SU741776A3 - Способ борьбы с сорными растени ми - Google Patents

Способ борьбы с сорными растени ми Download PDF

Info

Publication number
SU741776A3
SU741776A3 SU772484304A SU2484304A SU741776A3 SU 741776 A3 SU741776 A3 SU 741776A3 SU 772484304 A SU772484304 A SU 772484304A SU 2484304 A SU2484304 A SU 2484304A SU 741776 A3 SU741776 A3 SU 741776A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
chlorine
lower alkyl
phenyl
substituted
Prior art date
Application number
SU772484304A
Other languages
English (en)
Inventor
Кох Манфред
Хандте Райнхард
Херляйн Герхард
Ледичке Хайнрих
Кехер Хельмут
Лангелюддеке Петер
Original Assignee
Хехст Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хехст Аг (Фирма) filed Critical Хехст Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU741776A3 publication Critical patent/SU741776A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63One oxygen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734Ethers
    • C07C69/736Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с сорной и нежелатель ной растительностью путем обработки ее или почвы, на которой она произра тает, гербицидами из класса органических соединений. Известны способы борьбы с сорной растительностью путем использовани  гербицидов из группы производных арилоксисшканкарбоновых кислот.К ним относ тс , например, способы с использованием ok-1 4 - (4 тpифтopмeтилфe нoкcи) фенокси)-пропиновой кислоты и ее различных производных I, 2. Однако известные способы недостаточно эффективны в борьбе с отдельными видами сортовых растений. Целью изобретени   вл етс  разработка способа борьбы с сорными расте ни ми путем обработки их или почвы, на которой они произрастают, гербици дами из группы производных арилокси .алканкарбоновых кислот. Указанна  цель достигаетс  тем, что в качестве действующего вещества гербицида используют производные арилоксиалканкарбоновых кислот общей, формулы I .(с1н5)ок где R - хлор, бром; п 1 или 2; R - а) () аЛкил, замещенный галогеном, группами гидроксила, алкоксила, галогеналкоксила, гидроксиалкоксила , гшкоксиалкоксила, алкоксиалкоксиалкоксила , ди-(низший алкил)аминогруппой, три-(низший алкил ) а лмонийгалогенгидратгруппой, ди- (низший алкил) г1Миноалкоксигруппой/ метилтиогруппой, метилсульфинилгруппой , метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой , феноксигруппой, ацетоксиили циклогексилгруппой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хпорфенокси группой, б)метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогехсёнил, в)(Сз-С)-алкеиил, который замещен хлором, метоксигруппой или фенилом , г)низший алкинил, который может замещен хлором, метокси или фенилом ,
Rn
0(1н((1Нз)(}ОЕ О
Продолжение табл.1
Продолжение табл.1
Пример 1. (довсходовое при- 20 менение). Семена трав высевали в горшки и распыл ли на поверхность земли в различных дозах вещества согласно изобретению , приготовленные в виде порош-25 ка дл  распылени . Затем горшки на 4 недели помещали в теплицу. Результат обработки (также в следующих примерах ) определ ли путем бонитировки по схеме, приведенной в табл. 2. 30 Таблица 2 Повреждающее действие, % Сорн ки Культурные, рас-35м тени с О Довсходова
2,5 0,6
2,5 0,6
2,5 0,6
2,5 0,6
1,25 0,6
1,25 0,6
5 1,2 п с т
2 4
1 1
1 2
1 1
1 2
1
5
1 3
1 1
1
3
3 3
2
1 3
3
2 2
2 3
1
2
1
1 1
1
2
1
1
1 1
1 2
