SU731897A3 - Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензамида - Google Patents
Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензамида Download PDFInfo
- Publication number
- SU731897A3 SU731897A3 SU782595553A SU2595553A SU731897A3 SU 731897 A3 SU731897 A3 SU 731897A3 SU 782595553 A SU782595553 A SU 782595553A SU 2595553 A SU2595553 A SU 2595553A SU 731897 A3 SU731897 A3 SU 731897A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- bromine
- chlorine
- methoxy
- fluorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- RWOUBULBQYRRNL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=NN=CS1 RWOUBULBQYRRNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 13
- -1 nitrophenyl compound Chemical class 0.000 claims description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical compound [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MNWSGMTUGXNYHJ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(N)=O MNWSGMTUGXNYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N methyl hypobromite Chemical compound COBr QJQYPZZUKLQGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBVICLHMLZNCRU-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=C(C(=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl)C3=NN=CS3)OC)C(=O)N Chemical compound COC1=C(C(=C(C(=C1)C2=CC=C(C=C2)Cl)C3=NN=CS3)OC)C(=O)N FBVICLHMLZNCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRAIITGXNLUVLM-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=CC=C1)OC)C(=O)NC(=S)NN=CC2=CC=C(C=C2)Cl Chemical compound COC1=C(C(=CC=C1)OC)C(=O)NC(=S)NN=CC2=CC=C(C=C2)Cl VRAIITGXNLUVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- WOSISLOTWLGNKT-UHFFFAOYSA-L iron(2+);dichloride;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.Cl[Fe]Cl WOSISLOTWLGNKT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
R и R9 - водород, а R® и R независимо друг от друга хлор фтор или бром, или
Н, R8 и R® - водород, а R представл ет собой хлор, фтор или бром.
или
R
вR и R - водород, а R i /
ацетамидо , нитро, амино или циано;
R и R независимо друг от друга водород, хлор, фтор, бром метил или метокси, при условии, что один из R и R могут быть водородом, если и лишь в том случае, когда другой представл ет собой метокси, по крайней мере, один из R и должен быть метилс ч или метокси, если R отличен от водорода, а R, R и R представл ют собой водород, или
R и R& представл ют собой водород , а один или оба R и R представл ют собой трифторметил; .
R& и R отличены от фенила, ацет амидо, метокси, нитро, амино, циано, или замещенного фенила, если и R не представл ют собой метокси;
два радикала из R, R и R представл ют собой водород, если оба радикала R отличны от метила или метокси;
и R MeTOKCH или метил, .когда R - пиридил, нафтил, фурил или тиенил;
ЛО 4-4
R И R метокси, если R - бензотиазолил , бензоксазолил, бензотиенил бензофурил, изоксаапил, хиналил или тиазолил.
Известен способ получени производных 1,3,4-тиадиазала циклизацией соответствующих тиосемикарбазонов по действием хлорида железа 1.
Целью предлагаемого изобретени вл етс получение ноюахпроизводных 1,3,4-тиадйазона, обладающих цепными свойствами.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени производных (1,3,4-тиaдиaзoл-2-ил)-бeнзaмидa общей.формулы, заключающимс в том, что соединение общей формулы . . Л
Х- н-с- кв
а:
в которой R и Roпpeдeлeны„ ВЕ е, а X представл ет собой , где R о/1ределен выше, за исключение амино- или а1|ётамидофенила,
подвергают циклизации в присутствии оохорида железа в среде низшего
алкана при температуре кипени реакционной смеси с последующим или выделением целевого продукта, или, в случае получени соединени 1, в котором амино или ацетс1мидо, восстанавливанием соединени 1, где R нитро , с последукицим, в случае необ ходимости, ацилиров аи и ем.
