CN102796041B - 一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 - Google Patents
一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102796041B CN102796041B CN201110139984.8A CN201110139984A CN102796041B CN 102796041 B CN102796041 B CN 102796041B CN 201110139984 A CN201110139984 A CN 201110139984A CN 102796041 B CN102796041 B CN 102796041B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- quinoline
- thiourea
- application
- compound
- ion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Quinoline thiourea compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 10
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- YAHQXRHYYNBHTD-UHFFFAOYSA-N NC(N)=S.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 Chemical compound NC(N)=S.N1=CC=CC2=CC=CC=C21 YAHQXRHYYNBHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 abstract description 27
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N hydrazinecarbothioamide Chemical compound NNC(N)=S BRWIZMBXBAOCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 230000004941 influx Effects 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 2
- 0 *c(cc1C(Cl)=C(C=NNC(N)=S)C2=O)c(*)c(*)c1N2I Chemical compound *c(cc1C(Cl)=C(C=NNC(N)=S)C2=O)c(*)c(*)c1N2I 0.000 description 1
- YHHVEOOYTGTYQR-DJKKODMXSA-N CN(c(cc(cc1)-[n]2cccc2)c1C(Cl)=C1/C=N/NC(N)=S)C1=O Chemical compound CN(c(cc(cc1)-[n]2cccc2)c1C(Cl)=C1/C=N/NC(N)=S)C1=O YHHVEOOYTGTYQR-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- DBKPEVSREKMITA-UHFFFAOYSA-N CN(c(cc(cc1)-[n]2cccc2)c1C(Cl)=C1C=O)C1=O Chemical compound CN(c(cc(cc1)-[n]2cccc2)c1C(Cl)=C1C=O)C1=O DBKPEVSREKMITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
本发明公开了一种喹啉硫脲类化合物；具有下述式(I)所示的结构：<CNIPR:IMG <CNIPR:IMG file="DDA0000064225360000011.GIF" wi="53" he="43" img-format="tif"该化合物有较强的荧光，且具有良好的水溶性。本发明还公开了该化合物的合成方法及其用作检测重金属离子的荧光化学传感器的应用。
Description
技术领域
本发明涉及化学传感器，具体的涉及一种喹啉硫脲类化合物、合成方法及其在重金属离子检测方面的应用。
背景技术
分子识别是自然界生物进行信息存储、复制和传递的基础，例如基因、酶和生物膜的功能都是基于分子识别的原理得以实现的。Lehn在其诺贝尔奖获奖演讲中指出“分子识别、转换和传输是超分子化学的基本功能”，这一论述表明分子识别在超分子化学中的核心作用。以分子识别为基础，研究构筑具有特定生物学功能的超分子体系，对揭示生命现象和过程具有重要意义。它也可能给化学研究带来新的突破，以分子识别为基础，通过研究分子或分子集合体对特定物种进行选择识别的过程，可以设计出某种能产生和传递特定信息的分子器件，从而实现检测该物种的目的。化学传感器就是这样一种有着分子尺寸或比分子尺寸较大一些的、在与被分析物相互作用时能够给出实时信号的一种分子器件。目前化学传感器的研究受到了广泛的关注，由于其具有灵敏度非常高、选择性好、携带方便、易微型化、能用于现场分析和监控等特点，因此在煤矿安全、石油化工、生物医学及日常生活中越来越多的被用来作为易燃、易爆、有毒、有害气体的检测预报和自动控制装置，或用来测定多种含量极低的物质，甚至可以测量细胞中的离子浓度。
在过去设计的化学传感器中信息的读出常用电、磁等性质如氧化还原电位、核磁共振等。而光信号由于可以通过分子的发光现象或者吸收光谱的变化来探测分子间的相互作用，往往更易于传递和控制，并且灵敏度很高，因此近年来涉及到光信号的光化学传感器(Optical Chemosensor)越来越受到人们的青睐。光化学传感器按其信号检测方法的不同，主要分为荧光化学传感器(Fluorescent Chemosensor)和比色化学传感器(Colorimetric Chemosensor)。荧光化学传感器主要是依靠荧光信号为检测手段，通常有荧光的增强、猝灭或者发射波长的移动，而比色化学传感器主要是借助于色调的变化，通过肉眼观察就可以检测，方便实际应用。