1 Продолжение табл.2 2,5-5 395 - 97,5 5 - 10 490-95 10 - 15 585-90 15 - 25 675-85 25 - 35 765 - 75 35 - 67,5 832,5 - 65 67,5- 100 9О - 32.5 Точно так же работали в случае исользовани  гербицидных сравнительных редств фтородифена 4-нитрофенил-(2 нитро-4-трифторометилфенил )эфир и екопропа 2-(4-хлор-2-метилфеноки )-пропионова  кислота. Результаты опыта представлены в аблице 3. Т а б л и   обработка
-, Продолжение табл.3
Пример 2 (послевсходовое применение ) .
Семена однолетних трав высевали в горшки и выращивали в теплице. Через 3 недели после -посева соединени ми согласно изобретению, приготовленными в виде порошка дл  распылени , в различных дозах опыл ли растени  и через 4 недели выдержки в теплице определ ли действие препаратов.
Корневища или молодые оформившиес  растени  многслетных трав пыре  и 5ермудской травы пересаживали в горшПродолжение табл.З
ки/ примерно 4 недели выращивали и затем при величине роста приблизительно 10-15 см обрабатывали соединени ми согласно изобретению. Бонитировку результатов проводили примерно через 4 недели;после обработки. В этом опыте использовали также фтородифен и мекопроп в качестве сравнительных средств. Предлагаемые соединени  при этом способе применени   вл ютс  более активными одно- и многолетних трав, чем оба сравнительных средства, о чем свидетельствуют данные табл. 4. Пос евсходова  обработка
Т а б л. и ц а П р м м в р 3. Некоторые из названных предыдущих примерах соединений испмтываши теми же самат метод«мн а довсходовом и после всходовом применении иа различных культурных растени х.Результаты полученные примерно через Устойчивость кульи ных растений
Примечание; Каждое соединение примеФормула изобретени 
Способ борьбы с сорными растени ми путем обработки их или почвы, на они произрастают, гербицидом на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, отличающийс  тем, что, с целью повыше|Ни  эффективности способа, в качестве производных арилоксиешканкарбоно-.
Таблица 5
1 1
1 1
1 1 1
1 1 1 1 1 1 1 н ли в дозе 2,5 кг/га.
вых кислот используют соединени  общей формулы
о ойн(енз)ов, о
где R - хлор, бром, п 1 или 2,
R - а) ()-алктлл, замещенный галогеном, группами гидроксила, алкоксила, ггшогенгшкоксила, гидро4 неделн, приведены в табл.5. Числа показывают, что соединени  согласно изобретению даже при высокой дозе - 2,5 кг/га не поареждёиот или только незначительно повреждают культурные растени .
ксиалкоксила, алкоко.иалкоксила, ал-коксиалкоксиалкоксила , ди-(низший алкил)аминогруппой, три-(низший алкйл )аммонийгалогенгидратгруппой, ди- (низший алкил)аминоалкоксигруппой, метилтиогруппой, метилсульфонилгруппой , метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой , фенокси группой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хлорфеноксигруппой , ацетокси или циклогексилгруппой ,
б)метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогексенил,
в)(Сз-С)-алкенил, который замещен хлором, метокси или фенилом,
г)низший алкинил, который может быть замешен хлором, метокси или фенилом, «
д)фенил, метилфениЛ, диметилфенил , метоксифенил, 2-метил-4-хлорфенил , 2,4-дихлорбензил, фенилэтил, фенилпропил, или нафтил,
е)фурилметил, тетрагидрофурилметил , оксиранилметил, пиридилметил или пириднлэтил, N-пирролидинилэтил, N-2-оксопирролидинилэтил,галогенгидрат , N-морфолинилэтил, 2-феиилкарбамоилоксиэтил ,
ж) группа формулы
-(jHz - JH -o.,dH3
..
CHt-O (jHs ИЛИ
10 .
СНСН-0-С-СН-О
n I
0 CH
в которых X - водород или хлор, а .Z - хлор, бром или трифторметил, в количестве 0,1-10 кг/га.
Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе 1. Патент СССР 578856, А 01 N 9/22, конвенц. приор.
кл, 1974.
2.
За вка ФРГ 2433067,
кл. С 07 С 67/67, опублик. 29.01.76 (приоритет).

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ борьбы с сорными растениями путем обработки их или почвы, на которой онй произрастают, гербицидом на основе производных арилоксиалканкарбоновых кислот, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности способа, в качестве производных арилоксиалканкарбоно55 вых кислот используют соединения общей формулы где R - хлор, бром, η = 1 или 2,
    R* - а) (С*-С-алкил, замещенный галогеном/ группами гидроксила, 65 алкоксила, галогеналкоксила, гидро ксиапкоксила, алкоксиалкоксила, алкоксиалкоксиалкоксила, ди-(низший алкил)аминогруппой, три-(низший алкил) аммонийгалогенгидратгруппой, ди-(низший алкил)аминоалкоксигруппой, метилтиогруппой, метилсульфонилгруппой, метилсульфонилгруппой, ацетилгруппой, фенокси группой, 2,4-дихлорфенокси- или 2-метил-4-хлорфеноксигруппой, ацетокси ’или t циклогексилгруппой,
    б) метилциклогексил, хлорциклогексил или циклогексенил,
    в) (С34)-алкенил, который замещен хлором, метокси или фенилом,
    г) низший алкинил, который может быть замещен хлором, метокси или фенилом, ’
    д) фенил, метилфениЛ, диметилфенил, метоксифенил, 2-метил-4-хлорфенил, 2,4-дихлорбензил, фенилэтил, фенилпропил, или нафтил,
    е) фурилметил, тетрагидрофурилметил, оксиранилметил, пиридилметил или пиридилэтил, Ы-пирролидинилэтил, N-2-оксопирролидинилэтил,галогенгид рат, N-морфолинилэтил, 2-фенилкарбамоилоксиэтил,
    ж) группа формулы . _ в которых X - водород или хлор, а •Z - хлор, бром или трифторметил, в количестве 0,1—10 кг/га.
SU772484304A 1976-05-26 1977-05-25 Способ борьбы с сорными растени ми SU741776A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2623558A DE2623558C2 (de) 1976-05-26 1976-05-26 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU741776A3 true SU741776A3 (ru) 1980-06-15

