PL114626B1 - Process for preparing pure methyl tert-butyl ether - Google Patents

Process for preparing pure methyl tert-butyl ether Download PDF

Info

Publication number
PL114626B1
PL114626B1 PL1977199321A PL19932177A PL114626B1 PL 114626 B1 PL114626 B1 PL 114626B1 PL 1977199321 A PL1977199321 A PL 1977199321A PL 19932177 A PL19932177 A PL 19932177A PL 114626 B1 PL114626 B1 PL 114626B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methanol
isobutene
mtb
reaction
pressure
Prior art date
Application number
PL1977199321A
Other languages
English (en)
Other versions
PL199321A1 (pl
Original Assignee
Huels Chemische Werke Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huels Chemische Werke Ag filed Critical Huels Chemische Werke Ag
Publication of PL199321A1 publication Critical patent/PL199321A1/pl
Publication of PL114626B1 publication Critical patent/PL114626B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/05Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
    • C07C41/06Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/34Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C07C41/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia czystego eteru metylo-III-rzed.-butylowego.Wiadomo., ze eter metylo-III-rzed.-butylcwy (MTB) wytwarza sie przejz katalityczne przyla¬ czenie metanolu do izobutenu, przy czym jako 5 katalizatory wykorzystuje sie kwasy, takie jak np.H2S04 (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 1968601), kwasy Lewisa, takie jak np. BF8 (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 2197028), sole platyny (opis patento- 10 wy Stanów Zjednoczonych Ameryki ni 3718701), jak równiez katalizatory heterogeniczne. Jako katalizatory heterogeniczne, oboik kwasu fosforo¬ wego na ziemi okrzemkowej (opis patentowy Sta¬ nów Zjednoczonych Aimeryiki nr 2282462), stosuje 15 sie zeolity modyfikowane fosforem (opis patento¬ wy Stanów Zjednoczonych Aimeryiki nr 3906054), molibdenian bizmutu oraz sole kwasu molibdeno- -ifosforowego (opis patentowy Stanów Zjednoczo¬ nych Amerytki nr 3135807), a zwlaszcza sultfono- ^ wane zywice organiczne (np. opis patentowy -Sta¬ nów Zjednoczonych Ameryki nr 2460940). Do tej grupy naleza równiez sulfonowane zywice poli¬ styrenowe usieciowane dwuwinyloibeinzeneim (cipis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryiki nr ^ 2922822), które mozna wytwarzac w postaci zelu.W celu zwiekszenia powierzchni, a tytm samym i szybkosci reakcji, zywice te moga posiadac strukture gabczasta z malkroporaimi (opis paten¬ towy RFN nr 1224294, przyklad VIII, opis paten- 30 towy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3482938). iNa ogól nie stosuje sie do reakcji czystego izo- butenu lecz wykorzystuje sie mieszanine weglo¬ wodorów zawierajaca izobuten, z której dopro¬ wadza sie go selektywnie do reakcji, przy czym realkcja izobutenu z meitanolem przebiega znacz¬ nie szybciej niz reakcja z pozostalymi skladni¬ kami mieszaniny.Izobuten mozna selektywnie doprowadzic do re¬ akcji z metanolom nie tylko w .mieszaninie z na¬ syconymi weglowodorami, lecz równiez w miesza¬ ninie z takimi weglowodorami nienasyconymi jak propan, butany (opiis patentowy Stanów Zjed¬ noczonych Ameryki nr 3121124) oraz butadien.Zarówno przy stosowaniu mieszanin weglowo¬ dorów zawierajacych izobuten, jak równiez przy stosowaniu czystego izobutenu, selektywnosc two¬ rzenia sie MTB jest "tym lepsza im nizsza jest temperatura reakcji, r^izsze temperatury sprzy¬ jaja równiez równowadze egzotermicznej reakcji tworzenia sie eteru. Z obnizeniem temperatury zmniejsza sie jednakze szybkosc reakcji, wsku- tek czego coraz trudniej osiaga sie 'pelna prze¬ miane izobutenu, odpowiadajaca najkorzystniejszej równowadze. Talk wiec, np. przy pomocy makro- porowatych sulfonowanych zywic organicznych, zalktywowanych katalizatorami heterogenicznymi, mozna pracowac w zakresie temperatur ponizej 50^60°C, jezeli tylko uda sie osiagnac równowage termodynamiczna w praktycznie stosowanych cza- 114 626114 626 sach kontaktu. Przy równomolowyim stosunku izo¬ butenu i metanolu mozna przy tym osiagnac przemianes*co najwyzej 92% (opis patentowy RFiN nr 2521903, stronia 2).Tego rodzaju niepelna przemiana izobutenu nie jest jednalkze zadowalajaca, and. ze wzgledu na surowiec, ani ze wzgledu na jakosc resztkowych weglowodorów pozostajacych przy stosowaniu np. weglowodorowej frakcji ksrakingowej Oa.W celu doprowadzenia do pelnej przemiany izor- butenu mozna wykorzystac nadmiar metainolu. W takim procesie utworraony MTB zawiera jednak¬ ze znaczne ilosci metanolu, którego oddzielenie -^HBtoaxza_jiadzwyczaijine trudnosci z powodu two- j see&ai $zeQjfi&p»T'b znacznej zawartosci MTB.I Znacznie lepsza selektywnosc tworzenia MTB | mozna uzyskac pracujac z molowym nadmiarem I ^SfittSawli -Zaleta.* tego sposobu sa obok wyfokiej l^6zyfbk izobutenu. Walda" tego sposobu sa wysokie koszty oczyszczania MTB, który tworzy z metanolem azeotrop zawierajacy 14% metanolu.Jesli zastosuje sie tak wysoki nadmiar molo¬ wy metanolu, ze po oddzieleniu nieprzereagowa- nych weglowodorów C4, stanowi mieszanine MTB- -metainoi, która zawiera metanol powyzej skladu azeotropu, nie mozna uzyskac czystego MTB przez zwykle frakcjonowanie. Rozdzielenie MTB od metanolu moze nastapic z duzym nakladem srodków.Z tego wzgledu w japonskim opisie patento¬ wym nr 73-00609 ujawnionym przez wylozenie jest zaproponowana rektyfikacja ekstrakcyjna za pomoca dwunietylOsulcfiotlenku, w opisie RFN nr 2246004 przemywanie wioda, a w opisie Sltanów Zjednoczonych Aimerylkii nr 3940450 dwustopnio¬ we rozdzielanie azeotropowe z pentanem jako srodkiem pomocniczym.W sposobie wedlug wynalazku nie wystepuja wyzej opisane wady. Problem otrzymywania czy¬ stego MTB rozwiazano w sposób prosty i ekono¬ miczny dzieki dwom wprowadzonym nowym srodkom: zawracanie do reakcji nadmiaru meta¬ nolu jako azeotropu wzbogaconego w metanol z niska zawartoscia MTB i zmniejszenie zawar¬ tosci MTB szkodliwego dla wysokiego stopnia przereagowania izobutenu w azeotropie MTBnme- tanol przez zastosowanie okreslonego cisnienia, rektyfikacyjnym rozdzielaniu MTB i azeotropu MTBnmetanoL Polaczenie obu tych srodków, pozwolilo na jed¬ noetapowe prowadzenie procesu przy pozadanym wysokim stopniu przemiany. Proces prowadzi sie bez koniecznosci stosowania srodków pomocni¬ czych i przy stosowaniu odpowiedniego cisnienia uzyskuje sie wysoka czystosc MTB.W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3940450 oddzielanie -metanolu od MTB przeprowadza sie dwuetapowo z pentanem jako srodkiem pomocniczym. Wszystkie te spo¬ soby sa dosyc klopotliwe, poniewaz wprowadzone srodki pomocnicze praktycznie musza byc znowu calkowicie usuniete z MTB i metanolu! W opisie patentowym RflN nr 29211003 (odpo¬ wiedniki brytyjski opis patentowy rar 11506312, fran¬ cuska publikacja nr 227(2065) opisano sposób otrzy¬ mywania MTB przez reakcje izobutenu zawiera¬ jacego mieszanine weglowodorów C4 z metano- 5 lem w dwóch stadiach reakcji. W celu uzyskania wysokiego stopnia przereagowainaa izobutenu i MTB wolnego od metanolu konieczne jest pro¬ wadzenie reakcji w obu stadiach, w wysokich temperaturach lub w nadmiarze molajwyim izo- 10 butenu w stosunku do metanolu. Jednakze obok MTB, powstaja przy tym takie produkty oligo- meryzacji izobutenu (dwu- i trójimeryzacji), a oprócz tego wzrastaja koszta inwestycji przy prowadzeniu reakcji dwuetapowo. 15 Z francuskiego opisu patentowego nr 2312483 znany jest sposób wytwarzania MTB z frakcji weglowodorowej C4, zawierajacej izobuten obok butenu, w reakcji z metanolem prowadzonej w temperaturze 60—150°C przy cisnieniu co naj- 20 mniej 2, korzystnie 4—6 MePa, w obecnosci kwa¬ sowego katalizatora stanowiacego sulfonowany kopolimer polistyrenu z dwuwinyiobenzenem, przy molowej proporcji alkoholu do izobutylenu odpo¬ wiednio jak 0,21—ii0:1. 