银和汞是贵金属，鉴于它们对自然环境以及人类身体健康产生的严重负面影响，研究Ag+和Hg2+的检测在环境保护方面具有非常重要的意义。近些年来，许多基于荧光的Ag+和Hg2+化学传感器被报道。但是，这些化学传感器通常有许多缺点，如选择性不好，水溶性差，响应时间过长等，从而限制了其在实际中的应用。所以，发展对Ag+和Hg2+选择性好、水溶性好的荧光化学传感器引起了人们极大的兴趣。
发明内容
本发明要解决的第一个技术问题是提供一种喹啉硫脲类化合物；该化合物有较强的荧光，且具有良好的水溶性，可用作检测重金属离子的荧光化学传感器。
本发明要解决的第二个技术问题是提供一种喹啉硫脲类化合物的合成方法；该方法简单，易操作。
本发明要解决的第三个技术问题是提供一种喹啉硫脲类化合物的用途；它可以用作检测Ag+和Hg2+重金属离子的化学传感器。
为解决上述第一个技术问题，本发明提供一种喹啉硫脲类化合物，其结构如下：
式(I)中，R1取代基选自低级烷基；R3、R4取代基可相同或不同，分别独立的选自低级烷基、低级烯基；R2、R5取代基可相同或不同，分别独立的选自H、低级烷基、低级烯基。
对于各对毗邻的R2和R3，R3和R4以及R4和R5可以独立形成5元或6元饱和，或不饱和环。
术语“低级烷基”指直链或支链、环状或非环状C1-C14烷基。
所述R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的选自C1-C14烷基，C1-C12烷基，C1-C10烷基，C1-C9烷基，C1-C8烷基，C1-C7烷基，C1-C6烷基，C1-C5烷基，C1-C4烷基，C1-C3烷基，C1-C2烷基。
优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的选自C1，C2，C3，C4，C5和C6烷基。
当R1为甲基，R2、R5为H时，R3和R4不能为甲基。
当R1为甲基，R2为H，R4和R5形成时，R3不能为甲基。
术语“低级烯基”指直链或支链、环状或非环状C1-C14烯基。
术语“低级烯基”还包括顺式和反式几何异构体。
所述R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的选自C1-C14烯基，C1-C12烯基，C1-C10烯基，C1-C9烯基，C1-C8烯基，C1-C7烯基，C1-C6烯基，C1-C5烯基，C1-C4烯基，C1-C3烯基，C1-C2烯基。
优选地，所述R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的选自C1，C2，C3，C4，C5和C6烯基。
为解决上述第二个技术问题，本发明提供一种喹啉硫脲类化合物的合成方法，包括以下步骤：
将如下式(II)所示化合物与式(III)所示化合物混合在溶剂中，在回流温度下反应，冷却后析出固体，过滤，重结晶得到产物(I)；其化学反应方程式如下：
所述混合是按照(II)所示化合物与式(III)所示化合物按摩尔比为1∶1的比例混合。
所述溶剂是乙醇或水。
所述回流温度下反应是在温度80～110℃条件下反应1～10小时。
式(I)和(II)中，R1取代基选自低级烷基；R3、R4取代基可相同或不同，分别独立的选自低级烷基、低级烯基；R2、R5取代基可相同或不同，分别独立的选自H、低级烷基、低级烯基。
对于各对毗邻的R2和R3，R3和R4以及R4和R5可以独立形成5元或6元饱和，或不饱和环。
术语“低级烷基”指直链或支链、环状或非环状C1-C14烷基。
所述R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的C1-C14烷基，C1-C12烷基，C1-C10烷基，C1-C9烷基，C1-C8烷基，C1-C7烷基，C1-C6烷基，C1-C5烷基，C1-C4烷基，C1-C3烷基，C1-C2烷基。
优选地，所述R1、R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的C1，C2，C3，C4，C5和C6烷基。
当R1为甲基，R2、R5为H时，R3和R4不能为甲基。
当R1为甲基，R2为H，R4和R5形成时，R3不能为甲基。
术语“低级烯基”指直链或支链、环状或非环状C1-C14烯基。
术语“低级烯基”还包括顺式和反式几何异构体。
所述R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的C1-C14烯基，C1-C12烯基，C1-C10烯基，C1-C9烯基，C1-C8烯基，C1-C7烯基，C1-C6烯基，C1-C5烯基，C1-C4烯基，C1-C3烯基，C1-C2烯基。
优选地，所述R2、R3、R4、R5可相同或不同，分别独立的C1，C2，C3，C4，C5和C6烯基。
为解决第三个技术问题，本发明一种喹啉硫脲类化合物在检测重金属离子方面的应用，包括其在检测Ag+、Hg2+方面作为荧光化学传感器的应用。
喹啉硫脲类化合物用作荧光化学传感器的步骤为：将喹啉硫脲类化合物用乙醇配成储备液，向其中加入含Ag+离子或Hg2+离子的水溶液，然后用紫外可见分光光度计记录溶液的吸收光谱，用荧光光谱仪记录溶液荧光发射光谱，通过分析得到的图谱便可得到检测Ag+离子或Hg2+离子。
本发明的优点在于：
1)本发明的化合物具有较强的荧光，且具有良好的水溶性；
2)本发明的合成方法简单、操作方便；
3)本发明的化合物其分子内有含有多个可与金属离子结合的作用位点，能与重金属Hg2+和Ag+发生作用，可用作检测重金属离子的荧光化学传感器可用作检测重金属离子的荧光化学传感器。
附图说明
图1为实施例6和实施例8中，化合物(I)-2(S)分别与Ag+离子和Hg2+离子作用后的吸收图谱。
图2为实施例6和实施例8中，化合物(I)-2(S)分别与Ag+离子和Hg2+离子作用后的荧光发射图谱(360nm激发)。
