SU867295A3 - Способ получени метилтретичнобутилового эфира - Google Patents
Способ получени метилтретичнобутилового эфира Download PDFInfo
- Publication number
- SU867295A3 SU867295A3 SU792843108A SU2843108A SU867295A3 SU 867295 A3 SU867295 A3 SU 867295A3 SU 792843108 A SU792843108 A SU 792843108A SU 2843108 A SU2843108 A SU 2843108A SU 867295 A3 SU867295 A3 SU 867295A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- mtbe
- isobutene
- column
- butyl ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
- C07C41/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
После отгонки из тройного азеотропа непрбреагировавших углеводородов полученный азеотроп МТБЭ-метанол перегон ют в присутствии н-пентана при соотношении его к метанолу, равном 10:1.
В виде дистилл та отбирают смесь метанола с н-пентаном, которую раздел ют , и компоненты после очистки направл ют в процесс. Из куба выдел ют МТБЭ с последующей его очисткой.
Выход МТБЭ составл ет около 80%, а его чистота 99% 2.
Недостатками известного способа вл ютс его многостадийность (наличие четырех ректификационных колонн) использование вспомогательного раздел ющего агента - н-пентана и вызванна этим значительна энергоемкость процесса.
Цель изобретени - упрощение технологии процесса.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени метилтретичнобутилового эфира путем взаимодействи изобутена или изобутенсодержащей смеси углеводородов с метанолом в жидкой фазе при мольном соотношении 1:1-1:2 при 30-100°С в присутствии кислотного ионообменного катализатора, из полученной при этом реакционной смеси, содержащей непрореагировавшие углеводороды метилтретичнобутиловый эфир, метанол перегонкой сначала выдел ют непрореагировавшие углеводороды при давлении 6 ат, а затем отбирают при давлении 1,3-30 ат в виде дистилл та аэеотроп метанола с метилтретичнобутиловым эфиром, при содержании последнего в нем 53-85%, который рециркулируют в реакцию синтеза в количестве 5-50% от веса целевого продукта, метилтретичнобутиловый эфир при этом выдел ют из кубового остатка.
Пример 1. Через реактор, наполненный 1 м ионообменника (макропористый , сульфонированный поли .стирол, сшитый с 18% ливинилбензола) снабженный холодильником пропускают 1041,3 кг/ч Сд-Фракции, содержащей 45% изобутена 290,9 кг/ч метанола и 366,9 кг/ч рециркулируемого азеотроп а, содержащего 172,8 кг метанола (MtOH) и 192,1 кг метилтретичнобутилового эфира. Это соответствует 1,7-кратному мол рному избытку метанола в пересчете на изобутен.
При максимгшьной температуре окол в первой части реактора и около в последней трети реакто ра подвергают реакции 99,4% изобутена . Кроме 923,1 кг/ч метилтретичновутилового эфирд получают соответственно растворенному р С -Фракции количеству воды 1,5 кг/ч трех-бутанола и 0,4 кг/ч C /C j-олефиновой смеси. Кроме того, из реактора выходит 575,6 кг/ч смеси с -углеводородов и 198,4 кг/ч метанола.
Затем продукт реакции дЛ отделени непрореагировавших Сд-углеводородов полают в колонну, работаюе цую при давлении 6 ат (температура верхней части колонны 53,5°С,а температура нижней части колонны 110°С), где из верхней части колонны отвод т 575,7 кг/ч С4-углеводородов и
22.7кг/ч метанола. Остальные продукты отвод т из нижней части колонны
и подают их в другую колонну, работающую при давлении 30 ат. Из верхней части колонны отвод т при температуре кипени 181°С азвотропную
5 смесь из 172,8 кг/ч метандла и 194,1 кг/ч МТБЭ (53%). Из нижней части колонны отвод т 733,7 кг/ч метилтретичнобутилового эфира чистотой 99,4%.
0 В метилтретичнобутиловом эфире
содержатс следующие побочные продукты , кг/ч: 2,9 ОН; 1,5 трет.-бутанола и 0,4 Са/С,,2 -олефиновой смеси, т.е. в МТБЭ превращено 99,7% прореагировавшего изобутена. В случае, если метанол и €4-смесь не содержит воды, получают выход МТБЭ 99,9% в пересчете на прореагировавший изобутен, так как образовавшийс трет.-бутанол в данном случае также превращаетс в
МТБЭ. При получении МТБЭ не имеетс никаких потерь.
Рециркулируемое количество дистилл та составл ет 50% получаемого в нижней части колонны МТБЭ.
5 Пример 2. Через реактор,
наполненный 1 м катализатора и снабженный холодильником, пропускают 968 кг/ч Ci,-фракции, содержащей 45% изобутена, 267,7 кг/ч метанола
0 и 98,9 кг/ч рециркулируемого азеотропа , содержащего 52,6 кг/ч МТБЭ,
44.8кг метанола и 1,5 кг €4-углеводородов . Это соответствует 1,3кратному количеству мол рного избыте ка метанола в пересчете на изобутен.
При максимальной температуре около в реакторе превращаетс 98,5% иэобутена. Кроме 726,7 кг/ч МТБЭ получают соответственно растворенной в С4.-фракции воды 1 кг/ч трет.-бутанола и 0,9 кг/ч C /C i олефиновой смеси. Кроме того, из реактора выходит 539 кг/ч смеси С углеводорода и 67 кг/ч метанола. Затем дл отделени непрореаги5 ровавших Сф-углеводородов продукт реакции, подают в работающую при описанных в примере 1 услови х колонну, из которой в качестве дистилл та отвод т 537 кг/ч непрореагировавших
0 Сд-углеводородов вместе с 21,2 кг/ч метанола. Остальные продукты отвод т из низа колонны и подают в другую колонну, в которой имеетс давление 25 ат. Вместе с 1,5 кг/ч С -углево5 дородов отвод т из верхней части
этой колонны при температуре кипени 97,4 кг/ч метаиол-азеотропа, содержащего 54% МТБЭ. Из нижней части отвод т 667,5 кг/ч МТБЭ чистотой 99,5%.
В МТБЭ В качестве побочных продуктов содержитс , кг/ч; 1 метанола , 1 трет.-бутанола; 0,9 ,/С 1-опефинбвой смеси; 0,4 €4-углеводородной смеси, т.е. 99,8% непрореагировавшего изобутена превращаетс в МТБЭ.
Рециркулируемое количество дистилл та составл ет 14,6% полученного в качестве кубового продукта МТБЭ.
ПримерЗ. Через реактор, содержащий 1 м катализатора, пропускают 624 кг/ч Сд.-углеводородов, содержащих 45% изобутеча,168,4 кг/ч метансЙ1а и 60 кг/ч рециркулир1уемого азеотропа, содержащего 49,9 кг МТБЭ, 8,6 кг метанола и 1,5 кг Сд-углеводородов. В первой части реактора максимальна температура катализатора 70°С, в другой части поддерживаетс . При этом превращение изобутена составл ет 96%. Получаемый ежечасно продукт реакции, содержащий, кг: С -углеводоролов 354,5; метанола 23; МТБЭ 472,9; трет.-бутанола 0,5 и Cg/Cfj-олефиновой смеси 1,5, подают в первую колонну, работающую при описанных в примере 1 услови х, где из верхней части отвод т 352,5 кг/ч €4.-углеводородов и 13,9 кг/ч метанола. Остальные продукты отвод т из нижней части колонны и ввод т в другую колонну , работающую при давлении 1,35 ат, из которой в качестве дистилл та отвод т вместе с 1,5 кг/ч С4.-углеводородов 58,5 кг/ч МТБЭ - г четанолазеотроп , содержащий 85,3% МТБЭ (температура верхней части колонны 59°С, а нижней части 64°С). Изнижней части колонны отвод т 426 кг/ч МТБЭ с чистотой 99,3%.
В качестве побочного продукта в МТБЭ содержитс 0,5 кг/ч метанола; 0,5 кг/ч С4-углеводорода; 0,5 кг/ч трет.-бутанола и 1,5 кг/ч Сд/.С(г-олефиновой смеси, т.е. 99,3 прореагировавшего изобутена превращаетс в МТБЭ. Рециркулируемое количество дистилл та, получаемого в качестве кубового продукта, составл ет 14,1% МТБЭ.
