HU184128B - Hebicide composition containing phenoxy-propionic acid darivatives as active substaces and process for preparing the active substances - Google Patents

Hebicide composition containing phenoxy-propionic acid darivatives as active substaces and process for preparing the active substances Download PDF

Info

Publication number
HU184128B
HU184128B HU77HO1988A HUHO001988A HU184128B HU 184128 B HU184128 B HU 184128B HU 77HO1988 A HU77HO1988 A HU 77HO1988A HU HO001988 A HUHO001988 A HU HO001988A HU 184128 B HU184128 B HU 184128B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
alkyl
phenoxy
halogen
substituted
Prior art date
Application number
HU77HO1988A
Other languages
English (en)
Inventor
Manfred Koch
Reinhard Handte
Gerhard Hoerlein
Heinrich Leditschke
Helmut Koechler
Peter Langelueddeke
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HU184128B publication Critical patent/HU184128B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/10—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond
    • C07C67/11—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with ester groups or with a carbon-halogen bond being mineral ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/31—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/734—Ethers
    • C07C69/736—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás hatóanyagként új (1) általános képletű 2-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsav-származékot tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyagok előállítására.
Hatóanyagként fenoxi-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid szert ismertet a 22 23 894 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás. Ezek hatékonysága azonban nem mindig kielégítő.
A találmány tárgya tehát herbicid szer, amely hatóanyagként (I) általános képletű 2-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsav-származékot tartalmaz a képletben
R jelentése halogénatom, n jelentése 1 vagy 2,
Y jelentése oxigénatom,
R( jelentése
a) 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy (11) általános képletű csoporttal, valamint Y-tól legalább egy szénatom távolságban 1-5 halogénatommal, hidroxilcsoporttal - adott esetben egy vagy két halogénatommal szubsztituált - fenilcsoporttal szubsztituálva lehet;
b) 1 -4 szénatomos alkil-ciklobexil-csoport;
c) ciklohexenil- vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, amely fenilcsoporttal szubsztituálva leltet;
d) naftil- vagy - adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
e) 3-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, amely fenilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet;
f) halogén-ciklohcxil-csoporl;
g) egy (V), (VI), (X) vagy (XIJ) általános képletű csoport;
h) furil-, tetrahidrofuril-, piridil- vagy oxiránilesoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport;
azzal a megszorítással, hogy jelentése nem lehet triklór-etil-csoport,
R2 és R, jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt egy 4—5 tagú szénhidrogénhidat képeznek, ahol egy szénatomot egy oxigénatom vagy egy karbonilcsoport helyettesíthet,
R’t jelentése 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport,
Rs jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, alkoxi részében 1-8 szénatomos és alkil részében 1-4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkoxi részeiben 1 -4 szénatomos és alkil részében 1 -4 szénatomos alkoxi-alkoxi-alkil-csoport, vagy adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R? jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R9 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, p jelentése 0, 1 vagy 2 szilárd hordozóanyagok és/vagy folyékony hígítószerek és adott esetben felületaktív anyagok mellett.
Az. olyan (I) általános képletű csoportokra, melyekben az R2 és az R, zárt láncot képez, a következő csoportok a példák: piperidino-, pirrolidino-, aziridino-, morfolino-, piperazino-, 4-metil-piperazino-, 1-imidazolil-, 1-pirazolil-, 2-oxo-l ,2,-dihidropiridin-l 41-, 2-oxo-pirrolidino- és a 2-oxo-piperidino-csoport.
Megfelelő csoportok a (111) és a (IV) általános képlett'! csoportokban is előfordulhatnak.
A halogén kifejezés előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot jelent; Z jelentése különösen klór- vagy brómatom.
Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben (R) 1 2 halogénatomot, előnyösen klór- vagy brómn atomot jelent a 4-és/vagy 2-helyzetben,
Y jelentése oxigénatom,
R[ a) egyenes vagy elágazó láncú 1-8 szénatomos alkilcsoportot jelent, amely halogén-fenil-, vagy (II), (III) vagy (IV) általános képletű csoporttal, vagy az Y-hoz képest a 2 vagy egy ennél távolabbi helyen hidroxilcsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált,
b) 14 szénatomos alkil-ciklohcxil-csoportot jelent,
c) ciklohexenil-, halogén-(3 -4 szénatomos >-alketiil-, vagy fenil-(3 4 szénatomos)alkenil-csoportot jelent,
d) I 4 szénatomos alkil-fenil-, halogén-fenil-csoport,
e) 3-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szcnláncú alkinilcsoport, amely fenilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet;
f) halogén-ciklohexil-csoport;
g) egy (V), (VI), (X) vagy (XII) általános képletű csoport,
h) 2-furil-metil-, 2-tetrahidrofuril-metil-, piridil-metil- vagy -etil- vagy oxiránil-metil-csoportot jelent, vagy
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R, 1 -4 szénatomos alkilcsoportot jelent,
R’ jelentése egyenes vagy elágazó 1-6 szénatomos alkiléncsoport,
Rs 1-6 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-etil-, 1-4 szénatomos alkoxi-etoxi-etil-, hidroxi-etil-, adott esetben halogénatommal és/vagy 1 -3 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoportot jelent,
R? 1 -4 szénatomos alkil-csoport, r2+r3,r4,r9,z és pjelentése a fent megadott.
A találmány szerint az (I) általános képletű vegyületeket, a képletben
R jelentése halogénatom, n jelentése 1 vagy 2,
-2184 128
Y jelentése oxigénatom
R1 jelentése
a) 1 12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy (II) vagy (IV) általános képletű csoporttal, valamint Y-tól számítva legalább egy szénatom távolságban 1-5 halogénatommal, hidroxilcsoporttal — adott esetben egy vagy két halogénatommal szubsztituált-fenilcsoporttal szubsztituálva lehet;
b) 1—4 szenatomos alkil-ciklohexil-csoport;
c) ciklohexcnil- vagy 3 4 szénatomos alkenilcsoport, amely fenilcsoporttal szubsztituálva lehet;
d) naftil- vagy - adott esetben egy vagy két 1-4 szenatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
e) 3-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, amely fenilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet;
f) halogén-ciilobexil-csoport;
g) egy (V), (VI), (X) vagy (Xll) általános képletű csoport,
h) furil-, tetrabidrofuril-, piridil- vagy oxiránilcsoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport;
azzal a megszorítással, hogy R( jelentése nem lehet triklór-etil-csoport,
R2 és R3 jelentése 1- 4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt egy 4-5 tagú szénhidrogénhídat képeznek, ahol egy szénatomot egy oxigénatom vagy egy karbonilcsoport helyettesíthet,
R4 jelentése hidrogénatom,
Z jelentése halogenidion,
R’ jelentése 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szcnláncú alkiléncsoport,
R$ jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 14 szénatomos halogcn-alkil-csoport, alkoxi részében 1 -8 szénatomos és alkil részében 1—4 szénalomos alkoxi-alkil-csoport, alkoxi részeiben 1-4 sz.cnatomos és alkil részében 1-4 szénatomos alkoxi-alkoxi-alkil-csoport, 1-4 szénatomos hidroxi-alkilcsoport vagy - adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1-4 szenatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport,
R? jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rg jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, p jelentése 0, 1 vagy 2 a következő képpen állíthatjuk elő:
a) a megfelelően szubsztituált 2-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsavak halogénezése útján könnyen hozzáférhető (XIIÍ) általános képletű 2-(4-fenoNi-fenoxi)-propionsavhalogenidekct (XIV) általános kcpletű hidroxi-vegyületekkel reagáltatjuk savmegkötő szerek jelen- vagy távollétében. A reakciót aprotikus oldószerekben,például szénhidrogénekben, mint a toluol és a benzol, halogénezett szénhidrogénekben, mint a metilén-klorid, alifás karbonsav-nitrilekben, mint az acetonitril cs éterekben, mint a tetrahidrofurán hajtjuk végre, előnyös azonban benzolban vagy toluolban végezni a reakciót -20 °C-tól az ol4 dószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten. Savmegkötő szerekként előnyösen tercier aminokat alkalmazunk, mint amilyenek a trietil-amín és a piridin.
Ha olyan (XIV) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, amelyekben az R] csoportot (11) vagy (III) általános képletű csoport szubsztituálja, akkor a reakciót savmegkötőszer alkalmazása nélkül is végrehajthatjuk. Különösen abban az esetben, ha az R2 vagy az R3 vagy mindkettő hidrogénatomot jelent, a (XIV) általános képletű vegyületeket liidrohalogenidjeikként visszük reakcióba, hogy az N-acileződést elkerüljük.