图3为实施例7中化合物(I)-2与不同浓度Ag+离子作用后的荧光强度降低图谱(360nm激发)。
图4为实施例9中化合物(I)-2与不同浓度Hg2+离子作用后的吸收增强图谱。
具体实施方式
实施例1
一种喹啉硫脲类化合物(I)-1的合成，包括如下步骤：
将0.01mol化合物(II)与0.01mol的氨基硫脲按摩尔比为1∶1的比例溶解在乙醇中，在80℃回流温度下反应2h，冷却后加入丙酮析出固体，过滤重结晶得到产物(I)-1；化学反应方程式如下：
化合物(I)-1的产率为96.7％，荷质比为337.08，荧光量子产率Φf e为0.74。
实施例2
一种喹啉硫脲类化合物(I)-2的合成，包括如下步骤：
将0.01mol化合物(II)-2与0.01mol的氨基硫脲按摩尔比为1∶1的比例溶解在水中，在100℃回流温度下反应1h，冷却后加入丙酮析出固体，过滤重结晶得到产物(I)-2；化学反应方程式如下：
化合物(I)-2的产率为96％，荷质比为363.09，荧光量子产率Φf e为0.79。
实施例3
一种喹啉硫脲类化合物(I)-3的合成，包括如下步骤：
将溶解在乙醇中0.01mol化合物(II)-3与溶液在水中0.01mol的氨基硫脲按摩尔比为1∶1的比例混合，在100℃回流温度下反应10h，冷却后加入丙酮析出固体，过滤重结晶得到产物(I)-3；化学反应方程式如下：
化合物(I)-3的产率为95.3％，荷质比为389.11，荧光量子产率Φf e为0.82。
实施例4
一种喹啉硫脲类化合物(I)-4的合成，包括如下步骤：
将0.01mol化合物(II)-4与0.01mol的氨基硫脲按摩尔比为1∶1的比例溶解在乙醇中，在80℃回流温度下反应5h，冷却后加入丙酮析出固体，过滤重结晶得到产物(I)-4；化学反应方程式如下：
化合物(I)-4的产率为95.6％，荷质比为385.08，荧光量子产率Φf e为0.72。
实施例5
一种喹啉硫脲类化合物(I)-5的合成，包括如下步骤：
将0.01mol化合物(II)-5与0.01mol的氨基硫脲按摩尔比为1∶1的比例溶解在乙醇中，在90℃回流温度下反应3h，冷却后加入丙酮析出固体，过滤重结晶得到产物(I)-5；化学反应方程式如下：
化合物(I)-5的产率为87％，荷质比为359.06，荧光量子产率Φf e为0.65。
实施例6
一种喹啉硫脲类化合物(I)-2用于检测溶液中的Ag+离子，包括以下步骤：
将化合物(I)-2用乙醇配成1mM的储备液，取100μl储备液加入1.9ml含100μM的Ag+离子的水溶液，得到的(I)-2的浓度为50μM。然后用紫外可见分光光度计记录溶液的吸收光谱，用荧光光谱仪记录溶液荧光发射光谱，最终结果见图1和图2，可以看出(I)-2和Ag+离子作用后吸收降低，荧光淬灭。
由此，当检测未知溶液中的Ag+离子时，如果化合物(I)-2的吸收降低，荧光淬灭则可判断溶液中有Ag+离子的存在。
实施例7
一种喹啉硫脲类化合物(I)-2用于检测溶液中的Ag+离子，包括以下步骤：
向5份、50μM的化合物(I)-2溶液中分别滴加最终浓度为20μM，40μM，60μM，80μM和100μM的Ag+离子溶液。之后在360nm激发下，记录荧光强度，最后得到一条直线，如图3所示。
根据这条线可以确定未知溶液中Ag+离子的含量，从而定量检测溶液中的Ag+离子。
实施例8
一种喹啉硫脲类化合物(I)-2用于检测溶液中的Hg2+离子，包括以下步骤：
将化合物(I)-2用乙醇配成1mM的储备液，取100μl储备液加入1.9ml含50μM的Hg2+离子的水溶液，得到的(I)-2的浓度为50μM。然后用紫外可见分光光度计记录溶液的吸收光谱，用荧光光谱仪记录溶液的荧光发射光谱，最终结果见图1和图2，可以看出(I)-2和Hg2+离子作用后吸收增强，荧光强度略有降低。
由此，当检测未知溶液中的Hg2+离子时，如果化合物(I)-2的吸收升高，荧光略有下降则可判断溶液中有Hg2+离子的存在。
实施例9
一种喹啉硫脲类化合物(I)-2用于检测溶液中的Hg2+离子，包括以下步骤：
向5份、50μM的化合物(I)-2溶液中分别滴加最终浓度为10μM，20μM，30μM，40μM和50μM的Hg2+离子溶液，并记录最大吸收值，最后得到一条直线，如图4所示。
根据这条线可以确定未知溶液中Hg2+离子的含量，从而定量检测溶液中的Hg2+离子。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无法对所有的实施方式予以穷举。凡是属于本发明的技术方案所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之列。
Claims (10)
1.一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述喹啉硫脲类化合物可用作检测Ag+、Hg2+重金属离子的荧光化学传感器；
所述喹啉硫脲类化合物的结构如下：
式中，
R1选自低级烷基；
R3、R4选自低级烷基或低级烯基，R3、R4可相同或不同；
R2、R5选自H、低级烷基或低级烯基；R2、R5可相同或不同；
所述低级烷基是指直链、支链或环状C1-C14烷基；
所述低级烯基指直链、支链或环状、顺式或反式C2-C14烯基。
2.根据权利要求1所述的喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述喹啉硫脲类化合物用作荧光化学传感器的步骤为：将喹啉硫脲类化合物用乙醇配成储备液，向其中加入含Ag+离子或Hg2+离子的水溶液，然后用紫外可见分光光度计记录溶液的吸收光谱，用荧光光谱仪记录溶液荧光发射光谱，通过分析得到的图便可得到检测Ag+离子或Hg2+离子。
3.根据权利要求1或2所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5选自C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基。
