SU791239A3 - Способ получени производных 2,3-дигидробензо/в/тиофенона-2 или их солей - Google Patents
Способ получени производных 2,3-дигидробензо/в/тиофенона-2 или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU791239A3 SU791239A3 SU782576952A SU2576952A SU791239A3 SU 791239 A3 SU791239 A3 SU 791239A3 SU 782576952 A SU782576952 A SU 782576952A SU 2576952 A SU2576952 A SU 2576952A SU 791239 A3 SU791239 A3 SU 791239A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- oxo
- dihydro
- benzo
- chlorophenyl
- thiophenecarboxamide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/64—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D333/70—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Процесс провод т, например, путем обработки водой в присутствии минеральной кислоты, в присутствуй или отсутстви растворител , при комнатной температуре, при охлаждении или нагревании от -10 до , под давлением и/или в атмосфере инертного газа.
Пример. О,8 г М-(т-хлорфенил )-2-ацетамино-бвнэо t -тиофен-3-карбоксамида суспендируют в 5 мл этанола, 2,5 мл воды и 2,5 мл концентрированной сол ной кислоты, и нагревают с обратным холодильником в 7,5 ч. В течение ночи вы держизают при комнатной температуре и отсасывают метанол под уменьшенным давлением. Остаток после упаривани раствор ют в воде, фильтруют на нутче и потом промывают водой. Раствор ют в разбавленном растворе едкого натра и отфильтровывают нерастворимую часть, водную фазу подкисл ют и отфильтровывают выделившийс N-(3-хлорфенил )-2-ОКСО-2,3-диГидро-З-бен3o fc тиофенкарбоксамид с т.пл.175177С .
Исходный продукт получают следующим образом.
В колбу дл сульфировани помещают 3. г магниевых стружек с 30 мл безводного тетрагидрофурана и дл получени этилбромистого магни добавл ют 13,5 г этилбромида. После растворени магни добавл ют по капл м 7,9f -хлоранилина, раствор ют 60 мп абсолютного тетрагидрофурана, перемешивают в течение часа при комнатной температуре и потом нагревают еще 15 мин с обратным холодильником. Потом при комнатной температуре прибавл ют по капл м 8 г сложного эфира 2-ацетамино-бензо Ijj тиофен-3-карбоновой кислоты, растворенного в 100мл абсолютного тетрагидрофурана. Затем нагревают в течение 15 мин с обратным холодильником, перемешивают еще 15 мин при комнатной температуре, реакционный раствор выпаривают в вакууме , к остатку после выпаривани обавл ют разбавленную сол ную кислоту и 2 раза экстрагируют хлороформом . Хлороформные экстракты соедин ют , высушивают сульфатом натри и досуха упаривают в вакууме. Получают сырой п-(т-хлорфенил)-2-ацетаминобензо ф тиофен-3-карбоксамид с т.пл. 15б-170°С, который можно перекристаллизовывать из хлороформа или этанола и который затем плавитс при 182-185°С.