Abban az esetben, ha a (XIV) általános képletben az R szubsztituált arilcsoportot képvisel, az (1) általános képletű vegyületeket előnyösen a fent nevezett módszer szerint állítjuk elő.
b) Az. (1) általános képletű vegyületek előállítása a (XIV) általános kcpletű kiindulási anyagoknak adott esetben szubsztituált 2-(4-íenoxi-fenoxi)-propionsavakkal történő észterezése útján is történhet. Ilyenkor előnyösen savas katalizátorok, mint például tömény kénsav vagy toluolszulfonsav hozzáadása mellett, vízzel azeotropot képező szerves oldószer, mint például kloroform vagy benzol jelenlétében dolgozunk.
c) Az (I) általános képletű vegyületek előállítása úgy is történhet, hogy a megfelelő' szubsztituált 2-(4-fenoxifenoxi)-propionsavaknak sóit (XV) általános képletű szubsztituált halogénvegyületekkel reagáltatjuk. A sók alkálifém- vagy ammóniumsók lehetnek előnyösen. Oldószerekként előnyösen a poláros oldószerek alkalmasak, mint a dimetil-formamid, az. alifás alkoholok és az alifás ketonok, azonban oldószerül szolgálhat a (XV) általános képletű vegyületek feleslege is. A reakciót előnyösen a szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közti hőmérsékleten hajtjuk végre.
d) (I) általános képletű vegyületeket kapunk továbbá a (XVI) általános képletű, megfelelően szubsztituált 4-fenoxi-fenolok (XVII) általános képletű szubsztituált propionsav-észterekkel történő alkilezése útján, bázisos körülmények között. A (XVII) általános képletben W halogénatomot, előnyösen bróm- vagy klóratomot, vagy egy szulfonsav-csoportot képvisel. Oldószerekként előnyösen a ketonok, mint az aceton és az etil-metil-keton, a dimetil-formamid, a dimetil-szulfoxid, az acetonitril vagy az aromás szénhidrogének, mint a toluol szolgálnak. A szabaddá váló sav megkötésére tercier aminokat, mint a trietil-amin vagy a piridin, vagy alkálifém-karbonátokat, mint a kálium-karbonát vagy a szóda alkalmazunk.
e) Az előző eljárásváltozatok során kapott (I) általános képletű vegyületek utólagos átalakításával, például az észter-csoportban tioalkilezett vegyületek oxidációjával további (1) általános képletű vegyületeket kaphatunk.
A találmány szerinti vegyületek a káros gyomok széles spektrumával szemben herbicid hatásúak; egyidejűleg jól elviselik a kétszikű kultúrnövények és a különböző gabonafajták. Így ezek a vegyületek haszonnövény kultúrákban a káros gyomok szelektív irtására alkalmasak.
A találmány tárgyát képezik ezért azok a herbicid szerek is, amelyek hatóanyagként (1) általános képletű ve-3184 128 gyületeket tartalmaznak a szokásos formálási segédanyagok cs incrt anyagok mellett.
A találmány szerinti szervek az (I) általános kcpletü hatóanyagokat általában 2-85 súlyszázalék mennyiségben tartalmazzák. A szereket nedvesíthető porokként, emulgálható koncentrátumokként, permetező oldatokként, beporozószerekként vagy granulátumokként alkalmazhatjuk a szokásos kiszerelésekben.
A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható preparátumok, melyek a hatóanyag niellett hígító vagy inért anyagon kívül niég nedvesítőszereket, például polioxetilezett alkil-fenolokat, poli-oxetilezett oleil- vagy sztearil-aminokat, alkil- vagy alkil-fcnil-szulfonátokat, és diszpergálószereket, például ligninszulfonsavas nátriumot. 2,2’-dinaftil-nietán-(i,6’-diszulfonsavas nátriumot vagy oleil-metil-taurinsavas nátriumot is tartalmaznak.
Az emulgálható koncentrátumokat a hatóanyag szerves oldószerben, például butanolban, ciklohcxanonban, dimetil-formamidban, xilolban vagy inkább magas forráspontú aromásokban való feloldása útján kapjuk meg.
A hatóanyagnak finoman eloszlatott szilárd anyagokkal, például talkummal, természetes anyagokkal, mint a kaolin, bentonit, pirofillit vagy a diatóniaföid, történő összeőrlésével beporzószereket kapunk.
A permetezhető oldatok, miként azokat sokszor szóródobozokban forgalomhahozzák, a hatóanyagot szerves oldószerben feloldva tartalmazzák, és például hajtóanyagként egy fluor-klór-szénhidrogén keverék és/ vagy szén-dioxid is van bennük.
A granulátumokat vagy a hatóanyagnak adszorpcióképes, granulált inért anyagra törlénő ráfúvatásával állíthatjuk elő. Megkaphatjuk azonban úgy is, hogy a hatóanyagkoncentrátumokat ragasztóanyagok, például poli(vinil-alkohol), poliakrilsavas nátrium vagy ásványi olajok segítségével hordozóanyagok, mint a homok, a kaolinit vagy a granulált inért anyagok felületére visszük fel. Alkalmas készítményeket a niú'trágyadarák előállítására szokásos módon - kívánt esetben műtrágyákkal alkotott keverékek formájában is elő lehet állítani.
Herbicid szereknél a hatóanyagok koncentrációja a kereskedelmi készítményekben különböző lehet. A nedvesíthető porokban a hatóanyag koncentráció például mintegy 10 % és 95 % között változik, a maradék a fent megadott formulázási adalékokból áll. Emulgálható koncentrátumoknál a iiatóanyag koncentráció mintegy 10—80 %. A por formájú formulások leginkább 5—20 % hatóanyagot tartalmaznak, a permetezhető oldatok mintegy 2-20 %-ot. Granulátumoknál a hatóanyag tartalom részben attól függ, hogy a hatóanyag folyckony-c vagy szilárd, és hogy milyen granulálási segédanyagokat, töltőanyagokat stb. alkalmazunk. '
A kereskedelmi koncentrátumokat felhasználás előtt adott esetben szokásos módon felhígítjuk, például nedvesíthető poroknál és emulgálható koncentrátumoknál vízzel. A por formájú cs a granulált készítményeket, valamint a permetezhető oldatokat már nem hígítjuk fel további inért anyagokkal felhasználás előtt. A külső körülményektől függően, mint a hőmérséklet, nedvesség többek között, változik a szükséges felhasználási meny8 nyiség. Ez széles határok között, például 0,1 kg/ha aktív anyag cs 10 kg/ha, azonban előnyösen 0,1 cs 3 kg/ha aktív anyag között változhat. A találmány szerinti hatóanyagokat egyéb herbicidekkcl és talaj inszekticidekkel kombinálhatjuk.
A találmány szerinti hatóanyagok formulását a következő kcszítményelőállítási példákkal szemléltetjük.
A ) példa
Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő 15 súlyrész hatóanyag, súly rész ciklohexanon oldószerként - és 10 súlyrész oxelilezett nonil-fenol - cmulgátorkcnt történő felhasználásával.
B) példa
Beporzószert kapunk, ha JOsülyrcsz halóanyago! cs súlyrész. talkuniot - inért anyagként összekeverünk és kalapácsos malomban niegőrlünk.
C) példa
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port kapunk, ha 25 súlyrész hatóanyagot, súlyrész kaolin tartalmú kvarcot - inért anyagként —, súly rész ligninszulfonsavas káliumot és 1 súlyrész oleil-metil-taurinsavas nátriumot nedvesítő- és diszpcrgálószerként — összekeverünk és pálcás malomban megőrlünk.
D) példa
Granulátumot állítunk elő körülbelül a következő összetétellel:
2—15 súly rész hatóanyag és 98 85 súlyrész inért granulátum anyag, mint például az atapulgit, a horzsakő és a kvarchömok.
A találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek előállítását a következő kiviteli példákkal szemléltetjük.
E) példa
Vízben könnyen diszpergálható, nedvesíthető port állítunk elő súlyrész hatóanyag, súlyrész bázikus alumínium-szilikát inertanyagkent és súlyresz ligninszulfonsavas nátrium diszpcrgálószerként történő felhasználásával.
A komponenseket elkeverjük és pálcás malomban őröljük.
184 128
F) példa
Granukítuinot állítunk elő,oly módon, hogy súly rész hatóanyagot, súlyrész izoforon, súlyrész dodccil-bcnzol-szulfonsavas kálcium és súlyresz oleilalkohol-poli-glikol-éter elegyében melegítve oldunk és kevertetés közben 88 súlyrész nedvszívó attapulgit-granulátumra felpermetezzük.
Λ találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítását a következő kiviteli példákkal szemléltetjük.
1. példa
2-[4-(2,4-Diklör-fenoxij-fenoxi\-propionsav-(2-klór-et-ilj-észter (a) eljárásváltozat)
4,83 g (0,06 mól) etilénklórhidrin (2-klór-etanol) cs
6,06 g (0,06 mól) trietil-amín 60 ml abszolút toluollal készített oldatához szobahőmérsékleten 20.73 g (0,06 mól), 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxÍ]-propionsavból és tionil-kloridból készített 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi|-propionsav-klorid 60 ml abszolút toluollal készített oldatát csepegtetjük. Λ rcakeióelegyet u hozzáadás után még egy óráig 50 °C-on keverjük. A trielil-amiii-hidroklorid csapadekot kiszűrjük, és a szűrletet hígított mitriuin-liidroxid-oldattal, majd vízzel mossuk. A loluoios oldatot vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 21,25 g (az elméleti 91 %-a) η2-,4 = 1,5672 törésmutatójú 2-(4-(2,4-diklór-fcnoxi)-fcnoxi]-propionsav-(2-klórct-l-il)-csz.tert kapunk.
2. példa
2-| 4-( 4-klór-fenoxi)-feuoxi}-propionsuv-( 2-mctoxi-ei-l-il)-észtcr (d) eljárásváltozat)
22,05 g (0,1 mól) 4-(4-kk>r-fenoxi (-fenolt cs 13,8 g (0,1 mól) kálium-karbonátot 100 ml dimetil-fonnamidban 2 órán át 100 °C-on melegítünk, majd 60 °C-on 21,1 g (0,1 mól) 2-brómpropionsav-(2-metoxi-et-l-il)-észtert csepegtetünk hozzá, és a keveréket 6 órán át 120 °C-on keverjük. A sóból álló csapadék kiszűrése után a szűrletből az oldószert vákuumban ledesztillúljuk, és a maradékot nagyvákuumban frakcionáltan desztilláljuk. 28,7 g (az elméleti 82 %-a) 2-(4-(4-klór-fénoxí)-fenoxi]-propionsav-(2-metoxi-et-l-il Tesztért kapunk. Forráspontja: 176 °C/0,067 mbar Törésmutatója: n”= 1,5460.
3. példa
2-[4j2,4-Díklór-fenoxi)-fenoxi\-propionsav-gHkol-j'élészter (ej eljárásváltozat)
131 g (0,4 mól) 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsavat 400 ml In nátrium-liidroxid-oklattal semle6 gesítünk. Ezt követően a vizet vákuumban ledesztílláljuk. A 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fcnoxi]-propionsav nátriutnsójáltoz 200 ml etilén-klórhidrit (2-klór-etanolt) adunk, és a szuszpenziót 3 órán át visszafolyatás közben hevítjük. Az etilén-klórhidrin feleslegének ledesztillálása után (vákuumban) a maradékot toluollal többször extraháljuk, ezt követően az extraktumból az oldószert ledesztilláljuk, és a maradékot nagyvákuumban desztilláljuk. 128,3 g (az elméleti 86 '/-a) 232 °CO,053 mbar forráspontú 2-(4-(2,4-diklór-fcnoxi (-fenoxi J-propionsavglikol-félésztcrt kapunk.
4. példa
2-\4-f4-Klór-fenoxi)-fenoxi\-propionsav-(4-klór-bui-l-il)-észler (b) eljárásvállozat)
24,4 g (0,08 mól) 2-[4-(4-klór-fenoxi (-fenoxi |-propionsavat, 10,8 g (0,1 mól) 4-klór-butanolt és 2 ml tömény kénsavat 50 ml kloroformban melegítünk 6 órán át a reakció közben keletkező víz azeotrop ledesztillálása mellett, visszafolyatás közben. A rcakeióelegyet lehűlés után kétszer 100 ml vízzel mossuk, nátrium-bidrogen-karbonát-oklattal semlegesítjük, és vízzel sómentesie mossuk. Vízmentes kaiéium-kloridon végzett szárítás után az oldószert ledcsztilláljuk. 27,0 g (az elméleti 88 %-a), itp4 - 1,5517 törésmutatójú 2-|4-(4-kIór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav-(4-klór-but-l -il (-észtert kapunk.
5. példa
2-[4f2,4-Diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-pirrolidino-et-l-ij-észter-hidroklorid
6,9 g (0,06 mól) 2-pirrolidino-etanol 50 ml abszolút toluolos oldatához szobahőmérsékleten 20,73 g (0.06 mól), 30 ml abszolút toluolban oldott 2-(4-(2,4-diklór-fenoxij-fenoxij-propionsav-kloridot csepegtetünk. Λ beadagolás után a reakcióelegyet 1 órán át 60 °C-on keverjük. A reakcióelegy 0 °C-ra történő lehűtése után a képződött csapadékot kiszűrjük, és acetonból átkristályosítjuk. 21,0 g (az elméleti 76 %-a) 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-pirrolidino-ct-l -il)-és/.ter-bidrokloridot kapunk. Olvadáspontja: 160-162 °C.
6. példa
2-[4-(4-Klór-fetioxi)-fenoxi\-propionsavj2-dimetil·
-ainino-et-l-il)-és:ter (e) eljárásváltozat)
7,12 g (0,08 mól) 2-dimetil-amino-etanol 50 ml abszolút toluollal készített oldatához szobahőmérsékleten 30 ml toluolban oldott 24,8 g (0,08 mól) 2-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxij-propionsav-kloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet a hozzáadás után 1 órán át 50 °C-on keverjük. Ezt követően 100 ml In kálium-karbonát-oldatot adunk a reakcióelegyhez és I órán át szobaliőmérsékle-5184 128 ten keverjük. Ezután vízzel mossuk, és vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk a szerves fázist. Az oldószer ledesztillálása után a maradékot frakcionáltan desztilláljuk. 25,5 g (az elméleti 88 %-a) 2-[4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-dimetil-amino-et-l-il)-ész.tert kapunk. Forráspontja: 182 °C/0,133 mbar.
7. példa
2-[4-(2,4-Diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-metil-szulfinil-et-l-il)-észter (f) eljárásváltozat) g (0,045 mól) 2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-metil-tio-et-l-il)-észter (52. példa) 50 ml kló- 15 roformmal készített oldatához -20 °C-on 50 ml kloroformban oldott 11,95 g (65 %-os kereskedelmi termék)
3-klór-perbenzoesav oldatát csepegtetjük. A hozzáadás után a reakcióelegyet -20 °C-on 2 órán át keverjük. A 3-klór-benzoesav csapadék kiszűrése után a szerves fázist nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal és vízzel mos5 suk, és vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk. Az oldószer vákuumban történő ledesztillálása után 17,1 g (az elméleti 91 %-a)2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-metiI-sz.ulfinil-et-l-il)-észtert kapunk. Törésmutatója; η” = 1,5781.
Analóg módon, szobahőmérsékleten 2,2-szeres 3-klórperbenzoesav felesleg alkalmazása mellett a megfelelő szulfonil-vegyiiletet kapjuk (53. példa).
A következő táblázatban szereplő (1) általános képiéin vegyületeket az előzőekben ismertetett eljárásváltozatokkal analóg módon állítjuk elő. Az alkalmazott eljárásváltozatra a táblázat utolsó oszlopában álló betű utal.