При получении соединени , имеющего амино или ацетамидную группу в фенильной R группе первоначально получают соответствук дее нитро-замещенное соединение и восстанавливают нитрюгруппу гидрированием с использованием катализатора гидрировани , предпочтительно благородного металла с образованием аминозамещенного соединени . Аминогруппу ацилируют уксусным ангидридом или ацетил галоидом с получением ацетамидо-замещенного соединени ,
Следующие ниже примеры иллюстрируют синтез соединений, а также методики синтеза типичных исходных соединений. Во всех примерах, соединени идентифицированы методами ЯМР, элементарным микроанализе, и в некоторых случа х методами ИКспектроскопии и масс-спектроскопии.
Пример. N.(4-Хлорфенил) -1,3,4-тиадиазол-2-ил -2,б-диметоксибензамид- 3,78 г 4-хлорбензальдегида 4-(2,6-диметоксибензоил)-тиосемикарбазона добавл ют к 400 мл зтанола. К полученной смеси добавл ют 10,8 г гексагидрата хлористого железа. Смес перемешивают при телтературе начала стекани флагмы в течение 1 ч и затем охлаждают и концентрируют в вакууме . Остаток промывают хлористоводродной кислотой и твердые вещества суспендируют в воде и нейтрализуют. Твердае вещества отдел ют фильтрацией и перенос т в этанол. Растворитель выпаривают в вакууме и остаток перекристаллизовывают из зтилацетата с получением 2,1 г (4-хлорфенил-1 ,3,4-тиадиазол-2-ил -2,6-диметоксибензамида; т.пл. 246-48°С.
Вычислено, %: С 54,33; Н 3,75; N 11,18.
Найдено, %: С 54,19; Н 3,47; N 11,27.
Синтез следугацих ниже соединений проред т в основном согласно способу по примеру 1. .
В таблице даны значени ргшикалов 55 в соответствии с примером и температуры плавлени в ещества.
Claims (1)
- Таблица Пример 60. N-{(4-AMHHOфенил )-1,3,4-тиадиаэол-2-ил -2,б-диметоксибензаютд . 3,6 г нитрофенильного соединени полученного в примере 43, гидрируют в среде тетрагидрофурана в присутствии .катализатора - паллади (5%) на угле. После завершени гидрироваши растворитель выпаривают досуха в вакууме и остаток перекристаллизовывают из этилацетата. Катализат промывают этанолом и диметилформамидом и растворители выпаривают досуха. Остаток 40 перекристаллизовывают из этилацег тата и объединенные перекристаллизованные продукты идентифицируют как 1,8 г N-(4-aминoфeнил)-,3,4-тиa диaзoл-2-ил -2,6-дкметоксибензамида; т.пл. 232-234°С. Вычислено. %: С 57,30; Н 4,49 N 15,73, Найдено, %: С 56,95; Н 4,67; N 15,41.50 П р и м е р 61. (4-Ацетамидофенил )-1,3 ,4-тиaдиaзcxн-2-ил -2,6-димe токси бензс1мид. 0,5 г продукта примера 60 раствор ю в 20 мл пиридина и добавл ют 0,2|мл уксусного ангидрида в 5 мл тетрагидрофурана, в то врем как температуру реакционной смеси поддерживают охлаждением ниже 35 С. После добавлени , смесь перемешивают 16 ч при комнатной температуре и ал- 60 .. паривают досуха в вакууме. Остаток перекристаллизоилвают и& этилацетата с получением 0,25 г N--{5-(4-ацетамидофенил )-1,3,4-тиадиазо -2- л1-2,6д метоксибензамида; т.пЛс 211-213 С, 65 30 , /З « ислено, %: С 5.7,42; Н 4,31; 0. дено, %: С 57,70; Н 4,61; 0. Формула изобретени Способ получени производных ,4-тиадиазол-2-ш1) -бензамида формулы 1 Д1ич Х5 Т) Н НRR и R независимо друг отдруга представл ют собой водород, хлор или бром, при условии, что по крайней мере один из R°, R и R представл ет собой хлор или бром;X - кислород или сера;RH R, независимо друг от друга представл ют собой водород, хлор, бром или метил, при условии, что R водород, когда X - кислород;R водород, при этом один из радикалов R8и R водород, а друго из ргщикалов R вoдopoд, хлор, метокси, бром, иод, фтор, трифторметил , метил, окси, фенил, или фенил , монозамещенньт бромом, хлором или фторс л, иливодород, а R и Rнезависимо друг от друга хлор, фтор или бром, илиR®и водород, а R и R независимо друг от друга хлор, бром, или трифторметил, илиRH водород, а R®M R®независимо друг от друга хлор, фтор или бром,.