4.根据权利要求1或2所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，当所述R1为甲基，R2、R5为H时，R3和R4不能为甲基。
5.根据权利要求1或2所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，当所述R1为甲基，R2为H，R4和R5形成时，R3不能为甲基。
6.根据权利要求1或2所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述R2、R3、R4、R5选自C2、C3、C4、C5或C6烯基。
7.根据权利要求1或2所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述喹啉硫脲类化合物的合成方法包括以下步骤：
将如下式(Ⅱ)所示化合物与式(Ⅲ)所示化合物混合在溶剂中，在回流温度下反应，冷却后析出固体，过滤，重结晶得到产物(Ⅰ)；其化学反应方程式如下：
8.根据权利要求7所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述混合是(Ⅱ)所示化合物与式(Ⅲ)所示化合物按摩尔比为1：1的比例混合。
9.根据权利要求7所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述溶剂是乙醇或水。
10.根据权利要求7所述的一种喹啉硫脲类化合物的应用，其特征在于，所述回流温度下反应是在温度80～110℃条件下反应1～10小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110139984.8A CN102796041B (zh) | 2011-05-27 | 2011-05-27 | 一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110139984.8A CN102796041B (zh) | 2011-05-27 | 2011-05-27 | 一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102796041A CN102796041A (zh) | 2012-11-28 |
| CN102796041B true CN102796041B (zh) | 2015-03-25 |
Family
ID=47195381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110139984.8A Active CN102796041B (zh) | 2011-05-27 | 2011-05-27 | 一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102796041B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105669644B (zh) * | 2016-02-03 | 2018-01-09 | 三峡大学 | 一种苯并咪唑喹啉衍生物，制备方法及其应用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4141984A (en) * | 1976-11-10 | 1979-02-27 | Eli Lilly And Company | N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides |
| EP0257518A1 (de) * | 1986-08-21 | 1988-03-02 | BASF Aktiengesellschaft | Chinolin-8-carbonsäurederivate |
| WO2005087211A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | The Regents Of The University Of California | Anti-parasitic compounds and methods of their use |
| CN101195597A (zh) * | 2006-12-08 | 2008-06-11 | 中国科学院上海药物研究所 | 1-取代-4,4-二取代氨基硫脲类化合物、其制备方法以及其用途 |
-
2011
- 2011-05-27 CN CN201110139984.8A patent/CN102796041B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4141984A (en) * | 1976-11-10 | 1979-02-27 | Eli Lilly And Company | N-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamides |
| EP0257518A1 (de) * | 1986-08-21 | 1988-03-02 | BASF Aktiengesellschaft | Chinolin-8-carbonsäurederivate |
| WO2005087211A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-22 | The Regents Of The University Of California | Anti-parasitic compounds and methods of their use |