Példa száma (R)„ Y R1 Fizikai állandó Eljárás
8. 4-klór- 0 2-klór-et -l-il- Op:48 °C a
9. 4-bróm-2-klór- -0 - 2 -klór-et -1 -il- n2° = 1,5715 a
10. 4-klór- -0- 3-klór-prop-l-il- Ep: 188 °C/0,133 mbar. a
11. 2.4-diklór- 0- 3-klór-prop-l -il- Fp: 186 °C/0,0267 mbar. a
12. 4-klór- -0- 3 -klór-prop-2 -il- n” = 1,5514 a
13. 4-klór- -0- 1,3-dikl ór-prop-2-il- ηθ4 = 1,5568 a
14. 4-bróm-2-klór- -0- 3-klór-prop-2 -il- η p° = 1,5665 a
15. 4-bróm-2-klór- -0- 1,3 -diklór-prop-2-il - η” = 1,5752 a
16. 4-klór- -0- 2-bróm-et-l-il- Op: 56-57 °C a
17. 4-klór- -0- 2,3-dibróm-prop-l-il- η2/ = 1,5806 a
18. 2-bróm4-klór- -0- 2-bróm-et-l-il- a
19. 2-bróm4-klór- -0- 2,3-dibróm-prop-l -il- a
20. 4-klór- -0- 2,3-diklór-pro p-1 -il- n” = 1,5581 a
21. 2,4-diklór- -0 2,3-dibróm-prop-l-il- η” = 1.5856 a
2,4-diklór- 0- 2,3-dikl ór-prop-l -il - η” = 1,5750 a
23. 2,4-diklór- -0- 2-bróm-et-l -il- η” = 1,5750 a
24. 2,4-diklór- 0- 4-klór-but -l-il- η” = 1,5562 a
25. 2,4-diklór- 0 6-klór-hex-l-il- a
26. 2,4-diklór- -0- 1,3 -diklór-prop-2 -il- n” = 1,5679 a
27. 2,4-diklór- -0 3 -ki ór-prop-2 -il- η” =1,5610 a
28. 2,4-diklór- -0- 2,2,2 -t rifluor-et-l-il- Op:45 °C a
29. 2,4-diklór- -0- 2,2,3,3 -t et ra fi uor -pro p-1 -i 1 - n” = 1,5219 a
30. 2,4-diklór- -0- 2,2,3,3,3-pentafluor-prop-l-il- η” = 1,5047 a
31. 4-klór- -0- 2,2,2-trifluor-et-l-il- Op: 52-53 °C a
32. 4-klór- -0- 2,2,3,3 -te tra fi uor-pro p-1 -i 1 - η” = 1,5135 a
33. 4-klór- -0- 2,2,3,3,3-pentafluor-prop-l-il- η” = 1,4952 a
34. 4-bróm-2-klór- -0- 2,2,2-trifluor-et-l-il- n” = 1,5349 a
35. 4-bróm-2-klór- -0 2,2,3,3-tetrafl uor-pro p-l-il- a
36. 2,4-diklór- -0- 2-metoxi-et-l-il- n2L)4 = 1,5540 b
37. 2,4-diklór- -0- 3-metoxi-bút-l-il- η” = 1,5457 a
38. 2,4-diklór- -0- 2-etoxi -et-l-il- a
39. 2,4-diklór- -0- 2-(2-klór-eto.xi )-et-l -il- Fp: 203 °C/0,0933 mbar. a
40. 2,4-diklór- -0- tét rahidrofur-2-il-metil- n” = 1,5612 a
41. 2,4-diklór- -0- fur-2-il-met il- a
-6184 128
Példa
száma (R>n Y R1 Fizikai állandó Eljárás
42. 2,4-diklór- -0- oxiránil-metil- n2D4 = 1,5678 a
43. 2,4-diklór- 0- 2-fenoxi-et-l-il- n/5 = 1,5793 a
44. 2,4-diklór- -0- 3-fenil-prop-l-il - n2/ = 1,5712 d
45. 2,4-diklór- 0- eo-einnamil- n2/ = 1,5971 a
46. 2,4-diklór- -0- 2-(2,4-diklór-fenoxi )-et -1-il- η θ9,5 = 1,5804 a
47. 2,4-diklór- -0- 2-(4 -klór-2-metil-f enoxi)-et -1-il- a
48. 2,4-diklór- 0- 2 -(4 -klór-2-met il-fenoxi )-prop-l-il- n2/,5= 1,5695 a
49. 2,4-diklór- -0- 2-(2,4-diklór-fenoxi )-prop-)-il- a
50. 2,4-diklór- -0- 2 -(2-hidroxi-etoxi)-et-1-il- c
51. 2,4-diklór- -0- 2-(2-metoxi-etoxi)-et-l-il- a
52. 2,4-diklór- -0- 2-metil -t io-et -1 -il - η2υ4 -- 1,5682 a
53. 2,4-diklór- -0- 2-metil-szulfonil-et -1-il- η2/ = 1,5670 f
54. 4-klór- -0- 3-metoxi-but-l-il- ηβ* = 1,5367 a
55. 4-klór- -0- 3-(2-metoxi-etoxi )-et -1 -il- ].. elenianalizis a
56. 4-klór- -0- 2-hidroxi-et-l-il- c
57. 4-klór- -0- 2 (2-hidroxí-etoxi )-et-l-il- 2. elenianalizis c
58. 4-klór- -0- 2 (2-klór-etoxi)-et-1 -il- Fp:208 l’C/0,0133 mbar. a
59. 4-klór- -0- 2,3-diliidroxi-prop-l-il- (hidrát) Op: 52 53 °C c
60. 4-klór- -0- oxiránil-metil- Πρ5 = 1,5600 a
61. 4-klór- -0- fur-2-il-metil- 3. elenianalizis a
62. 4-klór- -0 2-(2,4-diklór-fenoxi )-et -1 -il - n2/'5 = 1,577 a
63. 4-klór- -0- 2-(_2-f4-(4-triíl uor-niet il-fenoxi )-fenoxi]-propionil-oxi}-et-l-il- a
64. 4-klór- 0 2-me f il-tio-et-l-il - n2/ = 1,5678 a
65. 4-bróm-2-klór- -0 2-hidroxi-et-l-il- c
66. 4-bróm-2-klór- -0- 2-met oxi -et -1-il- a
67. 2,4-diklór- 0- 2-acetoxi-et -1-il-
68. 2,4-diklór- 0 2 -ani lino-karbonil -oxi-el -1-il -
69. 4-klór- 0 3-piridil-metil- 4. elenianalizis a
70. 4-klór- -0- 2-fenil-et-l-il- Fp:210 °C a
71. 4-klór- -0- undec—6-il- Fp: 202-203 °C/0,04 mbar. a
72. 2,4-diklór- - 0 - 3-niet il-cikloliex-1 -il- n2/ = 1,5526
73. 2,4-diklór- -0- ciklohexil-nretil- a
74. 2,4-diklór- 0- 2-{2-[4-(4-trifluor-nretil-fenoxi)-fenoxij-propionil-oxi} -et -1-il- a
75. 2,4-diklór- -0- 2-{2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionil-oxij -ct-l-il- a
76. 2,4-diklór- -0- 2,4-diklór-fenil-metil- a
77. 2,4-diklór- -0- 4-metil-fenil- Op: 60-61 °C a
78. 2,4-diklór- -0 - 3,5 -dinretil-fenil- Op:60-61 °C a
79. 2,4-diklór- -0- 2-klór4-inetil-fenil- n25 = 1,5861 a
80. 2,4-diklór- -0- 2-naftil- dp: 104 °C a
81. 2,4-diklór- -0- 4-mctoxi-fenil- Op: 68 °C a
82. 2,4-diklór- -0- '2-dimetil-ainino-et-l-il- Fp:208 °C/0,00533 mbar. e
83. 2,4-diklór- -0- 2-dietil-amino-et-l-il- nj/ = 1,5141 e
84. 4-klór- -0- 2-klór-eiklohex-l-iI- n2D5>5= 1,5552 e
85. 2,4-diklór- -0- 2-tri irretil-anrnrónio-et-l-il- (jodid) a
86. 4-klór- -0- 2-dietil-a nrino-et-l-il- η2/ = 1,5407 e
87. 4-klór- -0- 2-pirroiidino-et -1-il- η2/ = 1,5498 e
88. 4-klór- -S- 3-fenil-prop-l-il- a
89. 4-klór- -S- allil- a
-Ί184 128
Példa száma (R)n Y Rl Fizikai állandó Eljárás
90. 2,4-diklór- S allil- a
91. 4-bróm-2-klór- -0- 2-dimetil-amino-ei -l -il- e
92. 4-bróm-2-klór- 0 - 2-metil-tio-el-l-il- a
93. 4-bróm-2-klór- 0 cikloliex -2-én-l-il- a
94. 4-klór- „0- cikloliex-2-én-l-il- n2/ = 1,5567 a
95. 2,4-diklór- 0 eiklohex-2cn-l-il- η2υ4 = 1,5648 a
96. 2,4-diklór- -0 propargil- η” = 1,5649 a
97. 2,4-diklór- -0 I -inét il -propargil- Fp: 175 °C/0,01 33 mbar. a
98. 2,4-diklór- -0 I ,l -dimetil-propargil- a
99. 2,4-diklói ·- l-etil-metil-pro pargil- ηθ5 = 1,5564 a
100. 2,4-diklór- -0- l -etil-propargil- a
101. 2,4-diklór- -0 I -fenil-propargil- njj3 = 1,5808 a
102. 4-klór- 0- propargil- Op:62,5 °C a