Пример 4. Через реактор, наполненный 1 м сильнокислого ионообменника (макропористый, сульфонированный полистирол,сшитый с 18% дивинилбензола ), снабженный холодильником дл отвода тепла пропускают 950 к г/ч С.-фракции, содержащей 45% изобутена, 262,1 кг/ч метанола и 33 кг/ч рециркулируемого азеотропа , содержащего 15,5 кг/ч метанола и 17,5 кг/ч МТБЭ. Это соответствует 1,1-кратному мол рному избытку метанола в пересчете на изобутен.
При максимальной температуре около в начале реактора и температуре около 40°С в нижней части реактора превращаетс 97,9% изобутена . Кроме 637,3 кг/ч МТБЭ получают соответственно растворенному е С фракции количеству воды 1,3 кг/ч трет.-бутанола и 1 кг/ч финовой смеси (продукты ди-и тримеризации изобутена). Из реактора
Q выходит 531,1 кг/ч Сд-углеводородов и 39,1 кг/ч метанола.
Затем продукт реакции подают в колонну давлением 6 ат,.в которую в качестве дистилл та отвод т 531,1 кг/ч
непрореагировавших С -углеводородов вместе с 21,0 кг/ч метанола. Остальные продукты отвод т из нижней части и подают их во вторую колонну да1Йтением 30 ат. Из верхней части . колонны отвод т при температуре
0 кипени 181°С азеотропную смесь из 15,5 кг/ч метанола и 17,5 кг/ч МТБЭ (53% МТБЭ). Из куба отсасывают 660 кг/ч МТБЭ чистотой 99,4%.
Побочные . продукты кг/ч: , 5 олефинов-ой смеси 0,3; трет.-бутанола 1,3 и метанола 2,6, т.е. 99,3% прореагировавшего изобутена превращаетс в МТБЭ. Рециркулируемое количество дистилл та составл ет
п 5% получаемого в кубе МТБЭ.
Пример 5. Через реактор, наполненный 1м сильнокислого ионообменника (макропористый,сульфонированный , сшитый с 15% дивинилц бензола полистирол), снабженный холодильником пропускают 120,8 кг/ч Сц-фракции, содержащей 14% изобутена; 126,5 кг/ч метанола и 105,6 кг/ч рециркулируемого азеотропа, содержаще .го 49,7 кг/ч метанола и 56 кг
0 МТБЭ. Это соответствует двухкратному мол рному избытку в пересчете на изобутен.
При температуре .около в наЧсше реактора и минимальной температуре в последней трети реактора конверси изобутена составл ет 98,9%. Соответственно имеющемус в метаноле и С -фракции количеству воды, кроме МТБЭ, получают также
Q 1,2 кг/ч трет.-бутанола. При этом имеютс лишь следы Cg/C.-олефинов. Из реактора выход т следующие продукты , кг/ч: 863,7 Сд- углеводородной смеси; 88,1 метанола; 298,5 МТБЭ и 1,2 трет.-бутанола.
5
Затем продукт реакции с целью отделени непрореагировавших С -углеводородов подают в колонну (по примеру 1), из верхней части которой отвод т 965,4 кг/ч С -углеводородов
0 и 38,1 кг/ч метанола. Остальные продукты отвод т из куба колонны и подают в другую колонну, работающую под давлением 30-ат.. Из верхней части этой колонны отвод т при тем5 пе ратурв кипени 181° С азеотропнуюсмесь-из 49,7 кг/ч метанола и 56,1 кг/ч МТВЭ (53% МТБЭ) .Из куба отвод т 243,9 кг/ч МТБЭ чистотой 99,4%. В МТБЭ в качестве побочных продуктов содержитс О,2 кг/ч метанола и 1,2 кг/ч трет.-бутанола, т.е. 99,4% прореагировавшего изобутена превращаетс в МТБЭ. Рециркулируемое количество дистилл та составл ет 43,4% полученного в качестве кубового продукта МТБЭ.
