JP6363953B2 - 1,3−ブタジエンの製造方法 - Google Patents
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Description
(a)抽出セクションにおいて、抽出蒸留によって、鎖中に2〜10個の炭素原子を有する飽和化合物及び不飽和化合物の混合物から開始して、1,3−ブタジエンを含有する最終生成物とラフィネート生成物とを抽出する段階、
(b)精製した抽出生成物を脱水素セクションに送る段階、
(c)ラフィネート生成物を、脱水素セクションにおいて、脱水素触媒及び不活性物質の存在下で脱水素して1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を生成する段階、
(d)1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を、非凝縮性化合物の分離後に、直接、抽出セクションに再循環させる段階
を含む。
(a)抽出セクションにおいて、抽出蒸留によって、鎖中に2〜10個の炭素原子を有する、飽和化合物及び不飽和化合物の混合物から開始して、1,3−ブタジエンを含有する最終生成物とラフィネート生成物とを抽出する段階、
(b)ラフィネート生成物を脱水素セクションに送る段階、
(c)ラフィネート生成物を、脱水素セクションにおいて、脱水素触媒及び不活性物質の存在下で脱水素して1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を生成する段階、
(d)1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を、非凝縮性化合物の分離後に、直接抽出セクションに再循環させる段階
を含む。
以下、1,3−ブタジエンの抽出蒸留プラントを備えた統合システムの1,3−ブタジエンの総収率を、後述され且つ図1に図示のスキームに従って、スチームクラッカーからのC4オレフィンとパラフィンとの混合物及び1,3−ブタジエンに富む脱水素流を抽出セクションにリサイクルすることで精製抽出生成物をアップグレードするための脱水素プラントから開始して求めた。
以下、1,3−ブタジエンの抽出蒸留プラントを備えた統合システムの1,3−ブタジエンの総収率を、後述され且つ図3に図示のスキームに従って、スチームクラッカーからのC4パラフィンとオレフィンとの混合物、抽出蒸留を後にしたラフィネート生成物及びメタノール(又はエタノール)から開始するメチル−tert−ブチル−エーテルMTBE(又はエチル−tert−ブチル−エーテルETBE)製造用プラント、ラフィネート2から開始する1−ブテンの回収プラント並びに1,3−ブタジエンに富む脱水素流を抽出セクションにリサイクルすることでラフィネート3をアップグレードするための脱水素プラントから開始して求めた。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕1,3−ブタジエンを製造する方法であって、以下の段階:
(a)抽出セクションにおいて、抽出蒸留によって、鎖中に2〜10個の炭素原子を有する、飽和化合物及び不飽和化合物の混合物から開始して、1,3−ブタジエンを含有する最終生成物とラフィネート生成物とを抽出する段階、
(b)前記ラフィネート生成物を脱水素セクションに送る段階、
(c)前記ラフィネート生成物を、前記脱水素セクションにおいて、脱水素触媒及び不活性物質の存在下で脱水素して1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を生成する段階、(d)前記1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を、非凝縮性化合物の分離後に、直接前記抽出セクションに再循環させる段階、
を含む、前記方法。
〔2〕前記非凝縮性化合物の分離後、前記反応流出液を、1,3−ブタジエン富化流と、鎖中に2〜10個の炭素原子を有する、非反応飽和化合物及び非反応不飽和化合物含有流とに分離する、前記〔1〕に記載の方法。
〔3〕前記1,3−ブタジエン富化流を前記抽出セクションに再循環させる、前記〔2〕に記載の方法。
〔4〕前記鎖中に2〜10個の炭素原子を有する、非反応飽和化合物及び非反応不飽和化合物含有流を前記脱水素セクションに再循環させる、前記〔2〕に記載の方法。
〔5〕イソブテンを含有するラフィネート生成物を、エタノール又はメタノールでのエーテル化に供することでエチルtert−ブチルエーテル又はメチルtert−ブチルエーテルと、続いて前記脱水素セクションに送られる精製流2とを得る、前記〔1〕または〔2〕に記載の方法。
〔6〕前記ラフィネート2を1−ブテンの精製セクションに送ることで、1−ブテン流と、続いて脱水素されるラフィネート3流とを得る、前記〔5〕に記載の方法。
〔7〕前記脱水素触媒が触媒組成物であり、前記触媒組成物が、微小回転楕円体のアルミナと、ガリウム及び/又は酸化ガリウム、スズ及び/又は酸化スズ、白金及び/又は酸化白金並びにアルカリ金属の酸化物及び/又はアルカリ土類金属の酸化物を含む混合物を含有する活性成分とを含む、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の方法。
〔8〕白金及び/又は酸化白金の量が500ppm未満である、前記〔7〕に記載の方法。
〔9〕白金及び/又は酸化白金の量が99ppm未満である、前記〔7〕に記載の方法。
