PL114445B1 - Herbicide - Google Patents

Herbicide Download PDF

Info

Publication number
PL114445B1
PL114445B1 PL1977198404A PL19840477A PL114445B1 PL 114445 B1 PL114445 B1 PL 114445B1 PL 1977198404 A PL1977198404 A PL 1977198404A PL 19840477 A PL19840477 A PL 19840477A PL 114445 B1 PL114445 B1 PL 114445B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
wzdr
acid
phenyl
substituted
Prior art date
Application number
PL1977198404A
Other languages
English (en)
Other versions
PL198404A1 (pl
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of PL198404A1 publication Critical patent/PL198404A1/pl
Publication of PL114445B1 publication Critical patent/PL114445B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, zawierajajcy nowe pochodne kwaisu 2^4'^feno- ksyfenoksy]-pix>pionowego o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe albo rozne podstaw¬ niki z grupy, obejmujacej chlorowiec, (Ci—C4>^al- kil albo grupe (Ci—C4)-alikolksytlowa, Y oznacza O ailbo S, n oznacza liczby 1 ailbo 2, oraz Ri ozna¬ cza prostolancuchowy albo rozgaleziony (Ci—C12)- -alkijl, kitóry jest podstawiony przez cyikloheksyl, przez ohilorowcofenyll, przez nitrofenyl, przez (Ci— —^^Uriilofenyl, przez rodinik o wzorze 2, 3 al¬ bo 4, albo w polozeniu 2 albo, dalszym do Y jedno- albo kilkakrotnie przez jednakowe albo rózne rodniki z grupy obejmujacej grupe hydro¬ ksylowa, chlorowiec, rodaai ailbo fenyl, albo Ri o- znaicza mono- albo o^u-(Ci^C4)^kilocyMoheksyl, albo Ri oznacza cylklloheksyil albo (Ci—C4)^alkenyl, który jest podstawiony przez chlorowiec, przez gnupe hydroksylowa, przez fenyl, przez chlorowco- fenyl albo przez (Ci^C4)^allkilofenyl, albo Ri d- znacza nafty! albo fenyl, który jest ewentualnie podstawiony jedno- albo kilkakrotnie przez (Ci— ^C4>-aaikil, przez NO*, CN, SCN, CHO, przez gtrupe (Ci-^Cs)^a!Lko- ¦ksyflowa, przez (C1-^C8)-ailkoiksy1kairbcHnya, przez a- rndinokadbonyl, przez grupe dwu-t(Ci—C4)^aflJkiloa- mimofwa, (Ci-^2)^kilatiolowa i dodatkowo moze jeszcze zawierac cMorowiec, ponadito w przypadku gdy Y oznacza O, Ri oznacza prostolancuchowy ai- 10 15 20 25 30 bo rozgaleziony (C3—CeJnalkinyl, ewentualnie jed¬ no- albo dwukrotnie podstawiony przez (Ci-^C4>- ^alkil, przez grupe (Ci—C4)^alkoksylowa, przez chlorowiec, przez fenyl, przez oMorowcofenyl albo przez (Ci-^C4>-alikilofenyl, albo Rj oznacza chlo- rowicocyikloheksyl, który ewentualnie jest podsta¬ wiony przez (Ci—C4)-aHkil, albo Ri oznacza rod¬ nik o wzorze —Ri'—O—R5, o wzorze 5, o wzorze —R'—O—CO—(R«, —Ri'-^0—CO—O—R7, o wzorze 6, o wzorze -^Ri'-00—R9, —Rj,'—O—SOj—R7 al¬ bo —Ri'—S(0)p^R7, albo Ri oznacza (Ci—C2)-alkil podstawiony przez furyil, prizez czterowodorofuryl, przez pirydyl albo przez oksiranil, albo Ri ozna¬ cza (C2—C4)^aJJkil podstawiony przez 3—7 aitomów chloru i/albo. fluoru, oraz, w przypadku gdy Y oznacza S, Ri oznacza (Cs-^^-alkenyl, Rj ozna¬ cza wodór, (Ci—C4)-ailkai, grupe (Ci—C4)-alkoksy^ Iowa, hydrdksyetyl albo chloroetyl, R$ oznacza wodór, (Ci—C4)-alkil, chloroetyl, fenyl, chlorowco- fenyl (Ci—C4)-alkilofenyl, hydroksyetyl aibo^ ali¬ fatyczny (Ci—C4)-acyl, R2 i R3 razem oznaczaja nasycony albo nienasycony lancuch weglowodoro¬ wy o 2, 4 ailbo 5 czlonach, w którym ewentualnie jeden atom C moze byc zatstapiony przez —O—, —COO—, —N=, —NH— ailbo przez —N-h(Ci—C4)- -alikil, R4 oznacza wodór albo (C±—C4)-alkil, Z o- znacza anion kwasu nieorganicznego albo orga¬ nicznego, Ri' oznacza prostolancuchowy albo roz¬ galeziony (Ci—CttJ-alkaien, R5 oznacza (Ci—C«)^al- 114 445114 kil, (Ci^C!4)Hohlioiroiwooailik:il, ^^CsJ^aOkdhsyaiLkil, (C$—Ci2>-aQikolk(syiailkofesyaJlkiil, hydroksyeityl albo fenyl ewentualnie jedno*- albo djwulkroitinie pod¬ stawiony przez chlorowiec i/ailbo przez (Ci—Cj)- -allkil, Rg oznacza wodor^ (Ci—C^Haflikil, (Ci^hC4>- -ohilorowcoadlkiill, fenyli ewenituallnie poidisltawiony przez chlorowiec, przez ganupe nitrowa i/albo przez (Ci^C^-aKkil, allbo rodnik o wizorze 7, 8 allibo 9, R7 oznaoza (Ci—C^-alkil, fenyl, aMorowciofenyl, nditrofenyl allbo (Ci^C4)*ailki]lofenyil, R8 oznacza wodór, (Ci—C4)-allikdil albo .grujpe (Ci—C4>-aflko|ksy- loiw4, R9 oznacza (Ci—iC^Hiilkill i p oznacza 0, 1 albo 1 Pirzyklaldy rodników o wzorze 2, w których H2 i R3 tworza lancuch zamkniety, stanowia rodniki o wzonze 10, lf, 12, 13, 14, 15, 16, 17, IB, 19 i 20. Ód.powiediniie igruipy imogia równiez wystepowac w rodnikach o wzorze 3 i 4.
„Chlorowiec" oznacza korzystnie filuor,, ohlor i/ /albo brom. Z oznacza w szcizególnosci Cl, Br, HSO4, metanosulifondan, etanosullfonian, p-rtolueno- sulfonian, octan i trójichloroocitan.
Szczególnie korzystne sa tajkie zwiaaki o wizorze 1, w których (H)n azina!cza> 1—2 artoimy chlorowca, korzystnie Cl allbo Br,, w /polozeniu 4 i/alllbo 2, Y oznacza tlen, Ri oznacza prostolanicucihowy albo rozgaleziony (Ci^Cg)Halkill, który je!st podatawiony przez cyklohekisyl, przez chlorowcolfenyl,, przez (Ci^C4)-ail|kilofenyll, przez rodnik o wzorze 2, 3 albo 4 aOlbo- w polozeniu 2 albo dalliszyim do Y jed¬ no albo dwulkirotnie podsltawliony przez gftu&C hy* drolksyilowa allbo chlorowiec, adtoo Ri oznacza ohlo- rcjwcocykfloheksyl, (Ci—C4)Halkilocyikloheiksya, al¬ bo Ri oznacza cylklohefcsenyl, ohlorowcow(Cs-^C4)- -alkenyl, hydiroiksyj(Cy-^4)Hailkenyl albo fenylo- -(C5^-C4)-a(lfcenyll, allbo &i oznacza podstawiony w poitozeniu 1 jedirio- allbo dwukrofonie przez (Ci^C4)- -alkil, przez fenyl, przez chlorofwcoifenyl albo przez (Ci—C2)^allkilo[!einyi, (C3—<^)^alllkinyl, 4-chJLorowco- butyhH2-ya, fCi^C2)-allko|ks^butyn^2-ya, aabo Ri 0^ zn&cza rodnie o wzorze —-&i—Ó—&t, o wzorze 5, o Wizorze -^i^-Ó-^CÓ-^E^Ó, o wizorze 6, o wzo¬ rze ^Ri^OO--** aOlbo -hR^-hS^—ft7, albo Ri oznajcza fenyl, który ewentualnie moze byc pod¬ stawiony przez (Ci—Ci^iliklil, Cfj, N02, przez gfAi^ fCi^C^>4aifcotesyiWiw4, pmsez (Ci~-HCs)^aHko- ksylkairbanyil albo przez grui>e dwoiflmieftyaoanMnowa i dtód^kcwó inoze jeszcze zawieraic 1 albo 2 ato¬ my czlonu aiibo bromu, albo Hi oznacza rodnik o wzorce M, 23, 28, albo Bl, albo Ri «fanó)aBa trój^ fluoroetyil, c^(lie#loffiitt^ojM^pyil 4$bo j^efciolfi^hictfoprt>- pyl> &$ oeanaióza wottór, (Ci^G|>HaiI&ia aillbo cthfooró- etya, R& oahacza wiotf&S (€1— fenyl, cti^^^wrcofen^ (Ci—C^)^atfc«otenyl albo ali- fadyiazny (Ci-MClHjfeya, ttt' ófin&cza ptióeity aflibo roz- galesnooy (Ci—G^^aBtilen^ Rs oznacza (Ci^C^Hal- kil, *Cl==^Hclhtorowc^^ (Ci-<:c)^ko*syeityl> (G%-MC%)-«tfkK3(k^ye(t»kfiy^ ltyttotfkfsyeityll, fenyl e- weotualnie jeidno- albo dwiUkróftoiie podsltawdiony przez chtariowiee i/aUbo pmzez (Ci—iC^HaOflA R| o- znacaa -alfcM, (Ci—Q>HOhloiX)(wicoailJkdil, fe¬ nyl ewenrtiuafloie podstawiony przez chdorowiec i/ /albo prtzeiz (Ci—C^^toil, aOlbo rodnik o wzorze 9, 8 aiLbo 7, R7 oznacza (Gi^ClMJkil,, fenyd, chUoiro- 445 4 fenyl albo (Ci—'C2)-ailfkilofenyl, R8 oznacza H albo (Ci—C4)-a,lkil, a R2+R3, ^4, R9, Z i p maja wy- zeij podane znaczenie.