Пример 6. Через реактор, наполненный 1 м сильнокислого ионообменника (макропористый, сульфонированный ,сшитый с 12% дивинилбенэола полистирол), и из которого отвод т при помощи встроенных холодильников получаемую теплоту реакции, пропус330 кг/ч чистого, насыщенного водой , изобутена; 728,4 кг/ч метанола и 100 кг/ч азеотропа, содержащего 32,2 кг/ч метанола и 67,8 кг/ч МТБЭ. Это соответствует мол рному соотношению метанола к изобутену 1:1.
При максимальной температуре 100°С в первой части реактора и в последней трети реактора конверси изобутена составл ет 95,8%. Кроме 263,2 кг/ч МТБЭ, получают 2,6 кг/ч трет.-бутанола, соответственно содержащемус в изобутене и метаноле количеству воды, и 1,6 кг/ч .Сд/С,з -олефиновой смеси, Из реактора выходит 56 кг/ч изобутена и 34,8 кг/ч метанола.
Затем продукт реакции подают с целью отделени непрореагировавшего изобутена в колонну, работающую при описанных в примере 1 услови х. В качестве дистилл та отвод т 56 кг/ч изобутена вместе с 2,2 кг/ч метанола; этот дистилл т в случае необходимости можно снова подавать на реакцию. Остальные продукты отсасывают из нижней части колонны и подают в другую колонну, работающую при давлении 1 ат. Из верхней части колонны отвод т при температуре кипени азеотропную смесь из 32,2 кг/ч метанола и 6,7,8 кг/ч МТБЭ (68% МТБЭ).
Из куба получают 2000 кг/ч МТБЭ чистотой 99,8%. В МТБЭ в качестве побочных продуктов содержитс ,кг/ч:
метанола 0,4; трет.-бутанола 2,6; и Cg/C /i -олефиновой смеси 1,6,т.е. конверси прореагировавшего изобутена в МТБЭ составл ет 99,7%.
Рециркулируемое количество дистилл та второй колонны составл ет 5% в пересчете на получаемый в качестве кубового продукта МТБЭ.
Предлагаемый способ позвол ет упростить процесс за счет сокращени стсщИйности (числа колонн), исключени из процесса раздел ющего агенте. При этом основные показател процесса остаютс на уровне известного способа: выход целевого продукта 80-82%; чистота 99,4-99,8%.
Claims (2)
1.R.W. ReynoBds, G.S. Smithetat. Meti ether (МТБЕ) seores weEE as higji octane gasoEine component.Oilandfras Journal, 1975, , P. 50.
2.Патент ClJA № 3940450, КЛ. 250-614, 1976 (прототип).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2629769A DE2629769B2 (de) | 1976-07-02 | 1976-07-02 | Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU867295A3 true SU867295A3 (ru) | 1981-09-23 |
Family
ID=5982054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792843108A SU867295A3 (ru) | 1976-07-02 | 1979-11-20 | Способ получени метилтретичнобутилового эфира |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4219678A (ru) |
| JP (1) | JPS5857411B2 (ru) |
| AT (1) | AT351006B (ru) |
| AU (1) | AU510243B2 (ru) |
| BE (1) | BE856401A (ru) |
| BR (1) | BR7704322A (ru) |
| CA (1) | CA1081261A (ru) |
| CS (1) | CS207465B2 (ru) |
| DD (1) | DD132488A5 (ru) |
| DE (1) | DE2629769B2 (ru) |
| DK (1) | DK156425C (ru) |
| ES (1) | ES460322A1 (ru) |
| FR (1) | FR2356620A1 (ru) |
| GB (1) | GB1580652A (ru) |
| HU (1) | HU177078B (ru) |
| IT (1) | IT1079735B (ru) |
| NL (1) | NL7707327A (ru) |
| NO (1) | NO146669C (ru) |
| PL (1) | PL114626B1 (ru) |
| PT (1) | PT66753B (ru) |
| RO (1) | RO71279A (ru) |
| SE (1) | SE426058B (ru) |
| SU (1) | SU867295A3 (ru) |
| YU (1) | YU39495B (ru) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2010323B (en) * | 1977-12-16 | 1982-05-06 | Gulf Canada Ltd | Preparation of gasoline containing tertiaryamyl methyl ether |
| DE2802199B2 (de) * | 1978-01-19 | 1980-05-08 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C4 -Kohlenwasserstoffgemischen |