103. 4-klór- -0- 1 -metil-propargil- Fp: 184 °C/0,0533 mbar. a
104. 4-klór- -0 - 1 -etil-!-metil-propargil- ηβ4 = 1,5449 a
105. 4-klór- -0- 1,1 -dimetil-propargil- a
106. 4-klór- -0 - 1 -etil-propargil- n2Sl5 = 1,5462 a
107. 4-klór- -0- 1 -fenil-pro pargil- n“ = 1,5784 a
108. 4-bróm-2-klór- -0- propargil- a
109. 2,4-diklór- -0- 2 -butoxi -et-l-il- Fp: 191 °C/0,00533 mbar. a
110. 2,4-diklór- 0 2-(2 -butoxi-etoxi )-et-l-il- a
111. 4-klór- -0- 2-butoxi-et-I-il - Fp:202 °C/O,O533 mbar. a
112. 4-klór- 0 2-( 2-butoxi-et oxi )-e t -1-il- a
113. 4-brónr-2-klór- 0 2 -b Litoxi-el -l-il- a
114. 2,4-diklór- -0 - 2,4-diklór-i eni 1-niel il- a
115. 2,4-diklór- 0 2-klór-ciklohex-l-il- n24·5 = 1,5661 a
116. 2,4-diklór- -0 2 -a cet il-pro ρ-2-il - η2/ - 1,5606 a
117. 4-klór- 0 2-acetil-prop-2-il- Op: 76 77 °C a
118. 2,4-diklór- 0 2-(2-oxo-pirroiidino)-et 1 -il- n^1 =1,5682 a
119. 4-klór- -0- 2-(2-oxo-pirrolidino)-et-l -il- Fp: 234 °C/0,0133 mbar. a
120. 2,4-diklór- -0- (2,2 -di metil -1,3-dioxolán-4-il)-metil- Fp: 212 °C/0,0267 mbar. a
121. 4-klór- -0- (2,2-dimetil-l ,3-díoxolán-4-il)-mctil- Fp: 182 °C/0,008 mbar. a
122. 4-klór- -0- 2-(2-dictil-amino-etoxi )-ct -l-il- e
123. 2,4-diklór- 0 2-(2-dictiI-amino-etoxi )-ct -l-il- e
124. 2,4-diklór- -0- 2-rnorfolino-et-l -il- n28‘s = 1,5590 c
125. 4-klór- -0- 2-(2-etoxi-etoxi)-el-l -il- Fp: 186 °C/0,00933 mbar. a
126. 2.4-diklór- -0- 2-(2-etoxi-etoxi )-et-1 -il- Fp: 194 °C/0,00933 mbar. a
127. 2,4-diklór- -0- 2,5,8-trioxa-dec-l 0-il- Fp: 209 °C/0,005 mbar. a
128. 2,4-diklór- 0- 3,6,9-trioxa-undex-l -il- a
129. 2,4-diklór- -0- 2-klór-prop-l -il- n2D9·5 = 1,5585 a
130. 2,4-diklór- -0- 2-bróm-prop-l -il- n2/·5 = 1,5686 a
131. 4-klór- -0- 2-bróm-prop-l -il- η2,4'5 = 1,5627 a
132. 4-klór- 0 2-klór-prop-l -il,- njj9·5 =1,5521 a
133. 2.4-diklór- -0- 2-( piridin-2-il )-e t-1 -il- Op: 59 60 °C a
134. 4-bróm-2-klór- 0 3-mctoxi-but-I -il- a
135. 4-klór- 0 tct rahidiOÍ'ur-2-il-inet il - a
136. 4-klór- -0- 2-etoxi-et-l -il- a
137. 4-klór- 0 - 3,6-dioxa-dodekán-l -il- Fp:224 °C/0,02 mbar. a
138. 2,4-diklór- 0 3,6-dioxa-dodekán-l -il- íip4 =1,5300 a
139. 4-klór- -0 3,6,9-trioxa-dek;ín-l -il- Fp: 209 °C/0,0133 mbar. a
140. 4-klór- -0 - 2-morfolino-et-l -il- n2/ =1,5519 e
-8184 128
Példa száma (R)n Y R1 Fizikai állandó
141. 4-klór- -0- 2-(piridin-2-il )-et-l -il-
142. 4-klór- -0 6-klór-hcx-l -il-
143. 4-klór- -0- 4-klór-but-2-in-l -il- n24 = D 1,5643
144. 2.4-diklór- -0 - 4-klór-but-2-in-i -il- n24 = n 1,5587
145. 2,4-diklór- -0- 4-metoxi-but-2-in-l -il-
146. 4-klór- -0- 4-metoxi-but-2 -in-1 -il-
147. 4-bróm-2-klór- -0- 4-klór-but-l -il- n25 = D 1,5627
A táblázatban szereplő eleinanalizis adatok a következők:
Eljárás
1. eleinanalizis: C = 60,8 %; C = 60,8 %; 11 = 5,9%; 11 = 6,1 % ( ( 1 ) 2. eleinanalizis: C = 59,8 %; C = 60,4 %; 11 = 5,6 7; ( ) 11 = 5,6% ( )
3. eleinanalizis: C = 64,3 %; 11=4,6% ( )
C = 64,6%; H = 4,5% ( ) 4. elemanalizis: C = 65,7%; H=4,75 7; N = 3,65 7·
C = 65,4%; H=4.9%; N = 3,7 % ( )
A találmány szerinti vegyületek biológiai hatásosságát a következő hatástani példákkal szemléltetjük.
I. példa
Preemergens alkalmazás
Gyomnövények magvait cserepekbe vetettük el, és a permetezhető porként formált találmány szerinti preparátumokat (lásd C. példa) különböző adagolásban a föld felületére szórtuk ki. Ezt követően a cserepeket 4 hétre melegházba helyeztük. Λ kezelés eredményét (éppen úgy, mint a következő példákban is) Bolle sémája szerinti (Nachrichtenblatt des Dentschen Pflanzenschutzdicnstes 16, 1964,m 92-94) bonitálással határoztuk meg:
Károsító hatás %-ban
Pontszám Gyomoknál Kultúrnévényeknél
1 2 97,5 100 <100 0 > 0 - 2,5
3 95 < 97,5 > 2,5 - 5
4 90 -< 95 > 5 - 10
5 85 -< 90 > 10 - 15
6 75 < 85 > 15 - 25
7 65 - < 75 *>25 - 35
8 32,5 -< 65 >35 - 67,5
9 0 -< 32,5 >67,5- 100
— — — — ---------------- —
Ugyanígy jártunk el az összehasonlításra felhasznált
fluorodifen [4-nitro-fenil-(2-nitro4-trifluor-inel il-fenil )-éter] és mekoprop [2-(4-klór-2-metil-fenoxi)-propionsav] herbicid szerekkel is. Az I. táblázatban összefoglalt 10 eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti ve25 gyületek lényegesen hatékonyabbak a gyomokkal szemben, mint a két összehasonlításra felhasznált herbicid szer. Hasonló hatást mutatott gyomokkal szemben a kiviteli példák szerint előállított többi (I) általános képletű vegyület is.
II. példa
Postemcrgens alkalmazás
Egynyári gyomok magvait virágcserepekbe vetettük, és melegházban kikeltettük. Vetés után 3 héttel a permetezhető por formájában formált találmány szerinti preparátumokat (lásd C. példa) különböző adagolásban a növényekre permeteztük, és 4 hét melegházban történő állás után a preparátumok hatékonyságát bonitáltuk.
Az évelő gyomok közül közönséges tarackbúza (Agropyron) és bermudafű (Cynodon) rizómákat, illetve fiatal ültetett növényeket ültettünk át cserepekbe, mintegy
4 hétig hagytuk őket fejlődni, majd mintegy 10 15 cm magasra megnőtt állapotban a találmány szerinti vegyületekkel kezeltük, azaz bepermeteztük azokat. Az eredmények bonitálása mintegy 4 héttel a kezelés után történi. Ebben a kísérletben is fluorodifen és mekoprop szolgált összehasonlítási herbicid szerként. A találmány szerinti vegyületek ennél az alkalmazási eljárásnál hatékonyabbak voltak az egynyári és az évelő gyomokkal szemben, mint a két összehasonlítási szer (II. táblázat). Hasonló hatást mutatott a többi előállítási példa szerinti vegyület is.
-9184 128
III. példa
Az előző példában megnevezett preparátumok közül néhányat ugyanolyan módszerekkel pre- és postemergens alkalmazásban megvizsgáltunk különböző kultúrnövényeken. Az eredményt mintegy 4 hét után állapítottuk meg (lásd a III. táblázatot). A számok azt mutatják, hogy a találmány szerinti vegyületek még a 2,5 kg/ha-os magas dózisban sem károsak, vagy csak igen kis mértékben károsak nagyszámú fontos kultúrnövényre. Éppen ilyen jó szelektív hatásúak voltak a megadott kultúrákban az. 1., 2„ 12., 13., 17., 21.-, 24., 27., 28., 29., 30., 32., 54., 55., 60., 86., 95., 99. és a 102. előállítási példa szerint készült vegyületek.
I. táblázat
A herbicid hatékonyság mértéke bonitálási számokkal kifejezve preemergens alkalmazás esetén:
Példa kg/ha aktív Tcsztnövények EGC
szám anyag AGR ALM SÁL LOM
13. 2,5 2 2 1 1
0,6 3 4 2 1
32. 2,5 1 1 1 1
0,6 3 3 2 1
33. 2,5 1 1 1 1
0,6 3 5 2 1
94. 2,5 1 1 1 1
0,6 2 2 1 1
102. 2,5 I 2 1 1
0,6 2 3 3 1
61. 2,5 5 0,6 1 3 1 1 1 3
59. 2,5 2 3 2 1 1
0,6 3 3 3 9
55. 1,25 1 1 2 2
0,6 2 2 3 2
2 1,25 1 1 1 1
0,6 1 1 1 2
54. 1,25 0 2
0,6 2 4
8. 2,4 1 2 1 1
0,6 3 4 3 1
17. 5 1 1 1 1
1,2 2 1 1 2
86. 5 1 2
1,2 1 3
21. 5 1 1
1,2 1 2
1. 5 1 1
1,2 1 3
24. 5 1 2
1,2 3 3
29. 5 1 ->
Példa kg/ha aktív Tesztnövények
száma anyag AGR ALM SÁL LOM EGC
1,2 2 3
30. 5 1 1
12 1 4
36. 1,25 1 1 1 1
0,6 2 2 1 1
99. 5 1 2
1,2 1 4
95. 5 2 9
1,2 3 4
12. 2,5 1 1 1 1
0,6 3 4 3 1
28. 5 1 2
1,2 1 3
60. 5 1 9
1,2 1 3
27. 5 1 3
1,2 1 3
6. 2,5 1 1 9 1
0,6 2 3 2 2
7. 2,5 4 3 1 1 1
0,6 4 2 1 2
8. 2,5 1 2 1 1
0,6 3 4 3 1
10. 2,5 2 1 1 1
0,6 3 1 2 1
11. 2,5 2 1 1 1
0,6 3 1 1 1
16. 2,5 1 1 1 1
0,6 3 1 4 1
20. 2,5 1 2 1 1
0,6 2 2 9 1
22. 2,5 3 2 1 1
0,6 3 2 3 3
23. 2,5 1 1 1
0,6 1 3 1
31. 2,5 5 1 1 1 1
0,6 1 1 1 1
37. 2,5 4 1 1 1
0,6 4 9 1 2
39. 2,5 T 9 1 1 1
0,6 3 3 9 9
40. 2,5 3 1 1 1
0,6 4 2 1 1
46. 2,5 2 1 1 1
0,6 3 1 1 1
48. 2,5 2 1 1 1
0,6 3 1 1 1
53. 2,5 3 2 1 1
0,6 4 2 1 1
58. 2,5 1 1 1 1
0,6 2 1 3 1
62. 2,5 1 1 1 1
0,6 1 1 3 1
80. 2,5 4 1 1 1
0,6 4 1 1 9
-10184 128
22
kg/lia aktív anyag AGR Tesztnövények F.CC Példa kg/lia aktív Tesztnövények EGC
AU d SÁL LOM száma anyag AGR ALM SÁL LOM
2,5 3 2 2 2 5 84. 2,5 1 1 1 1
0,6 5 4 2 3 0,6 2 2 1 1
2,5 3 1 1 1 70. 2,5 5 1 1 1 1
0,6 3 9 9 3 0,6 3 3 3 1
2,5 1 2 1 69. 1,25 3 9 9
0,6 2 3 2 10 0,6 3 3 2
2,5 3 2 9 1 71. 1,25 3 3 9
0,6 4 2 2 2 0,6 3 4 4
2,5 1 2 1 1 57. 1,25 1 2 1
0,6 1 3 2 1 0,6 9 2 3
2,5 2 1 1 1 15 9. 2,5 2 1 1 1
0,6 3 1 1 1 0,6 2 1 1 1
2,5 1 1 1 1 14. 2,5 1 1 1 1
0,6 3 1 2 1 0,6 2 1 1 1
2,5 3 2 1 2 15. 2,5 1 1 1 1
0,6 3 2 2 2 20 0,6 1 1 1 1
2,5 1 1 1 1 34. 2,5 1 1 1 1
0,6 2 1 2 1 0,6 1 1 1 1
2,5 2 2 2 1 66. 2,5 1 1 1 1
0,6 2 2 2 1 0,6 1 1 1 1
2,5 1 2 1 1 25 147. 2,5 1 1 1 1
0,6 1 2 1 1 0,6 1 1 1 9
2,5 3 1 1 2 Fluoro- 2,5 8 7 1 1 4
0,6 5 2 1 2 difen 0,6 9 8 5 8 8
2,5 1 1 1 1 Mekop- 2,5 4 3 5 3
0,6 3 1 1 1 30 rop 0,6 7 6 8 7
2,5 9 2 1 1
0,6 4 2 2 9
2,5 1 1 1 1 11. táblázat
0,6 4 2 2 1
2,5 3 1 I 1 35 A herbicid hatás mérteke bonitálási számokkal kifejez-
0,6 4 2 9 2 ve postemergens alkalmazás esetén:
2,5 3 1 1 1
0,6 4 2 9 Példa kg/ha aktív Tesztnövények
2,5 1 1 1 1 szám anyag AVF ALM SÁL LOM EGC
0,6 4 1 1 1 40
2,5 3 1 1 2
0,6 5 2 1 2 13. 2,5 1 1 1 1
2,5 2 1 1 1 0,6 1 1 3 1
0,6 4 1 1 1 32. 2,5 1 1 1 1
2,5 1 1 1 1 45 0,6 1 1 1 1
0,6 2 2 1 1 33. 2,5 1 1 1 1
2,5 4 3 1 1 1 0,6 1 1 1 1
0,6 4 3 1 2 2 94. 2,5 1 1 1 1
2,5 2 1 1 1 0,6 1 1 1 1
0,6 4 1 3 1 50 102. 2,5 1 1 1 1
2,5 1 · 1 1 0,6 2 1 2 1
0,6 1 5 1 61. 2,5 2 1 3 1
2,5 2 1 2 1 0,6 3 1 6 1
0,6 3 1 4 1 59. 2,5 1 1 1
2,5 1 2 1 1 55 0,6 2 3 1
0,6 2 2 1 1 55. 2,5 1 1 1
2,5 2 2 2 1 0,6 1 3 3
0,6 3 3 9 1 2. 5 1 1
2,5 4 1 1 1 1,2 9 3
0,6 4 2 2 2 60 5. 2,5 1 1
-11184 128
Példa kg/ha aktív Tesztnövcnyek száma anyag AVF ALM SÁL LOM EGC
LOM = Lolliim perenne,angol v. kurtapcrje, ECO = Echinochloa crus-galli, kakaslábfíí, AVF = Avena latna, vadzab.
