JPS61280443A - メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法 - Google Patents

メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法

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JPS61280443A
JPS61280443A JP60121943A JP12194385A JPS61280443A JP S61280443 A JPS61280443 A JP S61280443A JP 60121943 A JP60121943 A JP 60121943A JP 12194385 A JP12194385 A JP 12194385A JP S61280443 A JPS61280443 A JP S61280443A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はがソリンの添加剤やイソブチレンの製造原料と
して有用なメチルターシャリ−ブチルエーテル（以下「
Ｍ　’１’　Ｂ　Ｅ　Ｊと称す。）の製造方法に関する
ものである。更に詳しくはイソブチレンとメタノールを
酸性イオン交換樹脂の存在下に反応させてＭＴＢＥを製
造する方法に関するものである。酸性イオン交換樹脂を
触媒としてイソブチレンとメタノールからＭＴＢＥを製
造することは広く公知である。イソブチレン源としては
通常エチレン工場から副生する炭素数４の炭化水素留分
（Ｃａ留分）や、これから１．８−ブタジェンを除去し
たいわゆるスペントＢ、Ｂ留分、また近年よく用いられ
る接触分解装置から副生ずる、いわゆるＦＣＣＧ、留分
などが用いられる（以下ｒＣａ炭化水素混合物」と称す
。）。
〔従来の技術〕
イソブチレンを含むＣ４炭化水素混合物とメタノールを
原料として酸性イオン交換樹脂の存在下でＭＴＢＥを製
造する方法においてメタノールの供給量がイソブチレン
の回収率に大きい効果を及ぼすことはよく知られている
。供給メタノールがイソブチレンとの反応の化学当量よ
り少い場合はイソブチレンニ量体、二量体の副生が増加
するので通常はメタノールを化学当量より過剰に供給し
イソブチレンに対し化学当量相当量の１〜２倍の範囲で
供給しオリゴマーの生成を抑制している例が多いが、こ
の方法では過剰メタノールの回収コストを増大させる欠
点があった。しかしメタノール添加量を化学当量相当量
下に抑えてもイソブチレンとメタノールの反応は平衡反
応であり、メタノールが残留することは避けられない。
かくしてコスト面からメタノールの回収は必須というこ
とになり、メタノールを水洗抽出や、蒸留等を用いて回
収することが一般的に行われている。
例えば特公昭５ｇ−５７４１１号公報では反応混合物か
ら未反応炭化水素を分離した後、反応混合物を加圧下に
蒸留し、蒸留の際に生成するメタノール含有留出物をメ
タノールとイソブチンとの反応の帯域に戻し蒸留塔の缶
部から純粋なＭＴＢＥを取り出す方法が提案されている
が、メタノールとＭＴＢＥＯ共沸を利用してメタノール
を回収するために同伴するＭＴＢＥの蒸発に多くのエネ
ルギーを要すること、また回収率を上げるためには蒸留
塔を高圧で操作するため、設備上高価なものになること
、また高温の熱源が必要になること、さらにこの方法に
よっても、先に未反応炭化水素とＭＴＢＥを分離する際
にもメタノールが未反応炭化水素と共沸するため、この
留出未反応炭化水素からメタノールを水洗抽出などによ
って回収する必要があるなど幾多の問題点があった。
一方特開昭５８−１１０５２９号公報には反応混合物を
反応帯域を出た直後に水洗し、メタノールを含んだ抽出
水を蒸留してメタノールを水と分離して反応帯域に戻し
、一方、メタノールを除いたラフィネートを蒸留してＭ
ＴＢＥを未反応炭化水素から分離する方法が提案されて
いるが、この方法もメタノールの回収は水洗抽出後蒸留
するという方法によっているため多くのエネルギーを要
することは避けられない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
か−る現状において、本発明が解決しようとする問題点
、即ち本発明の目的はＭＴＢＥを製造し、精製するｔＣ
際して残留するメタノールを回収する方法について、複
雑かつ多くのエネルギーを消費する従来の方法に比して
簡単かつ低廉でエネルギーコストのかからないメチルタ
ーシャリ−ブチルエーテルの製造法を提供することにあ
る。
〔問題を解決するための手段〕
本発明はイソブチレンを含む炭素数４の炭化水素混合物
とメタノールとを原料として酸性イオン交換樹脂の存在
する反応帯域下に＄いてイソブチレンとメタノールを反
応せしめメチルターシャリ−ブチルエーテルを製造しこ
の反応混合物を反応帯域につづく蒸留塔に導き蒸留にて
メチルターシャリ−ブチルエーテルを未反応の炭素数４
の炭化水素混合物から分離するにあたり、蒸留塔の塔頂
に留出する炭素１ｌＬ４の炭化水素混合物上よび共沸に
て留出するメタノールの混合物を第２の抽出工程で水と
接触させることによりメタノールを水洗抽出し、しかる
後この抽出したメタノールを含んだ水と前述の反応帯域
に供給するイソブチレンを含む炭素数４の炭化水素混合
物とを反応帯域の上流にて第１の抽出工程で接触させる
ことによりメタノールを含んだ水中のメタノールの一部
もしくは大部分を逆抽出により炭化水素混合均相へ移行
せしめた後、さらに必要によりメタノールを炭化水素混
合均相へ添加し前記反応帯域に供給することを特徴とす
るメチルターシャリ−ブチルエーテルの製造方法に関す
るものである。
本方法の使用により、前記目的が達成される。
以下本発明について具体的に説明する。
本発明の方法に詔けるＣ４炭化水素混合物としては前述
のＣ４留分、スペントＢ、Ｂ留分、Ｆｅｅ　　Ｃ，留分
などが用いられる。本発明の方法における酸性イオン交
換樹脂の例としてはデュオライトＣ−２６（ダイアモン
ドジャムロック社’ｌｌ）、アンバーリスト１５（Ｒ＆
ｆ（社製）（いずれも商品名）などが用られる。本発明
の方法１こおける反応へのメタノールの供給′訓合はＣ
４炭化水素混合物中のイソブチレン；こ対しモル比０．
９〜１．６、好ましくは０．９５〜１．３である。過少
のメタノールはイソブチレンニ黛体、三重体等の副生物
を増加せしめまた過大のメタノールは最終的にＭ　Ｔ　
Ｂ　Ｅ中のメタノールを増加させるので製品純度上好ま
しくない。浸も好ましくは未反応のメタノールが反応帯
域につづ（蒸留塔においてＣ４炭化水素混合物と共沸し
てほぼ全量留出する程度が好ましいがこの留出組成は蒸
留等の操作圧力および温度によるものである。
本発明に用いられるＭＴＢＥから分離された未反応炭化
水素中のメタノールを水洗する′ｓ２の抽出工程の例に
修いては温９２０℃〜７０℃好ましくは３０℃〜６０℃
であり圧力は抽出工程内組成物が液体を保ち得る圧力以
との圧力で操作される。未反応炭化水素と水との供給割
合は８０：１〜８：１、好ましくは２０：１〜７：１で
ある。メタノールを抽出した水はつづいて反応帯域に供
給されるイソブチレンを含んだＣ１炭化水素留分と接触
すべく反応帯域上流の第１の抽出工程へ供給されるがこ
の第１の抽出工程におけるＣ４炭化水素留分と、このメ
タノールを抽出した水との供給割合はメタノールを除外
した水のみとの供給割合において反応帯域でのイソブチ
レンの変化率、すなわち未反応炭化水素の生成割合によ
り自ずと決まることは、第２の抽出工程に詔ける炭化水
素と水との供給割合からして明らかであろう。
第１の抽出工程の例においては温度２０℃〜７０℃、好
ましくは８０℃〜６０℃であり圧力は抽出工程内組成物
が液体を保ち得る圧力以上の圧力で操作される。第１の
抽出工程を出た排出水は第２の抽出工程へ循環して再利
用することも可能で奔る。
以下に実施例を用いて本発明方法の説明を行うが本発明
の範囲はこれらＩζよって制限を■ 表１の原料組成を有するＣ４炭化水素混合物毎時１０Ｋ
ＩＩ／Ｈをメタノール２．ＩＫ４／ＨトトモｌＣ５０’
Ｃ、２０ＫＧテ１５　Ｎ（７）酸性イオン交換樹脂デュ
オライトＣ−２６を充填した反応器に導いた。反応によ
りイソブチレンが選択的にＭＴＢＥに変換し、イソブチ
レンの転化率は９６％であった。反応器から排出される
反応混合物は表２の組成を有していた。
表　　　１ イソブチレン　　　　　８７．０ １−ブテン　　　　　　１０．８ ２−ブテン　　　　　　　８．２ ｎ−ブタン　　　　　　２０．５ イソブタン　　　　　　２８．０ １．８ブタジエン　　　　０．６ 他　　　　　　　　　バランス 表　　　　　　２ 反応混合物組成　　　　　（ｗｔ％） Ｃ４５８，２ ＭＴＢＥ　　　　　　　　　　４５．１メタノール　　
　　　　　　　０．８５ジメチルエーテル　　　　　　
０．１ ジイソブチレン　　　　　　　０．４５ターシヤリブチ
ルアルコール　　　０．１４他　　　　　　　　　　バ
ランス 次にこの反応混合物を理論上の段数２４段を有する蒸留
塔で圧力４゜５ＫＧ塔頂温度４８℃、還流比０．６で蒸
留して塔底からメタノールｏ、　ａ　ｗｔ％を含むＭＴ
ＢＥ５．６Ｋｔ／Ｈを得、一方塔頂留出物としてメタノ
ール１ｇ０ｗｔ％とジメチルエーテルＱ、　２ｗｔ％を
含む未反応Ｃ４炭化水素留分６．５　Ｋｌ／Ｈを得た。
更にこの塔頂留出物を分散相として理論上の段数４段の
多孔板抽出塔を用いて温度４０℃圧力８ＫＧで水０．６
陶／Ｈと接触させメタノール０．０８Ｋｆ／Ｈを含むメ
タノール水０．６８Ｋｔ／）Ｉを得た。この時Ｃ４炭化
水素留分中の残留メタノールは約０．１ｗｔ％であった
。次にこのメタノール水０．６８Ｋｆ／ＨをＭＴＢＥ合
成反応帯域に供給するＣ１炭化水素混合物１０に９／Ｉ
（（組成は表１に記載のもの）と理論上の段数１０段を
有する多孔板抽出塔にて温度４０℃圧力ｇＫＧで接触さ
せたところＣ１炭化水素混合物中にメタノールが６１／
Ｈ移行し排出水中のメタノールは２．５ｗｔ％でありた
。
メタノールの約８０％が回収された。
実施例２ 実施例１と全く同一条件で反応および蒸留を行い同一の
組成の塔頂留出物を得た。
この塔頂留出物を理論上の段数４段の多孔板抽出塔を用
いて温度４０℃圧力ｇＫＧで水２　Ｋｔ／Ｈと接触させ
てメタノールのほぼ全量０．０８４Ｋｙ／Ｈを含むメタ
ノール水２．０８４Ｋｙ／Ｈを得た。ラフィネートであ
るＣ１留分中の残留メタノールは不検出であうな。次に
このメタノール水２．０８４に４／ＨをＭＴＢＥ合成反
応に供給するＣ４炭化水素混合物（組成は表１に記載の
もの）と理論上の段＃Ｌ１０段を有する多孔板抽出塔を
用いて接触させたところ０．０２４　Ｋｔ／Ｈのメタノ
ールが０４炭化水素中６ζ移行し排出水中のメタノール
濃度は２．９％であった。
メタノールの回収率は約８０％であった。
実施例８ 表８の原料組成を有するＣ４炭化水素混合物毎時１０Ｋ
ｆ／Ｈをメタノール２．９２Ｋｐ／）ＩとともＩＣ５０
℃、　２０Ｋｃテｉ　５１１の酸性イオン交換、剛詣デ
ュオライトＣ−２６を充填した反応器に導いた、反応に
よりイソブチレンが選択的にＭＴＢＥに変換し、イソブ
チレンの転化率は９５％であった。
反応器から排出される反応混合物は表４の組成を有して
いた。
表　　　　　　　８ 原料組成　　　（ｗｔ％） イソブチレン　　　　６１．２ １−ブテン　　　　　２２．２ ２−ブテン　　　　　１５．４ ｎ−ブタン　　　　　　８．２ インブタン　　　　　　　２．２ １．８ブタジエン　　　０．７ 他　　　　　　　バランス 表　　　　　　　　４ 反応混合物組成　　（ｖｒｔ％） Ｃ，８９，８ ＭＴＢＥ　　　　　　　５７．９ メタノール　　　　　　１．２８ ジメチルエーテル　　　０．２ ジイソブチレン　　　　０．５９ ターシャリ−ブチルアルコール０．１５他　　　　　　
　　バランス 次にこの反応混合物を理論上の段数２４段を有する蒸留
塔で圧力４．ｉｓ　Ｋ　Ｇ塔頂温度４９℃、還流比０．
７で蒸留し塔底からメタノールｏ、　ｉ　ｓ　ｗｔ％　
を含むＭＴＢＥ７．６Ｋｆ／Ｈを得、一方塔頂留出物と
してメタノール２，９ｗｔ％とジメチルエーテル０．４
９ｗｔ％を含む未反応Ｃ４炭化水素留分５．８２？／Ｈ
を得た。（にこの塔頂留出物を分散相として理論上の段
数４段の多孔板抽出塔を用いて温度４０Ｃ圧力ｓＫＧで
水Ｑ、　４５　Ｋ４７Ｈと接触させメタノール０゜ｌ　
４Ｋｆ／Ｈを含むメタノール水０．７４に４／Ｈを得た
。この時Ｃ６炭化水素留分中の残留メタノールは約０、
２７　ｖｒｔ％であった。次にこのメタノール水００７
４Ｋｆ／ＨをＭＴＢＥ合成反応帯域に供給するＣ１炭化
水素混合物１０に４／）Ｉ（組成は表８に記載のもの）
と理論上の段＊１０段を有する多孔板抽出塔にて温度４
０℃圧力８　ＫＧで接触させたところＣ４炭化水素混合
物中にメタノールが０゜１２匂／Ｈ移行し排水中のメタ
ノールは８．２　ｗｔ％であった。メタノールの約８６
％が回収された。
実施例４ 表６の原料組成を有するＣ４炭化水素混合物毎時１０Ｋ
ｆ／Ｈをメタノール０．８６胸／Ｈとともに６０℃、２
０　ＫＧで１５Ｎの酸性イオン交換樹脂デュオラ（トＣ
−２６を充填した反応器に導いた。反応によりイソブチ
レンが選択的にＭＴＢＥに変換し、イソブチレンの転化
率は９８％であった。
反応器から排出される反応混合物は表６の組成を有して
いた。
表　　　　　６ 原料組成　　（ｗ　ｔ％） イソブチレン　　　　１５．０ １−ブチ７　　　　１８．６ ２−ブテン　　　　　１８．８ ｎ−ブタン　　　　　　７．５ インブタン　　　　　４９．６ １．８ブタジエン　　　０．４ 表　　　　　６ 反応混合物組成　　　　（ｗｔ％） Ｃ，７９，２ ＭＴＢＥ　　　　　　　　　　１９．８メタノール　　
　　　　　　０．５９ ジメチルエーテル　　　　　　０．０８ジイソブチレン
　　　　　　　０．１４ターシャリ−ブチルアルコール
　　０．１６他　　　　　　　　　バランス 次にこの反応混合物を理論上の段数２４段を有する蒸留
塔で圧力４．５　Ｋ　Ｇ、塔頂温度４７℃、還流比０．
３４で蒸留し塔底からメタノールをほとんど含まないＭ
ＴＢＥ２．１８Ｋｌ／Ｈを得、一方塔頂留出物としてメ
タノール０．７７％とジメチルエーテル０．１％を含む
未反応Ｃ４炭化水素留分８．６８ＫＩＦ／Ｈを得た。更
にこの塔頂留出物を分散相として理論上の段数４段の多
孔板抽出塔を用いて温度４０℃圧力８ＫＧで水０．６Ｋ
Ｉｌ／Ｈと接触させメタノール８７　ｆ／Ｈを含むメタ
ノール水０．６６７Ｋｆ／Ｈを得た。この時Ｃ６炭化、
水素留分中の残留メタノールは約０．１ｗｔ％であまた
。次にこのメタノール水０、６６７　Ｋｆ／ＨヲＭＴ　
Ｂ　Ｅ合成反応帯域に供給するＣ１炭化水素混合物１０
ＫＩＩ／Ｈ（組成は表６に記載のもの）と理論上の段数
１０段を有する多孔板抽出塔１こて温度４０℃圧力８Ｋ
Ｇで接触させたところＣ４炭化水素混合物中にメタノー
ルが５５ｆ／Ｈ移行し排水中のメタノールは２．０ｗｔ
％であった。メタノールの約８２％が回侶された。
〔発明の効果〕
以上の記載から明らかな如く、本願発明により、より効
率的なＭＴ１３Ｅの製造方法が提供される。
【図面の簡単な説明】
ｉＪ１図は本発明の方法を簡単に説明したものである。 尚、図中の番号又は記号は下記のものを表わしている。 １、　第１の抽出工程 ２゜　反応帯域 ８、　蒸留工程 ４゜　第２の抽出工程 Ａ：原料Ｃ４炭化水素流 Ｂ：メタノール流 Ｃ：ＭＴＢＥ流 Ｄ：未反応Ｃ４炭化水素流 Ｅ：水 Ｆ：抽出したメタノールを含んだ水の流れＧ：循環水流 ＧＩ：排出水流

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 イソブチレンを含む炭素数４の炭化水素混 合物とメタノールとを原料として酸性イオン交換樹脂の
    存在する反応帯域下において、イソブチレンとメタノー
    ルを反応せしめメチルターシャリーブチルエーテルを製
    造し、この反応混合物を反応帯域につづく蒸留塔に導き
    蒸留にてメチルターシャリーブチルエーテルを未反応の
    炭素数４の炭化水素混合物から分離するにあたり、蒸留
    塔の塔頂に留出する炭素数４の炭化水素混合物および共
    沸にて留去するメタノールの混合物を第２の抽出工程で
    水と接触させることによりメタノールを水洗抽出し、し
    かる後この抽出したメタノールを含んだ水と前述の反応
    帯域に供給するイソブチレンを含む炭素数４の炭化水素
    混合物とを反応帯域の上流にて第１の抽出工程で接触さ
    せることによりメタノールを含んだ水中のメタノールの
    一部もしくは大部分を逆抽出により炭化水素混合物相へ
    移行せしめた後、さらに必要によりメタノールを炭化水
    素混合物相へ添加し前記反応帯域に供給することを特徴
    とするメチルターシャリーブチルエーテルの製造方法。
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