RU2013153098A - Способ повышения селективности катализатора эпоксидирования - Google Patents

Способ повышения селективности катализатора эпоксидирования Download PDF

Info

Publication number
RU2013153098A
RU2013153098A RU2013153098/04A RU2013153098A RU2013153098A RU 2013153098 A RU2013153098 A RU 2013153098A RU 2013153098/04 A RU2013153098/04 A RU 2013153098/04A RU 2013153098 A RU2013153098 A RU 2013153098A RU 2013153098 A RU2013153098 A RU 2013153098A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
concentration
level
ethylene
operating temperature
Prior art date
Application number
RU2013153098/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2606504C2 (ru
Inventor
Уэйн Эррол ЭВАНС
Джеффри Майкл КОУБ
Марек МАТУШ
Original Assignee
Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=47068406&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2013153098(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. filed Critical Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В.
Publication of RU2013153098A publication Critical patent/RU2013153098A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2606504C2 publication Critical patent/RU2606504C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/36—Rhenium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/08—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
    • C07D301/10—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/09—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis
    • C07C29/10—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes
    • C07C29/103—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers
    • C07C29/106—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrolysis of ethers, including cyclic ethers, e.g. oxiranes of cyclic ethers of oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/04—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon dioxide or inorganic carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ увеличения селективности высокоселективного катализатора на подложке, применяемого в эпоксидировании этилена, включающий:(a) контактирование слоя катализатора, содержащего указанный высокоселективный катализатор на подложке, в течение периода инициирования процесса, следующего за стадией запуска, с подаваемым газом, имеющим концентрацию этилена (E), концентрацию кислорода (O), концентрацию диоксида углерода (C) ниже 2,0% об., и концентрацию хлоридного модератора (M), достижением необходимой интенсивности работы, которая приведет к созданию первой температуры эксплуатации катализатора T;(b) корректировку загружаемой композиции посредством снижения концентрации этилена до нового ограничительного уровня E<E; и/или снижение концентрации кислорода до нового ограничительного уровня О<O, и/или повышение концентрации диоксида углерода до нового ограничительного уровня C>C, и/или корректировка концентрации хлоридного модератора либо до более высокого, либо до более низкого уровня, чтобы вывести катализатор на более высокую температуру эксплуатации Tдля конкретного высокоселективного катализатора, пока он еще эксплуатируется при конкретной необходимой интенсивности работы в течение указанного периода инициирования процесса, где Tвыше, чем T; и(c) постепенную корректировку загружаемой композиции, по мере того, как активность катализатора естественным образом падает, с поддержанием необходимой интенсивности работы итемпературы эксплуатации Tпосредством повышения уровня этилена, и/или повышения уровня кислорода, и/или понижения уровня диоксида углерода, и/или посредством корректировки композиции модерато

Claims (18)

1. Способ увеличения селективности высокоселективного катализатора на подложке, применяемого в эпоксидировании этилена, включающий:
(a) контактирование слоя катализатора, содержащего указанный высокоселективный катализатор на подложке, в течение периода инициирования процесса, следующего за стадией запуска, с подаваемым газом, имеющим концентрацию этилена (E1), концентрацию кислорода (O1), концентрацию диоксида углерода (C1) ниже 2,0% об., и концентрацию хлоридного модератора (M1), достижением необходимой интенсивности работы, которая приведет к созданию первой температуры эксплуатации катализатора T1;
(b) корректировку загружаемой композиции посредством снижения концентрации этилена до нового ограничительного уровня E2<E1; и/или снижение концентрации кислорода до нового ограничительного уровня О2<O1, и/или повышение концентрации диоксида углерода до нового ограничительного уровня C2>C1, и/или корректировка концентрации хлоридного модератора либо до более высокого, либо до более низкого уровня, чтобы вывести катализатор на более высокую температуру эксплуатации T2 для конкретного высокоселективного катализатора, пока он еще эксплуатируется при конкретной необходимой интенсивности работы в течение указанного периода инициирования процесса, где T2 выше, чем T1; и
(c) постепенную корректировку загружаемой композиции, по мере того, как активность катализатора естественным образом падает, с поддержанием необходимой интенсивности работы и
температуры эксплуатации T2 посредством повышения уровня этилена, и/или повышения уровня кислорода, и/или понижения уровня диоксида углерода, и/или посредством корректировки композиции модератора.
2. Способ по п. 1, в котором указанный высокоселективный катализатор на подложке содержит серебро и рениевый ускоритель катализа на носителе из альфа-оксида алюминия.
3. Способ по п. 2, в котором указанный высокоселективный катализатор на подложке дополнительно содержит первый co-ускоритель катализа и второй co-ускоритель катализа; причем:
количество рениевого ускорителя катализа, нанесенного на носитель, больше чем 1 ммоль/кг, по отношению к массе катализатора;
первый co-ускоритель катализа выбирается из серы, фосфора, бора и их смесей; и
второй co-ускоритель катализа выбирается из вольфрама, молибдена, хрома и их смесей.
4. Способ по п. 3, в котором указанный высокоселективный катализатор на подложке дополнительно содержит добавочный элемент, выбранный из группы, состоящей из азота, фтора, щелочных металлов, щелочноземельных металлов, титана, гафния, циркония, ванадия, таллия, тория, тантала, ниобия, галлия и германия и их смесей.
5. Способ по п. 2, в котором содержание серебра для указанного высокоселективного катализатора на подложке составляет между, приблизительно, 150 и 500 г серебра на кг катализатора.
6. Способ по п. 5, в котором указанный катализатор также содержит цезиевый co-ускоритель катализа, литиевый co-ускоритель катализа и вольфрамовый co-ускоритель катализа.
7. Способ по п. 4, в котором первая рабочая температура T1 меньше чем 240°C, и рабочая температура T2 имеет значение выше на 5 и 30°C, чем T1.
8. Способ по п. 6, в котором указанная первая рабочая температура T1 меньше чем 240ºC, и рабочая температура T2 имеет значение выше на между 5 и 30°C, чем T1.
9. Способ по п. 8, в котором указанный хлоридный модератор выбирают из группы, состоящей из этилхлорида, винилхлорида, этилендихлорида и их смесей.
10. Способ по п. 9, в котором T2 имеет значение между 240-255°C.
11. Способ по п. 9, в котором T2 имеет значение между 240-250°C.
12. Способ по п. 2, в котором после стадии (с), как только загружаемая композиция достигла необходимых уровней для неограниченного производственного процесса, указанная рабочая температура постепенно непрерывно повышается выше уровня температуры T2.
13. Способ по п. 2, в котором после стадии (с), как только загружаемая композиция вернулась приблизительно к тем же самым концентрациям, как на стадии (a), указанная рабочая температура постепенно непрерывно повышается выше уровня температуры T2.
14. Способ по п. 2, в котором уровень T2 определяют
экспериментально для того, чтобы установить оптимальную предварительную рабочую температуру.
15. Способ получения 1,2-диола, простого эфира 1,2-диола, 1,2-карбоната или алканоламина, включающий превращение этиленоксида в 1,2-диол, простой эфир 1,2-диола, 1,2-карбонат или алканоламин, в котором этиленоксид был получен посредством способа, заявленного в п. 1.
16. Способ по п. 15, в котором этиленоксид реагирует с диоксидом углерода в присутствии катализатора карбоксилирования с образованием реакционного раствора, содержащего этиленкарбонат.
17. Способ по п. 16, в котором указанный реакционный раствор, содержащий этиленкарбонат, превращают в водный раствор этиленгликоля посредством гидролиза этиленкарбоната в реакционном растворе.
18. Способ по п. 17, в котором указанный водный раствор этиленгликоля подвергают дистилляции с образованием очищенного раствора этиленгликоля.
RU2013153098A 2011-04-29 2012-04-26 Способ повышения селективности катализатора эпоксидирования RU2606504C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161480581P 2011-04-29 2011-04-29
US61/480,581 2011-04-29
PCT/US2012/035106 WO2012149098A1 (en) 2011-04-29 2012-04-26 Process for improving the selectivity of an eo catalyst

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013153098A true RU2013153098A (ru) 2015-06-10
RU2606504C2 RU2606504C2 (ru) 2017-01-10

Family

ID=47068406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013153098A RU2606504C2 (ru) 2011-04-29 2012-04-26 Способ повышения селективности катализатора эпоксидирования

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9174928B2 (ru)
EP (1) EP2714670B2 (ru)
JP (1) JP6104888B2 (ru)
KR (1) KR102027597B1 (ru)
CN (1) CN103502229B (ru)
BR (1) BR112013027585B1 (ru)
CA (1) CA2834299C (ru)
RU (1) RU2606504C2 (ru)
TW (1) TWI566831B (ru)
WO (1) WO2012149098A1 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102109990B1 (ko) 2011-12-09 2020-05-12 다우 테크놀로지 인베스트먼츠 엘엘씨. 고효율 촉매를 사용하여 알킬렌 옥사이드를 제조하는 공정에서 알킬렌 옥사이드 생산 변수 값을 유지하는 방법
CN104437663B (zh) * 2013-09-16 2016-09-21 中国石油化工股份有限公司 一种制备α-氧化铝载体的方法
CN106311228B (zh) * 2015-07-02 2019-06-28 中国石油化工股份有限公司 银催化剂、其制备方法及应用
CN105233824B (zh) * 2015-11-05 2018-02-06 中国海洋石油总公司 一种高选择性乙烯氧化制环氧乙烷银催化剂及其使用方法
US11059017B2 (en) 2017-09-15 2021-07-13 MultiPhase Solutions, Inc. Halogen selective detection gas chromatography for the on-line analysis and control of selective oxidation chemical production processes
KR20200097703A (ko) * 2017-12-08 2020-08-19 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. 에틸렌 카르보네이트 및 에틸렌 글리콜을 제조하는 방법
CN110357837B (zh) * 2018-03-26 2021-07-02 中国石油化工股份有限公司 一种乙烯环氧化方法
US20240150307A1 (en) 2021-04-08 2024-05-09 Shell Usa, Inc. Moderator and catalyst performance optimization for epoxidation of ethylene

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400559A (en) * 1982-06-14 1983-08-23 The Halcon Sd Group, Inc. Process for preparing ethylene glycol
US4845296A (en) 1983-12-13 1989-07-04 Union Carbide Corporation Process for preparing alkanolamines
US4761394A (en) 1986-10-31 1988-08-02 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process for preparing the catalyst
US4766105A (en) 1986-10-31 1988-08-23 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process for preparing the catalyst
US4874879A (en) 1988-07-25 1989-10-17 Shell Oil Company Process for starting-up an ethylene oxide reactor
EP0480538B1 (en) * 1990-10-12 1998-09-02 UNION CARBIDE CHEMICALS &amp; PLASTICS TECHNOLOGY CORPORATION, Three Cristina Centre Alkylene oxide catalysts having enhanced activity and/or stability
US5155242A (en) 1991-12-05 1992-10-13 Shell Oil Company Process for starting-up an ethylene oxide reactor
US5380697A (en) 1993-09-08 1995-01-10 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process
US5739075A (en) 1995-10-06 1998-04-14 Shell Oil Company Process for preparing ethylene oxide catalysts
US5801259A (en) 1996-04-30 1998-09-01 Shell Oil Company Ethylene oxide catalyst and process
US6040467A (en) 1997-07-24 2000-03-21 Praxair Technology, Inc. High purity oxygen for ethylene oxide production
JP3781549B2 (ja) * 1998-03-19 2006-05-31 三菱化学株式会社 モノエチレングリコールの製造方法
AU749910B2 (en) * 1998-03-19 2002-07-04 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing monoethylene glycol
JP3817947B2 (ja) * 1999-01-26 2006-09-06 三菱化学株式会社 エチレングリコールの製造方法
TR200100748T2 (tr) 1998-09-14 2001-08-21 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Katalitik özelliklerin geliştirilmesi amacıyla katalizör yüzeyinden iyonlaşabilir türlerin çıkarılması için bir işlem
US6372925B1 (en) 2000-06-09 2002-04-16 Shell Oil Company Process for operating the epoxidation of ethylene
JP4516313B2 (ja) 2001-11-20 2010-08-04 シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー オレフィンのエポキシ化の方法およびシステム
US7193094B2 (en) 2001-11-20 2007-03-20 Shell Oil Company Process and systems for the epoxidation of an olefin
CN100376561C (zh) 2002-06-28 2008-03-26 国际壳牌研究有限公司 环氧化方法的开车方法、烯烃环氧化的催化剂和方法
CN100512966C (zh) 2002-06-28 2009-07-15 国际壳牌研究有限公司 提高催化剂选择性的方法和烯烃环氧化方法
BRPI0312010B1 (pt) 2002-06-28 2017-11-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V Method for detaining an epoxidation process and a process for the epoxidation of an olefine
MY136774A (en) 2003-02-28 2008-11-28 Shell Int Research Method of improving the operation of a manufacturing process
MY146505A (en) 2003-02-28 2012-08-15 Shell Int Research A method of manufacturing ethylene oxide
MY153179A (en) 2003-02-28 2015-01-29 Shell Int Research A method of manufacturing ethylene oxide
US7348444B2 (en) * 2003-04-07 2008-03-25 Shell Oil Company Process for the production of an olefin oxide
US8148555B2 (en) 2003-06-26 2012-04-03 Shell Oil Company Method for improving the selectivity of a catalyst and a process for the epoxidation of an olefin
CN1860109B (zh) 2003-09-29 2010-11-10 陶氏技术投资有限责任公司 使用气相助催化剂系统制备烯化氧的方法
MY140568A (en) 2004-06-18 2009-12-31 Shell Int Research A process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, or an alkanolamine
AU2006227295A1 (en) 2005-03-22 2006-09-28 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. A reactor system and process for the manufacture of ethylene oxide
EP1981633B1 (en) 2006-02-10 2020-08-05 Shell International Research Maatschappij B.V. A process for preparing a catalyst, the catalyst, and a process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, or an alkanolamine