| CN101195597A (zh) * | 2006-12-08 | 2008-06-11 | 中国科学院上海药物研究所 | 1-取代-4,4-二取代氨基硫脲类化合物、其制备方法以及其用途 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Effect of terminal N-substitution in 2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehyde thiosemicarbazones on the mode of coordination, structure,interaction with protein, radical scavenging and cytotoxic activity of copper(II)complexes;Duraisamy Senthil Raja等;《Dalton Trans.》;20110322;第40卷;4548–4559 * |
| Synthesis, crystal structure, DNA interaction and antioxidant activities of two novel water-soluble Cu(2þ ) complexes derivated from 2-oxo-quinoline-3-carbaldehyde Schiff-bases;Zeng-Chen Liu等;《European Journal of Medicinal Chemistry》;20090617;第44卷;4477–4484 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102796041A (zh) | 2012-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chen et al. | Random dsDNA-templated formation of copper nanoparticles as novel fluorescence probes for label-free lead ions detection | |
| CN100360932C (zh) | 一类检测水中汞离子的化学试剂及其制备方法 | |
| KR100862606B1 (ko) | 레이셔메트리 거동을 갖는 수은 선택적 형광 감응성화학센서 | |
| Tian et al. | A novel turn-on Schiff-base fluorescent sensor for aluminum (III) ions in living cells | |
| CN102876323B (zh) | 一种镉离子荧光探针及制备方法和用途 | |
| CN113979998B (zh) | 基于1,8-萘酰亚胺为母体的铝离子检测荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN107556305B (zh) | 一种用于检测铝离子荧光探针、制备方法及应用 | |
| Qing et al. | Colorimetric multiplexed analysis of mercury and silver ions by using a unimolecular DNA probe and unmodified gold nanoparticles | |
| CN113278015B (zh) | 一种荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN104132920B (zh) | 一种荧光猝灭测定Ag+或F-的方法 | |
| CN103969250A (zh) | 一种signal-off型化学发光法对Hg2+检测的方法 | |
| Jothi et al. | Benzothiazole appended 2, 2′-(1, 4-phenylene) diacetonitrile for the colorimetric and fluorescence detection of cyanide ions | |
| CN103232465A (zh) | 二苯甲酮罗丹明6g酰肼西弗碱化合物的制备方法与用途 | |
| CN102796041B (zh) | 一种喹啉硫脲类化合物及其合成方法和用途 | |
| CN114105927B (zh) | 一种苯并吡喃腈类荧光分子探针的构建及其体外诊断应用 | |
| CN107235985B (zh) | 一种检测二价铜离子的荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN105968098B (zh) | 一种含咔唑、苯并咪唑取代的喹啉衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN109021000A (zh) | 一种检测过氧化氢的荧光探针、合成方法和应用 | |
| CN102492417A (zh) | 一种汞离子荧光探针及制备方法 | |
| CN101738388B (zh) | 一种亲水型荧光铜离子探针的合成方法 | |
| CN114791423B (zh) | 一种用于草甘膦检测的荧光传感器的制备方法与应用 | |
| Samanta et al. | Engineering a bromophenol derivative for rapid detection of Hg 2+/CH 3 Hg+ in both environmental and biological samples through a unique activation process | |
| CN102516994B (zh) | 用于汞离子检测的荧光化学传感器及制备和应用方法 | |
| CN101566625B (zh) | 一种中性阴离子荧光化学传感器的应用 | |
| CN107954941A (zh) | 一种特异性识别汞离子的荧光探针 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |