SU706023A3 - Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2ил) бензамида - Google Patents
Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2ил) бензамидаInfo
- Publication number
- SU706023A3 SU706023A3 SU772446348A SU2446348A SU706023A3 SU 706023 A3 SU706023 A3 SU 706023A3 SU 772446348 A SU772446348 A SU 772446348A SU 2446348 A SU2446348 A SU 2446348A SU 706023 A3 SU706023 A3 SU 706023A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- phenyl
- bromine
- chlorophenyl
- chlorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПрЛЬЧЕНЙЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-{1,3,4-ТЙ:АДИАЗОЛ-2-ИЛ ) БЕНЗАМИДА да другой представл ет собой метокси один из и R должен представл ть србой,метил иди метокси, если R отличен от водорода, R представл ет собой водород, или R и R водород , один или оба радикала; R и н представл ют собой трифторметил R и Rотличны от фенила, ацетамидо, метокси, нитро, амино, циано или замещенного фенила, если оба радикала RV и R отличны от метокси; Два из радикалов R R и R представл ют собой в,рдород, если оба радикала R М Р /SrPrrMtrUM ЛТ ХЛЛГЫттл МПМ M TAVrM и R метокси ИЛИ метил, Когда R -пирйдил, нафтил,фурйл или тиенил К и R - метокси, когда R - бенэотиа эолил , бензотиенил, бензофурил, irSd Kciaзолил, хинолил.Эти соединений могут примен тьс в хоз й7СТвё . , . - V : . - - .. Известно, что при взаимодействии галоидагидразов кислот с первичными или вторичньши аминами образуютс ё1миды кислот 1. Целью изобретени вл етс полу чени новых производных N-(1,3,4-тиадиаэол-2-ил )бензамида. Это достигаетс тем, что 2-амино-5-R-замещенный 1,3,4 -тиадиазол форм лы , КN и-А х-НЯг , ш . kS где R определен выше, за исключением того, что R отличен от амино- или ацетамидофенила, подвергают ацили . Оёанию бензоил галоидом общей форму ---где Halo - хлор или бром, а k и определены выше , с последующим или выделением целевого продукта или вое становлением соединени формулы 1, в которой R°- нитрогруппа, с образованием соединени , где R®- аминогруп па, и последующим ацилированием посл него с образованием соединени форму лы I, где ациламидо, ,Ацилирование осуществл ют в присутствий основани в таком растворит ле , как тетрагидрофуран, димётилформамид , диметилсульфоксид или диэтило вый эфир. Следует предпочитать гидри натри , хот могут использоватьс та сиё органические основани , как пири дин, трйэтйламин и рИэтаноламим и трйэтйламин, а также неорганические основани , включающие гидроокись натри , карбонат натри , карбойагг кали и бйкар|бонат лити . Интервал температуры реакции составл ет от -10 ДВ , предпочтительно , . Во всех при:веденных примерах соединени были йдёнтйфийированы мётодами ЯМР, элементарным микроанализом и, в некоторых случа х, методами ИКспектроскопии и масс-спекроскопии. Пример. 2-амино-5-(4-хлорфенил )-1,3,4-тиадиазол. 50 г 1-(4-хлорбензол)-тиосемикарбазида медленно добавл ют при перемешивании к 330 г метансульфокислогы , поддержива при этом температуру ниже . Смесь перемешивают в тё.чение 5 чпосЛе завершени добавлени и затем переливает в 1л лед ной воды;рН смеси устанавливают равным 7,5 с помощью фильтраций, и высушивают . Затем твердые вещества перекристаллизовываютиз .этанола.В результате повторной перекристаллизации получают 33,3 г 2-амино-5-{4-хЛорфенйл)-1 ,3,4-тиадиазола, который идентифицируют методом ЯМР. Вычислено,%: С 45,39;Н 2,86; N 19,85 Найдено, %: С 45,61; Н 3,12; N 19,70 П р и мер 2. 2-амино-5-(4-хлорфенил )-1,3,5-тиадиазол. К 48 г концентрированной серной кисЛоты при комнатной температуре медленно добавл ют 4,78 г 1-(4-хлорбензоил )-тирсемикарбазида. в ходе добавлени температура повышаетс приблизительно на 10 С. После за- ; йёршени добавлени смесь перёмешйв ют при. 1 рмнатной температуре в течение 6 ч. Затем реакционную смесь переливают в лед, устанавлива рН равным 7,5 с помощью гидроокиси ам;мони и отфильтровывают. Высушенные Т1ёёрдыё вещества перетсристаллизовывают из -эталона с-образованием 2,4 г 2-амино-5-(4-хлорфенил)-1,3,4-тиадиазола , т. пл. 221°С. - . Вычислено, %: С 45,39; И 2,8.6; N 19,86. Найдено, %: С 45,28; Н 2,63; N 20,02. В примерах 3 и 4 описываютс т.ипйчныё способы ацйлировани аминотиадиаЗола с образованием предлагаемых соединений., .:,-;:., .-;--; --хПримерз .,N-(5-(4-хлорфенил)-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,6-дихлорбейзамид .. . К 4 г 2-амино-5-(4-хлорфенил)-1 ,3,4-тиадйазола в 200 мл тетрагидрофурана при комнатной температуре добавл ют , при охлаждении и перемешив .ании, 1,85 г 50,% гидрида натри в масле. Охладительную рубашку .затем убирают и реакционную смесь пёремешйв ают в течение 15 мин после чего, по капл м, добавл ют 4,8 г 2,6-дихлорбензоил хлорида. Смесь перемеишвают в течение-1 ч и избыток гидрида натри разлагают в результате добавлени воды. Растворитель выпаривают ir остаток суспендируют.в .воде и под .кисл ют хлористоводородной кислотой.