0,6 1 1
43. 2,5 1 1
0,6 4 6
44. 2,5 1
0,6 5
45. 2,5 1 1
0,6 6 6
52. 1,25 1 1
0,6 1 1
64. 0,6 1
72. 2,5 1 I
0,6 3 4
77. 0,6 2
78. 2,5 1
0,6 8
79. 2,5 1 1
0,6 7 6
87. 0,6 1 1
96. 0,6 1 1
97. 2,5 1 1 1 1
0,6 4 2 1 1
101. 0,6 1
103. 0,6 5 1
4. 0,6 1 1
26. 0,6 5 1
42. 0,6 5 1
1. 0,6 3 1
17. 0,6 1 1
21. 0,6 1
24. 0,6 1
27. 0,6 3 1
28. 0,6 3 1
29. 0,6 2 1
30. 0,6 3 1
36. 2,5 4 1 1 1
0,6 5 1 1 1
54. 0,6 1 1
60. 0,6 1 1
86. 0,6 1 1
95. 0,6 1
99. 0,6 1
12. 2,5 1 1 1 1
0,6 1 1 3 1
Fluoro- 2,5 8 2 6 4
difen 0,6 8 3 8 6
Mekop- 2,5 8 7 8 8
rop 0,6 9 8 9 9
III. táblázat
Elviselhctőség kultúrnövények által:
Dozirozás: 2,5 kg aktív anyag/ha.
Példaszám:
59. 36.
Alkalmazási mód: AB AB
Tesztnövények:
Cukorrépa 1 1
Napraforgó 1 1
Repce 1 1
Fehér fejes káposzta 1 1
Uborka 1 2
Földimogyoró 1 1
Szójabab 1 1
Bokorbab 1 1
Borsó 1 1
Lóbab 1 1
Gyapot 1 3
Paradicsom 1 1
Dohány 1 1
Sárgarépa 1 1
Búza 1 2 ______________________
3
1
1
1
1
1
1
1
1
1
4
1
1
I 1
1
1
1
1
1
I
1
1
1
I
1
1
1
1
1
1
Az alkalmazási mód rovatban az A jel a preemcrgens, a Bjel a posztemergens alkalmazást jelenti.

Claims (2)

Szabadalmi igénypontok A táblázatokban szereplő tesztnövény rövidítések jelentése a következő: AGR = Agropyron repens, közönséges tarackbúza, ALM = Alopecurus myosuroides, parlagi ecsetpázsit, SÁL = Setaria lutescens, muhar,
1. Herbicid szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként (I) általános képletű
45 2-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsav-származékot tartalmaz, a képletben
R jelentése halogénatom, n jelentése 1 vagy 2,
50 γ jelentése oxigénatom,
R[ jelentése
a) 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy (II) általános képletű csoporttal, valamint Y-tól legalább egy szénatom távolságban 15 halogénatommal, hidroxilcsoporttál - adott esetben egy vagy két halogénatommal szubsztituálva lehet;
b) 1 -4 szénatomos alkil-ciklohexil-csoport;
(30 c) ciklohexenil- vagy 3—4 szénatomos alkenilcso13
-12184 128 port, amely fenilcsoporttal szubsztituálva lehet;
d) naftil- vagy - adott esetben egy vagy két 1 4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
e) 3—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, amely fenilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet;
f) halogén-ciklohexil-cső port;
g) egy (V), (Vl), (X) vagy (XII) általános képletű csoport,
h) furil-, tetrahidrofuril-, piridil- vagy oxiránilcsoporttal szubsztituált 1-2 szénatomos alkilcsoport;
azzal a megszorítással, hogy Rj jelentése nem lehet triklór-etil-csoport,
R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt egy 4—5 tagú szénhidrogénliídat képeznek, ahol egy szénatomot egy oxigénatom vagy egy karbonilcsoport helyettesíthet,
R’ jelentése 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport,
Rs jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, alkoxi részében 1-8 szénatomos és alkil részében 1--4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkoxi részeiben 1-4 szénatomos és alkil részében 1—4 szénatomos alkoxi-alkoxi-alkilcsoport, vagy - adott esetben egy vagy két halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport,
R? jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rg jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, p jelentése 0, 1 vagy 2
2-85 súly% mennyiségben szilárd hordozó anyagok, célszerűen természetes vagy mesterséges kőlisztek, cs/ vagy folyékony hígítóanyagok, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nem-ionos emulgeáló anyagok mellett.
2. Eljárás az (I) általános kcpletű
2-(4-fenoxi-fenoxi)-propionsav-származékok előállítására, a képletben
R jelentése halogénatom, n jelentése 1 vagy 2,
Y jelentése oxigénatom,
Rj jelentése
a) 1-12 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, amely egy (II) vagy (IV) általános képletű csoporttal, valamint az Y-tól legalább egy szénatom távolságban 1—5 halogénatommal, hidroxilcsoporttal — adott esetben egy vagy két halogénatommal szubsztituált fenilcsoporttal szubsztituálva lehet;
b) 1—4 szénatomos alkil-ciklohexil-csoport;
c) ciklohexenil- vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, amely fenilcsoporttal szubsztituálva lehet;
d) naftil- vagy - adott esetben egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 14 szénatomos alkoxi cső porttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport;
e) 3-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport, amely fenilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituálva lehet;
f) h alogén -ciklo hexil-cső port ;
g) egy (V), (Vl), (X) vagy (XII) általános képletű csoport,
h) furil-, tetrahidrofuril-, piridil- vagy oxiránilcsoporttal szubsztituált 1—2 szénatomos alkilcsoport;
azzal a megszorítással, hogy R; jelentése nem lehet triklór-etil-csoport,
R2 és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy együtt egy 4-5 tagú szénhidrogénhídat képeznek, ahol egy szénatomot egy oxigénatom vagy egy karbonilcsoport helyettesíthet,
R4 jelentése hidrogénatom,
Z jelentése halogenidion,
Rj jelentése 1 -6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiiéncsoport,
Rs jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, alkoxi részében 1—8 szénatomos és alkil részében 1 -4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, alkoxi részeiben 1-4 szénatomos és alkil részében 1 -4 szénatomos alkoxi-alkoxi-aÍkil-csoport, 1-4 szénatomos, hidroxi-alkil-csopo ,t vagy — adott esetben egy vagy két halogénator imal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsz ituált fenilcsoport,
R? jelentése ]—4 szénatomos alkilcsoport,
R9 jelentése 1 -4 szénatomos alkilcsoport, p jelentése 0, 1 vagy 2, azzal jellemezve, hogy
a) (XIII) általános képletű fenoxi-fenoxi-propionsav-kloridot - a képletben R és n jelentése a tárgyi körben megadott - (XIV) általános képletű alkoholokkal - a képletben Y és Rj jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk savmegkötö szerek jelen- vagy távollétében, vagy
b) (XVIII) általános képletű fenoxi-fenoxi-propionsavat - a képletben
R és n jelentése a tárgyi körben megadott - (XIV) általános képletű alkoholokkal - a képletben Y és Rj jelentése a tárgyi körben megadott - észterezünk, vagy
c) (XVIII) általános képletű fenoxi-fenoxi-propionsav - a képletben
R és n jelentése a tárgyi körben megadott - sóit (XV) általános képletű - a képletben Rj jelentése a tárgyi körben megadott és Hal halogénatomot jelent - halogén-vegyületekkel reagáltatunk, vrgy
d) (XVI) általános képletű 4-fenoxi-fenolokat a képletben R és n jelentése a tárgyi körben megadott - (XVII) általános képletű szubsztitiáit propinsav-észterekkel - a képletben
-13184 128
Rf jelentése a tárgyi körben megadott és
W halogénatomot vagy szulfonsavcsoportot jelent - reagáltatunk, és kívánt esetben a kapott (1) általános képletű vegyületeket az Rt -ben jelen levő alkil-tiocsoportok oxidációjával más, az (I) általános képlet fogalmi körébe tartozó vegyületekké alakítjuk át.