Аналогично получают следующие соеинени :
N-(2-фторфенил)-2-ОКСО-2,3-дигидро -3-бензо Ь тиофенкарбоксамид, с т.пл. 155-156°С;
N- (2 , ; -дифтopфeнил)-2-oкco-3,2-дигидро-З-бензоП ) тиофенкарбоксаид с т.пл. 158-161°С;
N- (2-хлорфенил)-2-оксо-2,3-дигидро-3-бензо CtJ тиофенкарбоксамид, с т. Ш1. 167-169с;
N - (i) -фторфенил ) -2-ОКСО-2 , 3-дигидро-3-6eH3oCt тиофенкарбоксамид с 5 т.пл. 169-170°С;
N-(if-фторфенил )-2-оксо-2, 3-дигидро-З-бензоСЪ тиофенкарбоксамид с т. Ш1. 169-170°С;
М-(-хлорфенил)-2-оксо-2,3-дигид1D РО 3-бензо -Ытиофенкарбоксаг шд с Т. пл. 159-1б1°С-,
М-фенил-2-оксо-2,3-дигидро-3-бензо Ъ тиофенкарбоксамид с т. ПЛ.146147°с;
5N-(2-тиазолил)-2-оксо-2,3-дигидроi-3-6eH3o t тиофенкарбоксам1- д с т. пл. 288 °с;
N-(2-пиридил)-2-ОКСО-2,3-дигидро-3-бензо t) тиофенкарбоксамид, 0 т. пл. выше 280С;
М-СЗ-фторфенил)-2-оксо-2 , 3-дигидро-3-бензо tjj тиофенкарбоксамид, с т. .пл. 169-171с;
М-(2,4-дихлорфенил)-2-оксо-2,3-ди5 гидро-3-бензо -{) тиофенкарбоксамид с т.пл. 200-203с;
N- С -метоксифенил)-2-оксо-2,3-дигидро-4-бензо Ь тиофенкарбоксамид с т. пл. 181-183°С,
N-(2-метилфенил)-2-оксо-2,3,-дигидро-3-бензоIt тиофенкарбоксамид с т, пл. 153-155°С,М- (3,5-бистрифторметилфенил)-2-оксо-2 ,3-дигидро-З-бензоВД -тиофенкарбоксамид с т.пл. 1б9-171°с; 5N -(4-метилфенил)-2-оксо-2,3-дигидpo-3-6eH3o t5 тиофенкарбоксамид, с т. пл. 17б-179°с;
N - (( -этоксифенил ) -2-оксо-2 , 3-дигидро-3-бензо 11э тиофенкарбоксамид с 0 т. пл. 149-1Ыс;
Ц-(k-бромфенил)-2-ОКСО-2,3-дигидро- 3-бензо i)J тиофенкарбоксамид с т. пл. 178-180 С
N-3 -(5-метилизоксазолил)-2-оксое -2,3-дигидpo-2-бeнзo t тиофенкарбоксамид с т. пл. 194-19б°С;
N -(2-метоксикарбонилфенил)-2-оксо-2 , 3-дигидро-З-бензо tb -тиофенкарбоксамид с т. пл. 147-149°С, а также путем гидролиза последнего;
N-{2-карбоксифенил)-2-оксо-2,3-дигидро-3-бензо Ь тиофенкарбоксамид )
N - ( 3 , -диметоксифенил) -2-оксо-2 ,3-дигидро-З-бензо t тиофенкарбокс5 амид с т. пл. 194-19б с;
N-(2-метоксифенил)-2-оксо-2,3-дигидро-3-бензо И тиофенкарбоксамид с т. пл. 140-142°Ci
N - ( 3 ,«-дихлорфенил) -2-оксо-2, 30 -дигидро-3-бензо ft) тиофенкарбоксамид с т. пл. 192-194°CJ
М-бутил-2 ,3-дигидро-2-оксо-З-бензо ft) тиофенкарбоксамид;
Н-бензил-2,З-дигидро-2-оксо-бен5 зоft тиофенкарбоксамид;
N -(3-хлорфенил)-5-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-бензоВДтиофенкарбоксамид с т.пл, 1бО-1бЗ°с;
N -(2-тиазолил)-5-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-бензо ЬЗтиофенкарбоксамид с т, пл. 29б-299°С;
N-фенил-5-хлор-2,З-дигидро-2-оксо-бензо тиофенкарбоксамид с т. пл. 170-172°с;
N - С -этоксифенил)-5-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-З-бейзо & тиофенкарбокамид с т.пл.202-205°с;
N - 2-фторфенил)-5-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-З-бензоВДтирфенкарбоксамид ст. пл. 205-207°с;Ы-фенил-5-карбокси-2 ,3-дигидро-2-оксо-З-бензо t тиофенкарбоксамид
N -(Z-метилфенил)-5-карбокси-2,3-дигидро-2-оксо-З-бензо t тиофенкарбоксамид;
N - ( 2 -метилфенил) -5 -карбокси-2 ,,3-дигидро-2-оксо-З-бензо t тиофенкарбоксамид;
N -(2-хлорфенил)-5-карбокси-2 , 3-дигидро-2-оксо-З-бензо ft тиофенкарбоксамид ;
N -(3-хлорфенил)-5-карбокси-2,3дигидро-2-оксо-3-бензо Ь тиофенкарбоксамид , а также их метиловый эфир
N - ( 2 -фторфенил ) -б-хл.ор-2 , 3-дигидро-2-оксо-З-бензо t тиофенкарбоксамид с т. пл. IQl-I Q C.