Твердые вещества удал ют из кислого раствора фильтрацией, сушат и церекристаллиэовывают из этилацетата с образованием 4 г N-(5-(4/-хлорфенил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2 ,б-дихлорбензамид, т.пл. 260С.
Вычислено, %:С46,84;Н2,10; N 10,92.
Найдено, %: С 46,60; Н 1,90
iN 10,75.
П р им е р 4. Ы-(5-(3-гидрооксйфенил )-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,б-диметоксибензамид .
К 1,9 г 2-амино-5-(3-гидроКсйфенил )-1,3,4-тиадиазола в 100мл пиридина добавл ют 2,2 г 2,6-диметрксибензоил ,хлорида. (Реакционную смесь
706023
перемешивают в течение 3ч., охлажда ее так, чтобы поддерживалась температура ниже . Затем летучие вещества выпаривают в вакууме и остаток разбавл ют водой. Водную смесь реремешивают в течение 3 ч и твердые вещества собирают и перекристаллизовывают из ацетона с образованием Д,3 г Н-(5-/3-гидроксифенил/-1,3,4-тиaдиaзoл-2-ил ) -2,6-диметоксибензамида , т, пл, 243-245 С,
Вычислено, %: С 57,13; Н 4,23; ,N11,76.
1 Найдено, %: С 57,38; Н 4,36; ;N 12,01.
: В таблице приведены соединени , синтез которых проводили способами, ,описаиныйи в примерах 3 и 4.
Claims (1)
1-нафтил 2,4-дихлорфе 4-гидроокси 3,5-дихлорфе 3-фторфенил 4-пиридил 4-цианпирид 3,5-бис(триф метил)фенил .2-фторфенил 5-фенил 4-трифторметилфенил 4-хлорфенил 4-хлорфенйл 4-хлорфенил 4-бромфенил 4-фторфенил 4-хлорфенил 3,4-дихлорфе 4-фторфенил 4-трифтор- метилфенил 4-бромфенил 5-фенил 4-фторфенил 2-тиенил 2-фурил 4-метилфенил 4-фенилфенил 3-трифтормёт фенил 3-хлорфенил 4-трифтормет фенил 5-фенил 4-хлорфенил 3-трифтормет фенил .. 209-210 260 249-251 216-218 241-243 236-237 248-249 232-237 258-260 .260 247-249 260 254-256 238-240 260 231-233 240-242 250-252 248-260 248-251 256-259 233-235 228-230 236-239 183-185 213-214 217-220 253-255 14-216 Формула изобретени Способ получени производ N-(1,3,4-тиадИс130л-2-ил)бен щей фо рмулы: / : н о ajLiгде R представл ет собой , L,.1L, в которых R, Ки R - водо бром, при условии, что по к мере один из R и R и R X - кислород или сера R и эашисимо друг от друга, пре
Продолжение табУгицы собой вЪдордд, хлор, бром или метил, ;при условии водород, когда X кислород , причем если R и водород и один из радикалов R и R- водород , то другой из радикалов R и R- водород, хлор, метокси, бром, иод,фтор, трифторм тил,метил, окси,. фенил .или фенил монозамещённый бромом, хлором или; фтором, или если R и водород, то К и R, независимо друг от друга хлор, фтор или бРом, или если R и водород, то R и R, независимо друг от друга, пред-, ставл ют собой хлор, фтор, бром или трифторметил, или если R и R водород , то R и R, независимо друг от ;друга, представл ют собой хлор, фтор R® и R - воили бром, или если R , дород, то R представл ет собой хлор, фтор или бром, или если R , RH Rводород , то R представл ет собой ацетамидо, нитро, амино или циано; R, независимо друг от друга; представл ют собой водород, хлор, фтор, бром, метил или метокси; при словии, что один из R - водород, если и лишь в тем случае, когда другой представл ет собой метокси; один из и R должен представл ть собой метил или метокси, если R отличен от водорода, R, R и R представл ют собой водород, или R и водород, Ьдин или оба радикала RH R пред
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US65655276A | 1976-02-09 | 1976-02-09 | |
US74016676A | 1976-11-10 | 1976-11-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU706023A3 true SU706023A3 (ru) | 1979-12-25 |
Family