W przypadku gdy Y oznacza siarke, Ri ozna¬ cza korzystnie (Ci—Ce)Kjhlorowcoalkijl albo (C3— —C4)-alkenyll.
Wytwarzanie zawiazków wedlug wyliadazlku o wzorze 1 przeiprolwaldza sie w s^oaóib WtóBiy dla analoigicznyich zwiazfeów: a) przez reaikcje latwo dostepnych pltefez chlo- rowccwanie odipowiednio podistawionyich kwasów 2-[4'^einoksyifenoiksy]-iproipionolwyoh, hadogenlków kWasu 2-t4'^enoiksy[f.enokisy]ipiXD|piionowy|ch o wzo¬ rze 28 z hydroksy- albo tiozwdaiz|ka3tiii o wzorze HY-Ri w obecnoisci albo nieobecnosci srodlków wiazacych kwais otrzypiuje si^ ^wiaaiki o wizorze 1 wedlug równania przedstawionego w schemacie 1.
Reakcje przejprowadiza sie w aprotycznych roz- pusizazalnikaich, nip. weglowoidorach taikiioh jalk to¬ luen i benzien, chlorowcowe^lowodoTalch takich jak chlorek metylenu, alifatycznych ndjtryflach kwa¬ su kairbolkisyloweigó talkich jalk aceionitryl i ete- a rach takich jalk caterowc^doó^iltftan) korzystnie jed¬ nak w benzenie albo w toluenie w tempera-turze od —20°C do temperatury wrzenia rozpuszczalni¬ ka. Jako srodM wiazace kwais s4o^aje sie korzyst¬ nie aminy trzecioirzedo(we taikie jak trójeltyioaimdna J0 i pdirydyna.
W przypadku zastosowanych zwiazków o wzo¬ rze HY—Ri, w kitóryroh rodnik Ri jest podsita- wicny przez rodnik o wzorze 2 albo 3, mozna je paddawac reakcji baz srodków wiazacyah kwas.
W szczególnosci, gdy R2 albo R3 aiibo obydwa o- zinaicizaija wicidór, stosuje sie zwiazki o wzonze HY— —Rj w reakcji jako wodorohalogenlki, alby unik¬ nac N-aeylowani»a.
Jesli Ri W cLgólnym wzorze HY—(Ri oanacza pod- 40 stawiony rodnik acylowy, to zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie korzystnie wedftug wyzeij wymienio^ nej metody. b) Wytwairzanie z-wiiaizkcw o wzomze 1 mozna równiez przeprowadzic przez estfyifiyfeaicje sulb^tan^ 45 eji wyjsciowych o wzorze HV—Ri z eweffiftiuadtlie pOidfeitawionyimi kwakami ,2i[4/-fenolltóyHfeftlokfty]- -iprtoipkincwynifl. Sitoisuje sie przy tynft korzyBitnije dodatek kwasnyioh katalizatorów takich jak np. stezcttiy kwa>s siaHikowy allbo fcWals tolueihióflw^lJfottió- 50 wy W obecnosci rozpuisziozailnika organicznego, wrzacego ctoeortiropowo z woda, takiego joto. eiiio- rofown a4ibo beltóten. c) Wytwarzanie zwiazków o wzorze 1, W którym Y oznacza O, mozlia równliee ^zeprtotwaidBic przez w reakcje soli odjpowiednfo poidstawlionyicth kwasów 2*[4'-tfeJnokky-fe**ia1tey}^^ d wnoirae 29 z p^temmiyftn ch^oatoiw^o^a^^ ó wtt(»«e Had-^Ri wedlug schematu 2, gldizie Me+ oanacza kation metalu a^kadic^lielgo albo NH4+. w jako ro^pOiazcaainski nadaja si^ korzystnie pó<- lairne rozipusaczaAnilki takie jak dwun^tyfljo$orraa- mid) aUfloihoiie aftifaitycanie i ketony afljilfaityicajnie, >ed- nakze mozna równiez S)tolsowa>c jako rotzpuffljcaal- nik nadmiar zwiojzku o wzonze Hafli-^Ri. Reaflocje •5 przieprcwadza sie korzystnie w teroperaturae mie-\ 114 445 5 6 dzy temperatura pokojowa i -temperatura wrzenia uzytego 'rózpuszczalnijka. 4 d) Otrzymuje sie .równiez zwiazki o wzorze 1 przez alkilowanie odpowiednio podstawionych 4- ^fenoksyfenoli o wizoirze 30 z podstawionymi estra- mi ktwaisiu propioniowego o wzorze 31 w warunkach zasadowych wedlug- schematu 3.
W oznacza chlorowiec, korzystnie broim albo ehloir, albo, grupe sUlfojelsItrowa. Jako rozpuszczal- niki .stosuje sie korzystnie keltoiny takie jak aceton albo etylom etyloketon, dwuimetyioifoirmaimid, diwiu- metyloisuidtoltilenek,, acetonitryl albo weglowodory aromatycznie takie jak toluen. Do zwiazania u- wallniajacego sie kwasu stasuje sde aniliny tirzejcioi- rzejdowe takie jak trójetytóamiina atLbo pirydyna allbo weglany metali alkalicznych taikie jak weglan potasu allbo soda. e) Przez dodatkowa modyfikacje otrzyimanych w pierwszym etapie' zwiazków o wzorze 1, np. przez pnzyiaczeiniie dhlorowca, chlorowicowodoiru al¬ bo wody do zwiazków o wzorze 1, kitóre zawieraja óletfinowe wiazania podwójne ailbo wiazania po¬ trójnie, przez nulkleocfiilowa sulbstyltucje w zwiaz¬ kach podstawionych chlloiroiwtceim w rodniku esltro- wyim, przez 'Utlenianie zwiazków tioailkilawainycih w rodniku estrowym, przez aiikilowanie i acylo- wanie zjwiazków hydToiksylpodistawionych mozna o- trzymac dalsze zwiazki o wzorze 1.
Zwiazki o wzorze 1 sa czyinme cnwals^olbójczo' przeciw szerokiemu wachlarzowi traw szkodli¬ wych. Jednoczesnie sa one doibrze tolerowane przez dwiuliseieniowe rosliny uprawne i rózne gatunki zbóz. Sa one tym samyim przydatne do selektyw- nego zwalczania traw szkodliwych w uprawach u- zyltkowych.
Przedmiotem wynalazku sa zatem srodki dhiwa- s'totoojcze, które zawieraja zwiazki o wzomze 1 ja¬ ko substancje czynne oibolk zwyklych pomocniczych srodków do preparowania i sulbsltamcji oibojetnych, sluzace do zwalczania chwastów trawiastych.
Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje czynne o wzonze 1 na ogól w ilosci 2—WP/o wago¬ wych. Mozna je stosowac jako proszlki zwilzaflme, koncentraty do emulgowania, roztwory doi opry¬ skiwania, srodki do opyllania albo' granulaty w zwyklych preparatach.