илиR, R8 и водород, а хлор фтор или бром, илиR, R и R5- водород, а ацеамидо , нитро, амино или циано;R и независимо друг от друга водород, хлор, фтор, бром, метил или метокси,при условии,что один из ,R и R может быть водородом,если и ЛИШЬ в том случае,когда другой предстешл ет собой метокси,по крайней мре один из R должен быть метилом или метокси,если R отличен от водорода, а R, R пpeдcтaвл ют собой водород, илиR представл ют собой водород а один или оба радикала R и R представл ют собой трифторметил.R отличны от фенила, ацетамидо , метокси, нитро, амино, цигшо или замещенного фенила, если оба радикала R и R отличны ,от метокси;два из радикалов R, R представл ют собой водород, если оба радикала R и R отличны от метила или метокси,и R метокси или метил, когда R - пиридил, нафтил, фурил, или тиенил,0R и R. - метокси, когда R - бензотиазолил , бензоксазолил, бензотиенил , бензофурил, изоксазолил, хинолил или тиазолил,заключающийс в тох, что соединение общей формулы IIх-кн-с-ж-с I «20 soгде R и R oпpeдeлeны выше, а X представл ет собой , где R определен вьвае за исключением аминоили ацетамидофенила,подвергают циклизации в присутствии хлорида железа в среде низшего алкана при температуре кипени реакционной смеси с последующим или выделением целевого продукта, или, в случае получени соелинени I, в котором R - амино или ацетакгадо, восстановлением соединени 1, где R - ни7:рОт с последующим в случае необходимости ацилированием.Источники инфО1 1ации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Гетероциклические соединени . Под редакцией Р.Эльдерфильда, том.7М., Мир1965, с.454.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US74016676A | 1976-11-10 | 1976-11-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU731897A3 true SU731897A3 (ru) | 1980-04-30 |
Family
ID=24975330
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782595554A SU725558A3 (ru) | 1976-11-10 | 1978-03-31 | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензамида |
| SU782595553A SU731897A3 (ru) | 1976-11-10 | 1978-03-31 | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензамида |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782595554A SU725558A3 (ru) | 1976-11-10 | 1978-03-31 | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензамида |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4141984A (ru) |
| SU (2) | SU725558A3 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4271166A (en) * | 1977-08-15 | 1981-06-02 | Eli Lilly And Company | N-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)benzamides |
| US4515625A (en) * | 1980-09-16 | 1985-05-07 | Eli Lilly And Company | Benzamides, compositions and agricultural method |
| US4416683A (en) * | 1980-09-16 | 1983-11-22 | Eli Lilly And Company | Benzamides, compositions and agricultural method |
| US4943634A (en) * | 1980-09-16 | 1990-07-24 | Eli Lilly And Company | N-heterocyclic benzamides |
| US4801718A (en) * | 1980-09-16 | 1989-01-31 | Eli Lilly And Company | Thiaiazolyl benzamides |
| US5086184A (en) * | 1980-09-16 | 1992-02-04 | Dowelanco | N-heterocyclic benzamides |
| MA19269A1 (fr) * | 1980-09-16 | 1982-04-01 | Lilly Co Eli | Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides . |
| JPH07116183B2 (ja) * | 1987-03-31 | 1995-12-13 | 三菱化学株式会社 | チアジアゾ−ル誘導体及びこれを有効成分とする殺虫殺ダニ剤 |
| WO2002092584A1 (fr) * | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Derives du thiadiazole, pesticides a usage agricole et horticole, et leurs utilisations |
| US8455658B2 (en) * | 2006-01-25 | 2013-06-04 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Thiazole and thiadiazole compounds for inflammation and immune-related uses |
| BR112012026530B1 (pt) | 2010-04-16 | 2018-03-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Compostos heterocíclicos como pesticidas, composição os compreendendo e suas utilizações, bem como método para controle de pragas de pragas |
| KR101872239B1 (ko) * | 2011-03-22 | 2018-06-28 | 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 | N-(1,3,4-옥사디아졸-2-일)아릴카복사미드 및 제초제로서의 그의 용도 |
| CN102796041B (zh) * | 2011-05-27 | 2015-03-25 | 中国科学院理化技术研究所 | 一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 |
| WO2014060381A1 (de) * | 2012-10-18 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1795037A1 (de) * | 1968-08-01 | 1972-01-20 | Bayer Ag | N-Acyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole |
-
1977
- 1977-08-15 US US05/824,687 patent/US4141984A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-03-31 SU SU782595554A patent/SU725558A3/ru active
- 1978-03-31 SU SU782595553A patent/SU731897A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU725558A3 (ru) | 1980-03-30 |
| US4141984A (en) | 1979-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU731897A3 (ru) | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2-ил) бензамида | |
| US3499030A (en) | Fungicidal compounds containing the nscfcibr-group | |
| KR100228813B1 (ko) | 티아졸의 분지쇄 알킬아미노유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물 | |
| AU2010200850A1 (en) | Oxadiazoline ligands for modulating the expression of exogenous genes via an ecdysone receptor complex | |
| CA1261335A (en) | Ethylenediamine monoamide derivatives | |
| JPH04503212A (ja) | ５―リポキシゲナーゼ阻止剤としての４―ヒドロキシチアゾール | |
| AU2010229591A1 (en) | Novel hydroxamate derivative, a production method for the same, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
| JPWO2005026127A1 (ja) | プラスミノゲンアクチベータインヒビター−１阻害剤 | |
| CN114685382B (zh) | 具有HDACs抑制活性的喹唑啉-4-胺衍生物及其制备方法与用途 | |
| FR2565587A1 (fr) | Derive nouveau de diamide d'amino-acide a caractere acide n-acylique, un sel de celui-ci, un procede de production de celui-ci et un agent anti-ulcereux le contenant | |
| JPS59118774A (ja) | 置換されたフエニルスルホニルオキシベンズイミダゾ−ルカルバメ−トおよびそれらの製造法 | |
| WO2012038904A1 (fr) | Derives de nicotinamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US4085221A (en) | Ethanolamine derivatives | |
| JPH0881433A (ja) | 殺虫性ｎ，ｎ’−ジ置換−ｎ，ｎ’−ジアシルヒドラジン | |
| SU706023A3 (ru) | Способ получени производных -(1,3,4-тиадиазол-2ил) бензамида | |
| Bachmann et al. | The Nitrosation of Hexamethylenetetramine and Related Compounds1 | |
| JPH04503074A (ja) | リポキシゲナーゼ阻止化合物 | |
| US4141987A (en) | 1-Aryloxy-3-thenamidoalkylamino-2-propanol derivatives | |
| SU576910A3 (ru) | Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей | |
| US3597423A (en) | 5-nitrofuryl-2-s-triazolo-(4,3-a)-pyridine derivatives | |
| US4090020A (en) | Thienothiazine derivatives | |
| US2839529A (en) | Isothiazole compounds | |
| JP4471663B2 (ja) | ペプチドデホルミラーゼ阻害剤 | |
| CA2192815C (en) | Novel 2,3-dihydrobenzofuran derivative, method for producing the same, and use thereof | |
| US4175085A (en) | Thienothiazine derivatives |