ID=27097215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772446348A SU706023A3 (ru) | 1976-02-09 | 1977-02-01 | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2ил) бензамида |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS52105173A (ru) |
AR (1) | AR221204A1 (ru) |
AT (1) | AT362192B (ru) |
AU (1) | AU505649B2 (ru) |
BG (3) | BG28236A3 (ru) |
BR (1) | BR7700471A (ru) |
CA (1) | CA1077041A (ru) |
CH (1) | CH631603A5 (ru) |
CS (1) | CS198217B2 (ru) |
DD (2) | DD130038A5 (ru) |
DE (1) | DE2704288A1 (ru) |
DK (1) | DK50677A (ru) |
ES (2) | ES455409A1 (ru) |
FR (1) | FR2340312A1 (ru) |
GB (1) | GB1571422A (ru) |
GR (1) | GR65893B (ru) |
HK (1) | HK27081A (ru) |
HU (1) | HU179458B (ru) |
IE (1) | IE44573B1 (ru) |
IL (1) | IL51149A (ru) |
IT (1) | IT1078058B (ru) |
KE (1) | KE3131A (ru) |
MY (1) | MY8200038A (ru) |
NL (1) | NL7701059A (ru) |
NZ (1) | NZ182937A (ru) |
PL (2) | PL112645B1 (ru) |
PT (1) | PT66158A (ru) |
RO (2) | RO76588A (ru) |
SE (1) | SE412063B (ru) |
SU (1) | SU706023A3 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2606641C2 (ru) * | 2010-08-31 | 2017-01-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2639910A1 (en) * | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Thiazole and thiadiazole compounds for inflammation and immune-related uses |
EP2107054A1 (en) * | 2008-04-01 | 2009-10-07 | Università Degli Studi Di Milano - Bicocca | Antiproliferative compounds and therapeutic uses thereof |
EP2558458B1 (de) * | 2010-04-16 | 2017-09-06 | Bayer Intellectual Property GmbH | Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
WO2012121168A1 (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-13 | 国立大学法人京都大学 | キナーゼ阻害剤 |
WO2014060381A1 (de) | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
BR112016020067B1 (pt) * | 2014-03-06 | 2021-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Compostos heterocíclicos como pesticidas. |
US20190382358A1 (en) * | 2016-12-16 | 2019-12-19 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Heterocyclic compounds as pesticides |
CA3047638A1 (en) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Substituted heteroaryl pyrrolones and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances |
CN109456283B (zh) * | 2018-12-13 | 2023-03-28 | 贵州大学 | 含1,3,4-噻二唑硫醚(砜)的2-(三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用 |
-
1976
- 1976-12-18 GR GR52438A patent/GR65893B/el unknown
- 1976-12-20 IE IE2783/76A patent/IE44573B1/en unknown
- 1976-12-21 NZ NZ182937A patent/NZ182937A/xx unknown
- 1976-12-22 CA CA268,463A patent/CA1077041A/en not_active Expired
- 1976-12-23 IL IL51149A patent/IL51149A/xx unknown
-
1977
- 1977-01-11 AR AR266147A patent/AR221204A1/es active
- 1977-01-25 SE SE7700778A patent/SE412063B/xx unknown
- 1977-01-26 BR BR7700471A patent/BR7700471A/pt unknown
- 1977-01-27 ES ES455409A patent/ES455409A1/es not_active Expired
- 1977-02-01 SU SU772446348A patent/SU706023A3/ru active
- 1977-02-02 NL NL7701059A patent/NL7701059A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-02 DE DE19772704288 patent/DE2704288A1/de not_active Ceased
- 1977-02-03 BG BG7735326A patent/BG28236A3/xx unknown
- 1977-02-03 BG BG7737893A patent/BG28986A4/xx unknown
- 1977-02-03 GB GB4389/77A patent/GB1571422A/en not_active Expired
- 1977-02-03 BG BG7737894A patent/BG28987A4/xx unknown
- 1977-02-04 PT PT66158A patent/PT66158A/pt unknown
- 1977-02-07 AU AU22026/77A patent/AU505649B2/en not_active Expired
- 1977-02-07 DK DK50677A patent/DK50677A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-02-07 CH CH146977A patent/CH631603A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-07 HU HU77EI725A patent/HU179458B/hu unknown