CN103252235B (zh) 2006-04-18 2015-09-16 陶氏环球技术公司 环氧烷催化剂及其应用
US10532989B2 (en) 2007-05-09 2020-01-14 Shell Oil Company Epoxidation catalyst, a process for preparing the catalyst, and a process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine
US8536353B2 (en) 2007-05-09 2013-09-17 Shell Oil Company Process for the production of an olefin oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine
US7803957B2 (en) 2007-09-11 2010-09-28 Sd Lizenzverwertungsgesellschaft Mbh & Co. Kg Ethylene oxide production using fixed moderator concentration
US7553980B2 (en) * 2007-09-26 2009-06-30 Sd Lizenzverwertungsgesellschaft Mbh & Co. Kg Process for initiating a highly selective ethylene oxide catalyst
BRPI0912391B1 (pt) * 2008-05-07 2018-04-17 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Processo para epoxidação de uma olefina
WO2009137427A2 (en) * 2008-05-07 2009-11-12 Shell Oil Company A process for the start-up of an epoxidation process, a process for the production of ethylene oxide, a 1,2-diol, a 1,2-diol ether, a 1,2-carbonate, or an alkanolamine
JP5756087B2 (ja) 2009-04-21 2015-07-29 ダウ テクノロジー インベストメンツ リミティド ライアビリティー カンパニー 高効率触媒による特定のアルキレンオキサイド製造パラメーターを達成かつ維持する改良方法
SG175762A1 (en) * 2009-04-21 2011-12-29 Dow Technology Investments Llc Methods for enhancing the efficiency of rhenium-promoted epoxidation catalysts and epoxidation methods utilizing these
WO2010123856A1 (en) 2009-04-21 2010-10-28 Dow Technology Investments Llc Epoxidation reactions and operating conditions thereof
US8389751B2 (en) 2009-04-21 2013-03-05 Dow Technology Investments Llc Simplified method for producing alkylene oxides with a high efficiency catalyst as it ages
US8802900B2 (en) 2010-11-29 2014-08-12 Shell Oil Company Process for the preparation of ethylene glycol
US8742147B2 (en) 2010-12-08 2014-06-03 Shell Oil Company Process for improving the selectivity of an EO catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
RU2606504C2 (ru) 2017-01-10
KR102027597B1 (ko) 2019-10-01
BR112013027585B1 (pt) 2020-09-29
KR20140034774A (ko) 2014-03-20
WO2012149098A1 (en) 2012-11-01
CA2834299A1 (en) 2012-11-01
JP2014517827A (ja) 2014-07-24
TWI566831B (zh) 2017-01-21
JP6104888B2 (ja) 2017-03-29
CN103502229A (zh) 2014-01-08
US20120277447A1 (en) 2012-11-01
US9174928B2 (en) 2015-11-03
BR112013027585A2 (pt) 2016-07-26
EP2714670A4 (en) 2015-04-08
TW201247316A (en) 2012-12-01
EP2714670A1 (en) 2014-04-09
EP2714670B1 (en) 2018-08-01
EP2714670B2 (en) 2022-03-02
CN103502229B (zh) 2016-02-03
CA2834299C (en) 2019-09-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013153098A (ru) Способ повышения селективности катализатора эпоксидирования
US8530682B2 (en) Process for epoxidation start-up
JP4578967B2 (ja) エポキシ化法の始動方法及びオレフィンのエポキシ化法
JP5431262B2 (ja) エポキシ化法の始動方法、触媒及びオレフィンのエポキシ化法
CN1599732A (zh) 烯烃的环氧化方法和系统
JP6099307B2 (ja) エポキシ化工程の始動方法、エチレンオキシド、１，２−ジオール、１，２−ジオールエーテル、１，２−カーボネートまたはアルカノールアミンの製造方法
TW200918513A (en) Process for initiating a highly selective ethylene oxide catalyst
EP2571615A2 (en) Method for preparing an epoxidation catalyst
WO2014105770A1 (en) Start-up process for high selectivity ethylene oxide catalysts
JP2014517827A5 (ru)
JP6111201B2 (ja) Ｅｏ触媒の選択性を改善するための方法
EP2768815B1 (en) Epoxidation process with added moderator
KR102155073B1 (ko) 후-컨디셔닝 단계를 이용하는 에폭시화 공정
WO2011079060A2 (en) Epoxidation process and microstructure
JP6129745B2 (ja) Ｅｏ触媒の選択性を改善するための方法
US20130253209A1 (en) Process for the start-up of an epoxidation process
EP3484860A1 (en) Epoxidation process