'Broszki zwiilzaine stanowia preparaty dyspergu¬ jace równomiernie w wotdzie, które olbok substan¬ cji czynnej oprócz substancji rozcienczajacej albo obojetnej zawieraja jeszcze srojdki zwilzajace, np. polioksyetylowane alkiilofenole, polioksyetylowane oleilo- albo stearyiloaminy, alkilo- albo aikiloifeny- lo-sulfoniany, i srodki dyspergujace, nip. lignino- sulfonian sodu, 2,2%dwimaJftylloimetaino-6,6'Hdwuisail- fonian sodiu, albo równiez oleilonietyloHtaiurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalni¬ ku organicznym, nip. butanolu, cyikloihefksanonie, dwumetyloformamidzie, ksylenie albo tez wyzeij -wrzacych zwiazkach aromatycznych.
-Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmiele¬ nie sulbstancji czynnej z .miallko rozdirobnionym;, stalymi - suibsltanicjiamii, nip. talkiem, naturalnymi glinaimi takimi jak kaolin, bentonit, piroifilit albo ziemia okrzemkowa.
Roztwory do opryskiwania, jakie rozprowadza' sie wielokrotnie w puszkach do opryskiwania, za¬ wieraja substancje czynna rozpuszczona w roz¬ puszczalniku organicznym, oprócz tego np. jako srodek poirotwónczy mieszanine fluoirochloroweglo-- wodorów i/aibo dwutlenek wegla.
Granulaty mozna wytwarzac albo. przez rozpy¬ lanie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, granulowany material obojetny, albo przez nano¬ szenie koncentratów substancji czynnej za pomo¬ ca srodków klejacych, np. polialkoholu winylowe¬ go, poliakrylanu sodu albo tez olejów mineralnych na powienzchnie substancji nosnych, takich jak piaisek, kaollinity, albo granulowanego' materialu obojetnego'. Mozna równiez wytwarzac odpowied¬ nie substancje czynne w sposób zwykly dla wy¬ twarzania granaliów nawozów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawozami. « W srodkach chwastobójczych stezenie substancji czynnych w preparatach handlowych moze byc rózne. W proszkach zwilzailnych zmienia sie ste¬ zenie substancji czynnej np. miedzy okolo 10p/o i 95P/o, reszta sklada sie z wyzej podanych dodat¬ ków do preparatów. W koncentraitaclr do emulgo¬ wania stezenie substancji czynnej wynosi okolo 10—#0*/o. Preparaty pyliste zawieraja przewaznie 5—(20% substancji czynnej, roiztwory do opryski¬ wania okolo 2—fóOfyo. W granulatach zawartosc substancji czynnej zalezy azesciowo' od tego, ozy zwiazek czynny wystepuje w postaci Cieklej albo stalej, i jakie stosuje sie pomocnicze srodki do gra¬ nulowania, wypelniacze itd.
Do zaisltoisowania handlowe koncentraty rozcien¬ cza sie ewentualnie w znany sposób, np. w przy¬ padku proszków zwilzajacych i koncentraitów do emulgowania za pomoca wody. Preparaty pyliste i granulowane jak równiez roztwory dp opryski¬ wania nie sa juz rozcienczane przed zastosowa¬ niem za pomoca dalszych substancji obojetnych.
Ze zmiana warunków zewnetrznych takich jak temperatura, wilgotnosc i inne zmienia sie ilosc potrzebna do stosowania. Moze ona wahac sie w szerokich granicach, nip. miedzy 0,1 kg/ha i 10 kg/ /ha substancji czynnej, jednakze korzystniel wy¬ nosi 0,1—3 kg/ha. Substancje czynne srodka we¬ dlug wynalazku mozna stosowac w kombinacji z innymi srodkami Chwastobójczymi i srodkami o- wadobójiczymi do zwalczania szkodników zyjacych w m glebie.
Przyklady wytwarzania.
Przyklad I.
Ester 2^ohloroet-l-ylowy kwasu 2-[4'-/2",4"-dwu- chlorofendksy/^fenoksy]^proipionowego. Do roztwo¬ ru 0,06 mola (4,83 g) etyjlenoclhlorohydryny (2^chlo- roetanoll) i 0,06 mola (6,06 g) trójetyloaminy w 60 ml absolutnego toluenu wlkrapla sie w temperatu¬ rze pokojowej roztwór 0,06 moda (20,73 g) chlor¬ ku kwasu 2H(4'n/2^,4^^wucMoroifenoksy/-fenoksy]- Hpropionowego, wytwotrzonegb z kwasu ^-l^'-^"^"- -idwuchloirotfenoiksy^ i chlo.r- ku tionylu, w 60 ml absoHutnego toluenu.
Po dodaniu miesza sie dodatkowo w ciagu 1 go- 10 15 *5 30 33 40 45 50 55 6«114 445 * dziny w temperaturze 50°C. Osad chlorowodorku trójeityloarniny odsacza sie, przesacz przemywa sie rozcienczonym lugiem sodowym, najsitepinie vwoda.
Roztwór toiluenowy suszy sie nad siarczanem so¬ du, nastepnie roizpuszrczalniilk oddestylowuije sie pod zniniejszonym cisnieniem. Otrzymuje sie 21,25 g, to znaczy 91*/o wydajnosci teoretyczneij, estru 2- -crdoroet-1-yflowego kwasu 2-[4^''4"HdwuclhfloTófe- nolksy/^fenoiksyj^proipiionowego o wisipóJjozynniku za- laimainiia nJJ = 1,567:2, o. wzorze 32.
Przyklad-II.
Ester 2^metoksyet-il-ylowy kiwasu 2-i[4/n/4',fHohaoiro- f€aioksy/-feinoJkisy]ipro(piolnoiweg!0. 0,1 mala (A 22,05 g) 4-/4/^h0oiro(ferioiksy/Hf€irioau i 0,1 mola (A 13,8 g) wegilanu potaisiu w 100 ml dwume^yttoforirnamidu ogrzewa sie w ciagu 2 godizki w temperaturze 100°C, nasltepnie w temperaturze GO^C wlkraplla sde 0,1 mola (A 21,1 g) estrtu 2nmetdkisy-et-Jl-ylowego kwasu 24aronioT^pionowego. i mieszanine miesza sie w ciagu 6 godzin w temiperafcuirze li20°€.~ Po odsaczeniu osadu soli oddestyiowuje sie roz¬ puszczalnik pod zmniejszonym cisnieniem i pozo¬ stalosc poddaje sie frakcjonowanej destylacji pod bardzo niiskiim cisnieniem.
Otnzyniiuije sie 28,7 g, to znaczy 82P/o wydajnosci teoretycznej, estrfi 2nmeto!ksy^et-l-ylowego kwasu 2"[4V4*Hohloo^enokisy/-fenoksy}Hpio^ o temperaturze wnzehiia 176^C/6f6 Pa i wspólczyn¬ niku zalamania nj = -1,5460. Wizór 33.
Przyklad III. PóJesiter giilkolowy- kwasu 2- ^4'-/2",4"nd|wuchIlo!roifenoksy/^eiioto wego. 0,4 mola (131 g) kwasu 244V2^,4^^d|waiclhlo- roferjolksy/^enoksy]Hpix)(pionOweigo zobojetnia sie za pomoca 400 njl In lugu sodowego. Nastepnie wode oddestyllowuje sie pod zimniiejiszonym cisnie¬ niem. Do soli sodciwej kwasu 2-C4'-/2/f,4"-idJwuiclhlo- rotfenoksy/^enoksyjiproipioinowego dodaje sia 200 ml etyleaiochlorohydryny /2-nChloroetanol/ i ogrze¬ wa zawiesine w ciagu 3 igodzin ipod chlodnica zwirotna.
Po oddestylowaniu nadmiariu etylenochlorohydiry- ny pod zmniejszonym cisnieniem pozostalosc eks¬ trahuje sie -kilka razy za pomoca toluenu, nastep¬ nie oddestyiowuje sie rozpuszczalnik i oleista po¬ zostalosc destyfluje sie pod baidzo niskim cisnie¬ niem.
Otrzymuje sie 128,3 g (A 96fyo wydajnosci teo¬ retycznej) pólesitru glikoflowego kwasu 2h[4't/2/',4"- -dwuchdolrotferiolcsy/Hfenoks o tem¬ peraturze wrzenia 232QC/5,3 _ Pa; Wizór 34.
Przyklad JV.% Ester 4^hQoro-»biult-l-ylowy kwasu 2-[4V4/,HoMoroferioksy/^enoksy}ipix)(piono- wego. 24,4 g (0,08 mola) kwasu 244V4"HchJoroie- nofey/^enoksy/^propionowego, 10,8 g (0,1 mola) 4- ^hlorobutanolu r 2 mi stezonego kwasu siarkowe¬ go ogrzewa sie przy aizeotriapowym odidestydoiwaniu wody reakcyjnej, w ciagu 6 goldfcrin pod chlodni¬ ca zwrotna.
Po oziebieniu przemywa sie dwukrotnie za po- -moca 100 mil wody, zobojetnia za pomoca wodoro¬ weglanu i przemywa woda do uwolnienia od soli.
Po wysuszeniu nad chlorlkdem wapnia i oddesty- lowamiiu rozipusizczallniika oftaizymuje sie 27,0 g 15 20 30 (A 98?/o wydajnosci teoretyioznej) estru 4^chloro- -butnl-yloweigo kwaau 2H[4V4"Hdhlorofenolksy/-tfe- ncksy]-propionowego o wspólczynniku zalamania n JJ = 1,5517. Wzór 35.
Przyklad V. Chlorowodorek esltru 2-pdiroili4y- no-et-1-ylowego kwasu 2H[4/n/2",4//Hdwuichloiroifeno- ksy/-fenoksy}iprO|pionowego. ' t Do roiztwoiru 0,06 mola (6,9 g) 2npiiroliMynoetano- lu w 50 ml absolultnego alkoholu wkrapfia sie w temperaturze pokojowej 0,06 mola (A 20,73 g) chlorku kwasu 2H[4/-/2'',4^HO^ulchlorofenoklsy/-iferiio- ksylipropionoweigo, rozipuiszczonego w 30 ml abso¬ lutnego toluenu. .!Po dodaniu miesza sie dodatko¬ wo w ciagu 1 godziny w temperatuanze 60°C.
Po oziebieniu do temperatury 0°C odteajaza sie utworzony oisad i prizekrystaliizowuje z acetonu.
Otrzymuje sie 21,0 g (A 76!% wydajnosci teore¬ tycznej) ohlorowodonku esltru 21pirolidyno*et-l-ylo^ wego kwalsu 2-[4'-/2/^4''^d|wulchlo^oflenoklsy/Hfeno- ksy]iprqpionowego o temperaturze topnienia 160°— —il62°C. Wizór 36.
Przyklad VI. Esrter 2^dwumetyioainnikiDet-»l- -ylowy kwasu 2^4'^^Hohlorofenotey/nfenoikisy]- -(propionoiweigo. Do rozitiworu 0,08 moda (7,12 g) 2- ^dwunietyloaniinoeitajnoliu w 5tf ml abfsodultnego to¬ luenu wtoraipla sie w temperaturze pokojowej (0,08 mola) 24,8 g. chlorku kwasu 2^[4'-/4^HClMotrotfeno- ksy/-fenoksy]nproipk)inowego, rózpulszczonego w 30 mi toluenu. Po dodaniu miesza sie w ciajgu 1 go¬ dziny w temfpeiratuiize 50°C Nastepnie dodaje slie 100 ml In roztworu wegla¬ nu poitasu i miesza w ciagu 1 godziny w tempera- turze pokojowej. Po przemyciu za pomoca wody siuiszy sie faze organiczna nad siarczanem sodu.
Po odciagnieciu rozpuszczalnika przeprowadza sie destylacje frakcjonowana. Otrzymuje sie 26,5 g (881% wydajnosici teoretycznej) esltru 2^diwumety- loamino-elt-fl-yllowelgo kwasu 2-(4'-/4''HCihlorofeno- ksy/nfenolksylipropionoweigo o temiperaturze wrze¬ nia 182^0/13,3 Pa. Wzór 37.
Przyklad VII. * Ester 2nmetyiosuQd!lmylo-et-l- -ylowy kwasu 2-[4/-/2^,4^^d|wucMoiofenokisy/-tfeno- ksyj-iproipionowego. Do roztworu 18 g (A 0,045 mola) estru 2^metyloimeiikaipto-ejt-'l-ylowego 'kwasu 244'-/2'^4^^dwuahloax>^erioksy/^ferjo'kisylipax)^^ wego /przyklad LII/ w 50 ml cMdrotformu wtarapla sie w temiperaturze —'20°C roztwór kwalsu 3-cihlo»- ronadbenzoesowego (11,96 g 65°/o prod|uktu handlo¬ wego) w 50 ml chlorofoittniu. Po dodaniu miesza sie dodatkowo w oiagiu 2 godzin w ternperatuirz^ ^20°C. Po odsaazeniiu osadu kwasu 3HCiWoirolben- zoesoweigo faze organiczna przemywa sie za pomo^ ca wodoroweglanu sodu i wody i sulszy nad siar¬ czanem sodu.
Po oddestyllowaniiu roizpaijsizcizalnilka pod zmniej¬ szonym cisnieniem otrzymuje sie 17,1 g (dl*/§ wy¬ dajnosci teoretycznej)' estru 2-metyllo«ulllfmyflo*at-4- -ylowego kwasu 2H[4'-/2'^4"Hdiwiu©hloffafeiw^ noksy]HpTOpionowego o wspólczynnallcu zalamania ~h ^ = 1,57181. Wizór 38.
W analogiczny spasóto otraymnaje sie z zafirtoso- os waniem 2,2^krotnego nadmiaru kwasu 3-chloronad- 45 50 55 6011444S $ 10 benzoesowego w te,m|penaituirze pokojowej odlpojwie- Ponadto otrzymuje sie zwiazki podane w tabli- dmi sulfonyiloizwlazielk (pnzyiklad XLIV). cy 1.
Tablioa 1 Pnzyiklaid 1 * VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII ' XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL XLI XLII ¦> XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII W b ó r la (R>n 2 4^01 4-Br-2-Cl 4^01 . 3,4-01, 4-01 4-CI 4-iBr-2-Cl 4^BnM2*d 4^a ' 4hCJ a-ar-4-ci 4hCH 2,4-01, 2,4-01, 2,4^01, 2,4-ai, 2,4-ca, 2,4-01, 2,4-Cli 2,4-Cl, 2,4-Cl, 4-Cl 4-Cl 4-Cl 4-Br-2^Cl 2,4hC1, 2,4-Gl, 2,4^C1, 2,4hC1, 2,4hC1, 2,4^C1, 2,4hC1, 2,4-Cl, 2,4-01, 2,4-01, 2,4-Cl, 2,4hC1, 4^ai 1 ' *•*% 4^01 4hO! Y | 3 l \ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 o ¦ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ¦ 0 0 o ¦ 0 0 0 0 0 0 0 0 Fp = temperatura topnienia Kp = temperatura wrzenia »i 1 * -^CH,-^CH2C1 ^CH^-GHjGl ^CHj^CHj-HCH^a ^CHj^CH^CHaOl -^CHi(iCH8)CH2Ci -ohcchjCL), ^CH(CH8>CHiai ^CH(CH^l), —CH,—CH,iBir L^GH-HCHBcr-HCHiBtr ^CHa^CHBr^CHaBcr ^CHr^CHCl^CH^Sl -^CH2—CHBr—CH2Br -^CHj-^CHCl—CH,C1 ^CH,—CH2Br ^CH2CH2CH*CH2C1 ^CHCCHgCl), ^CH(CHS>CH2C1 ^CHjCFs --CH2—CF,—CF,H ^CH,—CFj^CFs ^CHj—CF8 —CHj—CF2^CF2H ^CH,^CF,-^CF8 -^CHr-CFs ^CH2—CH,-^OCHj —CHj—CH2—CH(CH8)OCH8 ^CH,—CH,—O—CH,— -^CH,C1 wzór 22 wizór 24 wizór 39 wizór 40 wizór 41 wizór 42 % wizór 43 -CHHCH,-^-CHf wzór 44 ^CHr^CHj-^HKCH,)— —OCH8 —CH,—CH,-X)—CH,— —CH2—OCHs --CH^-CH,-hO—CH,— —CH,—OH —CH,—CH,—O—CH,— -hCH,—Cl Fp(K,pjnD)ainaliza " 5 Pip. 48°C n*J -• 1,6715 Klp18,3 = 188° Kp,i7 = 186° n» = 1,3514 n2* = 1,5568 n*o = 1,566)5 D n20 = 1,5752 D Pip. 56-^57°C ng = 1,5806. v nS = lj55m Xi23 = ^5«56 n23 = i,57f50 D i 1X24 = 1^50 n25 = 1,5562 1124 = i?5679 n2J = 1,5610 Fp. 45*C n23 = 1,5219 n» = 1,5047 Fp. 52°-53°C ^ n£ = 1,5135 vjA = 1,495)2 n25 = 1,5349 n24 = 1,5540 "n25 = 1,5457 Kp.9(8 = 203°C nj* = 1,5612 •n.24 = 1,5678 n25 = 1,5793 ' n^ = 1,5712 itf* = 1,5971 ng,5 = 1^804 n*,» = i,5695 IL2J =* 1,5682 D n23 = 15870 D ii?* = 15367 D C 60,8 60,8 H 15,9 6,1 C 59,8 60,4 H 5,6 5,6 Kp.li8 = 208QC ,114 445 li 12 c.d. taiMiicy 1 -1- - / XLIX 1 L -lA LII LIH LIV LV LVI LVII LVIII LIX LX LXI LXII LXIII LXIV LXV LXVI LXVII LXVIII LXIX LXX LXXI LXXII LXXIII LXXIV LXXV LXXVI LXXVII LXXVIII LXXIX LXXX LXXXI LXXXII LXXXIII LXXXIV LXXXV LXXXVI LXXXVII LXXXVIII LXXXIX XC XCI XCII XCIII . XCIV xcv 1 2 | 4431 ; 1 4431 4431 4431 44?1 4-Br-2-Ca 4431 4^ca 4431 2,44312 2,44312 2,44312 2,4h012 2,44312 2,4r02 2,44312 2,443H2 4431 4-Cl 4-a 4431 2,44312 2,4h012- 2,4^ai2 2,44312 ?,4-ai2 4431 44:1 4431 4431 4431 2,4431-, 4431 2,44312 2,4-Cl2 ' 4-Cl ?,4^C12 4-Cl 2,1-C12 4431 2,443i2 4-Cl 2,4hC12 2,44312 2,44312 2,44312 l 4431 3 0 0 fr 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 b 0 0 * 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 ° 0 0 0 0 0 ¦ ° 0 0 0 0 0 0 0 0. 0 1 ° 4 1 -43H2—CH(OH)^CH2—OH • •H20 Wzór 24 wizór 21 iwizór 42 —CH2-hGH2^S-43H3 -—CH2—CH2—-O—CH3 Wzór 45 wzór 46 —OH wizór 47 Wizór 48 wzór 49 wizór 50 wizór 5>1 wizór 52 wizór 53 wizór 54 wzór 5(5 ^CH2-43H2^NKC2H5)2 wizótr 516 wizór 57 wzór 57 ^CH2—C=CH -43H(CH3)-43=CH ^q(CH3)(C2H5)-43i=CH wizór 58 -OH2-C=CH- —GHj(CH3)C=CH -^CCCHsKCjjHs^hC^CH ^CHi(C2H5>C=CH wzóir 58 ^CH2^CH2^0^43H2— ^CH2)2M3H3 ^OH2H-CH2^0— wzór 55 wzór 59 wizór 59 wizór 60 wizór 60 wizór 27 wizór 27 wizór 26 -43H2-hCH2^0—CH2— ^CH2-hO—C2Es 1 —CH2—CH2—O—-^CH2-— ^CHa-nO—C2H5 —CH2—CH2-^(0— —CH2CH2)2^0—CH3 —CH2-43HC1-hCH8 ^CH2-CHBr-HCH3 ^CHy-CHBr-^CHs (5 1 Fp. 52°—03°C ng = 1^5600 C 64,3 64,6 H . 4,6 4,5 n29,5= H577 n.24 = 1^,5678 n20 = 1,51950 D C 65,7 65,4 H |4,75 , 4,9 J N 3,65 3,7 T EP13,S = 210°C KP.9,0 = 202-h203°C u» = 1,5526 Fp. 60°—61^3 F,c. 60°^6lloC ng = 1,Q86)1 F|p. 104°C Fp. 6«°C Ep.0,5 = 20#°C n2j = l;5141 n25,5= 1,5552 n24 = 1 5407 D n23 = 1,,549)8 "D 1 ng = 1^5567 n24 = 15048 D n23 = 1,5549 K|P.1|3 = 175°C n2^ = 1,15564 ng = 1,5808 Fp. 62£°C I^p.6,6 = 1®4°C n^ = 1„5449 Ji25,5= 1^5452 n23 = i,§784 ^P.0,66 = 1«1°C Kp.6i6 ¦= 202°C n24,5= 1>566|l n.25 = 1,5606 Pip. 76—m°C mg = 1jiS08S- ^p.!,3 = 234^C Ktp.2,6 = 212°C Kp.0,8 = 182°C ^28,5= 155ao [k$>.0,9 = 186°C I^p.Oj = 194°C K(p.0,5 = 209°C 1 1 ng>5= 1^5©8I5 3X24,5= 15)^86 | n2*,5= 1^5^27114 445 13 14 1 * XCVI XCVII XCVIII XCIX c CI CII CIII ' CIV cv 2 4-C1 2,4hC12 4hQ1 ,2,4nOl2 4^01 4-tOl 4hOF 4-a v 2,4^C12' 4hBt, 2^01 3 0 o o o o o 0 0 0 0 4 ^OHa-nCHOl^CHs wzór 25 -h(CH2—CH^Oa—CH2— -H(CH2)4-^CH8 -HCCH2—CH*0)2— -^H^(CH2)4-^CH3 (CHjCHiOj-^CHs w+zór 26 -nCH2^(CH2)4—CHjjOI —CH«j—CsC—CH2CI —CHg—C=C—CH2CI ^CHg-^Ha-HCHa-HCHjjCl cd. tablicy I 5 ' n29,5 = il6Q2a Fp. 50-H6O Ep.2,o = 224^C n2* = 1,5300 D . Kjp.i,3 = 20»°C ng = 1,5510 ng = 1,156413 n.2* = 1,51587 D n» = 1,5627 D Przyklady preparatów.
Pjiyktard CVI. Konioenitrat do eitwflapwania otrzymuje sie z 15 czesci wagowych sutosjancja czynned, te czesci wagowycfli cyklónekflanonu jako. rosapuiszezaJiridlka, 10 -czesciwagowych otosyeltyOowa- niego nonylofenoilu (10 AieO) jako emulgaltora Przyklad CVII. Srojdek do opyllania otay- ¦moiije sie, poddajac zmiesaaniu i rozdax) mlynie udacrowym odsrodkowym 10 czesci wago¬ wych substancji .czynnej i 90 czesci wagolwylch tafl- ku jako siulbisjtanciji obojetnej.
Przyklaid CVIH. Latwo dysperuijacy w wo¬ dzie proszek zwiilzalny otrzymuje sie, poddajac zmielszaniu i zmieleniu w dezynltegiraitoirize 25 cze¬ sci wagowych sulbsjtainioji czynnej, 64 czesci wago¬ wych kwaircu, zawierajacego kaolin, jako substan¬ cji obojetnej, 10 czesci wagowych liglnikiosufl^niia- n>u potasu i 1 czesci wagoweij oleallometyttctóuiry- tiiaoiu sodu jako srodka zjwiiflzaljajcego i dyspergu- Tabliica 2 25 40 (Przyklad CIX. Gramuilalt oklada sie np. z o- kolo 2—A& ozesci wagowych sulb&tanciji czynnej, 08-^85 czesci wagowych obojetnyclh malteriaiów giranudacyjnych takich jak nip. aitapullgit, pumeks i piasek kwarcowy.
Przyklady biologiczne.
Przyklad CX. (pnzed wzejlsciem) Nasiona traw wysiiaino w doniiczfcacih i spotrza- dzone w postaci proszków zwiizalnych preipairarty , srodka wedlug wynalazku opryskano na- powierz¬ chnie ziemi w róznych datwkaich. Nastepnie donicz¬ ki pozostawiono w szklarni w ciagu 4 tygodni.
Wynik liriakltowanda, tak samo równiez w naste¬ pujacych przykladach, okreslono przez bondltaicje wedlug schematu Bollefeo (Naidiiriicihltienibllartit des deultschen PifflenzeiiiscJiuJtediiienistes 16, 1964, 92—94), który podano w tablicy 2.
Tak samo postepowano w* przypadku uzytych eo chwastobójczych srodków porównawczych Fluoro- dofen (eter 4^ni[trotf^enyaoH2/HTiii|tro^'Htr6j[flluoiTOimeity- lofenyOowy) i Mecojprop /kwas 2^/HoMoroH2/Hme- tylofenoksy/^propionowy. "--..' Wyniki zestawione1 w taiblicy 3 wskazuja, ze M w ILdcz- Iba |wwr- ¦tasci 1 2 3 4 5 6 7 8 .9 I>ziiailanie iszkodliWe w % na | chwasty 100 07^5 do <100 915 do <97,5 90 %do <95 85 do <90 715 do <«5 ida do <75 32,5 do <65 <* do <3i2,5 rosliny uprawne 0 >o doi 2,5 >2b5do 5 >S do 10 >a0 do 16 >15 do 25 >85 do 35 >3S do 67,5 >67,5 do 100 * 1 zwiazki sitanowiace substancje czynna srodka, we* dlug wynalazku dzialaja skuttecandiej przeciw tra¬ wom nz obydiwa porównaiwcze srodki dhwasitobój- cze. Podobne dizialande przeciwko trawom wykazy¬ waly równiez potzositaile awdajzki z przykladów wy- twatraapia. / Przykla\d CXI (ipo wizejisoiu).
Na«siona irajw ijedlnoToomych iwysdano tw donicz¬ kach i umieszczono w szkflamni, 3 tygodnie po wy- sianu spomzajdizone w postaci proszków zwUzail- nych pnepairalty srodka wedjug wynalatdku otpry- sfcano w róznych dalwkatcih na rosliny i feó 4 ty- godniiaidh pozoisltawania w szklamni bonittotwano cMaiande preipatraitow.
Z traw jednoaxxaznyoh perzu (Agnopyron) i cyno- donu palczaistbego (Cynodon) przesadzono kftacza lujb mlode otwaoite rosliny do dondctzek, pozostaiwio- no okolo. 4 tylgodnde i nastepniie przy wysokosci wzrostbu okolo^ 10—il5 cm (traktowano, to znaczy opryskano znvdajzkanii o waorze 1. Bomittacije wy¬ niku pmeptnowadBono okolo .4 tygodindie po trak- toiwaniio. Róiwniez w tym doswiadczaniu zastoso¬ wano FLuorodiifen i Mecojprop Jako ohwasitOibój- oze srodki porówtriawcze.13 114 445 - Zwiazki .stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku byly w tymi stosowaniu lepsze w dizdialandu pirzeiciiiw jednio- i wieloletnim trawom niz obydwa srodki porównawcze (tablica 4). Po- \dobne dzialaniie wykazywaly równiez inne zwiazki • z przykladów wytwarzamiia.
Przyklad CXII. Niektóre z preparatów wy¬ mienionych w popraednim przylkladzde zbadano ty¬ mi samymi metodami w procesie przed i po wzej- sciu na róznych roslinach uprawnych. Wyniik. 10 stwierdzono po uplywie okolo 4 tygodni (tablica 5).
Liczby wskazuja, ze zwiazki o wzorze 1 jeszcze w wysokiej ddwce 2,5 kg/ha nie uszkadzaja wcale albo tylko bardzo nieznacznie duza liczbe waznych 15 roslin uprawnych. Tak samo zwiazki z przykla¬ dów: I, II, XII, XIII, XVII, XX, XXIII, XXV, XXVI, XXVII, XXVIII, XXX, XLV, XLVI, L, LI, LXVII, LIX, LXX i LXXIII w wymienionych u- prawiach sa bandzo dobrze czynne selektywnie. ao Tablica 3 Rozmiar skutecznosci chwastobójczej w traktowa¬ niu bonijtowanyim przed wzejsciem M Zwiazek z przykladu T .Kg/ha sub- istaincji jczytnnej xm XXXII XXXI * LXIX LXXV LI XLIX XLVI u XLV xvn LXVII XX I XXIII XXVII XXVIII 2,5 0,6 2,5 0,6 2£ 0,6 Ofi (2,5 2>5 0,6 12,5 0,6 \1^5 0,6 ¦aj25 0,6 1,25 0,6 5 1,2 5 10 5 10 5 10 5 110 5 4*2 5 M 30 50 li XXXIII lxxih LXX xn xxv xxvi L VI VII , VIII X XI XVI XIX XXI XXII XXIX XXXIV xxxv XXXVI XLI XLII XLIV XLVIII 'Lu LXII LXIII lxiv^ LXXXII LXXXIII lxxxtv§ 9 X I s % 5 O i & o a m 8 ni % B''a X 5 & ta a > ^o R o h=» ^ £- i *o> ta *hi ta *b& t& Ol Ol ió 1 1 1 1 1 1 1 H H M H M t>3 M 1 1 1 I 1 1 "1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 **1 1 l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 III 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 U II 1 PC^(4b)Ci)UHMM^^(dtOtOH&0tO | [ ^»WWMHrfkMOlWtl»H^WtUW rffc M ^MWHOlWKHbOMMKCAlWWHCOW •—* •—» 1—' 1—» 1—* H-» | ^ | | | | W^t*^MH-Wt3WblMMHM'(-»MH»HMMHH»MMMI-»taHMH» » H t8 » H^MHWttMSHHMMHHH^ - CO ?P.
Ol o> co 5 i. 3 a < b a E 5 o to £> ^ f P ^ ^ P P P ,° P r ^P^^^P^P^P^PIaoB o Eó o> o g a oi o oi ft oi Ol oi to b oi o) oi a> oiaoi&cnaoi^^^oi 1 1 1 co 1 1 1 1 - - 1 1 1 »-* 1 1 1 1 1 1 O 1 1 1 h^ l 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 * 1 1 1 • l-» 1 1 1 1 1 1 1 1 CO 1 1 h-» 1 1 CO l 1 l-» 1 1 co 1 co H* 1 to OS 1 to co 1 to 1 l-» 1 t-* 1 »-» 1 »-» 1 »-* 1 l-» 1 l-» 1 co 1 l-» h* H* l-« 0> h" cjl l-» OJ (-» H H I | CC to »¦ °*\ AV\F ^ AliM «i| SAL «j LOM <¦! BGC 1 u n i u 3 5* g , i - : 3 3 a 2 ! 9 § I Oi050lÓ)OiQOiO)Oi ii-niiri •a co oo ?* to.*-* »-* *-* to »-* &S co19 114 445 cJd. talbfoicy 4 20 .1 LIX LX LXI / LXVIII LXXI LXXII LXXIV LXXVI IV XXIV XXXVII I XVII XX XXIII xxv XXVI XXVII xxvm XXXIII XLV ¦ L LVII LXX LXXIII" XII Fluorodifen Mecoprop 2 • 0,6 2,15 2,5 0,6 y 10,6 0,6 12*5 0,6 ¦(0,6 0,6 «ye tyfi 0^ o^ o,^ 0J6 0,6* OA Ofi Ofi Oj6 $>5 ' 0y6 0,6 0,6 0,6 (0,6 0,6 a,s (0,6 12^ 0,6 ,2£ W 3 — •—; — — 1 1 4 — — — 5' 5 3 — 3 3 2 3 4 5 . __ _ _ — — — — — 4 _ — —' — 1 — — — — 5 r — — — i — — — — — i i i - __ i i 8 8 8 9 5 __ — — — — .1 2 — ¦ — — — — — — . . , 1 1 ._ .' __ 1 1 2 3 7 8 1 6 — — 1 7 — — 1 1 .— .— — — — >— r— , 1 1 . . ¦ 1 3 ' 6 8 8 9 4 8 9 AVF ¦¦ Avena fatna Objasnienie rodzaju chwastów trawiastych po¬ dano przy tablicy 3 Tablica 5 Tolerowanie (przez rosliny uprawne* Daiwfci w kig/ha substancji czynnej VA = przed wzejsciern; HA = po wizejscaiu 10 15 20 Rodzaje Roslin 1 Burak cukrowy Slonecz¬ nik Rzepak Kapusta biala .glo¬ wiasta Ogórek Orzech ziemny iRrzylklad XXXI 2,5 VA 2, 1 1 X i i " i v NA ¦ 3 1 1 1 1 2 1 l przyklad XLIX 2,5 VA 4 1 \ 1 1 1 1 1 | NA 5 3 1 1 1 1 1 | IPlnzyfklad xlxxin 2,5 VA 6 1 1 1 1 1 1 NA 7 1 "• ' * 1 1 1 N 1 | 35 40 45 50 60 1 1 Soja Fasola karlowa Groch Bób 1 Bawelna Pomidor Tyton Marchew jadalna 1 Pszenica 2 1 1 1 1 1 1 1 1 1 3 1 1 1 1 3 1 1 1 2 4 1 1 1 1 1 1 1 1 1 5 1 1 1 1 . 4 1 1 1 1 6 1 1 1 1 1 1 1 1 1 7 . 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ;Za/srtenize:zenia (pa temtoiwe 1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obok flwy- itolyieh pojrnocnrilczyoh substancji do prejpacrowania i substancji obojetnych jako sulbstanoje czynna pochodne kwalsu 2H[4/nferioksytferiokisy]HalkSjlowego, znamienny tym, ze zawiera pochodne kwasu 2- H[4'^enoksyfienokisy]Hpix)pionowe^ o ogóHnylm wzo- mze 1, w którym R oznacza jednakowe alltoo róz¬ ne podistawmiki z gnupy obejmujacej chlorowliec, {Ci^HC4)-a oznacza O albo S, n oznacza liczbe 1 albo 2, oraz Ri oznacza prostolancuchowy aillbo razgale- iziony (Ci—Ci2)^ail|kil/który jest podstawiony przez cyikloiheksyil, pnzez cihlorolwicofenyl, nitroifanyll,, przez ((Ci—C4)^aflkilofany!l, pnzez rodnik o wzorze 2, 3 albo 4, albo w polozeniu 2 albo dalszym do Y jedno albo kilkakrotnie podisitaw&ony przez jedna¬ kowe albo irózne (rodndlki z grupy obejmujacej ginupe lhydirolks.y(lowa, chlorowiec, rodan, albo fe¬ nyl, albo Ri oznacza rnono- albo dwu-i(Ci—C4)- ^alkilocyitóloiheiksyll, albo Ri oznacza cyMohekse- nyl albo (C$—C4)nalkenyl, który je&t podstawiony -przez chlorowiec, pnzez grupe hydroksylowa, pnzez fenyl, pnzeiz dhlorowcoifehyl ajlbo przez (Ci—C4)- Halkiilofenyl albo Ri oznacza naftyil allbo fenyl, który ewentualnie jest podjstawiiony jedno albo kil¬ kakrotnie pnzez (Ci—C4)^allkiil, przez (Ci—CsJnohlor rowcoaikil, CFj, N02, CN, SCN, CHO, przez gru¬ pe (Ci-^Ca)Hallkoiksyaowa, pnzez (Ci—C3)-alkokisy-. kanbonyl, pnzez arniinokaTbonyll, iprizez grupe dwu- * -^Ci—C4)-alkiloaminowa, (Ci-^C2)-alkilotiolowa i dodatkowo moze jaszcze 'zawierac Chloirowiec, R2 oznacza wodór, (Ci—C^allkriil, grupe i(Ci—C4>-ai- koksyOowa, hyldroksyetyilowa allbo chlloroeltyl, R3 oznacza wodór, (Ci—C4)nalkil, chloroeltyfl, fenyl, ohloTowoofenyl, (Ci—C4)^afllkilofanyll, hydiroksyietyl aflbo alifatyczny (Ci—C4>^acyl, 1^ d R3 craizejm oz¬ naczaja nasycony albo nienalsycony lancuch we¬ glowodorowy o % 4 afllbo 5 czlonach, w którym ewentualnie jeden altom wegla moze byc zasta¬ piony pnzez —O—, —OO—, —N=, —NH—, albo =N-^(Ci—C4)-alkil, R4 oznacza wodór albo (Ci—C4)^allkil, Z oznacza anion kwasu nieorgani¬ cznego allbo organicznego. 2. Srodek ohwasitoibójczy, zawierajacy obok izwy- iklych pomocniczych sulbstancji do preparowania 65 i substancji obojetnych jako substancje czynna114 445 fil i£2 pochodne Ikwasu '2^4'-fenokisyfeiiiok!sy]Ha^ znamienny tym, ze 'zawiera pochodne ikwasu 2- H[4'nfenokisyferio|k|sy]-|prop^^ o ogólnymi w rze 1, w kltóiryim iR oznacza jednakowe - alllbo róz¬ ne podstalwniki z grupy olbajmiujajoesj lehlorowiec, ((Ci—CaJ^aOlkil aflbo giruipe (Ci^4)^kosikyfLowa, Y oznacza 0, n otznaoza liczby 1 allbc % orafc Ri oznacza prostolarwuchowy alba irozgaieziony (Cj—Ce)^allkiinyil, ewenltuaflnj© jedno- aillbo dwu¬ krotnie podstawiony przez <(Ci-HC4)Maliki(l, frrziez grupe (Ci-^C4)HaQ)kolkisy(lo(wa, iprzez chlorowiec, przez fenyl, przez chlorowicofenyil aillbo pnizez (Ci-^C4)- -aikilofenyl, albo Ri oznacza Chloa>DtwKX>cy1kJohelk- syl, ikltóry ewenltuaflinie jieislt (podisitaiwiony przez (Ci—C4)-aflikil, aillbo Ri ojznacza rotdmnlk o wzorze —R1—0-hR5, o wizonze 5, -hRj—O—CO-Re, —R'i-^0—CO-^0-^R7, o wzonze 6, -hR'i—OCMR9, —iR^—O—SO*-^R7 aOfoo ^R'i-nS(0)p-^R7, allbo Ri oznacza (Ci—C^J-alikai podstawiony przez fiiryl, przez ozteiolwoidorófiUiryil, przez patryidyl afllbo przez okairanil, R'i oznacza' prostowaneuohowy afllbo roz¬ galeziony (Ci—i2>-alkiik«^ Ag otonaoza (Ci—C%)- -alkil, (Ci^C4)^dhlorowicoaa]daf (Cr-C8>-ailkotesyal- 10 15 kail, (Cs-^i2)-allkoteyaJlkoik]syaillfciil, hyjdrdtesyetyiL al- :bo fenyl ewentualnie podstawiony jedno- albo idfwukirotniie przez chlorowiec i/adlbo przez (Ci—C3)- -allkdtl, Re oznacza wodór, (Ci—C4>^a^kiiay (Ci-hC4)- ^hloix)iwcoaaikiil, fenyQ ewenituataie poklsjtetfwiony przez chlorowiec, prtzez igrupe nitoowa i/albo' przez (Ci—C4)-adfcia, alllbo TOdndik o wzorze 7, 8 aflibo 9, R7 oznaciza, (Ci-^J-allhil, fenyil, cihlorowicolfeiiyl, ndftcrofenyil. allbo (Ci-^4)HaJkiiofenyfl, Rg oznacza wodór, (Ci—C4>^ailikdl alllbo kisylowa, R» oznacza (Ci—C4Jnallki]l i p oznacza 0,1 allbo 2. 3. Srodek chwastobójczy, zawierajacy obdk zwy¬ klych pornociniicizycih sujbsltancji do preparowania i substancji obojeltnyioh jako swbjstaiicje czynna pochodne ikwiaisu Z-f^-tfenoWsyfenotesyl^kallow-ego, znamienny tym, ze zawiera pochodne kwasu 2- -(4,^enok|syfeno!ksy]ip]X)(p!ionowelgo o ogódnylm iwizo^ rze 1, w ktoryim R oznacza jednakowe allbo róz¬ ne podstawtndlki z grupy obejmujacej ohlorowiec, (Ci^C4)^aJkii!l alllbo grupe (Ci^C4>^koiksy(Lowa, Y oznacza S, n oznacza 'Ikazfoy 1 albo B, Oraz Rf oznacza (Cf—CiJnaOHoesiyd* ,R)ny=vn/-\ 'H3 ^ Y-R., WZÓR 1 -N /K2 \, R3 WZÓR 2 O-CH27CH2-N WZdR 3 R2 *3114 445 ,R)"O^Oo-C?H-C-° ^Y-R, WZÓR 1Q i 13 .0 (R)n^O-O-^-O-CH-C^ + H Y-R! —^ WZÓR 28 (R)n _ '_v ?H3 J) 0°{}o-iH WZÓR1 SCHEMAT 1 _ _ CH3 (R)n^^-OHQ>-0-(:H-COO"Me+ + Hal-R1 > WZOR 29 (R)n = = ?H3 ^0 * \_/ ° vJ^0_CH"CC + Me-Hal Y—Ri WZOR 1 SCflEMAT 2114 445 . CH3 (R)n"4^0\Jh0H + w-ch-co2Ri WZÓR 30 WZ^R 31 * l>°-v>°-CH-c-\ + WH Y-R1 WZdR 1 SCHEMAT 3 92 ljl-R3 R/.
+ Z" WZdR 4 -CH-0-Q-0-Q^CF3 CH3 WZdR 7 CH3 CH3 ? ? ¦R1-CH-CH2 WZdR 5 -CH-0-^>0^>Cl CH 3 WZdR 8 -R^-O-CO-N WZdR 6 s*7 \ p u8 -CH- CH3 .
° Cl Cl WZdR 9114 445 -o -o WZdR 10 WZdR 11 WZdR 16 -N WZdR 17 <| WZdR 12 -N 0 WZdR 13 v 0 WZdR 18 -N 0 WZÓR 19 -N NH -N N-CH3 WZÓR 14 -CH-.Xl 0 WZdR 21 WZdR 15 -CH2J~ WZdR 22 - N' WZdR 23 CHo-CH-CHo \/ 0 -N WZdR 20 -CH2-CH2 -Q WZdR 25 ¦CH2-CH2-N 0 WZdR 26 WZdR 24114 445 CH3 Q «R)n^>0^_/-0-CH< WZÓR 28 ?H3 (R)n~CiK0HO^0"CH"C00 M® WZÓR 29 WZÓR 30 CH3 W-CH-C02Ri WZÓR 31 ^-F[ CH3 O ^0^0-iH-C^_ CH2-CH2- WZdR 32114 445 CH3 o Cl-O-0<>0-iH< 0-CH2-CH2-OCH3 WZÓR 33 Cl ci<>o-<>o-6h CH3 0 N 0-CH2-CH2-OH WZÓR 34 __ _ CH3 ^0 ^^ W \0_CH2_CH2_CH2_CH2_CI WZdR 35 Cl CHoO i *»* ii a ClHQ^OH^y-0-ÓH-C~0-CH2-CH2-rf~ ci"114 445 CH3 o —' O-CHo-Ct-io-N.