| NL7803135A (nl) * | 1978-03-23 | 1979-09-25 | Shell Int Research | Werkwijze ter bereiding van tertiaire alkyl- ethers. |
| US4198530A (en) * | 1978-06-29 | 1980-04-15 | Atlantic Richfield Company | Production of tertiary butyl methyl ether |
| DE2967531D1 (en) * | 1978-07-27 | 1985-11-21 | Chemical Res & Licensin | Catalytic distillation process and catalyst |
| FR2440931A1 (fr) * | 1978-11-08 | 1980-06-06 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'ethers par reaction d'olefines avec des alcools |
| DE2853769B2 (de) * | 1978-12-13 | 1980-10-09 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem MTB und weitgehend isobutenfreiem C4 -Kohlenwasserstoffgemisch |
| FR2449074A1 (fr) * | 1979-02-14 | 1980-09-12 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production et d'isolement de methyl tertiobutyl ether |
| FR2455019A1 (fr) * | 1979-04-24 | 1980-11-21 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene |
| DE2921576A1 (de) * | 1979-05-28 | 1980-12-04 | Davy International Ag | Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether |
| JPS5637067U (ru) * | 1979-08-29 | 1981-04-09 | ||
| JPS5643232A (en) * | 1979-09-18 | 1981-04-21 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of methyl tertiary-butyl ether |
| IT1140794B (it) * | 1980-03-31 | 1986-10-10 | Anic Spa | Procedimento per la produzione di alcoli c2-c4 "grado benzine" da miscele acquose che li contengono |
| JPS56154423A (en) * | 1980-05-02 | 1981-11-30 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Production of methyl t-butyl ether |
| DE3026504A1 (de) | 1980-07-12 | 1982-02-04 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur herstellung von alkyltert.-alkylethern |
| DE3124293A1 (de) * | 1981-06-19 | 1983-01-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von reinen alkyl-tert.-alkylethern und weitgehend vom isoolefin und vom alkanol befreiten kohlenwasserstoff-raffinaten |
| US4413150A (en) * | 1981-12-18 | 1983-11-01 | Uop Inc. | Two product process for methyl tertiary butyl ether production |
| US4465870A (en) * | 1982-06-11 | 1984-08-14 | Uop Inc. | Etherification process with sorptive treating of hydrocarbon recycle stream |
| US4447653A (en) * | 1982-07-06 | 1984-05-08 | Uop Inc. | Adsorbent regeneration in integrated etherification process |
| GB2147290A (en) * | 1983-09-29 | 1985-05-09 | Humphreys & Glasgow Ltd | Alcohols from liquid petroleum gas |
| JPS61280443A (ja) | 1985-06-05 | 1986-12-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法 |
| US4695662A (en) * | 1986-04-04 | 1987-09-22 | Uop Inc. | Light paraffin dehydrogenation process |
| US4761504A (en) * | 1986-12-29 | 1988-08-02 | Uop Inc. | Integrated process for high octane alkylation and etherification |
| US4797133A (en) * | 1986-12-29 | 1989-01-10 | Uop Inc. | Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons |
| US4754078A (en) * | 1987-03-02 | 1988-06-28 | Uop Inc. | Integrated etherification process with isomerization pretreatment |
| US4816607A (en) * | 1987-03-02 | 1989-03-28 | Uop Inc. | Integrated etherification process with recycle post treatment |
| US4906788A (en) * | 1987-07-01 | 1990-03-06 | Uop | Combined dehydrogenation etherification process |
| US4806695A (en) * | 1987-10-30 | 1989-02-21 | Uop Inc. | Process for etherification of a dehydrogenation zone effluent |
| US5015783A (en) * | 1989-12-04 | 1991-05-14 | Uop | Production of ethers by the reaction of alcohols and olefins |
| US5008467A (en) * | 1989-12-04 | 1991-04-16 | Uop | Process for direct etherification of a dehydrogenated effluent |
| US5245107A (en) * | 1991-06-18 | 1993-09-14 | Uop | Liquid phase adsorption process |
| US5177298A (en) * | 1991-06-18 | 1993-01-05 | Uop | Liquid phase adsorption process |
| US5237111A (en) * | 1991-06-20 | 1993-08-17 | Uop | Liquid adsorption process to produce an ultra pure product |
| US5271835A (en) * | 1992-05-15 | 1993-12-21 | Uop | Process for removal of trace polar contaminants from light olefin streams |
| JPH0743190U (ja) * | 1993-12-22 | 1995-08-18 | 一博 比嘉 | ピッチ付き鉄筋 |
| US5621150A (en) * | 1994-02-25 | 1997-04-15 | Uop | Process for the production of ethyl tert.-alkyl ethers |
| US5569787A (en) * | 1994-02-25 | 1996-10-29 | Uop | Process for the production of ethyl tert.-alkyl ethers |
| US5401887A (en) * | 1994-02-25 | 1995-03-28 | Uop | Process for the production of ethyl tert.-alkyl ethers |
| US5672772A (en) * | 1994-05-03 | 1997-09-30 | Uop | Process for removal of nitriles from etherification feedstocks |
| US5569790A (en) * | 1994-05-03 | 1996-10-29 | Uop | Process for removal of nitriles from etherification feedstocks |
| US5559275A (en) * | 1995-02-21 | 1996-09-24 | Uop | Process for the conversion of lower alcohols to higher branched oxygenates |
| US5569788A (en) * | 1995-03-20 | 1996-10-29 | Uop | Process for removal of impurities from etherification feedstocks |
| FR2909667B1 (fr) * | 2006-12-12 | 2009-02-20 | Inst Francais Du Petrole | Elimination de l'acetonitrile dans la charge olefinique des procedes de production d'ethers par mise en oeuvre de liquides ioniques. |
| FR2969147B1 (fr) | 2010-12-21 | 2013-01-04 | Total Raffinage Marketing | Production d'additifs pour carburant par deshydratation et isomerisation squelettique simultanee d'isobutanol sur des catalyseurs acides suivies par une etherification |
| US9260357B2 (en) | 2012-07-06 | 2016-02-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon conversion process |
| WO2020252007A1 (en) | 2019-06-12 | 2020-12-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes and systems for c3+ monoolefin conversion |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3119766A (en) * | 1960-10-10 | 1964-01-28 | Sun Oil Co | Increasing antiknock value of olefinic gasoline |
| DE1224294B (de) * | 1961-01-09 | 1966-09-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern |
| GB1176620A (en) * | 1968-07-09 | 1970-01-07 | Shell Int Research | Recovery of Tertiary Olefins |
| BE791661A (fr) * | 1971-11-22 | 1973-05-21 | Sun Oil Co Pennsylvania | Fabrication de composes d'essence contenant du methyl-2-methoxy-2-propane |
| JPS4961109A (ru) * | 1972-10-12 | 1974-06-13 | ||
| IT1012685B (it) * | 1974-05-21 | 1977-03-10 | Snam Progetti | Processo per la separazione di buta diene da correnti idrocarburiche o 4 ottenute per steam cracking |
| IT1012686B (it) * | 1974-05-21 | 1977-03-10 | Snam Progetti | Procedimento per la preparazione di eteri ter alchilici |
| IT1012687B (it) * | 1974-05-21 | 1977-03-10 | Snam Progetti | Procedimento per la sintesi di ete ri alchil ter butilici a partire da un alcool primario ed isobutilene in presenza di butadiene |
| IT1012690B (it) * | 1974-05-21 | 1977-03-10 | Snam Progetti | Procedimento per la produzione di eteri ter alchilici |
| US3940450A (en) * | 1974-12-16 | 1976-02-24 | Texaco Inc. | Preparation and recovery of ethers |
| DE2853769B2 (de) * | 1978-12-13 | 1980-10-09 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem MTB und weitgehend isobutenfreiem C4 -Kohlenwasserstoffgemisch |
-
1976
- 1976-07-02 DE DE2629769A patent/DE2629769B2/de active Granted
-
1977
- 1977-06-29 DK DK289577A patent/DK156425C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 AU AU26625/77A patent/AU510243B2/en not_active Expired
- 1977-06-30 YU YU1626/77A patent/YU39495B/xx unknown
- 1977-06-30 CA CA281,866A patent/CA1081261A/en not_active Expired
- 1977-06-30 DD DD7700199808A patent/DD132488A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 CS CS774348A patent/CS207465B2/cs unknown
- 1977-06-30 RO RO7790876A patent/RO71279A/ro unknown
- 1977-07-01 FR FR7720301A patent/FR2356620A1/fr active Granted
- 1977-07-01 GB GB27595/77A patent/GB1580652A/en not_active Expired
- 1977-07-01 NO NO772345A patent/NO146669C/no unknown
- 1977-07-01 BR BR7704322A patent/BR7704322A/pt unknown
- 1977-07-01 SE SE7707675A patent/SE426058B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 AT AT469377A patent/AT351006B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 IT IT50083/77A patent/IT1079735B/it active
- 1977-07-01 ES ES460322A patent/ES460322A1/es not_active Expired
- 1977-07-01 JP JP52078939A patent/JPS5857411B2/ja not_active Expired
- 1977-07-01 PT PT66753A patent/PT66753B/pt unknown
- 1977-07-01 HU HU77CE1137A patent/HU177078B/hu not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 BE BE179028A patent/BE856401A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-01 NL NL7707327A patent/NL7707327A/ not_active Application Discontinuation
- 1977-07-02 PL PL1977199321A patent/PL114626B1/pl unknown
-
1978
- 1978-12-29 US US05/974,550 patent/US4219678A/en not_active Expired - Lifetime
-
1979
- 1979-11-20 SU SU792843108A patent/SU867295A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU867295A3 (ru) | Способ получени метилтретичнобутилового эфира | |
| US4320232A (en) | Process for conjointly preparing methyl tert.-butyl ether and obtaining isobutene | |
| KR101157813B1 (ko) | 이소부텐 함유 탄화수소 혼합물로부터 3급 부탄올을제조하는 방법 | |
| US4447668A (en) | Process for producing high purity isoolefins and dimers thereof by dissociation of ethers | |
| US3940450A (en) | Preparation and recovery of ethers | |
| SU1367854A3 (ru) | Способ получени метил-трет-бутилового эфира | |
| US4503265A (en) | Process for the production of methyl tert.-butyl ether (MTBE) and of hydrocarbon raffinates substantially freed from i-butene and from methanol | |
| NO144143B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av metyl-tert-butyleter | |
| MXPA06014686A (es) | Procedimiento para la purificacion fina de corrientes que contienen 1-buteno. | |
| TW200413275A (en) | Process for preparing isobutene from industrial methyl tert-butyl ether | |
| JPS638089B2 (ru) | ||
| FI78675B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en blandning av tert-butylalkohol och sek-butyl-tert-butyleter. | |
| JPS637168B2 (ru) | ||
| GB2049693A (en) | Preparation and isolation of methyl-tert-butyl ether | |
| NO144524B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av lavere-alkyl-tert-butyleter henholdsvis lavere-alkyl-tert-amyleter | |
| EP0366501B1 (en) | Heat integration process | |
| JP2656191B2 (ja) | アルキル第三アルキルエーテル化合物の製造方法 | |
| US4761504A (en) | Integrated process for high octane alkylation and etherification | |
| JPH09100247A (ja) | エーテル化反応器流出物流からのアルコール回収の改良方法 | |
| EP0448998B1 (en) | Production of ethyl tertiary alkyl ethers | |
| JPS6058893B2 (ja) | 第３級アルコ−ルの製造方法 | |
| RU2177930C1 (ru) | Способ получения олигомеров алкенов | |
| JPS6240335B2 (ru) | ||
| JPS5951224A (ja) | Ｃ↓４炭化水素留分からイソブチレンを分離する方法 | |
| JPS61229832A (ja) | 第３級ブタノール及び場合によりメチル‐第３級ブチルエーテル及び／或はエチル‐第３級ブチルエーテルの製造方法 |