Family

ID=5979038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772484304A SU741776A3 (ru) 1976-05-26 1977-05-25 Способ борьбы с сорными растени ми

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4227009A (ru)
JP (1) JPS6353176B2 (ru)
AT (1) AT360798B (ru)
AU (1) AU511372B2 (ru)
BE (1) BE855094A (ru)
BG (1) BG27875A3 (ru)
BR (1) BR7703368A (ru)
CA (1) CA1109480A (ru)
CH (1) CH632733A5 (ru)
DD (1) DD129857A5 (ru)
DE (1) DE2623558C2 (ru)
EG (1) EG12712A (ru)
ES (1) ES459004A1 (ru)
FR (1) FR2352785A1 (ru)
GB (1) GB1571632A (ru)
GR (1) GR78332B (ru)
HU (1) HU184128B (ru)
IE (1) IE44934B1 (ru)
IL (1) IL52150A (ru)
IT (1) IT1078981B (ru)
KE (1) KE3213A (ru)
NL (1) NL7705574A (ru)
OA (1) OA05674A (ru)
PL (1) PL114445B1 (ru)
PT (1) PT66596B (ru)
SU (1) SU741776A3 (ru)
ZA (1) ZA773139B (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2961917D1 (en) 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
DE3170423D1 (en) 1980-11-26 1985-06-13 Hoffmann La Roche Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
DE3150233A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 2-(hydroxiphenoxi)-carbonsaeureestern
JPS58131977A (ja) * 1981-12-29 1983-08-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd N−(2,3−エポキシプロピレン)−n−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
JPS58183666A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
US4544399A (en) * 1983-07-01 1985-10-01 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
US4550192A (en) * 1983-09-01 1985-10-29 The Dow Chemical Company Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
JPS60166665A (ja) * 1984-02-10 1985-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロ−2h−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5207819A (en) * 1987-04-20 1993-05-04 Agro-Kanesho Co., Ltd Phenoxypropionic acid ester derivatives
BR8801855A (pt) * 1987-04-20 1988-11-22 Agro Kanesho Co Ltd Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico
US5120348A (en) * 1988-01-06 1992-06-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
US5319102A (en) * 1988-01-06 1994-06-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
EP0323727B1 (en) * 1988-01-06 1993-09-01 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxy propanoate herbicides
DE4126996A1 (de) * 1991-08-16 1993-03-25 Basf Ag Optisch aktive phenoxi-propionsaeureester
ATE159515T1 (de) * 1992-07-21 1997-11-15 Ciba Geigy Ag Oxamidsäure-derivate als hypocholesterämische mittel
CN106478612B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106478613B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106146477B (zh) * 2016-08-13 2018-09-21 湖南大学 2-芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基酯
CN106631895B (zh) * 2016-11-29 2019-03-29 江苏富鼎化学有限公司 苯氧苯氧基丙酸炔丙基酯化合物及其制备方法和用途
CN106699648B (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-(4-芳氧基苯氧基)烷酸萘酯化合物及其应用
CN106699649B (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-(六元芳氧基苯氧基)烷酸衍生物及其应用
CN118546105A (zh) * 2023-02-24 2024-08-27 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种芳氧苯氧丙酸酯类化合物及应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2728653A (en) * 1951-05-01 1955-12-27 Pittsburgh Coke & Chemical Co Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid
GB720838A (en) 1952-06-02 1954-12-29 Dow Chemical Co Esters of ª‡-2,4,5-trichlorophenoxypropionic acid
US3721703A (en) * 1968-01-11 1973-03-20 Hoechst Ag Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
NZ181994A (en) * 1975-09-27 1978-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
FR2352785B1 (ru) 1983-11-25
GB1571632A (en) 1980-07-16
ATA365777A (de) 1980-06-15
DE2623558A1 (de) 1977-12-15
GR78332B (ru) 1984-09-26
IL52150A0 (en) 1977-07-31
DD129857A5 (de) 1978-02-15
PT66596A (fr) 1977-06-01
CA1109480A (en) 1981-09-22
PL198404A1 (pl) 1978-03-28
EG12712A (en) 1981-06-30
AU2546477A (en) 1978-11-30
DE2623558C2 (de) 1984-12-06
KE3213A (en) 1982-07-09
BE855094A (fr) 1977-11-28
OA05674A (fr) 1981-05-31
FR2352785A1 (fr) 1977-12-23
IE44934L (en) 1977-11-26
NL7705574A (nl) 1977-11-29
AT360798B (de) 1981-01-26
JPS6353176B2 (ru) 1988-10-21
ES459004A1 (es) 1978-11-01
PL114445B1 (en) 1981-01-31
US4227009A (en) 1980-10-07
CH632733A5 (de) 1982-10-29
IT1078981B (it) 1985-05-08
ZA773139B (en) 1978-05-30
BR7703368A (pt) 1978-02-21
HU184128B (en) 1984-07-30
JPS52144637A (ru) 1977-12-02
PT66596B (fr) 1979-01-22
AU511372B2 (en) 1980-08-14
IE44934B1 (en) 1982-05-19
IL52150A (en) 1985-03-31
BG27875A3 (en) 1980-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU741776A3 (ru) Способ борьбы с сорными растени ми
SU803845A3 (ru) Гербицидный состав
RU2028294C1 (ru) Пиримидиновые производные
SU1356950A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
SU634640A3 (ru) Гербицидна композици
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
SU656465A3 (ru) Гербицидное средство
SU511830A3 (ru) Гербицидна смесь
EP0014684A2 (de) 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
SU628799A3 (ru) Гербицидна композици
CS256391B2 (en) Agent for plants growing regulation
SU503484A3 (ru) Гербицид
SU579846A3 (ru) Гербицидна композици
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
SU596149A3 (ru) Гербицидна композици
SU598539A3 (ru) Гербицидный состав
JPS5589293A (en) Bisphosphonic acid compound and herbicide consisting of it as active ingredient
DE1939010C3 (de) Aryloxymonothioessigsäureester und ihre Verwendung als herbicide Mittel
JPS54106480A (en) Novel 2,3-dicyano-5-halopyrazine derivative and its preparation
KR860000824B1 (ko) 제초제 조성물
SU1181517A3 (ru) Способ борьбы с сорн ками
JPS557237A (en) Novel phosphorus-containing compound, its preparation, herbicide, agricultural and horticultural fungicide comprising it
JPS62148493A (ja) 新規ホスホン酸誘導体および除草剤
SU683601A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
KR860000823B1 (ko) 제초제 조성물