25 Ze wzgledu na podane wyzej warunki reakcji proces prowadzony jest dwuetapowo przy mzychi selektywnych rozpuszczalników i ekstrakcji bu¬ tadienu.Jak uprzednio wspomniano, dla uzyskania wy- w sokiego stopnia przemiany izobutenu, jak i odpo¬ wiedniej szybkosci reakcji konieczne jest uzycie jednego z reagentów w nadmiarze. Wiadomo jest równiez, ze nadmiar izobutenu bardzo pogarsza selektywnosc reakcji prowadzac do powstawania 35 przewazajacej ilosci oligomerów izobuteniu, nato¬ miast uzycie nadmiaru alkoholu powoduje wy¬ tworzenie azeotropu MTBHmetanol. Z podanych wzgledów podane we francuskim opisie nr 2312483 warunki reakcji, wsikaziijace na mozliwosc stoso- 40 wania reagentów w proporcji alkoholu do izobu¬ tylenu w tak szerokim zakresie jak 0y2—40:1 bu¬ dza powazne watpliwosci, tak samo jak i dane przytoczone w przykladzie II opisu wskazujace, ze reakcja wytwarzania MTB prowadzona jest w 46 temperaturze 130°C przy uzyciu katalizatora Do- wex SO.W, pomimo, ze wiadomo jest, ze katali¬ zator ten ulega w tej temperaturze bairdzo silne¬ mu uszkodzeniu, a poza tyim wiadomo jest rów¬ niez, ze w temperaturze 130°C nastepuje wzrost M procesów diimeryzacji izobutenu.Pomijajac powyzsze nalezy podkreslic, ze wed¬ lug opisu ten dwuetapowy proces umozliwiac ma uzyskanie' MTB z wydajnoscia 76,2—96% wago¬ wych, w zaleznosci od zastosowanego 'cisnienia 55 jak i ilosci Beagentów, przy czym ani w przykla¬ dach ani w opisie nie okreslono jakosci i czy¬ stosci otrzymanego produktu.Zadanie niniejszego wynalazku polegalo na zna¬ lezieniu sposobu, który mimo stosowania znaczne¬ go go nadmiaru metanolu przy przemiame z teobu- tenem pozwolilby na otrzymanie w prosty spo¬ sób czystego eteru rnetylo-ni-fz^d.-lbutylowego.Cel" ten osiagnieto przez zastosowanie sposobu wytwarzania czystego eteru 'metyloJlII-trzed.-bu-5 114 626 6 tylowego droga reakcja metanolu z izobutenem lub z mieszaninami weglowodorowymi zawieraja¬ cymi izcibuten w fazie cieklej w temperaturach pomiedzy 30—lO0°C na silnie kwasnych maikropo- riowatych organicznych zywicach jonowymieinnyeh, polegajacych na tym, ze poddaje sie reakcji me¬ tanol z izobutenem przy nadmiarze metanolu do 2:1, a po oddzieleniu nieprzereagowanych gazo¬ wych weglowodorów mljeszanine reakcyjna zawie¬ rajajca glównie MTB i nadmiar dodanego metano¬ lu rektyfikuje sie pod cisnieniem 0,13^3,0 MePa, a powstajacy przy destylacji i zawierajacy meta¬ nol destylat zwraca sie do strefy przemiany me¬ tanolu i izobutenu, przy czym ze spodu kolumny odbiera sie czysty eter metylo-III-rzed.-butylowy.Mozna bylo niespodziewanie stwierdzic, ze przy destylacji mieszaniny metanol -MTB udzial me¬ tanolu w destylacie (azeotrop) rosnie ze wzrostem cisnienia. Dzieki temu stalo sie mozliwe zawraca¬ nie destylatu do strefy reakcji, bez wprowadze¬ nia do obiegu wielkich ilosci destylatu. Juz przy zwiekszeniu cisnienia tyliko do 0,13 MePa, cg jest mozliwe w kazdej zwyczajnej kolumnie pracuja¬ cej pod cisnieniem normalnymi, udzial metano¬ lu- w destylacie zwieksza sie z 14 do 14,7%. Juz przez to ilosc zawracanego destylatu mozna zmniejszyc o 5%. Z uwagi na rosnace koszty kon¬ strukcji kolumny ze wzrostem cisnienia, nie po¬ winno ono przekraczac 3,0 MePa. Koszty rosnace wraz z cisnieniem nie beda mogly byc wyrówna¬ ne przez zwiekszone korzysci. Szczególnie ekono¬ miczny zakres cisnien lezy pomiedzy 0,5 i 2,0 MePa.Sto&uinek metanolu do izobutenu wynosi do 2:1. Przy przekroczeniu stosunku 2: 1 proces staje sie nieekonomiczny z powodu rosnacych ko¬ sztów oddzielenia metanolu. Dobre wyniku osia-1 ga sie przy stosunku metanolu do izobutenu w granicach 1,2 : 1—1,5 : 1. Oeiowo dobiera sie wiek¬ szy nadmiar metanolu, niz jest to konieczne do osiagniecia daleko idacej przemiany w selektyw¬ nych warunkach.Temperatury reakcji izobutenu z metanolem le¬ za1 pomiedzy 30—100°C. Ze spadkiem temperatu¬ ry spada szybkosc reakcji, lecz równoczesnie równowaga reakcji przesuwa sie w kierunku pel¬ nej przemiany produktów wyjsciowych. W ogól¬ nosci pracuje sie w ten sposób, aby osiagnac dobra szy/bkosc reakcji w zalkresie temperatur od 50—100°C. Jako szczególnie korzystna Okazala sie temperatura reakcji wynoszaca w pierwszych dwóch trzecich warstwy katalizatora pomiedzy 70—«100dC i w ostatniej trzeciej czesci wynosza¬ ca "od 30^50°C. W ten sposób w pierwszej jednej trzeciej warstwy katalizatora osiaga r sie szybka reakcje, podczas gdy w ostatniej trzeciej czesci równowaga reakcji przesuwa sie w kierunku pel¬ nej -przemiany. Korzysc takiego sposobu pracy polega ha tym, ze poimdmo krótkich czasów reak¬ cji osiagalna jest korzystna równowaga reakcji.Oddzielenie nieprzereagowanych weglowodorów od mieszaniny reakcyjnej przed destylacja cis* riieniowa jest procesem powszechnie znanym i przeprowadza sie je przez destylacje.Pomiedzy iloscia metanolu w desitylacie, a ilo¬ scia destylatu zawracana do strefy reakcji istnie¬ je zaleznosc odwrotnie proporcjonalna. Przedsta¬ wiona na ilustracji zaleznosc pomiedzy cisnieniem stosowanym przy destylacji z udzialem metanolu w destylacie (azeotrop metanol-MTB) pozwala w szerokim zakresie na wylbór odpowiednich skla¬ dów azeotro-powych, wzglednie pozwala na usta¬ lenie odpowiedniego cisnienia destylacji dla wy¬ maganego skladu azeotropu. Z czysto ekonomicz¬ nych przeslanek wynika, do jakiej wysokosci zwieksza sie udzial metanolu w destylacie (= w azeotropie) przez zwiekszenie cisnienia destylacji.Dla okreslonej wielkosci produkcji MTB zwiek¬ szenie kosztów kolumny cisnieniowej odpowiada zmniejszeniu energii na destylacje, zmniejszeniu odprowadzanego ciepla kondensacji, spoweduje ko¬ rzystnie podwyzszony poziom temperatury dla od¬ prowadzenia ciepla, a zwlaszczai zmniejszenie wiel¬ kosci reaktora.. Szczególnie istoiina jest ostatnia wy¬ mieniona korzysc, poniewaz MTB zawrócony z de¬ stylatem nie tylko wymaiga dodatkowej przestrzeni reakcyjnei, lecz równiez wskutek etfektu rozcien¬ czenia obniza szybkosc tworzenia sie MTB, zalez¬ na w pierwszym przyiblizeniu prawie proporcjo¬ nalnie cd stezenia izotoutenu i metanolu, co nad¬ zwyczaj utrudnia pelne dokonanie, sie przemiany.Dlatego celowo dobiera sie w ten sposób stosu¬ nek molowy metanolu i izobutenu oraz cisnienie destylacji, aby zawrócona Josc destylatu byla niz¬ sza niz 30%., ilosci czystego 'uzyskanego MTB. Za¬ wracana ilosc destylatu oblicza sie wedlug naste¬ pujacego wzoru: 10.000 100V - U - 0,01 M./ I /-U,/l + 0,01 M. 1,751 R= ¦ ¦ 2.751 • 0,01 U . 0,01 A gdzie R = procent wagowy zawróconej ilosci destylatu w odniesieniu do otrzymanego czystego MTB 45 V = stosunek molowy metanolu do izobutenu w stosowanej mieszaninie U = % przemiany izobutenu M = procent wagowy metanolu w oddzielonych weglowodorach resztkowych (nieprzereago- 50 wanych) I = procent wagowy izobutenu w stosowanej mieszaninie weglowodorów A = procent wagowy metanolu w zawróconym destylacie.Dzieki sposobowi wedlug wynalazku mozna by¬ lo po raz pierwszy w-prosty, sposób otrzymywac MTB przy wysokich szybkosciach reakcja i do¬ brej wydajnosci, wynoszacej 9%4—99y48% waigo^ 60 wych czystegoMTB. . '; - Przyklad -L Eczez reaktor^ któiy napelnia sie 1 ni1 silnie Jtawa&iego wymieniacza,;iQnowesso} (makroporowaiy* *q^o^©wany:;.pglj^ityre% u^ecio- 10 15 20 25 30 35 40 45 50 5* 607 114 626 8 dowanie odpowiednich urzadzen chlodzacych mo¬ zna dobrze odprowadzic powstale cieplo reakcji, przepuszcza sie 1095 kg/h frakcji C zawierajacej 45% izobutenu, 290 kg/h metanolu oraz 314 kg/h zawróconego azeofcropu, który zawiera 100 kg me¬ tanolu, 212 kg MTBm 2 kg frakcji Ci Odpowiada to 1,38-krotnemu nadmiarowi molowemu meta¬ nolu w stosunku do izobutenu.Przy maksymalnej temperaturze okolo 80°C w ziozu reaktora przemianie uleglo 98,6% izobutenu.Obok MTB, odpowiednio do wody rozpuszczonej we frakcji C4, powstaja 1,5 kg/h Ill-rzed.-butano¬ lu oraz 1,0 kg/h mieszaniny olefin C8/C12 (produk¬ ty diimeryzacji i trimeryzacji izobutenu) tak, ze reaktor opuszcza ogólem: 611,0 kg/g weglowodorów C4 113,5 kg/h MeOH 972,0 kg/lh MTB 1,5 'kg/lh IU-r:zeid.-(butanGiLu 1,0 Ikg/h lmietszanLny olefin C8H12 W celu oddzielenia nieprzereagowanych weglo¬ wodorów C4 produkt reakcji doprowadza sie do kolumny cisnieniowej, z glowicy której odbiera sie 608,5 kg/h weglowodorów C4 i 12 kg metanolu (w warunkach destylacji metanol tworzy azeotrop z weglowodorami C4). Pozostale produkty odciaga sie z dna kolumny i doprowadza do drugiej ko¬ lumny cisnieniowej, kltóra pracuje pod cisnieniem 1,0 MePa. Pod cisnieniem 1,0 MePa azeotiop MTB- -metanol zawiera 32% metanolu. Tak wiec z glo¬ wicy tej ikoliuimny, przy temperaturze wrzenia 130°C odbiera sie mieszanine azeotropowa skla¬ dajaca sie ze 100 kg metanolu, 212 kg MTB i 2 kg weglowodorów C4, itak ze spód koliuirnny opuszcza¬ ja nastepujace produkty: 0,5 kg/h weglowodorów C4 1,5 'kg/h III-rzed.-(butanolu 1,0 ikg/ihi mieszaniny Cs/w 1,5 kg/h metanolu 1,5 kg/ttu MTB Stad okazuje sie, ze 41,4% MTB dochodzacego do dna kolumny nalezy zawrócic w postaci de¬ stylatu (fi = 41,1). Przy bezcisnieniowej pracy drugiej Ikoluimny, ^v której azeotrop-MTB-metanol zawiera tyilko 14P/0 metanolu (R = 197,5) nalezalo¬ by zawrócic 614 kg/lh MTB (80,0%). Doprowadzilo¬ by to do wiejkszego zuzycia energii orazdozmniej- szenia wydajnosci (ktfótszy czas przebywania i zmniejszenie stezenia reagentów). Wydajnosc czy¬ stego MTB 99,41% wagowych.Przyklad II. Przez reailctor, który napelnia siifc 1 mf silnie kwasnego wymieniacza jonowego (mi«fcropo wany dwuwinylobenzenem) 1 z kitórego przez wbudowanie odpowiednich urzadzen chlodzacych motLrta iiotóe c cji," pfratfefrusztó 986,0'kg/lh frakcji Cizawie- ra3$c|f 49^o'^^liJteim^ 257 kg/h Metanolu «xra«& i^'Hcg^^za^ócb^eeo aiiedtropii, który* zawiera 65 kg MTB,, 5§fi kg metanolu i 1,5 weglowodorów C4. Odpowiada to 1,25-krotnemu nadmiarowi mo¬ lowemu metanolu w stosunku do izobutenu.Przy maksymalnej temperaturze okolo 70°C w zlozu reaiktora przemianie uleglo 98,5% izobute- ^ nu. Obok MTB, zgodnie z iloscia wody rozpuszczo¬ nej we frakcji C4, tworzy sie 1 kg/h Ill-rzed.-bu- tanolu i 1 kg/lh mieszaniny olefin C8/C12 (produk- io ty di- i trimeryzacji izoibutenu) tak, ze reaktor opuszcza ogólem: 539,0 kg/hi weglowodorów C4 87,0 kg/h metanolu 739,0 kg/h MTB 15 1,0 kg/h III-irzed.-bu1;anolu 1,0 kg/h mieszaniny olefin C8/C12 Produkt reakcji wprowadza sie nastepnie do, ko¬ lumny cisnieniowej, z której jako destylat odbie¬ ra sie 537 kg/n nieprzereagowanych weglowodo¬ rów C4 wraz z 10,5 kg/lh metanolu, który w panu¬ jacych, warunkach cisnienia tworzy azeotrop z weglowodorami C4. Spod kolumny opuszczaja: 25 2,0 kg/h weglowodorów C4 799,0 kg/ih MTB 56.5 kg/h metanolu 1,0 kg/h Ill-rzed.-lbutanolu 1,0 kg/h mieszaniny olefin Cs/C^ Mieszanine te doprowadza sie do drugiej ko¬ lumny cisnieniowej, której cisnienie nastaw-.a sie na 2,5 MePa. Z glowicy tej kolumny, przy tempe- 35 raturze wrzenia 171°C odbiera sie 1j20,5 kg/h aze¬ otropu MTB-imetanol, zawierajacego 46% metano¬ lu oraz 1,5 kg/h weglowodorów C4. Jako produkt dolny odprowadza sie 674 kg/h MTB wraz z 0,5 kg/h weglowodorów C4, 1 kg/h IH-rzed.-bu- 40 tanolu, 1 kg/h mieszaniny olefin Cs/C12 oraz 1 kg metanolu. Tak wiec w postaci destylatu zawraca sie 18% produktu dennego (R = 18,0). Wydajnosc czystego MTB 99,48% wagowych.Przyklad III. Jezeli zawracany azeotrop MTB-metanol oddestyiowuje sie w normalnocisnie- niowej kolumnie, w której mozna wytworzyc cisnienia 0,1jMePa, to aiby nie wprowadzic zibyit wiele MTB do obiegu mozna pracowac z molo- ^ wym nadmiarem metanolu 1,1:1 w odniesieniu do izobutenu.Do reaktora, który zawiera 1 m8 silnie kwasne¬ go wymieniacza jonowego (maikroporowaty, sulfo¬ nowany polistyren usieciowany dwuwinylobenze- 55 nem)* doprowadza sie 024 kg/h frakcji C4 zawie¬ rajacej 45% izolbuteniu, .1.9.1,5 kg/ll^ metanolu i 106 zawróconego produktu, który zawiera 1,5 kg we¬ glowodorów C4, 15,5 kg„metanolu oraz 89Jcg MTB.Podczas gdy w pierwszej czesci reaktora mafcsy- w malna temperatura j^^i^^3 wy^1051 70°C, w drugiejczesci- utraymuje sie temperature 40°C w celu. zwiekszenia etopinia przemiany droga usltja- wienia rójwinowagii;.4alk, ze.stopien przemcainy izo- butemr: wynotf • M%< P*zy ierp^eraJbuurze realkbora -§5 wynoszacej £0?CvW< fconcu warstwy reaktora osia-114 626 gneloby sie przemiane iziolbutenu wynoszaca tylko 94 %. Prodiufkft wytworzony w ciagu godziny zawiera: 354,4 ikg weglowodorów C4 23,0 ikig (metanolu 512,0 kg MTB 0,5 ikg IH-rced.-foiitanoliu 1,5 kg mieszaniny odefin C|/Ci2 i zostaje doprowadzony do pierwszej kolumny, gdzie z glowicy odbiera sie 352,5 (kg/h weglowodo¬ rów C4 i 7 kg/h metanolu, podczas gdy dno ko¬ lumny cipuszcza: 2,0 kg/h weglowodorów C4 16,0 Ikg/lh metanolu 512,0 (kg/h MTB 0,5 ifcg/h IU-rzed.-butanolu 1,5 kg/h mieszaniny olefin C9/Ci2 Mieszanina ta doprowadzana jest do drugiej ko¬ lumny, pracujacej pod cisnieniem 0,135 MePa.Z glowicy tej 'kolumny obok 1,5 kg/h weglowo- darów C4 odbiera sie 104,5 kg/h azeotropu MTB- -metanol, w których zawarte jest 15,5 kg/ih (co odpowiada 14,7%) metanolu. Spód kolumny opu¬ szcza 423 kg/h MTB oraz w postaci produktu ubo¬ cznego: 0,5 ikg/h weglowodorów C4 0,5 ikg/h metanolu 0,5 1,5 ikg/h mieszaniny olefiin C8/Ci2 Zawracany destylat stanowi 24,8% w przelicze¬ niu na uzyskany czysty eter metylo-III-rziedHbu- 10 15 20 25 30 tylowy 99,30% wagowych. 10 Wydajnosc czystego MTB Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania czystego eteru metylo- -Ill-rzed.-butylowego w reakcji izObutenu lub mieszanin weglowodorowych, zawierajacych izo- buten w faizie cielklej z metanolem, w tempera¬ turze pomiedzy 30—100°C, na silnie kwasnych maikropojowatych organicznych zywicach jono¬ wymiennych, znamienny tym, ze poddaje sie rea¬ kcji metanol z izObutenem stosujac nadmiar me¬ tanolu do 2:1, a po oddzieleniu nieprzereagowa- nych weglowodorów mieszanine reakcyjna zawie¬ rajaca glównie eter metylo-IH-irzed.-(butylowy i nad/miar dodanego metanolu rektyfikuje sie pod cisnieniem 0,13—3,0 MePa, a powstajacy przy destylacji destylat metanolowy zawraca sie do strefy reakcji metanolu z izobutenem, a ze spodu kolumny destylacyjnej odbiera sie czysty eter me¬ tylo-III-rzed.-(butylowy. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzymana mieszianine reaikcyjina rektyfikuje sie pod cisnieniem 0,5—'2,0 "Me*Pa. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawraca sie do strefy reakcji mniej niz 30% de¬ stylatu zawierajacego metanol, w odniesieniu do uzyskanego czystego eteru metylo-III-rzed.-ibuty- lowego.MeOH fi azeotropie z MTB 50 -+¦ AO -I- [*«w] 30 J- 20 -T- 10 ¦£¦ t t M | | | | | | | | M I | I I I I | I J I I I I I H I ' M " j 5 tO 15 20 2$ 30 Cisn(e'*e " ^ach PL PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania czystego eteru metylo- -Ill-rzed.-butylowego w reakcji izObutenu lub mieszanin weglowodorowych, zawierajacych izo- buten w faizie cielklej z metanolem, w tempera¬ turze pomiedzy 30—100°C, na silnie kwasnych maikropojowatych organicznych zywicach jono¬ wymiennych, znamienny tym, ze poddaje sie rea¬ kcji metanol z izObutenem stosujac nadmiar me¬ tanolu do 2:1, a po oddzieleniu nieprzereagowa- nych weglowodorów mieszanine reakcyjna zawie¬ rajaca glównie eter metylo-IH-irzed.-(butylowy i nad/miar dodanego metanolu rektyfikuje sie pod cisnieniem 0,13—3,0 MePa, a powstajacy przy destylacji destylat metanolowy zawraca sie do strefy reakcji metanolu z izobutenem, a ze spodu kolumny destylacyjnej odbiera sie czysty eter me¬ tylo-III-rzed.-(butylowy.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzymana mieszianine reaikcyjina rektyfikuje sie pod cisnieniem 0,5—'2,0 "Me*Pa.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawraca sie do strefy reakcji mniej niz 30% de¬ stylatu zawierajacego metanol, w odniesieniu do uzyskanego czystego eteru metylo-III-rzed.-ibuty- lowego. MeOH fi azeotropie z MTB 50 -+¦ AO -I- [*«w] 30 J- 20 -T- 10 ¦£¦ t t M | | | | | | | | M I | I I I I | I J I I I I I H I ' M " j 5 tO 15 20 2$ 30 Cisn(e'*e " ^ach PL PL PL
PL1977199321A 1976-07-02 1977-07-02 Process for preparing pure methyl tert-butyl ether PL114626B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2629769A DE2629769C3 (de) 1976-07-02 1976-07-02 Verfahren zur Herstellung von reinem Methyl-tertiär-butyläther

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL199321A1 PL199321A1 (pl) 1978-03-28
PL114626B1 true PL114626B1 (en) 1981-02-28

Family

ID=5982054

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977199321A PL114626B1 (en) 1976-07-02 1977-07-02 Process for preparing pure methyl tert-butyl ether

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4219678A (pl)
JP (1) JPS5857411B2 (pl)
AT (1) AT351006B (pl)
AU (1) AU510243B2 (pl)
BE (1) BE856401A (pl)
BR (1) BR7704322A (pl)
CA (1) CA1081261A (pl)
CS (1) CS207465B2 (pl)
DD (1) DD132488A5 (pl)
DE (1) DE2629769C3 (pl)
DK (1) DK156425C (pl)
ES (1) ES460322A1 (pl)
FR (1) FR2356620A1 (pl)
GB (1) GB1580652A (pl)
HU (1) HU177078B (pl)
IT (1) IT1079735B (pl)
NL (1) NL7707327A (pl)
NO (1) NO146669C (pl)
PL (1) PL114626B1 (pl)
PT (1) PT66753B (pl)
RO (1) RO71279A (pl)
SE (1) SE426058B (pl)
SU (1) SU867295A3 (pl)
YU (1) YU39495B (pl)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2010323B (en) * 1977-12-16 1982-05-06 Gulf Canada Ltd Preparation of gasoline containing tertiaryamyl methyl ether
DE2802199C3 (de) * 1978-01-19 1987-12-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Gewinnung von Isobuten aus Isobuten enthaltenden C&darr;4&darr;-Kohlenwasserstoffgemischen
NL7803135A (nl) * 1978-03-23 1979-09-25 Shell Int Research Werkwijze ter bereiding van tertiaire alkyl- ethers.
US4198530A (en) * 1978-06-29 1980-04-15 Atlantic Richfield Company Production of tertiary butyl methyl ether
EP0008860B2 (en) * 1978-07-27 1991-12-04 CHEMICAL RESEARCH &amp; LICENSING COMPANY Catalyst system
FR2440931A1 (fr) * 1978-11-08 1980-06-06 Inst Francais Du Petrole Procede de production d'ethers par reaction d'olefines avec des alcools
DE2853769C3 (de) * 1978-12-13 1989-03-16 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem Methyl-tert.-butylether und einem C&darr;4&darr;-Kohlenwasserstoffgemisch, das wesentlich weniger als 1% Isobuten enthält
FR2449074A1 (fr) * 1979-02-14 1980-09-12 Inst Francais Du Petrole Procede de production et d'isolement de methyl tertiobutyl ether
FR2455019A1 (fr) * 1979-04-24 1980-11-21 Inst Francais Du Petrole Procede de production de methyltertiobutyl ether a partir de methanol et d'isobutene
DE2921576A1 (de) * 1979-05-28 1980-12-04 Davy International Ag Verfahren zur herstellung von methyl-tert.-butylaether
JPS5637067U (pl) * 1979-08-29 1981-04-09
JPS5643232A (en) * 1979-09-18 1981-04-21 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of methyl tertiary-butyl ether
IT1140794B (it) * 1980-03-31 1986-10-10 Anic Spa Procedimento per la produzione di alcoli c2-c4 "grado benzine" da miscele acquose che li contengono
JPS56154423A (en) * 1980-05-02 1981-11-30 Toyo Soda Mfg Co Ltd Production of methyl t-butyl ether
DE3026504A1 (de) 1980-07-12 1982-02-04 EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln Verfahren zur herstellung von alkyltert.-alkylethern
DE3124293A1 (de) * 1981-06-19 1983-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von reinen alkyl-tert.-alkylethern und weitgehend vom isoolefin und vom alkanol befreiten kohlenwasserstoff-raffinaten
US4413150A (en) * 1981-12-18 1983-11-01 Uop Inc. Two product process for methyl tertiary butyl ether production
US4465870A (en) * 1982-06-11 1984-08-14 Uop Inc. Etherification process with sorptive treating of hydrocarbon recycle stream
US4447653A (en) * 1982-07-06 1984-05-08 Uop Inc. Adsorbent regeneration in integrated etherification process
GB2147290A (en) * 1983-09-29 1985-05-09 Humphreys & Glasgow Ltd Alcohols from liquid petroleum gas
JPS61280443A (ja) 1985-06-05 1986-12-11 Sumitomo Chem Co Ltd メチルタ−シヤリ−ブチルエ−テルの製造方法
US4695662A (en) * 1986-04-04 1987-09-22 Uop Inc. Light paraffin dehydrogenation process
US4797133A (en) * 1986-12-29 1989-01-10 Uop Inc. Process for recovery of butene-1 from mixed C4 hydrocarbons
US4761504A (en) * 1986-12-29 1988-08-02 Uop Inc. Integrated process for high octane alkylation and etherification
US4754078A (en) * 1987-03-02 1988-06-28 Uop Inc. Integrated etherification process with isomerization pretreatment
US4816607A (en) * 1987-03-02 1989-03-28 Uop Inc. Integrated etherification process with recycle post treatment
US4906788A (en) * 1987-07-01 1990-03-06 Uop Combined dehydrogenation etherification process
US4806695A (en) * 1987-10-30 1989-02-21 Uop Inc. Process for etherification of a dehydrogenation zone effluent
US5008467A (en) * 1989-12-04 1991-04-16 Uop Process for direct etherification of a dehydrogenated effluent
US5015783A (en) * 1989-12-04 1991-05-14 Uop Production of ethers by the reaction of alcohols and olefins
US5177298A (en) * 1991-06-18 1993-01-05 Uop Liquid phase adsorption process
US5245107A (en) * 1991-06-18 1993-09-14 Uop Liquid phase adsorption process
US5237111A (en) * 1991-06-20 1993-08-17 Uop Liquid adsorption process to produce an ultra pure product
US5271835A (en) * 1992-05-15 1993-12-21 Uop Process for removal of trace polar contaminants from light olefin streams
JPH0743190U (ja) * 1993-12-22 1995-08-18 一博 比嘉 ピッチ付き鉄筋
US5569787A (en) * 1994-02-25 1996-10-29 Uop Process for the production of ethyl tert.-alkyl ethers
US5621150A (en) * 1994-02-25 1997-04-15 Uop Process for the production of ethyl tert.-alkyl ethers
US5401887A (en) * 1994-02-25 1995-03-28 Uop Process for the production of ethyl tert.-alkyl ethers
US5569790A (en) * 1994-05-03 1996-10-29 Uop Process for removal of nitriles from etherification feedstocks
US5672772A (en) * 1994-05-03 1997-09-30 Uop Process for removal of nitriles from etherification feedstocks
US5559275A (en) * 1995-02-21 1996-09-24 Uop Process for the conversion of lower alcohols to higher branched oxygenates
US5569788A (en) * 1995-03-20 1996-10-29 Uop Process for removal of impurities from etherification feedstocks
FR2909667B1 (fr) * 2006-12-12 2009-02-20 Inst Francais Du Petrole Elimination de l'acetonitrile dans la charge olefinique des procedes de production d'ethers par mise en oeuvre de liquides ioniques.
FR2969147B1 (fr) 2010-12-21 2013-01-04 Total Raffinage Marketing Production d'additifs pour carburant par deshydratation et isomerisation squelettique simultanee d'isobutanol sur des catalyseurs acides suivies par une etherification
US9260357B2 (en) 2012-07-06 2016-02-16 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Hydrocarbon conversion process
WO2020252007A1 (en) 2019-06-12 2020-12-17 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Processes and systems for c3+ monoolefin conversion

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3119766A (en) * 1960-10-10 1964-01-28 Sun Oil Co Increasing antiknock value of olefinic gasoline
DE1224294B (de) * 1961-01-09 1966-09-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Butylalkylaethern
GB1176620A (en) * 1968-07-09 1970-01-07 Shell Int Research Recovery of Tertiary Olefins
BE791661A (fr) * 1971-11-22 1973-05-21 Sun Oil Co Pennsylvania Fabrication de composes d'essence contenant du methyl-2-methoxy-2-propane
JPS4961109A (pl) * 1972-10-12 1974-06-13
IT1012690B (it) * 1974-05-21 1977-03-10 Snam Progetti Procedimento per la produzione di eteri ter alchilici
IT1012687B (it) * 1974-05-21 1977-03-10 Snam Progetti Procedimento per la sintesi di ete ri alchil ter butilici a partire da un alcool primario ed isobutilene in presenza di butadiene
IT1012686B (it) * 1974-05-21 1977-03-10 Snam Progetti Procedimento per la preparazione di eteri ter alchilici
IT1012685B (it) * 1974-05-21 1977-03-10 Snam Progetti Processo per la separazione di buta diene da correnti idrocarburiche o 4 ottenute per steam cracking
US3940450A (en) * 1974-12-16 1976-02-24 Texaco Inc. Preparation and recovery of ethers
DE2853769C3 (de) * 1978-12-13 1989-03-16 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von reinem Methyl-tert.-butylether und einem C&darr;4&darr;-Kohlenwasserstoffgemisch, das wesentlich weniger als 1% Isobuten enthält

Also Published As

Publication number Publication date
ES460322A1 (es) 1978-04-01
PT66753B (fr) 1978-12-14
CA1081261A (en) 1980-07-08
FR2356620B1 (pl) 1983-08-19
GB1580652A (en) 1980-12-03
YU162677A (en) 1983-01-21
DK156425C (da) 1990-01-22
HU177078B (en) 1981-07-28
DD132488A5 (de) 1978-10-04
BE856401A (fr) 1978-01-02
DE2629769C3 (de) 1989-03-16
SE7707675L (sv) 1978-01-03
FR2356620A1 (fr) 1978-01-27
US4219678A (en) 1980-08-26
AT351006B (de) 1979-07-10
NO146669C (no) 1982-11-17
JPS5857411B2 (ja) 1983-12-20
JPS537607A (en) 1978-01-24
DE2629769B2 (de) 1980-03-13
SE426058B (sv) 1982-12-06
NL7707327A (nl) 1978-01-04
NO146669B (no) 1982-08-09
BR7704322A (pt) 1978-04-04
ATA469377A (de) 1978-12-15
IT1079735B (it) 1985-05-13
NO772345L (no) 1978-01-03
AU510243B2 (en) 1980-06-19
DK156425B (da) 1989-08-21
YU39495B (en) 1984-12-31
CS207465B2 (en) 1981-07-31
DK289577A (da) 1978-01-03
SU867295A3 (ru) 1981-09-23
AU2662577A (en) 1979-01-04
PT66753A (fr) 1977-08-01
PL199321A1 (pl) 1978-03-28
RO71279A (ro) 1982-02-01
DE2629769A1 (de) 1978-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL114626B1 (en) Process for preparing pure methyl tert-butyl ether
US3979461A (en) Process for the preparation of methyl tert-butyl ether
US4287379A (en) Process for obtaining isobutene from C4 -hydrocarbon mixtures containing isobutene
US3940450A (en) Preparation and recovery of ethers
US4448643A (en) Isolation of isobutene from C4 -hydrocarbon mixtures containing isobutene
GB2040924A (en) Process for the simultaneous manufacture of pure methyl t butyl ether and a substantially isobutane-free mixture of c-hydrocarbons
SU1106445A3 (ru) Способ непрерывного получени вторичного бутилового спирта
JPH0235728B2 (pl)
US4299999A (en) Process for the preparation and isolation of methyl-tert-butyl ether
US4299997A (en) Process for producing ethylene glycol mono-tert-butyl ether
US4565893A (en) Process of synthesis of mercaptans from olefins and hydrogen sulphide by heterogeneous catalysis
US4148695A (en) Preparation and recovery of ethers
US5237109A (en) Etherification process
US5245087A (en) Etherification process
US4310710A (en) Process for manufacturing and recovering methyl tert.butyl ether
EP0078422B1 (en) Process for the separation of methyl tert-butyl ether from reaction mixtures containing it
EP0071032B1 (en) Process for the preparation of ethyl tert-butyl ether
US4327231A (en) Process for the production of tertiary alcohols
US5689015A (en) Method for the production of ether and alkylate from a paraffin feedstock
US2733274A (en) Production of phenols
US4418222A (en) Continuous phenol alkylation process
EP0313905B1 (en) Process for the direct hydration of linear olefins
KR950000637B1 (ko) 3-에틸벤조페논의 제조방법
JPS61229832A (ja) 第3級ブタノール及び場合によりメチル‐第3級ブチルエーテル及び/或はエチル‐第3級ブチルエーテルの製造方法
CA2152411C (en) Production of a high purity ether product