- 1977-02-08 CS CS77822A patent/CS198217B2/cs unknown
- 1977-02-08 IT IT20057/77A patent/IT1078058B/it active
- 1977-02-08 AT AT81877A patent/AT362192B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-02-09 PL PL1977195892A patent/PL112645B1/pl unknown
- 1977-02-09 DD DD7700197305A patent/DD130038A5/xx unknown
- 1977-02-09 PL PL1977220785A patent/PL113231B1/pl unknown
- 1977-02-09 DD DD77204378A patent/DD135032A5/xx unknown
- 1977-02-09 JP JP1404977A patent/JPS52105173A/ja active Pending
- 1977-02-09 FR FR7703603A patent/FR2340312A1/fr active Granted
- 1977-02-13 RO RO7796600A patent/RO76588A/ro unknown
-
1978
- 1978-02-16 ES ES467061A patent/ES467061A1/es not_active Expired
-
1979
- 1979-02-17 RO RO7996599A patent/RO76587A/ro unknown
-
1981
- 1981-06-02 KE KE3131A patent/KE3131A/xx unknown
- 1981-06-18 HK HK270/81A patent/HK27081A/xx unknown
-
1982
- 1982-12-30 MY MY38/82A patent/MY8200038A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2606641C2 (ru) * | 2010-08-31 | 2017-01-10 | ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи | Пестицидные композиции |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2172315C1 (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных метил(2-галогенофенил)(6,7-дигидро-4н-тиено[3,2-с]пиридин-5-ил)ацетатов или их солей | |
SU706023A3 (ru) | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2ил) бензамида | |
US3079403A (en) | Process for preparing amines | |
SU657744A3 (ru) | Способ получени производных 3,4-диметил-5-оксо-2,5дигидропиррола | |
JPS5813535B2 (ja) | アシルジアミンの製法 | |
JPS59161346A (ja) | フエノール誘導体の製造法 | |
JPS59227870A (ja) | 新規2−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法 | |
US5034541A (en) | Method of preparing 1-phenyl-1-diethylaminocarbonyl-2-phthalimidomethyl-cyclopropane-z | |
SU731897A3 (ru) | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензамида | |
Bachmann et al. | The Nitrosation of Hexamethylenetetramine and Related Compounds1 | |
SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
RU2123004C1 (ru) | Способ получения 3-{2-/4-(6-фторбензо [d] изоксазол-3-ил)пиперидин-1-ил /этил}-2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-4h-пиридо /1,2-а/ пиримидин-4-она и промежуточные соединения для его получения | |
SU1274624A3 (ru) | Способ получени 5-(2-хлорбензил)-5,6,7,7 @ -тетрагидро-4 @ -тиено/3,2- @ /пиридинона-2 | |
US2579494A (en) | N-(2-thenoylmethyl) hexamethylene-tetraminium halides | |
SU845783A3 (ru) | Способ получени тиадиазолилбензамидов | |
RU2421453C9 (ru) | Способ получения несимметричных 1,2-дитиенилзамещенных циклопентенов | |
JPS5811878B2 (ja) | フロ ( 3 2−b ) インド−ルルイノ セイホウ | |
US4594429A (en) | Process for producing the 3-chloro-1-formyl-4-phenylpyrroles | |
SU387999A1 (ru) | Способ получения бис-3- | |
SU795475A3 (ru) | Способ получени 2,3-дигидробензо/ /ТиОфЕНОНОВ-2 или иХ СОлЕй | |
SU535806A1 (ru) | Способ получени пиридо (3,2- @ ) индолов или их солей | |
SU607548A3 (ru) | Способ получени производных формамидина | |
US4038275A (en) | Process for preparation of 3-hydroxymethylcephems | |
JPH069543A (ja) | クロロスルホニル化物の製造方法 | |
HU184724B (en) | Process for producing 2-bracket-3-phenyl-isoxazol-5-yl-bracket closed aenzoic acid derivatives and salts and halogenides from 3-comma above-phenyl-spiro-square bracket-isobenzofurane-1-bracket-3h-bracket closed,5-comma aaove-bracket-4-comma above-h-bracket closed-isoxazol-square bracket closed-3-one derivatives |