- XCH3 ' WZdR 37 Cl QHq O Cl-C>0HO-0-CH-cf » ^^ ^^ v0-CH2-CH2-S-CH3 0 WZÓR 38 -CH2-CH2-0 WZdR 39 -CH2-CH2-CH2 WZdR 40 CH2-CH=CH-^Q> WZdR 41114 445 Cl -CH2-CH2-0 WZdR 42 -CH2 Cl -CH2-\ ;/ N CH3 CH1.
WZdR 43 O -CH2-CH2-S-CH3 O WZdR 44 WZdR 45 -CH-O-C^L ^ WZdR 47 -CH2-CH2-^Q WZÓR 46 0^3 WZdR 48 CH3 -C>h3 CH3 WZdR 49 oo WZdR 51 Cl WZdR 50 , O0CH3 WZdR 52114 445 CH2-CH2-N ,CH3 XH3 WZdR 53 -CH2-CH2-N C2H5 C2H WZdR 54 Cl WZdR 55 •CH2-CH2-N WZdR 56 WZdR 57 -CH I C=CH WZÓR 58 O -C(CH3)2-C-CH3 -CH2~CH2~fJ O WZdR 60 •CH2-CH-CH;> CH3 CH3 WZdR 59 W20R 27
PL1977198404A 1976-05-26 1977-05-25 Herbicide PL114445B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2623558A DE2623558C2 (de) 1976-05-26 1976-05-26 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL198404A1 PL198404A1 (pl) 1978-03-28
PL114445B1 true PL114445B1 (en) 1981-01-31

Family

ID=5979038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1977198404A PL114445B1 (en) 1976-05-26 1977-05-25 Herbicide

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4227009A (pl)
JP (1) JPS6353176B2 (pl)
AT (1) AT360798B (pl)
AU (1) AU511372B2 (pl)
BE (1) BE855094A (pl)
BG (1) BG27875A3 (pl)
BR (1) BR7703368A (pl)
CA (1) CA1109480A (pl)
CH (1) CH632733A5 (pl)
DD (1) DD129857A5 (pl)
DE (1) DE2623558C2 (pl)
EG (1) EG12712A (pl)
ES (1) ES459004A1 (pl)
FR (1) FR2352785A1 (pl)
GB (1) GB1571632A (pl)
GR (1) GR78332B (pl)
HU (1) HU184128B (pl)
IE (1) IE44934B1 (pl)
IL (1) IL52150A (pl)
IT (1) IT1078981B (pl)
KE (1) KE3213A (pl)
NL (1) NL7705574A (pl)
OA (1) OA05674A (pl)
PL (1) PL114445B1 (pl)
PT (1) PT66596B (pl)
SU (1) SU741776A3 (pl)
ZA (1) ZA773139B (pl)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2961917D1 (en) 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
DE3170423D1 (en) 1980-11-26 1985-06-13 Hoffmann La Roche Oxime esters, processes for their preparation, their use and compositions containing these esters
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
DE3150233A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 2-(hydroxiphenoxi)-carbonsaeureestern
JPS58131977A (ja) * 1981-12-29 1983-08-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
JPS58183666A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
US4544399A (en) * 1983-07-01 1985-10-01 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
US4550192A (en) * 1983-09-01 1985-10-29 The Dow Chemical Company Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
JPS60166665A (ja) * 1984-02-10 1985-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5207819A (en) * 1987-04-20 1993-05-04 Agro-Kanesho Co., Ltd Phenoxypropionic acid ester derivatives
BR8801855A (pt) * 1987-04-20 1988-11-22 Agro Kanesho Co Ltd Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico
US5120348A (en) * 1988-01-06 1992-06-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
US5319102A (en) * 1988-01-06 1994-06-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
EP0323727B1 (en) * 1988-01-06 1993-09-01 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxy propanoate herbicides
DE4126996A1 (de) * 1991-08-16 1993-03-25 Basf Ag Optisch aktive phenoxi-propionsaeureester
ATE159515T1 (de) * 1992-07-21 1997-11-15 Ciba Geigy Ag Oxamidsäure-derivate als hypocholesterämische mittel
CN106478612B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106478613B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106146477B (zh) * 2016-08-13 2018-09-21 湖南大学 2-芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基酯
CN106631895B (zh) * 2016-11-29 2019-03-29 江苏富鼎化学有限公司 苯氧苯氧基丙酸炔丙基酯化合物及其制备方法和用途
CN106699648B (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-（4-芳氧基苯氧基）烷酸萘酯化合物及其应用
CN106699649B (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-（六元芳氧基苯氧基）烷酸衍生物及其应用
CN118546105A (zh) * 2023-02-24 2024-08-27 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种芳氧苯氧丙酸酯类化合物及应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2728653A (en) * 1951-05-01 1955-12-27 Pittsburgh Coke & Chemical Co Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid
GB720838A (en) 1952-06-02 1954-12-29 Dow Chemical Co Esters of ª‡-2,4,5-trichlorophenoxypropionic acid
US3721703A (en) * 1968-01-11 1973-03-20 Hoechst Ag Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
NZ181994A (en) * 1975-09-27 1978-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
FR2352785B1 (pl) 1983-11-25
GB1571632A (en) 1980-07-16
ATA365777A (de) 1980-06-15
DE2623558A1 (de) 1977-12-15
GR78332B (pl) 1984-09-26
IL52150A0 (en) 1977-07-31
DD129857A5 (de) 1978-02-15
PT66596A (fr) 1977-06-01
CA1109480A (en) 1981-09-22
PL198404A1 (pl) 1978-03-28
EG12712A (en) 1981-06-30
AU2546477A (en) 1978-11-30
DE2623558C2 (de) 1984-12-06
KE3213A (en) 1982-07-09
BE855094A (fr) 1977-11-28
OA05674A (fr) 1981-05-31
FR2352785A1 (fr) 1977-12-23
SU741776A3 (ru) 1980-06-15
IE44934L (en) 1977-11-26
NL7705574A (nl) 1977-11-29
AT360798B (de) 1981-01-26
JPS6353176B2 (pl) 1988-10-21
ES459004A1 (es) 1978-11-01
US4227009A (en) 1980-10-07
CH632733A5 (de) 1982-10-29
IT1078981B (it) 1985-05-08
ZA773139B (en) 1978-05-30
BR7703368A (pt) 1978-02-21
HU184128B (en) 1984-07-30
JPS52144637A (pl) 1977-12-02
PT66596B (fr) 1979-01-22
AU511372B2 (en) 1980-08-14
IE44934B1 (en) 1982-05-19
IL52150A (en) 1985-03-31
BG27875A3 (en) 1980-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL114445B1 (en) Herbicide
EP0096003B2 (de) Neue Sulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und/oder Wachstumsregulatoren
US4749403A (en) Herbicidal derivatives of imidazolidinone and imidazolidine thione
JPH0774206B2 (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
PL126870B1 (en) Fungicide and method of obtaining derivatives of aminopropriophenone
GB1600071A (en) Herbicidally active phenoxy-a-phenoxyalkanecarboxylic acid derivatives
EP0144748A2 (de) Imidazolinone, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz
EP0103537B1 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
EP0264865A2 (de) Alpha-Iminocarbonsäureanilide enthaltende herbizide Mittel sowie neue Alpha-Iminocarbonsäureanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0039310A2 (de) Phosphonomethylglycylhydroxamsäure und Salze derselben, deren Herstellung und Verwendung in herbiziden Mitteln
JPH0656827A (ja) 新規のスルホニル尿素
PL106885B1 (pl) Srodek chwastobojczy i grzybobojczy
AU614824B2 (en) Alkyl- and alkenylsulfonylureas which are substituted in the heterocycle, processes for their preparation, and their use as herbicides or plant growth regulators
EP0135838B1 (de) 3-Phenyl-4-methoxycarbonylpyrazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
JPS6270358A (ja) Ｎ−置換３、４、５、６−テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
EP0151744B1 (de) 1-Acylimidazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Landwirtschaft
AU602261B2 (en) Fungicidal pyridyl amides
EP0032879A1 (de) Neue Benzthiazolyl-harnstoffderivate, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung als Herbizide
EP0003297B1 (de) Neue Phenoxy-alkyl-oxazoline, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
US4610980A (en) 1,2-dinitro-4-(3&#39;-chloro-5&#39;-trifluoromethyl)-2-pyridyloxy-benzene having herbicidal properties
DE69009679T2 (de) Benzylidenaminooxyalkan(thio)carbonsäureamidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Herbizide.
DE3545597A1 (de) Neue herbizid wirksame imidazolinone
AU598256B2 (en) Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides
EP0249858B1 (de) Fluoralkylsubstituierte Chinolinderivate. ihre Herstellung sowie Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums