une capacite d'adsorption d'hydrogene optimises
KR100847206B1 (ko) * 2007-05-10 2008-07-17 에스케이에너지 주식회사 아연 페라이트 촉매, 이의 제조방법 및 이를 이용한1,3-부타디엔의 제조방법
JP2010090082A (ja) † 2008-10-10 2010-04-22 Mitsubishi Chemicals Corp 共役ジエンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104024183B (zh) 2015-12-02
KR102018403B1 (ko) 2019-10-14
WO2013098760A1 (en) 2013-07-04
ES2575096T5 (es) 2019-06-17
TW201332957A (zh) 2013-08-16
BR112014015890A2 (pt) 2017-06-13
DK2797863T3 (en) 2016-06-13
PL2797863T3 (pl) 2016-09-30
PT2797863E (pt) 2016-06-16
KR20140107319A (ko) 2014-09-04
MX366037B (es) 2019-06-25
CN104024183A (zh) 2014-09-03
HK1199242A1 (zh) 2015-06-26
MY169372A (en) 2019-03-26
US20150005532A1 (en) 2015-01-01
US9090544B2 (en) 2015-07-28
DK2797863T4 (en) 2019-04-08
HUE028269T2 (hu) 2016-12-28
ITMI20112404A1 (it) 2013-06-29
BR112014015890A8 (pt) 2017-07-04
EP2797863A1 (en) 2014-11-05
TWI565693B (zh) 2017-01-11
EP2797863B1 (en) 2016-03-09
RU2610270C2 (ru) 2017-02-08
BR112014015890B1 (pt) 2019-11-05
MX2014008013A (es) 2015-03-03
ES2575096T3 (es) 2016-06-24
PL2797863T5 (pl) 2019-06-28
EP2797863B2 (en) 2018-12-26
JP2015508397A (ja) 2015-03-19
JP6363953B2 (ja) 2018-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014125448A (ru) Способ получения 1,3-бутадиена
KR101631398B1 (ko) 공역 디올레핀의 제조방법
MX2013004261A (es) Metodo para la purificacion de mezclas que comprenden mtbe asi como produccion de isobuteno por particion de mezclas que comprenden mtbe.
MX2021004118A (es) Eliminacion de oxigeno del proceso de deshidrogenacion oxidativa mediante inyeccion de alcohol.
EP2448668A2 (de) Verfahren zur regeneration eines katalysators
RU2015104808A (ru) Тиоэтерификация меркаптанов в смесях углеводородов с4
CN102910999B (zh) 一种低碳烷烃脱氢制烯烃的方法
KR101754004B1 (ko) 보다 에너지 효율적인 c5 수소화 방법
US10029959B2 (en) Process for obtaining olefins by metathesis
US10029960B2 (en) Catalysts and methods for producing propylene from ethylene and butene
US10456764B2 (en) Catalyst bed configuration for olefin production
WO2005005350A3 (en) Process for producing alkylbenzene
CN112694455B (zh) 加氢脱除醛和酮的系统及方法
EP0022297B1 (en) Process for the preparation of alkyl benzenes
US4083887A (en) Carbonyl removal from gaseous streams using ZnS
RU2594564C1 (ru) Катализатор и способ конверсии этанола, метанола или их смеси
Gotoh et al. Selective reduction of α-chloroketone to α-chloroalcohol using hydrogen transfer from alcohol over metal oxide catalysts
DE102011079674A1 (de) Aufarbeitung olefinhaltiger C4-Kohlenwasserstoffgemische
EA201590472A1 (ru) Способ получения диметилового эфира
CN114436756A (zh) 一种制备异丙苯的方法、系统与应用
RU2404959C1 (ru) Способ получения формальдегида
RU2009100413A (ru) Способ получения сополимеров изопрена со стиролом
CS259388B1 (cs) Spůsob výroby 2-alkoxypropénu
KR20130009412A (ko) 페놀, 아세톤 및 알파 메틸 스티렌의 제조방법
TH88489B (th) กรรมวิธีสำหรับการผลิตโอลีฟินขนาดเล็กจากเมธานอล หรือไดเมธิล อีเธอร์