〔10〕前記脱水素触媒が、0.1〜33.6質量%のGa 2 O 3 と、1〜99ppmの白金と、0〜5質量%のアルカリ金属の酸化物及び/又はアルカリ土類金属の酸化物と、0.8〜3質量%のシリカで修飾したアルミナキャリアとを含有する、前記〔1〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の方法。
〔11〕前記酸化ガリウムが、Ga 2 O 3 、Ga 2 O及びこれらの混合物から選択される、前記〔7〕に記載の方法。
〔12〕前記酸化スズが、SnO、SnO 2 及びこれらの混合物から選択される、前記〔7〕に記載の方法。
〔13〕前記酸化白金が、PtO、PtO 2 及びこれらの混合物から選択される、前記〔7〕に記載の方法。
〔14〕アルカリ金属の酸化物がK 2 Oである、前記〔7〕に記載の方法。
〔15〕前記脱水素セクションが、少なくとも1基のリアクタと、前記脱水素触媒の少なくとも1基の再生装置とを備える、前記〔1〕〜〔14〕のいずれか1項に記載の方法。
〔16〕前記リアクタが、「ファストライザ」タイプである、前記〔15〕に記載の方法。
〔17〕前記飽和化合物及び不飽和化合物の混合物がブタン及びブテンを含む、前記〔1〕〜〔16〕のいずれか1項に記載の方法。
〔18〕前記脱水素セクションには、前記ラフィネート生成物、前記ラフィネート2、前記ラフィネート3又はこれらの混合物が供給されることができる、前記〔1〕〜〔17〕のいずれか1項に記載の方法。
Claims (16)
- 1,3−ブタジエンを製造する方法であって、以下の段階:
(a)鎖中に2〜10個の炭素原子を有する、飽和化合物及び不飽和化合物の混合物を抽出セクションに供給する段階、
(b)前記抽出セクションにおいて、抽出蒸留によって、1,3−ブタジエンを含有する最終生成物の流れと、ラフィネート生成物の流れとを抽出する段階、
(c)前記ラフィネート生成物を脱水素セクションに送る段階、
(d)前記ラフィネート生成物を、前記脱水素セクションにおいて、脱水素触媒及び不活性物質の存在下で脱水素して1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を生成する段階、(e)前記1,3−ブタジエンを含有する反応流出液を、非凝縮性化合物の分離後に、直接前記抽出セクションに再循環させる段階、
を含み、前記反応流出液を、非凝縮性化合物の分離後に、1,3−ブタジエン富化流と、前記開始混合物の非反応飽和化合物及び非反応不飽和化合物を含有する流れとに分離し、かつ前記1,3−ブタジエン富化流を前記抽出セクションに再循環させるものである、前記方法。 - 前記鎖中に2〜10個の炭素原子を有する、非反応飽和化合物及び非反応不飽和化合物含有流を前記脱水素セクションに再循環させる、請求項1に記載の方法。
- イソブテンを含有する前記ラフィネート生成物を、エタノール又はメタノールでのエーテル化に供し、エチルtert−ブチルエーテル又はメチルtert−ブチルエーテルと、続いて前記脱水素セクションに送られる精製流2とを得る、請求項1または2に記載の方法。
- 前記ラフィネート2を1−ブテンの精製セクションに送り、1−ブテンの流れと、続いて脱水素されるラフィネート3の流れとを生成する、請求項3に記載の方法。
- 前記脱水素触媒が触媒組成物であり、前記触媒組成物が、微小回転楕円体のアルミナと、ガリウム及び/又は酸化ガリウム、スズ及び/又は酸化スズ、白金及び/又は酸化白金並びにアルカリ金属の酸化物及び/又はアルカリ土類金属の酸化物を含む混合物を含有する活性成分とを含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 白金及び/又は酸化白金の量が500ppm未満である、請求項5に記載の方法。
- 白金及び/又は酸化白金の量が99ppm未満である、請求項5に記載の方法。
- 前記脱水素触媒が、0.1〜33.6質量%のGa2O3と、1〜99ppmの白金と、0〜5質量%のアルカリ金属の酸化物及び/又はアルカリ土類金属の酸化物と、0.8〜3質量%のシリカで修飾したアルミナキャリアとを含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記酸化ガリウムが、Ga2O3、Ga2O及びこれらの混合物から選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記酸化スズが、SnO、SnO2及びこれらの混合物から選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記酸化白金が、PtO、PtO2及びこれらの混合物から選択される、請求項5に記載の方法。
- アルカリ金属の酸化物がK2Oである、請求項5に記載の方法。
- 前記脱水素セクションが、少なくとも1基のリアクタと、前記脱水素触媒の少なくとも1基の再生装置とを備える、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記リアクタが、ファストライザタイプであり、気相の滞留時間が1分未満である、請求項13に記載の方法。
- 前記飽和化合物及び不飽和化合物の混合物がブタン及びブテンを含む、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脱水素セクションには、前記ラフィネート生成物、前記ラフィネート2若しくは前記ラフィネート3又はこれらの混合物が供給されることができる、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
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