HU77HO1988A 1976-05-26 1977-05-25 Hebicide composition containing phenoxy-propionic acid darivatives as active substaces and process for preparing the active substances HU184128B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2623558A DE2623558C2 (de) 1976-05-26 1976-05-26 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU184128B true HU184128B (en) 1984-07-30

Family

ID=5979038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU77HO1988A HU184128B (en) 1976-05-26 1977-05-25 Hebicide composition containing phenoxy-propionic acid darivatives as active substaces and process for preparing the active substances

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4227009A (hu)
JP (1) JPS6353176B2 (hu)
AT (1) AT360798B (hu)
AU (1) AU511372B2 (hu)
BE (1) BE855094A (hu)
BG (1) BG27875A3 (hu)
BR (1) BR7703368A (hu)
CA (1) CA1109480A (hu)
CH (1) CH632733A5 (hu)
DD (1) DD129857A5 (hu)
DE (1) DE2623558C2 (hu)
EG (1) EG12712A (hu)
ES (1) ES459004A1 (hu)
FR (1) FR2352785A1 (hu)
GB (1) GB1571632A (hu)
GR (1) GR78332B (hu)
HU (1) HU184128B (hu)
IE (1) IE44934B1 (hu)
IL (1) IL52150A (hu)
IT (1) IT1078981B (hu)
KE (1) KE3213A (hu)
NL (1) NL7705574A (hu)
OA (1) OA05674A (hu)
PL (1) PL114445B1 (hu)
PT (1) PT66596B (hu)
SU (1) SU741776A3 (hu)
ZA (1) ZA773139B (hu)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH650493A5 (en) * 1977-12-24 1985-07-31 Hoechst Ag D-(+)-alpha-phenoxypropionic acid derivatives
DE2961917D1 (en) 1978-01-18 1982-03-11 Ciba Geigy Ag Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use
GR67685B (hu) * 1979-04-09 1981-09-04 Hoechst Ag
DE3000076A1 (de) * 1980-01-03 1981-09-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wachstumsfoerdernde und pflanzenschuetzende mittel
EP0052798B1 (de) 1980-11-26 1985-05-08 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Oximester, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung, sowie diese Oximester enthaltende Mittel
US4329488A (en) * 1980-12-05 1982-05-11 Hoffmann-La Roche Inc. Propionic acid esters and herbicidal use thereof
DE3150233A1 (de) * 1981-12-18 1983-06-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 2-(hydroxiphenoxi)-carbonsaeureestern
JPS58131977A (ja) * 1981-12-29 1983-08-06 Mitsubishi Chem Ind Ltd Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
JPS58183666A (ja) * 1982-04-20 1983-10-26 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤
US4544399A (en) * 1983-07-01 1985-10-01 Stauffer Chemical Company Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
US4550192A (en) * 1983-09-01 1985-10-29 The Dow Chemical Company Fluorophenoxyphenoxypropionates and derivatives thereof
JPS60166665A (ja) * 1984-02-10 1985-08-29 Sumitomo Chem Co Ltd テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
US5207819A (en) * 1987-04-20 1993-05-04 Agro-Kanesho Co., Ltd Phenoxypropionic acid ester derivatives
NZ224297A (en) * 1987-04-20 1990-07-26 Agro Kanesho Co Ltd Phenoxypropionic acid ester derivatives and herbicidal compositions
EP0323727B1 (en) * 1988-01-06 1993-09-01 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxy propanoate herbicides
US5319102A (en) * 1988-01-06 1994-06-07 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
US5120348A (en) * 1988-01-06 1992-06-09 Uniroyal Chemical Company, Inc. Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
DE4126996A1 (de) * 1991-08-16 1993-03-25 Basf Ag Optisch aktive phenoxi-propionsaeureester
EP0580550B1 (en) * 1992-07-21 1997-10-22 Novartis AG Oxamic acid derivatives as hypocholesteremic agents
CN106478613B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106478612B (zh) * 2015-08-27 2019-02-15 湖南大学 2-[4-(喹喔啉-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法与应用
CN106146477B (zh) * 2016-08-13 2018-09-21 湖南大学 2-芳氧基羧酸(二氢苯并呋喃-7-氧基)烷基酯
CN106631895B (zh) * 2016-11-29 2019-03-29 江苏富鼎化学有限公司 苯氧苯氧基丙酸炔丙基酯化合物及其制备方法和用途
CN106699649B (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-（六元芳氧基苯氧基）烷酸衍生物及其应用
CN106699648B (zh) * 2016-12-15 2019-10-08 三峡大学 2-（4-芳氧基苯氧基）烷酸萘酯化合物及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2728653A (en) * 1951-05-01 1955-12-27 Pittsburgh Coke & Chemical Co Tetrahydrofurfuryl ester of 4-chloro-2-methylphenoxyacetic acid
GB720838A (en) 1952-06-02 1954-12-29 Dow Chemical Co Esters of ª‡-2,4,5-trichlorophenoxypropionic acid
US3721703A (en) * 1968-01-11 1973-03-20 Hoechst Ag Phenoxyalkane-carboxylic acids,salts and esters thereof
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2342118C2 (de) * 1973-08-21 1982-09-23 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Phenoxypropionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zubereitungen
CS185694B2 (en) * 1974-07-17 1978-10-31 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal agent
US4070178A (en) * 1975-09-03 1978-01-24 Rohm And Haas Company Herbicidal diphenyl ethers
NZ181994A (en) * 1975-09-27 1978-09-20 Ishihara Sangyo Kaisha (2-chloro-4-trifluorom-ethylphenoxy)-phenoxy acids,esters,ethers,amides and nitriles and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
IE44934B1 (en) 1982-05-19
JPS52144637A (hu) 1977-12-02
DE2623558A1 (de) 1977-12-15
ZA773139B (en) 1978-05-30
BE855094A (fr) 1977-11-28
BR7703368A (pt) 1978-02-21
BG27875A3 (en) 1980-01-15
US4227009A (en) 1980-10-07
JPS6353176B2 (hu) 1988-10-21
AT360798B (de) 1981-01-26
PT66596A (fr) 1977-06-01
AU2546477A (en) 1978-11-30
SU741776A3 (ru) 1980-06-15
FR2352785A1 (fr) 1977-12-23
CH632733A5 (de) 1982-10-29
GB1571632A (en) 1980-07-16
CA1109480A (en) 1981-09-22
DD129857A5 (de) 1978-02-15
OA05674A (fr) 1981-05-31
ATA365777A (de) 1980-06-15
AU511372B2 (en) 1980-08-14
PL198404A1 (pl) 1978-03-28
EG12712A (en) 1981-06-30
IE44934L (en) 1977-11-26
ES459004A1 (es) 1978-11-01
KE3213A (en) 1982-07-09
PT66596B (fr) 1979-01-22
IT1078981B (it) 1985-05-08
GR78332B (hu) 1984-09-26
PL114445B1 (en) 1981-01-31
FR2352785B1 (hu) 1983-11-25
IL52150A0 (en) 1977-07-31
DE2623558C2 (de) 1984-12-06
NL7705574A (nl) 1977-11-29
IL52150A (en) 1985-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU184128B (en) Hebicide composition containing phenoxy-propionic acid darivatives as active substaces and process for preparing the active substances
US4713109A (en) 2-(4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy)-propionic acid-propynyl ester with herbicidal activity
CA1101867A (en) Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, and their use
US4175947A (en) Phenoxy-phenoxypropionic acid esters
HU181666B (en) Herbicide compositions and process for preparing the unsaturated esters of alpha-/4-/3&#39;,5&#39;-dihalo-pyridyl-2&#39;-oxy/-phenoxy/-propionic acids and -propionic-thiolacids applied as active substances
HU206952B (en) Herbicidal composition comprising 3-phenyluracyl derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients and for using the composition
JPS6316383B2 (hu)
HU207932B (en) Herbicide composition containing 3-uracyl-derivative as active component and process for producing the active component and for utilizing the composition
CA1236106A (en) (r)-2-¬4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)- phenoxyl|-propionic acid propynyl ester with herbicidal activity
HU180702B (en) Herbicide compositions containing phenoxy-alpha-phenoxy-alkane-carboxylic acid derivatives,and process for producing the active agents
EP0288275B1 (en) Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides
HU188755B (en) Herbicide compositions and process for preparing tetrazolyl-oxy-acetic acid amides applicable as active substances
GB2164936A (en) Pesticidal substituted carbodiimides
HU192627B (en) Herbicidal compositions comprising 2-phenoxy-propionic acid-n-cyanoamide derivatives and process for preparing 2-phenoxy-propionic acid-n-cyanoamide derivatives
US4832736A (en) 3-Fluoropyridyl-2-oxy-phenoxy derivatives having herbicidal activity
US4849007A (en) Herbicidal epoxides
EP0625139B1 (en) Substituted benzyl carbamates with herbicidal properties
CN1196722A (zh) 取代的2－苯基吡啶作为除草剂
HU182476B (en) Herbicide composition containing alpha-/4-/p-trifluormethyl/-phenoxy/-propionic acid cyanomethyl ester and process for preparing the active substance
CS236791B2 (en) Herbicide agent and processing method of active component
EP0001804B1 (de) Beta-Naphthyl- und Beta-Tetrahydronaphthyl-phenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide Mittel
EP0427445A1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
NO833797L (no) 2-fenoxypropionsyrederivater av pentitere samt herbiside midler inneholdende disse
CA1246580A (en) Process for the preparation of pyridoxy-phenoxy n- cyano propionic acids
US4629498A (en) Novel phenoxyphenoxyalkanoylthioamides as herbicides