N-фeнил-6-xлop-2,З-дигидро-2-OKco-3-6eH3o t ) тиофенкарбоксамид, с т. пл. 201-204°с;
N -(3-хлорфенил)-б-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-3-бензо Ъ тиофенкарбоксамид с т. пл. 212-215°С,
N -(2-хлорфенил)-6-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-З-бензо Ь тиофенкарбоксамид с т. пл. 169-170с;
N-фенил-2,З-дигидро-6-метокси-2-оксо-З-бензо ОД тиофенкарбоксамид ;
N -(2-хлорфенил)-2,3-дигидро-б-метокси-2-оксо-З-бензо 1) -тиофенкарбоксамид ,
N -(3-хлорфенил)-2,3-дигидро-б-метокси-2-оксо-З-бензо |jb тиофенкарбоксамид7
N-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-б-метокси-2-оксо-З-бензо СЬ тиофенкарбоксамид;
N-(2-фторфенил)-2,3-дигидро-6-метокси-2-оксо-3-бензо СЬ тиофенкарбоксамид;
N-фенил-2,3-дигидро-5-нитро-2бензо Ъ тиофенкарбоксамид;
N -(2-хлорфенил)-2,З-дигидро-5-нитро-2-оксо-3-бензо -Ь тиофенкарбо амид;
N -(3-хлорфенил)-2,З-дигидро-5-нитро-2-оксо- 3-бензо tti тиофенкарбо амид;
N-(2-фторфенил)-2,З-дигидро-5- нитро-2-оксо-3-бензор) тиофенкарбокамид .
Пример 2. К кип щей суспензии 7 г N-(3-хлорфенил )-2-оксо-2 , 3.-дигидро-3-бензо fb тиофенкарбоксамида в 200 мл ацетона добавл ют 2 мл морфолина, причем вс суспензи раствор етс . Прозрачный раствор охлаждают и разбавл ют 250 мл петролеЯного эфира, причем кристаллизуетс мор-т фолинова соль N-(3-хлорфенил)-2-оксо-2 , 3-дигидро-З-бензо bj тиофенкарбоксамида , которую отфильтровывают и сушат, т.пл. 172-173с.
П-римерЗ. 2,2 г Н-(3-хлорфе0 нил)-2-оксо-2 , 3-дигидро-3 бензо tf тиофенкарбоксамида умеренно нагревают в смеси из 7,5 н.раствора едкого натра и 30 мл воды, причем при температуре 50°С все раствор етс . К раство5 ру добавл ют 1,1 г гептагидрата сульфата цинка в 5 мл воды, отфильтровывают спуст - 30 мин кристаллический оссздок цинковой соли М-(3-хлорфенил )-2-оксо-2, 3-дигидро-3-бензо t тио0 фенкарбоксамида и сушат ее. Т. пл. со172 С (с газовыделением).
ли
При м е р 4. 20 г М-(3-хлорфенил )-2-ОКСО-2,3-дигиДро-З-бензо Lb тиофенкарбоксамида суспендируют в 250 мл
5 ацетона и смешивают с б н.раствора едкого натра, после чего образуетс раствор. Упаривают досуха, остаток после упаривани перемешивают сначала с толуолом, а затем с диэтиловым
0 эфиром, отсасывают и высушивают. Получают натриевую соль N-(3-хлорфенил)-2-ОКСО-2 ,3-дигидро-3-бензо Ь тиофенкарбоксамида ст. пл. выше 25;:-°С.
Пример 5. К раствору, состо 5 щему из 1 г М-(3-хлорфенил)-2-формамино-бензо Ъ тиофен-3-карбоксамида в 5 МП этанола и воды, добавл ют 3 мл сол ной кислоты и нагревают с обратным холодильником примерно 10 ч.Пос0 ле удалени спирта остаток промывают водой, раствор ют в разбавленном растворе едкого натра и отфильтровывают на нутче. Водную фазу окисл ют и выпавший N -(3-хлорфенил)-2-оксо-2,3дигидро-бензо Ь тиофен-3-карбоксамид
5 перекристаллизовывают из эфира, т. пл. 175-177°С.
Исходный продукт получают следующим образом.
Дл получени металлорганического
Claims (2)
- 0 соединени к смеси из 4 г магниевых стругкек и абсолютного тетрагидрофурана с охлаждением добавл ют по капл м 19,2 г этилбромида. К реакчионному продукту по порци м добавл ют раст5 вор из 10,8 г 3-хлоранилина в абсолютном тетрагидрофуране и раствор быстро нагревают с обратным холодильником . Цосле отгонки растворител остаток гидролизуют разбавленной сол ной кислотой. После этого экстраги0 руют небольшими порци ми метиленхлорида , органическую фазу высушивают сульфатом натри , раствбритель отгон ют и полученный N-(3-хлорфенил)-2 формймино-бензо №1 тиофен-J-каргюкс5 . амид непосредственно используют дл дальнейшего превращени . Аналогично получают Н-(3-хлорфекил )-2-ОКСО-2,3-дигидро-бензо t -тио фен-3-карбоксамид из N-(Зхлорфенил -2-бензоиламино-бвнзо1Ы-тиофен-3-ка боксамида. Формула изобретени Способ получени производных 2,3 -дигидробензоВД тиофенона-2 общей формулы I где водород, галоген, низша ал КОКСИ-, низша карбалкоксикарбокси- или нитрогруппа; R, - низший алкил, бензил, фенил незамещенный или замещенный низшим алкильным радикалом, одной или двум низшими алк сигруппами, карбокси- или низшей карбалкоксигруппой, одним или двум атомами галогена, одной или двум трифторметильными группами, пиридил, тиенил, оксазолил , изоксазолил, незамещенный или замещенный низшим алкильным радикалом , тиазолил, или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы ГТ CONHIi NHccm, где R и R имеют вьлпеуказанные значени ; R - низший алкил, водород или фенил, подвергают кислотному гидролизу с последукщим вьщелением целевого продукта в свободном виде в виде соли . Приоритет по признакам 09,04.76 - целевой продукт выдел ют в свободном виде. 20.12.76 - целевой продукт выдел ют в виде соли. Источники информации прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени . Под ред. Р.Эльдерфилда, т.
- 2. М., Иностранна литература, 1954, с.115,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH453876A CH630082A5 (de) | 1976-04-09 | 1976-04-09 | Verfahren zur herstellung von oxothiaverbindungen. |
| CH1599476A CH629797A5 (en) | 1976-12-20 | 1976-12-20 | Process for the preparation of salts of oxothia compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU791239A3 true SU791239A3 (ru) | 1980-12-23 |
Family
ID=25695718
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772468109A SU795475A3 (ru) | 1976-04-09 | 1977-04-06 | Способ получени 2,3-дигидробензо/ /ТиОфЕНОНОВ-2 или иХ СОлЕй |
| SU782468109D SU898956A3 (ru) | 1976-04-09 | 1978-02-06 | Способ получени производных бензо/в/ тиофенона-2 или их солей |
| SU782576952A SU791239A3 (ru) | 1976-04-09 | 1978-02-08 | Способ получени производных 2,3-дигидробензо/в/тиофенона-2 или их солей |
| SU782612600A SU738510A3 (ru) | 1976-04-09 | 1978-05-11 | Способ получени 2,3-дигидробензо (в) тиофенонов-2 или их солей |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772468109A SU795475A3 (ru) | 1976-04-09 | 1977-04-06 | Способ получени 2,3-дигидробензо/ /ТиОфЕНОНОВ-2 или иХ СОлЕй |
| SU782468109D SU898956A3 (ru) | 1976-04-09 | 1978-02-06 | Способ получени производных бензо/в/ тиофенона-2 или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782612600A SU738510A3 (ru) | 1976-04-09 | 1978-05-11 | Способ получени 2,3-дигидробензо (в) тиофенонов-2 или их солей |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4320138A (ru) |
| JP (1) | JPS52125158A (ru) |
| AR (3) | AR218869A1 (ru) |
| AT (1) | AT357148B (ru) |
| CA (1) | CA1112248A (ru) |
| CS (4) | CS207392B2 (ru) |
| CY (1) | CY1138A (ru) |
| DD (1) | DD130659A5 (ru) |
| DE (1) | DE2713584C2 (ru) |
| DK (1) | DK152046C (ru) |
| ES (1) | ES457528A1 (ru) |
| FI (1) | FI69461C (ru) |
| FR (1) | FR2347363A1 (ru) |
| GB (1) | GB1544339A (ru) |
| GR (1) | GR70652B (ru) |
| HK (1) | HK6182A (ru) |
| HU (1) | HU180438B (ru) |
| IE (1) | IE44987B1 (ru) |
| IL (1) | IL51847A (ru) |
| KE (1) | KE3185A (ru) |
| MY (1) | MY8200244A (ru) |
| NL (1) | NL7703802A (ru) |
| NO (1) | NO146810C (ru) |
| NZ (1) | NZ183747A (ru) |
| PL (3) | PL111459B1 (ru) |
| SE (1) | SE432930B (ru) |
| SU (4) | SU795475A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH634840A5 (de) * | 1978-06-29 | 1983-02-28 | Ciba Geigy Ag | 2-oxo-2,3-dihydro-benzo(b)thiophen-verbindung und daraus hergestellte pharmazeutische praeparate. |
| AT392787B (de) * | 1978-06-29 | 1991-06-10 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung des neuen n-(2-thienyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzo(b)thiophen-3-carboxamids |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3413308A (en) * | 1966-09-02 | 1968-11-26 | Dow Chemical Co | Substituted benzo(b)thiophene-2-carboxanilides |
| US3655693A (en) * | 1969-06-25 | 1972-04-11 | Merck & Co Inc | Anti-inflammatory salicyclic acid derivatives |
| US3676463A (en) * | 1970-10-15 | 1972-07-11 | Pfizer | Oxobenzofuran carboxamides |
| US3971814A (en) * | 1972-11-27 | 1976-07-27 | Warner-Lambert Company | Benzo(b)thiophene derivatives |
| GB1571847A (en) * | 1974-01-02 | 1980-07-23 | Systems Eng & Mfg | Waste water treatment |
-
1977
- 1977-03-28 DE DE2713584A patent/DE2713584C2/de not_active Expired
- 1977-03-31 NZ NZ183747A patent/NZ183747A/xx unknown
- 1977-04-01 GB GB13857/77A patent/GB1544339A/en not_active Expired
- 1977-04-01 CY CY1138A patent/CY1138A/xx unknown
- 1977-04-04 FI FI771044A patent/FI69461C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-05 ES ES457528A patent/ES457528A1/es not_active Expired
- 1977-04-06 SU SU772468109A patent/SU795475A3/ru active
- 1977-04-06 NL NL7703802A patent/NL7703802A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-06 GR GR53186A patent/GR70652B/el unknown
- 1977-04-06 NO NO771231A patent/NO146810C/no unknown
- 1977-04-06 SE SE7704033A patent/SE432930B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-06 DK DK158777A patent/DK152046C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-07 DD DD7700198312A patent/DD130659A5/xx unknown
- 1977-04-07 CA CA275,837A patent/CA1112248A/en not_active Expired
- 1977-04-07 FR FR7710590A patent/FR2347363A1/fr active Granted
- 1977-04-07 IE IE741/77A patent/IE44987B1/en not_active IP Right Cessation
- 1977-04-07 CS CS772337A patent/CS207392B2/cs unknown
- 1977-04-07 CS CS772337A patent/CS207394B2/cs unknown
- 1977-04-07 CS CS772337A patent/CS207393B2/cs unknown
- 1977-04-07 CS CS772337A patent/CS207395B2/cs unknown
- 1977-04-08 AT AT248577A patent/AT357148B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-08 HU HU77CI1728A patent/HU180438B/hu unknown
- 1977-04-08 PL PL1977204751A patent/PL111459B1/pl unknown
- 1977-04-08 PL PL1977204750A patent/PL111456B1/pl unknown
- 1977-04-08 PL PL1977197311A patent/PL110653B1/pl unknown
- 1977-04-08 IL IL51847A patent/IL51847A/xx unknown
- 1977-04-09 JP JP3998877A patent/JPS52125158A/ja active Granted
- 1977-04-11 AR AR267166A patent/AR218869A1/es active
-
1978
- 1978-02-06 SU SU782468109D patent/SU898956A3/ru active
- 1978-02-08 SU SU782576952A patent/SU791239A3/ru active
- 1978-02-14 AR AR271100A patent/AR224614A1/es active
- 1978-02-14 AR AR271101A patent/AR225401A1/es active
- 1978-05-11 SU SU782612600A patent/SU738510A3/ru active
-
1980
- 1980-12-08 US US06/214,168 patent/US4320138A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-02-08 KE KE3185A patent/KE3185A/xx unknown
- 1982-02-11 HK HK61/82A patent/HK6182A/xx unknown
- 1982-12-30 MY MY244/82A patent/MY8200244A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1254216A (en) | Benzothiazole and benzothiophene derivatives | |
| IL32091A (en) | History of Puran, Pirul and Thiopen | |
| GB1563842A (en) | Phenyl-acetic acids and derivatives thereof | |
| SU655313A3 (ru) | Способ получени ациламинозамещенных 5-членных гетероциклических производных | |
| KR970011580B1 (ko) | 항알레르기 활성을 갖는 신규의 벤조티오펜 | |
| US4910317A (en) | Benzofurans and benzothiophenes having antiallergic activity and method of use thereof | |
| US4931459A (en) | Method for treating acute respirator distress syndrome | |
| SU791239A3 (ru) | Способ получени производных 2,3-дигидробензо/в/тиофенона-2 или их солей | |
| JP3450827B2 (ja) | 置換２−ベンゾ［ｂ］チオフェンカルボン酸およびそれらの塩の合成方法 | |
| NZ206035A (en) | Benzodioxole derivatives and pharmaceutical compositions | |
| Deprets et al. | Synthesis of 5‐Methylbenzo [b] thieno [2, 3‐c] isoquinolines and5‐Methylbenzo [b] seleno [2, 3‐c] isoquinolines | |
| US4421919A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives | |
| SU793398A3 (ru) | Способ получени производных тиазолина | |
| SU1051092A1 (ru) | Способ получени тиохиндолинов | |
| IE902673A1 (en) | Novel photoactive compounds | |
| RU2421453C9 (ru) | Способ получения несимметричных 1,2-дитиенилзамещенных циклопентенов | |
| SU512709A3 (ru) | Способ получени производных бензопирана | |
| SU357729A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТИОФЕНУКСУСНОЙкислоты | |
| CA1101874A (en) | Thiophene compounds | |
| NO151323B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av et terapeutisk aktivt n-(2-tienyl)-2-okso-2,3-dihydro-benzo(b)tiofen-3-karboksamid | |
| SU332625A1 (ru) | ||
| SU622402A3 (ru) | Способ получени замещенных6,7,8,9-тетрагидро4-оксо-10-алкил-4-нафто/2,3- /пиран 2-карбоновых кислот или их солей или их эфиров | |
| IE43941B1 (en) | Phenyl-acetic acids,and derivatives thereof | |
| JPS603076B2 (ja) | ５−カルボキシ２−アセチルチオフェンの製造法 | |
| NO157139B (no) | 1,2-benzotiazin-3-karboksylat-1,1-dioksyder som er mellomprodukter for fremstilling av piroxicam. |